JP2745072B2 - ジフルオロベンゾニトリル誘導体 - Google Patents
ジフルオロベンゾニトリル誘導体Info
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- JP2745072B2 JP2745072B2 JP1268675A JP26867589A JP2745072B2 JP 2745072 B2 JP2745072 B2 JP 2745072B2 JP 1268675 A JP1268675 A JP 1268675A JP 26867589 A JP26867589 A JP 26867589A JP 2745072 B2 JP2745072 B2 JP 2745072B2
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- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/49—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
- C07C255/50—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶材料の成分として用いられるジフルオ
ロベンゾニトリル誘導体および該誘導体を含有する液晶
組成物に関する。
ロベンゾニトリル誘導体および該誘導体を含有する液晶
組成物に関する。
液晶を応用した表示装置は、液晶物質の誘電率、電気
伝導率の異方性に基づく電気光学効果を利用したもので
ある。液晶表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマ
チツク型、スーパーツイスト・ネマチツク型、相転移
型、DAP型、ゲスト・ホスト型などの各種の方式があ
る。液晶表示に用いられる液晶物質に要求される性質
は、それぞれの液晶表示方式によつて異なるが、液晶相
温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、及び電気等
に対して安定であること等は、いずれの表示方式におい
ても共通して要求される。また、液晶表示装置に用いる
とき、表示素子の応答が速く、できるだけ、低い電圧で
駆動できることも望まれる。現在、単一の化合物でこれ
らの要求を全て満たす化合物はなく、実際には数種の液
晶化合物の混合物、またはそれに更に液晶類似化合物を
混合して得られる液晶性混合物が使用されている。
伝導率の異方性に基づく電気光学効果を利用したもので
ある。液晶表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマ
チツク型、スーパーツイスト・ネマチツク型、相転移
型、DAP型、ゲスト・ホスト型などの各種の方式があ
る。液晶表示に用いられる液晶物質に要求される性質
は、それぞれの液晶表示方式によつて異なるが、液晶相
温度範囲が広いこと、水分、空気、光、熱、及び電気等
に対して安定であること等は、いずれの表示方式におい
ても共通して要求される。また、液晶表示装置に用いる
とき、表示素子の応答が速く、できるだけ、低い電圧で
駆動できることも望まれる。現在、単一の化合物でこれ
らの要求を全て満たす化合物はなく、実際には数種の液
晶化合物の混合物、またはそれに更に液晶類似化合物を
混合して得られる液晶性混合物が使用されている。
近年液晶表示素子の応用範囲の拡大に伴い液晶材料に
要求される特性も厳しくなつている。特に、TN型セルに
於いては、G.BauerがMol.Cryst.Liq.Cryst.6343（198
1）に報告している様に、表示セルの外観を損なう原因
である干渉縞の発生を防止する為に、セルに充填される
液晶材料の屈折率異方性とセルの厚さｄ（μｍ）の積を
ある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
ている液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又
は2.2の何れかに設定されている。さらに△ｎ・ｄが特
定の値の場合に△ｎが大きいとｄを小さくすることがで
き、レスポンス特性が向上する。またｄが小さいと同じ
印加電圧でも電界強度が大きくなり、低電圧駆動ができ
る。また△ｎ・ｄの値が大きいと表示セルのコントラス
トが良くなる。このため△ｎが大きい化合物が必要とさ
れている。
要求される特性も厳しくなつている。特に、TN型セルに
於いては、G.BauerがMol.Cryst.Liq.Cryst.6343（198
1）に報告している様に、表示セルの外観を損なう原因
である干渉縞の発生を防止する為に、セルに充填される
液晶材料の屈折率異方性とセルの厚さｄ（μｍ）の積を
ある特定の値に設定する必要がある。実用的に使用され
