DE102010015824B4 - Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige - Google Patents

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Abstract

Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es folgende Komponenten enthält- eine (erste) dielektrisch neutrale (oder schwach positive) Komponente, Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel 1worinR11und R12unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, alternativ einer von R11und R12auch H, undL1H oder F, bedeutet, und- eine dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und IIIworinR2und R3unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,bisbei jedem Erscheinen unabhängig voneinanderoderbedeutenL21, L22, L31und L32unabhängig voneinander H oder F bedeuten,X2und X3unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten,Z3-CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet undm und n unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, und- gegebenenfalls eine zweite dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und VworinR41bis R52unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2angegebene Bedeutung besitzen,bei jedem Auftreten unabhängig voneinanderoderbedeuten,undbei jedem Auftreten unabhängig voneinanderoderbedeuten,Z41und Z42bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten,Z51und Z52bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten undr und p unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I von den Verbindungen der Formel V ausgeschlossen sind.

Description

  • Gebiet der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung betrifft flüssigkristalline Medien und diese Medien enthaltende Flüssigkristallanzeigen, speziell Anzeigen, die durch eine Aktivmatrix adressiert werden und insbesondere Anzeigen des Typs Twisted Nematic (TN), In Plane Switching (IPS) oder Fringe Field Switching (FFS).
  • Stand der Technik und zu lösendes Problem
  • Flüssigkristallanzeigen (Liquid Crystal Displays - LCDs) werden in vielen Bereichen genutzt, um Informationen anzuzeigen. LCDs werden sowohl für Direktsichtanzeigen als auch für Anzeigen des Projektionstyps verwendet. Als elektrooptische Modi werden beispielsweise Twisted Nematic (TN), Super Twisted Nematic (STN), Optically Compensated Bend (OCB) und Electrically Controlled Birefringence (ECB) zusammen mit ihren verschiedenen Modifikationen sowie andere verwendet. Alle diese Modi nutzen ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen rechtwinklig zu den Substraten beziehungsweise zur Flüssigkristallschicht verläuft. Neben diesen Modi gibt es auch elektrooptische Modi, die ein elektrisches Feld nutzen, das im Wesentlichen parallel zu den Substraten beziehungsweise der Flüssigkristallschicht verläuft, wie etwa der In-Plane Switching (IPS) Modus (wie z.B. in DE 40 00 451 und EP 0 588 568 offenbart) und im Fringe Field Switching (FFS) Modus, in dem ein starkes sogenanntes „fringe field“ vorliegt, also ein starkes elektrisches Feld nahe am Rand der Elektroden und in der gesamten Zelle ein elektrisches Feld, welches sowohl eine starke vertikale Komponente als auch eine starke horizontale Komponente aufweist. Vor allem diese beiden letzteren elektrooptischen Modi werden für LCDs in modernen Tischmonitoren verwendet und sind für die Nutzung in Anzeigen für Fernseher und Multimedia-Anwendungen vorgesehen. Die Flüssigkristalle gemäß der vorliegenden Erfindung werden vorzugsweise in Anzeigen dieser Art verwendet. Generell werden in FFS-Displays dielektrisch positive, flüssigkristalline Medien mit eher kleineren Werten der dielektrischen Anisotropie verwendet, aber auch bei IPS-Displays werden teilweise flüssigkristalline Medien mit einer dielektrischen Anisotropie von nur ca. 3 oder sogar darunter verwendet.
  • Für diese Anzeigen sind neue flüssigkristalline Medien mit verbesserten Eigenschaften erforderlich. Insbesondere müssen die Ansprechzeiten für viele Arten von Anwendungen verbessert werden. Es sind daher flüssigkristalline Medien mit geringeren Viskositäten (η), speziell mit geringeren Rotationsviskositäten (γ1) erforderlich. Die Rotationsviskosität sollte insbesondere für Monitoranwendungen 80 mPa·s oder weniger, vorzugsweise 60 mPa·s oder weniger und speziell 50 mPa·s oder weniger betragen. Neben diesem Parameter müssen die Medien über einen Bereich der nematischen Phase mit geeigneter Breite und Lage, sowie eine geeignete Doppelbrechung (Δn) verfügen und dielektrische Anisotropie (Δε) sollte hoch genug sein, um eine einigermaßen niedrige Betriebsspannung zu ermöglichen. Vorzugsweise sollte Δε höher als 2 und sehr bevorzugt höher als 3, vorzugsweise jedoch nicht höher als 15 und insbesondere nicht höher als 12 liegen, da dies einem zumindest einigermaßen hohen spezifischen Widerstand entgegenstehen würde.
  • Für Anwendungen als Displays für Notebooks oder andere mobile Anwendungen sollte die Rotationsviskosität bevorzugt 120 mPa·s oder weniger und besonders bevorzugt 100 mPa·s oder weniger betragen. Hier sollte die dielektrische Anisotropie (Δε) vorzugsweise höher als 8 und besonders bevorzugt höher als 12 sein.
  • Vorzugsweise werden die Anzeigen gemäß der vorliegenden Erfindung durch eine Aktivmatrix (active matrix LCDs, kurz AMDs), bevorzugt durch eine Matrix aus Dünnschichttransistoren (TFTs), adressiert. Die erfindungsgemäßen Flüssigkristalle können jedoch in vorteilhafter Weise auch in Anzeigen mit anderen bekannten Adressierungsmitteln verwendet werden.
  • Es gibt zahlreiche unterschiedliche Anzeigemodi, die Verbundsysteme aus niedrigmolekularen Flüssigkristallmaterialien zusammen mit Polymermaterialien verwenden. Es sind dies z.B. PDLC- (polymer dispersed liquid crystal), NCAP- (nematic curvilinearily aligned phase) und PN-Systeme (polymer network), wie beispielsweise in WO 91/05 029 offenbart, oder ASM-Systeme (axially Symmetrie microdomain) und andere. Im Gegensatz hierzu verwenden die gemäß der vorliegenden Erfindung speziell bevorzugten Modi das Flüssigkristallmedium als solches, auf Oberflächen ausgerichtet. Diese Oberflächen werden typischerweise vorbehandelt, um eine uniforme Orientierung des Flüssigkristallmaterials zu erzielen. Die Anzeigemodi gemäß der vorliegenden Erfindung verwenden vorzugsweise ein elektrisches Feld, das im Wesentlichen parallel zur Verbundschicht verläuft.
  • Flüssigkristallzusammensetzungen, die sich für LCDs und speziell für IPS-Anzeigen eignen, sind z.B. aus JP 07-181 439 (A ), EP 0 667 555 , EP 0 673 986 , DE 195 09 410 , DE 195 28 106 , DE 195 28 107 , WO 96/23 851 und WO 96/28 521 bekannt. Diese Zusammensetzungen sind jedoch mit gravierenden Nachteilen behaftet. Die meisten von ihnen führen, neben anderen Mängeln, zu unvorteilhaft langen Ansprechzeiten, weisen zu geringe Werte für den spezifischen Widerstand auf und/oder erfordern Betriebsspannungen, die zu hoch sind. Außerdem besteht der Bedarf das Tieftemperaturverhalten der LCDs zu verbessern. Hier sind sowohl eine Verbesserung der Betriebseigenschaften, wie auch der Lagerfähigkeit nötig.
  • Dielektrisch positive Verbindungen der Formel
  • Figure DE102010015824B4_0018
    sind in z. B. DE 101 12 952 von einer generischen Formel umfasst.
  • DE 10 2007 042 414 A1 beschreibt unter anderem 4-(Difluorphenoxy-methyl)-bicyclohexyl-Verbindungen, welche in flüssigkristallinen Medien eingesetzt werden können.
  • Es besteht daher ein erheblicher Bedarf an flüssigkristallinen Medien mit geeigneten Eigenschaften für praktische Anwendungen, wie einem breiten nematischen Phasenbereich, geeigneter optischer Anisotropie Δn entsprechend dem verwendeten Anzeigetyp, einem hohen Δε und speziell geringen Viskositäten für besonders kurze Schaltzeiten.
  • Vorliegende Erfindung
  • Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass flüssigkristalline Medien mit einem geeignet hohen Δε, einem geeigneten Phasenbereich und Δn verwirklicht werden können, welche die Nachteile der Materialien des Standes der Technik nicht oder zumindest nur in erheblich geringerem Maße aufweisen.
