JPS5970684A - ５−置換−１，３−ジオキサ−２−オン - Google Patents
５−置換−１，３−ジオキサ−２−オンInfo
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- JPS5970684A JPS5970684A JP18078682A JP18078682A JPS5970684A JP S5970684 A JPS5970684 A JP S5970684A JP 18078682 A JP18078682 A JP 18078682A JP 18078682 A JP18078682 A JP 18078682A JP S5970684 A JPS5970684 A JP S5970684A
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- compound
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な有機化合物に係り、更に詳しくはＴＮ型
液晶表示装置やネガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置用に適したネマチック液晶組成物を構成する一
成分として有用な有機化合物を提供するものである。
液晶表示装置やネガ表示タイプのゲスト・ホスト型液晶
表示装置用に適したネマチック液晶組成物を構成する一
成分として有用な有機化合物を提供するものである。
ＴＮ型液晶表示装置は消費電力が極めて少なく、かつ受
光型表示であるため見易く疲れない等、他の表示装置に
ないすぐれた特徴を有し、７ている。それ敏腕時計や携
帯用電卓などの製品にさかんに応用されている。これら
はいずれも小型電源を用いているので、出来るだけ駆動
電圧を低下することが望まれている。
光型表示であるため見易く疲れない等、他の表示装置に
ないすぐれた特徴を有し、７ている。それ敏腕時計や携
帯用電卓などの製品にさかんに応用されている。これら
はいずれも小型電源を用いているので、出来るだけ駆動
電圧を低下することが望まれている。
一方、正の誘電異方性を有するネマチック液晶にカイラ
ル物質を添加してカイラルネマチック液晶とし、これに
色素を添加して電圧を印加することによシカイラルネマ
チック液晶（コレステリック液晶）からネマチック液晶
に相転移させることによシカラー表示を行なうゲスト・
ホスト型液晶表示装置は、偏光板を使用せずにあざやか
なカラー表示が可能であることから最近注目をあびてい
る。しかしカイラル物質を添加するために電圧が高くな
シ実用上の大きな障害となっている。
ル物質を添加してカイラルネマチック液晶とし、これに
色素を添加して電圧を印加することによシカイラルネマ
チック液晶（コレステリック液晶）からネマチック液晶
に相転移させることによシカラー表示を行なうゲスト・
ホスト型液晶表示装置は、偏光板を使用せずにあざやか
なカラー表示が可能であることから最近注目をあびてい
る。しかしカイラル物質を添加するために電圧が高くな
シ実用上の大きな障害となっている。
従来ｐ−シアノフェニル−ｐ′−アルキルベンゾエート
、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）−ピリミ
ジンなどの様な誘電異方性の大きな液晶材料やそれ自体
は液晶ではないが、しきい値電圧を低下させる物質とし
て、２−シアノ−４−（４’−ｎ−アルキルフェニル）
７ラン、２−シアノ−５−（４−ｎ−アルキルフェニル
）チオフェンなどのシアノ化合物をネマチック液晶材料
に添加することによって、しきい電圧を低下することが
可能なことは知られていた。
、５−シアノ−２−（４−アルキルフェニル）−ピリミ
ジンなどの様な誘電異方性の大きな液晶材料やそれ自体
は液晶ではないが、しきい値電圧を低下させる物質とし
て、２−シアノ−４−（４’−ｎ−アルキルフェニル）
７ラン、２−シアノ−５−（４−ｎ−アルキルフェニル
）チオフェンなどのシアノ化合物をネマチック液晶材料
に添加することによって、しきい電圧を低下することが
可能なことは知られていた。
しかしこれらの物質を用いただけで所望のしきい値電圧
を有するネマチック材料を構成することは、低温での結
晶の析出の問題および粘度の増大に伴う応答性能の低下
等に問題が残されている。
を有するネマチック材料を構成することは、低温での結
晶の析出の問題および粘度の増大に伴う応答性能の低下
等に問題が残されている。