ている液晶セルでは、△ｎ・ｄの値が0.5、1.0、1.6又
は2.2の何れかに設定されている。さらに△ｎ・ｄが特
定の値の場合に△ｎが大きいとｄを小さくすることがで
き、レスポンス特性が向上する。またｄが小さいと同じ
印加電圧でも電界強度が大きくなり、低電圧駆動ができ
る。また△ｎ・ｄの値が大きいと表示セルのコントラス
トが良くなる。このため△ｎが大きい化合物が必要とさ
れている。
また、誘電率異方性値△εは液晶セルのしきい値電圧
を左右する。すなわち、｜△ε｜が大きいほどしきい値
電圧は低下する。
を左右する。すなわち、｜△ε｜が大きいほどしきい値
電圧は低下する。
本発明の目的は、上記の如き要求に応える、液晶組成
物の成分として用いることにより、表示素子の諸特性を
向上させることのできる化合物及び該化合物を含有する
液晶組成物を提供することである。
物の成分として用いることにより、表示素子の諸特性を
向上させることのできる化合物及び該化合物を含有する
液晶組成物を提供することである。
本発明は、一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す）にて表
わされるジフルオロベンゾニトリル誘導体、および該化
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物である。
わされるジフルオロベンゾニトリル誘導体、および該化
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする液晶
組成物である。
本発明により提供される化合物は、正の大きな△εを
有し、更に△ｎの大きな液晶化合物である。さらに、本
発明の化合物は液晶表示装置用に好ましい温度範囲に於
いて液晶相を有し、水、空気、光、熱及び電気等に対し
て安定であり、液晶表示装置を構成する液晶組成物の好
適な成分として使用できる。
有し、更に△ｎの大きな液晶化合物である。さらに、本
発明の化合物は液晶表示装置用に好ましい温度範囲に於
いて液晶相を有し、水、空気、光、熱及び電気等に対し
て安定であり、液晶表示装置を構成する液晶組成物の好
適な成分として使用できる。
本発明の化合物と末端フエニル環上の置換基が類似の
化合物として、以下の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）式で表
わされる化合物が、それぞれ特開昭58−167528号、特開
平１−131144号及び特開昭62−103057号にて示されてい
る。
化合物として、以下の（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）式で表
わされる化合物が、それぞれ特開昭58−167528号、特開
平１−131144号及び特開昭62−103057号にて示されてい
る。
（上式中、Ｒ′は直鎖状アルキル基を示す） これらの化合物の△ｎが0.10程度と小さい値を有する
のに対し、本発明の化合物の△ｎは0.18程度と極めて大
きな値を有する点で優れている。
のに対し、本発明の化合物の△ｎは0.18程度と極めて大
きな値を有する点で優れている。
本発明の化合物（Ｉ）は例えば次の反応式にて示され
る方法で製造できる。
る方法で製造できる。
すなわち、（II）式で示されるケトン誘導体と１−ブ
ロモ−3,5−ジフルオロベンゼンから得られるグリニヤ
ール試薬とをカツプリング反応させて、アルコール誘導
体（IV）とし、該アルコール誘導体を酸触媒（硫酸、塩
酸等の鉱酸、無水塩化アルミニウム、塩化第２鉄、四塩
化チタン等のルイス酸またはベンゼンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸の有機酸等）の存在下で脱水反応を
行ないシクロヘキセン誘導体（Ｖ）を得る。このシクロ
ヘキセン誘導体（Ｖ）に酸化脱水素化剤（たとえば、ク
ロラニル、DDQ等）をトルエン、キシレン等の不活性溶
剤下に反応させジフルオロビフエニル誘導体（VI）を得
る。この化合物（VI）をアルキルキルリチウム等のリチ
オ化剤によりリチオ化して化合物（VII）とした後、炭
酸ガスと反応させてカルボン酸化合物（VIII）とする。
この化合物（VIII）を塩化チオニル等の塩素化剤と反応
させて酸塩化物（IX）とし、これをアンモニアと反応さ
せ酸アミド誘導体（Ｘ）を得る。
ロモ−3,5−ジフルオロベンゼンから得られるグリニヤ
ール試薬とをカツプリング反応させて、アルコール誘導
体（IV）とし、該アルコール誘導体を酸触媒（硫酸、塩
酸等の鉱酸、無水塩化アルミニウム、塩化第２鉄、四塩
化チタン等のルイス酸またはベンゼンスルホン酸、ｐ−
トルエンスルホン酸の有機酸等）の存在下で脱水反応を
行ないシクロヘキセン誘導体（Ｖ）を得る。このシクロ
ヘキセン誘導体（Ｖ）に酸化脱水素化剤（たとえば、ク
