DE4336447A1 - 6-Fluorbenzthiazole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen - Google Patents
6-Fluorbenzthiazole und ihre Verwendung in FlüssigkristallmischungenInfo
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Description
Die ungewöhnliche Kombination von anisotropem und fluidem Verhalten der
Flüssigkristalle hat zu ihrer Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen geführt. Dabei können ihre elektrischen, magnetischen,
elastischen und/oder ihre thermischen Eigenschaften zu
Orientierungsänderungen benutzt werden. Optische Effekte lassen sich
beispielsweise mit Hilfe der Doppelbrechung, der Einlagerung dichroitischer
Farbstoffmoleküle (guest host mode) oder der Lichtstreuung erzielen.
Die Praxisanforderungen steigen ständig nicht zuletzt auch wegen der immer
größer werdenden Anzahl von Lichtventiltypen (TN, STN, DSTN, TFT, ECB, DS,
GH, PDLC, NCAP, SSFLC, DHF, SBF etc.). Neben thermodynamischen und
elektrooptischen Größen wie z. B. Phasenfolge und Phasentemperaturbereich,
Berechnungsindex, Doppelbrechung und dielektrischer Anisotropie, Schaltzeit,
Schwellspannung, Steilheit der elektrooptischen Kennlinie, elastischen
Konstanten, elektrischer Widerstand, Multiplexierbarkeit oder Pitch und/oder
Polarisation in chiralen Phasen ist die Stabilität der Flüssigkristalle gegenüber
Feuchtigkeit, Gasen, Temperatur und elektromagnetischer Strahlung wie auch
gegenüber den Materialien mit denen sie während und nach dem
Fertigungsprozeß in Verbindung stehen (z. B. Orientierungsschichten) von
großer Wichtigkeit. Der toxikologischen und ökologischen Unbedenklichkeit wie
auch dem Preis kommt immer mehr Bedeutung zu.
Einen breiten Überblick über das Gebiet der Flüssigkristalle bieten beispielsweise
die nachstehenden Literaturstellen und die darin enthaltenen Referenzen:
H. Kelker, H. Hatz: Handbook of Liquid Crvstals, Verlag Chemie, Weinheim,
1980; W. E. De Jeu: Physical Properties of Liquid Crystals Materials, Gordon
and Breach, 1980; H. Kresse: Dielectric Behaviour of Liquid Crystals,
Fortschritte der Physik, Berlin, 30 (1982)10, 507 bis 582; H. D. Koswig:
"Flüssige Kristalle", Aulis Verlag Deubner, Köln, 1985; "Liquid Crystals,
Measurement of the Physical Properties" by E. Merck; B. Bahadur: Liquid
Crystals: Applications and Uses, World Scientific, 1990; H. J. Plach et al.:
Liquid Crystals for Active Matrix Displays, Solid State Technology, 1992, 6,
186 bis 193; Landolt-Börnstein, New Series, Group IV, Volume 7 Liquid
Crystals, 1992 bis 1993; J. W. Goodby et al., Ferroelectric Liquid Crystals:
Principals, Properties and Applications, Gordon Breach, 1991.
Da Einzelverbindungen bislang die vielen verschiedenen Anforderungen nicht
simultan erfüllen können, besteht laufend Bedarf an neuen verbesserten
Flüssigkristallmischungen und somit an einer Vielzahl mesogener und nicht
mesogener Verbindungen unterschiedlicher Struktur, die eine Anpassung der
Mischungen an die unterschiedlichsten Anwendungen ermöglichen. Dies gilt
sowohl für die Gebiete, bei denen nematische LC-Phasen Anwendung in
Lichtventilen finden, als auch für solche mit smektischen Phasen.
In der Literatur sind spezielle 2,5- und 2,6-disubstituierte Derivate des
Benzthiazols zur Verwendung in Flüssigkristallmischungen beschrieben (siehe
hierzu: JP 05039482-A).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue 2-substituierte-6-
Fluorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I)
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches
C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht
benachbarte CH₂-Gruppen durch
ersetzt sein können, und
wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN
substituiert sein können;
A¹, A², A³ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
A¹, A², A³ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;
M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-,
-CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-,
-OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-
oder -CH₂O-;
k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe
k+m+o größer Null ist.
