JPH04502627A - フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相本発明は下記の式■で示される新規 なフェニルシクロヘキサン化合物に関するものである： ［式中、Ｑは、５個までの炭素原子を有するアルキレンまたは単結合であり、 −ＣＨ２ＣＨ２Ｃ）１２　ＣＨ２−１−ＣＨ２Ｃ）＋２−または単結合であり、 Ｘは、Ｆ＝（Ｊ、−ＣＦａ、−ＣＭ　、−０ＣＦ３または一〇ＣＨＦ２であり、 あるいはＸは、それぞれ７個までの炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ であり、 ＹおよびＺは、それぞれ相互に独立して、ＨまたはＦである。

ただし、Ｘ＝ＣＮで、そしてＹ＝Ｚ＝Ｈである場合には、Ａは単結合ではないコ 。

ＥＰ−Ａ　０３３０２１６には、次式で示される類似化合物が記載されている： しかしながら、これらの化合物は、比較的大きい粘度値を有する。これらの化合 物を含有する液晶混合物はさらにまた、比較的低い電気抵抗値を有し、種々の用 途に対してあまり適当ではない。

類似化合物、たとえばＤＥ−Ａ　２９０７３３２に記載されている化合物と同様 に、式１で示される化合物は、液晶相、特にねじれセルの原理にもとづく表示体 用の液晶相の成分として使用することができる。

この目的に従来使用されている物質はいずれも、成る欠点を有し、たとえば過度 に高い融点、過度に低い透明点、熱、光または電場に対する不充分な安定性、不 充分な電気抵抗、およびしきい電圧の過度に大きい温度依存性などの欠点を有す る。

特に２２０℃により相当に大きいねじれ角を有するスーパーツイスト型（ＳＴＮ ）の表示体またはアクティブマトリックスを含有する表示体においては、従来使 用されている材料は欠点を有する。

本発明の目的は、液晶相、特に正の誘電異方性を有するネマティック相用の液晶 相の成分として適しており、かつまた公知化合物の欠点を有していないか、また は有していたとしても僅かな程度である、新規な液晶化合物を提供することにあ る。この目的が式１で示される新規化合物を提供することによって達成された。

式１で示される化合物は、液晶相の成分として格別に適していることが見い出さ れた。特に、これらの化合物を使用することによって、広いネマティック範囲、 非常に低温にまで下げられている優れたネマティック形成性、優れた化学的安定 性、正の誘電異方性における小さい粘度、しきい電圧の小さい温度依存性および （または）小さい光学異方性を有する液晶相を得ることができる。さらに、これ らの新規化合物は、このタイプの相中の他の諸成分に対し良好な溶解性を有し、 かつまた好ましい粘度と同時に、比較的大きい正の誘；異方性を有する。

式１で示される化合物は、非常に急勾配の電気光学特性曲線を有するＳＴＮ表示 体および優れた長期間安定性を有するアクティブ−マトリックス表示体の両方の 形成を容易にする。

式１で示される化合物は、純粋な状態で無色であり、電気光学用途に対して好ま しい位置にある温度範囲で液晶メソフェースを形成する。

従って、本発明は、式Ｉで示される化合物に関するものであり、そしてまた本発 明は液晶相の成分として式１で示される化合物を使用すること、式■で示される 化合物の中の少なくともＩＭを含有する液晶相およびこの種の相を含有する電気 光学表示体に間するものである。

前記および後記の記載において、側段の記載がないがぎり、Ｑ、Ａ、Ｘ、Ｙおよ びＺは、上記定義のとおりであるものとする。

式Ｉで示される化合物において、基Ｑは、好ましくは−ｃＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ ２−または単結合である。

Ｘは、好ましくはＦ、ＣＩ！、−ＣＦａまたは一〇ＣＦ３である。

式■で示される化合物は刊行ｅｌ［たとえばＨｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙ　ｌによるＨ ｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ　Ｃｈｅｉｉｅ　（有機化学 の方法）　（Ｇｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｎｅ出版社、５ｔｕｔｔｏａｒｔ市）のよう な標準的学術書］に記載されているようなそれ自体既知の方法により、特に、あ げられている反応に適する既知の反応条件の下に製造される。それ自体既知であ るが、ここでは詳細に説明されていない変法を使用することもできる。

所望により、出発物質はまた、これらを反応混合物から単離する代りに、これら を直ちにさらに反応させて式Ｉで示される化合物を生成させることによって、そ の場で生成させることもできる。

