JP3133737B2 - 電気光学液晶系 - Google Patents

電気光学液晶系

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JP3133737B2
JP3133737B2 JP11098698A JP9869899A JP3133737B2 JP 3133737 B2 JP3133737 B2 JP 3133737B2 JP 11098698 A JP11098698 A JP 11098698A JP 9869899 A JP9869899 A JP 9869899A JP 3133737 B2 JP3133737 B2 JP 3133737B2
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Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の1つが光学的に透明な媒体
屈折率nMと本質的に一致し、および/または液晶混合
物の質量を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.
5以上であり、および − 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有する電気
光学液晶系、およびこの系に使用される液晶混合物に関
する。
【0002】
【従来の技術】系中の液晶混合物の質量によって、この
混合物は多かれ少なかれ互いに境を画した液晶の微小液
滴の形で光学的に透明な媒体に埋め込むことができ、さ
もなければそこに光学的に透明な媒体が、例えば粒状で
存在する多少凝集性の連続相を形成することができる。
連続相は、例えば光学的に透明な媒体が、液晶をそこに
配置させるその孔が多かれ少なかれ互いに合体している
スポンジ状の3次元網目構造を形成する場合にも得られ
る。ここで、液晶の微小液滴と言う表現は、互いに境を
画しているが、球形である必要は全くなしに不規則な形
状であってもおよび/または変形していてもよい小さな
液晶区分を表わすものである。
【0003】光学的に透明な媒体が液晶の微小液滴を含
む場合、その媒体を以下微小液滴マトリックスと呼ぶ。
一方、僅かでも液晶の連続相が存在する場合は、この媒
体は網目構造と言う表現で記述される。
【0004】NCAP(nematic curvilinear aligned
phases、曲線配列ネマティック相)およびPDLC(po
lymer dispersed liquid crystal、ポリマー分散液晶)
フィルムが、液晶を微小液滴の形でマトリックス中に埋
め込んだ電気光学液晶系の例である。NCAPフィルム
は、例えばポリビニルアルコール等の封入された重合体
物質、液晶混合物および例えば水等のビヒクル物質をコ
ロイドミル中で緊密に混合することによって通常得られ
る。その後、ビヒクル物質は、例えば乾燥することによ
って除去される。適切な方法がUS4,435,047
に記載されている。これに対し、例えばUS4,68
8,900、Mol. Cryst, Liq. Cryst. Nonlin. Opti
c、157(1988)427−441、WO89/0
6264およびEP0,272,582号に記載されて
いるPDLCフィルムの製造は、まず液晶混合物をマト
リックス形成物質のモノマー類またはオリゴマー類と均
一に混合する。次に、この混合物を重合し、そして相分
離を生じさせる[いわゆるPIPS(polymerization-i
nduced phase separation、重合誘発相分離)技術]。
さらに、TIPS(temperature-induced phase separa
tion、温度誘発相分離)とSIPS(solvent-induced
phase separation、溶剤誘発相分離)の間で区別をしな
ければならない[Mol. Cryst, Liq. Cryst. Inc. Nonli
n. Opt.、157(1988)427]。
【0005】EP0,313,053に記載されている
PN(polymer network、重合体網目構造体)系は光学
的に透明な媒体のスポンジ状網目構造を有している。光
変調層物質中の液晶混合物の含量はこの種の系において
一般に60%より多く、特に70〜90%である。PN
系を製造するために、通常は液晶、3次元網目構造体を
形成する物質のモノマー類またはオリゴマー類および重
合開始剤、特に光重合開始剤の混合物を電極を備えた2
支持板の間に導入してから、例えば光を照射することに
よって重合する。
【0006】液晶は、一般に正の誘電異方性Δεおよび
比較的高い光学異方性を有している。微小液滴マトリッ
クス系において、液晶の屈折率の1つ、通常は常光線屈
折率n0が、重合体マトリックスの屈折率nMと多少は一
致するように選択される。網目構造体系の場合は、光変
調層に通常存在する液晶の割合が非常に高いために、屈
折率を調整する必要がまったくないが、光透過率および
コントラストを増大させるために、この調整を行うこと
ができる。電気的に切り替え可能な光散乱効果がこれら
の電気光学液晶系において見られる。
【0007】それらの間に微小液滴マトリックスまたは
網目構造体が通常サンドイッチ状に配列される電極に電
圧を印加しない場合、でたらめに配列した液晶分子に入
射する光は大いに散乱され、系が不透明になる。電圧を
印加すると、液晶分子は電界に平行にかつ通過光のEベ
クトルに垂直に整列される。
【0008】微小液滴マトリックス系の場合、電圧を印
加すると、n0とnMとが整合するために垂直に入射する
光は光学的に等方性の媒体とみなされ、そして系が透明
に見える。整合は、マトリックス/液晶液滴相界面で光
が散乱するのを防止するために必要である。EP0,2
72,585は、全く統計学的な配向の場合の液晶の屈
折率nXがマトリックスの屈折率nMと整合する別の実施
態様を記載している。この場合、系は無電界状態で透明
であり、電圧を印加することによって不透明状態に変化
する。
【0009】網目構造体系の場合、光変調層物質中の液
晶の割合が高いために、網目/液晶相界面での散乱が明
らかにあまり顕著でないので、屈折率の整合は全く必要
ということはない。スイッチを入れた場合、系は屈折率
の整合を行わない場合でさえ透明に見える。網目構造体
系の場合、スイッチを入れない状態でできるだけ低い透
過率を達成するために、高い光学異方性を有する液晶を
使用するのが好ましい。
【0010】WO89/09807に、系が透明状態の
場合にしばしば認められる曇り(「ヘーズ」、特に「オ
フアクシスヘーズ」)を避けるために、光学異方性の、
例えば液晶性重合体マトリックス物質を使用することが
提案されている。この種の系において、透明状態が電圧
を印加した場合またはスイッチを切った場合のいずれか
で得られるように液晶および光学異方性マトリックスの
屈折率を互いに順応させることができる。
【0011】請求項1の前文に従う電気光学液晶系が、
特に大面積表示系、建築上の用途(窓、間仕切り、日除
け等)および自動車(窓、サンルーフ等)用に提案され
た。これらの系は日光の遮蔽を制御することによって温
度を調節するためにも適している。これらは直流または
交流電圧を印加することによってスイッチを入れること
ができる。
【0012】これらの系は、特に「野外」用途にも予定
されるので、高い透明点、高いΔε、広いネマチック範
囲、電気光学パラメーターの有利な温度依存性並びに高
いUVおよび温度安定性を特徴とする液晶混合物を必要
とする。
【0013】他の用途の例としては以下のものがある。
【0014】− スペクトルが単純セグメントディスプ
レイから従来の印刷技術を用いて所望の電極パターンに
適用することができるディスプレイに及ぶGH表示系。
用途:自動車、大型ディスプレイ、掲示板、時計。
【0015】− アクティブまたはパッシブマトリック
スによって制御される高い情報量を有するディスプレ
イ。
【0016】− 投射系。
【0017】− スイッチ。
【0018】ここでも、特に高いΔε、高い電気抵抗、
電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性の有利
な値、粘度の有利な値並びに高いUVおよび温度安定性
を有する液晶混合物が必要である。
【0019】微小液滴マトリックス系において、アルキ
ルまたはアルコキシシアノビフェニル類およびテルフェ
ニル類から成るLC混合物が今まで慣例的に使用され
た。したがって、例えばUS4,688,900号およ
びEP0,272,585は液晶混合物E8(英国、プ
ールのBDH製)の使用を記載している。この液晶混合
物は0.247の高い光学異方性Δn値および54mm
2/秒の比較的高いフロー粘度η値(20℃)を特徴と
するが、同時にわずかに72℃と比較的低い透明点を有
している。透明点を上げるために多核ポリフェニル化合
物をこの混合物に添加すると、フロー粘度ηは一層高い
値になり、また光学異方性Δnは変化しないかまたは一
層高い値になる。高いΔn値は一方において不透明状態
で高い光散乱を確実にするが、他方においてスイッチを
入れた状態で系の曇り(「ヘーズ」、特に「オフアクシ
スヘーズ」)、したがって電気光学特性の劣化を生じ
る。実際に、比較的低い周波数の交流電圧によって制御
される系において、高いフロー粘度ηはちらつきのない
ディスプレイを得るために望ましい。しかしながら、他
方において、高情報量のマトリックスディスプレイにお
いて、比較的低い粘度を有する液晶混合物が迅速な切り
替え時間を実現するために必要である。
【0020】US4,671,618において使用され
ている、同様にアルキルおよびアルコキシシアノビフェ
ニル類およびテルフェニル類から成る液晶混合物E7
(英国、プールのBDH製)はη=39mm2/秒と比
較的低いフロー粘度およびΔn=0.225とE8より
幾分低い光学異方性Δnを明らかに有するが、同時に透
明点Tcが60.5℃とかなり低い。混合物E7の誘電
異方性Δεは13.8であり、したがってΔε=15.
6のE8より幾分低い。できるだけ低いしきい電圧を得
るためには、なお一層高い値のΔεが有利である。
【0021】EP0,313,053は、網目構造体系
に関し2−(4−シアノフェニル)ピリジン類を基礎と
する液晶混合物を提案している。この種の液晶混合物は
誘電異方性Δεに関し比較的高い値、したがって比較的
低いしきい電圧および光学異方性Δnに関する高いまた
は非常に高い値を有しているが、同時にこれらの液晶は
比較的高い粘度η、比較的低い透明点Tcおよび多くの
用途に不十分な使用温度範囲を特徴とする。さらに、シ
アノフェニルピリジン化合物は、特にシアノオリゴフェ
ニル化合物よりも低いUVおよび温度安定性を有してい
る。
【0022】これまでに使用された液晶は、それぞれの
用途および高Δεに関して最適化することができる広い
ネマチック相範囲、高い透明点、非常に高い熱およびU
V安定性、低温に至るまでスメクチック相が存在しない
こと、光学異方性Δnおよびフロー粘度ηに対する要件
を不十分にしか満たしていない。
【0023】さらに、これまでの液晶はマトリックスま
たは網目構造体の形成に使用されるポリマーのモノマー
および/またはオリゴマーに対して低すぎる混和性を有
していることが多い。これはPN系の製造をかなり損な
い、そして微小液滴マトリックス系の場合に、特にPI
PS技術の使用をかなり限定する。さらに、これらの液
晶はしばしばマトリックスまたは網目構造体形成ポリマ
ーに対し過度に高い溶解性を特徴とする。これまでの液
晶のさらに他の欠点は、多くはこれらの液晶が、例えば
電気光学曲線の傾斜などの電気光学パラメーターの好ま
しくない値および/または、例えばしきい電圧のような
それぞれの用途に対する電気光学パラメーターの温度依
存性を示すことである。
【0024】したがって、特定の要件により一層適し
た。そして上述の欠点を有しないかまたは比較的小さな
程度にしか有しない電気光学液晶系をなお大いに必要と
している。
【0025】
【発明が解決しようとする課題】したがって、本発明
は、従来の系について述べた欠点をもたないか、または
比較的小さな程度にしかもたない電気光学液晶系および
液晶を得るという目的に基づくものであった。本発明の
他の目的は次の詳細な説明から当業者にただちに明らか
になる。
【0026】
【課題を解決するための手段】式1
【0027】
【化29】 (式中、Q1
【0028】
【化30】 であり、環A1および環A2は、互いに独立してトランス
−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2
−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,
4−フェニレンであり、そしてA1および、存在するな
らばA2の1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジ
ン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジ
イル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはナフ
タレン−2,6−ジイルでもあり、Z1およびZ2は、互
いに独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、−
OCO−、−C≡C−、−CH2O−またはこれらの橋
基の2種以上の組合せであるが、存在するいずれか1つ
は−CH 2 CH 2 −であり、YおよびXは、互いに独立し
てHまたはFであり、またXおよびYの1つはClでも
あり、Wは−CNであり、R1は、その1つまたは隣接
しない2つのCH2基を−O−または−CH=CH−に
よって置き換えることもできる1〜12個のC原子を有
するアルキルであり、およびmは0、1または2であ
る)の1種以上の化合物を含有している液晶混合物を系
に使用する場合に、本発明の目的を達成することができ
ることを見出した。
【0029】したがって、本発明は、 − 支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的
に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明な媒体を含
み、 − その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向し
ており、 − 液晶混合物の屈折率の1つが光学的に等方性の透明
媒体の屈折率nMと本質的に一致し、または液晶混合物
の屈折率が光学的に等方性の透明媒体の屈折率と本質的
に一致し、および/または液晶混合物の質量を光学的に
透明な媒体の質量で割った値が1.5以上であり、 − 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方に
おいて他方の状態に比べて低下した透過率を有し、およ
び − 液晶が1種以上の式Iの化合物を含有している電気
光学液晶系に関する。
【0030】
【発明の実施の形態】本発明の電気光学液晶系の構成は
この種の系の通常の様式の構成に対応する。この場合、
通常の様式の構成と言う用語は広範に解釈され、全ての
適用物および改質物を含む。
【0031】したがって、例えば、PDLCまたはNC
APの場合、液晶混合物を微細に分散または微細に封入
する透明媒体によって形成されるマトリックスはサンド
イッチ状に導電性電極間に配置される。
【0032】電極は、特に、例えばガラス、プラスチッ
ク等の支持体シートに設けられる。しかし、所望なら
ば、マトリックスに直接電極を設けて、支持体の使用を
省略することもできる。
【0033】網目構造体系の場合、液晶をスポンジ状の
3次元網目構造体の孔中に配置し、または光学的に透明
な媒体を液晶中に小さな、例えば球状粒子の形で設置す
る。網目構造体は通常液晶が逃散しないようにするため
に電極を設けた支持体間に配置される。
【0034】網目構造体系および微小液滴マトリックス
系は共に反射的または透過的に機能することができるの
で、少なくとも1つの電極および、存在するならばその
関連する支持体は透明である。両系とも通常は偏光子を
含んでいない。その結果、明らかに高い透過率となる。
さらに、配向相を必要としない。これは、例えばTNま
たはSTNセル等の通常の液晶系と比べてこれらの系の
製造にかなりの技術的な簡易化となる。
【0035】微小液滴マトリックスまたは3次元網目構
造体は、特に等方性の熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂およ
びエラストマーに基づくものである。目的とする用途に
よって、得られた系は可撓性、弾性または剛性でありう
る。
【0036】熱可塑性ポリマーに基づく系はマトリック
スのガラス温度より高い温度で機械応力の作用によって
容易に変形することができる。このことは、例えば微小
液滴マトリックス系においてガラス温度以下の温度にマ
トリックスを冷却することによって液滴を特定の変形形
状に凝固させるために利用することができる。さらに、
例えば、マトリックスをガラス温度以上の温度で機械的
に延伸し、または電場または磁場の作用によって配向す
ることができる。この配向はガラス温度以下の温度に保
持して行われ、マトリックスを光学的に異方性にする。
【0037】可塑性および/または弾性系は熱可塑性樹
脂および/またはエラストマーを基礎とするのが好まし
いが、剛性系を製造するためには熱硬化樹脂を使用する
のが好ましい。これらを、例えば硬化中に、機械的に変
形して、例えば微小液滴の形状および配列を硬化マトリ
ックス中で一定にすることができる。
【0038】微小液滴マトリックスまたは網目構造体の
製造に特に適した材料については文献に詳説されてい
る。例えば、US4,435,047またはリキッド・
クリスタルズ(Liquid Crystals)、、(1988)
1543に、例えば、ポリビニルアルコールPVAまた
はラテックス状エマルジョン等の水溶性ポリマーが提案
されている。一方、US4,672,618、US4,
673,255、US4,688,900、WO85/
04262およびMol. Cryst. Liq. Cryst. Inc.Nonli
n. Opt.、157(1988)427に、例えば熱的に
硬化される、例えばエポキシ樹脂およびポリウレタン等
の合成樹脂が適切なマトリックス材料として挙げられて
いる。EP0,272,585号は光硬化性ビニル化合
物に基づくマトリックスまたは網目構造体材料を記載
し、およびWO89/06264は多官能性メルカプタ
ンを含有する多官能性アクリレートの共重合を提案して
いる。特にマトリックス系に適したポリマーについての
他の詳説が、例えばEP0,165,063、EP0,
345,029、EP0,357,234またはEP
0,205,261にある。
【0039】網目構造体系に関し、例えばジおよびトリ
アクリレート等の多くの3次元架橋性モノマーがEP
0,313,053に挙げられている。
【0040】しかしながら、さらに、例えば無機酸化物
ガラス体(US4,814、211)のようなさらに別
の透明物質、別の無機物質(例えば特開昭63−303
325参照)あるいはまた他の物質も微小液滴マトリッ
クスおよび網目構造体系に使用することができる。
【0041】上述の物質は単に例えとして本発明を説明
するものであって、決して本発明を限定するものではな
い。原則としては、請求項1の前文に従う上述の微小液
滴マトリックスまたは網目構造体の製造を可能とする透
明物質はすべて使用することができる。
【0042】本発明による電気光学液晶系の好ましい実
施態様はNCAPフィルム、PDLCフィルムおよび改
良法によって製造される微小液滴マトリックス系であ
る。これらのフィルムを製造する方法は、例えばUS
4,688,900、US4,673,255、US
4,671,618、WO85/0426、US4,4
35,047号、EP0,272,595号、Mol. Cry
st. Liq. Cryst. Inc. Nonlin. Opt.、157(198
8)427、リキッド・クリスタルズ、、(198
8)1543、EP0,165,063、EP0,34
5,029、EP0,357,234およびEP0,2
05,261に記載されている。
【0043】本発明の電気光学液晶系のさらに好ましい
実施態様は、その製造がEP0,313,053に記載
されている網目構造体系である。本発明において、例え
ばGB1,442,360に記載されているような、透
明媒体が液晶中に個々に、例えば球状粒子の形で分散さ
れている配列も網目構造体系に入る。
【0044】しかしながら、透明媒体が一方における網
目構造と他方における微小液滴マトリックス構造との中
間の構造を有する実施態様も本発明に含まれる。
【0045】さらに、ここでは明確に述べない他の実施
態様も本発明に含まれる。
【0046】電気光学系の厚さdは、通常できるだけ低
いしきい電圧Vthを達成するために薄くなるように選択
される。したがって、0.8mmおよび1.6mmの層
の厚さが、例えばUS4,435,047に報告されて
おり、10μm〜300μmの値がUS4,688,9
00におよび5μm〜30μmの値がEP0,313,
053に層の厚さとして示されている。例外的な場合に
おいてだけ、本発明の電気光学系は数mmより著しく厚
い層の厚さdを有するが、層の厚さはd≦2mmである
のが好ましい。
【0047】しきい電圧は微小液滴の大きさまたは網目
構造体の網目幅によっても影響される。一般に、微小液
滴が比較的小さい場合、比較的高いしきい電圧Vthを生
じるが、より短い切り替え時間tonまたはtoffとなる
(US4,673,255)。平均液滴径に影響を及ぼ
す実験方法が、例えばUS4,673,255および
J.L.ウエスト(West)のMol. Cryst. Liq. Cryst.
