JPH04502781A - 電気光学液晶系 - Google Patents

電気光学液晶系

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JPH04502781A JP2515321A JP51532190A JPH04502781A JP H04502781 A JPH04502781 A JP H04502781A JP 2515321 A JP2515321 A JP 2515321A JP 51532190 A JP51532190 A JP 51532190A JP H04502781 A JPH04502781 A JP H04502781A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向しており、 液晶混合物の屈折率の1つがマトリックスの屈折率nHと本質的に一致し、およ び/または液晶混合物の質量を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5以 上であり、および 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方において他方の状態に比べて低 下した透過率を有する電気光学液晶系において、前記液晶混合物が式■1.4− シクロヘキシレン、1.4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、 3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてA1および、存在するならば A2の1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1.3 −ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルまたはナ フタレン−2,6−ジイルでもあり、 Z およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2CH2−1−coo−1− oco−1−C−C−1−CH20−またはこれらの橋基の2種以上の組合せで あり、 YおよびXは、互いに独立してHまたはFであり、またXおよびYの1つはC1 でもあり、 Wは−CN、−c+、−F、−〇F 、−0CF3、一0CHF2、−NC3ま たはRであり、RおよびR2は、互いに独立して、その1つまたは隣接しない2 つのCH2基を一〇−または−CH=CH−によって置き換えることもできる1 〜12個のC原子を有するアルキルであり、および mは0.1または2である) の1種以上の化合物を含有していることを特徴とする電気光学液晶系。
2、 前記液晶混合物が多かれ少なかれ互いに境を画した区分の形で光学的に透 明な媒体中に埋め込まれていることを特徴とする請求項1記載の系。
3、 前記液晶混合物が光学的に透明な媒体中で多少凝集性の連続相を形成して いることを特徴とする請求項1記載の系。
4、PDLC系であることを特徴とする請求項2記載の系。
5、NCAP系であることを特徴とする請求項2記載7、 前記液晶混合物が式 1a 4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、および XlはHまたはFであり、そして 以下の番号の組合せ1〜5かn、Z およびZ’4こ当て1 0 単結合 − 20−CH2CH2−− 31−CHCH2−単結合 4 1 単結合 −CH2CH2− 51単結合 単結合 の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜6の1項に記載の 系。
8、 化合物1aにおいて、−〇−Zl中■−Z’−)、−@Σ、が系。
9、 前記液晶混合物が以下の化合物群に示した意味である)から選択される化 合物を基礎とし、また誘電異方性を増大させるために次式(式中、 一フルオロー1.4−フェニレンであり、4−フェニレン、2−フルオロ−1, 4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、および0はO または1であり、そして R1は請求項1に示した意味である) の1種以上の化合物を5〜60質量%含んでいることを特徴とする請求項1〜8 の1項に記載の系。
10、前記液晶混合物が弐Tb Q 2バーCり −(@ −1,−Z’ −1,タハ−(3)−26−■−5で あり、環たはHである)であり、そして他方は、存在するならばトランス−1, 4−シクロヘキシレンまたは1.4−フェニレンであり、 ×2およびY2は、互いに独立してHまたはFであり、PはOまたはlであり、 および Z5およびZ6は、互いに独立して単結合またはCH2CH2−であり、そして R1は請求項1に示した意味である] の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜9の1項に記載の 系。
11、X”およびY2の少なくとも一方がFであることを特徴とする請求項lO 記載の系。
12、X2=Y2=Hであることを特徴とする請求項IO記載の系。
13、前記液晶混合物が式Ic Q3は −σ卜(−■−1q−Z” また番よ4→−2a−■−1であり、−C H2−または−〇−である)であり、そして他方は、存在するならばトランス− 1,4−シクロヘキシレン、l。
4−フェニレン22−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1, 4−フェニレンであり、Z7およびz8は、互いに独立して単結合、−COO− 5−oco−または−CHCH2−であり、rおよびqは、互いに独立して0ま たはlであり、フェニレンまたは3−フルオロ−または3−クロロ−1゜4−フ ェニレンであり、そして R1は請求項1に示した意味である] の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜12の1項に記載 の系。
14、@記液晶混合物が式1d −シクロヘキシレンであり、 −フエニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたはト・ランス−1,4− シクロヘキシレンであり、Z9は単結合、−coo−1−oco−または−CH 2CH,、−であり。
Z は単結合、−coo−、tなは−CI(2CH2−であり、および SはOまたは1であり、そして R1は請求項1に示したの意味である)の1種以上の化合物を含んでいることを 特徴とする請求項1〜13の1項に記載の系。
15、前記液晶混合物が式1dE2−1および16E3−1〜IdE3−8(式 中、R1は請求項1に示した意味である)の化合物群から遇択される1種以、L の化合物を含んでいることを特徴とする請求項14記載の系。
16、前記液晶混合物が式1e4−1〜Ie4−4(式中、 フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであ り、 tはo、tたは1であり、および フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味であ る) のカルボニトリル類の群から選択される1種以上の4環式化合物を含んでいるこ とを特徴とする請求項1〜15記載も1つは1,4−フェニレン、2−フルオロ −1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4 −シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル または1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存在するな らばトランス−1,4−シクロヘキシレン、1.4−フェニレンであり、 Z およびz12は、それぞれの場合に互いに独立して単結合、−C二C,−C HCH2−1−COO−1一0CO−またはこれらの橋楕成員の2種以上の組合 せであり、 ■は0.1または2であり、 aは0または1であり、 フルオロ−1,4−フェニレンであり、CHF2またはNC5であり、そして R1は請求項1に示した意味である) の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜16の1項に記載 の系。
18、 72がNC3であることを特徴とする請求項17記載の系。
19、T が−F、−CF 、−0CF3または一0CHF2であることを特徴 とする請求項17記載の系。
20、 72が01であることを特徴とする請求項17記載の系。
21、vが1または2であることを特徴とする請求項20記載の系。
22、前記液晶混合物が、△ε≧2の誘電的に正の化合物から成る誘電的に正の 成分A以外に、−2≦Δε≦+2の化合物から成る誘電的に中性の化合物B、お よび必要に応じてΔさく−2の化合物から成る誘電的に負の成分Cを含んでいる ことを特徴とする請求項1〜21の1項に記載の系。
23、前記液晶混合物が式1g R’ −Q’−Coo−Q5−R,2I9(式中、 Q およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立してあり、および Rおよび、2は、それぞれの場合に互いに独立して請求項lに示した意味である ) の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜22の1項に記載 の系。
24、前記液晶混合物が式1h 基R1およびR2の少なくとも1つは請求項1に示した意味であり、 2つの基R1およびR2の一方はF、CI、0CF3.0CHF またはCF3 でもあり、 基Q6およびQ7は、それぞれの場合に互いに独立しての1種以上の化合物を含 んでいることを特徴とする請求項1〜23の1項に記載の系。
25、前記液晶混合物が式1i R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項1に示した意味であり、およ び Q8およびQ9は、それぞれの場合に互いに独立してトランス−1,4−シクロ ヘキシレン、1.4−フェニレン、4.4′−ビフェニリル、4.4′〜シクロ へキシルフェニルまたは4.4゛−フェニルシクロへキシル、(ただし、分子中 に存在する1、4−フェニレン基の1つは弗素または塩素で置換することもでき る)1の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜24の1項 に記載の系。
26、前記液晶混合物が化合物群II〜1vRは、それぞれの場合に互いに独立 して、その1つまたは隣接しない2つのCH2基を一〇−、−CO−および/ま たは−CH= CHで置き換えることもできる1〜15個のC原子を有するアル キル基であり、 W はPhe、(F)−Y’またはCyc−Y’であり、Ylは単結合、−co o−または−oco−であり、■はピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン −2゜5−ジイルであり、 T 4J R−R−Phe、 (F)−Y’またはR,−Cyc−”f’であり 、および Pl+eiF)は1,4 7y、=1yン、2− フル、jtr −1、4−フ ェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンである) から選択される1種以上の化合物をさらに含んでいることを特徴とする請求項1 〜25の1項に記載の系。
27、前記液晶混合物がΔε〉3の誘電異方性を有することを特徴とする請求項 1〜26の1項に記載の系。
28、前記液晶混合物が3≦Δε≦15の誘電異方性を有する化合物を基礎とす ることを特徴とする請求項1〜27の1項に記載の系。
29、前記液晶混合物が多色性染料を含有していることを特徴とする請求項1〜 28の1項に記載の系。
30、前記液晶混合物がドーピング成分を含有していることを特徴とする請求項 1〜29の1項に記載の系。
31、請求項1および7〜30の少なくとも1項に記載の液晶混合物と同等であ ることを特徴とする液晶。
32、請求項2〜6の1項に記載の電気光学系に請求項30に記載の液晶混合物 の使用。
明細書 電気光字液晶系 本発明は、 −支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的に正の液晶混合物およびさ らに光学的に透明な媒体を含み、 −その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向しており、 −液晶混合物の屈折率の1つがマトリックスの屈折率nHと本質的に一致し、お よび/または液晶混合物の質量を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5 以上であり、および −入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方において他方の状態に比べて 低下した透過率を有する電気光学液晶系、およびこの系に使用される液晶混合物 に関する9 系中の液晶混合物の質量によって、この混合物は多かれ少なかれ互いに境を画し た液晶の微晶液滴の形で光学的に透明な媒体に埋め込むことができ、さもなけれ ばそこに光学的に透明な媒体が、例えは粒状で存在する多少凝集性の連続相を形 成することができる。連続相は、例えば光学的に透明な媒体が、液晶をそこに配 置させるその孔が多かれ少なかれ互いに合体しているスポンジ状の3次元網目構 造を形成する場合にも得られる。ここで、液晶の微小液滴と言う表現は、互いに 境を画しているが、球形である必要は全くなしに不規則な形状であってもおよび /または変形していていてもよい小さな液晶区分を表わすものである。
光学的に透明な媒体が液晶の微小液滴を含む場合、その媒体を以下マトリックス と呼ぶ、一方、僅かでも液晶の連続相が存在する場合は、この媒体は網目構造と 言う表現で記述される。
N CA P (nematic curvilinear aligned  phases、曲線配列ネマティック相)およびP D L C(polyme r dispersed 1iquid crystal、ポリマー分散液晶) フィルムが、液晶を微小液滴の形でマトリックス中に埋め込んだ電気光学液晶系 の例である。NCAPフィルムは、例えばポリビニルアルコール等の封入された 重合体物質、液晶混合物および例えば水等のビヒクル物質をコロイドミル中で緊 密に混合することによって通常得られる。その後、ビヒクル物質は、例えば乾燥 することによって除去される。′W1切な方法がUS4,435.047に記載 されている。これに対し、例えばUS4,688゜900 、Hot、 Cry st、 Liq、 Cryst。
Non1in、 0ptic 、157 (1988>427−441 WO3 9106264およびEPo、272,582号に記載されているPDLCフィ ルムの製造は、まず液晶混合物をマトリックス形成物質のモノマー類またはオリ ゴマー類と均一に混合する0次に、この混合物を重合し、そして相分離を生じさ せる[いわゆるP I P S (polyIIerization−indu ced phase 5eparation、重合誘発相分離)技 術]、さら に、T I P S (tellperature−induced phas e 5eparation。
温度誘発相分離)とS I P S (5olvent−induced ph ase 5eparation、溶剤誘発相分1IIi)の間で区別をしなけれ ばならない[Ho1. Cryst、 Liq、 Cryst、 Inc、 N on1in、 Oat、 、11ユ(1988>427]。
EPo、313.053に記載されているp N (polymernetwo rk、重合体網目横遺体)系は光学的に透明な媒体のスポンジ状網目構造を有し ている。光変調層物質中の液晶混合物の含量はこの種の系において一般に60% より多く、特に70〜90%である。PN系を製造するために、通常は液晶、3 次元網目構造体を形成する物質のモノマー類またはオリゴマー類および重合開始 剤、特に光重合開始剤の混合物を電極を備えた2支持板の間に導入してから、例 えば光を照射することによって重合する。
液晶は、一般に正の誘電異方性Δεおよび比較的高い光学異方性を有している。
微小液滴マトリックス系において、液晶の屈折率の1つ、通常は常光線屈折率n 。が、重合体マトリックスの屈折率nHと多少は一致するように選択される。網 目補遺体系の場合は、光変調層に通常存在する液晶の割合が非常に高いために、 屈折率を調整する必要がまったくないが、光透過率およびコントラストを増大さ せるために、この調整を行うことができる。電気的に切り替え可能な光散乱効果 がこれらの電気光学液晶系において見られる。
それらの間にマトリックスまたは網目梢遺体が通常サンドイッチ状に配列される 電極に電圧を印加しない場合、でたらめに配列した液晶分子に入射する光は大い に散乱され、系が不透明になる。電圧を印加すると、液晶分子は電界に平行にか つ通過光のEベクトルに垂直に整列される。
微小液滴マトリックス系の場合、電圧を印加すると、n とn8とが整合するた めに垂直に入射する光は光学的に等方性の媒体とみなされ、そして系が透明に見 える。整合は、マトリックス/液晶液滴相界面で光が散乱するのを防止するため に必要である。EPo、272.585は、全く統計学的な配向の場合の液晶の 屈折率nxがマトリックスの屈折率−と整合する別の実施態様を記載している。
この場合、系は無電界状態で透明であり、電圧を印加することによって不透明状 態に変化する。
網目構造体系の場合、光変調層物質中の液晶の割合が高いために、網目/液晶相 界面での散乱が明らかにあまり顕著でないので、屈折率の整合は全く必要という ことはない。
スイッチを入れた場合、系は屈折率の整合を行わない場合でさえ透明に見える。
網目補遺体系の場合、スイッチを入れない状態でできるだけ低い透過率を達成す るために、高い光学異方性を有する液晶を使用するのが好ましい。
WO39109807に、系が透明状態の場合にしばしば認められる曇り(「ヘ ーズJ、特に「第2アクシスヘーズJ)を避けるために、光学異方性の、例えば 液晶性重合体マトリックス物質を使用することが提案されている。この種の系に おいて、透明状態が電圧を印加した場合またはスイッチを切った場合のいずれか で得られるように液晶および光学買方性マトリックスの屈折率を互いに順応させ ることができる。
請求項1の前文に従う電気光学液晶系が、特に大面積表示系、建築上の用途(窓 、間仕切り、日除は等)および自動車(窓、サンルーフ等)用に提案された。こ れらの系は日光の遮蔽を制御することによって温度を調節するためにも適してい る。これらは直流または交流電圧を印加することによってスイッチを入れること ができる。
これらの系は、特に「野外」用途にも予定されるので、高い透明点、高いΔε、 広いネマチック範囲、電気光学パラメーターの有利な温度依存性並びに高いUV および温度安定性を特徴とする液晶混合物を必要とする。
他の用途の例としては以下のものがある。
−スペクトルが単純セグメントディスプレイから従来の印刷技術を用いて所望の 電極パターンに適用することができるディスプレイに及ぶGH表示系、用途:自 動車、大型ディスプレイ、掲示板、時計。
−アクティブまたはパッシブマトリックスによって制御される高い情報量を有す るディスプレイ。
−投射系。
一スィッチ。
ここでも、特に高いΔε、高い電気抵抗、電気光学パラメーターおよびそれらの 温度依存性の有利な値、粘度の有利な値並びに高いUVおよび温度安定性を有す る液晶混合物が必要である。
微小液滴マトリックス系において、アルキルまたはアルコキシシアノビフェニル 類およびテルフェニル類から成るLC混合物が今まで慣例的に使用された。した がって、例えばUS4,688.900号およびEPo、272,585は液晶 混合物E8(英国、プールのBDH製)の使用を記載している。この液晶混合物 は0.247の高い光学異方性△n値および541m2/秒の比較的高いフロー 粘度η値(20℃)を特徴とするが、同時にわずか72℃と比較的低い透明点を 有している。透明点を上げるために多核ポリフェニル化合物をこの混合物に添加 すると、フロー粘度ηは一層高い値になり、また光字異方性Δnは変化しないか または一層高い値になる。高いへ〇値は一方において不透明状態で高い光散乱を 確実にするが、他方においてスイッチを入れた状態で系の曇り(「ヘーズJ、特 に「オファクシスヘーズ」)、シたがって電気光学特性の劣化を生じる。実際に 、比較的低い周波数の交流電圧によって制御される系において、高いフロー粘度 ηはちらつきのないディスプレイを得るために望ましい、しかしながら、他方に おいて、高情報量のマトリックスディスプレイにおいて、比較的低い粘度を有す る液晶混合物が迅速な切り替え時間を実現するために必要である。
US4,671.618において使用されている、同様にアルキルおよびアルコ キシシアノビフェニル類およびテルフェニル類から成る液晶混合物E7(英国、 プールのBDH製)はη=3(1m2/秒と比較的低いフロー粘度および Δn =0.225とE8より幾分低い光学異方性Δnを明らかに有するが、同時に透 明点T、が60.5℃とかなり低い、混合!!IJE7の誘を異方性Δεは13 .8であり、したがってΔε=15.6のE8より幾分低い、できるだけ低いし きい電圧を得るためには、なお一層高い値のΔεが有利である。
EPo、313,053は、網目構造体系に間し2−(4−シアノフェニル)ピ リジン類を基礎とする液晶混合物を提案している。この種の液晶混合物は誘電異 方性Δεに関し比較的高い値、したがって比較的低いしきい電圧および光学異方 性Δnに関する高いまたは非常に高い値を有しているが、同時にこれらの液晶は 比較的高い粘度η、比較的低い透明点T および多くの用途に不十分な使用温度 範囲を特徴とする。さらに、シアノフェニルピリジン化合物は、特にシアノオリ ゴフェニル化合物よりも低いUVおよび温度安定性を有している。
これまでに使用された液晶は、それぞれの用途および高Δεに関して最適化する ことができる広いネマチック相範囲、高い透明点、非常に高い熱およびUV安定 性、低温に至るまでスメクチック相が存在しないこと、光学異方性Δnおよびフ ロー粘度ηに対する要件を不十分にしか満たしていない。
さらに、これまでの液晶はマトリックスまたは網目補遺体の形成に使用されるポ リマーのモノマーおよび/またはオリゴマーに対して低すぎる混和性を有してい ることが多い、これはPN系の製造をかなり損ない、そして微小液滴マトリック ス系の場合に、特にPIPS技術の使用をかなり限定する。さらに、これらの液 晶はしばしばマトリックスまたは網目構造体形成ポリマーに対し過度に高い溶解 性を特徴とする。これまでの液晶のさらに他の欠点は、多くはこれらの液晶が、 例えば電気光学曲線の傾斜などの電気光学パラメーターの好ましくない値および /または、例えばしきい電圧のようなそれぞれの用途に対する電気光学パラメー ターの温度依存性を示すことである。
したがって、特定の要件により一層適した、そして上述の欠点を有しないかまた は比較的小さな程度にしか有しない電気光学液晶系をなお大いに必要としている 。
したがって、本発明は、従来の系について述べた欠点をもたないか、または比較 的小さな程度にしかもたない電気光学液晶系および液晶を得るという目的に基づ くものであっな0本発明の他の目的は次の詳細な説明から当業者にただちに明ら かになる。
式■ 1.4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェ ニレン、3−フルオロ−1,4−7エニレンであり、そしてA および、存在す るならばA2の1つはピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル 、1.3−ジオキサン−2゜5−ジイル、テトラヒドロビラン−2,5−ジイル またはナフタレン−2,6−ジイルでもあり、 Z およびZ は、互いに独立して単結合、−CH2−CH2−、−coo − 、−oco−、= C、二 C−、−CH20−またはこれらのl1ttI4成 員の2仲以上、め組合せて島り、 YおよびXは、互いに独立してHdたはFであり、またXおよびYの1つはcl で6あり、 Wは−CN、−CI、−F、−CF3、−0CF3、RおよびR2は、互いに独 立して、その1つまたは隣接しない2つのCH2基を一〇−または−CH=CH −によって置き換えることもできる1〜12個のC原子を有するアルキルであり 、および mはO,lまたは2である) の1種以上の化合物を含有している液晶混合物を系に使用する場合に、本発明の 目的を達成することができることを見出した。
したがって、本発明は、 −支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的に正の液晶混合物およびさ らに光学的に透明な媒体を含み、 −その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向しており、 −液晶混合物の屈折率の1つが光学的に等方性の透明媒体の屈折率nHと本質的 に一致し、または液晶混合物の屈折率が光学的に等方性の透明媒体の屈折率と本 質的に一致し、および/または液晶混合物の質量を光学的に透明な媒体の質量で 割った値が1.5以上であり、−入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一 方において他方の状態に比べて低下した透過率を有し、および−液晶が1種以上 の式Iの化合物を含有している電気光学液晶系に関する。
本発明の電気光学液晶系の構成はこの種の系の通常の様式の構成に対応する。こ の場合、通常の様式の構成と言う用語は広範に解釈され、全ての適用物および改 質物を含む。
したがって、例えば、PDLCまたはNCAPの場合、液晶混合物を微細に分散 または微細に封入する透明媒体によって形成されるマトリックスはサンドイッチ 状に導電性を極間に配置される。
を極は、特に、例えばガラス、プラスチック等の支持体シートに設けられる。し かし、所望ならば、マトリックスに直接t41iを設けて、支持体の使用を省略 することもできる。
網目構造体系の場合、液晶をスポンジ状の3次元網目構造体の孔中に配置し、ま たは光学的に透明な媒体を液晶中に小さな、例えば球状粒子の形で設置する。I I4目φ造体は通常液晶が逃散しないようにするために電極を設けた支持体間に 配置される。
網目構造体系および微小液滴マトリックス系は共に反射的または透過的に機能す ることができるので、少なくとも1つの電極および、存在するならばその関連す る支持体は透明である0両系とも通常は偏光子を含んでいない、その結果、明ら かに高い透過率となる。さらに、配内相を必要としない、これは、例えばTNま たはSTNセル等の通常の液晶系と比べてこれらの系の製造にがなりの技術的な 簡易化となる。
マトリックスまたは3次元網目構造体は、特に等方性の熱可塑性樹脂、熱硬化性 樹脂およびエラストマーに基づくものである。目的とする用途によって、得られ た系は可撓性、弾性または剛性でありうる。
熱可塑性ポリマーに基づく系はマトリックスのガラス温度より高い温度でm械応 力の作用によって容易に変形することができる。このことは、例えば微小液滴マ トリックス系においてガラス温度以下の温度にマトリックスを冷却することによ って液滴を特定の変形形状に凝固させるために利用することができる。さらに、 例えば、マトリックスをガラス温度以上の温度で機械的に延伸し、または電場ま たは磁場の作用によって配向することができる。この配向はガラス温度以下の温 度に保持して行われ、マトリックスを光学的に異方性にする。
可塑性および/または弾性系は熱可塑性樹脂および/またはエラストマーを基礎 とするのが好ましいが、剛性系を製造するためには熱硬化樹脂を使用するのが好 ましい、これらを、例えば硬化中に、m械的に変形して、例えば微小液滴の形状 および配列を硬化マトリックス中で一定にすることができる。
マトリックスまたは網目構造体の製造に特に適した材料については文献に詳説さ れている0例えば、US4,435.047またはリキッド・クリスタルズ(L iquid crystals)、ユ、(1988)1543に、例えば、ポリ ビニルアルコールPVAまたはラテックス状エマルジョン等の水溶性ポリマーが 掛案されている。一方、US4,672゜618、US4,673,255、U S4,688,900、WO35104262およびMo1. Cryst、  jig、 Cryst。
Inc、 Non1in、 Opt、 、157 (1988) 427に、例 えば熱的に硬化される、例えばエポキシ樹脂およびポリウレタン等の合成樹脂が 適切なマトリックス材料として挙げられている。F、Po、272,585号は 光硬化性ビニル化合物に基づくマトリックスまたは網目構造体材料を記載し、お よびWO39106264は多官能性メルカプタンを含有する多官能性アクリレ ートの共重合を提案している。特にマトリックス系に適したポリマーについての 他の詳説が、例えばEPo、165,063、EPo、345,029、EPo 、357,234またはEPo、205.261にある。
網目#l遺体系に間し、例えばジおよびトリアクリレート等の多くの3次元架誘 性モノマーがEPO1313,053に挙げられている。
しかしながら、さらに1例えば無機酸化物ガラス体(US4,814.211) のようなさらに別の透明物質、別の無機物質(例えば特開昭63−303325 参照)あるいはまた他の物質もマトリックスおよび網目構造体系に使用すること ができる。
上述の物質は単に例えとして本発明を説明するものであって、決して本発明を限 定するものではない、原則とじては、請求項1の前文に従う上述のマトリックス または網目構造体の製造を可能とする透明物質は全て使用することができる。
本発明による電気光字液晶系の好ましい実施!B様はNCAPフィルム、PDL Cフィルムおよび改良法によって製造される微小液滴マトリックス系である。こ れらのフィルムを製造する方法は、例えばUS4,688,900.US4,6 73,255、US4,671,618、WO3510426、US4,435 .047号、EPo、272.595号、Mo1. Cryst、 Liq、  Cryst、 1nc、 Non1in。
Oat、 、157 (1988)427、リキッド・クリスタルズ、ユ、(1 988>1543、EPo、165,063、EPo、345,029、EPo 、357,234およびEPo、205,261に記載されている。
本発明の電気光学液晶系のさらに好ましい実施態様は、その製造がEPo、31 3,053に記載されている網目構造体系である。本発明において、例えばGB I、442゜360に記載されているような、透明媒体が液晶中に個々に、例え ば球状粒子の形で分散されている配列も網目構造体系に入る。
しかしながら、透明媒体が一方における網目構造と他方における微小液滴マトリ ックス411造との中間の構造を有する実線!Ii様も本発明に含まれる。
さらに、ここでは明確に述べない他の実施態様も本発明に含まれる。
電気光学系の厚さdは、通常できるだけ低いしきい電圧Vthを達成するために 薄くなるように選択される。したがって、0.81および1.6111の層の厚 さが、例えばUS4.435,047に報告されており、lOμ會〜300ui の値がUS4,688.900におよび5μ■〜3ONmの値がEPo、313 .053に層の厚さとして示されている。
例外的な場合においてだけ、本発明の電気光字系はは数IIIより著しく厚い層 の厚さdを有するが、層の厚さはd≦2II11であるのが好ましい。
しきい電圧は微小液滴の大きさまたは網目構造体の網目幅によっても影響される 。一般に、微小液滴が比較的小さい場合、比較的高いしきい電圧vthを生じる が、より短い切り替え時間t またはt。ffとなる(US4,673゜n 255)、平均液滴径に影響を及ぼす実験方法が、例えばUS4,673,25 5およびJ、L、ウェスト(West )のMo1. Cryst、 jig、  Cryst、Inc、 Non1in、 Opt、 、157(1988>4 27に記載されている。US4,673゜255は0.11〜8jmの平均液滴 径を示しているが、例えば、ガラス体から成るマトリックスは15〜2,000 Åの直径を有する孔を有している。PN系の網目構造体の網目幅に関し、0.5 μ■〜2pt*の好ましい範囲がEPo。
313.053に示されている。
しかしながら、本発明の電気光字液晶系と従来の通常のものとの本質的な相違は 使用される液晶混合物が違うことである。
本発明の液晶混合物は式Iの少なくとも1種の化合物を含んでいる。
式■の化合物は下位式12、I3およびI4:の2.3および4環式の誘電的に 正のまたは誘電的に中性の化合物を含んでいる。
式12〜14の化合物において、XおよびYは、互いに独立してH,FまなはC 1であり、特にHまたはFである9式13およびI4の化合物は2つ以下、特に 1つ以下の複素環を含んでいるのが好ましい0式I3および14の化合物におい て、v#z およびZ2の1つは単結合であるのが好ましい。
式Iおよび化合物12〜14の下位式の化合物において、Rおよび存在するなら ばR2は、互いに独立して、その1つまたは隣接しない2つのCH2を一〇−ま たは−CH=CH−で置き換えることもできる1〜12個のC原子を有するアル キルである。
Rおよび/または存在するならばR2がアルキル基および/またはアルコキシ基 である場合、これは直鎖または枝分れ鎖でありうる。この基は直鎖てあり、1. 2.3.4.5.6または7個のC原子を有するのが好ましく、したがってメチ ル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、メトキシ、エ トキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシまたはへブトキシであ るのが好ましく、さらにメチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ シル、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、ウンデコキシまたはドデコキシである 。
オキサアルキルは直!l!12−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−オ キサブチル(=エトキシメチル)もしくは3−オキサブチル(=2−メトキシエ チル)、2−13−もしくは4−オキサペンチル、2−13−54−もしくは5 −オキサヘキシル、2−13−54−15−もしくは6−オキサヘプチル、2− 13−14−15−26−もしくは7−オキサオクチル、2−53−14−15 −16−17−もしくは8−オキサノニル、または2−13−14−15−16 −17−58−もしくは9−オキサデシルであるのが好ましい。
R1および/または存在するならばR2が、1つのCH2基が−CH=CH−に よって置換えられたアルキル基である場合、これは直鎖または枝分れ鎖でありう る。この基は直鎖でありかつ2〜10個のC原子を有するのが好ましい、したが って、この基は特にビニル、1−もしくは2−プロペニル、1−52−もしくは 3−ブテニル、1−12−13−もしくは4−ペンテニル、1−12−13−1 4−もしくは5−へキセニル、1−12−13−14−15−もしくは6−へブ テニル、1−52−13−14−15−16−もしくは7−オクテニル、1−2 2−13−14−15−56−17−5もしくは8−ノネニル、または1−12 −13−14−15−16−17−18−もしくは9−デセニルである。
式Iの化合物において、基R1および/または存在するならばR2は直鎖または 枝分れ鎖でありうるが、直鎖であるのが好ましい、枝分れしたアルキルまたはア ルコキシ基を有する式■の化合物も通常の液晶基材に対してより良好な溶解性を 有するので、場合によっては重要であるが、それらが光学的に活性であるならば 、特にキラルドープ剤として重要である。その液晶が1種以上のキラル成分を含 む請求項1の前文に従う電気光学系はDB3911255.1に記載されている 。
この種の枝分れ基は1つ以下の鎖枝を一般に含んでいる。
好ましい枝分れ基はイン10ピル、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、イソ ブチル(=2−メチルプロピル)、2−メチルブチル、インペンチル(=3−メ チルブチル)、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル 、2−プロピルペンチル、2−オクチル、イソプロポキシ、2−メチル10ボキ シ、2−メチルブトキシ、3−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メ チルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、2−メチルヘキソキシ、2−オクチル オキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4 −メチルヘキシル、2−ノニル、6−メチルオクトキシ、2−メチル−3−オキ サペンチルおよび2−メチル−3−オキサヘキシルである。
式Iの化合物は、文献[例えば、シュトットガルトのゲオルグースイーメ(Ge ora−Thiene)出版社発行のホーベン−ワイル(Houben−Wey  l )、[有機化学の方法(Hethodender Organische n Chemie) 」−Vol、 IX 、 p、 867以降のような定本 ]に記載されているようなそれ自体公知の方法によって、特に公知の前記反応に 適した反応条件下に製造される。この点に関し、それ自体公知であるが、ここで はさらに詳細には説明しない異性を使用することもできる。
下位式1aの小群の化合物が特に好ましい。
(式中、 6)−および−Q)−は、互いに独立して1.4−シクロヘキシレン、1.4− フェニレン、2−フルオロ−1゜4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4− フェニレンであり、および XlはHまたはFであり、そして 以下の番号の組合せ1〜5がn、Z およびZ4に当て1 0 単結合 − 20−CH2CH2−− 31−CHCH2−単結合 4 1 単結合 −CH2CH2− 51単結合 単結合 簡略化のために、以下において、Cycはトランス−1゜4−シクロヘキシレン であり、Pheは1.4−フェニレンであり、Phe、2Fは2−フルオロ−1 ,4−フェニレンであつ、Phe、3Fは3−フルオロ−1,4−フェニレンで あり、Phe、 F2は2.3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Ph e、3F5Fは3.5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Phe、 F は2−または3−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、Pyrはピリミジン −2,5−シイlしであり、pytiはピリジン−2,5−ジイルであり、Di oは1.3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そしてThpはテトラヒドビ フランー2,5−ジイルである6頭字語Pyr 、Pyd、DioおよびThp は、それぞれの場合において、2つの存在しうる位置異性体を含み、頭字語Ph e、2C1、Phe、3C1、Phe、3CI5C1およびPbe、CIの意味 は個々の弗素化1.4−フェニレン基の意味から明らかである。
下位式1aの化合物は、以下の下位式1a2−1〜]a2−6の化合物であるの が好ましい2環式化合物を包含するものである。
R’−Phe−Phe、3F−OJ Ta2−1R’−Phe−Phe、3FS F−OJ Ta2−2R’ −Cyc−01,CH,−Phe 、3F−OJ  Ta2−3R’−Cyc−012CI(、−Phe、3F5F−OJ Ta2− 4R’−Cyc−Phe、3F−α Ta2−5R’−Cyc−Phe、3F5 F−OJ Ta2−6下位式1a2−1〜1a2−6の化合物において、R1は 式Iの化合物に対して示した意味である。R1は1〜10、特に1〜8個のC原 子を有するアルキル、アルケニルまたはアルコキシであるのが好ましい、[1− アル:1キシアルキル化合物、特にn−メトキシアルキル、n−アルコキシエチ ルおよびn−アルコキシメチル化合物がさらに好ましい6式Ta2−2 、Ta 2−4およびTa2−6の化合物を含む液晶媒体が誘電異方性に関する特に有利 な値を有している。下位式Ia2−1およびTa2−2の化合物において、pH 8は、それぞれの場合において互いに独立して、ラテラルに弗素化されていても よい。
下位式1aの化合物は、以下の下位式1a3−1〜Ia3−16の化合物である のが好ましい3環式化合物を包含するものである。
R’−Cyc−Phe−CH20(2−Phe、3F−OJ TR3−IR’− Cyc−Phe−Of、Cl2−Phe、3FSF−GJ TR3−2R’ − Cyc−Cyc−0(、O(、−Phe 、3F−GJ TR3−3R’ −C yc−Cyc−0!2CH2−Phe 、 3F5F−OJ I R3−4R’ −Cyc−CI(20I、−Phe−Ph@、3F−OJ TR3−5R1−C yc−CH201,−Phe−Phe、3F5F−OJ TR3−6R’−Cy c−CH,CH2−Cyc−Phe、3F−CN ■13−7R’−Cyc−C H2CH,−Cyc−Phe、3F5F−OJ TR3−8R1”Phe−Ph e−Phe、3F−CN TR3−9R1−Phe−Phe−Phe、3F5F −OJ TR3−10R’−Cyc−Phe−Phe、3F−OJ TR3−1 1R1−Cyc−Phe−Phe、3F5F−CN Ta3−12R’−Cyc −Cyc−Phe、3F−CN TR3−13R’−Cyc−Cyc−Phe、  3F5F−CN TR3−14R’−Phe−CH2CH2−Phe−Phe 、3F−CN TR3−ISR’−Phe−CH2CH2−Phe、3F5F− ω TR3−16R’−Pha−Pha−CH2CH2−Phe、3F−CN  TR3−17R’−Phe−Phe−O(zC7(z−Phe 、3F5F−C :N I R3−18下位式1a3−1〜Ia3−18の化合物において、R1 は式■の化合物に対して示した意味であり、R1は1〜10のC原子を有するn −アルキル、n−アルケニルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、さらに 1〜18個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アルコキシエチル でもある。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ クチル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ 、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシメチル、ペン トキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、ボロボキシエチル、ブトキシ エチルまたはペントキシエチルである式1a3−1〜Ia3−18の化合物は特 に非常に好ましい化合物である。
下位式1a3−1〜Ia3−18の化合物において、Pbe基は、それぞれの場 合において互いに独立して、ラテラルに弗素化、特にモノ弗素化されていてもよ い。
式1a、 Ta2−1〜Ia2−6およびTa3−1〜Ia3−18の化合物は 大部分は知られており、また好ましくはD E 3 、209 。
178、TR62−103,057、DE3,929,418、TR63−21 6,858、DE3,401,320、EPo、119,756、DE3,63 2,411、EPo、205,998に記載された方法、特にDE3゜929. 418に記載された方法によって製造される。
式1a、詳細には式1a2−1〜Ia2−6およびTR3−1〜1a3−18の 化合物を含んでいる液晶混合物は本発明の電気光学系に使用するのに特に適して おり、また複屈折Δ口およびフロー粘度ηに関する有利な値、高安定性、マトリ ックスに使用するポリマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範 囲、比較的高い透明点および誘電異方性、しきい電圧および電気光学パラメータ ーの温度依存性に関する有利な値を特徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶は1〜40%、特に5〜30%の下位 式1a、特に下位式1a2−1〜Ia2−6およびTR3−1〜Ia3−18の 化合物を含んでいるのが好ましい。
これらの液晶は1〜5種、特に1〜3種の下位式1a、詳細には下位式1a2− 1〜1a2−6およびTR3−1〜1a3−18の化合物を含んでいるのが好ま しい。
液晶混合物は、下位式1aの化合物以外に以下の式11〜IVの化合物を基礎と するものであるのが特に好ましい。
T−1JI−Phe−OJ II R−W”−Cyc−α III T−V−Ph4−OJ IV (式中、 Rは、それぞれの場合に互いに独立して、その1つまたは隣接しない2つのCH 2基を−〇−1−co−および/または−CH=CH’′C装置き換えることも できる1〜15個のC原子を有するアルキル基であり、 WlはPhe、(F)−Y’またはCyc−Ylであり、Ylは単結合、−co o−または−oco−であり、■はピリジン−1,5−ジイルまたはピリミジン −2゜5−ジイルであり、 TはR,R−Phe、 (F)−Y またはR−Cyc−Ylであり、および Phe、(F)は1.4 フェニレン、2−フルオロ−1,4−フ二二レンまた は3−フルオロ−1,4−フェニレンである)0式II〜IVの化合物において 、末端基Phe−CMは、特にYlが−coo−または〜oco−である場合、 Fによって3および/または5部位においてモノまたはジ弗素化することもでき る。
式11〜IVの化合物は公知であるかまたは文献[例えば、シュトットガルトの ゲオルグースイーメ出版社発行のホーベシーフィル、「有機化学の方法J 、V ol、 IX 、 0.867以降のような定本]に記載されているようなそれ 自体公知の方法によって、特に公知の前記反応に適した反応条件下に製造される かのいずれかでる。この点に関し、それ自体公知であるが、ここではさらに詳細 には説明しない異性を使用することもできる。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物中の下位式1a、特に下位式T a2−1〜1a2−6およびIa3−1〜Ia3−16の化合物の群から選択さ れる1種以上の化合物および式II〜IVの化合物の群から選択される1種以上 の化合物から成る成分混合物の含有量は15%〜lOO%、特に25%〜100 %であるのが好ましい、下位式1a、特に下位式Ia2−1〜Ia2−6および Ia3−1〜Ia3−16の1種以上の化合物以外に、この成分混合物は以下の 化合物111〜lI25.1111〜1113オよびIv1〜Iv8ノ小群カラ 選択される111以上の化合物を含んでいるのが特に好ましい。