    Diese verbesserten flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten mindestens die folgenden Komponenten:
    • - eine (erste) dielektrisch neutrale (bzw. schwach positive) Komponente, Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von 3 oder weniger,
      Figure DE102010015824B4_0019
      worin
      R11 und R12
      unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen, alternativ einer von R11 und R12 auch H und R11 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl und R12 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy bedeutet,
      L1
      H oder F bedeuten, bevorzugt H bedeutet, und
    • - eine dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III, bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln II und III,
      Figure DE102010015824B4_0020
      Figure DE102010015824B4_0021
      worin
      R2 und R3
      unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise R2 und R3 Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
      Figure DE102010015824B4_0022
      bis
      Figure DE102010015824B4_0023
      bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
      Figure DE102010015824B4_0024
      Figure DE102010015824B4_0025
      oder
      Figure DE102010015824B4_0026
      vorzugsweise
      Figure DE102010015824B4_0027
      Figure DE102010015824B4_0028
      oder
      Figure DE102010015824B4_0029
      bedeuten,
      L21, L22, L31 und L32
      unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L21 und/oder L31 F bedeuten,
      X2 und X3
      unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen, vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, CI oder -OCF3 bedeuten,
      Z3
      -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CF2O-, -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und
      m und n
      unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, bevorzugt 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1, bedeuten, und
    • - gegebenenfalls eine zweite dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V
      Figure DE102010015824B4_0030
      Figure DE102010015824B4_0031
      worin
      R41 bis R52
      unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise R41 Alkyl und R42 Alkyl oder Alkenyl, R51 Alkyl und R52 Alkyl, oder Alkoxy oder R51 Alkenyl und R52 Alkyl oder Alkenyl bedeutet,
      Figure DE102010015824B4_0032
      bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
      Figure DE102010015824B4_0033
      oder
      Figure DE102010015824B4_0034
      bedeuten vorzugsweise einer oder mehrere von
      Figure DE102010015824B4_0035
      bedeuten,
      Figure DE102010015824B4_0036
      und
      Figure DE102010015824B4_0037
      bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
      Figure DE102010015824B4_0038
      oder
      Figure DE102010015824B4_0039
      bedeuten, vorzugsweise einer oder mehrere von
      Figure DE102010015824B4_0040
      und
      Figure DE102010015824B4_0041
      Figure DE102010015824B4_0042
      bedeutet bzw. bedeuten,
      Z41 und Z42
      bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten,
      Z51 und Z52
      bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten,
      r
      vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet/bedeuten, 0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, besonders bevorzugt 1, bedeutet und
      p
      0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1 bedeutet,
    wobei die Verbindungen der Formel I von den Verbindungen der Formel V ausgeschlossen sind,
  • Vorzugsweise enthält die Komponente A eine oder mehrere dielektrisch neutrale oder schwach positive Verbindungen der Formel I mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von mehr als -1,5 bis 3 oder weniger, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • Bevorzugt enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung insgesamt 1 bis 30 %, bevorzugt 2 bis 20 %, besonders bevorzugt 1 bis 15 %, an Verbindungen der Formel I. Im Fall der Verwendung einer einzelnen Homologen Verbindung, entsprechen diese Grenzen der Konzentration dieses Homologen, die bevorzugt 2 bis 20 %, besonders bevorzugt 1 bis 15 % beträgt. Im Fall der Verwendung von zwei oder mehr Homologen beträgt die Konzentration der einzelnen Homologen bevorzugt jeweils 1 bis 10 %.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A jeweils eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als -1,5 bis 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln 1-1 und I-2, bevorzugt der Formel 1-1, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus:
    Figure DE102010015824B4_0043
    Figure DE102010015824B4_0044
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen haben und
    • R11
    bevorzugt Alkyl oder Alkenyl, besonders bevorzugt n-Alkyl und ganz besonders bevorzugt Ethyl oder n-Propyl, bedeutet und
    R12
    bevorzugt Alkyl, Alkoxy oder Alkenyl, besonders bevorzugt n-Alkyl oder n-Alkoxy, noch mehr bevorzugt n-Alkyl und ganz besonders bevorzugt Methyl oder Methoxy, bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente A eine oder mehrere Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von -1,5 oder mehr bis 3 oder weniger, der Formel 1-1.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch positive Komponente, Komponente B, dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 ausgewählt aus der Gruppe der der Formeln II und III, besonders bevorzugt jeweils einer oder mehreren Verbindungen der Formeln II und III, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält die Komponente B eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel II mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, bevorzugt der Formeln II-1 und/oder II-2 und/oder II-4
    Figure DE102010015824B4_0045
    Figure DE102010015824B4_0046
    Figure DE102010015824B4_0047
    Figure DE102010015824B4_0048
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel II angegebenen Bedeutungen besitzen und L23 und L24 unabhängig voneinander H oder F, bevorzuat L23 F, bedeutet und
    Figure DE102010015824B4_0049
    eine der bei
    Figure DE102010015824B4_0050
    gegebenen Bedeutungen hat und bei Formeln II-1 und II-4 X2 bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F bedeuten,
    und/oder eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel III mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1 und III-2:
    Figure DE102010015824B4_0051
    Figure DE102010015824B4_0052
    worin die Parameter die jeweiligen unter Formel III angegebenen Bedeutungen haben.
  • Bevorzugt besteht die Komponente B überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus den vor- und nachstehend genannten Verbindungen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1 bis II-4, worin L21 und L22 und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2 und II-3, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel 11-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel II-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1 d
    Figure DE102010015824B4_0053
    Figure DE102010015824B4_0054
    Figure DE102010015824B4_0055
    Figure DE102010015824B4_0056
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 unabhängig von den anderen Parametern H oder F bedeuten und vorzugsweise
    in der Formel II-1a L21 und L22 beide F bedeuten,
    in den Formeln II-1b und ll-1c
    L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten und
    in Formel ll-1d
    L21 und L22 F und L25 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1d, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-1a bis II-1d, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel 11-1 sind
    Figure DE102010015824B4_0057
    Figure DE102010015824B4_0058
    Figure DE102010015824B4_0059
    Figure DE102010015824B4_0060
    worin R2 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2e
    Figure DE102010015824B4_0061
    Figure DE102010015824B4_0062
    Figure DE102010015824B4_0063
    Figure DE102010015824B4_0064
    Figure DE102010015824B4_0065
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und L25 bis L28 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F, bevorzugt L27 und L28 beide H und besonders bevorzugt L26 H bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2e, worin L21 und L22 beide F und/oder L23 und L24 beide F bedeuten.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B Verbindungen, die ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II-2a bis II-2e, worin L21, L22, L23 und L24 alle F bedeuten.
  • Speziell bevorzugte Verbindungen der Formel II-2 sind die Verbindungen der folgenden Formeln
    Figure DE102010015824B4_0066
    Figure DE102010015824B4_0067
    Figure DE102010015824B4_0068
    Figure DE102010015824B4_0069
    Figure DE102010015824B4_0070
    Figure DE102010015824B4_0071
    worin R2 und X2 die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X2 bevorzugt F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Forme II-4, bevorzugt der Formel II-4a
    Figure DE102010015824B4_0072
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen haben und X2 bevorzugt F oder OCF3, besonders bevorzugt F, bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b
    Figure DE102010015824B4_0073
    Figure DE102010015824B4_0074
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-1a, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a-1 und 111-1a-2 ausgewählt sind, bevorzugt der Formel III-1 a-2
    Figure DE102010015824B4_0075
    Figure DE102010015824B4_0076
    worin R3 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B, zusätzlich oder alternativ zu den eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1a und III-1b, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-1c bis III-1f, bevorzugt der Formel III-1f,
    Figure DE102010015824B4_0077
    Figure DE102010015824B4_0078
    Figure DE102010015824B4_0079
    Figure DE102010015824B4_0080
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L33 und L34 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel III-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IIMc-1, III-1d-1 und III-1f-1, bevorzugt III-1f-1,
    Figure DE102010015824B4_0081
    Figure DE102010015824B4_0082
    Figure DE102010015824B4_0083
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente B eine oder mehrere Verbindungen der Formel III-2, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln III-2a und III-2b ausgewählt sind
    Figure DE102010015824B4_0084
    Figure DE102010015824B4_0085
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und X3 bevorzugt F, -OCF3 oder -O-CH=CF2 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C. Diese Komponente weist eine dielektrische Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3 auf. Vorzugsweise enthält sie dielektrisch neutrale Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und speziell bevorzugt besteht sie vollständig daraus. Vorzugsweise enthält diese Komponente eine oder mehrere, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus dielektrisch neutralen Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie im Bereich von -1,5 bis 3, ausgewählt aus der Gruppe der der Formeln IV und V, besonders bevorzugt jeweils einer oder mehreren Verbindungen der Formeln IV und V.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 und IV-2
    Figure DE102010015824B4_0086
    Figure DE102010015824B4_0087
    worin R41 und R42 die jeweiligen oben unter Formel IV angegebenen Bedeutungen besitzen und R41 vorzugsweise Alkyl bedeutet und in Formel IV-1 R42 vorzugsweise Alkenyl, vorzugsweise-(CH2)2-CH=CH-CH3, und in Formel IV-2 R42 vorzugsweise Alkyl -(CH2)2-CH=CH2 oder -(CH2)2-CH=CH-CH3 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV-1 und IV-2, worin R41 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet und in Formel IV-1 R42 vorzugsweise Alkenyl und in Formel IV-2 R42 vorzugsweise n-Alkyl bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-1, stärker bevorzugt ihrer Unterformel PP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt der Formel PP-1-2V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV-2, stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-n-m, PGP-n-2V und PGP-n-2Vm, noch stärker bevorzugt ihrer Unterformeln PGP-3-m, PGP-n-2V und PGP-n-V1, ganz bevorzugt ausgewählt aus den Formeln PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V und PGP-3-2V. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-6
    Figure DE102010015824B4_0088
    Figure DE102010015824B4_0089
    Figure DE102010015824B4_0090
    Figure DE102010015824B4_0091
    Figure DE102010015824B4_0092
    Figure DE102010015824B4_0093
    worin R51 und R52 die jeweiligen oben unter Formel V angegebenen Bedeutungen besitzen und in den Formeln V-1, V-5 und V-6 R51 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkenyl, und R52 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, vorzugsweise Alkyl bedeutet, in Formel V-2 R51 und R52 vorzugsweise Alkyl bedeuten und in Formel V-4 R51 vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl, stärker bevorzugt Alkyl, und R52 vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy, stärker bevorzugt Alkoxy bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1, V-4, V-5 und V-6, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1 und eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Formeln V-4 und V-5, stärker bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen der Formeln V-1, V-4 und V-5 und ganz bevorzugt jeweils eine oder mehrere Verbindungen Formeln V-1, V-4, V-5 und V-6.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-5, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CCP-V-n und/ oder CCP-nV-m und/oder CCP-Vn-m, stärker bevorzugt der Formel CCP-V-n und/oder CCP-V2-n und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CCP-V-1 und CCP-V2-1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer ebenfalls bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-1, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn und/oder CC-nV-Vm, stärker bevorzugt der Formeln CC-n-V und/ oder CC-n-Vm und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 und CC-V-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind ebenfalls unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, bei der es sich um dieselbe wie die vorhergehende oder um eine andere handeln kann, enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponente C, die Verbindungen der Formel V ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln V-1 bis V-6 wie oben gezeigt und gegebenenfalls der Formeln V-7 bis V-14 enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht:
    Figure DE102010015824B4_0094
    Figure DE102010015824B4_0095
    Figure DE102010015824B4_0096
    Figure DE102010015824B4_0097
    Figure DE102010015824B4_0098
    Figure DE102010015824B4_0099
    Figure DE102010015824B4_0100
    Figure DE102010015824B4_0101
    worin
    • R51 und R52
    unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten und
    L5
    H oder F bedeutet.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel V-7, stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CPP-3-2, CPP-5-2 und CGP-3-2, stärker bevorzugt der Formel CPP-3-2 und/oder CGP-3-2 und ganz besonders bevorzugt der Formel CPP-3-2. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben, bzw. aus den Tabellen A bis C zu ersehen.
