JP2001034197A - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Info

Publication number
JP2001034197A
JP2001034197A JP11201703A JP20170399A JP2001034197A JP 2001034197 A JP2001034197 A JP 2001034197A JP 11201703 A JP11201703 A JP 11201703A JP 20170399 A JP20170399 A JP 20170399A JP 2001034197 A JP2001034197 A JP 2001034197A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
iii
compound
group
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP11201703A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4701466B2 (ja
Inventor
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
Haruyoshi Takatsu
晴義 高津
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd filed Critical Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Priority to JP20170399A priority Critical patent/JP4701466B2/ja
Publication of JP2001034197A publication Critical patent/JP2001034197A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4701466B2 publication Critical patent/JP4701466B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Devices For Indicating Variable Information By Combining Individual Elements (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 相溶性の改善、低温保存の向上等により液晶
表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及び
その温度変化を改善し、所定の駆動電圧に対し比較的速
い応答性を達成するあるいは改善、また、所望の複屈折
率を有する液晶材料によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LC
Dの種々の表示特性を改良し、比較的大きな複屈折率を
有する液晶材料によりPN-CLDやPDLCの表示特性を改善す
る。 【解決手段】 液晶組成物が、非置換又は置換されたデ
カハイドロナフタレン−2,6−ジイル環を有する一般
式(I-1)〜(I-3)の化合物を含有したことを特徴とす
るネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装
置。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳、ポケットコンピュータ、ワード
プロセッサ、パーソナルコンピュータなどに使用されて
いる。一方、OA機器の処理情報の増加に伴い、シェフ
ァー(Scheffer)等[SID '85 Digest, p.120 1985
年]、衣川等[SID '86 Digest, p.122 1986年]によっ
て、STN(スーパー・ツイスティッド・ネマチック)−L
CDが開発され、携帯端末、電子手帳、ポケットコンピュ
ータ、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あ
るいはモニター表示などの高情報処理用の表示に広く普
及しはじめている。
【0003】最近、STN-LCDの応答特性改善を目的にア
クティブアドレッシング駆動方式[Proc.12th IDRC p.5
03 1992年]やマルチラインアドレッシング駆動方式[S
ID'92Digest, p.232 1992年]が提案されている。ま
た、より明るい表示やより高いコントラスト比を達成す
る目的で、カラーフィルター層の代わりに、液晶と位相
差板の複屈折性を利用した新規反射型カラー液晶表示方
式[テレビジョン学会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990
年]や基板電極側に小さな放物面を施した反射面有した
液晶表示装置が提案されている。
【0004】特に、表示面積の大型化の用途では、バッ
クライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラ
ストが求められており、より安定な配向性やより温度依
存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを
押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められ
ている。また、画素数の増加により高いデューティー駆
動が行われているため、これに対応した応答性、階調性
等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、
使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントと
なっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆
動電圧の液晶材料、あるいは−30〜0℃や40〜80
℃の温度域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高
い急峻性を必要としたり、この温度域において所望のデ
ューティー駆動に対応した周波数依存性等がより小さい
こと等が求められている。更に、液晶の電気的抵抗(比
抵抗)は、消費電力を少なくするために低すぎることは
避ける必要があるものの、焼き付き現象を無くすために
高くなり過ぎないように所定の値にすることが求められ
ている。この様に現在も、より詳細に差別化され少しで
も改良された液晶材料が要望されている。
【0005】これに適した液晶材料として、複屈折率、
弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマ
チック温度、化学的な安定性、電気的な安定性(所望の
比抵抗、電圧保持率)等の物性特性や、配向性に関わる
所定のプレチルト角、より広いd/pマージン等の個々
の特性を総合的に最適化したものが必要とされており、
現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要
求されている。
【0006】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メ
タル・インシュレータ・メタル)等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性を得るために、IPSモード
と組み合わせたスーパーTFT[Asia Display '95Dige
st, p.707 1995年]が近藤等によって、垂直配向(V
A)モードあるいはこれを改良したMVAモードと組み
合わせた液晶表示素子[IDW '97 Digest, p.156 1997
年]が小池等によって提案されている。(以下、これら
アクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総称
してTFT-LCDと呼称する)この様な表示素子に対応する
ためには、液晶材料の誘電率異方性が正のものや負のも
のをも必要としており、現在も新しい液晶化合物あるい
は液晶組成物、例えば特開平2−233626号公報、
特公表4−501575号公報、特開平10−2516
44号公報、特開平10−287875号公報等の提案
がなされている。
【0007】最近注目されているポリシリコンの技術を
用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持
率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶
材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材
料、複屈折率が0.08〜0.15を有する液晶材料が
要求されている。また、歩留まりの向上を目的として表
示欠陥の発生がより少ない液晶材料、より高いプレチル
ト角を安定して示すことができる液晶材料等、求められ
ている要求は更に差別化が進んでいる。
【0008】偏光板や配向処理を要さず、明るくコント
ラストの良い液晶デバイスとして、ポリマー中に液晶滴
を分散させた液晶表示素子が特表昭58−501631
号公報、米国特許第4435047号明細書、特表昭6
1−502128号公報、特開昭62−2231号公報
等において知られている。(以下、これらの液晶表示素
子を総称してPDLCと呼称する)これらは、液晶材料の個
々の屈折率とポリマーの屈折率を最適化することや、十
分な透明性を得るのに高い電圧を必要とする問題を有し
ていた。一方、低電圧駆動性、高コントラスト、時分割
駆動性を可能にする技術として、米国特許第5,30
4,323号、特開平1−198725号公報があり、
液晶材料が連続層を形成し、この連続層中に、高分子物
質が三次元網目状に分布した構造を有する液晶表示素子
が開示されている。(以下、この液晶表示素子をPN-LCD
と呼称する)
【0009】この目的に係わる液晶材料として、欧州特
許第359,146号公報には液晶材料の複屈折率や誘
電率異方性を最適化する方法、特開平6−222320
号公報には液晶材料の弾性定数を特定する技術等、特開
平5−339573号公報にはフルオロ系化合物を用い
ることが開示されている。しかし、抵抗値が高く電圧保
持率が優れていること、駆動電圧が低いこと、光散乱が
強くコントラスト比が大きいこと、応答速度が速いこ
と、温度特性が良いこと等に問題を有しており、現在も
新しい提案がなされている。
【0010】以上詳述してきたように、液晶表示素子に
対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧
や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に
高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調
性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト
等が揚げられる。このために、広い温度範囲でネマチッ
ク性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、
応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、
特により低い駆動電圧が達成可能な液晶材料の開発研究
が現在も行われている。また、複屈折率、誘電率異方
性、弾性定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率
の光波長依存性やデューティー数に対応した誘電率異方
性の周波数依存性等も改良手段として注目されている。
【0011】本発明の一般式(I-1)に関連する化合物
として、下記一般式(a-1)〜(a-9)の化合物の記載
が、例えば一般式(a-1)では英国特許第208217
9A(1982)、特開昭57−54130(1982)、欧州特許
第47817A(1982)、米国特許第439173(198
3)、一般式(a-2)では英国特許第2090593A(19
82)、特開昭57−130929(1982)、米国特許第4
432885(1984)、Chem.Ber.118 p.3350(1985)、一
般式(a-3)ではChem.Ber.118 p.3350(1985)、一般式
(a-4)、(a-5)ではPh,D.Thesis Paderborn(1988)、
一般式(a-6)ではMol.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63
(1983)、一般式(a-7)〜(a-9)ではHelvetica Chimic
a Acta vol.65,Fasc.4-NR.125 p.1318(1982)等に認めら
れる。本発明の一般式(I-2)に関連する化合物とし
て、下記一般式(a-10)〜(a-13)の化合物の記載がMo
l.Cryst.Liq.Cryst. vol.95 p.63(1983) 、Ph,D.Thesis
Paderborn(1988)等に認められ、本発明の一般式(I-3)
に関連する化合物として、下記一般式(a-14)、(a-1
5)の化合物の記載がChem.Ber.118 p.3350(1985)、Ph,
D.Thesis Paderborn(1988) 等に認められる。
【0012】
【化4】
【0013】(式中、R0はアルキル基、アルコキシ
基、アルコキシアルキル基、アルカノイルオキシ基、ア
ルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、X0
Cl等、D0は飽和されているか又は芳香環、D1は芳香
環又はトランス−1,4−シクロヘキサン環を表す。)
【0014】しかしながら、現在求められている要求特
性に関わる技術はほとんど知られていない。詳述する
と、化合物の相転移温度の記載があるが、複屈折率、誘
電率異方性、弾性定数や粘性については知られていな
い。更に、組成物においては、一般式(a-1)、(a-2)
の化合物に対し一般式(a-16)〜(a-25)との組み合わ
せの記述がみられるが、この技術もネマチック相が−1
0〜70℃程度を示すこと以外は知られておらず、現在
要求されている液晶材料の特性を満たすに至っておら
ず、更に、液晶組成物を用いた応用例、例えば液晶表示
素子や装置に関する具体例が無く、従って当業者が容易
に使用できる程度のTN-LCD、STN-LCDやTFT-LCDに関わる
技術的知見は無い状況である。
【0015】本発明は、液晶成分Aが一般式(I-1)〜
(I-3)で表される化合物から適時選ばれた一般式の化
合物で構成されたことを一つ特徴としている。この様な
ネマチック液晶組成物は未だ知られていない。
【0016】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式(I-
1)〜(I-3)で表される化合物を少なくとも1種以上含
有したネマチック液晶組成物、より詳しくは、一般式
(I-1)〜(I-3)の化合物を1種又は2種以上以上含有
するものであり、デカハイドロナフタレン−2,6−ジ
イル環を有した化合物、及び環中のいずれかに置換基を
有した化合物を含有する新規なネマチック液晶組成物に
より、更にまた一般式(I-1)〜(I-3)以外の化合物と
組み合わせることにより、上述のような液晶材料に対す
る要望を解決あるいは少しでも改善しようとするもので
あり、これにより上述のような液晶表示素子の特性を改
善することにある。詳しくは、相溶性の改善、低温保存
の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、
駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動
電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善す
ることにある。また、所望の複屈折率を有する液晶材料
によりMIMあるいはTFT-LCDやSTN-LCDの種々の表示特性
を改良し、比較的大きな複屈折率を有する液晶材料によ
りPN-CLDやPDLCの表示特性を改善することにある。ま
た、負の誘電率異方性を特徴とする液晶材料において
も、その相溶性の改善、低温保存の向上、ネマチック相
−等方性液体相転移温度の改善、駆動電圧の低減及びそ
の温度依存性の改善、所定の駆動電圧に対し比較的速い
応答性、比較的小さい複屈折率の達成等により、IPS、V
A、MVAモードを用いたTFT-LCDの種々の表示特性を改良
することにある。
【0017】
【課題を解決するための手段】本発明は上記課題を解決
するために、液晶組成物が、一般式(I-1)〜(I-3)
【0018】
【化5】
【0019】(式中、デカハイドロナフタレン−2,6
−ジイル環中に存在する1個又は2個以上の−CH2
基が−CF2−で置換されていてもよく、該環中に存在
する1個又は2個以上の−CH2−CH2−基が−CH2
−O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=C
F−、−CH=N−又は−CF=N−で置換されていて
もよく、該環中に存在する1個又は2個以上の>CH−
CH2−基が>CH−O−、>C=CH−、>C=CF
−、>C=N−又は>N−CH2−で置換されていても
よく、該環中に存在する>CH−CH<基が>CH−C
F<、>CF−CF<又は>C=C<で置換されていて
もよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも1個
のCがSiと置換されていてもよく、R1、R2は各々独
立的に炭素原子数1〜10のアルキル基、アルコキシ基
又は炭素原子数2〜10のアルケニル基、アルケニルオ
キシ基を表し、該アルキル基、該アルコキシ基、該アル
ケニル基又は該アルケニルオキシ基は非置換又は置換基
として1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH3又は
CF3を有することができ、及び又は該アルキル基、該
アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ
基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子
が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCO
Oで置換されていてもよく、K1、K2は各々独立的に単
結合、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-
CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)2-、-
(CH2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=
CH-、-CH=N-、-CH=N-N=CH-又は-N(O)
=N-を表し、環A1〜A2は各々独立的に1,4−フェ
ニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレン、
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジ
フルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−
1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェ
ニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリ
ミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロへ
キシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、ト
ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
ス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス
−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−
2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフ
タレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−
2,6−ジイルを表し、該ナフタレン−2,6−ジイル
及び該1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個
以上のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有するこ
とができ、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイルは
前記と同じ置換をすることができ、デカハイドロナフタ
レン−2,6−ジイル環、側鎖基R1、R2、連結基
1、K2及び環A1、A2に存在する1個又は2個以上の
水素原子は重水素原子と置換されていても良く、前記一
般式(I-1)〜(I-3)の化合物を構成する原子はその同
位体原子で置換されていても良い。)から選ばれた一つ
又は二つ以上の一般式で表される1種又は2種以上の化
合物からなる液晶成分Aを含有し、前記一般式(I-1)
〜(I-3)の化合物を除く液晶成分として、+2以上の
誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0〜
99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性を
有する化合物からなる液晶成分Cを0〜98重量%含有
し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.9
重量%であることを特徴とするネマチック液晶組成物を
提供する。
【0020】本発明に関わる液晶成分Bは、一般式(II
-1)〜(II-5)
【0021】
【化6】
【0022】(式中、R3は各々独立的に炭素原子数1
〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニ
ル基を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換
又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、
CH3又はCF3を有することができ、該アルキル基又は
該アルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2
基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、O、
CO又はCOOで置換されていてもよく、Q1は各々独
立的にF、Cl、CF3、OCF3、OCF2H、OCF
2、NCS又はCNを表し、Y1、Y2は各々独立的に
H、F、Cl、CF3又はOCF3を表し、W1〜W4は各
々独立的にはH、F、Cl、CF3、OCF3又はCNを
表し、VはCH又はNを表し、P1〜P3は各々独立的に
単結合、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、
-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-
(CH2)2-CH=CH-、-CH=N-、-CH=N-N=C
H-又は-N(O)=N-を表し、P1、P3はまた各々独立
的に-CH=CH-、-CF=CF-又は-C≡C-であって
もよく、環B1〜B4は各々独立的にトランス−1,4−
シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニ
レン、トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイ
ル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、
トランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフ
タレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフ
タレン−2,6−ジイルを表し、該ナフタレン−2,6
−ジイル及び該1,2,3,4−テトラハイドロナフタ
レン−2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又
は2個のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有する
ことができ、該デカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ルは、環中に存在する1個又は2個以上の−CH2−基
が−CF2−で置換されていてもよく、該環中に存在す
る1個又は2個以上の−CH2−CH2−基が−CH2
O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF
−、−CH=N−又は−CF=N−で置換されていても
よく、該環中に存在する1個又は2個以上の>CH−C
2−基が>CH−O−、>C=CH−、>C=CF
−、>C=N−又は>N−CH2−で置換されていても
よく、該環中に存在する>CH−CH<基が>CH−C
F<、>CF−CF<又は>C=C<で置換されていて
もよく、非置換又は置換された該環中の少なくとも1個
のCがSiと置換されていてもよく、環B3、B4はまた
1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フ
ェニレン、2,3−フルオロ−1,4−フェニレン、
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−
クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,
4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレ
ンであってもよく、環B5は非芳香環又は芳香環を表
し、該芳香環は非置換又は置換基として1個又は2個以
上のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有すること
ができ、側鎖基R3、極性基Q1、連結基P1〜P3及び環
1〜B5に存在する1個又は2個以上の水素原子は重水
素原子と置換されていても良く、p1〜p3は各々独立的
に0又は1を表し、p2+p3は0又は1であり、一般式
(II-1)〜(II-5)の化合物を構成する原子はその同位
体原子で置換されていても良い。)で表される化合物群
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有することが
できる。
【0023】また、液晶成分Cが、一般式(III-1)〜
(III-4)
【0024】
【化7】
【0025】(式中、W1〜W3、Vは請求項5記載と同
じであり、R4、R5は各々独立的に炭素原子数1〜10
のアルキル基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10の
アルケニル基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル
基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該アルケニル
オキシ基は非置換又は置換基として1個又は2個以上の
F、Cl、CN、CH3又はCF3を有することができ、
及び又は該アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル
基又は該アルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個
以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しないもの
として、O、CO又はCOOで置換されていてもよくZ
1〜Z3は各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3
はCNを表し、Z3はまた各々独立的に-CH3であって
もよく、M1〜M3は各々独立的に単結合、-COO-、-
OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、-(C
2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=C
H-、-CH=N-、-CH=N-N=CH-又は-N(O)=
N-を表し、M1、M3はまた各々独立的に-CH=CH
-、-CF=CF-又は-C≡C-であってもよく、環C1
3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへキシレ
ン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トランス
−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1
−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−シ
ラ−1,4−シクロヘキシレン又はナフタレン−2,6
−ジイルを表し、該ナフタレン−2,6−ジイルは非置
換又は置換基として1個又は2個のF、Cl、CF3
OCF3又はCH3を有することができ、環C1、C3はま
た1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は
3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−
1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェ
ニレンであってもよく、側鎖基R4、R5、連結基M1
3及び環C1〜C3に存在する1個又は2個以上の水素
原子は重水素原子と置換されていても良く、m1〜m3
各々独立的に0又は1を表し、m2+m3は0又は1であ
り、前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成す
る原子はその同位体原子で置換されていても良い。)で
表される化合物群から選ばれる化合物を含有することが
できる。
【0026】更に、本発明は上記のネマチック液晶組成
物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッド・
ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチック
液晶表示装置、あるいは上記の液晶組成物及び透明性固
体物質を含有する調光層を有する光散乱形液晶表示装置
を提供する。
【0027】
【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、一般式
(I-1)〜(I-3)で表される化合物からなる液晶成分A
を必須成分として含有する。一般式(I-1)〜(I-3)で
表される化合物は、非置換又は置換されたデカハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする分子構
造を特徴としている。この特徴を有する液晶成分Aは、
2以下の正の誘電率異方性から比較的大きな負の誘電率
異方性を示し、約0.02と非常に小さな複屈折率から
約0.40と非常に大きな複屈折率まで幅広い特性を有
し、液晶化合物あるいは液晶組成物に混合すると、ネマ
チック相−等方性液体相転移温度が比較的良好で、相溶
性にも優れ、液晶表示特性に対し応答性や駆動電圧等の
改善効果を有するかあまり悪化させることがない特徴を
有しており、従来の液晶化合物にない優れた特性を有し
ている。本発明の液晶組成物は、一般式(I-1)〜(I-
3)の化合物からなる液晶成分Aを含有し、+2以上の
誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分Bを0〜
99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異方性を
有する化合物からなる液晶成分Cを0〜85重量%含有
し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜99.9
重量%含有させることで、この効果を有することを見い
だした。また、液晶成分Aは、上記の液晶成分Bと液晶
成分Cの液晶材料に対して混合したとき、固体相又はス
メクチック相−ネマチック相転移温度を特段に低下させ
たりあるいは低温での保存時間を長くする等、表示温度
範囲をより広くさせることができる。
【0028】尚、本発明においては、デカハイドロナフ
タレン−2,6−ジイル環、ナフタレン−2,6−ジイ
ル環及び1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイル環の呼称は、特別に限定をした場合を除
いて、非置換の環及び置換された環の両者を含めたもの
として定義する。この定義は、液晶成分A、B、Cに適
応される。置換の意味は、ナフタレン−2,6−ジイル
環の場合、環中に存在する1個又は2個以上のCH基が
N基で置換されたもの及び置換基として1個又は2個以
上のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有するも
の、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,
6−ジイル環の場合、置換基として1個又は2個以上の
F、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有するもの、デ
カハイドロナフタレン−2,6−ジイル環の場合、環中
に存在する1個又は2個以上の−CH2−基が−CF2
で置換されたもの、環中に存在する1個又は2個以上の
−CH2−CH2−基が−CH2−O−、−CH=CH
−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=N−又
は−CF=N−で置換されたもの、環中に存在する1個
又は2個以上の>CH−CH2−基が>CH−O−、>
C=CH−、>C=CF−、>C=N−又は>N−CH
2−で置換されたもの、環中に存在する>CH−CH<
基が>CH−CF<、>CF−CF<又は>C=C<で
置換されたもの、更にデカハイドロナフタレン−2,6
−ジイル環の非置換の環又は置換された環中の少なくと
も1個のCがSiと置換されたものであり、更に、ナフ
タレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−
2,6−ジイル環及び1,2,3,4−テトラハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイル環中に存在する1個又は2
個以上の水素原子が重水素原子と置換されたものを含
む。
【0029】同様に、アルキル基、アルコキシ基、アル
ケニル基及びアルケニルオキシ基の呼称も、特別に限定
をした場合を除いて、非置換の基及び置換された基の両
者を含めたものとして定義する。また、アルキル基、ア
ルコキシ基、アルケニル基及びアルケニルオキシ基は直
鎖状でも分岐鎖状でも良い。この定義は、液晶成分A、
B、Cに適応される。
【0030】本発明は、一般式(I-1)〜(I-3)のうち
一つ又は二つ又は三つの一般式から選ばれる化合物で液
晶成分Aを構成することができる。一般式(I-1)は単
独で液晶成分Aを構成しても良く、一般式(I-2)、(I
-3)のうち一つ又は二つの一般式から選ばれる化合物と
組み合わせて液晶成分Aを構成することもできる。液晶
成分Aに対する一般式(I-1)から選ばれる化合物の含
有率は5〜100重量%であることが好ましい。一般式
(I-2)又は一般式(I-3)は、ネマチック相の温度範囲
を少量で調整することができるので、単独で液晶成分A
を構成しても良く、一般式(I-1)から選ばれる化合物
と組み合わせて液晶成分Aを構成することもできる。液
晶成分Aに対する一般式(I-2)から選ばれる化合物の
含有率は5〜100重量%であることが好ましい。液晶
成分Aに対する一般式(I-3)から選ばれる化合物の含
有率は5〜100重量%であることが好ましい。この様
にして構成した液晶成分Aは、一般式(I-1)〜(I-3)
から選ばれる化合物を1種〜40種含有することができ
るが、1種〜20種含有することが好ましい。この様に
して構成した液晶成分Aは、本発明の効果を得るのに好
ましいことを見いだした。
【0031】この様な視点から、一般式(I-1)〜(I-
3)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の
形態は、下記に示す一般式(I-1a)〜(I-3bp)で表さ
れる化合物である。
【0032】
【化8】
【0033】
【化9】
【0034】
【化10】
【0035】
【化11】
【0036】
【化12】
【0037】
【化13】
【0038】
【化14】
【0039】
【化15】
【0040】
【化16】
【0041】
【化17】
【0042】
【化18】
【0043】
【化19】
【0044】
【化20】
【0045】
【化21】
【0046】
【化22】
【0047】
【化23】
【0048】
【化24】
【0049】
【化25】
【0050】
【化26】
【0051】
【化27】
【0052】
【化28】
【0053】
【化29】
【0054】
【化30】
【0055】側鎖基R1、R2における式(I-41)、(I-
42)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(I-4a)
〜(I-4bf)で表される化合物である。
【0056】
【化31】
【0057】非置換又は置換基を有する1,4−フェニ
レンの部分構造式のより好ましい形態は、下記に示す一
般式(I-5a)〜(I-5n)で表される化合物である。
【0058】
【化32】
【0059】非置換又は置換基を有するナフタレン−
2,6ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は、下
記に示す一般式(I-6a)〜(I-6aj)で表される化合物
である。
【0060】
【化33】
【0061】本発明は、また、非置換又は置換されたデ
カハイドロナフタレン−2,6−ジイル環のより好まし
い形態を下式(I-7a)〜(I-7dm)に示す。
【0062】
【化34】
【0063】
【化35】
【0064】
【化36】
【0065】尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
【0066】更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目
的とする場合には、液晶成分Aは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、本発明の効果を得ることができる。
【0067】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-ai):R1が炭素原子数1〜7のアルキル基又は炭
素原子数2〜7のアルケニル基である化合物、具体的に
は、一般式(I-1a)〜(I-3bp)の基本構造であって、
側鎖基R1が(I-4a)〜(I-4g)、(I-4ak)〜(I-4a
q)、(I-4ay)〜(I-4bf)であって、側鎖基R2が(I-
4a)〜(I-4bf)の化合物、より好ましくは一般式(I-1
a)〜(I-1i)、(I-1l)〜(I-1u)、(I-1w)〜(I-1
ao)、(I-1ar)〜(I-1bg)、(I-1bj)〜(I-1ce)、