R−Cyc−coo−Phe、3F−OJ 113R−Cyc−Q)0−Phe 、3F5F−OJ ll4R−Pbe−Phe−α !!5 R−P:+e−coO−Phe−OJ ll6R−Cyc−Phe−Pbe−O J ll9R−Cyc−COO−Phe−Phe−OJ I I 10R−Cy c−Phe−Coo−Phe−OJ I I 11R−Cyc−Q)0−Phs −Pha、3F−α ■!12R−Cyc−Coo−Phe−Phe、3F5F −OJ I 113R−Cyc−Pha−Coo−Phe、3F−OJ I I  14R−Cyc−Phe−cOO−Pbe、3F5F−OJ I I 15R −Phe−Phe−Phe−α 1116R−Phe−Phe、3F−Phe− α !I!7R−Phe−Phe、2F−Phe−OJ l11BR−Phe− Coo−Pha−Phe−OJ I I 19R−Phe−Coo−Phe−P he 、3F−OJ I I20R−Phe−Cω−Phe−Phe、3F5F −OJ lI21R−Phe−Phe−Q)O−Phe−OJ I I22R− Phe−Phe−Coo−Phe、3F−OJ I I23R−Phe−Phe −QX)−Phe、3F5F−OJ I 124R−Cyc−Cyc−α II II R−Cyc−COO−Cyc−α z!!2R−Cyc−OCO−Cyc−GJ  lIr3R−Pyd−Phe−GJ IVI R−Pyr−Phe−α IV2 R−Pyd−Pha−Phe−GJ IV3R−Pyr−Phe−Phe−α  IV4R−Cyc−Pyr−Phe−OJ IV7R−Cyc−Pyd−Phe −CM IV8下位式1a、特に下位式1a2−1〜]a2−6およびIa3− 1〜Ia3−16の化合物から選択される少なくとも1種の化合物以外に、下位 式111〜1124の化合物から選択される1種以上の化合物および下位式IV 1〜IV8の化合物から選択される少なくとも1種の化合物を含んでいる成分混 合物が特に非常に好ましい。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくともIMの化合物を 含んでいる以下の成分混合物T(la)1〜4を基礎とする液晶混合物が好まし い、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す。成 分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含ん でいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である。本発明 の液晶中の成分混合物の質量は10%N100%、特に15%〜100%、さら に特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T(Ia)1 1a 5〜75 El 6〜75 T(Ia)2 1a 5〜55 11 5〜65 1115〜29 T(Ia)3 1a 5〜75 IV 5〜63 T(Ia)4 1a 5〜55 II 5〜49 IV 5〜50、特に 5〜31 本発明の系は、その液晶混合物が以下の化合物群を基礎とするものであるのも特 に好ましい。
R−Cyc−Phe−α III R−Phe−Phe−OJ ll5 R−Cyc−Phe−Phe−OJ 119R−Phe−Phe−Phe−CN  I 11にの系は、誘電異方性を増大させるために、液晶混合物が5〜60% の以下の式の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする特 R−Phe、2F−Pha−α !125R−Phe、3F−Phe−OJ l I25aR”−Phe−PHe、3F−(N In2−1R’−Pha−Phe −Phs、3F−aJ In2−9R−Phe−Phe、2F−Phe−cN  111BR−Phe−Phe、3F−Phe−01II!7R−Cyc−Phe 、2F−Phe−GJ lI26R−Cyc−Phe、3F−Phe−OJ l I27R−Phe、F−Phe、F−Phe−Oi ll2B(ただし、R1お よびRの意味は先に示した通りであり、Rは、特に2〜7個のC原子を有するア ルキル基であるのが好ましい、この種の混合物は好ましく、また本発明の主題で ある。
以下において、化合物111.115.119および1116を基礎とするこの 液晶混合物成分をその成分(i)と言うこともあり、一方化合物1125、In 2−1 、In2−9.1117.1118、lI26.1127.1128お よびlI25aを基礎とする成分は成分(ii)と言うこともある。これらの液 晶混合物は成分(i)および(ii)のみから成るものでもよいが、液晶混合物 が他の成分(1ii)および(iv)を含むことも可能である。成分(1ii) は、液晶の複屈折Δnおよび/または常光線屈折率n および/または他の屈折 率および/または他のパラメーターがそれぞれの用途に対して特異に最適化され るように選択される他のネマチックまたはネマチック形成物質を含んでおいる。
成分(1ii)にも好ましく使用することができるネマチックまたはネマチック 形成物質を以下にさらに列記する。成分(iv)は、例えばコレステリγり相を 減少させるためのキラルドーグ剤および/lたは多色染料および/または、例え ば導電性等の液晶混合物の他の特性を改質するための他の添加剤を含んでいる。
この点に関し、成分(iv)の化合物はメソ相形成性および非メソ相形成性のい ずれでもありうる。
液晶中の成分(i)の質量は10〜80%、特に15〜70%、さらに特別には 15〜65%であるのが好ましい。
液晶混合物をΔn>0.24の高い複屈折を有するようにする場合、成分(i) は4−アルキルおよび/または4−アルコキシ−4′−シアノコピフェニル類お よび/または4−アルキルおよび/lたは4−アルコキシ−4″−シアノコピフ ェニル類および/または4−(トランス−4−アルキルまたはトランス−4−ア ルコキシシクロへキシル)−4′−シアノビフェニル類を含むのが好ましい、一 方、液晶混合物を0113≦△口≦0.22の複屈折を有するようにする場合、 成分(i)は、特に1種以上の今述べた成分(i)の高Δn化合物以外に4−( トランス−4−アルキルまたはトランス−4−アルコキシシクロへキシル)ベン ゾニトリル類を含んでいるのが好ましい。
好ましい式1125.1125aおよび1a2−1のラテラルに弗素化されたビ フェニル類において、R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘ キシル、ヘプチル、メトキシ、エトキシ、グロポキシ、ブトキシ、ペントキシ、 ヘキソキシおよびヘプトキシであるのが好ましい。
さらに、成分(ii)は式1a3−9.1117.1118.1126およびl I27のラテラルにモノ弗素化された3環式化合物を含んでいるのが好ましい、 これらの化合物において、R1は1〜7個のC原子、特に2〜7個のC原子、と りわけ2〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルコキシアルキ ルであるのが好ましい。
高透明点を有する液晶混合物を得ようとする場合、成分(i)は式II9および 1116の3環式化合物を含んでいるのが好ましく、および/または成分(ii )は式1a3−9.1117.1118.1126.1127およびTl28の 3環式化合物を含んでいるのが好ましい、少なくとも1種の式119および1■ 16の化合物および少なくとも1種の式1a3−9.1117.1118および 1126〜28の化合物を含んでいる液晶混合物が、これらの混合物が一般にΔ εに関し比較的高いまたは高い値と共に高い透明点を有しているのでとくに好ま しい。
成分(i)および(11)を含んでいる液晶混合物はTC〉75℃、特にT 〉 80℃、さらに特別にはT。〉85℃の透明点を有しているのが好ましい。
式1125、lI25a 、1a2−1 、In2−9.1118.1117お よび■126〜28のラテラルに弗素化された化合物は通常成分(i)および改 質混合物に対して非常に良好な溶解性を有している。液晶混合物中の式1a3− 9.1118.1117および1126〜28のラテラルに弗素化されたデルフ ェニル類の溶解性は一般に式1116の弗素化されていないテルフェニルの溶解 性より実質的に良好である。
1種以上の式1125.1I25a 、 1a2−1 、In2−9.1118 、l117および1126〜28、特に式1a2−1.1a3−9.1118. 1117.1125.1125aおよび1126〜27のラテラルに弗素化され た化合物を含有する液晶混合物は従来技術から知られている混合物E7およびR 8、あるいはまた相当する混合物より良好なUVおよび温度安定性を特徴とする 。
成分(i)および(ii>および、所望ならば他の成分(i’ii)および(i v)も含有する液晶混合物およびこれらを含有する電気光学系は有利な特性を有 している。特に、これらの混合物は高いまたは比較的高い複屈折と共に高いまた は比較的高い誘電異方性および/または高い透明点を有している。式III 、 115.119.1116.1125、lI25a、In2−1 、1a3−9 .1118.1117.1126、lI27およびlI28の化合物は大抵の用 途に関して熱および放射線エネルギーに対して十分に安定であり、また化学薬品 に対して非常に安定である。これらの化合物を含有する液晶混合物は、特に低温 においてさえ非常にネマチック性であり、またηに間し有利な値を有している。
これらの混合物を用いて操作される電気光学系は電気光字パラメーターおよびそ れらの温度依存性に関する有利な値、高いコントラストおよびコントラストの低 い角度依存性そしてまた良好な製造性を有している。
それらの液晶混合物が下位式1b vlはNまたはCHである)であり、そして他方は、存在するならばトランス− 1,4−シクロヘキシレンまたは1゜4−フェニレンであり、 X およびY2は、互いに独立してHまたはFであり、PはOまたはlであり、 および Z およびZ は、互いに独立して単結合またはCH2CH2であり、そして R1は請求項に示した意味である] の化合物の小群から選択される1種以上の化合物を含んでいる本発明の電気光学 液晶系がさらに好ましい。
特に好ましい液晶混合物は、×2またはY2の少なくとも1つがFである下位式 1bの化合物 を1種以上含有している混合物である。
下位式1bFの化合物は以下の弐1bF2−1〜1bF2−8のラテラルにモノ 弗素化またはラテラルにジ弗素化された2環式化合物を含む。
R’−Pyd−Phe、3F−OJ IbF2−IR’−Pyd−Phe、3F 5F−(コJ IbF2−2R”−Pyr−Phe、3F−OJ IbF2−3 R’−Pyr−Phe、3F5F−CM IbF2−4R’ −Pyd−CI( 20(、−Phe 、3F−OJ IbF2−5R’−Pyd−Of2CH,− Phe、3F5F−OJ IbF2−6R’−Pyr−0120(2−Phe、 3F−OJ IbF2−7R’−Pyr−CH2012−Pha、3F5F−O J IbF2−8式1bF2−1〜1bF2−8の化合物において、R1は1〜 10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるのが好ま しく、さらにn−アルコキシアルキル、特にn−アルコキシメチルおよびn−ア ルコキシエチルでもある。3.5−ジフルオロ−4−シアノフェニル基を有する 弐1bF2−4.1bF2−4.1bF2−6および/またはIbF2−8の化 合物を含有する液晶は誘電異方性に関する特に有利な値を有している。R1がメ チル、エチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n− へグチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシル、n−メトキシ、n−エトキ シ、n−70ボキシ、n−ブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−へ 1トキシ、n−オクトキシ、n−ツノキシ、n−デコキシまたはn−ウンデコキ シである弐1bF2−1〜1bF2−8の化合物が特に非常に好ましい化合物で ある。
弐]bFの化合物は以下のラテラルにモノまた8、tジ弗素化された弐1bF3 −1〜1bF3−36の好ましい3環式化合物をさらR1−Phe−Pyd−P he 、3F5F−OJ IbF3’6R1−Phe−Pyr−Phe、3F− 01IbF3−7R1−Pha−Pyr−Phe 、3F5F−OJ IbF3 −8R1−Cyc−Pyd−Phe、3F−CM IbF3−9R1−Cyc− Pyd−Phe、3FSF−01IbF3−10R’−Cyc−Pyr−Phe 、3F−OJ IbF3−11R’−Cyc−Pyr−Phs、3F5F−OJ  IbF3−12R’−Pyd−Phe−CH2CH2−Phe、3F−OJ  IbF3−13R’−Pyd−Phe−0(2CMよ−Phe、3F5F−CM  IbF3−14R’ −Pyr−Phe−CI(2CH2−Phe 、 3F −C?J I bF3−1SR’−Pyr−Phe”CH2C1(2−Phe、 3F5F−CI IbF3−16R’−Phe−Pyd−C)12C)12−P he、3F−CN IbF3−17R”7Phe−Pyd−CH20(、−Ph e、 3F5F−CN IbF3−18R’−Phe−Pyr−0(,01,− Phe、3F−C)J IbF3−19R”−Phe−Pyr−CH20f2− Phe、3F5F−OJ IbF3−2OR’−Cyc−Pyd−01□C)F 2−Phe、3F−OJ IbF3−21R”−Cyc−Pyd−C’Hz(: J4z−Phe 、 3F5F−(:tJ I bF3−22R’ −Pyd  −cl(zc:Hz−Phe−Pha 、3F−C:JJ I bF3−25R ”−Pyd−CH201,−Phe−Phe、 3F5F−OJ IbF3−2 6R1−Pyr−CH2012−Phe−Phi 、 3F−CN IbF3− 27R”−Pyr−CH2C8,−Pha−Phe、 3FSF−OJ IbF 3−28R” −Phe−CJizCHz−Pyd −Pha 、 3F−() J I bF3−29R”−Phe−0(20f、−Pyd−Phe、3F5F −01IbF3−3ORニーPhe−C12CH2−Pyr−Phe、3F−O J IbF3−31R’ −Phe−012CH,−Pyr−Phe 、 3F 5F−OJ I bF3−32R”−Cyc−CH,01,−Pyd−Phe  、 3F−CM IbF3−33式1bF3−1〜1bF3−36の化合物にお いて、R1は1〜10個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシで あるのが好ましく、さらに1〜8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまた はn−アルコキシエチルでもある。
好ましい弐1bF3−1〜1bF3−36の化合物は誘電異方性Δεに関し高い または比較的高い値を有している。この場合、横を含んでいる弐1bF3−6、 IbF3−8.1bF3−9.1bF3−12 、IbF3−30 、IbF3 −32.1bF3−34およびIbF3−36のジ弗素化化合物はΔεに関する 特に非常に高い値を特徴とする。
弐1bFの化合物はDE3,209,178、DE4.002.609、CH4 ,001,022、CH4,012゜014、CH4,012,023および3 ,315.295に記載された方法によって製造するのが好ましい。
弐1b「、特に弐1bF2−1〜1bF2−8およびlbF3−1〜1bf3− 36の1種以上の化合物を含有する液晶混合物およびこれらの液晶混合物で満た された電気光学系は複屈折Δnおよびフロー粘度ηに関する有利な値、高い安定 性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック 範囲、比較的高い透明点並びに特に誘電異方性、しきい電圧および電気光学パラ メーターの温度依存性に間する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の弐Ibf 、特に弐1bF 2−1〜IbF2−8およびlbF3−1〜1bF3−36の化合物を含んでい るのが好ましい、この場合、液晶混合物は1〜5種、特に1〜3種の弐1bF  、特に弐1bF2−1〜1bF2−8および1bF3−1〜1bF3−36の化 合物を含んでいるのが好ましい。
式1bF 、特に式1bF2−1〜1bF2−8および1bF3−1〜1bF3 −36の化合物群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物I11〜lI 28.1111〜+113オよびIv1〜Iv8ノ群カら選択される少なくとも 1種の化合物とを含んでいる液晶混合物が特に好ましい。本発明の液晶混合物中 の式JbF 、特に弐1bF2−1〜1bF2−8および1bF3−1〜1bF 3−36の少なくとも1種の化合物とさらに式111〜1128、IIII 〜 lll3オJ:ヒlV1〜IV8の1種以上の化合物とから成る成分混合物の質 量は15%〜100%、特に25%〜100%であるのが好ましい、弐1bF  、特に式1bF2−1〜1bF2−8およびlbF3−1〜1bF3−36の化 合物から選択される少なくとも1種の化合物以外に、それぞれの場合に示した化 合物群から選択される少なくともillの化合物を含有する成分混合物T(Ib F)1〜T (lbF)8が特に非常に好ましい。
T (IbFH: IbF R−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=CN、FまたはCI) T (1bF)2 : 1bF R−Cyc−Phe−COO−Phe、(F)−X (ただし、X=CN、Fま たはCI) T (IbF)3 : IbF R−Phe−COO−Phe、(F)−X (ただし、X=CN、FまたはCI > T (lbF)4 : Ibr R−Cyc−(C)I2C8,)u−Phe、(F)−X (ただし、X=CN 、F、tたはC1およびu=Qまたは1)T (IbF)5 : IbF R−Cyc−Cyc−(CH2C12)u−Phe、(F)−X (ただし、X =CN、FまたはC1およびU=Oまたは1)’l” (IbF)6 : Ib F R−CVC−(C12CM2八−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X= CN、FまたはCIおよびU=Oまたは1)T (1bF)7 : IbF R−Phe−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=CN。
FまたはCI) T (1bF)8 : IbF R−Phe−Phe−COG−Phe、(F)−X (ただし、X=CM、 F またはCI) それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含んでいる以下の成分混合物T(]lbF9〜13を基礎とする液晶混合物が好 ましい、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す 、成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を 含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である1本 発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜lOO%、 さらに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T (IbF)9 lbF 5〜75 II 5〜80、特に 6〜65 T (1bF)10 lbF 5〜75、特に5〜48 IV 5〜63 T (IbF)11 lbF 5〜55II 5〜65、特に T (IbF)12 lbF 5〜55、特に6〜45 I1 5〜65、特に T (]lbF13 lbF 5〜55、特にII 5〜75、特に 5〜64 III 5〜37、特に 末端基−0−CNが弗素化されていない弐1bの化合物を1種以上含有する液晶 混合物がさらに好ましい。
下位式113Nのこれらの化合物は以下の式IV1〜]V2およびIbN2−1 〜IbN2−2の2環式化合物を含む。
RI−〜d−Phe−OJ IVI R’−Pyr−Phe−CM IV2 R’−Pyd−CH2Cl、−Phe−GJ IbN2−IR’ −Pyr−( :H2CO2−Phe−C)J IbN2−2式IV1〜IV2t3.にヒ1b N2−1〜1bN2−2ノ化合eJノR1i、t 1〜10、特に1〜8個のC 原子を有するアルキルまたはアルコキシである。n−アルコキシアルキル化合物 、特にn−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに好まし い。
R1がメチル、エチル、グロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘゲチル、オ クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペント キシ、ヘキソキシ、ヘトキシまたはオクトキシである化合物が式IV1〜IV2 および]bN2−1〜1bN2−2の特に非常に好ましい化合物である0式IV I〜IV2およびIbN2の化合物、特に式IV2および1bN2−2の化合物 は誘を異方性Δεに関して高いまたは比較的高い値を有している0本発明の液晶 媒体が化合物IV1、IV2 オよびIbN2−1〜1bN2−2ノトノ化合物 を含ンテイるのが好ましいかは本発明の電気光学系の目的とする用途によって主 として決まる。したがって、例えば式IVIおよびIV2の化合物は比較的高い 透明点、特に比較的高い光学異方性を有するが、弐]bN2−1および]bN2 −2の化合物は、例えば比較的低いフロー粘度を特徴とする。
式IV1および/、またはIV2の化合物を含有する液晶混合物はマトリックス 系に特に好ましいが、これに対して網目構造体系にはあまり適していない、一方 、化合物1bN2−1〜1bN2−2は一般にマトリックスおよび網目構造体の 混合物成分として特に好ましい。
弐1bHノ化合物ハ以下ノ式II/31〜IV8t3J:びIbN3−1〜1b N3−18 /) 3環式化合物をさらに含む。
R1−Pyd−Pha−Phe−OJ IV3R1−Pyr−Pha−Pha− OJ IV4R1−Pyd−Cyc−Phe−OJ IbN5−IRl−Pyr −Cyc−Phe−OJ IbN3−2R’−Phe−Pyd−Phe−OJ  IV5R1−Phe−Pyr−Phe−α IV6R1−Cyc−Pyd−Ph e−OJ IV8R1−Cyc−Pyr−Phe−OJ IV7R’−Pyd− Phe−CH2CH2−Phe−OJ Ib)J3−3R’ −Pyr−Phe −CH2012−Phe−OJ IIbN3−4R1−Pyd−Cyc−C,C H2−Phe−OJ IbN3−5R’ −Pyr−Cyc−CH2CH2−P he−CM IbN3−6R’−Phe−Pyd−CHzCHz−Phe−c) J IbN3−7R’−Phe−Pyr−0(、O(、−Phe−OJ IbN 3−8R’ −Cyc−Pyd−CH20f、−Phe−OJ IbN3−9R ’ −Cyc−Pyr−CH20(2−Pha−OJ IbN3−1OR’ − Pyd−CH2CH2−Phe−Phe−OJ IbN3−11R’−Pyr− 012CH2−Phe−Phe−C2J IbN3−12R’−Pyd−012 0(2−Cyc−Phe−C)J IbN3−13R’ −Pyr−CM2el l□−Cyc−Phe−CM IbN3−14R’−Phe−Of2CH,−P yd−Phe−OJ IbN3−1SR’−Phe−0(2CH2−Pyr−P he−OJ IbN3−16式IV3〜IV8および]bH3−1〜1bN3− 18 f) 化合Th ニオイて、R1はメチル、エチル、グロピル、ブチル、 ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキ シ、10ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ 、ツノキシ、デコキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、10ボキシメチル、 ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたは10ボキシエチルであ るのが好ましい。
弐1bHノ化合eJハDB 3 、600 、052、DB3,315.295 、SUI、063,100.SUl、063゜101、SUI、069.413 、SUl、171,456、GB2,118,934、EPo、097.033 およびDE3,411,571に記載の方法によって製造するのが好ましい。
式1bNオヨヒ■v、特4: 式]bl12−1〜1bN2−2、IbN3−1 〜1bN3−18およびTVI〜IV8の化合物がら選択される1種以上の化合 物を含有する液晶混合物は光学異方性Δnに関する有利な値、高い安定性、マト リックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック範囲、比 較的高い透明点並びに特に誘電異方作間する有利な値および電気光学パラメータ ーの有利な温度依存性を特徴とする。これらの混合物は好ましい。
本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式1式% およびIV1〜IV8の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合 物は1〜5種、特に1〜3種の弐]bNおよびIV、特ニ弐1bN2−1〜1b N2−2、亘bN3−1〜1bN3−18およびIV1〜IV8の化合物を含ん でいるのが好ましい。
好ましい式IV3〜IV4の化合物は誘電異方性Δεに関し高いまたは比較的高 い値を有している。この場合、横道要素 を含ンテイル式IV6 、IV7 、IbN3−8、IbN3−16および1b N3−18の化合物はΔεに関する特に高い値を特徴とする特に好ましい化合物 は、比較的高い誘電異方性と共に高い光学異方性を特徴とする式IV3 、IV 4 、IV5 、IV6、IbN3−3、IbN3−4.1bN3−7、IbN 3−8、IbN3−11 、IbN3−12、IbN3−15およびIb113 −16の化合物である。これらの好ましい化答物を含有する液晶混合物が特に好 ましい。
式IV3 、IV4 、IV5 、IV6 オよび/またgj IV7 f)  化合物を含有する液晶混合物は時には網目構造体系にあまり適していない、一方 、この種の液晶混合物は一般にマトリックス系に適用するのに特に適している。
式IbN、特にIbN2−1〜1bN2−2、IbN3−1〜1bN3−18お よびIv1〜IV8から選択される1種以上の化合物とさらに化合物111〜1 128および1111〜1113の群から選択される1種以上の化合物とを含ん でいる液晶混合物が特に好ましい。
本発明によって使用される液晶混合物中の弐1bNおよび1v、特ニ弐1bN2 −1〜1bN2−2、]bH3−1〜1bN3−18 オ、klV1〜IV8の 少なくとも1種の化合物とさらに式111〜1128および1111〜1113 の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特 に25%〜100%であるのが好ましい。
表示した物質群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混 合物T(lbN)はマトリックス系に適用するのに特に適しているが、網目構造 体系にはあまり適していない、Rは上述の意味である。
T (Ib14)1 : IV5 R−Phe−(Coo)、−Phe、(F)−X (ただし、X=F、CMおよ び1;0または1) T (IbN)2 : IV7 R−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=F、CN)T (It)N) 3 : IV6 R−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=F、CM)T (IbN)4  : IV3 R−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=F、CM)T (JbN)5  : IV4 R−Phe−Phe−Y−Phe、(F)−X (たたし、X=F、CNおよび Y = COO、−C112C112−または単結合)T (JbN)6 :  IV2 または1) T (IbN)7 : IV2 R−Cyc−CH2C12−Phe−Phe、(F)−X (ただし、X=F、 CM) T (IbN)8 : 1VI R−(CYC)、−Phe−COO−Phe、(F)−X (ただし、X=P、 CMおよびl=0またはl) さらに、それぞれの場合に示した弐1bNおよびIVの化合物群から選択される それぞれ少なくとも1種の化合物を含んでいる以下の成分混合物は網目構造体系 にはあまり好ましくない。
T (1bN)9 : IV2 IbH3−1 T (IbN)10: IV2 Vr T (IbN)it : IV2 V6 T (IbN)12 1V2 IV3まf、:1tlv4 成分混合物T(IbN)9〜T (IbN)12はマトリックス系に適用するの が好ましい。
それぞれの場合に上述の物質群からの少なくとも1種の化合物を含んでいる以下 の成分混合物T (IbN)13〜18の1種以上を含有する液晶混合物は時に は網目構造体系に適用するにはあまり適さない、これに対し、これらの液晶混合 物は一般にマトリックス系に適用するために好んで使用することができる。
T (IbF)13: IVl T (IbH)14 1VI IV2 オよび/、またはIV5 T (]bN)16: IVI IV4 T (lb、)15 : IV1 115および/または!116 T (1bN)17: IVI ]V3 T (IbN)18 : IV2 一方、この種の液晶混合物は、それらが網目構造体系に適用するのに適するよう にさらに別の化合物を添加することによってしばしば改質することができる。
したがって、上記成分混合物T(IbN)1〜18以外に、例えば式1a、Ib F 、Ic、1dおよびIe、特に好ましい下位式の化合物の群から選択される 1種以上の化合物を含有する液晶混合物が一般に網目構造体系に適用するのに適 している。
上記成分混合物以外に式1f、特に好ましい下位式の111以上の化合物を含有 する液晶混合物も網目構造体系に適用するのに特に適している。これらの液晶混 合物中の弐Ifの化合物の質量は5%以上、特に7.5%以上、さらに特別には 10%以上であるのが好ましい。
成分混合物’T”(IbH)1〜18の1種以上を含有する本発明によって使用 される液晶混合物は一般にマトリックス系に適用するのが特に好ましい。
化合物IVI 、IV2 、IV3 、]V4 、IVsおよびIV6 ノ群か ら選択される少なくとも1種の化合物とさらに化合物115.116.117. 119.1111.1114.1116.1122および1123の群から選択 される少なくとも1種の化合物とを含有する液晶混合物は一般に網目構造体系に 適用するためにはさらに一層好ましくないが、この種の混合物はマトリックス系 に適用するのに特に適している。これに対し、この種の成分混合物とさらに式1 a、 Ic、 Id、1eおよびIbF 、特に好ましい下位式の化合物の群か ら選択される1種以上の化合物とを含有する本発明によって使用される液晶混合 物は一般に網目構造体系に適用するのが好ましい、このことは式If、特に好ま しい下位式の1種以上の化合物を含有する液晶混合物にも当てはまる。液晶混合 物中の式1「の化合物の質量は5%以上、特に10%以上、さらに特別には12 .5%以上であるのが好ましい。
弐1bN2−1、IbN2−2およびIbN3−3〜JbN3−18の少なくと し1種の化合物を含有する液晶混合物が網目構造体系そしてその上マトリックス 系に特に好ましい。
さらに、式1t)N 、特にIbN2−1〜Ib142−2および1bN3−1 〜IbN3−16並びにIVI〜JV8の1種以上の化合物以外に、以下の化合 物群 112.114.113.1181.1110、l115、l117.1118 、l119.1125.1126.1127、lI28.1111、l112. 1113、l112、l113.1120.1121.1124、lV7 オよ ヒlV8から選択される少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は請求項 1の前文に従う電気光学系に使用するのに特に非常に適している。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含んでいる以下の成分混合物T (lbF)19〜23を基礎とする液晶混合物 が好ましい、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに 示す、成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合 物を含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である 1本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100 %、さらに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T (IbN)19 lbN 5〜75 +1 6〜90、特に 11〜75 T (lb、)20 lbN 5〜55IV 5〜75、特に 5〜52 1115〜29 T (IbN)21 lbN 5〜75IV 5〜63 T(IbN)22 lbN 5〜50 II 5〜75、特に T(IbN)23 lbN 5〜50 II 5〜72、特に それらの液晶混合物が式1c T1は一〇 82−または−〇−である)であり、そして釣力は、存在するなら ばトランス−1,4−シクロヘキシレン、1.4−フェニレン、2−フルオロ− 1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、2 およ びI8は、互いに独立して単結合、−COO−1−oco−または〜CH2CH 2−であり、I3はFまたはC1であり、 rおよびqは、互いに独立してOまたは1であり、−フルオロ−1,4−フェニ レンであり、およびたは3−クロロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は 請求項lに示した意味である] の少なくとも1種の化合物を含んでいる本発明の電気光学液晶系がさらに特に適 している。
式ICの 化合物は、I7およびI3 が上述の意味であり、そしてPhe、  (X)がPhe 、 Phe、FまたはPhe、 CIである以下の式1cT2 およびIc02の2環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキサン誘導体を含 む。
R”−Thp−Z’−Phe 、 (X) −01IcT2R”Dio−Z’− Phe 、 (X) −0J IcD2式1cT2および1c02の化合物のR は1〜10.特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるの が好ましい、n−アルコキジアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよび n−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい、さらに、Rは1〜7個のC原子 を有するアルケニルであるのも好ましい、Rがメチル、エチル、グロピル、ブチ ル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エ トキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘグトキシまたはオ クトキシである化合物が式]cT2およびIC02の特に非常に好ましい化合物 である。
式1cT2および1cD2ノ化合物において、2は−CH2CH2−1−coo −1−〇co−または単結合、特に−CH2CH2−2−coo−または単結合 、一層特別には−000−または単結合である。フェニル環はX3=FまたはC 1によってモノ置換(r=1>することができ、また未置換でもよい、未置換化 合物および2または3部位にF原子または3部位に01原子を有する化合物が好 ましい。
式]cT2−I NIcT2−5および1cD2−1〜1cD2−6の以下の小 群の化合物が特に好ましい。
R−Thp−Phe−OJ IcT2−IR−Thp−Phe、3F−CM I cT2−2R−Thp−Phe、3C1−α IcT2−3R−Thp−Coo −Pb+e、 (F)−0J IcT2−4R−Thp−CI(2cig、−P he、 (F)−CN IcT2−5R−Dio−Phe−OJ IcD2−I R−Dio−Phe、3F−α IcD2−2R−Dio−Pha、3C1−O J IcD2−3R−Dlo−Coo−Pha 、3F−OJ IcD2−4R −Dio−α)O−Pha、3C1−OJ IcD2−5R−Dlo−CH2C l(、−Phe、 (F) −0J IcD2−6式1cT2−1〜1cT2− 5およびIcD2−1〜1cD2−6の好ましい化合物群から選択される1種以 上の化合物を含有する液晶混合物が特に好ましい、化合物ICT2−1、IcT 2−2.1cT2−4、IcT2−5、]cD2−1、IcD2−2、IcD2 −4およびlCD2−6の群から選択される化合物を含有する混合物が特に非常 に好ましい液晶混合物である。
式ICの化合物はさらに次式1cT3−1〜1cT3−8およびIcD3−1〜 IcD3−8の3環式テトラヒドロピラン誘導体およびジオキサン誘導体を含む 。
R’−Phe 、 (F) −Thp−Z’−Phe 、 (X) −CN I cT3−1式1cT3−1〜IcT3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の 好ましい化合物において、R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル 、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10 ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘグトキシ、オクトキシ、ツノキ シ、デコキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、ブトキシ メチル、メトキシメチル、エトキシメチル、10ボキシメチル、ブトキシメチル 、メトキシメトキシエチル、エトキシエチル、プロポキシエチル、2−ペンテニ ル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、2−へキセニル、3−ヘキセニル、4− へキセニルまたは5−へキセニルであるのが好ましい0式1cT3−1〜IcT 3−8およびIcD3−1〜IcD3−8の化合物において、Zは−COO−1 −OCO−1CH2CH2−または単結合、好ましくは−COO−1−CH2C H2−または単結合、さらに特別には単結合である。
Phe、(F)が2−または3−フルオロ−1,4−フェニレン基である式1c T3−1〜IcT3−8および]cD3−1〜Ic03−8の化合物は一般にラ テラルに置換されていない化合物と比べて比較的低い粘度ηを有している。
以下の小群の3環式化合物が特に非常に好ましい。
R’−Pha−Thp−Phe−OJ IcT3−1aR’−Phe−Thp− Phe、3F−OJ IcT3−1bR’−Phe−Dio−Phe−OJ I cD3−1aR’−Phe−Dio−Phe、3F−OJ IcD3−1bR’ −Cyc−Thp−Phe−CN IcT3−2aRII−Cyc−Dlo−P he−OJ IcD3−2aR’−Thp−Phe−Phe−OJ IcT3− 3aR1−Dio−Phe−Phe−OJ IcD3−3aR’−Dio−Ph e−Phe、3F−OJ ■cD3−3bZが−coo−または−CH2CH2 −である式1cT3−1.1cD3−1、IcT3−3、IcD3−3、IcT 3−5、IcD3−5、IcT3−6およびIcD3−6のテトラヒドロピラン 類およびジオキサン類がさらに特に非常に好ましい。
式1cT2、IcD2、IcT3およびIcD3の化合物はフロー粘度qおよび 光学異方性Δnに関する有利な値および特に誘電異方性△εに関する高い値を有 している。#I造要素を含む式1cT2、IcD2、IcT3およびIcD3の 化合物は△εに関する特に非常に高い値を有している。
式1cTまたはIcDの化合物はDE3./147,359、DI33,306 ,960、GB89 28 583.7およびDE3.1/16,249に記載 された方法によって製造するのが好ましい。
式1cT2、IcD2、IcT3およびIcD3、さらに詳細には好ましい式1 cT2−1〜IcT2−5、IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1a 〜 1b、Ic03−1a 〜lb、1cT3−2a 、]cD3−2a 、 1c T3−3aおよびIcD3−38〜3bの少なくとも1種の化合物を含有する液 晶混合物は複屈折へ〇およびフロー粘度ηに関する有利な値、高い安定性、マト リックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、広いメソゲニック範囲、比 較的高い透明点、および特に誘電異方性および電気光学パラメーターの温度依存 性に関する有利な値を特徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物は1〜40%、特に5〜30% の式1cTおよびIcD 、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ま しい。この場合、液晶混合物は式1cTおよびIcD 、特に好ましい下位式の 1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好ましい。
式1cT2、IcD2、IcT3およびIcD3、特に好ましい式1cT2−1 〜IcT2−5、IcD2−1〜IcC2−6、IcT3−1a 〜lb、1c D3− 1a 〜lb、IcT3−2a 、1cD3−2a 、IcT3−3a およびIcD3−3a 〜3bの化合物群から選択される1種以上の化合物とさ らに化合物l1l−1128、ll11〜11I3オよヒIv1〜1v8ノ群カ ラ選択サレル1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液晶混合物で ある。本発明によって使用される液晶混合物中の式1cT2、IcD2、IcT 3およびIcD3、特に表示した好ましい下位式の少なくとも1種の化合物とさ らに式 III〜1128.1111〜1113およびIV1〜IV8の少なく とも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特に25% 〜100%であるのが好ましい。
以下のグループAがらの少なくとも1種の化合物および以下のグループBからの 少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物が特に好ましい。
グループA グループB ]cD2−6、IcD3−1a 、 119 、1111.1■16.1■17 、JcD3−1b 、JcD3−2a、 1122.1123.1126.11 27、Ic口3−3a 、 IcD3−3b 1128、1111、 l112 、 IVl 、IV2 、IV3 、IV4 、IV5、IV6 、IV7 、 ]V8.113、それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくと も1種の化合物を含有する以下の成分混合物T(Ic)1〜5を基礎とする液晶 混合物が好ましい、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量を さらに示す。
成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含 んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である。本発 明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜loo%、特に15%〜1゜0%、さ らに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T(Ic)1 1c 5〜75、特に 5〜55 I1 6〜85、特に 6〜65 T (Ic)2 1c 5〜75、特に5〜55 IV 5〜80、特に 5〜13 T(Ic)3 1c 5〜50 II 5〜72、特に 10〜65 IV 5〜65、特に 5〜46 T (Ic)4 1c 5〜55 11 5〜52 III 5〜29 T(lc)5 1c 5〜50 11 5〜75、特に それらの液晶混合物が式1d (式中、 一シクロヘキシレンであり、 〜フェニレン、3〜フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シ クロヘキシレンであり、Z は単結合、−coo−1−〇CO−または−CH2 CH2−であり、 Z は単結合、〜coo−または−CH2CH2−であり、 Sは0または1であり、そして R1は上述の意味である) の1種以上の化合物を含んでいる電気光学液晶系がさらに好ましい。
液晶が式1dE2−1およびIdE3−1〜1dE3−8の以下の小群の化金物 から選択される1種以上の化合物を含んでいる系が特に好ましい系である。
R’−Cyc−(コ1、(コ(2−Phi−OJ IdE2−1R−−Cyc− (コ(2C’H2−Phe−Phe−aJ IdE3−1R’−Phe−C)I 2CI(2−Cyc−Phe−GJ IdE3−2R’ −Cyc−0(2CH ,−Cyc−Pha−CN IdE3−3R”−Cyc−Pha−0(,0(2 −Phe−OJ IdE3−4R1−Phe−Cyc−CH,CH2−Phe− OJ IdE3−5R’−Cyc−Cye−CH2CH2−Phe−GJ Id E3−6R’ −Phe−Phe−(:1(20Iz−Phe−(IJ 1dE 3−7R’−Phe−CH,C)I2−Phe−Phe−OJ IdE3−8( 式中、R1は上述の意味である)。
式1dE2−1の2環式化合物において、R1は1〜10個のC原子、特に1〜 8個のC原子を有するn−アルキルまたはれ一アルコキシであるのが好ましい、 n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよびn−アルコキ シエチル化合物がさらに好ましい。