Inc. Nonlin. Opt.、157(1988)427に記載
されている。US4,673,255は0.1μm〜8
μmの平均液滴径を示しているが、例えば、ガラス体か
ら成るマトリックスは15〜2,000Åの直径を有す
る孔を有している。PN系の網目構造体の網目幅に関
し、0.5μm〜2μmの好ましい範囲がEP0,31
3,053に示されている。
【0048】しかしながら、本発明の電気光学液晶系と
従来の通常のものとの本質的な相違は使用される液晶混
合物が違うことである。
【0049】本発明の液晶混合物は式Iの少なくとも1
種の化合物を含んでいる。
【0050】式Iの化合物は下位式I2、I3およびI
4:
【0051】
【化31】 の2、3および4環式の誘電的に正のまたは誘電的に中
性の化合物を含んでいる。
【0052】式I2〜I4の化合物において、Xおよび
Yは、互いに独立してH、FまたはClであり、特にH
またはFである。式I3およびI4の化合物は2つ以
下、特に1つ以下の複素環を含んでいるのが好ましい。
式I3およびI4の化合物において、橋Z1およびZ2
1つは単結合であるのが好ましい。
【0053】式Iおよび化合物I2〜I4の下位式の化
合物において、R1は、その1つまたは隣接しない2つ
のCH2を−O−または−CH=CH−で置き換えるこ
ともできる1〜12個のC原子を有するアルキルであ
る。
【0054】R1がアルキル基および/またはアルコキ
シ基である場合、これは直鎖または枝分れ鎖でありう
る。この基は直鎖であり、1、2、3、4、5、6また
は7個のC原子を有するのが好ましく、したがってメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、
ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシまたはヘプトキシであるの
が好ましく、さらにオクチル、ノニル、デシル、ウンデ
シル、ドデシル、オクトキシ、ノニルオキシ、デシルオ
キシ、ウンデシルオキシまたはドデシルオキシである。
【0055】オキサアルキルは直鎖2−オキサプロピル
(=メトキシメチル)、2−オキサブチル(=エトキシ
メチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエ
チル)、2−、3−もしくは4−オキサペンチル、2
−、3−、4−もしくは5−オキサヘキシル、2−、3
−、4−、5−もしくは6−オキサヘプチル、2−、3
−、4−、5−、6−もしくは7−オキサオクチル、2
−、3−、4−、5−、6−、7−もしくは8−オキサ
ノニル、または2−、3−、4−、5−、6−、7−、
8−もしくは9−オキサデシルであるのが好ましい。
【0056】R1が、1つのCH2基が−CH=CH−に
よって置換えられたアルキル基である場合、これは直鎖
または枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖でありかつ2
〜10個のC原子を有するものが好ましい。したがっ
て、この基は特にビニル、1−もしくは2−プロペニ
ル、1−、2−もしくは3−ブテニル、1−、2−、3−も
しくは4−ペンテニル、1−、2−、3−、4−もしくは
5−ヘキセニル、1−、2−、3−、4−、5−もしくは
6−ヘプテニル、1−、2−、3−、4−、5−、6−も
しくは7−オクテニル、1−、2−、3−、4−、5−、
6−、7−もしくは8−ノネニル、または1−、2−、3
−、4−、5−、6−、7−、8−もしくは9−デセニ
ルである。
【0057】式Iの化合物において、基R1は直鎖また
は枝分れ鎖でありうるが、直鎖であるのが好ましい。枝
分れしたアルキルまたはアルコキシ基を有する式Iの化
合物も通常の液晶基材に対してより良好な溶解性を有す
るので、場合によっては重要であるが、それが光学的に
活性であるならば、特にキラルドープ剤として重要であ
る。その液晶が1種以上のキラル成分を含む請求項1の
前文に従う電気光学系はDE39 11 255.1に
記載されている。
【0058】この種の枝分れ基は1つ以下の鎖枝を一般
に含んでいる。好ましい枝分れ基はイソプロピル、2−
ブチル(=1−メチルプロピル)、イソブチル(=2−
メチルプロピル)、2−メチルブチル、イソペンチル
(=3−メチルブチル)、2−メチルペンチル、3−メ
チルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペン
チル、2−オクチル、イソプロポキシ、2−メチルプロ
ポキシ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2
−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチ
ルヘキソキシ、2−メチルヘキソキシ、2−オクチルオ
キシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4
−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ノニル、
6−メチルオクトキシ、2−メチル−3−オキサペンチ
ルおよび2−メチル−3−オキサヘキシルである。
【0059】式Iの化合物は、文献[例えば、シュトッ
トガルトのゲオルグ−スィーメ(Georg-Thieme)出版社
発行のホーベン−ワイル(Houben-Weyl)、「有機化学
の方法(Methoden der Organischen Chemie)」、Vo
l.IX、p.867以降のような定本]に記載されて
いるようなそれ自体公知の方法によって、特に公知の前
記反応に適した反応条件下に製造される。この点に関
し、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細には説
明しない異法を使用することもできる。
【0060】下位式Iaの小群の化合物が特に好まし
い。
【0061】
【化32】 (式中、環A3および環A4は、互いに独立して1,4−
シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ
−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フ
ェニレンであり、および 1 は請求項1の意味を示し、
1はHまたはFであり、そして以下の番号の組合せ1
〜5がn、Z3およびZ4に当てはまる:
【0062】
【表2】
【0063】簡略化のために、以下において、Cycは
トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、Pheは
1,4−フェニレンであり、Phe.2Fは2−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、Phe.3Fは3−フ
ルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe.F2は
2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Ph
e.3F5Fは3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレ
ンであり、Phe.Fは2−または3−ジフルオロ−
1,4−フェニレンであり、Pyrはピリミジン−2,
5−ジイルであり、Pydはピリジン−2,5−ジイル
であり、Dioは1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
であり、そしてThpはテトラヒドロフラン−2,5−
ジイルである。頭字語Pyr、Pyd、DioおよびT
hpは、それぞれの場合において、2つの存在しうる位
置異性体を含み、頭字語Phe.2Cl、Phe.3C
l、Phe.3Cl5ClおよびPhe.Clの意味は
個々の弗素化1,4−フェニレン基の意味から明らかで
ある。
【0064】下位式Iaの化合物は、以下の下位式Ia
2−1〜1a2−6の化合物であるのが好ましい2環式
化合物を包含するものである。
【0065】 R1-Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R1-Phe-Phe.3F5F-CN Ia2-2 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia2-3 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia2-4 R1-Cyc-Phe.3F-CN Ia2-5 R1-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia2-6
【0066】下位式Ia2−1〜Ia2−6の化合物に
おいて、R1は式Iの化合物に対して示した意味であ
る。R1は1〜10、特に1〜8個のC原子を有するア
ルキル、アルケニルまたはアルコキシであるのが好まし
い。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−メトキシ
アルキル、n−アルコキシエチルおよびn−アルコキシ
メチル化合物がさらに好ましい。式Ia2−2、Ia2
−4およびIa2−6の化合物を含む液晶媒体が誘電異
方性に関する特に有利な値を有している。下位式Ia2
−1およびIa2−2の化合物において、Pheは、そ
れぞれの場合において互いに独立して、ラテラルに弗素
化されていてもよい。
【0067】下位式Iaの化合物は、以下の下位式Ia
3−1〜Ia3−16の化合物であるのが好ましい3環
式化合物を包含するものである。
【0068】 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-1 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-2 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-3 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-4 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN Ia3-5 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-6 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F-CN Ia3-7 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-8 R1-Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3-9 R1-Phe-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-10 R1-Cyc-Phe-Phe.3F-CN Ia3-11 R1-Cyc-Phe-Phe.3F5F-CN Ia3-12 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F-CN Ia3-13 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-CN Ia3-14 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN Ia3-15 R1-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN Ia3-16 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN Ia3-17 R1-Phe-Phe-CH2CH2- Phe.3F5F-CN Ia3-18
【0069】下位式Ia3−1〜Ia3−18の化合物
において、R1は式Iの化合物に対して示した意味であ
り、R1は1〜10のC原子を有するn−アルキル、n
−アルケニルまたはn−アルコキシであるのが好まし
く、さらに1〜18個のC原子を有するn−アルコキシ
メチルまたはn−アルコキシエチルでもある。
【0070】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキ
シメチル、ブトキシメチル、ペントキシメチル、メトキ
シエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、ブトキ
シエチルまたはペントキシエチルである式Ia3−1〜
Ia3−18の化合物は特に非常に好ましい化合物であ
る。
【0071】下位式Ia3−1〜Ia3−18の化合物
において、Phe基は、それぞれの場合において互いに
独立して、ラテラルに弗素化、特にモノ弗素化されてい
てもよい。
【0072】式Ia、Ia2−1〜Ia2−6およびI
a3−1〜Ia3−18の化合物は大部分は知られてお
り、また好ましくはDE3,209,178、JP62
−103,057、DE3,929,418、JP63
−216,858、DE3,401,320、EP0,
119,756、DE3,632,411、EP0,2
05,998に記載された方法、特にDE3,929,
418に記載された方法によって製造される。
【0073】式Ia、詳細には式Ia2−1〜Ia2−
6およびIa3−1〜Ia3−18の化合物を含んでい
る液晶混合物は本発明の電気光学系に使用するのに特に
適しており、また複屈折Δnおよびフロー粘度ηに関す
る有利な値、高安定性、マトリックスに使用するポリマ
ーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範
囲、比較的高い透明点および誘電異方性、しきい電圧お
よび電気光学パラメーターの温度依存性に関する有利な
値を特徴とする。
【0074】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
は1〜40%、特に5〜30%の下位式Ia、特に下位
式Ia2−1〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−
18の化合物を含んでいるのが好ましい。これらの液晶
は1〜5種、特に1〜3種の下位式Ia、詳細には下位
式Ia2−1〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−
18の化合物を含んでいるのが好ましい。
【0075】液晶混合物は、下位式Iaの化合物以外に
以下の式II〜IVの化合物を基礎とするものであるのが特
に好ましい。
【0076】 T-W1-Phe-CN II R-W1-Cyc-CN III T-V-Phe-CN IV (式中、Rは、それぞれの場合に互いに独立して、その
1つまたは隣接しない2つのCH2基を−O−、−CO
−および/または−CH=CH−で置き換えることもで
きる1〜15個のC原子を有するアルキル基であり、W
1はPhe.(F)−Y1 または Cyc−Y1 であ
り、Y1は単結合、−COO−または−OCO−であ
り、Vはピリジン−1,5−ジイルまたはピリミジン−
2,5−ジイルであり、TはR、R−Phe.(F)−
1 または R−Cyc−Y1 であり、およびPh
e.(F)は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,
4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレ
ンである)。式II〜IVの化合物において、末端基Phe
−CNは、特にY1が−COO−または−OCO−であ
る場合、Fによって3および/または5部位にモノまた
はジ弗素化することもできる。
【0077】式II〜IVの化合物は公知であるかまたは文
献[例えば、シュトットガルトのゲオルグ−スィーメ出
版社発行のホーベン−ワイル、「有機化学の方法」、V
ol.IX、p.867以降のような定本]に記載され
ているようなそれ自体公知の方法によって、特に公知の
前記反応に適した反応条件下に製造されるかのいずれか
である。この点に関し、それ自体公知であるが、ここで
はさらに詳細に説明しない異法を使用することもでき
る。
【0078】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物中の下位式Ia、特に下位式Ia2−1〜Ia2
−6およびIa3−1〜Ia3−16の化合物の群から
選択される1種以上の化合物および式II〜IVの化合物の
群から選択される1種以上の化合物から成る成分混合物
の含有量は15%〜100%、特に25%〜100%で
あるのが好ましい。下位式Ia、特に下位式Ia2−1
〜Ia2−6およびIa3−1〜Ia3−16の1種以
上の化合物以外に、この成分混合物は以下の化合物II1
〜II25、III1〜III3およびIV1〜IV8の小群から選
択される1種以上の化合物を含んでいるのが特に好まし
い。
【0079】 R-Cyc-Phe-CN II1 R-Cyc-COO-Phe-CN II2 R-Cyc-COO-Phe.3F-CN II3 R-Cyc-COO-Phe.3F5F-CN II4 R-Phe-Phe-CN II5 R-Phe-COO-Phe-CN II6 R-Phe-COO-Phe.3F-CN II7 R-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II8 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Cyc-COO-Phe-Phe-CN II10 R-Cyc-Phe-COO-Phe-CN II11 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F-CN II12 R-Cyc-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II13 R-Cyc-Phe-COO-Phe.3F-CN II14 R-Cyc-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II15 R-Phe-Phe-Phe-CN II16 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R-Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-COO-Phe-Phe-CN II19 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F-CN II20 R-Phe-COO-Phe-Phe.3F5F-CN II21 R-Phe-Phe-COO-Phe-CN II22 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F-CN II23 R-Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-CN II24 R-Cyc-Cyc-CN III1 R-Cyc-COO-Cyc-CN III2 R-Cyc-OCO-Cyc-CN III3 R-Pyd-Phe-CN IV1 R-Pyr-Phe-CN IV2 R-Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R-Pyr-Phe-Phe-CN IV4 R-Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R-Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R-Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R-Cyc-Pyd-Phe-CN IV8
【0080】下位式Ia、特に下位式Ia2−1〜Ia
2−6およびIa3−1〜Ia3−16の化合物から選
択される少なくとも1種の化合物以外に、下位式II1〜
II24の化合物から選択される1種以上の化合物および
下位式IV1〜IV8の化合物から選択される少なくとも1
種の化合物を含んでいる成分混合物が特に非常に好まし
い。
【0081】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の
成分混合物T(Ia)1〜4を基礎とする液晶混合物が
好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の
好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、
好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん
でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は
100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は
10%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別
には25%〜100%の間である。
【0082】
【表3】
【0083】本発明の系は、その液晶混合物が以下の化
合物群を基礎とするものであるのも特に好ましい。
【0084】 R-Cyc-Phe-CN II1 R-Phe-Phe-CN II5 R-Cyc-Phe-Phe-CN II9 R-Phe-Phe-Phe-CN II16
【0085】この系は、誘電異方性を増大させるため
に、液晶混合物が5〜60%の以下の式の1種以上の化
合物を含んでいることを特徴とする。
【0086】 R-Phe.2F-Phe-CN II25 R-Phe.3F-Phe-CN II25a R1-Phe-Phe.3F-CN Ia2-1 R1-Phe-Phe-Phe.3F-CN Ia3-9 R-Phe-Phe.2F-Phe-CN II18 R-Phe-Phe.3F-Phe-CN II17 R-Cyc-Phe.2F-Phe-CN II26 R-Cyc-Phe.3F-Phe-CN II27 R-Phe.F-Phe.F-Phe-CN II28 (ただし、R1およびRの意味は先に示した通りであ
り、Rは、特に2〜7個のC原子を有するアルキル基で
あるのが好ましい。)この種の混合物は好ましく、また
本発明の主題である。
【0087】以下において、化合物II1、II5、II9お
よびII16を基礎とするこの液晶混合物成分をその成分
(i)と言うこともあり、一方化合物II25、Ia2−
1、Ia3−9、II17、II18、II26、II27、II
28およびII25aを基礎とする成分は成分(ii)と言
うこともある。これらの液晶混合物は成分(i)および
(ii)のみから成るものでもよいが、液晶混合物が他の
成分(iii)および(iv)を含むことも可能である。成
分(iii)は、液晶の複屈折Δnおよび/または常光線
屈折率n0および/または他の屈折率および/または他
のパラメーターがそれぞれの用途に対して特異に最適化
されるように選択される他のネマチックまたはネマチッ
ク形成物質を含んでいる。成分(iii)にも好ましく使
用することができるネマチックまたはネマチック形成物
質を以下にさらに列記する。成分(iv)は、例えばコレ
ステリック相を減少させるためのキラルドープ剤および
/または多色染料および/または、例えば導電性等の液
晶混合物の他の特性を改質するための他の添加剤を含ん
でいる。この点に関し、成分(iv)の化合物はメソ相形
成性および非メソ相形成性のいずれでもありうる。
【0088】液晶中の成分(i)の質量は10〜80
%、特に15〜70%、さらに特別には15〜65%で
あるのが好ましい。液晶混合物をΔn>0.24の高い
複屈折を有するようにする場合、成分(i)は4−アル
キルおよび/または4−アルコキシ−4’−シアノコビ
フェニル類および/または4−アルキルおよび/または
4−アルコキシ−4”−シアノターフェニル類および/
または4−(トランス−4−アルキルまたはトランス−
4−アルコキシシクロヘキシル)−4’−シアノビフェ
ニル類を含むのが好ましい。一方、液晶混合物を0.1
3≦Δn≦0.22の複屈折を有するようにする場合、
成分(i)は、特に1種以上の今述べた成分(i)の高
Δn化合物以外に4−(トランス−4−アルキルまたは
トランス−4−アルコキシシクロヘキシル)ベンゾニト
リル類を含んでいるのが好ましい。
【0089】好ましい式II25、II25aおよびIa2
−1のラテラルに弗素化されたビフェニル類において、
1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、
ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシおよびヘプトキ
シであるのが好ましい。
【0090】さらに、成分(ii)は式Ia3−9、II1
7、II18、II26およびII27のラテラルにモノ弗素
化された3環式化合物を含んでいるのが好ましい。これ
らの化合物において、R1は1〜7個のC原子、特に2
〜7個のC原子、とりわけ2〜5個のC原子を有するア
ルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキルであるの
が好ましい。
【0091】高透明点を有する液晶混合物を得ようとす
る場合、成分(i)は式II9およびII16の3環式化合
物を含んでいるのが好ましく、および/または成分(I
I)は式Ia3−9、II17、II18、II26、II27
およびII28の3環式化合物を含んでいるのが好まし
い。少なくとも1種の式II9およびII16の化合物およ
び少なくとも1種の式Ia3−9、II17、II18およ
びII26〜28の化合物を含んでいる液晶混合物が、こ
れらの混合物が一般にΔεに関して比較的高いまたは高
い値と共に高い透明点を有しているのでとくに好まし
い。
【0092】成分(i)および(ii)を含んでいる液晶
混合物はTc>75℃、特にTc>80℃、さらに特別に
はTc>85℃の透明点を有しているのが好ましい。
【0093】式II25、II25a、Ia2−1、Ia3
−9、II18、II17およびII26〜28のラテラルに
弗素化された化合物は通常成分(i)および改質混合物
に対して非常に良好な溶解性を有している。液晶混合物
中の式Ia3−9、II18、II17およびII26〜28
のラテラルに弗素化されたテルフェニル類の溶解性は一
般に式II16の弗素化されていないテルフェニルの溶解
性より実質的に良好である。
【0094】1種以上の式II25、II25a、Ia2−
1、Ia3−9、II18、II17およびII26〜28、
特に式Ia2−1、Ia3−9、II18、II17、II2
5、II25aおよびII26〜27のラテラルに弗素化さ
れた化合物を含有する液晶混合物は従来技術から知られ
ている混合物E7およびE8、あるいはまた相当する混
合物より良好なUVおよび温度安定性を特徴とする。
【0095】成分(i)および(ii)および、所望なら
ば他の成分(iii)および(iv)も含有する液晶混合物
およびこれらを含有する電気光学系は有利な特性を有し
ている。特に、これらの混合物は高いまたは比較的高い
複屈折と共に高いまたは比較的高い誘電異方性および/
または高い透明点を有している。式II1、II5、II9、
II16、II25、II25a、Ia2−1、Ia3−9、
II18、II17、II26、II27およびII28の化合物
は大抵の用途に関して熱および放射線エネルギーに対し
て十分に安定であり、また化学薬品に対して非常に安定
である。これらの化合物を含有する液晶混合物は、特に
低温においてさえ非常にネマチック性であり、またηに
関し有利な値を有している。これらの混合物を用いて操
作される電気光学系は電気光学パラメーターおよびそれ
らの温度依存性に関する有利な値、高いコントラストお
よびコントラストの低い角度依存性そしてまた良好な製
造性を有している。
【0096】それらの液晶混合物が下位式Ib
【0097】
【化33】 [式中、Q2
【0098】
【化34】 であり、環A5および環A6の一方は
【0099】
【化35】 (ただし、V1はNまたはCHである)であり、そして
他方は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたは1,4−フェニレンであり、X2およびY2
は、互いに独立してHまたはFであり、Pは0または1
であり、およびZ5およびZ6は、互いに独立して単結合
またはCH2CH2であり、そしてR1は請求項に示した
意味である]の化合物の小群から選択される1種以上の
化合物を含んでいる本発明の電気光学液晶系がさらに好
ましい。
【0100】特に好ましい液晶混合物は、X2またはY2
の少なくとも1つがFである下位式Ibの化合物
【0101】
【化36】 を1種以上含有している混合物である。
【0102】下位式IbFの化合物は以下の式IbF2
−1〜IbF2−8のラテラルにモノ弗素化またはラテ
ラルにジ弗素化された2環式化合物を含む。
【0103】 R1-Pyd-Phe.3F-CN IbF2-1 R1-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF2-2 R1-Pyr-Phe.3F-CN IbF2-3 R1-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF2-4 R1-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF2-5 R1-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF2-6 R1-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF2-7 R1-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF2-8
【0104】式IbF2−1〜IbF2−8の化合物に
おいて、R1は1〜10、特に1〜8個のC原子を有す
るアルキルまたはアルコキシであるのが好ましく、さら
にn−アルコキシアルキル、特にn−アルコキシメチル
およびn−アルコキシエチルでもある。3,5−ジフル
オロ−4−シアノフェニル基を有する式IbF2−4、
IbF2−4、IbF2−6および/またはIbF2−
8の化合物を含有する液晶は誘電異方性に関する特に有
利な値を有している。R1がメチル、エチル、n−プロ
ピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−
ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n
−メトキシ、n−エトキシ、n−プロポキシ、n−ブト
キシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキ
シ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシまた
はn−ウンデコキシである式IbF2−1〜IbF2−
8の化合物が特に非常に好ましい化合物である。
【0105】式IbFの化合物は以下のラテラルにモノ
またはジ弗素化された式IbF3−1〜IbF3−36
の好ましい3環式化合物をさらに含む。
【0106】 R1-Pyd-Phe-Phe.3F-CN IbF3-1 R1-Pyr-Phe-Phe.3F-CN IbF3-2 R1-Pyd-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-3 R1-Pyr-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-4 R1-Phe-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-5 R1-Phe-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-6 R1-Phe-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-7 R1-Phe-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-8 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-9 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-10 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-11 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-12 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-13 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-14 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-15 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-16 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-17 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-18 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-19 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-20 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-21 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-22 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe.3F-CN IbF3-23 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe.3F5F-CN IbF3-24 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CN IbF3-25 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-26 R1-Pyr-CH2CH2-P he-Phe.3F-CN IbF3-27 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-CN IbF3-28 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-29 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-30 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe.3F-CN IbF3-31 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe.3F5F-CN IbF3-32 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe.3F-CN IbF3-33 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe.3F5F-CN IbF3-34 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe.3F IbF3-35 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe.3F5F IbF3-36
【0107】式IbF3−1〜IbF3−36の化合物
において、R1は1〜10個のC原子を有するn−アル
キルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、さらに
1〜8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたは
n−アルコキシエチルでもある。好ましい式IbF3−
1〜IbF3−36の化合物は誘電異方性Δεに関し高
いまたは比較的高い値を有している。この場合、構造要
【0108】
【化37】 を含んでいる式IbF3−6、IbF3−8、IbF3
−9、IbF3−12、IbF3−30、IbF3−3
2、IbF3−34およびIbF3−36のジ弗素化化
合物はΔεに関する特に非常に高い値を特徴とする。
【0109】式IbFの化合物はDE3,209,17
8、DE4,002,609、DE4,001,02
2、DE4,012,014、DE4,012,023
および3,315,295に記載された方法によって製
造するのが好ましい。
【0110】式IbF、特に式IbF2−1〜IbF2
−8およびIbF3−1〜IbF3−36の1種以上の
化合物を含有する液晶混合物およびこれらの液晶混合物
で満たされた電気光学系は複屈折Δnおよびフロー粘度
ηに関する有利な値、高い安定性、マトリックスに使用
されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック
範囲、比較的高い透明点並びに特に誘電異方性、しきい
電圧および電気光学パラメーターの温度依存性に関する
有利な値を特徴とする。
【0111】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IbF、特に式IbF2−1〜IbF2−
8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合物を含ん
でいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は1〜5
種、特に1〜3種の式IbF、特に式IbF2−1〜I
bF2−8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合
物を含んでいるのが好ましい。
【0112】式IbF、特にIbF2−1〜IbF2−
8およびIbF3−1〜IbF3−36の化合物群から
選択される1種以上の化合物とさらに化合物II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択される
少なくとも1種の化合物とを含んでいる液晶混合物が特
に好ましい。本発明の液晶混合物中の式IbF、特に式
IbF2−1〜IbF2−8およびIbF3−1〜Ib
F3−36の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜
II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の1種以上の化
合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、
特に25%〜100%であるのが好ましい。式IbF、
特に式IbF2−1〜IbF2−8およびIbF3−1
〜IbF3−36の化合物から選択される少なくとも1
種の化合物以外に、それぞれの場合に示した化合物群か
ら選択される少なくとも1種の化合物を含有する成分混
合物T(IbF)1〜T(IbF)8が特に非常に好ま
しい。
【0113】
【表4】
【0114】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の
成分混合物T(IbF)9〜13を基礎とする液晶混合
物が好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合
物の好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38
種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を
含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合
計は100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質
量は10%〜100%、特に15%〜100%、さらに
特別には25%〜100%の間である。
【0115】
【表5】 末端基−Phe−CNが弗素化されていない式Ibの化合
【0116】
【化38】 を1種以上含有する液晶混合物がさらに好ましい。
【0117】下位式IbNのこれらの化合物は以下の式
IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN2−2の2環式
化合物を含む。
【0118】 R1-Pyd-Phe-CN IV1 R1-Pyr-Phe-CN IV2 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN2-1 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN2-2
【0119】式IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN
2−2の化合物のR1は1〜10、特に1〜8個のC原
子を有するアルキルまたはアルコキシである。n−アル
コキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよ
びn−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。
【0120】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘトキシまたはオクトキ
シである化合物が式IV1〜IV2およびIbN2−1〜I
bN2−2の特に非常に好ましい化合物である。式IV1
〜IV2およびIbN2の化合物、特に式IV2およびIb
N2−2の化合物は誘電異方性Δεに関して高いまたは
比較的高い値を有している。本発明の液晶媒体が化合物
IV1〜IV2およびIbN2−1〜IbN2−2のどの化
合物を含んでいるのが好ましいかは本発明の電気光学系
の目的とする用途によって主として決まる。したがっ
て、例えば式IV1およびIV2の化合物は比較的高い透明
点、特に比較的高い光学異方性を有するが、式IbN2
−1およびIbN2−2の化合物は、例えば比較的低い
フロー粘度を特徴とする。
【0121】式IV1および/またはIV2の化合物を含有
する液晶混合物はマトリックス系に特に好ましいが、こ
れに対して網目構造体系にはあまり適していない。一
方、化合物IbN2−1〜IbN2−2は一般にマトリ
ックスおよび網目構造体の混合物成分として特に好まし
い。
【0122】式IbNの化合物は以下の式IV3〜IV8お
よびIbN3−1〜IbN3−18の3環式化合物をさ
らに含む。
【0123】 R1-Pyd-Phe-Phe-CN IV3 R1-Pyr-Phe-Phe-CN IV4 R1-Pyd-Cyc-Phe-CN IbN3-1 R1-Pyr-Cyc-Phe-CN IbN3-2 R1-Phe-Pyd-Phe-CN IV5 R1-Phe-Pyr-Phe-CN IV6 R1-Cyc-Pyd-Phe-CN IV8 R1-Cyc-Pyr-Phe-CN IV7 R1-Pyd-Phe-CH2CH2-Phe-CN IbN3-3 R1-Pyr-Phe-CH2CH2-Phe-CN IbN3-4 R1-Pyd-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IbN3-5 R1-Pyr-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IbN3-6 R1-Phe-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN3-7 R1-Phe-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN3-8 R1-Cyc-Pyd-CH2CH2-Phe-CN IbN3-9 R1-Cyc-Pyr-CH2CH2-Phe-CN IbN3-10 R1-Pyd-CH2CH2-Phe-Phe-CN IbN3-11 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe-CN IbN3-12 R1-Pyd-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IbN3-13 R1-Pyr-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IbN3-14 R1-Phe-CH2CH2-Pyd-Phe-CN IbN3-15 R1-Phe-CH2CH2-Pyr-Phe-CN IbN3-16 R1-Cyc-CH2CH2-Pyd-Phe-CN IbN3-17 R1-Cyc-CH2CH2-Pyr-Phe-CN IbN3-18
【0124】式IV3〜IV8およびIbN3−1〜Ib
N3−18の化合物において、R1はメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキ
シ、オクトキシ、ノニルオキシ、デシルオキシ、メトキ
シメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキ
シメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロ
ポキシエチルであるのが好ましい。
【0125】式IbNの化合物はDE3,600,05
2、DE3,315,295、SU1,063,10
0、SU1,063,101、SU1,069,41
3、SU1,171,456、GB2,118,93
4、EP0,097,033およびDE3,411,5
71に記載の方法によって製造するのが好ましい。
【0126】式IbNおよびIV、特に式IbN2−1〜
IbN2−2、IbN3−1〜IbN3−18およびIV
1〜IV8の化合物から選択される1種以上の化合物を含
有する液晶混合物は光学異方性Δnに関する有利な値、
高い安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対す
る低い混和性、広いメソゲニック範囲、比較的高い透明
点並びに誘電異方性に関する有利な値および電気光学パ
ラメーターの有利な温度依存性を特徴とする。これらの
混合物は好ましい。
【0127】本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IbNおよびIV、特に式IbN2−1〜I
bN2−2、IbN3−1〜IbN3−18およびIV1
〜IV8の化合物を含んでいるのが好ましい。この場合、
液晶混合物は1〜5種、特に1〜3種の式IbNおよび
IV、特に式IbN2−1〜IbN2−2、IbN3−1
〜IbN3−18およびIV1〜IV8の化合物を含んでい
るのが好ましい。
【0128】好ましい式IV3〜IV4の化合物は誘電異方
性Δεに関し高いまたは比較的高い値を有している。こ
の場合、構造要素
【0129】
【化39】 を含んでいる式IV6、IV7、IbN3−8、IbN3−
16およびIbN3−18の化合物はΔεに関する高い
値を特徴とする。
【0130】特に好ましい化合物は、比較的高い誘電異
方性と共に高い光学異方性を特徴とする式IV3、IV4、
IV5、IV6、IbN3−3、IbN3−4、IbN3−
7、IbN3−8、IbN3−11、IbN3−12、
IbN3−15およびIbN3−16の化合物である。
これらの好ましい化合物を含有する液晶混合物が特に好
ましい。
【0131】式IV3、IV4、IV5、IV6および/または
IV7の化合物を含有する液晶混合物は時には網目構造体
系にあまり適していない。一方、この種の液晶混合物は
一般にマトリックス系に適用するのに特に適している。
【0132】式IbN、特にIbN2−1〜IbN2−
2、IbN3−1〜IbN3−18およびIV1〜IV8か
ら選択される1種以上の化合物とさらに化合物II1〜II
28およびIII1〜III3の群から選択される1種以上の
化合物とを含んでいる液晶混合物が特に好ましい。本発
明によって使用される液晶混合物中の式IbNおよびI
V、特に式IbN2−1〜IbN2−2、IbN3−1
〜IbN3−18およびIV1〜IV8の少なくとも1種の
化合物とさらに式II1〜II28およびIII1〜III3の少
なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は1
5%〜100%、特に25%〜100%であるのが好ま
しい。
【0133】表示した物質群からのそれぞれ少なくとも
1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(IbN)
はマトリックス系に適用するのに特に適しているが、網
目構造体系にはあまり適していない。Rは上述の意味で
ある。
【0134】
【表6】
【0135】さらに、それぞれの場合に示したIbNお
よびIVの化合物群から選択されるそれぞれ少なくとも1
種の化合物を含んでいる以下の成分混合物は網目構造体
系にはあまり好ましくない。
【0136】
【表7】
【0137】成分混合物T(IbN)9〜T(IbN)
12はマトリックス系に適用するのが好ましい。
【0138】それぞれの場合に上述の物質群からの少な
くとも1種の化合物を含んでいる以下の成分混合物T
(IbN)13〜18の1種以上を含有する液晶混合物
は時には網目構造体系に適用するにはあまり適さない。
これに対し、これらの液晶混合物は一般にマトリックス
系に適用するために好んで使用することができる。
【0139】
【表8】
【0140】一方、この種の液晶混合物は、それらが網
目構造体系に適用するのに適するようにさらに別の化合
物を添加することによってしばしば改質することができ
る。
【0141】したがって、上記成分混合物T(IbN)
1〜18以外に、例えば式Ia、IbF、Ic、Idお
よびIe、特に好ましい下位式の化合物の群から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する液晶混合物が一般に網
目構造体系に適用するのに適している。
【0142】上記成分混合物以外に式If、特に好まし
い下位式の1種以上の化合物を含有する液晶混合物も網
目構造体系に適用するのに特に適している。これらの液
晶混合物中の式Ifの化合物の質量は5%以上、特に
7.5%以上、さらに特別には10%以上であるのが好
ましい。
【0143】成分混合物T(IbN)1〜18の1種以
上を含有する本発明によって使用される液晶混合物は一
般にマトリックス系に適用するのが特に好ましい。
【0144】化合物IV1、IV2、IV3、IV4、IV5およ
びIV6の群から選択される少なくとも1種の化合物とさ
らに化合物II5、II6、II7、II9、II11、II14、
II16、II22およびII23の群から選択される少なく
とも一種の化合物とを含有する液晶混合物は一般に網目
構造体系に適用するためにはさらに一層好ましくない
が、この種の混合物はマトリックス系に適用するのに特
に適している。これに対し、この種の成分混合物とさら
に式Ia、Ic、Id、IeおよびIbF、特に好まし
い下位式の化合物の群から選択される1種以上の化合物
とを含有する本発明によって使用される液晶混合物は一
般に網目構造体系に適用するのが好ましい。このことは
式If、特に好ましい下位式の1種以上の化合物を含有
する液晶混合物にも当てはまる。液晶混合物中の式If
の化合物の質量は5%以上、特に10%以上、さらに特
別には12.5%以上であるのが好ましい。
【0145】式IbN2−1、IbN2−2およびIb
N3−3〜IbN3−18の少なくとも1種の化合物を
含有する液晶混合物が網目構造体系そしてその上マトリ
ックス系に特に好ましい。
【0146】さらに、式IbN、特にIbN2−1、I
bN2−2およびIbN3−1〜IbN3−18並びに
IV1〜IV8の1種以上の化合物以外に、以下の化合物群
II2、II4、II3、II8、II10、II15、II17、II
18、II19、II25、II26、II27、II28、III
1、III2、III3、II12、II13、II20、II21、
II24、IV7およびIV8から選択される少なくとも1種
の化合物を含有する液晶混合物は請求項1の前文に従う
電気光学系に使用するのに特に非常に適している。
【0147】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の
成分混合物T(IbF)19〜23を基礎とする液晶混
合物が好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化
合物の好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜3
8種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物
を含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の
合計は100%である。本発明の液晶中の成分混合物の
質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さら
に特別には25%〜100%の間である。
【0148】
【表9】 それらの液晶混合物が式Ic
【0149】
【化40】 [式中、Q3
【0150】
【化41】 であり、環A7または環A8の一方は
【0151】
【化42】 (ただし、T1は−CH2−または−O−である)であ
り、そして他方は、存在するならばトランス−1,4−
シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、2−フル
オロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4
−フェニレンであり、Z7およびZ8は、互いに独立して
単結合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2
であり、rおよびqは、互いに独立して0または1であ
り、X3はFまたはClであり、および
【0152】
【化43】 は2−フルオロ−または2−クロロ−1,4−フェニレ
ンまたは3−フルオロ−または3−クロロ−1,4−フ
ェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味で
ある]の少なくとも1種の化合物を含んでいる本発明の
電気光学液晶系がさらに特に適している。
【0153】式Icの化合物は、Z7およびX3が上述の
意味であり、そしてPhe.(X)がPhe、Phe.
