JP2962825B2 - 電気光学液晶系 - Google Patents

電気光学液晶系

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JP2962825B2
JP2962825B2 JP2515321A JP51532190A JP2962825B2 JP 2962825 B2 JP2962825 B2 JP 2962825B2 JP 2515321 A JP2515321 A JP 2515321A JP 51532190 A JP51532190 A JP 51532190A JP 2962825 B2 JP2962825 B2 JP 2962825B2
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる２電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の１つがマトリックスの屈折率
nMと本質的に一致し、および／または液晶混合物の質量
を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5以上であ
り、および − 入射光の偏光とは無関係に、２切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有する 電気光学液晶系、およびこの系に使用される液晶混合物
に関する。
系中に液晶混合物の質量によって、この混合物は多か
れ少なかれ互いに境を画した液晶の微晶液滴の形で光学
的に透明な媒体に埋め込むことができ、さもなければそ
こい光学的に透明な媒体が、例えば粒状で存在する多少
凝集性の連続相を形成することができる。連続相は、例
えば光学的に透明な媒体が、液晶をそこに配置させるそ
の孔が多かれ少なかれ互いに合体しているスポンジ状の
３次元網目構造を形成する場合にも得られる。ここで、
液晶の微小液滴と言う表現は、互いに境を画している
が、球形である必要は全くなしに不規則な形状であって
もおよび／または変形していていてもよい小さな液晶区
分を表わすものである。
光学的に透明な媒体が液晶の微小液的を含む場合、そ
の媒体を以下マトリックスと呼ぶ。一方、僅かでも液晶
の連続相が存在する場合は、この媒体は網目構造と言う
表現で記述される。
NCAP（nematic curvilinear aligned phases、曲線配
列ネマティック相）およびPDLC（polymer dispersed li
quid crystal、ポリマー分散液晶）フィルムが、液晶を
微小液滴の形でマトリックス中に埋め込んだ電気光学液
晶系の例である。NCAPフィルムは、例えばポリビニルア
ルコール等の封入された重合体物質、液晶混合物および
例えば水等のビヒクル物質をコロイドミル中で緊密に混
合することによって通常得られる。その後、ビヒクル物
質は、例えば乾燥することによって除去される。適切な
方法がUS4,435,047に記載されている。これに対し、例
えばUS4,688,900、Mol.Cryst,Liq.Cryst.Nonlin.Opti
c、157（1988）427−441、WO89/06264およびEP0,272,58
2号に記載されているPDLCフィルムの製造は、まず液晶
混合物をマトリックス形成物質のモノマー類またはオリ
ゴマー類と均一に混合する。次に、この混合物を重合
し、そして相分離を生じさせる［いわゆるPIPS（polyme
rization−induced phase separation、重合誘発相分
離）技 術］。さらに、TIPS（temperature−induced p
hase separation、温度誘発相分離）とSIPS（solvent−
induced phase separation、溶剤誘発相分離）の間で区
別をしなければならない［Mol.Cryst,Liq.Cryst.Inc.No
nlin.Opt.、157（1988）427］。
EP0,313,053に記載されているPN（polymer network、
重合体網目構造体）系は光学的に透明な媒体のスポンジ
状網目構造を有している。光変調層物質中の液晶混合物
の含量はこの種の系において一般に60％より多く、特に
70〜90％である。PN系を製造するために、通常は液晶、
３次元網目構造体を形成する物質のモノマー類またはオ
リゴマー類および重合開始剤、特に光重合開始剤の混合
物を電極を備えた２支持板の間に導入してから、例えば
光を照射することによって重合する。
液晶は、一般に正の誘電異方性Δεおよび比較的高い
光学異方性を有している。微小液滴マトリックス系にお
いて、液晶の屈折率の１つ、通常は常光線屈折率n0が、
重合体マトリックスの屈折率nMと多少は一致するように
選択される。網目構造体系の場合は、光変調層に通常存
在する液晶の割合が非常に高いために、屈折率を調整す
る必要がまったくないが、光透過率およびコントラスト
を増大させるために、この調整を行うことができる。電
気的に切り替え可能な光散乱効果がこれらの電気光学液
晶系において見られる。
それらの間にマトリックスまたは網目構造体が通常サ
ンドイッチ状に配列される電極に電圧を印加しない場
合、でたらめに配列した液晶分子に入射する光は大いに
散乱され、系が不透明になる。電圧を印加すると、液晶
分子は電界に平行にかつ通過光のＥベクトルに垂直に整
列される。
微小液滴マトリックス系の場合、電圧を印加すると、
n0とnMとが整合するために垂直に入射する光は光学的に
等方性の媒体とみなされ、そして系が透明に見える。整
合は、マトリックス／液晶液滴相界面で光が散乱するの
を防止するために必要である。EP0,272,585は、全く統
計学的な配向の場合の液晶の屈折率nXがマトリックスの
屈折率nMと整合する別の実施態様を記載している。この
場合、系は無電界状態で透明であり、電圧を印加するこ
とによって不透明状態に変化する。
網目構造体系の場合、光変調層物質中の液晶の割合が
高いために、網目／液晶相界面での散乱が明らかにあま
り顕著でないので、屈折率の整合は全く必要ということ
はない。スイッチを入れた場合、系は屈折率の整合を行
わない場合でさえ透明に見える。網目構造体系の場合、
スイッチを入れない状態でできるだけ低い透過率を達成
するために、高い光学異方性を有する液晶を使用するの
が好ましい。
WO89/09807に、系が透明状態の場合にしばしば認めら
れる曇り（「ヘーズ」、特に「オフアクシスヘーズ」）
を避けるために、光学異方性の、例えば液晶性重合体マ
トリックス物質を使用することが提案されている。この
種の系において、透明状態が電圧を印加した場合または
スイッチを切った場合のいずれかで得られるように液晶
および光学異方性マトリックスの屈折率を互いに順応さ
せることができる。
請求項１の前文に従う電気光学液晶系が、特に大面積
表示系、建築上の用途（窓、間仕切り、日除け等）およ
び自動車（窓、サンルーフ等）用に提案された。これら
の系は日光の遮蔽を制御することによって温度を調節す
るためにも適している。これらは直流または交流電圧を
印加することによってスイッチを入れることができる。
これらの系は、特に「野外」用途にも予定されるの
で、高い透明点、高いΔε、広いネマチック範囲、電気
光学パラメーターの有利な温度依存性並びに高いUVおよ
び温度安定性を特徴とする液晶混合物を必要とする。
他の用途の例としては以下のものがある。
− スペクトルが単純セグメントディスプレイから従来
の印刷技術を用いて所望の電極パターンに適用すること
ができるディスプレイに及びGH表示系。用途：自動車、
大型ディスプレイ、掲示板、時計。
− アクティブまたはパッシブマトリックスによって制
御される高い情報量を有するディスプレイ。
−投射系。
−スイッチ。
ここでも、特に高いΔε、高い電気抵抗、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性の有利な値、粘度
の有利な値並びに高いUVおよび温度安定性を有する液晶
混合物が必要である。
微小液滴マトリックス系において、アルキルまたはア
ルコキシシアノビフェニル類およびテルフェニル類から
成るLC混合物が今まで慣例的に使用された。したがっ
て、例えばUS4,688,900号およびEP0,272,585は液晶混合
物E8（英国、プールのBDH製）の使用を記載している。
この液晶混合物は0.247の高い光学異方性Δｎ値および5
4mm2/秒の比較的高いフロー粘度η値（20℃）を特徴と
するが、同時にわずか72℃と比較的低い透明点を有して
いる。透明点を上げるために多核ポリンフェニル化合物
をこの混合物に添加すると、フロー粘度ηは一層高い値
になり、また光学異方性Δｎは変化しないかまたは一層
高い値になる。高いΔｎ値は一方において不透明状態で
高い光散乱を確実にするが、他方においてスイッチを入
れた状態で系の曇り（「ヘーズ」、特に「オフアクシス
ヘーズ」）、したがって電気光学特性の劣化を生じる。
実際に、比較的低い周波数の交流電圧によって制御され
る系において、高いフロー粘度ηはちらつきのないディ
スプレイを得るために望ましい。しかしながら、他方に
おいて、高情報量のマトリックスディスプレイにおい
て、比較的低い粘度を有する液晶混合物が迅速な切り替
え時間を実現するために必要である。
US4,671,618において使用されている、同様にアルキ
ルおよびアルコキシシアノビフェニル類およびテルフェ
ニル類から成る液晶混合物E7（英国、プールのBDH製）
はη＝39mm2/秒と比較的低いフロー粘度およびΔｎ＝0.
225とE8より幾分低い光学異方性Δｎを明らかに有する
が、同時に透明点TCが60.5℃とかなり低い。混合物E7の
誘電異方性Δεは13.8であり、したがってΔε＝15.6の
E8より幾分低い。できるだけ低いしきい電圧を得るため
には、なお一層高い値のΔεが有利である。
EP0,313,053は、網目構造体系に関し２−（４−シア
ノフェニル）ピリジン類を基礎とする液晶混合物を提案
している。この種の液晶混合物は誘電異方性Δεに関し
比較的高い値、したがって比較的低いしきい電圧および
光学異方性Δｎに関する高いまたは非常に高い値を有し
ているが、同時にこれらの液晶は比較的高い粘度η、比
較的低い透明点TCおよび多くの用途に不十分な使用温度
範囲を特徴とする。さらに、シアノフェニルピリジン化
合物は、特にシアノオリゴフェニル化合物よりも低いUV
および温度安定性を有している。
これまでに使用された液晶は、それぞれの用途および
高Δεに関して最適化することができる広いネマチック
相範囲、高い透明点、非常に高い熱およびUV安定性、低
温に至るまでスメクチック相が存在しないこと、光学異
方性Δｎおよびフロー粘度ηに対する要件を不十分にし
か満たしていない。
さらに、これまでの液晶はマトリックスまたは網目構
造体の形成に使用されるポリマーのモノマーおよび／ま
たはポリゴマーに対して低すぎる混和性を有しているこ
とが多い。これはPN系の製造をかなり損ない、そして微
小液滴マトリックス系の場合に、特にPIPS技術の使用を
かなり限定する。さらに、これらの液晶しばしばマトリ
ックスまたは網目構造体形成ポリマーに対し過度に高い
溶解性を特徴とする。これまでの液晶のさらに他の欠点
は、多くはこれらの液晶が、例えば電気光学曲線の傾斜
などの電気光学パラメーターの好ましくない値および／
または、例えばしきい電圧のようなそれぞれの用途に対
する電気光学パラメーターの温度依存性を示すことであ
る。
したがって、特定の要件により一層適した、そして上
述の欠点を有しないかまたは比較的小さな程度にしか有
しない電気光学液晶系をなお大いに必要としている。
したがって、本発明は、従来の系について述べた欠点
をもたないか、または比較的小さな程度にしかもたない
電気光学液晶系および液晶を得るという目的に基づくも
のであった。本発明の他の目的は次の詳細な説明から当
業者にただちに明らかになる。
式Ｉ （式中、 Q1は であり、 は、互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
ン、1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、３−フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてA1
および、存在するならばA2の１つはピリジン−2,5−ジ
イル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,
5−ジイル、−テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたは
ナフタレン−2,6−ジイルでもあり、 Z1およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2−CH
2−、−COO−、−OCO−、−Ｃ≡Ｃ−、−CH2O−または
これらの橋構成員の２種以上の組合せであり、 ＹおよびＸは、互いに独立してＨまたはＦであり、ま
たＸおよびＹの１つはClでもあり、 Ｗは−CN、−Cl、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−OCHF2、−
NCSまたはR2であり、 R1およびR2は、互いに独立して、その１つまたは隣接
しない２つのCH2基を−Ｏ−または−CH＝CH−によって
置き換えることもできる１〜12個のＣ原子を有するアル
キルであり、および ｍは０、１または２である） の１種以上の化合物を含有している液晶混合物を系に使
用する場合に、本発明の目的を達成することができるこ
とを見出した。
したがって、本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる２電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の１つが光学的に等方性の透明
媒体の屈折率nMと本質的に一致し、また液晶混合物の屈
折率が光学的に等方性の透明媒体の屈折率と本質的に一
致し、および／または液晶混合物の質量を光学的に透明
な媒体の質量で割った値が1.5以上であり、 − 入射光の偏光とは無関係に、２切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有し、およ
び − 液晶が１種以上の式Ｉの化合物を含有している 電気光学液晶系に関する。
本発明の電気光学液晶系の構成はこの種の系の通常の
様式の構成に対応する。この場合、通常の様式の構成と
言う用語は広範に解釈され、全ての適用物および改質物
を含む。
したがって、例えば、PDLCまたはNCAPの場合、液晶混
合物を微細に分散または微細に封入する透明媒体によっ
て形成されるマオリックスはサンドイッチ状に導電性電
極間に配置される。
電極は、特に、例えばガラス、プラスチック等の支持
体シートに設けられる。しかし、所望ならば、マトリッ
クスに直接電極を設けて、支持体の使用を省略すること
もできる。
網目構造体系の場合、液晶をスポンジ状の３次元網目
構造体の孔中に配置し、または光学的に透明な媒体を液
晶中に小さな、例えば球状粒子の形で設置する。網目構
造体は通常液晶が逃散しないようにするために電極を設
けた支持体間に配置される。
網目構造体系および微小液滴マトリックス系は共に反
射的または透過的に機能することができるので、少なく
とも１つの電極および、存在するならばその関連する支
持体は透明である。両系とも通常は偏光子を含んでいな
い。その結果、明らかに高い透過率となる。さらに、配
向相を必要としない。これは、例えばTNまたはSTNセル
等の通常の液晶系と比べてこれらの系の製造にかなりの
技術的な簡易化となる。
マトリックスまたは３次元網目構造体は、特に等方性
の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂およびエラストマーに基
づくものである。目的とする用途によって、得られた系
は可撓性、弾性または剛性でありうる。
熱可塑性ポリマーに基づく系はマトリックスのガラス
温度より高い温度で機械応力の作用によって容易に変形
することができる。このことは、例えば微小液滴マトリ
ックス系においてガラス温度以下の温度にマトリックス
を冷却することによって液滴を特定の変形形状に凝固さ
せるために利用することができる。さらに、例えば、マ
トリックスをガラス温度以上の温度で機械的に延伸し、
または電場または磁場の作用によって配向することがで
きる。この配向はガラス温度以下の温度に保持して行わ
れ、マトリックスを光学的に異方性にする。
可塑性および／または弾性系は熱可塑性樹脂および／
またはエラストマーを基礎とするのが好ましいが、剛性
系を製造するためには熱硬化樹脂を使用するのが好まし
い。これらを、例えば硬化中に、機械的に変形して、例
えば微小液滴の形状および配列を硬化マトリックス中で
一定にすることができる。
マトリックスまたは網目構造体の製造に特に適した材
料については文献に詳説されている。例えば、US4,435,
047またはリキッド・クリスタルズ（Liquid Crystal
s）、３、（1988）1543に、例えば、ポリビニルアルコ
ールPVAまたはラテックス状エマルジョン等の水溶性ポ
リマーが提案されている。一方、US4,672,618、US4,67
3,255、US4,688,900、WO85/04262およびMol.Cryst.Liq.
Cryst.Inc.nonlin.Opt.、157（1988）427に、例えば熱
的に硬化される、例えばエポキシ樹脂およびポリウレタ
ン等の合成樹脂が適切なマトリックス材料として挙げら
れている。EP0,272,585号は光硬化性ビニル化合物に基
づくマトリックスまたは網目構造体材料を記載し、およ
びWO89/06264は多官能性メルカプタンを含有する多官能
性アクリレートの共重合を提案している。特にマトリッ
クス系に適したポリマーについての他の詳説が、例えば
EP0,165,063,EP0,345,029、EP0,357,234またはEP0,205,
261にある。
網目構造体系に関し、例えばジおよびトリアクリレー
ト等の多くの３次元架橋性モノマーがEP0,313,053に挙
げられている。
しかしながら、さらに、例えば無機酸化物ガラス体
（US4,814,211）のようなさらに別の透明物質、別の無
機物質（例えば特開昭63−303325参照）あるいはまた他
の物質もマトリックスおよび網目構造体系に使用するこ
とができる。
上述の物質は単に例えとして本発明を説明するもので
あって、決して本発明を限定するものではない。原則と
しては、請求項１の前文に従う上述のマトリックスまた
は網目構造体の製造を可能とする透明物質は全て使用す
ることができる。
本発明による電気光学液晶系の好ましい実施態様はNC
APフィルム、PDLCフィルムおよび改良法によって製造さ
れる微小液滴マトリックス系である。これらのフィルム
を製造する方法は、例えばUS4,688,900、US4,673,255、
US4,671,618、WO85/0426、US4,435,047号、EP0,272,595
号、Mol.Cryst.Liq.Cryst.Inc.Nonlin.Opt.、157（198
8）427、リキッド・クリスタルズ、３、（1988）1543、
EP0,165,063、EP0,345,029、EP0,357,234およびEP0,20
5,261に記載されている。
本発明の電気光学液晶系のさらに好ましい実施態様
は、その製造がEP0,313,053に記載されている網目構造
体系である。本発明において、例えばGB1,442,360に記
載されているような、透明媒体が液晶中に個々に、例え
ば球状粒子の形で分散されている配列も網目構造体系に
入る。
しかしながら、透明媒体が一方における網目構造と他
方における微小液滴マトリックス構造との中間の構造を
有する実施態様も本発明に含まれる。
さらに、ここでは明確に述べない他の実施態様も本発
明に含まれる。
電気光学系の厚さｄは、通常できるだけ低いしきい電
圧Vthを達成するために薄くなるように選択される。し
たがって、0.8mmおよび1.6mmの層の厚さが、例えばUS4,
435,047に報告されており、10μｍ〜300μｍの値がUS4,
688,900におよび５μｍ〜30μｍの値がEP0,313,053に層
の厚さとして示されている。例外的な場合においてだ
け、本発明の電気光学系はは数mmより著しく厚い層の厚
さｄを有するが、層の厚さはｄ≦2mmであるのが好まし
い。
しきい電圧は微小液滴の大きさまたは網目構造体の網
目幅によっても影響される。一般に、微小液滴が比較的
小さい場合、比較的高いしきい電圧Vthを生じるが、よ
り短い切り替え時間tonまたはtoffとなる（US4,673,25
5）。平均液滴径に影響を及ぼす実験方法が、例えばUS
4,673,255およびJ.L.ウエスト（West）のMol.Cryst.Li
q.Cryst.Inc.Nonlin.Opt.、157（1988）427に記載され
ている。US4,673,255は0.1μｍ〜８μｍの平均液滴径を
示しているが、例えば、ガラス体から成るマトリックス
は15〜2,000Åの直径を有する孔を有している。PN径の
網目構造体の網目幅に関し、0.5μｍ〜２μｍの好まし
い範囲がEP0,313,053に示されている。
しかしながら、本発明の電気光学液晶系と従来の通常
のものとの本質的な相違は使用される液晶混合物が違う
ことである。
本発明の液晶混合物は式Ｉの少なくとも１種の化合物
を含んでいる。
式Ｉの化合物は下位式I2、I3およびI4: の２、３および４環式の誘電的に正のまたは誘電的に中
性の化合物を含んでいる。
式I2〜I4の化合物において、ＸおよびＹは、互いに独
立してＨ、ＦまたはClであり、特にＨまたはＦである。
式I3およびI4の化合物は２つ以下、特に１つ以下の複素
環を含んでいるのが好ましい。式I3およびI4の化合物に
おいて、橋Z1およびZ2の１つは単結合であるのが好まし
い。
式Ｉおよび化合物I2〜I4の下位式の化合物において、
R1および存在するならばR2は、互いに独立して、その１
つまたは隣接しない２つのCH2を−Ｏ−または−CH＝CH
−で置き換えることもできる１〜12個のＣ原子を有する
アルキルである。
R1および／または存在するならばR2がアルキル基およ
び／またはアルコキシ基である場合、これは直鎖または
枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖であり、１、２、
３、４、５、６または７個のＣ原子を有するのが好まし
く、したがってメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘ
プトキシであるのが好ましく、さらにメチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、オクトキ
シ、ノノキシ、デコキシ、ウンデコキシまたはドデコキ
シである。
オキサアルキルは直鎖２−オキサプロピル（＝メトキ
シメチル）、２−オキサブチル（＝エトキシメチル）も
しくは３−オキサブチル（＝２−メトキシエチル）、２
−、３−もしくは４−オキサペンチル、２−、３−、４
−もしくは５−オキサヘキシル、２−、３−、４−、５
−もしくは６−オキサヘプチル、２−、３−、４−、５
−、６−もしくは７−オキサオクチル、２−、３−、４
−、５−、６−、７−もしくは８−オキサノニル、また
は２−、３−、４−、５−、６−、７−、８−もしくは
９−オキサデシルであるのが好ましい。
R1および／または存在するならばR2が、１つのCH2基
が−CH＝CH−によって置換えられたアルキル基である場
合、これは直鎖または枝分れ鎖でありうる。この基は直
鎖でありかつ２〜10個のＣ原子を有するのが好ましい。
したがって、この基は特にビニル、１−もしくは２−プ
ロペニル、１−、２−もしくは３−ブテニル、１−、２
−、３−もしくは４−ペンテニル、１−、２−、３−、
４−もしくは５−ヘキセニル、１−、２−、３−、４
−、５−もしくは６−ヘプテニル、１−、２−、３−、
４−、５−、６−もしくは７−オクテニル、１−、２
−、３−、４−、５−、６−、７−、もしくは８−ノネ
ニル、または１−、２−、３−、４−、５−、６−、７
−、８−もしくは９−デセニルである。
式Ｉの化合物において、基R1および／または存在する
ならばR2は直鎖または枝分れ鎖でありうるが、直鎖であ
るのが好ましい。枝分れしたアルキルまたはアルコキシ
基を有する式Ｉの化合物も通常の液晶基材に対してより
良好な溶解性を有するので、場合によっては重要である
が、それらが光学的に活性であるならば、特にキラルド
ープ剤として重要である。その液晶が１種以上のキラル
成分を含む請求項１の前文に従う電気光学系はDE39 11
255.1に記載されている。
この種の枝分れ基は１つ以下の鎖枝を一般に含んでい
る。好ましい枝分れ基はイソプロピル、２−ブチル（＝
１−メチルプロピル）、イソブチル（＝２−メチルプロ
ピル）、２−メチルブチル、イソペンチル（＝３−メチ
ルブチル）、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、２−
オクチル、イソプロポキシ、２−メチルプロポキシ、２
−メチルブトキシ、３−メチルブトキシ、２−メチルペ
ントキシ、３−メチルペントキシ、２−エチルヘキソキ
シ、２−メチルヘキソキシ、２−オクチルオキシ、２−
オキサ−３−メチルブチル、３−オキサ−４−メチルペ
ンチル、４−メチルヘキシル、２−ノニル、６−メチル
オクトキシ、２−メチル−３−オキサペンチルおよび２
−メチル−３−オキサヘキシルである。
式Ｉの化合物は、文献［例えば、シュトットガルトの
ゲオルグ−スィーメ（Georg−Thieme）出版社発行のホ
ーベン−ワイル（Houben−Weyl）、「有機化学の方法
（Methoden der Organischen Chemie）」Vol.IX、p.867
以降のような定本］に記載されているようなそれ自体公
知の方法によって、特に公知の前記反応に適した反応条
件下に製造される。この点に関し、それ自体公知である
が、ここではさらに詳細には説明しない異法を使用する
こともできる。
下位式I aの小群の化合物が特に好ましい。
（式中、 は、互いに独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェ
ニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フ
ルオロ−1,4−フェニレンであり、および X1はＨまたはＦであり、そして 以下の番号の組合せ１〜５がｎ、Z3およびZ4に当ては
まる：番号 ｎ Z2 Z3 １ ０ 単結合 − ２ ０ −CH2CH2− − ３ １ −CH2CH2− 単結合 ４ １ 単結合 −CH2CH2− ５ １ 単結合 単結合 簡略化のために、以下において、Cycはトランス−1,4
−シクロヘキシレンであり、Pheは1,4−フェニレンであ
り、Phe.2Fは２−フルオロ−1,4−フェニレンであり、P
he.3Fは３−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe.F2
は2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe.3F5F
は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe.Fは
２−または３−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、P
yrはピリミジン−2,5−ジイルであり、Pydはピリジン−
2,5−ジイルであり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイ
ルであり、そしてThpはテトラヒドピフラン−2,5−ジイ
ルである。頭字語Pyr、Pyd、DioおよびThpは、それぞれ
の場合において、２つの存在しうる位置異性体を含み、
頭字語Phe.2Cl、Phe.3Cl、Phe.3Cl5ClおよびPhe.Clの意
味は個々の弗素化1,4−フェニレン基の意味から明らか
である。
下位式I aの化合物は、以下の下位式I a2−１〜I a2
−６の化合物であるのが好ましい２環式化合物を包含す
るものである。
R1−Phe−Phe.3F−CN I a2−１ R1−Phe−Phe.3F5F−CN I a2−２ R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−CN I a2−３ R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I a2−４ R1−Cyc−Phe.3F−CN I a2−５ R1−Cyc−Phe.3F5F−CN I a2−６ 下位式I a2−１〜I a2−６の化合物において、R1は式
Ｉの化合物に対して示した意味である。R1は１〜10、特
に１〜８個のＣ原子を有するアルキル、アルケニルまた
はアルコキシであるのが好ましい。ｎ−アルコキシアル
キル化合物、特にｎ−メトキシアルキル、ｎ−アルコキ
シエチルおよびｎ−アルコキシメチル化合物がさらに好
ましい。式I a2−２、I a2−４およびI a2−６の化合物
を含む液晶媒体が誘電異方性に関する特に有利な値を有
している。下位式I a2−１およびI a2−２の化合物にお
いて、Pheは、それぞれの場合において互いに独立し
て、ラテラルに弗素化されていてもよい。
下位式I aの化合物は、以下の下位式I a3−１〜I a3
−16の化合物であるのが好ましい３環式化合物を包含す
るものである。
R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.3F−CN I a3−１ R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I a3−２ R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−CN I a3−３ R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I a3−４ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.3F−CN I a3−５ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.3F5F−CN I a3−６ R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe.3F−CN I a3−７ R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe.3F5F−CN I a3−８ R1−Phe−Phe−Phe.3F−CN I a3−９ R1−Phe−Phe−Phe.3F5F−CN I a3−10 R1−Cyc−Phe−Phe.3F−CN I a3−11 R1−Cyc−Phe−Phe.3F5F−CN I a3−12 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F−CN I a3−13 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F5F−CN I a3−14 R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe.3F−CN I a3−15 R1−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I a3−16 R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.3F−CN I a3−17 R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I a3−18 下位式I a3−１〜I a3−18の化合物において、R1は式
Ｉの化合物に対して示した意味であり、R1は１〜10のＣ
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニルまたはｎ−
アルコキシであるのが好ましく、さらに１〜18個のＣ原
子を有するｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシ
エチルでもある。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、ペトキシメチル、メトキシエチル、エトキ
シエチル、ポロポキシエチル、ブトキシエチルまたはペ
ントキシエチルである式I a3−１〜I a3−18の化合物は
特に非常に好ましい化合物である。
下位式I a3−１〜I a3−18の化合物において、Phe基
は、それぞれの場合において互いに独立して、ラテラル
に弗素化、特にモノ弗素化されていてもよい。
式I a、I a2−１〜I a2−６およびI a3−１〜I a3−1
8の化合物は大部分は知られており、また好ましくはDE
3,209,178、JP62−103,057、DE3,929,418、JP63−216,8
58,DE3,401,320、EP0,119,756,DE3,632,411、EP0,205,9
98に記載された方法、特にDE3,929,418に記載された方
法によって製造される。
式I a、詳細には式I a2−１〜I a2−６およびI a3−
１〜I a3−18の化合物を含んでいる液晶混合物は本発明
の電気光学系に使用するのに特に適しており、また複屈
折Δｎおよびフロー粘度ηに関する有利な値、高安定
性、マトリックスに使用するポリマーに対する低い混和
性、および特に広いメソグニック範囲、比較的高い透明
点および誘電異方性、しきい電圧および電気光学パラメ
ーターの温度依存性に関する有利な値を特徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶は１〜40
％、特に５〜30％の下位式I a、特に下位式I a2−１〜I
a2−６およびI a3−１〜I a3−18の化合物を含んでい
るのが好ましい。これらの液晶は１〜５種、特に１〜３
種の下位式I a、詳細には下位式I a2−１〜I a2−６お
よびI a3−１〜I a3−18の化合物を含んでいるのが好ま
しい。
液晶混合物は、下位式I aの化合物以外に以下の式II
〜IVの化合物を基礎とするものであるのが特に好まし
い。
Ｔ−W1−Phe−CN II Ｒ−W1−Cyc−CN III Ｔ−Ｖ−Phe−CN IV （式中、 Ｒは、それぞれの場合に互いに独立して、その１つま
たは隣接しない２つのCH2基を−Ｏ−、−CO−および／
または−CH＝CHで置き換えることもできる１〜15個のＣ
原子を有するアルキル基であり、 W1はPhe.（Ｆ）−Y1またはCyc−Y1であり、 Y1は単結合、−COO−または−OCO−であり、 Ｖはピリジン−1,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−
ジイルであり、 ＴはＲ、Ｒ−Phe.（Ｆ）−Y1またはＲ−Cyc−Y1であ
り、および Phe.（Ｆ）は1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−
フェニレンまたは３−フルオロ−1,4−フェニレンであ
る）。式II〜IVの化合物において、末端基Phe−CNは、
特にY1が−COO−または−OCO−である場合、Ｆによって
３および／または５部位においてモノまたはジ弗素化す
ることもできる。
式II〜IVの化合物は公知であるかまたは文献［例え
ば、シュトットガルトのゲオルグ−スィーメ出版社発行
のホーベン−ワイル、「有機化学の方法」、Vol.IX、p.