式1dE3−1〜IdE3−8の3環式化合物において、R1は1〜10個のC 原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、さらにn −アルコキシが1〜6個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アル コキシエチルでもある。
R1はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へ1チル、オ クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペント キシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル 、10ボキシメチル、ブトキシメチル、メトキシメチル、エトキシメチルまたは 10ボキシメチルであるのが特に非常に好ましい。
式1dE2および1dE3の化合物はDE2,636,684、DE2,922 ,236、EPo、102,047、EPO,129,177、DE3,040 .362、DE3゜317.597およびUS4,035,056に記載された 方法によって製造するのが好ましい。
式1dE2−1およびIdE3−1〜IdE3−8の化合物から選択される少な くとも1種の化合物を含有する液晶混合物は誘電異方性Δεに関する有利な値、 高い安定性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特 に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点および複屈折に関する有利な値を特 徴とする。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶混合物は1〜40%、特に5〜30% の式1d、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、 液晶混合物は式1d、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を 含有しているのが好ましい。
式1dE2−1およびIdE3−1〜IdE3−8の化合物群から選択される1 種以上の化合物とさらに化合物III〜1128.1111〜1113およびI VI〜IV8の群から選択される1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好 ましい液晶混合物である。
本発明の液晶混合物中の式1dE2−1およびIdE3−1〜IdE3〜8の少 なくとも1種の化合物とさらに式Ill〜1128.1111〜1113および IVI〜lV8の少なくと#J1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15 %〜100%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
それぞれの場合に示した化合物群からそれぞれ選択される少なくとも1種の化合 物を含有する以下の成分混合物T(IdE)はマトリックス系に適用するのに特 に適しており、また網目構造体系に適用するのに特に非常に適している。
T (IdEH: IdE2−1 T (IdE)2 : IdE2−1 T (IdE13 : IdE2−1 T (IdE)4 : IdE2−1 116または117 T (IdE)5 : IdE2−1 T (1dU6 : IdE2−1 1116または1117 T (IdE)7 : IdE2−1 VI T (IdE)8 : IdE2−1 V2 T (IdE)9 : IdE2−1 V3 T (IdE)10: IdE2−1 V4 T (IdE)11 : IdE2−1V5 T (IdE)12 : IdE2−1V6 それぞれの場合に示した化合物群から選択される1種以上の化合物を含有する以 下の成分混合物はマトリックス系に適用するのに特に非常に適している。
T (IdD13: IdE2−1 V7 T (IdE)14 : IdE2−1]V8 T (1dE)15 : IdE2−1T (IdE)16 : IdE2−1 マトリックス系および特に網目構造体系の両方に適用するためには、式16E2 −1の少なくとも1種の化合物と化合物III 、113〜115.117〜+ 128およびIVl 〜IV6 ノ群から選択される1種以上の化合物とを含有 する液晶混合物が好ましい、これらの混合物の特性は式1a、IbF 、Ic、 IdおよびIf、特に好ましい下位式の化合物群から選択される1種以上の化合 物を添加することによって一般にさらに改良することができる。
さらに、表示した質量パーセント範囲内のそれぞれの場合に示した式のそれぞれ 少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T’ (1dE)17〜T ’ (IdE)19が特に非常に好ましい、この場合、いずれの成分混合物も成 分混合物の質量の合計は100%である。一方、本発明の系に使用される液晶混 合物中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に10%〜90%、さらに特 別には15%〜85%である。
T (ldE)17 16E3 5〜35111〜1128 6〜60 T (16E)18 1dE3 5〜351v1〜1v85〜45 T (IdE)19 1dE2及び/又はIdE3 4〜32111〜1128  5〜58 Iv1〜1v85〜37 それらの液晶混合物が式1e4−1〜l84−4(式中、 一フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フ ェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、 tは0または1であり、および フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味であ る) のカルボニトリル類の群から選択される1種以上の4環式化合物を含んでいる電 気光字液晶系がさらに好ましい。
以下に示す式1e4−1a 〜1e4−1g、Ie4−2a 〜Ie4−2k、 Ie4−3a〜Ie4−3fおよびIe4−4a 〜1e4−41の化合物が特 に好ましい。
R’−Phe−Phe−Phe−0(2CM2−Phe−CM Ie4−1aR ’−Phe−Phe−Phe、2F−012CH,−Phe−CN Ie4−1 bR’−Phe−Phe−Phe、3F−CI(20(2−Phe−C)J I e4−1cRI−Phe−Phe−Phe−CH2CH2−Phe、F−CN  Ie4−1dR’−Phe−Phe−Cyc−CH2C12−Phe−CM r e4−1eR’−Cyc−Phe−Phe、(Fl−CH,CI(2−Phe、 (Fl−CN Ie4−1fR’−Cyc−Cyc−Phe、 jF) −CH 2CH2−Phe−CM Ie4−1gR’−Phe−0(2CH,−Phe− Phe 、 (F) −Phe 、 (Fl −CN Ie4−2aR’−Ph e−0(20(2−Cyc−Phe−Phi−OJ Ie4−2bR’−Cyc −0(2(コ(2−Phe−Phe、2F−Ph@−OJ Ie4−2cR’− Cyc−CH20I2−Phe−Phe、3F−Phe−ω re4−2dR’ −Cyc−Of2CH2−Phe−Phe−Phe、 (Fl −OJ Ie4 −2eR’−Cyc−0120(2−Phe−Cyc−Phe−OJ Ie4− 2fR”−Cyc−0(20(2−eye−Phe、3F−Phe−OJ I( 14−21R1−Cyc−0(2C1(2−Cyc−Phe−Phe 、 (F ) −0J I*4−2kR’ −Phe−0(2CH2−Phe−Phe、  (F l −CH20(2−Phe −QJ I e4−3aR’ −Phe− C)fza(z−Cyc−Phe −(F) −CH2CH2−Phe−CI  Ie4−3bR’−Cyc−0!20(2−Cyc−Phe 、 (F) −C H,CH,−Phe−OJ Ie4−3fR’ −Phe−Phe−0(201 2−Phe−Phe−OJ Ie4−4aR1−Phe−Phe−CI(2C) f2−Phe、2F−Phe−CFJ Ie4−4bR’−Phe−Phe−C H2C12−Phe、3F−Phe−CM I@4−4cR’ −Phe−Ph s”0(201,−Cyc−Phe−GJ Ie4−4dR’ −Cyc−Ph e−0(2CH2−Phe 、 (F) −Phe−OJ Ie4−4@R’  −Cyc−Phe−G(2CH2−Cyc−Phe−OJ Ie4−4fR’− Phe−Cyc−0(2Di2−Phe−Phe−OJ 、 Ie4−句R’  −Phe−Cyc−0(2CH2−Cyc−Phe−OJ Ie4−4hR’− Cyc−Phe−0(、CH2−Phe−Cyc−OJ Id−41R’−Cy c−Phe−(コ(□(コ(2−Phe、2F−Cyc−CFJ Ie4−4k R’−Cyc−Phe−CH20(2−Phe、3F−Cyc−CN re4− 41式1e4−1a 〜Ie4−1g、1e4−2a 〜Ie4−2に−1e4 −3a 〜]e4−3fおよびIe4−4a 〜Ie4−41の化合物のRは1 〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるのが好 ましい、n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよびn− アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。
式1e4−1〜Ie4−4の化合物はDE3,401.320およびDE2,6 17.593に記載された方法によって製造するのが好ましい。
式1e4−1〜Ie4−4 、特に式1e4−1a 〜1e4−1g、Ie4− 2a〜Ie4−2に、 Ie4−3a 〜Ie4−3fおよびIe4−4a 〜 Ie4−41の化合物群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物 が好ましい6式1e4−1.1e4−2およびIe4−4 、特に式1e4−1 a〜Ie4−1g、Ie4−2a 〜]e4−2におよびIe4−4a 〜Te 4−41ノ化合物群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物が特 に好ましい。
式]e4−1〜Ie4−4の化合物は高透明点およびフロー粘度ηに関する比較 的高い値を有している。
フロー粘度を低くするために、式1e4−1〜Ie4−4の化合物の1.4−フ ェニレン基をX=FまたはCI、特にFによってラテラルにモノ置換することも できる。置換化合物は以下の構造的特徴81〜S3 の1つを有しているのが特に好ましい。
本発明の液晶は2〜40%、特に5〜30%の式1e4−1a〜Ie4−1g、 1e4−2a 〜Ie4−2k、夏e4−3a 〜Ie4−3fおよび1e4− 48〜Ie4−41の4環式カルボニトリル類の群から選択される化合物を含ん でいるのが好ましい、この場合、液晶は1〜5種、特に1〜3種の式1e4およ び好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。
式1e4−1〜Ie4−4 、特に好ましい下位式の化合物の選択はそれぞれの 場合に望まれる本発明の電気光学系の特定の実總態様を配慮して行う。例えば、 高い光学異方性を有する高粘性および高透明点の液晶媒体を必要とする場合、媒 体は、例えば、特に式1e4−1a、Ie4−2a、1e4−3aおよび/また はIe4−4aの1種以上のラテラルに置換されていない化合物を含んでいる。
一方、比較的低い粘度および比較的低い光学異方性を有する高透明点の媒体は式 1e4−1g、1e4−2h〜2に、 Ie4−3fおよび/またはIe4−4 i〜41の1種以上のラテラルにモノ置換された化合物を含んでいるのが好まし い。
式]e4−1〜Ie4−3 、特に式1e4−1a 〜le4−1g、]e4− 2a 〜Ie4−2に、 Ie4−3a 〜Ie4−3fおよび1e4−4a  〜Ie4−41、さらに特別には式1e4−1a 〜Ie4−1g、Ie4−2 a−、、Ie4−2におよび1e4−4a 〜1e4−41の化合物群から選択 される1種以上の化合物とさらに化合物111〜1128、ll11〜lll3 オよびv11〜vI8ノ群から選択される1種以上の化合物とを含有する混合物 が特に好ましい液晶混合物である0本発明によって使用される液晶混合物中の式 1e4−1〜Ie4−4 、特に好ましい下位式の少なくとも1種の化合物とさ らに式Ill〜1128、l111〜1113およびIV1〜IV8の少なくと も1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特に25%〜 100%であるのが好ましい。
式1e4−1〜Ie4−4の化合物、特にこれらの化合物の下位式の化合物の群 から選択される少なくとも1種の化合物以外に、式111〜T]6.117.1 19.1111、I114.1116、lI23、I122およびIVI〜JV 8の化合物から選択される1種以上の化合物を含有する以下の成分混合物T(] e4)が特に非常に好ましい。
それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含有する以下の成分混合物T’ (NC4) l〜3を基礎とする液晶混合物が 好ましい、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示 す、成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物 を含んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である0 本発明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100% 、さらに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T(NC4)1 1e4 5〜75、特 にT (NC4)2 1e4 5〜75、特にT (NC4)3 1e4 5〜 55、特にそれらの液晶混合物が式If (式中、 61つは1.4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−)ユニしン、3−フルオ ロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2 ,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは1.3−ジオキサン−2,5 −ジイルであり、そして他方は、存在するならばトランス−1,4−シクロヘキ シレン、1.4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フ ルオロ−1,4−フェニレンであり、 Z およびI12は、それぞれの場合に互いに独立して単結合、−c=c、−C H2CH2−1−COO−1VはO,lまたは2であり、 aは0または1であり、 、シ、−は2−フルオロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フ ェニレンであり、z CHF2またはNC3であり、そして R1は請求項1に示した意味である) の1種以上の化合物を含んでいる電気光学液晶系がさらに好ましい。
以下において、Phe、 (F、 2 )はラテラルにW換されていない1,4 −フェニレン基、2または3部位にラテラルにモノ2換された1、4−フェニレ ン基または3および5部位にラテラルにジ置換された1、4−フェニレン基であ る。
I2が−NC3である以下の化合物が式1fの好ましい化金物である。
式IIIの化合物は好ましい次式1f12−1〜If12−4の2環式化合物を 含む。
R1−Phe−Z’1−Phe−NC3IfI2−IR’−Cyc−Z”−Ph e−NC3IfI2−2R”Pyr−Z”−Ph@−NCS IfI2−3R’ −Pyd−Z”=Phe−NCS IfI2−4R1は直鎖基であるのが好まし い1〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるの が好ましい、n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよび n−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。
式1f12−1〜If12−4の化合物において、Zllは単結合、−CH2C H2−1cooまたはocoであるのが好ましい。Zが単結合またはCOO1特 に単結合である式1f12−3またはIf12−4の1種以上の化合物を含有す る液晶混合物は誘電異方性Δεに関し特に有利な値を有している。
式1f12−1およびIf12−2の化合物が特に好ましい0式1t12−Ia 〜1bおよびIf12−2a〜2bの以下の小群の2環式化合物が特に非常に好 ましい。
R−Phe−Phe、(F)−NC3IfI2−1aR−Phe−Phe、(F )−NC3EI12−1bR−Cyc−Phe、(F)−NC3EI12−2a R−Cyc−0120ち−Ph@、 (F) −NC3IfI2−2b1種以上 の式1f12−2aのラテラルに弗素化されていない化合物以赴に、式115  、IVIおよびlV2の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含有 する液晶混合物はマトリックス系に特に適しているが、網目補遺体系にはあまり 適していない。
弐01の化合物は次式1f13−1〜If13−20の3環式化合物をさらに含 む。
R’−Phe−Phe−212−Phe、 (F) −NC3IfI3=IR’ −Phe−Cyc−Z”−Phe、 (F)−NC3IfD−2R’−Phe− Pyr−Zll−Pbe、 (F)−NCSIfI3−3R’−Phe−Pyd −Z”−Phe 、 (F) =NC3I fI3=4R”Cyc−Phe−Z ll−Phe、 (F) −ト1cs IfI3−5R’ −Cyc=cyc− Zll−Phe 、 (F) −NC3I f I 3−6R”Cyc−Pyr −Zll−Phe、(F)−NC3IfI3−フR”−Cyc−Pyd−Z”− Phe、 (Fl −NC3IfI3−8R”Pyr−Phe−Zll−Phe  、 (F) −NC3I EI3−9R”Pyd−Phe−Z”−Phe、  (F) −NC3IfI3−10R’−Phe−Z”−Phe−Pb@、 (F l −NC5IfI3−11R”Phe−Z”−Cyc−Phe、 (F、)  −NC3IfI3−12R”Phe−Z”−Pyr−Pha、 (Fl −NC S IfI3−13R’−Phe−Z”−Pyd−Phe、 (F)−NC3I fI3−14R’−Cyc−Z”−Phe−Pbe、 (F) −NC3IfI 3−ISR’−Cyc−Z”−Cyc−Phe、 (F) −NC5EI13− 16R’−Cyc−Z”−Pyr−Phe、 (F) −NCS EI13−1 7R1−Cyc−Z”−Pyd−Phs、(F)−NC3I’H3−18R1− Pyr−Z”−Phe−Phe、 (F) −NC3IfI3−19R”Pyd −Z”−Phe−Phe、 (F) −NC3IfI3−20式1f13−1〜 1f13−20の化合物において、R1は1〜lO個のC原子を有するn−アル キルまたはれ一アルコキシであるのが好ましく、また1〜8個のC原子を有する n−アルコキシメチルまたはn−アルコキシエチルでもある。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へ1チル、オ クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペント キシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル 、10ボキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたは プロポキシエチルである式1tI3−1〜1f13−20の化合物が特に好まし い化合物である。
式1f13−1、EI13−5、EI13−11およびEI13−15の化合物 が特に好ましい、ZllおよびZllが、互いに独立して単結合またはCOO2 特に単結合である式1f13の化合物および式If13−13の化合物は、特に 末端1.4−フェニレン基が3部位で弗素化されている場合に、△εに関して特 に有利な値を有する。
弐1f13−1a 、103−1b 、EI13−5a 、 EI13−5b  、 EI13−11aおよび1f13−15aの以下の小群の3環式化合物が特 に非常に好ましい。
R−Phe−Phs−Phs、(F)−NC9EI13−1aR−Phe−Ph e−C2(IO2−Phe、 (Fl−NC5EI13−1bR−Cyc−Ph e−Phe、 (F) −NC5IO2−5aR−Cyc−Phe−0120f 2−Phe、 (Fl −NCS I fI 3−5bR−Cyc−Cyc−j ’he、 (F) −NC3I EI 3−6a、R−Cyc−Cyc−CM、 C)f2−Phe、 (F) −NC5IfI3−6bR−Phe−C)1.0 (2−Phe−Ph@、 (F) −NC5IfI3−11aR−Cyc−CI (、O(、−Phe−Phe、 (Fl −NCS IfI3−”15ia式1 flの化合物はEPo、169,327、JP61−189263、EPo、1 26,883、EPo、215゜800、DE327,115. 10、EPo 、242,716、DE3,545,345、EPo、227,004、EPo 、272,580およびDE3,929,765に記載された方法によってI! l!造するのが好ましい。
式1fl 、特に好ましい下位式の化合物の選択は本発明の電気光字系の個々の 特定の実施態様を配慮して行う6例えば、高いまたは比較的高い光学粘度を有す る液晶媒体を必要とする場合、媒体は、特にZが単結合である式1f12−1. 1r12−3.013−1.013−3.1f13−9.1113〜11 、] f13−13および/またはEI13−19の化合物を含んでいる。特に好まし い化合物は、化合物の末flit、4−フェニル基あるいはまた、他の1.4− フェニレン基が2または3部位、特に3部位でラテラルに弗素置換されている化 合物である。当業者はプールした式1flの化合物の中から発明的援助なしに他 の実施態様を選択することができる。
式Iff 、特に好ましい下位式の1種以上の化合物を含有する液晶混合物は複 屈折Δnおよび誘電異方性Δεに関する有利な値、高い安定性、マトリックスに 使用されるポリマーに対する低い混和性、および特に広いメソゲニック範囲、比 較的高い透明点誘電異方性およびフロー粘度ηに関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式1f1、特に好ましい下 位式の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は式1f1、特 に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好まし い。
式1fl 、特に弐1f12−1〜1f12−4および1f13−1〜If13 −20、さらに特別には式]f12−1a 、EI12−1b 、EI12−2 a 、 EI12−2b、1f13−1a 、1f13−1b 、 EI13− 5a 、EI13−5b 、1f13−11aおよびEI13−15aの化合物 群から選択される1種以上の化合Th トサラL−=化合’!IJ 111〜1 128.1111〜1113オヨヒ]V1〜IV8の群から選択される1種以上 の化合物とを含有する混合物が特に好ましい。本発明によって使用される液晶混 合物中の式1f12およびEI13の、特にこれらの化合物の好ましい下位式の 少なくと(JINの化合物とさらに式111〜1128.1111〜l113お よびIVI〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は1 5%〜100%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
式1f12−2a 、1f13−5aおよびEI13−6aの化合物群から選択 される少なくとも1種のラテラルに弗素化されていない化合物以外に、式115  、IVlおよびIV2の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物を含 有する液晶混合物は一般にマトリックス系に特に適しているが、網目構造体系に はあまり適さないことが多い、しがしながら、この種の成分混合物の特性は式1 a、 Ib、 Ic、1d、Ie、 IfF 、 IfClおよびIfCl、F 、特に好ましい下位式の化合物群から選択される少なくとも1種、好ましくは3 種以上の化合物を添加することによってしばしば明らかに改良され網目構造用に も好ましいものとなる。
式1f12−1bおよびIff3−6bの化合物および式1f12−taおよび Iff3−6aのラテラルに弗素化された化合物から成る群から選択される少な くとも1種の化合物とさらにIll、113 、112.115.119.11 11.1■14.1116、lI22.1123およびTVI〜IV8の化合物 群から選択される化合物とを含有する液晶混合物はマトリックス系に特に適して おり、また網目補遺体系に特に非常に適している。
さらに、表示した化合物群からのそれぞれ少なくと61種の化合物を含有する以 下の成分混合物はマトリックス系および網目構造体系の両方に特に適している。
’T’ (Ifl)1 : 1f12−1aR−Phe−(COO) −(Ph e、(F)) −Phe、(F)−X’y (ただし、X =CN、F、CI、OC[3またはCF3、およびZおよびyは 互いに独立して0または1) T (Ifl)2 : Ill−1a R−Cyc−(CH2CH2)2−Phe、(F)−X (ただし、X =CN 、F、CI、0CF3またはC[3、および2=0または1) T (Iff)3 : 1f12−1aR−Pyr−(Phe) −Phe、  (F)−X’ (ただし、Z=Oまたは1、およびX’ =CN、 FまたはC I)T (Iff)4 : 1f12−1aR−Pyd−(Phe) −Phe 、 (F)−X’ (ただし、Z=Oまたは1、およびX’ =CN、Fまたは CI)T (Iff)5 : Ill−1b R−Phe−(COO) −(Phe、(F)) −Phe、(F)−X’y (ただし、X =CN、F、CI、OC[3またはCF3、およびZおよびyは 互いに独立して0または1) T (Iff)6 : 012−1b R−Cyc−(Cl+、、CH2)、−Phe、(F)−X (ただし、X = CN、F、CI、0CF3またはCF3、およびz=0または1) T (Ifl)7 : Ill2−1bR−Pyr−(Phe) −Phe、  (F)−X’ (ただし、2=Oまたは1、およびX’ =CN、 FまたはC I)T (Ifl)8 : Ill2−1b0または1、およびX’ =CN、 FまたはCI>T (DI)9 : Ill2−2a R−Phe−(COO) −(Phe、(F)) −Phe、(F)−X’y (ただし、X =CN、F、CI、OC[3またはC[3、およびZおよびyは 互いに独立して0または1) T (Iff)10: Ill2−2aR−Cyc−(C12CH,、)、−P he、(F)−X (ただし、X =CN、 F、 CI、OCFまたはCF3 、およびz=0またはl) T (IfT)11 : Ill2−2aR−Pyr−(Phe) −Phe、  (F)−X’ (ただし、Z−Oまたは1、およびX’ =CN−FまたはC I)T (Iff)12: Ill2−2aR−Pyd−(Phe) −Phe 、 (F)−X’ (ただし、Z=Oまたはl、およびX’ =CN、Fまたは CI)T (IflN3 : Ill2−5aR−Phe−(COO) −(P he、(F)) −Phe、(F)−X’y (ただし、X =CN、F、CI、0CF3またはC[3、およびZおよびyは 互いに独立してOまたは1) T (Ifl)14 : Ill2−5aR−Cyc−(CH3CN、、)2− Phe、(F)−X (ただし、z=otたは1) T (Ifl)15 : 1f12−5aR−Pyr−(Phe) −Phe、  (F)−X’ (ただし、2=0または1、およびX’ =CN、FまたはC I)T (Ifl)16 : Ill2−5aR−Pyd−(Phe) −Ph e、 (F)−X’ (ただし、Z=Oまたは1、およびX’ =CN、 Fま たはCI)I2が−U−Fである化合物 (式中、Uは単結合、−CF2−5−0CF2−または−〇CHF−であり、そ してR1は請求項1に示した意味である)が式Ifのさらに好ましい化合物であ る。
式1fFの化合物は好ましい次式1fF2−1〜IfF2−4の2環式化合物を 含む。
式]fF2−1〜IfF2−4の化合物において、R1は直鎖基であるのが好ま しい1〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシである のが好ましい、n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシメチルおよ びn−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい、Zllは−CHCH2−1− coo−、tたは単結合、特に単結合または−CHCH2−1さらに特別には単 結合であるのであるのが好ましい。
式1fFの化合物は以下の小群の好ましい式1fF3−1〜IfF3−8の3環 式化合物をさらに含む。
式1fF3−1〜IfF3−8の化合物において、R1は1〜10個のC原子を 有するn−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、また1〜8個の C原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アルコキシエチルでもある。
R1がメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、へ1チル、オ クチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペント キシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチル 、10ボキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまたは プロポキシエチルである式1fF3−1〜IfF3−8の化合物が特に非常に好 ましい化合物である0式1fF3−1〜]fF3−8ノ化合物におけるz11オ ヨヒz12は、それぞれの場合に互いに独立して−CH2CH2−1−COO− 1単結合またはこれらの嬌構成員の2種以上の組合せ、特に−CHCH2−また は単結合であるのが好ましい。
弐〇Fの化合物はCH3,102,017、JP57−140.747、CH3 ,233,641、CH2,937,911,EPo、097,033、CH3 ,509゜260、CH3,732,284、CH3,928,783、EPo 、194,153、JP58−126,839、JP58−210.045、W O35104874、CH3,315,295、EPo、193,191、JP 63−280.063、CH3,825,428、CH3,929、525、C H4,024,760、CH4,009゜907、CH4,007,040、C H4,012,051、CH3,939,116、PCT/E P 9010  O186、WO90108757、CH3,929,764、CH4,004, 650、CH4,013,854およびCH3,913,554に記載された方 法によって製造するのが好ましい。
Phe、 (F、2) = Phe、3FまたはPhe、3F5Fである弐1f F2−1〜IfF2−4およびlff3−1〜1fF3−8の1種以上の化合物 を含有する液晶混合物は誘電異方性△εに関し有利な値を有しているので好まし イ、Ph、(F、2)=Phe、3FまたはPhe、3F5Fであり、の化合物 を含有する混合物が特に好ましい。
Phe、(F)がPhe、Phe、3FまたはPhe、3F5Fである弐〇F2 −1〜IfF2−4の2環式化合物が特に好ましい、Phe、(F)がPhe、 2Fである弐〇F2−1〜IfF2−4の2環式化合物は他の液晶に対する良好 な混和性を特徴とするので、さらに特に好ましい、これらの好ましい化合物を含 有する液晶混合物が好ましい。
以下の特に好ましい2環式化合物を1種以上含有する液晶混合物がさらに特に好 ましい。
R1−Cyc−Phe−F lff2−1aR’−Cyc−Phe、2F−F  lff2−1bR’−Cyc−Phe、3F−F lff2−1cR’−Cyc −Phe−3F5F−F lff2−1dR’−Cyc−0!2CO,−Phe −F I ff2−1*R’ −Cyc−Of20fよ−Phe 、2F−F  I ff2−1 fR”Cyc−(コ(2〔ゴ(z−Phe 、3F−F I  ff2−1gR1−Cyc−CM、012−Phe 、3FSF−F I ff 2−1hR”Py、cl−Phe、3F−F lff2−1pR’−Pyd−P he、3F5F−F lff2−1qR−Die−Phe−F lff2−1r R−Dio−Phe、2F−F lff2−1sR−Dio−Phe、3F”F  lff2−1tR−Dio−Phe、3FSF−F lff2−1uR’−C yc−Phe−σ3 1 ff2”2aR’−Cyc−Phe、2F−σ、 I rn−ルR”Cyc−Phe、3F−σs I ff2−2cR”Cyc−Ph e、3F5F−σ、 lff2−2dR’−Cyc−0(20(2−Phe−σ s I ff2−2eR’−Cyc−Of2012−Phe 、2F−σ、 l ff2−2fR’−Cyc−C)12cH2−Phe 、 3F−σ、 r f f2−2gR’−Cyc−0(20(2−Pha、3F5F−CF、 lff2 −2hRI−Pyr−Phe−σ、 lff2−2iR’−Pyr−Phe−2 F−σ、 lff2−2kR’−Pyr−Phe、3F−CF1lff2−21 R’−Pyr−Phe、3F5F−σ、 lff2−2mR’−Pyd−Phe −σ、 lff2−2nRI−Pyc(−Phe、3F5F−σ、 1fF2− 2qR−DLo−Phe−σ、 lff2−2rR−Dio−Phs、2F−C F、 lff2−2sR−Dio−Phe、3F−CF3 lff2−2tR− Dio−Phe、3F5F−σs I CF2−2uR’−Cyc−Phe−α :F、 lff2−3aR’−Cyc−Phe、2F−OCF、 lff2−3 bR”Cyc−Phe、3F−α下、 lff2−3cR’−Cyc−Phe  、 3F5F−OCF、 I ff2−3dR’ −Cyc−01,042−P he−α下s I ff2−3eR’ −CyC−CH2CH2−Phe 、  2F−OCFs I ff2−3 fR’ −Cyc−0(2012−Phe  、3F−OCF31 ff2−3eR’ −Cyc−CH2012−Phe 、  3F5F−OCF、 I ff2−3hR’−Pyr−Phe−OCF、 I  ff2−3iR’−Pyr−Phe−2F−OCF3 I ff2−3kR’ −Pyr−Phe、3F−OCF、 lff2−31R’−Pyr−Phe、3 FSF−OCF、 I ff2−3mR”Pyd−Pbe−(X下、 I ff 2−3nRI−Pyd−Phe−2F−α73 I ff2−3゜R”Pyd− Phe、3F−α:F、 、 I ff2−3pR’−Pyd−Phe−3F5 F−α下、 I ff2−3qR−Dio=Phe−OCF、 lff2−3r R−Dlo−Phe、2F−α’:FI lff2−3sR−Dlo−Phe、 3F−oCF、−[F2−3tR−Dlo−Phe、3FSF−α下、 lff 2−3uR’−Cyc−Phe−001F2 1fF2−4aR”−Cyc−P he、2F−OCHF2I ff2−4bR’ −Cyc−Phe 、3F−0 0[F、 r ff2−4cR’−Cyc−Phe、3F5F−OCHF21f F2−4dRI−Cyc−0!2CH,−Phe−00[F2 lff2−4e R’ −Cyc−C)IzC)Iz−Phe 、2F−QC’)(Fz ’ I  ff2−4fR’−Pyr−Phe−00fF2I ff2−41R’ −P yr−F、e 、 2F−OCI(F、 I ff2−4kR’ −Pyr−P hg 、3F−00[F2r CF2−41R’−Pyr−Pne、3F5F− OCHF2IfF2−4mR’−Pyd−P!:a−00tF2IfF2−4n R”Pyd−P、e、2F−OCHF2IfF2−4゜R’−Pyd−Pt−e 、3F−00[Fz lff2−4pR”−Pyd−P、e、3F5F−OCK F2IfF2−4qI ff2−4r R−D io −Pbe −0CHFzR−Dio−Pbe−29−OCR’2 LfF2−4sR−Dio−Phe、3F−OCF、 lff2−4tR−D  1o−Phe 、3FSF−oCFs I ff2−4u以下の小群の3環式化 合物がさらに好まい1゜R’−Phe−Phe−Zlz−Phe−(F、2)  −F 1(13−1aR1−Phe−Pbe−Zlz−Phe、(F、2)−C F、 lff3−2aR’−Phe−Phe−Z”−Phe、 (F、2) − 0CF、 lff3−3aR’−Phe−Phe−Zlz−Phe、 (F、2 l−OCXF2IfF3−4aR’−Cyc−Phe−Zlz−Phe、 (F 、2) −F lff3−1bR’ −Cyc−Phe−Z”−Phe 、 ( F 、2)−CF、 I CF3−2bR’−Cyc−Phe−Z’−Phe、  (F、21−0CF、 lff3−3bR’−Cyc−Pbe−Z”Phe、  (F、2)−0CHF21fF3−4bR’−Cyc−Cyc−Zlz−Ph e 、 (F 、 2) −F lff3−1cR’−Cyc−Cyc−Zlz −Phe 、 (F 、 2) −CF3 I CF3−2cR’ −Cyc− Cyc−Z”−Phe 、 (F 、 2) −0CF、 I CF3−3cR 1−Cyc−Cyc−Z”−Phe 、 (F 、21−0CHF、 I CF 3−4cR’−Pyd−Phe−Zlz−Phe 、 (F 、2) −F I  CF3−1dR’−Pyd−Phe−Z’−Phe、 (F、21−CF、  lff3−.2dR’−Pyd−Phe−Zlz−Phe、 (F、21−α下 、 I CF3−3dR’−Pyd−Phe−Z”−Phe、 (F、21−0 CHF2 lff3−4dR’−Pyr−Phe−Zlz−Phe 、 (F  、 21−F I CF3−1eR’−Pyr−Phe−Zlz−Phe、 ( F、2l−CF3lff3−2eR’−Pyr−Phe−Zlz−Phe、 ( F、2l−OCF31fF3−3eR’−Pyr−Phe−Zlz−Phe、  (F 、 2)−0CJO″2IfF3−4eR’−Phe−Pyd−Zlz− Phe、 (F、23−F HF3−IfR’−Phe−Pyd−Zlz−Ph e、 (F、2)−σ、 lff3−2fR”−Phe−Pyd−Z’2−Ph e、 (F、2)−α:T3IfF3−3fR’−Phe−Pyd−Z”−Ph e、 (F、2)−00(F2lff3−4fR’−Phe−Pyr−Z’スー Phe、(F、2)−F lff3−1gR’−Phe−Pyr−Z12−Ph a、 (F、2) −CF、 lff3−2sR”、Phe−Pyr−Zlz− Phe、 (F、2)−oCF3ZfF3−3eR’−Phe−Pyr−評−P he 、 (F 、2) −0CHF2− I CF3−4gR’−Cyc−D io−Z”−Phe、 (F、2)−F ’ lff3−1hR’−Cyc−D io−Z”−Pbe、 (F、2)−σ、 lff3−2hR’−Cyc−Di o−Zlz−Phe、 (F、2) −0CF、 lff3−3hR’−Cyc −Dio−Zlz−Phe 、 (F 、2)−0CI(F2I CF3−4h R’−Phe−Z”−Phe−Pbe、 (F、2) −F lff3−5aR ’−Phe−Z”−Phe−Phe、 (F、2) −CF、 lff3−6a R’−Phe−Z”−Phe−Phe、(F、2)−0CF、 lff3−フa R”Phe−Z” −P)、e−Phe 、 (F 、2) −00(F21  CF3−8aR’−Cyc−Z”−Phe−Phe、 (F、21−F lff 3−5bR’−Cyc−Z”−Phe−Phe、 (F、2)−σs lff3 −6bR”Cyc−Z”−Phe−Phe、 (F、2)−α下、 I CF3 −7bR1−Cyc−Z”−Pbe−Phe、 (F、2)−0CHF2IfF 3−8bこれらの化合物において、Phe、(F、2)は特にPhe、Phe、  3FまたはPhe、3F5Fである。Zlzが−coo−であり、およびPh e、(F、2)がPhe、2Fである式1fF3−1a 〜1h、2a〜2h、 3a〜3hおよび3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさらに好ましい、Z  が−CH2CH2−または単結合であり、およびPhe、(F、2)がPhe、 Phe、2F、Phe、3FまたはPlie、3F5F、特にPhe −Phe 、3FおよびPhe、3F5Fである式!fF3−1a 〜1h、2a〜2h、 3a〜3hおよび4a〜4hの化合物がさらに特に好ましい。
式]fF−5a、6a、7a、8a、5b、6b、7bおよび8bの化合物にお いて、z 11は−CHCH2−または−C00−2特に一〇H2CH2−であ るのが好ましい、これらの好ましい化合物の1種以上を含有する液晶混合物は特 に有利な特性を有している。
以下の好ましい3環式化合物の少なくとも1種を含有する液晶混合物がさらに特 に好ましい。
R1−Pha−Phe−Phe−F IfF3−1alR”Phe−Phe−P he、2F−F IfF3−1a2R’−Phe−Phe−Phe、3F−F  IfF3−1a3R”Ph5−Phe−Phe、3F5F−F IfF3−1a 4R”Phe−Phe−Phe−σ3 1fF3−1a5R1−Phe−Phe −Phe、3F−CF、 r fF3−1a6R’ −Phe−Phe−Phe −CC”、 I fF3−1a7R1−Phe−Phe−Phe、3F−OCF 、 IfF3−1a8R1−Cyc−Phe−Phe−F IfF3−1blR ’−Cyc−Phe−Phe、2F−F IfF3−1b2R’−Cyc−Ph e−Phe、3F−F I fF3−1b3R’−Cyc−Phe−Pha、3 F5F−F IfF3−1b4R’−Cyc−Phe−Phe−CF、 I f F3−1b5R’−Cyc−Phe−Phe、3F−0″3 1fF3−1b6 R’−Cyc−Phe−Phe−OCF、 IfF3−1b7R’−Cyc−C yc−Phe−F IfF3−1clR’−Cyc−Cyc−Phe、3F−C F3 IfF3−1c6R1−Cyc−Cyc−Pbe−OCF3Iff3−1 c7RI’Cyc−Cyc−Phe−3−OCF、 IfF3−1c8R’−P yd−Phe−Pha−3F −CFs I f’F’3−1d6R’−Pyd −Phe−Phe−OCF、 IfF3−1dフR’−Pyd−Phe−Phe 、3F−OCF、 I fF3−1d8R’−Pyr−Phe−Phe、3F5 F−F IfF3−1e4R’−Pyr−Phe−Phe−0″s IfF3− 1e5R’−Pyr−Phe−Phe、3F−σ3 lff3−1e6R1−P yr−Phe−Phe−oCF、 I fF3−1e7R’−Pyr−Phe− Phe、3F−OCF3I fF3−1ea式1fF 、特に好ましい下位式の 1種以上の化合物を含有する液晶混合物は広いメソゲニック範囲、比較的高い透 明点、複屈折およびフロー粘度に関する有利な値、マトリックスに使用されるポ リマーに対する低い混和性、および特に誘電異方性に関する有利な値および高い UVおよび温度安定性を特徴とする。
液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の弐1fF 、特に好ましい下位式の 化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は1〜5種、特に1〜 3種の式TfF、特に好ましい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい。
弐1fF 、特に式1fF2−1〜1fF2−4およびIfF3−1〜IfF3 −8、さらに特別には好ましい下位式の化合物群から選択される1種以上の化合 物とさらに式111〜1128.1111〜l113およびVll〜VI8の化 合物群から選択される1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液晶 混合物である6本発明によって使用される液晶混合物中の弐1fF 、特に式1 [E2および1fF3、さらに特別には好ましい下位式の少なくとも1種の化合 物とさらに式111〜1128.1111〜l113およびIV1〜IV8の少 なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜100%、特に2 5%〜100%であるのが好ましい。
それぞれの場合に示した物質群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有す る以下の成分混合物を基礎とする液晶混合物はマトリックス系に適用するのに特 に適しているが、特に液晶混合物中の弐1fF 、特に好ましい下位式の化合T hまたは他の末端を弗素化された化合物の質量が10%以下、特に5%以下であ る場合は、網目構造体系にはあまり適さない。
T (Ift) 1 : R−Cyc−(COO)C−Phe−C−C−Phe 、 1t)−r(ただし、C=Oまたはl) V2 T (HF)2 : R−Cyc−(COO)、−Phe−C−C−Phe、( F)−F(ただし、C=Oまたはl) ll T (IfF)3 : IfF2−1iまたは]fF3−1eIR−Cyc−C yc−Phe、(F)−X” (ただし、x5=FまたはCM) T (IfF)3 : R−Cyc−Cyc−Phe、(F)−X5R−Pyr −(Phe) −Phe−R1(タタシ、X5C=F!tた!ic:、オJ:ヒ C=0またはl) T (IfF)4 : IfF2−1i 、1fF3−1e1またはLfF3− 1dlIV1またハ■v2 これに対し、この種の成分混合物を含有する液晶混合物は、これらの成分混合物 中に含有される弐Iff 、特に好ましい下位式の化合物または他の末端を弗素 化された化合物の質量が5%より大きい、特に10%より大き(1、さらに特別 には12.5%以上である場合は、一般に網目構造体系に適用するためにも好ま しい、上述の成分混合物の1種とさらに化合物1a、 Ic、 Id、 Ie、 1fcl、IfCl、F、1g、IhまたはIi、特に好ましい下位式の化合物 の群から選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物もマトリックス系 および網目構造体系の両方に適用するために好ましい。
これらの混合物において、末端を弗素化された化合物の質量は5%以下にするこ とができる。U=−CF2、−OCF2または一〇CHFである式1fFの少な くとも1種の化合物とさらに式111〜1128、ll11〜lll3オよびI V1〜]V8の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する液 晶混合物もマトリックス系および網目構造体系の両方に適用するために好ましい 。