ロラニル、DDQ等）をトルエン、キシレン等の不活性溶
剤下に反応させジフルオロビフエニル誘導体（VI）を得
る。この化合物（VI）をアルキルキルリチウム等のリチ
オ化剤によりリチオ化して化合物（VII）とした後、炭
酸ガスと反応させてカルボン酸化合物（VIII）とする。
この化合物（VIII）を塩化チオニル等の塩素化剤と反応
させて酸塩化物（IX）とし、これをアンモニアと反応さ
せ酸アミド誘導体（Ｘ）を得る。
この化合物（Ｘ）をｐ−トルエンスルホン酸塩化合物
等の脱水剤と反応させて目的の化合物（Ｉ）を得る。
等の脱水剤と反応させて目的の化合物（Ｉ）を得る。
本発明の化合物は、他の液晶性化合物との相溶性が優
れているので、それ等の化合物またはそれ等の混合物と
混合することにより種々の用途に適した液晶材料とする
ことができる。
れているので、それ等の化合物またはそれ等の混合物と
混合することにより種々の用途に適した液晶材料とする
ことができる。
本発明の液晶組成物の成分として（Ｉ）式の化合物の
外に用いられる液晶成分は特に限定されないが、例えば
以下の（ｉ）〜（xxxiii）の式で表わされる液晶化合物
をあげることができる。
外に用いられる液晶成分は特に限定されないが、例えば
以下の（ｉ）〜（xxxiii）の式で表わされる液晶化合物
をあげることができる。
（ｉ）〜（xxxiii）式において、 Ｙは−CN、ハロゲン原子、R1またはOR1を示し、R2およ
びR1はアルキル基を示し、これらの の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
びR1はアルキル基を示し、これらの の水素原子はハロゲン原子で置換されていてもよい。
本発明の化合物を使用することにより、数種の液晶性
化合物を混合して各種の表示装置に適合した液晶材料を
調製する際の液晶性化合物の選択の範囲を格段に広げる
ことが出来る。
化合物を混合して各種の表示装置に適合した液晶材料を
調製する際の液晶性化合物の選択の範囲を格段に広げる
ことが出来る。
以下実施例により本発明を更に具体的に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
実施例１ ４−〔４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリルの
製造 （ｉ）削り状マグネシウム12.6g（0.52mol）に１−ブロ
モ−3,5−ジフルオロベンゼン100g（0.52mol）を無水テ
トラヒドロフラン300mlに溶解した溶液を窒素気流下に
て攪拌しながらゆつくり滴下して、3,5−ジフルオロフ
エニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液
を得る。これに４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチル）シクロヘキサノン137g（0.52mol）を無水
テトラヒドロフラン100mlに溶解した溶液を反応温度を
５〜10℃に保ちつつ１時間で滴下した。滴下終了後、反
応液を35℃まで昇温し１時間熟成後、3N塩酸200mlを加
えた。反応生成物をトルエン300mlにて抽出し、抽出液
を水で洗液が中性になるまで洗浄し、3,5−ジフルオロ
−１−〔１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルエチル）シクロヘキシル〕ベンゼンのト
ルエン溶液を得た。このトルエン溶液に、ｐ−トルエン
スルホン酸・一水和物4.5g（0.02mol）を加え加熱還流
下に生成する水をトルエンとの共沸により除いた。反応
終了後、トルエン溶液を洗浄液が中性になるまで水で洗
浄した後に、トルエンを留去して、残渣をエタノール：
ヘプタン（1:1）の混合溶媒で再結晶することにより、
3,5−ジフルオロ−１−〔４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルエチル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼン65g（0.18mol）を得た。この化合物は、液晶相を
示し、結晶−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）は49
℃、ネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）
は66℃であつた。
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリルの
製造 （ｉ）削り状マグネシウム12.6g（0.52mol）に１−ブロ
モ−3,5−ジフルオロベンゼン100g（0.52mol）を無水テ
トラヒドロフラン300mlに溶解した溶液を窒素気流下に
て攪拌しながらゆつくり滴下して、3,5−ジフルオロフ
エニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液
を得る。これに４−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シルエチル）シクロヘキサノン137g（0.52mol）を無水
テトラヒドロフラン100mlに溶解した溶液を反応温度を
５〜10℃に保ちつつ１時間で滴下した。滴下終了後、反
応液を35℃まで昇温し１時間熟成後、3N塩酸200mlを加
えた。反応生成物をトルエン300mlにて抽出し、抽出液
を水で洗液が中性になるまで洗浄し、3,5−ジフルオロ
−１−〔１−ヒドロキシ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルエチル）シクロヘキシル〕ベンゼンのト
ルエン溶液を得た。このトルエン溶液に、ｐ−トルエン
スルホン酸・一水和物4.5g（0.02mol）を加え加熱還流
下に生成する水をトルエンとの共沸により除いた。反応
終了後、トルエン溶液を洗浄液が中性になるまで水で洗
浄した後に、トルエンを留去して、残渣をエタノール：
ヘプタン（1:1）の混合溶媒で再結晶することにより、
3,5−ジフルオロ−１−〔４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシルエチル）シクロヘキセン−１−イル〕ベ
ンゼン65g（0.18mol）を得た。この化合物は、液晶相を
示し、結晶−ネマチツク相転移温度（Ｃ−Ｎ点）は49
℃、ネマチツク相−等方性液体相転移温度（Ｎ−Ｉ点）
は66℃であつた。
（ii）（ｉ）で得られた3,5−ジフルオロ−１−〔４−
（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン50g（0.16mol）、クロラ
ニル116g（0.47mol）、をキシレン250mlに加え、この混
合液を20時間加熱還流し室温まで冷却した。析出したハ
イドロキノン誘導体をろ別し、液を希アルカリ水溶液
にて洗浄後水にて中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上にて乾燥した。続いて有機層からキシレンを留
去し残渣をヘプタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにて精製し、さらにエタノールにて再結晶
を行ない４′−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−3,5−ジフルオロビフエニル16g（0.045mol）
を得た。この化合物の結晶−等方性液体相転移温度（Ｃ
−Ｉ点）は56℃、Ｎ−Ｉ点は42℃で、モノトロピツク液
晶であつた。
（トランス−４−ブチルシクロヘキシルエチル）シクロ
ヘキセン−１−イル〕ベンゼン50g（0.16mol）、クロラ
ニル116g（0.47mol）、をキシレン250mlに加え、この混
合液を20時間加熱還流し室温まで冷却した。析出したハ
イドロキノン誘導体をろ別し、液を希アルカリ水溶液
にて洗浄後水にて中性になるまで洗浄し、無水硫酸ナト
リウム上にて乾燥した。続いて有機層からキシレンを留
去し残渣をヘプタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマ
トグラフイーにて精製し、さらにエタノールにて再結晶
を行ない４′−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）−3,5−ジフルオロビフエニル16g（0.045mol）
を得た。この化合物の結晶−等方性液体相転移温度（Ｃ
−Ｉ点）は56℃、Ｎ−Ｉ点は42℃で、モノトロピツク液
晶であつた。
（iii）（ii）で得られた４′−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシルエチル）−3,5−ジフルオロビフエニ
ル15g（0.042mol）をテトラヒドロフラン100mlに溶解
し、−80℃に冷却しこれにブチルリチウムのヘキサン溶
液40mlを−80℃にて17分間で加えさらにこの温度にて１
時間攪拌した後に炭酸ガスを−50℃にて吹き込み後１時
間で室温に戻し1N塩酸100mlを加えた。遊離したカルボ
ン酸をトルエン：エーテル（1:1）の混合溶媒200mlにて
抽出し、有機層を水にて洗液が中性になるまで洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を留去した。残つ
た固体をトルエン：メタノール（10:1）から再結晶し
て、４−〔４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）フエニル〕−2,6−ジフルオロ安息香酸12g（0.
