KR0140712B1 - 사이클로헥산 유도체 - Google Patents
사이클로헥산 유도체Info
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 액정 재료의 성분으로서 사용되는 사이클로헥산 유도체 및 이를 함유하는 조성물에 관한 것이다.
액정을 이용하는 디스플레이 장치는 액정물질의 유전율과 전기전도율의 이방성을 기본으로 한 전기광학효과를 이용하는 것이다. 액정 디스플레이 방식은 동적산란형, 트위스트 네마틱형, 상 전이형, DAP형, 게스트-호스트형(guest-host mode)등과 같은 다양한 방식이 있다. 액정 디스플레이용으로 사용되는 액정물질에 요구되는 특성은 각각의 액정 디스플레이 방식에 따라 상이하며, 넓은 중간상 범위, 수분, 공기, 광, 열 및 전기 등에 대한 안정성 및 기타의 특성은 모든 디스플레이 방식에 공통적으로 요구된다. 또한, 액정 디스플레이 장치에 액정물질을 사용할 경우, 생성된 디스플레이 소자는 응답시간이 짧고 가능한 한 낮은 전압하에 구동될 수 있는 것이 요망된다. 그러나, 현대, 이러한 모든 요구조건을 만족시키는 단일 화합물은 없지만, 실제로 액정 화합물과 유사한 화합물(들)을 수종의 액정 화합물과 혼합하여 얻어진 액정 혼합물이 사용되고 있다.
최근에, 액정 디스플레이 장치의 용도가 확대되면서, 액정물질에 필요한 특정 성질도 더욱 중요하게 되었다. 예를 들면, 사용 온도범위가 -40 내지 +100℃인 자동차용 디스플레이 장치의 경우에서처럼, 저온용 액정재료도 필요하게 되었다.
나중에 설명할 본 발명의 화합물의 치환체와 유사한 치완체가 말단 페닐 환에 있는 화합물로서, 하기 일반식(1) 또는 (2)의 화합물은 일본국 공개특허공보 제86-501,920호에 기술되어 있고, 일반식(3) 또는 (4)의 화합물은 미합중국 특허 제4,551,264호에 기술되어 있다
또한, 하기에 나타낸 일반식(I)의 화합물에서 ℓ이 1이고 m이 0인 화합물은 일본국 공개특허공보 제87-103,057호에 기술되어 있지만, 이러한 화합물은 액정성질에 있어서 다소 떨어지며, 더욱이 2환 화합물의 경우 고점도를 나타낸다. 본 발명의 화합물과 이러한 화합물들과의 비교를 나중에 언급할 비교시험에서 나타낸다.
본 발명의 목적은 비교적 저점도이면서 네마틱상 온도범위가 확대되고, 저온에서 조차도 다른 액정 성분과 혼화성이 우수하고 포지티브 유전율 이방성이 큰 화합물을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 디스플레이 소자의 낮은 구동 역치 전압을 실현시킬수 있고 점도가 낮은 액정 조성물을 제공하는데 있다.
본 발명은 일반식(I)의 사이클로헥산 유도체 및 이 화합물을 함유하는 액정 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
R은 C1내지 C10의 알킬 그룹이고,
ℓ은 1 또는 2의 정수이며,
m은 0 또는 1의 정수이고,
ℓ+m은 2이다.
일반식(I)의 사이클로헥산 화합물은 액정 디스플레이 재료의 성분으로서 바람직한 일반식(a) 또는 (b)의 화합물을 포함한다.
상기식에서,
R은 C1내지 C10알킬 그룹이다.
일반식(a) 또는 (b)의 화합물은 포지티브 유전율 이방성 값(△ε 로 약칭함)이크고, 비교적 저점도의 액정 재료와 혼합하여 사용할 경우, 생성된 액정 셀의 구동전압을 낮출 수 있다.
본 발명의 화합물은 저온에서 다른 기존 액정과의 혼화성이 우수한 특성을 지니면서 또한 액정 성분으로서 바람직한 특성(예: 저점도, 넓은 네마틱상 온도 범위등)을 조화있게 지닌다.
이어서, 본 발명의 사이클로헥산 유도체의 제조예를 예시한다.
상기 화합물(b)는 다음 경로로 제조할 수 있다.