さらに、表示した物質群のからのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以 下の成分混合物はマトリックス系および網目構造体系の両方に適している。
T (IfF)5 : R’ −Cyc−(CHCH)−Phe、(F、2)− I6(ただし、 2d X =F、CF またはOC[3、およびd=o、tたは1) 115またはl116 T (TfF)6 : R’ −Cyc−(Ctl Cl )−Phe、(F、 2)−I6(ただし、 2d X =F、CF またはOC[3、およびd=oまたは1) IVl、IV2 、IV3 、IV4 、IV5 、IV6 、IV7またはI V8 X =F、CF または0CF3、およびd=oまたは1) +13.114.1114、l119.112.1120.1122またはlI 23 .16 T (IFF)8 、 R−Cyc−(C12CH2)d−Phe、 (F、2 )−X (ただし、X =F、CF またはOC[3、およびd=0または1) 111または119 T (IfF)9 : R1−Pyr−Phe、(F)−I6(ただし、X6= F、CF または0CF3) Ii6または1116 T (IfF)10: R’−Pyr−Phe、(F)−I6(ただし、X6= F、CF または0CF3) IVI 、 IV2 、IV3 、IV4 、IV5 、IV6 、IV7また はIV8 T(IFF川: R−Pyr−Phe、 (F)−I6(ただし、X6=F、C F またはOC[3) 113.114.1114.1119、+12 、+120.1122または1 123 T (IfF)12: R’−Pyd−Phe、(F)−I6(ただし、I6− F、CF または0CF3) IIIまたは119 T (IfF)13: R’−Pyd−Phe、(F)−I6(ただし、X6= F、CF または0CE3) 115または1116 T (IfF)14: R−Pyd−Phe、(F)−X6Cf、:タシ、X6 =F、CF または0CF3) IVI 、IV2 、IV3 、IV4 + IV5またはIV6T (IfF )15二R−Pyd−Phe、(F)−I6(ただし、I6−F、CF3.tた は0CE3) 113 .114 .1114.1119.112 .1120、+122また は1123 T (HF)16: R’−Dio−Phe、(F)−I6(ただし、I6−F 、CF または0CF3) 1111.1112または1113 T (IFF)17: R’−0io−Phe、(F)−I6(りf、!L、、 I6−F、CF または0CF3) Ii5.tたはl116 T (IfF)18: R’−Dio−Phe、(F)−I6(ただし、I6− F、CF または0CF3) IVl、IV2 、IV3 、 IV4 、IV7またはIV8T (In)1 9: R−Dio−Phe、(F)−I6(ただし、I6−F、CF またはO C[3) 111または119 T (IfF)20 : R−Cyc−Cyc−(CH2C112)d−Phe 、 (F、2)−X〈ただし、X =F、CF3または0CE3、およびd=o または1) 115または1116 T (IfF)21 : R−Cyc−Cyc−(CH,、CH2)d−Phe 、 (F、2)−I6(ただし、X =F、CF またハ0CE3、およびd= 0または1) IVl 、IV2 、]V3 、IV4 、IV5 、IV6 、IV7または IV8 T(IfF)22;R−CyC−CyC−(C12CH2)d−Phe、(F、 2)−I6〈ただし、X=F、CF または0CE3、およびd=oまたは1) 113.114.1114.1l19.112.1120.1122または11 23 T (Iff)23 : R1−Cyc−Cyc−(CH2CH2)d−Phe 、 TF、2)−X6(ただし、X =F、CF または0CF3、およびd= oまたは1) IIIまたは119 T (IfF)24 : R−Pyd−Phe−Phe、 (F)−X (ただ し、X6=F、CF、OCFまたは0CHF2) 115または1116 T (IfF)25 : R’ −Pyd−Phe−Phe、 (F)−X ( ただし、X6=F、CF、OCFまたは0CHF2) IIIまたは119 T (IfF)26; R1−Pyd−Phe−Phe、(F)−I6(ただし 、X6=F、 CF 、 OCF 、tたは0CHF2)TVl、IV2 、I V3またはIV4T (IfF)27 : R−Pyr−Phe−Phe、 ( F)−X (ただし、×6=F、 CF 、0Cf3tたは0CHf2)115 または1116 T (IfF)28 : R−Pyr−Phe−Phe、 (F)−X (ただ し、X6=F、 CF 、 0CF3または0CHF2)111または119 T (IFF)29: R−Pyr−Phe−Phe、(F)−X (ただし、 x6=F、 CF 、 0CF3または0CHF2)IVl 、IV2 、IV 3 、IV4 、 IV5またハlV6それぞれの場合に述べた式の化合物群か らのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分混合物T (IfF )30〜35を基礎とする液晶混合物が好ましい、下記表に、成分混合物中のこ れらの化合物の好ましい質量をさらに示す。
成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含 んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である0本発 明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さ らに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]’I”(]lfF30 Iff 5〜7 5、特に5〜55 II 5〜85、特に 6〜65 T (In)31 1fF 5〜55 I11 2〜29 T (1fF)32 1ft 5〜75、特にT (IfF)33 1fF 5 〜55II 5〜65、特に 5〜52 III 5〜29 T CIfF)34 1FF 5〜50II 5〜72、特に 5〜52 IV 5〜56、特に 5〜46 T (lfF)35 1fF 5〜5011 5〜75、特に 5〜47 1115〜37、特に 5〜15 IV 5〜50、特に 5〜42 T2がC1であり、およびVが0である化合物(ただし、R1は上述の意味であ る)がさらに好ましい式Ifの化合物である。
式1fCIノ化合物は下位式1fcI2−1〜IfC12−8オよびIrCl4 −1〜IfC13−47の以下の好ましい2環式および3環式化合物を含む。
R1−Cyc−Phs−Coo−Phe−C1r fc13−1SR’−Cyc −Pha−魚−Phe−CI IrCl4−16R1−Cyc−0(□C)12 −Phe−Coo−Phe−CI IrCl4−17R1−Ph@−00C−C yc−Phe−CI IrCl4−2OR’ <yc−Cyc−01,CI2− Phe−CI I fc13−21R”Cye−Cye−α)O−Phe−CI  IrCl4−22R’−Cye”Cyc−α)C−Pha−CI IrCl4 −23R’−Cyc−0(2CH2−Cyc−αX)−Ph@−C1’ IrC l4−24R’−Cye−0(2CH2−Cyc−Phe−CI I fc13 −2SR’−Cyc−Coo−Cyc−Phe−CI IrCl4−26R’− Cye−00C−Cye−Phe−CI IrCl4−27R1−Phe−Co o−Phe−Coo−Pha−CI IrCl4−28R’−Phe−α)O− Phe−αXニーPhe−CI IrCl4−29R’−Phe−00C−Ph @−Coo−Phe−CI I fc13−30R”Phe−00C−Phe− α)C−Phe−CI IrCl4−31R’−Cye−Coo−Ph@−Co o−Phe−CI I fc13−32R’−Cyc−α)O−Phe−α)C −Phe−CI I fc13−33R”Cyc−α)C−Phe−αXニーP he−CI I fc13−34Rj”Cyc−00C−Phe−Coo−Ph e−CI I fc13−3SR”Cyc−αK)−Cyc−αX)−Phe− CI IrCl4−36R’−Cyc−■)C−Cyc−α)O−Ph@−CI  IrCl4−37R’−Cyc−OX)−Cyc−α)C−Phe−CI I  fc13−38R’−Cyc−αXニーCyc−αXニーPhe−CI Ir Cl4−39R−Pyr−Phe−Phe−CI IrCl4−4OR−Pyd −Phe−Phe−CI IrCl4−41R−Phe−Pyr−Phe−CI  HCl3−42R−Phe−Pyd−Phe−CI −1fc13−43R− Cyc−Pyr−Phe−CI IrCl4−44R−Cyc−Pyd−Phe −CI IrCl4−45R−Pyr−0(,0(2−Phe−Phe−CI  I fc13−46R−Pyd−0(,0f2−Ph@−Phe−CI I f c13−47式1fC12および]fC13の化合物において、R1は直鎖基で あるのが好ましい1〜1o、特に1〜8個のC原子を有するアルキル、アルケニ ルまたはアルコキシであるのが好ましい、n−アルコキシアルキル化合物、特に n−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに好ヘキシル、 ヘゲチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブト キシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘグトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エ トキシメチル、10ボキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシ エチルまたは10ボキシエチルである式1fC12−1〜IfC12−8および IrCl4−1〜1fc13−47の化合物が特に非常に好ましい化合物である 。
式1fC1および好ましい下位式〇C12−1〜IfCI2−8およびIrCl 4−1〜IfCI3−47ノ化合物は、大部分は知られており、例えば、JP6 0/260679A2;JP59/81375A2.EPo、123,907. JP58/79938A2;DE3,136.624 ;J、フルセードBat thete1等、Mo1. Cryst、 Liq、 Cryst、 23.2 33 (1973);J、マルセート等、J、 Phys、 C0IIOQ、、 lヱ、C31(1976);J、P、パンメタ−(van Meter)等、H ol。
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Liq、Cryst、、3ヱ、157 (1976);JP57/118538 A2.)1.タカツ(Takatsu)等、Mo1. Cryst。
1、iq、Crystl、100.345 (1983);DE3,233.6 41 ;GB2.071.1131 、S、N、ケリー(Kelly)およびH IT、シャット(5chad)、He1v、 Chit Acta、1旦、14 44 (1985);USP4,726.9j、0 ;R,ダブロウスキー(D abrowski)等、Roll Cryst、 Liq、 Cryst、10 7.411 (1984) ;JP56/120641A2;JP57/316 45A2;JP60/41638A2;JP59/29640A2;DE3.  317. 507;GB2,070. 593;JP57154148A2;H ,タカツ等、Mo1. Cryst、Liq、 Cryst、、108.157  (1984) ;JP59/113081A2;EP102.047 、J、 P、パンメタ−2Hot、 Cryst、 Liq、 Cryst、 、且、2 85 (1973);11.−J、ドイツチャー(Deutscher)等、J 、 Prakt、 Chew、 、321.47(1979) ; H,−J、 ドイツチャー等、J、 Prakt、 Chew、、/47 45A2に記載さ れている。
式1fCIの化合物、特に式1fC12−1〜IfC12−8およびIrCl4 −1〜IfCI3−47の好ましい化合物の群から選択される1種以上の化合物 を含有する液晶混合物は複屈折Δnおよび誘電異方性に関する有利な値、高い安 定性、比較的簡単な製造性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混 和性、および特に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点およびフロー粘度お よび電気光学パラメーターの温度依存性に関する有利な値を特徴とする。
本発明の液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式IfCI、特に好ましい 下位式の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は式1fC1 、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好 ましい。
式1fCI、特に弐1fC12−1〜IfCI2−8およびIrCl4−1〜I fC13−47の化合物群から選択される1種以上の化合物とさらに式111〜 1128.1111〜1113オよびIv1〜lv8ノ化合物群から選択される 1種以上の化合物とを含有する混合物が特に好ましい液晶混合物である0本発明 によって使用される液晶混合物中の式1fCI、特に好ましい下位式の少なくと も1種の化合物とさらに式III〜1128.1111〜1113およびIV1 〜]V8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜10 0%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
以下のグループCからの少なくとも1種の化合物および以下のグループDからの 少なくとも1種の化合物を含有する混合物が特に非常に好ましい液晶混合物であ る。
グループCグループD IfCI2−1.1fCI2−2、111.112.113 、IF5、IrC l2−3.1fC12−7、115,116,117,118,1fcI2−8  、]fCI3−1、119.1110.1111、l115、IrCl4−2  、IrCl4−3、1116.1117.1121.1122、IrCl4− 40、HCl3−41、1123.1125.1126.1127、IrCl4 −43、IrCl4−43、 lI28.1111.1112、lVl、IfC 13−44、IrCl4−45、 IV2 、IV3 、IV4 、IV5、H Cl3−46、IrCl4−47 1V6 、IV7.1ν8それぞれの場合に 述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成 分混合物T(ICI)1〜3を基礎とする液晶混合物が好ましい、下記表に、成 分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す。
成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含 んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である0本発 明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さ らに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量L%]T(IcI) I IC15〜55 II 5〜75、特に 5〜65 T(ICI) 2 1C15〜50 IV 5〜75、特に 5〜70 T(ECI> 3 1CI 5〜45、特にIV 5〜53 物 (ただし、Rは上述の意味であり、およびx′はFまたはHである)がさらに好 ましい化合物である。
式1fC1,Fの化合物は式 の2環式および3環式化合物を含む。
Phe、F、Cyc、Pyr、pydまたはDio、特にPhe、Cyc、py dtたはDioであるのが好ましい、Zllは単結合、−COO−、−0CO− または−C82CH2−1特に単結合、−CI(20H2−または−c o o  −テある。
式1fC1,F2−1〜]fC1,F2−19の以下の小群の2環式化合物が特 に好ましい。
R−Phe−Ph@、3F−CI IfCl、F2−IR−Phe、3F−Ph e、3F−CI IfCIF2−2R−Cyc−Phe、3F−CI IfCl 、F2−3R−Pyr−Phe、3F−CI IfCl、F2−4R−Pyd− Phe、3F”CI llCl 、F2−5R−Die−Phe、3F−CI  IfCl、F2−6R−Phe−C112CRニーPhe −3F−C1rfC l 、F2−7R−Phe−Coo−Phe、3F−CI IfCl、F2−8 R−Cyc−CHzCHz−Phe 、3F−CI I EC1、F2−9R− Cyc−Coo−Phe、3F−CI IfCl 、F2−1OR−Cyc−O CO−Phe、3F−CI IfCl 、F2−11R−Phe−Phe−3F 5F−CI IfCl、F2−12R−Cyc−Phe、3F5F−CI I  fcl 、F2−13R−Pyr−Phe、3F5F−CI IfCl 、F2 −14R−Pyd−Phe、3F5F−CI IfCl 、F2−l5R−Di o−Phe、3F5F−CI IfCl 、F2−16R−Phe−0(20i 、−Phe 、3FSF−CI I fcl 、F2−17R−Phe−Coo −Fhe、3FSF−CI I fcl 、F2−18−R;Cyq−CH20 (2−Phe、3F5F−CI I fcl 、F2−19弐1fC1,F3の 3環式化合物ニオイテ、Z11オヨヒz12ハ、互いに独立しては単結合、−C OO−1−0CO−または−OH,、CH2−であり、橋基Z およびZ12の 1つは単結合であるのが好ましい。
はPhe、 Phe、FまたはCyc、特にPhe t、たはCycであるのが 好ましい。
式1fC1,F3−1〜IfC1,F3−38の以下の小群の3環式化合物が特 に好ましい。
R’−Pha−Phe、F−Phe、3F−CI IfCl、F3−IR’−P he−Phe−Phe、3F−CI IfCl、F3−2R’−Cyc−Phe −Phe、F−Phe、3F−CI IfCl、F3−3R1−Cyc−eye −Pha 、3F−CI T fcl 、F3−4R’ −Phe−Pyr−F ’hs 、3F−CI I fcl 、F3−5R’−Phe−Pyd−Phe 、3F−C11fC1,F3−6R”Dio−Cyc−Phe、3F−CI I fCl、F3−7R’−Dlo−Phe−Phe、3F−CI IfCl、F3 −8R’ −Pyr−Phe−Phe 、3F−CI I fcl 、F3−9 R”Pyd−Phe−Phe、3F−CI I fcl、F3−10R’−Cy c−Pyr−Phe、3F−CI IfCl、F3(IR’−Cyc−Pyd− ?he、3F−CI IfCl、F3−12R’−Phe、F−PyニーPhe 、3F−CI [C1,F3−13R’−Pyd−Phe、F−Phe、3F− CI IfCl、F3−14R’−Cyc−C)12CL:、−Phe−Phe 、3F−CI I fcl、F3−15R1−Cyc−Cyc−G2012−P he 、3F−CI I fcl 、F3−16R’−Dio−Cyc−CH2 CH2−Phe、3F−CI IfCI 、F3−17R’−Dio−Phe− C(2CH2−Phe、3F−CI IfCl、F3−18R’−Phe−Ph e 、F−CH2CH2−Phe 、3F−CI I fCl 、F3−19R ’−Phe−Coo−F’he、F−Phe 、 3F−C1r fcl 、F 3−20 。
R’−Phe−Coo−Phe−α)O−Phe、3F−CI IfCl、F3 −21R’ −Cyc−Coo−Phe−Phe 、 3F−C11ECI 、 F3−22R’−Cyc−Phe−000−Phe、3F−CI IfCl、F 3−23R’−Cyc−αヒ(yc−Ph@、3F−CI IfCl、F3−2 4甲−Cyc−Cyc−Q)0−Ph@3.F−CI IfCl 、F3−25 R’−Phe−Phe−Phe、3FSF−CI I fcl 、F3−26R ’−Cyc−Phe−Phe、3F5F−CI IfCl、F3−27R’−C yc−Cyc−PhejFiF−CI IfCl、F3−28R’ −Pyr” Pha−Phe −3F5F−CI I fcl 、F3−29R”−Pyd− Phe−Phe、3F5F−CI IfCl、F3−30R’−Dio−Phe −Phe、3FSF−CI IfCl、F3−33R’−Cyc−0(2CH2 −Pbe−Phe、3F5F−CI Irci 、F3−34R’ −Cyc− Cyc−01,01,−Phe 、3F5F−C1r fcl 、F3−35式 1fC1,F、特ニ好まシイ下位式1fC1,F2−1〜IfC1,219およ びHCl、F3−1〜IfC1,F3−38の化合物において、R1は1〜10 個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキルおよびアルクニ ルであるのが好ましい。
Rはメチル、エチル、グロビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オク チル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキ シ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、ツノキシ、デコキシ、メトキシエチ ル、エトキシエチルまたはプロポキシエチルであるのが好ましい。
式1fC1,F2およびIfCl、F3の化合物はDE3,929゜525に記 載された方法によって製造するのが好ましい。
式1(C1,F、特に弐〇C1,F2−1〜JfC1,F2−19およびIfC l、F3−1〜1fC1,F3−38の化合物の群から選択される1種以上の化 合物を含有する液晶混合物は複屈折、透明点および粘度に関する有利な値、およ び特にΔεに関する有利な値、高いU■および温度安定性および高い比抵抗抗を 特徴とする。これらの混合物は好ましい。
これらの液晶混合物はi〜40%、特に5〜30%の式IfC1,F、特に好ま しい下位式の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は式1f C1,F、特に好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有してい るのが好ましい。
当業者は、液晶およびそれを満たした電気光字系が特定の用途に対して一定の範 囲内で最適化されるように発明的援助なしに式1fC1,Fの限定された化合物 の群、特に式IfC1、F2−1〜IfC1,F2−19およびIfCl、F3 −1〜IfC1,F3−38の小群の化合物から常に選択することができる。液 晶混合物が、例えば高いまたはさらに非常に高い複屈折を有するようにしたい場 合、当業者は、例えば、HCl、F2−1.7fC1,F2−2、DCl、F2 −4 、IfCl、F2−5 、TfCl、F2−7 、IfCl、F2−8. 1fC1、F2−12、IfCl、F2−14.1fC1,F2−15、IfC l、F2−17、IfCl、F2−18、IfCl、F3−1 、IfCl、F 3−2 、IfCl、F3−5.1fc1.F3−6、IfCl、F3−9 、 IfCl、F3−10、IfCl、F3−13、IfCl、F3−14、IfC l、F3−19、IfCl、F3−20.1fC1,F3−21、HCl、F3 −26.1fC1,F3−29、IfCl、F3−30、目C1,F3−31、 IfCl、F3−32オヨび1rC1,F3−36のような飽和環系を有しない 弐〇C1,F、特に好ましい下位式の化合物を選択するのが好ましい。
さらに、例えば、混合物が比較的高いまたは高いΔεを有するようにするために は、ピリジンまたはとリミジン環および/、またはPhe、 3F5F−CI基 を有する化合物を有利に使用することができる。
式1fC1,Fの化合物、特に式1fC1,F2−1〜1fc1.F2−19お よびIfCl、F3−1〜IfC1,F3−38の好ましい化合物の群から選択 される1種以上の化合物とさらに化合物111〜1127.1111〜1113 およびIVI〜IV8の群から選択される1種以上の化合物とを含有する混合物 が特に好ましい液晶混合物である。
本発明によって使用される液晶混合物中の式1fC1,F、特に好ましい下位式 の少なくとも1種の化合物とさらに式III〜lI27、ll11〜1113オ よび■v1〜I■8)少なくと61種の化合物とから成る成分混合物の質量は1 5%〜 100%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
表示した化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有する以下の成分 混合物T (IfCl、F)は特に好ましく、マトリックス系および網目補遺体 系の両方に適用するのに適している。
T(1fC1,F)!、 : IfCl、F2−1および/またはIfCl、F 2−12T(IfCl、F)2 : IfCl、F2−1および/または1fC 1,F2−12T(lfcl、F)3 : IfCl、F2−1および/または 1fc1.F2−12VI T rlfcl、F)4 : IfCl、F2−1および/まなはIfCl、F 2−12]V2 T (IfCl、F)5 : IfCl、F2−3および/またはIfCl、F 2−13T(IfCl、F)6 : IfCl、F2−3および/まなはHCl 、F2−13】15 T(IfCl、F)7 : IfCl、F2−3および/またはIfCl、F2 −13T (1fC1,F)8 : 1fc1.F2−3および/またはIfC l、F2−13V1 T (IfCl、F)9 : IfCl、F2−3および/まなはIfCl、F 2−13V2 T (IfCl、F)10 : IfCl、F2−4T (lfcl、F)11  : 1fc1.F2−4T (IfCl4)12 : HCl、F2−4V4 T (IfCl、F)13 : IfCl、F2−4V5 T (IfCl、F)14 : IfCl、F2−5T (IfCl、F)15  : IfCl、F2−5T (IfCl、F)16 : IfCl、F2−5 V4 T (lfcl、F)17: 1fc1.F2−5v5 T (IfCl、F)18 : HCl、F3−3および/またはIfCl、F 3−27T (IfCl、F)19 : IfCl、F3−3および/または1 fC1,F3−27T (lfcl、F)20 : IfCl、F3−3および /または1fC1,F3−27VI T (HCl、F)21 : JfCl、F3−3および/またはIfCl、F 3−27V5 T (IfCl、F)22 : IfCl、F3−3および/またはIfC1, F3−27T (1fC1,F)23 : IfCl、F3−4および/または IfCl、F3−28T (IfCl、F)24 : IfCl、F3−4およ び/またはIfCl、F3−28114または115 T (]fC1,F)25 : 1fc1.F3−4および/またはIfCl、 F3−28T (IfCl、F)26 : 1fC1,R3−4および/または IfCl、R3−28T (IfCl、F)27 : IfCl、R3−4およ び/またはIfC1,R3−28v1 T TIfCl、F)28 : 1fC1,R3−4および/または]fCl、 R3−28V2 Δε〉2の誘電的に正の化合物から成る誘電的に正の成分A以外に、−2≦Δε ≦+2の化合物から成る誘電的に中性の成分Bおよび必要に応じてΔさく−2の 化合物から成る誘電的に負の成分Cを含有する液晶混合物がさらに好ましい。
液晶中の誘電的に正の化合物の質量をaとし、誘電的に中性の化合物の質量をb としおよび誘電的に負の化合物の質量を同様にCとすると、aは≧30%、特に 〉50%である。誘電的に正の成分Aが、特にカルボニトリルに基づくむのであ る場合、逆平行的に相関した双極子モーメントを有するダイマーの形成を抑制す るために液晶は誘電的に中性の成分を含んでいるのが好ましい、誘電的に正の成 分の質量を誘電的に中性の成分の質量で割った値は35≧a / b≧0.5、 特に15≧a / b≧1であるのが好まし一方、液晶が、極性末端基としてF 、CI、CF3、OCF 、0CHF2.tたはNC3を有する液晶化合物を主 成分とする場合、誘電的に中性の化合物の含量は少なくてよく、また0でもよい 、bは≦45%、特に≦35%、さらに特別には525%であるのが好ましい。
低い切り替え電圧が通常望ましいので、誘電的に負の化合物の含量は一般に少な い、Cは510%、特に55%で。
あるのが好ましく、C53%である液晶混合物が一般に特に好ましい。
式1g R−Q −COO−Q5−R2IQ (式中、 Q およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立してあり、および RおよびR2は、それぞれの場合に互いに独立して請求項1に示した意味である ) の1種以上の誘電的に中性の化合物を含んでいる液晶が好ましい。
式1gの化合物は好ましい次式IQ2−1およびI!J2−2の2環式化合物を 含む。
R’ −Phe−COO−Phe−R21g2−IR’ −Cyc−COO−P he−R21g2−2式1!112−1および1g2−2の化合物において、R 1およびR2は、互いに独立して1〜lO5特に1〜8個のC原子を有するアル キルまたはアルコキシであるのが好ましく、さらにn−アルコキシアルキル、特 にn−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチルでもある0式IQ2−1の 化合物の2つの2.4−フェニレン基の一方および式Tg2−2の化合物の1. 4−フェニレン基は2または3部位で01またはFよって、特に3部位でFによ って置換することができる。
特に好ましい化合物は次式の化合物である。
R’−Phe−COO−Phe−アルキル又はアルコキシ 1g2−1aR1− Phe−COO−Phe、3F−アルキル又はアルコキシ IIJ2−1bR’  −Phe−Coo−Phe、2F−アルキル又はアルコキシ 1g2−1cR −Phe−C00−Phe、3F−アルコキシメチル I!112−1dR1− Cyc−COO−Phe−アルキル又はアルコキシ 1g2−2aR’ −Cy c−COO−Phe、 2F−アルキル又はアルコキシ Itl12−2bR’  −Cye−COO−Phe、3F−アルキル又はアルコキシ 1g2−2c式 +gの化合物は、基Q およびQ2の一方が1,4−フェニレンまたはトランス −1,4−シクロヘキシレンであ3環式化合物を含む。
好ましい化合物は次式の化合物である。
R−Phe−COO−Phe、(F)−Phe、 R21g3−1R−Phe− Phe−COO−Phe、(F)、R21a3−2R−Cyc−Phe、(F) −Coo−Phe、(F)−R103−3R1−Cyc−COO−Phe−CO O−Phe、 (F) −R21!J3−4R−Phe−COO−Phe、(F )−COO−Phe−R1g3−5R−Cyc−Cyc−COO−Phe、 ( F) −R21g3−6R−Phe−Coo−Cyc−Cyc −R21g3− 7R’ −Cyc−OCO−Phe−Cyc−R21g3−8R’ −Cyc− COO−Phe、 (F)−Phe −R21g3−9R’ −Phe、 (F )−Phe−Coo−Cyc −R21g3−10下位式1g3−1〜Ig3− 10の化合物において、R1およびR2は、互いに独立して1〜lO個のC原子 を有するn −アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく、さらに1〜 8個のC原子を有するn−アルコキシメチルおよびn−アルコキシエチルでもあ る0式1(13−1〜IQ3−10の化合物は1.4−フェニレン基の1つをX =FまたはC1によってラテラルにモノ置換することができる。この場合、3部 位をFによって置換するのが好ましい。
RおよびR2が、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル 、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ 、ペントキシ、ヘキソキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、グロボキシメチ ル、エトキシメチル、ペントキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチル、プ ロポキシエチル、ブトキシエチルまたはペントキシエチルである式1g3−1  、IIJ3−2.103−3.1a3−5 、I(73−6,1a3−8.1! 13−9およびIQ3−10のラテラルに置換されていないまたはモノ置換され た化合物が特に非常に好ましい。
式Igの化合物は、基Q1およびQ2が、それぞれの場合4環式化合物を含む。
好ましい化合物は次式1g4−1〜194−10の化合物である。
R1−Phe−Phe−COO−Phe、 (F)−Phe −R21g4−I R’ −Phe、 (F)−Phe−COO−Cyc−Phe −R21g4− 2R−Phe−Phe、(F)−COO−Phe−COO−Phe−RIQ4− 3R’ −Phe−Phe、 (F)−COO−Cyc−Cyc−R2104− 4R1−Cyc−Phe−Coo−Phe、 (F)−Phe −R21g4− 5R’−Cyc−Phe−COO−Phe、(F)−COO−Phe、(F)− R21!J4−6R’ −Cyc−Phe−COO−Cyc−Cyc −R”  Ie4−7R’ −Cyc−Phe、(F)−COO−Phe−Cyc −R2 1a4−8R’ −Cyc−Cyc−COO−Phe−Cyc−R21g4−9 R−Cyc−COO−Phe−COO−Phe、(F)−Phe−R1g4−1 0式!!24−1〜I(14−10の化合物におけるR およびR2は、互いに 独立してメチル、エチル、10ビル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、 オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペン トキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチ ル、10ボキシメチル、ブトキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルまた は10ボキシエチルであるのが好ましい0式1g4−1.1g4−3.1g4− 4および194−10の末端基を対称的に置換された化合物が特に好ましい。
式1g4−1〜1(+4−10の化合物は1.4−フェニレン基の1つをFまた はC1によってラテラルにモノ置換することができる。この場合、2または3部 位をFによって置換するのが好ましい0式1(14−9の化合物がさらに好まし い。
式11の化合物は、例えばDE2,167.252、DE2.800,553、 DE2,536,046、DE2.123.175およびDE2,139,62 8に記載されているように適切に置換されたフェノール類またはフェノキシト類 を適切に置換されたカルボン酸または反応性カルボンFi誘導体とエステル交換 することによってI!造するのが好ましい。
式1g、特に式1(+2−1.1o2−2.1g2−1a 〜1d、1g2−2 a 〜2c、+(+3−1〜Ig3−10および194−1〜1g4−10の化 合物群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物は Δεに関する 有利な値、高い安定性、容易な製造性、マトリックスに使用されるポリマーに対 する低い混和性、および特に広いメソゲニック範囲、比較的高い透明点および複 屈折およびフロー粘度に関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式Ig、特に好ましい下位 式の化合物を含んでいるのが好ましい。この場合、液晶混合物は式1(1、特に 好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好ましい 。
式IQ、特に好ましい式1g2−1〜Ig2−2 、Ie2−1a 〜Id、I Q2−2a 〜2c、 1g3−1〜Ig3−10および1g4−1〜Ig4− 10の化合物群から選択される1種以上の化合物とさらに化合物111〜lI2 8.1111〜1113およびIv1〜Iv8ノ群から選択される1種以上の化 合物とを含有する液晶混合物が特に好ましい。
本発明によって使用される液晶混合物中の式1g、特に好ましい下位式の少なく とも1種の化合物とさらに式111〜lI28、ll11〜ll13オよヒlv 1〜Iv8ノ少なくとも1種ノ化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜1 00%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
式192−1のラテラルに置換されていない少なくとも1種の化合物と式IV1 の1種以上の化合物とから成る成分混合物を基礎とする液晶混合物はマトリック ス系に非常に好ましいが、それに反して網目構造体系にはあまり好ましくない、 しかしながら、これらの式の化合物以外に式1a、 Ic、Id、 Ie、If t 、IfCI、IfCl、F、Ihまたは11、特に好ましい下位式の化合物 群から選択される少なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物は一般に網目構 造体系にも好ましい。
それぞれの場合に示した物質群からのそれぞれ少なくと61種の化合物を含有す る以下の小群の成分混合物T(1!J)も特に好ましい。
T(IQ)1 : 1g2−1a、1g2−1bおよび/または1g2−1cI 11.115.116 、IVI 、IQ2 、IQ3 オヨヒ/またはIQ4 T (b+)2 : 1g2−2a、 Ie2−2bおよび/または1g2−2 cI11、)15.116 、1111.1112、IVl、IQ2、Ie3オ よび/またハ1V4 T (1(1)3 : 1g3−1 、I!73−3 、I!113−6 、  ]g3−9および/または1g3−10 111.112.113.114.115 、JJ6 、m オよび/またはI Q2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含有する以下の成分混合物T (IQ)4〜6を基礎とする液晶混合物が好まし い、下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す。
成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含 んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である0本発 明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さ らに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量c%コT(](+)4 1a 5〜75 IV 5〜75、特に 5〜63 T(lo)6 1a 5〜55、特に 5〜50 II 5〜72、特に 5〜53 IV 5〜5o、特に 5〜44 式1h R−Q −CミC−Q’ −R21h (式中、 2つの基RおよびFL2の少なくとも1つは請求項1に示した意味であり、 2つcQMRおよUR2の一方はF、CI、OCF 、0CHF2またはCF3 でもあり、 Q およびQ′は、それぞれの場合に互いに独立しての1種以上の化合物を含ん でいる混合物がさらに好ましい液晶混合物である。
式1hの化合物は次式12tl−1〜12h−3の化合物であるのが好ましい2 環式化合物を含む。
R’ −Phe−CaC−Phe−R21h2−1R−Pyr−C−C−Phe −R21h2−2R−Pyd−C−C−Phe−R21h2−32つの無極性基 を有する式1h21〜Ih2−3の化合物において、RおよびR2は、互いに独 立して1〜10、特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであ るのが好ましく、さらにn−アルコキシアルキル、特にn−アルコキシメチルお よびn−アルコキシエチルでもある。
式1h2−1〜1h2−3の化合物に含まれる1、4−フェニレン基の1つは2 または3部位で01またはFよって、特にFによって置換することができる。
以下の化合物が特に好ましい。
R’−Phe−C−C−Phe−アルキル Ih2−1aR’ −Phe−C− C−Phe、2F−アルキル又はアルコキシ Ih2−1bR’ −Phe−C −C−Phe、 3F−アルキル又はアルコキシ Ih2−1cR’ −Pyr −C−C−Phe、 3F−アルキル又はアルコキシ 1h2−2aR’ −P yd−C7C−Phe、3F−アルキル又はアルコキシ 1h2−3a基Rおよ びRの一方がP、CI、0CF3.0CHF2またはCF3、特にFまたはC1 である式]h2−2〜Ih2−3の化合物がさらに好ましい、これらの化合物は 光字および誘電異方性に関する比較的高い値を有すると共に、粘度ηに間する比 較的低い値を特徴とする。2つの1,4−フェニレン基の1つは2または3部位 でC1またはFよって、特に3部位でFによって置換することができる。
式1h2の以下の化合物が特に好ましい。
R’−Phe−C−C−Phe−RZ Ih2−1dR1−Phs −3F−C −C−Phe−R2Ih2−1eR1−Phe、2F−C−C−Phe−RZ  Ih2−1fR’−Phe−CaC−Phe、2F−R” Ih2−1gR’− Phe−CaC−Phe、3F−R2Ih2−1hR’−Phe−C−C−Py r−R21h2−2bR’−Phe−C−C−Pyd”R21h2−3bR’− Pyr−C−C−Phe−R2Ih2−2cR1−Pyd−C−C−Phe−R 2Ih2−3c(ただし、RはF、CI、OCF3、ocHF2またはルキルま たはアルコキシである) 式■の化合物は、以下の下位式1h3−1〜]h3−10の化合物であるのが好 ましい3環式化合物を含む。
R’−Pha−C−C−Phe−Phe−R” Ih3−1R’−Phe、 ( F)−C−C−Phe−Cyc−R21h3−2R’ −Pyr−C−C−Ph e−Phe−R21h3−3R1−Pyd−CaC−Phe−Phe−R21h 3−4R’ −Pyr−CaC−Pha−Cyc−R2Ih3−5R1−〜d− C−C−Phe−Cyc−R2Ih3−6R’−Cyc−CH2O(2−Phe −C−C−Pyd−R2Ih3−8下位式Jh3−1〜Ih3−10の化合物に おいて、2つの無極性基を有する化合物のRおよびR2は、互いに独立して1〜 10個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシであるのが好ましく 、さらに1〜8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn−アルコキシ エチルでもある。極性基F、CI、0CHF 、0CF3またはCF3を有する 弐1h3−1〜1h3−10の化合物(ただし、他方の基は1〜8個のC原子を 有するアルキルまたはアルコキシである)が好ましい0式1h3−1〜Ih3− 10の化合物はそれぞれの場合に分子中に存在する1、4−フェニレン基の1つ をX=FまたはC1でラテラルにモノ置換することができる。以下のモノ置換さ れた式1h3−1a〜1d、Ih3−2a 〜2b、 1h3−5aおよびIh 3−6a〜6bの化合物が特に好ましい。
R’−Phe−C−C−Pbe−Phe、3F−R” Ih3−1aR1−Ph e−C−C−Phe−Phe、3C1−R2Ih3−1bR1−Phe−C−C −Phe 、3F−Phe−R2Ih3−1cR1−Phe−C−C−Phe  、3CI−Phe−R2Ih3−1dR’−Phe−C−C−Pha 、3F− Cyc−R” Ih3−2aR’−Phe−C−C−Phe、3C1−Cyc− R2Ih3−2b(ただし、式Jh3−1a 〜ld、 1h3−5aおよび1 h3−6a〜6bの化合物において、特にR2および式1h3−2a〜2bの化 合物において、特にR1が極性基である) 式1hの化合物は、以下の下位式1h4−1〜Ih4−5の化合物であるのが好 iしい4環式化合物を含む。
R’−Phe−Phe−C−C−Phe、 (F) −Phe、 (F)−R2 Ih4−1R’−Phe−Phe、(F)−C−C−Phe−Cyc−R” 、 Ih4−2R’−Cyc−Phe−C−C−Phe 、 (F)−Cyc−R2 Ih4−3R’−Cyc−0420%−Phe−Ca心−Pbe、 (F) − Cyc−R” Ih4−4RI −Cyc−CH20(2−Phe−C−C−P he、 (F) −Cyc−R” I h 4−5式1h4−1〜Ih4−5の 化合物において、基R1およびR2の一方は極性であるのが好ましく、また他方 はメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘゲチル、オクチ ル、ノニル、デシル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペントキシ 、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オクトキシ、メトキシメチル、エトキシメチルまた はプロポキシメチルであるのが好ましい。2つの無極性基を有する式1h4−1 およびIh4−3の対称的に置換された化合物がさらに好ましい。式1h4−1 〜Ih4−5の化合物は1.4−フェニレン基の1つをFまたはclでラテラル にモノ置換することがでる。この場合、3部位の置換が好ましい。
式1hの化合物はCH2,226,376、CH2,155,465、CH2, 189,785、CH3,711゜306、JP61−260,031.CH3 ,710,069、JPO2−062,861、JP63−060,972、E Po、255,700およびEPo、276.067に記載された方法によって 製造するのが好ましい。
化合物1h、特に好ましい化合物1h2−1〜Ih2−3 、Ih2−1a〜1 h、Ih2−2a 〜2c、 1h2−3a \3(1h3−1〜Ih3−10 . Ih3−1a〜1d、Ih3−2a〜2b、Ih3−5a、Ih3−6a  〜6bおよびIh4−1〜1h4−5の群から選択される1種以上の化合物を含 有する液晶混合物は広いメソゲニプク範囲、比較的高い透明点、高い安定性、マ トリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特に誘電異方性お よび粘度に関する有利な値および高い複屈折を特徴とする。
