DE3871725T2 - Cyclohexan-derivate. - Google Patents

Cyclohexan-derivate.

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DE3871725T2 DE8888118565T DE3871725T DE3871725T2 DE 3871725 T2 DE3871725 T2 DE 3871725T2 DE 8888118565 T DE8888118565 T DE 8888118565T DE 3871725 T DE3871725 T DE 3871725T DE 3871725 T2 DE3871725 T2 DE 3871725T2
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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein als eine Komponente von Flüssigkristallmaterialien verwendetes Cyclohexanderivat sowie eine dasselbe enthaltende Zusammensetzung.
  • In Wiedergabegeräten, in denen Flüssigkristalle angewandt werden, nutzt man einen elektrooptischen Effekt, der auf den Anisotropien der Dielektrizitätskonstante und der elektrischen Leitfähigkeit von Flüssigkristallsubstanzen beruht. Wiedergabearten durch Flüssigkristalle schließen verschiedene wie die Typen vom dynamischen Streu-, nematischen Dreh-, Phasenübergangs-, DAP-, Gast-Wirt-Typ, usw. ein. Die Eigenschaften, die für Flüssigkristallsubstanzen erforderlich sind, welche für Flüssigkristallanzeigen verwendet werden, variieren in Abhängigkeit von den jeweiligen Flüssigkristallanzeigearten, und ein breiter mesomorpher Bereich, Beständigkeiten gegen Feuchtigkeit, Luft, Licht, Hitze, Elektrizität usw. sowie weitere Eigenschaften sind allgemein erforderlich für jegliche Anzeigearten. Es wird ferner auch angestrebt, daß in den Flüssigkristallsubstanzen, die für Flüssigkristallanzeigevorrichtungen verwendet werden, die jeweiligen Anzeigeelemente eine kurze Reaktionszeit aufweisen und unter einer so niedrig wie möglichen Spannung angetrieben werden können. Gegewärtig gibt es jedoch keine einzige Verbindung, die alle diese Erfordernisse erfüllt, in der Praxis sind allerdings flüssigkristalline Mischungen herangezogen worden, die erhalten werden, in dem man (eine) Verbindung(en), die Flüssigkristallverbindungen ähnlich ist (sind), mit verschiedenen Arten von Flüssigkristallverbindungen vermischt.
  • Neuerlich sind im Zuge der Verbreiterung der Anwendungsmöglichkeiten von Flüssigkristallanzeigen die spezifischen Anforderungsmerkmale für Flüssigkristallmaterialien auch härter geworden. Wie z. B. im Falle von Anzeigen im Kraftfahrzeugbereich ersichtlich, wo der Bedienungtemperaturbereich im Bereich von -40 bis +100ºC liegt sind Flüssigkristallmaterialien für niedrige Temperaturen ebenfalls angestrebt worden.
  • Als Verbindungen mit ähnlichen Substituenten am terminalen Phenylring wie diejenigen der nachfolgend genannten Verbindung der vorliegenden Erfindung werden Verbindungen der folgenden Formeln (1) oder (2) in JP-OS 61-501920/1986 sowie Verbindungen der folgenden Formeln (3) oder (4) in US-A 4,551,264 offenbart:
  • Ferner wird eine Verbindung der Formel (I), worin l = 1 und m = 0, in JP-OS 62-103057/1987 offenbart, diese Verbindung ist jedoch bezüglich der Flüssigkristalleigenschaften etwas minderwertiger, außerdem weist sie eine hohe Viskosität für eine Zweiringverbindung auf. Ein Vergleich dieser Verbindungen mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung wird im später aufgeführten Vergleichstest aufgezeigt.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Verbindung mit einer relativ niedrigen Viskosität, einem breiten nematischen Phasentemperaturbereich, einer guten Verträglichkeit mit weiteren Flüssigkristallkompontenten, sogar bei niedrigen Temperaturen, sowie einem positiven großen dielektrischen Anisotropiewert bereitzustellen.
  • Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, eine Flüssigkristallzusammensetzung mit einer niedrigen Viskosität und der Befähigung zur Verfügung zu stellen, eine niedrige Antriebsschwellenspannung in Anzeigeelementen zu bewerkstelligen.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein Cyclohexanderivat der Formel
  • worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und l 1 oder 2, m 0 oder 1 und l + m = 2 sind, sowie
  • eine die Verbindung enthaltende Flüssigkristallzusammensetzung.
  • Die Cyclohexanverbindung der Formel (I) schließt Verbindungen der folgenden Formeln (a) oder (b) ein, welche als eine Komponente von Flüssigkristallanzeigematerialien bevorzugt sind:
  • worin R wie oben definiert ist.
  • Die Verbindungen der Formeln (a) oder (b) weisen einen großen positiven dielektrischen Anisotropiewert (abgekürzt mit Delta-epsilon) auf, und wenn sie in Abmischung mit einem Flüssigkristallmaterial mit einer relativ niedrigen Viskosität verwendet werden, so ist es möglich, die Antriebsspannung der entstehenden Flüssigkristallzelle zu erniedrigen.
  • Die Verbindung der vorliegenden Erfindung weist das spezifische Merkmal einer guten Verträglichkeit mit weiteren vorliegenden Flüssigkristallen bei niedrigen Temperaturen sowie weitere spezifische Merkmale auf, die bei Flüssigkristallkomponenten bevorzugt sind, wie niedrige Viskosität, ein breiter nematischer Phasentemperaturbereich usw., und zwar in guter Ausgewogenheit.
  • Als nächstes wird ein Herstellungsbeispiel des Cyclohexanderivats der vorliegenden Erfindung angegeben.
  • Die obige Verbindung (b) kann auf folgendem Reaktionsweg hergestellt werden:
  • Als erstes läßt man ein Säurechlorid der Formel (III) reagieren mit einem Grignard-Reagens (II), erhalten aus 3,5-Difluorbrombenzol und metallischem Magnesium in der Gegenwart eines geeigneten Katalysators wie Ni(acac)&sub2;, Fe(acac)&sub3;, FeCl&sub3;, Ni(PPh&sub3;)&sub2;Cl&sub2; usw., um ein Ketonderivat der Formel (IV) zu erhalten. Diese Reaktion wird vorzugsweise in einem Lösungsmittel wie Diethylether, Tetrahydrofuran usw. bei einer Temperatur von ca. -70 bis 0ºC ausgeführt. Das Ketonderivat (IV) wird dann mit einem geeigenten Reduktionsmittel wie Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid usw. reduziert, um ein Alkoholderivat der Formel (V) zu erhalten, das dann in der Gegenwart eines nachfolgend genannten Katalysators in einem inerten organischen Lösungsmittel bei Rückflußtemperatur unter Atmosphärendruck dehydratisiert wird, um ein Ethylenderivat der Formel (VI) zu erhalten. Als Katalysator können eine Lewis-Säure wie Aluminiumchlorid, Zinntetrachlorid, Titantetrachlorid usw., Oxysäuren wie Schwefel-, Phosphor-, Toluolsulfonsäure usw. und dgl. verwendet werden. Die Verbindung (VI) wird anschließend katalytisch reduziert, worauf man das Reaktionsmaterial in geeigneter Weise reinigt, wodurch man eine Ethanverbindung der Formel (VII) isoliert. Ein geeignetes Lithiierungsmittel wird dann mit der Verbindung (VII) zur Reaktion gebracht, um ein Lithiumsalz einer Verbindung der Formel (VIII) zu erhalten, welches, ohne es zu isolieren, mit Kohlendioxid zur Reaktion gebracht wird, um eine Carboxylsäure der Formel (IX) zu erhalten, die chloriert wird, um ein Säurechlorid (X) zu erhalten, das in ein Säureamid (XI) überführt wird, das seinerseits dehydratisiert wird, um die Cyclohexanzielverbindung der Formel (b) zu erhalten.