867以降のような定本］に記載されているようなそれ自
体公知の方法によって、特に公知の前記反応に適した反
応条件下に製造されるかのいずれかでる。この点に関
し、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説
明しない異法を使用することもできる。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物中の
下位式I a、特に下位式I a2−１〜I a2−６およびI a3
−１〜I a3−16の化合物の群から選択される１種以上の
化合物および式II〜IVの化合物の群から選択される１種
以上の化合物から成る成分混合物の含有量は15％〜100
％、特に25％〜100％であるのが好ましい。下位式I a、
特に下位式I a2−１〜I a2−６およびI a3−１〜I a3−
16の１種以上の化合物以外に、この成分混合物は以下の
化合物II1〜II25、III1〜III3およびIV1〜IV8の小群か
ら選択される１種以上の化合物を含んでいるのが特に好
ましい。
Ｒ−Cyc−Phe−CN II1 Ｒ−Cyc−COO−Phe−CN II2 Ｒ−Cyc−COO−Phe.3F−CN II3 Ｒ−Cyc−COO−Phe.3F5F−CN II4 Ｒ−Phe−Phe−CN II5 Ｒ−Phe−COO−Phe−CN II6 Ｒ−Phe−COO−Phe.3F−CN II7 Ｒ−Phe−COO−Phe.3F5F−CN II8 Ｒ−Cyc−Phe−Phe−CN II9 Ｒ−Cyc−COO−Phe−Phe−CN II10 Ｒ−Cyc−Phe−COO−Phe−CN II11 Ｒ−Cyc−COO−Phe−Phe.3F−CN II12 Ｒ−Cyc−COO−Phe−Phe.3F5F−CN II13 Ｒ−Cyc−Phe−COO−Phe.3F−CN II14 Ｒ−Cyc−Phe−COO−Phe.3F5F−CN II15 Ｒ−Phe−Phe−Phe−CN II16 Ｒ−Phe−Phe.3F−Phe−CN II17 Ｒ−Phe−Phe.2F−Phe−CN II18 Ｒ−Phe−COO−Phe−Phe−CN II19 Ｒ−Phe−COO−Phe−Phe.3F−CN II20 Ｒ−Phe−COO−Phe−Phe.3F5F−CN II21 Ｒ−Phe−Phe−COO−Phe−CN II22 Ｒ−Phe−Phe−COO−Phe.3F−CN II23 Ｒ−Phe−Phe−COO−Phe.3F5F−CN II24 Ｒ−Cyc−Cyc−CN III1 Ｒ−Cyc−COO−Cyc−CN III2 Ｒ−Cyc−OCO−Cyc−CN III3 Ｒ−Pyd−Phe−CN IV1 Ｒ−Pyr−Phe−CN IV2 Ｒ−Pyd−Phe−Phe−CN IV3 Ｒ−Pyr−Phe−Phe−CN IV4 Ｒ−Phe−Pyd−Phe−CN IV5 Ｒ−Phe−Pyr−Phe−CN IV6 Ｒ−Cyc−Pyr−Phe−CN IV7 Ｒ−Cyc−Pyd−Phe−CN IV8 下位式I a、特に下位式I a2−１〜I a2−６およびI a
3−１〜I a3−16の化合物から選択される少なくとも１
種の化合物以外に、下位式II1〜II24の化合物から選択
される１種以上の化合物および下位式IV1〜IV8の化合物
から選択される少なくとも１種の化合物を含んでいる成
分混合物が特に非常に好ましい。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含んでいる以下の成分混合物
Ｔ（I a）１〜４を基礎とする液晶混合物が好ましい。
下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質
量をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２
〜35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本
発明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に1
5％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I a）１ I a ５〜75 II ６〜75 Ｔ（I a）２ I a ５〜55 II ５〜65 III ５〜29 Ｔ（I a）３ I a ５〜75 IV ５〜63 Ｔ（I a）４ I a ５〜55 II ５〜49 IV ５〜50、特に ５〜31 本発明の系は、その液晶混合物が以下の化合物群を基
礎とするものであるのも特に好ましい。
Ｒ−Cyc−Phe−CN II1 Ｒ−Phe−Phe−CN II5 Ｒ−Cyc−Phe−Phe−CN II9 Ｒ−Phe−Phe−Phe−CN II16 この系は、誘電異方性を増大させるために、液晶混合
物が５〜60％の以下の式の１種以上の化合物を含んでい
ることを特徴とする。
Ｒ−Phe.2F−Phe−CN II25 Ｒ−Phe.3F−Phe−CN II25a R1−Phe−PHe.3F−CN I a2−１ R1−Phe−Phe−Phe.3F−CN I a3−９ Ｒ−Phe−Phe.2F−Phe−CN II18 Ｒ−Phe−Phe.3F−Phe−CN II17 Ｒ−Cyc−Phe.2F−Phe−CN II26 Ｒ−Cyc−Phe.3F−Phe−CN II27 Ｒ−Phe.F−Phe.F−Phe−CN II28 （ただし、R1およびＲの意味は先に示した通りであり、
Ｒは、特に２〜７個のＣ原子を有するアルキル基である
のが好ましい。この種の混合物は好ましく、また本発明
の主題である。
以下において、化合物II1、II5、II9およびII16を基
礎とするこの液晶混合物成分をその成分（ｉ）と言うこ
ともあり、一方化合物II25、I a2−１、I a3−９、II1
7、II18、II26、II27、II28およびII25aを基礎とする成
分は成分（ii）と言うこともある。これらの液晶混合物
は成分（ｉ）および（ii）のみから成るものでもよい
が、液晶混合物が他の成分（iii）および（iv）を含む
ことも可能である。成分（iii）は、液晶の複屈折Δｎ
および／または常光線屈折率n0および／または他の屈折
率および／または他のパラメーターがそれぞれの用途に
対して特異に最適化されるように選択される他のネマチ
ックまたはネマチック形成物質を含んでおいる。成分
（iii）にも好ましく使用することができるネマチック
またはネマチック形成物質を以下にさらに列記する。成
分（iv）は、例えばコレステリック相を減少させるため
のキラルドープ剤および／または多色染料および／また
は、例えば導電性等の液晶混合物の他の特性を改質する
ための他の添加剤を含んでいる。この点に関し、成分
（iv）の化合物はメソ相形成性および非メソ相形成性の
いずれでもありうる。
液晶中の成分（ｉ）の質量は10〜80％、特に15〜70
％、さらに特別には15〜65％であるのが好ましい。液晶
混合物をΔｎ＞0.24の高い複屈折を有するようにする場
合、成分（ｉ）は４−アルキルおよび／または４−アル
コキシ−４′−シアノコビフェニル類および／または４
−アルキルおよび／または４−アルコキシ−４″−シア
ノサーフェニル類および／または４−（トランス−４−
アルキルまたはトランス−４−アルコキシシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル類を含むのが好ましい。
一方、液晶混合物を0.13≦Δｎ≦0.22の複屈折を有する
ようにする場合、成分（ｉ）は、特に１種以上の今述べ
た成分（ｉ）の高Δｎ化合物以外に４−（トランス−４
−アルキルまたはトランス−４−アルコキシシクロヘキ
シル）ベンゾニトリル類を含んでいるのが好ましい。
好ましい式II25、II25aおよびI a2−１のラテラルに
弗素化されたビフェニル類において、R1はメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシおよびヘプトキシであるのが好まし
い。
さらに、成分（ii）は式I a3−９、II17、II18、II26
およびII27のラテラルにモノ弗素化された３環式化合物
を含んでいるのが好ましい。これらの化合物において、
R1は１〜７個のＣ原子、特に２〜７個のＣ原子、とりわ
け２〜５個のＣ原子を有するアルキル、アルコキシまた
はアルコキシアルキルであるのが好ましい。
高透明点を有する液晶混合物を得ようとする場合、成
分（ｉ）は式II9およびII16の３環式化合物を含んでい
るのが好ましく、および／または成分（ii）は式I a3−
９、II17、II18、II26、II27およびII28の３環式化合物
を含んでいるのが好ましい。少なくとも１種の式II9お
よびII16の化合物および少なくとも１種の式I a3−９、
II17、II18およびII26〜28の化合物を含んでいる液晶混
合物が、これらの混合物が一般にΔεに関し比較的高い
または高い値と共に高い透明点を有しているのでとくに
好ましい。
成分（ｉ）および（ii）を含んでいる液晶混合物はTC
＞75℃、特にTC＞80℃、さらに特別にはTC＞85℃の透明
点を有しているのが好ましい。
式II25、II25a、I a2−１、I a3−９、II18、II17お
よびII26〜28のラテラルに弗素化された化合物は通常成
分（ｉ）および改質混合物に対して非常に良好な溶解性
を有している。液晶混合物中の式I a3−９、II18、II17
およびII26−28のラテラルに弗素化されたテルフェニル
類の溶解性は一般に式II16の弗素化されていないテルフ
ェニルの溶解性より実質的に良好である。
１種以上の式II25、II25a、I a2−１、I a3−９、II1
8、II17およびII26〜28、特に式I a2−１、I a3−９、I
I18、II17、II25、II25aおよびII26〜27のラテラルに弗
素化された化合物を含有する液晶混合物は従来技術から
知られている混合物E7およびE8、あるいはまた相当する
混合物より良好なUVおよび温度安定性を特徴とする。
成分（ｉ）および（ii）および、所望ならば他の成分
（iii）および（iv）も含有する液晶混合物およびこれ
らを含有する電気光学系は有利な特性を有している。特
に、これらの混合物は高いまたは比較的高い複屈折と共
に高いまたは比較的高い誘電異方性および／または高い
透明点を有している。式II1、II5、II9、II16、II25、I
I25a、I a2−１、I a3−９、II18、II17、II26、II27お
よびII28の化合物は大抵の用途に関して熱および放射線
エネルギーに対して十分に安定であり、また化学薬品に
対して非常に安定である。これらの化合物を含有する液
晶混合物は、特に低温においてさえ非常にネマチック性
であり、またηに関し有利な値を有している。これらの
混合物を用いて操作される電気光学系は電気光学パラメ
ーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、高
いコントラストおよびコントラストの低い角度依存性そ
してまた良好な製造性を有している。
それらの液晶混合物が下位式I b ［式中、 Q2は であり、 環 （ただし、V1はＮまたはCH）であり、そして他方は、存
在するならばトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは
1,4−フェニレンであり、 X2およびY2は、互いに独立してＨまたはＦであり、 Ｐは０または１であり、および Z5およびZ6は、互いに独立して単結合またはCH2CH2で
あり、そして R1は請求項に示した意味である］ の化合物の小群から選択される１種以上の化合物を含ん
でいる本発明の電気光学液晶系がさらに好ましい。
特に好ましい液晶混合物は、X2またはY2の少なくとも
１つがＦである下位式I bの化合物 を１種以上含有している混合物である。
下位式I bFの化合物は以下の式I bF2−１〜I bF2−８
のラテラルにモノ弗素化またはラテラルにジ弗素化され
た２環式化合物を含む。
R1−Pyd−Phe.3F−CN I bF2−１ R1−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF2−２ R1−Pyr−Phe.3F−CN I bF2−３ R1−Pyr−Phe.3F5F−CN I bF2−４ R1−Pyd−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF2−５ R1−Pyd−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF2−６ R1−Pyr−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF2−７ R1−Pyr−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF2−８ 式I bF2−１〜I bF2−８の化合物において、R1は１〜
10、特に１〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはアル
コキシであるのが好ましく、さらにｎ−アルコキシアル
キル、特にｎ−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシ
エチルでもある。3,5−ジフルオロ−４−シアノフェニ
ル基を有する式I bF2−４、I bF2−４、I bF2−６およ
び／またはI bF2−８の化合物を含有する液晶は誘電異
方性に関する特に有利な値を有している。R1がメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ
−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−ノニ
ル、ｎ−デシル、ｎ−メトキシ、ｎ−エトキシ、ｎ−プ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、ｎ−ヘキソ
キシ、ｎ−ヘプトキシ、ｎ−オクトキシ、ｎ−ノノキ
シ、ｎ−デコキシまたはｎ−ウンデコキシである式I bF
2−１〜I bF2−８の化合物が特に非常に好ましい化合物
である。
式I bFの化合物は以下のラテラルにモノまたはジ弗素
化された式I bF3−１〜I bF3−36の好ましい３環式化合
物をさらに含む。
R1−Pyd−Phe−Phe.3F−CN I bF3−1 R1−Pyr−Phe−Phe.3F−CN I bF3−2 R1−Pyd−Phe−Phe.3F5F−CN I bF3−3 R1−Pyr−Phe−Phe.3F5F−CN I bF3−4 R1−Phe−Pyd−Phe.3F−CN I bF3−5 R1−Phe−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF3−6 R1−Phe−Pyr−Phe.3F−CN I bF3−7 R1−Phe−Pyr−Phe.3F5F−CN I bF3−8 R1−Cyc−Pyd−Phe.3F−CN I bF3−9 R1−Cyc−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF3−10 R1−Cyc−Pyr−Phe.3F−CN I bF3−11 R1−Cyc−Pyr−Phe.3F5F−CN I bF3−12 R1−Pyd−Phe−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−13 R1−Pyd−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−14 R1−Pyr−Phe−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−15 R1−Pyr−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−16 R1−Phe−Pyd−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−17 R1−Phe−Pyd−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−18 R1−Phe−Pyr−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−19 R1−Phe−Pyr−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−20 R1−Cyc−Pyd−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−21 R1−Cyc−Pyd−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−22 R1−Cyc−Pyr−CH2CH2−Phe.3F−CN I bF3−23 R1−Cyc−Pyr−CH2CH2−Phe.3F5F−CN I bF3−24 R1−Pyd−CH2CH2−Phe−Phe.3F−CN I bF3−25 R1−Pyd−CH2CH2−Phe−Phe.3F5F−CN I bF3−26 R1−Pyr−CH2CH2−Phe−Phe.3F−CN I bF3−27 R1−Pyr−CH2CH2−Phe−Phe.3F5F−CN I bF3−28 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe.3F−CN I bF3−29 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF3−30 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe.3F−CN I bF3−31 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF3−32 R1−Cyc−CH2CH2−Pyd−Phe.3F−CN I bF3−33 R1−Cyc−CH2CH2−Pyd−Phe.3F5F−CN I bF3−34 R1−Cyc−CH2CH2−Pyd−Phe.3F I bF3−35 R1−Cyc−CH2CH2−Pyr−Phe.3F5F I bF3−36 式I bF3−１〜I bF3−36の化合物において、R1は１〜
10個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキ
シであるのが好ましく、さらに１〜８個のＣ原子を有す
るｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシエチルで
もある。好ましい式I bF3−１〜I bF3−36の化合物は誘
電異方性Δεに関し高いまたは比較的高い値を有してい
る。この場合、構造要素 を含んでいる式I bF3−６、I bF3−８、I bF3−９、I b
F3−12、I bF3−30、I bF3−32、I bF3−34およびI bF3
−36のジ弗素化化合物はΔεに関する特に非常に高い値
を特徴とする。
式I bFの化合物はDE3,209,178、DE4,002,609,DE4,00
1,022、DE4,012,014、DE4,012,023および3,315,295に記
載された方法によって製造するのが好ましい。
式I bF、特に式I bF2−１〜I bF2−８およびI bF3−
１〜I bF3−36の１種以上の化合物を含有する液晶混合
物およびこれらの液晶混合物で満たされた電気光学系は
複屈折Δｎおよびフロー粘度ηに関する有利な値、高い
安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低
い混和性、広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点並
びに特に誘電異方性、しきい電圧および電気光学パラメ
ーターの温度依存性に関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
bF、特に式I bF2−１〜I bF2−８およびI bF3−１〜I b
F3−36の化合物を含んでいるのが好ましい。この場合、
液晶混合物は１〜５種、特に１〜３種の式I bF、特に式
I bF2−１〜I bF2−８およびI bF3−１〜I bF3−36の化
合物を含んでいるのが好ましい。
式I bF、特に式I bF2−１〜I bF2−８およびI bF3−
１〜I bF3−36の化合物群から選択される１種以上の化
合物とさらに化合物II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜
IV8の群から選択される少なくとも１種の化合物とを含
んでいる液晶混合物が特に好ましい。本発明の液晶混合
物中の式I bF、特に式I bF2−１〜I bF2−８およびI bF
3−１〜I bF3−36の少なくとも１種の化合物とさらに式
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の１種以上の化
合物とから成る成分混合物の質量は15％〜100％、特に2
5％〜100％であるのが好ましい。式I bF、特に式I bF2
−１〜I bF2−８およびI bF3−１〜I bF3−36の化合物
から選択される少なくとも１種の化合物以外に、それぞ
れの場合に示した化合物群から選択される少なくとも１
種の化合物を含有する成分混合物Ｔ（I bF）１〜Ｔ（I
bF）８が特に非常に好ましい。
Ｔ（I bF）1:I bF R−Phe−Phe.（Ｆ）−Ｘ（ただし、Ｘ＝C
N、ＦまたはCl） Ｔ（I bF）2:I bF R−Cyc−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Ｘ（ただ
し、Ｘ＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（IbF）3:IbF R−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Ｘ（ただし、Ｘ
＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I bF）4:I bF R−Cyc−（CH2CH2）ｕ−Phe.（Ｆ）−Ｘ
（ただし、Ｘ＝CN、ＦまたはClおよびｕ＝０または１） Ｔ（I bF）5:I bF R−Cyc−Cyc−（CH2CH2）ｕ−Phe.（Ｆ）
−Ｘ（ただし、Ｘ＝CN、ＦまたはClおよびｕ＝０または
１） Ｔ（I bF）6:I bF R−Cyc−（CH2CH2）ｕ−Phe−Phe.（Ｆ）
−Ｘ（ただし、Ｘ＝CN、ＦまたはClおよびｕ＝０または
１） Ｔ（I bF）7:I bF R−Phe−Phe−Phe.（Ｆ）−Ｘ（ただし、
Ｘ＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I bF）8:I bF R−Phe−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Ｘ（ただ
し、Ｘ＝CN、ＦまたはCl） それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含んでいる以下の成分混合物
Ｔ（I bF）９〜13を基礎とする液晶混合物が好ましい。
下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質
量をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２
〜35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本
発明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に1
5％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
末端基−Ｏ−CN−が弗素化されていない式I bの化合
物 を１種以上含有する液晶混合物がさらに好ましい。
下位式I bNのこれらの化合物は以下の式IV1〜IV2およ
びI bN2−１〜I bN2−２の２環式化合物を含む。
R1−Pyd−Phe−CN IV1 R1−Pyr−Phe−CN IV2 R1−Pyd−CH2CH2−Phe−CN I bN2−１ R1−Pyr−CH2CH2−Phe−CN I bN2−２ 式IV1〜IV2およびI bN2−１〜I bN2−２の化合物のR1
は１〜10、特に１〜８個のＣ原子を有するアルキルまた
はアルコキシである。ｎ−アルコキシアルキル化合物、
特にｎ−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシエチル
化合物がさらに好ましい。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキソキシ、ヘトキシまたはオクトキシである化合物が
式IV1〜IV2およびI bN2−１〜I bN2−２の特に非常に好
ましい化合物である。式IV1〜IV2およびI bN2の化合
物、特に式IV2およびI bN2−２の化合物は誘電異方性Δ
εに関して高いまたは比較的高い値を有している。本発
明の液晶媒体が化合物IV1、IV2およびI bN2−１〜I bN2
−２のどの化合物を含んでいるのが好ましいかは本発明
の電気光学系の目的とする用途によって主として決ま
る。したがって、例えば式IV1およびIV2の化合物は比較
的高い透明点、特に比較的高い光学異方性を有するが、
式I bN2−１およびI bN2−２の化合物は、例えば比較的
低いフロー粘度を特徴とする。
式IV1および／またはIV2の化合物を含有する液晶混合
物はマトリックス系に特に好ましいが、これに対して網
目構造体系にはあまり適していない。一方、化合物I bN
2−１〜I bN2−２は一般にマトリックスおよび網目構造
体の混合物成分として特に好ましい。
式I bNの化合物は以下の式IV3I〜IV8およびI bN3−１
〜I bN3−18の３環式化合物をさらに含む。
R1−Pyd−Phe−Phe−CN IV3 R1−Pyr−Phe−Phe−CN IV4 R1−Pyd−Cyc−Phe−CN I bN3−1 R1−Pyr−Cyc−Phe−CN I bN3−2 R1−Phe−Pyd−Phe−CN IV5 R1−Phe−Pyd−Phe−CN IV6 R1−Cyc−Pyd−Phe−CN IV8 R1−Cyc−Pyd−Phe−CN IV7 R1−Pyd−Phe−CH2CH2−Phe−CN I bN3−3 R1−Pyr−Phe−CH2CH2−Phe−CN I bN3−4 R1−Pyd−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I bN3−5 R1−Pyr−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I bN3−6 R1−Phe−Pyd−CH2CH2−Phe−CN I bN3−7 R1−Phe−Pyd−CH2CH2−Phe−CN I bN3−8 R1−Cyc−Pyd−CH2CH2−Phe−CN I bN3−9 R1−Cyc−Pyr−CH2CH2−Phe−CN I bN3−10 R1−Pyd−CH2CH2−Phe−Phe−CN I bN3−11 R1−Pyr−CH2CH2−Phe−Phe−CN I bN3−12 R1−Pyd−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I bN3−13 R1−Pyr−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I bN3−14 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe−CN I bN3−15 R1−Phe−CH2CH2−Pyd−Phe−CN I bN3−16 R1−Cyc−CH2CH2−Pyd−Phe−CN I bN3−17 R1−Cyc−CH2CH2−Pyd−Phe−CN I bN3−18 式IV3〜IV8およびI bN3−１〜I bN3−18の化合物にお
いて、R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デジシ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノキ
シ、デコキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロ
ポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エト
キシエチルまたはプロポキシエチルであるのが好まし
い。
式I bNの化合物はDE3,600,052、DE3,315,295、SU1,06
3,100、SU1,063,101、SU1,069,413、SU1,171,456、GB2,
118,934、EP0,097,033およびDE3,411,571に記載の方法
によって製造するのが好ましい。
式I bNおよびIV、特に式I bN2−１〜I bN2−２、I bN
3−１〜I bN3−18およびIV1〜IV8の化合物から選択され
１種以上の化合物を含有する液晶混合物は光学異方性Δ
ｎに関する有利な値、高い安定性、マトリックスに使用
されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック
反幾、比較的高い透明点並びに特に誘電異方性関する有
利な値および電気光学パラメーターの有利な温度依存性
を特徴とする。これらの混合物は好ましい。
本発明の液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
bNおよびIV、特に式I bN2−１〜I bN2−２、I bN3−１
〜I bN3−18およびIV1〜IV8の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は１〜５種、特に１〜
３種の式I bNおよびIV、特に式I bN2−１〜I bN2−２、
I bN3−１〜I bN3−18およびIV1〜IV8の化合物を含んで
いるのが好ましい。
好ましい式IV3〜IV4の化合物は誘電異方性Δεに関し
高いまたは比較的高い値を有している。この場合、構造
要素 を含んでいる式IV6、IV7、I bN3−８、I bN3−16および
I bN3−18の化合物はΔεに関する特に高い値を特徴と
する。
特に好ましい化合物は、比較的高い誘電異方性と共に
高い光学異方性を特徴とする式IV3、IV4、IV5、IV6、I
bN3−３、I bN3−４、I bN3−７、I bN3−８、I bN3−1
1、I bN3−12、I bN3−15およびI bN3−16の化合物であ
る。これらの好ましい化合物を含有する液晶混合物が特
に好ましい。
式IV3、IV4、IV5、IV6および／またはIV7の化合物を
含有する液晶混合物は時には網目構造体系にあまり適し
ていない。一方、この種の液晶混合物は一般にマトリッ
クス系に適用するのに特に適している。
式I bN、特にI bN2−１〜I bN2−２、I bN3−１〜I b
N3−18およびIV1〜IV8から選択される１種以上の化合物
とさらに化合物II1〜II28およびIII1〜III3の群から選
択される１種以上の化合物とを含んでいる液晶混合物が
特に好ましい。本発明によって使用される液晶混合物中
の式I bNおよびIV、特に式I bN2−１〜I bN2−２、I bN
3−１〜I bN3−18およびIV1〜IV8の少なくとも１種の化
合物とさらに式II1〜II28およびIII1〜III3の少なくと
も１種の化合物とから成る成分混合物の質量は15％〜10
0％、特に25％〜100％であるのが好ましい。
表示した物質群からのそれぞれ少なくとも１種の化合
物を含有する以下の成分混合物Ｔ（I bN）はマトリック
ス系に適用するのに特に適しているが、網目構造体系に
はあまり適していない。Ｒは上述の意味である。
さらに、それぞれの場合に示した式I bNおよびIVの化
合物群から選択されるそれぞれ少なくとも１種の化合物
を含んでいる以下の成分混合物は網目構造体系にはあま
り好ましくない。
Ｔ（I bN）9 :IV2 I bN3−１ Ｔ（I bN）10:IV2 IV7 Ｔ（I bN）11:IV2 IV6 Ｔ（I bN）12:IV2 IV3またはIV4 成分混合物Ｔ（I bN）９〜Ｔ（I bN）12はマトリック
ス系に適用するのが好ましい。
それぞれの場合に上述の物質群からの少なくとも１種
の化合物を含んでいる以下の成分混合物Ｔ（I bN）13〜
18の１種以上を含有する液晶混合物は特には網目構造体
系に適用するにはあまり適さない。これに対し、これら
の液晶混合物は一般にマトリックス系に適用するために
好んで使用することができる。
Ｔ（I bN）13:IV1 II1 Ｔ（I bN）14:IV1 IV2および／またはIV5 Ｔ（I bN）16:IV1 IV4 Ｔ（I bN）15:IV1 II5および／またはII16 Ｔ（I bN）17:IV1 IV3 Ｔ（I bN）18:IV2 II5 一方、この種の液晶混合物は、それらが網目構造体系
に適用するのに適するようにさらに別の化合物を添加す
ることによってしばしば改質することができる。
したがって、上記成分混合物Ｔ（I bN）１〜18以外
に、例えば式I a、I bF、I c、I dおよびI e、特に好ま
しい下位式の化合物の群から選択される１種以上の化合
物を含有する液晶混合物が一般に網目構造体系に適用す
るのに適している。
上記成分混合物以外に式I f、特に好ましい下位式の
１種以上の化合物を含有する液晶混合物も網目構造体系
に適用するのに特に適している。これらの液晶混合物中
の式I fの化合物の質量は５％以上、特に7.5％以上、さ
らに特別には10％以上であるのが好ましい。
成分混合物Ｔ（I bN）１〜18の１種以上を含有する本
発明によって使用される液晶混合物は一般にマトリック
ス系に適用するのが好ましい。
化合物IV1、IV2、IV3、IV4、IV5およびIV6の群から選
択される少なくとも１種の化合物とさらに化合物II5、I
I6、II7、II9、II11、II14、II16、II22およびII23の群
から選択される少なくとも１種の化合物とを含有する液
晶混合物は一般に網目構造体系に適用するためにはさら
に一層好ましくないが、この種の混合物はマトリックス
系に適用するのに特に適している。これに対し、この種
の成分混合物とさらに式I a、I c、I d、I eおよびI b
F、特に好ましい下位式の化合物の群から選択される１
種以上の化合物とを含有する本発明によって使用される
液晶混合物は一般に網目構造体系に適用するのが好まし
い。このことは式I f、特に好ましい下位式の１種以上
の化合物を含有する液晶混合物にも当てはまる。液晶混
合物中の式I fの化合物の質量は５％以上、特に10％以
上、さらに特別には12.5％以上であるのが好ましい。
式I bN2−１、I bN2−２およびI bN3−３〜I bN3−18
の少なくとも１種の化合物を含有する液晶混合物が網目
構造体系そしてその上マトリックス系に特に好ましい。
さらに、式I bN、特にI bN2−１〜I bN2−２およびI
bN3−１〜I bN3−18並びにIV1〜IV8の１種以上の化合物
以外に、以下の化合物群 II2、II4、II3、II8、II10、II15、II17、II18、II19、
II25、II26、II27、II28、III1、III2、III3、II12、II
13、II20、II21、II24、IV7およびIV8 から選択される少なくとも１種の化合物を含有する液晶
混合物は請求項１の前文に従う電気光学系に使用するの
に特に非常に適している。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含んでいる以下の成分混合物
Ｔ（I bF）19〜23を基礎とする液晶混合物が好ましい。
下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質
量をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２
〜35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本
発明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に1
5％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I bN）19 I bN ５〜75 II ６〜90、特に 11〜75 Ｔ（I bN）20 I bN ５〜55 IV ５〜75、特に ５〜52 III ５〜29 Ｔ（I bN）21 I bN ５〜75 IV ５〜63 Ｔ（I bN）22 I bN ５〜50 II ５〜75、特に 10〜65 III ５〜37 IV ５〜42 Ｔ（I bN）23 I bN ５〜50 II ５〜72、特に ５〜65 IV ５〜46 それらの液晶混合物が式I c ［式中、 Q3は であり、 環 （ただし、T1は−CH2−または−Ｏ−である）であり、
そして他方は、存在するならばトランス−1,4−シクロ
ヘキシレン、1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フ
ェニレンまたは３−フルオロ−1,4−フェニレンであ
り、 Z7およびZ8は、互いに独立して単結合、−COO−、−O
CO−または−CH2CH2−であり、 X3はＦまたはClであり、 ｒおよびｑは、互いに独立して０または１であり、 は２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フルオロ
−1,4−フェニレンであり、および は相応じて２−クロロ−1,4−フェニレンまたは３−ク
ロロ−1,4−フェニレンであり、そして R1は請求項１に示した意味である］ の少なくとも１種の化合物を含んでいる本発明の電気光
学液晶系がさらに特に適している。
式I cの、化合物は、Z7およびX3が上述の意味であ
り、そしてPhe.（Ｘ）がPhe、Phe.FおよびPhe.Clである
以下の式I cT2およびI cD2の２環式テトラヒドロピラン
誘導体およびジオキサン誘導体を含む。
R1−Thp−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cT2 R1−Dio−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cD2 式I cT2およびI cD2の化合物のR1は１〜10、特に１〜
８個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシである
のが好ましい。ｎ−アルコキシアルキル化合物、特にｎ
−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシエチル化合物
がさらに好ましい。さらに、Ｒは１〜７個のＣ原子を有
するアルケニルであるのも好ましい。Ｒがメチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、
プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプ
トキシまたはオクトキシである化合物が式I cT2およびI
cD2の特に非常に好ましい化合物である。
式I cT2およびI cD2の化合物において、Ｚは−CH2CH2
−、−COO−、−OCO−または単結合、特に−CH2CH2−、
−COO−または単結合、一層特別には−COO−または単結
合である。フェニル環はX3＝ＦまたはClによってモノ置
換（ｒ＝１）することができ、また未置換でもよい。未
置換化合物および２または３部位にＦ原子または３部位
にCl原子を有する化合物が好ましい。
式I cT2−１〜I cT2−５およびI cD2−１〜I cD2−６
の以下の小群の化合物が特に好ましい。
Ｒ−Thp−Phe−CN I cT2−１ Ｒ−Thp−Phe−.3F−CN I cT2−２ Ｒ−Thp−Phe−.3Cl−CN I cT2−３ Ｒ−Thp−COO−Phe.（Ｆ）−CN I cT2−４ Ｒ−Thp−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−CN I cT2−５ Ｒ−Dio−Phe−CN I cD2−１ Ｒ−Dio−Phe.3F−CN I cD2−２ Ｒ−Dio−Phe.3Cl−CN I cD2−３ Ｒ−Dio−COO−Phe.3F−CN I cD2−４ Ｒ−Dio−COO−Phe.3Cl−CN I cD2−５ Ｒ−Dio−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−CN I cD2−６ 式I cT2−１〜I cT2−５およびI cD2−１〜I cD2−６
の好ましい化合物群から選択される１種以上の化合物を
含有する液晶混合物が特に好ましい。化合物I cT2−
１、I cT2−２、I cT2−４、I cT2−５、I cD2−１、I
cD2−２、I cD2−４およびI cD2−６の群から選択され
る化合物を含有する混合物が特に非常に好ましい液晶混
合物である。
式I cの化合物はさらに次式I cT3−１〜I cT3−８お
よびI cD3−１〜I cD3−８の３環式テトラヒドロピラン
誘導体およびジオキサン誘導体を含む。
R1−Phe.（Ｆ）−Thp−Z7−Phe.（Ｘ）−CNI cT3−１ R1−Cyc−Thp−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cT3−２ R1−Thp−Phe.（Ｆ）−Z7−Phe.（Ｘ）−CNI cT3−３ R1−Thp−Cyc−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cT3−４ R1−Phe.（Ｆ）−Z8−Thp−Phe.（Ｘ）−CNI cT3−５ R1−Cyc−Z8−Thp−Phe.（Ｘ）−CN I cT3−６ R1−Thp−Z8−Phe.（Ｆ）−Phe.（Ｘ）−CNI cT3−７ R1−Thp−Z8−Cyc−Phe.（Ｘ）−CN I cT3−８ R1−Phe.（Ｆ）−Dio−Z7−Phe.（Ｘ）−CNI cD3−１ R1−Cyc−Dio−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cD3−２ R1−Dio−Phe.（Ｆ）−Z7−Phe.（Ｘ）−CNI cD3−３ R1−Dio−Cyc−Z7−Phe.（Ｘ）−CN I cD3−４ R1−Phe.（Ｆ）−Z8−Dio−Phe.（Ｘ）−CNI cD3−５ R1−Cyc−Z8−Dio−Phe.（Ｘ）−CN I cD3−６ R1−Dio−Z8−Phe.（Ｆ）−Phe.（Ｘ）−CNI cD3−７ R1−Dio−Z8−Cyc−Phe.（Ｘ）−CN I cD3−８ 式I cT3−１〜I cT3−８およびI cD3−１〜I cD3−８
の好ましい化合物において、R1はメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、
オクトキシ、ノノキシ、デコキシ、メトキシメチル、エ
トキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メ
トキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブ
トキシメチル、メトキシメトキシエチル、エトキシエチ
ル、プロポキシエチル、２−ペンテニル、２−ペンテニ
ル、４−ペンテニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニ
ル、４−ヘキセニルまたは５−ヘキセニルであるのが好
ましい。式I cT3−１〜I cT3−８およびI cD3−１〜I c
D3−８の化合物において、Ｚは−COO−、−OCO−、−CH
2CH2−または単結合、好ましくは−COO−、−CH2CH2−
または単結合、さらに特別には単結合である。
Phe.（Ｆ）が２−または３−フルオロ−1,4−フェニ
レン基である式I cT3−１〜ITc3−８およびI cD3−１〜
I cD3−８の化合物は一般にラテラルに置換されていな
