KR0144347B1 - 트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물 - Google Patents

트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물

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KR0144347B1 KR1019900002966A KR900002966A KR0144347B1 KR 0144347 B1 KR0144347 B1 KR 0144347B1 KR 1019900002966 A KR1019900002966 A KR 1019900002966A KR 900002966 A KR900002966 A KR 900002966A KR 0144347 B1 KR0144347 B1 KR 0144347B1
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노기 사다오
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Abstract

내용 없음

Description

트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물
본 발명은 액정 물질 성분으로서 사용되는 트리플로오르벤젠 유도체에 관한 것이다. 더욱 구체적으로, 본 발명은 각기 높은 안정성을 요구하는 수동 방식 및 능동 회로망 방식에 유용한 액정 조성물 성분으로서 적합한 트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다.
스위칭(switching)소자로서,90°트위스티드(twisted)네마틱방식,게스트-호스트(guest-host)방식, 수퍼트위스티드(supertwisted)방식, SBE 방식 등의 액정 디스플레이 소자에서 사용되는 액정 조성물과 같은 통상의 수동 방식의 액정 디스플레이 소자에서 사용되는 액정 조성물 및 다이오드의 비-선형 투-터미날 소자 등 또는 박막 트랜지스터(TFT)등의 쓰리-터미날 소자 등에서 사용되는 액정 조성물과 같은 능동회로망 방식의 액정 디스플레이 소자에서 사용되는 액정 조성물은 대개 여러 종류의 액정 화합물 및 액정과 유사한 화합물로 이루어진 액정 혼합물이며, 이들 화합물은 말단 그룹 또는 측쇄에서 CN 그룹을 지니며 양(positive) 또는 음(negative)의 유전이방성(이하, 약어 △ε로서 언급됨)을 나타낸다. 이것은 CN 그룹에 의해 유발된, 화합물의 유전이방성 CN 그룹이 말단에 존재할 경우에는 큰 양값을 지니는 반면, CN 그룹이 측쇄에 존재할 경우에는 큰 음값을 지니기 때문이다. 예를 들면, 시판되고 있는 액정 디스플레이 소자의 대부분을 차지하는 90°트위스트 방식의 액정 디스플레이 소자의 경우, 전기용량 특성에서 임계 전압은 유전이방성 값 △ε 및 탄성 상수 K11, K22및 K33을 함유하는 하기 등식으로 제공된다 :
Figure kpo00001
따라서, 조성물이 큰 양의 △ε값을 갖는 화합물, 즉 말단에 CN 그룹을 지닌 화합물을 함유할 경우, 수득한 임계 전압 Vc는 감소되는 것으로 이해할 수 있다.
반면에, 기타 방법에서도, 유사하게 임계전압은 △ε값에 좌우된다. 즉, ㅣ△εㅣ이 증가할수록, Vc는 감소한다. 통상의 액정 조성물에 있어서, 상기 언급된 다양한 방식에서 말단 또는 측쇄에 CN 그룹을 지닌 화합물의 함량을 조절함으로써, 수 볼트의 낮은 전압에서 구동시킬 수 있고, 이것은 액정 디스플레이 소자의 최대 특이적 특성중의 하나이다.
최근 수년 동안에, 액정 디스플레이 소자의 범위가 확장됨에 따라, 수동 방식 및 능동 회로망 방식에 있어서, 액정 조성물의 전류 소비가 감소되고, 이의 비저항이 증가되고, 시간 경과에 따른 변화율의 감소와 같은 신뢰도가 증가되고, 디스플레이 콘트라스트가 향상될 것이 보다 더 요구되는 액정 디스플레이 소자의 필요성이 더욱 증가하고 있다. 그러나, CN 그룹과 같은 매우 극성인 그룹은, 유전이방성에 미치는 이점에도 불구하고, 상기 언급된 전류 소비, 시간 경과에 따른 변화율 및 수득한 디스플레이 콘트라스트 면에서 문제를 야기시켜 왔다.
그 원인은 아직 당해 기술 분야의 숙련가에 의해 밝혀지지는 못했지만, 화합물의 말단 또는 측쇄 그룹에서의 CN 그룹이 디스플레이 소자내에 존재하는 이온성 불순물과 특정한 상호작용을 함으로써, 전류값, 비저항값 및 수득한 디스플레이 콘트라스트에 좋지않은 영향을 미침을 예측할 수 있다. 수동방식의 경우에 존재하는, 이러한 CN 그룹을 지닌 화합물의 결점은 전류 소비를 증가시키고 비저항을 감소시켜 소자의 신뢰도를 저하시키고 디스플레이 특성면에서, 디스플레이 불균일 및 콘트라스트 감소를 초래하며, 또한, 능동 디스플레이 소자의 경우에는, 투-터미날 또는 쓰리-터미날 소자의 구동 전류로 인한 영향과 관련하여, 수동 디스플레이 소자의 경우보다 디스플레이 소자의 신뢰도에 더 큰 영향을 미치므로써, 전류 소비의 증가 및 비저항의 감소를 초래한다. 특히, 비저항의 감소는 또한 대개 디스플레이 콘트라스트를 감소시키는 부수적인 역효과를 지닌다.
그러나, 현재, 말단 그룹 또는 측쇄의 CN 그룹을 함유하지 않는 조성물의 대분분은 조성물의 다양한 특이성중 특히 구동 전압면에서 만족스럽지 못하다. 따라서, 액정 디스플레이 소자의 이점중 하나로서 낮은 전압 구동은 종종 최상으로 사용되지 못하고 있다. 최근에, 이러한 문제를 해결하기 위해, 말단 그룹 또는 측쇄에 하나 또는 두 개의 할로겐원자, 특히는 점도의 관점에서 하나 또는 두 개의 불소 원자를 지닌 다수의 화합물이 발표되고 있다.