(I-1cg)〜(I-1cn)、(I-1cr)〜(I-1dn)、(I-1d
p)〜(I-1fe)、(I-1fj)、(I-1fs)〜(I-1ga)、
(I-1gk)〜(I-1gs)、(I-1hc)〜(I-1hg)、(I-1h
l)〜(I-1hv)、(I-2a)、(I-2f)、(I-2h)、(I-
2o)、(I-2t)、(I-2v)、(I-2ac)〜(I-2ap)、
(I-2cg)〜(I-2dv)、(I-2eb)、(I-2ed)、(I-2h
q)〜(I-2iz)、(I-2jb)、(I-2je)、(I-2kk)〜
(I-2ld)、(I-2lw)〜(I-2nr)、(I-3a)〜(I-3
f)、(I-3a)〜(I-3f)、(I-3h)、(I-3k)、(I-3
l)、(I-3n)、(I-3q)、(I-3r)、(I-3t)、(I-3
u)、(I-3ad)、(I-3ar)、(I-3av)〜(I-3az)、
(I-3bd)〜(I-3bi)の基本構造の化合物であり、液晶
組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転
移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡
大し、弾性定数及びこれらの比K33/K11やK33/K22
を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答
性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のよ
り改善された電気光学特性を得ることができる。
【0068】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-aii):R2が炭素原子数1〜7のアルキル基又は炭
素原子数2〜7のアルケニル基である化合物、具体的に
は、一般式(I-1a)〜(I-3bp)の基本構造であって、
側鎖基R2が(I-4a)〜(I-4g)、(I-4ak)〜(I-4a
q)、(I-4ay)〜(I-4bf)であって、側鎖基R1が(I-
4a)〜(I-4bf)の化合物、より好ましくは一般式(I-1
a)〜(I-1i)、(I-1l)〜(I-1u)、(I-1w)〜(I-1
ao)、(I-1ar)〜(I-1bg)、(I-1bj)〜(I-1ce)、
(I-1cg)〜(I-1cn)、(I-1cr)〜(I-1dn)、(I-1d
p)〜(I-1fe)、(I-1fj)、(I-1fs)〜(I-1ga)、
(I-1gk)〜(I-1gs)、(I-1hc)〜(I-1hg)、(I-1h
l)〜(I-1hv)、(I-2a)、(I-2f)、(I-2h)、(I-
2o)、(I-2t)、(I-2v)、(I-2ac)〜(I-2ap)、
(I-2cg)〜(I-2dv)、(I-2eb)、(I-2ed)、(I-2h
q)〜(I-2iz)、(I-2jb)、(I-2je)、(I-2kk)〜
(I-2ld)、(I-2lw)〜(I-2nr)、(I-3a)〜(I-3
f)、(I-3a)〜(I-3f)、(I-3h)、(I-3k)、(I-3
l)、(I-3n)、(I-3q)、(I-3r)、(I-3t)、(I-3
u)、(I-3ad)、(I-3ar)、(I-3av)〜(I-3az)、
(I-3bd)〜(I-3bi)の基本構造の化合物であり、液晶
組成物の相溶性の改善、ネマチック相−等方性液体相転
移温度の改善や低温保存の向上により動作温度範囲を拡
大し、弾性定数及びこれらの比K33/K11やK33/K22
を調整することができ、粘度や粘弾性の低減により応答
性を向上させ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のよ
り改善された電気光学特性を得ることができる。
【0069】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-aiii):K1、K2が単結合、-(CH2)2-、-(CH2)
4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-
又は-C≡C-である化合物、具体的には例えば、一般式
(I-1a)〜(I-3bp)の基本構造であって、側鎖基R1
(I-4a)〜(I-4bf)であって、側鎖基R2が(I-4a)〜
(I-4bf)の化合物、より好ましくは一般式(I-1a)〜
(I-1i)、(I-1l)〜(I-1u)、(I-1w)〜(I-1a
o)、(I-1ar)〜(I-1bg)、(I-1bj)〜(I-1ce)、
(I-1cg)〜(I-1cn)、(I-1cr)〜(I-1dn)、(I-1d
p)〜(I-1fe)、(I-1fj)、(I-1fs)〜(I-1ga)、
(I-1gk)〜(I-1gs)、(I-1hc)〜(I-1hg)、(I-1h
l)〜(I-1hv)、(I-2a)、(I-2f)、(I-2h)、(I-
2o)、(I-2t)、(I-2v)、(I-2ac)〜(I-2ap)、
(I-2cg)〜(I-2dv)、(I-2eb)、(I-2ed)、(I-2h
q)〜(I-2iz)、(I-2jb)、(I-2je)、(I-2kk)〜
(I-2ld)、(I-2lw)〜(I-2nr)、(I-3a)〜(I-3
f)、(I-3a)〜(I-3f)、(I-3h)、(I-3k)、(I-3
l)、(I-3n)、(I-3q)、(I-3r)、(I-3t)、(I-3
u)、(I-3ad)、(I-3ar)、(I-3av)〜(I-3az)、
(I-3bd)〜(I-3bi)の基本構造の化合物であり、特
に、K1、K2が単結合である化合物は、液晶組成物の相
溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡大
し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する
ことができるものであり、K1、K2が-(CH2)2-、-(C
2)4-である化合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低
温保存の向上により動作温度範囲を拡大することができ
るものであり、K1、K2が-COO-、-OCO-である化
合物は、液晶組成物の相溶性の改善、低温保存の向上に
より動作温度範囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温
度変化を改善することができるものであり、K1、K2
-C≡C-である化合物は、複屈折率を広い範囲で調整す
ることができ、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善
することができるものであり、STN-LCD、TFT-LCD、PDL
C、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得ること
ができる。
【0070】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-aiv):環A1、A2が1,4−フェニレン、トラン
ス−1,4−シクロへキシレン、ピリミジン−2,5−
ジイル、非置換のナフタレン−2,6−ジイル、非置換
の1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6
−ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−2,6
−ジイルである化合物、具体的には例えば、一般式(I-
1a)、(I-1e)、(I-1h)、(I-1l)、(I-1o)、(I-
1r)、(I-1u)、(I-1x)、(I-1ac)、(I-1ag)、
(I-1ak)、(I-1an)、(I-1ar)、(I-1au)、(I-1a
w)、(I-1bb)、(I-1be)〜(I-1cn)、(I-1cq)〜
(I-1da)、(I-1dj)、(I-1dk)、(I-1dm)、(I-1d
p)、(I-1ds)〜(I-1dx)、(I-1ea)、(I-1ed)、
(I-1ef)、(I-1eg)、(I-1ei)〜(I-1er)、(I-1f
a)、(I-1fb)、(I-1fd)、(I-1fg)、(I-1fj)〜
(I-fs)、(I-1gb)、(I-1gc)、(I-1ge)、(I-1g
h)、(I-1gk)〜(I-1gt)、(I-1hc)、(I-1hd)、
(I-1hf)、(I-1hi)、(I-1hl)〜(I-1hq)、(I-1h
t)、(I-2a)〜(I-2j)、(I-2o)〜(I-2x)、(I-2
ac)〜(I-2al)、(I-2aq)〜(I-2az)、(I-2be)〜
(I-2bn)、(I-2bs)〜(I-2cb)、(I-2cg)〜(I-2c
p)、(I-2cu)〜(I-2dd)、(I-2di)〜(I-2dr)、
(I-2dw)〜(I-2ef)、(I-2ek)〜(I-2et)、(I-2e
y)〜(I-2fh)、(I-2fm)〜(I-2fv)、(I-2ga)〜
(I-2gj)、(I-2go)〜(I-2gx)、(I-2hc)〜(I-2h
l)、(I-2hq)〜(I-2hz)、(I-2ie)〜(I-2in)、
(I-2is)〜(I-2nr)、(I-3a)〜(I-3bp)の基本構
造であって、側鎖基R1が(I-4a)〜(I-4bf)であっ
て、側鎖基R2が(I-4a)〜(I-4bf)の化合物、より好
ましくは例えば、一般式(I-1a)、(I-1e)、(I-1
o)、(I-1x)、(I-1ag)、(I-1aw)、(I-1bf)、
(I-1bl)、(I-1bm)、(I-1bp)、(I-1bt)、(I-1c
d)、(I-1ce)、(I-1cr)、(I-1cs)、(I-1da)、
(I-1ds)、(I-1dw)、(I-1ei)、(I-1hl)、(I-2
a)、(I-2cg)、(I-2cu)、(I-2hg)、(I-2ie)、
(I-2is)、(I-2it)、(I-2iw)、(I-2kk)、(I-2k
u)、(I-2me)、(I-2ml)、(I-2ms)、(I-2mt)、
(I-2mw)、(I-2mz)、(I-3b)、(I-3f)、(I-3
l)、(I-3az)、(I-3bh)の基本構造の化合物であ
り、特に、環A1、A2が1,4−フェニレン、トランス
−1,4−シクロへキシレン、ピリミジン−2,5−ジ
イル、非置換のナフタレン−2,6−ジイル、非置換の
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイル又は非置換のデカハイドロナフタレン−2,6−
ジイルのいずれかである化合物は、液晶組成物の相溶性
や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体
相転移温度の改善ができ、所定の駆動電圧に対し比較的
速い応答性を達成することができるものであり、またA
1、A2の少なくとも一方がトランス−1,4−シクロへ
キシレンである化合物は、比較的小さな複屈折率を有す
る液晶組成物が得られ、且つ低温でのスメクチック相発
現を低減あるいは消滅させる傾向を有することができる
ものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気
光学特性を得ることができる。これら本発明の効果を得
るためには、後述する小群(II-ai)〜(II-dvii)、
(III-ai)〜(III-cv)の化合物と組み合わせることが
好ましい。
【0071】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-av):環A1、A2が2又は3−フルオロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は
3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−
1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェ
ニレン又はトランス−1,4−シクロへキセニレンであ
る化合物、具体的には例えば、一般式(I-1b)〜(I-1
d)、(I-1f)、(I-1g)、(I-1i)〜(I-1k)、(I-1
m)、(I-1n)、(I-1p)、(I-1q)、(I-1s)、(I-1
t)、(I-1v)、(I-1w)、(I-1y)〜(I-1ab)、(I-
1ad)〜(I-1af)、(I-1ah)〜(I-1aj)、(I-1a
l)、(I-1am)、(I-1ao)〜(I-1aq)、(I-1as)、
(I-1at)、(I-1av)、(I-1ax)〜(I-1ba)、(I-1b
c)、(I-1bd)、(I-2b)〜(I-2n)、(I-2p)〜(I-
2ab)、(I-2ad)〜(I-2ap)、(I-2ar)〜(I-2b
d)、(I-2bf)〜(I-2br)、(I-2bt)〜(I-2cf)、
(I-2ch)〜(I-2ct)、(I-2cv)〜(I-2dh)、(I-2d
j)〜(I-2dv)、(I-2dx)〜(I-2ej)、(I-2el)〜
(I-2ex)、(I-2ez)〜(I-2fl)、(I-2fn)〜(I-2f
z)、(I-2gb)〜(I-2gn)、(I-2gp)〜(I-2hb)、
(I-2hd)〜(I-2hp)、(I-2hr)〜(I-2id)、(I-2i
f)〜(I-2ir)、(I-2ix)〜(I-2ja)、(I-2jc)〜
(I-2jf)、(I-2jh)〜(I-2jk)、(I-2jm)〜(I-2j
p)、(I-2jr)〜(I-2ju)、(I-2jw)〜(I-2jz)、
(I-2kb)〜(I-2ke)、(I-2kg)〜(I-2kj)、(I-2k
l)〜(I-2ko)、(I-2kq)〜(I-2kt)、(I-2kv)〜
(I-2ky)、(I-2la)〜(I-2ld)、(I-2lf)、(I-2l
h)、(I-2lj)、(I-2ll)、(I-2ln)、(I-2lx)〜
(I-2lz)、(I-2mb)〜(I-2md)、(I-3c)〜(I-3
e)、(I-3i)〜(I-3k)、(I-3o)〜(I-3q)、(I-3
w)〜(I-3y)、(I-3ab)〜(I-3ad)、(I-3ag)〜
(I-3ai)、(I-3ak)〜(I-3am)、(I-3ao)〜(I-3a
q)、(I-3as)〜(I-3au)、(I-3aw)〜(I-3ay)、
(I-3ba)〜(I-3bc)、(I-3be)〜(I-3bg)、(I-3b
m)〜(I-3bo)の基本構造であって、側鎖基R1が(I-4
a)〜(I-4bf)であって、側鎖基R2が(I-4a)〜(I-4
bf)の化合物。本小群の化合物は、極性基を置換基とし
て有する1,4−フェニレンを部分構造としたことを特
徴としている。具体的には、一般式(I-5b)〜(I-5n)
の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式(I-
5f)、(I-5k)、(I-5n)である。この様な観点から、
環A1、A2の少なくとも一方が2,3−ジフルオロ−
1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェ
ニレンである化合物が好ましく、この様な化合物を多用
することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負にさ
せることができる。小群(I-avi)、(I-avii)、(I-b
ii)、(I-bvii)、(I-bxi)から選ばれる化合物や液
晶成分Cから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用
な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを
用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることがで
きる。
【0072】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-avi):環A1、A2が少なくとも1個の置換基を有
するナフタレン−2,6−ジイル又は少なくとも1個の
置換基を有する1,2,3,4−テトラハイドロナフタ
レン−2,6−ジイルである化合物、具体的には例え
ば、一般式(I-1ct)〜(I-1cw)、(I-1cy)、(I-1c
z)、(I-1db)〜(I-1di)、(I-1dk)〜(I-1do)、
(I-1dq)、(I-1dr)、(I-1dt)〜(I-1dv)、(I-1d
y)、(I-1dz)、(I-1eb)、(I-1ec)、(I-1ee)、
(I-1eh)、(I-1ek)〜(I-1en)、(I-1ep)、(I-1e
q)、(I-1es)〜(I-1ez)、(I-1fb)〜(I-1ff)、
(I-1fh)、(I-1fi)、(I-1fl)〜(I-1fo)、(I-1f
q)、(I-1fr)、(I-1ft)〜(I-1ga)、(I-1gc)〜
(I-1gg)、(I-1gi)(I-1gj)、(I-1gm)〜(I-1g
p)、(I-1gr)、(I-1gs)、(I-1gu)〜(I-1hb)、
(I-1hd)〜(I-1hh)、(I-1hj)、(I-1hk)、(I-1h
m)〜(I-1ho)、(I-1hr)、(I-1hs)、(I-1hu)、
(I-1hv)の基本構造であって、側鎖基R1が(I-4a)〜
(I-4bf)であって、側鎖基R2が(I-4a)〜(I-4bf)
の化合物。本小群の化合物は、置換基を有するナフタレ
ン−2,6−ジイルや1,2,3,4−テトラハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイルを部分構造としたことを特
徴としている。具体的には、一般式(I-6b)〜(I-6a
j)の部分構造式や一般式(I-7by)〜(I-7cv)の部分
構造式が好ましい。負の誘電率異方性を有する液晶組成
物を得ることを所望する場合には、特に一般式(I-6
g)、(I-6h)、(I-6n)、(I-6o)、(I-6q)、(I-6
r)、(I-6y)、(I-6z)、(I-6ae)、(I-6af)、(I
-6ah)、(I-6ai)の部分構造式や一般式(I-7ci)、
(I-7cv)の部分構造式を有する化合物が更に好まし
い。この様な観点から、環A1、A2の少なくとも一方が
置換基を有するナフタレン−2,6−ジイルや置換基を
有する1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイルである化合物が好ましく、この様な化合
物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性
を負にさせることができる。小群(I-av)、(I-avi
i)、(I-bii)、(I-bvii)、(I-bxi)から選ばれる
化合物や液晶成分Cから選ばれる化合物と組み合わせる
と更に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、M
VAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させ
ることができる。
【0073】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-avii):少なくとも1個の置換基を有するデカハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイルである化合物、具体的
には例えば、一般式(I-1e)〜(I-1w)、(I-1ac)〜
(I-1af)、(I-1ak)〜(I-1bd)、(I-1bf)、(I-1b
g)、(I-1bi)〜(I-1bk)、(I-1bm)〜(I-1bt)、
(I-1bv)〜(I-1cc)、(I-1cf)〜(I-1cn)、(I-1c
q)、(I-1cs)〜(I-1cz)、(I-1dj)〜(I-1eh)、
(I-1ej)〜(I-1eq)、(I-1fa)〜(I-1fi)、(I-1f
k)〜(I-1fr)、(I-1gb)〜(I-1gj)、(I-1gl)〜
(I-1gs)、(I-1hc)〜(I-1hv)、(I-2o)〜(I-2a
p)、(I-2be)〜(I-2cf)、(I-2cu)〜(I-2ej)、
(I-2ey)〜(I-2fl)、(I-2ga)〜(I-2ir)、(I-2i
u)、(I-2iv)、(I-2jb)〜(I-2jp)、(I-2kp)〜
(I-2ld)、(I-2lo)〜(I-2md)、(I-2ml)〜(I-2n
r)、(I-3ar)〜(I-3bp)の基本構造であって、側鎖
基R1が(I-4a)〜(I-4bf)であって、側鎖基R2が(I
-4a)〜(I-4bf)の化合物。本小群の化合物は、置換基
を有するデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルを部
分構造としたことを特徴としている。具体的には、一般
式(I-7b)〜(I-7dm)の部分構造式が好ましい。負の
誘電率異方性を有する液晶組成物を得ることを所望する
場合には、特に一般式(I-7ci)、(I-7cv)の部分構造
式を有する化合物が更に好ましい。この様な化合物を多
用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負に
させることができる。小群(I-av)、(I-avi)、(I-b
ii)、(I-bvii)、(I-bxi)から選ばれる化合物や液
晶成分Cから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用
な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを
用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることがで
きる。
【0074】特に、(I-aiii)と(I-aiv)〜(I-avi
i)の構造的特徴を同時に有する化合物の場合、更に差
別化された特性を示し、より広く液晶組成物に用いるこ
とができる。 (I-aiv-a):K1とK2の少なくとも一つが単結合、-
(CH2)2-、-(CH2)4-であり、環A1とA2の少なくと
も一つが非置換又は置換基を有する1,4−フェニレ
ン、非置換又は置換基を有するナフタレン−2,6−ジ
イル、非置換又は置換された1,2,3,4−テトラハ
イドロナフタレン−2,6−ジイルで表される化合物は
中位の複屈折率で比較的大きな誘電率異方性を有してい
る。(I-aiv-b):K1とK2の少なくとも一つが単結
合、-(CH2)2-、-(CH2)4-であり、環A1とA2の少な
くとも一つがトランス−1,4−シクロへキシレンで表
される化合物は中位以下のあるいは非常に小さな複屈折
率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性を有して
いる。特に、一般式(I-bl)の化合物を含有した液晶組
成物は、極性基を持たないにも拘わらず駆動電圧の上昇
が小さい、スメクチック相の発現を防止し広い温度でネ
マチック相を示し、ネマチック相−等方性液体相転移温
度を維持または上昇させ、非常に小さな複屈折率を示す
特等がある。 (I-aiv-c):K1とK2の少なくとも一つが-C≡Cであ
り、環A1とA2の少なくとも一つが非置換又は置換基を
有する1,4−フェニレン、非置換又は置換基を有する
ナフタレン−2,6−ジイル、非置換又は置換された
1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−
ジイルで表される化合物は極めて高いあるいは比較的高
い複屈折率で、ネマチック相を広げ、比較的速い応答性
を有している。 (I-aiv-d):K1とK2の少なくとも一つが単結合であ
り、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイルが置換基
を有するか及び又は環A1とA2の少なくとも一つが置換
基を有する1,4−フェニレン、置換基を有するナフタ
レン−2,6−ジイル、置換基を有する1,2,3,4
−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル、置換基
を有するデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルで表
される化合物は僅かに正か−1〜−15の負の誘電率異
方性を有している。この化合物の置換基は特にF、C
l、CF3から選ばれることが好ましく、置換基の数は
二つ又は三つがより好ましい。特に、三つの極性基を有
するナフタレン−2,6−ジイルの化合物は、負の誘電
率異方性を有する液晶組成物を得るのに好ましい。小群
(I-aivi-a)〜(I-aivi-d)の化合物は、液晶組成物の
相溶性の改善、低温保存の向上により動作温度範囲を拡
大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定
の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは
改善することができ、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD
等のより改善された電気光学特性を得ることができる、
【0075】一般式(I-1)〜(I-3)において、 (I-aviii):デカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環、側鎖基R1、R2、連結基K1、K2及び環A1、A2
に存在する1個又は2個以上の水素原子が重水素原子と
置換された化合物。この化合物は液晶組成物の弾性定数
の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用で
あることから、重水素原子で置換された化合物を少なく
とも1種以上含有させることが好ましい。
【0076】尚、小群(I-ai)〜(I-aviii)において
記載した内容は、一般式(I-1)の化合物に対しても総
て適用され、環A2と連結基K2が無いものとして解釈さ
れる。
【0077】本発明の液晶成分Aは、これら小群(I-a
i)〜(I-aviii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(I-ai)〜(I-aviii)で示
した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有した化合
物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目的に応じ
て、上記小群(I-ai)〜(I-aviii)で示した化合物で
構成することができる。この様な液晶成分Aを含有する
本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存の向上
等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、駆動電
圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動電圧に
対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善すること
ができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、STN-LC
D、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学
特性を得ることができる。
【0078】TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等に適し
た液晶組成物を目的とする場合には、あるいは高い信頼
性を要求されるSTN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-
LCD、PDLC、PN-LCD等に適した液晶組成物を目的とする
場合には、一般式(I-1)〜(I-3)における化合物から
更に最適の化合物を選択して1種〜20種含有させるこ
とができる。この観点から、下記小群(I-bi)〜(I-bx
ii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の化合物を1種〜
20種含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%で
ある液晶成分Aが好ましい。
【0079】(I-bi): 前記一般式(I-1)におい
て、R1とR2の一方が炭素原子数2〜5のアルケニル基
又はアルケニルオキシ基であり、他方が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、K1が単結
合、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO-、-OCO-、-
CH=CH-、-CF=CF-、又は-C≡C-である化合
物、具体的には、一般式(I-1a)〜(I-1hv)の基本構
造であって、側鎖基R1とR2の一方が(I-4ak)〜(I-4
ap)、(I-4ar)〜(I-4au)、(I-4ay)〜(I-4bf)で
あって、他方の側鎖基が(I-4a)〜(I-4e)、(I-4h)
〜(I-4l)、(I-4ak)〜(I-4ap)、(I-4ar)〜(I-4
au)、(I-4ay)〜(I-4bf)の化合物、特により好まし
くは例えば、一般式(I-1a)、(I-1o)、(I-1x)、
(I-1aw)、(I-1bg)、(I-1bl)、(I-1bm)、(I-1b
p)、(I-1bt)、(I-1bu)、(I-1cr)、(I-1cs)、
(I-1cx)、(I-1da)、(I-1dj)、(I-1dp)、(I-1d
s)、(I-1dw)、(I-1ei)、(I-1ej)、(I-1fj)、
(I-1hl)の基本構造である化合物。この化合物は、液
晶成分Bにおける小群(II-ai)〜(II-axiii)から選
ばれる化合物や液晶成分Cにおける小群(III-ai)〜
(III-axiv)から選ばれる化合物と組み合わせると更に
有用な液晶組成物を得ることができ、本発明の効果によ
りTN-LCD、STN-LCD 、TFT-LCDの表示特性を改善させる
ことができる。
【0080】(I-bii):前記一般式(I-1)において、
1が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、
炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基
であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコ
キシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニル
オキシ基であり、デカハイドロナフタレン−2,6−ジ
イルと環A1の少なくとも一方の環が置換基を有する化
合物、特により好ましくは例えば、一般式(I-1c)、
(I-1h)、(I-1i)、(I-1l)、(I-1q)、(I-1t)、
(I-1u)、(I-1aa)、(I-1ai)、(I-1au)、(I-1a
v)、(I-1bb)、(I-1bk)、(I-1bo)、(I-1bs)、
(I-1bx)、(I-1cw)、(I-1cz)、(I-1df)〜(I-1d
i)、(I-1dm)、(I-1dn)、(I-1dr)、(I-1dt)〜
(I-1dv)、(I-1dy)、(I-1ea)〜(I-1ec)、(I-1e
g)、(I-1eh)、(I-1en)、(I-1eq)、(I-1ew)〜
(I-1ez)、(I-1fo)、(I-1fr)、(I-1fx)〜(I-1g
a)、(I-1gy)〜(I-1hb)、(I-1hm)〜(I-1ho)の
基本構造である化合物。本小群の化合物は新規な化合物
である。本小群の化合物において負の誘電率異方性の液
晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好ましい。置
換基を有する1,4−フェニレンを部分構造とした化合
物、具体的には、一般式(I-5b)〜(I-5n)の部分構造
式が好ましく、特に好ましいのは一般式(I-5f)、(I-
5k)、(I-5n)である。この様な観点から、環A 1
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジ
クロロ−1,4−フェニレンである化合物が好ましい。
置換基を有するデカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式(I-7b
y)〜(I-7cv)の部分構造式が好ましく、特に好ましい
のは一般式(I-7ci)、(I-7cv)である。この様な観点
から、この様な化合物を多用することによって、液晶組
成物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群
(I-av)〜(I-avii)、(I-bvii)、(I-bxi)から選
ばれる化合物や液晶成分Cから選ばれる化合物と組み合
わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、IP
S、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を
達成させることができる。
【0081】(I-biii):前記一般式(I-1)におい
て、R1が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ
基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキ
シ基であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基、ア
ルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケ
ニルオキシ基であり、K1が-(CH2)2-、-(CH2)4-、-
OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、又は-C≡C-
である化合物。本小群の化合物は新規な化合物であり、
比較的小さな複屈折率を調製することができる。
【0082】(I-biv):前記一般式(I-1)において、
1が炭素原子数1〜5のアルキル基又はアルコキシ基
であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基又はアル
コキシ基であり、K1が単結合又は-COO-であり、環
1がトランス−1,4−シクロヘキシレン、非置換の
デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル、1,4−フ
ェニレン又は非置換のナフタレン−2,6−ジイルであ
る化合物。この化合物は、液晶成分Aにおける一般式
(I-2)、(I-3)の化合物や小群(I-bi)〜(I-biii)
の化合物から選ばれる化合物、液晶成分Bにおける小群
(II-ai)〜(II-axiii)から選ばれる化合物、液晶成
分Cにおける小群(III-ai)〜(III-axiv)から選ばれ
る化合物と組み合わせると更に有用な液晶組成物を得る
ことができ、本発明の効果によりTN-LCD、STN-LCD 、TF
T-LCDの表示特性を改善させることができる。
【0083】(I-bv):前記一般式(I-2)において、
1が炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2
〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、R2
が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素
原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であ
る化合物、具体的には、一般式(I-2a)〜(I-2nr)の
基本構造であって、R1が(I-4h)〜(I-4l)、(I-4a
k)〜(I-4ap)、(I-4ar)〜(I-4au)、(I-4ay)〜
(I-4bf)であって、R2が(I-4a)〜(I-4e)、(I-4
h)〜(I-4l)、(I-4ak)〜(I-4ap)、(I-4ar)〜
(I-4au)、(I-4ay)〜(I-4bf)の化合物、特により
好ましくは例えば、一般式(I-2a)、(I-2f)、(I-2
h)、(I-2o)、(I-2t)、(I-2v)、(I-2ac)、(I-
2ah)、(I-2aj)、(I-2aq)、(I-2av)、(I-2a
x)、(I-2be)、(I-2bj)、(I-2bl)、(I-2bs)、
(I-2cg)、(I-2ci)、(I-2cl)〜(I-2cn)、(I-2c
u)、(I-2cw)、(I-2cz)、(I-2db)、(I-2di)、
(I-2dk)、(I-2dp)、(I-2dw)、(I-2eb)、(I-2e
d)、(I-2ek)、(I-2ep)、(I-2er)、(I-2ey)、
(I-2fd)、(I-2ff)、(I-2fm)、(I-2fr)、(I-2f
t)、(I-2ga)、(I-2gf)、(I-2gh)、(I-2go)、
(I-2hc)、(I-2hq)〜(I-2ir)、(I-2iw)、(I-2i
z)、(I-2jb)、(I-2je)、(I-2jq)、(I-2jt)、
(I-2jy)、(I-2kd)、(I-2ki)、(I-2kk)〜(I-2k
o)、(I-2kp)、(I-2ks)、(I-2ku)、(I-2kx)、
(I-2kz)、(I-2lf)、(I-2lh)、(I-2lj)、(I-2l
l)、(I-2ln)、(I-2ls)、(I-2lw)〜(I-2me)、
(I-2ml)、(I-2ms)〜(I-2nr)の基本構造である化
合物。更に好ましくは、R1が炭素原子数2〜5のアル
ケニル基であり、R2が炭素原子数2〜5のアルケニル
基である化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が(I-4a
k)〜(I-4ap)のいずれかである化合物が好ましく、こ
の場合K1とK2がともに単結合か、K1とK2の一方が単
結合で他方が-C≡C-である化合物が好ましい。
【0084】(I-bvi):前記一般式(I-2)において、
1が単結合、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH
=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(C
2)4-、であり、K2が単結合、-COO-、-OCO-、-
CH2O-、-CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-、-
(CH2)2-、-(CH2)4-である化合物、より好ましくは
1が単結合、-C≡C-であり、K2が単結合、-C≡C-
である化合物であり、液晶組成物の幅広い複屈折率の調
製に有用である。本小群の化合物は新規な化合物であ
る。
【0085】(I-bvii):前記一般式(I-2)におい
て、環A1とA2の一方が2又は3−フルオロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3
−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−
1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシ
レン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トラン
ス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−
1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−4−
シラ−1,4−シクロヘキシレン、非置換又は置換され
たナフタレン−2,6−ジイル又は非置換又は置換され
た1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6
−ジイルであり、他方が1,4−フェニレン、2又は3
−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ
−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−
フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、