  • Optional enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung eine zweite dielektrisch positive Komponente, Komponente D, vorzugsweise mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI, VII und VIII,
    Figure DE102010015824B4_0102
    Figure DE102010015824B4_0103
    Figure DE102010015824B4_0104
    worin
    • R6, R7 und R8
    unabhängig voneinander eine der oben unter Formel II für R2 angegebenen Bedeutungen besitzen und bevorzugt Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen und vorzugsweise Alkyl oder Alkenyl bedeuten,
    Figure DE102010015824B4_0105
    und
    Figure DE102010015824B4_0106
    bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0107
    Figure DE102010015824B4_0108
    oder
    Figure DE102010015824B4_0109
    , vorzugsweise
    Figure DE102010015824B4_0110
    Figure DE102010015824B4_0111
    oder
    Figure DE102010015824B4_0112
    bedeuten,
    Figure DE102010015824B4_0113
    bis
    Figure DE102010015824B4_0114
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0115
    oder
    Figure DE102010015824B4_0116
    bedeuten, einer von
    Figure DE102010015824B4_0117
    bis
    Figure DE102010015824B4_0118
    , der vorhanden ist,
    Figure DE102010015824B4_0119
    Figure DE102010015824B4_0120
    oder
    Figure DE102010015824B4_0121
    vorzugsweise
    Figure DE102010015824B4_0122
    bedeutet, vorzugsweise
    Figure DE102010015824B4_0123
    bedeutet,
    und die anderen dieselbe Bedeutung besitzen oder bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0124
    Figure DE102010015824B4_0125
    Figure DE102010015824B4_0126
    oder
    Figure DE102010015824B4_0127
    vorzugsweise,
    Figure DE102010015824B4_0128
    Figure DE102010015824B4_0129
    Figure DE102010015824B4_0130
    oder
    Figure DE102010015824B4_0131
    bedeuten,
    L61 bis L72
    unabhängig voneinander H oder F, vorzugsweise L61 und/oder L62 F und L71 F bedeuten,
    X6, X7 und X8
    unabhängig voneinander eine der oben unter Formel II für X2 angegebene Bedeutungen besitzen und X8 alternativ unabhängig von R8 die für R8 angegebene Bedeutung besitzen kann, und vorzugsweise F, Cl, -OCF3 oder -CF3, ganz bevorzugt F, CI oder -OCF3 bedeuten,
    Z6, Z7, Z81 und Z82
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CH2O-, oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet bedeuten und ganz bevorzugt Z81 und Z82 beide eine Einfachbindung bedeuten,
    Z6
    bevorzugt -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CF2O-, -O CF2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung, vorzugsweise -CF2O-, -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH- oder eine Einfachbindung und ganz bevorzugt eine Einfachbindung bedeutet,
    Z7
    bevorzugt -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CH2O- oder -CF2O-, vorzugsweise-CH2CH2-, -COO- oder trans- -CH=CH- und ganz bevorzugt -COO- oder trans- -CH=CH- bedeutet, und
    n
    0, 1, 2 oder 3, bevorzugt 1 oder 2 und besonders bevorzugt 1, bedeutet,
    q
    0, 1 oder 2, bevorzugt 0 oder 1 und besonders bevorzugt 0, bedeutet und
    t
    0, 1 oder 2, vorzugsweise 0 oder 1, stärker bevorzugt 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält diese dielektrisch positive Komponente, Komponente D, dielektrisch positive Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als 3 ausgewählt aus der Gruppe der Formeln VI, VII und VIII, bevorzugt aus den Formeln VI und VII, besonders bevorzugt der Formel VI, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend, noch stärker bevorzugt besteht sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt besteht sie vollständig daraus.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthält das Flüssigkristallmedium eine Verbindung der Formel VI ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1 bis VI-3, bevorzugt der Formeln VI-1 und/oder VI-2,
    Figure DE102010015824B4_0132
    Figure DE102010015824B4_0133
    Figure DE102010015824B4_0134
    worin die Parameter die jeweiligen oben unter Formel VI angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1a bis VI-1j
    Figure DE102010015824B4_0135
    Figure DE102010015824B4_0136
    Figure DE102010015824B4_0137
    Figure DE102010015824B4_0138
    Figure DE102010015824B4_0139
    Figure DE102010015824B4_0140
    Figure DE102010015824B4_0141
    Figure DE102010015824B4_0142
    Figure DE102010015824B4_0143
    Figure DE102010015824B4_0144
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L65 und L66 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1a, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1a-1 bis VI-1a-5
    Figure DE102010015824B4_0145
    Figure DE102010015824B4_0146
    Figure DE102010015824B4_0147
    Figure DE102010015824B4_0148
    Figure DE102010015824B4_0149
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1b-1 und VI-1b-2, vorzugsweise VI-1b-2
    Figure DE102010015824B4_0150
    Figure DE102010015824B4_0151
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1c, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1c-1 bis VI-1c-5
    Figure DE102010015824B4_0152
    Figure DE102010015824B4_0153
    Figure DE102010015824B4_0154
    Figure DE102010015824B4_0155
    Figure DE102010015824B4_0156
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1d und VI-1e, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1d-1 und VI-1e-1
    Figure DE102010015824B4_0157
    Figure DE102010015824B4_0158
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1f, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1f-1 bis VI-1f-5
    Figure DE102010015824B4_0159
    Figure DE102010015824B4_0160
    Figure DE102010015824B4_0161
    Figure DE102010015824B4_0162
    Figure DE102010015824B4_0163
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1g, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1g-1 bis VI-1g-5
    Figure DE102010015824B4_0164
    Figure DE102010015824B4_0165
    Figure DE102010015824B4_0166
    Figure DE102010015824B4_0167
    Figure DE102010015824B4_0168
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1h, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1h-1 bis VI-1h-3, bevorzugt der Formel VI-1h-3,
    Figure DE102010015824B4_0169
    Figure DE102010015824B4_0170
    Figure DE102010015824B4_0171
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen haben und X6 bevorzugt F oder -OCF3 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1i-1 und VI-1i-2, bevorzugt der Formel VI-1i-2,
    Figure DE102010015824B4_0172
    Figure DE102010015824B4_0173
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen haben und X6 bevorzugt F oder -OCF3 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-1j, die bevorzugt ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-1j-1 und VI-1j-2, bevorzugt der Formel VI-1j-1
    Figure DE102010015824B4_0174
    Figure DE102010015824B4_0175
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen haben und X6 bevorzugt F bedeutet.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2. Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VI-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-2a und VI-2b,
    Figure DE102010015824B4_0176
    Figure DE102010015824B4_0177
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L63 und L64 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2a, die vorzugsweise aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-2a-1 bis VI-2a-6 ausgewählt sind
    Figure DE102010015824B4_0178
    Figure DE102010015824B4_0179
    Figure DE102010015824B4_0180
    Figure DE102010015824B4_0181
    Figure DE102010015824B4_0182
    Figure DE102010015824B4_0183
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente D eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-2b, die vorzugsweise ausgewählt sind aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VI-2b-1 bis VI-2b-4, vorzugsweise VI-2b-4,
    Figure DE102010015824B4_0184
    Figure DE102010015824B4_0185
    Figure DE102010015824B4_0186
    Figure DE102010015824B4_0187
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln VI-2 und/oder VI-2 können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VI-3 enthalten.
  • Diese Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Formeln VI-3a und VI-3b
    Figure DE102010015824B4_0188
    Figure DE102010015824B4_0189
    worin R6 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Alternativ oder zusätzlich zu den Verbindungen der Formeln VI können die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen der Formel VII enthalten.
  • Vorzugsweise enthalten die Medien gemäß der vorliegenden Erfindung eine oder mehrere Verbindungen der Formel VII, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-1 und VII-2,
    Figure DE102010015824B4_0190
    Figure DE102010015824B4_0191
    worin die Parameter die jeweiligen oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Parameter L73 und L74 unabhängig voneinander und von den anderen Parametern H oder F bedeuten und Z7 vorzugsweise -CH2-CH2- bedeutet.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VII-1 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-1a und VII-1b
    Figure DE102010015824B4_0192
    Figure DE102010015824B4_0193
    worin R7 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise sind die Verbindungen der Formel VII-2 ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln VII-2a bis VII-2d
    Figure DE102010015824B4_0194
    Figure DE102010015824B4_0195
    Figure DE102010015824B4_0196
    Figure DE102010015824B4_0197
    worin R7 die oben angegebene Bedeutung besitzt.
  • Vorzugsweise enthalten die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung neben den Komponenten A und B mindestens eine weitere Komponente. Diese dritte Komponente kann eine der Komponenten C und D sein, vorzugsweise ist die dritte vorliegende Komponente die Komponente C.
  • Selbstverständlich können die Mischungen gemäß der vorliegenden Erfindung auch alle vier Komponenten A, B, C und D enthalten.