이들 화합물의 예는 하기와 같다 :
Figure kpo00002
Figure kpo00003
Figure kpo00004
이들 일반식에서, R은 직쇄 알킬 그룹을 나타낸다.
이들 화합물의 대부분은 상대적으로 우수한 안정성 및 높은 신뢰도룰 지닌 액정 물질인 것으로 공지되어 있지만, 이들은 약 +3 내지 +5의 상대적으로 낮은 △ε값을 지니며 단지 이들 화합물만을 함유하는 액정 조성물은 낮은 △ε값을 지니기 때문에 구동 전압을 낮출 수 없다.
본 발명의 목적은 이러한 문제를 해결하고 탁월한 안정성 및 큰 양의 △ε값을 지닌 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다.
Figure kpo00005
상기식에서,
R은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 당해 알킬 그룹에 존재하는 -CH2-그룹 1개 또는 서로 인접하지 않은 -CH2- 그룹 2개는 산소원자 및 / 또는 -CO- 그룹 및 / 또는 -COO- 그룹 및 / 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있으며,
-A- 및 -B-는 각각 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이고,
1은 0, 1 또는 2이며,
m은 0, 1 또는 2이고(여기서, 1과 m을 합한 값은 1이상이다),
Z1및 Z2는 각각 -COO-, -OC0-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 또는 단일 결합이며,
Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있다.
일반식(Ⅰ)의 화합물로서, 하기 일반식(Ia) 내지 (Ii)의 화합물이 언급된다 :
Figure kpo00006
Figure kpo00007
상기 일반식에서, R, Z1, Z2및 m은 상기에서 정의한 바와 같다.
상기 일반식의 성분 중에서 특히 바람직한 화합물의 예를 하기 일반식으로 나타낸다 :
Figure kpo00008
Figure kpo00009
Figure kpo00010
상기 일반식에서, R은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 당해 알킬 그룹에 존재하는 -CH2- 그룹 1개 또는 서로 인접하지 않는 -CH2- 그룹 2개는 산소원자 및 / 또는 -CO- 그룹 및 / 또는 -COO-그룹 및 / 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있고, R은 특히 바람직하게는 직쇄 알킬 그룹이나, 측쇄 알킬 그룹일 수도 있다. 측쇄 알킬 그룹을 지닌 일반식(I)의 화합물은 통상의 액정 기제중에서 향상된 용해도를 지니기 때문에 특정 경우 더욱 중요하며, 특히 이러한 화합물이 광학적으로 활성인 경우, 키랄 도판트로서 중요하다. 이러한 종류의 측쇄 그룹은 단지 1개의 측쇄를 지닌다.
하기에 본 발명에 따른 화합물의 제조방법을 기술한다. 이것은 선행 분야의 상기 언급한 문헌에 기술된 방법에 따라 수행할 수 있다.
예를 들면, 일반식(Iaa), (Ida) 및 (Idb)의 화합물은 각각 상응하는 케톤 유도체와 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠으로부터 수득한 그리냐르 시약을 커플링시켜 알콜 유도체를 수득하고, 이 알콜 유도체를, 예를 들면, 황산, 염산 등과 같은 무기산; 예를 들면, 무수 염화알루미늄, 염화제이철, 사염화티탄 등과 같은 루이스산; 예를 들면, 벤젠설폰산, p-톨루엔설폰산 등과 같은 유기산의 존재하에 수소화시켜 사이클로헥산 유도체를 수득한 다음, 연속적으로 이것을 개선된 라니 니켈, 팔라듐/탄소 등과 같은 촉매의 존재하에 촉매 환원 반응시켜 사이클로헥산 유도체를 수득함으로써 각각 제조할수 있다.
이러한 제조를 하기 반응식으로 설명한다.
Figure kpo00011
Figure kpo00012
여기서, 클로르아닐, DDQ 등과 같은 산화성 탈수소화제를 톨루엔, 크실렌 등과 같은 불활성 유기용매의 환류 온도에서 일반식(Iaa'), (Ida'), 및 (Idb')의 사이클로헥센 유도체와 반응시킬 경우, 일반식(Iba), (Iga) 및 (Igb)의 화합물을 수득할 수 있다 :
Figure kpo00013
또한, 3,4,5-트리플루오로비페닐을 염화알루미늄의 존재하에 치환된 사이클로헥실 아세틸 클로라이드(참조:미합중국 특허 제4,797,228호)와 반응시켜 케톤 유도체를 수득한 다음, 이 유도체를 환원시킴으로써 일반식(Igb)의 화합물을 수득할 수 있다. 또한, 동일한 방법을 사용하여 일반식(Iec)의 화합물을 수득할 수 있다.
또한, 치환된 사이클로헥실 아세틸클로라이드와 1-브로모-3,4,5-트리플로오로벤젠으로부터 제조된 그리냐르 시약을 커플링시켜 케톤 유도체를 수득하고, 추가로 이 유도체를 환원시킴으로써 일반식(Iab), (Iea) 및 (Ifa)의 화합물을 수득할 수 있다.[참조 : J. Chem. Soc., 2756(1952)]. 이 방법을 하기 반응식으로 설명한다 :
Figure kpo00014
Figure kpo00015
일반식(Ica)의 화합물은 치환된 사이클로헥사논(참조 : 일본국 특허공개공보 제(소) 57-167934/1982호)을 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠으로부터 제조된 그리냐르 시약과 반응시킨 다음, 일반식(Iba), (Iga) 및 (Igb)의 화합물을 수득하기 위해 사용한 것과 동일한 방법을 사용함으로써 수득할 수 있다.