2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジク
ロロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイ
ル、トランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−
1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4
−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−1,4−
シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−
2,6−ジイル、非置換又は置換された1,2,3,4
−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカ
ハイドロナフタレン−2,6−ジイルである化合物。本
小群の化合物は新規な化合物である。本小群の化合物に
おいて負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場合、
以下の化合物が好ましい。置換基を有する1,4−フェ
ニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般式
(I-5b)〜(I-5n)の部分構造式が好ましく、特に好ま
しいのは一般式(I-5f)、(I-5k)、(I-5n)である。
この様な観点から、環A 1、A2の少なくとも一方が2,
3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロ
ロ−1,4−フェニレンである化合物が好ましい。置換
基を有するナフタレン−2,6−ジイルや1,2,3,
4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイルを部分
構造とした化合物、具体的には、一般式(I-6b)〜(I-
6aj)の部分構造式や一般式(I-7by)〜(I-7cv)の部
分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式(I-6
g)、(I-6h)、(I-6n)、(I-6o)、(I-6q)、(I-6
r)、(I-6y)、(I-6z)、(I-6ae)、(I-6af)、(I
-6ah)、(I-6ai)の部分構造式や一般式(I-7ci)、
(I-7cv)である。この様な観点から、環A1、A2の少
なくとも一方が置換基を有するナフタレン−2,6−ジ
イルや置換基を有する1,2,3,4−テトラハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイルである化合物が好ましい。
この様な化合物を多用することによって、液晶組成物の
誘電率異方性を負にさせることができる。小群(I-av)
〜(I-avii)、(I-bii)、(I-bxi)から選ばれる化合
物や液晶成分Cから選ばれる化合物と組み合わせると更
に有用な液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモ
ードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させるこ
とができる。
【0086】(I-bviii):前記一般式(I-2)におい
て、R1が炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R2
炭素原子数1〜5のアルキル基又はアルコキシ基であ
り、K1が単結合又は-COO-であり、K2が単結合、-
COO-又は-OCH2-であり、環A 1が1,4−フェニ
レン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、ピリミ
ジン−2,5−ジイル、デカハイドロナフタレン−2,
6−ジイルであり、環A2が1,4−フェニレン又はピ
リミジン−2,5−ジイルである化合物。本小群の化合
物は、液晶組成物の相溶性や低温保存を損なうことなく
ネマチック相−等方性液体相転移温度の改善ができ、比
較的大きな複屈折率を有する液晶組成物が得られ、且つ
低温でのスメクチック相発現を低減あるいは消滅させる
傾向を有することができるものであり、STN-LCD、TFT-L
CD等のより改善された電気光学特性を得ることができ
る。これら本発明の効果を得るためには、後述する小群
(II-ai)〜(II-dvii)、(III-ai)〜(III-cv)の化
合物と組み合わせることが好ましい。
【0087】(I-bix):前記一般式(I-3)において、
1とR2の一方が炭素原子数1〜5のアルキル基、アル
コキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニ
ルオキシ基であり、他方が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式
(I-3a)〜(I-3bp)の基本構造であって、R1が(I-4
a)〜(I-4e)、(I-4h)〜(I-4l)、(I-4ak)〜(I-
4ap)、(I-4ar)〜(I-4au)、(I-4ay)〜(I-4bf)
であって、R2が(I-4a)〜(I-4e)、(I-4h)〜(I-4
l)、(I-4ak)〜(I-4ap)、(I-4ar)〜(I-4au)、
(I-4ay)〜(I-4bf)の化合物、特により好ましくは例
えば、一般式(I-3a)、(I-3b)、(I-3e)、(I-3f)
〜(I-3h)、(I-3k)〜(I-3n)、(I-3q)〜(I-3
v)、(I-3y)〜(I-3aa)、(I-3ad)〜(I-3af)、
(I-3ai)、(I-3aj)、(I-3am)、(I-3ar)、(I-3a
u)、(I-3av)、(I-3ay)、(I-3az)、(I-3bc)、
(I-3bd)、(I-3bg)、(I-3bh)、(I-3bi)〜(I-3b
l)、(I-3bo)、(I-3bp)の基本構造である化合物。
更に好ましくは、R1が炭素原子数2〜5のアルケニル
基であり、R2が炭素原子数2〜5のアルケニル基であ
る化合物、特に少なくとも一方の側鎖基が(I-4ak)〜
(I-4ap)のいずれかである化合物が好ましく、この場
合K1とK2がともに単結合か、K1とK2の一方が単結合
で他方が-C≡C-である化合物が好ましい。
【0088】(I-bx):前記一般式(I-3)において、
1が単結合、-OCO-、-OCH2-、-CH=CH-、-
CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、で
あり、K2が単結合、-COO-、-CH2O-、-CH=C
H-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4
-である化合物、より好ましくはK1が単結合、-C≡C-
であり、K2が単結合、-C≡C-である化合物であり、
液晶組成物の幅広い複屈折率の調製に有用である。本小
群の化合物は新規な化合物である。
【0089】(I-bxi):前記一般式(I-3)において、
環A1とA2の一方が2又は3−フルオロ−1,4−フェ
ニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−
クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,
4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレ
ン、トランス−1,4−シクロへキシレン、トランス−
1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−ジオ
キサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4
−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−1,4−
シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフタレン−
2,6−ジイル又は非置換又は置換された1,2,3,
4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイルであ
り、他方が1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−
1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フ
ェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジク
ロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4
−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス
−1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シク
ロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,
5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキ
シレン又はトランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシ
レン、非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイ
ル、非置換又は置換された1,2,3,4−テトラハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフ
タレン−2,6−ジイルである化合物。本小群の化合物
は新規な化合物である。本小群の化合物において負の誘
電率異方性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物
が好ましい。置換基を有する1,4−フェニレンを部分
構造とした化合物、具体的には、一般式(I-5b)〜(I-
5n)の部分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式
(I-5f)、(I-5k)、(I-5n)である。この様な観点か
ら、環A 1、A2の少なくとも一方が2,3−ジフルオロ
−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フ
ェニレンである化合物が好ましい。置換基を有するナフ
タレン−2,6−ジイルや1,2,3,4−テトラハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイルを部分構造とした化合
物、具体的には、一般式(I-6b)〜(I-6aj)の部分構
造式や一般式(I-7by)〜(I-7cv)の部分構造式が好ま
しく、特に好ましいのは一般式(I-6g)、(I-6h)、
(I-6n)、(I-6o)、(I-6q)、(I-6r)、(I-6y)、
(I-6z)、(I-6ae)、(I-6af)、(I-6ah)、(I-6a
i)の部分構造式や一般式(I-7ci)、(I-7cv)であ
る。この様な観点から、環A1、A2の少なくとも一方が
置換基を有するナフタレン−2,6−ジイルや置換基を
有する1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイルである化合物が好ましい。この様な化合
物を多用することによって、液晶組成物の誘電率異方性
を負にさせることができる。小群(I-av)〜(I-avi
i)、(I-bii)、(I-bvii)から選ばれる化合物や液晶
成分Cから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な
液晶組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用
いたTFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができ
る。
【0090】(I-bxii):前記一般式(I-3)におい
て、R1が炭素原子数1〜5のアルキル基であり、R2
炭素原子数1〜5のアルキル基であり、K1が単結合で
あり、K2が-OCO-又は-OCH2-であり、環A1がト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、非置換のデカハイ
ドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環A2が1,
4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、非置換のデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
である化合物。本小群の化合物は、液晶組成物の相溶性
や低温保存を損なうことなくネマチック相−等方性液体
相転移温度の改善ができ、比較的大きな複屈折率を有す
る液晶組成物が得られ、且つ低温でのスメクチック相発
現を低減あるいは消滅させる傾向を有することができる
ものであり、STN-LCD、TFT-LCD等のより改善された電気
光学特性を得ることができる。これら本発明の効果を得
るためには、後述する小群(II-ai)〜(II-dvii)、
(III-ai)〜(III-cv)の化合物と組み合わせることが
好ましい。
【0091】本発明の液晶成分Aは、これら小群(I-b
i)〜(I-bxii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(I-bi)〜(I-bxii)で示し
た化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが
可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Aは、所望の目
的に応じて、上記小群(I-bi)〜(I-bxii)で示した化
合物で構成することができる。この様な液晶成分Aを含
有する本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存
の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、
駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動
電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善す
ることができ、これを構成材料として用いたTN-LCD、ST
N-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善された電気
光学特性を得ることができる。
【0092】本発明の液晶組成物に関わる一般式(I-
1)〜(I-3)の化合物からなる液晶成分Aは、あるいは
上述してきた小群(I-ai)〜(I-bxii)の化合物を含有
した液晶成分Aは、更にまた小群(I-ai)〜(I-bxii)
の構造的な特徴を同時に二つ以上有することが可能な化
合物を含有した液晶成分Aは、非置換又は置換されたデ
カハイドロナフタレン−2,6−ジイル環(置換された
場合1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,
6−ジイル環を含む)を部分構造とする分子構造を特徴
としている。この特徴は、従来の化合物に比べより板状
の構造を有することとなる。このためか、相溶性に優
れ、その分子長に比べて相転移温度が比較的高く、相転
移温度が高いのに比べ複屈折率が小さく、誘電率異方性
の大きさに比べ駆動電圧がより低く、高周波数領域にお
ける駆動電圧の周波数依存性が抑えられ、駆動電圧の温
度依存性を低減させる効果があり、弾性定数が従来の化
合物と異なり特にK11とK22の大きさを調整するのに優れ
ている。この観点から、応答性改善にも有用なものであ
り、特にIPSモードの応答性改善に優れている。
【0093】尚、当然のことながら、小群(I-ai)〜
(I-aviii)、(I-bi)〜(I-bxii)の化合物中に存在
する水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換
された化合物も含む。
【0094】本発明の液晶組成物は、上記液晶成分Aに
加えて、誘電率異方性が+2以上の化合物を1種又は2
種以上含む液晶成分Bを含有するものである。尚、本発
明で述べる2より大きい誘電異方性を有する液晶化合物
とは、以下の意義で用いる。液晶化合物の化学構造は棒
状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有したコ
ア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六員
環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された末
端基を有し、両端に存在する末端基の少なくとも一方が
極性基であること、即ち例えば -F、-Cl、-NO2、-
CF3、-OCF3、-OCHF2、-CN、-OCN、-NC
S、等である化合物である。これによって、液晶層の光
学異方性を所定の値にすることができ、電気的に駆動可
能となり、動作温度範囲を広くさせることができる。
【0095】液晶成分Bとして、誘電率異方性が+2以
上の化合物は、少なくとも1種以上を用いることがで
き、3〜40種の範囲が好ましく、3〜15種の範囲が
より好ましい。また、誘電率異方性が+2〜+8の化合
物、+8〜+13の化合物、+14〜+18の化合物、
+18以上の化合物から適時選んで含有させることが好
ましく、所定の駆動電圧や応答特性を得ることができ
る。この場合、+2〜+13の誘電率異方性の化合物は
多くとも30種以下の範囲で混合することが好ましく、
15種以下の範囲で混合することが更に好ましく、+1
4〜+18の化合物は多くとも20種以下の範囲で混合
することが好ましく、8種以下の範囲で混合することが
更に好ましく、+18以上の化合物は多くとも15種以
下の範囲で混合することが好ましく、10種以下の範囲
で混合することが更に好ましい。液晶成分Bを上述の様
に使用することは、表示特性の温度特性により好ましい
効果を付与する。より具体的には、駆動電圧、急峻性に
関わるコントラスト、応答性等の温度依存性をより好ま
しいものとする。
【0096】この様な視点から、一般式(II-1)〜(II
-5)で表される化合物におけるより好ましい基本構造の
形態は、下記に示す一般式(II-1a)〜(II-5cy)で表
される化合物である。
【0097】
【化37】
【0098】
【化38】
【0099】
【化39】
【0100】
【化40】
【0101】
【化41】
【0102】
【化42】
【0103】
【化43】
【0104】
【化44】
【0105】
【化45】
【0106】
【化46】
【0107】一般式(II-1)〜(II-5)における側鎖基
3のより好ましい形態は、下記に示す一般式(II-6a)
〜(II-6bc)で表される化合物である。
【0108】
【化47】 極性基を有する1,4−フェニレンの部分構造式(II-7
1)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(II-71
a)〜(II-71r)で表される化合物である。
【0109】
【化48】 一般式(II-5)における環B5が芳香環、即ちナフタレ
ン−2,6−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式
(II-72)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(I
I-72a)〜(II-72av)で表される化合物である。
【0110】
【化49】
【0111】
【化50】
【0112】一般式(II-5)における環B5が非芳香
環、即ち1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイルの場合、極性基を有する部分構造式(II
-73)のより好ましい形態は、下記に示す一般式(II-73
a)〜(II-73bt)で表される化合物である。
【0113】
【化51】
【0114】
【化52】
【0115】液晶成分Bにおいて、一般式(II-1)〜
(II-5)で表される化合物中に示される1,4−フェニ
レン、ナフタレン−2,6ジイル、デカハイドロナフタ
レン−2,6−ジイルは以下のものが好ましい。非置換
又は置換基を有する1,4−フェニレンの部分構造式の
より好ましい形態は前記で示した一般式(I-5a)〜(I-
5n)であり、非置換又は置換基を有するナフタレン−
2,6ジイル環の部分構造式のより好ましい形態は前記
で示した一般式(I-6a)〜(I-6aj)であり、非置換又
は置換されたデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
環のより好ましい形態は前記で示した下式(I-7a)〜(I
-7dm)である。
【0116】尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
【0117】更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目
的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分Aと組
み合わせることにより本発明の効果を得ることができ
る。
【0118】(II-ai):前記一般式(II-1)〜(II-5)
において、R3が炭素原子数2〜5のアルケニル基であ
る化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-5cy)
の基本構造であって、側鎖基が(II-6ah)〜(II-6bc)
であって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II
-73bt)の化合物、より好ましくは一般式(II-1a)〜
(II-1x)、(II-2f)〜(II-2ah)、(II-3a)〜(II-
3c)、(II-3l)〜(II-3q)、(II-4a)〜(II-4g)、
(II-5a)〜(II-5z)、(II-5ag)〜(II-5al)、(II
-5au)〜(II-5bd)、(II-5bi)〜(II-5bk)、(II-5
bw)、(II-5bx)、(II-5cp)〜(II-5ct)の基本構造
の化合物であり、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の
より改善された電気光学特性を得ることができる。 (II-aii):前記一般式(II-1)〜(II-5)において、Q
1がF、Cl、CF3、-OCF3-、OCF2H又は-OC
FH2である化合物、具体的には例えば、一般式(II-1
a)〜(II-5cy)の基本構造であって、側鎖基が(II-6
a)〜(II-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-71d)〜(II-71r)、(II-72i)〜(II-72av)、
(II-73m)〜(II-73bt)の化合物、より好ましくは一
般式(II-1a)〜(II-1x)、(II-2f)〜(II-2ah)、
(II-3a)〜(II-3c)、(II-3l)〜(II-3q)、(II-4
a)〜(II-4g)、(II-5a)〜(II-5z)、(II-5ag)〜
(II-5al)、(II-5au)〜(II-5bd)、(II-5bi)〜
(II-5bk)、(II-5bw)、(II-5bx)、(II-5cp)〜
(II-5ct)の基本構造の化合物であり、これらの化合物
を実質的に主成分とした場合にはアクティブ用のTFT-LC
D、PDLC、PN-LCD等の駆動電圧の低減や高電圧保持率に
優れている。また、Q1がCNの化合物と併用して、両
者が実質的に主成分とした場合にはTN-LCD、STN-LCD、P
DLC、PN-LCD等の駆動電圧、急峻性や応答性あるいはそ
の温度特性に優れている。
【0119】(II-aiii):前記一般式(II-1)の化合
物において、P2が-(CH2)2-又は-(CH2)4-である化
合物、具体的には、一般式(II-1c)、(II-1d)(II-1
g)、(II-1h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)
〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-
71a)〜(II-73bt)の化合物。 (II-aiv):前記一般式(II-1)の化合物において、p
1が1である化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜
(II-1l)、(II-1r)〜(II-1x)の基本構造であっ
て、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基の
部分構造が一般式(II-71a)〜(II-73bt)の化合物、
これらは、駆動電圧が低く、中位から比較的小さい範囲
の複屈折率を必要とする用途に適している。
【0120】(II-av):前記一般式(II-2)の化合物
において、Y1、Y2、W1、W2の少なくとも1個がFで
ある化合物、具体的には、(II-av-1):一般式(II-2
a)、(II-2c)、(II-2f)、(II-2i)、(II-2l)、
(II-2o)、(II-2r)、(II-2u)、(II-2x)、(II-2
y)、(II-2ab)、(II-2ac)、(II-2af)〜(II-2a
h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)
であって、極性基の部分構造が一般式(II-71b)、(II
-71c)、(II-71e)、(II-71f)、(II-71h)、(II-7
1i)、(II-71k)、(II-71l)、(II-71n)、(II-71
o)、(II-71q)、(II-71r)、(II-72b)、(II-72
c)、(II-72e)〜(II-72h)、(II-72j)、(II-72
k)、(II-72m)〜(II-72p)、(II-72r)、(II-72
s)、(II-72u)〜(II-72x)、(II-72z)、(II-72a
a)、(II-72ac)〜(II-72af)、(II-72ah)、(II-7
2ai)、(II-72ak)〜(II-72an)、(II-72ap)、(II
-72aq)、(II-72as)〜(II-72av)、(II-73b)〜(I
I-73d)、(II-73f)〜(II-73h)、(II-73j)〜(II-
73l)、(II-73n)〜(II-73p)、(II-73r)〜(II-73
t)、(II-73v)〜(II-73x)、(II-73z)〜(II-73a
b)、(II-73ad)〜(II-73af)、(II-73ah)〜(II-7
3aj)、(II-73al)〜(II-73an)、(II-73ap)〜(II
-73ar)、(II-73at)〜(II-73av)、(II-73ax)〜
(II-73az)、(II-73bb)〜(II-73bd)、(II-73bf)
〜(II-73bh)、(II-73bj)〜(II-73bl)、(II-73b
n)〜(II-73bp)、(II-73br)〜(II-73bt)の化合
物、あるいは(II-av-2):一般式(II-2b)、(II-2
d)、(II-2e)、(II-2g)、(II-2h)、(II-2j)、
(II-2k)、(II-2m)、(II-2n)、(II-2p)、(II-2
q)、(II-2s)、(II-2t)、(II-2v)、(II-2w)、
(II-2z)、(II-2aa)、(II-2ad)、(II-2ae)の基
本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-73b
t)の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適し
ている。これらの化合物は、特に、小群(II-av-2)の
化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方
性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に
対応した液晶表示素子に有用である。 (II-avi):前記一般式(II-2)の化合物において、p
1が1であり、P1が-C≡C-である化合物、具体的に
は、一般式(II-2o)〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2
ae)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6b
c)であって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜
(II-73bt)の化合物であり、駆動電圧が低く比較的大
きい複屈折率を必要とする用途に適している。 (II-avii):前記一般式(II-2)の化合物において、
2が単結合又は-(CH2) 2-であり、P1が-COO-であ
る化合物、具体的には、一般式(II-2l)〜(II-2n)、
(II-2r)〜(II-2t)、(II-2y)〜(II-2aa)の基本
構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-73b
t)の化合物であり、駆動電圧が低くい用途に適してい
る。
【0121】(II-aviii):前記一般式(II-3)の化合
物において、Y1、Y2、W1〜W4の少なくとも1個がF
である化合物、具体的には、一般式(II-3a)、(II-3
j)、(II-3k)、(II-3s)、(II-3t)の基本構造であ
って、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、極性基
の部分構造が一般式(II-71b)、(II-71c)、(II-71
e)、(II-71f)、(II-71h)、(II-71i)、(II-71
k)、(II-71l)、(II-71n)、(II-71o)、(II-71
q)、(II-71r)の化合物、あるいは一般式(II-3b)〜
(II-3i)、(II-3l)〜(II-3r)、(II-3u)〜(II-3
x)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)
であって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II
-71r)の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適
している。 (II-aix):前記一般式(II-3)の化合物において、P
3が-C≡C-である化合物、具体的には、一般式(II-3
k)〜(II-3r)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)
〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-
71a)〜(II-71r)の化合物であり、駆動電圧が低く比
較的大きい複屈折率を必要とする用途に適している。 (II-ax):前記一般式(II-3)の化合物において、P1
が単結合又は-C≡C-であり、P3が-COO-である化
合物、具体的には、一般式(II-3j)、(II-3y)の基本
構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-71r)
の化合物。
【0122】(II-axi):前記一般式(II-4)で表され
る化合物、具体的には、一般式(II-4a)〜(II-4n)の
基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であ
って、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-71
r)の化合物であり、駆動電圧を低減させる用途に適し
ている。これらの化合物は、特に、一般式(II-4a)の
化合物は、駆動電圧の温度依存性が良好で、誘電率異方
性の周波数依存性が比較的小さく、高デューティー数に
対応した液晶表示素子に有用である。
【0123】(II-axii):前記一般式(II-5)で表され
る化合物、具体的には、一般式(II-5a)〜(II-5cy)
の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)で
あって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-7
1r)の化合物。
【0124】(II-axiii):前記一般式(II-1)、(II-
2)、(II-4)、(II-5)の化合物において、環B1〜B
4がトランス−1,4−シクロへキシレンであり、この
環の水素原子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換
された化合物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1
l)、(II-1r)〜(II-1w)、(II-2i)〜(II-2ae)、
(II-4b)、(II-4i)、(II-5g)〜(II-5i)、(II-5
aj)〜(II-5bd)、(II-5bi)〜(II-5bk)、(II-5c
i)〜(II-5cy)の基本構造であって、側鎖基が(I-6
a)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-71a)〜(II-73bt)の化合物。
【0125】これらの小群(II-ai)〜(II-axiii)で
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【0126】また、TN-LCDやSTN-LCDに適した液晶組成
物を目的とする場合には、液晶成分Bは以下の化合物を
用いることが好ましく、この様な液晶成分Bを液晶成分
Aと組み合わせることにより本発明の効果を得ることが
できる。
【0127】(II-bi):前記一般式(II-1)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が0であり、Q1が-CNである化合
物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1d)、(II-1
m)〜(II-1q)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)
〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6
bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜
(II-71c)の化合物。 (II-bii):前記一般式(II-1)において、R3が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p
1が1であり、Q1がF又は-CNであり、Y1、Y2がH又
はFである化合物、具体的には、一般式(II-1e)〜(I
I-1l)、(II-1r)〜(II-1x)の基本構造であって、側
鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、
(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-71a)〜(II-71f)の化合物。
【0128】(II-biii):前記一般式(II-2)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が0であり、Q1が-CNであり、Y1、Y
2、W1、W2がH又はFである化合物、具体的には、一
般式(II-2a)〜(II-2h)の基本構造であって、側鎖基
が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6a
v)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-71a)〜(II-71c)の化合物。 (II-biv):前記一般式(II-2)において、R3が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p
1が1であり、P2が単結合、-(CH2)2-又は-COO-で
あり、P1が単結合、-COO-又は-C≡C-であり、Q1
がF又は-CNであり、Y1、Y2、W1、W2がH又はFで
ある化合物、具体的には、一般式(II-2i)〜(II-2a
h)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6
d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)で
あって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-7
1f)の化合物。
【0129】(II-bv):前記一般式(II-3)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単
結合、-COO-又は-C≡C-である化合物、具体的に
は、一般式(II-3a)〜(II-3x)の基本構造であって、
側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、
(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-71a)〜(II-71r)の化合物。 (II-bvi):前記一般式(II-3)において、R3が炭素
原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、Y
1、Y2、W1〜W4がH又はFである化合物、具体的に
は、一般式(II-3a)〜(II-3t)の基本構造であって、
側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、
(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-71a)〜(II-71r)の化合物。
【0130】(II-bvii):前記一般式(II-4)におい
て、R3が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p2+p3が0である化合物、具体的には、
一般式(II-4a)、(II-4h)の基本構造であって、側鎖
基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-
6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式
(II-71a)〜(II-71r)の化合物であり、駆動電圧を低
減させる用途に適している。これらの化合物は、特に、
一般式(II-4a)の化合物は、駆動電圧の温度依存性が
良好で、誘電率異方性の周波数依存性が比較的小さく、
高デューティー数に対応した液晶表示素子に有用であ
る。
【0131】(II-bviii):前記一般式(II-5)におい
て、R3が炭素原子数2〜7のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、Y1、Y2がH又はFである化合物、具体的
には、一般式(II-5a)、(II-5cy)の基本構造であっ
て、側鎖基が(I-6a)〜(I-6f)、(I-6ah)〜(I-6a
m)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構
造が一般式(II-72a)〜(II-73bt)の化合物。
【0132】(II-bix):前記一般式(II-1)、(II-
2)、(II-5)の化合物において、環B1〜B4がトラン