この様な情況にかんがみて発明者らは正の誘電異方性を
有するネマチック液晶材料を用いる表示装置におけるし
きい値電圧を低くする様な液晶及びそれを構成する化合
物を探求し本発明に到達した。
有するネマチック液晶材料を用いる表示装置におけるし
きい値電圧を低くする様な液晶及びそれを構成する化合
物を探求し本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
（上式中ＲはＨ又は炭素数１〜８のアルキル基を示す）
で表わされる５−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−ｔ、ａ−ジオキサ−２−オン及びそれを含有す
るネマチック液晶組成物である。
シル）−ｔ、ａ−ジオキサ−２−オン及びそれを含有す
るネマチック液晶組成物である。
本発明の化合物は非液晶物質で、この化合物単独では表
示素子用としての実用性はない。しかし他の液晶物質例
えばアゾキシ系、安息香酸フェニルエステル系、シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルジク
ロー、キザン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系などの液晶の一種類あるいは数種の系の混
合物と混合させることによシその液晶組成物のしきい電
圧を小さくする事ができ、従ってそれを使用してより少
ない消費電力で作動できる液晶表示装置を作ることがで
きる。
示素子用としての実用性はない。しかし他の液晶物質例
えばアゾキシ系、安息香酸フェニルエステル系、シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルジク
ロー、キザン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタ
ジオキサン系などの液晶の一種類あるいは数種の系の混
合物と混合させることによシその液晶組成物のしきい電
圧を小さくする事ができ、従ってそれを使用してより少
ない消費電力で作動できる液晶表示装置を作ることがで
きる。
次に本発明の（１）式の化合物の製法をまず化学式で示
すと ステップ１ （５） ステップ２ ステップ３ （Ｑ ステップ４ （６） ステップ５ 即ち、先づ公知の方法によシ製造される４−アルキルシ
クロへキサノンとシアン酢酸エステルｔ−酢酸アンモニ
ウム、ピペリジン−酢酸等の触媒を用い縮合反応させ、
反応中に生成する水をベンゼン、トルエン、キシレン等
の不活性有機溶媒との共沸混合物として除去し４−アル
キルシクロへキシリデンシアン酢酸エステル（イ）を得
る。次に化合物（４）をＪ、 Ａ、 Ｍａｒｓｈａｕ、
Ｒ，Ｄ。
すと ステップ１ （５） ステップ２ ステップ３ （Ｑ ステップ４ （６） ステップ５ 即ち、先づ公知の方法によシ製造される４−アルキルシ
クロへキサノンとシアン酢酸エステルｔ−酢酸アンモニ
ウム、ピペリジン−酢酸等の触媒を用い縮合反応させ、
反応中に生成する水をベンゼン、トルエン、キシレン等
の不活性有機溶媒との共沸混合物として除去し４−アル
キルシクロへキシリデンシアン酢酸エステル（イ）を得
る。次に化合物（４）をＪ、 Ａ、 Ｍａｒｓｈａｕ、
Ｒ，Ｄ。
Ｃａｒｒｏｕ、 Ｊ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 、
３０ 、 ２７４８（１９６５）らの方法により還
元しシクロヘキシルシアン酢酸エステル（Ｊ３）を得る
。続いて、アルカリ加水分解によシマロン酸訪導体（Ｑ
を得る。得られた化合物（Ｑは、シス体とトランス体の
混合物であ）、これはエチルアルコールその他の周知の
溶剤から再結晶するだけで分離できる。本発明において
、目的化合物はトランス体である。次いで得うレタトラ
ンスー４−アルキルシクロペキンルマロン酸をジエチル
エーテルあるいはテトラヒドロフラン中の水素化リチウ
ムアルミニウムを用い還元反応を行い２−置換−１，３
−プロパンジオール（ハ）を得る。とのジオールと炭酸
ジエチルを触媒量のナトリウムエトキシド又は金属ナト
リウムとともに加熱して生成するエタノール及び過剰の
炭酸ジエチルを留去してのち、アルカリ存在下に減圧蒸
留することによって目的の化合物（１）が得られる。
３０ 、 ２７４８（１９６５）らの方法により還
元しシクロヘキシルシアン酢酸エステル（Ｊ３）を得る
。続いて、アルカリ加水分解によシマロン酸訪導体（Ｑ
を得る。得られた化合物（Ｑは、シス体とトランス体の
混合物であ）、これはエチルアルコールその他の周知の