好ましくは、式■ ｌ （式中、Ｑ、Ｘ、ＹおよびＺは、前記定義のとおりである） で示されるアルデヒド化合物を、Ｗｉｔｔｉｇ法によって、タロロジフルオロア セテートおよびトリフェニルホスフィンを使用し、式１で示される化合物に変換 する。使用溶媒は、この目的に慣用の物質、たとえばジメチルホルムアミド、ジ エチレングリコールジメチルエーテル、Ｎ−メチルービロリドンまたはＴＨＥな どである。

これらの出発物質およびその反応性誘導体のうちの１部分は公知であり、また１ 部分は、有機化学のｗｅ的方法によって、刊行物から知られている化合物から、 難なく製造することができる。この合成に適する、式■で示される前駆化合物は 、たとえば次の合成経路に従い、得ることができる： 合成経路１ａ： ４　、　３．ＫＯＨ／ＥｔＯＨ Ｚ ↓　２−　ＴＨＦ／ＨＣＩ 相当するブロモベンゼン誘導体から得られるグリニヤール化合物を、１４０８７ １０５５９９の方法によって、クロロトリアルキルオルトチタネートまたは−ジ ルコネートと反応させ、三級シクロヘキサノールを生成させる。水を分離し、そ の二重結合を水素添加し、次いで異性化することにより、慣用の方法によってト ランス−シクロヘキサンカルボキシレートが得られる。この生成物から、慣用の 標準的方法によって、適当な式■で示される前駆化合物が得られる。

Ａｌ−ランス−１，４−シクロヘキシレンまたはＡ＝１．４−フェニレンである 化合物の合成に使用することができる方法を下記の合成経路で示すニ ジクロヘキサンカルボン酸化合物または相当するアルデヒド化合物を同族体形成 化すると、前記合成経路と全く同様に、本発明による化合物が得られる。

式Ｉにおいて、Ａ＝３−フルオロ−１，４−フェニレンである化合物は、ブロモ ベンゼン誘導体の代りに、を使用することによって、第一の合成経路（Ａ＝単結 合である化合物の製造）と全く同様にして得られる。このブロモビフェニル化合 物は、それ自体公知の方法で、遷移金属を触媒とするカップリング反応によって 製造することができる［　Ｅ、ＰｏｅｔｓｃｈによるＫｏｎｔａｋｔｅ　（Ｄａ ｒｉｓｔａｄｔ）、１９８８　Ｆ２）、１５頁］。

上記の合成方法は、これらの方法を基ＸがＸに変換することができる基で置き換 えられている前駆化合物を使用して行なうことによって変えることができること は、当業者にとって明白である。たとえば、アルコキシ化合物はエーテル開裂に よって相当するフェノール化合物に変換することができ、このフェノール化合物 からは、ＣＣム／ｌ（ＦまたはＣＲＦ　２Ｈ／　ＮａＯＨとの反応によって、常 法により０ＣＦｆ化合物および０ＣＦ２Ｈ化合物をＩ！！造することができる。

相当する安息香酸化合物からは、ニトリル化合物またはＳＦａで処理することに よって、ＣＦ３化合物を製造することができる。

Ａ＝１．４−７エニレンまたは３−フルオロ−１８４−）ユニしンである化合物 はまた、５ｕｚｕｋ　ｉ等の方法によって、弐Ａ 触媒とするカップリング反応させることによって得るこ物、たとえば弐Ｂ （Ｌ＝ＨまたはＦ） で示されるヨーダイト化合物などをカップリングさせることもできる。

ホウ酸化合物Ａは、相当するブロマイド化合物から得ることができ、このブロマ イド化合物は、それら自体、合成経路１に従って製造される（Ｘ＝Ｂｒ、Ｚ＝Ｈ ，Ｙ＝ＦまなはＨ）。

ヨーダイト化合物Ｂは同様にして製造することができ、あるいは合成径Ｍｌと全 く同様にして、ｍ−ブロモフルオロベンゼンから式 で示される化合物を製遺し、次いで一１００°でにＯＴ／８ｕ［１を用いるオル ト−金属化、引続くヨー素による処理によってＢに変換することもできる。