  • Ferner kann die obige Verbindung (a) auf folgendem Reaktionsweg hergestellt werden:
  • Und zwar wird ein Keton der Formel (XII) zur Reaktion gebracht mit einem Grignard-Reagens (II), erhalten aus 3,5-Difluorbrombenzol und metallischem Magnesium, um ein Alkoholderivat der Formel (XIII) zu erhalten, das dann in der Gegenwart eines wie oben genannten Dehydratisierungskatalysators in einem inerten organischen Lösungsmittel dehydratisiert wird, um ein Cyclohexenderivat der Formel (XIV) zu erhalten, das dann katalytisch reduziert wird, worauf man das Reaktionsmaterial in geeigneter Weise reinigt, um eine Verbindung der Formel (XV) zu erhalten, die man ihrerseits in derselben Weise wie vorstehend beschrieben reagieren läßt, wo die Verbindung der Formel (XI) aus der Verbindung der Formel (VII) erhalten wurde, um dann ein Cyclohexanderivat der Formel (a) zu erhalten.
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung enthält die Verbindung der Formel (I) in einem Mengenverhältnis von 0,1 bis 99 %, vorzugsweise 1 bis 40 %, noch bevorzugter 5 bis 20 %.
  • Beispiele von Verbindungen, die als eine Komponente der Flüssigkristallzusammensetzung der vorliegenden Erfindung in Abmischung mit der Verbindung der Formel (I) verwendet werden, sind die folgenden:
  • In den Formeln (I) bis (XXXIII) stellen X
  • Y eine -CN-Gruppe oder ein Halogenatom, R¹ oder -OR¹ und R und R¹ jeweils eine Alkylgruppe dar.
  • Die vorliegende Erfindung wird detaillierter anhand von Beispielen beschrieben, die jedoch die Erfindung nicht einschränken sollen.
  • In den Beispielen stellen der C-I-, C-N- und N-I-Punkt den kristallin-isotropen, kristallin-nematischen bzw. nematisch-isotropen Flüssigphasenübergangspunkt dar.
    • Beispiel 1
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril
  • (i) trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylacetylchlorid (1,2 g, 0,25 Mol) wurde in Tetrahydrofuran (100 ml) gelöst, dann wurden Eisen(III)ethylacetonat (4,4 g) der Lösung zugefügt, das Reaktionsgefäß auf -80ºC abgekühlt, eine Tetrahydrofuranlösung eines Grignard-Reagens hergestellt aus 3,5-Difluorbrombenzol (48,3 g, 0,25 Mol) und Magnesium (6,1 g, 0,25 Mol), über die Dauer von einer Stunde tropfenweise zugegeben, wobei die Reaktionstemperatur bei -80 bis -70ºC gehalten wurde, wörauf die Temperatur im Laufe von 3 Stunden auf Raumtemperatur heraufgesetzt, das Reaktionsmaterial in verdünnte Salzsäure gegeben, die entstehende Mischung mit Toluol (200 ml) extrahiert, die Toluolextraktlösung mit gereinigtem Wasser gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Trocknungsmittel abfiltriert, Toluol abdestilliert, die Fraktionen, enthaltend das Zielprodukt, durch Destillation unter vermindertem Druck (Sdp.: 225ºC, 3,99 x 10² Pa, 3 mmHg) aufgefangen und aus Ethylalkohol umkristallisiert wurden, um farbloses nadelförmiges 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylacetyl]-3,5-difluorbenzol zu erhalten (49,3 g, Ausbeute 54,5 %, F.: 104,7ºC).