  • Zusätzlich können die Flüssigkristallmischungen gemäß der vorliegenden Erfindung eine weitere optionale Komponente, Komponente E, enthalten, die eine negative dielektrische Anisotropie aufweist und dielektrisch negative Verbindungen enthält, vorzugsweise überwiegend daraus besteht, stärker bevorzugt im Wesentlichen daraus besteht und ganz bevorzugt vollständig daraus besteht, vorzugsweise der Formel IX
    Figure DE102010015824B4_0198
    worin
    • R91 und R92
    unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure DE102010015824B4_0199
    Figure DE102010015824B4_0200
    oder
    Figure DE102010015824B4_0201
    vorzugsweise
    Figure DE102010015824B4_0202
    bedeutet,
    Figure DE102010015824B4_0203
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0204
    oder
    Figure DE102010015824B4_0205
    bedeutet,
    Z91 und Z92
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- oder eine Einfachbindung bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen eine Einfachbindung bedeutet bedeuten und ganz bevorzugt beide eine Einfachbindung bedeuten,
    L91 und L92
    unabhängig voneinander C-F oder N bedeuten, vorzugsweise eines oder mehrere von ihnen C-F bedeutet/bedeuten und ganz bevorzugt beide C-F bedeuten, und
    s
    0 oder 1 bedeutet.
  • Vorzugsweise enthalten die flüssigkristallinen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung die Komponenten A bis E, vorzugsweise A bis D und ganz bevorzugt A bis C, und insbesondere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln I bis IX, vorzugsweise I bis VIII und ganz bevorzugt I bis VI und/oder VII, stärker bevorzugt bestehen sie überwiegend, noch stärker bevorzugt bestehen sie im Wesentlichen und ganz bevorzugt bestehen sie vollständig daraus.
  • In dieser Erfindung bedeutet enthalten im Zusammenhang mit Zusammensetzungen, dass die betreffende Entität, d.h. das Medium oder die Komponente, die angegebene Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält, vorzugsweise in einer Gesamtkonzentration von 10 % oder mehr und ganz bevorzugt von 20 % oder mehr.
  • Überwiegend bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 55 % oder mehr, vorzugsweise 60 % oder mehr und ganz bevorzugt 70 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Im Wesentlichen bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 80 % oder mehr, vorzugsweise 90 % oder mehr und ganz bevorzugt 95 % oder mehr der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
    Vollständig bestehen bedeutet in diesem Zusammenhang, dass die betreffende Entität 98 % oder mehr, vorzugsweise 99 % oder mehr und ganz bevorzugt 100,0 % der angegebenen Komponente oder Komponenten oder Verbindung oder Verbindungen enthält.
  • Vorzugsweise enthält die Komponente E, stärker bevorzugt besteht sie überwiegend und ganz bevorzugt besteht sie vollständig aus einer oder mehreren Verbindungen der Formel IX, vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IX-1 bis IX-3
    Figure DE102010015824B4_0206
    Figure DE102010015824B4_0207
    Figure DE102010015824B4_0208
    worin
    • R91 und R92
    die jeweiligen oben unter Formel IX angegebenen Bedeutungen besitzen.
  • In den Formeln IX-1 bis IX-3 bedeutet R91 vorzugsweise n-Alkyl oder 1-E-Alkenyl und R92 vorzugsweise n-Alkyl oder Alkoxy.
  • Auch andere mesogene Verbindungen, die oben nicht explizit genannt sind, können gegebenenfalls und in vorteilhafter Weise in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung verwendet werden. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt.
    Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung weisen bevorzugt einen Klärpunkt von 60°C oder mehr, stärker bevorzugt von 60°C oder mehr, besonders bevorzugt von 70°C oder mehr und ganz besonders bevorzugt von 75°C oder mehr, auf.
  • Vorzugsweise erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien mindestens von 0°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -20°C oder weniger bis 75°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -30°C oder weniger bis 75°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 80°C oder mehr.
  • Das Δε des Flüssigkristallmediums gemäß der Erfindung bei 1 kHz und 20°C beträgt vorzugsweise 2 oder mehr, stärker bevorzugt 4 oder mehr und ganz bevorzugt 6 oder mehr. Insbesondere beträgt Δε 20 oder weniger.
  • Das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung liegt bei 589 nm (NaD) und 20°C vorzugsweise im Bereich von 0,070 oder mehr bis 0,150 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,080 oder mehr bis 0,140 oder weniger, noch stärker bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,135 oder weniger und ganz besonders bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,130 oder weniger.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Anmeldung beträgt das Δn der Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise 0,080 oder mehr, stärker bevorzugt 0,090 oder mehr.
  • In dieser bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung liegt das Δn der Flüssigkristallmedien bevorzugt im Bereich von 0,090 oder mehr bis 0,130 oder weniger, stärker bevorzugt im Bereich von 0,095 oder mehr bis 0,125 oder weniger und ganz besonderes bevorzugt im Bereich von 0,100 oder mehr bis 0,115 oder weniger, während Δε vorzugsweise im Bereich von 8 oder mehr bis 14 oder weniger, vorzugsweise im Bereich von 9 oder mehr bis 13 oder weniger und besonders bevorzugt im Bereich von 10 oder mehr bis 12 oder weniger liegt.
    In dieser Ausführungsform erstreckt sich die nematische Phase der erfindungsgemäßen Medien vorzugsweise mindestens von -20°C oder weniger bis 70°C oder mehr, stärker bevorzugt mindestens von -30°C oder weniger bis 70°C oder mehr, ganz bevorzugt mindestens von -40°C oder weniger bis 70°C oder mehr und insbesondere mindestens von -40°C oder weniger bis 75°C oder mehr.
  • Gemäß der vorliegenden Erfindung wird die Komponente A wird vorzugsweise in einer Konzentration von 1 % bis 20 %, stärker bevorzugt von 1 % bis 150 %, stärker bevorzugt von 2 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 3 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente B wird vorzugsweise in einer Konzentration von 10 % bis70 %, stärker bevorzugt von 20 % bis 60 %, noch stärker bevorzugt von 30 % bis 50 % und ganz bevorzugt von 25 % bis 45 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente C wird vorzugsweise in einer Konzentration von 10 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 15 % bis 45 %, noch stärker bevorzugt von 20 % bis 40 % und ganz bevorzugt von 25 % bis 35 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente D wird vorzugsweise in einer Konzentration von 5 % bis 50 %, stärker bevorzugt von 10 % bis 40 %, noch stärker bevorzugt von 15 % bis 35 % und ganz bevorzugt von 20 % bis 30 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Die Komponente E wird vorzugsweise in einer Konzentration von 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt von 0 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 0 % bis 10 % der Gesamtmischung verwendet.
  • Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Medien weitere Flüssigkristallverbindungen enthalten, um die physikalischen Eigenschaften einzustellen. Solche Verbindungen sind dem Fachmann bekannt. Ihre Konzentration in den Medien gemäß der vorliegenden Erfindung beträgt vorzugsweise 0 % bis 30 %, stärker bevorzugt 0,1 % bis 20 % und ganz bevorzugt 1 % bis 15 %.
  • In der ersten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt wird die Komponente A vorzugsweise in einer Konzentration von 1 % bis 20 %, stärker bevorzugt von 3 % bis 15 % und ganz bevorzugt von 5 % bis 12 % der Gesamtmischung verwendet, während die Komponente C vorzugsweise in einer Konzentration von 25 % bis 55 %, stärker bevorzugt von 30 % bis 50 % und ganz bevorzugt von 35 % bis 45 % der Gesamtmischung verwendet wird.
  • In dieser bevorzugten Ausführungsform enthalten die Medien vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel IV und ganz besonders bevorzugt der Formel IV-2.
  • Speziell in der zweiten bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung wie oben genannt enthält die Komponente C vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen der Formel V, stärker bevorzugt der Formel V-1, noch stärker bevorzugt ausgewählt aus ihren jeweiligen Unterformeln der Formel CC-n-V und/oder CC-n-Vm, stärker bevorzugt der Formel CCn-V1 und/ oder CC-n-V und/oder CC-V-Vn und ganz bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe der Formeln CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1 und CC-V-V1. Die Definitionen dieser Abkürzungen (Akronyme) sind unten in Tabelle D angegeben.
  • Die Flüssigkristallmedien enthalten vorzugsweise insgesamt 50 % bis 100 %, stärker bevorzugt 70 % bis 100 % und ganz bevorzugt 80 % bis 100 % und insbesondere 90 % bis 100 % der Komponenten A, B, C und D, vorzugsweise der Komponenten A, B und C, die wiederum eine oder mehrere der Verbindungen der Formeln I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII und IX, vorzugsweise der Formeln I, II, III, IV, V, VI, VII und/oder VIII enthalten, vorzugsweise überwiegend daraus bestehen und ganz bevorzugt vollständig daraus bestehen.
  • Die Verbindungen der Formel I werden zweckmäßigerweise gemäß den folgenden Schemata hergestellt.
  • Reaktionsschema I
  • Figure DE102010015824B4_0209
    Figure DE102010015824B4_0210
    worin R die unter Formel I für R11 gegeben Bedeutung hat und (O)-RI die unter Formel I für R12 gegeben Bedeutung hat. Bevorzugt bedeuten hier R und RI Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl.
  • Reaktionsschema II
  • Figure DE102010015824B4_0211
    Figure DE102010015824B4_0212
    worin R die unter Formel I für R11 gegeben Bedeutung hat und (O)-R' die unter Formel I für R12 gegeben Bedeutung hat. Bevorzugt bedeuten hier R und RI Alkyl, besonders bevorzugt n-Alkyl.
  • In der vorliegenden Erfindung beschreibt der Ausdruck dielektrisch positiv Verbindungen oder Komponenten mit Δε > 3,0, dielektrisch neutral mit -1,5 ≤ Δε ≤ 3,0 und dielektrisch negativ mit Δε < -1,5. Δε wird bei einer Frequenz von 1 kHz und 20°C bestimmt. Die dielektrische Anisotropie der jeweiligen Verbindung wird aus den Ergebnissen einer Lösung von 10 % der jeweiligen einzelnen Verbindung in einer nematischen Host-Mischung bestimmt. Wenn die Löslichkeit der jeweiligen Verbindung in der Host-Mischung weniger als 10 % beträgt, wird die Konzentration auf 5 % reduziert. Die Kapazitäten der Testmischungen werden sowohl in einer Zelle mit homeotroper als auch mit homogener Orientierung bestimmt. Die Schichtdicke beträgt bei beiden Zelltypen ca. 20 µm. Die angelegte Spannung ist eine Rechteckwelle mit einer Frequenz von 1 kHz und einem Effektivwert von typischerweise 0,5 V bis 1,0 V, wird jedoch stets so ausgewählt, dass sie unterhalb der kapazitiven Schwelle für die jeweilige Testmischung liegt.