これらの液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式1h、特に好ましい下位 式の化合物を°含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は式Th、特に 好ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好ましい 。
式1h、特に好ましい下位式の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物 とさらに化合物111〜1128.1111〜1113およびIVI〜IV8の 群から選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ましい6本 発明によって使用される液晶混合物中の式1h、特に好ましい下位式の少なくと も1種の化合物とさらに式111〜1128、ll11〜lll3およびIv1 〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜10 0%、特に25%〜100%であるのが好ましい。
式1h2−1の少なくと(T1種の化合物とさらに式IV1および/まなは式I V2の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物を基礎とする液晶混合物は 一般にマトリックス系に適用するのが特に好ましいが、網目構造体系に適用する にはあまり適していないことが多い。同じことが、式1h3−10および/また はIh3−2の少なくとも1種の化合物と式IV4の少なくとも1種の化合物と を含有する成分混合物を基礎とする液晶にも言える。しかしながら、この種の混 合物の特性が化合物1a、 Ic、 Id、 Ie、 IfF 、IfCI、  IfCl、F、1gおよび111〜112B、特にこれらの好ましい下位式の化 合物の群から選択される少なくとも1種の化合物を添加することによって改良で き、その結果これらの混合物も網目構造体系に適用することができることを見出 した。
それぞれの場合に示した式の化合物群がらのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含有する以下の成分混合物T(Ih)を基礎とする液晶混合物はマトリックス系 および網目構造体系の両方に好ましい、1紀の表に、成分混合物中のこれらの化 合物の好ましい質量をさらに示す。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T(Jh)1 1h 5〜75 11 6〜65 T(Ih)2 1h 5〜75 IV 5〜63 T(Ih)3 1h 5〜55、特に 5〜50 II 5−72 、特に IV 5〜5o、特に それぞれの場合に示した化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有 する以下の小群の成分混合物がマトリックス系に適用するのに好ましく、また網 目構造体系に特に好ましい。
T(lh)4 : Ih2−1a、 Ih2−1bおよび/またはIh2−1c 111 、II2.113.115.116.118.119、IVlおよび/ またはIV2 T(Jh)5 : Ih2−2a、2bおよび/または2cIII 、112. 113.115.116.118 、119、IVI 、IV2 、IV3 オ ヨU/、tなC11V4T (Ih)6 : Ih2−3a、3bおよび/また は3c111 、+12.113.115.116.118 、119、IVl  、IV2 、IV3 オよび/まり!、tlV4T (lh)7 : Ih3 −2 III 、 1+2 、+13.115.116.118 、+19.1110 .1111、l113.1114.1115.1116.1121.1122お よび/または1123 T (Ih)8 : Ih3−3 III 、112.113.115.16.11g 、119.1110および /またはT111 T(Ih)9 : Ih3−4 +11 、+12.113.115.116 、118.119.1110およ び/または1111 式1i R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項1に示した意味であり、およ び Q およびQ9は、それぞれの場合に互いに独立してトランス−1,4−シクロ ヘキシレン、1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニリル、4.4′−シクロ へキシルフェニル、4.4゛−フェニルシクロへキシルまたはトランス−、トラ ンス−4,4′−ビシクロへAシリルである(ただし、分子中に存在する1、4 −フェニレン基の1つは弗素または塩素で置換することもできる)]の1種以上 の化合物を含んでいる液晶混合物がさらに好ましい。
式1iの化合物は好ましい次式1i2−1およびl12−2の2環式化合物を含 む。
R’−Phe−CH20(2−Phe−R2r 12−IR’−Cyc−C’H 2C)(2−Phe−R2I 12−2式1i2の化合物のR1およびR2は、 互いに独立して1〜IO1特に1〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコ キシであるのが好ましい。n−アルコキシアルキル化合物、特にn−アルコキシ メチルおよびn−アルコキシエチル化合物がさらに好ましい。2つの1.4−フ ェニレン基の1つは2または3部位で01またはFよって、特に3部位でFによ って置換することができる。
次式の化合物が特に好ましい。
アルキル又は71klキシ−Phe、3F−C112Cl(2−Phe−RI+ 2−1b2112−1c アルコキシエチル−Phe、 2F−CH2CH2−Phe−R2Ii2−2a アルキル又はアルコキシ−Cyc−CH2CH2−Phe−R式■の化合物は、 以下の下位式1i3−1〜I 13−5の化合物であるのが好ましい下位式1i 3の3環式化合物を含む。
R’−Phe−?、、012−Phe−Phe−R” I 13−1R’−Cy c−:’、、0!、−Phe−Pne−R” l13−2R1−Phe−〕〕z CHz−Phe−Cyc−R2I13−3R’−Phe−:yC−CH2CH2 −Phe−R7I 13−4R’−Cyc=:’、、0f2−Phe−Cyc− R2l13−5 iR’−Cyc−:yc−0(201,−Phe−R2I i 3”6式1i3−1〜l13−6の化合物において、R1およびR2は、互いに 独立して1〜10個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシである のが好ましく、さらに1〜8個のC原子を有するn−アルコキシメチルまたはn −アルコキシエチルで62ある0式]13−1〜l13−6の化合物は1゜4− フェニレン基の1つをX=FまたはC1でラテラルにモノ置換することができる 0式1i3−1〜l13−6のラテラルに置換されていない化合物およびphe 、 Xが2t、たは3部位でFまたはCIによってラテラルにモノ置換された1 、4−フェニレン基である式1i3−1a 〜1b、l13−2a、Ti3−3 a、 Ti3−6aおよびI 13−5aのラテラルにモノ置換された化合物が 特に好ましい。
・R’ −Phe−0(,0(2−Phe−Phe −3X−R2I i3−1 aR’−Phe−0(20(、−Phe、X−Phe−R2I 13−1bR”  −Cyc−0(20f2−Phe−Phe 、ZX−R2I 13−2aR’ −Phe−CM2CI(2−Phe、X−Cyc−R2I 13−3aR’−C yc−0120(2−Phe、2F−Cyc−R2I 13−5aR”−Cyc −Cye−0(20(2−Phe、F−R2r 13−6a式1i3−1〜l1 3−6のラテラルにモノ置換された化合物は一般に対応する未置換化合物より低 いフロー粘度を特徴とする。
Q およびQ9が、それぞれの場合に互いに独立して()◇) 、u 、−0◇ )または−ぐ)ぐΣである4環式化合物をさらに含む。
R’−Phe−Phe−CH2CH2−Phe、(Fl−Phe−R2114− 1R’−Phe−Phe−C1(20(2−Phe、 (F) −Cyc−R2 114−2R’−Phe−Cyc−CH2CH2−Phe、 (F)−Phe、  (Fl−R2114−3R’−Cy+c−CI、1c−Cl(2CH,−Ph e 、 +Fl −Phe−R” I 14−6式1i4−1〜l14−6の化 合物における基RおよびR2は、互いに独立してメチル、エチル、プロピル、ブ チル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、メトキシ、 エトキシ、10ボキシ、ブトキシ、ペントキシ、ヘキソキシ、ヘプトキシ、オク トキシ、メトキシメチル、エトキシメチル、10ボキシメチル、ブトキシメチル 、メトキシエチル、エトキシエチルまたはプロポキシエチルであるのが好ましい 0式1i4−1〜l14−6の化合物は1.4−フェニレン基の1つをFまたは C1でラテラルにモノ置換することがでる。この場合、3部位の置換が好ましい 、これらのモノ置換された4環式化合物は高い透明点および比較的低いフロー粘 度ηを特徴とする。
式1;の化合物はEP−0,084,194、JP61−087.777、GB 2,201.415およびDE3゜237.367に記載された方法によって製 造するのが好ましい。
式1i、特に好ましい式1i2−1 、l12−2 、l12−1a 〜1c、 1i2−2a、 l13−1〜l13−5 、l13−1a〜lb、1i3−2 a、 l13−6a、1i3−3a、l13−5aおよびl14−1〜l14− 5の化合物群から選択される1種以上の化合物を含有する液晶混合物は高い安定 性、マトリックスに使用されるポリマーに対する低い混和性、および特に広いメ ソゲニック範囲、比較的高い透明点および光学異方性へ〇およびフロー粘度qに 関する有利な値を特徴とする。
これらの液晶混合物は1〜40%、特に5〜30%の式1i、特に好ましい下位 式の化合物を含んでいるのが好ましい、この場合、液晶混合物は式1i、特に好 ましい下位式の1〜5種、特に1〜3種の化合物を含有しているのが好ましい。
式11、特に好ましい下位式の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物 とさらに式111〜1128.1111〜l113および1v1〜IV8の化合 物群から選択される1種以上の化合物とを含有する液晶混合物が特に好ましい0 本発明によって使用される液晶混合物中の式11、特に好ましい下位式の少なく とも1種の化合物とさらに式Ill〜1128、■111〜1113およびIV I〜IV8の少なくとも1種の化合物とから成る成分混合物の質量は15%〜1 00%、特に25%〜100%であるのが好ましい、これらの成分混合物は網目 構造体系およびマトリックス系に好ましい。
本発明の液晶混合物は、式■、特に式1a〜11の化合物群から選択される1種 以上の化合物を含有している。この場合、式■、特に式1a〜11の1種以上の 化合物以外にさらに式!I〜IVの化合物群から選択される1種以上の化合物を 含んでいる液晶混合物が一般に好ましい。
式1a〜11の化合物群から選択される2つの異なる化合物群からのそれぞれ少 なくとも1種の化合物を含有する液晶混合物がさらに好ましい。
それぞれの場合に示した化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を含有 する以下の小群の成分混合物T (Ji)が特に非常に好ましい。
T(Ii)1 : T12−1 1II 、+12.113.115.119.1116.1117.1118、 lVl 、IV2 、IV3 、IV4 、V15まタハV6 T(Ii)2 : Ti2−2 111 .113 + 114 .115 .119 、IVI 、IV2 、 IV3 、IV4 、IV7またはJV8T(Ii)3 : 1i3−2 111 .112 .115 .116 .117 .118 .119 .1 111、IVI 、]IV2、IV3まタハIv4T(Ii)4 : l13− 5 Ill、115 、IVI 、IV2 、IV3またはIV4T(Ii)5 :  1i3−6 111 、 115 .119 .1125.1126.1127.1128. 1111、IVl 、IV2 、IV3またはIV4T(li)6 : 1i3 −1aまたはl13−16III 、115 .1116、l117.1118 、T125.1126.1127、+16.1128、IVIまたはIVT(I i)7 : l14−5 Ill、115 .116 .117 .118 .1116.1117、]I V1、IV2 、IV3また4i1V4T (Ii)8 : l14−6 111 .112 .115 + 116 .117 、+18 .1111、 IvlまたはIV2 それぞれの場合に述べた式の化合物群からのそれぞれ少なくとも1種の化合物を 含有する以下の成分混合物T (Ii)9〜13を基礎とする液晶混合物が好ま しい。下記表に、成分混合物中のこれらの化合物の好ましい質量をさらに示す。
成分混合物は2〜38種、好ましくは2〜35種、特に2〜25種の化合物を含 んでいる。成分混合物中のこれらの化合物の質量の合計は100%である6本発 明の液晶中の成分混合物の質量は10%〜100%、特に15%〜100%、さ らに特別には25%〜100%の間である。
混合物 式 成分混合物中の質量[%]T (Ii)9 1i 5〜75、特に 5〜55 II 6〜85、特に 6〜65 T (Ii)10 Ii 5〜75、特に5〜55 IV 5〜85、特に 5〜63 ’I’(Ii)11 Ii 5〜55 Tfli)12 Ii 5〜55、特に5〜50 ++ 5〜72、特に 5〜53 IV 5〜50、特に 5〜46 T(Ii)13 1i 5〜50 以下に示す成分混合物T(I)はそれぞれの場合に示した化合物群からの少なく とも1種の化合物を含んでおり5、そしてこれらの成分混合物の1種以上を含有 する液晶混合物が特に非常に好ましい。
T(1)1: la b T (1) 2 : la C T (I ) 3 : Ia d T(1)4: Ia e T (I ) 5 : Ia f T (1) 6 : Ia 1g T (I ) 7 : la T (I )8 : Ia li T (I ) 9 : Ib C T(I)10: lb Id T(I)11: ib Ie T(I)12: Ib If T(1)13: Ib Q T(I)14: Ib Ih T(I)15: Ib T(I)t6: If I9 T (I ) Rコ 1t h T(I)18: If I T(1)19: Id Ie T(I)20: Ie g T(I)21: Id Ih T(1)22: ld T(r)23: If c T(I)24: If Id T(1)25: If Ie 当業者は、液晶混合物が特定の用途に対して最適化されるようにこの限定した好 ましい成分混合物T(I)1〜T (I ) 22の群からただちに選択するこ とができる0例えば、T’ (1) 1は特に高い誘電異方性を有するが、成分 混合物T (I ) 16〜T(1)18は特に高い安定性を有し、そして成分 混合物T(1)4、T (1) 11およびT (I ) 19は比較的高い透 明点を特徴とする。適切な成分混合物を選択することは当業者にとって困難なこ とではなく、何等の発明的援助も必要としない。
化合物群1a〜Iiから選択される2つの化合物群からのそれぞれ少なくとも1 種の化合物とさらに式1目−1128,1111〜1113およびIV1〜IV 8の化合物群から選択される少なくとも1種の化合物とを含有する液晶混合物が さらに特に好ましい、この場合、好ましい成分混合物T(I)1〜T (1)  22の1種と式111.112.113.114 、I15.116.117. 118.119.1110.1112.1113.1116.1117.111 8.1119.1120、lI21、+125.1126.1127.1128 、l111、+112、IVl 、IV2 、lV3 、IV4 、V15 オ よびIV6 ノ化合物から選択される化合物とを含有する液晶混合物が特に非常 に好ましい。
化合物f11a、1b、IC51d、1e、1f、1gおよびIiから3される 1種以上の化合物および式II〜1vの化合物群か択される少なくとも1種の化 合物以外にさらに式1h−Rは、CH2基を一〇−または−CH=CH−で置き 換えることもできる1〜10個のC原子を有するアルキル基であり、 z は単結合、−coo−または−CH2CH2−であり、 X7およびX8は、互いに独立してCHまたはNであり、し およびL2は、互 いに独立してHまたはFであり、および Y はF、CI、CF 、OCF または0CHF2である) の化合物群から選択されるなお別の化合物を含有する液晶混合物がさらに特に好 ましい。
式1h−の化合物は、極性基F、、CI、CF3.0CF3または0CHF2を 有し、式1hの化合物の一部に入る。以下に明示する化合物がそのさらに好まし い化合物である。
R3−Phe−C箇C−Phe、3P5F−Y’ Ih會 2−1式1a〜■9 の少なくとも1種の化合物および式11〜1vの少なくとも1種の化合物以外に 第三の必須成分として式1h−の少なくとも1種の化合物を含有する好ましい液 晶混合物は今述べた好ましい化合物の1種および/または式1h2−1〜Ih2 −2 、Ih2−1a 〜柚、]h2−2a 〜2c、 Ih2−3a 〜3c 、 Th3−1〜Ih3−10、Ih3−1a 〜1d、1h3−2a〜2b、 Ih3−5a、 Ih3−6a 〜6bおよびIh4−1〜Ih4−5の好まし い化合物の1種を含んでいるのが好ましい。
これらの混合物は高い安定性および高い複屈折を特徴とし、マトリックス系に適 用するのに特に適しており、また網目構造体系に特に非常に適している。
この場合、式1hおよびIh−の化合物群から選択される化合物の質量は5%よ り多い、特に7.5%以上、特に10%より多い、さらに特別には20%より多 いのが好ましい。
これらの液晶混合物の第三の必須成分は式(式中、し およびY3は上述の意味 である)の化合物を含んでいるのが特に非常に好ましい。
式11の少なくとも1種の化合物、式IV1〜IV8の少なくとも1種の化合物 および式1h、の少なくとも1種の化合物を含有する成分混合物を基礎とする混 合物も特に好ましい。
この場合、E、FおよびG群のそれぞれからのそれぞれ少なくとも1種の化合物 を含有する以下の小群の成分混合物が特に好ましい。この場合、成分混合物中の それぞれの群からの化合物の質量は表示の質量パーセント範囲にあるのが好まし い。
成分混合物中のE、FおよびG群からの化合物の質量の合計は100%であり、 また本発明によって使用することができる液晶混合物中の成分混合物の質量は2 5〜100%であるのが好ましい。
化合物群1a、Ib、 Ic、 Id、1e、1g、1hおよび11から選択さ れる1種以上の化合物および式11〜IVの化合物群から選択される少なくとも 1種の化合物以外にさらに式+f−1,47エー1−レンテア’)、およびR3 、z13、X7、X 、し 、eおよびY3は上述の意味である)の化合物群か ら選択されるなお別の化合物を含有する液晶混合物がさらに特に好ましい。式I fネの化合物は、式1fF、]fC1およびIfCl、Fの化合物から選択され る好ましい小群の化合物を意味する。この種の少なくとも3成分の液晶混合物中 の式1f−の化合物の質量は5%以上、特に10%より多い、さらに20%より 多く、特に好ましくは、55%まで含有することができる。この種の液晶混合物 は有利な特性を有し、また特に高い安定性および光学パラメーターの有利な値を 特徴とする0式1a〜1eおよび1g〜11の少なくとも1種の化合物および式 11〜IVの化合物以外に以下の好ましい化合物の少なくとも1種を含有する液 晶混合物が特に非常に好ましい。
R3−ρhe−Phe、(F)−F R3−Phe−Phe、(F)−CI R’−Pyp−Phe−F R3−Pyp−Phe 、3F−F R’−Pyp−Phe−CI R3−ρyp−Phe、3F−CI R3−Pyr−Phe−F R3−Pyr−Phe、3F−F R1−Pyr−Phe−、C1 1ヱーpyr−Pha−、y−t+ −第一の必須成分が、成分混合物中の質量が10%〜90%である式Ia〜Ie の少なくとも1種の化合物を含み、〜 第二の必須成分が化合物111.112  、目3.114.115 .116 、 117.118 .119 .11 16.1111.1118.1】25.1126.1127.1128.111 1.1112、IVl 、IV2 、IV3 、lV4 、V17およびIV8 の群から選択される1種以上の化合物を含み、成分混合物中のこの成分の質量が 5〜80%であり、および −第三の必須成分が上述の好ましい2環式化合物の1種以上および/または以下 の化合物 Fi3−CyC−ρha−Phe、(F)−FR’−Cyc−Phe−ρheJ F)−CIR3−Phe−Pyr−Pha、(F)−Fll−Phe−Pyr− Phe、(F)−C1R3−Phe−Pyr−Phe、(F)−CF3RIPh e−Pyd−Phe、(F)−FR3−Phi−Pyr−Phe−(F)−CI R’−Phe−Pyr−Phe、(F)−0CF3の1種以上を含み、成分混合 物中のその質量が5%〜65%、特に10%〜65%、さらに特別には12.5 %〜65%である 成分混合物が特に好ましい。
成分混合物中の質量の合計は100%であり、また液晶混合物中の成分混合物の 質量は25〜100%であるのが好ましい。
式1a〜leおよびIC1〜11の化合物群から選択される1種以上の化合物お よび式II〜1vの化合物群から選択される1種以上の化合物以外にさらに式I f口 (式中、−G はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1.4−フェニレンま たは3−フルオロ−1,4−フエニ13ル ンであり、およびZ 、L 、Y3、R3およびeは上述の意味である)の少な くとも1種の化合物を含有する液晶混合物がさらに特に好ましい0式1f−*の 化合物は、式TfF 、IfCIおよび1fC1,Fの化合物から選択される好 ましい小群の化合物を意味する。
式1a〜1eおよびIg〜Iiの化合物以外に式II〜IVの化合物とさらに式 1f−の化合物とを含有する液晶混合物は好ましい特性、特に高い安定性、有利 な使用温度範囲および有利なしきい電圧を特徴とする。これらの液晶混合物中の 式If−の化合物の質量は5%より多い、特に10%より多い、さらに特別には 15%より多いのが好ましい、弐1f−11の以下の小群の化合物が特に非常に 好ましい。
r+!−Cyc−COO−Pha、(F)−Y!、lftm2−1R1−ρhe −COO−ρlie、(F)−Y3 1f112−2R’−Cyc−Cyc−C oo−Pha、(F)−Y3 1fyt3−+R’−Cyc−ρhe−Coo− Phe、(F)−Y! 1ftt34さらに、以下により詳細に特徴を述べるH 、Iおよびに群からのそれぞれ少なくと61種の化合物を表示の質量範囲で含有 する以下の液晶混合物が特に非常に好ましい。
この場合、成分混合物中の質量の合計は100%であり、また本発明によって使 用される液晶混合物中の成分混合物の質量は10〜85%であるのが好ましい。
本発明の液晶は、本発明の式■、特に好ましい下位式、さらに詳細には好ましい 液晶混合物の化合物以外に、ネマチックまたはネマチック形成(単変性または等 方性)物質、特にアゾキシベンゼン類、ベンジリデンアニリン類、ビフェニル類 、テルフェニル類、安息香酸フェニルまたはシクロヘキシル類、シクロヘキサン カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシル安息香 酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、シクロヘキシルシクロヘキサン カルボン酸のフェニルまたはシクロヘキシルエステル類、安息香酸、シクロヘキ サンカルボン酸またはシクロヘキシルシクロヘキサンカルボン酸のシクロへキシ ルフェニルエステル類、フェニルシクロヘキサン類、シクロへキシルビフェニル 類、フェニルシクロへキシルシクロヘキサン類、シクロへキシルシクロヘキサン 類、シクロへキシルシクロヘキセン類、シクロへキシルシクロへキシルシクロヘ キセン類、1,4−ビス−シクロヘキシルベンゼン類、4.4゛−ビス−シクロ へキシルビフェニル類、フェニルまたはシクロへキシルピリミジン類、フェニル またはシクロへキシルピリジン類、フェニルまたはシクロへキシルジオキサン類 、フェニル−またはシクロへキシル−1,3−ジチアン類、1.2−ジフェニル エタン類、1゜2−ジシクロヘキシルエタン類、1−フェニル−2−シクロヘキ シルエタン類、1−シクロへキシル−2−(4−フェニルシクロヘキシル)エタ ン類、1−シクロへキシル−2−ビフェニルエタン類、■−フェニルー2−シク ロへキシルフェニルエタン類、必要に応じてハロゲン化されたスチルベン類、ベ ンジルフェニルエーテル類、トラン類および置換ゲイ皮酸類から成る群の物質か ら選択されるのが好ましいさらに別の成分を含有することができる。これらの化 合物の1.4−フ二二しン基を弗素化することもできる。
これらの化合物において、両末端基は、それぞれの場合に互いに独立して8個ま でのC原子を有するアルキル、アルケニル、アルコキシ、アルケニルオキシまた はアルカノイルオキシであるのが好ましい、これらの化合物の大部分において、 R′およびR′は互いに異なり、これらの基の1つは通常アルキルまたはアルケ ニルである。
しかしながら、一方および/または両末端基が極性基−CM、−NC3、−F、 −CIまたは(0)、CXkH3−。
(ただし、1は0または1であり、kは1.2t、たは3であり、そしてXはF またはC1である)であることも可能である。末端基の一方だけが上述の極性基 の1つである場合、他方はアルキルまたはアルケニルであるのが好ましい。
この種の多くの物質、あるいはまたそれらの混合物は市販されている。これらの 物質は全て文献によって知られた方法によってまたはそれらに準じて得られる。
本発明の電気光学液晶系に使用される液晶は1%〜100%、特に10%〜10 0%、さらに特別には20%〜100%の式Iの化合物を含んでいるのが好まし い、この場合、1〜20種、特に1〜15種の式Iの化合物を含有する液晶混合 物が好ましい6式■の液晶化合物が式Ea〜11の1小群だけから選択される場 合、液晶混合物は式Iのこの下位式の化合物を1〜5種、特に1〜3種含有する のが好ましい。
本発明の液晶混合物は式T 、 It、 IIIおよび1vの群から選択される 化合物を基礎とするのが好ましい、液晶混合物中の式1 、ILIIIおよびI Vの群から選択される化合物の質量は5%〜100%、特に10%〜100%、 さらに特別には15%〜98%であるのが好ましい0本発明の液晶混合物は式1  、II、 III 、 Vlおよび■の群から選択される2〜40種、特に2 〜38種、さらに特別には2〜35種の化合物を含んでいるのが好ましい。
使用される液晶混合物の誘電異方性は正Δε〉0、好ましくは△ε〉3である。
誘電異方性△εの値が小さい場合、非常に高いしきい電圧が認められる。特に好 ましい値は△ε〉5であり、Δε〉8であるのが特に非常に好ましい。
中程度の極性 3≦Δε≦20 (−11、特に 3≦△ε≦15 〈第2) を有する化合物に基づく液晶混合物は特に有利な特性、特に高い温度およびUV 安定性および高い比抵抗を有していることを見出した。この種の混合物は、アク ティブまたはパッシブマトリックスを用いて制御される高情報量を有する系、さ らに特に比較的高い使用温度に耐えねばならない系(例えば、野外で使用するた めの系)にも特に適している。液晶混合物中の中程度の極性の化合物の質量は5 0%以上、特に少なくとも60%、さらに特別には少なくとも65%であるのが 好ましい。
特に、W=−F、−c+、−CF3、−〇CF3、−0CHF またはNC3、 特にWが−F、−CI、−CF 、−0CF または−0CHF2である式Iの 化金物は好ましい範囲(零1)または(−2)内の誘電率をしばしば有し、一方 W=−CNである液晶化合物は過度に高い。
誘電率をしばしば有し、この種の混合物にあまり適さないことが証明された。中 程度の極性の化合物に基づく液晶混合物中の末端カルボニトリル基を有する化合 物の質量は15%未満、特に10%以下であるのが好ましい0例えば、しきい電 圧を下げるためにΔε〉20の高度に極性の添加剤を必要とする場合、一方の末 端基がR1に対して示した意味であり、他方の末端基が ・7F Wは−F、−CI、−CF3、−0CF3または一0CHF2であり、および YはHまたはFである) によって示される化合物を使用するのが好ましい。
W=−CIである化合物は一般にW=−Fである対応する化合物と比べて高い複 屈折Δnを特徴とし、したがって、例えば、不透明状態で散乱を高めるために高 い複屈折を望む場合にしばしば好まれる。
本発明は、式■、詳細には式1a〜11の特に好ましい化合物および特に好まし い液晶成分混合物の限定した群を当業者に提供する0式■、特に式!a〜11の 1種以上の化合物、さらに特別には上述の成分混合物の少なくとも1種を含有す る液晶混合物は請求項1の前文に従う電気光学系で使用するために設定された冒 頭で述べた要件に相当し、特に高い程度でかつこれらの系に従来使用された液晶 混合物より非常に良好な有利な特性を有している。この場合、詳細な説明に基づ いて、当業者は、特定の用途に対する複屈折△nおよび/または常光線屈折率n  および/または他の屈折率および/または粘度および/または誘電異方性およ び/または透明点および/まなは液晶のさらに別のパラメーターおよび/、tた はしきい電圧および/または系のさらに別のパラメーターおよび/まなはそれら の温度依存性および/または使用温度範囲および/または重合用のモノマーまた はオリゴマーおよび/または粗マトリックスまたは粗網目構造体に対する液晶の 溶解性および/または液晶および系のさらに別のパラメーターを最適化するよう に発明的援助なしに記載された群の好ましい液晶化合物および液晶成分混合物か ら何時でも選択することができる。
例えば、高い透明点が必要な場合、当業者は、液晶混合物中の2環式化合物の質 量が高くなり過ぎないように式■、特に下位式1a〜11の化合物および好まし い成分混合物の中から選択するのが好ましい、さらに、当業者は、例えば式Ie 4−1〜Ie4−4の4ff式化合物あるいはまた、例えばR2−Phe−Ph e−Cyc−R2 H” −Cyc−Phe−Phe−Cyc−R3のような他の高透明点付与物質 を液晶に添加することもできる。
これらの化合物において、R2およびR3は、それぞれの場合に互いに独立して 1〜15個のC原子を有するアルキル、メトキシ、アルコキシカルボニルまたは アルカノイルオキシであるのが好ましい。
この種の添加剤は当業者に公知であり、上に挙げた物質群から問題なく選択する ことができる。この場合、当業者は、特に△nおよび/またはn および/また は他の屈折率および/または本発明の電気光学系の特定の実施態様における調節 すべき△εおよび/または特定の用途に重要な△εおよび/またはさらに別の物 理的パラメーターに容認できるおよび/または少しのおよび/まなは特に無視で きる程度にしか影菅を及ぼさないようにこの種の添加剤の一度を選択するのが好 ましい。
本発明の系を、例えば交流電圧を用いて制御する場合、高粘性の液晶混合物を使 用する必要がある。さもなければ、特に低または中周波数において、ちらつきの ある表示となる。粘度を上げるために、当業者は高粘性の液晶化合物を液晶混合 物に添加することができる。これらの化合物を式I、詳細には式1a〜11の化 合物群から選択するのが好ましいが、これらを上述の物質群から採用することも できる。
特に、DE3,919.942に記載されているように、1種以上の側鎖基を有 するポリマーを添加して粘度を上げることもできる。一方、電気光学系を、例え ば高情報量のマトリックスディスプレイとして使用する場合、高粘度の液晶混合 物が、特に短い切り替え時間を達成するために適している。
この場合、当業者は、3および4環式化合物の含量が高くなり過ぎないように式 I、特に下位式1a〜Iiの化合物群から選択するのが好ましい、高透明点を達 成するために高含量の3および4環式化合物を使用する必要がある場合、当業者 は一般に式1a〜Iiのラテラルに弗素化または塩素化された化合物を選ぶ、し かし、当業者は、例えばR2−Cyc−Phe、3F−Phe−R3のような低 粘度を有する上に挙げた物質群から選択して、それらを本発明の液晶混合物に添 加することもできる0例えとして挙げたこの化合物のRおよびR3は上述の意味 であるのが好ましい。
当業者は、例えば△εおよび、粘度低減削を使用する場合は特にT のような液 晶混合物の重要なパラメーターに容認できるおよび/または少しのおよび/また は無視できる程度にしか影響を及ぼさないように粘度を改善するために使用する 物質およびそれらの濃度を選択する。
所望ならば、他のパラメーター、特にマトリックスに使用されるポリマーに対す る液晶混合物の溶解性がその添加によって過度に変化しないように当業者が考慮 して、例えば のような高ネマチック形成物質を添加することができる。
式11〜1vの化合物を含有する液晶混合物の場合、例えば複屈折を改善するた めに、当業者は混合物中のこれらの化合物の相対量を変えることができる。非常 に高いΔnを有する混合物に対しては、例えば式111.1116、IV3また はIV4の化合物を特に使用でき、一方比較的低いΔn値を有する液晶混合物に 対しては、例えば式1111〜1113の化合物が好ましい、もちろん、当業者 は所望のΔn値に関して間組なく式Iの化合物から好ま、しい選択をすることが できる。
比較的高いまたは高いΔnを有する混合物に対しては、例えば、式Igの化合物 が一般に特に好ましく、一方比較的低いまたは低いΔnを有する本発明の液晶混 合物に対しては、2またはそれ以上の飽和環系の化合物が一般に特に適している 。
低いしきい電圧を達成するためには、非常に高い誘電異方性Δεを有する液晶混 合物が一般に必要である。当業者は、Δεに対して好ましい値が得られるように 式I、特に式1a〜Iiの化合物群から、さらに式11〜1vの化合物群および 好ましい成分混合物の群から選択することができる。
△εを高めるために、当業者は、例えば式116の化合物を液晶混合物に添加す ることができる。これらの化合物は極めて強い誘電的に正の化合物である0例え ば、プロピル同族体(アルキル=C3H7)はΔε=50の値を有している。当 業者は、液晶混合物が電気光学系の特定の実論態様に最ら適合するようにこの種 の添加剤の濃度を選択する。
特に、液晶の△nおよび/またはn および/4たは1種以上のさらに他の屈折 率に容認できるおよび/または少しのおよび/または無視できる程度にしか影響 を及ぼさないように注意する。
当業者は、液晶混合物を特定の用途に対し最適化するように式I、特に式1a〜 Iiの化合物群から、さらに必要に応じて式II〜1vの化合物群および好まし い成分混合物の群から選択することによって特定の用途に対し本発明の液晶混合 物の特性を改質し、かつある範囲内でそれらをM適化することかできる。
しかしながら、弐■、特に式Ta〜Iiの化合物と、特に式11〜IVの1種以 上の化合物を含有する液晶混合物とを含んでいる液晶が本発明の電気光学液晶系 に使用するのに特に適していることが重要である。好ましい成分混合物の1種以 上を含有する混合物が特に非常に適切な液晶混合物である。
式■、特に式1a〜11の1種以上の化合物を含有する本発明の液晶混合物は、 混合物の他のパラメーターが同時に過度に変化することなく、また電気光学系に おける混合物の効用が著しく不利な変化を被ることなく特定の要件に対し上述の 方法および/または添加剤によって一般に最適化することができる電気光学系に 適用するのに特に適した「安定構造混合物」も意味するものである。
本発明の液晶混合物は請求項1の前文に従う電気光学系に使用するのに特に適し ている。したがって、かなりの商業上の重要性が本発明の液晶および本発明の電 気光学系に存在する。
本発明の液晶混合物は、請求項1の前文に従う電気光学系全てに使用できるよう にさらに別の添加剤によって改質することができる。
この種の添加剤は当業者に知られ、また文献に詳細に記載されている。したがっ て、例えば多色染料を添加して、着色電気光学系を製造することができ、あるい はある種の物質を加えて、液晶の誘電異方性、光学異方性、粘度および/または 電気光学的パラメーターの温度依存性を改良することができる。この種の物質は 、例えばH,ゲルカー(にelker)およびR,ハッツ(Hatz)、「液晶 ハンドブック(Handbook of Liquid Crystals)  J、化学出版社、ワインハイム(1980)、およびDE−O32,209,1 27,2,240,864,2,321,632,2,338,281,2,4 50,088,2,637,430,2,853,728および2,902,1 77に記載されている。
0〜25重量%、特に0〜20重量%、さらに特別には0〜15重量%の範囲で 多色染料を液晶混合物に添加した電気光学液晶系が好ましい。
さらに、例えば、DE4,007,039に記載されているように、キシルメソ ゲニックあるいはまた非メソゲニプク化合物を本発明の液晶混合物に添加して、 不透明状態での散乱を増大させおよび/または電気光学曲線の勾配に影響を与え ることができる0本発明の液晶は0〜15%、特に0〜10%のキシル添加剤を 含有するのが好ましい。
本発明の電気光学液晶系は直流または交流電圧を印加することによって切り替え ることができる。しかしながら、1〜240ボルトの有効交流電圧振幅およびl OH2〜102〜220ボルトの振幅および20〜120Hzの周波数が特に好 ましい、交流電圧の振幅は2〜130Vであるのが特に非常に好ましい。
本発明によって使用することができる液晶混合物はそれ自体通常の方法で製造さ れる。一般に、少量で用いられる、所望量の成分を便宜上高温で主成分を構成す る成分に溶解させる。それらの成分をそれぞれ有機溶剤、例えばアセトン、クロ ロホルムまたはメタノールに溶かした溶液を混合し、十分に混合後に、例えば蒸 留によって溶媒を再除去することも可能である。
以下の実維例は本発明を説明するものであって、本発明を限定するものではない 。
実施例における記号は以下の意味を有する。
K:結晶固体、 S:スメクチック相(表示は相の種類を表わす)、N:ネマチック相、 に等方性相。
2つの記号間の数字は℃基準の転移温度を示す。
表示%は重量%である。
X豊■ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 14.4%のp−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル: 11.2%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12%のP−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(’トラン スー4−グロビルシクロヘキシル)ビフェニル: 4.8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンf[4−()ランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 20%の1−(4−<4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(3−フルオ0 −4−シアノフェニル)エタン。
b) 上記電気光学液晶系を以下の種々の方法1.1〜1.3および2によって 製造する。
1、 微小液滴マトリックス系 1゜1 a)の液晶混合物をUV照射によって硬化することができる接着剤、N OA 65[ノーランド(Norland)製]と共に、透明溶液が得られるま で1.6:1の比率で室温で撹拌する。この溶液をスペーサ(20u+)と共に @極層を設けた透明な2枚のガラス支持板の間に導入する。
ガラス支持板を両方から加圧して、20*Iの厚さの均一なフィルムを得る。こ れを1分間UV照射することによって硬化させる。
1.2a)の液晶混合物をエビ−z−1−(Epikote)828及びキャッ プキュア(Capcure) 3−800 Eミラー・ステフェンソン・カンパ ニー(Miller 5tephenson CoBany)製]と共に、透明 な溶液が得られるまで1. : 1 : 1の比率で室温で撹拌する。溶液が約 1/2時間後には室温でもう硬化してしまうので、撹拌時間はできるだけ短くす る。この溶液をスペーサ(20am)と共に電極層を設けた透明な2枚のガラス 支持板の間に導入する。ガラス支持板を両方から加圧して、20μ閣の厚さの均 一なフィルムを得る。硬化工程を促進するために、フィルムを100℃までの温 度に加熱することができる。
1.3a>の液晶混合物5gをPVAの20%水溶液15gと共に2000rp iで室温で2分間撹拌する。得られた溶液を24時間脱気し、そして電極層を設 けたガラス、支持板上にスペーサ(20#1)と共に塗布して薄層とする。
この集成体を85℃で1時間乾燥させた後、電極層を設けた第二のガラス支持板 をその上にあてがい、20pyrの厚さの均一なフィルムを得る。このようにし て得られた系を85℃でさらに24時間乾燥させる。
2、 網目構造体系 a)の液晶混合物を重合性化合物としてのトリメチロールプロパントリアクリレ ートおよび光重合開始としての2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロ パン−1−オン[ダ0 ’I(ニア(Darocure) 1173、ダルムシ ュタットのE、メルク社の商品]と共に80:19.s:o、2の比率で撹拌す る。これを電極層を設けた2枚のガラス支持板の間に、20pmの厚さのスペー サーと共に導入する。ポリマーを硬化させるために、得られた系をハロゲンラン プ(7QW/cm)の放射線場を一定の速度(3m/分)で通過させる。
方法b)1.1〜1.3および2によって製造した電気光学系は広い使用温度範 囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および 特に低いしきい電圧を特徴とする。
火見1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系=9%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシ ルベンゾニトリル; 7%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12.5%のp−F−ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 7.5%のp−)ランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 3.5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −(1−ラ ンス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;4%のトランス−4−ブチル シクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ ニル;11%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)=4′−シアノ ビフェニル: 3.5%の1− (4−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(4−シア ノフェニル)エタン;3.5%の1− (4−<4−ペンチルフェニル)フェニ ル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタン:3.5%の1− ( 4−<4−プロピルフェニル)フェニル)−2−(3−フルオロ−4−シアノフ ェニル)エタン:2.5%の4−プロピル−4′−シアノビフェニル:7.5% の4−エチル−4′−シアノビフェニル;17%の4−ペンチルー4′−シアノ ビフェニル。
透明点 T、=93℃ 粘度 η=38mm2/秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.20 (20℃、589n翔)誘電異方性 Δε=15 .2 (20℃、]、kHz)b) 上記電気光学液晶系を実施例1.1.1〜 1.3および2に記載した方法によって製造する。
夫胤■ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:11%の4−エチル−4′−シアノビフェニル: 5%の4−プロピル−4′−シアノビフェニル:10%の4−へブチル−4′− シアノビフェニル;37%の4−ペンチル−4′−シアノビフェニル;12%の 4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル:15%の4−ペンチルー3〜,5“ −ジフルオロ−4“−シアノテルフェニル: 10%の4−ペンチルー3’ 、5’−ジフルオロ−4″−シアノテルフェニル 。
誘電異方性 Δε=20.0 (20℃、t kHz)光学異方性 △n=0. 233 (20℃、589n’n)b) 上記電気光学液晶系を実施例1.1. 1〜1.3および2に記載した方法によって製造する。
K止■1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 28%の2−(4−シアノフェニル)−5−エチルピリジン: 28%の2−(4−シアノフェニル/しシー5−グロビルビリジン; 29%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 15%の4−ペンチルー3“、5″−ジフルオロ−4″−シアノテルフェニル。
b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)に記載した方法によって製造する。
K隻皿二 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 19%の2−(4−シアノフェニル)−5−エチルピリジン: 19%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 19%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 19%の4−ペンチルー2−フルオロ−4′〜シアノビフェニル: 12%の1− (4−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(3−フルオ ロ−4−シアノフェニル)エタン;12%の4−ペンチル−4′−シアノテルフ ェニル。
b) 上記電気光学液晶系を実施例1、b)に記載した方法によって製造する。
哀隻璽互 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−エチルピリミジン; 20%の2−(4〜シアノフエニル)−5−プロピルピリミジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミジン: 20%の4−ペンチル−3″、5″−ジフルオロ−4“−シアノテルフェニル: 20%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル。