ス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原
子のうち少なくとも一個が重水素原子と置換された化合
物、具体的には、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-1
r)〜(II-1w)、(II-2i)〜(II-2ae)、(II-4b)、
(II-4i)、(II-5g)〜(II-5i)、(II-5aj)〜(II-
5bd)、(II-5bi)〜(II-5bk)、(II-5ci)〜(II-5c
y)の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)
であって、極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II
-73bt)の化合物。
【0133】これらの小群(II-bi)〜(II-bix)で示
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0134】更にまた、高信頼性を必要とするSTN-LCD
やアクティブ用のTFT-LCD、IPS、STN-LCD、PDLC、PN-LC
D等に適した液晶組成物を目的とする場合には、液晶成
分Bは以下の化合物を用いることが好ましく、この様な
液晶成分Bを液晶成分Aと組み合わせることにより本発
明の効果を得ることができる。
【0135】(II-ci):前記一般式(II-1)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、P1とP2の一方が単結合であり、他方が単
結合、-COO-、-(CH2)2-、又は-(CH2)4であり、
1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、
1、Y2の1個又は2個がFである化合物、具体的に
は、一般式(II-1a)〜(II-1x)の基本構造であって、
側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、
(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一
般式(II-71e)、(II-71f)、(II-71h)、(II-71
i)、(II-71k)、(II-71l)、(II-71n)、(II-71
o)、(II-71q)、(II-71r)の化合物。
【0136】(II-cii):前記一般式(II-2)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が1であり、P2が単結合、-(CH2)2-
又は-COO-であり、P1が単結合、-COO-又は-C≡
C-であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF
2Hであり、Y1、Y2の1個又は2個がFであり、W1
2がH又はFである化合物、具体的には、一般式(II-
2i)〜(II-2ah)の基本構造であって、側鎖基が(I-6
a)〜(I-6d)、(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜
(I-6bc)であって、極性基の部分構造が一般式(II-71
e)、(II-71f)、(II-71h)、(II-71i)、(II-71
k)、(II-71l)、(II-71n)、(II-71o)、(II-71
q)、(II-71r)の化合物。
【0137】(II-ciii):前記一般式(II-3)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単
結合、-COO-又は-C≡C-であり、Q1がF、Cl、
CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1、Y2の1個
又は2個がFであり、W1〜W4がH又は1個以上がFで
ある化合物、具体的には、一般式(II-3a)〜(II-3x)
の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、
(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-71e)、(II-71
f)、(II-71h)、(II-71i)、(II-71k)、(II-71
l)、(II-71n)、(II-71o)、(II-71q)、(II-71
r)の化合物。
【0138】(II-civ):前記一般式(II-5)におい
て、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニ
ル基であり、p1が0であり、P3が単結合、-COO-、
-C≡C-、-(CH2)2-又は-(CH2)4であり、Q1がF、
Cl、CF3、OCF3又はOCF 2Hであり、Y1及びY
2の1個又は2個がFである化合物、具体的には、一般
式(II-5a)〜(II-5t)、(II-5be)〜(II-5bx)の基
本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、(I-6a
h)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であって、極性
基の部分構造が一般式(II-72j)、(II-72k)、(II-7
2m)〜(II-72p)、(II-72r)、(II-72s)、(II-72
u)〜(II-72x)、(II-72z)、(II-72aa)、(II-72a
c)〜(II-72af)、(II-72ah)、(II-72ai)、(II-7
2ak)〜(II-72an)、(II-72ap)、(II-72aq)、(II
-72as)〜(II-72av)、(II-73n)〜(II-73p)、(II
-73r)〜(II-73t)、(II-73v)〜(II-73x)、(II-7
3z)〜(II-73ab)、(II-73ad)〜(II-73af)、(II-
73ah)〜(II-73aj)、(II-73al)〜(II-73an)、(I
I-73ap)〜(II-73ar)、(II-73at)〜(II-73av)、
(II-73ax)〜(II-73az)、(II-73bb)〜(II-73b
d)、(II-73bf)〜(II-73bh)、(II-73bj)〜(II-7
3bl)、(II-73bn)〜(II-73bp)、(II-73br)〜(II
-73bt)の化合物。 (II-cv):前記一般式(II-5)において、R3が炭素原
子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、P1
とP3の一方が単結合であり、他方が単結合、-COO
-、-C≡C-、-(CH2)2-又は-(CH2)4であり、Q1
F、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1
2の1個又は2個がFである化合物、具体的には、一
般式(II-5u)〜(II-5bd)、(II-5by)〜(II-5cy)
の基本構造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6d)、
(I-6ah)〜(I-6am)、(I-6av)〜(I-6bc)であっ
て、極性基の部分構造が一般式(II-72j)、(II-72
k)、(II-72m)〜(II-72p)、(II-72r)、(II-72
s)、(II-72u)〜(II-72x)、(II-72z)、(II-72a
a)、(II-72ac)〜(II-72af)、(II-72ah)、(II-7
2ai)、(II-72ak)〜(II-72an)、(II-72ap)、(II
-72aq)、(II-72as)〜(II-72av)、(II-73n)〜(I
I-73p)、(II-73r)〜(II-73t)、(II-73v)〜(II-
73x)、(II-73z)〜(II-73ab)、(II-73ad)〜(II-
73af)、(II-73ah)〜(II-73aj)、(II-73al)〜(I
I-73an)、(II-73ap)〜(II-73ar)、(II-73at)〜
(II-73av)、(II-73ax)〜(II-73az)、(II-73bb)
〜(II-73bd)、(II-73bf)〜(II-73bh)、(II-73b
j)〜(II-73bl)、(II-73bn)〜(II-73bp)、(II-7
3br)〜(II-73bt)の化合物。
【0139】(II-cvi):前記一般式(II-1)、(II-
2)、(II-5)の化合物において、環B 1〜B4がトラン
ス−1,4−シクロへキシレンであり、この環の水素原
子のうち少なくとも三個が重水素原子と置換された化合
物、一般式(II-1a)〜(II-1l)、(II-1r)〜(II-1
w)、(II-2i)〜(II-2ae)、(II-4b)、(II-4i)、
(II-5g)〜(II-5i)、(II-5aj)〜(II-5bd)、(II
-5bi)〜(II-5bk)、(II-5ci)〜(II-5cy)の基本構
造であって、側鎖基が(I-6a)〜(I-6bc)であって、
極性基の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-73bt)の
化合物。
【0140】これらの小群(II-ci)〜(II-cvi)で示
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0141】一般式(II-1)〜(II-5)で表される化合
物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有す
る液晶成分Bである。 (II-di):一般式(II-1)〜(II-5)におけるR3が炭
素原子数2〜7のアルキル基の化合物。一般式(II-
1)、(II-2)、(II-5)におけるR3がCp2p+1-CH
=CH-(CH2)q(p=0、1、2、3 q=0、2)の
アルケニル基である化合物。具体的には、一般式(II-1
a)、(II-1e)、(II-1m)〜(II-1o)、(II-1r)〜
(II-1x)、(II-2a)、(II-2c)、(II-2d)、(II-2
i)、(II-2l)、(II-2o)、(II-3a)、(II-3l)、
(II-4a)〜(II-4c)、(II-4e)、(II-5g)、(II-5
o)〜(II-5t)、(II-5aj)〜(II-5al)、(II-5
u)、(II-5bi)の基本構造の化合物がこれらの基を有
することが好ましく、液晶成分Bにアルキル基及び又は
アルケニル基を有する化合物を少なくとも1種以上含有
させることで、粘度や粘弾性を低減させることができ
る。 (II-dii):一般式(II-1)〜(II-5)におけるQ1
F、Cl、-OCF3又は-CNである化合物を選択し
て、少なくとも1種以上含むことが好ましい。 (II-diii):高速応答を重視する場合、一般式(II-
1)〜(II-5)におけるQ1がF、-OCF3又は-CNで
ある一般式(II-1a)、(II-1e)、(II-2a)、(II-2
c)、(II-2d)、(II-2i)、(II-2l)、(II-2o)、
(II-3a)、(II-3l)、(II-4a)、(II-5g)、(II-5
aj)、(II-5u)、(II-5bi)の化合物を液晶成分Bに
多用することが好ましい。 (II-div):より大きい複屈折率を必要とする場合は一
般式(II-2)〜(II-4)におけるQ1がCl、-OCF3
-CNである一般式(II-2a)〜(II-4d)の化合物、及
び又は一般式(II-2)、(II-3)におけるP1、P3が-
C≡C-である一般式(II-2f)〜(II-2h)、(II-2o)
〜(II-2q)、(II-2ab)〜(II-2ae)、(II-3k)〜
(II-3x)の化合物を液晶成分Bに多用することが好ま
しい。 (II-dv):より低い駆動電圧必要とする場合は、一般
式(II-1)〜(II-5)におけるQ1がF、Cl、-CNで
あり、Y1とY2の組の一つが必ずFである一般式(II-1
a)〜(II-5cy)の化合物を液晶成分Bに多用すること
が好ましい。 (II-dvi):一般式(II-1)、(II-2)のシクロヘキサ
ン環中の水素原子が重水素原子で置換された化合物を用
いることができるが、この化合物は液晶組成物の弾性定
数の調整や配向膜に対応したプレチルト角の調整に有用
であることから、重水素原子で置換された化合物を少な
くとも1種以上含有させることが好ましい。 (II-dvii):「一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)
におけるp1〜p3が0の2環化合物」の成分と、「一般
式(II-1)、(II-2)におけるp1が1の化合物、一般
式(II-4)におけるp2+p3が1の化合物及び又は一般
式(II-3)の3環化合物」の成分との液晶成分Bでの混
合比は、0〜100から100〜0の範囲で適時選ぶこ
とができ、より高いネマチック相−等方性液体相転移温
度を必要とする場合、「一般式(II-1)、(II-2)にお
けるp1が1の化合物、一般式(II-4)におけるp2+p
3が1の化合物及び又は一般式(II-3)の3環化合物」
を多用することが好ましい。
【0142】これらの小群(II-di)〜(II-dvii)で示
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Bとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0143】これら(II-ai)〜(II-dvii)の化合物を
含有した液晶成分Bは、必須成分の液晶成分Aと良く混
合する特徴を有し、特に駆動電圧の目的に応じた調製や
その温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用であ
る。特に、一般式(II-1a)〜(II-1g)、一般式(II-2
a)〜(II-2q)、一般式(II-2u)〜(II-2x)、一般式
(II-2ab)〜(II-2ae)、一般式(II-3a)〜(II-3
d)、一般式(II-3l)〜(II-3r)、一般式(II-4a)〜
(II-4e)、一般式(II-5a)、(II-5g)、(II-5a
j)、(II-5u)、(II-5bi)の化合物は、これら箇々の
少なくとも1つの効果に優れており、本発明のネマチッ
ク液晶組成物の総量に対して0.1〜25重量%と少量
の含有率でもこの効果を得ることができる。
【0144】本発明の液晶成分Bは、これら小群(II-a
i)〜(II-dvii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(II-ai)〜(II-dvii)で示
した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有すること
が可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Bは、所望の
目的に応じて、上記小群(II-ai)〜(II-dvii)で示し
た化合物で構成することができる。
【0145】本発明の液晶組成物に関わる一般式(II-
1)〜(II-5)の化合物を主成分とした液晶成分Bを、
あるいは上述してきた小群(II-ai)〜(II-dvii)の化
合物を含有した液晶成分Bを、更にまた小群(II-ai)
〜(II-dvii)の構造的な特徴を同時に二つ以上有する
ことが可能な化合物を含有した液晶成分Bを、液晶成分
Aと組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改
善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範
囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善
し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成する
あるいは改善することができ、これを構成材料として用
いたTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより
改善された電気光学特性を得ることができる。
【0146】上述してきた液晶成分A及び液晶成分Bの
効果は、後述する液晶成分Cの含有率が非常に小さい場
合においても得ることができる。駆動電圧を特に低くさ
せる目的のために、液晶成分Cの含有率を10重量%以
下にすることができる。この場合、液晶成分Cの粘性を
可能な限り低くさせることが好ましく、駆動電圧の上昇
がほとんどないか小さい範囲に止まり、応答速度の改善
が効率的に得られる。例えば、液晶成分Cが少量の場
合、この効果を液晶成分Bで達成させる方法として、一
般式(II-1)〜(II-5)におけるQ1がF、Cl、-OC
3、-CNである化合物、又は一般式(II-1)〜(II-
5)におけるY1、Y2がFである化合物、又は一般式(I
I-2)、(II-3)におけるP1が単結合、-COO-、-C
≡C-である化合物、又は一般式(II-1)におけるp1
0である化合物の何れかの化合物を液晶成分Bに含有さ
せることが好ましい。特に、一般式(II-1)〜(II-5)
におけるQ1がF又は-CN、及び又は一般式(II-1)〜
(II-5)におけるY1、Y2がFである化合物は好まし
い。
【0147】本発明の液晶組成物は、必須成分である液
晶成分Aに加えて、−10〜2の誘電率異方性を有する
化合物からなる液晶成分Cを多くとも85重量%含有さ
せることが好ましい。本発明で述べる−10〜2の誘電
率異方性を有する液晶化合物の好ましいものとしては、
以下に示すものである。即ち、液晶化合物の化学構造は
棒状であり、中央部分が1個から4個の六員環を有した
コア構造を有し、中央部分長軸方向の両端に位置する六
員環が、液晶分子長軸方向に相当する位置で置換された
末端基を有し、両端に存在する末端基の両方が非極性基
であること、即ち例えばアルキル基、アルコキシ基、ア
ルコキシアルキル基、アルケニル基、アルケニルオキシ
基、アルカノイルオキシ基である化合物である。液晶成
分Cは、1種以上40種以下の範囲で構成することが好
ましく、2種以上20種以下の範囲で構成することがよ
り好ましい。
【0148】この様な視点から、一般式(III-1)〜(I
II-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造
の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)
で表される化合物である。本発明の液晶成分Cとして、
一般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物から選ば
れる化合物を10〜100重量%含有することが好まし
い。これらの化合物を含有した液晶成分Cは、一般式
(I-1)〜(I-4)の化合物を含有した液晶成分Aと良く
混合する特徴を有し、低温でのネマチック相を改善させ
るのに有用であり、また所望の複屈折率を調整すること
ができ、TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の
急峻性や応答性あるいはその温度特性を改良することに
優れている。
【0149】この様な視点から、一般式(III-1)〜(I
II-4)で表される化合物におけるより好ましい基本構造
の形態は、下記に示す一般式(III-1a)〜(III-4ac)
で表される化合物である。
【0150】
【化53】
【0151】
【化54】
【0152】
【化55】
【0153】
【化56】
【0154】
【化57】
【0155】
【化58】
【0156】
【化59】
【0157】一般式(III-1)〜(III-4)における側鎖
基R4、R5のより好ましい形態は、下記に示す一般式
(III-5a)〜(III-5bf)で表される化合物である。
【0158】
【化60】
【0159】液晶成分Cにおいて、一般式(III-1)〜
(III-4)で表される化合物中に示される1,4−フェ
ニレン、ナフタレン−2,6ジイルは以下のものが好ま
しい。非置換又は置換基を有する1,4−フェニレンの
部分構造式のより好ましい形態は前記で示した一般式
(I-5a)〜(I-5n)であり、非置換又は置換基を有する
ナフタレン−2,6ジイル環の部分構造式のより好まし
い形態は前記で示した一般式(I-6a)〜(I-6aj)であ
る。
【0160】尚、以下で用いている各化合物は、蒸留、
カラム精製、再結晶等の方法を用いて不純物を除去し、
充分精製したものを使用した。
【0161】液晶成分Cは、前記一般式(III-1)〜(I
II-4)で表される化合物を含有することができるが、前
記一般式(III-1)で表される化合物で構成されてもよ
く、前記一般式(III-2)で表される化合物で構成されて
もよく、前記一般式(III-3)で表される化合物で構成
されてもよく、前記一般式(III-4)で表される化合物
で構成されてもよく、これらを併用してもよい。より好
ましくは、前記一般式(III-1)〜(III-3)で表される
化合物のいずれかから選ばれる化合物を1種又は2種以
上含有し、該化合物の含有率が5〜100重量%である
液晶成分Cを含有したネマチック液晶組成物である。
【0162】更に詳述すると、汎用的な液晶組成物を目
的とする場合には、液晶成分Cは以下の化合物を用いる
ことが好ましく、この様な液晶成分Cを液晶成分A、あ
るいは使用した場合には液晶成分Bと組み合わせること
により本発明の効果を得ることができる。
【0163】(III-ai):前記一般式(III-1)〜(III
-4)において、R4が炭素原子数2〜5のアルケニル基
である化合物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-
4ac)の基本構造であって、側鎖基R5が(III-5a)〜
(II-5bf)で、側鎖基R4が(III-5ak)〜(II-5ap)、
(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)
の化合物であり、粘度や粘弾性の低減により応答性を向
上させ、ネマチック相−等方性液体相転移温度を改良さ
せることにより、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の
より改善された電気光学特性を得ることができる。 (III-aii):前記一般式(III-1)〜(III-4)におい
て、R5が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基又は
アルケニルオキシ基である化合物、具体的には、一般式
(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であって、側鎖基
4が(III-5a)〜(II-5bf)で、側鎖基R5が(III-5a
k)〜(III-5bf)の化合物であり、粘度や粘弾性の低減
により応答性を向上させ、ネマチック相−等方性液体相
転移温度を改良させることができ、STN-LCD、TFT-LCD、
PDLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得るこ
とができる。
【0164】(III-aiii):前記一般式(III-1)の化
合物において、m1が0であり、M2が単結合又は-(CH
2)2-である化合物、具体的には、一般式(III-1a)、
(III-1c)、(III-1s)、(III-1u)、(III-1v)、
(III-1ae)、(III-1af)の基本構造であって、側鎖基
4、R5が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。 (III-aiv):前記一般式(III-1)の化合物において、
1が1である化合物、具体的には、一般式(III-1d)
〜(III-1r)、(III-1t)、(III-1x)〜(III-1a
d)、(III-1ag)の基本構造であって、側鎖基R4、R5
が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0165】(III-av):前記一般式(III-2)で表さ
れる化合物、具体的には、一般式(III-2a)〜(III-2
q)の基本構造であって、側鎖基R4、R5が(III-5a)
〜(III-5bf)の化合物。
【0166】(III-avi):前記一般式(III-3)の化合
物において、Z1〜Z3、W1〜W3の少なくとも1個がF
である化合物、具体的には、一般式(III-3b)、(III-
3c)、(III-3e)、(III-3g)、(III-3i)〜(III-3
l)、(III-3n)、(III-3r)〜(III-3u)、(III-3
w)、(III-3y)〜(III-3ab)、(III-3ad)〜(III-3
ai)、(III-3al)〜(III-3aq)、(III-3au)〜(III
-3az)、(III-3bk)、(III-3bl)、(III-3bn)〜(I
II-3bs)、(III-3bu)、(III-3bv)、(III-3by)〜
(III-3ch)、(III-3ck)〜(III-3dc)の基本構造で
あって、側鎖基R4、R5が(III-5a)〜(III-5bf)の
化合物。 (III-avii):前記一般式(III-3)の化合物におい
て、Z3がF又は-CH3である化合物、具体的には、一
般式(III-3m)〜(III-3o)、(III-3v)、(III-3
w)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3aq)〜(III-
3as)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bm)、(II
I-3bq)、(III-3cg)、の基本構造であって、側鎖基R
4、R5が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。 (III-aviii):前記一般式(III-3)の化合物におい
て、m1が0であり、M3が単結合である化合物、具体的
には、一般式(III-3a)〜(III-3c)の基本構造であっ
て、側鎖基R4、R5が(III-5a)〜(III-5bf)の化合
物。 (III-aix):前記一般式(III-3)の化合物において、
1が1であり、M1が単結合、-OCO-、-CH2O-、-
OCH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-(C
2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=N-、-CH=
N-N=CH-、-N(O)=N-、-CH=CH-又は-CF
=CF-である化合物、具体的には例えば、一般式(III
-3q)〜(III-3w)、(III-3ac)〜(III-3bc)、(III
-3be)、(III-3bg)、(III-3bi)〜(III-3bs)、(I
II-3bw)、(III-3ci)〜(III-3dc)、(III-3de)、
(III-3dh)の基本構造であって、側鎖基R4、R5が(I
II-5a)〜(III-5bf)の化合物。 (III-ax):前記一般式(III-3)の化合物において、
1が-COO-又は-C≡C-であり、M3が-OCO-、-
CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH
=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=N
-、-CH=N-N=CH-、-N(O)=N-、-CH=CH
-、-CF=CF-又は-C≡C-である化合物、具体的に
は例えば、一般式(III-3bf)、(III-3bh)、(III-3d
f)、(III-3dg)の基本構造であって、側鎖基R4、R5
が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0167】(III-axi):前記一般式(III-4)で表さ
れる化合物、具体的には、一般式(III-4a)〜(III-4a
c)の基本構造であって、側鎖基R4、R5が(III-5a)
〜(III-5bf)の化合物。
【0168】(III-axii):前記一般式(III-1)〜(III
-4)の化合物において、環C1〜C3がトランス−1,4
−シクロへキシレンであり、この環の水素原子のうち少
なくとも一個が重水素原子と置換された化合物から選ば
れる化合物、具体的には、一般式(III-1a)、(III-1
r)、(III-1t)〜(III-1ad)、(III-1ag)〜(III-2
o)、(III-2r)〜(III-2u)、(III-3q)〜(III-3b
i)、(III-4c)、(III-4d)、(III-4h)、(III-4
r)、(III-4s)、(III-4w)の基本構造であって、側
鎖基R4、R5が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物。
【0169】(III-axiii):前記一般式(III-1)〜(II
I-4)の化合物において、環C1〜C3が2又は3−フル
オロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,
4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン又は少なく
とも1個の置換基を有するナフタレン−2,6−ジイル
である化合物。本小群の化合物において負の誘電率異方
性の液晶組成物を所望する場合、以下の化合物が好まし
い。置換基を有する1,4−フェニレンを部分構造とし
た化合物、具体的には、一般式(I-5b)〜(I-5n)の部
分構造式が好ましく、特に好ましいのは一般式(I-5
f)、(I-5k)、(I-5n)である。この様な観点から、
環C 1〜C3が2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレンである化合
物が好ましい。置換基を有するナフタレン−2,6−ジ
イルを部分構造とした化合物、具体的には、一般式(I-
6b)〜(I-6aj)の部分構造式が好ましく、特に好まし
いのは一般式(I-6g)、(I-6h)、(I-6n)、(I-6
o)、(I-6q)、(I-6r)、(I-6y)、(I-6z)、(I-6
ae)、(I-6af)、(I-6ah)、(I-6ai)の部分構造式
である。この様な観点から、環C1〜C3が置換基を有す
るナフタレン−2,6−ジイルである化合物が好まし
い。この様な化合物を多用することによって、液晶組成
物の誘電率異方性を負にさせることができる。小群(I-
av)〜(I-avii)、(I-bii)、(I-bvii)、(I-bx
i)、(III-axiv)から選ばれる化合物や他の液晶成分
Cから選ばれる化合物と組み合わせると更に有用な液晶
組成物を得ることができ、IPS、VA、MVAモードを用いた
TFT-LCDの駆動電圧の低減を達成させることができる。
【0170】(III-axiv):前記一般式(III-1)〜(III
-4)の化合物において、Z2、Z3、W1、W3のうち少な
くとも2個がF又はClである化合物。本小群の化合物
において負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する場
合、以下の化合物が好ましい。置換基を有する1,4−
フェニレンを部分構造とした化合物、具体的には、一般
式(I-5b)〜(I-5n)の部分構造式が好ましく、特に好
ましいのは一般式(I-5f)、(I-5k)、(I-5n)であ
る。この様な観点から、2,3−ジフルオロ−1,4−
フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレンを
部分構造とした化合物が好ましい。この様な化合物を多
用することによって、液晶組成物の誘電率異方性を負に
させることができる。小群(I-av)〜(I-avii)、(I-
bii)、(I-bvii)、(I-bxi)、(III-axiii)から選
ばれる化合物や他の液晶成分Cから選ばれる化合物と組
み合わせると更に有用な液晶組成物を得ることができ、
IPS、VA、MVAモードを用いたTFT-LCDの駆動電圧の低減
を達成させることができる。
【0171】これらの小群(III-ai)〜(III-axiv)で
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有するネマチック液晶組成物が好ましい。
【0172】一般式(III-1)〜(III-4)で表される化
合物における好ましい形態は、以下の化合物を含有する
液晶成分Cである。
【0173】(III-bi):前記一般式(III-1)におい
て、R4が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であ
り、M2が単結合、-COO-又は-(CH2)2-である化合
物、具体的には、一般式(III-1a)〜(III-1c)、(II
I-1s)、(III-1u)〜(III-1w)、(III-1af)、(III
-1ag)の基本構造であって、側鎖基R4が(III-5a)〜
(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖
基R5が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5
l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-
5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。 (III-bii):前記一般式(III-1)において、R4が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、環C1がト
ランス−1,4−シクロヘキシレンであり、M1とM2
一方が単結合であり、他方が単結合、-COO-又は-(C
2)2-である化合物、具体的には、一般式(III-1d)、
(III-1g)〜(III-1j)、(III-1t)、(III-1x)、
(III-1aa)〜(III-1ad)、(III-1ag)の基本構造で
あって、側鎖基R4が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5
ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R5が(III-5a)〜
(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜
(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)
〜(III-5bf)の化合物。
【0174】(III-biii):前記一般式(III-2)にお
いて、R4が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原
子数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭素原子数1
〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5の
アルケニル基、アルケニルオキシ基であり環C2がトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−1,4
−シクロヘキセニレンであり、m1が0であり、M2が単
結合、-COO-又は-(CH 2)2-である化合物、具体的に
は、一般式(III-2a)〜(III-2e)の基本構造であっ
て、側鎖基R4が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)
〜(III-5ap)であって、側鎖基R5が(III-5a)〜(II
I-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III
-5ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(I
II-5bf)の化合物。 (III-biv):前記一般式(III-2)において、R4が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり環C2がトランス−1,4−
シクロヘキシレン又はトランス−1,4−シクロヘキセ
ニレンであり、m1が1であり、M1とM2の一方が単結
合である化合物、具体的には、一般式(III-2f)〜(II
I-2i)、(III-2r)〜(III-2u)の基本構造であって、
側鎖基R4が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜
(III-5ap)であって、側鎖基R5が(III-5a)〜(III-
5e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5
ap)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III
-5bf)の化合物。
【0175】(III-bv):前記一般式(III-3)におい
て、R4が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m1が0であ
り、M3が単結合、-C≡C-又は-CH=N-N=CH-で
ある化合物、具体的には、一般式(III-3a)〜(III-3
c)、(III-3h)〜(III-3p)の基本構造であって、側
鎖基R4が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(II
I-5ap)であって、側鎖基R5が(III-5a)〜(III-5
e)、(III-5g)〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5a
p)、(III-5ar)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-
5bf)の化合物。 (III-bvi):前記一般式(III-3)において、R4が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1が単結
合、-(CH2)2-、-COO-又は-C≡C-であり、M3
単結合、-COO-又は-C≡C-である化合物、具体的に
は、一般式(III-3q)〜(III-3bb)、(III-3bd)〜
(III-3bg)、(III-3bj)〜(III-3ch)、(III-3cj)
〜(III-3di)の基本構造であって、側鎖基R4が(III-
5a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であっ
て、側鎖基R5が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)
〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5a
r)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合
物。 (III-bvii):前記一般式(III-3)において、R4が炭
素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のア
ルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル
基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
アルケニルオキシ基であり、m1が1であり、M1とM3
の一方が単結合であり、他方が単結合又は-C≡C-であ
り、W1、W2の少なくとも1個がFである化合物、具体
的には、一般式(III-3r)、(III-3t)、(III-3a
u)、(III-3aw)、(III-3ay)、(III-3bk)、(III-
3bn)、(III-3bo)、(III-3bz)、(III-3cb)、(II
I-3ce)、(III-3cf)、(III-3cu)、(III-3cx)、
(III-3cz)の基本構造であって、側鎖基R4が(III-5