同族体化すると、相当する高級ホスホニウム塩が得ら加水分解　Ｌ　ｉ　Ａｌｌ 　Ｈａ 脱カルボキシル化 １個の炭素原子による同族体化は、ニトリル化合物を経て最良に行なわれるニ ゲリコール 塩基感受性のニトリル化合物の場合には、このアルコールへの変換は、ニトリル 化合物を、ＤＩＢＡＭによって還元してアルデヒドを生成させ、引続いてＬ！Ａ ｊ）＋４を用いてアルコールに変換することによって、最良に行なわれる：本発 明による液晶相は、本発明に係る化合物の１種まなは２種以上に加えて、追加の 成分として、好ましくは２〜４０種、特に４〜３０種の成分を含有する。これら の相は、非常に特に好ましくは、本発明に係る化合物の１種または２Ｎ以上に加 えて、７〜２５Ｍの成分を含有する。

これらの追加の成分は、好ましくはネマティックまたはネマティック形成性（単 変性または等方性）物質、特にビフェニル化合物、ターフェニル化合物、フェニ ルまたはシクロへキシルベンゾエート化合物、シクロヘキサンカルボン酸のフェ ニルまたはシクロヘキシルエステル化金物、シクロヘキシル安息香酸のフェニル またはシクロヘキシルエステル化合物、シクロへキシルシクロヘキサンカルボン 酸のフェニルまたはシクロへキシフレエステル化合物、安息香酸のシクロへキシ ルフェニルエステル化合物、シクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシルフェニ ルエステル化合物、シクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシル フェニルエステル化合物、フェニルシクロヘキサン化合物、シクロへキシルビフ ェニル化合物、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン化合物、シクロへキシル シクロヘキサン化合物、シクロへキシルシクロヘキセン化合物、シクロへキシル シクロへキシルシクロヘキセン化合物、１，４−ビス−シクロヘキシルベンゼン 化合物、４．４°−ビス−シクロへキシルビフェニル化合物、フェニル−または シクロへキシルピリミジン化合物、フェニル−またはシクロへキシルピリジン化 合物、フェニル−またはシクロへキシルジオキサン化合物、フェニル−またはシ クロへキシル−１，３−ジチアン化合物、１，２−ジフェニルエタン化合物、１ ．２−ジシクロヘキシルエタン化合物、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタ ン化合物、１−シクロへキシル−２−（４−フェニルシクロヘキシル）エタン化 合物、１−シクロへキシル−２−ビフェニリルエタン化合物、１−フェニル−２ −シクロヘキシルフェニルエタン化合物およびトラン化合物の群からの物質から 選択される。これらの化合物中に存在する１、４−フユニレン基はまた、フッ素 化されていてもよい。

本発明による相の追加の成分として適する最も重要な化合物は次式の１．２．３ ．４および５で示すことができる特徴を有する： Ｒ’−Ｌ−Ｅ−Ｒ”　Ｉ Ｒ’−Ｌ−ＣＯＯ−Ｅ−Ｒ’“　２ Ｒ’−Ｌ−００Ｃ−Ｅ−Ｒ”　３ Ｒ’−Ｌ−ＣＨ２ＣＨ２−Ｅ−Ｒ’“　４Ｒ”−Ｌ−Ｃ＝Ｃ−Ｅ−１？″′　５ 式１、式２、式３、式４および式５において、しおよびＥは同一または異なるこ とができ、相互に独立して、それぞれ、−Ｐｈｅ−、−Ｃｙｃ−、−Ｐｈｅ−Ｐ ｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−１−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｐｙｒ−、−Ｄｉｏ−、 −Ｇ−Ｐｈｅ−および−〇−Ｃｙｃ−ならびにそれらのｌａ＠基からなる群から の二価の基であり、ここでＰｈｅは１，４−フェニレンであり（この基は非置換 であるか、またはフッ素で１１Ａされている）、ＣｙＣはトランス−１，４−シ クロヘキシレンまたは１，４−シクロヘキセニレンであり、Ｐｙｒはピリミジン −２，５−ジイルまたはピリジン−２，５−ジイルであり、ＤＩＯは１．３−ジ オキサン−２，５〜ジイルであり、そしてＧは２−くトランス−１，４−シクロ ヘキシル）エチル、ピリミジン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルま たは１，３−ジオキサン−２，５−ジイルである。