溶剤から再結晶するだけで分離できる。本発明において
、目的化合物はトランス体である。次いで得うレタトラ
ンスー４−アルキルシクロペキンルマロン酸をジエチル
エーテルあるいはテトラヒドロフラン中の水素化リチウ
ムアルミニウムを用い還元反応を行い２−置換−１，３
−プロパンジオール（ハ）を得る。とのジオールと炭酸
ジエチルを触媒量のナトリウムエトキシド又は金属ナト
リウムとともに加熱して生成するエタノール及び過剰の
炭酸ジエチルを留去してのち、アルカリ存在下に減圧蒸
留することによって目的の化合物（１）が得られる。
以下実施例および使用例によシ本発明を更に詳細に説明
する。
する。
実Ｍ例１（５−（）ランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１，８−ジオキサ−２−オン（（Ｉ）式において
ＲがｃｓＩ（ｎのもの）の製造方法〕 ステップ１ ４−ペンチルシクロへキサノン８４．１Ｆ（０，５モル
）トルアン酢酸エチルニスデル５６．５ ｆ （０，５
モル）および酢酸アンモニウム１．５１ （０，０２モ
ル）を混合し、ベンゼンを溶媒として反応によって生成
する水が留出しなくなるまで還流下にて反応させた４１
反応終了後、室温まで放冷しベンゼン溶液から酢酸アン
モニウムを炉別し、ベンゼンを留去し、残渣を減圧にて
蒸留し、４−ペンチルシクロへキシリデンシアン酢酸エ
チルエステル（イ）を得た。収量１１０．７ｇ（８４，
１％）、沸点１７０〜１７３°Ｃ／２．５ＷＭＨｇ０ ステップ２ ステップ１で得られた化合物（５）８８．２１（０，８
モル）ｔ−２００ｍのエチルアルコールに溶解し、これ
に水素化ホウ素ナトリウム７．６ｇ（０，２モル）をエ
タノール２００ ｍｌに溶解した溶液を０°Ｃにて滴下
した。滴下終了後頁に室温にて攪拌し、反応終了後、反
応物を氷水１０１００Ｏ、濃塩酸２００ｒ！Ｉｌの混合
物中に加え、激しく攪拌した。析出した油状物を１００
ｍｌのトルエンにて抽出した。トルエン抽出液を５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水にて洗浄し、その
後溶媒を留去した。残渣を減圧にて蒸留し、４−ペンチ
ルシクロヘキシルシアン酢酸エチルエステルの）を得た
。収量７０．８ｇ（８９％）。
ル）−１，８−ジオキサ−２−オン（（Ｉ）式において
ＲがｃｓＩ（ｎのもの）の製造方法〕 ステップ１ ４−ペンチルシクロへキサノン８４．１Ｆ（０，５モル
）トルアン酢酸エチルニスデル５６．５ ｆ （０，５
モル）および酢酸アンモニウム１．５１ （０，０２モ
ル）を混合し、ベンゼンを溶媒として反応によって生成
する水が留出しなくなるまで還流下にて反応させた４１
反応終了後、室温まで放冷しベンゼン溶液から酢酸アン
モニウムを炉別し、ベンゼンを留去し、残渣を減圧にて
蒸留し、４−ペンチルシクロへキシリデンシアン酢酸エ
チルエステル（イ）を得た。収量１１０．７ｇ（８４，
１％）、沸点１７０〜１７３°Ｃ／２．５ＷＭＨｇ０ ステップ２ ステップ１で得られた化合物（５）８８．２１（０，８
モル）ｔ−２００ｍのエチルアルコールに溶解し、これ
に水素化ホウ素ナトリウム７．６ｇ（０，２モル）をエ
タノール２００ ｍｌに溶解した溶液を０°Ｃにて滴下
した。滴下終了後頁に室温にて攪拌し、反応終了後、反
応物を氷水１０１００Ｏ、濃塩酸２００ｒ！Ｉｌの混合
物中に加え、激しく攪拌した。析出した油状物を１００
ｍｌのトルエンにて抽出した。トルエン抽出液を５％
炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水にて洗浄し、その
後溶媒を留去した。残渣を減圧にて蒸留し、４−ペンチ
ルシクロヘキシルシアン酢酸エチルエステルの）を得た
。収量７０．８ｇ（８９％）。
沸点１７１〜１７４°Ｃ／ＭＭＨｙ０
ステップ３
ステップ２で得られた化合物（Ｊ３）５２．６ｆ（０，
２モル）及び水酸化カリウム４４．９ｇ（０，８モル）
を水５０ｗｔ１．エチルアルコール２００＋／に溶解し
、還流下にて１０時間反応した。反応終了後、反応液を
冷却し、水１０００ｇ／を加え、次いで濃塩酸’ｌ０ｔ
ｎｌを徐々に加えた。析出した結晶をｐ過し、これをガ
スクロ分析にて単一ピークを示すまで、エタノールから
再結晶をくシ返しトランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルマロンＨ（Ｃ） ヲ得り。収量１８．２ ｆ 、’
ｍｐ １２４．２’Ｃ。
２モル）及び水酸化カリウム４４．９ｇ（０，８モル）