  • (ii) Eine Losung von 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylacetyl]-3,5-difluorbenzol (19,5 g), erhalten in obiger Stufe (i), gelöst in Tetrahydrofuran (50 ml), wurde zu einer Tetrahydrofuransuspension (50 ml) von Lithiumaluminiumhydrid (2,1 g, 0,054 Mol) bei 0ºC gegeben, worauf die Mischung bei 0ºC 2 h lang gerührt, der Reaktionsmischung 20 %ige Schwefelsäure (50 ml) zur Auflösung anorganischen Materials zugefügt, die abgeschiedene ölige Substanz mit Heptan (100 ml) extrahiert, die Extraktlösung mit 10 %iger wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung und dann mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wurde, gewaschen, die Heptanlösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, Heptan abdestilliert, p-Toluolsulfonsäure (0,3 g) und Toluol (100 ml) der verbleibenden öligen Substanz zugefügt, die Mischung unter Rückfluß erhitzt, um das entstehende Wasser aus dem Reaktionssystem zu entfernen, der Rückstand nach Reaktionsbeendigung auf Raumtemperatur abkühlen gelassen, die Toluollösung mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wurde, gewaschen, die Toluollösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Toluol abdestilliert und der Rückstand aus Ethylacetat umkristallisiert wurden, um beta-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,5-difluorstyrol (15,5 g) zu erhalten. Das Produkt zeigte Flüssigkristalleigenschaften und seine Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
  • C-N-Punkt: 66,5ºC, N-I-Punkt: 132,3ºC
  • (iii) beta-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexyl]-3,5-difluorstyrol (15,5 g), erhalten in obiger Stufe (ii), wurden in Ethylacetat (100 ml) aufgelöst, dann wurden 5 % Pd/C-Katalysator (1,0 g) zugefügt, eine katalytische Reduktionsreaktion durchgeführt, und zwar bis zur Beendigung der Wasserstoffaufnahme bei 20ºC, der Katalysator aus der Reaktionsmischung entfernt, das Ethylacetat abdestilliert und die verbleibende ölige Substanz aus Ethylalkohol umkristallisiert, um 1-[trans- 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-3,5-difluorbenzol (12,9 g) zu erhalten. Dieses Produkt zeigte Flüssigkristalleigenschaften und seine Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
  • C-N-Punkt: 50,8ºC, N-I-Punkt: 92,2ºC
  • (iv) 1-[trans-4-(trans-4-propylcyclohexal)cyclohexylethyl]-3,5- difluorbenzol (12,9 g, 0,037 Mol), erhalten in obiger Stufe (iii), wurden in Tetrahydrofuran (30 ml) gelöst, worauf die Losung auf -80ºC abkühlt, eine 15 %ige Hexanlösung (20,5 cc) von Butyllithium bei -80ºC über 15 Minuten zugefügt des weiteren die Mischung bei dieser Temperatur 1 h lang gerührt, CO&sub2;-Gas bei -50ºC eingeblasen, die Temperatur auf Raumtemperatur innerhalb 1 h heraufgesetzt, 6N Salzsäure (5 ml) zugefügt, um das entstehende Material anzusäuern, die freigesetzte Carboxylsäure mit Heptan (50 ml) extrahiert, die Heptanextraktlösung über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Heptan aus der Extraktlösung abdestilliert und die verbleibenden Feststoffe aus Essigsäure (15 ml) umkristallisiert wurden, um farblose nadelformige 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzoesäure zu erhalten (9,1 g, Ausbeute 63 %). Dieses Produkt zeigt Flüssigkristallphasen, und seine Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
  • C-N-Punkt: 231,1ºC, N-I-Punkt: 252,4ºC
  • (v) Ein Säurechlorid, hergestellt aus 4-[trans-4-(trans-4- Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzoesäure, erhalten in obiger Stufe (iv) (6,3 g, 0,016 Mol), und Thionylchlorid, wurden in getrocknetem 1,4-Dioxan (20 ml) gelöst, worauf die Lösung einer Mischung von Eis (50 g) mit wässrigem Ammoniak (30 ml) zugefügt die Mischung kräftig gerührt und das abgeschiedene Massematerial abfiltriert wurden, um das entsprechende Säureamid (4,2 g) zu erhalten.