b) 上記電気光学液晶系を実施例1b)に記載した方法によって製造する。
K胤画ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光字液晶系: 20%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シク ロへキシル−2−(3−フルオロ14.4%のp−トランス−4−グロビルシク ロへキシルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾ・ニトリル; 20%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベ5.6%の4−(トラン ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピルシクロヘ キシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4〜(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学液晶系は広い使用 温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、 および特に低いしきい電圧を特徴とする。
K胤五五 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的データを有している: 43%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:17%の4−グロボキシー4 ′−シアノビフェニル;13%の4−ペントキシ−4′−シアノビフェニル;1 7%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル;10%の4〜ベンチルー4″ −シアノテルフェニル。
複屈折 Δn=0.246 (20℃、589ni)しきい電圧はd = 7  pmのセル間隔を有し、直交層光子間に設置されたTNセル(ねじれ角度型=π /4)中で測定した。
b) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 30%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:15%の4−エチル−4′− シアノビフェニル;20%の4−(プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′− シアノビフェニル; 10%の4−プロピル−2−フルオロ−4′−シアノビフェニル; 15%の4−ペンチルー2−フルオロ−4′−シアノビフェニル: 10%の4〜ベンチルー4″−フルオロ−4“−シアノテルフェニル。
複屈折 Δn=0.246 しきい電圧 V[90,0,20]=1.26Vしきい電圧はd = 7 pm のセル間隔を有し、直交偏光子間に設置されたTNセル(ねじれ角度型=π/4 )中で測定した。
本発明の混合物の有利な特性は実施例8a)およびb)の結果の比較から明らか である。
c) を気光字系を実施例8a)およびb)の混合物を用いて実施例1b)に記 載した方法によって製造した。実施例8b)の液晶混合物で製造した系は8a) の混合物で製造した系より有利な特性を有しており、特に、低いしきい電圧を特 徴とする。
太」自艷旦 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 20%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 15%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;15%の4−エチル−4′− シアノテルフェニル;5%の4−ペンチル−4“−シアノテルフェニル:15% の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフェニル; 10%の4−プロピル−2−フルオロ−4゛−シアノビフェニル; 15%の4−ペンチル−2−フルオロ−4″−シアノビフエニル: 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェニ ル。
複屈折 Δn=0.218 (20℃、589nm)常光線屈折率n o =1 −522 < 20℃、589 fin)誘電異方性 八E=16.71 (2 0℃、1 k)lz)しきい電圧 VC90,0120]=1.33Vしきい電 圧はd=7μmのセル間隔を有し、直交偏光子間に設置されたTNセル(ねじれ 角度型=π/4)中で測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K隻皿工A a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 12%の4−エチル−4−シアノビフェニル:4%の4−グロビルー4−シアノ ビフェニル:29.6%の4−ペンチル−4−シアノビフェニル:8.8%の4 −10ボキシ−4−シアノビフェニル:8.0%の4−ペンチルー4″−シアノ テルフェニル;20.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4 ′−シアノビフェニル: 5.6%の4−(4−へ1チルフエニル)フェニルカルボン64−(4−シアノ フェニル)フェニル;12%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル) −4′−シアノビフェニル。
複屈折 Δn=0.286 (20℃、589+v)常光線屈折率n。:=1. 530 (20℃、589ns)誘電異方性 Δε=13.5(20℃、1 k Hz)しきい電圧 V[90,0,20]=1.66V吸光係数 r=1.62 9 (λ:350tv)r=0.130(λ:360ni) r=0.006 (λ:370n11)透明点 N 113 I 吸光係数は式 (式中、Aは吸光度であり、夏は光が直交する液晶層のciで示した厚さであり 、およびCWは溶液1001当りのg数で示した液晶の質量である)によってめ る。
しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
え1皿1ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 14%の4−エチル−4−シアノビフェニル;5%の4−プロピル−4−シアノ ビフェニル;33.0%の4−ペンチルー4−シアノビフェニル;12.0%の 4−10ボキシ−4−シアノビフェニル:10.0%の4−ペンチルー4″−シ アノテルフェニル:23.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ −4′−シアノビフェニル: 3.0%の4−(4−へブチルフェニル)フェニルカルボン[4−(4−シアノ フェニル)フェニル。
複屈折 Δn=0.287 (20℃、589nig)常光線屈折率n o = 1.533 (20℃、589n1m)誘電異方性 △ε=14.1 (20℃ 、1 kHz)しきい電圧 V[90,0120]−1,60V透明点 N 9 6 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1皿1ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 35.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:12.0%の4〜グロボ キシ−4゛−シアノビフェニル;14.0%の4−ペントキシ−4′−シアノビ フェニル;6.0%の4−ベンチルー4″〜シアノテルフエニル;23.0%の 4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフェニル: 3.0%の4−(4−へブチルフェニル)フェニルカルボン酸4−(4−シアノ フェニル)フェニル;7.0%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル。
複屈折 Δn=0.280 (20℃、589nm)常光線屈折率n。−1,, 527(20℃)誘電異方性 △ε−13,0(20℃、1 kHz)しきい電 圧 V[90,0,20]−■、71V透明点 N 97 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1叢1ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 32.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;12.0%の4−グロボ キシー4′−シアノビフェニル;13.0%の4−ペントキシ−4′−シアノビ フェニル;8.0%の4−ペンチルー4#−シアノテルフェニル;22.0%の 4−(4−プロピルフェニル)−4−フルオロ−4′−シアノビフェニル: 3.0%の4−(4−へ1チルフエニル)フェニルカルボン酸4−(4−シアノ フェニル)フェニル:5.0%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル;5 .0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェ ニル。
複屈折 Δn=0.284 (20℃、58901)常光線屈折率n。=1.5 26 (20℃、589tv)透明点 N 108 1 b〉 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1皿1ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 33.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:12.0%の4−グロボ キシー4′−シアノビフェニル:14.0%の4−ペントキシ−4′−シアノビ フェニル;10.0%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:23.0% の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフェニル; 3.0%の4−(4−へ1チルフエニル)フェニルカルボン[4−(4−シアノ フェニル)フェニル;5.0%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル。
複屈折 Δn−0,288(20℃、589n霧)常光線屈折率n o ;1. 528 (20℃、589nm)透明点 N 105 1 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K隨叢ユ5 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 30.0%の4−へキシル−4′−シアノビフェニル;10.0%の4−ペント キシ−4′−シアノビフェニル;7.0%の4−オクトキシ−4゛−シアノビフ ェニル:5.0%の4−ペンチル−4“−シアノテルフェニル:15.0%の4 −(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフェニル: 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 8.0%の1−プロポキシ−トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ キシル)シクロヘキサン:20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ キシル)−4′−シアノビフェニル。
複屈折 Δn=0.2293 (20℃、589nl)常光線屈折率n =1. 5151(20℃、589nm)透明点 N 102 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K隨皿土玉 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 32.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:12.0%の4−グロボ キシー4′−シアノビフェニル;13.0%の4−ペントキシ−4′−シアノビ フェニル;6.0%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル;23.0%の 4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4゛−シアノビフェニル; 360%の4−(4−へブチルフェニル)フェニルカルボン64−(4−シアノ フェニル)フェニル;5.0%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル;6 .0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェ ニル。
複屈折 Δn=0.283 (20℃、589nm)常光線屈折率n。=1.5 64(20℃、589nm)誘電異方性 Δε=12.8 (20℃、1 kH z)しきい電圧 V[90,0,20]=1.73V透明点 N 108 1 しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
火見丘1ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 10゜0%の4−ペントキシ−4′−シアノビフェニル:7.0%の4−オクト キシ−4′−シアノビフェニル:31.0%の4−へキシル−4′−シアノビフ ェニル;12.0%ノ4− ()’5’ンスー4−ペンチルシクロヘキシル)ベ ンゾニトリル; 20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビ フェニル; 15.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフ ェニル: 5.0%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル。
複屈折 Δn=0.2373 (20℃、589nm)常光線屈折率n o = 1−5183 (20℃、589ni)誘電異方性 △ε=14.0 透明点 N 105 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
11皿11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 20.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 10.0%の4−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 10.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;10.0%の4−エチル −4′−シアノビフェニル:7.0%の4−プロピル−4−シアノビフェニル; 10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビ フェニル; 10.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3−フルオロ−4′−シアノビフ ェニル: 8.0%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル。
複屈折 Δn=0.2042 (20℃、589rv)常光線屈折率n =1. 5132(20℃、589n11>誘電異方性 八ε=14.8 (20℃、l  kl(z)透明点 N81T b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
火生匠1盈 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 30.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;15.0%の4−エチル −4′−シアノビフェニル;20.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3− フルオロ−4′−シアノビフェニル; 、10.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4′−シアノビフェニル: 15.0%の4−ペンチル−2−フルオロ−4′−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペンチルー3“−フルオロ−4″−シアノテルフェニル。
複屈折 Δn=0.246 (20℃、589na)しきい電圧 V[90,0 ,20]=1.26V透明点 N 62 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光字系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
尺胤且lユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 25.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;15.0%の4−エチル −4′−シアノビフェニル:18.0%の4−(4−プロピルフェニル)−3− フルオロ−4′−シアノビフェニル: 10.0%の4−プロピル−2−フルオロ−4′−シアノビフエニル; 1010%の4−ペンチル−2−フルオロ−4′−シアノビフェニル; 10.0%の4−ペンチルー3″、5″−ジフルオロ−4“−シアノテルフェニ ル; 6.0%の4−ノニル−3″−フルオロ−4“−シアノテルフェニル: 6.0%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シ クロヘキシル]−2−[4−(4−シアノフェニル)フェニル]エタン・複屈折  Δn=0.258(20℃、589nm)しきい電圧 V [90,0,20 1=1.33V誘電異方性 △ε=19.7 (20℃、l kHz)透明点  N 82 I しきい電圧は実施例9a)で示したように測定した。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光字系は広い使用温度 範囲、電気光学ノ(ラメ−ターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、お よび特に低覧)しきい電圧を特徴とする。
K胤皿lユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的ノ(ラメ−ターを有する液晶混 合物を含有する電気光学液晶系=14.4%のp−1−ランス−4−プロピルシ クロへキシルベンゾニトリル。
11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル: 20%のρ−トランスー4−ペンチルシクロヘキシIレベンゾニトリル: 12%のP−トランス−4−ヘゲチルシクロヘキシフレベンゾニトリル: 5.6%(7)4−(t−ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −( トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −プチルシクロヘキシル力lレボン94−()ランス−4−プロピルシクロヘキ シlし)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 20%の2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミジン 。
粘度 η=34III12/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.15 (20 ℃、589ni)誘電異方性 Δε=17.8 (20℃、l kHz)b)  実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲、 電気光学ノくラメ−ターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特 に低髪1しきい電圧を特徴とする。
尺腹叢22 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的ノくラメ−ターを有する液晶混 合物を含有する電気光学液晶系:14.4%のp−1−ランス−4−10ピlレ ジクロへキシルベンゾニトリル; 11.2%のP−1−ランス−4−ブチルシクロ/XJIrシlレベンゾニトリ ル: 20%のρ−トランスー4−ペンチルシクロヘキシルべンゾニトリル: 12%のp−)ランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ468%の4−ペンチル −4“−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4−ブチルシクロへキシル カルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシIレン−4′−シアノビ フェニル: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジン。
透明点 T =80℃ 粘度 η−33IIII2/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.16 (20 ℃、589n11)誘電異方性 ΔE=15.5 (20℃、1 kHz)b)  実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲 、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特 に低いしきい電圧を特徴とする。
K胤1−ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系=14.5%のp−トランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 6.4%のトランス−4−ブチルシクロへキシルカルボンa4−()ランス−4 −プロピルシクロヘキシル)フェニル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;20%の2−(4−シア ノフェニル)−5−ペンチルピリミジン。
透明点 T =82℃ 粘度 η=34nrx2/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.16 (20° C1C1589n誘電異方性 △ε=16.1 (20℃、l kHz)b)  実施例tb)に記載した方法によって製造した電気光字系は広い使用温度範囲、 電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に 低いしきい電圧を特徴とする。
11斑24 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ −4−[トランス−4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)シクロヘキシ ル]ベンゼン; 17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−[トランス−4−(トラ ンス−4−ブチルシクロヘキシル)シクロへキシル]ベンゼン: 17%の1−ジフルオロメトキシ−2−フルオロ−4−[トランス−4−(トラ ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシル]ベンゼン; 11%の1−ジフルオロメトキシ−4−[トランス−4−(トランス−4−ペン チルシクロヘキシル)シクロへキシルコベンゼン; 6%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−(4−ジフルオロ メトキシフェニル)エタン;6%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−2−(4−ジフルオロメトキシフェニル)エタン;6%の1−ジフルオロ メトキシ−4−(トランス−4−ベンチルシクロヘキシル)ベンゼン: 8%の4−プロピル−4′−ジフルオロメトキシビフェニル; 12%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−ジフルオロメ トキシビフェニル。
透明点 T =87℃ 粘度 η=19im27秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.0985 (20℃、589nm)誘電異方性 Δε= 6.3 (20℃、l kHz)b) 実施例1b)、1.1〜1.3および2 に記載した方法によって電気光字液晶系を製造する。
方法b)1.1〜1,3および2によって製造した電気光学系は良好な製造性、 広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有 利な値、低いしきい電圧および良好なコントラスト並びに、特に高い安定性を特 徴とする。
犬癒皿25 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 20%の2〜(4−シアノフェニル)−5−ベンチルビリジン; 25%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;15%の4−ペンチル−4″ −シアノテルフェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1皿1亙 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 20%の4−ペンチルー2−フルオロ−4′−シアノビー2− (3−フルオロ −4−シアノフェニル)エタン;10%の4−ペンチルー4′−シアノテルフェ ニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1皿27 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 30%の2−(4−シアノフェニIレンー5−グロビルピリジン: 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)とりジン : 10%の1− (4−(5−ペンチルピリジニル−2)フェニル)−2−(3− フルオロ−4−シアノフェニル)エタン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1叢11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光字液晶系: 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリジン; 30%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 10%の1− (4−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(3−フルオ ロ−4−シアノフェニル)エタン;10%の1−(4−ペンチルフェニル)−2 −(4−(4−シアノフェニル)フェニル)エタン。
b) 実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
え曳叢l遣 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−エチルピリミジン: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルビミリジン: 20%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミジン: 20%の4−ペンチルー3“、5″−ジフルオロ−4″′−シアノテルフェニル : 20%の2−フルオロ−4−ペンチルー4′−シアノビフェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1呵1没 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロビル −1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン: 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチル−1,3−ジオキサン ; 20.0%の4−(トランスル4−ブロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 15.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; l000%の4−(トランス−4−ヘゲチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル>−4’ −()ラン ス−4−10ピルシクロヘキシル)ビフェニル: 5.0%の4−(トランス−4−ベンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス −4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。
透明点 T −76℃ 粘度 η=341I12/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.131 (20 ℃、589ns)誘電異方性 Δε=17(1kHz、20℃)b) 実施例1 b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学 パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低いしき い電圧を特徴とする。
艮1皿ユニ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5− プロビル−1,3−ジオキサン: 10.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルー1.3−ジオキサン : 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−グロビルピリジン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−()−ラン ス−4−10ピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル) −4′−()ラン ス−4−ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。
透明点 T =68℃ 粘度 η=4511112/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.131 (2 0℃、589nn)誘電異方性 △ε=17(1kHz、20℃)b) 実施例 1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光 学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低いし きい電圧を特徴とする。
K1叢ニス a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:15%の2−(4−シアノフェニル)−5−70 ビル−1,3−ジオキサン: 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1゜3−ジオキサン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルー1.3−ジオキサン; 20%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;20%の4−へブチル−4′ −シアノビフェニル;5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)− 4’ −()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)とフェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4 −ペンチルシクロヘキシル)ビフェニル; 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4″−(トランス−4 −プロピルシクロヘキシル)とフェニル。
透明点 T −72°C 粘度 η=38Il112/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.166 (5 89nn、20℃)誘電異方性 Δε=20(1kHz、20℃)b) 実施例 1b)に記載した方法によって製造した電気光字系は広い使用温度範囲、電気光 学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低いし きい電圧を特徴とする。
K腹且ユニ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:10%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロ ピル−1,3−ジオキサン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1゜3−ジオキサン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルー1.3−ジオキサン; 5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミジン; 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ヘプチルピリミジン: 15%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 10%の4−(トランス−4−ヘゲチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 5%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−()ランス−4 −プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス−4 −プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −()−ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。
透明点 T =76℃ 粘度 η=38s+e2/秒(20℃)光学異方性 △n=0.15 <589 rv、20℃)誘電異方性 Δε=21(1kHz、20℃)b) 実施例ib >に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電気光学パ ラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に低いしきい 電圧を特徴とする。
!JJ124 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 20%の1−(4−(4−ペンチルフェニル)フェニル)−2−(4−シアノフ ェニル)エタン:14.4%のρ−トランスー4−グロビルシクロへキシルベン ゾニトリル; 11.2%のp−1−ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンa4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K厩匠ユj a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:14.4%のP−)ランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル: 11.2%のP−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12%のP−)ランス−4−へブチルシクロへキシルベ5.6%の4−(トラン ス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−()ランス−4−プロピルシクロヘ キシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボ5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)−4′−シアノビフェニル; 20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−(4−シアノフ ェニル)エタン。
透明点 T −80℃ 粘度 η=2911112/秒(20℃)光字異方性 △n=0.1.4(20 ℃、589r+n)誘tX方性 △e−11,8(20℃、1 kHz)b)  実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光字系は良好な製造性、広い 使用温度範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な 値並びに、特に低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とする。
X遣」(Σ旦 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光字液晶系:21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5− 10ピルピリジン: 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 21.2%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)とリ ジン; 5.0%の4−グロボキシー4′−フルオロトラン;5.0%の4−ブトキシ− 4′−フルオロトラン;5.0%の4−ペントキシ−4′−フルオロトラン。
透明点 T =75℃ 粘度 η=58ni”7秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.2627 (20°C1C1589n常光線屈折率n  =L、5277(20℃、589nll)誘電異方性 Δε=22.6 <20 ℃、1 kllz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光 学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの 温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴と する。
衷豊■旦l a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 16.9%のp−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル: 13.7%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 22.5%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 14.5%のp−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−(トランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン114−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 10.0%の1− [4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘ キシル)シクロへキシル]フェニル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光字系は良好な製造性 、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴とする。
寒Jiltと旦 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:14.4%のP−トランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル: 11.2%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−へ1チルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()−ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)6.4%のトランス−4−ブチルシクロへキ シルカルボンFi4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 20%の3−(4−インチオシアナトフェニル)−5−ペンチルピリミジン。
透明点 T −83℃ 粘度 η=28nv2/秒(20℃) 光字異方性 Δn=0.18 (20℃、589nm)誘電異方性 Δε=14 .6 (20℃、1 kHz)b) 実論例1b)に記載した方法によって製造 した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよ びそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ ストを特徴とする。
火見叢ユ1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光字液晶系: 16.2%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル: 12.6%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 22.5%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 13.5%のρ−トランスー4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −()−ラ ンス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 5.4%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;7.2%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン!4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 10%の1−(トランス−4−ペンチルシクロへキシル−4−インチオシアナト ベンゼン。
bン 実施例1b)、1.1〜1.3および2に記載した方法によって電気光学 液晶系を製造する。
この方法によって製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気 光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧 および高いコントラストを特徴とする。
K1皿A厘 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光字液晶系:14.4%のP−トランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル; 11.2%のP−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −()ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 12%の1−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4−イソチオシアナ トベンゼン; 8%の1−()ランス−4−ブチルシクロヘキシル)−4−インチオシアナトベ ンゼン。
透明点 T =80℃ 粘度 q=24II112/秒(20℃)光学異方性 △n=0.15 (20 ℃、589ni)誘$1方性 △ε=11.8(20℃、1 kHz)b) 実 施例1b)、1.1〜1.3および2に記載した方法によって電気光学液晶系を 製造する。
この方法によって製造した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気 光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧 および高いコントラストを特徴とする。
K1血ユニ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光字液晶系:14.4%のP−)−ランス−4−プロピルシク ロヘキシルベンゾニトリル: 11.2%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のP−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −()ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン64−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4゛−シアノビフ ェニル; 10%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−ジフルオロメ トキシビフェニル;10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− 4′−ジフルオロメトキシビフェニル。