を水５０ｗｔ１．エチルアルコール２００＋／に溶解し
、還流下にて１０時間反応した。反応終了後、反応液を
冷却し、水１０００ｇ／を加え、次いで濃塩酸’ｌ０ｔ
ｎｌを徐々に加えた。析出した結晶をｐ過し、これをガ
スクロ分析にて単一ピークを示すまで、エタノールから
再結晶をくシ返しトランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ルマロンＨ（Ｃ） ヲ得り。収量１８．２ ｆ 、’
ｍｐ １２４．２’Ｃ。
ステップ４
ステップ３で得られた化合物（Ｃ） １０ ｆ（０，０
８９モル）を乾燥したジエチルエーテル５０ゴに溶解し
、これを水素化リチウムアルミニウム１．５９ （０，
０４モル）ヲジエチルエーテル１０ｍ／に溶解した溶液
に２０°Ｃにて徐々に滴下した。滴下終了後、この混合
物をゆる−やかな還流下に２時間加熱した。加熱終了後
水浴で反応混合物を冷却し、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解するために酢酸エテル１ ｙｎｔを添加
した。次いで２０％硫酸４０ｍ１を加え、無機物が溶解
するまで激しく攪拌した。生成物をジエチルエーテル５
０ｍ１にて抽出し、抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で２回洗浄し更に水洗後無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。次いでそのエーテルを留去し残渣を２０ｖｎｔ
のｎ−へキサンから再結晶して２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，８−プロパンジオール（
至）を得た１、収得量７．６ ｊｊ （８６％）。
８９モル）を乾燥したジエチルエーテル５０ゴに溶解し
、これを水素化リチウムアルミニウム１．５９ （０，
０４モル）ヲジエチルエーテル１０ｍ／に溶解した溶液
に２０°Ｃにて徐々に滴下した。滴下終了後、この混合
物をゆる−やかな還流下に２時間加熱した。加熱終了後
水浴で反応混合物を冷却し、過剰の水素化リチウムアル
ミニウムを分解するために酢酸エテル１ ｙｎｔを添加
した。次いで２０％硫酸４０ｍ１を加え、無機物が溶解
するまで激しく攪拌した。生成物をジエチルエーテル５
０ｍ１にて抽出し、抽出液を５％炭酸水素ナトリウム水
溶液で２回洗浄し更に水洗後無水硫酸ナトリウム上で乾
燥した。次いでそのエーテルを留去し残渣を２０ｖｎｔ
のｎ−へキサンから再結晶して２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，８−プロパンジオール（
至）を得た１、収得量７．６ ｊｊ （８６％）。
ｍｐ ５９．５〜５９．９°Ｃ０
ステツプ５
ステップ４で得られた化合物（Ｄ） ４．５１ （０，
０２モル）、炭酸ジエチル９．！Ｍｌ（０，０４モル）
。
０２モル）、炭酸ジエチル９．！Ｍｌ（０，０４モル）
。
金属ナトリウム０．１ｙを蒸留フラスコに入れて加熱し
生成するエタノールを留去しつつ液温が１５０°Ｃにな
るまで加熱した。残留物にトルエン２（Ｊｔｔｔｌを加
え、水洗浄して中性とじてからトルエンを留去し８ｆｆ
ｌｌｌＨｇの減圧下に１８０°Ｃまでの留分を除去した
。（これは主として原料の１．８−プロパンジオールで
ある。）残留物は粘調であってオリゴマーないしポリマ
ーである。
生成するエタノールを留去しつつ液温が１５０°Ｃにな
るまで加熱した。残留物にトルエン２（Ｊｔｔｔｌを加
え、水洗浄して中性とじてからトルエンを留去し８ｆｆ
ｌｌｌＨｇの減圧下に１８０°Ｃまでの留分を除去した
。（これは主として原料の１．８−プロパンジオールで
ある。）残留物は粘調であってオリゴマーないしポリマ
ーである。
これにナトリウムエトキシドを加えてアルカリ性にて解
重合しつつ減圧蒸留することによシ目的物を得る。沸点
１４０〜１４５°Ｃ／ ０．８朋Ｈｇ。
重合しつつ減圧蒸留することによシ目的物を得る。沸点
１４０〜１４５°Ｃ／ ０．８朋Ｈｇ。
得られた油状物２．７ｇをｎ−ヘキサノ８ ｍｔから再
結晶することによシ目的とする５−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，８−ジオキサ−２−オン
の精製物１．８ｇ（収率３５．７％）を得た。ｒｎｐ
８０．１°Ｃ０そのＮＭＲ及びＩＲ−スペクトルは５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−
