JPS60209539A - ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物 - Google Patents
ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物Info
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- JPS60209539A JPS60209539A JP6579584A JP6579584A JPS60209539A JP S60209539 A JPS60209539 A JP S60209539A JP 6579584 A JP6579584 A JP 6579584A JP 6579584 A JP6579584 A JP 6579584A JP S60209539 A JPS60209539 A JP S60209539A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は新規なネマチック液晶化合物並びにネマチック
液晶組成物に関し、特に液晶表示装置に好適なネマチッ
ク液晶に関する。
液晶組成物に関し、特に液晶表示装置に好適なネマチッ
ク液晶に関する。
近年、ネマチック相を示す液晶材料は表示装置に利用さ
れ、腕時計、電卓、ゲーム、自動車計器盤更にはＴＶな
どの表示部に使用されている。
れ、腕時計、電卓、ゲーム、自動車計器盤更にはＴＶな
どの表示部に使用されている。
液晶材料を表示体の材料として用いる場合、数種以上の
液晶化合物を混合し、液晶組成物として用いるのが一般
に行なわれている。当業界では、既に公知となっている
が、種々の物性を示す液晶化合物同志を混合して、表示
に必要な特性を満足させている。即ち、種々の液晶化合
物ケ適当な組合せで混合することにより、特性の改善が
なされている。
液晶化合物を混合し、液晶組成物として用いるのが一般
に行なわれている。当業界では、既に公知となっている
が、種々の物性を示す液晶化合物同志を混合して、表示
に必要な特性を満足させている。即ち、種々の液晶化合
物ケ適当な組合せで混合することにより、特性の改善が
なされている。
しかしながら、動作可能な温度範囲が広い、応答速度が
速い、表示品質が良いなど表示装置として重要な性能を
すべて満足させるのは難しいのが現状である。
速い、表示品質が良いなど表示装置として重要な性能を
すべて満足させるのは難しいのが現状である。
本発明の目的は、上記のようなネマチック液晶組成物を
作成する上で、好適な液晶化合物とこれを含む液晶組成
物とを提供することにある。
作成する上で、好適な液晶化合物とこれを含む液晶組成
物とを提供することにある。
本発明に係る液晶化合物は、一般式（１）で表わ
される２−アルキル−６−（β−アルコギシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−ナト９ヒトｏｆフタレン化合
物であり、表示に用いる上で重要な物理的・化学的安定
性を有している。
ニル）−１，２，３，４−ナト９ヒトｏｆフタレン化合
物であり、表示に用いる上で重要な物理的・化学的安定
性を有している。
本発明者らは、ネマチック液晶の物性と化学構造との相
関性などに関し詳細な検討を進め、化学構造に関する知
見を得て本発明を達成したものである。
関性などに関し詳細な検討を進め、化学構造に関する知
見を得て本発明を達成したものである。
本発明に係る液晶化合物は、本発明者らによって見出さ
れた新規な化合物質であり、例えば以下に示す合成フロ
ーシートに従って合成される。
れた新規な化合物質であり、例えば以下に示す合成フロ
ーシートに従って合成される。
即ち、通常の方法でアシル化（ｃＪＶｅｒｒｌｔｔ ｅ
ｉａｌ、ｌ ｏｒ、ｇｌ ＳＹｎ、 、 Ｃｏ１１．
Ｖｏｌ、 、 ＩＶ ８（１９６３）など）して得た４
−アシルビフェニルを臭素化し、マロン酸ジメチルエス
テルと縮合させた後、加水分解・脱炭酸を行ってβ−ア
ルキル−β−（４−ビフェニルカルボニル）プロピオン
酸とする。次に、抱水しドラジン−苛性カリで還元し、
メタノール−硫酸でエステル化した後、アセチル化・酸
化を行ッテβ−アルキル− ボニル−４′−ビフエニソル）酪酸とスル。続いて、と
れをポリリン酸で閉環し、還元・エステル化反応を行っ
て２−アルキル−６−（ −メトキンカルポニルフェニ
ル）−１，２，３．４−テトラヒドロナフタレンとする
。次に、水素化リチウムアルミニウムにてメトキシカル
ボニル基ヲ還元し、塩素化した後ナトリウムアルコラー
ドにてエーテル化すれば、目的の２−アルキル−６−（
ｉ−アルコキシメチルフェニル）−１．２，３．４−テ
トラヒドロナフタレ／が得られる。
ｉａｌ、ｌ ｏｒ、ｇｌ ＳＹｎ、 、 Ｃｏ１１．
Ｖｏｌ、 、 ＩＶ ８（１９６３）など）して得た４
−アシルビフェニルを臭素化し、マロン酸ジメチルエス
テルと縮合させた後、加水分解・脱炭酸を行ってβ−ア
ルキル−β−（４−ビフェニルカルボニル）プロピオン
酸とする。次に、抱水しドラジン−苛性カリで還元し、
メタノール−硫酸でエステル化した後、アセチル化・酸
化を行ッテβ−アルキル− ボニル−４′−ビフエニソル）酪酸とスル。続いて、と
れをポリリン酸で閉環し、還元・エステル化反応を行っ
て２−アルキル−６−（ −メトキンカルポニルフェニ
ル）−１，２，３．４−テトラヒドロナフタレンとする
。次に、水素化リチウムアルミニウムにてメトキシカル
ボニル基ヲ還元し、塩素化した後ナトリウムアルコラー
ドにてエーテル化すれば、目的の２−アルキル−６−（
ｉ−アルコキシメチルフェニル）−１．２，３．４−テ
トラヒドロナフタレ／が得られる。
本発明の液晶化合物は、ビフェニル型液晶やフエニルシ
クロヘキサン型液晶、フェニルベンゾエート型液晶、フ
ェニルシクロヘキサンカルボキシレート型液晶など既知
の液晶化合物と自由な混合比で液晶組成物を作ることも
可能であり、更には光学活性物質や二色性色素などを含
有させることもできる。
クロヘキサン型液晶、フェニルベンゾエート型液晶、フ
ェニルシクロヘキサンカルボキシレート型液晶など既知
の液晶化合物と自由な混合比で液晶組成物を作ることも
可能であり、更には光学活性物質や二色性色素などを含
有させることもできる。
以下、実施例により、本発明を更に詳細に説明する。な
お、以下の実施例において、相転移温度などの物性値は
合成した化合物の純度や測定方法などにより若干変動す
ることもある。
お、以下の実施例において、相転移温度などの物性値は
合成した化合物の純度や測定方法などにより若干変動す
ることもある。
（実施例１）
２−プロピル−６−（−メトギシメチルフェニル） −
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン の製造方法とその相転移温度を以下に示す。
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン の製造方法とその相転移温度を以下に示す。
（ａ）４−（α−ブロモ）バレリルビフェニルの合１０
０ｇをクロロホルム３００ ＣＣ，酢酸２００ｃｃの混
合溶媒に溶解し、２０Ｃ以下に保ちながら攪拌下臭素７
４ｇを滴下した。反応液の臭素の色が消失した後、反応
液を水へ注加し、苛性ソーダ水溶液で中和した。次にク
ロロホルムを用いて抽出を行い、水洗乾燥後クロロホル
ムを留去した。
０ｇをクロロホルム３００ ＣＣ，酢酸２００ｃｃの混
合溶媒に溶解し、２０Ｃ以下に保ちながら攪拌下臭素７
４ｇを滴下した。反応液の臭素の色が消失した後、反応
液を水へ注加し、苛性ソーダ水溶液で中和した。次にク
ロロホルムを用いて抽出を行い、水洗乾燥後クロロホル
ムを留去した。
残置をイソプロピルアルコールで再結晶して、４−（α