029mol）を得た。
ルシクロヘキシルエチル）−3,5−ジフルオロビフエニ
ル15g（0.042mol）をテトラヒドロフラン100mlに溶解
し、−80℃に冷却しこれにブチルリチウムのヘキサン溶
液40mlを−80℃にて17分間で加えさらにこの温度にて１
時間攪拌した後に炭酸ガスを−50℃にて吹き込み後１時
間で室温に戻し1N塩酸100mlを加えた。遊離したカルボ
ン酸をトルエン：エーテル（1:1）の混合溶媒200mlにて
抽出し、有機層を水にて洗液が中性になるまで洗浄し、
無水硫酸マグネシウムにて乾燥し溶媒を留去した。残つ
た固体をトルエン：メタノール（10:1）から再結晶し
て、４−〔４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル
エチル）フエニル〕−2,6−ジフルオロ安息香酸12g（0.
029mol）を得た。
（iv）（iii）で得られた４−〔４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシルエチル）フエニル〕−2,6−ジフ
ルオロ安息香酸11g（0.027mol）と塩化チオニル20mlを
５時間加熱還流下に反応した後に、減圧下に塩化チオニ
ルを留去した。残渣をトルエンに溶解し、これを氷50g
およびアンモニア水50mlの混合物中に加え、攪拌した。
析出した固形物をろ別し、この固形物を減圧下に乾燥し
た。この固形物にトルエン50ml、ｐ−トルエンスルホン
酸クロライド11g（0.057mol）、及びピリジン9mlを加え
20時間加熱還流した。反応液を放冷し、水100mlを加え
攪拌した。このトルエン溶液を2N水酸化ナトリウム水溶
液100mlで洗浄後、水にて洗液が中性になるまで洗浄し
た。この後にトルエン層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥し、乾燥剤をろ別後トルエンを留去した。残渣をヘプ
タンに溶解しアルミナクロマトグラフイにて精製し、エ
タノールにて再結晶して、目的の４−〔４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシルエチル）フエニル〕−2,6
−ジフルオロベンゾニトリル6.3g（0.017mol）を得た。
この化合物のＣ−Ｎ点は71℃、、Ｎ−Ｉ点は108℃であ
つた。
ブチルシクロヘキシルエチル）フエニル〕−2,6−ジフ
ルオロ安息香酸11g（0.027mol）と塩化チオニル20mlを
５時間加熱還流下に反応した後に、減圧下に塩化チオニ
ルを留去した。残渣をトルエンに溶解し、これを氷50g
およびアンモニア水50mlの混合物中に加え、攪拌した。
析出した固形物をろ別し、この固形物を減圧下に乾燥し
た。この固形物にトルエン50ml、ｐ−トルエンスルホン
酸クロライド11g（0.057mol）、及びピリジン9mlを加え
20時間加熱還流した。反応液を放冷し、水100mlを加え
攪拌した。このトルエン溶液を2N水酸化ナトリウム水溶
液100mlで洗浄後、水にて洗液が中性になるまで洗浄し
た。この後にトルエン層を無水硫酸マグネシウムにて乾
燥し、乾燥剤をろ別後トルエンを留去した。残渣をヘプ
タンに溶解しアルミナクロマトグラフイにて精製し、エ
タノールにて再結晶して、目的の４−〔４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシルエチル）フエニル〕−2,6
−ジフルオロベンゾニトリル6.3g（0.017mol）を得た。
この化合物のＣ−Ｎ点は71℃、、Ｎ−Ｉ点は108℃であ
つた。
同様にして次の化合物が得られる。
４−〔４−（トランス−４−メチルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−デシルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル 実施例２（組成物） トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル
30重量部 トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル
40重量部 トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリル
30重量部 からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52.1℃、25℃におけ
る△εは10.7、△ｎは0.11920℃における粘度η20は22.