好ましくは、基しおよび基Ｅのうちの一つはＣｙｃ、ＰｈｅまたはＰｙｒである 。Ｅは好ましくは、Ｃｙｃ　、ＰｈｅまなはＰｈｅ−ＣｙＣである６本発明によ る相は、好ましくは、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中 に存在する基しおよび基ＥがＣｙｃ　、ｐｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ば れる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上と、同時に、式１ 、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基りおよび基Ｅ のうちの一つがＣｙｃ　、　、ＰｈｅおよびＰｙｒからなる群から選ばれ、そし て基りおよび基Ｅのうちの他の一つが−Ｐｈｅ−Ｐｈｅ−、−Ｐｈｅ−Ｃ−ｙｃ −、−ＣｙＣ−ｃｙＣ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−および−Ｇ−Ｃｙｃ−からなる群から 選ばれる相当する化合物から選択される成分の一種または二種以上、および場合 により、式１、式２、式３、式４および式５において、その分子中に存在する基 りおよび基Ｅが−Ｐｈｅ−Ｃｙｃ−５−Ｃｙｃ−Ｃｙｃ−、−Ｇ−Ｐｈｅ−およ び−Ｇ”Ｃｙｃ−からなる群から選ばれる相当する化合物から選択される成分の 一種または二種以上を含有する。

付属式の１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａで示される化合物においては、Ｒｏ およびＲ”は相互に独立して、それぞれ、８個までの炭素原子を有するアルキル 、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたはアルカノイルオキシである 。これらの化合物の大部分において、ＲｏおよびＲ“は相互に異なっており、こ れらの基のうちの一つは、通常、アルキルまたはアルケニルである。付属式の１ ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび５ｂで示される化合物においては、Ｒ”は−Ｃ１１ 、−ＣＦ３、−０ＣＦ３、Ｆ、Ｃｊ）または−ＮＣ３であり、この場合には、Ｒ ｏは付属式１ａ〜５ａで示される化合物について前記した意味を有し、好ましく はアルキルまたはアルケニルである。

Ｒ”　ハ、特に好ましくは−Ｆ、Ｃｊ、−ＣＦ３および−Ｏｃ［３からなる群か ら選択される。しかしながら、式１、式２、式３、式４および式５で示される化 合物において、提案されているその他の種々の置換基もまた慣用である。かなり のこのような物質、あるいはまたその混合物は、市販されている。これらの物質 はいずれも、刊行物から既知の方法により、またはその類似方法により得ること ができる。

本発明による相は、化合物１ａ、２ａ、３ａ、４ａおよび５ａからなる群（グル ープ１）からの成分に加えて、好ましくは化合物１ｂ、２ｂ、３ｂ、４ｂおよび ５ｂからなる群（グループ２）からの成分を含有し、その割合は好ましくは下記 のとおりであるニ グループ１：２０〜９０％、特に、３０〜９０％グループ２：１０〜８０％、特 に、１０〜５０％そして本発明による化合物とグループ１およびグループ２から の化合物との割合の合計は１００％までである。

本発明による相は好ましくは、本発明に係る化合物を１〜４０％、特に好ましく は５〜３０％含有する６本発明に係る化合物を、４０％より多い量、特に４５〜 ９０％の量で含有する相はまた、好ましい相である０本発明による相は、好まし くは三種、四種または三種の本発明に係る化合物を含有する。

本発明による相はそれ自体慣用の方法で調製される。

一般に、諸成分を相互に、好ましくは高められた温度で溶解させる０本発明によ る液晶相は適当な添加剤を使用することにより、これらを従来開示されているタ イプの全部の液晶表示素子で使用することができるように変性することができる 。

この種の添加剤は当業者にとって既知であり、文献（Ｈ，ｋｅｌｋｅｒ／Ｒ，Ｈ ａｔｚによるＨａｎｄｂｏｏｋ　ｏｆ　Ｌｉｑｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａ−ｌｓ、　 Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｎｉｅ　、　Ｗｅｉｎｈｅｉｌｌ、１９８０年）に詳細に 記載されている。たとえば、着色ゲスト−ホスト系を生成するために多色性染料 を添加することができ、あるいは誘電異方性、粘度および（または）ネマティッ ク相の配向を変えるための物質を添加することができる。

特に、本発明による相は、ＨｔＣ表示体で使用するのに適している。

次側は本発明を説明するためのものであり、本発明を制限するものではない、ｉ ｐ、　＝融点であり、ｃｐ、　＝透明点である。前記および後記の記載において 、パーセンテージは重量によるパーセントである。温度はいずれも摂氏度で示す ものである。「通常の方法で仕上げる」の用語は次の意味を有するものとする： 水を加え、混合物を塩化メチレンで抽出し、有機相を分離し、乾燥させ、次いで 蒸発させ、生成物を結晶化および（または）クロマトグラフィにより精製する。

さらにまた、略語は次の意味を有するものとする：Ｃ：結晶一固体状態、Ｓ：ス メクティック相（インデックスは相のタイプの特徴を示す）、Ｎ：ネマティック 状態、Ｃｈ：コレステリック相、■二等方性相、二種の記号間の数値は転移温度 を摂氏度で示すものである。