−ブロモ）バレリルビフェニル （ｍ、ｐ、８２．６〜８４．４Ｃ） （ｂ） １−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマ
ロン酸ジメチルの合成 マロン酸ジメチル３００ｇにスライスした金属ナトリウ
ム２６ｇを溶解させておき、攪拌しながら４０〜５０［
でベンゼン６００ｃｃに溶角子させ７’Ｃ４−（α−ブ
ロモ）バレリルビフェニル３００ｇを滴下し、滴下終了
後回１１情度で４時間攪拌を続けた。
−ブロモ）バレリルビフェニル （ｍ、ｐ、８２．６〜８４．４Ｃ） （ｂ） １−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマ
ロン酸ジメチルの合成 マロン酸ジメチル３００ｇにスライスした金属ナトリウ
ム２６ｇを溶解させておき、攪拌しながら４０〜５０［
でベンゼン６００ｃｃに溶角子させ７’Ｃ４−（α−ブ
ロモ）バレリルビフェニル３００ｇを滴下し、滴下終了
後回１１情度で４時間攪拌を続けた。
次に、反応液を水に注入し、塩酸酸性としだ後遊ｔ’：
＋Ｉ したベンゼン層を分離後、水洗、乾燥した。
＋Ｉ したベンゼン層を分離後、水洗、乾燥した。
減圧下にベンゼンと過剰のマロン酸ジメチルを留去シて
、粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマロン
酸ジメチル３２０ｇを得た。
、粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマロン
酸ジメチル３２０ｇを得た。
（Ｃ）１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマロ
ン酸の合成 ＋ｆｌ １− （４’−ビフェニルカルボニル）ブチル
マロン酸ジメチル２８０ｇをメタノール５００ＣＣ１１
０チ苛性ソーダ水溶液１０００ｃｃ と混合し、還流下
に５時間攪拌した。反応液を水に注入し、塩酸酸性とし
た後、遊離した油層をクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を水洗、・乾燥し、クロロホルムを留去した後
、残置を放置して結晶化させた。結晶をベンゼンで洗浄
して、粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマ
ロン酸２６４ｇを得た。
ン酸の合成 ＋ｆｌ １− （４’−ビフェニルカルボニル）ブチル
マロン酸ジメチル２８０ｇをメタノール５００ＣＣ１１
０チ苛性ソーダ水溶液１０００ｃｃ と混合し、還流下
に５時間攪拌した。反応液を水に注入し、塩酸酸性とし
た後、遊離した油層をクロロホルムで抽出した。クロロ
ホルム層を水洗、・乾燥し、クロロホルムを留去した後
、残置を放置して結晶化させた。結晶をベンゼンで洗浄
して、粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマ
ロン酸２６４ｇを得た。
（ｄ） β−（４−ビフェニルカルボニル）−β−プロ
ピル−プロピオン酸の合成 粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマロン酸
２３０ｇを１８０〜２００Ｃで５時間攪拌し、放冷後ベ
ンゼンを投入して析出した結晶を沢集した。次に得られ
た結晶１７２ｇをメタノール５００ＣＣ，８チ苛性ソー
ダ水溶液５００ＣＣと共に還流下２時間攪拌した。反応
液を水に注入し、塩酸酸性とした後、遊離した油層をク
ロロホルム抽出した。クロロホルム層を水洗・乾燥した
後、クロロホルムを留去して得た残金をヘキサンに投入
して結晶化させた。結晶をＦ集して、粗β−（４−ビフ
ェニルカルボニル）−β−プロピルプロピオン酸１３０
ｇを得た。
ピル−プロピオン酸の合成 粗１−（４’−ビフェニルカルボニル）ブチルマロン酸
２３０ｇを１８０〜２００Ｃで５時間攪拌し、放冷後ベ
ンゼンを投入して析出した結晶を沢集した。次に得られ
た結晶１７２ｇをメタノール５００ＣＣ，８チ苛性ソー
ダ水溶液５００ＣＣと共に還流下２時間攪拌した。反応
液を水に注入し、塩酸酸性とした後、遊離した油層をク
ロロホルム抽出した。クロロホルム層を水洗・乾燥した
後、クロロホルムを留去して得た残金をヘキサンに投入
して結晶化させた。結晶をＦ集して、粗β−（４−ビフ
ェニルカルボニル）−β−プロピルプロピオン酸１３０
ｇを得た。
（ｍ、 ｐ、 ８９〜ｃ＋２６ｃ）
（ｅ） γ−（４−ビフェニリル）−β−プロピル酪酸
メチルの合成 β−（４−ビフェニルカルボニル）−β−プロピルプロ
ピオン酸７５ｇ、８０％抱水ヒドラジン５０ｇ１５０チ
苛性カリ水溶液７０ｇ１ジエチレングリコール５００ｃ
ｃを混合し、還流下に３時間攪拌した。次に、留出物を
除きながら２００〜２１０Ｃまで昇温し、同温度で更に
４時間攪拌を続けた。
メチルの合成 β−（４−ビフェニルカルボニル）−β−プロピルプロ
ピオン酸７５ｇ、８０％抱水ヒドラジン５０ｇ１５０チ
苛性カリ水溶液７０ｇ１ジエチレングリコール５００ｃ
ｃを混合し、還流下に３時間攪拌した。次に、留出物を
除きながら２００〜２１０Ｃまで昇温し、同温度で更に
４時間攪拌を続けた。
放冷抜水へ注入し、塩酸酸性とした後、ベンゼン抽出を
行い、ベンゼン層を水洗・乾燥後ベンゼンを留去した。
行い、ベンゼン層を水洗・乾燥後ベンゼンを留去した。
残金をメタノール５００ ｃ ｃ１硫酸５ｃｃと共に還
流下に４時間攪拌後、反応液を水に注入してベンゼン抽
出を行った。ベンゼン層を水洗・乾燥後、ベンゼンを留
去して残金を減圧蒸留シて、γ−（４−ビフェニリル）
−β−プロピル酪酸メチル５０ｇを得だ。
流下に４時間攪拌後、反応液を水に注入してベンゼン抽
出を行った。ベンゼン層を水洗・乾燥後、ベンゼンを留
去して残金を減圧蒸留シて、γ−（４−ビフェニリル）
−β−プロピル酪酸メチル５０ｇを得だ。
（ｂ、Ｉ）、１６７Ｃ１０，３咽Ｈｇ）（ｆ） γ−（
４−アセチル−４′−ビフェニリル）−β−プロピル酪
酸メチルの合成 塩化メチレンｉ ｏ ｏ ｃ ｃ、無水塩化アルミニウ
ム３４ｇ１塩化アセチル１３ｇを混合攪拌しておき、こ
の混合物にγ−（４−ビフェニリル）−β−プロピル酪
酸メチル３２ｇの塩化メチレン（４Ｑｃｃ）溶液を反応
液の温度をＯ〜５Ｃに保ちなからゆつく９滴下し、滴下
終了後３時間攪拌を続けた。次に、反応液を希塩酸中に
注入−攪拌した後、塩化メチレン層を分離して、水洗・
乾燥させた。塩化メチレンを留去後、残金をアセトンよ
シ再結晶してγ−（４−アセチル−４′−ビフェニリル
）−β−プロピル酪酸メチル２１ｇを得た。
４−アセチル−４′−ビフェニリル）−β−プロピル酪
酸メチルの合成 塩化メチレンｉ ｏ ｏ ｃ ｃ、無水塩化アルミニウ
ム３４ｇ１塩化アセチル１３ｇを混合攪拌しておき、こ
の混合物にγ−（４−ビフェニリル）−β−プロピル酪
酸メチル３２ｇの塩化メチレン（４Ｑｃｃ）溶液を反応
液の温度をＯ〜５Ｃに保ちなからゆつく９滴下し、滴下
終了後３時間攪拌を続けた。次に、反応液を希塩酸中に
注入−攪拌した後、塩化メチレン層を分離して、水洗・
乾燥させた。塩化メチレンを留去後、残金をアセトンよ
シ再結晶してγ−（４−アセチル−４′−ビフェニリル
）−β−プロピル酪酸メチル２１ｇを得た。
（ｍ、Ｉ）、６８〜７１Ｃ）
（ｇ） γ−（４−ヒドロキシカルボニル−４７−ビフ
ェニリル）−β−プロピル酪酸の合成水２００ｃｃに苛
性ソーダ４２ｇを溶解し、ｉｏＣ以下に冷却後、臭素４
６ｇを滴下して次亜臭素酸ソーダ溶液を調整した。
ェニリル）−β−プロピル酪酸の合成水２００ｃｃに苛
性ソーダ４２ｇを溶解し、ｉｏＣ以下に冷却後、臭素４
６ｇを滴下して次亜臭素酸ソーダ溶液を調整した。
ジオキサン１ｏｏｃｃにγ−（４−アセチル−４′−ビ
フェニリル）−β−プロピルＭ４２０ｇを溶解し、これ