이 방법을 하기 반응식으로 설명한다.
Figure kpo00016
일반식(Iha) 및 (Ihb)의 화합물을 문헌[참조 : Org. Synt., Col. Vol. 1, P.6(1941)]에 기술된 방법에 따라 니트릴 유도체, 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠으로부터 제조된 아미딘 하이드로클로라이드를 NaOH, KOH, 금속 알콜레이트 등과 같은 염기의 존재하에 β-에톡시아크롤레인과 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 이 방법을 하기 반응식으로 설명한다 :
Figure kpo00017
일반식(Iia) 및 (Iib)의 화합물은 벤조니트릴 유도체를 환원시켜 제조한 벤즈알데히드 유도체 및 일본국 특허공개공보 제(소) 55-85583/1980호에 기술된 방법에 따라 제조된 치환된 프로판디올을 벤젠, 톨루엔, 메틸렌 클로라이드 등과 같은 불활성 유기 용매의 존재하 및 무기산, 루이스산, 유기산 등과 같은 산성 촉매의 존재하에 탈수 축합반응시켜서 수득할 수 있다. 이 방법을 하기 반응식으로 설명한다 :
Figure kpo00018
일반식(Iac), (Ieb), (Ifb) 및 (Igc)의 화합물은 카복실산 클로라이드를 피리딘, 디에틸아민, 트리에틸아민 등과 같은 염기의 존재하에 불활성 유기 용매중에서 3,4,5-트리플루오로페놀과 반응시킴으로써 수득할 수 있다. 이 방법을 하기 반응식으로 실명한다 :
Figure kpo00019
Figure kpo00020
이들 화합물을 또한 상기 언급된 방법이외의 방법에 따라 제조할 수 있다.
본 발명의 액정 조성물은 일반식(I)의 화합물을 하나이상 함유하는 성분을 2 내지 25개, 바람직하게는 3 내지 15개를 포함한다. 일반식(I)의 화합물 이외의 구성성분은 네마틱 물질, 특히는 아족시벤젠 화합물, 벤질리덴아닐린 화합물, 비페닐 화합물, 터페닐 화합물, 페닐-또는 사이클로헥실 벤조에이트 화합물, 페닐- 또는 사이클로헥실사이클로헥산카복실레이트 화합물, 페닐사이클로헥산 화합물, 사이클로헥실비페닐 화합물, 사이클로헥실사이클로헥산 화합물, 사이클로헥실나프탈렌 화합물, 1,4-비스사이클로헥실벤젠 화합물, 4,4'-비스사이클로헥실비페닐 화합물, 페닐피리미딘 화합물 또는 사이클로헥실 피리미딘 화합물, 페닐피리다진 화합물 또는 사이클로헥실피리다진 화합물 및 이들의 N-옥사이드 화합물, 페닐디옥산 화합물 또는 사이클로헥실디옥산 화합물, 페닐-1,3-디티안 화합물 또는 사이클로헥실-1,3-디티안 화합물, 1,2-디페닐에탄 화합물, 1-페닐-2-사이클로헥실에탄 화합물, 및 1,2-디사이클로헥실에탄 화합물, 및 특정 경우, 할로겐화 스틸벤 화합물, 벤질 페닐 에테르 화합물, 톨란 화합물 및 치환된 신남산 화합물로 이루어진 그룹에 속하는 공지된 물질중에서 선택된 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물의 구성성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 하기 일반식(I')으로 나타낼수 있다.
R'-L-G-E-R (I')
상기식에서,
L 및 E는 각각 1,4-이치환된 벤젠, 사이클로헥산 환화합물, 4,4'-이치환된 비페닐, 페닐사이클로헥산, 사이클로헥실사이클로헥산, 2,5-이치환된 나프탈렌, 디하이드로나프탈렌, 테트라하이드로나프탈렌, 퀴나졸린 및 테트라하이드로퀴나졸린으로 이루어진 그룹에 속하는 카보사이클릭 또는 헤테로사이클릭 화합물을 나타내고,
G는 -CH=CH-, -N(O)=N-, -CH=CY-, -CH=N(O)-, -C≡C-, -CH2-CH2-, -CO-O-, -CH20-, -CO-S-, -CH2S-, -CH=N-, 0COO-Phe-COO- 또는 C-C 단일 결합을 나타내며,
Y는 할로겐 원자, 바람직하게는 염소원자 또는 -CN-을 나타내고,
R' 및 R은 각각 탄소수 18이하, 바람직하게는 8인 알킬, 알콕시, 알카노일옥시 또는 알콕시카보닐옥시를 나타내고 이들 그룹중 하나는 CN, NC, NO2, CF3, F, Cl 또는 Br 일수 있다.
이들 화합물 중 대부분의 경우, R' 및 R는 서로 상이하며 이들 그룹중 하나는 대개 알킬 그룹 또는 알콕시 그룹이다. 그러나, R' 및 R는 다른 종류의 치환제에 의해 치환될 수 있다. 이들 물질은 공지된 방법에 따라 수득할 수 있다. 본 발명의 조성물은 하나 이상의 일반식(I) 화합물을 약 0.1 내지 40중량%의 양으로 함유한다. 하나 이상의 일반식(I) 화합물을 10 내지 30중량%의 양으로 함유하는 본 발명의 조성물이 특히 바람직하다. 본 발명의 조성물은 그 자체가 통상적인 방법으로 제조된다. 일반적으로, 구성성분을 바람직하게는 승온에서, 서로 용해시킨다.