FまたはPhe.Clである以下の式IcT2およびI
cD2の2環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキ
サン誘導体を含む。
【0154】R1-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT2R1-Dio
-Z7-Phe.(X)-CN IcD2式IcT2およびIcD2
の化合物のR1は1〜10、特に1〜8個のC原子を有
するアルキルまたはアルコキシであるのが好ましい。n
−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチ
ルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに好まし
い。さらに、Rは1〜7個のC原子を有するアルケニル
であるのも好ましい。Rがメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシまたはオク
トキシである化合物が式IcT2およびIcD2の特に
非常に好ましい化合物である。
【0155】式IcT2およびIcD2の化合物におい
て、Zは−CH2CH2−、−COO−、−OCO−また
は単結合、特に−CH2CH2−、−COO−または単結
合、一層特別には−COO−または単結合である。フェ
ニル環はX3=FまたはClによってモノ置換(r=
1)することができ、また未置換でもよい。未置換化合
物および2または3部位にF原子または3部位にCl原
子を有する化合物が好ましい。
【0156】式IcT2−1〜IcT2−5およびIc
D2−1〜IcD2−6の以下の小群の化合物が特に好
ましい。
【0157】 R1-Thp-Phe-CN IcT2-1 R1-Thp-Phe.3F-CN IcT2-2 R1-Thp-Phe.3Cl-CN IcT2-3 R1-Thp-COO-Phe.(F)-CN IcT2-4 R1-Thp-CH2CH2-Phe.(F)-CN IcT2-5 R1-Dio-Phe-CN IcD2-1 R1-Dio-Phe.3F-CN IcD2-2 R1-Dio-Phe.3Cl-CN IcD2-3 R1-Dio-COO-Phe.3F-CN IcD2-4 R1-Dio-COO-Phe.3Cl-CN IcD2-5 R1-Dio-CH2CH2-Phe.(F)-CN IcD2-6
【0158】式IcT2−1〜IcT2−5およびIc
D2−1〜IcD2−6の好ましい化合物群から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する液晶混合物が特に好ま
しい。化合物IcT2−1、IcT2−2、IcT2−
4、IcT2−5、IcD2−1、IcD2−2、Ic
D2−4およびIcD2−6の群から選択される化合物
を含有する混合物が特に非常に好ましい液晶混合物であ
る。
【0159】式Icの化合物はさらに次式IcT3−1
〜IcT3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の3
環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキサン誘導体
を含む。
【0160】 R1-Phe.(F)-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-1 R1-Cyc-Thp-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-2 R1-Thp-Phe.(F)-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-3 R1-Thp-Cyc-Z7-Phe.(X)-CN IcT3-4 R1-Phe.(F)-Z8-Thp-Phe.(X)-CN IcT3-5 R1-Cyc-Z8-Thp-Phe.(X)-CN IcT3-6 R1-Thp-Z8-Phe.(F)-Phe.(X)-CN IcT3-7 R1-Thp-Z8-Cyc-Phe.(X)-CN IcT3-8 R1-Phe.(F)-Dio-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-1 R1-Cyc-Dio-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-2 R1-Dio-Phe.(F)-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-3 R1-Dio-Cyc-Z7-Phe.(X)-CN IcD3-4 R1-Phe.(F)-Z8-Dio-Phe.(X)-CN IcD3-5 R1-Cyc-Z8-Dio-Phe.(X)-CN IcD3-6 R1-Dio-Z8-Phe.(F)-Phe.(X)-CN IcD3-7 R1-Dio-Z8-Cyc-Phe.(X)-CN IcD3-8
【0161】式IcT3−1〜IcT3−8およびIc
D3−1〜IcD3−8の好ましい化合物において、R
1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニルオキシ、デ
シルオキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポ
キシメチル、ブトキシメチル、メトキシメチル、エトキ
シメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキ
シメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチ
ル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニ
ル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル
または5−ヘキセニルであるのが好ましい。式IcT3
−1〜IcT3−8およびIcD3−1〜IcD3−8
の化合物において、 7 及びZ 8 は−COO−、−OCO
−、−CH2CH2−または単結合、好ましくは−COO
−、−CH2CH2−または単結合、さらに特別には単結
合である。
【0162】Phe.(F)が2−または3−フルオロ
−1,4−フェニレン基である式IcT3−1〜IcT
3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の化合物は一
般にラテラルに置換されていない化合物と比べて比較的
低い粘度ηを有している。
【0163】以下の小群の3環式化合物が特に非常に好
ましい。
【0164】 R1-Phe-Thp-Phe-CN IcT3-1a R1-Phe-Thp-Phe.3F-CN IcT3-1b R1-Phe-Dio-Phe-CN IcD3-1a R1-Phe-Dio-Phe.3F-CN IcD3-1b R1-Cyc-Thp-Phe-CN IcT3-2a R1-Cyc-Dio-Phe-CN IcD3-2a R1-Thp-Phe-Phe-CN IcT3-3a R1- Dio-Phe-Phe-CN IcD3-3a R1-Dio-Phe-Phe.3F-CN IcD3-3b
【0165】 7 及びZ 8 が−COO−または−CH2
2−である式IcT3−1、IcD3−1、IcT3
−3、IcD3−3、IcT3−5、IcD3−5、I
cT3−6およびIcD3−6のテトラヒドロピラン類
およびジオキサン類がさらに特に非常に好ましい。
【0166】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3の化合物はフロー粘度ηおよび光学異方性Δnに
関する有利な値および特に誘電異方性Δεに関する高い
値を有している。構造要素
【0167】
【化44】 を含む式IcT2、IcD2、IcT3およびIcD3
の化合物はΔεに関する特に非常に高い値を有してい
る。
【0168】式IcTまたはIcDの化合物はDE3,
447,359、DE3,306,960、GB89
28 583.7およびDE3,146,249に記載
された方法によって製造するのが好ましい。
【0169】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3、さらに詳細には好ましい式IcT2−1〜Ic
T2−5、IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1
a〜1b、IcD3−1a〜1b、IcT3−2a、I
cD3−2a、IcT3−3aおよびIcD3−3a〜
3bの少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は
複屈折Δnおよびフロー粘度ηに関する有利な値、高い
安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低
い混和性、広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点、
および特に誘電異方性および電気光学パラメーターの温
度依存性に関する有利な値を特徴とする。
【0170】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物は1〜40%、特に5〜30%の式IcTおよび
IcD、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は式IcTおよびIc
D、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。
【0171】式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3、特に好ましい式IcT2−1〜IcT2−5、
IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1a〜1b、
IcD3−1a〜1b、IcT3−2a、IcD3−2
a、IcT3−3aおよびIcD3−3a〜3bの化合
物群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物II
1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選
択される1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好
ましい液晶混合物である。本発明によって使用される液
晶混合物中の式IcT2、IcD2、IcT3およびI
cD3、特に表示した好ましい下位式の少なくとも1種
の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3および
IV1〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混
合物の質量は15%〜100%、特に25%〜100%
であるのが好ましい。
【0172】以下のグループAからの少なくとも1種の
化合物および以下のグループBからの少なくとも1種の
化合物を含有する以下の成分混合物が特に好ましい。
【0173】
【表10】
【0174】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(Ic)1〜5を基礎とする液晶混合物が好
ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好
ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好
ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含んで
いる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は1
00%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は1
0%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別に
は25%〜100%の間である。
【0175】
【表11】 それらの液晶混合物が式Id
【0176】
【化45】 (式中環A9は1,4−フェニレンまたはトランス−
1,4−シクロヘキシレンであり、環A10は1,4−フ
ェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フ
ルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
シクロヘキシレンであり、Z9は単結合、−COO−、
−OCO−または−CH2CH2−であり、Z10は単結
合、−COO−または−CH2CH2−であり、sは0ま
たは1であり、そしてR1は上述の意味である)の1種
以上の化合物を含んでいる電気光学液晶系がさらに好ま
しい。
【0177】液晶が式IdE2−1およびIdE3−1
〜IdE3−8の以下の小群の化合物から選択される1
種以上の化合物を含んでいる系が特に好ましい系であ
る。
【0178】 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE2-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CN IdE3-1 R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IdE3-2 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-CN IdE3-3 R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe-CN IdE3-4 R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE3-5 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe-CN IdE3-6 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN IdE3-7 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-CN IdE3-8 (式中、R1は上述の意味である)。
【0179】式IdE2−1の2環式化合物において、
1は1〜10個のC原子、特に1〜8個のC原子を有
するn−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ま
しい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコ
キシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに
好ましい。
【0180】式IdE3−1〜IdE3−8の3環式化
合物においては、R1は1〜10個のC原子を有するn
−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、
さらにn−アルコキシが1〜6個のC原子を有するn−
アルコキシメチルまたはn−アルコキシエチルでもあ
る。
【0181】R1はメチル、エチル、プロピル、ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチル
またはプロポキシメチルであるのが特に非常に好まし
い。
【0182】式IdE2およびIdE3の化合物はDE
2,636,684、DE2,922,236、EP
0,102,047、EP0,129,177、DE
3,040,362、DE3,317,597およびU
S4,035,056に記載された方法によって製造す
るのが好ましい。
【0183】式IdE2−1およびIdE3−1〜Id
E3−8の化合物から選択される少なくとも1種の化合
物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関する有利
な値、高い安定性、マトリックスに使用されるポリマー
に対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範
囲、比較的高い透明点および複屈折に関する有利な値を
特徴とする。
【0184】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
混合物は1〜40%、特に5〜30%の式Id、特に好
ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。この
場合、液晶混合物は式Id、特に好ましい下位式の1〜
5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好まし
い。
【0185】式IdE2−1およびIdE3−1〜Id
E3−8の化合物群から選択される1種以上の化合物と
さらに化合物II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜
IV8の群から選択される1種以上の化合物とを含有する
混合物が特に好ましい液晶混合物である。本発明の液晶
混合物中の式IdE2−1およびIdE3−1〜IdE
3−8の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の
化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100
%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
【0186】それぞれの場合に示した化合物群からそれ
ぞれ選択される少なくとも1種の化合物を含有する以下
の成分混合物、T(IdE)はマトリックス系に適用す
るのに特に適しており、また網目構造体系に適用するの
に特に非常に適している。
【0187】
【表12】
【0188】それぞれの場合に示した化合物群から選択
される1種以上の化合物を含有する以下の成分混合物は
マトリックス系に適用するのに特に非常に適している。
【0189】
【表13】
【0190】マトリックス系および特に網目構造体系の
両方に適用するためには、式IdE2−1の少なくとも
1種の化合物と化合物II1、II3〜II5、II7〜II28
およびIV1〜IV6の群から選択される1種以上の化合物
とを含有する液晶混合物が好ましい。これらの混合物の
特性は式Ia、IbF、Ic、IdおよびIf、特に好
ましい下位式の化合物群から選択される1種以上の化合
物を添加することによって一般にさらに改良することが
できる。
【0191】さらに、表示した質量パーセント範囲内の
それぞれの場合に示した式のそれぞれ少なくとも1種の
化合物を含有する以下の成分混合物T(IdE)17〜
T(IdE)19が特に非常に好ましい。この場合、い
ずれの成分混合物も成分混合物の質量の合計は100%
である。一方、本発明の系に使用される液晶混合物中の
成分混合物の質量は10%〜100%、特に10%〜9
0%、さらに特別には15%〜85%である。
【0192】
【表14】 それらの液晶混合物が式Ie4−1〜Ie4−4
【0193】
【化46】 (式中、環A11は、それぞれの場合に互いに独立して、
1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレ
ン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス
−1,4−シクロヘキシレンであり、環A12は、それぞ
れの場合に互いに独立して、
【0194】
【化47】 であり、tは0または1であり、および
【0195】
【化48】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1
に示した意味である)のカルボニトリル類の群から選択
される1種以上の3又は4環式化合物を含んでいる電気
光学液晶系がさらに好ましい。
【0196】以下に示す式Ie4−1a〜Ie4−1
g、Ie4−2a〜Ie4−2k、Ie4−3a〜Ie
4−3fおよびIe4−4a〜Ie4−4lの化合物が
特に好ましい。
【0197】 R1-Phe-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1a R1-Phe-Phe-Phe.2F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1b R1-Phe-Phe-Phe.3F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1c R1-Phe-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.F-CN Ie4-1d R1-Phe-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1e R1-Cyc-Phe-Phe.(F)-CH2CH2-Phe.(F)-CN Ie4-1f R1-Cyc-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-1g R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-Phe.(F)-CN Ie4-2a R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe-CN Ie4-2b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2c R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-Phe-CN Ie4-2d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-Phe.(F)-CN Ie4-2e R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Cyc-Phe-CN Ie4-2f R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe-CN Ie4-2g R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.2F-Phe-CN Ie4-2h R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.3F-Phe-CN Ie4-2i R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe-Phe.(F)-CN Ie4-2k R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3a R1-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3c R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3e R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-Phe.(F)-CH2CH2-Phe-CN Ie4-3f R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-CN Ie4-4a R1-Phe-Phe-CH2CH2-Ph e.2F-Phe-CN Ie4-4b R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Phe-CN Ie4-4c R1-Phe-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN Ie4-4d R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-Phe-CN Ie4-4e R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Cyc-Phe-CN Ie4-4f R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-CN Ie4-4g R1-Phe-Cyc-CH2CH2- Cyc-Phe-CN Ie4-4h R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe-Cyc-CN Ie4-4i R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.2F-Cyc-CN Ie4-4k R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cyc-CN Ie4-4l
【0198】式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−
2a〜Ie4−2k、Ie4−3a〜Ie4−3fおよ
びIe4−4a〜Ie4−4lの化合物のR1は1〜1
0、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアル
コキシであるのが好ましい。n−アルコキシアルキル化
合物、特にn−アルコキシメチルおよびn−アルコキシ
エチル化合物がさらに好ましい。
【0199】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物はDE
3,401,320およびDE2,617,593に記
載された方法によって製造するのが好ましい。
【0200】式Ie4−1〜Ie4−4、特に式Ie4
−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜Ie4−2k、
Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4−4a〜Ie
4−4lの化合物群から選択される1種以上の化合物を
含有する液晶混合物が好ましい。式Ie4−1、Ie4
−2およびIe4−4、特に式Ie4−1a〜Ie4−
1g、Ie4−2a〜Ie4−2kおよびIe4−4a
〜Ie4−4lの化合物群から選択される1種以上の化
合物を含有する液晶混合物が特に好ましい。
【0201】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物は高透
明点およびフロー粘度ηに関する比較的高い値を有して
いる。
【0202】フロー粘度を低くするために、式Ie4−
1〜Ie4−4の化合物の1,4−フェニレン基をX=
FまたはCl、特にFによってラテラルにモノ置換する
こともできる。置換化合物は以下の構造的特徴S1〜S
【0203】
【化49】 の1つを有しているのが特に好ましい。
【0204】本発明の液晶は2〜40%、特に5〜30
%の式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜I
e4−2k、Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4
−4a〜Ie4−4lの4環式カルボニトリル類の群か
ら選択される化合物を含んでいるのが好ましい。この場
合、液晶は1〜5種、特に1〜3種の式Ie4および好
ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。
【0205】式Ie4−1〜Ie4−4、特に好ましい
下位式の化合物の選択はそれぞれの場合に望まれる本発
明の電気光学系の特定の実施態様を配慮して行う。例え
ば、高い光学異方性を有する高粘性および高透明点の液
晶媒体を必要とする場合、媒体は、例えば、特にIe4
−1a、Ie4−2a、Ie4−3aおよび/またはI
e4−4aの1種以上のラテラルに置換されていない化
合物を含んでいる。一方、比較的低い粘度および比較的
低い光学異方性を有する高透明点の媒体は式Ie4−1
g、Ie4−2h〜2k、Ie4−3fおよび/または
Ie4−4i〜4lの1種以上のラテラルにモノ置換さ
れた化合物を含んでいるのが好ましい。式Ie4−1〜
Ie4−3、特に式Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie
4−2a〜Ie4−2k、Ie4−3a〜Ie4−3f
およびIe4−4a〜Ie4−4l、さらに特別には式
Ie4−1a〜Ie4−1g、Ie4−2a〜Ie4−
2kおよびIe4−4a〜Ie4−4lの化合物群から
選択される1種以上の化合物とさらに化合物II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択される
1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液
晶混合物である。本発明によって使用される液晶混合物
中の式1e4−1〜Ie4−4、特に好ましい下位式の
少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II28、III
1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の化合物
とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特に
25%〜100%であるのが好ましい。
【0206】式Ie4−1〜Ie4−4の化合物、特に
これらの化合物の下位式の化合物の群から選択される少
なくとも1種の化合物以外に、式II1〜II6、II7、II
9、II11、II14、II16、II23、II22およびIV
1〜IV8の化合物から選択される1種以上の化合物を含
有する以下の成分混合物T(Ie4)が特に非常に好ま
しい。
【0207】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(Ie4)1〜3を基礎とする液晶混合物が
好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の
好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、
好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん
でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は
100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は
10%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別
には25%〜100%の間である。
【0208】
【表15】 それらの液晶混合物が式If
【0209】
【化50】 (式中、環A13および、存在するならば環A14の少なく
とも1つは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4
−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、ト
ランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5
−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,3−
ジオキサン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存
在するならばトランス−1,4−シクロヘキシレン、
1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレ
ンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z
11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独立して単結
合、−C≡C−、−CH2CH2−、−COO−、−OC
O−またはこれらの橋構成員の2種以上の組合せであ
り、vは0、1または2であり、aは0または1であ
り、
【0210】
【化51】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
ロ−1,4−フェニレンであり、
【0211】
【化52】 は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、お
よびT2は−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−OC
HF2またはNCSであり、そしてR1は請求項1に示し
た意味である)の1種以上の化合物を含んでいる電気光
学液晶系がさらに好ましい。
【0212】以下において、Phe.(F,2)はラテ
ラルに置換されていない1,4−フェニレン基、2また
は3部位にラテラルにモノ置換された1,4−フェニレ
ン基または3および5部位にラテラルにジ置換された
1,4−フェニレン基である。
【0213】T2が−NCSである以下の化合物が式I
fの好ましい化合物である。
【0214】
【化53】 式IfIの化合物は好ましい次式IfI2−1〜IfI
2−4の2環式化合物を含む。
【0215】 R1-Phe-Z11-Phe-NCS IfI2-1 R1-Cyc-Z11-Phe-NCS IfI2-2 R1-Pyr-Z11-Phe-NCS IfI2-3 R1-Pyd-Z11-Phe-NCS IfI2-4 R1は直鎖基であるのが好ましい1〜10、特に1〜8
個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるの
が好ましい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−
アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物が
さらに好ましい。
【0216】式IfI2−1〜IfI2−4の化合物に
おいて、Z11は単結合、−CH2CH2−、COOまたは
OCOであるのが好ましい。Zが単結合またはCOO、
特に単結合である式IfI2−3またはIfI2−4の
1種以上の化合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δ
εに関し特に有利な値を有している。
【0217】式IfI2−1およびIfI2−2の化合
物が特に好ましい。式IfI2−1a〜1bおよびIf
I2−2a〜2bの以下の小群の2環式化合物が特に非
常に好ましい。
【0218】 R1-Phe-Phe.(F)-NCS IfI2-1a R1-Phe-Phe.(F)-NCS IfI2-1b R1-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI2-2a R1-Cyc-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI2-2b
【0219】1種以上の式IfI2−2aのラテラルに
弗素化されていない化合物以外に、式II5、IV1および
IV2の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物
を含有する液晶混合物はマトリックス系に特に適してい
るが、網目構造体系にはあまり適していない。
【0220】式IfIの化合物は次式IfI3−1〜I
fI3−20の3環式化合物をさらに含む。
【0221】 R1-Phe-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-1 R1-Phe-Cyc-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-2 R1-Phe-Pyr-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-3 R1-Phe-Pyd-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-4 R1-Cyc-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-5 R1-Cyc-Cyc-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-6 R1-Cyc-Pyr-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-7 R1-Cyc-Pyd-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-8 R1-Pyr-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-9 R1-Pyd-Phe-Z12-Phe.(F)-NCS IfI3-10 R1-Phe-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-11 R1-Phe-Z11-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-12 R1-Phe-Z11-Pyr-Phe.(F)-NCS IfI3-13 R1-Phe-Z11-Pyd-Phe.(F)-NCS IfI3-14 R1-Cyc-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-15 R1-Cyc-Z11-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-16 R1-Cyc-Z11-Pyr-Phe.(F)-NCS IfI3-17 R1-Cyc-Z11-Pyd-Phe.(F)-NCS IfI3-18 R1-Pyr-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-19 R1-Pyd-Z11-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-20
【0222】式IfI3−1〜IfI3−20の化合物
において、R1は1〜10個のC原子を有するn−アル
キルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、また1
〜8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn
−アルコキシエチルでもある。R1がメチル、エチル、
プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキ
シ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プ
ロポキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エ
トキシエチルまたはプロポキシエチルである式IfI3
−1〜IfI3−20の化合物が特に好ましい化合物で
ある。
【0223】式IfI3−1、IfI3−5、IfI3
−11およびIfI3−15の化合物が特に好ましい。
11およびZ12が、互いに独立して単結合またはCO
O、特に単結合である式IfI3の化合物および式If
I3−13の化合物は、特に末端1,4−フェニレン基
が3部位で弗素化されている場合に、Δεに関して特に
有利な値を有する。
【0224】式IfI3−1a、IfI3−1b、If
I3−5a、IfI3−5b、IfI3−11aおよび
IfI3−15aの以下の小群の3環式化合物が特に非
常に好ましい。
【0225】 R1-Phe-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-1a R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-1b R1-Cyc-Phe-Phe.(F)-NCS If I3-5a R1-Cyc-Phe-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-5b R1-Cyc-Cyc-Phe.(F)-NCS IfI3-6a R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.(F)-NCS IfI3-6b R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-11a R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.(F)-NCS IfI3-15a 式IfIの化合物はEP0,169,327、JP61
−189263、EP0,126,883、EP0,2
15,800、DE327,115,10、EP0,2
42,716、DE3,545,345、EP0,22
7,004、EP0,272,580およびDE3,9
29,765に記載された方法によって製造するのが好
ましい。
【0226】式IfI、特に好ましい下位式の化合物の
選択は本発明の電気光学系の個々の特定の実施態様を配
慮して行う。例えば、高いまたは比較的高い光学粘度を
有する液晶媒体を必要とする場合、媒体は、特にZが単
結合である式IfI2−1、IfI2−3、IfI3−
1、IfI3−3、IfI3−9、IfI3−11、I
fI3−13および/またはIfI3−19の化合物を
含んでいる。特に好ましい化合物は、化合物の末端1,
4−フェニル基あるいはまた、他の1,4−フェニレン
基が2または3部位、特に3部位でラテラルに弗素置換
されている化合物である。当業者はプールした式IfI
の化合物の中から発明的援助なしに他の実施態様を選択
することができる。
【0227】式IfI、特に好ましい下位式の1種以上
の化合物を含有する液晶混合物は複屈折Δnおよび誘電
異方性Δεに関する有利な値、高い安定性、マトリック
スに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特
に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点、誘電異方
性およびフロー粘度ηに関する有利な値を特徴とする。
【0228】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfI、特に好ましい下位式の化合物を含
んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式If
I、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。
【0229】式IfI、特に式IfI2−1〜IfI2
−4およびIfI3−1〜IfI3−20、さらに特別
には式IfI2−1a、IfI2−1b、IfI2−2
a、IfI2−2b、IfI3−1a、IfI3−1
b、IfI3−5a、IfI3−5b、IfI3−11
aおよびIfI3−15aの化合物群から選択される1
種以上の化合物とさらに化合物II1〜II28、III1〜I
II3およびIV1〜IV8の群から選択される1種以上の化
合物とを含有する混合物が特に好ましい。本発明によっ
て使用される液晶混合物中の式IfI2およびIfI3
の、特にこれらの化合物の好ましい下位式の少なくとも
1種の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3お
よびIV1〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成
分混合物の質量は15%〜100%、特に25%〜10
0%であるのが好ましい。
【0230】式IfI2−2a、IfI3−5aおよび
IfI3−6aの化合物群から選択される少なくとも一
種のラテラルに弗素化されていない化合物以外に、式II
5,IV1 及びIV2の化合物群から選択される少なくとも1
種の化合物を含有する液晶混合物は一般にマトリックス
系に特に適しているが、網目構造体系にはあまり適さな
いことが多い。しかしながら、この種の成分混合物の特
性は式Ia, Ic, Id,Ie, IfF, IfClおよびIfCl. F、特に
好ましい下位式の化合物群から選択される少なくとも1
種、好ましくは3種以上の化合物を添加することによっ
てしばしば明らかに改良され網目構造用にも好ましいも
のとなる。
【0231】式IfI2-1bおよびIfI3-6bの化合物および式
IfI2-1a およびIfI3-6aのラテラルに弗素化された化合
物から成る群から選択される少なくとも1種の化合物と
さらにII1, II3, II2, II5, II9, II11, II14, II16, I
I22, II23およびIV1〜IV8の化合物群から選択される化
合物とを含有する液晶混合物はマトリックス系に特に適
しており、また網目構造体系に特に非常に適している。
【0232】さらに、表示した化合物群からのそれぞれ
少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物は
マトリックス系および網目構造体系の両方に特に適して
いる。
【0233】
【表16】
【0234】
【表17】 2が-U-Fである化合物
【0235】
【化54】 (式中、Uは単結合、-CF2-、-OCF2-または-OCHF-であ
り、そしてR1は請求項1に示した意味である)が式Ifの
さらに好ましい化合物である。
【0236】式IfFの化合物は好ましい次式IfF2-1〜IfF
2-4の2環式化合物を含む。
【0237】
【化55】 式IfF2-1〜IfF2-4の化合物において、R1は直鎖基である
のが好ましい1〜10、特に1〜8個のC原子を有する
アルキルまたはアルコキシであるのが好ましい。n-アル
コキシルアルキル化合物、特にn-アルコキシメチルおよ
びn-アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。Z11は-
CH2CH2-、-C OO-または単結合、特に単結合または-CH2C
H2-、さらに特別には単結合であるのが好ましい。環A13
はCyc、Phe.(F)、PyrまたはPydであるのが好ましい。
【0238】式IfFの化合物は以下の小群の好ましい式I
fF3-1〜IfF3-8の3環式化合物をさらに含む。
【0239】
【化56】 式IfF3-1〜IfF3-8の化合物において、R1は1〜10個の
C原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシである
のが好ましく、また1〜8個のC原子を有するn−アルコ
キシメチルまたはn−アルコキシエチルでもある。
【0240】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ントキシ、ヘキソシル、ヘプトキシ、オクトキシ、メト
キシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブト
キシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプ
ロポキシエチルである式IfF3-1〜IfF3-8の化合物が特に
非常に好ましい化合物である。式IfF3-1〜IfF3-8の化合
物におけるZ11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独
立して-CH2CH2-、-COO-、単結合またはこれらの橋構成
員の2種以上の組合せ、特に-CH2CH2-または単結合であ
るのが好ましい。
【0241】式IfFの化合物はDE3,102,017、JP
57 -140,747、DE3,233,641、DE2,93
7,911、EP0,097,033、DE3,509,26
0、DE3,732,284、DE3,928,783、EP0,
194,153、JP58-126,839、JP58-21
0,045、WO85/04874、DE3,315,29
5、EP0,193,191、JP63-280,063、DE
3,825,428、DE3,929,525、DE4,024,
760、DE4,009,907、DE4,007,040、DE
4,012,051、DE3,939,116、PCT/EP90
/00186、WO90/08757、DE3,929,76
4、DE4,004,650、DE4,013,854およびDE
3,913,554に記載された方法によって製造される
のが好ましい。
【0242】Phe. (F,2)=Phe.3FまたはPhe.3F5Fである
式IfF2-1〜IfF 2-4およびIfF3-1〜IfF3-8の1種以上の
化合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関して
有利な値を有しているので好ましい。Phe. (F,2)=Phe.
