DE4338266A1 - 3,5-Difluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents
3,5-Difluorbenzole und ihre Verwendung in FlüssigkristallmischungenInfo
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Description
Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der
Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen,
elastischen und/oder ihre thermischen Eigenschaften zu
Orientierungsänderungen genutzt werden. Optische Effekte lassen sich
beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitischer
Farbstoffmoleküle (guest host mode) oder der Lichtstreuung erzielen.
Die Praxisanforderungen steigen ständig nicht zuletzt auch wegen der immer
größer werdenden Anzahl von Lichtventiltypen (TN, STN, DSTN, TFT, ECB, DS,
GH, PDLC, NCAP, SSFLC, DHF, SBF etc.). Neben thermodynamischen und
elektrooptischen Größen wie z. B. Phasenfolge und Phasentemperaturbereich,
Brechungsindex, Doppelbrechung und dielektrischer Anisotropie, Schaltzeit,
Schwellspannung, Steilheit der elektrooptischen Kennlinie, elastischen
Konstanten, elektrischer Widerstand, Multiplexierbarkeit oder Pitch und/oder
Polarisation in chiralen Phasen ist die Stabilität der Flüssigkristalle gegenüber
Feuchtigkeit, Gasen, Temperatur und elektromagnetischer Strahlung wie auch
gegenüber den Materialien mit denen sie während und nach dem
Fertigungsprozeß in Verbindung stehen (z. B. Orientierungsschichten) von
großer Wichtigkeit. Der toxikologischen und ökologischen Unbedenklichkeit wie
auch dem Preis kommt immer mehr Bedeutung zu.
Einen breiten Überblick über das Gebiet der Flüssigkristalle bieten beispielsweise
die nachstehenden Literaturstellen und die darin enthaltenen Referenzen:
H. Kelker, H. Hatz: Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim
1980; W. E. De Jeu: Physical Porperties of Liquid Crystal Materials, Gordon and
Breach, 1980; H. Kresse: Dielectric Behaviour of Liquid Crystals, Fortschritte der
Physik, Berlin, 30 (1982) 10, 507 bis 582; H. D. Koswig: "Flüssige Kristalle",
Aulis Verlag Deubner, Köln 1985; "Liquid Crystals, Measurement of the Physical
Properties" by E. Merck; B. Bahadur: Liquid Crystals: Applications and Uses,
World Scientific, 1990; H. J. Plach et al.: Liquid Crystals for Active Matrix
Displays, Solid State Technology, 1992, 6, 186 bis 193; Landolt-Börnstein,
New Series, Group IV, Volume 7 Liquid Crystals, 1992 bis 1993; J. W. Goodby
et al., Ferroelectric Liquid Crystals: Principals, Properties and Applications,
Gordon Breach, 1991.
Da Einzelverbindungen bislang die vielen verschiedenen Anforderungen nicht
simultan erfüllen können, besteht laufend Bedarf an neuen verbesserten
Flüssigkristallmischungen und somit an einer Vielzahl mesogener und nicht
mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur, die eine Anpassung der
Mischungen an die unterschiedlichsten Anwendungen ermöglichen. Dies gilt
sowohl für die Gebiete, bei denen nematische LC-Phasen Anwendung in
Lichtventilen finden, als auch für solche mit smektischen Phasen.
Aus der Literatur sind spezielle Derivate des 3,5-Difluorbenzols als
Zwischenstufe bei der Flüssigkristallsynthese und zur Verwendung in
Flüssigkristallmischungen bekannt (siehe hierzu: DE 41 16 158, DE 41 05 572 und
JP 04169574).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 3,5-Difluorbenzole der
allgemeinen Formel (I)
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-,
oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, und
wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN
substituiert sein können;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist;
für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl, in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist;
für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
In einer bevorzugten Ausführung der Erfindung haben die Symbole in der Formel
(I) folgende Bedeutung:
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
Für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
Insbesondere sind die nachfolgend aufgeführten 3,5-Difluorbenzole (I1) bis (I26)
bevorzugt:
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
Decyl.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich
literatur- und dem Fachmann bekannten Methoden in der Regel problemlos
erfolgen.
Hervorragende Ausgangsverbindungen zur, in Schema 1 veranschaulichten,
Synthese der erfindungsgemäßen 3,5-Difluorbenzole (I) sind die kommerziell
erhältlichen Verbindungen 3,5-Difluorphenol (II), 3,5-Difluorbenzoesäure (III),
3,5-Difluorbrombenzol (IV), 3,5-Difluorbenzaldehyd (V) und 3,5-
Difluorbenzylalkohol (VI).