우선 일반식(ⅱ)의 산 염화물을 적당한 촉매[예: Ni(acac)2, Fe(acac)3, FeCl3, Ni(PPh3)2Cl2등]의 존재하에 3,5-디플루오로브로모벤젠과 금속 마그네슘으로부터 얻어진 그리나드 시약(ⅱ)과 반응시켜 일반식(Ⅳ)의 케톤 유도체를 수득한다. 이 반응은 약 -70 내지 0℃의 온도에서 디에틸 에테르, 테트라하이드로푸란 등의 용매 속에서 수행하는 것이 바람직하다. 이어서, 일반식(Ⅳ)의 케톤 유도체를 적당한 환원제(예: 수소화알루미늄리튬, 수소화붕소나트륨 등)로 환원시켜 일반식(V)의 알콜 유도체를 수득한 후, 불활성 유기용매에서 후술하는 촉매의 존재하에 상압 및 환류온도에서 탈수반응을 수행하여 일반식(Ⅵ)의 에틸렌 유도체를 수득한다. 촉매로서, 루이스 산(예: 염화알루미늄, 사염화주석, 사염화티탄 등), 옥시산(예: 황산, 인산, 톨루엔설폰산 등) 등을 사용할 수 있다. 계속해서 일반식(Ⅵ)의 화합물을 촉매적 환원 반응시킨 다음, 반응물질에 적절한 정제처리를 수행하여 일반식(Ⅶ)의 에탄 화합물을 분리할 수 있다. 이어서, 적절한 리튬화제를 일반식(Ⅶ)의 화합물과 반응시켜 일반식(Ⅷ)의 화합물의 리튬염을 수득하고, 이를 불리하지 않고 이산화탄소와 반응시켜 일반식(Ⅸ)의 카복실산을 수득하여, 염소화에 의해 산 염화물(X)을 수득한 다음, 산 아미드(XI)로 전환시키고, 탈수반응을 수행하여 목적하는 일반식(I)의 사이클로헥산 화합물을 수득한다.
이어서, 상기에서 언급한 화합물(a)는 다음 경로를 통해 제조할 수 있다:
즉, 일반식(XII)의 케톤을 3,5-디플루오로브로모벤젠과 금속 마그네슘으로부터 얻어진 그리나드 시약(ⅱ)과 반응시켜 일반식(XⅢ)의 알콜 유도체를 수득한 다음, 언급된 바와 같은 탈수 촉매의 존재하에 불활성 유기용매 중에서 탈수 반응시켜 일반식(XⅣ)의 사이클로헥산 유도체를 수득하고, 촉매적 환원시킨 다음, 반응물질에 적당한 정제처리를 수행하여 일반식(XV)의 화합물을 수득하고, 이것을 상기에서 기술한, 일반식(Ⅶ)의 화합물로부터 일반식(XI)의 화합물을 수득하는 방법과 동일한 방법으로 처리하여 일반식(a)의 사이클로헥산 유도체를 수득한다.
본 발명의 액정 조성물은 일반식(I)의 화합물을 0.1 내지 99%, 바람직하게는 1내지 40%, 더욱 바람직 하게는 5 내지 20%의 비율로 함유한다.
일반식(I)의 화합물과 혼합하여 본 발명의 액정 조성물의 성분으로서 사용하는 화합물의 예는 다음과 같다:
상기식에서,
Y는 -CN 또는 할로겐 원자, R1또는 -OR1이며,
R 및 R1은 각각 알킬 그룹이다.
본 발명은 실시예로 더욱 상세하게 설명할 것이지만 이것으로 한정할 위도는 없다.
실시예에서, C-I점 C-N점 및 N-I점은 각각 결정-등방성 액체 상 전이점, 결정-네마틱상 전이점 및 네마틱-등방성 액체 상 전이점을 나타낸다.