  • Δε ist als (ε∥ - ε⊥) definiert, während εDrchschn. (ε∥ + 2 ε⊥) / 3 ist.
  • Als Host-Mischung wird für dielektrisch positive Verbindungen die Mischung ZLI-4792 und für dielektrisch neutrale sowie für dielektrisch negative Verbindungen die Mischung ZLI-3086 verwendet, beide von Merck KGaA, Deutschland. Die absoluten Werte der dielektrischen Konstanten der Verbindungen werden aus der Änderung der jeweiligen Werte der Host-Mischung bei Zugabe der interessierenden Verbindungen bestimmt. Die Werte werden auf eine Konzentration der interessierenden Verbindungen von 100 % extrapoliert.
  • Komponenten, die bei der Messtemperatur von 20°C eine nematische Phase aufweisen, werden als solche gemessen, alle anderen werden wie Verbindungen behandelt.
  • Der Ausdruck Schwellenspannung bezeichnet in der vorliegenden Anmeldung die optische Schwelle und ist für 10 % relativen Kontrast (V10) angegeben, der Ausdruck Sättigungsspannung bezeichnet die optische Sättigung und ist für 90 % relativen Kontrast (V90) angegeben, in beiden Fällen, soweit nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist. Die kapazitive Schwellenspannung (V0), auch Freedericks-Schwelle VFr genannt, wird nur verwendet, wenn dies ausdrücklich genannt ist.
  • Die in dieser Erfindung angegebenen Parameterbereiche schließen sämtlich die Grenzwerte ein, wenn nicht ausdrücklich etwas anderes angegeben ist.
  • Die unterschiedlichen für verschiedene Bereiche von Eigenschaften angegebenen oberen und unteren Grenzwerte ergeben in Kombination miteinander zusätzliche bevorzugte Bereiche.
  • In der gesamten Anmeldung gelten, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, die folgenden Bedingungen und Definitionen. Alle Konzentrationen sind in Massenprozent angegeben und beziehen sich jeweils auf die Gesamtmischung, alle Temperaturen und alle Temperaturunterschiede sind in Grad Celsius bzw. Differenzgrad angegeben. Alle physikalischen Eigenschaften werden nach „Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals“, Stand Nov. 1997, Merck KGaA, Deutschland, bestimmt und sind für eine Temperatur von 20°C aufgeführt, wenn nicht ausdrücklich anders angegeben. Die optische Anisotropie (Δn) wird bei einer Wellenlänge von 589,3 nm bestimmt. Die dielektrische Anisotropie (Δε) wird bei einer Frequenz von 1 kHz bestimmt. Die Schwellenspannungen sowie alle anderen elektrooptischen Eigenschaften werden mit bei Merck KGaA, Deutschland, hergestellten Testzellen bestimmt. Die Testzellen für die Bestimmung von Δε besitzen eine Schichtdicke von circa 20 µm. Bei der Elektrode handelt es sich um eine kreisförmige ITO-Elektrode mit einer Fläche von 1,13 cm2 und einem Schutzring. Die Ausrichtungsschichten sind SE-1211 von Nissan Chemicals, Japan, für homeotrope Ausrichtung (ε∥) und Polyimid AL-1054 von Japan Synthetic Rubber, Japan, für homogene Ausrichtung (ε⊥). Die Bestimmung der Kapazitäten erfolgt mit einem Frequenzgang-Analysegerät Solatron 1260 unter Verwendung einer Sinuswelle mit einer Spannung von 0,3 Vrms. Als Licht wird bei den elektrooptischen Messungen weißes Licht verwendet. Dabei wird ein Aufbau mit einem im Handel erhältlichen Gerät DMS der Fa. Autronic-Melchers, Germany verwendet. Die charakteristischen Spannungen wurden unter senkrechter Beobachtung bestimmt. Die Schwellenspannung (V10), „Mittgrau-Spannung“ (V50) und Sättigungsspannung (V90) wurden für 10 %, 50 % bzw. 90 % relativen Kontrast bestimmt.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung können weitere Zusatzstoffe und chirale Dotierstoffe in den üblichen Konzentrationen beinhalten. Die Gesamtkonzentration dieser weiteren Bestandteile liegt im Bereich von 0 % bis 10 %, vorzugsweise 0,1 % bis 6 %, bezogen auf die Gesamtmischung. Die Konzentrationen der einzelnen verwendeten Verbindungen liegen vorzugsweise jeweils im Bereich von 0,1 % bis 3 %. Die Konzentration dieser und ähnlicher Zusatzstoffe wird bei der Angabe der Werte und Konzentrationsbereiche der Flüssigkristallkomponenten und Flüssigkristallverbindungen der Flüssigkristallmedien in dieser Anmeldung nicht berücksichtigt.
  • Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmedien bestehen aus mehreren Verbindungen, vorzugsweise aus 3 bis 30, stärker bevorzugt aus 4 bis 20 und ganz bevorzugt aus 4 bis 16 Verbindungen. Diese Verbindungen werden auf herkömmliche Weise gemischt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der geringeren Menge verwendeten Verbindung in der in der größeren Menge verwendeten Verbindung gelöst. Liegt die Temperatur über dem Klärpunkt der in der höheren Konzentration verwendeten Verbindung, ist die Vervollständigung des Lösungsvorgangs besonders leicht zu beobachten. Es ist jedoch auch möglich, die Medien auf anderen üblichen Wegen, beispielsweise unter Verwendung von so genannten Vormischungen, bei denen es sich z.B. um homologe oder eutektische Mischungen von Verbindungen handeln kann, oder unter Verwendung von so genannten „Multi-Bottle“-Systemen, deren Bestandteile selbst gebrauchsfertige Mischungen sind, herzustellen.
  • Durch Zugabe geeigneter Zusatzstoffe können die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung so modifiziert werden, dass sie in allen bekannten Arten von Flüssigkristallanzeigen verwendbar sind, entweder durch Verwendung der Flüssigkristallmedien als solcher, wie TN-, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCDs oder in Verbundsystemen, wie PDLC, NCAP, PN LCDs und speziell in ASM-PA LCDs.
  • Alle Temperaturen, wie z.B. der Schmelzpunkt T(K,N) bzw. T(K,S), der Übergang von der smektischen (S) zur nematischen (N) Phase T(S,N) und der Klärpunkt T (N,I) der Flüssigkristalle sind in Grad Celsius angegeben. Alle Temperaturdifferenzen sind in Differenzgraden angegeben.
  • In der vorliegenden Erfindung und insbesondere in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der mesogenen Verbindungen durch Abkürzungen angegeben, die auch als Akronyme bezeichnet werden. In diesen Akronymen sind die chemischen Formeln unter Verwendung der folgenden Tabellen A bis C wie folgt abgekürzt. Alle Gruppen CnH2n+1, CmH2m+1 und CIH2I+1 bzw. CnH2n-1, CmH2m-1 und CIH2I-1 bedeuten geradkettiges Alkyl bzw. Alkenyl, vorzugsweise 1-E-Alkenyl, jeweils mit n, m bzw. I C-Atomen. In der Tabelle A werden die für die Ringelemente der Kernstrukturen der Verbindungen verwendeten Codes aufgeführt, während in der Tabelle B die Verknüpfungsgruppen gezeigt sind. Tabelle C gibt die Bedeutungen der Codes für die Endgruppen der linken bzw. rechten Seite. In Tabelle D sind Beispielstrukturen von Verbindungen mit ihren jeweiligen Abkürzungen zusammengestellt. Tabelle A: Ringelemente
    C
    Figure DE102010015824B4_0213
    D
    Figure DE102010015824B4_0214
         		DI
    Figure DE102010015824B4_0215
    A
    Figure DE102010015824B4_0216
         		AI
    Figure DE102010015824B4_0217
    P
    Figure DE102010015824B4_0218
    G
    Figure DE102010015824B4_0219
         		GI
    Figure DE102010015824B4_0220
    U
    Figure DE102010015824B4_0221
         		UI
    Figure DE102010015824B4_0222
    Y
    Figure DE102010015824B4_0223
    M
    Figure DE102010015824B4_0224
         		MI
    Figure DE102010015824B4_0225
    N
    Figure DE102010015824B4_0226
         		NI
    Figure DE102010015824B4_0227
    Np
    Figure DE102010015824B4_0228
    N3f
    Figure DE102010015824B4_0229
         		N3fl
    Figure DE102010015824B4_0230
    tH
    Figure DE102010015824B4_0231
         		tHI
    Figure DE102010015824B4_0232
    tH2f
    Figure DE102010015824B4_0233
         		tH2fl
    Figure DE102010015824B4_0234
    dH
    Figure DE102010015824B4_0235
    K
    Figure DE102010015824B4_0236
         		KI
    Figure DE102010015824B4_0237
    L
    Figure DE102010015824B4_0238
         		LI
    Figure DE102010015824B4_0239
    F
    Figure DE102010015824B4_0240
         		FI
    Figure DE102010015824B4_0241
    Tabelle B: Verknüpfungsgruppen
    E -CH2CH2- Z -CO-O-
    V -CH=CH- ZI -O-CO-
    X -CF=CH- O -CH2-O-
    XI -CH=CF- OI -O-CH2-
    B -CF=CF- Q -CF2-O-
    T -C=C- QI -O-CF2-
    W -CF2CF2- T -C=C-
    Tabelle C: Endgruppen
    Linke Seite Rechte Seite,
    Verwendung allein
    -n- CnH2n+1- -n --CnH2n+1
    -nO- CnH2n+1-O- -nO -O-CnH2n+1
    -V- CH2=CH- -V -CH=CH2
    -nV- CnH2n+1-CH=CH- -nV -CnH2n-CH=CH2
    -Vn- CH2=CH- CnH2n+1- -Vn -CH=CH-CnH2n+1
    -nVm- CnH2n+1-CH=CH-CmH2m- -nVm -CnH2n-CH=CH-CmH2m+1
    -N- N=C- -N -C=N
    -S- S=C=N- -S -N=C=S
    -F- F- -F -F
    -CL- Cl- -CL -Cl
    -M- CFH2- -M -CFH2
    -D- CF2H- -D -CF2H
    -T- CF3- -T -CF3
    -MO- CFH2O - -OM -OCFH2
    -DO- CF2HO - -OD -OCF2H
    -TO- CF3O - -OT -OCF3
    -OXF- CF2=CH-O- -OXF -O-CH=CF2
    -A- H-C≡C- -A -C≡C-H
    -nA- CnH2n+1-C≡C- -An -C≡C-CnH2n+1
    -NA- N=C-C=C- -AN -C≡C-C≡N
    Verwendung zusammen mit anderen
    -...A...- -C=C- -...A... -C≡C-
    ...V...- CH=CH- -...V... -CH=CH-
    -...Z...- -CO-O- -...Z... -CO-O-
    -...ZI...- -O-CO- -...ZI... -O-CO-
    -...K...- -CO- -...K ... -CO-
    -...W...- -CF=CF- -...W... -CF=CF-
    worin n und m jeweils ganze Zahlen bedeuten und die drei Punkte „..." Platzhalter für andere Abkürzungen aus dieser Tabelle sind.