a)〜(III-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であっ
て、側鎖基R5が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)
〜(III-5l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5a
r)〜(III-5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合
物。 (III-bviii):前記一般式(III-3)において、R4
炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5の
アルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキ
ル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル
基、アルケニルオキシ基であり、Z2、Z3いずれかが
F、CH3で置換された化合物、具体的には、一般式(I
II-3c)、(III-3f)、(III-3g)、(III-3j)、(III
-3l)〜(III-3o)、(III-3s)、(III-3u)〜(III-3
w)、(III-3z)、(III-3ab)、(III-3ae)、(III-3
ag)、(III-3ai)、(III-3aj)、(III-3am)、(III
-3ao)、(III-3aq)〜(III-3as)、(III-3av)、(I
II-3ax)、(III-3az)〜(III-3bb)、(III-3bl)、
(III-3bm)、(III-3bp)〜(III-3bs)、(III-3b
v)、(III-3ca)、(III-3cc)、(III-3cd)、(III-
3cg)、(III-3ch)、(III-3cm)〜(III-3cs)、(II
I-3cv)〜(III-3cx)、(III-3da)〜(III-3dc)の基
本構造であって、側鎖基R4が(III-5a)〜(III-5
e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基R5
(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5l)、
(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-5a
w)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0176】(III-bix):前記一般式(III-4)におい
て、R4が炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子
数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭素原子数1〜
5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のア
ルケニル基、アルケニルオキシ基であり、m2+m3が0
である化合物、具体的には、一般式(III-4a)、(III-
4b)の基本構造であって、側鎖基R4が(III-5a)〜(I
II-5e)、(III-5ak)〜(III-5ap)であって、側鎖基
5が(III-5a)〜(III-5e)、(III-5g)〜(III-5
l)、(III-5ak)〜(III-5ap)、(III-5ar)〜(III-
5aw)、(III-5ay)〜(III-5bf)の化合物。
【0177】これらの小群(III-bi)〜(III-bix)で
示した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含
有し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜10
0重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0178】一般式(III-1)〜(III-4)で表される化
合物における特に好ましい形態は、以下の化合物を含有
する液晶成分Cである。
【0179】液晶成分Cとして、一般式(III-1)〜(I
II-4)の化合物を含有することで、粘度や粘弾性を低減
させることができ、比抵抗や電圧保持率が比較的高いと
いう特徴を有する。液晶成分Cの粘度は、可能な限り低
い粘度であることが好ましく、本発明の場合、45cp
以下が好ましく、30cp以下がより好ましく、20c
p以下が更に好ましく、15cp以下が特に好ましい。
この様な観点から、好ましい化合物は、(III-ci):基
本構造が一般式(III-1a)〜(III-1f)、(III-1k)、
(III-1s)、(III-2a)〜(III-2f)、(III-2p)、
(III-3a)、(III-3h)〜(III-3j)、(III-3o)、
(III-3p)、(III-3q)、(III-3ac)、(III-3at)〜
(III-3ax)、(III-3ba)、(III-3bb)、(III-3b
f)、(III-3bg)、(III-3bx)〜(III-3cb)、(III-
3ct)〜(III-3cx)で表される化合物、より好ましく
は、(III-cii):上記(III-ci)の中で、R4が炭素原
子数2〜5の直鎖状アルキル基又はCp2p+1-CH=C
H-(CH2)q(p=0、1、2、3q=0、2)のアルケ
ニル基で、R5が炭素原子数1〜5の直鎖状アルキル基
又はCp2p+1-CH=CH-(CH2)q(p=0、1、2、
3 q=0、2)のアルケニル基である化合物、更に好
ましくは、(III-ciii):両側鎖基が共にアルケニル基
であり、基本構造が一般式(III-1a)、(III-1d)、
(III-2a)、(III-2f)、(III-2p)、(III-3a)、
(III-3h)、(III-3p)、(III-3q)で表される化合物
である。
【0180】本発明の液晶成分Cは、一般式(III-
1)、一般式(III-2)、一般式(III-3)、一般式(III
-4)で表される化合物を各々単独で構成することもでき
るが、(III-civ):「一般式(III-1)及び又は(III-
2)で表される化合物、特に一般式(III-1a)、(III-1
d)、(III-1u)、(III-1x)、(III-2a)〜(III-2
c)、(III-2f)の化合物」と、(III-cv):「一般式
(III-3)及び又は一般式(III-4)で表される化合物、
特に一般式(III-3)におけるM1が単結合、-C≡C-、
-CH=N-N=CH-で表される化合物、具体的には一
般式(III-3a)、(III-3h)、(III-3p)、(III-3
q)、(III-3at)、(III-4a)、(III-4h)の化合物」
とを併用することによって、液晶組成物の複屈折率を用
途に応じて容易に最適化することができる。汎用的に
は、一般式(III-1)、一般式(III-2)の化合物、例え
ば一般式(III-1a)〜(III-2f)の化合物を多用するこ
とによって、複屈折率を減少させることができ、液晶表
示装置の色むらの低減、視角特性の向上、コントラスト
比の増加を容易に達成することができる。又、一般式
(III-3)の化合物、例えば一般式(III-3a)〜(III-3
j)の化合物、あるいは一般式(III-4)の化合物、例え
ば一般式(III-4a)〜(III-4e)の化合物を多用するこ
とで、複屈折率を増大させることができ、液晶層が1〜
5μmの薄い液晶表示素子の作製を可能とすることがで
きる。
【0181】これらの小群(III-ci)〜(III-cv)で示
した化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
し、液晶成分Cとして該化合物の含有率が10〜100
重量%であるネマチック液晶組成物が好ましい。
【0182】本発明の液晶成分Cは、これら小群(III-
ai)〜(III-cv)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
群から選ばれる化合物を1種以上含有させることができ
るが、一つの小群から1種のみで構成しても効果を得る
ことができる。また、小群(III-ai)〜(III-cv)で示
した化合物の構造的な特徴を同時に二つ以上有すること
が可能な化合物は更に好ましい。液晶成分Cは、所望の
目的に応じて、上記小群(III-ai)〜(III-cv)で示し
た化合物で構成することができる。
【0183】本発明は、液晶成分Aと液晶成分Bを組み
合わせた液晶組成物を含む。従来知られている液晶成分
Bと液晶成分Cからなる液晶組成物(ナフタレン−2,
6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
2,6−ジイル環を有しない組成物)に対し、本発明の
液晶組成物は、応答性において特段の効果を有すること
を見いだした。液晶成分C、特に小群(III-bi)〜(II
I-cv)を含有する液晶成分C、更に特に小群(III-ci)
〜(III-cv)を含有する液晶成分Cと、液晶成分Aと液
晶成分Bを組み合わせた液晶組成物は、従来知られてい
る液晶組成物より、急激な応答性の改善が得られた。こ
れは、液晶成分Aが非置換又は置換されたナフタレン−
2,6−ジイル環、デカハイドロナフタレン−2,6−
ジイル環、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン
−2,6−ジイル環を部分構造とする分子構造を特徴と
している化合物、特に板状の構造を有することのためか
と思われる。
【0184】これら(III-ai)〜(III-cv)の化合物を
含有した液晶成分Cは、必須成分の液晶成分Aと良く混
合する特徴を有し、目的に応じた複屈折率の調製、急峻
性やその温度依存性の改善あるいは応答性の改善に有用
である。これらの化合物は、これら箇々の少なくとも1
つの効果に優れており、本発明のネマチック液晶組成物
の総量に対して0.1〜30重量%と少量の含有率でも
この効果を得ることができる。
【0185】本発明の液晶組成物に関わる一般式(III-
1)〜(III-4)の化合物を主成分とした液晶成分Cを、
あるいは上述してきた小群(III-ai)〜(III-cv)の化
合物を含有した液晶成分Cを、更にまた小群(III-ai)
〜(III-cv)の構造的な特徴を同時に二つ以上有するこ
とが可能な化合物を含有した液晶成分Cを、液晶成分A
と組み合わせた本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、
低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を
拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所
定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるい
は改善することができ、これを構成材料として用いたTN
-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等のより改善さ
れた電気光学特性を得ることができる。
【0186】本発明に関わる化合物は、構成する原子を
その同位体原子で意識的に置換させることができる。こ
の場合、水素原子を重水素原子に置換させた化合物は特
に好ましく、相溶性、弾性定数、プレチルト角、電圧保
持率等により好ましい効果を示す。好ましい形態は、上
述してきた側鎖基、連結基あるいは環に存在する水素原
子を重水素原子に置換させた化合物である。より好まし
くは、側鎖基であれば置換又は非置換のアルキル基、ア
ルケニル基、環であれば置換又は非置換の1,4−フェ
ニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、トランス−1,
4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シクロへキ
セニレン又はトランス−1,4−ジオキサン−2,5−
ジイル、連結基であれば-CH2O-、-OCH2-、-(CH
2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2
-CH=CH-、-CH=N-、-CH=N-N=CH-であ
る。特に好ましくは、アルキル基、アルケニル基、1,
4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシレ
ン、-(CH2)2-、-(CH2)4-、である。
【0187】現在、TN-LCD、STN-LCDあるいはTFT-LCDに
用いられている配向膜は、ポリイミド系のものが多用さ
れており、例えばLX1400、SE150、SE610、AL1051、AL34
08等が使用されている。配向膜の仕様には、液晶表示特
性、表示品位、信頼性、生産性が深く関係しており、液
晶材料に対しては例えばプレチルト角特性が重要であ
る。プレチルト角の大きさは、所望の液晶表示特性や均
一な配向性を得るために、適時調整する必要がある。例
えば、大きなプレチルト角の場合不安定な配向状態とな
りやすく、小さい場合充分な表示特性を満たされないこ
ととなる。
【0188】本発明者らは、プレチルト角がより大きい
液晶材料とより小さい液晶材料とに選別されることを見
いだしており、これを応用することによって所望の液晶
表示特性や均一な配向性を液晶材料から達成させること
を見いだした。この技術は、本発明にも応用できる。例
えば、液晶成分Bが一般式(II-1)〜(II-5)を含有す
る場合は以下のようになる。より大きいプレチルト角
は、一般式(II-1)においてR3がアルケニル基、Q1
F、Cl、-CN、Y1、Y2がFの化合物、及び又は一般
式(II-1)においてR3がアルキル基、Q1がF、Cl、
-CN、M2が-C2H4-、-C4H8-の化合物の含有率を多く
させることで得られ、より小さいプレチルト角は、一般
式(II-1)においてR3がアルケニル基、CsH2s+1-O-
tH2t、Q1がF、Y1がF、Y2がHの化合物、及び又は
2が-COO-の化合物の含有率を多くさせることで得
られる。具体的には、一般式(I-1)〜(I-3)における
デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環あるいは一
般式(I-1)〜(I-3)における環A1、A2がシクロヘキ
サン環、また一般式(II-1)、(II-2)、(II-4)、
(II-5)における環B1〜B4がシクロヘキサン環、更に
一般式(III-1)〜(III-4)における環C1〜C3がシク
ロヘキサン環、ナフタレン−2,6−ジイル環であり、
該環の水素原子を重水素原子置換した化合物の場合、置
換位置によって異なり、プレチルト角の幅広い調整を可
能にさせる。また、水素原子を重水素原子置換した化合
物を多用した場合、不純物の混入に対して、より高い電
圧保持率を維持する特段の効果があり、アクティブ用の
TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等の表示特性や製造上の歩留ま
りに好適である。この様な効果は、重水の性質、即ち反
応の平衡定数や速度定数の差異、低いイオン移動度、無
機物や酸素の低い溶解性等の性質が、液晶化合物におい
ても発現していることが考えられる。より高い電圧保持
率を維持することを得るためには、上述した化合物を液
晶組成物総量に対して10〜40重量%あるいはそれ以
上含有させることによってほぼ得ることができる。
【0189】本発明のネマチック液晶組成物における各
液晶成分の含有量は、汎用的には以下のようにできる。
液晶成分Aは、0.1〜100重量%の範囲であるが、
0.5〜90重量%の範囲が好ましく、5〜85重量%
の範囲がより好ましい。液晶成分Bは、0〜99.9重
量%の範囲であるが、0〜40重量%の範囲で用いても
良く、25〜95重量%の範囲で用いても良い。液晶成
分Cは、多くとも98重量%の範囲であるが、0〜95
重量%の範囲で用いても良く、25〜95重量%の範囲
で用いても良い。また、液晶組成物の誘電率異方性が正
の場合、3〜70重量%の範囲が好ましく、5〜70重
量%の範囲がより好ましい。一般式(I-1)で表される
化合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%
以下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが
好ましく、一般式(I-1a)〜(I-1hv)で表される化合
物の液晶成分Aに対する含有率は、5〜100重量%の
範囲が好ましい。更に、一般式(I-1a)〜(I-1hv)で
表される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有
率は、5〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範
囲、50〜70重量%の範囲、70〜100重量%の範
囲で選ぶことが好ましい。一般式(I-2)で表される化
合物を用いる場合、その含有率は、単体で15重量%以
下が好ましく、それ以上は2種以上で構成することが好
ましく、一般式(I-2a)〜(I-2nr)で表される化合物
の液晶成分Aに対する含有率は、5〜100重量%の範
囲が好ましい。更に、一般式(I-2a)〜(I-2nr)で表
される化合物を用いる場合、液晶成分Aに対する含有率
は、5〜20重量%の範囲、20〜60重量%の範囲、
60〜100重量%の範囲で選ぶことが好ましい。一般
式(I-3)で表される化合物を用いる場合、その含有率
は、単体で15重量%以下が好ましく、それ以上は2種
以上で構成することが好ましく、一般式(I-3a)〜(I-
3bp)で表される化合物の液晶成分Aに対する含有率
は、5〜100重量%の範囲が好ましい。更に、一般式
(I-3a)〜(I-3bp)で表される化合物を用いる場合、
液晶成分Aに対する含有率は、5〜10重量%の範囲、
10〜30重量%の範囲、30〜50重量%の範囲、5
0〜100重量%の範囲で選ぶことが好ましい。一般式
(II-1)〜(II-4)で表される化合物、具体的には一般
式(II-1a)〜(II-5cy)で表される化合物の含有率
は、単体で30重量%以下が好ましく、25重量%以下
が更に好ましく、それ以上は2種以上で構成することが
好ましく、液晶成分Bに対する含有率は、10〜100
重量%の範囲であるが、50〜100重量%の範囲が好
ましく、75〜100重量%の範囲が更に好ましい。一
般式(III-1)〜(III-4)で表される化合物、具体的に
は一般式(III-1a)〜(III-4ac)で表される化合物の
含有率は、単体で30重量%以下が好ましく、25重量
%以下が更に好ましく、それ以上は2種以上で構成する
ことが好ましく、液晶成分Cに対する含有率は、10〜
100重量%の範囲であるが、50〜100重量%の範
囲が好ましく、75〜100重量%の範囲が更に好まし
い。
【0190】高信頼性のSTN-LCDやアクティブ用のSTN-L
CD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等には、窒素原子や酸素原
子を含まない化合物で構成することが好ましい。この観
点から、一般式(I-1)〜(I-3)において、R1、R2
非置換のアルキル基、アルケニル基であり、環A1、A2
がトランス−1,4−シクロヘキシレン、非置換又は置
換基を有する1,4−フェニレンであり、K1、K2が単
結合、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)
4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-で
ある化合物を、液晶成分Aとして50〜100重量%含
有することが好ましい。液晶成分Bを併用して用いる場
合には、一般式(II-1)〜(II-5)において、Q1
F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1、Y
2がH、F、Cl、CF3、OCF3であり、P1〜P3
単結合、-CH=CH-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH
2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-
である化合物を、液晶成分Bとして50〜100重量%
含有することが好ましい。特に、前述した小群(II-c
i)〜(II-cvi)から選ばれる化合物を50〜100重
量%含有することが好ましい。
【0191】負の誘電率異方性の液晶組成物を所望する
場合、更に液晶成分Aの別の好ましい形態は、下記に示
す化合物を含有する。 (i):一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を用いる場
合、一般式(I-5f)、(I-5k)、(I-5n)、(I-6g)、
(I-6h)、(I-6n)、(I-6o)、(I-6q)、(I-6r)、
(I-6y)、(I-6z)、(I-6ae)、(I-6af)、(I-6a
h)、(I-6ai)、(I-7ci)、(I-7cv)の部分構造式を
有する化合物を含有させる。この観点から、小群(I-a
v)〜(I-avii)、(I-bii)、(I-bvii)、(I-bxi)
の化合物を選択して組み合わせることが好ましい。 (ii):上記(i)からなる化合物のみで液晶組成物を
構成することもできるが、例えば小群(I-av)〜(I-av
ii)、(I-bii)、(I-bvii)、(I-bxi)以外の一般式
(I-1)〜(I-3)の化合物を用いることができる。ま
た、液晶成分Cを用いることもできる。 (iii):液晶成分Cを用いる場合、小群(III-axii
i)、(III-axiv)の化合物と組み合わせにより、更に
小さな負の誘電率異方性の液晶組成物を得ることがで
き、駆動電圧を低減させることができる。また、小群
(III-ci)〜(III-cv)の化合物と組み合わせることに
より応答性に優れた液晶組成物を得ることができる。 (iv):上記(i)〜(iii)の液晶組成物に対し、液晶
成分Bを0.1〜40重量%含有させることにより、弾
性定数特にK33、K22を減じ、より改善した表示特性が
得られる。負の誘電率異方性を有する上記(i)〜(i
v)の液晶組成物は、IPS、VA、MVAモードに適したもの
であり、視角の広いTFT-LCDを提供することができる。
【0192】正の誘電率異方性の液晶組成物を所望する
場合、更に液晶成分Aの別の好ましい形態は、下記に示
す化合物を含有する。 (v):液晶成分Bを必須成分として含有し、一般式(I
I-1)〜(II-5)の化合物を用いる場合、Q1がF、C
l、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y1がH、F、
Cl、CF3、OCF3、OCF2Hであり、Y2がH、
F、Cl、CF3、OCF3、OCF2Hである化合物を
20〜95重量%含有させる。特に、小群(II-aii)、
(II-ci)〜(II-cvi)の化合物と組み合わせることに
より、低電圧駆動あるいは高速応答のTFT-LCDを提供す
ることができる。 (vi):液晶成分Cを用いる場合、特に、小群(III-c
i)〜(III-cv)の化合物と組み合わせることにより応
答性に優れた液晶組成物を得ることができる。
【0193】本発明の液晶成分A、液晶成分B、液晶成
分Cは、所望の目的に応じて、上記(i)〜(vi)のう
ち一つ又は二つ又は三つ以上の条件を満たすことを特徴
としたネマチック液晶組成物とさせることができる。こ
の様な本発明の液晶組成物は、相溶性の改善、低温保存
の向上等により液晶表示特性の動作温度範囲を拡大し、
駆動電圧の低減及びその温度変化を改善し、所定の駆動
電圧に対し比較的速い応答性を達成するあるいは改善す
ることができ、これを構成材料として用いた高信頼性の
TN-LCD、STN-LCDやアクティブ用のSTN-LCD、TFT-LCD、P
DLC、PN-LCD等のより改善された電気光学特性を得るこ
とができる。
【0194】尚、アクティブ用のSTN-LCDとは、広い視
野角でより高いコントラストを得ることや特に立ち下が
りの応答時間の改善を目的としたものであり、STN-LCD
を例えばTFTやMIMの技術を用いてアクティブ駆動させる
ことである。
【0195】本発明の液晶組成物は、上記一般式(I-
1)〜(III-4)で表される化合物以外にも、液晶組成物
の特性を改善するために、液晶化合物として認識される
通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリ
ック液晶などを含有していてもよい。例えば、4個の六
員環を有したコア構造の化合物であって、該化合物の液
晶相−等方性液体相転移温度が100℃以上を有する化
合物を1種又は2種以上含有させることかできる。しか
しながら、これらの化合物を多量に用いることはネマチ
ック液晶組成物の特性が低減することになるので、添加
量は得られるネマチック液晶組成物の要求特性に応じて
制限されるものである。この様な好ましい化合物として
は、一般式(II-1)、(II-2)、(II-5)におけるp1
が2である化合物、一般式(II-4)におけるp2+p3
2である化合物、一般式(III-1)〜(III-3)における
1が2である化合物、一般式(III-4)におけるm2
3が2である化合物があげられる。尚、この場合の繰
り返しとなる環B1、B3、環C1、C3、連結基P1
2、M1は、同じ基でも良く、各々独立的に異なってい
ても良い。
【0196】結晶相又はスメクチック相−ネマチック相
転移温度は、0℃以下がよく、好ましくは−10℃以
下、更に好ましくは−20℃以下、特に好ましくは−3
0℃以下である。ネマチック相−等方性液体相転移温度
は、50℃以上、好ましくは60℃以上、より好ましく
は70℃以上、更に好ましくは80℃〜180℃の範囲
である。より小さい或いは中位の複屈折率は、0.02
〜0.18の範囲が好ましく、より大きい複屈折率は、
0.18〜0.40の範囲が好ましい。この様なネマチ
ック液晶組成物の特性は、アクティブ・マトリクス形、
ツイスティッド・ネマチックあるいはスーパー・ツイス
ティッド・ネマチック液晶表示装置に用いるのに有用で
ある。
【0197】本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が正
の場合1以上でもよいが、2〜40の範囲が好ましく、
高速応答性を重視する場合は2〜8の範囲が、より低い
駆動電圧を必要とする場合は7〜30の範囲が好まし
い。本発明の液晶組成物は、誘電率異方性が負の場合−
1以上でもよいが、−2〜−15の範囲が好ましく、高
速応答性を重視する場合は−2〜−5の範囲が、より低
い駆動電圧を必要とする場合は−4〜−10の範囲が好
ましい。
【0198】TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDにおける基板間
の厚みdは、1〜12μmが好ましく、1〜10μmが
より好ましく、1.5〜7μmが更に好ましい。また、
厚みdと複屈折率△nの積は、0.2〜5μmが好まし
く、0.3〜1.6μmがより好ましく、0.5μm前
後、0.7〜1.0μm、1.2μm前後が更に好まし
い。IPS、VA、MVAモードのTFT-LCDにおける基板間の厚
みdは、0.5〜8μmが好ましく、1〜6μmがより
好ましく、1.5〜5μmが更に好ましい。また、厚み
dと複屈折率△nの積は、0.1〜1μmが好ましく、
0.1〜0.5μmがより好ましく、0.15〜.30
μmが更に好ましい。PDLC、PN-LCDの場合、1〜100
μmが好ましく、3〜50μmがより好ましく、4〜1
4μmが更に好ましい。
【0199】本発明の液晶組成物は、駆動電圧の大きさ
に対してより速い応答性を目的とする場合、以下のよう
にすることができる。中位の駆動電圧を目的とする場合
は、本発明の液晶組成物の正の誘電率異方性が3〜15
の範囲であり、20℃における粘性が8〜20c.p.
の範囲であることが好ましい。この場合、液晶成分Cの
みの粘性が25c.p.以下が好ましく、15c.p.
以下がより好ましく、10c.p.以下が特に好まし
い。又、特に低い駆動電圧を目的とする場合は、本発明
の液晶組成物の誘電率異方性が15〜30の範囲にある
ことが好ましく、18〜28の範囲が特に好ましい。
【0200】上記ネマチック液晶組成物は、高速応答性
のTN-LCD、STN-LCD、TFT-LCDに有用であり、またカラー
フィルター層を用いなくても、液晶層と位相差板の複屈
折性でカラー表示をすることができる液晶表示素子に有
用なものであり、透過型あるいは反射型の液晶表示素子
の用いることができる。この液晶表示素子は、透明性電
極層を有し少なくとも一方が透明である基板を有し、こ
の基板間に前記ネマチック液晶組成物の分子をねじれた
配向にさせたものである。ねじれ角は、目的に応じて3
0°〜360°の範囲で選択することができ、90°〜
270°の範囲で選択することが好ましく、45°〜1
35°の範囲または180°〜260°の範囲で選択す
ることが特に好ましい。この為に、本発明の液晶組成物
は、誘起螺旋ピッチpが0.5〜1000μmとなる光
学活性基を有する化合物を含有させることができる。こ
の様な化合物としては、コレステリック誘導体、カイラ
ルネマチック、強誘電性液晶等がある。より具体的に
は、一般式(I-1)〜(I-3)におけるR1、R2、一般式
(II-1)〜(II-5)におけるR3、一般式(III-1)〜
(III-4)におけるR4、R5が、光学活性基を有する化
合物が好ましい。この様な側鎖基としてより好ましい形
態は、例えば下記に示す一般式(IV-1a)〜(IV-1bt)
で表される化合物である。
【0201】
【化61】
【0202】
【化62】
【0203】また、一般式(I-1)〜(I-3)におけるK
1、K2、一般式(II-1)〜(II-5)におけるP1〜P3
一般式(III-1)〜(III-4)におけるM1〜M3が、光学
活性基を有する化合物が好ましい。この様な連結基とし
てより好ましい形態は、例えば下記に示す一般式(IV-2
a)〜(IV-2j)で表される化合物である。
【0204】
【化63】
【0205】代表的なものとしては、例えばコレステリ
ルノナネイト、C−15、CB−15、S−811等を
用いることが好ましい。更に具体的には、例えば下記に
示す一般式(IV-3a)〜(IV-3ab)で表される化合物で
ある。
【0206】
【化64】
【0207】
【化65】
【0208】更に具体的な用い方を示す。温度上昇によ
って誘起螺旋ピッチが長くなるものと短くなるものが知
られているが、これらの一方を1種あるいは2種以上を
用いても良く、両者を組み合わせて1種あるいは2種以
上用いても良い。混合する量は、0.001重量%〜1
0重量%の範囲が好ましく、0.05重量%〜3重量%
の範囲がより好ましく、0.1重量%〜3重量%が更に
好ましい。しかし、これらの量は、上記したねじれ角θ
と基板間の厚みdによって、所定の誘起螺旋ピッチにす
ることは当然のことである。例えば、TN-LCD、STN-LC
D、TFT-LCDにおいては、基板間の厚みdと誘起螺旋ピッ
チpの商d/pは、0.001〜24の範囲から選ぶこ
とができるが、0.01〜12の範囲が好ましく、0.
1〜2の範囲がより好ましく、0.1〜1.5の範囲が
更に好ましく、0.1〜1の範囲が更により好ましく、
0.1〜0.8の範囲が特に好ましい。
【0209】透明性電極基板に設けられる配向膜によっ
て得られるプレチルト角は、1°〜20°の範囲で選択
することが好ましく、ねじれ角が30°〜100°では
1°〜4°のプレチルト角が好ましく、100°〜18
0°では2°〜6°のプレチルト角が好ましく、180
°〜260°では3°〜12°のプレチルト角が好まし
く、260°〜360°では6°〜20°のプレチルト
角が好ましい。具体的用途としては、TN-LCD用では1°
〜6°のプレチルト角が好ましく、STN-LCD用では2°
〜12°のプレチルト角が好ましく、TFT-LCD用では1
°〜10°のプレチルト角が好ましく、IPSモードのTFT
-LCD用では0°〜3°のプレチルト角が好ましい。
【0210】本発明者らは、上記液晶組成物が、透明性
電極層を有する少なくとも一方が透明な2枚の基板間に
挟持された調光層を有し、該調光層が液晶材料及び透明
性固体物質を含有する光散乱形液晶表示にも、有利な表
示特性を具備させることを見いだした。本発明者らは特
開平6−222320号公報において、液晶材料の物性
値と液晶表示の表示特性との関係が次式(V)で表され
ることを示した。
【0211】
【数1】
【0212】なお、Vthはしきい値電圧を表し、1Kii、
2Kiiは弾性定数を表し、iiは11、22又は33を表し、△ε
は誘電率異方性を表し、<r>は透明性固体物質界面の
平均空隙間隔を表し、Aは液晶分子に対する透明性固体
物質のアンカリングエネルギーを表し、dは透明性電極
を有する基板間の距離を表す。
【0213】この数式は、透明性固体界面が液晶分子に
与える規制力が弾性定数1Kiiとアンカリングエネルギー
Aの比によって変化することを意味しており、特にその
効果が実際の平均空隙間隔<r>より1Kii/Aの量だけ
実質的に広げる作用を為し、従って効果的に駆動電圧を
低減させることを示している。この関係は、本発明にお
いても応用することができる。より具体的には、以下の
ようにすることが好ましい。透明性固体物質が高分子形
成性化合物として2官能性モノマー及び単官能性モノマ
ーを含有した重合性組成物から形成することにより、高
分子形成性化合物から透明性固体物質を形成する過程に
おいて、透明性固体物質の形状がより均一な構造を成
し、液晶材料との界面の性質を操作できると考えられ
る。本発明の液晶組成物においては、非置換又は置換さ
れたナフタレン−2,6−ジイル環、デカハイドロナフ
タレン−2,6−ジイル環、1,2,3,4−テトラハ
イドロナフタレン−2,6−ジイル環を部分構造とする
分子構造を特徴としている化合物で構成される液晶成分
Aが、白濁性、応答性、ヒステリシス、急峻性、駆動電
圧あるいはこれらの温度依存性に対して、これら箇々の
1つ又は複数の特性を良好なものにする効果を有してい
る。
【0214】本発明で使用する液晶材料は、透明性電極
層を有する2枚の基板間に液晶材料をマイクロカプセル
化した液晶小滴を透明性固体物質中に分散させた表示に
も有用なものであることが期待される。基板間に形成さ
れる透明性固体物質は、繊維状あるいは粒子状に分散す
るものでも、液晶材料を小滴状に分散させたフィルムの
ものでも良いが、三次元網目状の構造を有するものがよ
り好ましい。また、液晶材料は連続層を形成することが
好ましいが、液晶材料の無秩序な状態を形成することに
より、光学的境界面を形成し、光の散乱を発現させる上
で重要である。このような透明性固体物質から形成され
た三次元網目状構造の形状の平均径は、光の波長に比べ
て大きすぎたり、小さすぎる場合、光散乱性が衰える傾
向にあるので、0.2〜2μmの範囲が好ましい。ま
た、調光層の厚みは、使用目的に応じ、2〜30μmの
範囲が好ましく、5〜20μmの範囲が特に好ましい。
【0215】このようにして製造された本発明の光散乱
形液晶表示は、より温度依存性が小さい駆動性を達成
し、これにより、例えばアクティブ・マトリクス方式に
要求される特性を有するものである。また、本発明の液
晶表示は、例えば、プロジェクション表示装置や直視型
の携帯用端末表示(Personal Digital Assistance)と
して利用することができる。
【0216】本発明は、この様な光散乱形液晶表示に有
用な液晶材料として、上述してきたが、それ以外の別の
液晶材料として、更に以下の化合物及びネマチック液晶
組成物を提供する。即ち、一般式(I-1)〜(I-3)にお
けるR1、R2、一般式(II-1)〜(II-5)における
3、一般式(III-1)〜(III-4)におけるR4、R
5が、光硬化性α−置換アクリロイル基である化合物及
びこれを含有した液晶組成物である。この様な光硬化性
の側鎖基としてより好ましい形態は、例えば下記に示す
一般式(IV-4a)〜(IV-4av)で表される化合物であ
る。
【0217】
【化66】
【0218】上記の化合物を含有させることにより、透
明性固体物質の界面を好ましいものとすることができ
る。一般式(IV-4a)〜(IV-4av)の側鎖基を有する化
合物は、0.01〜100%の範囲から選ぶことができ
る。
【0219】本発明の液晶組成物は、高分子分散型液晶
以外の利用方法として、アントラキノン系、アゾ系、ア
ゾキシ系、アゾメチン系、メロシアニン系、キノフタレ
ン系及びテトラジン系等の二色性色素を添加してゲスト
ホスト(GH)用液晶組成物としても用いることができ
る。また、前述した光学活性基を有する化合物を添加し
て相転移型表示(PC)及びホワイトテーラー型表示の
液晶組成物としても用いることができる。更にまた、複
屈折制御型表示(ECB)や動的散乱型表示(DS)の
液晶組成物としても用いることができる。また、別の利
用方法として、強誘電性液晶の相系列を調整する目的
で、本発明の液晶組成物を添加させることができる。高
分子安定化型液晶表示用液晶組成物としても用いること
ができる。この場合、上記光硬化性の側鎖基を有する化
合物あるいは組成物を使用することができる。更に、別
の利用方法として、上記光硬化性の側鎖基を有する化合
物あるいは本発明の組成物をUVキュアラブル液晶とし
て用いて、位相差フィルム、光学レンズや各種光学フィ
ルター等の光学部材に使用することができる。また、マ
イクロカラーフィルター、偏光板や配向膜等の液晶表示
関連部材に応用させて使用することができる。
【0220】本発明の液晶組成物は、上記で詳述してき
た液晶成分A、B、Cを含有することにより得ることが
できる。この様にして以下好ましい例としてネマチック
液晶組成物(1-01)〜(1-21)を示すが、本発明はこれらの
例に限定されるものではない。これら例示したものは、
例えば、ネマチック液晶組成物(1-01)、(1-05)〜(1-21)
はTN-LCD用として、ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-0
4)はIPS、VA、MVAモードのLCD用として、ネマチック液
晶組成物(1-01)、(1-05)、(1-07)、(1-10)〜(1-15)、(1
-17) 、(1-20) 、(1-21) 、(1-23)はSTN-LCD用として、
ネマチック液晶組成物(1-02)〜(1-04)、(1-06)、(1-0
9)、(1-16) 、(1-18) 、(1-19)はTFT-LCD用として、ネ
マチック液晶組成物(1-08)、(1-09)、(1-10) 、(1-18)
はPDLC、PN-LCD用として使用することができる。また、
これらの例で示された化合物(1-0101)〜(1-210)の1種
あるいは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一
般式(I-1)〜(III-4)で表される化合物、より具体的に
は、一般式(I-1a)〜(I-3bp)の基本構造であって、
側鎖基が(I-4a)〜(I-4bf)であって、化合物中の環
の部分構造が一般式(I-5a)〜(I-5n)、一般式(I-6
a)〜(I-6aj)、一般式(I-7a)〜(I-7dk)の化合
物、一般式(II-1a)〜(II-5cy)の基本構造であっ
て、側鎖基が(II-6a)〜(II-6bc)であって、極性基
の部分構造が一般式(II-71a)〜(II-73bt)の化合
物、一般式(III-1a)〜(III-4ac)の基本構造であっ
て、側鎖基が(III-5a)〜(III-5bf)の化合物と置き
換えて使用することができる。
【0221】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-01)
【化67】
【0222】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-02)
【化68】