In einer bevorzugten Ausführung der Erfindung haben die Symbole in der Formel
(I) folgende Bedeutung:
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen;
M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-,
-CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -O-CO-CH₂CH₂-, -CH₂O-,
-OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;
M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C- oder -CH₂O-;
k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
Insbesondere sind die nachfolgend aufgeführten 6-Fluorbenzthiazole (I1) bis
(I15) bevorzugt:
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
Decyl.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen kann nach an sich
literaturbekannten und dem Fachmann geläufigen Methoden in der Regel
problemlos erfolgen.
Ausgangsverbindung zur, in Schema 1 veranschaulichten Synthese der
erfindungsgemäßen 6-Fluorbenzthiazole (I) ist 2-Chlor-6-fluorbenzthiazol (II).
Z¹ = R¹(-A¹)k(-M¹)l(-A²)m(-M²)n(-A³)o(-M³)p;
Z² = R¹(-A¹)k(-M¹)l(-A²)m(-M²)n(-A³)o; q = 1,3.
Z² = R¹(-A¹)k(-M¹)l(-A²)m(-M²)n(-A³)o; q = 1,3.
Durch Kreuzkupplung von 2-Chlor-6-fluorbenzthiazol (II) mit metallorganischen
Derivaten von Z¹, z. B. Grignard-, Lithium- und Zinkderivaten, sowie
Boronsäuren von Z¹ unter Verwendung von Übergangsmetallkatalysatoren, z. B.
Dichlor[1,3-bis(diphenylphosphino)propan]-nickel (II),
Tetrakis(triphenylphospin)palladium und [1,1′-Bis(diphenylphosphino)
ferrocen]palladium(II)chlorid werden erfindungsgemäße 6-Fluorbenzthiazole der
Formel (I) erhalten (siehe hierzu: P. W. Jolly in Comprehensive Organometallic
Chemistry, Vol. 8 (1982), S. 721; M. Miyaura et al. in Synthetic
Communications 11 (1981), S. 513; T. Hayashi et al. in Journal of the
American Chemical Society 106 (1984), S. 158; Paul L. Castle et al. in
Tetrahedron Letters 27 (1986), S. 6013).
Die Umsetzung von Alkalimetallalkoholaten der Bausteine Z²-(CH₂)q-OH mit
2-Chlor-6-fluorbenzthiazol (II) liefert ebenfalls erfindungsgemäße Verbindungen
der Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), sind chemisch
und photochemisch stabil. Sie verfügen über niedrige Schmelzpunkte und im
allgemeinen breite flüssigkristalline Phasen, insbesondere breite nematische
Phasen.
Flüssigkristalline Verbindungen der Formel (I) lassen sich zur Herstellung von
nematischen oder auch chiral nematischen Flüssigkristallmischungen
verwenden, die für die Anwendung in elektrooptischen oder vollständig
optischen Elementen, z. B. Anzeigeelementen, Schaltelementen,
Lichtmodulatoren, Elementen zur Bildbearbeitung, Signalverarbeitung oder
allgemein im Bereich der nichtlinearen Optik geeignet sind.
Gegenstand der Erfindung sind somit auch Flüssigkristallmischungen, die eine
oder mehrere Verbindungen der Formel (I) enthalten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen bestehen im allgemeinen aus
2 bis 20, vorzugsweise 2 bis 15 Komponenten, darunter mindestens eine,
vorzugsweise 1 bis 5, besonders bevorzugt 1 bis 3, Verbindungen der Formel
(I). Die erfindungsgemäßen LC-Mischungen können beispielsweise nematisch
oder chiral nematisch sein. Weitere Bestandteile der erfindungsgemäßen
Mischungen werden vorzugsweise ausgewählt aus den bekannten Verbindungen
mit nematischen und cholesterischen Phasen, dazu gehören beispielsweise
Biphenyle, Terphenyle, Phenylcyclohexane, Bicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle,
Mono-, Di- und Trifluorphenyle. Im allgemeinen liegen die im Handel erhältlichen
Flüssigkristallmischungen bereits vor der Zugabe der erfindungsgemäßen
Verbindung(en) als Gemische verschiedener Komponenten vor, von denen
mindestens eine mesogen ist.