  • In der folgenden Tabelle werden Beispielstrukturen zusammen mit ihren jeweiligen Abkürzungen angegeben. Diese werden gezeigt, um die Bedeutung der Regeln für die Abkürzungen zu demonstrieren. Weiterhin stellen sie Verbindungen dar, die vorzugsweise verwendet werden.
  • Tabelle D: Beispielstrukturen
    Figure DE102010015824B4_0242
    Figure DE102010015824B4_0243
    Figure DE102010015824B4_0244
    Figure DE102010015824B4_0245
    Figure DE102010015824B4_0246
    Figure DE102010015824B4_0247
    Figure DE102010015824B4_0248
    Figure DE102010015824B4_0249
    Figure DE102010015824B4_0250
    Figure DE102010015824B4_0251
    Figure DE102010015824B4_0252
    Figure DE102010015824B4_0253
    Figure DE102010015824B4_0254
    Figure DE102010015824B4_0255
    Figure DE102010015824B4_0256
    Figure DE102010015824B4_0257
    Figure DE102010015824B4_0258
    Figure DE102010015824B4_0259
    Figure DE102010015824B4_0260
    Figure DE102010015824B4_0261
    Figure DE102010015824B4_0262
    Figure DE102010015824B4_0263
    Figure DE102010015824B4_0264
    Figure DE102010015824B4_0265
    Figure DE102010015824B4_0266
    Figure DE102010015824B4_0267
    Figure DE102010015824B4_0268
    Figure DE102010015824B4_0269
    Figure DE102010015824B4_0270
    Figure DE102010015824B4_0271
    Figure DE102010015824B4_0272
    Figure DE102010015824B4_0273
    Figure DE102010015824B4_0274
    Figure DE102010015824B4_0275
    Figure DE102010015824B4_0276
    Figure DE102010015824B4_0277
    Figure DE102010015824B4_0278
    Figure DE102010015824B4_0279
    Figure DE102010015824B4_0280
    Figure DE102010015824B4_0281
    Figure DE102010015824B4_0282
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    Figure DE102010015824B4_0290
    Figure DE102010015824B4_0291
    Figure DE102010015824B4_0292
    Figure DE102010015824B4_0293
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    Figure DE102010015824B4_0295
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    Figure DE102010015824B4_0298
    Figure DE102010015824B4_0299
    Figure DE102010015824B4_0300
    Figure DE102010015824B4_0301
    Figure DE102010015824B4_0302
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    Figure DE102010015824B4_0311
    Figure DE102010015824B4_0312
    Figure DE102010015824B4_0313
    Figure DE102010015824B4_0314
    Figure DE102010015824B4_0315
    Figure DE102010015824B4_0316
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    Figure DE102010015824B4_0318
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    Figure DE102010015824B4_0320
    Figure DE102010015824B4_0321
    Figure DE102010015824B4_0322
    Figure DE102010015824B4_0323
    Figure DE102010015824B4_0324
    Figure DE102010015824B4_0325
    Figure DE102010015824B4_0326
    Figure DE102010015824B4_0327
    Figure DE102010015824B4_0328
    Figure DE102010015824B4_0329
    Figure DE102010015824B4_0330
    Figure DE102010015824B4_0331
    Figure DE102010015824B4_0332
    Figure DE102010015824B4_0333
    Figure DE102010015824B4_0334
    Figure DE102010015824B4_0335
    Figure DE102010015824B4_0336
    Figure DE102010015824B4_0337
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle E, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung als Stabilisator verwendet werden können. Tabelle E
    Figure DE102010015824B4_0338
    Figure DE102010015824B4_0339
    Figure DE102010015824B4_0340
    Figure DE102010015824B4_0341
    Figure DE102010015824B4_0342
    Figure DE102010015824B4_0343
    Figure DE102010015824B4_0344
    Figure DE102010015824B4_0345
    Figure DE102010015824B4_0346
    Figure DE102010015824B4_0347
    Figure DE102010015824B4_0348
    Figure DE102010015824B4_0349
    Figure DE102010015824B4_0350
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle E.
  • In der folgenden Tabelle, Tabelle F, sind Beispielverbindungen zusammengestellt, die in den mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Erfindung vorzugsweise als chirale Dotierstoffe verwendet werden können. Tabelle F
    Figure DE102010015824B4_0351
    Figure DE102010015824B4_0352
    Figure DE102010015824B4_0353
    Figure DE102010015824B4_0354
    Figure DE102010015824B4_0355
    Figure DE102010015824B4_0356
    Figure DE102010015824B4_0357
    Figure DE102010015824B4_0358
    Figure DE102010015824B4_0359
    Figure DE102010015824B4_0360
    Figure DE102010015824B4_0361
    Figure DE102010015824B4_0362
    Figure DE102010015824B4_0363
    Figure DE102010015824B4_0364
  • In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung enthalten die mesogenen Medien eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle F.
  • Vorzugsweise enthalten die mesogenen Medien gemäß der vorliegenden Anmeldung zwei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr, Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Verbindungen der obigen Tabellen.
  • Die Flüssigkristallmedien gemäß der vorliegenden Erfindung enthalten vorzugsweise
    • - sieben oder mehr, vorzugsweise acht oder mehr Verbindungen, vorzugsweise Verbindungen mit drei oder mehr, vorzugsweise vier oder mehr unterschiedlichen Formeln, ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Tabelle D.
  • Beispiele
  • Die folgenden Beispiele erläutern die vorliegende Erfindung, ohne sie in irgendeiner Weise zu beschränken.
  • Aus den physikalischen Eigenschaften wird dem Fachmann jedoch deutlich, welche Eigenschaften zu erzielen sind und in welchen Bereichen sie modifizierbar sind. Insbesondere ist also die Kombination der verschiedenen Eigenschaften, die vorzugsweise erreicht werden können, für den Fachmann gut definiert.
  • Beispiel 1: Herstellung von
  • Figure DE102010015824B4_0365
  • Schritt 1.1
  • Zunächst wird nach dem folgenden Reaktionsschema das Dithianyliumsalz (-triflat) als Zwischenprodukt hergestellt.
    Figure DE102010015824B4_0366
  • 50,0 g der all-trans-4'-Ethyl-bis-(1,4-cyclohexylen)-carbonsäure wird in einem Gemisch aus 50 ml Toluol und 50ml Isooctan suspendiert und mit 29,5 g 1,3 Propandithiol versetzt. Die weiße Suspension wird auf eine Temperatur von 50°C erwärmt. Dann werden innerhalb von 5 Min. 40,9 g Trifluormethansulfonsäure bei einer Temperatur im Bereich von 50°C bis 75°C zugegeben. Dann wird 4 h lang am Wasserabscheider erhitzt. Die Lösung wird auf 90°C abgekühlt und innerhalb von 30 Min. werden 200 ml Dibutylether bei einer Temperatur im Bereich von 90°C bis 70°C zugegeben. Nach Zugabe von 80 ml des Dibutylether tritt bei einer Temperatur von 75°C Kristallisation des Produkts auf. Der Feststoff wird abgetrennt.
  • Schritt 1.2
  • Nach dem folgenden Schema wird die Zielverbindung hergestellt.
    Figure DE102010015824B4_0367
    Figure DE102010015824B4_0368
  • In einer 2 I Vierhalsapparatur werden 12,9 g p-Kresol in 340 ml Dichlormethan vorgelegt und 16,6 ml bei Raumtemperatur gelöst und anschließend wird die Lösung auf eine Temperatur von -70°C bis -75°C abgekühlt. 230,3 g einer 20,0-%-igen Lösung des Dithianyliumsalzes (-triflates) des Schritts 1.1 in Dichlormethan werden bei dieser Temperatur tropfenweise zugegeben. Anschließend werden 23,6 ml Brom zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 0°C erwärmt und anschließend 1 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eisgekühlte 1N Natronlauge eingetragen. Die wässerige Phase wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (n-Heptan). Anschließend wird aus Ethanol kristallisiert.
  • Das Produkt hat eine Phasensequenz von K 78°C SB (78°C) N 148,5°C I und Δε = 1,7 sowie Δn = 0,082.
  • Beispiel 2: Herstellung von
  • Figure DE102010015824B4_0369
  • Analog zu Beispiel 1 wird die Zielverbindung nach dem folgenden Schema in zwei Schritten erhalten.
  • Schritt 2.1
  • Figure DE102010015824B4_0370
    Figure DE102010015824B4_0371
  • Schritt 2.2
  • Figure DE102010015824B4_0372
    Figure DE102010015824B4_0373
  • Alternativ wird die Verbindung wie folgt hergestellt.