ＤＡＳＴ　ジエチルアミノサルファートリフルオライドＯＣＣジシクロへキシル カルボジイミドＤＤＱ　ジクロロジシアノベンゾキノンＤＩＢＡＬ）ｌ　水素化 ジイソブチルアルミニウムＤＨ３Ｏジメチルスルホキシド ＰＯＴ　カリウムｔｅｒｔ、−ブタル−トＴＨＦ　テトラヒドロフラン １）ＴＳＯＨｐ−トルエンスルホン酸 例　１ ジメチルホルムアミド１５０ａｊ中の４−（３，４−ジフルオロフェニル）−シ クロヘキサンカルボアルデヒド（０，１１モル）、ナトリウムクロライドフルオ ロアセテート（０，２５モル）およびトリフェニルホスフィン（０，１２モル） の混合物を、９０°で一夜にわたり撹拌する。この混合物を冷却させた後に、ト ルエン１５０ｉｊを加え、この混合物を通常の方法で水性仕上げ処理し、４−［ トランス−４−（２，２−ジフルオロ−１−エチニル）シクロヘキシル］−１， ２−ジフルオロベンゼンを得る。

例　２〜７０６ 例１と同様にして、相当するアルデヒド化合物から、式■で示される下記の化合 物が得られる：Ｑ　ＸＹＺＡ （１７）　’−’　ＣＩ　Ｆ　Ｈ’１ （１Ｂ）　ＣＨ２Ｃｌ　Ｆ　Ｈ日 （１９）　（ＣＨ２）２ＣＩ　Ｆ　Ｈｌ’（２０）　（ＣＨ２）３ＣＩ　Ｆ　Ｈ ｌ’（２１）　（ＣＨ２）４Ｃｌ　Ｆ　ＨＩＩＱ　ＸＹＺＡ （３９（ＣＨ２）３Ｆ　Ｆ　ＨＣｙｃ （４２）　’−’　Ｆ　ＨＨＣｙｃ （４７）　’−’　ＣＩ　ＨＨＣｙｃ Ｑ　ＸＹＺＡ （７４）　（ＣＨ２）３Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（７５）　（ＣＨ２）４　Ｆ　Ｆ　Ｈ Ｐｈｅ（７６）　（”’２　）ｓ　Ｆ　Ｆ　ＨＰｈｅ（７７）　’−’　Ｆ　Ｈ ＨＰｈｅ （７８）　ＣＨ２Ｆ　ＨＨＰｈｅ （７９）　（ＣＨ，、）２Ｆ　ＨＨＰｈｅ（８０）　（ＣＨ２）３Ｆ　ＨＨＰｈ ｅＱ　ＸＹＺＡ （８１）　（ＣＨ２）、　Ｆ　ＨＨＰｈｅ（８２）　’−’　ＣＩ　ＨＨＰｈｅ （８３）　ＣＨ２Ｃｌ　ＨＥ（Ｐｈｅ （８４）　（ＣＢ２）２ＣＩ　Ｈ′ＨＰｈｅ（８７）　’−’　ＣＩ　Ｆ　ＨＰ ｈｅ（８８）　ＣＨ２ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ （８９）　（ＣＨ２）２ＣＩ　Ｆ　ＨＰｈｅ（１０１）　（ＣＨ２）４−０ＣＦ ３ＨＥＩ　Ｐｈｅ（１０２）　’−’　−０ＣＨＦ２ＨＨＰｈｅ（１０３）　Ｃ Ｈ２−０ＣＨＦＨＨＰｈｅ（１０４）　（ＣＨ２）２−ＯＣＫＦ２ＨＨＰｈｅ（ １０５）　（ＣＨ２）３−ＯＣＨＦ、、　ＨＨＰｈｅ（１０６）　（ＣＨ２）４ −０ＣＨＦ２Ｅｌ　ＥＩ　Ｐｈｅ例　１０７ ＴＨＦ　５０−中のｐ−［トランス−４−（２，２−ジフルオロエチニル）シク ロへキシル］ブロモベンゼン１１ｇ（この化合物は、合成経路１ａに従い、ジエ チレングリコールジメチルエーテル中でナトリウムクロロジフルオロアセテート ／ＰＰｈ３との反応により得られるシクロヘキサンカルボアルデヒドから製造さ れる）の溶液に、−７０℃でグリルリチウム（ヘキサン中の１５％）２５−を滴 下して加え、次いで３０分後に、ＴＨＥ　２５−中の２ｎＢｒ２４．５　ｇの冷 却したＭ　ｉ　ヲ加ｉ、　６　、ＴＨＥ　７５　＋ｅ中の１−ブｏモー３．４． ５−　）リフルオロベンゼン８．５ｇおよびＰｄＣ１２−ｄＤＩｌｆ　Ｏ，６ｇ を加え、この混合物を次いで、Ｋｍまで温める。この混合物を２４時間撹拌し、 次いで飽和ＮＨ４Ｃｊ溶液１００ｎｊ中に注ぎ入れ、次いで通常の方法で仕上げ 処理し、４’−［トランス−４−（２，２−ジフルオロエチニル）シクロヘキシ ル］−３，４，５−トリフルオロビフェニルを得る。