い化合物と比べて比較的低い粘度ηを有している。
以下の小群の３環式化合物が特に非常に好ましい。
R1−Phe−Thp−Phe−CN I cT3−1a R1−Phe−Thp−Phe.3F−CN I cT3−1b R1−Phe−Dio−Phe−CN I cD3−1a R1−Phe−Dio−Phe.3F−CN I cD3−1b R1−Cyc−Thp−Phe−CN I cT3−2a R1−Cyc−Dio−Phe−CN I cD3−2a R1−Thp−Phe−Phe−CN I cT3−3a R1−Dio−Phe−Phe−CN I cD3−3a R1−Dio−Phe−Phe.3F−CN I cD3−3b Ｚが−COO−または−CH2CH2−である式I cT3−１、I
cD3−１、I cT3−３、I cD3−３、I cT3−５、I cD3−
５、I cT3−６およびI cD3−６のテトラヒドロピラン類
およびジオキサン類がさらに特に非常に好ましい。
式I cT2、I cD2、I cT3およびI cD3の化合物はフロー
粘度ηおよび光学異方性Δｎに関する有利な値および特
に誘電異方性Δεに関する高い値を有している。構造要
素 を含む式I cT2、I cD2、I cT3およびI cD3の化合物はΔ
εに関する特に非常に高い値を有している。
式I cTまたはI cDの化合物はDE3,447,359、DE3,306,9
60、GB89 28 583.7およびDE3,146,249に記載された方
法によって製造するのが好ましい。
式I cT2、I cD2、I cT3およびI cD3、さらに詳細には
好ましい式I cT2−1cT2−５、I cD2−１〜I cC2−６、I
cT3−1a〜1b、I cD3−1a〜1b、I cT3−2a、I cD3−2
a、I cT3−3aおよびI cD3−3a〜3bの少なくとも１種の
化合物を含有する液晶混合物は複屈折Δｎおよびフロー
粘度ηに関する有利な値、高い安定性、マトリックスに
使用されるポリマーに対する低い温和性、広いメソゲニ
ック範囲、比較的高い透明点、および特に誘電異方性お
よび電気光学パラメーターの温度依存性に関する有利な
値を特徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物は１
〜40％、特に５〜30％の式I cTおよびI cD、特に好まし
い下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。この場
合、液晶混合物は式I cTおよびI cD、特に好ましい下位
式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有しているの
が好ましい。
式I cT2、I cD2、I cT3およびI cD3、特に好ましい式
I cT2−１〜I cT2−５、I cD2−１〜I cC2−６、I cT3
−1a〜1b、I cD3−1a〜1b、I cT3−2a、I cD3−2a、I c
T3−3aおよびI cD3−3a〜3bの化合物群から選択される
１種以上の化合物とさらに化合物II1〜II28、III1〜III
3およびIV1〜IV8の群から選択される１種以上の化合物
とを含有する混合物が特に好ましい液晶混合物である。
本発明によって使用される液晶混合物中の式I cT2、I c
D2、I cT3およびI cD3、特に表示した好ましい下位式の
少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜I
II3およびIV1〜IV8の少なくとも１種の化合物とから成
る成分混合物の質量は15％〜100％、特に25％〜100％で
あるのが好ましい。
以下のグループＡからの少なくとも１種の化合物およ
び以下のグループＢからの少なくとも１種の化合物をが
有する以下の成分混合物が特に好ましい。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I c）１〜５を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２〜
35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合物
中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本発
明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に15
％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
それらの液晶混合物が式I d （式中、 は1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシ
レンであり、 は1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、
３−フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
シクロヘキシレンであり、 Z9は単結合、−COO−、−COC−または−CH2CH2−であ
り、 Z10は単結合、−COO−または−CH2CH2−であり、 ｓは０または１であり、そして R1は上述の意味である） の１種以上の化合物を含んでいる電気光学液晶系がさら
に好ましい。
液晶が式I dF2−１およびI dE3−１〜I dE3−８の以
下の小群の化合物から選択される１種以上の化合物を含
んでいる系が特に好ましい系である。
R1−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I dE2−１ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−CN I dE3−１ R1−Phe−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I dE3−２ R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I dE3−３ R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe−CN I dE3−４ R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I dE3−５ R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I dE3−６ R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe−CN I dE3−７ R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe−CN I dE3−８ （式中、R1は上述の意味である）。
式I dE2−１の２環式化合物において、R1は１〜10個
のＣ原子、特に１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルキル
またはｎ−アルコキシであるのが好ましい。ｎ−アルコ
キシアルキル化合物、特にｎ−アルコキシメチルおよび
ｎ−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。
式I dE3−１〜I dE3−８の３環式化合物において、R1
は１〜10個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−ア
ルコキシであるのが好ましく、さらにｎ−アルコキシが
１〜６個のＣ原子を有するｎ−アルコキシメチルまたは
ｎ−アルコキシエチルでもある。
R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチ
ル、メトキシメチル、エトキシメチルまたはプロポキシ
メチルであるのが特に非常に好ましい。
式I dE2およびI dE3の化合物はDE2,636,684、DE2,92
2,236、EP0,102,047、EP0,129,177、DE3,040,362、DE3,
317,597およびUS4,035,056に記載された方法によって製
造するのが好ましい。
式I dE2−１およびI dE3−１〜I dE3−８の化合物か
ら選択される少なくとも１種の化合物を含有する液晶混
合物は誘電異方性Δεに関する有利な値、高い安定性、
マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混和
性、および特に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明
点および複屈折に関する有利な値を特徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物は１
〜40％、特に５〜30％の式I d、特に好ましい下位式の
化合物を含んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合
物は式I d、特に好ましい下位式の１〜５種、特に１〜
３種の化合物を含有しているのが好ましい。
式I dE2−１およびI dE3−１〜I dE3−８の化合物群
から選択される１種以上の化合物とさらに化合物II1〜I
I28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択される１
種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液晶
混合物である。本発明の液晶混合物中の式I dE2−１お
よびI dE3−１〜I dE3−８の少なくとも１種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少な
くとも１種の化合物とから成る成分混合物の質量は15％
〜100％、特に25％〜100％であるのが好ましい。
それぞれの場合に示した化合物群からそれぞれ選択さ
れる少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合
物Ｔ（I dE）はマトリックス系に適用するのに特に適し
ており、また網目構造体系に適用するのに特に非常に適
している。
Ｔ（I dE）1 :I dE2−１ II3 Ｔ（I dE）2 :I dE2−１ II4 Ｔ（I dE）3 :I dE2−１ II5 Ｔ（I dE）4 :I dE2−１ II6またはII7 Ｔ（I dE）5 :I dE2−１ II15 Ｔ（I dE）6 :I dE2−１ II16またはII17 Ｔ（I dE）7 :I dE2−１ IV1 Ｔ（I dE）8 :I dE2−１ IV2 Ｔ（I dE）9 :I dE2−１ IV3 Ｔ（I dE）10:I dE2−１ IV4 Ｔ（I dE）11:I dE2−１ IV5 Ｔ（I dE）12:I dE2−１ IV6 それぞれの場合に示した化合物群から選択される１種
以上の化合物を含有する以下の成分混合物はマトリック
ス系に適用するのに特に非常に適している。
Ｔ（I dE）13:I dE2−１ IV7 Ｔ（I dE）14:I dE2−１ IV8 Ｔ（I dE）15:I dE2−１ II2 Ｔ（I dE）16:I dE2−１ II6 マトリックス系および特に網目構造体系の両方に適用
するためには、式I dE2−１の少なくとも１種の化合物
と化合物II1、II3〜II5、II7〜II28およびIV1〜IV6の群
から選択される１種以上の化合物とを含有する液晶混合
物が好ましい。これらの混合物の特性は式I a、I bF、I
c、I dおよびI f、特に好ましい下位式の化合物群から
選択される１種以上の化合物を添加することによって一
般にさらに改良することができる。
さらに、表示した質量パーセント範囲内のそれぞれの
場合に示した式のそれぞれ少なくとも１種の化合物を含
有する以下の成分混合物Ｔ（I dE）17〜Ｔ（I dE）19が
特に非常に好ましい。この場合、いずれの成分混合物も
成分混合物の質量の合計は100％である。一方、本発明
の系に使用される液晶混合物中の成分混合物の質量は10
％〜100％、特に10％〜90％、さらに特別には15％〜85
％である。
それらの液晶混合物が式I e4−１〜I e4−４ （式中、 は、それぞれの場合に互いに独立して、1,4−フェニレ
ン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−
1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシン
レンであり、 は、それぞれの場合に互いに独立して、 であり、 ｔは０または１であり、および は２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フルオロ
−1,4−フェニレンであり、そして R1は請求項１に示した意味である） のカルボニトリル類の群から選択される１種以上の４環
式化合物を含んでいる電気光学液晶系がさらに好まし
い。
以下に示す式I e4−1a〜I e4−1g、I e4−2a〜I e4−
2k、I e4−3a〜I e4−3fおよびI e4−4a〜I e4−4lの化
合物が特に好ましい。
R1−Phe−Phe−Phe−CH2CH2−Phe−CN I e4−1a R1−Phe−Phe−Phe.2F−CH2CH2−Phe−CN I e4−1b R1−Phe−Phe−Phe.3F−CH2CH2−Phe−CN I e4−1c R1−Phe−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.F−CN I e4−1d R1−Phe−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe−CN I e4−1e R1−Cyc−Phe−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−CN
I e4−1f R1−Cyc−Cyc−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe−CNI e4−1
g R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe.（Ｆ）−Phe.（Ｆ）−CN
I e4−2a R1−Phe−CH2CH2−Cyc−Phe−Phe−CN I e4−2b R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.2F−Phe−CN I e4−2c R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.3F−Phe−CN I e4−2d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−Phe.（Ｆ）−CNI e4−2
e R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Cyc−Phe−CN I e4−2f R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe−Phe−CN I e4−2g R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe.2F−Phe−CN I e4−2h R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe.3F−Phe−CN I e4−2i R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe−Phe.（Ｆ）−CNI e4−2
k R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe−C
N I e4−3a R1−Phe−CH2CH2−Cyc−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe−C
N I e4−3b R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−CH2CH2−Phe−CNI e4−
3c R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.2F−CH2CH2−Phe−CNI e
4−3d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.3F−CH2CH2−Phe−CNI e
4−3e R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe−C
N I e4−3f R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe−Phe−CN I e4−4a R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.2F−Phe−CN I e4−4b R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.3F−Phe−CN I e4−4c R1−Phe−Phe−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I e4−4d R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Phe−CNI e4−4
e R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I e4−4f R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−CN I e4−4g R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe−CN I e4−4h R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe−Cyc−CN I e4−4i R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.2F−Cyc−CN I e4−4k R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.3F−Cyc−CN I e4−4l 式I e4−1a〜I e4−1g、I e4−2a〜Ie4−2k、I e4−3
a〜I e4−3fおよびI e4−4a〜I4−4lの化合物のＲは１
〜10、特に１〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはア
ルコキシであるのが好ましい。ｎ−アルコキシアルキル
化合物、特にｎ−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキ
シエチル化合物がさらに好ましい。
式I e4−１〜I e4−４の化合物はDE3,401,320およびD
E2,617,593に記載された方法によって製造するのが好ま
しい。
式I e4−１〜I e4−４、特に式I e4−1a〜I e4−1g、
I e4−2a〜I e4−2k、I e4−3a〜I e4−3fおよびI e4−
4a〜I e4−4lの化合物群から選択される１種以上の化合
物を含有する液晶混合物が好ましい。式I e4−１、I e4
−２およびI e4−４、特に式I e4−1a〜I e4−1g、I e4
−2a〜I e4−2kおよびI e4−4a〜I e4−4lの化合物群か
ら選択される１種以上の化合物を含有する液晶混合物が
特に好ましい。
式I e4−１〜I e4−４の化合物は高透明点およびフロ
ー粘度ηに関する比較的高い値を有している。
フロー粘度を低くするために、式I e4−１〜I e4−４
の化合物の1,4−フェニレ基をＸ＝ＦまたはCl、特にＦ
によってラテラルにモノ置換することもできる。置換化
合物は以下の構造的特徴S1〜S3 の１つを有しているのが特に好ましい。
本発明の液晶は２〜40％、特に５〜30％の式I e4−1a
〜I e4−1g、I e4−2a〜I e4−2k、I e4−3a〜I e4−3f
およびI e4−4a〜I e4−4lの４環式カルボニトリル類の
群から選択される化合物を含んでいるのが好ましい。こ
の場合、液晶は１〜５種、特に１〜３種の式I e4および
好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。
式I e4−１〜I e4−４、特に好ましい下位式の化合物
の選択はそれぞれの場合に望まれる本発明の電気光学系
の特定の実施態様を配置して行う。例えば、高い光学異
方性を有する高粘性および高透明点の液晶媒体を必要と
する場合、媒体は、例えば、特に式I e4−1a、I e4−2
a、I e4−3aおよび／またはI e4−4aの１種以上のラテ
ラルに置換されていない化合物を含んでいる。一方、比
較的低い粘度および比較的低い光学異方性を有する高透
明点の媒体は式I e4−1g、I e4−2h〜2k、I e4−3fおよ
び／またはI e4−4i〜4lの１種以上のラテラルにモノ置
換された化合物を含んでいるのが好ましい。式I e4−１
〜I e4−３、特に式I e4−1a〜I e4−1g、I e4−2a〜I
e4−2k、I e4−3a〜I e4−3fおよびI e4−4a〜I e4−4
l、さらに特別には式I e4−1a〜I e4−1g、I e4−2a〜I
e4−2kおよびI e4−4a〜I e4−4lの化合物群から選択
される１種以上の化合物とさらに化合物II1〜II28、III
1〜III3およびVI1〜VI8の群から選択される１種以上の
化合物とを含有する混合物が特に好ましい液晶混合物で
ある。本発明によって使用される液晶混合物中の式I e4
−１〜I e4−４、特に好ましい下位式の少なくとも１種
の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜
IV8の少なくとも１種の化合物とから成る成分混合物の
質量は15％〜100％、特に25％〜100％であるのが好まし
い。
式I e4−１〜I e4−４の化合物、特にこれらの化合物
の下位式の化合物の群から選択される少なくとも１種の
化合物以外に、式II1〜II6、II7、II9、II11、II14、II
16、II23、II22およびIV1〜IV8の化合物から選択される
１種以上の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ（I e
4）が特に非常に好ましい。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I e4）１〜３を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２〜
35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合物
中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本発
明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に15
％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I e4）１ I e4 ５〜75、特に ５〜45 II ６〜65 Ｔ（I e4）２ I e4 ５〜75、特に ５〜35 IV ５〜63 Ｔ（I e4）３ I e4 ５〜55、特に ５〜25 II ５〜53 IV ５〜50 それらの液晶混合物が式I f （式中、 環 および、存在するならば の少なくとも１つは1,4−フェニレン、２−フルオロ−
1,4−フェニレン、３−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイ
ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキサン−
2,5−ジイルであり、そして他方は、存在するならばト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、２
−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フルオロ−1,4
−フェニレンであり、 Z11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独立して単
結合、−Ｃ≡Ｃ、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−または
これらの橋構成員の２種以上の組合せであり、 ｖは０、１または２であり、 ａは０または１であり、 は２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フルオロ
−1,4−フェニレンであり、 は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、および T2は−Cl、−Ｆ、−CF3、−OCF3、−Ｏ−CHF2またはN
CSであり、そして R1は請求項１に示した意味である） の１種以上の化合物を含んでいる電気光学液晶がさらに
好ましい。
以下において、Phe.（F,2）はラテラルに置換されて
いない1,4−フェニレン基、２または３部位にラテラル
にモノ置換された1,4−フェニレン基または３および５
部位にラテラルにジ置換された1,4−フェニレン基であ
る。
T2が−NCSである以下の化合物が式I fの好ましい化合
物である。
式I fIの化合物は好ましい次式I fI2−１〜I fI2−４
の２環式化合物を含む。
R1−Phe−Z11−Phe−NCS I fI2−１ R1−Cyc−Z11−Phe−NCS I fI2−２ R1−Pyr−Z11−Phe−NCS I fI2−３ R1−Pyd−Z11−Phe−NCS I fI2−４ R1は直鎖基であるのが好ましい１〜10、特に１〜８個
のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシであるのが
好ましい。ｎ−アルコキシアルキル化合物、特にｎ−ア
ルコキシメチルおよびｎ−アルコキシエチル化合物がさ
らに好ましい。
式I fI2−１〜I fI2−４の化合物において、Z11は単
結合、−CH2CH2−、COOまたはOCOであるのが好ましい。
Ｚが単結合またはCOO、特に単結合である式I fI2−３ま
たはI fI2−４の１種以上の化合物を含有する液晶混合
物は誘電異方性Δεに関し特に有利な値を有している。
式I fI2−１およびI fI2−２の化合物が特に好まし
い。式I fI2−1a〜IbおよびI fI2−2a〜2bの以下の小群
の２環式化合物が特に非常に好ましい。
R1−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI2−1a R1−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI2−1b R1−Cyc−Phe.（Ｆ）−NCS I fI2−2a R1−Cyc−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−NCS I fI2−2b １種以上の式I fI2−2aのラテラルに弗素化されてい
ない化合物以外に、式II5、IV1およびIV2の化合物群か
ら選択される少なくとも１種の化合物を含有する液晶混
合物はマトリックス系に特に適しているが、網目構造体
系にはあまり適していない。
式I fIの化合物は次式I fI3−１〜I fI3−20の３環式
化合物をさらに含む。
R1−Phe−Phe−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−1 R1−Phe−Cyc−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−2 R1−Phe−Pyr−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−3 R1−Phe−Pyd−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−4 R1−Cyc−Phe−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−5 R1−Cyc−Cyc−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−6 R1−Cyc−Pyr−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−7 R1−Cyc−Pyd−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−8 R1−Pyr−Phe−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−9 R1−Pyd−Phe−Z12−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−10 R1−Phe−Z11−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−11 R1−Phe−Z11−Cyc−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−12 R1−Phe−Z11−Pyr−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−13 R1−Phe−Z11−Pyd−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−14 R1−Cyc−Z11−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−15 R1−Cyc−Z11−Cyc−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−16 R1−Cyc−Z11−Pyr−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−17 R1−Cyc−Z11−Pyd−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−18 R1−Pyr−Z11−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−19 R1−Pyd−Z11−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−20 式I fI3−１〜I fI3−20の化合物において、R1は１〜
10個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキ
シであるのが好ましく、また１〜８個のＣ原子を有する
ｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシエチルでも
ある。R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ
シ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメ
チル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキ
シエチルである式I fI3−１〜I fI3−20の化合物が特に
好ましい化合物である。
式I fI3−１、I fI3−５、I fI3−11およびI fI3−15
の化合物が特に好ましい。Z11およびZ12が、互いに独立
して単結合またはCOO、特に単結合である式I fI3の化合
物および式I fI3−13の化合物は、特に末端1,4−フェニ
レン基が３部位で弗素化されている場合に、Δεに関し
て特に有利な値を有する。
式I fI3−1a、I fI3−1b、I fI3−5a、I fI3−5b、I
fI3−11aおよびI fI3−15aの以下の小群の３環式化合物
が特に非常に好ましい。
Ｒ−Phe−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−1a Ｒ−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−1b Ｒ−Cyc−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−5a Ｒ−Cyc−Phe−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−5b Ｒ−Cyc−Cyc−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−6a Ｒ−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−6b Ｒ−Phe−CH2CH2−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−11a Ｒ−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.（Ｆ）−NCS I fI3−15a 式I fIの化合物はEP0,169,327、JP61−189263、EP0,1
26,883、EP0,215,800、DE327,115,10、EP0,242,716、DE
3,545,345、EP0,227,004、EP0,272,580およびDE3,929,7
65に記載された方法によって製造するのが好ましい。
式I fI、特に好ましい下位式の化合物の選択は本発明
の電気光学系の個々の特定の実施態様を配慮して行う。
例えば、高いまたは比較的高い光学粘度を有する液晶媒
体を必要とする場合、媒体は、特にＺが単結合である式
I fI2−１、I fI2−３、I fI3−１、I fI3−３、I fI3
−９、I fI3−11、I fI3−13および／またはI fI3−19
の化合物を含んでいる。特に好ましい化合物は、化合物
の末端1,4−フェニル基あるいはまた、他の1,4−フェニ
レン基が２または３部位、特に３部位でラテラルに弗素
置換されている化合物である。当業者はプールした式I
fIの化合物の中から発明的援助なしに他の実施態様を選
択することができる。
式I fI、特に好ましい下位式の１種以上の化合物を含
有する液晶混合物は複屈折Δｎおよび誘電異方性Δεに
関する有利な値、高い安定性、マトリックスに使用され
るポリマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲ
ニック範囲、比較的高い透明点誘電異方性およびフロー
粘度ηに関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
fI、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま
しい。この場合、液晶混合物は式I fI、特に好ましい下
位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有している
のが好ましい。
式I fI、特に式I fI2−１〜I fI2−４およびI fI3−
１〜I fI3−20、さらに特別には式I fI2−1a、I fI2−1
b、I fI2−2a、I fI2−2b、I fI3−1a、I fI3−1b、I f
I3−5a、I fI3−5b、I fI3−11aおよびI fI3−15aの化
合物群から選択される１種以上の化合物とさらに化合物
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択さ
れる１種以上の化合物とを含有する混合物が特に好まし
い。本発明によって使用される液晶混合物中の式I fI2
およびI fI3の、特にこれらの化合物の好ましい下位式
の少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II28、III1
〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも１種の化合物とから
成る成分混合物の質量は15％〜100％、特に25％〜100％
であるのが好ましい。
式I fI2−2a、I fI3−5aおよびI fI3−6aの化合物群
から選択される少なくとも１種のラテラルに弗素化され
ていない化合物以外に、式II5、IV1およびIV2の化合物
群から選択される少なくとも１種の化合物を含有する液
晶混合物は一般にマトリックス系に特に適しているが、
網目構造体系にはあまり適さないことが多い。しかしな
がら、この種の成分混合物の特性は式I a、I b、I c、I
d、I e、I fF、I fClおよびI fCl.F、特に好ましい下
位式の化合物群から選択される少なくとも１種、好まし
くは３種以上の化合物を添加することによってしばしば
明らかに改良され網目構造用にも好ましいものとなる。
式I fI2−1bおよびI fI3−6bの化合物および式I fI2
−1aおよびI fI3−6aのラテラルに弗素化された化合物
から成る群から選択される少なくとも１種の化合物とさ
らにII1、II3、II2、II5、II9、II11、II14、II16、II2
2、II23およびIV1〜IV8の化合物群から選択される化合
物とを含有する液晶混合物はマトリックス系に特に適し
ており、また網目構造体系に特に非常に適している。
さらに、表示した化合物群からのそれぞれ少なくとも
１種の化合物を含有する以下の成分混合物はマトリック
ス系および網目構造体系の両方に特に適している。
Ｔ（I fI）1 :I fI2−1a R−Phe−（COO）ｚ−（Phe.（Ｆ））ｙ−
Phe.（Ｆ）−X4（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3または
CF3、およびｚおよびｙは互いに独立して０または１） Ｔ（I fI）2 :I fI2−1a R−Cyc−（CH2CH2）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4
（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3またはCF3、およびz4
＝０または１） Ｔ（I fI）3 :I fI2−1a R−Pyr−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）4 :I fI2−1a R−Pyd−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）5 :I fI2−1b R−Phe−（COO）ｚ−（Phe.（Ｆ））ｙ−
Phe（Ｆ）−X4（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3またはC
F3、およびｚおよびｙは互いに独立して０または１） Ｔ（I fI）6 :I fI2−1b R−Cyc−（CH2CH2）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4
（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3またはCF3、およびｚ
＝０または１） Ｔ（I fI）7 :I fI2−1b R−Pyr−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）8 :I fI2−1b R−Pyd−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）9 :I fI2−2a R−Phe−（COO）ｚ−（Phe.（Ｆ））ｙ−
Phe.（Ｆ）−X4（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3または
CF3およびｚおよびｙは互いに独立して０または１） Ｔ（I fI）10:I fI2−2a R−Cyc−（CH2CH2）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4
（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3またはCF3、およびｚ
＝０または１） Ｔ（I fI）11:I fI2−2a R−Pyr−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）12:I fI2−2a R−Pyd−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）13:I fI2−5a R−Phe−（COO）ｚ−（Phe.（Ｆ））ｙ−
Phe.（Ｆ）−X4（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3または
CF3、およびｚおよびｙは互いに独立して０または１） Ｔ（I fI）14:I fI2−5a R−Cyc−（CH2CH2）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4
（ただし、X4＝CN、Ｆ、Cl、OCF3またはCF3、およびｚ
＝０または１） Ｔ（I fI）15:I fI2−5a R−Pyr−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） Ｔ（I fI）16:I fI2−5a R−Pyd−（Phe）ｚ−Phe.（Ｆ）−X4（た
だし、ｚ＝０または１、およびX4＝CN、ＦまたはCl） T2が−Ｕ−Ｆである化合物 （式中、Ｕは単結合、−CF2−、−OCF2−または−OCHF
−であり、そしてR1は請求項１に示した意味である）が
式I fのさらに好ましい化合物である。
式I fFの化合物が好ましい次式I fF2−１〜I fF2−４
の２環式化合物を含む。
式I fF2−１〜I fF2−４の化合物において、R1は直鎖
基であるのが好ましい１〜10、特に１〜８個のＣ原子を
有するアルキルまたはアルコキシであるのが好ましい。
ｎ−アルコキシアルキル化合物、特にｎ−アルコキシメ
チルおよびｎ−アルコキシエチル化合物がさらに好まし
い。Z11は−CH2CH2−、−COO−、または単結合、特に単
結合または−CH2CH2−、さらに特別には単結合であるの
が好ましい。
はCyc、Phe.（Ｆ）、PyrまたはPydであるのが好まし
い。
式I fFの化合物は以下の小群の好ましい式I fF3−１
〜I fF3−８の３環式化合物をさらに含む。
式I fF3−１〜I fF3−８の化合物において、R1は１〜
10個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−アルコキ
シであるのが好ましく、また１〜８個のＣ原子を有する
ｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシエチルでも
ある。
R1がメチル、エチル、プロピル、ビチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキシ
エチルである式I fF3−１〜I fF3−８の化合物が特に非
常に好ましい化合物である。式I fF3−１〜I fF3−８の
化合物におけるZ11およびZ12は、それぞれの場合に互い
に独立して−CH2CH2−、−COO−、単結合またはこれら
の橋構成員の２種以上の組合せ、特に−CH2CH2−または
単結合であるのが好ましい。
式I fFの化合物はDE3,102,017、JP57−140,747、DE3,
233,641、DE2,937,911、EP0,097,033、DE3,509,260、DE
3,732,284、DE3,928,783、EP0,194,153、JP58−126,83
9、JP58−210,045、WO85/04874,DE3,315,295、EP0,193,
191、JP63−280,063、DE3,825,428、DE3,929,525、DE4.