3cpである。これをセル厚９μｍのTNセルに封入し、25
℃にて測定したしきい値電圧は1.60Vであつた。この液
晶組成物A85重量部に本発明の化合物で実施例１で示し
た化合物４−〔４−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルエチル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリ
ル15重量部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は56.7℃と上
昇し、△εは12.5、△ｎは0.128と極めて大きくなり、
η20は30.1cpとなつた。これを前記のTN型セルに封入し
たもののしきい値電圧は1.42Vに減少した。
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−エチルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−オクチルシクロヘキシルエ
チル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−ノニルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル ４−〔４−（トランス−４−デシルシクロヘキシルエチ
ル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリル 実施例２（組成物） トランス−４−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル
30重量部 トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル
40重量部 トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベンゾニトリル
30重量部 からなる液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は52.1℃、25℃におけ
る△εは10.7、△ｎは0.11920℃における粘度η20は22.
3cpである。これをセル厚９μｍのTNセルに封入し、25
℃にて測定したしきい値電圧は1.60Vであつた。この液
晶組成物A85重量部に本発明の化合物で実施例１で示し
た化合物４−〔４−トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ルエチル）フエニル〕−2,6−ジフルオロベンゾニトリ
ル15重量部を加えた液晶混合物のＮ−Ｉ点は56.7℃と上
昇し、△εは12.5、△ｎは0.128と極めて大きくなり、
η20は30.1cpとなつた。これを前記のTN型セルに封入し
たもののしきい値電圧は1.42Vに減少した。
比較例 前記の末端フエニル環上の置換基が類似の化合物
（ａ）（ｂ）（ｃ）と本発明の化合物（Ｉ）の△ｎの比
較を行つた。
（ａ）（ｂ）（ｃ）と本発明の化合物（Ｉ）の△ｎの比
較を行つた。
実施例２に示した液晶組成物A85重量部に（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）の各々の化合物を15重量部加えた液晶混
合物の25℃に於ける△ｎを実施例２の結果と共に表１に
示す。
（ｂ）、（ｃ）の各々の化合物を15重量部加えた液晶混
合物の25℃に於ける△ｎを実施例２の結果と共に表１に
示す。
表１より、本発明の化合物（Ｉ）の△ｎが、（ａ）、
（ｂ）、（ｃ）の化合物と比較して極めて大きいことが
わかる。
（ｂ）、（ｃ）の化合物と比較して極めて大きいことが
わかる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） にて表わされるジフルオロベンゾニトリル誘導体。
- 【請求項２】一般式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基を示す） にて表わされるジフルオロベンゾニトリル誘導体の少な
くとも１種を含有する液晶組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1268675A JP2745072B2 (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体 |
| DE69011268T DE69011268T2 (de) | 1989-10-16 | 1990-08-21 | Diflourobenzonitril Derivate. |
| EP90309177A EP0423926B1 (en) | 1989-10-16 | 1990-08-21 | Difluorobenzonitrile derivatives |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1268675A JP2745072B2 (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03130253A JPH03130253A (ja) | 1991-06-04 |
| JP2745072B2 true JP2745072B2 (ja) | 1998-04-28 |
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1268675A Expired - Lifetime JP2745072B2 (ja) | 1989-10-16 | 1989-10-16 | ジフルオロベンゾニトリル誘導体 |
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| JP (1) | JP2745072B2 (ja) |
| DE (1) | DE69011268T2 (ja) |
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-
1989
- 1989-10-16 JP JP1268675A patent/JP2745072B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-08-21 EP EP90309177A patent/EP0423926B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-08-21 DE DE69011268T patent/DE69011268T2/de not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69011268D1 (de) | 1994-09-08 |
| EP0423926A1 (en) | 1991-04-24 |
| DE69011268T2 (de) | 1995-03-09 |
| EP0423926B1 (en) | 1994-08-03 |
| JPH03130253A (ja) | 1991-06-04 |
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