3FまたはPhe. 3F5Fであり、環A13または、存在するな
らば環A14が
【0243】
【化57】 である式IfF2-1〜IfF2-4およびIfF3-1〜IfF3-8の化合物
を含有する混合物が特に好ましい。
【0244】Phe. (F)がPhe、Phe. 3FまたはPhe.3F5F
である式IfF2-1〜IfF2-4の2環式化合物が特に好まし
い。Phe. (F)がPhe.2Fである式IfF2-1〜IfF2-4の2環式
化合物は他の液晶に対する良好な混和性を特徴とするの
で、さらに特に好ましい。これらの好ましい化合物を含
有する液晶混合物が好ましい。
【0245】以下の特に好ましい2環式化合物を1種以
上含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。
【0246】 R1-Cyc-Phe-F IfF2-1a R1-Cyc-Phe. 2F-F IfF2-1b R1-Cyc-Phe. 3F-F IfF2-1c R1-Cyc-Phe. 3F5F-F IfF2-1d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-F IfF2-1e R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 2F-F IfF2-1f R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 3F-F IfF2-1g R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-F IfF2-1h R1-Pyr-Phe-F IfF2-1i R1-Pyr-Phe. 2F-F IfF2-1k R1-Pyr-Phe. 3F-F IfF2-1l R1-Pyr-Phe. 3F5F-F IfF2-1m R1-Pyd-Phe-F IfF2-1n R1 -Pyd-Phe. 2F-F IfF2-1o R1-Pyd-Phe. 3F-F IfF2-1p R1-Pyd-Phe. 3F5F-F IfF2-1q R1-Dio-Phe-F IfF2-1r R1-Dio-Phe.2F-F IfF2-1s R1-Dio-Phe.3F-F IfF2-1t R1-Dio-Phe.3F5F-F IfF2-1u R1-Cyc-Phe-CF3 IfF2-2a R1-Cyc-Phe. 2F-CF3 IfF2-2b R1-Cyc-Phe. 3F-CF3 IfF2-2c R1-Cyc-Phe. 3F5F-CF3 IfF2-2d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-CF3 IfF2-2e R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 2F-CF3 IfF2-2f R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 3F-CF3 IfF2-2g R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-CF3 IfF2-2h R1-Pyr-Phe-CF3 IfF2-2i R1-Pyr-Phe. 2F-CF3 IfF2-2k R1-Pyr-Phe. 3F-CF3 IfF2-2l R1-Pyr-Phe. 3F5F-CF3 IfF2-2m R1-Pyd-Phe-CF3 IfF2-2n R1 -Pyd-Phe. 2F-CF3 IfF2-2o R1-Pyd-Phe. 3F-CF3 IfF2-2p R1-Pyd-Phe. 3F5F-CF3 IfF2-2q R1-Dio-Phe-CF3 IfF2-2r R1-Dio-Phe.2F-CF3 IfF2-2s R1-Dio-Phe.3F-CF3 IfF2-2t R1-Dio-Phe.3F5F-CF3 IfF2-2u R1-Cyc-Phe-OCF3 IfF2-3a R1-Cyc-Phe. 2F-OCF3 IfF2-3b R1-Cyc-Phe. 3F-OCF3 IfF2-3c R1-Cyc-Phe. 3F5F-OCF3 IfF2-3d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-OCF3 IfF2-3e R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 2F-OCF3 IfF2-3f R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 3F-OCF3 IfF2-3g R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-OCF3 IfF2-3h R1-Pyr-Phe-OCF3 IfF2-3i R1-Pyr-Phe. 2F-OCF3 IfF2-3k R1-Pyr-Phe. 3F-OCF3 IfF2-3l R1-Pyr-Phe. 3F5F-OCF3 IfF2-3m R1-Pyd-Phe-OCF3 IfF2-3n R1 -Pyd-Phe. 2F-OCF3 IfF2-3o R1-Pyd-Phe. 3F-OCF3 IfF2-3p R1-Pyd-Phe. 3F5F-OCF3 IfF2-3q R1-Dio-Phe-OCF3 IfF2-3r R1-Dio-Phe.2F-OCF3 IfF2-3s R1-Dio-Phe.3F-OCF3 IfF2-3t R1-Dio-Phe.3F5F-OCF3 IfF2-3u R1-Cyc-Phe-OCHF2 IfF2-4a R1-Cyc-Phe. 2F-OCHF2 IfF2-4b R1-Cyc-Phe. 3F-OCHF2 IfF2-4c R1-Cyc-Phe. 3F5F-OCHF2 IfF2-4d R1-Cyc-CH2CH2-Phe-OCHF2 IfF2-4e R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 2F-OCHF2 IfF2-4f R1-Cyc-CH2CH2-Phe. 3F-OCHF2 IfF2-4g R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-OCHF2 IfF2-4h R1-Pyr-Phe-OCHF2 IfF2-4i R1-Pyr-Phe. 2F-OCHF2 IfF2-4k R1-Pyr-Phe. 3F-OCHF2 IfF2-4l R1-Pyr-Phe. 3F5F-OCHF2 IfF2-4m R1-Pyd-Phe-OCHF2 IfF2-4n R1 -Pyd-Phe. 2F-OCHF2 IfF2-4o R1-Pyd-Phe. 3F-OCHF2 IfF2-4p R1-Pyd-Phe. 3F5F-OCHF2 IfF2-4q R1-Dio-Phe-OCHF2 IfF2-4r R1-Dio-Phe.2F-OCHF2 IfF2-4s R1-Dio-Phe.3F-OCHF2 IfF2-4t R1-Dio-Phe.3F5F-OCHF2 IfF2-4u 以下の小群の3環式化合物がさらに好ましい。
【0247】 R1-Phe-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1a R1-Phe-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2a R1-Phe-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3a R1-Phe-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4a R1-Cyc-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1b R1-Cyc-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2b R1-Cyc-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3b R1-Cyc-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4b R1-Cyc-Cyc-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1c R1-Cyc-Cyc-Z1 2-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2c R1-Cyc-Cyc-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3c R1-Cyc-Cyc-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4c R1-Pyd-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1d R1-Pyd-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2d R1-Pyd-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3d R1-Pyd-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4d R1-Pyr-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1e R1-Pyr-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2e R1-Pyr-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3e R1-Pyr-Phe-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4e R1-Phe-Pyd-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1f R1-Phe-Pyd-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2f R1-Phe-Pyd-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3f R1-Phe-Pyd-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4f R1-Phe-Pyr-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1g R1-Phe-Pyr-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2g R1-Phe-Pyr-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3g R1-Phe-Pyr-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4g R1-Cyc-Dio-Z12-Phe. (F, 2) -F IfF3 -1h R1-Cyc-Dio-Z12-Phe. (F, 2) -CF3 IfF3 -2h R1-Cyc-Dio-Z12-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -3h R1-Cyc-Dio-Z12-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -4h R1-Phe-Z11-Phe-Phe. (F, 2)-F IfF3 -5a R1-Phe-Z11-Phe-Phe. (F, 2)-CF3 IfF3 -6a R1-Phe-Z11-Phe-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -7a R1-Phe-Z11-Phe-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -8a R1-Cyc-Z11-Phe-Phe. (F, 2)-F IfF3 -5b R1-Cyc-Z11-Phe-Phe. (F, 2)-CF3 IfF3 -6b R1-Cyc-Z11-Phe-Phe. (F, 2) -OCF3 IfF3 -7b R1-Cyc-Z11-Phe-Phe. (F, 2) -OCHF2 IfF3 -8b
【0248】これらの化合物において、Phe. (F, 2) は
特にPhe、Phe. 3FまたはPhe. 3F5Fである。Z12が-COO-
であり、およびPhe. (F, 2)がPhe.2Fである式IfF3 -1a
〜1h、2a〜2h、3a〜3hおよび3a〜3hおよび4a〜4hの化合
物がさらに好ましい。Z12が-CH2CH2-または単結合であ
り、およびPhe. (F, 2)がPhe、Phe. 2F、Phe. 3Fまたは
Phe. 3F5F、特にPhe、Phe.3FおよびPhe. 3F5Fである式I
fF3-1a〜1 h、2a〜2h、3a〜3hおよび4a〜4hの化合物が
さらに特に好ましい。式IfF-5a、6a、7a、8a、5b、6b、
7bおよび8bの化合物において、Z11は-CH2CH2-または-C
OO-、特に-CH2CH2-であるのが好ましい。これらの好ま
しい化合物の1種以上を含有する液晶混合物は特に有利
な特性を有している。
【0249】以下の好ましい3環式化合物の少なくとも
1種を含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。
【0250】 R1-Phe-Phe-Phe-F IfF3-1a1 R1-Phe-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1a2 R1-Phe-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1a3 R1-Phe-Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1a4 R1-Phe-Phe-Phe-CF3 IfF3-1a5 R1-Phe-Phe-Phe. 3F-CF3 IfF3-1a6 R1-Phe-Phe-Phe-OCF3 IfF3-1a7 R1-Phe-Phe-Phe. 3F-OCF3 IfF3-1a8 R1-Cyc-Phe-Phe-F IfF3-1b1 R1-Cyc-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1b2 R1-Cyc-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1b3 R1-Cyc-Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1b4 R1-Cyc-Phe-Phe-CF3 IfF3-1b5 R1-Cyc-Phe-Phe. 3F-CF3 IfF3-1b6 R1-Cyc-Phe-Phe-OCF3 IfF3-1b7 R 1-Cyc-Phe-Phe. 3F-OCF3 IfF3-1b8 R1-Cyc-Cyc-Phe-F IfF3-1c1 R1-Cyc-Cyc-Phe. 2F-F IfF3-1c2 R1-Cyc-Cyc-Phe. 3F-F IfF3-1c3 R1-Cyc-Cyc-Phe. 3F5F-F IfF3-1c4 R1-Cyc-Cyc-Phe-CF3 IfF3-1c5 R1-Cyc-Cyc-Phe. 3F-CF3 IfF3-1c6 R1-Cyc-Cyc-Phe-OCF3 IfF3-1c7 R1-Cyc-Cyc -Phe. 3F-OCF3 IfF3-1c8 R1-Pyd-Phe-Phe-F IfF3-1d1 R1-Pyd-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1d2 R1-Pyd-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1d3 R1-Pyd-Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1d4 R1-Pyd-Phe-Phe-CF3 IfF3-1d5 R1-Pyd-Phe-Phe. 3F-CF3 IfF3-1d6 R1-Pyd-Phe-Phe-OCF3 IfF3-1d7 R1-Pyd-Phe-Phe. 3F-OCF3 IfF3-1d8 R1-Pyr-Phe-Phe-F IfF3-1e1 R1-Pyr-Phe-Phe. 2F-F IfF3-1e2 R1-P yr-Phe-Phe. 3F-F IfF3-1e3 R1-Pyr-Phe-Phe. 3F5F-F IfF3-1e4 R1-Pyr-Phe-Phe-CF3 IfF3-1e5 R1-Pyr-Phe-Phe. 3F-CF3 IfF3-1e6 R1-Pyr-Phe-Phe-OCF3 IfF3-1e7 R1-Pyr-Phe-Phe. 3F-OCF3 IfF3-1e8
【0251】式IfF、特に好ましい下位式の1種以上の
化合物を含有する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、
比較的高い透明点、複屈折およびフロー粘度関する有利
な値、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い
混和性、および特に誘電異方性に関する有利な値および
高いUV および温度安定性を特徴とする。
【0252】液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%
の式IfF、特に好まし下位式の化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、液晶混合物は1〜5種、特に1〜
3種の式IfF、特に好ましい下位式の化合物を含んでい
るのが好ましい。
【0253】式IfF、特に式IfF2-1〜IfF2-4およびIfF3-
1〜IfF3-8、さらに特別には好ましい下位式の化合物群
から選択される1種以上の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびV1〜VI8の化合物群から選択される
1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液
晶混合物である。本発明によって使用される液晶混合物
中の式IfF、特に式IfF2およびIfF3、さらに特別には好
ましい下位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II1
〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の
化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100
%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
【0254】それぞれの場合に示した物質群からのそれ
ぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合
物を基礎とする液晶混合物はマトリックス系に適用する
のに特に適しているが、特に液晶混合物中の式IfF、特
に好ましい下位式の化合物または他の末端を弗素化され
た化合物の質量が10%以下、特に5%以下である場合
は、網目構造体系にはあまり適さない。
【0255】
【表18】
【0256】これに対し、この種の成分混合物を含有す
る液晶混合物は、これらの成分混合物中に含有される式
IfF、特に好ましい下位式の化合物または他の末端を弗
素化された化合物の質量が5%より大きい、特に10%
より大きい、さらに特別には12.5%以上である場合
は、一般に網目構造体系に適用するためにも好ましい。
上述の成分混合物の1種とさらに化合物Ia, Ic, Id, I
e, IfCl. F, Ig, IhまたはIi、特に好ましい下位式の化
合物の群から選択される1種以上の化合物とを含有する
液晶混合物もマトリックス系および網目構造体系の両方
に適用するために好ましい。これらの混合物において、
末端を弗素化された化合物の質量は5%以下にすること
ができる。U=-CF2、-OCF2または-OCHFである式IfFの少
なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III
3およびIV1〜IV8の化合物群から選択される少なくとも
1種の化合物とを含有する液晶混合物もマトリックス系
および網目構造体系の両方に適用するために好ましい。
【0257】さらに、表示した物質群からのそれぞれ少
なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物はマ
トリックス系および網目構造体系の両方に適している。
【0258】
【表19】
【0259】
【表20】
【0260】
【表21】
【0261】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(IfF)30〜35を基礎とする液晶混合物が
好ましい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物を
好ましい質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、
好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん
でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は
100%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は
10%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別
には25%〜100%の間である。
【0262】
【表22】 @079T2がClである、およびvが0である化合物
【0263】
【化58】 (ただし、R1は上述の意味である)がさらに好ましい式
Ifの化合物である。
【0264】式IfClの化合物は下位式IfCl2-1〜IfCl2-8
およびIfCl3-1〜IfCl3-47の以下の好ましい2環式およ
び3環式化合物を含む。
【0265】 R1-Phe-Phe-Cl IfCl2-1 R1-Pyr-Phe-Cl IfCl2-2 R1-Cyc-Phe-Cl IfCl2-3 R1-Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl2-4 R1-Phe-COO-Phe-Cl IfCl2-5 R1-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl2-6 R1-Pyd-Phe-Cl IfCl2-7 R1-Cyc-COO-Phe-Cl IfCl2-8 R1-Phe-Phe-Phe-Cl IfCl3-1 R1-Cyc-Phe-Phe-Cl IfCl3-2 R1-Cyc-Cyc-Phe-Cl IfCl3-3 R1-Phe-Cyc-Phe-Cl IfCl3-4 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-5 R1-Phe-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-6 R1-Phe-Phe-CH2CH2-Phe-Cl IfCl3-7 R1-Phe-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-8 R1-Phe-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-9 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-10 R1-Cyc-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-11 R1- Cyc-Phe-CH2CH2-Cl IfCl3-12 R1-Cyc-Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl3-13 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl3-14 R1-Cyc-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-15 R1-Cyc-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-16 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-17 R1- Phe-Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3-18 R1-Phe-COO-Cyc-Phe-Cl IfCl3-19 R1-Phe-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -20 R1-Cyc- Cyc-CH2CH2-Phe-Cl IfCl3 -21 R1--Cyc- Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3 -22 R1- Cyc- Cyc-OOC-Phe-Cl IfCl3 -23 R1-Cyc-CH2CH2-Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3 -24 R1- Cyc- CH2CH2 -Cyc- Phe-Cl IfCl3-25 R1- Cyc-COO-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -26 R1- Cyc-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3-27 R1- Phe-COO- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-28 R1- Phe-COO- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-29 R1- Phe-OOC- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-30 R1- Phe-OOC- Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-31 R1- Cyc-COO- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-32 R1- Cyc-COO- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-33 R1- Cyc-OOC- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-34 R1- Cyc-OOC- Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-35 R1- Cyc-COO- Cyc-COO -Phe-Cl IfCl3-36 R1- Cyc-OOC- Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3-37 R1- Cyc-COO- Cyc-OOC -Phe-Cl IfCl3-38 R1- Cyc-OOC- Cyc-OOC -Phe-Cl IfCl3-39 R1-Pyr-Phe-Phe-Cl IfCl340 R1-Pyd-Phe-Phe-Cl IfCl3-41 R1-Phe-Pyr-Phe-Cl IfCl3-42 R1-Phe-Pyd-Phe-Cl IfCl3-43 R1-Cyc-Pyr-Phe-Cl IfCl3-44 R1-Cyc-Pyd-Phe-Cl IfCl3-45 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-46 R1-Pyd-Ch2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-47
【0266】式IfCl2および IfCl3の化合物において、R
1は直鎖基であるのが好ましい1〜10、特に1〜8個
のC原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキ
シであるのが好ましい。n-アルコキシアルキル化合物、
特にn-アルコキシメチルおよびn-アルコキシエチル化合
物がさらに好ましい。
【0267】 R1-Phe-Phe-Cl IfCl2-1 R1-Pyr-Phe-Cl IfCl2-2 R1-Cyc-Phe-Cl IfCl2-3 R1-Phe-C≡C-Phe-Cl IfCl2-4 R1-Phe-COO-Phe-Cl IfCl2-5 R1-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl2-6 R1-Pyd-Phe-Cl IfCl2-7 R1-Cyc-COO-Phe-Cl IfCl2-8 R1-Phe-Phe-Phe-Cl IfCl3-1 R1-Cyc-Phe-Phe-Cl IfCl3-2 R1-Cyc-Cyc-Phe-Cl IfCl3-3 R1-Phe-Cyc-Phe-Cl IfCl3-4 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-5 R1-Phe-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-6 R1-Phe-Phe- CH2CH2-Phe-Cl IfCl3-7 R1-Phe-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-8 R1-Phe-Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-9 R1-Cyc- CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-10 R1-Cyc-COO-Phe-Phe-Cl IfCl3-11 R1--Cyc- Phe- CH2CH2-- Cl IfCl3-12 R1-Cyc- Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3-13 R1-Cyc-CH2CH2-Phe- C≡C-Phe-Cl IfCl3-14 R1-Cyc- Ph-COO-Phe- Cl IfCl3-15 R1-Cyc- Phe-OOC-Phe- Cl IfCl3-16 R1-Cyc- CH2CH2-Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-17 R1- Phe-Cyc-COO-Phe- Cl IfCl3 -18 R1- Phe-COO-Cyc-Phe- Cl IfCl3 -19 R1-Phe-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -20 R1-Cyc- Cyc-CH2CH2-Phe-Cl IfCl3 -21 R1--Cyc- Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3 -22 R1- Cyc- Cyc-OOC-Phe-Cl IfCl3 -23 R1- Cyc- CH2CH2 -Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3-24 R1- Cyc- CH2CH2 -Cyc- Phe-Cl IfCl3-25 R1- Cyc-COO-Cyc-Phe-Cl IfCl3 -26 R1- Cyc-OOC-Cyc-Phe-Cl IfCl3-27 R1- Phe-COO- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-28 R1- Phe-COO- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-29 R1- Phe-OOC- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-30 R1- Phe-OOC- Phe-OOC-Phe-Cl IfCl3-31 R1- Cyc-COO- Phe-COO -Phe-Cl IfCl3-32 R1- Cyc-COO- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-33 R1- Cyc-OOC- Phe-OOC -Phe-Cl IfCl3-34 R1- Cyc-OOC- Phe-COO-Phe-Cl IfCl3-35 R1- Cyc-COO- Cyc-COO -Phe-Cl IfCl3-36 R1- Cyc-OOC- Cyc-COO-Phe-Cl IfCl3-37 R1- Cyc-COO- Cyc-OOC -Phe-Cl IfCl3-38 R1- Cyc-OOC- Cyc-OOC -Phe-Cl IfCl3-39 R1-Pyr-Phe-PheCl IfCl340 R1-Pyd-Phe-Phe-Cl IfCl3-41 R1-Phe-Pyr-Phe-Cl IfCl3-42 R1-Phe-Pyd-Phe-Cl IfCl3-43 R1-Cyc-Pyr-Phe-Cl IfCl3-44 R1-Cyc-Pyd-Phe-Cl IfCl3-45 R1-Pyr-CH2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-46 R1-Pyd-Ch2CH2-Phe-Phe-Cl IfCl3-47
【0268】式IfCl2および IfCl3の化合物において、R
1は直鎖基であるのが好ましい1〜10、特に1〜8個
のC原子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキ
シであるのが好ましい。n-アルコキシアルキル化合物、
特にn-アルコキシメチルおよびn-アルコキシエチル化合
物がさらに好ましい。
【0269】R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ベンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘ
キソシル、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、
エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、
メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキシエチ
ルである式IfCl2-1〜IfCl2-8およびIfCl3-1〜IfCl3-47
の化合物が特に非常に好ましい化合物である。
【0270】式IfClおよび好ましい下位式IfCl2-2〜IfC
l2-8およびIfCl3-1〜IfCl3-37の化合物は、大部分は知
られており、例えば、JP60/260679A2;JP5
9/81375A2;EP0,123,907;JP58/7
9938A2;DE3,136,624;J.マルセート(Ma
lthete)等、Mol. Cryst. Liq. Cryst. 23, 233 (197
3);J.マルセート等、J. Phys. Colloq., 37,C31(1
976);J.P.バンメター(van Meter) 等、Mol. Cryst. L
iq. Cryst., 22, 271 (1973);M.E. ニューバート(Neub
ert)等、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 135, 283 (1986);
JP/56/120641A2;EP152,014;DE3,
139,130;H.J.ミュラー(Muller)等、Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 92, 63 (1983);JP61/225147A
2;JP57/183727A2:DE3,139,130;
G.W.グレー(Gray)およびJ.W.グッドバイ(Goodby)、Mo
l. Cryst. Liq. Cryst. , 37, 157 (1976);JP57/
18538A2;H.タカツ(Takatsu)等、Mol. Cryst.