본 발명은 실시예로 더욱 상세하게 기술하지만, 이로써 제한되지는 않음을 이해하여야 한다.
이들 실시예에서 C-I점, C-N점 및 N-I점은 각각, 결정-등방성 액상 전이점, 결정-네마틱상 전이점 및 네마틱상-등방성 액상 전이점을 의미한다. 여기서 모든 온도는 ℃를 나타낸다.
[실시예 1]
1-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠(R이 C5H11-인 일반식(Iaa)의 화합물)(화합물 제1번)의 제조
무수 테트라하이드로푸란(15ml)에 용해시킨 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠(10.7g, 0.051몰) 용액을 약 20℃에서 질소 기류하에 마그네슘(1.24g, 0.051몰)과 반응시켜 그리냐르 시약을 제조한 다음, 이 반응 용액에 무수테트라하이드로푸란(10ml)에 용해시킨 4-펜틸사이클로헥사논(8.6g, 0.051몰) 용액을 반응온도가 40℃를 초과하지 않는 속도로 가하고, 혼합물을 50℃에서 2시간 동안 유지시킨 다음, 수득한 물질을 실온으로 냉각시키고, 6N 염산(5ml) 및 물(50ml)을 반응 용액에 가한 다음, n-헵탄(100ml)을 사용하여 침착된 오일성 물질을 추출하고, 추출 용액을 중성이 될 때까지 물로 세척한 다음, n-헵탄을 증류시켜 1-(4-펜틸사이클로헥산-1올)-3,4,5-트리플루오로벤젠의 오일성 물질을 수득하고, 황산수소칼륨(2.0g)을 오일성 물질에 가한 다음, 혼합물을 180℃에서 질소 기류하에 2시간 동안 탈수반응시키고, 생성된 물질을 실온으로 냉각시킨 다음, 물(100ml) 및 n-헵탄(100ml)을 가하고, 생성된 유기층을 분리한 다음, 세척하여 중성으로 만들고, n-헵탄을 증류시켜 1-(4-펜틸사이클로헥센-1-일)-3,4,5-트리플루오로벤젠의 오일성 물질을 수득한 다음, 이 오일성 물질을 에틸 알콜(50ml)에 용해시키고, 개선된 라니 니켈(1.0g)을 가한 다음, 혼합물을 대기압하에 25℃에서 촉매적 환원 반응시켜 수소 흡수를 중지시키고, 반응을 완결시킨후 라니니켈을 여과 제거한 다음, 잔사를 에틸 알콜로부터 재결정화하여 1-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠(2.2g, 7.74밀리몰)을 수득한다. C-I점:16.7℃. IR 및 NMR에 의해 이의 구조를 확인한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
2. 1-(트란스-4-메틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
3. 1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
4. 1-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
5. 1-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
6. 1-(트란스-4-핵실사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
7. 1-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
8. 1-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
9. 1-(트란스-4-노닐사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠, 및
10. 1-(트란스-4-데실사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로벤젠,
[실시예 2]
1-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄 (R이 C4H9-인 일반식(Iab)의 화합물) (화합물 제11번)의 제조
트란스-4-부틸사이클로헥실아세틸 클로라이드(25g, 0.115몰)를 무수 테트라하이드로푸란(30ml)에 용해시키고, 용액을 0℃로 냉각시킨 다음, 철 아세틸 아세토네이트(0.81g)를 가하고, 혼합물을 교반한 다음, 테트라하이드로푸란 중에서, 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠(25g, 0.115몰) 및 금속 마그네슘(2.8g, 0.115몰)으로부터 제조된 그리냐르 시약 용액을 반응 온도가 10℃를 초과하지 않는 속도로 가하고, 혼합물을 5℃ 이하에서 2시간 동안 반응시킨 다음, 6N 염산(10ml) 및 물(100ml)을 반응 용액에 가하고, n-헵탄(100ml)을 사용하여 침착된 오일성 물질을 추출한 다음, 추출요액을 묽은 알카리 수용액으로 세척하고, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척한 다음, 무수 황산나트륨상에서 건조시키고, n-헵탄 용액으로부터 n-헵탄을 증류시킨 다음,잔사를 에틸 알콜로부터 재결정화하여 1-(트란스-4-부틸사이클로헥실아세틸)-3,4,5-트리플루오로벤젠(21.0g)을 수득한다. C-I점:42.8℃. 이 화합물을 에틸아세테이트(100ml)에 용해시킨 다음, 황산바륨(0.5g)에 지지된 5% Pd를 가하고, 혼합물을 3atm 하에 25℃에서 촉매적 환원반응시켜 수소 흡수를 중지시키고, 환원 반응을 완결시킨 후 촉매를 여과 제거한 다음, 반응 용액을 적합하게 정제 처리하여 1-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄(18.0g)을 수득한다. C-I점:8.4℃.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
12. 1-(트란스-4-메틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
13. 1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
14. 1-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
15. 1-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
16. 1-(트란스-4-핵실사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
17. 1-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
18. 1-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
19. 1-(트란스-4-노닐사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄, 및
20. 1-(트란스-4-데실사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
[실시예 3]
4'-펜틸-3,4,5-트리플루오로비페닐(R이 C5H11-인 일반식(Iba)의 화합물) (화합물 제21번)의 제조
실시예 1에서 수득한 중간체로서의 1-(트란스-4-펜틸사이클로헥센-1-일)-3,4,5-트리플루오로벤젠(5g)을 크실렌(50ml)에 용해시키고, 클로르아닐(4.5g)를 가한 다음, 혼합물을 환류하에 10시간 동안 반응시키고, 생성된 물질을 실온으로 냉각시킨 다음, 생성된 침착된 하이드로퀴논 유도체를 여과 제거하고, 여액을 묽은 알카리 수용액으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고 무수 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 크실렌 유기층으로부터 증류시키고, 잔사를 n-헥산에 용해시킨 다음, 실리카 겔 칼럼 크로마토그래피에 따라 용액을 정제하고, 박층 크로마토그래피에 따라 단일점을 나타내는 분획을 수집한 다음, n-헥산을 증류시키고, 잔사를 에틸 알콜로부터 재결정화하여 4'-펜틸-3,4,5-트리플루오로비페닐(3.2g)을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다.
