JPH0684339B2 - シクロヘキサン誘導体 - Google Patents

シクロヘキサン誘導体

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JPH0684339B2
JPH0684339B2 JP62289132A JP28913287A JPH0684339B2 JP H0684339 B2 JPH0684339 B2 JP H0684339B2 JP 62289132 A JP62289132 A JP 62289132A JP 28913287 A JP28913287 A JP 28913287A JP H0684339 B2 JPH0684339 B2 JP H0684339B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （発明の目的） 本発明は液晶材料の成分として用いられるシクロヘキサ
ン誘導体および該誘導体を含有する液晶混合物に関す
る。
液晶を応用した表示装置は液晶物質の誘電率、電気伝導
率の異方性に基づく電気光学効果を利用したものであ
る。液晶表示方式には、動的散乱型、ツイストネマチツ
ク型、相転移型、DAP型、ゲストホスト型などの各種の
方式がある。液晶表示に用いられる液晶物質に要求され
る性質は、それぞれの液晶表示方式によつて異なるが、
液晶相温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電気
等に対して安定であること等はいずれの表示方式におい
ても共通して要求される。また、液晶表示装置に用いる
とき、表示素子の応答が速く、できるだけ低い電圧で駆
動できることも望まれる。現在、単一の化合物でこれら
の要求をすべてみたす物はなく、実際には数種の液晶化
合物を、または数種の液晶化合物に液晶類似化合物を混
合して得られる液晶性混合物が使用されている。
最近、液晶デイスプレイの用途が拡大するとともに、液
晶材料に要求される特性も厳しくなつている。特に車載
用デイスプレイに要求される使用温度範囲は−40℃〜10
0℃であるように、低温用材料も望まれている。
本発明の目的は、比較的低粘度でかつ広いネマチツク相
温度範囲を有し、低温においても他の液晶成分との相溶
性がよい、正の大きな誘電率異方性を有する化合物を提
供する事にある。また本発明の別の目的は、低い表示素
子の駆動しきい値電圧を実現できる、粘度の低い液晶混
合物を提供する事にある。
（発明の構成） 本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数が１ないし10のアルキル基を示す）
にて表わされるシクロヘキサン誘導体、および該化合物
を含有することを特徴とする液晶組成物である。本発明
の化合物は大きな正の誘電異方性値（△εと略記する）
を有し、比較的低粘度の液晶材料に混合して用いる事に
より、得られる液晶セルの駆動電圧を低下させることが
できる。
本発明の化合物と末端フエニル環上の置換基が類似の化
合物として、以下の（１）および（２）の各式で表わさ
れる物が特開昭61-501920号公報にまた（３）および
（４）式で表わされる物が米国特許第4,551,264号に示
されている。また、本発明に類似する六員環を２個また
は３個有する化合物が特開昭62-103057号公報に示され
ているが、ここに示される六員環２個を有する化合物は
２環化合物としては高粘性であり、六員環を３個有する
化合物はモノトロピック相しか示さず液晶性にやや乏し
い。
これらの化合物と本発明の化合物の比較は後記する比較
試験に示す。本発明の化合物は低温における他の既存の
液晶との相溶性が良いという特徴をもつほか、低粘性、
ネマチツク相温度範囲の広さ等、液晶成分として望まし
い特性をバランスよく有している。
次に本発明のシクロヘキサン誘導体の製造方法の一例を
示す。
本発明の化合物は次のルートに従つて合成できる。
まず、3,5−ジフルオロブロモベンゼンと金属マグネシ
ウムから得られるグリニヤール試薬（II）に、（III）
で示される酸塩化物を適当なる触媒（Ni(acac)2、Fe(ac
ac)3、FeCl3、NiP(Ph3)2Cl2等）の存在下に反応させて
（IV）のケトン誘導体を得る。この反応はジエチルエー
テル、テトラヒドロフラン等の溶媒中でおよそ−70℃〜
０℃の温度で行うのが望ましい。続いて（IV）のケトン
誘導体を適当な還元剤（例えば、水素化リチウムアルミ
ニウム、水素化ホウ素ナトリウム等）により還元し
（Ｖ）のアルコール誘導体を得る。次にこのアルコール
誘導体を不活性有機溶媒中で後述の触媒の存在下に常圧
で還流温度にて脱水反応を行い、（VI）のエチレン誘導
体を得る。触媒としては塩化アルミニウム、四塩化ス
ズ、四塩化チタンなどのルイス酸や硫酸、リン酸、トル
エンスルホン酸等の酸素酸などを使用できる。続いて
（VI）の接触還元反応を行ない、反応物に適当な精製処
理を施すことにより、（VII）のエタン化合物を単離で
きる。次に（VII）に適当なるリチオ化剤を反応させ（V
III）のリチウム塩として、これを単離することなく二
酸化炭素を反応させ（IX）のカルボン酸とする。（IX）
の塩素化によつて得られた酸塩化物（Ｘ）を酸アミド化
合物（XI）とし、その脱水反応により目的のシクロヘキ
サン化合物（Ｉ）が得られる。
本発明の液晶組成物は（Ｉ）式で表わされる化合物を0.