[실시예1]
4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴
(i)트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실아세틸클로아이드(1.2g, 0,25㏖)를 테트라이드로푸란(100㎖)에 용해시킨 다음, 이 용액에 철(Ⅲ) 아세틸아세토네이트(4.4g)를 가하고, 반응기를 -80℃로 냉각시킨 다음, 반응 온도를 -80 내지 -70℃로 유지하면서, 3,5-디플루오로브로모벤젠(48.3g, 0.25㏖)과 마그네슘 (6.1g, 0.25㏖)으로부터 제조된 그리나드 시약의 테트라하이드로푸란 용액을 1시간에 걸쳐 적가하고, 온도를 3시간에 걸쳐 실온으로 환원시킨 다음, 반응물을 묽은 염산에가하고, 생성물을 톨루엔(200㎖)으로 추출한 다음, 추출 톨루엔 용액을 정제수로 세척하고, 무수 황산 나트륨으로 건조시킨 다음, 건조제를 여과분리하고, 톨루엔을 증류제거한 다음, 감압증류(비점: 225℃/3㎜Hg)에 의해 목적물을 함유하는 분획을 수집하고, 에틸 알콜로부터 이 분획을 재결정화하여 무색 침상의 1-[트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실아세틸]-3,5-디플루오로벤젠(49.3g, 수율 54.5%, 융점 : 104.7℃)을 수득한다.
(ⅱ)단계(i)에서 수득한, 테트라하이드로푸란 (50㎖)에 용해된 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이크로헥실)-사이클로헥실아세틸]-3,5-디플루오로벤젠(19.5g)용액을 0 ℃에서 수소화알루미늄리튬(2.1g, 0.054㏖)의 테트라하이드로푸란 현탁액(50㎖)에 가한 후, 2시간 동안 0℃에서 혼합물을 교반하고, 반응 혼합물에 20% 황산 (50㎖)을 가하여 무기물을 용해시키고, 분리된 오일상 물질을 헵탄(100㎖)으로 추출한다. 추출액을 10% 탄산수소나트륨 수용액으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 헵탄 용액을 건조시켜, 헵탄을 증유제거하고, 남아 있는 오일상 물질에 p-톨루엔설폰산(0.3g)과 톨루엔(100㎖)을 가한 다음, 환류하에 혼합물을 가열하여 생성된 물을 반응계 외부로 제거한다. 반응이 완결된 후 잔사를 실온으로 냉각시키고, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 톨루엔 용액을 세척하고, 무수 황산나트륨으로 톨루엔 용액을 건조시키고, 톨루엔을 증류제거하고, 잔사를 에틸 아세테이트로부터 재결정화하여 -[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실]-3,5-디플루오로스티렌(15.5g)을 수득한다. 생성물은 액정 특성을 나타내며, 이의 상 전이점은 다음과 같다:
C-N점 : 66.5℃, N-I점 : 132.3℃
(iii) 단계(ⅱ)에서 수득한 β-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사클로헥실]-3,5-디플로오로스티렌(15.5g)을 에틸 아세테이트(100㎖)에 용해시키고, 5% Pd/C 촉매(1.0g)를 가하여 20℃에서 수소 흡수가 멈출 때까지 촉매적 환원 반응을 수행하고, 반응 혼합물로부터 촉매를 제거한 다음, 에틸 아세테이트를 증류제거하고, 잔유 오일상 물질을 에틸 알콜로부터 재결정화하여 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클러헥실)사이클로헥실에틸]-3,5-디플로오로벤젠(12.9g)을 수득한다.
이러한 생성물은 액정 특성을 나타내며, 이의 상 전이점은 다음과 같다:
C-N점 : 50.8℃, N-I점 : 92.2℃
(ⅳ) 단계(ⅲ)에서 수득한 1-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-3,5-디플루오로벤젠(12.9g, 0.037㏖)을 테트라하이드로푸란 (30㎖)에 용해시킨 다음, 용액을 -80℃로 냉각시키고, -80℃에서 15분에 걸쳐 부틸리튬의 15% 헥산 용액(20.5cc)을 가한 후, 이 온도에서 혼합물을 1시간 동안 교반하고, -50℃에서 CO2가스를 취입하고, 온도를 1시간 내에 실온으로 환원시킨다.이어서, 6N 염산(5㎖)을 가하여 생성물을 산성화시키고, 유리 카복실산을 헵탄 (50㎖)으로 추출하고, 무수 황산나트륨으로 헵탄 추출액을 건조시킨 다음, 추출액으로부터 헵탄을 증류 제거하고, 잔류 고체를 아세트산(15㎖)으로부터 재결정화하여 무색침상의4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)-사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조산(9.1g,수율 63%)을 수득한다. 이러한 생성물은 액정 상을 나타내며, 이의 상 전이점은 다음과 같다:
C-N점 : 231.1℃, N-I점 : 252.4℃
(ⅴ)단계(ⅳ)에서 수득한 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조산(6.3g, 0.061㏖)으로부터 제조된 산 염화물과 티오닐 클로리아드를 무수 1,4-디옥산(20㎖)에 용해시키고, 이어서 이 용액을 수성암모니아(30㎖)와 얼음(50g)의 혼합물에 가한 다음, 혼합물을 격렬하게 교반하고, 침전된 벌크 물질을 여과제거하여 상응하는 산 아미드(4.2g)를 수득한다.