に前記で調整した次亜臭素酸ソーダ汚液を攪拌しながら
滴下した。この間反応液を水冷して２０〜３０Ｃに保つ
。滴下終了後、反応液を２時間かけて６０Ｃまで昇温し
、同温度で２町間攪拌を続けた。次に、亜硫酸ソーダ２
０ｇの水溶液１２０ｃｃを加えて、過剰の次亜臭素酸ソ
ーダを分解した後、塩酸酸性とし、析出した結晶をν集
、水洗して粗γ−（４−ヒドロキシカルボニル−４′−
ビフェニリル）−β−プロピル酪酸２０ｇを得た。
フェニリル）−β−プロピルＭ４２０ｇを溶解し、これ
に前記で調整した次亜臭素酸ソーダ汚液を攪拌しながら
滴下した。この間反応液を水冷して２０〜３０Ｃに保つ
。滴下終了後、反応液を２時間かけて６０Ｃまで昇温し
、同温度で２町間攪拌を続けた。次に、亜硫酸ソーダ２
０ｇの水溶液１２０ｃｃを加えて、過剰の次亜臭素酸ソ
ーダを分解した後、塩酸酸性とし、析出した結晶をν集
、水洗して粗γ−（４−ヒドロキシカルボニル−４′−
ビフェニリル）−β−プロピル酪酸２０ｇを得た。
（ｍ、 ｐ、 ２１４〜２１８Ｕ）
（ｈ） ２−フロピルー６−（−ヒドロキシカルボニル
フェニル）−４−テトラロンの合成ポリリン酸２８０ｇ
へγ−（４−ヒドロキシカルボニル−４′−ビフェニリ
ル）−β−プロピル酪酸２０ｇを攪拌して分散させ、１
３０〜１４０Ｃで１．５時間攪拌を続けた。放冷後、冷
水を徐々に加えて、過剰のポリリン酸を分解した後、析
出した結晶をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層
を水洗・乾燥後、クロロホルムを留去して粗２−７’ロ
ピルー６−（−ヒドロキシカルボニルフェニル）−４−
テトラロン２０ 、ｇ ヲ得り。
フェニル）−４−テトラロンの合成ポリリン酸２８０ｇ
へγ−（４−ヒドロキシカルボニル−４′−ビフェニリ
ル）−β−プロピル酪酸２０ｇを攪拌して分散させ、１
３０〜１４０Ｃで１．５時間攪拌を続けた。放冷後、冷
水を徐々に加えて、過剰のポリリン酸を分解した後、析
出した結晶をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層
を水洗・乾燥後、クロロホルムを留去して粗２−７’ロ
ピルー６−（−ヒドロキシカルボニルフェニル）−４−
テトラロン２０ 、ｇ ヲ得り。
（ｉ） ２−プロピル−６−（−メトキシカルボニルフ
ェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
合成 粗２−プロピル−６−（−ヒドロキシカルボニルフェニ
ル）−４−テ）ラロン２０ ｇ −、８０％ 抱水ヒド
ラジン１５ｇ、５０％苛性カリ水溶液２０ＣＣ，ジエチ
レングリコール１５０ｃｃを混合し、攪拌下に３時間還
流した。次に、留出物を除きながら、反応液を２００〜
２１０ｔｌ：まで昇温し、同温度で４時間攪拌を続けた
。放冷後、反応液を水に注入し塩酸酸性とした後、析出
した結晶をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を
水洗・乾燥後クロロホルムを留去し、得られた残音をメ
タノール２００ ｃ ｃ、硫酸２ＣＣと共に、還流下６
時間攪拌した。次に、反応液を水に注入し、ベンゼン抽
出を行い、ベンゼン層を水洗・乾燥後ベンゼンを留去し
た。残音をアセト／に投入して、炉別によシネ溶物を除
き、アセトン留去後の残音を減圧蒸留、ついでメタノー
ルよシ再結晶して２−プロピル−６−（−メトキシカル
ボニルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン６ｇを得た。
ェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
合成 粗２−プロピル−６−（−ヒドロキシカルボニルフェニ
ル）−４−テ）ラロン２０ ｇ −、８０％ 抱水ヒド
ラジン１５ｇ、５０％苛性カリ水溶液２０ＣＣ，ジエチ
レングリコール１５０ｃｃを混合し、攪拌下に３時間還
流した。次に、留出物を除きながら、反応液を２００〜
２１０ｔｌ：まで昇温し、同温度で４時間攪拌を続けた
。放冷後、反応液を水に注入し塩酸酸性とした後、析出
した結晶をクロロホルムで抽出した。クロロホルム層を
水洗・乾燥後クロロホルムを留去し、得られた残音をメ
タノール２００ ｃ ｃ、硫酸２ＣＣと共に、還流下６
時間攪拌した。次に、反応液を水に注入し、ベンゼン抽
出を行い、ベンゼン層を水洗・乾燥後ベンゼンを留去し
た。残音をアセト／に投入して、炉別によシネ溶物を除
き、アセトン留去後の残音を減圧蒸留、ついでメタノー
ルよシ再結晶して２−プロピル−６−（−メトキシカル
ボニルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフ
タレン６ｇを得た。
（ｍ、 Ｉ）、 ９７．８〜９９．ｓｃ）なお、この化
合物は９９．５〜１００Ｃの間でネマチック液晶相を示
しだ。
合物は９９．５〜１００Ｃの間でネマチック液晶相を示
しだ。
（ｊ） ２−フロピルー６−（−ヒドロキシメチルフェ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
合成 水素化リチウムアルミニウム１ｇを無水テトラヒドロフ
ラン３Ｑｃｃへ懸濁させておき、これに２−プロピル−
６−（−メトキシカルボニルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン６ｇのテトラヒドロナフタ
レン５ ｃ”ｃの溶液を攪拌しながら滴下し、５０〜５
５Ｃで２時間攪拌した。反応液を希塩酸に注入し、遊離
したテトラヒドロフラン層へエーテルを加えた。エーテ
ル層を分離後、水洗・乾燥し、エーテルを留去し、残音
をアセトンより再結晶して２−プロピル−６−（−ヒド
ロキシメチルフェニル） −１，２゜３．４−テトラヒ
ドロナフタレン４．５ｇを得だ。
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレンの
合成 水素化リチウムアルミニウム１ｇを無水テトラヒドロフ
ラン３Ｑｃｃへ懸濁させておき、これに２−プロピル−
６−（−メトキシカルボニルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン６ｇのテトラヒドロナフタ
レン５ ｃ”ｃの溶液を攪拌しながら滴下し、５０〜５
５Ｃで２時間攪拌した。反応液を希塩酸に注入し、遊離
したテトラヒドロフラン層へエーテルを加えた。エーテ
ル層を分離後、水洗・乾燥し、エーテルを留去し、残音
をアセトンより再結晶して２−プロピル−６−（−ヒド
ロキシメチルフェニル） −１，２゜３．４−テトラヒ
ドロナフタレン４．５ｇを得だ。
（ｌ〕〕。ｐ、ｉｏ７．ｓ〜１０９．３Ｃ）（ｋ） ２
−フロピルー６−（−クロロメチルフェニル） −１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成 ベンゼン５９ ｃ ｃ、塩化チオニル５ｇ１ピリジン０
．５ｃｃを混合しておき、２−プロピル−６−（−ヒド
ロキシメチルフェニル）−１，２，３゜４−テトラヒド
ロナフタレン４．５ｇのべ／ゼン（５Ｑｃｃ）溶液を還
流下、攪拌しながら滴下し、２時間還流を続けた。放冷
後、反応液を水に注入し、苛性ソーダ水溶液で中和した
。遊離したベンゼン層を分離し、水洗・乾燥後、ベンゼ
ンを留去して粗２−プロピル−６−（−クロロメチルフ
ェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン４
ｇを得た。
−フロピルー６−（−クロロメチルフェニル） −１，
２，３，４−テトラヒドロナフタレンの合成 ベンゼン５９ ｃ ｃ、塩化チオニル５ｇ１ピリジン０
．５ｃｃを混合しておき、２−プロピル−６−（−ヒド
ロキシメチルフェニル）−１，２，３゜４−テトラヒド