ジオギザ−２−オンの構造式と矛盾しなかった。また元
素分析値は下記の如く理論値と一致した。
結晶することによシ目的とする５−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）−１，８−ジオキサ−２−オン
の精製物１．８ｇ（収率３５．７％）を得た。ｒｎｐ
８０．１°Ｃ０そのＮＭＲ及びＩＲ−スペクトルは５−
（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−１，３−
ジオギザ−２−オンの構造式と矛盾しなかった。また元
素分析値は下記の如く理論値と一致した。
理論値（Ｃ２５Ｈ２６０３として） 分析値Ｃ７０，８
２％ ７０．６％ Ｈ１０，’（０％ １０，７％ 実施例２ 実施例１と同様にして５−シクロヘキシル−１，３−ジ
オキサ−２−オン（ｍｐ ６２．８’Ｃ）を得た。
２％ ７０．６％ Ｈ１０，’（０％ １０，７％ 実施例２ 実施例１と同様にして５−シクロヘキシル−１，３−ジ
オキサ−２−オン（ｍｐ ６２．８’Ｃ）を得た。
その他の（１）式の化合物も同様にして得られる。
実施例８（使用例）
ＣｚＨ５−ｏ−ｏ−ＣＮ ｓｓ＜重量、以下同
＜＞５）Ｃ５ＨＩＩ−ｏ−Ｃ＞ＣＮ ４０ 部０７
ＨＩ５（）（ンＣＮ ２５部 Ｃ３Ｈ１７−ｏ−ｏ−ＣＮ１６部 Ｃ３Ｈ１１−Ｇ＜◎（ＹｃＮ １１部からなるＮ−Ｉ
点が６３°Ｃのネマチック液晶組成物及びその９５部に
本発明の（１）式の化合物を５部添加して得られる液晶
組成物を使用してＴＮ型素子を作製し透過光量の電圧依
存性を調べた。透過光景がその飽和値の１０％に達する
時の電圧をもってしきい電圧ｖ１ｏとし、またその飽和
値の９０％に達する時の電圧を飽和電圧Ｖ９０と定めた
。その測定結果を第１表に示す。
＜＞５）Ｃ５ＨＩＩ−ｏ−Ｃ＞ＣＮ ４０ 部０７
ＨＩ５（）（ンＣＮ ２５部 Ｃ３Ｈ１７−ｏ−ｏ−ＣＮ１６部 Ｃ３Ｈ１１−Ｇ＜◎（ＹｃＮ １１部からなるＮ−Ｉ
点が６３°Ｃのネマチック液晶組成物及びその９５部に
本発明の（１）式の化合物を５部添加して得られる液晶
組成物を使用してＴＮ型素子を作製し透過光量の電圧依
存性を調べた。透過光景がその飽和値の１０％に達する
時の電圧をもってしきい電圧ｖ１ｏとし、またその飽和
値の９０％に達する時の電圧を飽和電圧Ｖ９０と定めた
。その測定結果を第１表に示す。
第 １ 表
第１表から判るように本発明の（１）式の化合物をわず
か５重量％添加しただけでＶｌｏをｏ、３４Ｖも電圧を
下げることができ、非常に有効であることがわかる。比
較例として従来電圧低下剤として使用されているものを
同量使用した場合の測定値を渇げたが、これらと比較し
ても遜色がない事がわかる。またダイナミック１駆動で
表示装置を動作させる場合に問題になる透過率−電圧曲
線における急峻度をＶ５０’ ／ＶＩＯで表わすが、と
のＶ５ｏ／Ｖ１ｏの値も本発明の化合物を使用すること
により小さくできることがわかる。このことはダイナミ
ック駆動できるための重要な要素である。
か５重量％添加しただけでＶｌｏをｏ、３４Ｖも電圧を
下げることができ、非常に有効であることがわかる。比
較例として従来電圧低下剤として使用されているものを
同量使用した場合の測定値を渇げたが、これらと比較し
ても遜色がない事がわかる。またダイナミック１駆動で
表示装置を動作させる場合に問題になる透過率−電圧曲
線における急峻度をＶ５０’ ／ＶＩＯで表わすが、と
のＶ５ｏ／Ｖ１ｏの値も本発明の化合物を使用すること
により小さくできることがわかる。このことはダイナミ
ック駆動できるための重要な要素である。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 （上式中ＲはＨ９又は炭素数１〜８のアルキル基を示す
） で表わされる５−（トランス−４−７／ｌ／ キルシク
ロヘキシル） ｔ、ａ−ジオキサ−２−オン。 - （２）一般式 （上式中ＲはＨ又は炭素数１〜８のアルキル基を示す） で表ワされる５−（トランス−４−アルキルシクロヘキ
シル）−１，３−ジオキサ−２−オンを少くとも１種含
有してなる液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18078682A JPS5970684A (ja) | 1982-10-15 | 1982-10-15 | ５−置換−１，３−ジオキサ−２−オン |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18078682A JPS5970684A (ja) | 1982-10-15 | 1982-10-15 | ５−置換−１，３−ジオキサ−２−オン |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5970684A true JPS5970684A (ja) | 1984-04-21 |