1〜99％、好ましくは１〜40％、より好ましくは５〜20
％含有する。
本発明の液晶組成物の成分として（Ｉ）式で表わされる
化合物と混合して用いられる化合物として、次の（ｉ）
〜（xxxiii）式で表わされる既知の化合物群を挙げるこ
とができる。
（ｉ）〜（xxxiii）式においてＸは を示し、Ｙは−CH、ハロゲン原子、R1または−OR1を示
し、ＲおよびR1はアルキル基を示す。
（実施例） 以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、本
発明はこれらの例に限定されるものではない。
各例中において、記号は次の通りとする。
Ｃ−Ｉ点；結晶−等方性液体相転移点 Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチツク相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチツク−等方性液体相転移点 実施例１ ４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル （ｉ）トランス−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルアセチルクロリド71.2g（0.2
5モル）をテトラヒドロフラン100mlに溶解し、これに鉄
（III）アセチルアセトナート4.4gを加え、反応器を−8
0℃まで冷却した。ここへ3,5−ジフルオロブロモベンゼ
ン48.3g（0.25モル）およびマグネシウム6.1g（0.25モ
ル）から調製したグリニヤール試薬のテトラヒドロフラ
ン溶液を−80℃〜−70℃の反応温度を保ちながら１時間
で滴下した。この後に３時間で室温にもどし、反応物を
希塩酸中に加え、生成物をトルエン200mlにて抽出し
た。抽出したトルエン溶液を純水で洗浄後、無水硫酸ナ
トリウム上で乾燥させた。乾燥剤を別した後トルエン
を留去し減圧蒸留により目的物を含む留分を採取した
（bp:225℃/3mmHg）。この留分をエチルアルコールから
再結晶することにより、無色針状の１−〔トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセチル〕
−3,5−ジフルオロベンゼン49.3g（収率54.5％）を得
た。融点:104.7℃ （ii）（ｉ）で得られた１−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルアセ
チル〕−3,5−ジフルオロベンゼン19.5gをテトラヒドロ
フラン50mlに溶解した溶液を、水素化リチウムアルミニ
ウム2.1g（0.054モル）のテトラヒドロフラン懸濁液50m
lに０℃で加えた。０℃で２時間攪拌後、反応混合物に2
0％硫酸50mlを加え、無機物を溶解させた。分離した油
状物をヘプタン100mlで抽出した。抽出液を10％炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄後、中性になるまで水で洗浄
した。このヘプタン溶液を無水硫酸ナトリウム上で乾燥
後、ｎ−ヘプタンを留去し、残つた油状物にｐ−トルエ
ンスルホン酸0.3gとトルエン100mlを加え加熱還流さ
せ、生成する水を反応系外に除去した。反応終了後室温
になるまで放令し、トルエン溶液を洗浄水が中性になる
まで水洗した。トルエン溶液を無水硫酸ナトリウムで乾
燥後、トルエンを留去し、残渣を酢酸エチルから再結晶
してβ−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシル〕−3,5−ジフルオロス
チレン15.5gを得た。この物は液晶性を示し、Ｃ−Ｎ点:
66.5℃、Ｎ−Ｉ点:132.3℃であつた。
（iii）（ii）で得られたβ−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル〕
−3,5−ジフルオロスチレン15.5gを酢酸エチル100mlに
溶解し、５％Pd/炭素触媒1.0gを加えて、20℃で水素の
吸収が止むまで接触還元反応を行なつた。反応混合物か
ら触媒を除去し、酢酸エチルを留去して残つた油状物を
エチルアルコールから再結晶して１−〔トランス−４−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シルエチル〕−3,5−ジフルオロベンゼン12.9gを得た。
この物は液晶性を示し、Ｃ−Ｎ点:50.8℃、Ｎ−Ｉ点:9
2.2℃であつた。
（iv）（iii）で得られた１−〔トランス−４−（トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエ
チル〕−3,5−ジフルオロベンゼン12.9g（0.037モル）
をテトラヒドロフラン30mlに溶解し、これを−80℃に冷
却し、これにブチルリチウムの15％ヘキサン溶液20.5cc
を−80℃にて15分間で加え、さらに１時間この温度にて
攪拌した後、炭酸ガスを−50℃にて吹き込み後、１時間
で室温に戻し、6N塩酸5mlを加え酸性とした。遊離した
カルボン酸をヘプタン50mlにて抽出した。ヘプタン抽出
液を無水硫酸ナトリウム上にて乾燥した後に、抽出液か
らヘプタンを留去し、残つた固体を酢酸15mlから再結晶
して、無色針状の４−〔トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−
2,6−ジフルオロ安息香酸9.1g（収率63％）を得た。こ
の物は液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点:231.1℃、Ｎ−Ｉ点:25
2.4℃であつた。
（ｖ）（iv）で得られた４−〔トランス−４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシルエチ
ル〕−2,6−ジフルオロ安息香酸6.3g（0.016モル）と塩
化チオニルから合成された酸塩化物を乾燥した1,4−ジ
オキサン20mlに溶解し、これを氷50gおよびアンモニア
水30mlの混合物中に加え、激しく攪拌させた。析出した
塊状物を別し、相当する酸アミド4.2gを得た。
（vi）（ｖ）で得られた酸アミド4.2gにトルエン50mlと