ロナフタレン４．５ｇのべ／ゼン（５Ｑｃｃ）溶液を還
流下、攪拌しながら滴下し、２時間還流を続けた。放冷
後、反応液を水に注入し、苛性ソーダ水溶液で中和した
。遊離したベンゼン層を分離し、水洗・乾燥後、ベンゼ
ンを留去して粗２−プロピル−６−（−クロロメチルフ
ェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン４
ｇを得た。
（ｍ、 Ｉ）、 ６８〜７１．５ Ｃ）（シ ２−プロ
ピル−６−（−メトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレンの合成 メタノール３０ｃｃへスライスした金属ナトリウム０．
５ｇを溶解しておき、これに２−プロピル−６−（−ク
ロロメチルフェニル）−１，２゜３．４−テトラヒドロ
ナフタレン１．５ｇのベンゼン（１５ｃｃ）溶液を攪拌
しながら滴下し、次いで５０〜５５Ｃに加熱して３時間
攪拌を続けた。
ピル−６−（−メトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレンの合成 メタノール３０ｃｃへスライスした金属ナトリウム０．
５ｇを溶解しておき、これに２−プロピル−６−（−ク
ロロメチルフェニル）−１，２゜３．４−テトラヒドロ
ナフタレン１．５ｇのベンゼン（１５ｃｃ）溶液を攪拌
しながら滴下し、次いで５０〜５５Ｃに加熱して３時間
攪拌を続けた。
その後、反応液を水へ注入し、塩酸酸性とした後ベンゼ
ン抽出を行い、水洗・乾燥後ベンゼンを留去した。残音
を減圧蒸留し、更にアセトンによシ再結晶して、目的の
２−プロピル−６−（−メトキシメチルフェニル）−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１ｇを得た。
ン抽出を行い、水洗・乾燥後ベンゼンを留去した。残音
を減圧蒸留し、更にアセトンによシ再結晶して、目的の
２−プロピル−６−（−メトキシメチルフェニル）−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン１ｇを得た。
この化合物の元素分析値はＣ：８５．１％、ＩＩ：９．
０チと理論値（Ｃ： ８５．６７チ、Ｈ：８．９チ）に
よく一致し、質量スペクトルでは２９４に分子イオンピ
ークが見られた。これら−のことと出発態別との関係か
ら、この化合物は目的の物質であることを確認した。
０チと理論値（Ｃ： ８５．６７チ、Ｈ：８．９チ）に
よく一致し、質量スペクトルでは２９４に分子イオンピ
ークが見られた。これら−のことと出発態別との関係か
ら、この化合物は目的の物質であることを確認した。
この化合物の相転移温度を測定した結果、４９．７Ｃで
結晶からネマチック相へ転移し、５２．８ ｔＴでネマ
チック相から等方液体相へ転移した。
結晶からネマチック相へ転移し、５２．８ ｔＴでネマ
チック相から等方液体相へ転移した。
（実施例２）
実施例１−（力のメタノールのかわシにエチルアルコ−
四を用いれば同様の方法により、２−プロピル−６−（
−エトキジメチルフェニル）−１゜を得た。
四を用いれば同様の方法により、２−プロピル−６−（
−エトキジメチルフェニル）−１゜を得た。
この化合物は４．１．５Ｃで融解し、これを冷却すると
３２Ｃで等方液体相からネマチック相へ転移した。
３２Ｃで等方液体相からネマチック相へ転移した。
（実施例３）
実施例１−（４のメタノールのかわシにプロピルアルコ
ールを用いれば同様の方法によシ、２−プロピル−６−
（−プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンを得だ。
ールを用いれば同様の方法によシ、２−プロピル−６−
（−プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレンを得だ。
この化合物は、融点が３２．８ Ｃであり、融解後冷却
すると３１．２０で等方液体相からネマチック相へ転移
する。
すると３１．２０で等方液体相からネマチック相へ転移
する。
また、実施例１と同様の方法により、適当な原料を用い
ると、以下に示す化合物も容易に合成することができる
。
ると、以下に示す化合物も容易に合成することができる
。
２−メチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−メチル−６
−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン２−メチル−ｅｒ−（ｐ−プロ
ポキシメチルフェニル） −１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレ／２−メチル−６−（ｐ−ブトキシメチル
フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
２−メチル−６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−メーｙ−
ルー６−（ｐ−ヘキシルオキシメチルフェニル）−１ｙ
２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ２−：ｒ−ｆ
ルー６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−６−（ｐ−
エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−エチｈ−６−（ｐ−プロポキシメチ
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン２−エチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−
６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル） −１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−６−（ｐ−
へキシルオキシメチルフェニル）−’１，２，３．４−
テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−／ニルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ：ｒ−（ルー６−（ｐ−ｆシルオキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）１
，２，３．４−テトラヒドロナフタレン２−プロピル−
６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ヘプチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
ｉ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ブーｔルー
６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン２−ブチル−６−（ｐ−プロ
ポキシメチルフェニル） ’ ＋ ２１３１４−テトラ
ヒドロナフタレン２−ブチル−６−（ｐ−ブトキシメチ
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン２−フｆルー６−（ｐ−ヘｙ）キイメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ブチル
−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−フーｙ−ルー６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−６（［）−ノニルオキシメチルフェニ