【0223】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-03)
【化69】
【0224】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-04)
【化70】
【0225】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-05)
【化71】
【0226】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-06)
【化72】
【0227】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-07)
【化73】
【0228】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-08)
【化74】
【0229】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-09)
【化75】
【0230】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-10)
【化76】
【0231】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-11)
【化77】
【0232】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-12)
【化78】
【0233】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-13)
【化79】
【0234】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-14)
【化80】
【0235】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-15)
【化81】
【0236】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-16)
【化82】
【0237】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-17)
【化83】
【0238】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-18)
【化84】
【0239】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-19)
【化85】
【0240】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-20)
【化86】
【0241】好ましい組成物例:ネマチック液晶組成物
(1-21)
【化87】
【0242】現在、液晶表示装置は、激しく繰り広げら
れた価格競争の状態にある。この立場から、液晶材料に
は、種々の用途に対する表示特性の最適化を如何に簡便
にできるかが課題になっており、2種類の液晶材料から
なる2ボトルや4種類の液晶材料からなる4ボトルとい
ったシステム化された液晶材料が求められている。その
代表的な特性は、しきい値電圧、複屈折率、ネマチック
相−等方性液体相転移温度がある。例えば、他の特性が
同等で、しきい値電圧のみがより高い液晶材料とより低
い液晶材料からなる2ボトルシステムを用いれば、使用
する駆動電子部品等に制約されることなく、2種類の液
晶材料を適時調合することで、より速くより安価に対応
可能となる。本発明はこの観点にも応えられる有用なも
のであり、ネマチック液晶組成物(1-01)〜(1-21)及び一
部置き換えて得られた組成物どうしを適時混合して使用
することができる。これらの使用方法は、当然ながら後
述する実施例のネマチック液晶組成物(3-01)〜(3-21)を
含めて行うことができる。
【0243】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例の組成物における「%」は『重
量%』を意味し、-(CH2)2-と-C24-あるいは-(CH
2)4-と-C48-は同じものとする。
【0244】実施例中、液晶組成物の物性特性及びTN-L
CDを構成した液晶表示装置の表示特性は以下の通りであ
る。 TN-I:ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T N:固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度(℃) △ε:20℃における誘電率異方性 △n:20℃における複屈折率 η :20℃における粘度(c.p.) Vth:TN-LCDを構成した時の20℃におけるしきい値電
圧(V) V1 :電圧無印加時の光透過率を100%とし、この透
過率が1%となる印加電圧(V) γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVth
の比 τr=τd:20℃における、0Vから所定の電圧を印加し
た場合の立ち上がり時間をτrとし、所定の電圧を印加
した後電圧無印加にした場合の立ち下がり時間をτdと
したとき、両者が等しくなる時間
【0245】STN-LCD表示特性を示す液晶表示装置は以
下のようにして作製した。液晶組成物にカイラル物質
「S−811」(メルク社製)を添加して混合液晶を調
製する。対向する平面透明電極上に「サンエバー610」
(日産化学社製)の有機膜をラビングして配向膜を形成
し、ツイスト角240度のSTN-LCD表示用セルを作製する。
上記の混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を構
成する。尚、カイラル物質はカイラル物質の添加による
混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル厚d
が、Δn・d=0.85、d/P=0.50となるよう
に添加した。この表示特性として、しきい値電圧、急峻
性、駆動電圧の温度依存性、応答速度を測定した。 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth :20℃におけるしきい値電圧(V) γ :20℃における急峻性、飽和電圧(Vsat)とVth
の比 △(Vth)/△(T):駆動電圧の温度依存性 τr=τd:1/240duty駆動における応答時間
【0246】IPSモード表示特性を示す液晶表示装置は
以下のようにして作製した。10μmの間隔を置いて平
行するクロム電極を形成した基板に配向膜を設ける。電
極を有さない基板に配向膜を設ける。液晶の配向がアン
チパラレルとなるように両基板を張り合わせてセルを作
製する。混合液晶をこのセルに注入して液晶表示装置を
構成する。この表示特性として、V10、急峻性、応答速
度を測定した。電圧無印加時のデバイスの光透過率(T
0)を0%とし、 印加電圧の増大に伴って光透過率が最
大になったときの透過率(T100)を100%とすると
き、 光透過率50%となる印加電圧(V)をV50、光
透過率10%となるときの印加電圧をV10とする。 IPSモード表示特性 V10 :20℃におけるしきい値電圧(V) γ :20℃における急峻性、V50とV10の比 τr=τd:応答時間(msec)
【0247】組成物の化学的安定性は、液晶組成物2g
をアンプル管に入れ、真空脱気後窒素置換の処理をして
封入し、150℃、1時間の加熱促進テストを行った。
この液晶組成物のテスト前の比抵抗、加熱促進テスト後
の比抵抗、テスト前の電圧保持率、加熱促進テスト後電
圧保持率を測定した。
【0248】また、実施例で示された化合物の1種ある
いは複数の化合物を、所存の目的や用途に対して一般式
(I-1)〜(III-4)で表される化合物と置き換えて使用する
ことができが、この様な例を示す場合、具体的な化合物
を以下の例の形式で表す。 液晶成分A 一般式(I-1)の例 化合物(2-1a):側鎖基(I-4b)基本構造
(I-1a)極性基(I-4b) 一般式(I-2)の例 化合物(2-2a):側鎖基(I-4b)基本構造
(I-2a)極性基(I-4b) 一般式(I-3)の例 化合物(2-3a):側鎖基(I-4b)基本構造
(I-3a)極性基(I-4b) 液晶成分B 一般式(II-1)の例 化合物(2-1b):側鎖基(II-6a)基本構
造(II-1a)極性基(II-71a) 一般式(II-2)の例 化合物(2-2b):側鎖基(II-6a)基本構
造(II-2a)極性基(II-71a) 一般式(II-3)の例 化合物(2-3b):側鎖基(II-6a)基本構
造(II-3a)極性基(II-71a) 一般式(II-4)の例 化合物(2-4b):側鎖基(II-6a)基本構
造(II-4a)極性基(II-71a) 一般式(II-5)の例 化合物(2-4b):側鎖基(II-6a)基本構
造(II-5a)極性基(II-72a) 液晶成分C 一般式(III-1)の例 化合物(2-1c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-1a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-2)の例 化合物(2-2c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-2a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-3)の例 化合物(2-3c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-3a)側鎖基(III-5b) 一般式(III-4)の例 化合物(2-4c):側鎖基(III-5b)基本
構造(III-4a)側鎖基(III-5b)
【0249】
【化88】
【0250】(実施例1)
【0251】
【化89】 からなるネマチック液晶組成物(3-01)を調製し、この組
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【0252】液晶組成物の物性特性 TN-I : 83.6 ℃ T N : −70. ℃ △ε : −2.8 △n : 0.079 液晶組成物の信頼性特性 テスト前の比抵抗 :4.3×1013 Ω・c
m 加熱促進テスト後の比抵抗 :9.2×1012 Ω・c
m テスト前の電圧保持率 :99.6% 加熱促進テスト後電圧保持率:99.0%
【0253】このネマチック液晶組成物は、5種の成分
で構成されたものでありながら、T N-Iが高く、T N
低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の
誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や
電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が
可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴
を有している。
【0254】(比較例1)本発明の優位性を示すため
に、上記ネマチック液晶組成物(3-01)に含有する液晶
成分Aを他の化合物に置き換えた混合液晶(b-01)を調
製した。具体的には、デカハイドロナフタレン−2,6
−ジイル基を1,4−シクロヘキシレン基とした化合物
に置き換えたものである。結果は以下の通りであった。
【0255】
【化90】 混合液晶(b-01)は上記からなる。
【0256】液晶組成物の物性特性 TN-I : 室温以下 △ε : 測定不能 △n : 測定不能 η : 測定不能
【0257】混合液晶(b-01)が室温以下でネマチック相
を有するため通常の温度範囲で使用できないのに対し、
本発明のネマチック液晶組成物(3-01)は、TN-Iが高
く、T Nが低く、相溶性に優れより広い温度域で動作
させることができる等の特徴を有していることが示され
た。
【0258】(実施例2)
【0259】
【化91】 からなるネマチック液晶組成物(3-02)を調製し、この組
成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであった。
【0260】液晶組成物の物性特性 TN-I : 80.0 ℃ T N : −70. ℃ △ε : −4.0 △n : 0.093 液晶組成物の信頼性特性 テスト前の比抵抗 :4.1×1013 Ω・c
m 加熱促進テスト後の比抵抗 :8.9×1012 Ω・c
m テスト前の電圧保持率 :99.4% 加熱促進テスト後電圧保持率:98.7%
【0261】このネマチック液晶組成物は、6種の成分
で構成されたものでありながら、T N-Iが高く、T N
低いのでより広い温度域で動作させることができ、負の
誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト後の比抵抗や
電圧保持率が高いことから、高視野角で高精細な表示が
可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使用可能な特徴
を有している。
【0262】(実施例3)
【0263】
【化92】 からなるネマチック液晶組成物(3-03)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0264】 TN-I : 95.7 ℃ T N : −65. ℃ △ε : 3.7 △n : 0.073 η : 22.3 c.p.
【0265】このネマチック液晶組成物は、TN-Iが高
く、T Nが低いのでより広い温度域で動作させること
ができ、負の誘電率異方性△εを有し、加熱促進テスト
後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角で高
精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCDに使
用可能な特徴を有している。
【0266】(実施例4)
【0267】
【化93】 からなるネマチック液晶組成物(3-04)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0268】 TN-I : 97.0 ℃ T N : −55. ℃ △ε : 0.1 △n : 0.060
【0269】このネマチック液晶組成物は、比較的高い
N-Iに対し非常に小さな複屈折率を有し、加熱促進テ
スト後の比抵抗や電圧保持率が高いことから、高視野角
で高精細な表示が可能なVAあるいはMVAモードのTFT-LCD
用の母体液晶として使用可能な特徴を有している。
【0270】(実施例5)
【0271】
【化94】 からなるネマチック液晶組成物(3-05)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0272】 TN-I : 114.8 ℃ T N : −5. ℃ △ε : 3.2 △n : 0.081 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 2.21 V γ : 1.27 τr=τd : 28.0msec IPSモードの表示特性(セル厚3μm) Vth : 4.8 V γ : 1.77 τr=τd : 21.0msec
【0273】(実施例6)
【0274】
【化95】 からなるネマチック液晶組成物(3-06)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0275】 TN-I : 98.1 ℃ T N : −8. ℃ △ε : 3.7 △n : 0.087 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 2.19 V γ : 1.26 τr=τd : 29.0msec IPSモードの表示特性(セル厚3μm) Vth : 4.7 V γ : 1.75 τr=τd : 22.0msec
【0276】(比較例2)本発明の優位性を示すため
に、上記ネマチック液晶組成物(3-05)、(3-06)に含
有する液晶成分Aを除いた母体液晶(b-02)を調製し、
この組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであ
った。
【0277】
【化96】
【0278】 TN-I : 116.7 ℃ T N : 11. ℃ △ε : 4.8 △n : 0.090 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 2.14 V γ : 1.23 τr=τd : 25.3msec IPSモードの表示特性(セル厚3μm) Vth : 4.2 V γ : 1.80 τr=τd : 25.0msec
【0279】特性を比較すると、本発明の液晶組成物
は、TN-LCDでの応答性をやや悪化させるものの、IPSモ
ードにおける応答性を約14%前後低減させる効果を有
していることが明らかとなった。また、複屈折率も小さ
いことから、高視野角で高精細な表示が可能なIPSモー
ドのTFT-LCDに有用なことが示された。応答性の改良効
果は、液晶成分Aが非置換又は置換されたデカハイドロ
ナフタレン−2,6−ジイル環(置換された場合1,
2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
ル環を含む)を部分構造として有し、従来の化合物に無
い板状の構造を特徴としていることのためか、弾性定数
K11、K22、K33が従来の化合物と大きく異なり、特にIPS
モードの応答性改善に有利な粘弾性特性を有しているも
のと思われる。
【0280】(実施例7)
【0281】
【化97】 からなるネマチック液晶組成物(3-07)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。本実施例においても、上述の効果を示すことが確認
された。
【0282】 TN-I : 95.0 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 6.9 △n : 0.080 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.38 V γ : 1.28 τr=τd : 67.0msec IPSモードの表示特性(セル厚4μm) Vth : 2.3 V γ : 1.77 τr=τd : 49.9msec
【0283】(実施例8)
【0284】
【化98】 からなるネマチック液晶組成物(3-08)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比
抵抗や電圧保持率が高いことから、熱に安定であること
が理解できる。また、この組成物を基本的な構成材料と
する新たな本発明のネマチック液晶組成物を調製し、こ
れを用いたアクティブ・マトリクス液晶表示装置を作製
したところ、漏れ電流が小さくフリッカの発生しない優
れたものであることが確認できた。
【0285】 TN-I : 110.1 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 4.0 △n : 0.092 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.84 V γ : 1.23 τr=τd : 45.4msec テスト前の比抵抗 :2.2×1013 Ω・c
m 加熱促進テスト後の比抵抗 :7.4×1012 Ω・c
m テスト前の電圧保持率 :99.1% 加熱促進テスト後電圧保持率:98.5%
【0286】(実施例9)
【0287】
【化99】 からなるネマチック液晶組成物(3-09)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比
抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、こ
の組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマ
チック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・
マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が
小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確
認できた。
【0288】 TN-I : 119.8 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 6.5 △n : 0.105 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.57 V γ : 1.22
【0289】(実施例10)
【0290】
【化100】 からなるネマチック液晶組成物(3-10)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0291】 TN-I : 101.1 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 19.9 △n : 0.142 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 0.98 V γ : 1.28 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth : 1.12 V γ : 1.025 △(Vth)/△(T):1.3mV/℃(T=−10〜
50℃の温度範囲) τr=τd : 380. msec(1/240duty
駆動)
【0292】(実施例11)
【0293】
【化101】 からなるネマチック液晶組成物(3-11)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0294】 TN-I : 99.8 ℃ T N : −50. ℃ △ε : 8.1 △n : 0.165 η : 18.1 c.p. ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 2.08 V γ : 1.12 ツイスト角240度のSTN-LCD表示特性 Vth : 2.30 V γ : 1.041 τr=τd : 138. msec(1/240duty
駆動)
【0295】(実施例12)
【0296】
【化102】 からなるネマチック液晶組成物(3-12)を調製した。
【0297】(実施例13)
【0298】
【化103】 からなるネマチック液晶組成物(3-13)を調製した。
【0299】(実施例14)
【0300】
【化104】 からなるネマチック液晶組成物(3-14)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比
抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、こ
の組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマ
チック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・
マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が
小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確
認できた。特に、V1が3V以下と低いことから、高精
細で高コントラストの表示を必要とするTFT-LCDに有用
であり、ポリシリコンを用いたTFT-LCDに適している。
【0301】 TN-I : 82.8 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 8.9 △n : 0.129 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.38 V V1 : 2.56 V γ : 1.13 τr=τd : 31.5 msec
【0302】また、このネマチック液晶組成物は、文献
『高速液晶技術』(63頁、(株)シーエムシー社出版)
中に示されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値で
ある1.12に近い値を示しており、従って、この液晶
組成物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【0303】(実施例15)
【0304】
【化105】 からなるネマチック液晶組成物(3-15)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0305】 TN-I : 102.1 ℃ T N : −30. ℃ △ε : 7.1 △n : 0.270 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 2.12 V γ : 1.14
【0306】このネマチック液晶組成物は、文献『高速
液晶技術』(63頁、(株)シーエムシー社出版)中に示
されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である
1.12に近い値を示しており、従って、この液晶組成
物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【0307】このネマチック液晶組成物を用いて、セル
厚dが1.8μmのTN-LCDを構成してその表示特性を測
定したところ、しきい値電圧が1.79V、応答速度が
2.4msecを示す液晶表示装置が得られた。
【0308】(実施例16)
【0309】
【化106】 からなるネマチック液晶組成物(3-16)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。このネマチック液晶組成物は加熱促進テスト後の比
抵抗や電圧保持率が高く、熱に安定であった。また、こ
の組成物を基本的な構成材料とする新たな本発明のネマ
チック液晶組成物を調製し、これを用いたアクティブ・
マトリクス液晶表示装置を作製したところ、漏れ電流が
小さくフリッカの発生しない優れたものであることが確
認できた。
【0310】 TN-I : 95.6 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 8.1 △n : 0.097 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚6μm) Vth : 1.45 V V1 : 2.56 V τr=τd : 49.0 msec
【0311】(実施例17)
【0312】
【化107】 からなるネマチック液晶組成物(3-17)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0313】 TN-I : 97.1 ℃ T N : −45. ℃ △ε : 6.3 △n : 0.285 η : 28.7 c.p. ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 2.38 V γ : 1.16
【0314】このネマチック液晶組成物を用いて、セル
厚dが1.7μmのTN-LCDを構成してその表示特性を測
定したところ、しきい値電圧が1.87V、応答速度が
1.9msecを示す液晶表示装置が得られた。
【0315】(実施例18)
【0316】
【化108】 からなるネマチック液晶組成物(3-18)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0317】 TN-I : 163.6 ℃ T N : −50. ℃ △ε : 25.9 △n : 0.252 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 1.29 V γ : 1.16
【0318】(実施例19)
【0319】
【化109】 からなるネマチック液晶組成物(3-19)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0320】 TN-I : 189.2 ℃ T N : −50. ℃ △ε : 13.0 △n : 0.227 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 1.91 V γ : 1.21
【0321】(実施例20)
【0322】
【化110】 からなるネマチック液晶組成物(3-20)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。このネマチック液晶組成物は、複屈折率が0.07
以下と小さく、IPSモードのTFT-LCD用の液晶に適してい
る。
【0323】 TN-I : 88.1 ℃ T N : −70. ℃ △ε : 4.1 △n : 0.067 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 1.83 V γ : 1.19
【0324】(実施例21)
【0325】
【化111】 からなるネマチック液晶組成物(3-21)を調製し、この
組成物の諸特性を測定した。結果は以下の通りであっ
た。
【0326】 TN-I : 83.0 ℃ T N : −50. ℃ △ε : 10.2 △n : 0.249 ツイスト角90度のTN-LCD表示特性(セル厚8μm) Vth : 1.54 V γ : 1.14
【0327】このネマチック液晶組成物は、文献『高速
液晶技術』(63頁、(株)シーエムシー社出版)中に示
されたTN-LCD液晶表示の光学的急峻性の限界値である
1.12に近い値を示しており、従って、この液晶組成
物は高時分割駆動に有用であることが理解できる。
【0328】このネマチック液晶組成物を用いて、セル
厚dが2.0μmのTN-LCDを構成してその表示特性を測
定したところ、しきい値電圧が1.28V、応答速度が
2.0msecを示す液晶表示装置が得られた。
【0329】(実施例22)以下、下記のネマチック液
晶組成物を調製する。本発明のネマチック液晶組成物(3
-01)において、化合物(3-0104)に換えて下記に示す化合
物(2-2)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-01)
と同様にして、ネマチック液晶組成物(3-01-01)を調整
した。同様にして、本発明のネマチック液晶組成物(3-0
2)において、化合物(3-0205)に換えて下記に示す各々の
化合物(2-1)〜(2-20)を用いる以外は、ネマチック液晶
組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶組成
物(3-02-01)〜(3-02-20)を調製した。本発明のネマチッ
ク液晶組成物(3-02)において、化合物(3-0206)に換えて
下記に示す各々の化合物(2-21)〜(2-82)を用いる以外
は、ネマチック液晶組成物(3-02)と同様にして、各々の
ネマチック液晶組成物(3-02-21)〜(3-02-82)を調製し
た。同様にして、本発明のネマチック液晶組成物(3-03)
において、化合物(3-0305)に換えて下記に示す各々の化
合物(2-1)〜(2-20)を用いる以外は、ネマチック液晶組
成物(3-03)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物
(3-03-01)〜(3-03-20)を調製した。本発明のネマチック
液晶組成物(3-03)において、化合物(3-0308)に換えて下
記に示す各々の化合物(2-21)〜(2-82)を用いる以外は、
ネマチック液晶組成物(3-03)と同様にして、各々のネマ
チック液晶組成物(3-03-21)〜(3-03-82)を調製した。こ
れらのネマチック液晶組成物(3-01-01) 、(3-02-01)〜
(3-02-82) 、(3-03-01)〜(3-03-82)の表示特性は、各実
施例と同様に、良好な結果が得られた。特に、ネマチッ
ク液晶組成物(3-02-26)、(3-02-31)、(3-02-32)、(3-02
-33)、(3-02-38)は更に駆動電圧が低減し、良好な結果
が得られた。
【0330】
【化112】
【0331】
【化113】
【0332】
【化114】
【0333】(実施例23)以下、下記のネマチック液
晶組成物を調製する。本発明のネマチック液晶組成物(3
-07)において、化合物(3-0709)に換えて下記に示す各々
の化合物(2-83)〜(2-116)を用いる以外は、ネマチック
液晶組成物(3-02)と同様にして、各々のネマチック液晶
組成物(3-07-01)〜(3-07-34)を調製した。本発明のネマ
チック液晶組成物(3-09)において、化合物(3-0909)に換
えて下記に示す各々の化合物(2-92)〜(2-163)を用いる
以外は、ネマチック液晶組成物(3-09)と同様にして、各
々のネマチック液晶組成物(3-09-01)〜(3-09-72)を調製
した。本発明のネマチック液晶組成物(3-10)において、
化合物(3-1013)に換えて下記に示す各々の化合物(2-83)
〜(2-108)を用いる以外は、ネマチック液晶組成物(3-1
0)と同様にして、各々のネマチック液晶組成物(3-10-0
1)〜(3-10-26)を調製した。本発明のネマチック液晶組
成物(3-11)において、化合物(3-1109)に換えて下記に示
す各々の化合物(2-115)〜(2-130)を用いる以外は、ネマ
チック液晶組成物(3-11)と同様にして、各々のネマチッ
ク液晶組成物(3-11-01)〜(3-11-16)を調製した。これら
のネマチック液晶組成物 (3-07-01)〜(3-07-34)、 (3-0
9-01)〜(3-09-72)、(3-10-01)〜(3-10-26)、(3-11-01)
〜(3-11-16)の表示特性は、各実施例と同様に、良好な
結果が得られた。
【0334】
【化115】
【0335】
【化116】
【0336】
【化117】
【0337】(実施例24)本発明のネマチック液晶組
成物(3-15)、(3-17)、(3-18)、(3-19)、(3-21)、(1-0
8) 、(1-09) 、(1-10) 、(1-18) は、光散乱形液晶表示
に用いることができる。以下応用例について更に詳細に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【0338】液晶材料として上記液晶組成物を80%、
高分子形成性化合物として「HX−220」(日本化薬
社製)を13.86%、ラウリルアクリレートを5.9
4%、重合開始剤として2−ヒドロキシ−2−メチル−
1−フェニルプロパン−1−オンを0.2%の比率で混
合し、均一溶液の調光層形成材料を調製した。この調光
層形成材料を、平均粒径10μmのスペーサーが介在し
た2枚のITO電極ガラス基板を用いて作製した大きさ
50×50mmの空セルに、均一溶液の転移温度より10
℃高い温度の下で真空注入した。 これを、均一溶液の
転移温度より3℃高い温度に保持しながら、 メタルハ
ライドランプ(80W/cm2)の下を3.5m/分の速
度で通過させ、500mJ/cm2に相当するエネルギー
の紫外線を照射して高分子形成化合物を硬化させて、液
晶材料と透明性固体物質から成る調光層を有する液晶デ
バイスを得た。得られた液晶デバイスについて、基板間
に形成された硬化物の断面を走査型電子顕微鏡で観察し
たところ、ポリマーから成る三次元ネットワーク構造の
透明性固体物質が認められた。
【0339】得られた光散乱形液晶表示の特性は、従来
の光散乱形液晶デバイスと比較して、広い動作温度範囲
を示し、動画有利な応答性を有し、高コントラストでか
つ均一でむらのない表示特性を有しており、広告板等の
装飾表示板や時計等の表示装置、又はプロジェクション
表示装置等に有用なものであった。特に、ネマチック液
晶組成物(3-15)、(3-17)、(1-09) 、(1-18)を用いた場
合はアクティブ用に有用であり、ネマチック液晶組成物
(3-21)、(1-08)を用いた場合は時分割駆動用に有用であ
り、ネマチック液晶組成物(3-18)、(3-19)用いた場合は
高温例えば照明器具、レーザー書き込み等の使用に有用
であった。
【0340】(実施例25)本発明のネマチック液晶組
成物、特に(3-15)、(3-17)、(3-18) (3-21)、(1-08)は
更に以下の特徴を有していた。これらネマチック液晶組
成物の複屈折率の波長分散を測定したところ、光の波長
650nmに対する400nmでの比がより大きく、特
に大きいものには1.15以上を示した。この液晶材料
は、光の波長の違いによってより大きな位相差が現れて
いることから、カラーフィルター層を用いないでカラー
表示を行う、液晶と位相差板の複屈折性を利用した新規
反射型カラー液晶表示方式に有用なものである。
【0341】(実施例26)本発明のネマチック液晶組
成物、特に(1-15)は更に以下の特徴を有していた。この
液晶組成物の液晶構成因子S=(η×<a>3-1{式
中、ηは液晶組成物の粘度(単位c.p.)を表し、<a>
は液晶組成物の平均分子長(単位Å)を表す}を用いて
定義する緩和周波数をωd=2×1012×S-1.4031
し、該液晶組成物を表示として駆動させることに関わる
フレーム周波数及び又はデューティー数で定められる実
際に液晶層に印加される実行周波数をFとした場合、駆
動温度範囲内で1.0×102≧ωd/F≧5.0×1
-1であった。これにより、種々の時分割に対応した周
波数範囲で駆動電圧が変動しない、あるいは時分割数
(デューティー数)の増大により、低温域において駆動
電圧が急激に増加することを改善することができるもの
である。この様な特徴はデカハイドロナフタレン−2,
6−ジイル基の構造に由来するものと思われる。従っ
て、本発明の液晶組成物を用いることにより、表示特性
の改善された液晶表示装置を得ることができる。特に情
報量の多いTN-LCD、STN-LCD形液晶表示装置において良
好な駆動特性及び表示特性が得られた。
【0342】
【発明の効果】本発明のネマチック液晶組成物は、一般
式(I-1)〜(I-3)で表される化合物からなる液晶成分A
を必須成分とし、液晶組成物に混合すると、相溶性の改
善、低温保存の向上等により液晶表示特性の動作温度範
囲を拡大し、駆動電圧の低減及びその温度変化を改善
し、所定の駆動電圧に対し比較的速い応答性を達成させ
ることができる。また、複屈折率、誘電率異方性、弾性
定数の設計及びこれらの温度依存性、複屈折率の光波長
依存性やデューティー数に対応した誘電率異方性の周波
数依存性等も改良できるという特徴を有している。従っ
て、本発明のネマチック液晶組成物は、アクティブ・マ
トリクス形、ツイスティッド・ネマチックあるいはスー
パー・ツイスティッド・ネマチック液晶表示装置に用い
ることができる。また、液晶層と位相差板の複屈折性で
カラー表示をする液晶表示素子を提供することができ
る。さらに、液晶材料及び透明性固体物質を含有する調
光層を有する光散乱形液晶表示にも有用装置を提供でき
る。
フロントページの続き Fターム(参考) 4H027 BA01 BB03 BB04 BB11 BC04 BC05 BC06 BD01 BD02 BD04 BD08 BD23 BD24 BE01 BE02 BE03 CB01 CB02 CB04 CC04 CE04 CE05 CG04 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP04 CQ04 CR04 CS04 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU04 CW01 CW02 CX01 DE04 DF04 DL01 DL02 DL03 DL05 DM01 DM02 DM03 DM05 DP01 DP02 DP03 DP05 5C094 AA13 AA24 AA33 BA43 BA44 FB04 HA07 HA08 HA10