同様にして、相当する臭素化芳香族化合物から、下記の化合物が得られる： ４°−［トランス−４−（３，３−ジフルオロ１０ブー２−エニル）シクロヘキ シル］−３，４，５−トリフルオロビフェニル ４’−［トランス−４−（４，４−ジフルオロブドー３−エニル〉シクロヘキシ ル］−３，４，５〜トリフルオロビフェニル ４°−［トランス−４−（５，５−ジフルオロベント−４−エニル）シクロヘキ シル］　−３，４，５−トリフルオロビフェニル ４°−［トランス−４−（６，６−ジフルオロへキス−５−エニル）シクロヘキ シル’Ｊ　−３，４，５−トリフルオロビフェニル ４°−［トランス−４−（７，７−ジフルオロヘプト−６−エニル）シクロヘキ シル］　−３，４，５−）リフルオロビフェニル 次側は、式１で示される化合物の中の少なくともＩＮを含有する相の例である： 例　Ａ 下記の成分からなる混合物は、大きい電気抵抗を有する： ｐ−（トランス−４−グロピルシクロヘキシル）ベンゾニトリル　７％、 ４−［トランス−４−（２，２−ジフルオロ−１−エチニル）シクロヘキシル］ −１，２−ジフルオロベンゼン５％、 ｐ−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン　２４％、 ｐ−（トランス−４−へブチルシクロヘキシル）フルオロベンゼン　１４％、 ２−［トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロへキシル］−５− ブチル〜７，３−ジオキサン　１％、 ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−５−エチル −１，３−ジオキサン　１８％および ２−［トランス−４−（ｐ−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−５−プロピ ル−１，３−ジオキサン　１７％。

国際調査報告 一１Ｍ＋ｉｏ−＾、ｐｔ：ｃａｔｍ。−ＰＣＴ／ＥＰ９０１０１９３２ＳＡ　４ １１０７

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. １．式Ｉ ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｑは、５個までの炭素原子を有するアルキレンまたは単結合であり、 Ａは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲ 数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式 、化学式、表等があります▼−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２− または単結合であり、Ｘは、Ｆ、Ｃｌ、−ＣＦ３、−ＣＮ、−ＯＣＦ３または− ＯＣＨＦ２であり、あるいはＸは、７個までの炭素原子をそれぞれ有するアルキ ルまたはアルコキシであり、ＹおよびＺは、それぞれ相互に独立して、Ｈまたは Ｆである、 ただし、Ｘ＝ＣＮで、そしてＹ＝Ｚ＝Ｈである場合には、Ａは単結合ではない］ で示されるフェニルシクロヘキサン化合物。
2. ２．ＸがＦ、Ｃｌ、−ＣＦ３または−ＯＣＦ３であることを特徴とする、請求項 １に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
3. ３．Ｙ＝Ｚ＝Ｈであることを特徴とする、請求項１または２に記載のフェニルシ クロヘキサン化合物。
4. ４．Ｙ＝Ｆで、そしてＺ＝ＨまたはＦであることを特徴とする、請求項１または ２に記載のフェニルシクロヘキサン化合物。
5. ５．電気光学表示体用の液晶相の成分として、請求項１に記載の式Ｉで示される フェニルシクロヘキサン化合物を使用すること。
6. ６．少なくとも２種の液晶成分を含有する電気光学表示体用の液晶相であって、 少なくとも１種の成分が請求項１に記載の式Ｉで示されるフェニルシクロヘキサ ン化合物であることを特徴とする液晶相。
7. ７．液晶セルにもとづく電気光学表示体であって、液晶セルが請求項６に記載の 相を含有することを特徴とする電気光学表示体。