024,760、DE4,009,907、DE4,007,040、DE4,012,051、DE
3,939,116、PCT/EP90/00186、WO90/08757、DE3,929,76
4、DE4,004,650、DE4,013,854およびDE3,913,554に記載
された方法によって製造するのが好ましい。
Phe.（F,2）＝Phe.3FまたはPhe.3F5Fである式I fF2−
１〜I fF2−４およびI fF3−１〜I fF3−８の１種以上
の化合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関し
有利な値を有しているので好ましい。Ph.（F,2）＝Phe.
3FまたはPhe.3F5Fであり、 または、存在するならば または である式I fF2−１〜I fF2−４およびI fF3−１〜I fF3
−８の化合物を含有する混合物が特に好ましい。
Phe.（Ｆ）がPhe、Phe.3FまたはPhe.3F5Fである式I f
F2−１〜I fF2−４の２環式化合物が特に好ましい。Ph
e.（Ｆ）がPhe.2Fである式IfF2−１〜IfF2〜４の２環式
化合物は他の液晶に対する良好な混和性を特徴とするの
で、さらに特に好ましい。これらの好ましい化合物を含
有する液晶混合物が好ましい。
以下の特に好ましい２環式化合物を１種以上含有する
液晶混合物がさらに特に好ましい。
R1−Cyc−Phe−Ｆ I fF2−1a R1−Cyc−Phe.2F−Ｆ I fF2−1b R1−Cyc−Phe.3F−Ｆ I fF2−1c R1−Cyc−Phe.3F5F−Ｆ I fF2−1d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｆ I fF2−1e R1−Cyc−CH2CH2−Phe.2F−Ｆ I fF2−1f R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−Ｆ I fF2−1g R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−Ｆ I fF2−1h R1−Pyr−Phe−Ｆ I fF2−1i R1−Pyr−Phe.2F−Ｆ I fF2−1k R1−Pyr−Phe.3F−Ｆ I fF2−1l R1−Pyr−Phe.3F5F−Ｆ I fF2−1m R1−Pyd−Phe−Ｆ I fF2−1n R1−Pyd−Phe.2F−Ｆ I fF2−1o R1−Pyd−Phe.3F−Ｆ I fF2−1p R1−Pyd−Phe.3F5F−Ｆ I fF2−1q Ｒ−Dio−Phe−Ｆ I fF2−1r Ｒ−Dio−Phe.2F−Ｆ I fF2−1s Ｒ−Dio−Phe.3F−Ｆ I fF2−1t Ｒ−Dio−Phe.3F5F−Ｆ I fF2−1u R1−Cyc−Phe−CF3 I fF2−2a R1−Cyc−Phe.2F−CF3 I fF2−2b R1−Cyc−Phe.3F−CF3 I fF2−2c R1−Cyc−Phe.3F5F−CF3 I fF2−2d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−CF3 I fF2−2e R1−Cyc−CH2CH2−Phe.2F−CF3 I fF2−2f R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−CF3 I fF2−2g R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−CF3 I fF2−2h R1−Pyr−Phe−CF3 I fF2−2i R1−Pyr−Phe−2F−CF3 I fF2−2k R1−Pyr−Phe.3F−CF3 I fF2−2l R1−Pyr−Phe.3F5F−CF3 I fF2−2m R1−Pyd−Phe−CF3 I fF2−2n R1−Pyd−Phe.2F−CF3 I fF2−2o R1−Pyd−Phe.3F−CF3 I fF2−2p R1−Pyd−Phe.3F5F−CF3 I fF2−2q Ｒ−Dio−Phe−CF3 I fF2−2r Ｒ−Dio−Phe.2F−CF3 I fF2−2s Ｒ−Dio−Phe.3F−CF3 I fF2−2t Ｒ−Dio−Phe.3F5F−CF3 I fF2−2u R1−Cyc−Phe−OCF3 I fF2−3a R1−Cyc−Phe.2F−OCF3 I fF2−3b R1−Cyc−Phe.3F−OCF3 I fF2−3c R1−Cyc−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−3d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−OCF3 I fF2−3e R1−Cyc−CH2CH2−Phe.2F−OCF3 I fF2−3f R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−OCF3 I fF2−3g R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−3h R1−Pyr−Phe−OCF3 I fF2−3i R1−Pyr−Phe−2F−OCF3 I fF2−3k R1−Pyr−Phe.3F−OCF3 I fF2−3l R1−Pyr−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−3m R1−Pyd−Phe−OCF3 I fF2−3n R1−Pyd−Phe.2F−OCF3 I fF2−3o R1−Pyd−Phe.3F−OCF3 I fF2−3p R1−Pyd−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−3q Ｒ−Dio−Phe−OCF3 I fF2−3r Ｒ−Dio−Phe.2F−OCF3 I fF2−3s Ｒ−Dio−Phe.3F−OCF3 I fF2−3t Ｒ−Dio−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−3u R1−Cyc−Phe−OCHF2 I fF2−4a R1−Cyc−Phe.2F−OCHF2 I fF2−4b R1−Cyc−Phe.3F−OCHF2 I fF2−4c R1−Cyc−Phe.3F5F−OCHF2 I fF2−4d R1−Cyc−CH2CH2−Phe−OCHF2 I fF2−4e R1−Cyc−CH2CH2−Phe.2F−OCHF2 I fF2−4f R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−OCHF2 I fF2−4g R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−OCHF2 I fF2−4h R1−Pyr−Phe.OCHF2 I fF2−4i R1−Pyr−Phe.2F−OCHF2 I fF2−4k R1−Pyr−Phe.3F−OCHF2 I fF2−4l R1−Pyr−Phe.3F5F−OCHF2 I fF2−4m R1−Pyd−Phe−OCHF2 I fF2−4n R1−Pyd−Phe.2F−OCHF2 I fF2−4o R1−Pyd−Phe.3F−COHF2 I fF2−4p R1−Pyd−Phe.3F5F−OCHF2 I fF2−4q Ｒ−Dio−Phe−OCHF2 I fF2−4r Ｒ−Dio−Phe.2F−OCHF2 I fF2−4s Ｒ−Dio−Phe.3F−OCF3 I fF2−4t Ｒ−Dio−Phe.3F5F−OCF3 I fF2−4u 以下の小群の３環式化合物がさらに好ましい。
R1−Phe−Phe−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1a R1−Phe−Phe−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2a R1−Phe−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3a R1−Phe−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4a R1−Cyc−Phe−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1b R1−Cyc−Phe−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2b R1−Cyc−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3b R1−Cyc−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4b R1−Cyc−Cyc−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1c R1−Cyc−Cyc−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2c R1−Cyc−Cyc−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3c R1−Cyc−Cyc−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4c R1−Pyd−Phe−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1d R1−Pyd−Phe−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2d R1−Pyd−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3d R1−Pyd−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4d R1−Pyr−Phe−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1e R1−Pyr−Phe−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2e R1−Pyr−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3e R1−Pyr−Phe−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4e R1−Phe−Pyd−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1f R1−Phe−Pyd−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2f R1−Phe−Pyd−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3f R1−Phe−Pyd−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4f R1−Phe−Pyr−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1g R1−Phe−Pyr−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2g R1−Phe−Pyr−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3g R1−Phe−Pyr−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4g R1−Cyc−Dio−Z12−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−1h R1−Cyc−Dio−Z12−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−2h R1−Cyc−Dio−Z12−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−3h R1−Cyc−Dio−Z12−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−4h R1−Phe−Z11−Phe−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−5a R1−Phe−Z11−Phe−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−6a R1−Phe−Z11−Phe−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−7a R1−Phe−Z11−Phe−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−8a R1−Cyc−Z11−Phe−Phe.（F,2）−Ｆ I fF3−5b R1−Cyc−Z11−Phe−Phe.（F,2）−CF3 I fF3−6b R1−Cyc−Z11−Phe−Phe.（F,2）−OCF3 I fF3−7b R1−Cyc−Z11−Phe−Phe.（F,2）−OCHF2 I fF3−8b これらの化合物において、Phe.（F,2）は特にPhe、Ph
e.3FまたはPhe.3F5Fである。Z12が−COO−であり、およ
びPhe.（F,2）がPhe.2Fである式I fF3−1a〜1h、2a〜2
h、3a〜3hおよび3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさらに
好ましい。Z12が−CH2CH2−または単結合であり、およ
びPhe.（F,2）がPhe、Phe.2F、Phe.3FまたはPhe.3F5F、
特にPhe、Phe.3FおよびPhe.3F5Fである式I fF3−1a〜1
h、2a〜2h、3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさらに特に
好ましい。式I fF−5a、6a、7a、8a、5b、6b、7bおよび
8bの化合物において、Z11は−CH2CH2−または−COO−、
特に−CH2CH2−であるのが好ましい。これらの好ましい
化合物の１種以上を含有する液晶混合物は特に有利な特
性を有している。
以下の好ましい３環式化合物の少なくとも１種を含有
する液晶混合物がさらに特に好ましい。
R1−Phe−Phe−Phe−Ｆ I fF3−1a1 R1−Phe−Phe−Phe.2F−Ｆ I fF3−1a2 R1−Phe−Phe−Phe.3F−Ｆ I fF3−1a3 R1−Phe−Phe−Phe.3F5F−Ｆ I fF3−1a4 R1−Phe−Phe−Phe−CF3 I fF3−1a5 R1−Phe−Phe−Phe.3F−CF3 I fF3−1a6 R1−Phe−Phe−Phe.OCF3 I fF3−1a7 R1−Phe−Phe−Phe.3F−OCF3 I fF3−1a8 R1−Cyc−Phe−Phe−Ｆ I fF3−1b1 R1−Cyc−Phe−Phe.2F−Ｆ I fF3−1b2 R1−Cyc−Phe−Phe.3F−Ｆ I fF3−1b3 R1−Cyc−Phe−Phe.3F5F−Ｆ I fF3−1b4 R1−Cyc−Phe−Phe−CF3 I fF3−1b5 R1−Cyc−Phe−Phe.3F−CF3 I fF3−1b6 R1−Cyc−Phe−Phe−OCF3 I fF3−1b7 R1−Cyc−Phe−Phe.3F−OCF3 I fF3−1b8 R1−Cyc−Cyc−Phe−Ｆ I fF3−1c1 R1−Cyc−Cyc−Phe.2F−Ｆ I fF3−1c2 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F−Ｆ I fF3−1c3 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F5F−Ｆ I fF3−1c4 R1−Cyc−Cyc−Phe−CF3 I fF3−1c5 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F−CF3 I fF3−1c6 R1−Cyc−Cyc−Phe−OCF3 I fF3−1c7 R1−Cyc−Cyc−Phe.3−OCF3 I fF3−1c8 R1−Pyd−Phe−Phe−Ｆ I fF3−1d1 R1−Pyd−Phe−Phe.2F−Ｆ I fF3−1d2 R1−Pyd−Phe−Phe.3F−Ｆ I fF3−1d3 R1−Pyd−Phe−Phe.3F5F−Ｆ I fF3−1d4 R1−Pyd−Phe−Phe−CF3 I fF3−1d5 R1−Pyd−Phe−Phe.3F−CF3 I fF3−1d6 R1−Pyd−Phe−Phe−COF3 I fF3−1d7 R1−Pyd−Phe−Phe.3F−OCF3 I fF3−1d8 R1−Pyr−Phe−Phe−Ｆ I fF3−1e1 R1−Pyr−Phe−Phe.2F−Ｆ I fF3−1e2 R1−Pyr−Phe−Phe.3F−Ｆ I fF3−1e3 R1−Pyr−Phe−Phe.3F5F−Ｆ I fF3−1e4 R1−Pyr−Phe−Phe−CF3 I fF3−1e5 R1−Pyr−Phe−Phe.3F−CF3 I fF3−1e6 R1−Pyr−Phe−Phe−OCF3 I fF3−1e7 R1−Pyr−Phe−Phe.3F−OCF3 I fF3−1e8 式I fF、特に好ましい下位式の１種以上の化合物を含
有する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、比較的高い
透明点、複屈折およびフロー粘度に関する有利な値、マ
トリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、
および特に誘電異方性に関する有利な値および高いUVお
よび温度安定性を特徴とする。
液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I fF、特に
好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。こ
の場合、液晶混合物は１〜５種、特に１〜３種の式I f
F、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま
しい。
式I fF、特に式I fF2−１〜I fF2−４およびI fF3−
１〜I fF3−８、さらに特別には好ましい下位式の化合
物群から選択される１種以上の化合物とさらに式II1〜I
I28、III1〜III3およびVI1〜VI8の化合物群から選択さ
れる１種以上の化合物とを含有する混合物が特に好まし
い液晶混合物である。本発明によって使用される液晶混
合物中の式I fF、特に式I fF2およびI fF3、さらに特別
には好ましい下位式の少なくとも１種の化合物とさらに
式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも
１種の化合物とから成る成分混合物の質量は15％〜100
％、特に25％〜100％であるのが好ましい。
それぞれの場合に示した物質群からのそれぞれ少なく
とも１種の化合物を含有する以下の成分混合物を基礎と
する液晶混合物はマトリックス系に適用するのに特に適
しているが、特に液晶混合物中の式I fF、特に好ましい
下位式の化合物または他の末端を弗素化された化合物の
質量が10％以下、特に５％以下である場合は、網目構造
体系にはあまり適さない。
Ｔ（I fF）1:R−Cyc−（COO）Ｃ−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe.
（Ｆ）−Ｆ （ただし、ｃ＝０または１） IV2 Ｔ（I fF）2:R−Cyc−（COO）Ｃ−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe.
（Ｆ）−Ｆ （ただし、ｃ＝０または１） III Ｔ（I fF）3:I fF2−1iまたはI fF3−1e1 Ｒ−Cyc−Cyc−Phe.（Ｆ）−X5（ただし、
X5＝ＦまたはCN） Ｔ（I fF）3:R−Cyc−Cyc−Phe.（Ｆ）−X5 R1−Pyr−（Phe）Ｃ−Phe−R1 y （ただし、X5＝ＦまたはCN、およびｃ＝０
または１） Ｔ（I fF）4:I fF2−1i、I fF3−1e1またはLfF3−1d1 IV1またはIV2 これに対し、この種の成分混合物を含有する液晶混合
物は、これらの成分混合物中に含有される式I fF、特に
好ましい下位式の化合物または他の末端を弗素化された
化合物の質量が５％より大きい、特に10％より大きい、
さらに特別には12.5％以上である場合は、一般に網目構
造体系に適用するためにも好ましい。上述の成分混合物
の１種とさらに化合物I a、I c、I d、I e、I fCl、I f
Cl.F、I g、I hまたはI i、特に好ましい下位式の化合
物の群から選択される１種以上の化合物とを含有する液
晶混合物もマトリックス系および網目構造体系の両方に
適用するために好ましい。これらの混合物において、末
端を弗素化された化合物の質量は５％以下にすることが
できる。Ｕ＝−CF2、−OCF2または−OCHFである式I fF
の少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II28、III1
〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から選択される少なく
とも１種の化合物とを含有する液晶混合物もマトリック
ス系および網目構造体系の両方に適用するために好まし
い。
さらに、表示した物質群のからのそれぞれ少なくとも
１種の化合物を含有する以下の成分混合物はマトリック
ス系および網目構造体系の両方に適している。
Ｔ（I fF）5:R1−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,2）−X6
（ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、およびｄ＝０また
は１） II5またはII16 Ｔ（I fF）6:R1−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,2）−X6
（ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、およびｄ＝０また
は１） V1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7およ
びIV8 Ｔ（I fF）7:R1−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,2）−X6
（ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、およびｄ＝０また
は１） II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22
またはII23 Ｔ（I fF）8:R1−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,2）−X6
（ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、およびｄ＝０また
は１） II1またはII9 Ｔ（I fF）9:R1−Pyr−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II6またはII16 Ｔ（I fF）10:R1−Pyr−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） IV1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7また
はIV8 Ｔ（I fF）11:R1−Pyr−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22
またはII23 Ｔ（I fF）12:R1−Pyd−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II1またはII9 Ｔ（I fF）13:R1−Pyd−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II5またはII16 Ｔ（I fF）14:R1−Pyd−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） IV1、IV2、IV3、IV4、IV5またはIV6 Ｔ（I fF）15:R1−Pyd−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22
またはII23 Ｔ（I fF）16:R1−Dio−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） III1、III2またはIII3 Ｔ（I fF）17:R1−Dio−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II5、II16 Ｔ（I fF）18:R1−Dio−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） IV1、IV2、IV3、IV4、IV7またはIV8 Ｔ（I fF）19:R1−Dio−Phe.（Ｆ）−X6（ただし、X6＝
Ｆ、CF3またはOCF3） II1またはII9 Ｔ（I fF）20:R1−Cyc−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,
2）−X6 （ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、お
よびｄ＝０または１） II5またはII16 Ｔ（I fF）21:R1−Cyc−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,
2）−X6 （ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、お
よびｄ＝０または１） IV1、IV2、IV3、IV4、IV5、IV6、IV7また
はIV8 Ｔ（I fF）22:R1−Cyc−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,
2）−X6 （ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、お
よびｄ＝０または１） II3、II4、II14、II19、II2、II20、II22
またはII23 Ｔ（I fF）23:R1−Cyc−Cyc−（CH2CH2）ｄ−Phe.（F,
2）−X6 （ただし、X6＝Ｆ、CF3またはOCF3、お
よびｄ＝０または１） II1またはII9 Ｔ（I fF）24:R1−Pyd−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） II5またはII16 Ｔ（I fF）25:R1−Pyd−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） II1またはII9 Ｔ（I fF）26:R1−Pyd−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） IV1、IV2、IV3またはIV4 Ｔ（I fF）27:R1−Pyr−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） II5またはII16 Ｔ（I fF）28:R1−Pyr−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） II1またはII9 Ｔ（I fF）29:R1−Pyr−Phe−Phe.（Ｆ）−X6（ただ
し、X6＝Ｆ、CF3、OCF3またはOCHF2） IV1、IV2、IV3、IV4、IV5またはIV6 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I fF）30〜35を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２〜
35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合物
中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本発
明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に15
％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
T2がClであり、およびｖが０である化合物 （ただし、R1は上述の意味である）がさらに好ましい式
I fの化合物である。
式I fClの化合物は下位式I fCl2−１〜I fCl2−８お
よびI fCl3−１〜I fCl3−47の以下の好ましい２環式お
よび３環式化合物を含む。
R1−Phe−Phe−Cl I fCl2−1 R1−Pyr−Phe−Cl I fCl2−2 R1−Cyc−Phe−Cl I fCl2−3 R1−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe−Cl I fCl2−4 R1−Phe−COO−Phe−Cl I fCl2−5 R1−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl2−6 R1−Pyd−Phe−Cl I fCl2−7 R1−Cyc−COO−Phe−Cl I fCl2−8 R1−Phe−Phe−Phe−Cl I fCl3−1 R1−Cyc−Phe−Phe−Cl I fCl3−2 R1−Cyc−Cyc−Phe−Cl I fCl3−3 R1−Phe−Cyc−Phe−Cl I fCl3−4 R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe−Cl I fCl3−5 R1−Phe−COO−Phe−Phe−Cl I fCl3−6 R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe−Cl I fCl3−7 R1−Phe−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−8 R1−Phe−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−9 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−Cl I fCl3−10 R1−Cyc−COO−Phe−Phe−Cl I fCl3−11 R1−Cyc−Phe−CH2CH2−Cl I fCl3−12 R1−Cyc−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe−Cl I fCl3−13 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe−Cl I fCl3−14 R1−Cyc−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−15 R1−Cyc−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−16 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−17 R1−Phe−Cyc−COO−Phe−Cl I fCl3−18 R1−Phe−COO−Cyc−Phe−Cl I fCl3−19 R1−Phe−OOC−Cyc−Phe−Cl I fCl3−20 R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe−Cl I fCl3−21 R1−Cyc−Cyc−COO−Phe−Cl I fCl3−22 R1−Cyc−Cyc−OOC−Phe−Cl I fCl3−23 R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−COO−Phe−Cl I fCl3−24 R1−Cyc−CH2CH2−Cyc−Phe−Cl I fCl3−25 R1−Cyc−COO−Cyc−Phe−Cl I fCl3−26 R1−Cyc−OOC−Cyc−Phe−Cl I fCl3−27 R1−Phe−COO−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−28 R1−Phe−COO−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−29 R1−Phe−OOC−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−30 R1−Phe−OOC−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−31 R1−Cyc−COO−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−32 R1−Cyc−COO−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−33 R1−Cyc−OOC−Phe−OOC−Phe−Cl I fCl3−34 R1−Cyc−OOC−Phe−COO−Phe−Cl I fCl3−35 R1−Cyc−COO−Cyc−COO−Phe−Cl I fCl3−36 R1−Cyc−OOC−CyC−COO−Phe−Cl I fCl3−37 R1−Cyc−COO−Cyc−OOC−Phe−Cl I fCl3−38 R1−Cyc−OOC−Cyc−OOC−Phe−Cl I fCl3−39 Ｒ−Pyr−Phe−Phe−Cl I fCl3−40 Ｒ−Pyd−Phe−Phe−Cl I fCl3−41 Ｒ−Phe−Pyr−Phe−Cl I fCl3−42 Ｒ−Phe−Pyd−Phe−Cl I fCl3−43 Ｒ−Cyc−Pyr−Phe−Cl I fCl3−44 Ｒ−Cyc−Pyd−Phe−Cl I fCl3−45 Ｒ−Pyr−CH2CH2−Phe−Phe−Cl I fCl3−46 Ｒ−Pyd−CH2CH2−Phe−Phe−Cl I fCl3−47 式I fCl2およびI fCl3の化合物において、R1は直鎖基
であるのが好ましい１〜10′、特に１〜８個のＣ原子を
有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシであるの
が好ましい。ｎ−アルコキシアルキル化合物、特にｎ−
アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシエチル化合物が
さらに好ましい。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、
ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチ
ル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチ
ル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキシ
エチルである式I fCl2−１〜I fCl2−８およびI fCl3−
１〜I fCl3−47の化合物が特に非常に好ましい化合物で
ある。
式I fClおよび好ましい下位式I fCl2−１〜I fCl2−
８およびI fCl3−１〜I fC3l−47の化合物は、大部分は
知られており、例えば、JP60/260679A2;JP59/81375A2;E
P0,123,907;JP58/79938A2;DE3,136,624;Jマルセート（M
althete）等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.23、233（1973）;
J.マルセート等、J.Phys.Colloq.37、C31（1976）;J.P.