塩化チオニル50mlを加えて、10時間加熱還流反応させ
た。反応終了後、放冷し、氷水100g中に加え攪拌した。
トルエン層を分離し、2N水酸化ナトリウム水溶液50ccに
て洗浄後、水にて洗浄水が中性になるまで洗浄した。こ
の後に無水硫酸ナトリウム上で乾燥させた。乾燥剤を
別後、トルエン溶液からトルエンを留去し、残つた油状
物を酢酸エチル10mlから再結晶し、目的の４−〔トラン
ス−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）シ
クロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリ
ル3.1g（収率52％）を得た。この化合物は広い液晶相を
示し、Ｃ−Ｎ点:95.6℃、Ｎ−Ｉ点:137.8℃であつた。
同様にして、相当する酸クロリドから次の化合物が得ら
れる。
４−〔トランス−４−（トランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベ
ンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベ
ンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベ
ンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル Ｃ−Ｎ点:69.5℃、 Ｎ−Ｉ点:142.4℃ ４−〔トランス−４−（トランス−４−ヘキシルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−ヘプチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−オクチルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロ
ベンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−ノニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベ
ンゾニトリル ４−〔トランス−４−（トランス−４−デシルシクロヘ
キシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオロベ
ンゾニトリル 実施例２ なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52.1℃、誘電率の
異方性△εは10.7、20℃での粘度（以下η20と略記する
ことがある）は22.4cpである。これをセル厚10μｍのTN
型セルに封入し、20℃でその特性を測定したところ、し
きい電圧は1.57V、飽和電圧は2.13Vであつた。この液晶
組成物A85重量部に、本発明の化合物で実施例１に示し
た４−〔トランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルエチル〕−2,6−ジフルオ
ロベンゾニトリル15重量部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ
点は62.2℃、△εは12.6、20℃での粘度は26.5cpであつ
た。この液晶混合物を前述のTN型セルに封入したものの
しきい電圧は1.38V、飽和電圧は2.38Vであつた。
比較例１ 実施例１に準じた操作により、４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシルエチル）−2,6−ジフルオロベン
ゾニトリルを合成した。この物は融点27.3℃あり、液晶
相は見出せなかつた。
以下に示す、 からなる液晶組成物ＢのＮ−Ｉ点は72.0℃、△ε値は1
1.6、20℃での粘度は27.8cpである。この組成物Ｂをセ
ル厚10μｍのTN型セルに封入し、20℃でその特性を測定
したところ、しきい値電圧は1.75V、飽和電圧は2.40Vで
あつた。この組成物B85重量部に前記の４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシルエチル）−2,6−ジフル
オロベンゾニトリル15重量部を加えた液晶混合物のＮ−
Ｉ点は56.0℃、△εは13.4、20℃での粘度は29.2cpであ
つた。この液晶混合物を前記のTN型セルに封入したもの
の20℃におけるしきい値電圧は1.26V、飽和電圧は2.15V
であつた。
比較試験 前記の式（１）−（４）、および比較例１に示した２環
のピリミジン化合物と本発明の化合物についてその低温
下の相溶性の比較を以下のように行なつた。（１）−
（４）の各式においてＲがｎ−C3H7である化合物、各15
重量部それぞれに実施例３に示す液晶組成物Ａまたは比
較例１に示す液晶組成物Ｂの85重量部を加えて４種の液
晶混合物を調製した。これら４種の液晶混合物および実
施例３および４、および比較例１で調製した液晶混合
物、および液晶組成物ＡおよびＢの合計９種の液晶混合
物をそれぞれ−40℃の冷凍庫内に30日間保存して結晶析
出の有無を観察した。この結果を第１表に示す。同表の
低温相溶性の欄において○印は結晶析出のなかつたこと
を、×印は保存中に結晶が析出したことをそれぞれ表わ
す。また15重量部混合した化合物の△εとη20の外挿値
を組成物Ａ及びＢの値とともに第１表に示す。
（発明の効果） 本発明により比較例低粘度でかつ誘電異方性が大きな正
値の液晶化合物が提供される。また該化合物を用いるこ
とにより、駆動しきい値電圧の小さい液晶材料が得られ
る。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数が１ないし10のアルキル基を示す）
    にて表わされるシクロヘキサン誘導体。
  2. 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは炭素数が１ないし10のアルキル基を示す）
    にて表わされるシクロヘキサン誘導体を少なくとも一つ
    含有し、２以上の成分よりなる液晶組成物。
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