Liq. Cryst., 100 345 (1983) ;DE3,233,64
1,:GB2,071,1131;S.M.ケリー(Kelly)および
Hp.シャッド(Sshad)、Helv. Chim. Acta, 68, 1444
(1985);USP4,726,910;R.ダブロウスキー(Dabro
wski)等、Moll Cryst. Liq. Crysyt. 107, 411 (1984);
JP56/120641A2;JP57/31645A2;J
P60/41638A2;JP 59/29640A2;DE3,
317,507;GB2,070,593;JP57/541
48A2;H.タカツ等、Mol. Cryst. Liq. Cryst., 10
8, 157 (1984); JP59/113081A2;EP10
2,047,;J.P.バンメター、Mol.Cryst. Liq. C
ryst., 22, 285 (1973);H.-J.ドイッチャー(Deutsche
r)等、J. Prakt. Chem., 321, 47 (1979);H.-J. ド
イッチャー等、J. Parkt. Chem., 321, 969 (1979);JP
58/47 45A2に記載されている。
【0271】式IfCl1の化合物、特に式IfCl2-1〜IfCl2-
8およびIfCl3-1〜IfCl3-47の好ましい化合物の群から選
択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物は複屈
折Δnおよび誘電異方性に関する有利な値、高い安定
性、比較的簡単な製造性、マトリックスに使用されるポ
リマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニッ
ク範囲、比較的高い透明点およびフロー粘度および電気
光学パラメーターの温度依存性に関する有利な値を特徴
とする。
【0272】本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfCl、特に好ましい下位式の化合物を含ん
でいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式IfCl、
特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物
を含有しているのが好ましい。
【0273】式IfCl、特に式IfCl2-1〜IfCl2-8およびIf
Cl3-1〜IfCl3-47の化合物群から選択される1種以上の
化合物とさらに式II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV
8の化合物群から選択される1種以上の化合物とを含有
する混合物が特に好ましい液晶混合物である。本発明に
よって使用される液晶混合物中の式IfCl、特に好ましい
下位式の少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1 〜III3およびIV1〜IV8の少なくとも1種の化合
物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特
に25%〜100%であるのが好ましい。
【0274】以下のグループCからの少なくとも1種の
化合物および以下のグループDからの少なくとも1種の
化合物を含有する混合物が特に好ましい液晶混合物であ
る。
【0275】
【表23】
【0276】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(ICl)1〜3を基礎とする液晶混合物が好まし
い。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好まし
い質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好まし
くは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでい
る。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は10
0%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10
%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別には
25%〜100%の間である。
【0277】
【表24】
【0278】
【化59】 がPhe.3F-ClまたはPhe.3F5Fである式Ifの化合物
【0279】
【化60】 (ただし、R1は上述の意味であり、およびX7はFまたはH
である)がさらに好ましい化合物である。
【0280】
【化61】 の2環式および3環式化合物を含む。
【0281】式IfCl.F2の2環式化合物において、環A13
はPhe, Phe.F, Cyc, Pyr, PydまたはDio、特にPhe,Cyc,
PydまたはDioであるのが好ましい。Z11は単結合、-COO
-, -OCO-または-CH2CH2-、特に単結合、-CH2CH2-ま
たは-COO-である。
【0282】式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-19の以下の小群の
2環式化合物が特に好ましい。
【0283】 R1-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F2-1 R1-Phe-.3F-Phe.3F-Cl IfCl.F2-2 R1-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F2-3 R1-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F2-4 R1-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F2-5 R1-Dio-Phe.3F-Cl IfCl.F2-6 R1-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F2-7 R1-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-8 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F2-9 R1-Cyc-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-10 R1-Cyc-OCO-Phe.3F-Cl IfCl.F2-11 R1-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-12 R1-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-13 R1-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-14 R1-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-15 R1-Dio-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-16 R1-Phe-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-17 R1-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-18 R1-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F2-19 式IfCl.F3の3環式化合物において、Z11およびZ12は、
互いに独立して単結合、-COO-,-COC-または-CH2CH2
-であり、橋基Z11およびZ12の1つは単結合であるのが
好ましい。
【0284】環A13および環A14は、互いに独立してPhe,
Phe.F, Cyc, Pyr, PydまたはDioであるのが好ましく、
環A13および環A14の一方が複素環化合物である場合、他
方の環はPhe, Phe.FまたはCyc、特にPh eまたはCycであ
るのが好ましい。
【0285】式IfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の以下の小群の
3環式化合物が特に好ましい。
【0286】 R1-Phe-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-1 R1-Phe-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-2 R1-Cyc-Phe-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-3 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-4 R1-Phe-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-5 R1-Phe-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-6 R1-Dio-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-7 R1-Dio-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-8 R1-Pyr-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-9 R1-Pyd-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-10 R1-Cyc-Pyr-Phe.3F-Cl IfCl.F3-11 R1-Cyc-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-12 R1-Phe.F-Pyd-Phe.3F-Cl IfCl.F3-13 R1-Pyd-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-14 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-15 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-16 R1-Dio-Cyc-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-17 R1-Dio-Phe-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-18 R1-Phe-Phe.F-CH2CH2-Phe.3F-Cl IfCl.F3-19 R1-Phe-COO-Phe.F-Phe.3F-Cl IfCl.F3-20 R1-Phe-COO-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-21 R1-Cyc-COO-Phe-Phe.3F-Cl IfCl.F3-22 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-23 R1-Cyc-COO-Cyc-Phe.3F-Cl IfCl.F3-24 R1-CyC-Cyc-COO-Phe.3F-Cl IfCl.F3-25 R1-Phe-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-26 R1-C yc-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-27 R1-Cyc-Cyc-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-28 R1-Pyr-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-29 R1-Pyd-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-30 R1-Phe-Pyr-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-31 R1-Phe-Pyd-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-32 R1-Doi-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-33 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-34 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-35 R1-Phe-Phe-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-36 R1-Cyc-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-37 R1-Cyc-CyC-COO-Phe.3F5F-Cl IfCl.F3-38
【0287】式IfCl.F、特に好ましい下位式IfCl.F2-1
〜IfCl.2-19およびIfCl.3-1〜IfCl.F3-38の化合物にお
いて、R1は1〜10個のC原子を有するアルキル、アル
コキシ、アルコキシアルキルおよびアルケニルであるの
が好ましい。
【0288】R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペ
ントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ノニ
ルオキシ、デシルオキシ、メトキシエチル、エトキシエ
チル、またはプロポキシエチルであるのが好ましい。
【0289】式IfCl.F2およびIfCl.F3の化合物はDE3,
929,525に記載された方法によって製造するのが
好ましい。
【0290】式IfCl.F、特に式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-19
およびIfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の化合物の群から選択さ
れる1種以上の化合物を含有する液晶混合物は複屈折、
透明点および粘度に関する有利な値、および特にΔεに
関する有利な値、高いUVおよび温度安定性および高い比
抵抗を特徴とする。これらの混合物は好ましい。
【0291】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式IfCl.F、特に好ましい下位式の化合物を含
んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式IfC
l.F、特に好ましい下位式1〜5種、特に1〜3種の化
合物を含有しているのが好ましい。
【0292】当業者は、液晶およびそれを満たした電気
光学系が特定の用途に対して一定の範囲内で最適化され
るように発明的援助なしに式IfCl.Fの限定された化合物
の群、特に式IfCl.F2-1〜IfCl.F2-9およびIfCl.F3-1〜I
fCl.3-1〜IfCl.F3-38の小群の化合物から常に選択する
ことができる。液晶混合物が、例えば高いまたはさらに
非常に高い複屈折を有するようにしたい場合、当業者、
例えばIfCl.F2-1、IfCl.F2-2、IfCl.F2-4、IfCl.F2-
5、IfCl.F2-7、IfCl.F2-8、 IfCl.F2-12、IfCl.F2-1
4、IfCl.F2-15、 IfCl.F2-17、 IfCl.F2-18、 I fCl.F3
-1、 IfCl.F3-2、 IfCl.F3-5、IfCl.F3-6、 IfCl.F3-
9、 IfCl.F3-10、 IfCl.F3-13、 IfCl.F3-14、IfCl.F3-
19、IfCl.F3-20、 IfCl.F3-21、 IfCl.F3-26、 IfCl.F3
-29、 IfCl.F3-30、IfCl.F31、IfCl.F3-32および IfCl.
F3-36のような飽和環系を有しない式 IfCl.F、特に好ま
しい下位式の化合物を選択するのが好ましい。
【0293】さらに、例えば、混合物が比較的高いまた
は高いΔεを有するようにするためには、ピリジンまた
はピリミジン環および/またはPhe.3F5F-Cl基を有する
化合物を有利に使用することができる。
【0294】式IfCl.Fの化合物、特に式IfCl.F2-1〜IfC
l.F2-19 およびIfCl.F3-1〜IfCl.F3-38の好ましい化合
物の群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物
II1〜II27、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択さ
れる1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好まし
い液晶混合物である。
【0295】本発明によって使用される液晶混合物中の
式IfCl.F、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合
物とさらに式II1〜II27、III1〜III3およびIV1〜IV8の
少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は
15%〜100%、特に25%〜100%であるのが好
ましい。
【0296】表示した化合物群からのそれぞれの少なく
とも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(IfCl.
F)は特に好ましく、マトリックス系および網目構造体系
の両方に適用するのに適している。
【0297】
【表25】
【0298】
【表26】
【0299】Δε>2の誘電的に正の化合物から成る誘
電的に正の成分A以外に、-2≦Δε≦+2の化合物から
成る誘電的に中性の成分Bおよび必要に応じてΔε<-2
の化合物から成る誘電的に負の成分Cを含有する液晶混
合物がさらに好ましい。
【0300】液晶中の誘電的に正の化合物の質量をaと
して、誘電的に中性の化合物の質量をbとしおよび誘電
的に負の化合物の質量を同様にcとすると、aは≧30
%、特に>50%である。誘電的に正の成分Aが、特に
カルボニトリルに基づくものであるある場合、逆平行的
に相関して双極子モーメントを有するダイマーの形成を
抑制するために液晶は誘電的に中性の成分を含んでいる
のが好ましい。誘電的に正の成分の質量を誘電的に中性
の成分の質量で割った値は35≧a/b≧0.5、特に15
≧a/b≧1でるのが好ましい。
【0301】一方、液晶が、極性末端基としてF, Cl, C
F3, OCF3, OCHF2またはNCSを有する液晶化合物を主成分
とする場合、誘電的に中性の化合物の含量は少なくてよ
く、また0でもよい。bは≦45%、特に≦35%、さ
らに特別には≦25%であるのが好ましい。
【0302】低い切り替え電圧が通常望ましいので、誘
電的に負の化合物の含量は一般に少ない。cは≦10
%。特に≦5%であるのが好ましく、c≦ 3% である液
晶混合物が一般に特に好ましい。
【0303】式Ig R1−Q4−COO−Q5−R2 Ig (式中、Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立
して、
【0304】
【化62】 であり、そしてQ4およびQ5の一方は
【0305】
【化63】 であり、およびR1およびR2は、それぞれの場合に互いに
独立して請求項1のR1に示した意味である)の1種以上
の誘電的に中性の化合物を含んでいる液晶が好ましい。
【0306】式Igの化合物は好ましい次式Ig2-1およびI
g2-2の2環式化合物を含む。 R1-Phe-COO-Phe-R2 Ig2-1 R1-Cyc-COO-Phe-R2 Ig2-2
【0307】式Ig2-1およびIg2-2の化合物において、R1
およびR2は、互いに独立して1〜10、特に1〜8個
のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるのが
好ましく、さらにn-アルコキシアルキル、特にn-アルコ
キシメチルおよびn-アルコキシエチルでもある。式Ig2-
1の化合物の2つの2,4-フェニレン基の一方および式Ig2
-2の化合物の1,4-フェニレン基は2または3部位でClま
たはFによって、特に3部位でFによって置換することが
できる。
【0308】特に好ましい化合物は次式の化合物であ
る。
【0309】 R1-Phe-COO-Phe-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1a R1-Phe-COO-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1b R1-Phe-COO-Phe.2F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-1c R1-Phe-COO-Phe.3F-アルコキシメチル Ig2-1d R1-Cyc-COO-Phe-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2a R1-Cyc-COO-Phe.2F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2b R1-Cyc-COO-Phe.3F-アルキルまたはアルコキシ Ig2-2c 式Igの化合物は、基Q4およびQ5の一方が1,4-フェニレン
またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、他方が
【0310】
【化64】 である3環式化合物を含む。
【0311】 R1-Phe-COO-Phe.(F)-Phe.R2 Ig3-1 R1-Phe-Phe-COO-Phe.(F).R2 Ig3-2 R1-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-3 R1-Cyc-COO-Phe-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-4 R1-Phe-COO-Phe.(F)-COO-Phe-R2 Ig3-5 R1-Cyc-Cyc-COO-Phe.(F)-R2 Ig3-6 R1-Phe-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig3-7 R1-Cyc-COO-Phe-Cyc-R2 Ig3-8 R1-Cyc-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig3-9 R1-Phe.(F)-Phe-COO-Cyc-R2 Ig3-10
【0312】下位式Ig3-1〜Ig3-10の化合物において、R
1およびR2は、互いに独立して1〜10個のC原子を有す
るn-アルキルまたはn-アルコキシであるのが好ましく、
さらに1〜8個のC原子を有するn-アルコキシメチルお
よびn-アルコキシエチルでもある。式Ig3-1〜Ig3-10の
化合物は1,4-フェニレン基の1つをX=FまたはClに
よってラテラルにモノ置換することができる。この場
合、3部位をFによって置換するのが好ましい。
【0313】R1およびR2が、互いに独立してメチル、エ
チル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチ
ル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、メトキシメチル、エト
キシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン
トキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プロ
ポキシエチル、ブトキシエチル、またはペントキシエチ
ルである式Ig3-1、Ig3-2、Ig3-3、Ig3-5、Ig3-6、Ig3-
8、Ig3-9およびIg3-10のラテラルに置換されていないま
たはモノ置換された化合物が特に好ましい。
【0314】式Ig の化合物は、基Q4およびQ5が、それ
ぞれの場合に互いに独立して
【0315】
【化65】 である4環式化合物を含む。
【0316】好ましい化合物は次式Ig4-1〜Ig4-10の化
合物である。
【0317】 R1-Phe-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-1 R1-Phe.(F)-Phe-COO-Cyc-Phe-R2 Ig4-2 R1-Phe-Phe.(F)-COO-Phe-COO-Phe-R2 Ig4-3 R1-Phe-Phe.(F)-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig4-4 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-5 R1-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-COO-Phe.(F)-R2 Ig4-6 R1-Cyc-Phe-COO-Cyc-Cyc-R2 Ig4-7 R1-Cyc-Phe.(F)-COO-Phe-Cyc-R2 Ig4-8 R1-Cyc-Cyc-COO-Phe-Cyc-R2 Ig4-9 R1-Cyc-COO-Phe-COO-Phe.(F)-Phe-R2 Ig4-10
【0318】式Ig4-1〜Ig4-10の化合物におけるR1およ
びR2は、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブ
チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニ
ル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
またはプロポキシエチルであるのが好ましい。式Ig4-
1、Ig4-3、Ig4-4およびIg4-10の末端基を対称的に置換
された化合物が特に好ましい。式Ig4-1〜Ig4-10の化合
物は1、4-フェニレン基の1つをFまたはClによってラ
テラルにモノ置換することができる。この場合、2また
は3部位をFによって置換するのが好ましい。式Ig4-9の
化合物がさらに好ましい。
【0319】式Igの化合物は、例えばDE2,167,25
2、DE2,800,553、DE2,536,046、DE2,
123,175およびDE2,139,628に記載されて
いるように適切に置換されたフェノール類またはフェノ
キシド類を適切に置換されたカルボン酸または反応性カ
ルボン酸誘導体とエステル交換することによって製造す
るのが好ましい。
【0320】式Ig、特にIg2-1、Ig2-2、Ig2-1a〜1d、Ig
2-2a〜2c、Ig3-1〜Ig3-10およびIg4-1〜Ig4-10の化合物
群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合
物はΔεに関する有利な値、高い安定性、容易な製造
性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混
和性、および特に広メソゲニック範囲、比較的高い透明
点および複屈折およびフロー粘度に関する有利な値を特
徴とする。
【0321】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ig、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ig、特に
好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。
【0322】式Ig、特に好ましい式Ig2-1〜Ig2-2、Ig2-
1a〜1d、Ig2-2a〜2c、Ig3-1〜Ig3-10およびIg4-1〜Ig4
-10の化合物群から選択される1種以上の化合物とさら
に化合物II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群か
ら選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物
が特に好ましい。
【0323】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ig、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。
【0324】式Ig2-1のラテラルに置換されていない少
なくとも1種の化合物と式IV1の1種以上の化合物とか
ら成る成分混合物を基礎とする液晶混合物はマトリック
ス系に非常に好ましいが、それに反して網目構造体系に
はあまり好ましくない。しかしながら、これらの式の化
合物以外に式Ia, Ic, Id, Ie, IfF, IfCl, IfCl.F, Ih
またはIi、特に好ましい下位式の化合物群から選択され
る少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は一般
に網目構造体系にも好ましい。
【0325】それぞれの場合に示した物質群からのそれ
ぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の小群の成
分混合物T(Ig)も特に好ましい。
【0326】
【表27】
【0327】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(Ig)4〜6を基礎とする液晶混合物が好まし
い。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好まし
い質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好まし
くは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでい
る。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は10
0%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10
%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別には
25%〜100%の間である。
【0328】
【表28】
【0329】式Ih R1−Q6−C≡C−Q7−R2 Ih (式中2つの基R1およびR2の少なくとも1つは請求項1
のR1に示した意味であり、2つの基R1およびR2の一方は
F, Cl, OCF3, OCHF2またはCF3でもあり、Q6 およびQ
7は、それぞれの場合に互いに独立して、
【0330】
【化66】 であり、Q6
【0331】
【化67】 であり、そしてQ7
【0332】
【化68】 でもある)の1種以上の化合物を含んでいる混合物がさ
らに好ましい液晶混合物である。
【0333】式Ihの化合物は好ましい次式I2h-1〜I2h-3
の化合物であるのが好ましい2環式化合物を含む。
【0334】 R1-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih2-1 R1-Pyr-C≡C-Phe-R2 Ih2-2 R1-Pyd-C≡C-Phe-R2 Ih2-3
【0335】2つの無極性基を有する式Ih2-1〜Ih2-3の
化合物において、R1およびR2は、互いに独立して1〜1
0、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアル
コキシであるのが好ましく、さらにn-アルコキシアルキ
ル、特にn-アルコキシメチルおよびn-アルコキシエチル
でもある。式Ih2-1〜Ih2-3の化合物に含まれる1,4-フェ
ニレン基の1つは2または3部位でClまたはFによっ
て、特にFによって置換することができる。
【0336】 R1-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih2-1d R1 -Phe.3F-C≡C-Phe-R2 Ih2-1e R1-Phe.2F-C≡C-Phe-R2 Ih2-1f R1 -Phe-C≡C-Phe.2F-R2 Ih2-1g R1-Phe-C≡C-Phe.3F-R2 Ih2-1h R1 -Phe-C≡C-Pyr-R2 Ih2-2b R1-Phe-C≡C-Pyd-R2 Ih2-3b R1 -Pyr-C≡C-Phe-R2 Ih2-2c R1 -Pyd-C≡C-Phe-R2 Ih2-3c (ただし、R1はF, Cl, OCF3, OCHF2,またはCF3であり、
およびR2は1〜7個のC原子を有するアルキルまたはア
ルコキシである)
【0337】式Ihの化合物は、以下の下位式Ih3-1〜Ih3
-10 の化合物であるのが好ましい3環式化合物を含む。
【0338】 R1-Phe-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-1 R1 -Phe.(F)-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-2 R1-Pyr-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-3 R1-Pyd-C≡C-Phe-Phe-R2 Ih3-4 R1 -Pyr-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-5 R1-Pyd-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih3-6 R1 -Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe-R2 Ih3-7 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Pyd-R2 Ih3-8 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Pyr-R2 Ih3-9 R1 -Cyc-COO-Phe-C≡C-Phe.(F)-R2 Ih3-10 下位式Ih3-1〜Ih23-10の化合物において、2つの無極性
を有する化合物のR1およびR2は、互いに独立して1〜1
0個のC原子を有するn―アルキルまたはn―アルコキシ
であるものが好ましく、さらに1〜8個のC原子を有す
るn-アルコキシメチルまたはn-アルコキシエチルでもあ
る。極性基F, Cl, OCHF2, OCF3またはCF3を有する式Ih3
-1〜Ih3-10の化合物(ただし、他方の基は1〜8個のC原
子を有するアルキル基またはアルコキシである)が好ま
しい。式Ih3-1〜Ih3-10の化合物はそれぞれの場合に分
子中に存在す1,4―フェニレン基の1つをX=FまたはCl
でラテラルにモノ置換することができる。以下のモノ置
換された式Ih3-1a〜1d,Ih3-2a〜2b,Ih3-5aおよびIh3-6a
〜6bの化合物が特に好ましい。
【0339】 R1-Phe-C≡C-Phe-Phe.3F-R2 Ih3-1a R1-Phe-C≡C-PhePhe.3Cl-R2 Ih3-1b R1-Phe-C≡C-Phe.3F-Phe-R2 Ih3-1c R1-Phe-C≡C-Phe.3Cl-Phe-R2 Ih3-1d R1-Phe-C≡C-Phe.3F-Cyc-R2 Ih3-2a R1-Phe-C≡C-Phe.3Cl-Cyc-R2 Ih3-2b R1-Pyr-C≡C-Phe-Phe.F-R2 Ih3-5a R1-Pyd-C≡C-Phe-Phe.F-R2 Ih3-6a R1-Pyd-C≡C-Phe.F-Phe-R2 Ih3-6b (ただし、式Ih3-1a〜1d, Ih3-5a およびIh3-6a〜6bの
化合物において、特にR2および式Ih3-2a〜2bの化合物
において、特にR1が極性基である)式Ihの化合物は、以
下の下位式Ih4-1〜Ih4-5の化合物であるのが好ましい4
環式化合物を含む。
【0340】 R1-Phe-Phe-C≡C-Phe.(F)-Phe.(F)-R2 Ih4-1 R1-Phe-Phe.(F)-C≡C-Phe-Cyc-R2 Ih4-2 R1-Cyc-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-3 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-4 R1-CyC-CH2CH2-Phe-C≡C-Phe.(F)-Cyc-R2 Ih4-5
【0341】式Ih4-1〜Ih4-5の化合物において、基R1
よびR2の一方は極性るのが好ましく、また他方は
メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソ
キシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エト
キシメチルまたはプロポキシメチルであるのが好まし
い。2つの無極性基を有する式Ih4-1およびIh4-3の対称
的に置換された化合物がさらに好ましい。式Ih4-1〜Ih4
-5の化合物は1,4-フェニレン基の1つをFまたはClに
よってラテラルにモノ置換することができる。この場
合、3部位の置換が好ましい。
【0342】式Ihの化合物は DE2,226,376、GB
2,155,465、GB2,189,785、DE3,711,
306、JP61-260,031、DE3,710,069、
JP02-062,861、J P63-060,972、EP0,
255,700およびEP0,276,067に記載された
方法によって製造するのが好ましい。
【0343】化合物Ih、特に好ましい化合物Ih2-1〜Ih2
-3、Ih2-1a〜1h、Ih2-2a〜2c、Ih2-3a〜3c、Ih3-1〜Ih3
-10、Ih3-1a〜1d、Ih3-2a〜2b、Ih3-5a、Ih3-6a〜6bお
よびIh4-1〜Ih4-5の化合物群から選択される1種以上の
化合物を含有する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、
比較的高い透明点、高い安定性、マトリックスに使用さ
れるポリマーに対する低い混和性、および特に誘電異方
性および粘度に関する有利な値および複屈折を特徴とす
る。
【0344】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ih、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ih、特に
好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。
【0345】式Ih、特に好ましい下位式の化合物群から
選択される少なくとも1種以上の化合物とさらに化合物
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の群から選択さ
れる1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特にこ
のましい。
【0346】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ih、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。
【0347】式Ih2-1の少なくとも1種の化合物とさら
に式IV1および/またはIV2の少なくもの1種の化合物と
から成る成分混合物を基礎とする液晶混合物は一般にマ
トリックス系に適用するのが特に好ましいが、網目構造
体系に適用するにはあまり適していないことが多い。同
じことが、式Ih3-10および/またはIh3-2の少なくとも
1種の化合物と式IV4の少なくとも1種の化合物とを含
有する成分混合物を基礎とする液晶にも言える。しかし
ながら、この種の混合物の特性が化合物Ia, Ic, Id, I
e, IfF, IfCl, IfCl.F, IgおよびII1〜II28、特に好ま
しい下位式の化合物の群から選択される少なくとも1種
の化合物を添加することによって改良でき、その結果こ
れらの混合物も網目構造体系に適用することができるこ
とを見出した。
【0348】それぞれの場合に示した式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の小
群の成分混合物T(Ih)を基礎とする液晶混合物はマトリ
ックス系および網目構造体系の両方に好ましい。下記の
表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量
[%]をさらに示す。
【0349】
【表29】
【0350】それぞれの場合に示した化合物群からのそ
れぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の小群の
成分混合物がマトリックス系に適用するのに好ましく、
また網目構造体系に特に好ましい。
【0351】
【表30】
【0352】式Ii R1−Q8−CH2CH2−Q9−R2 Ii [式中、R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項
1のR1に示した意味であり、および Q8およびQ9は、そ
れぞれの場合に互いに独立して、トランス-1,4-シク
ロヘキシレン、1,4-フェニレン、4,4′-ビフェニ
リル、4,4′-シクロヘキシルフェニル、4,4′-フ
ェニルシクロヘキシルまたはトランス-、トランス-4,
4′-ビシクロヘキシリルである(ただし、分子中に存
在する1,4-フェニレン基の1つは弗素または塩素で置
換することもできる。)]の1種以上の化合物を含んで
いる液晶混合物がさらに好ましい。
【0353】式Iiの化合物は好ましい次式Ii2-1およびI
i2-2の2環式化合物を含む。 R1-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-2
【0354】式Ii2の化合物のR1およびR2は、互いに独
立して1〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキ
ルまたはアルコシキであるのが好ましい。n -アルコキ
シアルキル化合物、特にn-アルコキシメチルおよびn-ア
ルコキシエチル化合物がさらに好ましい。2つの1,4-
フェニレン基の1つは2または3部位でClまたはFによ
って、特に3部位でFによって置換することができる。
【0355】次式の化合物が特に好ましい。 アルキル又はアルコキシ-Phe-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1a アルキル又はアルコキシ-Phe.3F-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1b アルコシキメチル-Phe.2F-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-1c アルキル又はアルコキシ-Cyc-CH2CH2-Phe-R2 Ii2-2a
【0356】式Iiの化合物は、以下の下位式Ii3-1〜Ii3
-5の化合物であるのが好ましい下位式Ii3の3環式化合
物を含む。 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe -R2 Ii3-1 R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe -R2 Ii3-2 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Cyc- R2 Ii3-3 R1-Phe-Cyc-CH2CH2-Phe- R2 Ii3-4 R1-Cyc-CH2CH2- Phe-Cyc- R2 Ii3-5 R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe- R2 Ii3-6
【0357】式Ii3-1〜Ii3-6の化合物において、R1
よびR2は、互いに独立して1〜10個のC原子を有するn
-アルキルまたはn-アルコキシであるのが好ましく、さ
らに1〜8個のC原子を有するn-アルコキシメチルまた
はn-アルコキシエチルでもある。式Ii3-1〜Ii3-6の化合
物は1,4-フェニレン基の1つのX=FまたはClでラテラ
ルにモノ置換することができる。式Ii3-1〜 Ii3-6のラ
テラルに置換されていない化合物およびPhe.Xが2また
は3部位でFまたはClによってラテラルにモノ置換され
た1,4-フェニレン基である式Ii3-1a 〜1b,Ii3-2a、I
i3-3a、Ii3-6aおよびIi3-5aのラテラルにモノ置換され
た化合物が特に好ましい。
【0358】 R1-Phe-CH2CH2-Phe-Phe.3X-R2 Ii3-1a R1-Phe-CH2CH2-Phe.X-Phe-R2 Ii3-1b R1-Cyc-CH2CH2-Phe-Phe.2X-R2 Ii3-2a R1-Phe-CH2CH2-Phe.X-Cyc-R2 Ii3-3a R1-Cyc-CH2CH2-Phe.2F-Cyc-R2 Ii3-5a R1-Cyc-Cyc-CH2CH2-Phe.F-R2 Ii3-6a 式Ii3-1〜Ii3-6のラテラルにモノ置換された化合物は一
般に対応する未置換化合物より低いフロー粘度を特徴と
する。
【0359】Q8およびQ9が、それぞれの場合に互いに独
立して
【0360】
【化69】 ある4環式化合物をさらに含む。
【0361】 R1-Phe-Phe -CH2CH2-Phe.(F)-Phe-R2 Ii4-1 R1-Phe-Phe -CH2CH2-Phe.(F)-Cyc-R2 Ii4-2 R1-Phe-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Phe.(F)-R2 Ii4-3 R1-Phe-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Cyc-R2 Ii4-4 R1-Cyc-Phe.(F) -CH2CH2-Phe-Cyc-R2 Ii4-5 R1-Cyc-Cyc -CH2CH2-Phe.(F)-Phe-R2 Ii4-6
【0362】式Ii4-1〜Ii4-6の化合物におおける基R1
よびR2は、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、
ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノ
ニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキ
シ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチ
ル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル
またはプロポキシエチルであるのが好ましい。式Ii4-1
〜Ih4-6の化合物は1,4-フェニレン基の1つをFまた
はClによってラテラルにモノ置換することができる。こ
の場合、3部位の置換がが好ましい。これらのモノ置換
された4環式化合物は高い透明点および比較的低いフロ
ー粘度ηを特徴とする。
【0363】式Iiの化合物は EP-0,084,194、JP
61−087,777、GB2,201,415およびDE3,
237,367に記載された方法によって製造するのが
好ましい。
【0364】式Ii、特に好ましい式Ii2-1、Ii2-2、Ii2-
1a〜1c、Ii2-2a、Ii3-1〜Ii3-5、Ii3-1a〜1b、Ii3-2a、
Ii3-6a、Ii3-3a、Ii3-5aおよびIi4-1〜Ii4-5の化合物群
から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物
は高い安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対
する低い混和性、および特に広いメソゲニック範囲、比
較的高い透明点および光学異方性Δnおよびフロー粘度
ηに関する有利な値を特徴とする。
【0365】これらの液晶混合物は1〜40%、特に5
〜30%の式Ii、特に好ましい下位式の化合物を含んで
いるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式Ii、特に
好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3の化合物を含有
しているのが好ましい。
【0366】式Ii、特に好ましい下位式の化合物群から
選択される少なくとも1種の化合物とさらに式II1〜II2
8、III1〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から選択され
る1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ま
しい。
【0367】本発明によって使用される液晶混合物中の
式Ii、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物と
さらに式II1〜II28、III1〜およびIII3およびIV1〜IV8
の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量
は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが
好ましい。これらの成分混合物は網目構造体系およびマ
トリックス系に好ましい。
【0368】本発明の液晶混合物は、式I、特に式Ia〜I
iの化合物群から選択される1種以上の化合物を含有し
ている。この場合、式I、特に式Ia〜Iiの1種以上の化
合物以外にさらにII〜IVの化合物群から選択される1種
以上の化合物を含んでいる液晶混合物が一般に好まし
い。
【0369】式Ia〜Iiの化合物群から選択された2つの
異なる化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物
を含有する液晶混合物がさらに好ましい。
【0370】それぞれの場合に示した式の化合物質群か
らのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の
小群の成分混合物T(Ii)が特に非常に好ましい。
【0371】
【表31】
【0372】それぞれの場合に述べた式の化合物群から
のそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成
分混合物T(Ii)9〜13を基礎とする液晶混合物が好まし
い。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好まし
い質量をさらに示す。成分混合物は2〜38種、好まし
くは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含んでい
る。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は10
0%である。本発明の液晶中の成分混合物の質量は10
%〜100%、特に15%〜100%、さらに特別には
25%〜100%の間である。
【0373】
【表32】
【0374】以下に示す成分混合物T(I)はそれぞれ
の場合に示した化合物群からの少なくとも1種の化合物
を含んでおり、そしてこれらの成分混合物の1種以上を
含有する液晶混合物が特に非常に好ましい。
【0375】
【表33】
【0376】当業者は、液晶混合物が特定の用途に対し
て最適化されるようにこの限定した好ましい成分混合物
T(I)1〜T(I)22の群から直ちに選択することができ
る。例えば、T(I) 1は特に高い誘電異方性を有する
が、成分混合物T(I)16〜T(I)18は特に高い安定性
を有し、そして成分混合物T(I)4、T(I)11およびT
(I)19は比較的高い透明点を特徴とする。適切な成分
混合物を選択することは当業者によって困難なことでは
なく、なんらの発明的援助も必要としない。
【0377】化合物群Ia〜Iiから選択される2つの化合
物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物とさらに式
II1〜II28、III1〜III3およびIV1〜IV8の化合物群から
選択される少なくとも1種の化合物とを含有する液晶混
合物がさらに特に好ましい。この場合、好ましい成分混
合物T(I)〜T(I)22の1種と式II1, II2, II3,
II4, II5, II6, II7, II8, II9, II10, II12, II13, I
I16, II17, II18, II19, II20, II21, II25, II27, II2
8, III1, III2, IV1, IV2, IV3, IV4, IV5 およびIV6の
化合物から選択される化合物とを含有する液晶混合物が
特に非常に好ましい。
【0378】化合物群Ia, Ib,Ic, Id, Ie, If, Ig およ
びIiから選択される1種以上の化合物および式II〜IVの
化合物群から選択される少なくとも1種の化合物以外に
さらに式Ih*
【0379】
【化70】 (式中、R3は、CH2基を-O-または-CH=CH-で置き換え
ることもできる1〜10のC原子を有するアルキル基で
あり、Z13は単結合、-COO-または-CH2CH2-であり、
X7およびX8は、互いに独立してCHまたはNであり、L1
よびL2は、互いに独立してHまたはFであり、eは0ま
たは1であり、およびY3 はF,Cl, CF3, OCF3 またはO
CHF2である)の化合物群から選択される。なお別の化合
物を含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。
【0380】式Ih*の化合物は、極性基F,Cl,CF3,OCF3
たはOCHF2を有し、式Ihの化合物の一部に入る。以下に
明示する化合物がそのさらに好ましい化合物である。
【0381】 R3-Phe-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-1 R3-Pyd-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-2 R3-Pyr-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*2-3 R3-Cyr-Pyr-C≡C-Phe.3F5F-Y3 Ih*3-1 R3-Cyc-Pyd-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-2 R3-Cyc-CH2CH2-Pyr-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-3 R3-Cyc-COO-Pyd-C≡C-Phe.(F,2)-Y3 Ih*3-4
【0382】式Ia〜Igの少なくとも1種の化合物および
式II〜IVの少なくとも1種の化合物以外に第三の必須成
分として式Ih*の少なくとも1種の化合物を含有する好
ましい液晶混合物は今述べた好ましい化合物の1種およ
び/または式Ih2-1〜Ih2-2、Ih2-1a〜1h、Ih2-2a〜2c、
Ih2-3a〜3c、Ih3-1〜Ih3-10、Ih3-1a〜1d、Ih3-2a〜2
b、Ih3-5a、Ih3-6a〜6bおよびIh4-1〜Ih4-5の好ましい
化合物の1種を含んでいるのが好ましい。
【0383】これらの混合物は高い安定性および高い複
屈折を特徴とし、マトリックス系に適用するのに特に適
しており、また網目構造体系に特に非常に適している。
【0384】この場合、式IhおよびIh*の化合物群から
選択される化合物の質量は5%より多い、特に7.5%
以上、特に10%より多い、さらに特別には20%より
多いのが好ましい。これらの液晶混合物の第三の必須成
分は
【0385】
【化71】 (式中、L1、Y3およびeは上述の意味である)の化合物
を含んでいるのが特に非常に好ましい。
【0386】式II の少なくとも1種の化合物、式IV1〜
IV8の少なくとも1種の化合物および式Ih*の少なくとも
1種の化合物を含有する成分混合物を基礎とする混合物
も特に好ましい。この場合、E, F, およびG群のそれぞ
れからのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以
下の小群の成分混合物が特に好ましい。この場合、成分
混合物中のそれぞれの群からの化合物の質量は表示の質
量パーセント範囲にあるのが好ましい。
【0387】
【表34】
【0388】成分混合物中のE, FおよびG群からの化合
物の質量の合計は100%であり、また本発明によって
使用することができる液晶混合物中の成分混合物の質量
は25〜100%であることが好ましい。
【0389】化合物群Ia, Ib, Ic, Ie, Ig, IhおよびIi
から選択される1種以上の化合物および式II〜IVの化合
物群から選択される少なくとも1種の化合物以外にさら
に式If*
【0390】
【化72】 (式中環A15はトランス-1,4-シクロヘキシレンまたは
1,4-フェニレンであり、およびR3, Z13 , X7, X8,
L1, eおよびY3は上述の意味である)の化合物群から選
択される。なお別の化合物を含有する液晶混合物がさら
に特に好ましい。式If*の化合物は、式IfF,IfClおよびI
fCl.Fの化合物から選択される好ましい小群の化合物を
意味する。この種の少なくとも3成分の液晶混合物中の
式If*の化合物の質量は5%以上、特に10%より多
い、さらに20%より多く、特に好ましくは、55%ま
で含有することができる。この種の液晶混合物は有利な
特性を有し、また特に高い安定性および光学パラメータ
ーの有利な値を特徴とする。式Ia〜IeおよびIg〜Iiの少
なくとも1種の化合物および式II〜IVの化合物以外に以
下の好ましい化合物の少なくとも1種を含有する液晶混
合物が特に非常に好ましい。
【0391】 R3-Phe-Phe.(F)-F R3-Phe-Phe.(F)-Cl R3-Pyd-Phe-F R3-Pyd-Phe.3F-F R3-Pyd-Phe-Cl R3-Pyd-Phe.3F-Cl R3-Pyr-Phe-F R3-Pyr-Phe.3F-F R3-Pyr-Phe-Cl R3-Pyr-Phe.3F-Cl
【0392】- 第一の必須成分が、成分混合物中の質
量が10%〜90%である式Ia〜Ieの少なくとも1種の
化合物を含み、- 第二の必須成分が化合物II1, II2, I
I3, II4, II5, II6, II7, II8,II9,II16, II17, II18,
II25, II26, II27, II28, III1, III2, IV1, IV2, IV3,
IV4,VI7およびIV8の群から選択される1種以上の化合
物を含み、成分混合物中のこの成分の質量が5〜80%
であり、および- 第三の必須成分が上述の好ましい2
環式化合物の1種以上および/または以下の化合物 R3-Cyc-Phe-Phe.(F)-F R3-Cyc-Phe-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-F R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-CF3 R3-Phe-Pyd-Phe.(F)-F R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-Cl R3-Phe-Pyr-Phe.(F)-OCF3 の1種以上を含み、成分混合物中のその質量が5%〜6
5%、特に10%〜65%、さらに特別には12.5%
〜65%である成分混合物が特に好ましい。
【0393】成分混合物中の質量の合計は100%であ
り、また最適混合物中の成分混合物の質量は25〜10
0%であるのが好ましい。
【0394】式Ia〜IeおよびIg〜Iiの化合物群から選択
される1種以上の化合物および式II〜IVの化合物群から
選択される1種以上の化合物以外にさらに式If**
【0395】
【化73】 (式中環A16はトランス-1,4-シクロヘキシレン、1,
4-フェニレンまたは3-フルオロ-1,4-フェニレンで
あり、およびZ13 , L1 , Y3, R3およびeは上述の意味で
ある)の少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物
がさらに特に好ましい。式If**の化合物は、式IfF, IfC
lおよびIfCl.Fの化合物から選択される好ましい小群の
化合物を意味する。
【0396】式I a〜IeおよびIg〜Iiの化合物以外に式I
I〜IVの化合物とさらに式If**の化合物とを含有する液
晶混合物は好ましい特性、特に高い安定性、有利な使用
温度範囲および有利なしきい電圧を特徴とする。これら
の液晶混合物中の式If**の化合物の質量は5%より多
い、特に10%より多い、さらに特別には15%より多
きのが好ましい。式If**の以下の小群の化合物が特に非
常に好ましい。
【0397】 R3-Cyc-COO-Phe.(F)-Y3 If**2-1 R3-Phe-COO-Phe.(F)-Y3 If**2-2 R3-Cyc-CycCOO-Phe.(F)-Y3 If**3-1 R3-Cyc-Phe-COO-Phe.(F)-Y3 If**3-2 さらに、以下により詳細に特徴を述べるH, I およびK群
からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を表示の質量範
囲で含有する以下の液晶混合物が特に非常に好ましい。
【0398】
【表35】
【0399】この場合、成分混合物中の質量の合計は1
00%であり、また本発明によって使用される液晶混合
物中の成分混合物の質量は10〜85%であるのが好ま
しい。
【0400】本発明の液晶は、本発明の式I、特に好ま
しい下位式、さらに詳細には好ましい液晶混合物の化合
物以外に、ネマチックまたはネマチック形成(単変性ま
たは等方性)物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリ
デンアニリン類、ビフェニル類、テルフェニル類、安息
香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサン
カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル
類、シクロヘキシル安息香酸のフェニルまたはシクロヘ
キシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサンカル
ボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、安
息香酸、シクロヘキサンカルボンサン酸またはシクロヘ
キシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロヘキシルフェ
ニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロヘ
キシルビフェニル類、フェニルシクロヘキシルシクロヘ
キサン類、シクロヘキシルシクロヘキサン類、、シクロ
ヘキシルシクロヘキシルシクロヘキセン類、1,4-ビス
-シクロヘキシルベンゼン類、4,4´-ビス-シクロヘキ
シルビフェニル類、フェニルまたはシクロヘキシルピリ
ミジン類、フェニルまたはシクロヘキシルピリジン類、
フェニルまたはシクロヘキシルジオキサン類、フェニル
-またはシクロヘキシル-1,3-ジチアン類、1,2-ジフ
ェニルエタン類、1,2-ジシクロヘキシルエタン類、1
-フェニル-2-シクロヘキシルエタン類、1-シクロヘキ
シル-2-(4-フェニルシクロヘキシル)エタン類、1-
シクロヘキシル-2-ビフェニルエタン類、1-フェニル-
2-シクロヘキシルフェニルエタン類、必要に応じてハ
ロゲン化されたスチルベン類、ベンジルフェニルエーテ
ル類、トラン類および置換ケイ皮酸類から成る群の物質
から選択されるのが好ましい。さらに別の成分を含有す
ることができる。これらの化合物の1,4-フェニレン基
を弗素化することもできる。
【0401】これらの化合物において、両末端基は、そ
れぞれの場合に互いに独立して8個までのC原子を有す
るアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキ
シまたはアルカノイルオキシであるのが好ましい。これ
らの化合物の大部分において、両末端基は互いに異な
り、これらの基の1つは通常アルキルまたはアルケニル
である。
【0402】しかしながら、一方および/または両末端
基が極性基-CN、 -NCS、 -F、 -Clまたは(O)iCXkH
3-k(ただし、iは0または1であり、kは1、2または
3であり、そしてXはFまたはClである)であることも可
能である。末端基の一方だけが上述の極性基の1つであ
る場合、他方はアルキルまたはアルケニルであるのが好
ましい。
【0403】この種の多くの物質、あるいはまたそれら
の混合物は市販されている。これらの物質は全て文献に
よって知られた方法によってまたはそれらに準じて得ら
れる。
【0404】本発明の電気光学液晶系に使用される液晶
は1%〜10%、特に10%から100%、さらに特別
には20%〜100%の式Iの化合物を含んでいるのが
好ましい。この場合、1〜20種、特に1〜15種の式
Iの化合物を含有する液晶混合物が好ましい。式Iの液晶
化合物が式Ia〜Iiの1小群だけから選択される場合、液
晶混合物は式Iのこの下位式の化合物を1〜5種、特に
1〜3種含有するのが好ましい。
【0405】本発明の液晶混合物は式I、II、IIIおよび
IVの群から選択される化合物を基礎とするのが好まし
い。液晶混合物中の式I、II、IIIおよびIVの群から選択
される化合物の質量は5%〜100%、特に10%〜1
00%、さらに特別には15%〜98%であるのが好ま
しい。本発明の液晶混合物は式I、II、III、VIおよびV
の群から選択される2〜40種、特に2〜38種、さら
に特別には2〜35種の化合物を含んでいるのが好まし
い。
【0406】使用される液晶混合物の誘電異方性は正、
すなわちΔε>0、好ましくはΔε>3である。
【0407】誘電異方性Δεの値が小さい場合、非常に
高いしきい電圧が認められる。特に好ましい値はΔε>
5であり、Δε>8であるのが特に非常に好ましい。
【0408】中程度の極性 3≦Δε≦20 (*1)、特に 3≦Δε≦15 (*2) を有する化合物に基づく液晶混合物は特に有利な特性、
特に高い温度およびUV安定性および高い比抵抗を有して
いることを見出した。この種の混合物は、アクティブま
たはパッシブマトリックスを用いて制御される高情報量
を有する系、さらに特に比較的高い使用温度に耐えねば
ならない系(例えば、野外で使用するための系)にも特
に適している。液晶混合物中の中程度の極性の化合物の
質量は50%以上、特の少なくとも60%、さらに特別
には少なくとも65%であるのが好ましい。
【0409】特にW=-F、-Cl、-CF3、-OCF3、-OCHF
2またはNCS、特にWが-F、-Cl、-CF3、-OCF3または-OCHF
2である式Iの化合物は好ましい範囲(*1)または(*
2)内の誘電率をしばしば有し、一方W=-CNである液晶
化合物は過度に高い誘電率をしばしば有し、この種の混
合物にあまり適さないことが証明された。中程度の極性
の化合物に基づく液晶混合物中の末端カルボニトリル基
を有する化合物の質量は15%未満、特に10%以下で
あるのが好ましい。例えば、しきい電圧を下げるために
Δε>20の高度に極性の添加剤を必要とする場合、一
方の末端基がR1に対して示した意味であり、他方の末端
基が
【0410】
【化74】 (ただし、Wは-F、-Cl、-CF3、-OCF3または-OCHF2
であり、およびYはHまたはFである)によって示される
化合物を使用するのが好ましい。
【0411】W=-Clである化合物は一般にW=-Fである
対応する化合物と比べて高い複屈折Δnを特徴とし、し
たがって、例えば、不透明状態で散乱を高めるために高
い複屈折を望む場合にしばしば好まれる。
【0412】本発明は、式I、詳細には式Ia〜Iiの特に
好ましい化合物および特に好ましい液晶成分混合物の限
定した群を当業者に提供する。式I、特に式Ia〜Iiの1
種以上の化合物、さらに特別には上述の成分混合物の少
なくとも1種を含有する液晶混合物は請求項1の前文に
したがう電気光学系で使用するために設定された冒頭で
述べた要件に相当し、特に高い程度でかつこれらの系に
従来称された液晶混合物より非常に良好な有利な特性を
有している。この場合、詳細な説明に基づいて、当業者
は、特定の用途に対する複屈折Δnおよび/または常光
線屈折率n0および/または他の屈折率および/または粘
度および/または誘電異方性および/または透明点およ
び/または液晶のさらに別のパラメーターおよび/また
はしきい電圧および/または系のさらに別のパラメータ
ーおよび/またはそれらの温度依存性および/または使
用温度範囲および/または重合用のモノマーまたはオリ
ゴマーおよび/または粗マトリックスまたは粗網目構造
体に対する液晶の溶解性および/または液晶および系の
さらに別のパラメーターを最適化するように発明的援助
なしに記載された群の好ましい液晶化合物および液晶混
合物から何時でも選択することができる。
【0413】例えば、高い透明点が必要な場合、当業者
は、液晶混合物中の2環式化合物の質量が高くなり過ぎ
ないように式I、特に下位式Ia〜Iiの化合物および好ま
しい成分混合物の中から選択するのが好ましい。さら
に、当業者は、例えば式Ie4-1〜Ie4-4の4環式化合物あ
るいはまた、例えば R4-Phe-Phe-Cyc-R5 R4-Cyc-Phe-Phe-Cyc-R5 のような他の高透明点付与物質を液晶に添加することも
できる。
【0414】これらの化合物において、R4およびR5は、
それぞれの場合に互いに独立して1〜15個のC原子を
有するアルキル、メトキシ、アルコキシカルボニルまた
はアルカノイルオキシであるのが好ましい。
【0415】この種の添加剤は当業者に公知であり、上
に挙げた物質群から問題なく選択することができる。こ
の場合、当業者は、特にΔnおよび/またはn0および/
または他の屈折率および/または本発明の電気光学系の
特定の実施態様における調節すべきΔεおよび/または
特定の用途に重要なΔεおよび/またはさらに別の物理
的パラメーターに容認できるおよび/または少しのおよ
び/または特に無視できる程度にしか影響を及ぼさない
ようにこの種の添加剤の濃度を選択するのが好ましい。
【0416】本発明の系を、例えば交流電圧を用いて制
御する場合、高粘性の液晶混合物を使用する必要があ
る。さもなければ、特に低または中周波数において、ち
らつきのある表示となる。粘度を上げるために、当業者
は高粘性の液晶化合物を液晶混合物に添加することがで
きる。これらの化合物を式I、詳細には式Ia〜Iiの化合
物群から選択するのが好ましいが、これらを上述の物質
群から採用することもできる。特に、DE 3,919,9
42に記載されているように、1種以上の側鎖基を有す
るポリマーを添加して粘度を上げることもできる。一
方、電気光学系を、例えば高情報量のマトリックスディ
スプレイとして使用する場合、高粘度の液晶混合物が、
特に短い切り替え時間を達成するために適している。
【0417】この場合、当業者は、3および4環式化合
物の含量が高くなり過ぎないように式I、特に下位式Ia
〜Iiの化合物群から選択するのが好ましい。高透明点を
達成するために高含量の3および4環式化合物を使用す
る必要がある場合、当業者は一般に式Ia〜Iiのラテラル
に弗素化または塩素化された化合物を選ぶ。しかし、当
業者は、例えば R4-Cyc-Phe.3F-Phe-R5 のような低粘度を有する上に挙げた物質群から選択し
て、それらを本発明の液晶混合物に添加することもでき
る。例えとして挙げたこの化合物のR4およびR5は上述の
意味であるのが好ましい。
【0418】当業者は、例えばΔεおよび、粘度低減剤
を使用する場合は特にTcのような液晶混合物の重要なパ
ラメーターに容認できるおよび/または少しのおよび/
または無視できる程度にしか影響を及ぼさないように粘
度を改善するために使用する物質およびそれらの濃度を
選択する。
【0419】所望ならば、他のパラメーター、特にマト
リックスに使用されるポリマーに対する液晶混合物の溶
解性がその添加によって過度に変化しないように当業者
が考慮して、例えば
【0420】
【化75】 のような高ネマチック形成物質を添加することができ
る。
【0421】式II〜IVの化合物を含有する液晶混合物の
場合、例えば複屈折を改善するために、当業者は混合物
中のこれらの化合物の相対量を変えることができる。非
常に高いΔnを有する混合物に対しては、例えば式II1、
II16、IV3またはIV4の化合物を特に使用でき、一方比較
的低いΔn値を有する液晶混合物に対しては、例えば式I
II1〜III3の化合物が好ましい。もちろん、当業者は所
望のΔn値に関して問題なく式Iの化合物から好ましい選
択をすることができる。比較的高いまたは高いΔnを有
する混合物に対しては、例えば、式Igの化合物が一般に
好ましく、一方比較的低いまたは低いΔnを有する本発
明の液晶混合物に対しては、2またはそれ以上の飽和環
系の化合物が一般に特に適している。
【0422】低いしきい電圧を達成するためには、非常
に高い誘電異方性Δεを有する液晶混合物が一般に必要
である。当業者は、Δεに対して好ましい値が得られる
ように式I、特に式Ia〜Iiの化合物群から、さらに式II
〜IVの化合物群および好ましい成分混合物の群から選択
することができる。Δεを高めるために、当業者は、例
えば式II6の化合物を液晶混合物に添加することができ
る。これらの化合物は極めて強い誘電的に正の化合物で
ある。例えばプロピル同族体(アルキル=C3H7)はΔε
=50の値を有している。当業者は、液晶混合物が電気
光学系の特定の実施態様に最も適合するようにこの種の
添加剤の濃度を選択する。特に、液晶のΔnおよび/ま
たはn0および/または1種以上のさらに他の屈折率に容
認できるおよび/または少しのおよび/または無視でき
る程度にしか影響を及ぼさないように注意する。
【0423】当業者は、液晶混合物を特定の用途に対し
最適化するように式I、特に式Ia〜Iiの化合物群から、
さらに必要に応じて式II〜IVの化合物群および好ましい
成分混合物の群から選択することによって特定の用途に
対し本発明の液晶混合物の特性を改質し、かつある範囲
内でそれらを最適化することができる。
【0424】しかしながら、式I、特に式Ia〜Iiの化合
物と、特に式II〜IVの1種以上の化合物を含有する液晶
混合物とを含んでいる液晶が本発明の電気光学液晶系に
使用するのに特に適していることが重要である。好まし
い成分混合物の1種以上を含有する混合物が特に非常に
適切な液晶混合物である。
【0425】式I、特に式Ia〜Iiの1種以上の化合物を
含有する本発明の液晶混合物は、混合物の他のパラメー
ターが同時に過度に変化することなく、また電気光学系
における混合物の効用が著しく不利な変化を被ることな
く特定の要件に対し上述の方法および/または添加剤に
よって一般に最適化することができる電気光学系に適用
するのに特に適した「安定構造混合物」も意味するもの
である。
【0426】本発明の液晶混合物は請求項1の前文にし
たがう電気光学系に使用するのに特に適している。した
がって、かなりの商業上の重要性が本発明の液晶および
本発明の電気光学系に存在する。
【0427】本発明の液晶混合物は、請求項1の前文に
したがう電気光学系全てに使用できるようにさらに別の
添加剤によって改質することができる。
【0428】この種の添加剤は当業者に知られ、また文
献に詳細に記載されている。したがって、例えば多色染
料を添加して、着色電気光学系を製造することができ、
あるいはある種の物質を加えて、液晶の誘電異方性、光
学異方性、粘度および/または電気光学的パラメーター
の温度依存性を改良することができる。この種の物質
は、例えば、H.ケルカー(Kelker)およびR.ハッツ(Hat
z)、「液晶ハンドブック(Handbook of Liquid Crystal
s)」、化学出版社、ワインハイム(1980)、および
DE-OS2,209,127、2,240,864、2,32
1,632、2,338,281、2,450,088、2,
637,430、2,853,728および2,902,1
77に記載されている。
【0429】0〜25重量%、特に0〜20重量%、さ
らに特別には0〜15重量%の範囲で多色染料を液晶混
合物に添加した電気光学液晶系が好ましい。
【0430】さらに、例えば、DE4,007,039に記
載されているように、キラルメソゲニックあるいは非メ
ソゲニック化合物を本発明の液晶混合物に添加して、不
透明状態での散乱を増大させおよび/または電気光学曲
線の勾配に影響を与えることができる。本発明の液晶は
0〜15%、特に0〜10%のキラル添加剤を含有する
ものが好ましい。
【0431】本発明の電気光学液晶系は直流または交流
電圧を印加することによって切り替えることができる。
しかしながら、1〜24ボルトの有効交流電圧振幅およ
び10Hz〜10kHzの交流電圧周波数の交流電圧を使用
するのが好ましい。2〜220ボルトの振幅および20
〜120Hzの周波数が特に好ましい。交流電圧の振幅は
2〜130Vであるのが特に非常に好ましい。
【0432】本発明によって使用することができる液晶
混合物はそれ自体通常の方法で製造される。一般に、少
量で用いられる、所望量の成分を便宜上高温で主成分を
構成する成分に溶解させる。それらの成分をそれぞれ有
機溶剤、例えばアセトン、クロロホルムまたはメタノー
ルに溶かした溶液を混合し、十分に混合後に、例えば蒸
留によって溶媒を再除去することも可能である。
【0433】
【実施例】以下の実施例は本発明を説明するものであっ
て、本発明を限定するものではない。
【0434】実施例おける記号は以下の意味を有する。 K: 結晶固体 S: スメクチック相(表示は相の種類を表す)、 N: ネマチック相、 I: 等方性相。
【0435】2つの記号間の数字は℃基準の転移温度を
示す。表示%は重量%である。
【0436】実施例1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系: 14.4%のp-トランス-4-プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 11.2%のp-トランス-4-ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 20%のp-トランス-4-ペンチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル; 12%のp-トランス-4-ヘプチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル; 5.6%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
-4′-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ビフェ
ニル; 4.8%の4-ペンチル-4″-シアノテルフェニル; 6.4%のトランス-4-ブチルシクロヘキシルカルボン
酸4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル; 5.6%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
-4′-シアノビフェニル; 20%の1-(4-(4-ペンチルフェニル)フェニル)-
2-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)エタン。
【0437】b) 上記電気光学液晶系を以下の種々の方
法1.1〜1.3および2によって製造する。 1. 微小液滴マトリックス系 1.1 a) の液晶混合物をUV照射によって硬化すること
ができる接着剤、NOA65[ノーランド(Norland) 製]
と共に、透明溶液が得られるまで1.6:1の比率で室
温で撹拌する。この溶液をスペーサ(20μm)と共に
電極層を設けた透明な2枚のガラス支持板の間に導入す
る。ガラス支持板を両方から加圧して、20μmの厚さ
の均一なフィルムを得る。これを1分間UV照射すること
によって硬化させる。
【0438】1.2 a) の液晶混合物をエピコート(Epi
kote)828およびキャップキュア(Capcure) 3-800
[ミラー・ステフェンソン・カンパニー(Miller Stephe
nsonCompany)製]と共に、透明な溶液が得られるまで
1:1:1の比率で室温で撹拌する。溶液が約1/2時
間後には室温でもう硬化してしまうので、撹拌時間はで
きるだけ短くする。この溶液をスペーサ(20μm)と
共に電極層を設けた透明な2枚のガラス支持板の間に導
入する。ガラス支持板を両方から加圧して、20μmの
厚さの均一なフィルムを得る。硬化工程を促進するため
に、フィルムを100℃までの温度に加熱することがで
きる。
【0439】1.3 a)の液晶混合物5gをPVAの20%
水溶液15gと共に2000rpmで室温で2分間撹拌す
る。得られた溶液を24時間脱気し、そして電極層を設
けたガラス支持板上にスペーサ(20μm)と共に塗布
して薄層とする。この集成体を85℃で1時間乾燥させ
た後、電極層を設けた第二のガラス支持板をその上にあ
てがい、20μmの厚さの均一なフィルムを得る。この
ようにして得られた系を85℃でさらに24時間乾燥さ
せる。 2. 網目構造体系 a) の液晶混合物を重合性化合物としてトリメチロール
プロパントリアクリレートおよび光重合開始剤としての
2-ヒドロキシ-2-メチル-1-フェニルプロパン-1-オ
ン[ダロキュア(Darocure)1173、ダルムシュタット
のE. メルク社の商品]と共に80:19.8:0.2の
比率で撹拌する。これを電極層を設けた2枚のガラス支
持板の間に、20μmの厚さのスペーサーと共に導入す
る。ポリマーを硬化させるために、得られた系をハロゲ
ンランプ(70W/cm)の放射線場を一定の速度(3m
/分)で通過させる。
【0440】方法b)1.1〜1.3および2によって製
造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメ
ーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、お
よび特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0441】実施例2 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 9%のp-トランス-4-プロピルシクロヘキシルベンゾニ
トリル; 7%のp-トランス-4-ブチルシクロヘキシルベンゾニト
リル; 12.5%のp-トランス-4-ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 7.5%のp-トランス-4-ヘプチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 3.5%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
-4′-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ビフェ
ニル; 8%の4-ペンチル-4″-シアノテルフェニル; 4%のトランス-4-ブチルシクロヘキシルカルボン酸4
-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニル; 11%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)-
4′-シアノビフェニル; 3.5%の1-(4-(4-ペンチルフェニル)フェニル)
-2-(4-シアノフェニル)エタン; 3.5%の1-(4-(4-ペンチルフェニル)フェニル)
-2-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)エタン; 3.5%の1-(4-(4-プロピルフェニル)フェニル)
-2-(3-フルオロ-4-シアノフェニル)エタン; 2.5%の4-プロピル-4′-シアノビフェニル; 7.5%の4-エチル-4′-シアノビフェニル; 17%の4-ペンチル-4′-シアノビフェニル。
【0442】 透明点 Tc=93℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.20(20℃、589nm) 誘電異方性 Δε=15.2(20℃、1kHz) b) 上記電気光学液晶系を実施例1、1.1〜1.3お
よび2に記載した方法によって製造する。
【0443】参考例1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメー
ターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 11%の4-エチル-4′-シアノビフェニル; 5%の4-プロピル-4′-シアノビフェニル; 10%の4-ヘプチル-4′-シアノビフェニル; 37%の4-ペンチル-4′-シアンビフェニル; 12%の4-オクトキシ-4′-シアノビフェニル; 15%の4-ペンチル3″,5″-ジフルオロ-4″-シア
ノテルフェニル; 10%の4-ペンチル3′,5′-ジフルオロ-4″-シア
ノテルフェニル。
【0444】 誘電異方性 Δε=20.0(20℃、1kHz) 光学異方性 Δn=0.233(20℃、589nm) b) 上記電気光学液晶系を実施例1、1.1〜1.3お
よぶ2に記載した方法によって製造する。
【0445】参考例2 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系: 28%の2-(4-シアノフェニル)-5-エチルピリジ
ン; 28%の2-(4-シアノフェニル)-5-プロピルピリジ
ン; 29%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリジ
ン; 15%の4-ペンチル3″,5″-ジフルオロ-4″-シア
ノテルフェニル; b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)に記載した方
法によって製造する。
【0446】実施例3 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系: 19%の2-(4-シアノフェニル)-5-エチルピリミジ
ン; 19%の2-(4-シアノフェニル)-5-ブチルピリミジ
ン; 19%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミ
ジン;ロ-4-シアノフェニル)エタン; 12%の4-ペンチル-4′-シアノビフェニル。
【0447】b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)
に記載した方法によって製造する。
【0448】参考例3 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系: 20%の2-(4-シアノフェニル)-5-エチルピリミジ
ン; 20%の2-(4-シアノフェニル)-5-プロピルピリミ
ジン; 20%の2-(4-シアノフェニル)-5-ペンチルピリミ
ジン; 20%の4-ペンチル3″,5″-ジフルオロ-4″-シア
ノテルフェニル; 20%の4-ペンチル-4′-シアノビフェニル。
【0449】b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)
に記載した方法によって製造する。
【0450】実施例4 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光
学液晶系: 20%の1-(トランス-4-(トランス-4-プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシル-2-(3-フルオロ-4-
シアノフェニル)エタン; 14.4%のp-トランス-4-プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 11.2%のp-トランス-4-ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 20%のp-トランス-4-ペンチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル; 12%のp-トランス-4-ヘプチルシクロヘキシルベンゾ
ニトリル; 5.6%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
-4′-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)ビフェ
ニル; 4.8%の4-ペンチル-4″-シアノテルフェニル; 6.4%トランス-4-ブチルシクロヘキシルカルボン酸
4-(トランス-4-プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル; 5.6%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
-4′-シアノビフェニル。
【0451】b) 実施例1b) に記載した方法によって
製造した電気光学液晶系は広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0452】参考例4 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的デ
ータを有している: 43%の4-ペンチル-4′-シアノビフェニル; 17%の4-プロポキシ-4′-シアノビフェニル; 13%の4-ペントキシ-4′-シアノビフェニル; 17%の4-オクトキシ-4′-シアノビフェニル; 10%の4-ペンチル-4″-シアノテルフェニル。
【0453】 複屈折 Δn =0.246(20℃、589nm) しきい電圧 V [90.0.20]=1.44V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度Ψ=π/4)中で測
定した。
【0454】b) 以下の化合物から成る液晶混合物は以
下の物理的特性を有している。
【0455】30%の4-ペンチル-4′-シアノビフェ
ニル; 15%の4-エチル-4′-シアノビフェニル; 20%の4-(プロピルフェニル)-3-フルオロ-4′-
シアノビフェニル; 10%の4-プロピル-2-フルオロ-4′-シアノビフェ
ニル; 15%の4-ペンチル-2-フルオロ-4′-シアノビフェ
ニル; 10%の4-ペンチル-4″-フルオロ-4″-シアノテル
フェニル。
【0456】 複屈折 Δn =0.246 しきい電圧 V [90.0.20]=1.26V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度Ψ=π/4)中で測
定した。
【0457】本発明の混合物の有利な特性は参考例4a)
およびb)の結果の比較から明らかでる。
【0458】c) 電気光学系を参考例4a)およびb) の
混合物を用いて実施例1b) に記載した方法によって製
造した。参考例4b)の液晶混合物で製造した系は参考例
a)の混合物で製造した系より有利な特性を有してお
り、特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0459】参考例5 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特
性を有している: 20%の4-(トランス-4-ペンチルシクロヘキシル)
ベンゾニトリル; 15%の4-ペンチル-4′-シアノビフェニル; 15%の4-エチル-4′-シアノテルフェニル; 5%の4-ペンチル-4″-シアノテルフェニル; 15%の4-(4-プロピルフェニル)-3-フルオロ−
4’−シアノビフェニル; 10%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シアノビ
フェニル; 15%の4−ペンチル−2−フルオロ−4’−シアノビ
フェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−シアノビフェニル。
【0460】 複屈折 △n=0.218(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.522(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.71(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.33V しきい電圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子
間に設置されたTNセル(ねじれ角度ψ=π/4)で測
定した。
【0461】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0462】参考例6 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 12%の4−エチル−4−シアノビフェニル; 4%の4−プロピル−4−シアノビフェニル; 29.6%の4−ペンチル−4−シアノビフェニル; 8.8%の4−プロポキシ−4−シアノビフェニル; 8.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 20.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 5.6%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル; 12%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
−4’−シアノビフェニル。
【0463】 複屈折 △n=0.286(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.530(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13.5(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.66V 吸光係数 γ=1.629(λ:350nm) γ=0.130(λ:360nm) γ=0.006(λ:370nm) 透明点 N 113 I 吸光係数は式
【0464】
【数1】 (式中、Aは吸光度であり、lは光が直交する液晶層の
cmで示した厚さであり、およびCWは溶液100ml
当りのg数で示した液晶の質量である)によって求め
る。
【0465】しきい電圧は参考例5a)で示したように
測定した。
【0466】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0467】参考例7 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 14%の4−エチル−4−シアノビフェニル; 5%の4−プロピル−4−シアノビフェニル; 33.0%の4−ペンチル−4−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル; 23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル。
【0468】 複屈折 △n=0.287(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.533(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.1(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.60V 透明点 N 96 I しきい電圧は参考例5a)で示したように測定した。
【0469】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0470】参考例8 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 35.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 14.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 6.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル; 7.0%の4−オクトキシ−4’シアノビフェニル。
【0471】 複屈折 △n=0.280(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.527(20℃) 誘電異方性 △ε=13.0(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.71V 透明点 N 97 I しきい電圧は参考例5a)で示したように測定した。
【0472】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0473】参考例9 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 32.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 13.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 8.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 22.0%の4−(4−プロピルフェニル)−4−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル; 5.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。
【0474】 複屈折 △n=0.284(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.526(20℃、589nm) 透明点 N 108 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0475】参考例10 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 33.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 14.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 10.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル; 23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル; 5.0%の4−オクトキシ−4’シアノビフェニル。