(ⅵ)톨루엔(50㎖)과 티오닐 클로라이드(50㎖)를 단계(v)에서 수득한 산 아미드에 가한 다음, 10시간 동안 환류하에 가열하면서 혼합물을 반응시키고, 반응후에 생성물을 냉각시키고, 여기에 빙수(100g)를 가하고, 혼합물을 교반한다. 톨루엔 층을 분리하고, 2N NaOH 수용액(50㏄)으로 세척한 다음, 세척수가 중성이 될 때까지 물로 세척하고, 무수 황산나트륨으로 건조시킨 후, 건조제를 여과제거하고, 톨루엔 용액으로부터 톨루엔을 증류제거하고, 잔류 오일상 물질을 에틸 아세테이트(10㎖)로 부터 재결정화하여 목적하는 4-[트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴(3.1g, 수율 52%)을 수득한다. 이 화합물은 넓은 액정 상을 나타내며, 상 전이점은 다음과 같다.
C-N점 : 95.6℃, N-I점 : 137.8℃
다음 화합물들이 상응하는 산 염화물로부터 유사하게 제조된다.
4-[트랜스-4-(트랜스-4-메틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
(C-N점 : 69.5℃, N-I점 : 142.4℃)
4-[트랜스-4-(트랜스-4-헥실사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-옥틸사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-노닐사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴 및
4-[트랜스-4-(트랜스-4-데실사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
[실시예2]
원료로서, 3,5-디플루오로브로모벤젠과 4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실)사이클로헥사논으로부터 제조한 [트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-3,5-디플루오로벤젠(C-I점이 44.8℃이고 N-I점이 40.9℃인 액정 상을 나타낸다)을 사용하여, 실시예 1과 동일한 방법으로 4-[트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴을 수득한다. 이 생성물은 넓은 액정상을 나타내며, C-N점은 51.0℃이고 N-I점은 107.2℃이다.
다음 화합물들이 유사하게 수득된다 :
4-[트랜스-4-(트랜스-4-메틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-부틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-헥실사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-옥틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
4-[트랜스-4-(트랜스-4-노닐사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴 및
4-[트랜스-4-(트랜스-4-데실사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴,
[실시예3]
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴 30중량%,
4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 40중량% 및
4-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)벤조니트릴 30중량%로 이루어진 액정 조성물 A는, N-I점이 52.1℃ 이고 유전율 이방성 값(△ε )은 10,7이며 20℃에서의 점도(이후에는 η20으로 약칭함)는 22.4cp이다. 이 조성물을 두께가 10㎛인 TN형 셀 속에 봉입하여 20℃에서 특성을 측정하면 역치 전압이 1,57V이고 포화 전압이 2.13V 이다. 실시예 2에서 나타낸 본 발명의 화합물로서 4-[트랜스-4-(트랜스-4-에틸사이클로헥실에틸)사이클로헥실]-2,6-디플루오로벤조니트릴(15중량부)을 액정 조성물 A(8 5중량부)에 가할 경우, 생성된 액정 혼합물의 N-I점은 56.7℃까지 상승하며 이의 △ε 는 12.9가 된다. 20℃에서 이의 점도는 약 26,4cp까지 상승한다. 이러한 액정 혼합물을 상술한 TN형 셀 속에 봉입할 경우, 생성된 셀의 역치 전압과 포화 전압은 각각 1.36V와 2.40V로 감소한다.