3,5-Difluorphenol (II) läßt sich durch Veresterung mit Carbonsäuren bzw.
Carbonsäurehalogeniden von Z² oder durch Veretherung mit Hydroxymethyl-
bzw. Halogenmethylderivaten von Z² zu 3,5-Difluorbenzolderivaten (I) umsetzen
(siehe hierzu: Tetrahedron 36 (1980) 2409; Organic Synthesis, Coll. Vol. 5
(1973) 258; Journal of the American Chemical Society 69 (1947) 2451;
Synthesis 1981, 1).
3,5-Difluorbenzoesäure (III) liefert durch Veresterung mit Alkoholen von Z²
erfindungsgemäße Verbindungen (I) (siehe hierzu: Tetrahedron 36 (1980)
2409).
Durch Kreuzkupplung von Brom-3,5-difluorbenzol (IV) mit metallorganischen
Derivaten von Z², z. B. Grignard-, Lithium- und Zinkderivaten, sowie
Boronsäuren von Z² unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z. B.
Dichloro[1,3-bis(diphenylphosphino)propan]nickel (II),
Tetrakis(triphenylphosphin)palladium und [1,1′-
Bis(diphenylphosphino)ferrocen]palladium(II)chlorid werden erfindungsgemäße
3,5-Difluorbenzole der Formel (I) erhalten (siehe hierzu: P. W. Jolly in
Comprehensive Organometallic Chemistry, Vol. 8 (1982), S. 721; M.Miyaura et
al. in Synthetic Communications 11(1981), S. 513; T. Hayashi et al. in Journal
of the American Chemical Society 106 (1984), S. 158; Paul L. Castle et al. in
Tetrahedron Letters 27 (1986), S. 6013).
3,5-Difluorbenzaldehyd (V) führt in Wittig-Olefinierung mit
Methylphosphoniumsalzen von Z² und anschließender Hydrierung der
olefinischen Zwischenstufe zu erfindungsgemäßen Spezies (1) (siehe hierzu:
I. Gosney, A. G. Rowley in Organophosphorous Reagents in Organic Synthesis,
Academic Press, New York 1979, Chpt. 2).
Verbindungen der Formel (I) lassen sich ebenfalls aus 3,5-
Difluorbenzylalkohol(VI), durch Veretherung desselben mit Alkoholen und
Halogeniden von Z² erhalten (siehe hierzu: H. O. House in Modern Synthetic
Reactions, Benjamin, New York 1972, S. 49; Journal of the American Chemical
Society 69 (1947) 2451; Synthesis 1981, 1).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), sind chemisch
und photochemisch stabil. Sie verfügen über niedrige Schmelzpunkte und im
allgemeinen breite flüssigkristalline Phasen, insbesondere breite nematische
Phasen.
Flüssigkristalline Verbindungen der Formel (I) lassen sich zur Herstellung von
nematischen oder auch chiral nematischen Flüssigkristallmischungen
verwenden, die für die Anwendung in elektrooptischen oder vollständig
optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder
allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit auch Flüssigkristallmischungen, die eine
oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus
2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine,
vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3, Verbindungen der Formel
(I). Die erfindungsgemäßen LC-Mischungen können beispielsweise nematisch
oder chiral nematisch sein. Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen
Mischungen werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen
mit nematischen oder cholesterischen Phasen, dazu gehören beispielsweise
Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Bicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Mono-, Di- und Trifluorphenyle. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen
Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen
Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen
mindestens eine mesogen ist.
Geeignete weitere Bestandteile erfindungsgemäßer nematischer bzw. chiral
nematischer Flüssigkristallmischungen sind beispielweise
- - 4-Fluorbenzole, wie beispielsweise in EP-A 494 368, WO 92/06 148, EP-A 460436, DE-A 41 11 766, DE-A 41 12 024, DE-A 41 12 001, DE-A 41 00 288, DE-A 41 01 468, EP-A 423 520, DE-A 39 23 064, EP-A 406 468, EP-A 393 577, EP-A 393 490 beschrieben,
- - 3,4-Difluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 507 094 und EP-A 502 407 beschrieben,
- - 3,4,5-Trifluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 387 032 beschrieben,
- - 4-Benzotrifluoride, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben,
- - Phenylcyclohexane, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben.