バンメター（van Meter）等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.、2
2、271（1973）;M.E.ニューバート（Neubert）等、Mol.
Cryst.Liq.Cryst.、135、283（1986）JP/56/120641A2;E
P152,014;DE3,139,130;H.J.ミュラー（Muller）等、Mo
l.Cryst.Liq.Cryst.、92、63（1983）;JP61/225147A2;J
P57/183727A2;DE3,139,130;G.W.グレー（Gray）および
J.W.グッドバイ（Goodby）、MLo.Cryst.Liq.Cryst.、3
7、157（1976）;JP57/118538A2;H.タカツ（Takatsu）
等、Mol.Cryst.Liq.Cryst.、100、345（1983）;DE3,23
3,641;GB2,071,1131;S.M.ケリー（Kelly）およびHp.シ
ャッド（Schad）、Helv.Chim.Acta、68、1444（1985）;
USP4,726,910;R.ダブロウスキー（Dabrowski）等、Moll
Cryst.Liq.Cryst.107、411（1984）;JP56/120641A2;JP
57/31645A2;JP60/41638A2;JP59/29640A2;DE3,317,507;G
B2,070,593;JP57/54148A2;H.タカツ等、Mol.Cryst.Liq.
Cryst.、108、157（1984）;JP59/113081A2;EP102,047;
J.P.バンメター、Mol.Cryst.Liq.Cryst.、22、285（197
3）;H.−J.ドイッチャー（Deutscher）等、J.Prakt.Che
m.、32147（1979）;H.−J.ドイッチャー等、J.Prakt.Ch
em.、321、969（1979）;H.−J.ドイッチャー等、J.Prak
t.Chem、321、969（1979）;JP58/47 45A2に記載されて
いる。
式I fClの化合物、特に式I fCl2−１〜I fCl2−８お
よびI fCl3−１〜I fCl3−47の好ましい化合物の群から
選択される１種以上の化合物を含有する液晶混合物は含
屈折Δｎおよび誘導異方性に関する有利な値、高い安定
性、比較的簡単な製造性、マトリックスに使用されるポ
リマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニッ
ク範囲、比較的高い透明点およびフロー粘度および電気
光学パラメーターの温度依存性に関する有利な値を特徴
とする。
本発明の液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
fCl、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好
ましい。この場合、液晶混合物は式I fCl、特に好まし
い下位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有して
いるのが好ましい。
式I fCl、特に式I fCl2−１〜I fCl2−８及びI fCl3
−１〜I fCl3〜47の化合物群から選択される１種以上の
化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV
8の化合物群から選択される１種以上の化合物とを含有
する混合物が特に好ましい液晶混合物である。本発明に
よって使用される液晶混合物中の式I fCl、特に好まし
い下位式の少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも１種の化合
物とから成る成分混合物の質量は15％〜100％、特に25
％〜100％であるのが好ましい。
以下のグループＣからの少なくとも１種の化合物およ
び以下のグループＤからの少なくとも１種の化合物を含
有する混合物が特に非常に好ましい液晶混合物である。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I Cl）１〜３を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好まししくは２
〜35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合
物中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本
発明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に1
5％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I Cl）１ I Cl ５〜55 II ５〜75、特に ５〜65 Ｔ（I Cl）２ I Cl ５〜50 IV ５〜75、特に ５〜70 Ｔ（I Cl）３ I Cl ５〜45、特に ５〜40 II ５〜55 IV ５〜53 がPhe.3F−ClまたはPhe.3F5Fである式I fの化合物 （ただし、R1は上述の意味であり、およびX7はＦまたは
Ｈである）がさらに好ましい化合物である。
式I fCl.Fの化合物は式 の２環式および３環式化合物を含む。
式I fCl.F2の２環式化合物において、 はPhe、Phe.F、Cyc、Pyr、PydまたはDio、特にPhe、Cy
c、PydまたはDioであるのが好ましい。Z11は単結合、−
COO−、−OCO−または−CH2CH2−、特に単結合、−CH2C
H2−または−COO−である。
式I fCl.F2−１〜I fCl.F2−19の以下の小群の２環式
化合物が特に好ましい。
Ｒ−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F2−1 Ｒ−Phe.3F−Phe.3F−Cl I fCl.F2−2 Ｒ−Cyc−Phe.3F−Cl I fCl.F2−3 Ｒ−Pyr−Phe.3F−Cl I fCl.F2−4 Ｒ−Pyd−Phe.3F−Cl I fCl.F2−5 Ｒ−Dio−Phe.3F−Cl I fCl.F2−6 Ｒ−Phe−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F2−7 Ｒ−Phe−COO−Phe.3F−Cl I fCl.F2−8 Ｒ−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F2−9 Ｒ−Cyc−COO−Phe.3F−Cl I fCl.F2−10 Ｒ−Cyc−OCO−Phe.3F−Cl I fCl.F2−11 Ｒ−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−12 Ｒ−Cyc−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−13 Ｒ−Pyr−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−14 Ｒ−Pyd−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−15 Ｒ−Dio−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−16 Ｒ−Phe−CH2CH2−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−17 Ｒ−Phe−COO−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−18 Ｒ−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−Cl I fCl.F2−19 式I fCl.F3の３環式化合物において、Z11およびZ
12は、互いに独立しては単結合、−COO−、−OCO−また
は−CH2CH2−であり、橋基Z11およびZ12の１つは単結合
であるのが好ましい。
は、互いに独立してPhe、Phe.F、Cyc、Pyr、Pyd又はDio
であるのが好ましく、 の一方が複素環化合物である場合、他方の環はPhe、Ph
e.FまたはCyc、特にPheまたはCycであるのが好ましい。
式I fCl.F3−１〜I fCl.F3−38の以下の小群の３環式
化合物が特に好ましい。
R1−Phe−Phe.F−Phe.3F−Cl I fCl.F3−1 R1−Phe−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−2 R1−Cyc−Phe−Phe.F−Phe.3F−Cl I fCl.F3−3 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F−Cl I fCl.F3−4 R1−Phe−Pyr−Phe.3F−Cl I fCl.F3−5 R1−Phe−Pyd−Phe.3F−Cl I fCl.F3−6 R1−Dio−Cyc−Phe.3F−Cl I fCl.F3−7 R1−Dio−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−8 R1−Pyr−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−9 R1−Pyd−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−10 R1−Cyc−Pyr−Phe.3F−Cl I fCl.F3−11 R1−Cyc−Phd−Phe.3F−Cl I fCl.F3−12 R1−Phe.F−Pyd−Phe.3F−Cl I fCl.F3−13 R1−Pyd−Phe.F−Phe.3F−Cl I fCl.F3−14 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−15 R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F3−16 R1−Dio−Cyc−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F3−17 R1−Dio−Phe−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F3−18 R1−Phe−Phe.F−CH2CH2−Phe.3F−Cl I fCl.F3−19 R1−Phe−COO−Phe.F−Phe.3F−Cl I fCl.F3−20 R1−Phe−COO−Phe−COO−Phe.3F−Cl I fCl.F3−21 R1−Cyc−COO−Phe−Phe.3F−Cl I fCl.F3−22 R1−Cyc−Phe−COO−Phe.3F−Cl I fCl.F3−23 R1−Cyc−COO−Cyc−Phe.3F−Cl I fCl.F3−24 R1−Cyc−Cyc−COO−Phe3.F−Cl I fCl.F3−25 R1−Phe−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−26 R1−Cyc−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−27 R1−Cyc−Cyc−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−28 R1−Pyr−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−29 R1−Pyd−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−30 R1−Phe−Pyr−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−31 R1−Phe−Pyd−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−32 R1−Dio−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−33 R1−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−34 R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−35 R1−Phe−Phe−COO−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−36 R1−Cyc−COO−Phe−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−37 R1−Cyc−Cyc−COO−Phe.3F5F−Cl I fCl.F3−38 式I fCl.F、特に好ましい下位式I fCl.F2−１〜I fC
l.2−19およびI fCl.F3−１〜I fCl.F3−38の化合物に
おいて、R1は１〜10個のＣ原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキルおよびアルケニルであるの
が好ましい。R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノノ
キシ、デコキシ、メトキシエチル、エトキシエチルまた
はプロポキシエチルであるのが好ましい。
式I fCl.F2およびI fCl.F3の化合物はDE3,929,525に
記載された方法によって製造するのが好ましい。
式I fCl.F、特に式I fCl.F2−１〜I fCl.F2−19およ
びI fCl.F3−１〜I fCl.F3−38の化合物の群から選択さ
れる１種以上の化合物を含有する液晶混合物は複屈折、
透明点および粘度に関する有利な値、および特にΔεに
関する有利な値、高いUVおよび温度安定性および高い比
抵抗抗を特徴とする。これらの混合物は好ましい。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
fCl.F、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は式I fCl.F、特に好
ましい下位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有
しているのが好ましい。
当業者は、液晶およびそれを満たした電気光学系が特
定の用途に対して一定の範囲内で最適化されるように発
明的援助なしに式I fCl.Fの限定された化合物の群、特
に式I fCl.F2−１〜I fCl.F2−19およびI fCl.F3−１〜
I fCl.F3−38の小群の化合物から常に選択することがで
きる。液晶混合物が、例えば高いまたはさらに非常に高
い複屈折を有するようにしたい場合、当業者は、例え
ば、I fCl.F2−１、I fCl.F2−２、I fCl.F2−４、I fC
l.F2−５、I fCl.F2−７、I fCl.F2−８、I fCl.F2−1
2、I fCl.F2−14、I fCl.F2−15、I fCl.F2−17、I fC
l.F2−18、I fCl.F3−１、I fCl.F3−２、I fCl.F3−
５、I fCl.F3−６、I fCl.F3−９、I fCl.F3−10、I fC
l.F3−13、I fCl.F3−14、I fCl.F3−19、I fCl.F3−2
0、I fCl.F3−21、I fCl.F3−26、I fCl.F3−29、I fC
l.F3−30、I fCl.F3−31、I fCl.F3−32およびI fCl.F3
−36のような飽和環系を有しない式I fCl.F、特に好ま
しい下位式の化合物を選択するのが好ましい。
さらに、例えば、混合物が比較的高いまたは高いΔε
を有するようにするためには、ピリジンまたはピリミジ
ン環および／またはPhe.3F5F−Cl基を有する化合物を有
利に使用することができる。
式I fCl.Fの化合物、特に式I fCl.F2−１〜I fClF2−
19およびI fCl.F3−１〜I fCl.F3−38の好ましい化合物
の群から選択される１種以上の化合物とさらに化合物II
1〜II27、III1〜III13およびIV1〜IV8の群から選択され
る１種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい
液晶混合物である。本発明によって使用される液晶混合
物中の式I fCl.F、特に好ましい下位式の少なくとも１
種の化合物とさらに式II1〜II27、III1〜II13およびIV1
〜IV8の少なくとも１種の化合物とから成る成分混合物
の質量は15％〜100％、特に25％〜100％であるのが好ま
しい。
表示した化合物群からのそれぞれ少なくとも１種の化
合物を含有する以下の成分混合物Ｔ（I fCl.F）は特に
好ましく、マトリックス系および網目構造体系の両方に
適用するのに適している。
Ｔ（I fCl.F）1:I fCl.F2−１および／またはI fCl.F2
−12 II5 Ｔ（I fCl.F）3:I fCl.F2−１および／またはI fCl.F2
−12 IV1 Ｔ（I fCl.F）4:I fCl.F2−１および／またはI fCl.F2
−12 IV2 Ｔ（I fCl.F）5:I fCl.F2−３および／またはI fCl.F2
−13 II1 Ｔ（I fCl.F）6:I fCl.F2−３および／またはI fCl.F2
−13 II5 Ｔ（I fCl.F）7:I fCl.F2−３および／またはI fCl.F2
−13 III1 Ｔ（I fCl.F）8:I fCl.F2−３および／またはI fCl.F2
−13 IV1 Ｔ（I fCl.F）9:I fCl.F2−３および／またはI fCl.F2
−13 IV2 Ｔ（I fCl.F）10:I fCl.F2−４ II1 Ｔ（I fCl.F）11:I fCl.F2−４ II5 Ｔ（I fCl.F）12:I fCl.F2−４ IV4 Ｔ（I fCl.F）13:I fCl.F2−４ IV5 Ｔ（I fCl.F）14:I fCl.F2−５ II1 Ｔ（I fCl.F）15:I fCl.F2−５ II5 Ｔ（I fCl.F）16:I fCl.F2−５ IV4 Ｔ（I fCl.F）17:I fCl.F2−５ IV5 Ｔ（I fCl.F）18:I fCl.F3−３および／またはI fCl.F3
−27 II1 Ｔ（I fCl.F）19:I fCl.F3−３および／またはI fCl.F3
−27 II5 Ｔ（I fCl.F）20:I fCl.F3−３および／またはI fCl.F3
−27 IV1 Ｔ（I fCl.F）21:I fCl.F3−３および／またはI fCl.F3
−27 IV5 Ｔ（I fCl.F）22:I fCl.F3−３および／またはI fCl.F3
−27 II4 Ｔ（I fCl.F）23:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 II1 Ｔ（I fCl.F）24:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 II4またはII5 Ｔ（I fCl.F）25:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 II6 Ｔ（I fCl.F）26:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 III1 Ｔ（I fCl.F）27:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 IV1 Ｔ（I fCl.F）28:I fCl.F3−４および／またはI fCl.F3
−28 IV2 Δε＞２の誘電的に正の化合物から成る誘電的に正の
成分Ａ以外に、−２≦Δε≦＋２の化合物から成る誘電
的に中性の成分Ｂおよび必要に応じてΔε＜−２の化合
物から成る誘電的に負の成分Ｃを含有する液晶混合物が
さらに好ましい。
液晶中の誘電的に正の化合物の質量をａとし、誘電的
に中性の化合物の質量をｂとしおよび誘電的に負の化合
物の質量を同様にｃとすると、ａは≧30％、特に＞50％
である。誘電的に正の成分Ａが、特にカルボニトリルに
基づくものである場合、逆並行的に相関した双極子モー
メントを有するダイマーの形成を抑制するために液晶は
誘電的に中性の成分を含んでいるのが好ましい。誘電的
に正の成分の質量を誘電的に中性の成分の質量で割った
値は35≧a/b≧0.5、特に15≧a/b≧１であるのが好まし
い。
一方、液晶が、極性末端基としてＦ、Cl、CF3、OC
F3、OCHF2またはNCSを有する液晶化合物を主成分とする
場合、誘電的に中性の化合物の含量は少なくてよく、ま
た０でもよい。ｂは≦45％、特に≦35％、さらに特別に
は≦25％であるのが好ましい。
低い切り替え電圧が通常望ましいので、誘電的に負の
化合物の含量は一般に少ない｝。ｃは≦10％、特に≦５
％であるのが好ましく、ｃ≦３％である液晶混合物が一
般に特に好ましい。
式I g R1−Q4−COO−Q5−R2 I g （式中、 Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立して または であり、そしてQ4およびQ5の一方は であり、および R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して請求
項１に示した意味である） の１種以上の誘電的に中性の化合物を含んでいる液晶が
好ましい。
式I gの化合物は好ましい次式I g2−１およびI g2−
２の２環式化合物を含む。
R1−Phe−COO−Phe−R2 I g2−１ R1−Cyc−COO−Phe−R2 I g2−２ 式I g2−１およびI g2−２の化合物において、R1およ
びR2は、互いに独立して１〜10、特に１〜８個のＣ原子
を有するアルキルまたはアルコキシであるのが好まし
く、さらにｎ−アルコキシアルキル、特にｎ−アルコキ
シメチルおよびｎ−アルコキシエチルでもある。式I g2
−１の化合物の２つの2,4−フェニレン基の一方および
式I g2−２の化合物の1,4−フェニレン基は２または３
部位でClまたはＦによって、特に３部位でＦによって置
換することができる。
特に好ましい化合物は次式の化合物である。
R1−Phe−COO−Phe−アルキル又はアルコキシI g2−1
a R1−Phe−COO−Phe.3F−アルキル又はアルコキシI g2
−1b R1−Phe−COO−Phe.2F−アルキル又はアルコキシI g2
−1c R1−Phe−COO−Phe.3F−アルコキシメチル I g2−1d R1−Cyc−COO−Phe−アルキル又はアルコキシI g2−2
a R1−Cyc−COO−Phe.2F−アルキル又はアルコキシI g2
−2b R1−Cyc−COO−Phe.3F−アルキル又はアルコキシI g2
−2c 式I gの化合物は、基Q1およびQ2の一方が1,4−フェニ
レンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
他方が である３環式化合物を含む。
好ましい化合物は次式の化合物である。
R1−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Phe.R2 I g3−1 R1−Phe−Phe−COO−Phe.（Ｆ）.R2 I g3−2 R1−Cyc−Phe.（Ｆ）−COO−Phe.（Ｆ）−R2I g3−3 R1−Cyc−COO−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−R2 I g3−4 R1−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−COO−Phe−R2 I g3−5 R1−Cyc−Cyc−COO−Phe.（Ｆ）−R2 I g3−6 R1−Phe−COO−Cyc−Cyc−R2 I g3−7 R1−Cyc−OCO−Phe−Cyc−R2 I g3−8 R1−Cyc−COO−Phe.（Ｆ）−Phe.R2 I g3−9 R1−Phe.（Ｆ）−Phe−COO−Cyc−R2 I g3−10 下位式I3g3−１〜I g3−10の化合物において、R1およ
びR2は、互いに独立して１〜10個のＣ原子を有するｎ−
アルキルまたはｎ−アルコキシであるのが好ましく、さ
らに１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルコキシメチルお
よびｎ−アルコキシエチルでもある。式I g3−１〜I g3
−10の化合物は1,4−フェニレン基の１つをＸ＝Ｆまた
はClによってラテラルにモノ置換することができる。こ
の場合、３部位をＦによて置換するのが好ましい。
R1およびR2が、互いに独立してメチル、エチル、プロ
ピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペン
トキシ、ヘキソキシ、メトキシメチル、エトキシメチ
ル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペントキシメ
チル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエ
チル、ブトキシエチルまたはペントキシエチルである式
I g3−１、I g3−２、I g3−３、I g3−５、I g3−６、
I g3−８、I g3−９およびI g3−10のラテラルに置換さ
れていないまたはモノ置換された化合物が特に非常に好
ましい。
式I gの化合物は、基Q1およびQ2が、それぞれの場合
に互いに独立して である４環式化合物を含む。
好ましい化合物は次式I g4−１〜I g4−10の化合物で
ある。
R1−Phe−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Phe−R2I g4−1 R1−Phe.（Ｆ）−Phe−COO−Cyc−Phe−R2I g4−2 R1−Phe−Phe.（Ｆ）−COO−Phe−COO−Phe−R2I g
4−3 R1−Phe−Phe.（Ｆ）−COO−Cyc−Cyc−R2I g4−4 R1−Cyc−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Phe−R2I g4−5 R1−Cyc−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−COO−Phe.（Ｆ）
−R2 I g4−6 R1−Cyc−Phe−COO−Cyc−Cyc−R2 I g4−7 R1−CyC−Phe.（Ｆ）−COO−Phe−Cyc−R2I g4−8 R1−Cyc−Cyc−COO−Phe−Cyc−R2 I g4−9 R1−Cyc−COO−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Phe−R2I g
4−10 式I g4−１〜I g4−10の化合物におけるR1およびR
2は、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
またはプロポキシエチルであるのが好ましい。式I g4−
１、I g4−３、I g4−４およびI g4−10の末端基を対称
的に置換された化合物が特に好ましい。式I g4−１〜I
g4−10の化合物は1,4−フェニレン基の１つをＦまたはC
lによってラテラルにモノ置換することができる。この
場合、２または３部位をＦによって置換するのが好まし
い。式I g4−９の化合物がさらに好ましい。
式I gの化合物は、例えばDE2,167,252、DE2,800,55
3、DE2,536,046、DE2,123,175およびDE2,139,628に記載
されているように適切に置換されたフェノール類または
フェノキシド類を適切に置換されたカルボン酸または反
応性カルボン酸誘導体とエステル交換することによって
製造するのが好ましい。
式I g、特に式I g2−１、I g2−２、I g2−1a〜1d、I
g2−2a〜2c、I g3−１〜I g3−10およびI g4−１〜I g
4−10の化合物群から選択される１種以上の化合物を含
有する液晶混合物はΔεに関する有利な値、高い安定
性、容易な製造性、マトリックスに使用されるポリマー
に対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範
囲、比較的高い透明点および複屈折およびフロー粘度に
関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
g、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま
しい。この場合、液晶混合物は式I g、特に好ましい下
位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有している
のが好ましい。
式I g、特に好ましい式I g2−１〜I g2−２、I g2−1
a〜1d、I g2−2a〜2c、I g3−１〜I g3−10およびI g4
−１〜I g4〜10の化合物群から選択される１種以上の化
合物とさらに化合物II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜
IV8の群から選択される１種以上の化合物とを含有する
液晶混合物が特に好ましい。本発明によって使用される
液晶混合物中の式I g、特に好ましい下位式の少なくと
も１種の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およ
びIV1〜IV8の少なくとも１種の化合物とから成る成分混
合物の質量は15％〜100％、特に25％〜100％であるのが
好ましい。
式I g2−１のラテラルに置換されていない少なくとも
１種の化合物と式IV1の１種以上の化合物とから成る成
分混合物を基礎とする液晶混合物はマトリックス系に非
常に好ましいが、それに反して網目構造体系にあまり好
ましくない。しかしながら、これらの式の化合物以外に
式I a、I c、I d、I e、I fF、I fCl、I fCl.F、I hま
たはI i、特に好ましい下位式の化合物群から選択され
る少なくとも１種の化合物を含有する液晶混合物は一般
に網目構造体系にも好ましい。
それぞれの場合に示した物質群からのそれぞれ少なく
とも１種の化合物を含有する以下の小群の成分混合物Ｔ
（I g）も特に好ましい。
Ｔ（I g）1:I g2−1a、I g2−1bおよび／またはI g2−1
c II1、II5、II6、IV1、IV2、IV3および／ま
たはIV4 Ｔ（I g）2:I g2−2a、I g2−2bおよび／またはI g2−2
c II1、II5、II6、III1、III2、IV1、IV2、IV
3および／またはIV4 Ｔ（I g）3:I g3−１、I g3−３、I g3−６、I g3−９
および／またはI g3−10 II1、II2、II3、II4、II5、II6、IV1および
／またはIV2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I g）４〜６を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は２〜38種、好ましくは２〜
35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合物
中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本発
明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に15
％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I g）４ I g ５〜75 II ６〜65 Ｔ（I g）５ I g ５〜75 IV ５〜75、特に ５〜63 Ｔ（I g）６ I g ５〜55、特に ５〜50 II ５〜72、特に ５〜53 IV ５〜50、特に ５〜44 式I h R1−Q6−Ｃ＝Ｃ−Q7−R2 I h （式中、 ２つの基R1およびR2の少なくとも１つは請求項１に示
した意味であり、 ２つの基R1およびR2の一方はＦ、Cl、OCF3、OCHF2ま
たはCF3でもあり、 Q6およびQ7は、それぞれの場合に互いに独立して であり、Q6は でもあり、そしてQ7は でもある） の１種以上の化合物を含んでいる混合物がさらに好まし
い液晶混合物である。
式I hの化合物は次式I2h−１〜I2h−３の化合物であ
るのが好ましい２環式化合物を含む。
R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−１ R1−Pyr−Ｃ−Ｃ−Phe−R2 I h2−２ R1−Pyd−Ｃ−Ｃ−Phe−R2 I h2−３ ２つの無極性基を有する式I h2−１〜I h2−３の化合
物において、R1およびR2は、互いに独立して１〜10、特
に１〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキシ
であるのが好ましく、さらにｎ−アルコキシアルキル、
特にｎ−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシエチル
でもある。式I h2−１〜I h2−３の化合物に含まれる1,
4−フェニレン基の１つは２または３部位でClまたはＦ
によって、特にＦによって置換することができる。
以下の化合物が特に好ましい。
R1−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe−アルキル I h2−1a R1−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe.2F−アルキル又はアルコキシI
h2−1b R1−Phe−Ｃ−Ｃ−Phe.3F−アルキル又はアルコキシI
h2−1c R1−Pyr−Ｃ−Ｃ−Phe.3F−アルキル又はアルコキシI
h2−2a R1−Pyd−Ｃ−Ｃ−Phe.3F−アルキル又はアルコキシI
h2−3a 基R1およびR2の一方がＦ、Cl、OCF3、OCHF2またはC
F3、特にＦまたはClである式I h2−２〜I h2−３の化合
物がさらに好ましい。これらの化合物は光学および誘電
異方性に関する比較的高い値を有すると共に、粘度ηに
関する比較的低い値を特徴とする。２つの1,4−フェニ
レン基の１つは２または３部位でClまたはＦよって、特
に３部位でＦによって置換することができる。
式I h2の以下の化合物が特に好ましい。
R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−1d R1−Phe−3F−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−1e R1−Phe−2F−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−1f R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.2F−R2 I h2−1g R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F−R2 I h2−1h R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Pyr−R2 I h2−2b R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Pyd−R2 I h2−3b R1−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−2c R1−Phd−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h2−3c （ただし、R1はＦ、Cl、OCF3、OCHF2またはCF3であり、
およびR2は１〜７個のＣ原子を有するアルキルまたはア
ルコキシである） 式Ｉの化合物は、以下の下位式I h3−１〜I h3−10の
化合物であるのが好ましい３環式化合物を含む。
R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe−R2 I h3−1 R1−Phe.（Ｆ）−Ｃ＝Ｃ−Phe−Cyc−R2 I h3−2 R1−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe−R2 I h3−3 R1−Phd−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe−R2 I h3−4 R1−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe−Cyc−R2 I h3−5 R1−Phd−Ｃ＝Ｃ−Phe−Cyc−R2 I h3−6 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−R2 I h3−7 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ＝Ｃ−Pyd−R2 I h3−8 R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ＝Ｃ−Pyr−R2 I h3−9 R1−Cyc−COO−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.（Ｆ）R2 I h3−10 下位式I h3−１〜I h3−10の化合物において、２つの
無極性基を有する化合物のR1およびR2は、互いに独立し
て１〜10個のＣ原子を有するｎ−アルキルまたはｎ−ア
ルコキシであるのが好ましく、さらに１〜８個のＣ原子
を有するｎ−アルコキシメチルまたはｎ−アルコキシエ
チルでもある。極性基Ｆ、Cl、OCHF2、OCF3またはCF3を
有する式I h3−１〜I h3−10の化合物（ただし、他方の
基は１〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはアルコキ
シである）が好ましい。式I h3−１〜I h3−10の化合物
はそれぞれの場合に分子中に存在する、1,4−フェニレ
ン基の１つをＸ＝ＦまたはClでラテラルにモノ置換する
ことができる。以下のモノ置換された式I h3−1a〜1d、
I h3−2a〜2b、I h3−5aおよびI h3−6a〜6bの化合物が
特に好ましい。
R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe.3F−R2 I h3−1a R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe.3Cl−R2 I h3−1b R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F−Phe−R2 I h3−1c R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.3Cl−Phe−R2 I h3−1d R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F−Cyc−R2 I h3−2a R1−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.3Cl−Cyc−R2 I h3−2b R1−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe.F−R2 I h3−5a R1−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe−Phe.F−R2 I h3−6a R1−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe.F−Phe−R2 I h3−6b （ただし、式I h3−1a〜1d、I h3−5aおよびI h3−6a〜
6bの化合物において、特にR2および式I h3−2a〜2bの化
合物において、特にR1が極性基である） 式I hの化合物は、以下の下位式I h4−１〜I h4−５
の化合物であるのが好ましい４環式化合物を含む。
R1−Phe−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.（Ｆ）−Phe.（Ｆ）−R2
I h4−１ R1−Phe−Phe.（Ｆ）−Ｃ＝Ｃ−Phe−Cyc−R2 I h4−
２ R1−Cyc−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.（Ｆ）−Crc−R2 I h4−
３ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.（Ｆ）−Cyc−R
2 I h4−４ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Ｃ＝Ｃ−Phe.（Ｆ）−Cyc−R