ル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６、−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ヘンチル
−６−（ｐ−エトキノメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−ヘンチア１ｚ−６−（
ｐ −プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−ベンチルー６−−ｆｔ−（ｐ−ブトキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ２−ペ
ンチル−６−（ｐ−ペントキシメチルフエ＝／Ｌ＝）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチル７ｘ＝
ル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチルー６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
） １．２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へキシル
−６−（ｐ−エトキシメチルフェニル） −’ｌ、２，
３．４−テトラヒドロナフタレン２−へギンルー６−（
１）−プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へキンル
ー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−へキシルオキツメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へフチル
ー６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−へクチル−６−（１）
−７’ロポキシメチルフエニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へフチル
ー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へクチルー６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−へフチルー６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へフナルー６−（ｐ−デシルオキ７メチルフエニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−メトキンメチルフェニル）−
１，’２，３．４−テトラヒドロナフタレン２−＃りｆ
ルー６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４７テトラヒドロナフタレン２−オ”ｆルー６−（ｐ
−プロポキシメチルフェニル） −１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２＝−Ａ−り
ｆルー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ヘプチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−オクチルオキ／メチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ／ ＝ ル’−６−（ｐ−メトキンメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ノ
ニル−６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン２− ／ ＝ ルー
５− （ｐ −フロボキシメチルフェニ＃）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン２−／＝ニル−−（ｐ
−））キシメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン２−／＝ニル−−（ｐ−ペントキシメ
チルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン２−ノニル−６＝（ｐ−へキシルオキシメチルフェ
ニル）、−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ／ ＝ルー６− （ｐ−オクチルオキシメチルフ
ｘ＝ル）−１，２，’３．４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェ＝／ｌ
／）−１ｅ ２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６”（、ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−デシル−
６−’（ｐ＝エトキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−デシル−６−（ｐ−プ
ロポキンメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−デシル−６−’ （ｐ−ブトキシメ
チルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン２−デシル−６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−デシ
ル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニル）−１，
２，３，４，−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフ、＝ｃ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−テゾルー６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル）
”１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン また、前記で得た液晶化合物を混合した所、２−フロビ
ル−６−（−エトキノメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンと２−フロピルー６−（−
プロポキシメチルフェニル−）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレンの等モル混合物（混合物Ａ）の液晶
ｌ黒度範囲は１６．３〜３０．８．ｔｌ：の値を示した
。
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−メチル−６
−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン２−メチル−ｅｒ−（ｐ−プロ
ポキシメチルフェニル） −１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレ／２−メチル−６−（ｐ−ブトキシメチル
フェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン
２−メチル−６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−メーｙ−
ルー６−（ｐ−ヘキシルオキシメチルフェニル）−１ｙ