  • (vi) Toluol (50 ml) und Thionylchlorid (50 ml) wurden dem Säureamid, erhalten in obiger Stufe (v), zugefügt, worauf die Mischung unter Erhitzen am Rückfluß 10 h lang reagieren gelassen, das entstehende Material nach der Reaktion abkühlen gelassen, das Material in Eiswasser (100 g) gegeben, die Mischung gerührt, die Toluolschicht abgetrennt, mit 2N wässriger NAOH-Lösung (50 cc) gewaschen, ferner mit Wasser, bis das Waschwasser neutral wurde, gewaschen, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet, das Trocknungsmittel abfiltriert, das Toluol aus der Toluollösung abdestilliert und die verbleibende ölige Substanz aus Ethylacetat (10 ml) umkristallisiert wurden, um das angestrebte 4-[trans-4-(trans-4- Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril zu erhalten (3,1 g, Ausbeute 52 %). Diese Verbindung zeigte breite Flüssigkristallphasen, und die Phasenübergangspunkte waren wie folgt:
  • C-N-Punkt: 95,6ºC, N-I-Punkt: 137,8ºC
  • Die folgenden Verbindungen wurden auf ähnliche Weise aus den entsprechenden Säurechloriden hergestellt:
  • 4-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • (C-N-Punkt: 69,5ºC, N-I-Punkt: 142,4ºC)
  • 4-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Octylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Nonylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Decylcyclohexyl)cyclohexylethyl]-2,6-difluorbenzonitril,
    • Beispiel 2
  • Unter Verwendung eines Rohmaterials, [trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-3,5-difluorbenzol (das Flüssigkristallphasen aufwies, C-I-Punkt: 44,8ºC und N-I-Punkt: 40,9ºC), hergestellt aus 3,5-Difluorbrombenzol und 4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexanon, wurde 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril in derselben Weise wie in Beispiel 1 erhalten. Dieses Produkt zeigte breite Flüssigkristallphasen mit einem C-N-Punkt von 51,0ºC und einem N-I-Punkt von 107,2ºC.
  • Die folgenden Verbindungen wurden auf ähnliche Weise erhalten:
  • 4-[trans-4-(trans-4-Methylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Octylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Nonylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril,
  • 4-[trans-4-(trans-4-Decylcyclohexylethyl)cyclohezyl]-2,6-difluorbenzonitril,
    • Beispiel 3
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung A, bestehend aus
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitril 30 Gew.%
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzonitril 40 Gew.% und
  • 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzonitril 30 Gew.%
  • weist einen N-I-Punkt von 52,1ºC, einen dielektrischen Anisotropiewert Delta-epsilon von 10,7 und eine Viskosität bei 20ºC (nachfolgend abgekürzt mit eta&sub2;&sub0;) von 22,4 cp auf. diese Zusammensetzung wurde in einer Zelle vom TN-Typ von 10 um Dicke dicht verschlossen, und es wurden ihre spezifischen Merkmale bei 20ºC gemessen, um eine Schwellenspannung von 1,57 V und eine Sättigungsspannung von 2,13 V aufzuweisen. Als 4-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexylethyl)cyclohexyl]-2,6-difluorbenzonitril (15 Gewichtsteile) als eine Verbindung der vorliegenden Erfindung des Beispiels 2 der Flüssigkristallzusammensetzung A (85 Gewichtsteile) zugegeben wurde, stieg der N-I-Punkt der entstehenden Flüssigkristallmischung auf 56,7ºC an, und ihr Delta-epsilon betrug 12,9. Ihre Viskosität bei 20ºC stieg etwa bis auf 26,4 cp an. Als diese Flüssigkristallmischung in der obengenannten Zelle vom TN-Typ dicht verschlossen wurde, fielen die Schwellenspannung und die Sättigungsspannung der entstehenden Zelle auf 1,36 V bzw. 2,40 V ab.
    • Beispiel 4
  • Als 4-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)cyclohexylethyl)-2,6-difluorbenzonitril (15 Gewichtsteile) als eine Verbindung der vorliegenden Erfindung, dargestellt im Beispiel 1, zu der Flüssigkristallzusammensetzung A (85 Gewichtsteile) gegeben wurde, zeigte die entstehende Flüssigkristallmischung einen N-I-Punkt von 62,2, ein Delta-epsilon von 12,6 und eine Viskosität bei 20ºC von 26,5 cp. Als diese Flüssigkristallmischung in der obengenannten Zelle vom TN-Typ dicht verschlossen wurde, betrugen die entstehende Schwellen- und Sättigungsspannung 1,38 V und 2,38 V.
    • Vergleichsbeispiel 1
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)-2,6-difluorbenzonitril wurde in derselben Weise wie in Beispiel 1 hergestellt. Dieses Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 27,3ºC, und es wurde keine Flüssigkristallphase beobachtet.