[화합물]
번호
22. 4'-메틸-3,4,5-트리플루오로비페닐,
23. 4'-에틸-3,4,5-트리플루오로비페닐,
24. 4'-프로필-3,4,5-트리플루오로비페닐,
25. 4'-부틸-3,4,5-트리플루오로비페닐,
26. 4'-헥실-3,4,5-트리플루오로비페닐,
27. 4'-헵틸-3,4,5-트리플루오로비페닐,
28. 4'-옥틸-3,4,5-트리플루오로비페닐,
29. 4'-노닐-3,4,5-트리플루오로비페닐 및,
30. 4'-데실-3,4,5-트리플루오로비페닐.
[실시예 4]
1-[트란스-4-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠(R이 C3H7-인 일반식(Ida)의 화합물) (화합물 제31번)의 제조
실시예 1과 동이한 방법을 사용하여 4-(트란스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥사논(2.2g) 및 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠(2.0g)으로부터 1-[트란스-4-(트란스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠(2.1g)을 수득한다.
C-N점:64.9℃, N-I점:93.8℃.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
32. 1-[트란스-4-(트란스-4-메틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
33. 1-[트란스-4-(트란스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
34. 1-[트란스-4-(트란스-4-부틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
35. 1-[트란스-4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
36. 1-[트란스-4-(트란스-4-헥실사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
37. 1-[트란스-4-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
38. 1-[트란스-4-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠,
39. 1-[트란스-4-(트란스-4-노닐사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠, 및
40. 1-[트란스-4-(트란스-4-데실사이클로헥실)사이클로헥실]-3,4,5-트리플루오로벤젠.
[실시예 5]
4'-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐벤젠(R이 C3H7-인 일반식(Iga)의 화합물) (화합물 제41번)의 제조
출발 원료 물질로서, 실시예 4에서 중간체로서 수득한 액정상(C-N점:62.4℃, N-I점:81.9℃)을 나타내는 1-[4-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥센-1-일)-3,4,5-트리플루오로벤젠을 사용하여, 실시예 3과 동일한 방법으로 4'-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐을 수득한다. C-N점:57.6℃, N-I점:75.4℃
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
42. 4'-(트란스-4-메틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
43. 4'-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
44. 4'-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
45. 4'-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
46. 4'-(트란스-4-헥실사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
47. 4'-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
48. 4'-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
49. 4'-(트란스-4-노닐사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐, 및
50. 4'-(트란스-4-데실사이클로헥실)-3,4,5-트리플루오로비페닐,
[실시예 6]
1-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄(R이 C3H7-인 일반식(Idb)의 화합물) (화합물 제51번)의 제조
출발 원료 물질로서, 4-[2-(트란스-4-프로필사이클로헥실)에틸]사이클로헥사논 및 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 1-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄을 수득한다.
C-N점:49.7℃, N-I점:83.4℃
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
52. 1-(트란스-4-메틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
53. 1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
54. 1-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
55. 1-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
56. 1-(트란스-4-헥실사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
57. 1-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
58. 1-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄,
59. 1-(트란스-4-노닐사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄, 및
60. 1-(트란스-4-데실사이클로헥실)-2-[트란스-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥실]에탄.
[실시예 7]
1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄(R이 C2H5-인 일반식(Igb)의 화합물) (화합물 제61번)의 제조
출발 원료 물질로서, 화합물 제53번의 중간체인, 액정상(C-N점:45.3℃, N-I점:37.2℃)을 나타내는 1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-2-[-4-(3,4,5-트리플루오로페닐)사이클로헥센-1-일]에탄을 사용하여, 실시예 3과 동일한 방법으로 1-(트란스-4-에틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄을 수득한다.
C-N점:43.0℃, N-I점:37.4℃.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
62. 1-(트란스-4-메틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
63. 1-(트란스-4-프로필사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
64. 1-(트란스-4-부틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
65. 1-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
66. 1-(트란스-4-헥실사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
67. 1-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
68. 1-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
69. 1-(트란스-4-노닐사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄, 및
70. 1-(트란스-4-데실사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄.