Geeignete weitere Bestandteile erfindungsgemäßer nematischer bzw. chiral
nematischer Flüssigkristallmischungen sind beispielweise
- - 4-Fluorbenzole, wie beispielsweise in EP-A 494 368, WO 92/06 148, EP-A 460 436, DE-A41 11 766, DE-A 41 12 024, DE-A 41 12 001, DE-A 41 00 288, DE-A 41 01 468, EP-A 423 520, DE-A 39 23 064, EP-A 406 468, EP-A 393 577, EP-A 393 490 beschrieben,
- - 3,4-Difluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 507 094 und EP-A 502 407 beschrieben,
- - 3,4,5-Trifluorbenzole, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448, EP-A 387 032 beschrieben,
- - 4-Benzotrifluoride, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben,
- - Phenylcyclohexane, wie beispielsweise in DE-A 41 08 448 beschrieben.
Von dem oder den erfindungsgemäßen 6-Fluorbenzthiazol-Derivaten der Formel
(I) enthalten die Flüssigkristallmischungen im allgemeinen 0,1 bis 70 Mol-%,
bevorzugt 0,5 bis 50 Mol-%, insbesondere 1 bis 25 Mol-%.
Flüssigkristalline Mischungen, die Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
enthalten, sind besonders für die Verwendung in elektrooptischen Schalt- und
Anzeigevorrichtungen (Displays) geeignet. Schalt- und Anzeigevorrichtungen
(LC-Displays) weisen im allgemeinen u. a. folgende Bestandteile auf: ein
flüssigkristallines Medium, Trägerplatten (z. B. aus Glas oder Kunststoff),
beschichtet mit transparenten Elektroden, mindestens eine Orientierungsschicht,
Abstandshalter, Kleberahmen, Polarisatoren sowie für Farbdisplays dünne
Farbfilterschichten. Weitere mögliche Komponenten sind Antireflex-,
Passivierungs-, Ausgleichs- und Sperrschichten sowie elektrisch-nichtlineare
Elemente, wie Dünnschichttransistoren (TFT) und Metall-Isolator-Metall-(MIM)-
Elemente. Im Detail ist der Aufbau von Flüssigkristalldisplays bereits in
einschlägigen Monographien beschrieben (z. B. E. Kaneko, "Liquid Crystal TV
Displays: Principles and Applications of Liquid Crystal Displays", KTK Scientific
Publishers, 1987, Seiten 12 bis 30 und 63 bis 172).
Zur physikalischen Charakterisierung der erfindungsgemäßen Verbindungen
werden verschiedene Meßmethoden verwandt.
Die Phasenumwandlungstemperaturen werden beim Aufheizen mit Hilfe eines
Polarisationsmikroskops anhand der Texturänderungen bestimmt. Die
Bestimmung des Schmelzpunkts wird hingegen mit einem DSC-Gerät
durchgeführt. Die Angabe der Phasenumwandlungstemperaturen zwischen den
Phasen
Isotrop (I)
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-C (SC bzw. SC*)
Smektisch-A (SA)
Kristallin (X)
Glasübergang (Tg)
Nematisch (N bzw. N*)
Smektisch-C (SC bzw. SC*)
Smektisch-A (SA)
Kristallin (X)
Glasübergang (Tg)
erfolgt in °C und die Werte stehen zwischen den Phasenbezeichnungen in der
Phasenfolge.
Elektrooptische Untersuchungen erfolgen nach literaturbekannten Methoden
(z. B. B. Bahadur: Liquid Crystals Application and Uses, World Scientific, 1990,
Vol. I).
Für nematische Flüssigkristalle (rein oder in Mischung) werden die Werte für die
optische und dielektrische Anisotropie und der elektrooptischen Kennlinie bei
einer Temperatur von 20°C aufgenommen.
Flüssigkristalle, die bei 20°C keine nematische Phase aufweisen, werden zu
10 Gew.-% in ZLI-1565 (kommerzielle nematische Flüssigkristallmischung der
Firma E. Merck, Darmstadt) gemischt und die Werte aus den Ergebnissen der
Mischung extrapoliert.