２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−メチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ２−：ｒ−ｆ
ルー６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−６−（ｐ−
エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−エチｈ−６−（ｐ−プロポキシメチ
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン２−エチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−
６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル） −１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン２−エチル−６−（ｐ−
へキシルオキシメチルフェニル）−’１，２，３．４−
テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−エチル−６−（ｐ−／ニルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ：ｒ−（ルー６−（ｐ−ｆシルオキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）１
，２，３．４−テトラヒドロナフタレン２−プロピル−
６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ヘプチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
ｉ−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−プロピル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−１
，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ブーｔルー
６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，４
−テトラヒドロナフタレン２−ブチル−６−（ｐ−プロ
ポキシメチルフェニル） ’ ＋ ２１３１４−テトラ
ヒドロナフタレン２−ブチル−６−（ｐ−ブトキシメチ
ルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ
ン２−フｆルー６−（ｐ−ヘｙ）キイメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ブチル
−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−フーｙ−ルー６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６−６（［）−ノニルオキシメチルフェニ
ル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ブチル−６、−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ヘンチル
−６−（ｐ−エトキノメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−ヘンチア１ｚ−６−（
ｐ −プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−ベンチルー６−−ｆｔ−（ｐ−ブトキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレ２−ペ
ンチル−６−（ｐ−ペントキシメチルフエ＝／Ｌ＝）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチル７ｘ＝
ル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチルー６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ペンチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
） １．２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へキシル
−６−（ｐ−エトキシメチルフェニル） −’ｌ、２，
３．４−テトラヒドロナフタレン２−へギンルー６−（
１）−プロポキシメチルフェニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へキンル
ー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−へキシルオキツメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へキシル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へフチル
ー６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−へクチル−６−（１）
−７’ロポキシメチルフエニル）−１，２，３，４−
テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−へフチル
ー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２，３
，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へブチル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へクチルー６−（ｐ−オクチルオキシメチルフェニ
ル）１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−へフチルー６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−へフナルー６−（ｐ−デシルオキ７メチルフエニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−メトキンメチルフェニル）−
１，’２，３．４−テトラヒドロナフタレン２−＃りｆ
ルー６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，３
，４７テトラヒドロナフタレン２−オ”ｆルー６−（ｐ
−プロポキシメチルフェニル） −１，２，３，４−テ
トラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ブトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２＝−Ａ−り
ｆルー６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル）−１，２
，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニ
ル）−１，，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ヘプチルオキシメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−オクチルオキ／メチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−オクチル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ／ ＝ ル’−６−（ｐ−メトキンメチルフェニ