[실시예 8]
4-부틸-3,4,5-트리플루오로터페닐(R이 C4H9-인 일반식(Ica)의 화합물) (화합물 제71번)의 제조
출발 원료 물질로서, 4-(4-부틸페닐)사이클로헥사논을 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠과 반응시켜 수득한 1-[4-(4-부틸페닐)사이클로헥센-1-일]-3,4,5-트리플루오로벤젠을 사용하여, 실시예 3과 동일한 방법으로 4-부틸-3,4,5-트리플루오로터페닐을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
72. 4-메틸-3,4,5-트리플루오로터페닐,
73. 4-에틸-3,4,5-트리플루오로터페닐,
74. 4-프로필-3,4,5-트리플루오로터페닐,
75. 4-펜틸-3,4,5-트리플루오로터페닐,
76. 4-헥실-3,4,5-트리플루오로터페닐,
77. 4-헵틸-3,4,5-트리플루오로터페닐,
78. 4-옥틸-3,4,5-트리플루오로터페닐,
79. 4-노닐-3,4,5-트리플루오로터페닐,
80. 4-데실-3,4,5-트리플루오로터페닐,
[실시예 9]
1-(트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄(R이 C3H7-인 일반식(Iea)의 화합물) (화합물 제81번)의 제조
트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실아세틸클로라이드를 실시예 2와 동일한 방법으로 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠으로부터 제조된 그리냐르 시약과 반응시켜 1-(트란스,트란스-4-프로필사이클로헥실아세틸)-3,4,5-트리플루오로벤젠(C-I점:97.1℃)를 수득한 다음, 이 화합물을 황산바륨상에 지지된 5% Pd를 사용하여 환원시켜 1-(트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄을 수득한다.
(C-N점:41.7℃, C-I점:98.3℃)
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
82. 1-(트란스,트란스-4-메틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
83. 1-(트란스,트란스-4-에틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
84. 1-(트란스,트란스-4-부틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
85. 1-(트란스,트란스-4-펜틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
86. 1-(트란스,트란스-4-헥실비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
87. 1-(트란스,트란스-4-헵틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
88. 1-(트란스,트란스-4-옥틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
89. 1-(트란스,트란스-4-노닐비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄, 및
90. 1-(트란스,트란스-4-데실비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄.
[실시예 10]
1-[트란스-4-2-(트란스-4-프로필사이클로헥실)에틸사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄(R이 C3H7-인 일반식(Ifa)의 화합물) (화합물 제91번)의 제조
출발 원료 물질로서, 트란스-4-[2-(트란스-4-프로필사이클로헥실)에틸]사이클로헥실아세틸 클로라이드 및 1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠으로부터 제조된 그리냐르 시약을 사용하여, 실시예 2와 동일한 방법으로 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-프로필사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
92. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-메틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
93. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-에틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
94. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-부틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
95. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
96. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-헥실사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
97. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
98. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄,
99. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-노닐사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄 및,
100. 1-[트란스-4-{2-(트란스-4-데실사이클로헥실)에틸}사이클로헥실]-2-(3,4,5-트리플루오로페닐)에탄.
[실시예 11]
1-(트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄(R이 C3H7-인 일반식(Iec)의 화합물) (화합물 제101번)의 제조
3,4,5-트리플루오로비페닐(10.4g, 0.05몰)을 CS2(50ml)에 용해시킨 다음, 용액을 0℃로 냉각시키고, 이때 무수 염화알루미늄(6.7g, 0.05몰)를 가한다. 혼합물을 교반하고, CS2(20ml)에 용해시킨 트란스, 트란스-4-프로필비사이클로헥실아세틸 클로라이드(14.3g, 0.05몰) 용액을 반응온도가 5℃를 초과하지 않는 속도로 가하고, 혼합물을 연속적으로 3시간 동안 반응시킨 다음, 반응 물질을 묽은 염산 수용액중에 가하고, 톨루엔(100ml)을 사용하여 침착된 응집 물질을 추출한 다음, 추출용액을 묽은 알칼리 수용액으로 세척하고, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척한 다음 생성된 톨루엔 용액을 무수 황산나트륨상에서 건조시키고, 톨루엔을 증류시킨 다음, 잔사를 벤젠으로부터 재결정화하여 4'-(트란스,트란스-4-프로필사이클로헥실아세틸)-3,4,5-트리플루오로비페닐(18.4g)을 수득하고, 이 화합물을 에틸아세테이트(100ml)에 용해시킨 다음, 황산바륨상에 지지된 5% Pd를 가하고, 혼합물을 3atm하에 25℃에서 촉매적 환원반응시킨 다음, 반응을 완결시킨 후 촉매를 여과 제거하고 반응용액을 적합하게 정제 처리하여 1-(트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄(12.8g)을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
102. 1-(트란스,트란스-4-메틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
103. 1-(트란스,트란스-4-에틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
104. 1-(트란스,트란스-4-부틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
105. 1-(트란스,트란스-4-펜틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
106. 1-(트란스,트란스-4-헥실비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
107. 1-(트란스,트란스-4-헵틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
108. 1-(트란스,트란스-4-옥틸비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄,
109. 1-(트란스,트란스-4-노닐비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄 및
110. 1-(트란스,트란스-4-데실비사이클로헥실)-2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)에탄.
[실시예12]
3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-프로필사이클로헥실카복실레이트(R이 C3H7-인 일반식(Iac)의 화합물) (화합물 제111번)의 제조
1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠을 아세틸 클로라이드와 반응시키고, 생성된 1-아세틸-3,4,5-트리플루오로벤젠을 과산으로 산화시켜 3,4,5-트리플루오로페닐 아세테이트를 수득하고 이 아세테이트를 가수분해 반응시켜 수득한 3,4,5-트리플루오로페놀(5.0g, 0.034몰)을 무수 피리딘(10ml)에 용해시킨 다음, 트란스-4-프로필사이클로헥실카보닐 클로라이드(6.4g)을 서서히 가하고, 생성된 반응 용액을 50℃에서 3시간 동안 정치시킨 다음, 물(100ml)을 반응 용액에 가하고, 생성된 침착된 오일성 물질을 n-헵탄(30ml)으로 추출한 다음, n-헵탄 용액을 묽은 염산 수용액으로 세척한 후, 묽은 알칼리 수용액으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 추가로 물로 세척하고, n-헵탄 용액을 무수 황산나트륨 상에서 건조시킨 다음, n-헵탄을 증류시키고 생성된 오일성 물질을 에틸 알콜로부터 재결정화하여 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-프로필사이클로헥실카복실레이트(6.5g)를 수득한다.