Elektrooptische Kennlinien werden anhand der Transmission einer Meßzelle
ermittelt. Dazu wird die Zelle zwischen gekreuzten Polarisatoren vor einer
Lichtquelle positioniert. Hinter der Zelle befindet sich ein Lichtdetektor, dessen
Empfindlichkeit durch Filter auf den sichtbaren Bereich des Lichtes optimiert ist.
Analog zur schrittweisen Erhöhung der an der Zelle angelegten Spannung wird
die Änderung der Transmission aufgezeichnet. Größen wie Schwellenspannung
und Steilheit werden daraus bestimmt.
Die optische Anisotropie wird mit einem Abb-Refraktometer (Firma Zeiss)
bestimmt. Zur Orientierung des Flüssigkristalls wird auf das Prisma eine
Orientierungsschicht, erhalten aus einer 1 gew.- %igen Lecithin-Methanol-
Lösung, aufgebracht.
Zur Bestimmung der dielektrischen Anisotropie werden jeweils eine Meßzelle mit
homöotroper und planarer Orientierung angefertigt und deren Kapazitäten und
dielektrische Verluste mit einem Multi Frequenz LCR-Meter (Hewlett Packard
42744) bestimmt. Die dielektrischen Konstanten werden berechnet, wie in der
Literatur beschrieben (W. Maier, G. Meier: Z. Naturforsch., 16a, 1961, 262 und
W. H. de Jeu, F. Leenhonts: J. Physique 39, 1978, 869).
Die elektrische Größe HR (Holding Ratio) wird entsprechend den
Literaturangaben bestimmt (M. Schadt, Linear and nonlinear liquid crystal
materials, Liquid Crystals, 1993, Vol. 14, No. I, 73 bis 104).
4,27 g (18,30 mmol) trans-4-Pentylbromcyclohexan werden in 50 ml
Toluol/Tetrahydrofuran (4 : 1) mit 2,06 g (9,15 mmol) Zinkbromid und 0,25 g
(36,60 mmol) dünn gehämmerten Lithiumscheiben in einem Ultraschallbad dem
Ultraschall ausgesetzt, bis kein Lithium mehr erkennbar ist. Anschließend
werden 0,21 g Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) und 3,43 g
(18,30 mmol) 2-Chlor-6-fluorbenzthiazol zugegeben und 18 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit Wasser und Dichlormethan
extrahiert, die organische Phase über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Nach Chromatographie mit Dichlormethan an Kieselgel und Umkristallisation aus
Acetonitril werden 4,17 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 1 werden hergestellt:
1,47 g (8,00 mmol) 4-Pentylcyclohexylmethanol werden in 30 ml
Dimethylformamid mit 0,32 g (8,00 mmol) Natriumhydrid (60% in Mineralöl)
versetzt. Nach 0,5 Stunden bei Raumtemperatur werden 1,00 g (5,30 mmol) 2-
Chlor-6-fluorbenzthiazol zugegeben und 18 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt. Das Reaktionsgemisch wird zwischen Wasser und Dichlormethan
verteilt, die organische Phase wird über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und
eingedampft. Nach chromatographischer Reinigung (Kieselgel/Dichlormethan)
werden 1,21 g Produkt erhalten.
Analog Beispiel 8 werden hergestellt:
2,00 g (10,66 mmol) 2-Chlor-6-fluorbenzthiazol, 3,51 g (12,79 mmol) 4-(Trans-
4-pentylcyclohexyl)benzolboronsäure, 2,71 g (25,58 mmol) Natriumcarbonat
und 0, 12 g (0,11 mmol) Tetrakis(triphenylphosphin)palladium (0) werden in
60 ml Toluol, 30 ml Ethanol und 30 ml Wasser für 6 Stunden auf 80°C erhitzt.
Danach wird die organische Phase abgetrennt, eingedampft und durch
Chromatographie an Kieselgel mit Dichlormethan:Heptan = 9 : 1 und
Umkristallisation aus Acetonitril gereinigt, wonach 1,35 g Produkt erhalten
werden.