Von dem oder den erfindungsgemäßen 3,5-Difluorbenzol-Derivaten der Formel
(I) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%,
bevorzugt 0,5 bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Schalt- und Anzeigevorrichtungen
(LC-Displays) weisen im allgemeinen u. a. folgende Bestandteile auf: ein
flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z. B. aus Glas oder Kunststoff),
beschichtet mit transparenten Elektroden, mindestens eine Orientierungsschicht,
Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne
Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-,
Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare
Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-
Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in
einschlägigen Monographien beschrieben (z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV
Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific
Publishers, 1987, Seiten 12 bis 30 und 63 bis 172).
Zur physikalischen Charakterisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen
werden verschiedene Meßmethoden verwandt.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines
Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die
Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät
durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den
Phasen
Isotrop (I)
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-C (SC bzw. (SC*)
Smektisch-A (SA)
Kristallin (X)
Glasübergang (Tg)
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-C (SC bzw. (SC*)
Smektisch-A (SA)
Kristallin (X)
Glasübergang (Tg)
erfolgt in °C und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der
Phasenfolge.
Elektrooptische Untersuchungen erfolgen nach literaturbekannten Methoden
(z. B. B. Bahadur: Liquid Crystals: Applications and Uses, World Scientific,
1990, Vol. I).
Für nematische Flüssigkristalle (rein oder in Mischung) werden die Werte für die
optische und dielektrische Anisotropie und der elektrooptischen Kennlinie bei
einer Temperatur von 20°C aufgenommen.
Flüssigkristalle, die bei 20°C keine nematische Phase aufweisen, werden zu
10 Gew.- % in ZLI-1565 (kommerzielle nematische Flüssigkristallmischung der
Firma E.Merck, Darmstadt) gemischt und die Werte aus den Ergebnissen der
Mischung extrapoliert.
Elektrooptische Kennlinien werden anhand der Transmission einer Meßzelle
ermittelt. Dazu wird die Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren vor einer
Lichtquelle positioniert. Hinter der Zelle befindet sich ein Lichtdetektor, dessen
Empfindlichkeit durch Filter auf den sichtbaren Bereich des Lichtes optimiert ist.
Analog zur schrittweisen Erhöhung der an der Zelle angelegten Spannung wird
die Änderung der Transmission aufgezeichnet. Größen wie Schwellenspannung
und Steilheit werden daraus bestimmt.
Die optische Anisotropie wird mit einem Abb´-Refraktometer (Firma Zeiss)
bestimmt. Zur Orientierung des Flüssigkristalls wird auf das Prisma eine
Orientierungsschicht, erhalten aus einer 1 gew.-%igen Lecithin-Methanol-
Lösung, aufgebracht.
Zur Bestimmung der dielektrischen Anisotropie werden jeweils eine Meßzelle
mit homöotroper und planarer Orientierung angefertigt und deren Kapazitäten
und dielektrische Verluste mit einem Multi Frequenz LCR-Meter (Hewlett
Packard 4274A) bestimmt. Die dielektrischen Konstanten werden berechnet,
wie in der Literatur beschrieben (W. Maier, G.Meier: Z. Naturforsch., 16a, 1961,
262 und W. H. de Jeu, F. Leenhonts: J. Physique 39, 1978, 869).
Die elektrische Größe HR (Holding Ratio) wird entsprechend den
Literaturangaben bestimmt (M. Schadt, Linear and nonlinear liquid crystal
materials, Liquid Crystals, 1993, Vol. 14, No. I, 73 bis 104).
5,77 g (18,30 mmol) Trans-4-(trans-4-pentylcyclohexyl)bromcyclohexan werden
in 50 ml Toluol/Tetrahydrofuran (4 : 1) mit 2,06 g (9,15 mmol) Zinkbromid und
0,25 g (36,60 mmol) dünn gehämmerten Lithiumscheiben in einem
Ultraschallbad dem Ultraschall ausgesetzt, bis kein Lithium mehr erkennbar ist.
Anschließend werden 0,21 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) und
3,53 g (18,30 mmol) Brom-3,5-difluorbenzol zugegeben und 18 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit Wasser und Dichlormethan
extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Nach Chromatographie mit Hexan : Ethylacetat = 9 : 1 an Kieselgel werden 4,62 g
Produkt erhalten.