  • Schritt 2.1 (alternativ)
  • Figure DE102010015824B4_0374
    Figure DE102010015824B4_0375
  • 80,0 g all-trans-4'-n-Propyl-bis-(1,4-cyclohexylen)-carbonsäure wird mit 36,0 g p-Kresol und 7,7 g 4-(Dimethylamino)-pyridin in 840 ml Dichlormethan gelöst. Dann wurde eine Lösung von 98,1 g N,N-Dicyclohexylcarbodiimid) in 360 ml Dichlormethan) tropfenweise zugegeben. Die Reaktion verläuft exotherm, dabei fällt ein Niederschlag aus. Anschließend wird 8 h lang gerührt. Der Ansatz wird filtriert und das Filtrat mir verd. Salzsäure gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel gegeben (n-Heptan/MTB-Ether 4:1).
  • Schritt 2.2 (alternativ)
  • Figure DE102010015824B4_0376
    Figure DE102010015824B4_0377
  • 35,3 g des Produkts aus Schritt 2.1 (alt.) werden mit 50,0 g 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,3dithiadiphosphethan in 400 ml Chlorbenzol vereinigt und 48 h lang unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wird der Ansatz mit 400 ml Toluol versetzt, filtriert und eingeengt. Der Rückstand wird über Kieselgel gegeben (n-Heptan/Dichlormethan 1:1).
  • Schritt 2.3 (alternativ)
  • Figure DE102010015824B4_0378
    Figure DE102010015824B4_0379
  • 18,3 g 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydratoin werden in 70,0 ml Dichlormethan gelöst und unter Rühren auf eine Temperatur von -70°C abgekühlt. Dann wurden bei dieser Temperatur 3,84 ml 65-%-ige Lösung von Fluorwasserstoff in Pyridin zugetropft und 5 Min. lang gerührt. Anschließend wird eine Lösung von 23,0g des Produkts aus Schritt 2.2 (alt.) in 310 ml Dichlormethan innerhalb von 45 Min. bei einer Temperatur im Bereich von -65°C bis -70°C zugetropft. Anschließend wird das Reaktionsgemisch eine Stunde lang bei -70°C gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eisgekühlte 1N Natronlauge eingetragen. Die wässerige Phase wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (n-Heptan). Anschließend wird aus Ethanol kristallisiert.
  • Das Produkt hat eine Phasensequenz von K 48°C SB 97°C N 177,6°C I und Δε = 1,2 sowie Δn = 0,097.
  • Beispiel 3: Herstellung von
  • Figure DE102010015824B4_0380
  • Analog zu Schritt 2.2 des Beispiels 1 wird die Zielverbindung nach dem folgenden Schema erhalten.
    Figure DE102010015824B4_0381
    Figure DE102010015824B4_0382
  • In einer 2 I Vierhalsapparatur werden 19,7 g p-Pentylphenols in 340 ml Dichlormethan vorgelegt und 16,6ml Triethylamin bei Raumtemperatur aufgelöst und anschließend wird die Lösung auf eine Temperatur von -70°C bis -75°C abgekühlt. 237,3 g 20,0-%-ige Lösung des Dithianyliumsalzes (-triflates) aus dem Schritt 2.1 des Beispiels 2 in Dichlomethan wird bei dieser Temperatur tropfenweise zugegeben. Anschließend wird 45 Min. gerührt. Danach werden bei einer Temperatur von ca. -70°C 33,70 g Triethylamintrishydrofluorid möglichst schnell, tropfenweise zugegeben. Anschließend werden 17,9 ml Brom zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 0°C erwärmt und anschließend 1 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eisgekühlte 1N Natronlauge eingetragen. Die wässerige Phase wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (n-Heptan). Anschließend wird aus Ethanol kristallisiert.
  • Das Produkt hat eine Phasensequenz von K 79°C SB (77°C) N 149,0°C I und Δε = 1,8 sowie Δn = 0,086.
  • Beispiel 4: Herstellung von
  • Figure DE102010015824B4_0383
  • Analog zu Schritt 2.2 des Beispiels 2 wird die Zielverbindung nach dem folgenden Schema erhalten.
  • Figure DE102010015824B4_0384
    Figure DE102010015824B4_0385
  • In einer 1 I Vierhalsapparatur werden 11,3 g 4-Methoxyphenol in 250 ml Dichlormethan vorgelegt und 12,6 ml Triethylamin bei Raumtemperatur gelöst, und anschließend wird die Lösung auf eine Temperatur von -70°C bis -75°C abgekühlt. 179,9 g einer 20,0-%-igen Lösung des Dithianyliumsalzes des Schritts 2.1 des Beispiels 2 in Dichlormethan wird bei dieser Temperatur tropfenweise zugegeben. Anschließend werden 23,7 ml Brom zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird auf 0°C erwärmt und anschließend 1 h lang gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in eisgekühlte 1N Natronlauge eingetragen. Die wässerige Phase wird mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet, eingeengt und über Kieselgel gegeben (n-Heptan/MTB-Ether 4:1). Anschließend wurde aus Ethanol kristallisiert.
  • Das Produkt hat eine Phasenfolge von K 60°C SB 121°C N 200,1°C I und Δε = 1,6 sowie Δn = 0,101.
  • Beispiel 5: Herstellung von
  • Figure DE102010015824B4_0386
  • Unter Verwendung von 4-Ethoxyphenol an Stelle von 4-Methoxyphenol erhält man das Produkt analog zu Beispiel 4. Nach üblicher Aufarbeitung wird das Produkt erhalten und massenspektrometrisch identifiziert.
  • Das Produkt hat eine Phasenfolge von K 72°C SB 115°C N 201,6°C I und Δε = 2,1 sowie Δn = 0,105.
  • Beispiele 6 bis 45
  • Analog zu den Beispielen 1 bis 3 werden die folgenden Verbindungen erhalten.
    Figure DE102010015824B4_0387
    Nr. R RI Phasenbereich; Eigenschaften
    6 CH3 CH3
    1 C2H5 CH3 K 78 SB (78) N 148,5 I; Δε = 1,7
    2 C3H7 CH3 K 48 SB 97 N 177,6 I; Δε = 1,2
    7 C4H9 CH3
    8 C5H11 CH3
    9 C6H13 CH3
    10 C7H15 CH3
    11 CH3 C2H5
    12 C2H5 C2H5
    13 C3H7 C2H5
    14 C4H9 C2H5
    15 C5H11 C2H5
    16 C6H13 C2H5
    17 C7H15 C2H5
    18 CH3 C3H7
    19 C2H5 C3H7
    20 C3H7 C3H7
    21 C4H9 C3H7
    22 CsH11 C3H7
    23 C6H13 C3H7
    24 C7H15 C3H7
    25 CH3 C4H9
    26 C2H5 C4H9
    27 C3H7 C4H9
    26 C4H9 C4H9
    29 C5H11 C4H9
    30 C6H13 C4H9
    31 C7H15 C4H9
    32 CH3 C5H11
    34 C2H5 C5H11
    3 C3H7 C5H11 K 79 SB (77) N 149,0 I; Δε = 1,8
    35 C4H9 C5H11
    36 C5H11 C5H11
    37 C6H13 C5H11
    38 C7H15 C5H11
    39 CH3 C7H15
    40 C2H5 C7H15
    41 C3H7 C7H15
    42 C4H9 C7H15
    43 C5H11 C7H15
    44 C6H13 C7H15
    45 C7H15 C7H15
  • Beispiele 46 bis 85
  • Analog zu den Beispielen 4 und 5 werden die folgenden Verbindungen erhalten.
    Figure DE102010015824B4_0388
    Nr. R RI Phasenbereich; Eigenschaften
    46 CH3 CH3
    47 C2H5 CH3
    4 C3H7 CH3 K 60 SB 121 N 200,1 I; Δε = 1,6
    48 C4H9 CH3
    49 C5H11 CH3
    50 C6H13 CH3
    51 C7H15 CH3
    52 CH3 C2H5
    53 C2H5 C2H5
    5 C3H7 C2H5 K 72 SB 115 N 201,6 I; Δε = 2,1
    54 C4H9 C2H5
    55 C5H11 C2H5
    56 C6H13 C2H5
    57 C7H15 C2H5
    58 CH3 C3H7
    59 C2H5 C3H7
    60 C3H7 C3H7
    61 C4H9 C3H7
    62 C5H11 C3H7
    63 C6H13 C3H7
    64 C7H15 C3H7
    65 CH3 C4H9
    66 C2H5 C4H9
    67 C3H7 C4H9
    68 C4H9 C4H9
    69 C5H11 C4H9
    70 C6H13 C4H9
    71 C7H15 C4H9
    72 CH3 C5H11
    73 C2H5 C5H11
    74 C3H7 C5H11
    75 C4H9 C5H11
    76 C5H11 C5H11
    77 C6H13 C5H11
    78 C7H15 C5H11
    79 CH3 C6H13
    80 C2H5 C6H13
    81 C3H7 C6H13
    82 C4H9 C6H13
    83 C5H11 C6H13
    84 C6H13 C6H13
    85 C7H15 C6H13
  • Beispiele 86 bis 121
  • Analog zu den Beispielen 1 bis 3 werden die folgenden Verbindungen erhalten.
    Figure DE102010015824B4_0389
    Nr. RII RI Phasenbereich; Eigenschaften
    86 H CH3
    87 CH3 CH3
    88 C2H5 CH3
    89 C3H7 CH3
    90 C4H9 CH3
    91 C5H11 CH3
    92 H C2H5
    93 CH3 C2H5
    94 C2H5 C2H5
    95 C3H7 C2H5
    96 C4H9 C2H5
    97 C5H11 C2H5
    98 H C3H7
    99 CH3 C3H7
    100 C2H5 C3H7
    101 C3H7 C3H7
    102 C4H9 C3H7
    103 C5H11 C3H7
    104 H C4H9
    105 CH3 C4H9
    106 C2H5 C4H9
    107 C3H7 C4H9
    108 C4H9 C4H9
    109 C5H11 C4H9
    110 H C5H11
    111 CH3 C5H11
    112 C2H5 C5H11
    113 C3H7 C5H11
    114 C4H9 C5H11
    115 C5H11 C5H11
    116 H C7H15
    117 CH3 C7H15
    118 C2H5 C7H15
    119 C3H7 C7H15
    120 C4H9 C7H15
    121 C5H11 C7H15
  • Beispiele 122 bis 157
  • Analog zu den Beispielen 4 und 5 werden die folgenden Verbindungen erhalten.