Analog Beispiel 13 werden hergestellt:
Die überaus günstigen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Substanzen
werden anhand der Substanz aus Beispiel 13 veranschaulicht. In der Tabelle
sind dazu die Phasen der Reinsubstanz und in der Mischungen mit "ZLI 1565"
und "ZLI 4792" (beide kommerzielle Mischungen der Fa. E. Merck, Darmstadt)
dargestellt. Man erkennt, daß sich die Reinsubstanz durch sehr hohen Klärpunkt,
breite nematische Phase und auch sehr breiten LC-Phasenbereich auszeichnet.
10 Gew.-% in den Vergleichsmischungen (die Substanz ist sehr gut löslich)
zeigen eine Anhebung des Klärpunktes um 15 K bzw. 13 K. Weiterhin bleibt die
Glastemperatur praktisch unverändert, was auf günstige Werte und
Temperaturabhängigkeit der Viskosität hindeutet. Darüber hinaus vermag die
erfindungsgemäße Substanz aus Beispiel 13 eine bei ZLI 4792 beim Aufheizen
im DSC-Experiment beobachtete Rekristallisation schon bei einem Anteil von
10 Gew.-% stark zu reduzieren wie aus den als Fig. 1 und Fig. 2 beigefügten
Meßkurven ersichtlich ist.
Claims (7)
1. 6-Fluorbenzthiazole der allgemeinen Formel (I)
wobei die Symbole folgende Bedeutung haben:
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN substituiert sein können;
A¹, A², A³ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂- oder -CH₂O-;k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
R¹ ist H, ein geradkettiges oder verzweigtes (mit oder ohne asymmetrisches C-Atom) Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen, wobei auch eine oder zwei nicht benachbarte CH₂-Gruppen durch ersetzt sein können, und wobei auch ein oder mehrere H-Atome des Alkylrestes durch F, Cl oder CN substituiert sein können;
A¹, A², A³ sind gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, Pyrazin-2,5-diyl, Pyridin- 2,5-diyl, Pyrimidin-2,5-diyl in denen ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können, trans-1,4-Cyclohexylen, (1,3,4)-Thiadiazol-2,5-diyl, 1,3-Dioxan-2,5-diyl, Naphthalin-2,6-diyl, Bicyclo[2.2.2]octan-1,4-diyl oder 1,3-Dioxaborinan-2,5-diyl;M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -OCO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂- oder -CH₂O-;k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
2. 6-Fluorbenzthiazole nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die
Symbole der allgemeinen Formel (I) folgende Bedeutung haben:
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen; M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -O-CO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C- oder -CH₂O-;k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
R¹ ist ein geradkettiges Alkyl mit 1 bis 15 C-Atomen;
A¹, A², A³ ist gleich oder verschieden 1,4-Phenylen, in dem ein oder zwei H-Atome durch F ersetzt sein können oder trans-1,4-Cyclohexylen; M¹, M², sind gleich oder verschieden -CH₂CH₂-, -C≡C-, -CH₂CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CH₂-O-, -O-CH₂CH₂CH₂-, -CH₂CH₂CO-O-, -O-CO-CH₂CH₂-, -CH₂O-, -OCH₂-, -CO-O- oder -O-CO-;M³ ist -CH₂CH₂-, -C≡C- oder -CH₂O-;k, l, m, n, o, p sind Null oder Eins, unter der Bedingung, daß die Summe k+m+o größer Null ist.
3. 6-Fluorbenzthiazole der Formeln (I1) bis (I15):
R¹ bedeutet Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl,
Decyl.
4. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3.
5. Flüssigkristallmischung, enthaltend mindestens eine Verbindung der
Formel (I) nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch
gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung nematisch ist.
6. Flüssigkristallmischung nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 0,1 bis 70 Mol.-% an mindestens einer Verbindung der Formel (I) in
Anspruch 1 enthält.
7. Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung, enthaltend Trägerplatten,
Elektroden, mindestens einen Polarisator, mindestens eine Orientierungsschicht
sowie ein flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, daß das
flüssig kristalline Medium eine Flüssigkristallmischung nach einem oder mehreren
der Ansprüche 4 bis 6 ist.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19934336447 DE4336447A1 (de) | 1993-10-26 | 1993-10-26 | 6-Fluorbenzthiazole und ihre Verwendung in Flüssigkristallmischungen |
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