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 液晶組成物が、一般式(I-1)〜(I-3) 【化1】 (式中、デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環中
    に存在する1個又は2個以上の−CH2−基が−CF2
    で置換されていてもよく、該環中に存在する1個又は2
    個以上の−CH2−CH2−基が−CH2−O−、−CH
    =CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−CH=
    N−又は−CF=N−で置換されていてもよく、該環中
    に存在する1個又は2個以上の>CH−CH2−基が>
    CH−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C=N−
    又は>N−CH2−で置換されていてもよく、該環中に
    存在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>CF−
    CF<又は>C=C<で置換されていてもよく、非置換
    又は置換された該環中の少なくとも1個のCがSiと置
    換されていてもよく、 R1、R2は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル
    基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル
    基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アル
    コキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は
    非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、
    CN、CH3又はCF3を有することができ、及び又は該
    アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該ア
    ルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH
    2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、
    O、CO又はCOOで置換されていてもよく、 K1、K2は各々独立的に単結合、-COO-、-OCO-、
    -CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-CF=CF-、
    -C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=CH-(C
    2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=N-、-CH=
    N-N=CH-又は-N(O)=N-を表し、 環A1〜A2は各々独立的に1,4−フェニレン、2又は
    3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオ
    ロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4
    −フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレ
    ン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−
    ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−
    ジイル、トランス−1,4−シクロへキシレン、トラン
    ス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−
    ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−
    1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−
    1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−2,6−ジイ
    ル、1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,
    6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
    ルを表し、該ナフタレン−2,6−ジイル及び該1,
    2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
    ルは非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、C
    l、CF3、OCF3又はCH3を有することができ、デ
    カハイドロナフタレン−2,6−ジイルは前記と同じ置
    換をすることができ、 デカハイドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R
    1、R2、連結基K1、K2及び環A1、A2に存在する1個
    又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換されていて
    も良く、 前記一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を構成する原子は
    その同位体原子で置換されていても良い。)から選ばれ
    た一つ又は二つ以上の一般式で表される1種又は2種以
    上の化合物からなる液晶成分Aを含有し、前記一般式
    (I-1)〜(I-3)の化合物を除く液晶成分として、+2
    以上の誘電率異方性を有する化合物からなる液晶成分B
    を0〜99.9重量%含有し、−10〜+2の誘電率異
    方性を有する化合物からなる液晶成分Cを0〜98重量
    %含有し、該液晶成分Bと該液晶成分Cの総和が0〜9
    9.9重量%であることを特徴とするネマチック液晶組
    成物。
  2. 【請求項2】 前記液晶成分Aが、下記の条件の少なく
    とも一つを満たすことを特徴とする請求項1記載のネマ
    チック液晶組成物。 (i)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
    から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般式
    (I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又
    は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分A
    での含有率が5〜100重量%であること。 (ii)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
    式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
    又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
    Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (iii)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
    式(I-3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
    又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成分
    Aでの含有率が5〜100重量%であること。 (iv)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
    式(I-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1種
    又は2種以上含有し、一般式(I-3)で表される化合物
    から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
    れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
    量%であること。 (v)前記液晶成分Aが、一般式(I-1)で表される化合物
    から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選ば
    れた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100重
    量%であること。 (vi)前記液晶成分Aが、一般式(I-2)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選
    ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100
    重量%であること。 (vii)前記液晶成分Aが、一般式(I-3)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選
    ばれた化合物の前記液晶成分Aでの含有率が5〜100
    重量%であること。
  3. 【請求項3】 前記液晶成分Aが、下記小群(I-ai)〜
    (I-aviii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群か
    ら選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含
    有率が10〜100重量%であことを特徴とする請求項
    1〜2記載のネマチック液晶組成物。前記一般式(I-
    1)〜(I-3)において、(I-ai)R1が炭素原子数1〜7
    のアルキル基又は炭素原子数2〜7のアルケニル基であ
    る化合物、(I-aii)R2が炭素原子数1〜7のアルキル
    基又は炭素原子数2〜7のアルケニル基である化合物、
    (I-aiii)K1、K2が単結合、-(CH2)2-、-(CH2)
    4-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-
    又は-C≡C-である化合物、(I-aiv)環A1、A2
    1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシ
    レン、ピリミジン−2,5−ジイル、非置換のナフタレ
    ン−2,6−ジイル、非置換の1,2,3,4−テトラ
    ハイドロナフタレン−2,6−ジイル又は非置換のデカ
    ハイドロナフタレン−2,6−ジイルである化合物、
    (I-av)環A1、A2が2又は3−フルオロ−1,4−フ
    ェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
    3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−
    クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,
    4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレ
    ン又はトランス−1,4−シクロへキセニレンである化
    合物、(I-avi)環A1、A2が少なくとも1個の置換基
    を有するナフタレン−2,6−ジイル又は少なくとも1
    個の置換基を有する1,2,3,4−テトラハイドロナ
    フタレン−2,6−ジイルである化合物、(I-avii)少
    なくとも1個の置換基を有するデカハイドロナフタレン
    −2,6−ジイルである化合物、(I-aviii)デカハイ
    ドロナフタレン−2,6−ジイル環、側鎖基R1、R2
    連結基K1、K2及び環A1、A2に存在する1個又は2個
    以上の水素原子が重水素原子と置換された化合物。
  4. 【請求項4】 前記液晶成分Aが、下記小群(I-bi)〜
    (I-bxii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群から
    選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含有
    率が10〜100重量%であることを特徴とする請求項
    1〜3記載のネマチック液晶組成物。前記一般式(I-
    1)において、(I-bi)R1とR2の一方が炭素原子数2
    〜5のアルケニル基又はアルケニルオキシ基であり、他
    方が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭
    素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基で
    あり、K1が単結合、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-COO
    -、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、又は-C≡
    C-である化合物、(I-bii)R1が炭素原子数1〜5の
    アルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケ
    ニル基、アルケニルオキシ基であり、R2が炭素原子数
    1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5
    のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、デカハイ
    ドロナフタレン−2,6−ジイルと環A1の少なくとも
    一方の環が置換基を有する化合物、(I-biii)R1が炭
    素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子
    数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、
    2が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、
    炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基
    であり、K1が-(CH2)2-、-(CH2)4-、-OCO-、-C
    H=CH-、-CF=CF-、又は-C≡C-である化合
    物、(I-biv)R1が炭素原子数1〜5のアルキル基又は
    アルコキシ基であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキ
    ル基又はアルコキシ基であり、K1が単結合又は-COO
    -であり、環A1がトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ン、非置換のデカハイドロナフタレン−2,6−ジイ
    ル、1,4−フェニレン又は非置換のナフタレン−2,
    6−ジイルである化合物。前記一般式(I-2)におい
    て、(I-bv)R1が炭素原子数1〜5のアルコキシ基、
    炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基
    であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコ
    キシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニル
    オキシ基である化合物、(I-bvi)K1が単結合、-OC
    O-、-CH2O-、-OCH2-、-CH=CH-、-CF=C
    F-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、であり、K2
    が単結合、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-CH=C
    H-、-CF=CF-、-C≡C-、-(CH2) 2-、-(CH2)4
    -である化合物、(I-bvii)環A1とA2の一方が2又は
    3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオ
    ロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4
    −フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレ
    ン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、トランス
    −1,4−シクロへキシレン、トランス−1,4−シク
    ロへキセニレン、トランス−1,3−ジオキサン−2,
    5−ジイル、トランス−1−シラ−1,4−シクロヘキ
    シレン、トランス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレ
    ン、非置換又は置換されたナフタレン−2,6−ジイル
    又は非置換又は置換された1,2,3,4−テトラハイ
    ドロナフタレン−2,6−ジイルであり、他方が1,4
    −フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレ
    ン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、3,5
    −ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ
    −1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フ
    ェニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレン、ピ
    リミジン−2,5−ジイル、トランス−1,4−シクロ
    へキシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、
    トランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラ
    ンス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトラン
    ス−4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、非置換又は
    置換されたナフタレン−2,6−ジイル、非置換又は置
    換された1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
    2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−2,6−
    ジイルである化合物、(I-bviii)R1が炭素原子数1〜
    5のアルキル基であり、R2が炭素原子数1〜5のアル
    キル基又はアルコキシ基であり、K1が単結合又は-CO
    O-であり、K2が単結合、-COO-又は-OCH2-であ
    り、環A1が1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−
    1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−ジイル、デ
    カハイドロナフタレン−2,6−ジイルであり、環A2
    が1,4−フェニレン又はピリミジン−2,5−ジイル
    である化合物。前記一般式(I-3)において、(I-bix)
    1とR2の一方が炭素原子数1〜5のアルキル基、アル
    コキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニ
    ルオキシ基であり、他方が炭素原子数1〜5のアルキル
    基、アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、
    アルケニルオキシ基である化合物、(I-bx)K1が単結
    合、-OCO-、-OCH2-、-CH=CH-、-CF=CF
    -、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、であり、K2
    単結合、-COO-、-CH2O-、-CH=CH-、-CF=
    CF-、-C≡C-、-(CH2)2-、-(CH2)4-である化合
    物、(I-bxi)環A1とA2の一方が2又は3−フルオロ
    −1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−
    フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレ
    ン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−
    ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−
    1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロへキシ
    レン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、トラン
    ス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−
    1−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4
    −シラ−1,4−シクロヘキシレン、非置換又は置換さ
    れたナフタレン−2,6−ジイル又は非置換又は置換さ
    れた1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,
    6−ジイルであり、他方が1,4−フェニレン、2又は
    3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオ
    ロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4
    −フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェニレ
    ン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン、3,5−
    ジクロロ−1,4−フェニレン、ピリミジン−2,5−
    ジイル、トランス−1,4−シクロへキシレン、トラン
    ス−1,4−シクロへキセニレン、トランス−1,3−
    ジオキサン−2,5−ジイル、トランス−1−シラ−
    1,4−シクロヘキシレン又はトランス−4−シラ−
    1,4−シクロヘキシレン、非置換又は置換されたナフ
    タレン−2,6−ジイル、非置換又は置換された1,
    2,3,4−テトラハイドロナフタレン−2,6−ジイ
    ル又はデカハイドロナフタレン−2,6−ジイルである
    化合物、(I-bxii)R1が炭素原子数1〜5のアルキル
    基であり、R2が炭素原子数1〜5のアルキル基であ
    り、K1が単結合であり、K2が-OCO-又は-OCH2-
    であり、環A1がトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ン、非置換のデカハイドロナフタレン−2,6−ジイル
    であり、環A2が1,4−フェニレン、トランス−1,
    4−シクロヘキシレン、非置換のデカハイドロナフタレ
    ン−2,6−ジイルである化合物。
  5. 【請求項5】 前記液晶成分Bが、一般式(II-1)〜
    (II-5) 【化2】 (式中、 R3は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル基又
    は炭素原子数2〜10のアルケニル基を表し、該アルキ
    ル基又は該アルケニル基は非置換又は置換基として1個
    又は2個以上のF、Cl、CN、CH3又はCF3を有す
    ることができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存
    在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に
    直接結合しないものとして、O、CO又はCOOで置換
    されていてもよく、 Q1は各々独立的にF、Cl、CF3、OCF3、OCF2
    H、OCFH2、NCS又はCNを表し、 Y1、Y2は各々独立的にH、F、Cl、CF3又はOC
    3を表し、 W1〜W4は各々独立的にはH、F、Cl、CF3、OC
    3又はCNを表し、 VはCH又はNを表し、 P1〜P3は各々独立的に単結合、-COO-、-OCO-、
    -CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-C
    H=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=
    N-、-CH=N-N=CH-又は-N(O)=N-を表し、P
    1、P3はまた各々独立的に-CH=CH-、-CF=CF-
    又は-C≡C-であってもよく、 環B1〜B4は各々独立的にトランス−1,4−シクロへ
    キシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、ト
    ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
    ス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−
    4−シラ−1,4−シクロヘキシレン、ナフタレン−
    2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラハイドロナフ
    タレン−2,6−ジイル又はデカハイドロナフタレン−
    2,6−ジイルを表し、該ナフタレン−2,6−ジイル
    及び該1,2,3,4−テトラハイドロナフタレン−
    2,6−ジイルは非置換又は置換基として1個又は2個
    のF、Cl、CF3、OCF3又はCH3を有することが
    でき、該デカハイドロナフタレン−2,6−ジイルは、
    環中に存在する1個又は2個以上の−CH2−基が−C
    2−で置換されていてもよく、該環中に存在する1個
    又は2個以上の−CH2−CH2−基が−CH2−O−、
    −CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CF−、−
    CH=N−又は−CF=N−で置換されていてもよく、
    該環中に存在する1個又は2個以上の>CH−CH2
    基が>CH−O−、>C=CH−、>C=CF−、>C
    =N−又は>N−CH2−で置換されていてもよく、該
    環中に存在する>CH−CH<基が>CH−CF<、>
    CF−CF<又は>C=C<で置換されていてもよく、
    非置換又は置換された該環中の少なくとも1個のCがS
    iと置換されていてもよく、環B3、B4はまた1,4−
    フェニレン、2又は3−フルオロ−1,4−フェニレ
    ン、2,3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−
    ジフルオロ−1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−
    1,4−フェニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェ
    ニレン、3,5−ジクロロ−1,4−フェニレンであっ
    てもよく、 環B5は非芳香環又は芳香環を表し、該芳香環は非置換
    又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、C
    3、OCF3又はCH3を有することができ、 側鎖基R3、極性基Q1、連結基P1〜P3及び環B1〜B5
    に存在する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と
    置換されていても良く、 p1〜p3は各々独立的に0又は1を表し、p2+p3は0
    又は1であり、 一般式(II-1)〜(II-5)の化合物を構成する原子はそ
    の同位体原子で置換されていても良い。)で表される化
    合物群から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有する
    ことを特徴とする請求項1〜4記載のネマチック液晶組
    成物。
  6. 【請求項6】 前記液晶成分Bが、下記小群(II-ai)
    〜(II-axiii)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群
    から選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の
    含有率が10〜100重量%であることを特徴とする請
    求項5記載のネマチック液晶組成物。 (II-ai)前記一般式(II-1)〜(II-5)において、R3
    が炭素原子数2〜5のアルケニル基である化合物、(II
    -aii)前記一般式(II-1)〜(II-5)において、Q1
    F、Cl、CF3、-OCF3-、OCF2H又は-OCFH
    2である化合物、(II-aiii)前記一般式(II-1)におい
    て、P2が-(CH2)2-又は-(CH2)4-である化合物、(I
    I-aiv)前記一般式(II-1)において、p1が1である化
    合物、(II-av)前記一般式(II-2)において、Y1、Y
    2、W1、W2の少なくとも1個がFである化合物、(II-
    avi)前記一般式(II-2)において、p1が1であり、P
    1が-C≡C-である化合物、(II-avii)前記一般式(II
    -2)において、P2が単結合又は-(CH2)2-であり、P1
    が-COO-である化合物、(II-aviii)前記一般式(II
    -3)において、Y1、Y2、W1〜W4の少なくとも1個が
    Fである化合物、(II-aix)前記一般式(II-3)におい
    て、P3が-C≡C-である化合物、(II-ax)前記一般式
    (II-3)において、P1が単結合又は-C≡C-であり、
    3が-COO-である化合物、(II-axi)前記一般式(II
    -4)で表される化合物、(II-axii)前記一般式(II-5)
    で表される化合物、(II-axiii)前記一般式(II-1)、
    (II-2)、(II-4)、(II-5)の化合物において、環B
    1〜B4がトランス−1,4−シクロへキシレンである場
    合、該環の水素原子のうち少なくとも1個が重水素原子
    と置換された化合物。
  7. 【請求項7】 前記液晶成分Bが、下記小群(II-bi)
    〜(II-bix)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群か
    ら選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含
    有率が10〜100重量%であることを特徴とする請求
    項5記載のネマチック液晶組成物。 (II-bi)前記一般式(II-1)において、R3が炭素原子
    数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1
    0であり、Q1が-CNである化合物、(II-bii)前記一
    般式(II-1)において、R3が炭素原子数2〜5のアル
    キル基又はアルケニル基であり、p1が1であり、Q1
    F又は-CNであり、Y1、Y2がH又はFである化合物、
    (II-biii)前記一般式(II-2)において、R3が炭素原
    子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、p1
    が0であり、Q1が-CNであり、Y1、Y2、W1、W 2がH
    又はFである化合物、(II-biv)前記一般式(II-2)に
    おいて、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアル
    ケニル基であり、p1が1であり、P2が単結合、-(CH
    2)2-又は-COO-であり、P1が単結合、-COO-又は-
    C≡C-であり、Q1がF又は-CNであり、Y1、Y2
    1、W2がH又はFである化合物、(II-bv)前記一般
    式(II-3)において、R3が炭素原子数2〜5のアルキ
    ル基又はアルケニル基であり、P1とP3の一方が単結合
    であり、他方が単結合、-COO-又は-C≡C-である化
    合物、(II-bvi)前記一般式(II-3)において、R3
    炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であ
    り、Y1、Y2、W1〜W4がH又はFである化合物、(II
    -bvii)前記一般式(II-4)において、R3が炭素原子
    数2〜7のアルキル基又はアルケニル基であり、p2
    3が0である化合物、(II-bviii)前記一般式(II-
    5)において、R3が炭素原子数2〜7のアルキル基又は
    アルケニル基であり、Y1、Y2がH又はFである化合
    物、(II-bix)前記一般式(II-1)、(II-2)、(II-
    5)の化合物において、環B1〜B4がトランス−1,4
    −シクロへキシレンである場合、該環の水素原子のうち
    少なくとも1個が重水素原子と置換された化合物。
  8. 【請求項8】 前記液晶成分Bが、下記小群(II-ci)
    〜(II-cvi)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小群か
    ら選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物の含
    有率が10〜100重量%であることを特徴とする請求
    項5記載のネマチック液晶組成物。 (II-ci)前記一般式(II-1)において、R3が炭素原子
    数2〜5のアルキル基又はアルケニル基であり、P1
    2の一方が単結合であり、他方が単結合、-COO-、-
    (CH2)2-又は-(CH2)4であり、Q1がF、Cl、C
    3、OCF3又はOCF2Hであり、Y1及びY2の1個
    又は2個がFである化合物、(II-cii)前記一般式(II
    -2)において、R3が炭素原子数2〜5のアルキル基又
    はアルケニル基であり、p1が1であり、P2が単結合、
    -(CH2)2-又は-COO-であり、P1が単結合、-COO
    -又は-C≡C-であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3
    又はOCF2Hであり、Y1及びY2の1個又は2個がF
    であり、W1及びW2がH又はFである化合物、(II-cii
    i)前記一般式(II-3)において、R3が炭素原子数2〜
    5のアルキル基又はアルケニル基であり、P1とP3の一
    方が単結合であり、他方が単結合、-COO-又は-C≡
    C-であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF
    2Hであり、Y1及びY2の1個又は2個がFであり、W1
    〜W4がH又は1個以上がFである化合物、(II-civ)
    前記一般式(II-5)において、R3が炭素原子数2〜5
    のアルキル基又はアルケニル基であり、p1が0であ
    り、P3が単結合、-COO-、-C≡C-、-(CH2)2-又
    は-(CH2)4であり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3
    はOCF2Hであり、Y1及びY2の1個又は2個がFで
    ある化合物、(II-cv)前記一般式(II-5)において、
    3が炭素原子数2〜5のアルキル基又はアルケニル基
    であり、P1とP3の一方が単結合であり、他方が単結
    合、-COO-、-C≡C-、-(CH2)2-又は-(CH2)4
    あり、Q1がF、Cl、CF3、OCF3又はOCF2Hで
    あり、Y1及びY2の1個又は2個がFである化合物、
    (II-cvi)前記一般式(II-1)、(II-2)、(II-5)の
    化合物において、環B1〜B4がトランス−1,4−シク
    ロへキシレンである場合、該環の水素原子の少なくとも
    三個が重水素原子と置換された化合物。
  9. 【請求項9】 前記液晶成分Cが、一般式(III-1)〜
    (III-4) 【化3】 (式中、 W1〜W3、Vは請求項5記載と同じであり、 R4、R5は各々独立的に炭素原子数1〜10のアルキル
    基、アルコキシ基又は炭素原子数2〜10のアルケニル
    基、アルケニルオキシ基を表し、該アルキル基、該アル
    コキシ基、該アルケニル基又は該アルケニルオキシ基は
    非置換又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、
    CN、CH3又はCF3を有することができ、及び又は該
    アルキル基、該アルコキシ基、該アルケニル基又は該ア
    ルケニルオキシ基中に存在する1個又は2個以上のCH
    2基は、O原子が相互に直接結合しないものとして、
    O、CO又はCOOで置換されていてもよくZ1〜Z3
    各々独立的にH、F、Cl、CF3、OCF3又はCNを
    表し、Z3はまた各々独立的に-CH3であってもよく、 M1〜M3は各々独立的に単結合、-COO-、-OCO-、
    -CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-C
    H=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=
    N-、-CH=N-N=CH-又は-N(O)=N-を表し、M
    1、M3はまた各々独立的に-CH=CH-、-CF=CF-
    又は-C≡C-であってもよく、 環C1〜C3は各々独立的にトランス−1,4−シクロへ
    キシレン、トランス−1,4−シクロへキセニレン、ト
    ランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、トラン
    ス−1−シラ−1,4−シクロヘキシレン、トランス−
    4−シラ−1,4−シクロヘキシレン又はナフタレン−
    2,6−ジイルを表し、該ナフタレン−2,6−ジイル
    は非置換又は置換基として1個又は2個のF、Cl、C
    3、OCF3又はCH3を有することができ、環C1、C
    3はまた1,4−フェニレン、2又は3−フルオロ−
    1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フ
    ェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、
    2又は3−クロロ−1,4−フェニレン、2,3−ジク
    ロロ−1,4−フェニレン、3,5−ジクロロ−1,4
    −フェニレンであってもよく、 側鎖基R4、R5、連結基M1〜M3及び環C1〜C3に存在
    する1個又は2個以上の水素原子は重水素原子と置換さ
    れていても良く、 m1〜m3は各々独立的に0又は1を表し、m2+m3は0
    又は1であり、 前記一般式(III-1)〜(III-4)の化合物を構成する原
    子はその同位体原子で置換されていても良い。)で表さ
    れる化合物群から選ばれる化合物を含有することを特徴
    とする請求項1〜8記載のネマチック液晶組成物。
  10. 【請求項10】 前記液晶成分Cが、下記の条件の少な
    くとも一つを満たすことを特徴とする請求項9記載のネ
    マチック液晶組成物。 (i)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該選
    ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜100
    重量%であること。 (ii)前記液晶成分Cが、一般式(III-2)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該
    選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜10
    0重量%であること。 (iii)前記液晶成分Cが、一般式(III-3)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該
    選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜10
    0重量%であること。 (iv)前記液晶成分Cが、一般式(III-4)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、該
    選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜10
    0重量%であること。 (v)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
    式(III-2)で表される化合物から選ばれる化合物を1
    種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成
    分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (vi)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-3)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶
    成分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (vii)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶
    成分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (viii)前記液晶成分Cが、一般式(III-2)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    一般式(III-3)で表される化合物から選ばれる化合物
    を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液
    晶成分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (ix)前記液晶成分Cが、一般式(III-2)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶
    成分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (x)前記液晶成分Cが、一般式(III-3)で表される化合
    物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一般
    式(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物を1
    種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液晶成
    分Cでの含有率が5〜100重量%であること。 (xi)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-2)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、一般式(III-3)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    該選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜1
    00重量%であること。 (xii)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-2)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、一般式(III-4)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    該選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜1
    00重量%であること。 (xiii)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    一般式(III-3)で表される化合物から選ばれる化合物
    を1種又は2種以上含有し、一般式(III-4)で表され
    る化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有
    し、該選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5
    〜100重量%であること。 (xiv)前記液晶成分Cが、一般式(III-2)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-3)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、一般式(III-4)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    該選ばれた化合物の前記液晶成分Cでの含有率が5〜1
    00重量%であること。 (xv)前記液晶成分Cが、一般式(III-1)で表される化
    合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、一
    般式(III-2)で表される化合物から選ばれる化合物を
    1種又は2種以上含有し、一般式(III-3)で表される
    化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有し、
    一般式(III-4)で表される化合物から選ばれる化合物
    を1種又は2種以上含有し、該選ばれた化合物の前記液
    晶成分Cでの含有率が5〜100重量%であること。
  11. 【請求項11】 前記液晶成分Cが、下記小群(III-a
    i)〜(III-axiv)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の
    小群から選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合
    物の含有率が10〜100重量%であることを特徴とす
    る請求項9記載のネマチック液晶組成物。 (III-ai)前記一般式(III-1)〜(III-4)において、
    4が炭素原子数2〜5のアルケニル基である化合物、
    (III-aii)前記一般式(III-1)〜(III-4)におい
    て、R5が炭素原子数2〜7の直鎖状アルケニル基又は
    アルケニルオキシ基である化合物、(III-aiii)前記一
    般式(III-1)の化合物において、m1が0であり、M2
    が単結合又は-(CH2)2-である化合物、(III-aiv)前
    記一般式(III-1)の化合物において、m1が1である化
    合物、(III-av)前記一般式(III-2)で表される化合
    物、(III-avi)前記一般式(III-3)の化合物におい
    て、Z1〜Z3、W1〜W3の少なくとも1個がFである化
    合物、(III-avii)前記一般式(III-3)の化合物にお
    いて、Z3がF又は-CH3である化合物、(III-aviii)
    前記一般式(III-3)の化合物において、m1が0であ
    り、M3が単結合である化合物、(III-aix)前記一般式
    (III-3)の化合物において、m1が1であり、M1が単
    結合、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、
    -(CH2)4-、-CH=CH-(CH2)2-、-(CH2)2-CH
    =CH-、-CH=N-、-CH=N-N=CH-、-N(O)
    =N-、-CH=CH-又は-CF=CF-である化合物、
    (III-ax)前記一般式(III-3)の化合物において、M1
    が-COO-又は-C≡C-であり、M3が-OCO-、-CH
    2O-、-OCH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH=C
    H-(CH2)2-、-(CH2)2-CH=CH-、-CH=N-、-
    CH=N-N=CH-、-N(O)=N-、-CH=CH-、-
    CF=CF-又は-C≡C-である化合物、(III-axi)前
    記一般式(III-4)で表される化合物、(III-axii)前記
    一般式(III-1)〜(III-4)の化合物において、環C1
    3がトランス−1,4−シクロへキシレンである場
    合、該環の水素原子の少なくとも一個が重水素原子と置
    換された化合物、(III-axiii)前記一般式(III-1)〜
    (III-4)の化合物において、環C1〜C3が2又は3−
    フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−
    1,4−フェニレン、2又は3−クロロ−1,4−フェ
    ニレン、2,3−ジクロロ−1,4−フェニレン又は少
    なくとも1個の置換基を有するナフタレン−2,6−ジ
    イルである化合物、(III-axiv)前記一般式(III-1)〜
    (III-4)の化合物において、Z2、Z3、W1、W3のう
    ち少なくとも2個がF又はClである化合物。
  12. 【請求項12】 前記液晶成分Cが、下記小群(III-b
    i)〜(III-bix)のうち一つ又は二つ又は三つ以上の小
    群から選ばれる化合物を1種〜20種含有し、該化合物
    の含有率が10〜100重量%であることを特徴とする
    請求項9記載のネマチック液晶組成物。 (III-bi)前記一般式(III-1)において、R4が炭素原
    子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニ
    ル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル基、ア
    ルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケ
    ニルオキシ基であり、m1が0であり、M2が単結合、-
    COO-又は-(CH2)2-である化合物、(III-bii)前記
    一般式(III-1)において、R4が炭素原子数1〜5のア
    ルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R
    5が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ、炭素
    原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であ
    り、m1が1であり、環C1がトランス−1,4−シクロ
    ヘキシレンであり、M1とM2の一方が単結合であり、他
    方が単結合、-COO-又は-(CH2)2-である化合物、
    (III-biii)前記一般式(III-2)において、R4が炭素
    原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケ
    ニル基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル基、
    アルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アル
    ケニルオキシ基であり、環C2がトランス−1,4−シ
    クロヘキシレン又はトランス−1,4−シクロヘキセニ
    レンであり、m1が0であり、M2が単結合、-COO-又
    は-(CH2) 2-である化合物、(III-biv)前記一般式(I
    II-2)において、R4が炭素原子数1〜5のアルキル
    基、炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭
    素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子
    数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、
    環C2がトランス−1,4−シクロヘキシレン又はトラ
    ンス−1,4−シクロヘキセニレンであり、m1が1で
    あり、M1とM2の一方が単結合である化合物、(III-b
    v)前記一般式(III-3)において、R4が炭素原子数1
    〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基で
    あり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキ
    シ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオ
    キシ基であり、m1が0であり、M3が単結合、-C≡C-
    又は-CH=N-N=CH-で表される化合物、(III-bv
    i)前記一般式(III-3)において、R4が炭素原子数1
    〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基で
    あり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキ
    シ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオ
    キシ基であり、m1が1であり、M1が単結合、-(CH2)
    2-、-COO-又は-C≡C-であり、M2が単結合、-CO
    O-又は-C≡C-である化合物、(III-bvii)前記一般
    式(III-3)において、R4が炭素原子数1〜5のアルキ
    ル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R5
    炭素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原
    子数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であ
    り、m1が1であり、M1とM3の一方が単結合であり、
    他方が単結合又は-C≡C-であり、W1、W2の少なくと
    も1個がFである化合物、(III-bviii)前記一般式(I
    II-3)において、R4が炭素原子数1〜5のアルキル
    基、炭素原子数2〜5のアルケニル基であり、R5が炭
    素原子数1〜5のアルキル基、アルコキシ基、炭素原子
    数2〜5のアルケニル基、アルケニルオキシ基であり、
    2、Z3いずれかがF、CH3で置換された化合物、(I
    II-bix)前記一般式(III-4)において、R4が炭素原子
    数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル
    基であり、R5が炭素原子数1〜5のアルキル基、アル
    コキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基、アルケニ
    ルオキシ基であり、m2+m3が0である化合物。
  13. 【請求項13】 前記液晶組成物が、4個の六員環を有
    したコア構造の化合物であって、該化合物の液晶相−等
    方性液体相転移温度が100℃以上を有する化合物を1
    種又は2種以上含有することを特徴とする請求項1〜1
    2記載のネマチック液晶組成物。
  14. 【請求項14】 前記液晶組成物が、−15〜40の誘
    電率異方性であり、0.02〜0.40の複屈折率であ
    り、50℃〜180℃のネマチック相−等方性液体相転
    移温度であり、−200℃〜0℃の結晶相、スメクチッ
    ク相又はガラス相−ネマチック相転移温度であることを
    特徴とする請求項1〜13記載のネマチック液晶組成
    物。
  15. 【請求項15】 前記液晶組成物に、誘起螺旋ピッチが
    0.5〜1000μmとなる光学活性基を有する化合物
    を含有することを特徴とする請求項1〜14記載のネマ
    チック液晶組成物。
  16. 【請求項16】 請求項1〜15記載のネマチック液晶
    組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイスティッ
    ド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・ネマチ
    ック液晶表示装置。
  17. 【請求項17】 請求項1〜15記載の液晶組成物及び
    透明性固体物質を含有した調光層を有する光散乱形液晶
    表示装置。
  18. 【請求項18】 前記調光層において、前記液晶組成物
    が連続層をなし、該連続層中に前記透明性固体物質が均
    一な三次元網目状構造を形成したことを特徴とする請求
    項17記載の光散乱形液晶表示装置。
JP20170399A 1999-07-15 1999-07-15 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 Expired - Lifetime JP4701466B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20170399A JP4701466B2 (ja) 1999-07-15 1999-07-15 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP20170399A JP4701466B2 (ja) 1999-07-15 1999-07-15 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2001034197A true JP2001034197A (ja) 2001-02-09
JP4701466B2 JP4701466B2 (ja) 2011-06-15