ル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−ノ
ニル−６−（ｐ−エトキシメチルフェニル）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン２− ／ ＝ ルー
５− （ｐ −フロボキシメチルフェニ＃）−１，２，
３，４−テトラヒドロナフタレン２−／＝ニル−−（ｐ
−））キシメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフタレン２−／＝ニル−−（ｐ−ペントキシメ
チルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン２−ノニル−６＝（ｐ−へキシルオキシメチルフェ
ニル）、−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２− ／ ＝ルー６− （ｐ−オクチルオキシメチルフ
ｘ＝ル）−１，２，’３．４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェ＝／ｌ
／）−１ｅ ２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−ノニル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６”（、ｐ−メトキシメチルフェニル）−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−デシル−
６−’（ｐ＝エトキシメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレン２−デシル−６−（ｐ−プ
ロポキンメチルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒ
ドロナフタレン２−デシル−６−’ （ｐ−ブトキシメ
チルフェニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタ
レン２−デシル−６−（ｐ−ペントキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン２−デシ
ル−６−（ｐ−へキシルオキシメチルフェニル）−１，
２，３，４，−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−へブチルオキシメチルフェニル
） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−オクチルオキシメチルフ、＝ｃ
ニル） −１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン ２−テゾルー６−（ｐ−ノニルオキシメチルフェニル）
”１，２，３．４−テトラヒドロナフタレン ２−デシル−６−（ｐ−デシルオキシメチルフェニル）
−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン また、前記で得た液晶化合物を混合した所、２−フロビ
ル−６−（−エトキノメチルフェニル）−１，２，３，
４−テトラヒドロナフタレンと２−フロピルー６−（−
プロポキシメチルフェニル−）−１，２，３，４−テト
ラヒドロナフタレンの等モル混合物（混合物Ａ）の液晶
ｌ黒度範囲は１６．３〜３０．８．ｔｌ：の値を示した
。
更に、２−プロピル−６−（−メトキシメチルフェニル
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン６０モル
％ ト２− フロピルー６−（−プロポキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン６０
モルチかち成る混合物（混合物Ｂ）はＯＣ以下から４１
Ｃの温度範囲でネマチック液晶相となり、混合物Ｂの屈
折率異方性は２０Ｃで０．１２であった。
）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン６０モル
％ ト２− フロピルー６−（−プロポキシメチルフェ
ニル）−１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン６０
モルチかち成る混合物（混合物Ｂ）はＯＣ以下から４１
Ｃの温度範囲でネマチック液晶相となり、混合物Ｂの屈
折率異方性は２０Ｃで０．１２であった。
捷た、上記の混合物Ａ、Ｂにそれぞれ −（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを１５モ
ル係混合した液晶組成物を用いてＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔ
ｅｌ Ｎｅｍｅｔｉｃ） 型の表示ｉ子を作成し、動作
性能を調べた所低電圧で動作が可能であシ、且つコント
ラストの負表示ができだ。従って、本発明の化合物によ
り良好な表示を可能とする液晶組成物が得られることが
明らかとなった。
４−ペンチルシクロヘキシル）ベンゾニトリルを１５モ
ル係混合した液晶組成物を用いてＴ Ｎ （Ｔｗｉｓｔ
ｅｌ Ｎｅｍｅｔｉｃ） 型の表示ｉ子を作成し、動作
性能を調べた所低電圧で動作が可能であシ、且つコント
ラストの負表示ができだ。従って、本発明の化合物によ
り良好な表示を可能とする液晶組成物が得られることが
明らかとなった。
以上説明した通り、本発明によれば低電圧動作が可能で
かつコントラストに浸れた高品質の液晶第１頁の続き ＠発明者向尾 昭夫 ＠発明者吉１）正広 ＠発明者鈴木 賢治 ０発 明 者 大 川 寿 ■発明者藤井 恒宣 日立市幸町３丁目１番１号 株式会社日立製作所日立研
究東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式
会社内 東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式会
社内 東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式会
社内
かつコントラストに浸れた高品質の液晶第１頁の続き ＠発明者向尾 昭夫 ＠発明者吉１）正広 ＠発明者鈴木 賢治 ０発 明 者 大 川 寿 ■発明者藤井 恒宣 日立市幸町３丁目１番１号 株式会社日立製作所日立研
究東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式
会社内 東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式会
社内 東京都中央区日本橋本町３丁目７番地 関東化学株式会
社内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式 （式中、Ｒ１及びＲ２は炭素１〜１０のアルキル基であ
る）で示されることを特徴とする液晶化合物。 ２、一般式 （式中、几１及びＲ２は炭素数１〜１０のアルキル基で
ある）で示される液晶化合物を含有することを特徴とす
る液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6579584A JPS60209539A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6579584A JPS60209539A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60209539A true JPS60209539A (ja) | 1985-10-22 |