透明点 T =102℃ 粘度 η−31II+12/秒(20℃)光学異方性 △n=0.15 (20 ℃、589nm)誘電異方性 △ε=11.4(20℃、1 kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性、広い使 用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値 、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴とする。
K隨血豆l a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 16.2%のP−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル: 12.6%のP−1−ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 22.5%のP−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.4%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:7.2%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン[14−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 10%の4−ペンチルー4″−ジフルオロメトキシテルフェニル: 13.5%のP−1−ランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル: 6.3%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−1ランス− 4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性 、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とする。
K曳皿ユニ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系=14.4%のp−t−ランス−4−プロピルシク ロへキシルベンゾニトリル: 11.2%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−へ1チルシクロへキシルベンゾニトリル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(1−ラ: yスー4−グロビルシクロヘキシル)ビフェニル: 4.8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン64−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フ工二ル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4−フルオロベンゼ ン。
粘度 η=20+n2/秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.12 (20℃、589+v)誘電異方性 Δε=10 .2 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造 した電気光学系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよ びそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および良好なコントラ ストを特徴とする。
K胤皿ユA a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:14.4%のPiランス−4−プロピルシクロへ キシルベンゾニトリル; 11.2%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 20%の2− (4−(3,4−ジフルオロフェニル)フェニル)−5−ヘプチ ルピリミジン。
透明点 T =97℃ 粘度 η−48Il112/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.16 <20 ℃、589ni)誘電異方性 Δε=12.9 (20℃、1kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性、広い使 用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値 、低いしきい電圧および良好なコントラストを特徴とする。
K胤璽A二 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学系=5%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル )−4′−クロロビフェニル; 17.1%のP−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル; 13.3%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 23.8%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 14.3%の4−(トランス−4−ヘゲチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 6.7%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 6.7%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()−ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.7%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:7.6%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンa4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル。
透明点 TC=95℃ 光学異方性 △n=0.15 (20℃、589nm)誘を異方性 △ε=11 .6 <20℃、1 kHz>フロー粘度 η=31諧I12/秒(20℃)b ) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範 囲、電気光字パラメーターに関する有利な値、および特に高いUV安定性を特徴 とする。
K胤叢土友 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学系:20%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−4−クロロベンゼンル: 14.4%のP−)−ランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル: 11.2%のP−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル: 20%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−トランス−4−へ1チルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル。
透明点 T =69℃ 光学異方性 Δn=0.13 (20℃、589rv)誘電異方性 八E=10 .8 (20℃、1 kHz)7o−粘度 77=2111112/秒(20℃ )b) 実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温 度範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値、および特に高いUV安定性を 特徴とする。
K胤五工互 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学系:5.0%の2−フルオロ−4−(トランス−4−ペン チルシクロヘキシル)−3″、4“−ジフルオロテルフェニル; 8.0%の1− [4−(2−フルオロ−4−10ピルフエニル)−フェニル] −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 11.0%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)−フェニル ] −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 7.0%の1− +4− [4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル〉− 2−フルオロフェニル]−フェニル)−2−(3,4−ジフルオロフェニル)エ タンニア、0%の1− +4− [4−(+−ランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)−2−フルオロフェニル]−フェニル)−2−(3,4−ジフルオロフェ ニル)エタン:2.0%の1− +4−[4−()−ランス−4−プロピルシク ロヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニル)−2−(3−フルオロフェ ニル)エタン;6.0%の1− (4−[4−()ランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)−2−フルオロフェニル]−フェニル)−2−(3−フルオロフェニ ル)エタン:10.0%の4−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−3′ 、4′−ジフルオロビフェニル;10.0%の1−(4−ペンチルフェニル)  −2−[4−(3,4−ジフルオロフェニル)−フェニル]エタン;10.0% の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3′、4′−ジフルオロビ フェニル:10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3′ 、4′〜ジフルオロビフェニル;7.0%の4−(トランス−4−エチルシクロ ヘキシル)−3′、4’ 、5’〜トリフルオロビフエニルニア、0%の4−( トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−3”、4’、5’−1−リフルオロ ビフェニル。
透明点 T −=97℃ 光学異方性 Δn=0.1660<20℃、589ni)常光線屈折率n =1 .5115(20℃、589rv)誘電異方性 Δε=7.6 (20℃、l  kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い 使用温度範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値、および特に高いUV安 定性を特徴とする。
大lコIユ1− a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学系:12.1%のトランス−4−(トランス−4−プロピ ルシクロヘキシル)シクロへキシルカルボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニ ル: 9.9%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボン13−フルオロ−4−クロロフェニル; 9.0%のトランス−4−プロピルシクロへキシルカルボン酸3−フルオロ−4 −クロロフェニル;9.0%のトランス−4−ペンチルシクロへキシルカルボン 酸3−フルオロ−4−クロロフェニル;1O10%のトランス−4−(トランス −4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシルカルボン′fIi2−フルオロ −4−ペンチルフェニル; 10.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロ へキシルカルボン酸2−フルオロ−4−ペンチルフェニル; 10.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロ へキシルカルボン酸2−フルオロ−4−グロビルフェニル: 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 10.0%(f)4−<トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリ ル: 5.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(1−ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル。
粘度 η=30.4io”7秒(20℃)複屈折 Δn=0.11 (20℃、 589t+n)透明点 N 114.9 I b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値および、特に高いUV安定性を特 徴とする。
艮1血ま1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する液晶系:12.1%のトランス−4−(トランス−4〜プロピルシ クロヘキシル)シクロへキシルカルボン酸3〜フルオロ−4−クロロフェニル; 9.9%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボン酸3−フルオロ−4−クロロフェニル: 9.0%のトランス−4−プロピルシクロへキシルカルボン酸3〜フルオロ−4 −クロロフェニル:9.0%のトランス−4−ペンチルシクロへキシルカルボン #!i3−フルオロ−4−クロロフェニル;8.0%のトランス−4−(トラン ス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシルカルボンr112−フルオロ ー4−ペンチルフェニル; 7.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボン酸2−フルオロ−4−ペンチルフェニル; 7.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボンW12−フルオロ−4−グロビルフェニル: 15.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 13.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 2.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 8.0%のトランス−4−プロピルシクロへキシルカルボン酸4−ペンチルフェ ニル。
粘度 η=25.911112/秒(20℃)複屈折 Δn=0.10 (20 ℃、589nm)透明点 N 94.2 1 b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値および、特に高いUV安定性を特 徴とする。
K1透ユニ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系=14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル: 11.2%のρ−トランスー4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20%のp−t−ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12%のP−)−ランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −()ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 4.8%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(t−ランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 6%の安息香酸4−プロビルフェニル−4−ヘプチル;7%の安息香酸4−ペン チルフェニル−4−へブチル;7゜0%の安息香酸4−へブチルフェニル−4− へブチル。
透明点 T −77℃ 粘度 η=34II12/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.14 (20℃ 、589ni)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光字系 は広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値および、特に低いしきい電圧を特徴とする。
K1五ユニ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 12%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 20%の4−プロピル−4′−シアノビフェニル;13%の4−ペンチルー4′ −シアノビフェニル;20%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル) −4′−シアノビフェニル; 15%の4−プロビル−3゛−フルオロ−4“−シアノテルフェニル; 20%の4−ペントキシ−4′−フルオロトラン。
b) 実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性 、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とする。
塞fl a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:18%の4−シアノ−4′−()ランス−4−ペ ンチルシクロヘキシル)ビフェニル; 35%の4−シアノ−4′−へキシルビフェニル;22%の4−シアノ−4′− ペンチルビフェニル:9%の4−シアノ−4″−ペンチルテルフェニル;5%の 4−シアノ−4′−イル−ビフェニル−4−へブチル−4′−イル−ビフェニル カルボキシレート;5%の4−シアノ−4′−ツノキシビフェニル;6%の1− (トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2−(4−ペンチル−2−フルオ ロ−4′−イル−ビフェニル)エタン。
透明点 T =100℃ 粘度 η=551112/秒(20℃)誘電異方性 △ε=14.1 (20℃ 、589nm)光学異方性 Δn=0.24 (20℃、l kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範囲、電 気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値および、低いし きい電圧、良好な製造性および高いコントラストを特徴とする。
1Lu a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光字液晶系:25%の2−(4−シアノフェニル)−5−70ピルビリ ジン: 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルとリジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−(ペンチルフェニル)ピリジン。
透明点 T、=85℃ 粘度 η=70III2/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.269 (20 ℃、589nm)M型具方性 △ε=24.1 (20℃、1 k)Iz)b)  実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光字液晶系は良好な製造 性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関す る有利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とする。
衷JILΣユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル ピリジン: 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ ジン; 15.0%の1− [4−(4−70ピルフエニル)フェニル−2−(3−フル オロ−4−シアノフェニル)エタン;15.0%の1− [4−(4−ペンチル フェニル)フェニル−2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタン。
透明点 T、=94℃ 光学異方性 Δn=0.272 <20℃、589rv)誘電異方性 Δε=2 5.6 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製 造される電気光字液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメー ターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および高いコ ントラストを特徴とする。
衷mΣま a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル ピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ ジン; 10.0%の1−(4−70ピルフエニル)フェニル−2−[4−<3−フルオ ロ−4−シアノフェニル)フェニル]エタン。
透明点 T =82℃ 粘度 η=74II112/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.260 (2 0℃、589n11>誘電異方性 Δε=25 (20℃、1kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、 広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有 利な値、低いしきい電圧および高いコントラストを特徴とする。
割隻璽i二 a〉 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロとル ビリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 22.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ ジン; 10.0%の4−ペンチル−3−15″−ジフルオロ−4″−シアノテルフェニ ル。
透明点 T、=84℃ 粘度 η=751”/秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.266 (20℃、589ni)誘電異方性 Δε=2 6 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造さ れる電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター およびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および高いコント ラストを特徴とする。
犬1」[Σ旦 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピル ピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ ジン; 10.0%の2−(3−フルオロ−4〜シアノフエニル)−5−グロピルピリミ ジン: 10.0%の2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリミ ジン。
透明点 T =71’C 粘度 η=68mm”7秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.253 (20℃、589nl)誘tJ!!方性 △ε =29.5 (20℃、t kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によっ て製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラ メーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、低いしきい電圧および高 いコントラストを特徴とする。
犬UΣユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光字液晶系:15.0%のp−t−ランス−4−プロピルシクロへキシ ルベンゾニトリル; 10.0%のP−1ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20.0%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12.0%のP−1ランス−4−へ1チルシクロへキシルベンゾニトリル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’−()−ラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 20.0%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル) シクロヘキシル] −2−(3−フルオロ−4−シアノフェニル)エタン。
透明点 1’=98℃ 粘度 η=39III12/秒(20℃)光学異方性 △n=0.139 (2 0℃、589nm)誘電異方性 Δt−14(20℃、1 kHz)b) 実施 例1b)に記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広 い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利 な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さいことを特 徴とする。
K1勇j1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシル ベンゾニトリル: 10.0%のP−)ランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル; 20.0%のP−トランス−4−ペンチルシクロヘキシルベンゾニトリル; 12.0%のP−トランス−4−へ1チルシクロヘキシルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンti4−()ランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 20.0%の1−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−(3−フル オロ−4−フェニル)エタン。
透明点 T =76℃ 粘度 η=30IIII2/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.130 (2 0℃、589ns)誘電異方性 ΔE=13 (20℃、1 kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造される電気光字液晶系は良好な製造性、 広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有 利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さいことを 特徴とする。
K胤且至遣 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシル ベンゾニトリル; 10.0%のP−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12.0%のP−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 680%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル;6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 20.0%の4−ペンチルー4°−クロロビフェニル。
透明点 T =74℃ C 粘度 り=27mm”7秒(20℃) 光学異方性 Δn=0.150 (20℃、589n11>誘を異方性 Δt= L 1 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によって製 造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメー ターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、良好なコントラスト、および コントラストの角度依存性が小さいことを特徴とする。
K1且旦及 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:16.0%のρ−トランスー4−プロピルシクロへキシル ベンゾニトリル; 13.0%のρ−トランスー4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 23.0%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−()ランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 6.0%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル:7.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンa4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4゛−メトキシト ラン: 5.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−エトキシト ラン。
透明点 T =106℃ 粘度 η=30II112/秒(20℃)光学異方性 △n=0.163 (2 0℃、589rv)誘電異方性 Δε−=10.5 (20℃、1 kHz>b ) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製 造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関 する有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さい ことを特徴とする。
K胤叢旦ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のp−トランス−4−プロピルシクロへキシル ベンゾニトリル: 10.0%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20.0%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12.0%のp−)ランス−4−へ1チルシクロヘキシルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −(トラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル;6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4〜(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 20.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−3’ 、4’  、5’ −トリフルオロビフェニル。
透明点 T −82°C 粘度 η−32Nre2/秒(20℃)光字異方性 △n=0.138(20℃ 、589nn)誘電異方性 △ε=13.5 (20℃、t kHz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって!!!遺される電気光学液晶系は良好な!! !造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に 関する有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さ いことを特徴とする。
K1叢互l a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のP−1ランス−4〜プロピルシクロへキシル ベンゾニトリル; 1000%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル゛: 20.0%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12.0%のρ−トランスー4〜へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4’ −(トラン ス−4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル: 5.0%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−()−ランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル: 10.0%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル) シクロヘキシル)−2−(4−シアノフェニル)エタン; 10.0%の1−(トランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル) シクロへキシル−2−(4−シアノフェニル)エタン。
透明点 T =111℃ 粘度 η=36−2/秒(20℃) 誘電異方性 Δt=11.8 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記 載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範 囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、良好な コントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さいことを特徴とする。
K胤且亙ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のp−)ランス−4−グロビルシクロへキシル ベンゾニトリル; 1000%のp−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 20.0%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12.0%のp−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル: 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−(トランス −4−プロピルシクロヘキシル)ビフェニル; 5.0%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル:6.0%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 1000%の1−(4−プロピルフェニル) −2−[4−(2−フルオロ−4 −ペンチルフェニル)フェニル]エタン; 10.0%の1−(4−ペンチルフェニル) −2−[4−(2−フルオロ−4 −プロピルフェニル)フェニル]エタン。
透明点 T =85℃ 粘度 η−29+gi”7秒(20℃)光学異方性 △n=0.146 (20 ℃、589nn)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光 字液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれ らの温度依存性に関する有利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの 角度依存性が小さいことを特徴とする。
K厳皿亙1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:34.65%の4−ペンチル−4′−シアノビフェニル; 13.5%の4−グロボキシー4′−シアノビフェニル;10.35%の4−ペ ントキシ−4′−シアノビフェニル: 13.5%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル:10.0%の4−(ト ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェニル: 9.0%の4−[2−(p−プロピルフェニル)エチル]−4′−シアノビフェ ニル;および 9.0%の4−[2−(p−ペンチルフェニル)エチル]Δn 0.247 ( 20℃、589nm)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電 気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよび それらの温度依存性に関する有利な値、良好なコントラスト、およびコントラス トの角度依存性が小さいことを特徴とする。
え1皿互j a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的ノくラメ−ターを有する液晶混 合物を含有する電気光学液晶系=20%の4−ペンチル−4′−シアノビフェニ ル;23%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 17%の4−グロボキシー4′−シアノビフェニル;13%の4−ペントキシ− 4′−シアノビフェニル;17%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル; 10%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル。
透明点 T =70.4℃ 粘度 η=6111112/秒(20℃)しきい電圧 V[90,0120]= 1.31Vしきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
b) 実施例1、b)に記載した方法によって電気光学液晶系を製造する。
K隨血亙亙 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:12%の2−(4−シアノフェニル)〜5−グロ ピルビリジン; 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 18%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル:9%の4−10ボキシ−4′ 〜シアノビフェニル;9%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:22% の4−プロビル−2゛−フルオロー4″−シアノテルフエニル: 15%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェ ニル。
透明点 T =114℃ 粘度 η=86.611112/秒(20℃)しきい電圧 V[90,0,20 ]=1.69Vしきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
b) 実施例1b)に記載した方法によって電気光学液晶系を製造する。
K胤透互ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:12%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロ ピルピリジン: 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 5%の4−シアノビフェニル; 8.5%の4−エチル−4゛−シアノビフェニル;8.5%の4−プロビル−4 ′−シアノビフエニル;20%の4−ペンチルー4゛−シアノビフェニル;17 %の4−プロピル−2′−フルオロ−4″−シアノテルフェニル: 9%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル。
透明点 T=69.6℃ 粘度77=511111”/秒(20℃)しきい電圧 V[90,0,20]= 1.29Vしきい電圧は実施例9aに示したように測定する。
b) 実施例1b)に記載した方法によって電気光学液晶系を製造する。
衷1」L(旦 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 14.0%の4−エチル−4′−シアノビフェニル:15.0%の4−ブチル− 4′−シアノビフェニル:41.9%の4−へキシル−4′−シアノビフェニル ;2.5%の4−メトキシ−4′−シアノビフェニル;12.0%の4−グロボ キシー4′−シアノビフェニル:7.6%の4−ペンチルー4“−シアノテルフ ェニル:3.0%の4−(4−ペンチルフェニル)安息香14−(4−シアノフ ェニル)フェニル; 4.0%の4−(4−へブチルフェニル)安息香酸4−(3−シアノフェニル) フェニル6 複屈折 Δn=0.232 (20℃、589nm)常光線屈折率n o =1 −766 (20℃、589rv)誘電異方性 Δε−15,8(1kHz、2 0℃)しきい電圧 VCIO,0,20]=1.23V透明点 T’=64℃ しきい電圧は71mのセル間隔を有し、直交偏光子間に設置されたTNセル(ね じれ角度型−π/4)中で測定した。
b) 実施例ib>に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値および、特に低いしきい電圧を特 徴とする。
K胤皿亙ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 34.0%の4−ペンチルー4′−シアノビフェニル;10.0%の4−グロボ キシー4′−シアノビフェニル:13.0%の4−エチル−4′−シアノビフェ ニル;1000%の4−ペントキシ−4′−シアノビフェニル;13.0%の4 −(4−ペンチルフェニル)−4′−シアノビフェニル: 10.0%の4−オクトキシ−4′−シアノビフェニル;10.0%の1−(ト ランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロへキシル−4− (4−シアノフェニル)フェニル)エタン。
複屈折 Δn−0,243(20℃、58<)rv)常光線屈折率n。=1.7 65(20℃、589nm)透明点 ’T”=91℃ b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターに関する有利な値および、特に低いしきい電圧を特 徴とする。
尺隻盤ユA a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 20.0%の1− +4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシ クロヘキシル)フェニルコフェニル)−2−<4−フルオロフェニル)エタン; 10.0%の1− (1−[2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシク ロヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン:30 .0%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]−2 ’−(4−フルオロフェニル)エタン; 30.0%の1−[4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−10ロフエニル)エタン; 10.0%の1− [4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル ] −2−<4−フルオロフェニル)エタン。
透明点 T =104°C 光学異方性 △n=0.189 (20℃、589rv)b) 実施例1b)に 記載した方法によって製造される電気光字液晶系は良好なり3″a性、広い使用 温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、 良好なコントラスト、コントラストの角度依存性が小さいこと、および特に高い UV安定性を特徴とする。
K1且ユニ ay 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 17.5%のl +4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシク ロヘキシル)フェニル]フェニル)−2−<4−フルオロフェニル)エタン;8 .5%の1−14− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ キシル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル] −2−(4−クロロフェニル)エタン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−グロビルシクロヘキシル)フェニル]  −2−(4−フルオロフェニル)エタン: 8.5%の1−[4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル]− 2−<4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1−[4−(トランス−4−10ピルシクロヘキシル)フェニル]− 2−(4−クロロフェニル)エタン。