2 I h4−５ 式I h4−１〜I h4−５の化合物において、基R1および
R2の一方は極性であるのが好ましく、また他方はメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エト
キシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキ
シ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキ
シメチルまたはプロポキシメチルであるのが好ましい。
２つの無極性基を有する式I h4−１およびI h4−３の対
称的に置換された化合物がさらに好ましい。式I h4−１
〜I h4−５の化合物は1,4−フェニレン基の１つをＦま
たはClでラテラルにモノ置換することができる。この場
合、３部位の置換が好ましい。
式I hの化合物はDE2,226,376、GB2,155,465、GB2,18
9,786、DE3,711、306、JP61−260,031、DE3,710,069、J
P02−062,861、JP63−060,972、EP0,255,700およびEP0,
276,067に記載された方法によって製造するのが好まし
い。
化合物I h、特に好ましい化合物I h2−１〜I h2−
３、I h2−1a〜1h、I h2−2a〜2c、I h2−3a〜3c、I h3
−１〜I h3−10,I h3−1a〜1d、I h3−2a〜2b、I h3−5
a、I h3−6a〜6bおよびI h4−１〜I h4−５の群から選
択される１種以上の化合物を含有する液晶混合物は広い
メソゲニック範囲、比較的高い透明点、高い安定性、マ
トリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、
および特に誘電異方性および粘度に関する有利な値およ
び高い複屈折を特徴とする。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
h、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま
しい。この場合、液晶混合物は式I h、特に好ましい下
位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有している
のが好ましい。
式I h、特に好ましい下位式の化合物群から選択され
る少なくとも１種の化合物とさらに化合物II1〜II28、I
II1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択される１種以上
の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ましい。本発
明によって使用される液晶混合物中の式I h、特に好ま
しい下位式の少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜I
I28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも１種の化
合物とから成る成分混合物の質量は15％〜100％、特に2
5％〜100％であるのが好ましい。
式I h2−１の少なくとも１種の化合物とさらに式I V1
および／または式I V2の少なくとも１種の化合物とから
成る成分混合物を基礎とする液晶混合物は一般にマトリ
ックス系に適用するのが特に好ましいが、網目構造体系
に適用するにはあまり適していないことが多い。同じこ
とが、式I h3−10および／またはI h3−２の少なくとも
１種の化合物と式I V4の少なくとも１種の化合物とを含
有する成分混合物を基礎とする液晶にも言える。しかし
ながら、この種の混合物の特性が化合物I a、I c、I
d、I e、I fF、I fCl、I fCl.F、I gおよびII1〜II28、
特にこれらの好ましい下位式の化合物の群から選択され
る少なくとも１種の化合物を添加することによって改良
でき、その結果これらの混合物も網目構造体系に適用す
ることができることを見出した。
それぞれの場合に示した式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I h）を基礎とする液晶混合物はマトリックス系およ
び網目構造体系の両方に好ましい。下記の表に、成分混
合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す。
混合物 式 成分混合物中の質量［％］ Ｔ（I h）１ I h ５〜75 II ６〜65 Ｔ（I h）２ I h ５〜75 IV ５〜63 Ｔ（I h）３ I h ５〜55、特に ５〜50 II ５−72、特に ５−53 IV ５〜50、特に ５〜46 それぞれの場合に示した化合物群からのそれぞれ少な
くとも１種の化合物を含有する以下の小群の成分混合物
がマトリックス系に適用するのに好ましく、また網目構
造体系に特に好ましい。
Ｔ（I h）4:I h2−1a、I h2−1bおよび／またはI h2−1
c II1、II2、II3、II5、II6、II8、II9、IV1お
よび／またはIV2 Ｔ（I h）5:I h2−2a、2bおよび／または2c II1、II2、II3、II5、II6、II8、II9、IV
1、IV2、IV3および／またはIV4 Ｔ（I h）6:I h2−3a、3bおよび／または3c II1、II2、II3、II5、II6、II8、II9、IV
1、IV2、IV3および／またはIV4 Ｔ（I h）7:I h3−２ II1、II2、II3、II5、II6、II8、II9、II1
0、II11、II13、II14、II15、II16、II21、II22および
／またはII23 Ｔ（I h）8:I h3−３ II1、II2、II3、II5、I6、II8、II9、II10
および／またはII11 Ｔ（I h）9:I h3−４ II1、II2、II3、II5、II6、II8、II9、II10
および／またはII11 式I i R1−Q8−CH2CH2−Q9−R2 I i ［式中、 R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項１に示
した意味であり、および Q8およびQ9は、それぞれの場合に互いに独立してトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、4,
4′−ビフェニリル、4,4′−シクロヘキシルフェニル、
4,4′−フェニルシクロヘキシルまたはトランス−，ト
ランス−4,4′−ビシクロヘキシリルである（ただし、
分子中に存在する1,4−フェニレン基の１つは弗素また
は塩素で置換することもできる）］ の１種以上の化合物を含んでいる液晶混合物がさらに好
ましい。
式I iの化合物は好ましい次式I i2−１およびI i2−
２の２環式化合物を含む。
R1−Phe−CH2CH2−Phe−R2 I i2−１ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−R2 I i2−２ 式I i2の化合物のR1およびR2は、互いに独立して１〜
10、特に１〜８個のＣ原子を有するアルキルまたはアル
コキシであるのが好ましい。ｎ−アルコキシアルキル化
合物、特にｎ−アルコキシメチルおよびｎ−アルコキシ
エチル化合物がさらに好ましい。２つの1,4−フェニレ
ン基の１つは２または３部位でClまたはＦよって、特に
３部位でＦによって置換することができる。
次式の化合物が特に好ましい。
アルキル又はアルコキシ−Phe−CH2CH2−Phe−R2I i2−
1a アルキル又はアルコキシ−Phe.3F−CH2CH2−Phe−R2I i
2−1b アルコキシメチル−Phe.2F−CH2HC2−Phe−R2 I i2−1c アルキル又はアルコキシ−Cyc−CH2CH2−Phe−R2I i2−
2a 式Ｉの化合物は、以下の下位式I i3−１〜I i3−５の
化合物であるのが好ましい下位式I i3のの３環式化合物
を含む。
R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe−R2 I i3−１ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe−R2 I i3−２ R1−Phe−CH2CH2−Phe−Cyc−２ I i3−３ R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe−R2 I i3−４ R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Cyc−R2 I i3−５ R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe−R2 I i3−６ 式I i3〜１−I i3〜６の化合物において、R1およびR2
は、互いに独立して１〜10個のＣ原子を有するｎ−アル
キルまたはｎ−アルコキシであるのが好ましく、さらに
１〜８個のＣ原子を有するｎ−アルコキシメチルまたは
ｎ−アルコキシエチルでもある。式I i3−１〜I i3〜６
の化合物は1,4−フェニレン基の１つをＸ＝ＦまたはCl
でラテラルにモノ置換することができる。式I i3−１〜
I i3−６のラテラルに置換されていない化合物およびPh
e.Xが２または３部位でＦまたはClによってラテラルに
モノ置換された1,4−フェニレン基である式I i3−1a〜1
b、I i3−2a、I i3−3a、I i3−6aおよびI i3−5aのラ
テラルにモノ置換された化合物が特に好ましい。
R1−Phe−CH2CH2−Phe−Phe.3X−R2 I i3−1a R1−Phe−CH2CH2−Phe.X−Phe−R2 I i3−1b R1−Cyc−CH2CH2−Phe−Phe.2X−R2 I i3−2a R1−Phe−CH2CH2−Phe.X−Cyc−R2 I i3−3a R1−Cyc−CH2CH2−Phe.2F−Cyc−R2 I i3−5a R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.F−R2 I i3−6a 式I i3−１〜I i3−６のラテラルにモノ置換された化
合物は一般に対応する未置換化合物より低いフロー粘度
を特徴とする。
Q8およびQ9が、それぞれの場合に互いに独立して である４環式化合物をさらに含む。
R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Phe−R2 I i4−
１ R1−Phe−Phe−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Cyc−R2 I i4−
２ R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Phe.（Ｆ）−R2
I i4−３ R1−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Cyc−R2 I i4−
４ R1−Cyc−Phe.（Ｆ）−CH2CH2−Phe−Cyc−R2 I i4−
５ R1−Cyc−Cyc−CH2CH2−Phe.（Ｆ）−Phe−R2 I i4−
６ 式I i4−１〜I i4−６の化合物における基R1およびR2
は、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
またはプロポキシエチルであるのが好ましい。式I i4−
１〜I i4−６の化合物は1,4−フェニレン基の１つをＦ
またはClでラテラルにモノ置換することがでる。この場
合、３部位の置換が好ましい。これらのモノ置換された
４環式化合物は高い透明点および比較的低いフロー粘度
ηを特徴とする。
式I iの化合物はEP−0,084,194。JP61−087,777、GB
2,201,415およびDE3,237,367に記載された方法によって
製造するのが好ましい。
式I i、特に好ましい式I i2−１、I i2−２、I i2−1
a〜1c、I i2−2a、I i3−１〜I i3−５、I i3−1a〜1
b、I i3−2a、I i3−6a、I i3−3a、I i3−5aおよびI i
4−１〜I i4−５の化合物群から選択される１種以上の
化合物を含有する液晶混合物は高い安定性、マトリック
スに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特
に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点および光学
異方性Δｎおよびフロー粘度ηに関する有利な値を特徴
とする。
これらの液晶混合物は１〜40％、特に５〜30％の式I
i、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま
しい。この場合、液晶混合物は式I i、特に好ましい下
位式の１〜５種、特に１〜３種の化合物を含有している
のが好ましい。
式I i、特に好ましい下位式の化合物群から選択され
る少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II28、III1
〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から選択される１種以
上の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ましい。本
発明によって使用される液晶混合物中の式I i、特に好
ましい下位式の少なくとも１種の化合物とさらに式II1
〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも１種の
化合物とから成る成分混合物の質量は15％〜100％、特
に25％〜100％であるのが好ましい。これらの成分混合
物は網目構造体系およびマトリックス系に好ましい。
本発明の液晶混合物は、式Ｉ、特に式I a〜I iの化合
物群から選択される１種以上の化合物を含有している。
この場合、式Ｉ、特にI a〜I iの１種以上の化合物以外
にさらに式II〜IVの化合物群から選択される１種以上の
化合物を含んでいる液晶混合物が一般に好ましい。
式I a〜I iの化合物群から選択される２つの異なる化
合物群からのそれぞれ少なくとも１種の化合物を含有す
る液晶混合物がさらに好ましい。
それぞれの場合に示した化合物群からのそれぞれ少な
くとも１種の化合物を含有する以下の小群の成分混合物
Ｔ（I i）が特に非常に好ましい。
Ｔ（I i）1:T12−１ II1、II2、II3、II5、II9、II16、II17、II
18、IV1、IV2、IV3、IV4、IV5またはIV6 Ｔ（I i）2:Ti2−２ II1、II3、II4、II5、II9、IV1、IV2、IV
3、IV4、VI7またはIV8 Ｔ（I i）3:Ii3−２ II1、II2、II5、II6、II7、II8、II9、III
1、IV1、IV2、IV3またはIV4 Ｔ（I i）4:Ii3−５ II1、II5、IV1、IV2、IV3またはIV4 Ｔ（I i）5:Ii3−６ II1、II5、II9、II25、II26、II27、II28、
III1、IV1、IV2、IV3またはIV4 Ｔ（I i）6:Ii3−1aまたはIi3−16 II1、II5、II16、II17、II18、II25、II2
6、II27、II6、II28、IV1またはIV Ｔ（I i）7:Ii4−５ II1、II5、II6、II7、II8、II16、II17、IV
1、IV2、IV3またはIV4 Ｔ（I i）8:Ii4−６ II1、II2、II5、II6、II7、II8、II11、IV1
またはIV2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ
少なくとも１種の化合物を含有する以下の成分混合物Ｔ
（I i）９〜13を基礎とする液晶混合物が好ましい。下
記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
をさらに示す。成分混合物は３〜38種、好ましくは２〜
35種、特に２〜25種の化合物を含んでいる。成分混合物
中のこれらの化合物の質量の合計は100％である。本発
明の液晶中の成分混合物の質量は10％〜100％、特に15
％〜100％、さらに特別には25％〜100％の間である。
以下に示す成分混合物Ｔ（Ｉ）はそれぞれの場合に示
した化合物群からの少なくとも１種の化合物を含んでお
り、、そしてこれらの成分混合物の１種以上を含有する
液晶混合物が特に非常に好ましい。
Ｔ（Ｉ）1 :I a I b Ｔ（Ｉ）2 :I a I c Ｔ（Ｉ）3 :I a I d Ｔ（Ｉ）4 :I a I e Ｔ（Ｉ）5 :I a I f Ｔ（Ｉ）6 :I a I g Ｔ（Ｉ）7 :I a I h Ｔ（Ｉ）8 :I a I i Ｔ（Ｉ）9 :I b I c Ｔ（Ｉ）10:I b I d Ｔ（Ｉ）11:I b I e Ｔ（Ｉ）12:I b I f Ｔ（Ｉ）13:I b I g Ｔ（Ｉ）14:I b I h Ｔ（Ｉ）15:I b I i Ｔ（Ｉ）16:I f I g Ｔ（Ｉ）17:I f I h Ｔ（Ｉ）18:I f I i Ｔ（Ｉ）19:I d I e Ｔ（Ｉ）20:I e I g Ｔ（Ｉ）21:I d I h Ｔ（Ｉ）22:I d I i Ｔ（Ｉ）23:I f I c Ｔ（Ｉ）24:I f I d Ｔ（Ｉ）25:I f I e 当業者は、液晶混合物が特定の用途に対して最適化さ
れるようにこの限定した好ましい成分混合物Ｔ（Ｉ）１
〜Ｔ（Ｉ）22の群からただちに選択することができる。
例えば、Ｔ（Ｉ）１は特に高い誘電異方性を有するが、
成分混合物Ｔ（Ｉ）16〜Ｔ（Ｉ）18は特に高い安定性を
有し、そして成分混合物Ｔ（Ｉ）４、Ｔ（Ｉ）11および
Ｔ（Ｉ）19は比較的高い透明点を特徴とする。適切な成
分混合物を選択することは当業者にとって困難なことで
はなく、何等の発明的援助も必要としない。
化合物群I a〜I iから選択される２つの化合物群から
のそれぞれ少なくとも１種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から選択され
る少なくとも１種の化合物とを含有する液晶混合物がさ
らに特に好ましい。この場合、好ましい成分混合物Ｔ
（Ｉ）１〜Ｔ（Ｉ）22の１種と式II1、II2、II3、II4、
II5、II6、II7、II8、II9、II10、II12、II13、II16、I
I17、II18、II19、II20、II21、II25、II26、II27、II2
8、III1、III2、IV1、IV2、IV3、IV4、VI5およびIV6の
化合物から選択される化合物とを含有する液晶混合物が
特に非常に好ましい。
化合物群I a、I b、I c、I d、I e、I f、I gおよびI
iから選択される１種以上の化合物および式II〜IVの化
合物群から選択される少なくとも１種の化合物以外にさ
らに式I h＊ （式中、 R3はCH2基を−Ｏ−または−CH＝CH−で置き換えるこ
ともできる１〜10個のＣ原子を有するアルキル基であ
り、 Z13は単結合、−COO−または−CH2CH2−であり、 X7およびX8は互いに独立してCHまたはＮであり、 L1およびL2は、互いに独立してＨまたはＦであり、お
よび Y3はＦ、Cl、CF3、OCF3またはOCHF2である） の化合物群から選択されるなお別の化合物を含有する液
晶混合物がさらに特に好ましい。
式I h＊の化合物は、極性基Ｆ、Cl、CF3、OCF3または
OCHF2を有し、式I hの化合物の一部に入る。以下に明示
する化合物がそのさらに好ましい化合物である。
R3−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F5F−Y3 I h★２−１ R3−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F5F−Y3 I h★２−２ R3−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F5F−Y3 I h★２−３ R3−Cyc−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe.3F5F−Y3 I h★３−１ R3−Cyc−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe.（F,2）−Y3I h★３−２ R3−Cyc−CH2CH2−Pyr−Ｃ＝Ｃ−Phe.（F,2）−Y3I h
★３−３ R3−Cyc−COO−Pyd−Ｃ＝Ｃ−Phe.（F,2）−Y3 I h★
３−４ 式I a〜I gの少なくとも１種の化合物生および式II〜
IVの少なくとも１種の化合物以外に第三の必須成分とし
て式I h＊の少なくとも１種の化合物を含有する好まし
い液晶混合物は今述べた好ましい化合物の１種および／
または式I h2−１〜I h2−２、I h2−1a〜1h、I h2−2a
〜2c、I h2−3a〜3c、I h3−１〜I h3−10、I h3−1a〜
1d、I h3−2a〜2b、I h3−5a、I h3−6a〜6bおよびI h4
−１〜I h4−５の好ましい化合物の１種を含んでいるの
が好ましい。
これらの混合物は高い安定性および高い複屈折を特徴
とし、マトリックス系に適用するのに特に適しており、
また網目構造体系に特に非常に適している。
この場合、式I hおよびI h＊の化合物群から選択され
る化合物の質量は５％より多い、特に7.5％以上、特に1
0％より多い、さらに特別には20％より多いのが好まし
い。これらの液晶混合物の第三の必須成分は式 アルキルまたはアルコキシ （式中、L1およびY3は上述の意味である）の化合物を含
んでいるのが特に非常に好ましい。
式IIの少なくとも１種の化合物、式IV1〜IV8の少なく
とも１種の化合物および式Ih＊の少なくとも１種の化合
物を含有する成分混合物を基礎とする混合物も特に好ま
しい。この場合、Ｅ、ＦおよびＧ群のそれぞれからのそ
れぞれ少なくとも１種の化合物を含有する以下の小群の
成分混合物が特に好ましい。この場合、成分混合物中の
それぞれの群からの化合物の質量は表示の質量パーセン
ト範囲にあるのが好ましい。
成分混合物中のＥ、ＦおよびＧ群からの化合物の質量
の合計は100％であり、また本発明によって使用するこ
とができる液晶混合物中の成分混合物の質量は25〜100
％であるのが好ましい。
化合物群I a、I b、I c、I d、I e、I g、I hおよびI
iから選択される１種以上の化合物および式II〜IVの化
合物群から選択される少なくとも１種の化合物以外にさ
らに式I f＊ （式中、 はトランス−1,4−シクロヘキシレンまたは1,4−フェニ
レンであり、およびR3、Z13、X7、X8、L1、ｅおよびY3
は上述の意味である） の化合物群から選択されるなお別の化合物を含有する液
晶混合物がさらに特に好ましい。式I f＊の化合物は、
式I fF、I fClおよびI fCl.Fの化合物から選択される好
ましい小群の化合物を意味する。この種の少なくとも３
成分の液晶混合物中の式I f＊の化合物の質量は５％以
上、特に10％より多い、さらに20％より多く、特に好ま
しくは、55％まで含有することができる。この種の液晶
混合物は有利な特性を有し、また特に高い安定性および
光学パラメーターの有利な値を特徴とする。式I a〜I e
およびI g〜I iの少なくとも１種の化合物および式II〜
IVの化合物以外に以下の好ましい化合物の少なくとも１
種を含有する液晶混合物が特に非常に好ましい。
R3−Phe−Phe.（Ｆ）−Ｆ R3−Phe−Phe.（Ｆ）Cl R3−Pyp−Phe−Ｆ R3−Pyp−Phe.3F−Ｆ R3−Pyp−Phe−Cl R3−Pyp−Phe.3F−Cl R3−Pyr−Phe−Ｆ R3−Pyr−Phe.3F−Ｆ R3−Pyr−Phe−Cl R3−Pyr−Phe−.3F−Cl − 第一の必須成分が、成分混合物中の質量が10％〜90
％である式I a〜I eの少なくとも１種の化合物を含み、 − 第二の必須成分が化合物II1、II2、II3、II4、II
5、II6、II7、II8、II9、II16、II17、II18、II25、II2
6、II27、II28、III1、III2、IV1、IV2、IV3、IV4、VI7
およびIV8の群から選択される１種以上の化合物を含
み、成分混合物中のこの成分の質量が５〜80％であり、
および − 第三の必須成分が上述の好ましい２環式化合物の１
種以上および／または以下の化合物 R3Pyc−Phe−Phe.（Ｆ）−Ｆ R3−Cyc−Phe−Phe.（Ｆ）−Cl R3−Phe−Pyr−Phe.（Ｆ）−Ｆ R3−Phe−Pyr−Phe.（Ｆ）−Cl R3−Phe−Pyr−Phe.（Ｆ）−CF3 R3−Phe−Pyd−Phe.（Ｆ）−Ｆ R3−Phe−Pyr−Phe−（Ｆ）−Cl R3−Phe−Pyr−Phe.（Ｆ）−OCF3 の１種以上を含み、成分混合物中のその質量が５％〜65
％、特に10％〜65％、さらに特別には12.5％〜65％であ
る 成分混合物が特に好ましい。
成分混合物中の質量の合計は100％であり、また液晶
混合物中の成分混合物の質量は25〜100％であるのが好
ましい。
式I a〜I eおよびI g〜I iの化合物群から選択される
１種以上の化合物および式II〜IVの化合物群から選択さ
れる１種以上の化合物以外にさらに式I f＊＊ （式中、 はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン
または３−フルオロ−1,4−フェニレンであり、およびZ
13、L1、Y3、R3およびｅは上述の意味である）の少なく
とも１種の化合物を含有する液晶混合物がさらに特に好
ましい。式I f＊＊の化合物は、式I fF、I fClおよびI
fCl.Fの化合物から選択される好ましい小群の化合物を
意味する。
式I a〜I eおよびI g〜I iの化合物以外に式II〜IVの
化合物とさらに式I f＊＊の化合物とを含有する液晶混
合物は好ましい特性、特に高い安定性、有利な使用温度
範囲および有利なしきい電圧を特徴とする。これらの液
晶混合物中の式I f＊＊の化合物の質量は５％より多
い、特に10％より多い、さらに特別には15％より多いの
が好ましい。式I f＊Ｋの以下の小群の化合物が特に非
常に好ましい。
R3−Cyc−COO−Phe.（Ｆ）−Y3、 I f＊＊２−１ R3−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Y3 I f＊＊２−２ R3−Cyc−Cyc−COO−Phe.（Ｆ）−Y3 I f＊３−１ R3−Cyc−Phe−COO−Phe.（Ｆ）−Y3 I f＊＊３−２ さらに、以下により詳細に特徴を述べるＨ、Ｉおよび
Ｋ群からのそれぞれ少なくとも１種の化合物を表示の質
量範囲で含有する以下の液晶混合物が特に非常に好まし
い。
この場合、成分混合物中の質量の合計は100％であ
り、また本発明によって使用される液晶混合物中の成分
混合物の質量は10〜85％であるのが好ましい。
本発明の液晶は、本発明の式Ｉ、特に好ましい下位
式、さらに詳細には好ましい液晶混合物の化合物以外
に、ネマチックまたはネマチック形成（単変性または等
方性）物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデンア
ニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、安息香酸フ
ェニルまたはシクヘキシル類、シクロヘキサンカルボン
酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロ
ヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘキシルエス
テル類、シクロヘキシルクロヘキサンカルボン酸のフェ
ニルまたはシクロヘキシルエステル類、安息香酸、シク
ロヘキサンカルボン酸またはシクロヘキシルクロヘキサ
ンカルボン酸のシクロヘキシルフェニルエステル類、フ
ェニルシクロヘキサン類、シクロヘキシルビフェニル
類、フェニルシクロヘキシルシクロヘキサン類、シクロ
ヘキシルシクロヘキサン類、シクロヘキシルシクロヘキ
セン類、シクロヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン
類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、4,4′−ビ
ス−シクロヘキシルビフェニル類、フェニルまたはシク
ロヘキシルピリミジン類、フェニルまたはシクロヘキシ
ルピリジン類、フェニルまたはシクロヘキシルジオキサ
ン類、フェニル−またはシクロヘキシル−1,3−ジチア
ン類、1,2−ジフェニルエタン類、1,2−ジシクロヘキシ
ルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルエタン
類、１−シクロヘキシル−２−（４−フェニルシクロヘ
キシル）エタン類、１−シクロヘキシル−２−ビフェニ
ルエタン類、１−フェニル−２−シクロヘキシルフェニ
ルエタン類、必要に応じてハロゲン化されたスチルベン
類、ベンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換
ケイ皮酸類から成る群の物質から選択されるのが好まし
いさらに別に成分を含有することができる。これらの化
合物の1,4−フェニレン基を弗素化することもできる。
これらの化合物において、両末端基は、それぞれの場
合に互いに独立して８個までのＣ原子を有するアルキ
ル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまたは
アルカノイルオキシであるのが好ましい。これらの化合
物の大部分において、Ｒ′およびＲ″は互いに異なり、
これらの基の１つは通常アルキルまたはアルケニルであ
る。
しかしながら、一方および／または両末端基が極性基
−CN、−NCS−、−Ｆ、−Clまたは（Ｏ）iCXkH3-k（た
だし、ｉは０または１であり、ｋは１、２または３であ
り、そしてＸはＦまたはClである）であることも可能で
ある。末端基の一方だけが上述の極性基の１つである場
合、他方はアルキルまたはアルケニルであるのが好まし
い。
この種の多くの物質、あるいはまたそれらの混合物は
市販されている。これらの物質は全て文献によって知ら
れた方法によってまたはそれらに準じて得られる。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶は１％〜10
0％、特に10％〜100％、さらに特別には20％〜100％の
式Ｉの化合物を含んでいるのが好ましい。この場合、１
〜20種、特に１〜15種の式Ｉの化合物を含有する液晶混
合物が好ましい。式Ｉの液晶化合物が式I a〜I iの１小
群だけから選択される場合、液晶混合物は式Ｉのこの下
位式の化合物を１〜５種、特に１〜３種含有するのが好
ましい。
本発明の液晶混合物は式Ｉ、II、IIIおよびIVの群か
ら選択される化合物を基礎とするのが好ましい。液晶混
合物中の式Ｉ、II、IIIおよびIVの群から選択される化
合物の質量は５％〜100％、特に10％〜100％、さらに特
別には15％〜98％であるのが好ましい。本発明の液晶混
合物は式Ｉ、II、III、VIおよびＶの群から選択される
２〜40種、特に３〜38種、さらに特別には２〜35種の化
合物を含んでいるのが好ましい。
使用される液晶混合物の誘電異方性は正Δε＞０、好
ましくはΔε＞３である。
誘電異方性Δεの値が小さい場合、非常に高いしきい
電圧が認められる。特に好ましい値はΔε＞５であり、
Δε＞８であるのが特に非常に好ましい。
中程度の極性 ３≦Δε≦20 （＊１）、特に ３≦Δε≦15 （＊２） を有する化合物に基づく液晶混合物は特に有利な特性、
特に高い温度およびUV安定性および高い比抵抗を有して
いることを見出した。この種の混合物は、アクティブま
たはパッシブマトリックスを用いて制御される高情報量
を有する系、さらに特に比較的高い使用温度に耐えねば
ならない系（例えば、野外で使用するための系）にも特
に適している。液晶混合物中の中程度の極性の化合物の
質量は50％以上、特に少なくとも60％、さらに特別には
少なくとも65％であるのが好ましい。
特に、Ｗ＝−Ｆ、−Cl、−CF3、−OCF3、−OCHF2また
はNCS、特にＷが−Ｆ、−Cl、−CF3、−OCF3または−OC
HF2である式Ｉの化合物は好ましい範囲（＊１）または
（＊２）内の誘電率をしばしば有し、一方Ｗ＝−CNであ
る液晶化合物は過度に高い誘電率をしばしば有し、この
種の混合物にあまり適さないことが証明された。中程度
の極性の化合物に基づく液晶混合物中の末端カルボニト
リル基を有する化合物の質量は15％未満、特に10％以下
であるのが好ましい。例えば、しきい電圧を下げるため
にΔε＞20の高度に極性の添加剤を必要とする場合、一
方の末端基がR1に対して示した意味であり、他方の末端
基が （ただし、 Ｗは−Ｆ、−Cl、−CF3、−OCF3または−OCHF2であ
り、および ＹはＨまたはＦである） によって示される化合物を使用するのが好ましい。
Ｗ＝−Clである化合物は一般にＷ＝−Ｆである対応す
る化合物と較べて高い複屈折Δｎを特徴とし、したがっ
て、例えば、不透明状態で散乱を高めるために高い複屈
折を望む場合にしばしば好まれる。
本発明は、式Ｉ、詳細には式I a〜I iの特に好ましい
化合物および特に好ましい液晶成分混合物の限定した群
を当業者に提供する。式Ｉ、特に式I a〜I iの１種以上
の化合物、さらに特別には上述の成分混合物の少なくと
も１種を含有する液晶混合物は請求項１の前文に従う電
気光学系で使用するために設定された冒頭で述べた要件
に相当し、特に高い程度でかつこれらの系に従来使用さ
れた液晶混合物より非常に良好な有利な特性を有してい
る。この場合、詳細な説明に基づいて、当業者は、特定
の用途に対する複屈折Δｎおよび／または常光線屈折率
n0および／または他の屈折率および／または粘度および
／または誘電異方性および／または透明点および／また
は液晶のさらに別のパラメータおおよび／またはしきい
電圧および／または系のさらに別のパラメーターおよび
／またはそれらの温度依存性および／または使用温度範
囲および／または重合用のモノマーまたはオリゴマーお
よび／または粗マトリックスまたは粗網目構造体に対す
る液晶の溶解性および／または液晶および系のさらに別
のパラメーターを最適化するように発明的援助なしに記
載された群の好ましい液晶化合物および液晶成分混合物
から何時でも選択することができる。
例えば、高い透明点が必要な場合、当業者は、液晶混
合物中の２環式化合物の質量が高くなり過ぎないように
式Ｉ、特に下位式I a〜I iの化合物および好ましい成分
混合物の中から選択するのが好ましい。さらに、当業者
は、例えば式I e4−１〜I e4−４の４環式化合物あるい
はまた、例えば R2−Phe−Phe−Cyc−R3 R2−Cyc−Phe−Phe−Cyc−R3 のような他の高透明点付与物質を液晶に添加することも
できる。
これらの化合物において、R2およびR3は、それぞれの
場合に互いに独立して１〜15個のＣ原子を有するアルキ
ル、メトキシ、アルコキシカルボニルまたはアルカノイ
ルオキシであるのが好ましい。
この種の添加剤は当業者に公知であり、上に挙げた物
質群から問題なく選択することができる。この場合、当
業者は、特にΔｎおよび／またはn0および／または他の
屈折率および／または本発明の電気光学系の特定の実施
態様における調節すべきΔεおよび／または特定の用途
に重要なΔεおよび／またはさらに別の物理的パラメー
ターに容認できるおよび／または少しのおよび／または
特に無視できる程度にしか影響を及ぼさないようにこの
種の添加剤の濃度を選択するのが好ましい。
本発明の系を、例えば交流電圧を用いて制御する場
合、高粘性の液晶混合物を使用する必要がある。さもな
ければ、特に低または中周波数において、ちらつきのあ
る表示なる。粘度を上げるために、当業者は高粘性の液
晶化合物を液晶混合物に添加することができる。これら
の化合物を式Ｉ、詳細には式I a〜I iの化合物群から選
択するのが好ましいが、これらを上述の物質群から採用
することもできる。特に、DE3,919,924に記載されてい
るように、１種以上の側鎖基を有するポリマーを添加し
て粘度を上げることもできる。一方、電気光学系を、例
えば高情報量のマトリックスディスプレイとして使用す
る場合、高粘度の液晶混合物が、特に短い切り替え時間
を達成するために適している。
この場合、当業者は、３および４環式化合物の含量が
高くなり過ぎないように式Ｉ、特に下位式I a〜I iの化
合物群から選択するのが好ましい。高透明点を達成する
ために高含量の３および４環式化合物を使用する必要が
ある場合、当業者は一般に式I a〜I iのラテラルに弗素
化または塩素化された化合物を選ぶ。しかし、当業者
は、例えば R2−Cyc−Phe.3F−Phe−R3 のような低粘度を有する上に挙げた物質群から選択し
て、それらを本発明の液晶混合物に添加することもでき
る。例えとして挙げたこの化合物のR2およびR3は上述の
意味であるのが好ましい。
当業者は、例えばΔεおよび、粘度低減剤を使用する
場合は特にTCのような液晶混合物の重要なパラメーター
に容認できるおよび／または少しのおよび／または無視
できる程度にしか影響を及ぼさないように粘度を改善す
るために使用する物質およびそれらの濃度を選択する。
所望ならば、他のパラメーター、特にマトリックスに
使用されるポリマーに対する液晶混合物の溶解性がその
添加によって過度に変化しないように当業者が考慮し
て、例えば のような高ネマチック形成物質を添加することができ
る。
式II〜IVの化合物を含有する液晶混合物の場合、例え
ば複屈折を改善するために、当業者は混合物中のこれら
の化合物の相対量を変えることができる。非常に高いΔ
ｎを有する混合物に対しては、例えば式II1、II16、IV3
またはIVの化合物を特に使用でき、一方比較的低いΔｎ
値を有する液晶混合物に対しては、例えば式III1〜III3
の化合物が好ましい。もちろん、当業者は所望のΔｎ値
に関して問題なく式Ｉの化合物から好ましい選択をする
ことができる。比較的高いまたは高いΔｎを有する混合
物に対しては、例えば、式I gの化合物が一般に特に好
ましく、一方比較的低いまたは低いΔｎを有する本発明
の液晶混合物に対しては、２またはそれ以上の飽和環系
の化合物が一般に特に適している。
低いしきい電圧を達成するためには、非常に高い誘電
異方性Δεを有する液晶混合物が一般に必要である。当
業者は、Δεに対して好ましい値が得られるように式
Ｉ、特に式I a〜I iの化合物群から、さらに式II〜IVの
化合物群および好ましい成分混合物の群から選択するこ
とができる。Δεを高めるために、当業者は、例えば式
II6の化合物を液晶混合物を添加することができる。こ
れらの化合物は極めて強い誘電的に正の化合物である。
例えば、プロピル同族体（アルキル＝C2H7）はΔε＝50
の値を有している。当業者は、液晶混合物が電気光学系
の特定の実施態様に最も適合するようにこの種の添加剤
の濃度を選択する。特に、液晶のΔｎおよび／またはn0
および／または１種以上のさらに他の屈折率に容認でき
るおよび／または少しのおよび／または無視できる程度
にしか影響を及ぼさないように注意する。
当業者は、液晶混合物を特定の用途に対し最適化する
ように式Ｉ、特に式I a〜I iの化合物群から、さらに必
要に応じて式II〜IVの化合物群および好ましい成分混合
物の群から選択することによって特定の用途に対し本発
明の液晶混合物の特性を改質し、かつある範囲内でそれ
らを最適化することができる。
しかしながら、式Ｉ、特に式I a〜I iの化合物と、特
に式II〜IVの１種以上の化合物を含有する液晶混合物と
を含んでいる液晶が本発明の電気光学液晶系に使用する
のに特に適していることが重要である。好ましい成分混
合物の１種以上を含有する混合物が非常に適切な液晶混
合物である。
式Ｉ、特に式I a〜I iの１種以上の化合物を含有する
本発明の液晶混合物は、混合物の他のパラメーターが同
時に過度に変化することなく、また電気光学系における
混合物の効用が著しく不利な変化を被ることなく特定の
要件に対し上述の方法および／または添加剤によって一
般に最適化することができる電気光学系に適用するのに
特に適した「安定構造混合物」も意味するものである。
本発明の液晶混合物は請求項１の前文に従う電気光学
系に使用するのに特に適している。したがって、かなり
の商業上の重要性が本発明の液晶および本発明の電気光
学系に依存する。
本発明の液晶混合物は、請求項１の前文に従う電気光
学系全てに使用できるようにさらに別の添加剤によって
改質することができる。
この種の添加剤は当業者に知られ、また文献に詳細に
記載されている。したがって、例えば多色染料を添加し
て、着色電気光学系を製造することができ、あるいはあ
る種の物質を加えて、液晶の誘電異方性、光学異方性、
粘度および／または電気光学的パラメーターの温度依存
性を改良することができる。この種の物質は、例えばH.