| JPH0254353B2 JPH0254353B2 (ja) | 1990-11-21 |
Family
ID=16089294
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18078682A Granted JPS5970684A (ja) | 1982-10-15 | 1982-10-15 | ５−置換−１，３−ジオキサ−２−オン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5970684A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4615824A (en) * | 1983-12-22 | 1986-10-07 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Mixing component for liquid crystal substances |
| JPH04270252A (ja) * | 1990-09-20 | 1992-09-25 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | アミノエーテル類を製造する方法 |
| CN106987255A (zh) * | 2016-01-21 | 2017-07-28 | 三星显示有限公司 | 液晶组合物、包括其的液晶显示装置及其制造方法 |
| WO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
-
1982
- 1982-10-15 JP JP18078682A patent/JPS5970684A/ja active Granted
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4615824A (en) * | 1983-12-22 | 1986-10-07 | Veb Werk Fuer Fernsehelektronik Im Veb Kombinat Mikroelektronik | Mixing component for liquid crystal substances |
| JPH04270252A (ja) * | 1990-09-20 | 1992-09-25 | Union Carbide Chem & Plast Co Inc | アミノエーテル類を製造する方法 |
| CN106987255A (zh) * | 2016-01-21 | 2017-07-28 | 三星显示有限公司 | 液晶组合物、包括其的液晶显示装置及其制造方法 |
| CN106987255B (zh) * | 2016-01-21 | 2022-04-15 | 三星显示有限公司 | 液晶组合物、包括其的液晶显示装置及其制造方法 |
| WO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2017-12-07 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
| JPWO2017208953A1 (ja) * | 2016-06-03 | 2018-11-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物用自発配向助剤、該自発配向助剤に好適な化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子 |
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| Publication number | Publication date |
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| JPH0254353B2 (ja) | 1990-11-21 |
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