【0476】 複屈折 △n=0.288(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.528(20℃、589nm) 透明点 N 105 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0477】参考例11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 30.0%の4−ヘキシル−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 7.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 15.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾにトリル; 8.0%の1−プロポキシ−トランス−4−(トランス
−4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサン; 20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4’−シアノビフェニル。
【0478】 複屈折 △n=0.2293(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5151(20℃、589nm) 透明点 N 102 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0479】参考例12 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 32.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 13.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 6.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)フェニルカル
ボン酸4−(4−シアノフェニル)フェニル; 5.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。
【0480】 複屈折 △n=0.283(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.564(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=12.8(20℃、1kHz) しきい電圧 V[90.0.20]=1.73V 透明点 N 108 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
【0481】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0482】参考例13 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 10.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 7.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル; 31.0%の4−ヘキシル−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4’−シアノビフェニル; 15.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’シアノビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。
【0483】 複屈折 △n=0.2373(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5183(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.0 透明点 N 105 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0484】参考例14 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 7.0%の4−プロピル−4−シアノビフェニル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 8.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。
【0485】 複屈折 △n=0.2042(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5132(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.8(20℃、1kHz) 透明点 N 81 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0486】参考例15 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 30.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 15.0%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 20.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シア
ノビフェニル; 15.0%の4−ペンチル−2−フルオロ−4’−シア
ノビフェニル; 10.0%の4−ペンチル−3”−フルオロ−4”−シ
アノテルフェニル。
【0487】 複屈折 △n=0.246(20℃、589nm) しきい電圧 V[90.0.20]=1.26V 透明点 N 62 I しきい電圧は参考例5a)で示したように測定した。
【0488】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0489】実施例5 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 25.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 15.0%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 18.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フル
オロ−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4’−シア
ノビフェニル; 10.0%の4−ペンチル−2−フルオロ−4’−シア
ノビフェニル; 10.0%の4−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−
4”−シアノテルフェニル; 6.0%の4−ノニル−3”−フルオロ−4”−シアノ
テルフェニル; 6.0%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−[4−
(4−シアノフェニル)フェニル]エタン。
【0490】 複屈折 △n=0.258(20℃、589nm) しきい電圧 V[90.0.20]=1.33V 誘電異方性 △ε=19.7(20℃、1kHz) 透明点 N 82 I しきい電圧は参考例5a)で示したように測定した。
【0491】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0492】参考例16 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−
5−ペンチルピリミジン。
【0493】 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0494】参考例17 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4’(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン。
【0495】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=33mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=15.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0496】参考例18 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.5%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リミジン。
【0497】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0498】参考例19 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−
[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル]ベンゼン; 17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−
[トランス−4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシル]ベンゼン; 17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−
[トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)シクロヘキシル]ベンゼン; 11%の1−ジフルオロメトキシ−4−[トランス−4
−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘ
キシル]ベンゼン; 6%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エタン; 6%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エタン; 6%の1−ジフルオロメトキシ−4−(トランス−4−
ペンチルシクロヘキシル)ベンゼン; 8%の4−プロピル−4’−ジフルオロメトキシビフェ
ニル; 12%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル。
【0499】 透明点 TC=87℃ 粘度 η=19mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.0985(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=6.3(20℃、1kHz) b) 実施例1b)、1.1〜1.3および2に記載し
た方法によって電気光学液晶系を製造する。
【0500】方法b)1.1〜1.3および2によって
製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ
スト並びに、特に高い安定性を特徴とする。
【0501】参考例20 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 25%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 15%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。
【0502】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0503】実施例6 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 20%の4−ペンチル−2−フルオロ−4’−シアノビ
フェニル; 10%の1−(4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタ
ン; 10%の4−ペンチル−4’−シアノテルフェニル。
【0504】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0505】実施例7 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペン
チルフェニル)ピリジン; 10%の1−(4−(5−ペンチルピリジニル−2)フ
ェニル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)
エタン。
【0506】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0507】実施例8 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 10%の1−(4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタ
ン; 10%の1−(4−ペンチルフェニル)−2−(4−
(4−シアノフェニル)フェニル)エタン。
【0508】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0509】参考例21 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−エチルピリ
ミジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
ミリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リミジン; 20%の4−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−4”
−シアノテルフェニル; 20%の2−フルオロ−4−ペンチル−4’−シアノビ
フェニル。
【0510】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0511】参考例22 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ル−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ル−1,3−ジオキサン; 20.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 15.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル。
【0512】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0513】参考例23 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ル−1,3−ジオキサン; 10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ル−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4’−(トランス−4−プロ
ピルシクロヘキシル)ビフェニル。
【0514】 透明点 TC=68℃ 粘度 η=45mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0515】参考例24 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−
1,3−ジオキサン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−
1,3−ジオキサン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル−
1,3−ジオキサン; 20%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 20%の4’−ヘプチル−4’−シアノビフェニル; 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビ
フェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル。
【0516】 透明点 TC=72℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.166(589nm、20℃) 誘電異方性 △ε=20(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0517】参考例25 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル−
1,3−ジオキサン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−
1,3−ジオキサン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル−
1,3−ジオキサン; 5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリ
ミジン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ヘプチルピ
リミジン; 15%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル; 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル; 10%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル; 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビ
フェニル。
【0518】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(589nm、20℃) 誘電異方性 △ε=21(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0519】実施例9 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 20%の1−(4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル)−2−(4−シアノフェニル)エタン; 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。
【0520】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0521】実施例10 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−2−(4−シアノフェニル)エタン。
【0522】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=29mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値並びに、特に低いしきい電圧および高いコントラスト
を特徴とする。
【0523】参考例26 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 5.0%の4−プロポキシ−4’−フルオロトラン; 5.0%の4−ブトキシ−4’−フルオロトラン; 5.0%の4−ペントキシ−4’−フルオロトラン。
【0524】 透明点 TC=75℃ 粘度 η=58mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.2627(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5277(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=22.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とす
る。
【0525】実施例11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 16.9%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.7%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 22.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 14.5%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10.0%の1−[4−(トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。
【0526】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ
ストを特徴とする。
【0527】参考例27 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の3−(4−イソチオシアナトフェニル)−5−
ペンチルピリミジン。
【0528】 透明点 TC=83℃ 粘度 η=28mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.18(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
【0529】参考例28 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 16.2%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.6%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 22.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.5%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.4%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 7.2%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル
−4−イソチオシアナトベンゼン。
【0530】b) 実施例1b)、1.1〜1.3およ
び2に記載した方法によって電気光学液晶系を製造す
る。
【0531】この方法によって製造した電気光学系は良
好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしき
い電圧および高いコントラストを特徴とする。
【0532】参考例29 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 12%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4−イソチオシアナトベンゼン; 8%の1−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−
4−イソチオシアナトベンゼン。
【0533】 透明点 TC=80℃ 粘度 η=24mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)、1.1〜1.3および2に記載し
た方法によって電気光学液晶系を製造する。
【0534】この方法によって製造した電気光学系は良
好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター
およびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしき
い電圧および高いコントラストを特徴とする。
【0535】参考例30 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル; 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル。
【0536】 透明点 TC=102℃ 粘度 η=31mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.4(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
【0537】参考例31 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 16.2%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.6%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 22.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 5.4%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 7.2%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10%の4−ペンチル−4”−ジフルオロメトキシテル
フェニル; 13.5%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル
ビフェニル。
【0538】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および高いコントラス
トを特徴とする。
【0539】参考例32 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−フルオロベンゼン。
【0540】 粘度 η=20mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.12(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.2(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
【0541】参考例33 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 20%の2−(4−(3,4−ジフルオロフェニル)フ
ェニル)−5−へプチルピリミジン。
【0542】 透明点 TC=97℃ 粘度 η=48mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=12.9(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴と
する。
【0543】参考例34 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)
−4’−クロロビフェニル; 17.1%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.3%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 23.8%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 14.3%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 6.7%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 6.7%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.7%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 7.6%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル。
【0544】 透明点 TC=95℃ 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.6(20℃、1kHz) フロー粘度 η=31mm2/秒(20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
【0545】参考例35 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4−クロロベンゼンル; 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル。
【0546】 透明点 TC=69℃ 光学異方性 △n=0.13(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.8(20℃、1kHz) フロー粘度 η=21mm2/秒(20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
【0547】参考例36 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 5.0%の2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチ
ルシクロヘキシル)−3”,4”−ジフルオロテルフェ
ニル; 8.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−プロピルフ
ェニル)−フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 11.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)−フェニル]−2−(4−フルオロフェニ
ル)エタン; 7.0%の1−{4−[4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニ
ル}−2−(3,4−ジフルオロフェニル)エタン; 7.0%の1−{4−[4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニ
ル}−2−(3,4−ジフルオロフェニル)エタン; 2.0%の1−{4−[4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニ
ル}−2−(3−フルオロフェニル)エタン; 6.0%の1−{4−[4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニ
ル}−2−(3−フルオロフェニル)エタン; 10.0%の4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 10.0%の1−(4−ペンチルフェニル)−2−[4
−(3,4−ジフルオロフェニル)−フェニル]エタ
ン; 10.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 7.0%の4−(トランス−4−エチルシクロヘキシ
ル)−3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル; 7.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル; 透明点 TC=97℃ 光学異方性 △n=0.1660(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5115(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=7.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
【0548】参考例37 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 12.1%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル; 9.9%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオロ
−4−クロロフェニル; 9.0%のトランス−4−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル; 9.0%のトランス−4−ペンチルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル; 10.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオ
ロ−4−ペンチルフェニル; 10.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオ
ロ−4−ペンチルフェニル; 10.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオ
ロ−4−ペンチルフェニル; 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル。
【0549】 粘度 η=30.4mm2/秒(20℃) 複屈折 △n=0.11(20℃、589nm) 透明点 N 114.9 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
【0550】参考例38 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 12.1%のトランス−4−(トランス−4−プロピル
シクロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオ
ロ−4−クロロフェニル; 9.9%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3−フルオロ
−4−クロロフェニル; 9.0%のトランス−4−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル; 9.0%のトランス−4−ペンチルシクロヘキシルカル
ボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル; 8.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオロ
−4−ペンチルフェニル; 7.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオロ
−4−ペンチルフェニル; 7.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸2−フルオロ
−4−プロピルフェニル; 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 13.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 2.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 8.0%のトランス−4−プロピルシクロヘキシルカル
ボン酸4−ペンチルフェニル。
【0551】 粘度 η=25.9mm2/秒(20℃) 複屈折 △n=0.10(20℃、589nm) 透明点 N 94.2 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴とす
る。
【0552】参考例39 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 6%の安息香酸4−プロピルフェニル−4−ヘプチル; 7%の安息香酸4−ペンチルフェニル−4−ヘプチル; 7.0%の安息香酸4−ヘプチルフェニル−4−ヘプチ
ル。
【0553】 透明点 TC=77℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値および、特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0554】参考例40 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 12%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ベンゾニトリル; 20%の4−プロピル−4’−シアノビフェニル; 13%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 20%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 15%の4−プロピル−3’−フルオロ−4”−シアノ
テルフェニル; 20%の4−ペントキシ−4’−フルオロトラン。
【0555】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範
囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に
関する有利な値、低いしきい電圧および高いコントラス
トを特徴とする。
【0556】参考例41 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 18%の4−シアノ−4’−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)ビフェニル; 35%の4−シアノ−4’−ヘキシルビフェニル; 22%の4−シアノ−4’−ペンチルビフェニル; 9%の4−シアノ−4”−ペンチルテルフェニル; 5%の4−シアノ−4’−イル−ビフェニル−4−ヘプ
チル−4’−イル−ビフェニルカルボキシレート; 5%の4−シアノ−4’−ノノキシビフェニル; 6%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
−2−(4−ペンチル−2−フルオロ−4’−イル−ビ
フェニル)エタン。
【0557】 透明点 TC=100℃ 粘度 η=55mm2/秒(20℃) 誘電異方性 △ε=14.1(20℃、589nm) 光学異方性 △n=0.24(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値および、低い
しきい電圧、良好な製造性および高いコントラストを特
徴とする。
【0558】参考例42 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−(ペンチル
フェニル)ピリジン。
【0559】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=70mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.269(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=24.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。
【0560】実施例12 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 15.0%の1−[4−(4−プロピルフェニル)フェ
ニル−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタ
ン; 15.0%の1−[4−(4−ペンチルフェニル)フェ
ニル−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタ
ン。
【0561】 透明点 TC=94℃ 光学異方性 △n=0.272(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=25.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。
【0562】実施例13 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 10.0%の1−(4−プロピルフェニル)フェニル−
2−[4−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)フェ
ニル]エタン。
【0563】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=74mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.260(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=25(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。
【0564】参考例43 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 10.0%の4−ペンチル−3”,5”−ジフルオロ−
4”−シアノテルフェニル。
【0565】 透明点 TC=84℃ 粘度 η=75mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.266(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=26(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。
【0566】参考例44 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 10.0%の2−(3−フルオロ−4−シアノフェニ
ル)−5−プロピルピリミジン; 10.0%の2−(3−フルオロ−4−シアノフェニ
ル)−5−ペンチルピリミジン。
【0567】 透明点 TC=71℃ 粘度 η=68mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.253(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=29.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特
徴とする。
【0568】実施例14 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 20.0%の1−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(3−
フルオロ−4−シアノフェニル)エタン。
【0569】 透明点 TC=98℃ 粘度 η=39mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.139(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=14(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0570】実施例15 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 20.0%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−(3−フルオロ−4−フェニル)エタン。
【0571】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.130(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0572】参考例45 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 20.0%の4−ペンチル−4’−クロロビフェニル。
【0573】 透明点 TC=74℃ 粘度 η=27mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.150(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0574】参考例46 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 16.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 23.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 6.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 7.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−メトキシトラン; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−エトキシトラン。
【0575】 透明点 TC=106℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.163(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=10.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0576】参考例47 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)
ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 20.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3’,4’,5’−トリフルオロビフェニル。
【0577】 透明点 TC=82℃ 粘度 η=32mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.138(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13.5(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0578】実施例15 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 10.0%の1−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−2−(4−
シアノフェニル)エタン; 10.0%の1−(トランス−4−(トランス−4−ペ
ンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)−2−(4−
シアノフェニル)エタン。
【0579】 透明点 TC=111℃ 粘度 η=36mm2/秒(20℃) 誘電異方性 △ε=11.8(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0580】参考例48 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル−4’−シアノビフェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 10.0%の1−(4−プロピルフェニル)−2−[4
−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]
エタン; 10.0%の1−(4−ペンチルフェニル)−2−[4
−(2−フルオロ−4−プロピルフェニル)フェニル]
エタン。
【0581】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=29mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.146(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0582】参考例49 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 34.65%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニ
ル; 13.5%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 10.35%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 13.5%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−4’−シアノビフェニル; 9.0%の4−[2−(p−プロピルフェニル)エチ
ル]−4’−シアノビフェニル;および9.0%の4−
[2−(p−ペンチルフェニル)エチル]−4’−シア
ノビフェニル。