C-I점:4.5℃
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
112. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-메틸사이클로헥실카복실레이트,
113. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-에틸사이클로헥실카복실레이트,
114. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-부틸사이클로헥실카복실레이트,
115. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-펜틸사이클로헥실카복실레이트,
116. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-헥실사이클로헥실카복실레이트,
117. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-헵틸사이클로헥실카복실레이트,
118. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-옥틸사이클로헥실카복실레이트,
119. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-노닐사이클로헥실카복실레이트,
120. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-데실사이클로헥실카복실레이트,
121. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-메틸비사이클로헥실카복실레이트,
122. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-에틸비사이클로헥실카복실레이트,
123. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-프로필비사이클로헥실카복실레이트,
C-N:52.1℃, N-1:117.0℃
124. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-부틸비사이클로헥실카복실레이트,
125. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-펜틸비사이클로헥실카복실레이트,
126. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-헥실비사이클로헥실카복실레이트,
127. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-헵틸비사이클로헥실카복실레이트,
128. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-옥틸비사이클로헥실카복실레이트,
129. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-노닐비사이클로헥실카복실레이트,
130. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스,트란스-4-데실비사이클로헥실카복실레이트,
131. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-메틸사이클로헥실벤조에이트,
132. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-에틸사이클로헥실벤조에이트,
133. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-프로필사이클로헥실벤조에이트,
C-I점:96.9℃, N-I점:73.7℃.
134. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-부틸사이클로헥실벤조에이트,
135. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-펜틸사이클로헥실벤조에이트,
136. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-헥실사이클로헥실벤조에이트,
137. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-헵틸사이클로헥실벤조에이트,
138. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-옥틸사이클로헥실벤조에이트,
139. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-노닐사이클로헥실벤조에이트,
140. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-데실사이클로헥실벤조에이트,
141. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-메틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
142. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-에틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
143. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-프로필사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
144. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-부틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
145. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-펜틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
146. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-헥실사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
147. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-헵틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
148. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-옥틸사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트,
149. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-노닐사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트 및
150. 3,4,5-트리플루오로페닐-트란스-4-[2-(트란스-4-데실사이클로헥실)에틸]사이클로헥실카복실레이트.
[실시예 13]
2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-펜틸-1,3-디옥산(R이 C5H11-인 일반식(Iia)의 화합물) (화합물 제151번)의 제조
1-브로모-3,4,5-트리플루오로벤젠을 시아노겐화시키고, 생성된 3,4,5-트리플루오로벤조니트릴을 디이소부틸알루미늄하이드라이드로 환원시켜 수득한 후, 3,4,5-트리플루오로벤즈알데히드(1.6g, 0.01몰), 일본국 특허공개공보 제(소)55-85583/1980호에 기술된 방법에 따라 수득한 2-펜틸-1,3-디올(1.5g, 0.01몰), 및 p-톨루엔 설폰산(10ml)을 무수 톨루엔(30ml)에 용해시킨 다음, 용액을 환류하에 1시간 동안 반응시키면서 시스템 외부에 대한 반응에 의해 형성된 물을 제거함으로써, 반응을 완결시키고, 반응 용액을 실온까지 냉각시킨 다음, 물을 반응물질에 가하고, 수득한 톨루엔 용액을 묽은 알칼리 수용액으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고 톨루엔 용액을 무수 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 톨루엔을 증류시키고 잔사를 적합하게 정제하여 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-펜틸-1,3-디옥산(1.6g)을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
152. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-메틸-1,3-디옥산,
153. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-에틸-1,3-디옥산,
154. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-프로필-1,3-디옥산,
155. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-부틸-1,3-디옥산,
156. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-펜틸-1,3-디옥산,
157. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-헥실-1,3-디옥산,
158. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-옥틸-1,3-디옥산,
159. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-노닐-1,3-디옥산,
160. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-데실-1,3-디옥산,
161. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-메틸-1,3-디옥산,
162. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-에틸-1,3-디옥산,
163. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-프로필-1,3-디옥산,
164. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-부틸-1,3-디옥산,
165. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-펜틸-1,3-디옥산,
166. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-헥실-1,3-디옥산,
167. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-헵틸-1,3-디옥산,
168. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-옥틸-1,3-디옥산,
169. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-노닐-1,3-디옥산 및
170. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐-4'-일)-5-데실-1,3-디옥산,
[실싱예 14]
2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-펜틸-1,3-피리미딘(R이 C5H11-인 일반식(Iha)의 화합물) (화합물 제171번)의 제조
무수 메탄올(20ml)에 나트륨(2.8g)을 용해시켜 제조한 나트륨 메틸레이트 용액에 3,4,5-트리플루오로벤즈아미딘하이드로클로라이드(12.6g) 및 α-펜틸-β-에톡시아크롤레인(10.2g)을 가한 다음, 혼합물을 환류 온도에서 6시간 도안 교반하면서 반응시키고, 반응을 완결시킨 후 메탄올을 증류시킨 다음, 톨루엔(20ml)을 반응 잔사에 가하고, 생성된 물질을 추출한 다음, 생성된 톨루엔 추출 용액을 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 톨루엔층을 무수 황산나트륨상에서 건조시킨 다음, 톨루엔을 증류시키고 생성된 오일성 잔사를 에틸알콜로부터 재결정하여 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-펜틸-1,3-피리미딘(7.8g)을 수득한다.