    Figure DE102010015824B4_0390
    Nr. RII RI Phasenbereich; Eigenschaften
    122 H CH3
    123 CH3 CH3
    124 C2H5 CH3
    125 C3H7 CH3
    126 C4H9 CH3
    127 C5H11 CH3
    128 H C2H5
    129 CH3 C2H5
    130 C2H5 C2H5
    131 C3H7 C2H5
    132 C4H9 C2H5
    133 C5H11 C2H5
    134 H C3H7
    135 CH3 C3H7
    136 C2H5 C3H7
    137 C3H7 C3H7
    138 C4H9 C3H7
    139 C5H11 C3H7
    140 H C4H9
    141 CH3 C4H9
    142 C2H5 C4H9
    143 C3H7 C4H9
    144 C4H9 C4H9
    145 C5H11 C4H9
    146 H C5H11
    147 CH3 C5H11
    148 C2H5 C5H11
    149 C3H7 C5H11
    150 C4H9 C5H11
    151 C5H11 C5H11
    152 H C7H15
    153 CH3 C7H15
    154 C2H5 C7H15
    155 C3H7 C7H15
    156 C4H9 C7H15
    157 C5H11 C7H15
  • Mischungsbeispiel 1
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 76,5 °C
    Nr. Abkürzung T(S,N) < -40 °C
    1 CCQP-3-1 7.0
    2 CCQU-3-F 14,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1130
    3 PUQU-3-F 9,0
    4 PGUQU-3-F 8,0 εII (20°C, 1 kHz) = 15,5
    5 APUQU-3-F 7,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 11,7
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 8,0 γ1 (20°C) = 103 mPa·s
    8 CPU-3-F 12,0
    9 CPGU-3-OT 2,0 V10 (20°C) = 1,23 V
    10 CC-2-3 17,0 V90 (20°C) = 1,87 V
    11 CP-3-O1 7,0
    12 PGP-3-5 6,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).
  • Mischungsbeispiel 2
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 76,5 °C
    Nr. Abkürzung T(S,N) < -40 °C
    1 CCQP-3-O1 7,0
    2 CCQU-3-F 12,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1130
    3 PUQU-3-F 9,0
    4 PGUQU-3-F 8,0 εII (20°C, 1 kHz) = 15,5
    5 APUQU-3-F 7,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 11,7
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 7,0 γ1 (20°C) = 103 mPa·s
    8 CPU-3-F 15,0
    9 CPGU-3-OT 2,0 V10 (20°C) = 1,23 V
    10 CC-2-3 18,0 V90 (20°C) = 1,87 V
    11 CP-3-O1 7,0
    12 PGP-3-5 5,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).
  • Mischungsbeispiel 3
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung T(N,I) = 74,5 °C
    Nr. Abkürzung T(S,N) < -40 °C
    1 CCQP-3-1 10,0
    2 CCQU-3-F 13,0 Δn (20°C, 589,3 nm) = 0,1106
    3 PUQU-3-F 14,0
    4 PGUQU-3-F 8,0 εII (20°C, 1 kHz) = 16,0
    5 APUQU-3-F 6,0 Δε (20°C, 1 kHz) = 12,1
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 7,0 γ1 (20°C) = 102 mPa·s
    8 CPU-3-F 8,0
    9 CPGU-3-OT 2,0 V10 (20°C) = 1,18 V
    10 CC-2-3 18,0 V90 (20°C) = 1,78 V
    11 CP-3-O1 6,0
    12 PGP-3-5 5,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).
  • Mischungsbeispiel 4
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung
    Nr. Abkürzung
    1 CCQP-2-1 10,0
    2 CCQU-3-F 13,0
    3 PUQU-3-F 14,0
    4 PGUQU-3-F 8,0
    5 APUQU-3-F 6,0
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 7,0
    8 CPU-3-F 8,0
    9 CPGU-3-OT 2,0
    10 CC-2-3 18,0
    11 CP-3-01 6,0
    12 PGP-3-5 5,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).
  • Mischungsbeispiel 5
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung
    Nr. Abkürzung
    1 CCQP-3-5 10,0
    2 CCQU-3-F 13,0
    3 PUQU-3-F 14,0
    4 PGUQU-3-F 8,0
    5 APUQU-3-F 6,0
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 7,0
    8 CPU-3-F 8,0
    9 CPGU-3-OT 2,0
    10 CC-2-3 18,0
    11 CP-3-01 6,0
    12 PGP-3-5 5.0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).
  • Mischungsbeispiel 6
  • Es wird eine Flüssigkristallmischung mit der Zusammensetzung und den Eigenschaften wie in der folgenden Tabelle angegeben hergestellt.
    Zusammensetzung Physikalische Eigenschaften
    Verbindung
    Nr. Abkürzung
    1 CCQP-3-O2 10,0
    2 CCQU-3-F 13,0
    3 PUQU-3-F 14,0
    4 PGUQU-3-F 8,0
    5 APUQU-3-F 6,0
    6 CP-3-CL 3,0
    7 CCP-3-OT 7,0
    8 CPU-3-F 8,0
    9 CPGU-3-OT 2,0
    10 CC-2-3 18,0
    11 CP-3-01 6,0
    12 PGP-3-5 5,0
    Σ 100,0
  • Diese Mischung eignet sich sehr gut für Anzeigen im TN-Modus und insbesondere für Anzeigen zur Anwendung in Notebooks (insbesondere mit 3,3 V Treibern).

Claims (11)

  1. Flüssigkristallmedium, dadurch gekennzeichnet, dass es folgende Komponenten enthält - eine (erste) dielektrisch neutrale (oder schwach positive) Komponente, Komponente A, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel 1
    Figure DE102010015824B4_0391
    worin R11 und R12 unabhängig voneinander Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen oder Alkenyl, Alkenyloxy oder Alkoxyalkyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, alternativ einer von R11 und R12 auch H, und L1 H oder F, bedeutet, und - eine dielektrisch positive Komponente, Komponente B, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch positive Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II und III
    Figure DE102010015824B4_0392
    Figure DE102010015824B4_0393
    worin R2 und R3 unabhängig voneinander Alkyl, Alkoxy, fluoriertes Alkyl oder fluoriertes Alkoxy mit 1 bis 7 C-Atomen, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder fluoriertes Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeuten,
    Figure DE102010015824B4_0394
    bis
    Figure DE102010015824B4_0395
    bei jedem Erscheinen unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0396
    Figure DE102010015824B4_0397
    oder
    Figure DE102010015824B4_0398
    bedeuten L21, L22, L31 und L32 unabhängig voneinander H oder F bedeuten, X2 und X3 unabhängig voneinander Halogen, halogeniertes Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 3 C-Atomen oder halogeniertes Alkenyl oder Alkenyloxy mit 2 oder 3 C-Atomen bedeuten, Z3 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans--CF=CF-, -CF2O-, -OCF2-, -CH2O- oder eine Einfachbindung bedeutet und m und n unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 bedeuten, und - gegebenenfalls eine zweite dielektrisch neutrale Komponente, Komponente C, enthaltend eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IV und V
    Figure DE102010015824B4_0399
    Figure DE102010015824B4_0400
    worin R41 bis R52 unabhängig voneinander die oben unter Formel II für R2 angegebene Bedeutung besitzen,
    Figure DE102010015824B4_0401
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0402
    oder
    Figure DE102010015824B4_0403
    bedeuten,
    Figure DE102010015824B4_0404
    und
    Figure DE102010015824B4_0405
    bei jedem Auftreten unabhängig voneinander
    Figure DE102010015824B4_0406
    oder
    Figure DE102010015824B4_0407
    bedeuten, Z41 und Z42 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten, Z51 und Z52 bei jedem Auftreten unabhängig voneinander -CH2CH2-, -COO-, trans- -CH=CH-, trans- -CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C=C- oder eine Einfachbindung bedeuten und r und p unabhängig voneinander 0, 1 oder 2 bedeuten, wobei die Verbindungen der Formel I von den Verbindungen der Formel V ausgeschlossen sind.
  2. Flüssigkristallmedium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Konzentration der Komponente A im Medium im Bereich von 1 % bis 20 % liegt.
  3. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel II wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  4. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel III wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  5. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel IV wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  6. Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere dielektrisch neutrale Verbindungen der Formel V wie in Anspruch 1 angegeben enthält.
  7. Flüssigkristallanzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein Flüssigkristallmedium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 enthält.
  8. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, dass sie durch eine Aktivmatrix adressiert wird.
  9. Verwendung eines Flüssigkristallmediums nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 in einer Flüssigkristallanzeige.
  10. Verfahren zur Herstellung eines Flüssigkristallmediums, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrer Verbindungen der Formel I, wie in Anspruch 1 angegeben, mit einer oder mehreren Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln II bis VI, wie in Anspruch 1, angegeben und gegebenenfalls mit einem oder mehreren Additiven gemischt wird.
  11. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel I
    Figure DE102010015824B4_0408
    worin die Parameter die jeweiligen in Anspruch 1 gegebenen Bedeutungen haben, dadurch gekennzeichnet, dass ein entsprechend substituiertes Phenol (P)
    Figure DE102010015824B4_0409
    mit einem entsprechenden 1,3-Dithian-2-yliden-Derivat (D) oder (E)
    Figure DE102010015824B4_0410
    Figure DE102010015824B4_0411
    worin R die in Anspruch 1 für R11 gegebene Bedeutung hat und (O)-R' die in Anspruch 1 für R12 gegebene Bedeutung hat, umgesetzt wird.
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