ケルカー（Kelker）およびR.ハッツ（Hatz）、「液晶ハ
ンドブック（Handbook of Liquid Crystals）」、化学
出版社、ワインハイム（1980）、およびDE−OS2,209,12
7、2,240,864、2,321,632、2,338,281、2,450,088、2,6
37,430、2,853,728および2,902,177に記載されている。
０〜25重量％、特に０〜20重量％、さらに特別には０
〜15重量％の範囲で多色染料を液晶混合物に添加した電
気光学液晶系が好ましい。
さらに、例えば、DE4,007,039に記載されているよう
に、キラルメソゲニックあるいはまた非メソゲニック化
合物を本発明の液晶混合物に添加して、不透明状態での
散乱を増大させおよび／または電気光学曲線の勾配に影
響を与えることができる。本発明の液晶は０〜15％、特
に０〜10％のキラル添加剤を含有するのが好ましい。
本発明の電気光学液晶系は直流または交流電圧を印加
することによって切り替えることができる。しかしなが
ら、１〜240ボルトの有効交流電圧振幅および10Hz〜10K
Hzの交流電圧周波数の交流電圧を使用するのが好まし
い。２〜220ボルトの振幅および120Hzの周波数が特に好
ましい。交流電圧の振幅は２〜130Vであるのが特に非常
に好ましい。
本発明によって使用することができる液晶混合物はそ
れ自体通常の方法で製造される。一般に、少量で用いら
れる、所望量の成分を便宜上高温で主成分を構成する成
分に溶解させる。それらの成分をそれぞれ有機溶剤、例
えばアセトン、クロロホルムまたはメタノールに溶かし
た溶液を混合し、十分に混合後に、例えば蒸留によって
溶媒を再除去することも可能である。
以下の実施例は本発明を説明するものであって、本発
明を限定するものではない。
実施例における記号は以下の意味を有する。
K:結晶固体、 S:スメクチック相（表示は相の種類を表わす）、 N:ネマチック相、 I:等方性相。
２つの記号間の数字は℃基準の転移温度を示す。表示
％は重量％である。
実施例１ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン。
ｂ） 上記電気光学液晶系を以下の種々の方法1.1〜1.3
および２によって製造する。
1. 微小液滴マトリックス系 1.1 ａ）の液晶混合物をUV照射によって硬化するこ
とができる接着剤、NOA 65［ノーランド（Norland）
製］と共に、透明溶液が得られるまで1.6:1の比率で室
温で撹拌する。この溶液をスペーサ（20μｍ）と共に電
極層を設けた透明な２枚のガラス支持板の間に導入す
る。ガラス支持板を両方から加圧して、20μｍの厚さの
均一なフィルムを得る。これを１分間UV照射することに
よって硬化させる。
1.2 ａ）の液晶混合物をエピコート（Epikote）828
及びキャップキュア（Capcure）３−80［ミラー・ステ
フェンソン・カンパニー（Miller Stephenson Compan
y）製］と共に、透明な溶液が得られるまで1:1:1の比率
で室温で撹拌する。溶液が約1/2時間後には室温でもう
硬化してしまうので、撹拌時間はできるだけ短くする。
この溶液をスペーサ（20μｍ）と共に電極層を設けた透
明な２枚のガラス支持板の間に導入する。ガラス支持板
を両方から加圧して、20μｍの厚さの均一なフィルムを
得る。硬化工程を促進するために、フィルムを100℃ま
での温度に加熱することができる。
1.3 ａ）の液晶混合物5gをPVAの20％水溶液15gと共
に2000rpmで室温で２分間撹拌する。得られた溶液を24
時間脱気し、そして電極層を設けたガラス支持板上にス
ペーサ（20μｍ）と共に塗布して薄層とする。この集成
体を85℃で１時間乾燥させた後、電極層を設けた第二の
ガラス支持板をその上にあてがい、20μｍの厚さの均一
なフィルムを得る。このようにして得られた系を85℃で
さらに24時間乾燥させる。
2. 網目構造体系 ａ）の液晶混合物を重合性化合物としてのトリメチロ
ールプロパントリアクリレートおよび光重合開始として
の２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン
−１−オン［ダロキュア（Darocure）1173、ダルムシュ
タットのE.メルク社の商品］と共に80:19.8:0.2の比率
で撹拌する。これを電極層を設けた２枚のガラス支持板
の間に、20μｍの厚さのスペーサーと共に導入する。ポ
リマーを硬化させるために、得られた系をハロゲンラン
プ（70W/cm）の放射線場を一定の速度（3m/分）で通過
させる。
方法ｂ）1.1〜1.3および２によって製造した電気光学系
は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれ
らの温度依存性に関する有利な値、および特に低いしき
い電圧を特徴とする。
実施例２ ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： ９％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； ７％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 12.5％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 7.5％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 3.5％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； ８％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； ４％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボン
酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル； 11％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 3.5％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（４−シアノフェニル）エタン； 3.5％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 3.5％の１−（４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 2.5％の４−プロピル−４′−シアノビフェニル； 7.5％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 17％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル。
透明点 TC＝93℃ 粘度 η＝38mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.20（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝15.2（20℃、1kHz） ｂ） 上記電気光学液晶系を実施例１、1.1〜1.3および
２に記載した方法によって製造する。
実施例３ ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 11％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； ５％の４−プロピル−４′−シアノビフェニル； 10％の４−ヘプチル−４′−シアノビフェニル； 37％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 12％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 15％の４−ペンチル−３″,5″ジフルオロ−４″−シ
アノテルフェニル； 10％の４−ペンチル−３′,5′−ジフルオロ−４″−
シアノテルフェニル。
誘電異方性 Δε＝20.0（20℃、1kHz） 光学異方性 Δｎ＝0.233（20℃、589nm） ｂ） 上記電気光学液晶系を実施例１、1.1〜1.3および
２に記載した方法によって製造する。
実施例４ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 28％の２−（４−シアノフェニル）−５−エチルピリ
ジン； 28％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 29％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 15％の４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−
シアノテルフェニル。
ｂ） 上記電気光学液晶系を実施例１、ｂ）に記載した
方法によって製造する。
実施例５ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 19％の２−（４−シアノフェニル）−５−エチルピリ
ジン； 19％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 19％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 19％の４−ペンチル−２−フルオロ−４′−シアノビ
フェニル； 12％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 12％の４−ペンチル−４′−シアノテルフェニル。
ｂ） 上記電気光学液晶系を実施例１、ｂ）に記載した
方法によって製造する。
実施例６ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−エチルピリ
ミジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リミジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン； 20％の４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−
シアノテルフェニル； 20％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル。
ｂ） 上記電気光学液晶系を実施例1b）に記載した方法
によって製造する。
実施例７ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 20％の１−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（３−フルオ
ロ−４−シアノフェニル）エタン； 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学液晶系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特
に低いしきい電圧を特徴とする。
実施例８ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
データを有している： 43％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 17％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 13％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 17％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 10％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.246（20℃、589nm） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.44V しきい電圧はｄ＝７μｍのセル間隔を有し、直交偏光
子間に設置されたTNセル（ねじれ角度Ψ＝π/4）中で測
定した。
ｂ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 30％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 15％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 20％の４−（プロピルフェニル）−３−フルオロ−
４′−シアノビフェニル； 10％の４−プロピル−２−フルオロ−４′−シアノビ
フェニル； 15％の４−ペンチル−２−フルオロ−４″−シアノビ
フェニル； 10％の４−ペンチル−４″−フルオロ−４″−シアノ
テルフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.246 しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.26V しきい電圧はｄ＝７μｍのセル間隔を有し、直交偏光
子間に設置されたTNセル（ねじれ角度Ψ＝π/4）中で測
定した。
本発明の混合物の有利な特性は実施例8a）およびｂ）
の結果の比較から明らかである。
ｃ） 電気光学系を実施例8a）およびｂ）の混合物を用
いて実施例1b）に記載した方法によって製造した。実施
例8b）の液晶混合物で製造した系は8a）の混合物で製造
した系より有利な特性を有しており、特に低いしきい電
圧を特徴とする。
実施例９ ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 20％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 15％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 15％の４−エチル−４′−シアノテルフェニル； ５％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 15％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロ
−４′−シアノビフェニル； 10％の４−プロピル−２−フルオロ−４′−シアノビ
フェニル； 15％の４−ペンチル−２−フルオロ−４′−シアノビ
フェニル； ５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.218（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.522（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝16.71（20℃、1kHz） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.33V しきい電圧はｄ＝７μｍのセル間隔を有し、直交偏光
子間に設置されたTNセル（ねじれ角度Ψ＝π/4）中で測
定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例10 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 12％の４−エチル−４−シアノビフェニル； ４％の４−プロピル−４−シアノビフェニル； 29.6％の４−ペンチル−４−シアノビフェニル； 8.8％の４−プロポキシ−４−シアノビフェニル； 8.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 20.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 5.6％の４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカル
ボン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル； 12％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.286（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.530（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝13.5（20℃、1kHz） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.66V 吸光係数 γ＝1.629（λ:350nm） γ＝0.130（λ:360nm） γ＝0.006（λ:370nm） 透明点 Ｎ 113 Ｉ 吸光係数は式 （式中、Ａは吸光度であり、ｌは光が直交する液晶層の
cmで示した厚さであり、およいCwは溶液100ml当りのｇ
数で示した液晶の質量である）によって求める。
しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例11 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 14％の４−エチル−４−シアノビフェニル； ５％の４−プロピル−４−シアノビフェニル； 33.0％の４−ペンチル−４−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４−シアノビフェニル； 10.0％の４ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 23.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 3.0％の４−（４−ペンチルフェニル）フェニルカル
ボン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル。
複屈折 Δｎ＝0.287（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.533（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝14.1（20℃、1kHz） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.60V 透明点 Ｎ 96 Ｉ しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例12 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 35.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 14.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 23.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 3.0％の４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカル
ボン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル； 7.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.280（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.527（20℃） 誘電異方性 Δε＝13.0（20℃、1kHz） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］1.71V 透明点 Ｎ 97 Ｉ しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例13 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 32.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 13.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 8.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 22.0％の４−（４−プロピルフェニル）−４−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 3.0％４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカルボ
ン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル； 5.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.284（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.526（20℃、589nm） 透明点 Ｎ 108 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例14 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 33.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 14.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 23.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 3.0％の４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカル
ボン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル； 5.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.288（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.528（20℃、589nm） 透明点 Ｎ 105 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例15 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 30.0％の４−ヘキシル−４′シアノビフェニル； 10.0％の４−ペントキシ−４′シアノビフェニル； 7.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 15.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 8.0％の１−プロポキシ−トランス−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサン； 20.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.2293（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5151（20℃、589nm） 透明点 Ｎ 102 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例16 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 32.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 13.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 23.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 3.0％の４−（４−ヘプチルフェニル）フェニルカル
ボン酸４−（４−シアノフェニル）フェニル； 5.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.283（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.564（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝12.8（20℃、1kHz） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.73V 透明点 Ｎ 108 Ｉ しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例17 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 10.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 7.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 31.0％の４−ヘキシル−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 20.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 15.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.2373（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5183（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝14.0 透明点 Ｎ 105 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例18 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 20.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 15.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10.0％の４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 7.0％の４−プロピル−４−シアノビフェニル； 10.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 8.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.2042（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5132（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝14.8（20℃、1kHz） 透明点 Ｎ 81 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例19 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 30.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 15.0％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 20.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−プロピル−２−フルオロ−４′−シアノ
ビフェニル； 15.0％の４−ペンチル−２−フルオロ−４′−シアノ
ビフェニル； 10.0％の４−ペンチル−３″−フルオロ−４″−シア
ノテルフェニル。
複屈折 Δｎ＝0.246（20℃、589nm） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.26V 透明点 Ｎ 62 Ｉ しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例20 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 25.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 15.0％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 18.0％の４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオ
ロ−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−プロピル−２−フルオロ−４′−シアノ
ビフェニル； 10.0％の４−ペンチル−２−フルオロ−４′−シアノ
ビフェニル； 10.0％の４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″
−シアノテルフェニル； 6.0％の４−ノニル−３″−フルオロ−４″−シアノ
テルフェニル； 6.0％の１−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−［４−
（４−シアノフェニル）フェニル］エタン。
複屈折 Δｎ＝0.258（20℃、589nm） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.33V 誘電異方性 Δε＝19.7（20℃、1kHz） 透明点 Ｎ 82 Ｉ しきい電圧は実施例9a）で示したように測定した。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例21 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）−
５−ペンチルピリミジン。
粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.15（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝17.8（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例22 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス４−ペンチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピリジ
ン。
透明点 TC＝80℃ 粘度 η＝33mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.16（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝15.5（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例23 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.5％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−ピロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン。
透明点 TC＝82℃ 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.16（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝16.1（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例24 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 17％の１−ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン； 17％の１−ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−
［トランス−４−（トランス−４−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン； 17％の１−ジフルオロメトキシ−２−フルオロ−４−
［トランス−４−（トランス４−ペンチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］ベンゼン； 11％の１−ジフルオロメトキシ−４−［トランス−４
−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘ
キシル］ベンゼン； ６％の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エタ
ン； ６％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ジフルオロメトキシフェニル）エタ
ン； ６％の１−ジフルオロメトキシ−４−（トランス−４
−ペンチルシクロヘキシル）ベンゼン； ８％の４−プロピル−４′−ジフルオロメトキシビフ
ェニル； 12％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−ジフルオロメトキシビフェニル。
透明点 TC＝87℃ 粘度 η＝19mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.0985（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝6.3（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）、1.1〜1.3および２に記載した方法に
よって電気光学液晶系を製造する。
方法ｂ）1.1〜1.3および２によって製造した電気光学系
は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメー
ターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、低い
しきい電圧および良好なコントラスト並びに、特に高い
安定性を特徴とする。
実施例25 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 25％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 15％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例26 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 20％の４−ペンチル−２−フルオロ−４′−シアノビ
フェニル； 10％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 10％の４−ペンチル−４′−シアノテルフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例27 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系； 30％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 30％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 10％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペン
チルフェニル）ピリジン； 10％の１−（４−（５−ペンチルピリジニル−２）フ
ェニル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
エタン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例28 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 30％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 30％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 10％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 10％の１−（４−ペンチルフェニル）−２−（４−
（４−シアノフェニル）フェニル）エタン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例29 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−エチルピリ
ミジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リミジン； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン； 20％の４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″−
シアノテルフェニル； 20％の２−フルオロ−４−ペンチル−４′−シアノビ
フェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例30 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特徴を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 10.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−
1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
−1,3−ジオキサン； 20.2％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 15.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10.0％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 5.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキス
ル）ビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
透明点 Tc＝76℃ 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.131（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝17（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例31 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−1,3−ジオキサン； 10.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−
1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
−1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 5.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
ビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
透明点 Tc＝68℃ 粘度 η＝45mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.131（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝17（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例32 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−
1,3−ジオキサン； 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−1,
3−ジオキサン； 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル−
1,3−ジオキサン； 20％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 20％の４−ヘプチル−４′−シアノビフェニル； ５％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； ５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； ５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
透明点 Tc＝72℃ 粘度 η＝38mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.166（589nm、20℃） 誘電異方性 Δε＝20（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例33 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 10％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル−
1,3−ジオキサン； 10％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−1,
3−ジオキサン； 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル−
1,3−ジオキサン； ５％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン； 10％の２−（４−シアノフェニル）−５−ヘプチルピ
リミジン； 15％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ペンゾニトリル； 10％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； ５％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； ５％の４−（トランス４−ペンチルシクロヘキシル）
−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）ビ
フェニル； ５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
透明点 Tc＝76℃ 粘度 η＝38mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.15（589nm、20℃） 誘電異方性 Δε＝21（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例34 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 20％の１−（４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル）−２−（４−シアノフェニル）エタン； 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例35 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％の−ｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（４−シアノフェニル）エタン。
透明点 Tc＝80℃ 粘度 η＝29mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.14（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11.8（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値
並びに、特に低いしきい電圧および高いコントラストを
特徴とする。
実施例36 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 21.2％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 21.2％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 21.2％の２−（４−ジアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 21.2％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 5.0％の４−プロポキシ−４′−フルオロトラン； 5.0％の４−ブトキシ−４′−フロオロトラン； 5.0％の４−ペントキシ−４′−フルオロトラン。
透明点 Tc＝75℃ 粘度 η＝58mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.2627（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5277（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝22.6（20℃、1kHz ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とす
る。
実施例37 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 16.9％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.7％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 22.5％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 14.5％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10.0％の１−［４−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
実施例38 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の３−（４−イソチオシアナトフェニル）−５−
ペンチルピリミジン。
透明点 Tc＝83℃ 粘度 η＝28mm2/秒（20℃） 光学異性体 Δｎ＝0.18（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝14.6（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
実施例39 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 16.2％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.6％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 22.5％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.5％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.3％の４（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.4％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 7.2％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸塩４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）
フェニル； 6.3％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
−４−イソチオシアナトベンゼン。
ｂ） 実施例1b）、1.1〜1.3および２に記載した方法に
よって電気光学液晶系を製造する。
この方法によって製造した電気光学系は良好な製造
性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそ
れらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧お
よび高いコントラストを特徴とする。
実施例40 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系； 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 12％の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４−イソチオシアナトベンゼン； ８％の１−（トランス−４−−ブチルシクロヘキシ
ル）−４−イソチオシアナトベンゼン。
透明点 Tc＝80℃ 粘度 η＝24mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.15（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11.8（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）1.1〜1.3および２に記載した方法によ
って電気光学液晶系を製造する。
この方法によって製造した電気光学系は良好な製造
性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそ
れらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧お
よび高いコントラストを特徴とする。
実施例41 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−ジフルオロメトキシビフェニル； 10％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−ジフルオロメトキシビフェニル。
透明点 Tc＝102℃ 粘度 η＝31mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.15（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11.4（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
実施例42 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 16.2％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.6％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 22.5％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 5.4％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 7.2％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 6.3％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10％の４−ペンチル−４″−ジフルオロメトキシテル
フェニル； 13.5％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.3％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とす
る。
実施例43 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−フルオロベンゼン。
粘度 η＝20mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.12（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝10.2（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
実施例44 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 20％の２−（４−（3,4−ジフルオロフェニル）フェ
ニル）−５−ヘプチルピリミジン。
透明点 Tc＝97℃ 粘度 η＝48mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.16（20℃、589nm） 誘導異方性 Δε12.9（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
実施例45 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学系： ５％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−クロロビフェニル； 17.1％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.3％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 23.8％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 14.3％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 6.7％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6,7％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.7％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 7.6％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル。
透明点 Tc＝95℃ 光学異方性 Δｎ＝0.15（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11.6（20℃、1kHz） フロー粘度 η＝31mm2/秒（20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とする。
実施例46 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学系： 20％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４−クロロベンゼンル； 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5,6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル。
透明点 Tc＝69℃ 光学異方性 Δｎ＝0.13（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝10.8（20℃、1kHz） フロー粘度 η＝21mm2/秒（20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とする。
実施例46b ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学系： 5.0％の２−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）−３″,4″−ジフルオロテルフェニ
ル； 8.0％の１−［４−（２−フルオロ−４−プロピルフ
ェニル）−フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 11.0％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）−フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 7.0％の１−｛４−［４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−フェニ
ル｝−２−（3,4−ジフルオロフェニル）エタン； 7.0％の１−｛４−［４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−フェニ
ル｝−２−（3,4−ジフルオロフェニル）エタン； 2.0％の１−｛４−［４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）−２−フロオロフェニル］−フェニ
ル｝−２−（３−フルオロフェニル）エタン； 6.0％の１−｛４−［４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−２−フルオロフェニル］−フェニ
ル｝−２−（３−フルオロフェニル）エタン； 10.0％の４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３−′,4′−ジフルオロビフェニル； 10.0％の１−（４−ペンチルフェニル）−２−［４−
（3,4−ジフルオロフェニル）−フェニル］エタン； 10.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３′,4′−ジフルオロビフェニル； 10.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３′,4′−ジフルオロビフェニル； 7.0％の４−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−３′,4′,5′−トリフルオロビフェニル； 7.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３′,4′,5′−トリフルオロビフェニル。
透明点 Tc＝97℃ 光学異方性 Δｎ＝0.1660（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5115（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝7.6（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とする。
実施例47 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学系： 12.1％ののトランス−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸３−フルオ
ロ−４−クロロフェニル； 9.9％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸３−フルオロ
−４−クロロフェニル； 9.0％のトランス−４−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸３−フルオロ−４−クロロフェニル； 9.0％のトランス−４−ペンチルシクロヘキシルカル
ボン酸３−フルオロ−４−クロロフェニル； 10.0％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−４−ペンチルフェニル； 10.0％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−４−ペンチルフェニル； 10.0％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−４−プロピルフェニル； 15.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 5.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル。
粘度 η＝30.4mm2/秒（20℃） 複屈折 Δｎ＝011（20℃、589nm） 透明点 Ｎ 114.9 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値および、特に高いUV安定性を特徴とする。
実施例48 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する液晶系： 12.1％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸３−フルオロ
−４−クロロフェニル； 9.9％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸３−フルオロ
−４−クロロフェニル； 9.0％のトランス−４−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸３−フルオロ−４−クロロフェニル； 9.0％のトランス−４−ペンチルシクロヘキシルカル
ボン酸３−フルオロ−４−クロロフェニル； 8.0％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−４−ペンチルフェニル； 7.0％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−４−ペンチルフェニル； 7.0％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸２−フルオロ