4,38 g (16,70 mmol) Triphenylphosphin werden bei 0°C in 40 ml
Tetrahydrofuran mit 2,62 ml (16,70 mmol) Azodicarbonsäurediethylester
versetzt und 0,5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Danach werden 3,08 g
(16,70 mmol) Trans-4-pentylcyclohexylmethanol und 1,44 g (11,10 mmol)
3,5-Difluorphenol zugegeben und 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Nach Abdampfen des Lösungsmittels und Chromatographie an Kieselgel mit
Hexan werden 3,18 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 2 werden hergestellt:
2,29 g (11,10 mmol) Dicyclohexylcarbodiimid, 2,20 g (11,10 mmol) Trans-4-
pentylcyclohexancarbonsäure und 1,44 g (11,10 mmol) 3,5-Difluorphenol
werden mit 10 mg 4-N,N-dimethylaminopyridin in 50 ml Dichlormethan
18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Filtration, Abdampfen des
Lösungsmittels und chromatographischer Reinigung (Kieselgel;
Hexan : Dichlormethan = 9 : 1) werden 2,76 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 10 werden hergestellt:
1,85 g (3,64 mmol) Trans-4-pentylcyclohexylmethyltriphenylphosphonium
bromid werden in 20 ml Tetrahydrofuran mit 0,44 g (4,00 mmol) Kalium
tertiärbutylat versetzt und 1 Stunde gerührt. Danach werden 0,52 g
(3,64 mmol) 3,5-Difluorbenzaldehyd in 3 ml Tetrahydrofuran zugetropft und
18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Nach Extraktion mit Ether und
verdünnter Salzsäure wird die organische Phase über Na₂SO₄ getrocknet,
eingeengt und chromatographisch (Kieselgel, Dichlormethan) gereinigt. Es
werden 0,96 g 1-(Trans-4-pentylcyclohexyl)-2-[3,5-difluorphenyl]ethan erhalten,
welches in 20 ml Tetrahydrofuran unter Verwendung von 10 mg Palladium
10% auf Aktivkohle bis zur Aufnahme der berechneten Wasserstoffmenge
hydriert, vom Katalysator abfiltriert und eingeengt wird. Nach Chromatographie
an Kieselgel mit Hexan : Ethylacetat = 9 : 1 werden 0,81 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 18 werden hergestellt:
0,77 g (4,00 mmol) Brom-3,5-difluorbenzol 0,93 g (4,00 mmol) 4-(Trans-4-
ethylcyclohexyl)benzolboronsäure, 1,02 g (9,60 mmol) Natriumcarbonat und
0,05 g (0,04 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) werden in 30 ml
Toluol, 15 ml Ethanol und 15 ml Wasser für 4 Stunden auf 80°C erhitzt.
Danach wird die organische Phase abgetrennt, eingedampft und durch
Chromatographie an Kieselgel mit Heptan gereinigt, wonach 0,82 g Produkt
erhalten werden.
Analog Beispiel 23 werden hergestellt:
Claims (7)
1. 3,5-Difluorbenzole der allgemeinen Formel (I)
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN substituiert sein können;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans- 1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist;
für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch -O-, -S-, -CO-, -CO-O-, -O-CO-, -CO-S-, -S-CO-, -O-CO-O-, -CH=CH-, -C≡C-, oder -Si(CH₃)₂- ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN substituiert sein können;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans- 1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist;
für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
2. 3,5-Difluorbenzole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Symbole der allgemeinen Formel (1) folgende Bedeutung haben:
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
Für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
M¹, M² sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
k, l, m, n, o sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
Für k+m+o gleich Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
für k+m+o größer Eins ist
X gleich -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O-, -O-CO- oder eine Einfachbindung.
3. 3,5-Difluorbenzole der Formeln (I1) bis (I26):
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
Decyl.
4. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
5. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,1 bis 70 Mol.-% an mindestens einer Verbindung der Formel (I)
in Anspruch 1 enthält.
7. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine
Orientierungsschicht sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch
gekennzeichnet, daß das flüssigkristalline Medium eine
Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren der Ansprüche 4 bis 6
ist.
Priority Applications (2)
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---|---|---|---|
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PCT/EP1994/003533 WO1995013999A1 (de) | 1993-11-10 | 1994-10-27 | 3,5-difluorbenzole und ihre verwendung in flüssigkristallmischungen |
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DE4338266A DE4338266A1 (de) | 1993-11-10 | 1993-11-10 | 3,5-Difluorbenzole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
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DE4338266A1 true DE4338266A1 (de) | 1995-05-11 |
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Family Applications (1)
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1994
- 1994-10-27 WO PCT/EP1994/003533 patent/WO1995013999A1/de active Application Filing
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