[실시예4]
실시예 1에서 나타낸 본 발명의 화합물로서 4-[트랜스-4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)사이클로헥실에틸]-2,6-디플루오로벤조니트릴(15중량부)을 액정조성물A (85중량부)에 가하여 생성되는 액정 혼합물은, N-I점이 62.2이고 △ε는 12 .6이며 20℃에서의 점도는 26.5cp이다. 이러한 액정 혼합물을 상기의 TN형 셀 속에 봉입할 경우, 생성된 역치 전압과 포화 전압은 각각 1.38V와 2.38V이다.
[비교실시예1]
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실에틸)-2,6-디플루오로벤조니트릴을 실시예 1과 동일한 방법으로 제조한다. 이 생성물의 융점은 27.3℃이고 액정 상은 관찰되지 않았다.
4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실)벤조니트릴 25중량%,
4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)벤조니트릴 36중량%,
4-(트랜스-4-헵틸사이클로헥실)벤조니트릴 25중량% 및
4-[4-(트랜스-4-펜틸사이클로헥실)페닐]벤조니트릴 15중량%로 이루어진 액정 조성물 B는, N-I점이 72.0℃이고 값은 11.6이며 20℃에서의 점도는 27.8cp이다. 이 조성물 B를 두께가 10㎛인 TN형 셀에 충전시켜 20℃에서 특징을 측정하면 역치 전압은 1.75V이고 포화 전압은 2.40V이다. 상술한 4-(트랜스-4-프로필사이클로헥실에틸)-2,6-디플루오로벤조니트릴(15중량부)을 조성물 B에 가할 경우, 생성된 액정 혼합물의 N-I점은 56.0℃이고 △ε는 13.4이며 20℃에서 점도는 29.2cp이다. 이 액정 혼합물을 상기의 TN형 셀에 충전시킬 경우, 20℃에서 역치 전압과 포화 전압은 각각 1.26V와 2.15V이다.
[비교 시험]
저온 혼화성에 대하여, 상기의 일반식(1) 내지 (4)의 화합물 및 비교실시예 1에서 나타낸 2환 사이클로헥산 화합물을 본 발명의 화합물과 다음과 같이 비교한다:
실시예 3에서 나타낸 액정 조성물 A(85중량부) 또는 비교 실시예 1에서 나타낸 액정 조성물 B(각각 85중량부)를 R이 각각 n-C3H7인 일반식(1) 내지 (4)의 각각의 화합물 (각각 15중량부)에 가하여 4종류의 액정 혼합물을 제조한다. 이러한 4종류의 액정 혼합물, 실시예 3과 4및 비교실시예 1에서 제조한 액정 혼합물 및 액정 조성물 A와 B, 즉 총 9종류의 액정 혼합물을 각각 -40℃의 냉장고에 30일 동안 보관하여 결정 침전의 생성 여부를 관찰한다. 결과를 표 1에 나타낸다. 표 1의 저온 혼화성란에서, 기호 0는 저장동안에 결정 침전이 없음을 나타내며, 기호 X는 결정 침전이 있음을 나타낸다. 또한, 각각의 액정 혼합물과 15중량%로 혼합시킨 화합물들의 △ε및 η20의 각각의 외삽한 수치도 조성물 A와 B의 수치들과 함께 표 1에 나타낸다.
Claims (4)
- 하기 일반식(I)의 사이클로헥산 유도체.
상기식에서, R은 C1내지 C10의 알킬 그룹이고,ℓ은 1 또는 2의 정수이며, m은 0 또는 1의 정수이고,ℓ+m은 2이며, 모든 사이클로헥산 환은 트랜스 배위이다. - 제1항에 있어서, 하기의 일반식(a)의 사이클로헥산 유도체.
상기식에서, R은 C1내지 C10의 알킬 그룹이고, 모든 사이클로헥산 환은 트랜스 배위이다. - 제1항에 있어서, 하기의 일반식(b)의 사이클로헥산 유도체.
상기식에서, R은 C1내지 C10의 알킬 그룹이고, 모든 사이클로헥산 환은 트랜스 배위이다. - 2가지 이상의 성분으로 이루어지며 2가지 이상의 성분 중의 하나 이상이 제1항에서 청구한 사이클로헥산 유도체임을 특징으로 하는 액정 조성물.
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