透明点 T =98℃ 光学異方性 △n=0.176 (20℃、589nm)誘電異方性 Δε−5 ,0<20℃、l kHz>b) 実施例1b)に記載した方法によって製造さ れる電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度範囲、電気光学パラメーター およびそれらの温度依存性に関する有利な値、良好なコントラスト、コントラス トの角度依存性が小さいこと、および特に高いUV安定性を特徴とする。
火1叢ユ1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 17%の1− (4−[2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ キシル)フェニル]フェニル)−2=(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の1− (4−[2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン: 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−クロロフェニル)エタン: 8.5%の1−[4−(+ヘランスー4−プロピルシクロヘキシル)フェニル] −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 7.8%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼ ン; 7.2%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼ ン。
透明点 T 工87℃ 光学異方性 Δn=0.171 (20℃、589rv)b) 実施例1b)に 記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、良好 なコントラスト、コントラストの角度依存性が小さいこと、および特に高いUV 安定性を特徴とする。
K1透ユニ a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 10%の1−+4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘ キシル)フェニル]フェニル)−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 10%の1− +4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン: 20%の1−[4−<2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル] −2 −(4−フルオロフェニル)エタン;10%の1− [4−<2−フルオロ−4 −ペンチルフェニル)フェニル] −2−<4−クロロフェニル)エタン:10 %の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)=1−クロロベンゼン; 10%の4−(トランス−4−へ1ナルシクロヘキシル)−1−クロロベンゼン ; 15%の4−プロピル−2′−フルオロ−4#−エチルテルフェニル; 15%の4−エチル−2′−フルオロ−4″−プロピルテルフェニル。
透明点 T 275℃ 光学異方性 Δn=0.142 (20℃、589nm)b) 実施例tb>に 記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、良好 なコントラスト、コントラストの角度依存性が小さいこと、および特に高いUV 安定性を特徴とする。
K腹血ユ1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 16.9%の1− (4−[2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシク ロヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−フルオロフェニル)エタン;8 .5%の1− +4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.3%の1−[4−<2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]− 2−(4−フルオロフェニル)エタン; 25.3%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−クロロフェニル)エタン; 8.5%の1− [4−()−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル ] −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 15.5%の1−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル) シクロヘキシル]−2−(4−クロロフェニル)エタン。
透明点 T =112℃ 光学異方性 Δn=0.178 (20℃、589nIl)b) 実施例1b) に記載した方法によって製造される電気光字液晶系は良好な製造性、広い使用温 度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、良 好なコントラスト、コントラストの角度依存性が小さいこと、および特に高いU V安定性を特徴とする。
K1叢ユj a) 以下の化合物から成る液晶混合物は以下の物理的特性を有している: 17%の1− +4− [2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロ ヘキシル)フェニル]フェニル)−2−(4−フルオロフェニル)エタン; 8.5%の114−[2−フルオロ−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキ シル)フェニル]フェニル)−2−(4−クロロフェニル)エタン; 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニル]  −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 25.5%の1− [4−(2−フルオロ−4−ペンチルフェニル)フェニルl  −2−(4−クロロフェニル)エタン; 8.5%の1− [4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル] −2−(4−フルオロフェニル)エタン; 7.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−1−フルオロベン ゼンニ ア、4%の4−(トランス−4−へキシルシクロヘキシル)−1−フルオロベン ゼン。
透明点 T =80℃ 光学異方性 Δn=0.172 (20℃、589+v)b) 実施例1b)に 記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に間する有利な値、良好 なコントラスト、コントラストの角度依存性が小さいこと、および特に高いUV 安定性を特徴とする。
K腹皿ユ1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光学液晶系:14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロ ヘキシルベンゾニトリル: 11.2%のP−トランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル; 20%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル;4 .8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4− ブチルシクロへキシルカルボン#4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4゛−シアノビフ ェニル: 6%の4−へブチル安息香酸4−グロビルフェニル7%の4−へ1チル安息香酸 4−ペンチルフェニル7%の4−へグチル安息香酸4−へ1チルフエニル。
透明点 T=77.5℃ 粘度 η=341I12/秒(20℃)光学異方性 Δn−0,14(20℃、 589n11)b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系 は広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
K腹皿ヱユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学系: 20%の1−(トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−2 −(3−フルオロ−4−フェニル)エタン: 14.4%のP−)ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル; 11.2%のP−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のp−t−ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のP−)ランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボン酸4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル: 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボン酸4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル: 4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度 範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、およ び特に低いしきい電圧を特徴とする。
K胤透ユ1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的パラメーターを有する液晶混合 物を含有する電気光字液晶系:14.5%のP−トランス−4−プロピルシクロ へキシルベンゾニトリル; 11.2%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニt・リル; 12%のp−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボンa4−(1−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル: 6.4%のトランス−4−ブチルシクロへキシルカルボン酸4−1ランス−4− プロピルシクロヘキシル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 4.8%の4−ペンチル−4″−シアノテルフェニル;20%の2−(4−シア ノフェニル)−5−ペンチルピリミジン。
透明点 T=82.5 粘度 η=3411112/秒(20℃)光字異方性 Δn=0.16 (20 ℃、589n11)誘電異方性 Δε=16.1 <20℃、1 k)lz)b ) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は広い使用温度範 囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および 特に低いしきい電圧を特徴とする。
火1医ユ遣 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:1000%の2−(4〜シアノフエニル)−5−プロピル −1,3−ジオキサン; 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチル−1,3−ジオキサン: 15.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルー1.3−ジオキサン ; 20.0%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 15.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル: 10.0%の4−(トランス−4−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル; 5.0%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロへ キシルカルボンf1m4−()−ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ ル;5.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シク ロへキシルカルボン酸4−()ランス−4−ペンチルシクロヘキシル)フェニル ;5.0%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロ へキシルカルボン酸4−()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル。
透明点 T =76℃ 粘度 η=341I12/秒(20℃)光学異方性 へn=0.131 (58 9n11.20℃)誘電異方性 Δε=17 (1kHz、20℃)b) 実施 例1b)に記載した方法によって製造した電気光学液晶系は広い使用温度範囲、 電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な値、および特に 低いしきい電圧を特徴とする。
K1皿l1 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 16.9%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシルベンゾニトリル: 13.7%のp−)ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 22.5%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 14.5%のp−)ランス−4〜へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロへキシルカルボン酸 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル; 4.8%の4−ペンチルー4″−シアノテルフェニル;6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンe4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシ ル)フェニル: 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 10.0%の1−[4−[トランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)シクロへキシル]フェニル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性 、広い使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する 有利な値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴とする。
夫腹[ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光字液晶系:14.4%のp−トランス−4−プロピルシクロヘキシル ベンゾニトリル: 11.2%のP−)ランス−4−ブチルシクロヘキシルベンゾニトリル; 20%のp−)ランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 12%のp−トランス−4−へブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 5.6%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシルカルボン酸 4−()−ランス−4−プロビルジタロヘキシル)フェニル; 4.8%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル:6.4%のトランス−4 −ブチルシクロへキシルカルボンf14−(トランス−4−プロピルシクロヘキ シル)フェニル; 5.6%の4−(トランス−4−ペンチルシクロへキシル)−4′−シアノビフ ェニル; 10%の4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)−4′−ジフルオロメ トキシビフェニル:10%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)− 4′−ジフルオロメトキシビフェニル。
透明点 T =102.3℃ 粘度 η−3111112/秒(20℃)光学異方性 Δn=0.15 (20 ℃、589tv)誘電異方性 Δε=11.4 (20℃、1 kHz>b)  実施例1b)に記載した方法によって製造した電気光学系は良好な製造性、広い 使用温度範囲、電気光学パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有利な 値、低いしきい電圧、および良好なコントラストを特徴とする。
K1皿l1 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:15.0%のp−)ランス−4−プロピルシクロへキシル ベンゾニトリル: 10.0%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20.0%のρ−トランスー4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 12.0%のP−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル; 6.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−4′−シアノビフ ェニル: 6.0%のトランス−4−ブチルシクロへキシルカルボンM4−(トランス−4 −プロピルシクロヘキシル)フェニル; 5.0%の4−ペンチルー4“−シアノテルフェニル;6.0%のトランス−4 −(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシルカルボンi!4− ()ランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニル:20.0%の1−(トラ ンス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−(3−フルオロ−4−フェニル)エ タン。
透明点 T’ −76,3℃ 粘度 η=301112/秒(20℃)光学異方性 △n=0.130 (20 ℃、589nl>誘′@異方性 ΔE=13 (20℃、1kllz)b) 実 施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学液晶系は良好な製造性、 広い使用温度範囲、電気光字パラメーターおよびそれらの温度依存性に関する有 利な値、良好なコントラスト、およびコントラストの角度依存性が小さいことを 特徴とする6 に厩斑旦l a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:25%の2−(4−シアノフェニル)−5−プロピルピリ ジン: 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン; 25%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 25%の2−(4−シアノフェニル) −5−(4−ペンチルフェニル)ピリジ ン。
透明点 T −85℃ 粘度 η=701II2/秒(20℃)光学異方性 △n=0.269 (20 ℃、589nm)誘電異方性 △ε=24.1 (20℃、l kHz)常光線 屈折率n。=1.529(20℃、589rv)b) 実施例1b)、1.1. 1.2.1.3および2に記載した方法によって電気光学系を製造する。しかし 、1.1に準じる方法において、液晶対NOA 65の比率を1=1に選択し、 およびlO*Ilのスペーサを使用した。
第1図に、実施例1bl 1.lに記載した方法によって製造した電気光字系の 相対透過率を印加電圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hz]の関 数として示す。
この系は、特に良好なコントラストおよび低いしきい電圧を特徴とする。
K1且11 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15%のp−t−ランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル: 15%のP−トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 20%のP−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 10%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 15%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリジン ニ ア、5%の4−エトキシ−4′−フルオロトラン;7.5%の4−ブトキシ−4 ′−フルオロトラン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学系は広い使用温 度範囲、良好な製造性、電気光学パラメーターに関する有利な値、低いしきい電 圧、および特に高い安定性を特徴とする。
K1血旦ユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 17.5%の4−プロピル−4′−シアノビフェニル;17.5%の4−ブチル −4′−シアノビフェニル:17.5%の4−ペンチルー4゛−シアノビフェニ ル;17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル) ピリジン; 15.0%の4−(トランス−4−グロビルシクロヘキシ)−4’−1リフルオ ロメトキシトラン;15.0%の4−プロピル−4′−トリフルオロメトキシト ラン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学系は広い使用温 度範囲、良好な製造性、電気光字パラメーターに関する有利な値、低いしきい電 圧、および特に高い安定性を特徴とする。
K胤叢旦互 a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15%のρ−トランスー4−グロビルシクロへキシルベンゾニトリル; 15%のP〜トランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル: 15%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル: 15%のp−トランス−4−ヘプチルシクロへキシルベンゾニトリル; 10%の2−(3,4−ジフルオロフェニル)−5−プロピルピリミジン: 10%の2−(4−フルオロフェニル)−5−ペンチルピリミジン: 10%の1− [4−<4−プロピルフェニル)フェニル]−2−(4−シアノ フェニル)エタン:10%の1−[4−<4−ペンチルフェニル)フェニル]− 2−(4−シアノフェニル)エタン。
b) 実施例1b)に記載した方法によって!il造される電気光学系は広い使 用温度範囲、良好な製造性、電気光学パラメーターに関する有利な値、低いしき い電圧、および特に高い安定性を特徴とする。
K隨叢lユ a) 以下の化合物から成る液晶混合物を含有する電気光学液晶系: 15%のP−トランス−4−プロピルシクロへキシルベンゾニトリル; 15%のP−1−ランス−4−ブチルシクロへキシルベンゾニトリル; 15%のp−トランス−4−ペンチルシクロへキシルベンゾニトリル; 15%のP−トランス−4−へ1チルシクロへキシルベンゾニトリル: 10%の1−(5−プロピルピリジニル−2)−2−(4−シアノフェニル)エ タン: 10%の1−(5−ペンチルピリジニル−2)−2−(4−シアノフェニル)エ タン; 8%のトランス−4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)シクロへキシ ルカルボンfIi4−フルオロフェニル; 8%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシ ルカルボン酸4−フルオロフェニル; 4%のトランス−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)シクロへキシ ルカルボン@3.4−ジフルオロフェニル。
b) 実施例1b)に記載した方法によって製造される電気光学系は広い使用温 度範囲、良好な製造性、電気光学パラメーターに関する有利な値、低いしきい電 圧、および特に高い安定性を特徴とする。
K1且11 a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−10ビル ピリジン; 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン: 17.5%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)ピリ ジン; 15.0%の1− [4−(4−70ビルフエニル)フェニル] −2−(4− シアノフェニル)エタン;15.0%の1−[4−(4−ペンチルフェニル)フ ェニル]−2−(4−シアノフェニル)エタン。
透明点 T −94℃ 光学異方性 △n=0.2722 (20℃、589n11)誘電異方性 △E =25.6 (20℃、1 kHz)b) 実施例1b)に記載した方法によっ て製造される電気光学系は広い使用温度範囲、良好な製造性、電気光学パラメー ターに関する有利な値、および特に低いしきい電圧を特徴とする。
K胤叢旦ユ a) 以下の化合物から成り、かつ以下の物理的特性を有する液晶混合物を含有 する電気光学液晶系:20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−グロビル ビリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ブチルピリジン: 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−ペンチルピリジン; 20.0%の2−(4−シアノフェニル)−5−(4−ペンチルフェニル)とり ジン; 10.0%の4−(トランス−4−10ピルシクロヘキシル)−3′、4′−ジ フルオロビフェニル:10.0%の4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ ル)−3’、4’−ジフルオロビフェニル6透明点 T =86℃ 光字異方性 Δn=0.2436 (20℃、589flll)常光線屈折率n 。=1.5259 <20℃、589ni)誘電異方性 Δε=21.8(1k Hz、20℃)b) 実線例1b)、1.1.1.2.1.3および2に記載し た方法によって電気光学系を製造する。しかし、1.1に準じる方法において、 液晶対NOA 65の比率をtxtに選択し、およびLog■のスペーサを使用 した。
第2図に、実論例1b)、1.1に記載した方法によって製造した電気光学系の 相対透過率を印加電圧[正弦波交流電圧(実効値)、周波数:100Hzlの関 数として示す。
この系は、特に低いしきい電圧、電気光学特性の勾配に関する有利な値および高 いUV安定性を特徴とする。
太目鉢丁りt:、’h’J: (”A)才ヨ クキ6’j!L年(%) − 、11.1.蝋 PCT/EP 90101649□、 、 PCT/EP 9 0101649国際調査報告 εP 9001649 S^ 41741 0発 明 者 オキーフエ、トーマス @発明 者 ラロサ、グレゴリ− 0発 明 者 プロフィ−、アルバート・ティアメリカ合衆国ニューハンプシャ ー州03089.ウィンダム、カレン・ロード 14 アメリカ合衆国マサチューセッツ州02146.プルツクリン、ストラスモア・ ロード 85.アパートメント (アメリカ合衆国マサチューセッツ州0213 9.ケンブリッジ、エセックス・ストリート 路

Claims (32)

    【特許請求の範囲】
  1. 1.支持体シートに任意に設けられる2電極間に誘電的に正の液晶混合物および 必要に応じてさらに光学的に透明な媒体を含み、 その液晶分子が電源を切った状態で不規則に配向しており、 液晶混合物の屈折率の1つがマトリックスの屈折率nMと本質的に一致し、およ び/または液晶混合物の質量を光学的に透明な媒体の質量で割った値が1.5以 上であり、および 入射光の偏光とは無関係に、2切換え状態の一方において他方の状態に比べて低 下した透過率を有する電気光学液晶系において、前記液晶混合物が式I▲数式、 化学式、表等があります▼I (式中、 Q1は▲数式、化学式、表等があります▼であり、▲数式、化学式、表等があり ます▼および▲数式、化学式、表等があります▼は、互い独立してトランス−1 ,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニ レン、3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてA1および、存在する ならばA2の1つはビリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、 1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイルま たはナフタレン−2,6−ジイルでもあり、 Z1およびZ2は、互いに独立して単結合、−CH2CH2−、−COO−、− OCO−、−C−C−、−CH2O−またはこれらの橋基の2種以上の組合せで あり、 YおよびXは、互いに独立してHまたはFであり、またXおよびYの1つはCl でもあり、 Wは−CN、−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−OCHF2、−NCSま たはR2であり、R1およびR2は、互いに独立して、その1つまたは隣接しな い2つのCH2基を−O−または−CH=CH−によって置き換えることもでき る1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および mは0、1または2である) の1種以上の化合物を含有していることを特徴とする電気光学液晶系。
  2. 2. 前記液晶混合物が多かれ少なかれ互いに境を画した区分の形で光学的に透 明な媒体中に埋め込まれていることを特徴とする請求項1記載の系。
  3. 3. 前記液晶混合物が光学的に透明な媒体中で多少凝集性の連続相を形成して いることを特徴とする請求項1記載の系。
  4. 4. PDLC系であることを特徴とする請求項2記載の系。
  5. 5. NCAP系であることを特徴とする請求項2記載の系。
  6. 6. PN系であることを特徴とする請求項3記載の系。
  7. 7. 前記液晶混合物が式Ia ▲数式、化学式、表等があります▼(Ia)〔式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等があります▼は 、互いに独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオ ロ−1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、およ び X1はHまたはFであり、そして 以下の番号の組合せ1〜5がn、Z3およびZ4に当てはまる: 番号nZ3Z4 10単結合− 20−CH2CH2−− 31−CH2CH2−単結合 41単結合−CH2CH2− 51単結合単結合 の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜6の1項に記載の 系。
  8. 8.化合物Iaにおいて、▲数式、化学式、表等があります▼、が▲数式、化学 式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、 表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等 があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま す▼または▲数式、化学式、表等があります▼であることを特徴とする請求項7 記載の系。
  9. 9. 前記液晶混合物が以下の化合物群▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ (ただし、▲数式、化学式、表等があります▼はトランス−1,4−シクロヘキ シレンまたは1,4−フェニレンであり、およびR1は請求項1に示した意味で ある)から選択される化合物を基礎とし、また誘電異方性を増大させるために次 式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼は2−フルオロ−1,4−フエニレンまたは 3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、▲数式、化学式、表等があります▼ はトランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ− 1,4−フエニレンまたは3−フルオロ−1,4−フエニレンであり、およびO は0または1であり、そして R1は請求項1に示した意味である) の1種以上の化合物を5〜60質量%含んでいることを特徴とする請求項1〜8 の1項に記載の系。
  10. 10.前記液晶混合物が式Ib ▲数式、化学式、表等があります▼Ib[式中、 Q2は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま す▼であり、環▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学式、表等 があります▼の一方は▲数式、化学式、表等があります▼(ただし、V1はNま たはHである)であり、そして他方は、存在ずるならばトランス−1,4−シク ロヘキシレンまたは1,4−フェニレンであり、 X2およびY2は、互いに独立してHまたはFであり、Pは0または1であり、 および Z5およびZ6は、互いに独立して単結合またはCH2CH2−であり、そして R1は請求項1に示した意味である] の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜9の1項に記載の 系。
  11. 11.X2およびY2の少なくとも一方がFであることを特徴とする請求項10 記載の系。
  12. 12.X2=Y2=Hであることを特徴とする請求項10記載の系。
  13. 13.前記液晶混合物が式Ic ▲数式、化学式、表等があります▼Ic[式中、 Q3は▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま す▼であり、環▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等 があります▼の一方は▲数式、化学式、表等があります▼(ただし、T1は−C H2−または−O−である)であり、そして他方は、存在するならばトランス− 1,4−シクロヘキシレン、1,4−フエニレン、2−フルオロ−1,4−フェ ニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり、Z7およびZ8は、互 いに独立して単結合、−COO−、−OCO−または−CH2CH2−であり、 rおよびqは、互いに独立して0または1であり、X3はFまたはClであり、 および ▲数式、化学式、表等があります▼は2−フルオロ−または2−クロロ−1,4 −フェニレンまたは3−フルオロ−または3−クロロ−1,4−フェニレンであ り、そして R1は請求項1に示した意味である] の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜12の1項に記載 の系。
  14. 14.前記液晶混合物が式Id ▲数式、化学式、表等があります▼Id(式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼は1,4−フェニレンまたはトランス−1, 4−シクロヘキシレンであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1, 4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレンまたはトランス−1,4− シクロヘキシレンであり、Z9は単結合、−COO−、OCO−または−CH2 CH2−であり、 Z10単結合、−COO−または−CH2CH2−であり、および Sは0または1であり、そして R1は請求項1に示したの意味である)の1種以上の化合物を含んでいることを 特徴とする請求項1〜13の1項に記載の系。
  15. 15.前記液晶混合物が式IdE2−1およびIdE3−1〜IdE3−8▲数 式、化学式、表等があります▼IdE2−1▲数式、化学式、表等があります▼ IdE3−1▲数式、化学式、表等があります▼IdE3−2▲数式、化学式、 表等があります▼IdE3−3▲数式、化学式、表等があります▼IdE3−4 ▲数式、化学式、表等があります▼IdE3−5▲数式、化学式、表等がありま す▼IdE3−6▲数式、化学式、表等があります▼IdE3−7▲数式、化学 式、表等があります▼IdE3−8(式中、R1は請求項1に示した意味である )の化合物群から選択される1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請 求項14記載の系。
  16. 16. 前記液晶混合物が式Ie4−1〜Ie4−4▲数式、化学式、表等があ ります▼Ie4−1▲数式、化学式、表等があります▼Ie4−2▲数式、化学 式、表等があります▼Ie4−3▲数式、化学式、表等があります▼Ie4−4 (式中、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれの場合に互いに独立して、1, 4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4− フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞれ場合に互いに独立して、▲数式 、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式 、化学式、表等があります▼であり、tは0または1であり、および ▲数式、化学式、表等があります▼は2−フルオ−1,4フェニレンまたは3− フルオロ−1,4−フェニレンであり、そしてR1は請求項1に示した意味であ る) のカルボニトリル類の群から選択される1種以上の4環式化合物を含んでいるこ とを特徴とする請求項1〜15記載の系。
  17. 17.式If ▲数式、化学式、表等があります▼If(式中、 環▲数式、化学式、表等があります▼および、存在するならば▲数式、化学式、 表等があります▼の少なくとも1つは1,4−フェニレン、2−フルオロ−1, 4−フェニレン、3−フルオロ−1.4−フェニレン、トランス−1,4−シク ロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイルまたは 1,3−ジオキサン−2,5−ジイルであり、そして他方は、存在するならばト ランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレンであり、 Z11およびZ12は、それぞれの場合に互いに独立して単結合、−C≡C、− CH2CH2−、−COO−、−OCO−またはこれらの橋構成員の2種以上の 組合せであり、 vは0、1または2であり、 aは0または1であり、 ▲数式、化学式、表等があります▼は2−フルオロ−1,4−フェレンまたは3 −フルオロ−1,4−フェニレンであり、▲数式、化学式、表等があります▼は 3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり、および T2は−Cl、−F、−CF3、−OCF3、−O−CHF2またはNCSであ り、そして R1は請求項1に示した意味である) の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜16の1項に記載 の系。
  18. 18.T2がNCSであることを特徴とする請求項17記載の系。
  19. 19.T2が−F、−CF3、−OCF3または−OCHF2であることを特徴 とする請求項17記載の系。
  20. 20.T2がClであることを特徴する請求項17記載の系。
  21. 21.vが1または2であることを特徴とする請求項20記載の系。
  22. 22.前記液晶混合物が、Δε≧2の誘電的に正の化合物から成る誘電的に正の 成分A以外に、−2≦Δε≦+2の化合物から成る誘電的に中性の化合物B、お よび必要に応じてΔε<−2の化合物から成る誘電的に負の成分Cを含んでいる ことを特徴とする請求項1〜21の1項に記載の系。
  23. 23.前記液晶混合物が式Ig R1−Q4−COO−Q5−R2 Ig(式中、 Q4およびQ5は、それぞれの場合に互いに独立して▲数式、化学式、表等があ ります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ 、または▲数式、化学式、表等があります▼であり、そしてQ4およびQ5の一 方は▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ま たは▲数式、化学式、表等があります▼であり、および R1およびR2は、それぞれの場合に互いに独立して請求項1に示した意味であ る) の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜22の1項に記載 の系。
  24. 24.前記液晶混合物が式Ih R1−Q6−C≡C−Q7−R2 Ih(式中、 基R1およびR2の少なくとも1つは請求項1に示した意味であり、 2つの基R1およびR2の一方はF、Cl、OCF3、OCHF2またはCF3 でもあり、 基Q6およびQ7は、それぞれの場合に互いに独立して▲数式、化学式、表等が あります▼、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり ます▼または▲数式、化学式、表等があります▼であり、Q6は▲数式、化学式 、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式 、表等があります▼でもあり、そしてQ7は▲数式、化学式、表等があります▼ でもある)の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜23の 1項に記載の系。
  25. 25.前記液晶混合物が式Ii R1−Q8−CH2CH2−Q9R2 Ii[式中、 R1およびR2は、それぞれ互いに独立して請求項1に示した意味であり、およ び Q8およびQ9は、それぞれの場合に互いに独立してトランス−1,4−シクロ ヘキシレン、1,4−フェニレン、4,4′−ビフェニリル、4,4′−シクロ ヘキシルフェニルまたは4,4′−フェニルシクロヘキシル(ただし、分子中に 存在する1,4−フェニレン基の1つは弗素または塩素で置換することもできる )]の1種以上の化合物を含んでいることを特徴とする請求項1〜24の1項に 記載の系。
  26. 26.前記液晶混合物が化合物群II〜IVT−W1−Phe−CN II R−W1−Cyc−CN III T−V−Phe−CN IV (式中、 Rは、それぞれの場合に互いに独立して、その1つまたは隣接しない2つのCH 2基を−O−、−CO−および/または−CH=CHで置き換えることもできる 1〜15個のC原子を有するアルキル基であり、 W1はPhe.(F)−Y1またはCyc−Y1であり、Y1は単結合、−CO O−または−OCO−であり、Vはピリジン−2,5−ジイルまたはピリミジン −2,5−ジイルであり、 TはR、R−Phe.(F)−Y1またはR−Cyc−Y1であり、および Phe.(F)は1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレンまた は3−フルオロ−1、4−フェニレンである) から選択される1種以上の化合物をさらに含んでいることを特徴とする請求項1 〜25の1項に記載の系。
  27. 27.前記液晶混合物がΔε>3の誘電異方性を有することを特徴とする請求項 1〜26の1項に記載の系。
  28. 28.前記液晶混合物が3≦Δε≦15の誘電異方性を有する化合物を基礎とす ることを特徴とする請求項1〜27の1項に記載の系。
  29. 29.前記液晶混合物が多色性染料を含有していることを特徴とする請求項1〜 28の1項に記載の系。
  30. 30.前記液晶混合物がドーピング成分を含有していることを特徴とする請求項 1〜29の1項に記載の系。
  31. 31.請求項1および7〜30の少なくとも1項に記載の液晶混合物と同等であ ることを特徴とする液晶。
  32. 32.請求項2〜6の1項に記載の電気光学系に請求項30に記載の液晶混合物 の使用。
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