  • Eine Flüssigkristallzusammensetzung B, bestehend aus
  • 4-(trans-4-Propylcyclohexyl)benzonitril 24 Gew.%
  • 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)benzonitril 36 Gew.%
  • 4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)benzonitril 25 Gew.% und
  • 4-[4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)phenyl]benzonitril 15 Gew.%
  • hatte einen N-I-Punkt von 72,0ºC, einen Delta-epsilon-Wert von 11,6 und eine Viskosität bei 20ºC von 27,8 cp. Diese Zusammensetzung B wurde in eine Zelle vom TN-Typ von 10 um Dicke eingefüllt, und ihre spezifischen Merkmale bei 20ºC wurden gemessen, um eine Schwellenspannung von 1,75 V und eine Sättigungsspannung von 2,40 V zu ergeben. Als das obengenannte 4-(trans-4-Propylcyclohexylethyl)-2,6-difluorbenzonitril (15 Gewichtsteile) der Zusammensetzung B zugefügt wurde, zeigte die entstehende Flüssigkristallmischung einen N-I-Punkt von 56,0ºC, ein Delta-epsilon von 13,4 und eine Viskosität bei 20ºC von 29,2 cp. Als diese Flüssigkristallmischung in die obige Zelle vom TN-Typ eingefüllt wurde, betrugen die Schwellen- und Sättigungsspannung bei 20ºC 1,26 V bzw. 2,15 V.
    • Vergleichstest
  • Vergleiche der Verbindungen der eingangs angegebenen Formeln (1) bis (4) und der Zweiringcyclohexanverbindung, aufgeführt in Vergleichsbeispiel 1, mit der Verbindung der vorliegenden Erfindung wurden im Hinblick auf die Niedrigtemperaturverträglichkeit wie folgt durchgefuhrt:
  • Die Flüssigkristallzusammensetzung A des Beispiels 3 oder die Flüssigkristallzusammensetzung B des Vergleichsbeispiels 1 (jeweils 85 Gewichtsteile) wurden den jeweiligen Verbindungen der Formeln (1) bis (4) mit R jeweils n-C&sub3;H&sub7; (jeweils 15 Gewichtsteile) zugefügt, um 4 Arten von Flüssigkristallmischungen herzustellen. Diese 4 Arten von Flüssigkristallmischungen, wie in Beispielen 3 und 4 und Vergleichsbeispiel 1 hergestellte Flüssigkristallmischungen sowie die Flüssigkristallzusammensetzungen A und B, d. h. insgesamt 9 Arten von Flüssigkristallmischungen, wurden jeweils in einem Kühlschrank bei -40ºC 30 Tage lang gelagert, um die Anwesenheit oder Abwesenheit von Kristallablagerung zu beobachten. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 gezeigt. In der Spalte der Niedrigtemperaturverträglichkeit in Tabelle 1 besagen das Symbol o keine Kristallablagerung und das Symbol x Kristallablagerung während der Aufbewahrung. Ferner sind die jeweiligen extrapolierten Werte von Delta-epsilon und eta&sub2;&sub0; der mit 15 Gew.% mit den jeweiligen Flüssigkristallmischungen vermischten Verbindungen in Tabelle 1 zusammen mit denjenigen der Zusammensetzungen A und B angegeben. Tabelle 1 Flüssigkristallmischung Verbindung gemischt mit der Zusammensetzung mit 15 Gew.% L.C. -Mischung mit Verb. 85 Gew.% Deltaepsilon Niedrigtemperaturkompatibilität Flüssigkristallzusammensetzung A Flüssigkristallzusammensetzung B Zusammensetzung B Zusammensetzung A

Claims (4)

1. Cyclohexanderivat der Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt und l 1 oder 2, m 0 oder 1 und l + m = 2 sind.
2. Cyclohexanderivat gemäß Anspruch 1 der Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
3. Cyclohexanderivat gemäß Anspruch 1 der Formel
worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen darstellt.
4. Flüssigkristallzusammensetzung, umfassend mindestens 2 Komponenten, wovon mindestens eine ein Cyclohexanderivat gemäß Anspruch 1 ist.
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