Family

ID=16445531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP20170399A Expired - Lifetime JP4701466B2 (ja) 1999-07-15 1999-07-15 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP4701466B2 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040355A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001055574A (ja) * 1999-08-19 2001-02-27 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子
JP2001055575A (ja) * 1999-08-19 2001-02-27 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP2002069449A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2011042696A (ja) * 2009-08-19 2011-03-03 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
KR101109529B1 (ko) * 2003-03-20 2012-03-13 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물
US9267078B2 (en) 2004-07-02 2016-02-23 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US9933679B2 (en) 2013-07-17 2018-04-03 Lc Vision, Llc Birefringence improving agent, ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device using the agent, and compound
US11613701B2 (en) 2020-07-14 2023-03-28 Dic Corporation Compound, liquid-crystal composition, and radio frequency phase shifter

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60199093A (ja) * 1984-02-16 1985-10-08 フアウ・エー・ベー・ウエルク・フユール・フエルンゼーエレクトロニク・イム・フアウ・エー・ベー・コムビナート・ミクロエレクトロニク ネマチツク液晶組成物およびその製造方法
JPS60209539A (ja) * 1984-04-04 1985-10-22 Hitachi Ltd ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物
JPH06279321A (ja) * 1993-03-02 1994-10-04 Takeda Chem Ind Ltd 2−アルキル−6−置換−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン誘導体、それらの製造法および該誘導体を含む液晶組成物
JPH07173109A (ja) * 1993-12-16 1995-07-11 Showa Shell Sekiyu Kk 液晶化合物
JPH09249881A (ja) * 1996-02-27 1997-09-22 Merck Patent Gmbh 電気光学液晶ディスプレイ
JPH1129771A (ja) * 1996-12-05 1999-02-02 Merck Patent Gmbh 電気光学液晶ディスプレイ

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS60199093A (ja) * 1984-02-16 1985-10-08 フアウ・エー・ベー・ウエルク・フユール・フエルンゼーエレクトロニク・イム・フアウ・エー・ベー・コムビナート・ミクロエレクトロニク ネマチツク液晶組成物およびその製造方法
JPS60209539A (ja) * 1984-04-04 1985-10-22 Hitachi Ltd ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物
JPH06279321A (ja) * 1993-03-02 1994-10-04 Takeda Chem Ind Ltd 2−アルキル−6−置換−1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン誘導体、それらの製造法および該誘導体を含む液晶組成物
JPH07173109A (ja) * 1993-12-16 1995-07-11 Showa Shell Sekiyu Kk 液晶化合物
JPH09249881A (ja) * 1996-02-27 1997-09-22 Merck Patent Gmbh 電気光学液晶ディスプレイ
JPH1129771A (ja) * 1996-12-05 1999-02-02 Merck Patent Gmbh 電気光学液晶ディスプレイ

Cited By (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001040355A (ja) * 1999-07-30 2001-02-13 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4691747B2 (ja) * 1999-07-30 2011-06-01 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001055574A (ja) * 1999-08-19 2001-02-27 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶表示素子
JP2001055575A (ja) * 1999-08-19 2001-02-27 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
JP4639408B2 (ja) * 1999-08-19 2011-02-23 Dic株式会社 液晶表示素子
JP2002069449A (ja) * 2000-08-25 2002-03-08 Dainippon Ink & Chem Inc 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
KR101109529B1 (ko) * 2003-03-20 2012-03-13 디아이씨 가부시끼가이샤 액정 조성물
US10160909B2 (en) 2004-07-02 2018-12-25 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US9267078B2 (en) 2004-07-02 2016-02-23 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US9340730B2 (en) 2004-07-02 2016-05-17 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US9701903B2 (en) 2004-07-02 2017-07-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US10144870B2 (en) 2004-07-02 2018-12-04 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US10150917B2 (en) 2004-07-02 2018-12-11 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US10435626B2 (en) 2004-07-02 2019-10-08 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US10533135B2 (en) 2004-07-02 2020-01-14 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid crystalline medium
US10611963B2 (en) 2004-07-02 2020-04-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
US8097309B2 (en) 2009-08-19 2012-01-17 JNC Corporation Inc. Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP2011042696A (ja) * 2009-08-19 2011-03-03 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
US9933679B2 (en) 2013-07-17 2018-04-03 Lc Vision, Llc Birefringence improving agent, ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal display device using the agent, and compound
US11613701B2 (en) 2020-07-14 2023-03-28 Dic Corporation Compound, liquid-crystal composition, and radio frequency phase shifter

Also Published As

Publication number Publication date
JP4701466B2 (ja) 2011-06-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP4691746B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4461497B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
KR100508556B1 (ko) 네마틱 액정조성물 및 이것을 이용한 액정표시장치
JP4355971B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
EP0825176B1 (en) Azine derivative, process for the preparation thereof, nematic liquid crystal composition and liquid crystal display system comprising same
JP4696329B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4876300B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4665265B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4258684B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4665266B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
KR19990045693A (ko) 불소 치환 4-알케닐벤조산과 이의 유도체 및 벤조산시아노페닐에스테르 유도체를 함유하는 네마틱 액정 조성물과 이를 사용하는 액정 표시 장치
JP4691747B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001034197A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP3951323B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4759778B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4586218B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4228404B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4779182B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4131296B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4003091B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH1192763A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH11124578A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JPH11100579A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP4258680B2 (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置
JP2001026779A (ja) ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置

Legal Events

Date Code Title Description
RD01 Notification of change of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7421

Effective date: 20050721

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20060706

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20091119

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100118

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20100401

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20100629

A911 Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911

Effective date: 20100708

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20101202

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20101207

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110106

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20110117

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20110208

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20110221

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 4701466

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140318

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

EXPY Cancellation because of completion of term