【0583】 N−I 84℃ △n 0.247(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの
角度依存性が小さいことを特徴とする。
【0584】参考例50 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 23%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 17%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニル; 13%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニル; 17%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニ
ル。
【0585】 透明点 TC=70.4℃ 粘度 η=61mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.31V しきい電圧は参考例5aに示したように測定する。
【0586】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。
【0587】参考例51 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 12%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 18%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 9%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニル; 9%の4−ペンチル−4”−シアノビフェニル; 22%の4−プロピル−2’−フルオロ−4”−シアノ
テルフェニル; 15%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル。
【0588】 透明点 TC=114℃ 粘度 η=86.6mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.69V しきい電圧は参考例5aに示したように測定する。
【0589】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。
【0590】参考例52 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 12%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 5%の4−シアノビフェニル; 8.5%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 8.5%の4−プロピル−4’−シアノビフェニル; 20%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 17%の4−プロピル−2’−フルオロ−4”−シアノ
テルフェニル; 9%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル。
【0591】 透明点 TC=69.6℃ 粘度 η=51mm2/秒(20℃) しきい電圧 V[90.0.20]=1.29V しきい電圧は参考例5aに示したように測定する。
【0592】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
電気光学液晶系を製造する。
【0593】参考例53 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 14.0%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 15.0%の4−ブチル−4’−シアノビフェニル; 41.9%の4−ヘキシル−4’−シアノビフェニル; 2.5%の4−メトキシ−4’−シアノビフェニル; 12.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 7.6%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 3.0%の4−(4−ペンチルフェニル)安息香酸4−
(4−シアノフェニル)フェニル; 4.0%の4−(4−ヘプチルフェニル)安息香酸4−
(3−シアノフェニル)フェニル。
【0594】 複屈折 △n=0.232(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.766(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=15.8(20℃、1kHz) しきい電圧 V[10.0.20]=1.23V 透明点 TC=64℃ しきい電圧は7μmのセル間隔を有し、直交偏光子間に
設置されたTNセル(ねじれ角度ψ=π/4)で測定し
た。
【0595】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターに関する有利な値および、特に低いしきい電
圧を特徴とする。
【0596】実施例17 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 34.0%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−プロポキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 13.0%の4−エチル−4’−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペントキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 13.0%の4−(4−ペンチルフェニル)−4’−シ
アノフェニル; 10.0%の4−オクトキシ−4’−シアノビフェニ
ル; 10.0%の1−(トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル−4−(4−シ
アノフェニル)フェニル)エタン。
【0597】 複屈折 △n=0.243(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.765(20℃、589nm) 透明点 TC=91℃ b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターに
関する有利な値および、特に低いしきい電圧を特徴とす
る。
【0598】実施例18 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 20.0%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 10.0%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 30.0%の1−{4−[2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 30.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 10.0%の1−[4−(トランス−4−プロピルシク
ロヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニ
ル)エタン; 透明点 TC=104℃ 光学異方性 △n=0.189(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0599】参考例54 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 17.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}
−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン。
【0600】 透明点 TC=98℃ 光学異性 △n=0.176(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=5.0(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0601】参考例55 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 17%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}−
2−(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}
−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 7.8%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−クロロベンゼン; 7.2%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ル)−1−クロロベンゼン。
【0602】 透明点 TC=87℃ 光学異性 △n=0.171(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0603】参考例56 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 10%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}−
2−(4−フルオロフェニル)エタン; 10%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}−
2−(4−クロロフェニル)エタン; 20%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)エタ
ン; 10%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェ
ニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エタ
ン; 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−クロロベンゼン; 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−クロロベンゼン; 15%の4−プロピル−2’−フルオロ−4”−エチル
テルフェニル; 15%の4−エチル−2’−フルオロ−4”−プロピル
テルフェニル。
【0604】 透明点 TC=75℃ 光学異方性 △n=0.142(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0605】参考例57 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 16.9%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニ
ル}−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}
−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.3%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 25.3%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 15.5%の1−[トランス−4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−2−(4−
クロロフェニル)エタン。
【0606】 透明点 TC=112℃ 光学異方性 △n=0.178(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0607】参考例58 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的
特性を有している: 17%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス−
4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}−
2−(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1−{4−[2−フルオロ−4−(トランス
−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]フェニル}
−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−フルオロフェニル)
エタン; 25.5%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチル
フェニル)フェニル]−2−(4−クロロフェニル)エ
タン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)フェニル)フェニル]−2−(4−フルオロ
フェニル)エタン; 7.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−1−フルオロベンゼン; 7.4%の4−(トランス−4−ヘキシルシクロヘキシ
ル)−1−フルオロベンゼン; 透明点 TC=80℃ 光学異方性 △n=0.172(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、良好なコントラスト、コントラストの角度依
存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴と
する。
【0608】参考例59 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 6%の4−ヘプチル安息香酸4−プロピルフェニル 7%の4−ヘプチル安息香酸4−ペンチルフェニル 7%の4−ヘプチル安息香酸4−ヘプチルフェニル。
【0609】 透明点 TC=77.5℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.14(20℃、589nm) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0610】参考例60 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 20%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピ
ルシクロヘキシル)−2−(3−フルオロ−4−フェニ
ル)エタン; 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’
−シアノビフェニル。
【0611】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ
ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0612】参考例61 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメ
ーターを有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.5%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リミジン。
【0613】 透明点 TC=82.5℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.16(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=16.1(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターお
よびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に
低いしきい電圧を特徴とする。
【0614】参考例62 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルトル−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
トル−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルトル−1,3−ジオキサン; 20.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 15.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキ
シル)ベンゾニトリル; 5.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 5.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル; 5.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル。
【0615】 透明点 TC=76℃ 粘度 η=34mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.131(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電
気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する
有利な値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
【0616】実施例19 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 16.9%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 13.7%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 22.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 14.5%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10.0%の1−[4−[トランス−4−(トランス−
4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキシル]フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、および良好なコントラストを特徴とする。
【0617】参考例61 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル)フェニル; 4.8%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.4%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 10%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル; 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−ジフルオロメトキシビフェニル; 透明点 TC=102.3℃ 粘度 η=31mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.15(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=11.4(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴
とする。
【0618】参考例62 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシル
ベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシ
ルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)−4’−シアノビフェニル; 6.0%のトランス−4−ブチルシクロヘキシルカルボ
ン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フ
ェニル; 5.0%の4−ペンチル−4”−シアノテルフェニル; 6.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシ
クロヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−(トラン
ス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 20.0%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−2−(3−フルオロ−4−フェニル)エタン。
【0619】 透明点 TC=76.3℃ 粘度 η=30mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.130(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=13(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な
値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依
存性が小さいことを特徴とする。
【0620】参考例63 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピ
リジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリ
ジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペン
チルフェニル)ピリジン。
【0621】 透明点 TC=85℃ 粘度 η=70mm2/秒(20℃) 光学異方性 △n=0.269(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=24.1(1kHz、20℃) 常光線屈折率n0=1.529(20℃、589nm) b) 実施例1b)、1.1、1.2、1.3および2
に記載した方法によって電気光学系を製造する。しか
し、1.1に準じる方法において、液晶対NOA65の
比率を1:1に選択し、および10μmのスペーサを使
用した。
【0622】図1に、実施例1b)、1.1に記載した
方法によって製造した電気光学系の相対透過率を印加電
圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hz]
の関数として示す。この系は、特に良好なコントラスト
および低いしきい電圧を特徴とする。
【0623】参考例64 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 15%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピ
リジン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペン
チルフェニル)ピリジン; 7.5%の4−エトキシ−4’−フルオロトラン; 7.5%の4−ブトキシ−4’−フルオロトラン。 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電
気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学
パラメーター関する有利な値、低いしきい電圧、および
特に高い安定性を特徴とする。
【0624】参考例65 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 17.5%の4−プロピル−4’−シアノビフェニル; 17.5%の4−ブチル−4’−シアノビフェニル; 17.5%の4−ペンチル−4’−シアノビフェニル; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シ)−4’−トリフルオロメトキシトラン; 15.0%の4−プロピル−4’−トリフルオロメトキ
シトラン。 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光
学パラメーター関する有利な値、低いしきい電圧、およ
び特に高い安定性を特徴とする。
【0625】実施例20 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 15%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 10%の2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プ
ロピルピリミジン; 10%の2−(4−フルオロフェニル)−5−ペンチル
ピリミジン; 10%の1−[4−(4−プロピルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン; 10%の1−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光
学パラメーターに関する有利な値、低いしきい電圧、お
よび特に高い安定性を特徴とする。
【0626】実施例21 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気
光学液晶系: 15%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベン
ゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ヘプチルシクロヘキシルベ
ンゾニトリル; 10%の1−(5−プロピルピリジニル−2)−2−
(4−シアノフェニル)エタン; 10%の1−(5−ペンチルピリジニル−2)−2−
(4−シアノフェニル)エタン; 8%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−フルオロフェ
ニル; 8%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸4−フルオロフェ
ニル; 4%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロ
ヘキシル)シクロヘキシルカルボン酸3,4−ジフルオ
ロフェニル。
【0627】b) 実施例1b)に記載した方法によっ
て製造される電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製
造性、電気光学パラメーターに関する有利な値、低いし
きい電圧、および特に高い安定性を特徴とする。
【0628】実施例22 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 15.0の1−[4−(4−プロピルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン; 15.0の1−[4−(4−ペンチルフェニル)フェニ
ル]−2−(4−シアノフェニル)エタン; 透明点 TC=94℃ 光学異方性 △n=0.2722(20℃、589n
m) 誘電異方性 △ε=25.6(20℃、1kHz) b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される
電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光
学パラメーターに関する有利な値、および特に低いしき
い電圧を特徴とする。
【0629】参考例66 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を
有する液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピ
ルピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル
ピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチ
ルピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−
ペンチルフェニル)ピリジン; 10.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ
シル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ
シル)−3’,4’−ジフルオロビフェニル; 透明点 TC=86℃ 光学異方性 △n=0.2436(20℃、589nm) 常光線屈折率n0=1.5259(20℃、589nm) 誘電異方性 △ε=21.8(1kHz、20℃) b) 実施例1b)、1.1、1.2、1.3および2
に記載した方法によって電気光学系を製造する。しか
し、1.1に準じる方法において、液晶対NOA65の
比率を1:1に選択し、および10μmのスペーサを使
用した。
【0630】図2に、実施例1b)、1.1に記載した
方法によって製造した電気光学系の相対透過率を印加電
圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hz]
の関数として示す。
【0631】この系は、低いしきい電圧、電気光学特性
の勾配に関する有利な値および高いUV安定性を特徴と
する。
【図面の簡単な説明】
【図1】本発明の液晶混合物を含有する電気光学液晶の
一例(参考例63)の電気光学系の相対透過率を電圧の
関数として示した図である。
【図2】本発明の液晶混合物を含有する電気光学液晶系
の他の例(参考例66)の電気光学系の相対透過率を電
圧の関数として示した図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (73)特許権者 591032596 Frankfurter Str. 250,D−64293 Darmstadt, Federal Republic o f Germany (72)発明者 マーデン, シャーリー 英国 ビーエイチ14 8ティーピー ド ーセット プール パークストーン リ ングウッド ロード 244 (72)発明者 スミス, グラハム 英国 ビーエイチ17 8エーエックス ドーセット プール キャンフォード ヒース ヘンバリー クローズ 10 (72)発明者 フィンケンツェラー, ウルリヒ ドイツ連邦共和国 デー−6831 プラン クシュタット ウアルトプファート 74 (72)発明者 ライフェンラート, フォルカー ドイツ連邦共和国 デー−6101 ロスド ルフ ヤーンシュトラーセ 18 (72)発明者 ヒティヒ, ラインハルト ドイツ連邦共和国 デー−6101 モダウ タール 1 アム キルヒベルク 11 (72)発明者 ウィルヘルム, シュテファン ドイツ連邦共和国 デー−6100 ダルム シュタット アウグスト−ベーベル−シ ュトラーセ 11 (56)参考文献 特開 平2−32067(JP,A) 特開 平2−274794(JP,A) 特開 平3−62887(JP,A) 特開 平1−131144(JP,A) 特開 昭61−66(JP,A) 特開 昭62−167758(JP,A) 特開 昭63−185936(JP,A) 特表 昭63−502114(JP,A) 欧州特許出願公開313053(EP,A 2) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/42 G02F 1/13 500 CA(STN) CAOLD(STN) REGISTRY(STN)

Claims (29)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 支持体シートに任意に設けられる2電極
    間に誘電的に正の液晶混合物およびさらに光学的に透明
    な媒体を含み、 その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向してお
    り、 液晶混合物の屈折率の1つが光学的に透明な媒体の屈折
    率nMと本質的に一致し、 および/または液晶混合物の質量を光学的に透明な媒体
    の質量で割った値が1.5以上であり、および入射光の
    偏光とは無関係に、2切換え状態の一方において他方の
    状態に比べて低下した透過率を有する電気光学液晶系に
    おいて、前記液晶混合物が式I 【化1】 (式中、Q1は 【化2】 であり、 環A1および環A2は、互いに独立してトランス−1,4
    −シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオ
    ロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェ
    ニレンであり、そしてA1および、存在するならばA2
    1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5
    −ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テト
    ラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはナフタレン−
    2,6−ジイルでもあり、 Z1およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2CH2
    −、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH2
    −またはこれらの橋基の2種以上の組合せであるが、存
    在するいずれか1つは−CH 2 CH 2 −であり、 YおよびXは、互いに独立してHまたはFであり、また
    XおよびYの1つはClでもあり、Wは−CNであり、1は、その1つまたは隣接しない2つのCH2基を−O
    −または−CH=CH−によって置き換えることもでき
    る1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および
    mは0、1または2である)の1種以上の化合物を含有
    していることを特徴とする電気光学液晶系。
  2. 【請求項2】 前記液晶混合物が互いに境を画した区分
    の形で光学的に透明な媒体中に埋め込まれていることを
    特徴とする請求項1に記載の系。
  3. 【請求項3】 前記液晶混合物が光学的に透明な媒体中
    で凝集性の連続相を形成していることを特徴とする請求
    項1に記載の系。
  4. 【請求項4】 PDLC系であることを特徴とする請求
    項2に記載の系。
  5. 【請求項5】 NCAP系であることを特徴とする請求
    項2に記載の系。
  6. 【請求項6】 PN系であることを特徴とする請求項3
    に記載の系。
  7. 【請求項7】 前記液晶混合物が式Ia 【化3】 (式中、 環A3および環A4は、互いに独立して1,4−シクロヘ
    キシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4
    −フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレン
    であり、および 1 は請求項1の意味を示し、1はHまたはFであり、そして以下の番号の組合せ1
    〜5がn、Z3およびZ4に当てはまる: 【表1】 の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求
    項1ないし6のいずれか1項に記載の系。
  8. 【請求項8】 化合物Iaにおいて、 【化4】 が 【化5】 であることを特徴とする請求項7に記載の系。
  9. 【請求項9】 前記液晶混合物が以下の化合物群 【化6】 (ただし、環Cはトランス−1,4−シクロヘキシレン
    または1,4−フェニレンであり、およびR1は請求項
    1に示した意味である)から選択される化合物を基礎と
    し、また誘電異方性を増大させるために次式 【化7】 (式中、 【化8】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
    ロ−1,4−フェニレンであり、 環Dはトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
    フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは
    3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、およびoは
    0または1であり、そしてR1は請求項1に示した意味
    である)の1種以上の化合物を5〜60重量%含んでい
    ることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に
    記載の系。
  10. 【請求項10】 前記液晶混合物が式Ib 【化9】 [式中、 Q2は 【化10】 であり、環A5および環A6の一方は 【化11】 (ただし、V1はNまたはHである)であり、そして他
    方は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキシ
    レンまたは1,4−フェニレンであり、 X2およびY2は、互いに独立してHまたはFであり、 Pは0または1であり、およびZ5およびZ6は、互いに
    独立して単結合または−CH2CH2−であり、そしてR
    1は請求項1に示した意味である]の1種以上の化合物
    を含んでいることを特徴とする請求項1ないし7のいず
    れか1項に記載の系。
  11. 【請求項11】 X2およびY2の少なくとも一方がFで
    あることを特徴とする請求項10に記載の系。
  12. 【請求項12】 X2=Y2=Hであることを特徴とする
    請求項10に記載の系。
  13. 【請求項13】 前記液晶混合物が式Ic 【化12】 [式中、 Q3は 【化13】 であり、環A7または環A8の一方は 【化14】 (ただし、T1は−CH2−または−O−である)であ
    り、そして他方は、存在するならばトランス−1,4−
    シクロヘキシレンまたは1,4−フェニレン、2−フル
    オロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4
    −フェニレンであり、 Z7およびZ8は、互いに独立して単結合、−COO−、
    −OCO−または−CH2CH2−であり、 rおよびqは、互いに独立して0または1であり、 X3はFまたはClであり、および 【化15】 は2−フルオロ−または2−クロロ−1,4−フェニレ
    ンまたは3−フルオロ−または3−クロロ−1,4−フ
    ェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味で
    ある]の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とす
    る請求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。
  14. 【請求項14】 前記液晶混合物が式Id 【化16】 (式中、 環A9は1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−
    シクロヘキシレンであり、 環A10は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−
    フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたは
    トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、 Z9は単結合、−COO−、−OCO−または−CH2
    2−であり、 Z10は単結合、−COO−または−CH2CH2−であ
    り、およびsは0または1であり、そしてR1は請求項
    1に示した意味である)の1種以上の化合物を含んでい
    ることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に
    記載の系。
  15. 【請求項15】 前記液晶混合物が式IdE2−1およ
    びIdE3−1〜IdE3−8 【化17】 (式中、R1は請求項1に示した意味である)の化合物
    群から選択される1種以上の化合物を含んでいることを
    特徴とする請求項14に記載の系。
  16. 【請求項16】 前記液晶混合物が式Ie4−1〜Ie
    4−4 【化18】 (式中、 環A11は、それぞれの場合に互いに独立して、1,4−
    フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−
    フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4
    −シクロヘキシレンであり、 環A12は、それぞれの場合に互いに独立して、 【化19】 であり、 tは0または1であり、および 【化20】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
    ロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1
    に示した意味である)のカルボニトリル類の群から選択
    される1種以上の3又は4環式化合物を含んでいること
    を特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の
    系。
  17. 【請求項17】 式If 【化21】 (式中、 環A13および、存在するならば環A14の少なくとも1つ
    は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニ
    レン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−
    1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイ
    ル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1,3−ジオキ
    サン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存在する
    ならばトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−
    フェニレンであり、 Z11およびZ1 2は、それぞれの場合に互いに独立して
    単結合、−C≡C−、−CH2CH2−、−COO−、−
    OCO−またはこれらの橋構成員の2種以上の組合せで
    あり、 vは0、1または2であり、 aは0または1であり、 【化22】 は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオ
    ロ−1,4−フェニレンであり、 【化23】 は3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、お
    よびT2は−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−OC
    HF2またはNCSであり、そしてR1は請求項1に示し
    た意味である)の1種以上の化合物を含んでいることを
    特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の
    系。
  18. 【請求項18】 T2がNCSであることを特徴とする
    請求項17に記載の系。
  19. 【請求項19】 T2が−F、−CF3、−OCF3また
    は−OCHF2であることを特徴とする請求項17に記
    載の系。
  20. 【請求項20】 T2がClであることを特徴とする請
    求項17に記載の系。
  21. 【請求項21】 vが1または2であることを特徴とす
    る請求項20に記載の系。
  22. 【請求項22】 前記液晶混合物が、Δε2の誘電的
    に正の化合物から成る誘電的に正の成分A以外に、−2
    ≦Δε≦+2の化合物から成る誘電的に中性の化合物
    B、および必要に応じてΔε<−2の化合物から成る誘
    電的に負の成分Cを含んでいることを特徴とする請求項
    1ないし7のいずれか1項に記載の系。
  23. 【請求項23】 前記液晶混合物が式Ig R1−Q4−COO−Q5−R2 Ig (式中、 Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立して 【化24】 であり、そしてQ4およびQ5の一方は 【化25】 であり、およびR1およびR2は、それぞれの場合に互い
    に独立して請求項1のR 1 に示した意味である)の1種
    以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1な
    いし7のいずれか1項に記載の系。
  24. 【請求項24】 前記液晶混合物が式Ih R1−Q6−C≡C−Q7−R2 Ih (式中、 基R1およびR2の少なくとも1つは請求項1のR 1 に示
    した意味であり、 2つの基R1およびR2の一方はF、Cl、OCF3、O
    CHF2またはCF3でもあり、 基Q6またはQ7は、それぞれの場合に互いに独立して 【化26】 であり、Q6は 【化27】 でもあり、そしてQ7は 【化28】 でもある)の1種以上の化合物を含んでいることを特徴
    とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載の系。
  25. 【請求項25】 前記液晶混合物が式Ii R1−Q8−CH2CH2−Q9−R2 Ii [式中、 R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項1のR
    1に示した意味であり、およびQ8およびQ9は、それぞ
    れの場合に互いに独立してトランス−1,4−シクロヘ
    キシレン、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニリ
    ル、4,4’−シクロヘキシルフェニルまたは4,4’
    −フェニルシクロヘキシル(ただし、分子中に存在する
    1,4−フェニレン基の1つは弗素または塩素で置換す
    ることもできる)]の1種以上の化合物を含んでいるこ
    とを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1項に記載
    の系。
  26. 【請求項26】 前記液晶混合物が化合物群II〜IV T−W1−Phe−CN II R−W1−Cyc−CN III T−V−Phe−CN IV (式中、 Rは、それぞれの場合に互いに独立して、その1つまた
    は隣接しない2つのCH2基を−O−、−CO−および
    /または−CH=CHで置き換えることもできる1〜1
    5個のC原子を有するアルキル基であり、 W1はPhe.(F)−Y1 または Cyc−Y1 であ
    り、 Y1は単結合、−COO−または−OCO−であり、 Vはピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン−2,
    5−ジイルであり、 TはR、R−Phe.(F)−Y1 または R−Cyc
    −Y1 であり、およびPhe.(F)は1,4−フェニ
    レン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フ
    ルオロ−1,4−フェニレンであり、 Pheは1,4−フェニレンであり、Cycはトランス
    −1,4−シクロヘシレンである )から選択される1種
    以上の化合物をさらに含んでいることを特徴とする請求
    項1ないし7のいずれか1項に記載の系。
  27. 【請求項27】 前記液晶混合物がΔε>3の誘電異方
    性を有することを特徴とする請求項1ないし7のいずれ
    か1項に記載の系。
  28. 【請求項28】 前記液晶混合物が多色性染料を含有し
    ていることを特徴とする請求項1ないし7のいずれか1
    項に記載の系。
  29. 【請求項29】 前記液晶混合物がドーピング成分を含
    有していることを特徴とする請求項1ないし7のいずれ
    か1項に記載の系。
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