| JPH0527610B2 JPH0527610B2 (ja) | 1993-04-21 |
Family
ID=13297319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6579584A Granted JPS60209539A (ja) | 1984-04-04 | 1984-04-04 | ネマチツク液晶化合物並びに液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60209539A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873019A (en) * | 1986-12-20 | 1989-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclopentane derivatives |
| US5854277A (en) * | 1994-11-15 | 1998-12-29 | Bayer Corporation | Thiophenebutanoic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5886022A (en) * | 1995-06-05 | 1999-03-23 | Bayer Corporation | Substituted cycloalkanecarboxylic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US6166082A (en) * | 1994-11-15 | 2000-12-26 | Bayer Corporation | Substituted 5-biarylpentanoic acids and derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| JP2001011459A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2001034197A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5692223A (en) * | 1979-12-06 | 1981-07-25 | Merck Patent Gmbh | Naphthalene derivatives* dielectric body containing them and electrooptical display element |
-
1984
- 1984-04-04 JP JP6579584A patent/JPS60209539A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5692223A (en) * | 1979-12-06 | 1981-07-25 | Merck Patent Gmbh | Naphthalene derivatives* dielectric body containing them and electrooptical display element |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4873019A (en) * | 1986-12-20 | 1989-10-10 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cyclopentane derivatives |
| US6166082A (en) * | 1994-11-15 | 2000-12-26 | Bayer Corporation | Substituted 5-biarylpentanoic acids and derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5859047A (en) * | 1994-11-15 | 1999-01-12 | Bayer Corporation | Substituted 4-biarylbutyric acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5861428A (en) * | 1994-11-15 | 1999-01-19 | Bayer Corporation | Substituted 4-biarylbutyric acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5861427A (en) * | 1994-11-15 | 1999-01-19 | Kluender; Harold Clinton Eugene | Substituted 4-biarylbutyric acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5874473A (en) * | 1994-11-15 | 1999-02-23 | Bayer Corporation | Substituted cycloalkanecarboxylic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5886024A (en) * | 1994-11-15 | 1999-03-23 | Bayer Corporation | Thiophene-containing butonic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5886043A (en) * | 1994-11-15 | 1999-03-23 | Bayer Corporation | Substituted 4-biarylbutyric acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5854277A (en) * | 1994-11-15 | 1998-12-29 | Bayer Corporation | Thiophenebutanoic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| US5886022A (en) * | 1995-06-05 | 1999-03-23 | Bayer Corporation | Substituted cycloalkanecarboxylic acid derivatives as matrix metalloprotease inhibitors |
| JP2001011459A (ja) * | 1999-06-30 | 2001-01-16 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子 |
| JP2001034197A (ja) * | 1999-07-15 | 2001-02-09 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP4701466B2 (ja) * | 1999-07-15 | 2011-06-15 | Ｄｉｃ株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0527610B2 (ja) | 1993-04-21 |
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