상기와 동일한 방법을 사용하여 하기 화합물을 수득한다 :
[화합물]
번호
172. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-메틸-1,3-피리미딘,
173. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-에틸-1,3-피리미딘,
174. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-프로필-1,3-피리미딘,
175. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-부틸-1,3-피리미딘,
176. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-헥실-1,3-피리미딘,
177. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-헵틸-1,3-피리미딘,
178. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-옥틸-1,3-피리미딘,
179. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-노닐-1,3-피리미딘,
180. 2-(3,4,5-트리플루오로페닐)-5-데실-1,3-피리미딘,
181. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-메틸-1,3-피리미딘,
182. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-에틸-1,3-피리미딘,
183. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-프로필-1,3-피리미딘,
184. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-부틸-1,3-피리미딘,
185. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-펜틸-1,3-피리미딘,
186. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-헥실-1,3-피리미딘,
187. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-헵틸-1,3-피리미딘,
188. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-옥틸-1,3-피리미딘,
189. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-노닐-1,3-피리미딘,
190. 2-(3,4,5-트리플루오로비페닐)-4'-일)-5-데실-1,3-피리미딘,
[사용 실시예1]
Figure kpo00021
이루어진 액정 조성물 A는 N-I점:112.4℃, 25℃에서의 점도 25.7cP 및 Δn0.081을 나타낸다. 이 액정 조성물의 두께 8.7μm의 TN셀내에 밀봉시키면 임계전압 2.56V로 관찰된다. 화합물(본 발명의 실시예 1의 화합물 제1번) 15중량부를 상기의 액정 조성물 85중량부에 가하면, 생성된 액정조성물은 N-I점 77.7℃ 및 20℃에서의 점도 17.9cP를 나타낸다. 이 액정 조성물을 상기의 TN 셀내에 밀봉시키고 임계전압을 관찰할 경우, 1.94V이하로 저하된다.
[사용 실시예2]
사용 실시예 1에서 사용된 액정 조성물 A 85중량부 및 본 발명의 실시예 4에서 기술한 화합물(화합물 제31번) 15중량부로 이루어진 액정 조성물을 제조한다. 이 액정 조성물은 N-I점 110.7℃ 및 20℃에서의 점도 20.0cP를 나타낸다. 이 액정 조성물을 상기 언급된 TN 셀내에 밀봉시킬 경우, 수득되는 임계전압은 2.32V이다.
[사용 실시예3]
사용 실시예 1에서 사용된 액정 조성물 A 85중량부 및 본 발명의 실시예 6에서 기술한 화합물(화합물 제51번) 15중량부로 이루어진 액정 조성물을 제조한다. 이 액정 조성물은 N-I점 107.4℃ 및 20℃에서의 점도 24.9cP를 나타낸다. 이 조성물을 상기 TN 셀내에 밀봉시킬 경우, 수득되는 임계전압은 2.12V이다.
[사용 실시예4]
사용 실시예 1에서 사용된 액정 조성물 85중량부 및 실시예 9에서 기술한 본 발명의 화합물(화합물 제81번) 15중량부로 이루어진 액정 조성물을 제조한다. 이 액정 조성물은 N-I점 110.0℃ 및 20℃에서의 점도 25.7cP를 나타낸다. 이 액정 조성물을 상기 언급된 TN 셀내에 밀봉시킬 경우, 수득되는 임계전압은 2.38V이다.
본 발명에 의해 제조된 화합물은 큰 유전이방성 값 △ε 및 낮은 점도를 지닌다; 따라서, 화합물을 사용할 경우, 점도를 증가시키지 않고서 생성되는 액정 조성물의 구동 전압을 감소시킬 수 있다.

Claims (2)

  1. 하기 일반식(I)의 트리플루오로벤젠 유도체.
    Figure kpo00022
    상기식에서, R은 탄소수 1 내지 10의 알킬 그룹이고, 당해 알킬 그룹에 존재하는 -CH2-그룹 1개 또는 서로 인접하지 않은 -CH2- 그룹 2개는 산소원자 및 / 또는 -CO- 그룹 및 / 또는 -COO- 그룹 및 / 또는 -CH=CH- 그룹에 의해 치환될 수 있으며, -A- 및 -B-는 각각 1,4-사이클로헥실렌, 1,4-페닐렌, 피리미딘-2,5-디일 또는 1,3-디옥산-2,5-디일이고, 1은 0, 1 또는 2이며, m은 0, 1 또는 2이고(여기서, 1과 m을 합한 값은 1이상이다), Z1및 Z2는 각각 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH- 또는 단일 결합이며, Z1및 Z2는 동일하거나 상이할 수 있다.
  2. 2개 이상의 성분을 함유하며, 이중 하나 이상의 조성물의 중량을 기준으로 2 내지 40중량% 범위의 제1항에서 기술한 트리플루오로벤젠 유도체인 액정 조성물.
KR1019900002966A 1989-03-07 1990-03-07 트리플루오로벤젠 유도체 및 이를 함유하는 액정 조성물 KR0144347B1 (ko)

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JP1-54150 1989-03-07
JP1054150A JP2696557B2 (ja) 1989-03-07 1989-03-07 トリフルオロベンゼン誘導体
JP54150/1989 1989-03-07

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KR900014289A KR900014289A (ko) 1990-10-23
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