−プロピルフェニル； 15.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 13.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 2.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 8.0％のトランス−４−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸４−ペンチルフェニル。
粘度 η＝25.9mm2/秒（20℃） 複屈折 Δｎ＝0.10（20℃、589nm） 透明点 Ｎ 94.2 Ｉ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値および、特に高いUV安定性を特徴とする。
実施例49 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； ６％の安息香酸４−プロピルフェニル−４−ヘプチ
ル； ７％の安息香酸４−ペンチルフェニル−４−ヘプチ
ル； 7.0％の安息香酸４−ヘプチルフェニル−４−ヘプチ
ル。
透明点 Tc＝77℃ 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異性体 Δｎ＝0.14（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値および、特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例50 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 12％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 20％の４−プロピル−４′−シアノビフェニル； 13％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 20％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 15％の４−プロピル−３′−フルオロ−４″−シアノ
テルフェニル； 20％の４−ベントキシ−４′−フルオロトラン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とす
る。
実施例51 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 18％の４−シアノ−４′−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ビフェニル； 35％の４−シアノ−４′−ヘキシルビフェニル； 22％の４−シアノ−４′−ペンチルビフェニル； ９％の４−シアノ−４″−ペンチルテルフェニル； ５％の４−シアノ−４′−イル−ビフェニル−４−ヘ
プチル−４′ピル−ビフェニルカルボキシレート； ５％の４−シアノ−４′−ノノキシビフェニル； ６％の１−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−（４−ペンチル−２−フルオロ−４′−イル
−ビフェニル）エタン。
透明点 Tc＝100℃ 粘度 η＝55mm2/秒（20℃） 誘電異方性 Δε＝14.1（20℃、589nm） 光学異方性 Δｎ＝0.24（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値および、低いし
きい電圧、良好な製造性および高いコントラストを特徴
とする。
実施例52 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−（ペンチル
フェニル）ピリジン。
透明点 Tc＝85℃ 粘度 η＝70mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.269（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝24.1（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴
とする。
実施例53 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特徴を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 15.0％の１−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン； 15.0％の１−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル−２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）エタ
ン。
透明点 Tc＝94℃ 光学異方性 Δｎ＝0.272（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝25.6（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴
とする。
実施例54 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 10.0％の１−（４−プロピルフェニル）フェニル−２
−［４−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）フェニ
ル］エタン。
透明点 Tc＝82℃ 粘度 η＝74℃mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.260（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝25（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴
とする。
実施例55 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特徴を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 22.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 10.0％の４−ペンチル−３″,5″−ジフルオロ−４″
−シアノテルフェニル。
透明点 Tc＝84℃ 粘度 η＝75mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.266（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝26（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴
とする。
実施例56 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を有する電気光学液晶系： 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）５−ペンチルピ
リジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 10.0％の２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−５−プロピルピリミジン； 10.0％の２−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−５−ペンチルピリミジン。
透明点 Tc＝71℃ 粘度 η＝68mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.253（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝29.5（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴
とする。
実施例57 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル： 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス４−ブチルシクロヘキシルカルボン
酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル； 20.0％の１−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−（３−フ
ルオロ−４−シアノフェニル）エタン。
透明点 Tc＝98℃ 粘度 η＝39mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.139（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝14（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さきことを特徴とする。
実施例58 ａ） 以下の化合物か成り、かつ以下の物理的特性を有
する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 20.0％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−フェニル）エタン。
透明点 Tc＝76℃ 粘度 η＝30mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.130（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝13（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例59 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 20.0％の４−ペンチル−４′−クロロビフェニル。
透明点 Tc＝74℃ 粘度 η＝27mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.150（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例60 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 16.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 23.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 6.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 7.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−メトキシトラン； 5.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−エトキシトラン。
透明点 Tc＝106℃ 粘度 η＝30mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.163（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝10.5（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例61 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 20.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３′,4′,5′−トリフルオロビフェニル。
透明点 Tc＝82℃ 粘度 η＝32mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.138（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝13.5（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例62 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 10.0％の１−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２−（４−シ
アノフェニル）エタン； 10.0％の１−（トランス−４−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル−２−（４−シア
ノフェニル）エタン。
透明点 Tc＝111℃ 粘度 η＝36mm2/秒（20℃） 誘電異方性 Δε＝11.8（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例63 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 10.0％の１−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（２−フルオロ−４−ペンチルフェニル）フェニル］エ
タン； 10.0％の１−（４−ペンチルフェニル）−２−［４−
（２−フルオロ−４−プロピルフェニル）フェニル］エ
タン。
透明点 Tc＝85℃ 粘度 η＝29mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.146（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例64 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 34.65％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 13.5％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 10.35％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニ
ル； 13,5％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 9.0％の４−［２−（ｐ−プロピルフェニル）エチ
ル］−４′−シアノビフェニル；および 9.0％の４−［２−（ｐ−ペンチルフェニル）エチ
ル］−４′−シアノビフェニル。
Ｎ−Ｉ 84℃ Δｎ 0.247（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例65 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 20％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 23％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 17％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 13％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 17％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 10％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
透明点 Tc＝70.4℃ 粘度 η＝61mm2/秒（20℃） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.31V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
ｂ） 実施例１、ｂ）に記載した方法によって電気光学
液晶系を製造する。
実施例66 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 12％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 18％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； ９％の４−プロポキシ−４′シアノビフェニル； ９％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 22％の４−プロピル−２′−フルオロ−４″−シアノ
テルフェニル； 15％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル。
透明点 Tc＝114℃ 粘度 η＝86.6mm2/秒（20℃） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］1.69V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって電気光学液晶
系を製造する。
実施例67 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 12％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 15％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； ５％の４−シアノビフェニル； 8.5％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 8.5％の４−プロピル−４′−シアノビフェニル； 20％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 17％の４−プロピル−２′−フルオロ−４″−シアノ
テルフェニル； ９％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル。
透明点 Tc＝69.6℃ 粘度 η＝51mm2/秒（20℃） しきい電圧 Ｖ［90.0.20］＝1.29V しきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって電気光学液晶
系を製造する。
実施例68 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 14.0％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 15.0％の４−ブチル−４′−シアノビフェニル； 41.9％の４−ヘキシル−４′−シアノビフェニル； 2.5％の４−メトキシ−４′−シアノビフェニル； 12.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 7.6％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 3.0％の４−（４−ペンチルフェニル）安息香酸４−
（４−シアノフェニル）フェニル； 4.0％の４−（４−ヘプチルフェニル）安息香酸４−
（３−シアノフェニル）フェニル。
複屈折 Δｎ＝0.232（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.766（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝15.8（1kHz、20℃） しきい電圧 Ｖ［10.0.20］＝1.23V 透明点 Tc＝64℃ しきい電圧は７μｍのセル間隔を有し、直交偏光子間
に設置されたTNセル（ねじれ角度Ψ＝π/4）中で測定し
た。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値および、特に低いしきい電圧を特徴とす
る。
実施例69 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 34.0％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル 10.0％の４−プロポキシ−４′−シアノビフェニル； 13.0％の４−エチル−４′−シアノビフェニル； 10.0％の４−ペントキシ−４′−シアノビフェニル； 13.0％の４−（４−ペンチルフェニル）−４′−シア
ノビフェニル； 10.0％の４−オクトキシ−４′−シアノビフェニル； 10.0％の１−（トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキシル−４−（４−シア
ノフェニル）フェニル）エタン。
複屈折 Δｎ＝0.243（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.765（20℃、589nm） 透明点 Tc＝91℃ ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに関
する有利な値および、特に低いしきい電圧を特徴とす
る。
実施例70 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 20.0％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−フルオロフェニル）エタン； 10.0％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−クロロフェニル）エタン； 30.0％の１−［４−フルオロ−４−ペンチルフェニ
ル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エタ
ン； 30.0％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 10.0％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン。
透明点 Tc＝104℃ 光学異方性 Δｎ＝0.189（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例71 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 17.5％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−フルオロフェニル）エタン； 8.5％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−クロロフェニル）エタン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エ
タン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エ
タン。
透明点 Tc＝98℃ 光学異方性 Δｎ＝0.176（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝5.0（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例72 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 17％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝−
２−（４−フルオロフェニル）エタン； 8.5％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−クロロフェニル）エタン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エ
タン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 7.8％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン； 7.2％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン。
透明点 Tc＝87℃ 光学異方性 Δｎ＝0.171（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例73 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 10％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝−
２−（４−フルオロフェニル）エタン； 10％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝−
２−（４−クロロフェニル）エタン； 20％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エタ
ン； 10％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフェ
ニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 10％の４−（トランス−４−プンチルシクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン； 10％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）−１−クロロベンゼン； 15％の４−プロピル−２′−フルオロ−４″−エチル
テルフェニル） 15％の４−エチル−２′−フルオロ−４″−プロピル
テルフェニル。
透明点 Tc＝75℃ 光学異方性 Δｎ＝0.142（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例74 ａ 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特
性を有している： 16.9％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−フルオロフェニル）エタン； 8.5％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル｝フェニル］フェニル｝
−２−（４−クロロフェニル）エタン； 25.3％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エ
タン； 25.3％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 15.5％の１−［トランス−４−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）シクロヘキキシル］−２−（４−
クロロフェニル）エタン。
透明点 Tc＝112℃ 光学異方性 Δｎ＝0.178（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例75 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している： 17％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝−
２−（４−フルオロフェニル）エタン； 8.5％の１−｛４−［２−フルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル］フェニル｝
−２−（４−クロロフェニル）エタン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）エ
タン； 25.5％の１−［４−（２−フルオロ−４−ペンチルフ
ェニル）フェニル］−２−（４−クロロフェニル）エタ
ン； 8.5％の１−［４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）フェニル］−２−（４−フルオロフェニル）
エタン； 7.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−１−フルオロベンゼン； 7.4％の４−（トランス−４−ヘキシルシクロヘキシ
ル）−１−フルオロベンゼン。
透明点 Tc＝80℃ 光学異方性 Δｎ＝0.172（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依存
性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
実施例76 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； ６％の４−ヘプチル安息香酸４−プロピルフェニル ７％の４−ヘプチル安息香酸４−ペンチルフェニル ７％の４−ヘプチル安息香酸４−ヘプチルフェニル。
透明点 Tc＝77.5℃ 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.14（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例77 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学系： 20％の１−（トランス−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）−２−（３−フルオロ−４−フェニ
ル）エタン； 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； ４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−
４′−シアノビフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例78 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.5％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 20％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リミジン。
透明点 Tc＝82.5 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.16（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝16.1（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ
びそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低
いしきい電圧を特徴とする。
実施例79 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 10.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
−1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチル−
1,3−ジオキサン； 15.0％の２−（４−シアノフェニル）５−ペンチル−
1,3−ジオキサン； 20.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 15.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 10.0％の４−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシ
ル）ベンゾニトリル； 5.0％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル； 5.0％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−ペンチルシクロヘキシル）フェニル； 5.0％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル。
透明点 Tc＝76℃ 粘度 η＝34mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.131（589nm、20℃） 誘電異方性 Δε＝17（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学液晶系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特
に低いしきい電圧を特徴とする。
実施例80 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 16.9％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 13.7％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 22.5のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 14.5％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 5.6％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルカルボン酸４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10.0％の１−［４−［トランス−４−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル］フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴
とする。
実施例81 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 14.4％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 11.2％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 12％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 5.6％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシルカルボン酸４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）フェニル； 4.8％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.4％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.6％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 10％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−ジフルオロメトキシビフェニル； 10％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−ジフルオロメトキシビフェニル。
透明点 Tc＝102.3℃ 粘度 η＝31mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.15（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝11.4（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造した電気
光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴
とする。
実施例82 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特徴を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 15.0％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 10.0％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 20.0％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 12.0％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル； 6.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−４′−シアノビフェニル； 6.0％のトランス−４−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フ
ェニル； 5.0％の４−ペンチル−４″−シアノテルフェニル； 6.0％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニル； 20.0％の１−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−２−（３−フルオロ−４−フェニル）エタン。
透明点 Tc＝76.3℃ 粘度 η＝30mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.130（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝13（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気
光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有
利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角
度依存性が小さいことを特徴とする。
実施例83 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピルピ
リジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピリ
ジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 25％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペン
チルフェニル）ピリジン。
透明点 Tc＝85℃ 粘度 η＝70mm2/秒（20℃） 光学異方性 Δｎ＝0.269（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝24.1（20℃、1kHz） 常光線屈折率n0＝1.529（20℃、589nm） ｂ） 実施例1b）、1.1、1.2、1.3および２に記載した
方法によって電気光学系を製造する。しかし、1.1に準
じる方法において、液晶対NOA 65の比率を1:1に選択
し、および10μｍのスペーサを使用した。
第１図に、実施例1b）、1.1に記載した方法によって
製造した電気光学系の相対透過率を印加電圧［正弦波交
流電圧（実効値）、周波数:100Hz］の関数として示す。
この系は、特に良好なコントラストおよび低いしきい電
圧を特徴とする。
実施例84 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 15％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 20％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 10％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチルピ
リジン； 15％の２−（４−シアノェニル）５−（４−ペンチル
フェニル）ピリジン； 7.5％の４−エトキシ−４′−フルオロトラン； 7.5％の４−ブトキシ−４′−フルオロトラン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学
パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、およ
び特に高い安定性を特徴とする。
実施例85 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 17.5％の４−プロピル−４′−シアノビフェニル； 17.5％の４−ブチル−４′−シアノビフェニル； 17.5％の４−ペンチル−４′−シアノビフェニル； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 15.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−４′−トリフルオロメトキシトラン； 15.0％の４−プロピル−４′−トリフルオロメトキシ
トラン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学
パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、およ
び特に高い安定性を特徴とする。
実施例86 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 15％のｐ−トランス４−プロピルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 10％の２−（3,4−ジフルオロフェニル）−５−プロ
ピルピリミジン； 10％の２−（４−フルオロフェニル）−５−ペンチル
ピリミジン； 10％の１−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン； 10％の１−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学
パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、およ
び特に高い安定性を特徴とする。
実施例87 ａ） 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系： 15％のｐ−トランス−４−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 15％のｐ−トランス−４−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル； 10％の１−（５−プロピルピリジニル−２）−２−
（４−シアノフェニル）エタン； 10％の１−（５−ペンチルピリジニル−２）−２−
（４−シアノフェニル）エタン； ８％のトランス−４−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−フルオロフ
ェニル； ８％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸４−フルオロフ
ェニル； ４％のトランス−４−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキシルカルボン酸3,4−ジフルオ
ロフェニル。
ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学
パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、およ
び特に高い安定性を特徴とする。
実施例88 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 17.5％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 15.0％の１−［４−（４−プロピルフェニル）フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン； 15.0％の１−［４−（４−ペンチルフェニル）フェニ
ル］−２−（４−シアノフェニル）エタン。
透明点 Tc＝94℃ 光学異方性 Δｎ＝0.2722（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝25.6（20℃、1kHz） ｂ） 実施例1b）に記載した方法によって製造される電
気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学
パラメーターに関する有利な値、および特に低いしきい
電圧を特徴とする。
実施例89 ａ） 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系： 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−プロピル
ピリジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ブチルピ
リジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−ペンチル
ピリジン； 20.0％の２−（４−シアノフェニル）−５−（４−ペ
ンチルフェニル）ピリジン； 10.0％の４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−３′,4′−ジフルオロビフェニル； 10.0％の４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）−３′,4′−ジフルオロビフェニル。
透明点 Tc＝86℃ 光学異方性 Δｎ＝0.2436（20℃、589nm） 常光線屈折率n0＝1.5259（20℃、589nm） 誘電異方性 Δε＝21.8（1kHz、20℃） ｂ） 実施例1b）、1.1、1.2、1.3および２に記載した
方法によって電気光学系を製造する。しかし、1.1に準
じる方法において、液晶対NOA 65の比率を1:1に選択
し、および10μｍのスペーサを使用した。
第２図に、実施例1b）、1.1に記載した方法によって
製造した電気光学系の相対透過率を印加電圧［正弦波交
流電圧（実効値）、周波数:100Hz］の関数として示す。
この系は、特に低いしきい電圧、電気光学特性の勾配
に関する有利な値および高いUV安定性を特徴とする。
フロントページの続き (31)優先権主張番号 Ｐ３９３６３０８．２ (32)優先日 1989年11月１日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ３９４０７８８．８ (32)優先日 1989年12月９日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４０００４７０．８ (32)優先日 1990年１月10日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４０００４７１．６ (32)優先日 1990年１月10日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４０００７２３．５ (32)優先日 1990年１月12日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１０２３．６ (32)優先日 1990年１月16日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１５３９．４ (32)優先日 1990年１月19日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１５４０．８ (32)優先日 1990年１月19日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１５４１．６ (32)優先日 1990年１月19日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１６８３．８ (32)優先日 1990年１月22日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００１８４３．１ (32)優先日 1990年１月23日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００２１４６．７ (32)優先日 1990年１月25日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (31)優先権主張番号 ９００１９４４．９ (32)優先日 1990年１月29日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (31)優先権主張番号 Ｐ４００５２３６．２ (32)優先日 1990年２月20日 (33)優先権主張国 ドイツ（ＤＥ） (72)発明者 スミス、グラハム 英国 ビーエイチ17 ８エーエックス ドーセット プール キャンフォード ヒース ヘンバリー クローズ 10 (72)発明者 フィンケンツェラー、ウルリヒ ドイツ連邦共和国 デー―6831 プラン クシュタット ウアルトプファート 74 (72)発明者 ライフェンラート、フォルカー ドイツ連邦共和国 デー―6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 18 (72)発明者 ヒティヒ ラインハルト ドイツ連邦共和国 デー―6101 モダウ タール １ アム キルヒベルク 11 (72)発明者 ウィルヘルム、シュテファン ドイツ連邦共和国 デー―6100 ダルム シュタット アウグスト―ベーベル―シ ュトラーセ 11 (56)参考文献 特開 昭62−2231（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−252687（ＪＰ，Ａ) 特開 平２−85822（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−198725（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−252689（ＪＰ，Ａ) 国際公開87／1822（ＷＯ，Ａ１) 欧州公開313053（ＥＰ，Ａ２) 欧州特許258868（ＥＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C09K 19/54,19/00 C09K 19/02,19/04 G02F 1/13 ＣＡ（ＳＴＮ) ＣＡＯＬＤ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (24)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】支持体シートに任意に設けられる２電極間
    に誘電的に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な
    媒体を含み、前記液晶混合物が互いに境を画した区分の
    形で光学的に透明な媒体中に埋め込まれているか、また
    は光学的に透明な媒体中で凝集性の連続相を形成してお
    り、 その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向してお
    り、 液晶混合物の屈折率の１つがマトリックスの屈折率nMと
    本質的に一致し、および／または液晶混合物の質量を光
    学的に透明な媒体の質量で割った量が1.5以上であり、 および 入射光の偏光とは無関係に、２切換え状態の一方におい
    て他方の状態に比べて低下した透過率を有する電気光学
    液晶系において、前記液晶混合物が式Ｉ （式中、 Q1は であり、 は、互いに独立してトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ン、1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレ
    ン、３−フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてA1
    および、存在するならばA2の１つは、1,3−ジオキサン
    −2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまた
    はナフタレン−2,6−ジイルでもあり、 Z1およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2CH2−、−
    Ｃ≡Ｃ−、−CH2O−またはこれらの橋基の２種以上の組
    合せであり、 ＹおよびＸは、互いに独立してＨまたはＦであり、 Ｗは−CI、−Ｆ、−CF3、−OCF3、または−OCHF2であ
    り、 R1は、その１つまたは隣接しない２つのCH2基を−Ｏ−
    または−CH＝CH−によって置き換えることもできる１〜
    12個のＣ原子を有するアルキルであり、および ｍは０、１または２である） の１種以上の化合物を少なくとも50重量％が有している
    ことを特徴とする電気光学液晶系。
  2. 【請求項２】PDLC系であることを特徴とする請求項１記
    載の系。
  3. 【請求項３】NCAP系であることを特徴とする請求項１記
    載の系。
  4. 【請求項４】PN系であることを特徴とする請求項１記載
    の系。
  5. 【請求項５】前記液晶混合物が式I a （式中、 は、互いに独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェ
    ニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フ
    ルオロ−1,4−フェニレンであり、および X1はＨまたはＦであり、そして 以下の番号の組合せ１〜５がｎ、Z3およびZ4に当てはま
    る：番号 ｎ Z3 Z4 １ ０ 単結合 − ２ ０ −CH2CH2− − ３ １ −CH2CH2− 単結合 ４ １ 単結合 −CH2CH2− ５ １ 単結合 単結合 の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  6. 【請求項６】化合物I aにおいて、 が であることを特徴とする請求項５記載の系。
  7. 【請求項７】前記液晶混合物が式I b ［式中、 Q2は であり、環 （ただし、V1はＮまたはＨである）であり、そして他方
    は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキシレン
    または1,4−フェニレンであり、 X2およびY2は、互いに独立してＨまたはＦであり、 Ｐは０または１であり、および Z5およびZ6は、互いに独立して単結合またはCH2CH2−で
    あり、そして R1は請求項１に示した意味である］ の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜の１項に記載の系。
  8. 【請求項８】X2およびY2の少なくとも一方がＦであるこ
    とを特徴とする請求項７記載の系。
  9. 【請求項９】X2＝Y2＝Ｈであることを特徴とする請求項
    ７記載の系。
  10. 【請求項１０】前記液晶混合物が式I c ［式中、 Q3は であり、環 （ただし、Ｔは−CH2−または−Ｏ−である）であり、
    そして他方は、存在するならばトランス−1,4−シクロ
    ヘキシレン、1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フ
    ェニレンまたは３−フルオロ−1,4−フェニレンであ
    り、 Z7およびZ8は、互いに独立して単結合、−COO−、−OCO
    −または−CH2CH2−であり、 ｒおよびｑは、互いに独立して０または１であり、 X3はＦまたはClであり、および は２−フルオロ−または２−クロロ−1,4−フェニレン
    または３−フルオロ−または３−クロロ−1,4−フェニ
    レンであり、そして R1は請求項１に示した意味である］ の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  11. 【請求項１１】前記液晶混合物が式I d （式中、 は1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシ
    レンであり、 は1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、
    ３−フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
    シクロヘキシレンであり、 Z9は単結合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−であ
    り、 Z10は単結合、−COO−または−CH2CH2−であり、および ｓは０または１であり、そして R1は請求項１に示したの意味である） の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  12. 【請求項１２】前記液晶混合物が式I dE2−１およびI d
    E3−８ （式中、R1は請求項１に示した意味である）の化合物群
    から選択される１種以上の化合物を含んでいることを特
    徴とする請求項11記載の系。
  13. 【請求項１３】前記液晶化合物が式I e4−１〜I e4−４ （式中、 は、それぞれの場合に互いに独立して、1,4−フェニレ
    ン、２−フルオロ−1,4−フェニレン、３−フルオロ−
    1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレ
    ンであり、 は、それぞれの場合に互いに独立して、 であり、 ｔは０または１であり、および は２−フルオロ−1,4−フェニレンまたは３−フルオロ
    −1,4−フェニレンであり、そして R1は請求項１に示した意味である） のカルボニトリル類の群から選択される１種以上の４環
    式化合物を含んでいることを特徴とする請求項１〜４記
    載の系。
  14. 【請求項１４】前記液晶混合物が、Δε≧２の誘電的に
    正の化合物から成る誘電的に正の成分Ａ以外に、−２≦
    Δε≦＋２の化合物ら成る誘電的に中性の化合物Ｂ、お
    よび必要に応じてΔε＜−２の化合物から成る誘電的に
    負の成分Ｃを含んでいることを特徴とする請求項１〜４
    の１項に記載の系。
  15. 【請求項１５】前記液晶混合物が式I g R1−Q4−COO−Q5−R2 I g （式中、 Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立して または であり、そしてQ4およびQ5の一方は または であり、および R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して請求項
    １のR1に示した意味である） の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  16. 【請求項１６】前記液晶混合物が式I h R1−Q6−Ｃ≡Ｃ−Q7−R2 I h （式中、 基R1およびR2の少なくとも１つは請求項１のR1に示した
    意味であり、 ２つの基R1およびR2の一方はＦ、Cl、OCF3、OCHF2また
    はCH3でもあり、 基Q6およびQ7は、それぞれの場合に互いに独立して であり、 Q6は でもあり、そしてQ7は でもある） の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  17. 【請求項１７】前記液晶混合物が式I i R1−Q8−CH2CH2−Q9−R2 I i ［式中、 R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項１のR1に
    示した意味であり、および Q8およびQ9は、それぞれの場合に互いに独立してトラン
    ス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、4,4′
    −ビフェニリン、4,4′−シクロヘキシルフェニルまた
    は4,4′−フェニルシクロヘキシル（ただし、分子中に
    存在する1,4−フェニレン基の１つは弗素または塩素で
    置換することもできる）］ の１種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  18. 【請求項１８】前記液晶混合物が化合物群II〜IV Ｔ−W1−Phe−CN II Ｒ−W1−Cyc−CN III Ｔ−Ｖ−Phe−CN IV （式中、 Ｒは、それぞれの場合に互いに独立して、その１つまた
    は隣接しない２つのH2基を−Ｏ−、−CO−および／また
    は−CH＝CHで置き換えることもできる１〜15個のＣ原子
    を有するアルキル基であり、 W1はPhe.（Ｆ）−Y1またはCyc−Y1であり、 Y1は単結合、−COO−または−OCO−であり、 Ｖはピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,5−ジ
    イルであり、 ＴはＲ、Ｒ−Phe.（Ｆ）−Y1またはＲ−Cyc−Y1であ
    り、および Phe.（Ｆ）は1,4−フェニレン、２−フルオロ−1,4−フ
    ェニレンまたは３−フルオロ−1,4−フェニレンであ
    る） から選択される１種以上の化合物をさらに含んでいるこ
    とを特徴とする請求項１〜４の１項に記載の系。
  19. 【請求項１９】前記液晶混合物がΔε＞３の誘電異方性
    を有することを特徴とする請求項１〜４の１項に記載の
    系。
  20. 【請求項２０】前記液晶混合物中に端末カルボニトリル
    化合物を含む化合物のマス含有量が15％未満である請求
    項19に記載の系。
  21. 【請求項２１】前記液晶化合物が３≦Δε≦15の誘電異
    方性を有する化合物を基礎とすることを特徴とする請求
    項１〜４の１項に記載の系。
  22. 【請求項２２】前記液晶混合物が多色性染料を含有して
    いることを特徴とする請求項１〜４の１項に記載の系。
  23. 【請求項２３】前記液晶混合物がドーピング成分を含有
    していることを特徴とする請求項１〜４の１項に記載の
    系。
  24. 【請求項２４】請求項１〜23の１項に記載の電気光学液
    晶系を含む、アクティブマトリックスにより調節される
    電気光学系。
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