KR101555599B1 - 네마틱 액정 조성물 - Google Patents

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기요후미 다케우치
마사시 오사와
겐타 도조
데츠오 구스모토
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Abstract

굴절율 이방성 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도를 저감 또는 상승시키지 않고, 점도가 충분히 낮으며, 표시 불량이 없는 유전율 이방성이 양인 액정 조성물로서, 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하며, 추가로, 일반식(LC2) 내지 일반식(LC4)에 존재하는 A21∼A42의 적어도 어느 하나가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물을 제공한다.

Description

네마틱 액정 조성물{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 각종 측정 기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고 표시판 등에 사용되게 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, TFT(박막 트랜지스터)를 사용한 수직 배향을 특징으로 한 VA형이나 수평 배향을 특징으로 한 IPS(인 플레인 스위칭)형/FFS형 등이 있다. 이들 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 요인에 대하여 안정한 것, 또한, 실온을 중심으로 해서 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내며, 저점성이고, 또한 구동 전압이 낮은 것이 요구된다. 추가로 액정 조성물은 개개의 표시 소자에 대하여 맞춤 최적인 유전율 이방성(Δε) 또는/및 굴절율 이방성(Δn) 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 몇 종류 내지 수 십 종류의 화합물로 구성되어 있다.
수직 배향형 디스플레이에서는 Δε이 음인 액정 조성물이 사용되고 있고, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε가 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 최근, Δε가 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시키고, IPS형/FFS형 전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있어, Δε가 양인 액정 조성물의 필요성은 더 높아지고 있다. 한편, 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε이 양이며 절대값이 크고, 점도(η)가 작으며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, Δn과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, γ1이 작은 액정 조성물이 요구된다.
액정 조성물의 구성 성분으로서, Δε이 양의 액정 화합물인 식(A-1)이나 (A-2)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시가 있지만(특허문헌 1 내지 특허문헌 4), 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
Figure 112014112376469-pct00001
또한, 액정 화합물로서, 다양한 골격이 개시되어 있으며, 예를 들면, 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물 및 그것을 함유하는 조성물로서 특허문헌 5 내지 특허문헌 19에 개시가 있다. 그러나, 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
WO96/032365호 일본국 특개평09-157202호 WO98/023564호 일본국 특개2003-183656호 일본국 특개2005-179676호 일본국 특개2008-95097호 일본국 특개2008-95098호 일본국 특표2006-515283호 일본국 특표2008-545669호 일본국 특표2010-500980호 일본국 특표2008-545666호 일본국 특개2006-328400호 일본국 특표2006-508150호 일본국 특표2007-503485호 일본국 특표2007-506798호 일본국 특표2007-507439호 일본국 특개2008-163316호 일본국 특표2011-506707호 일본국 특표2011-510112호
본 발명이 해결하려는 과제는, 원하는 굴절율 이방성(Δn)으로 조정되며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)의 저감 및 네마틱상의 하한 온도의 상승을 억제함에 의해 네마틱상의 온도 범위를 악화시키지 않고, 점도(η)가 충분히 낮으며, 또한, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물을 제공하는 것에 있다. 특히, 저온역에 있어서의 안정한 네마틱상을 갖는 액정 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본건 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하며, 일반식(LC2) 내지 일반식(LC4)에 존재하는 A21 내지 A42의 적어도 어느 하나가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하며, 추가로, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
Figure 112014112376469-pct00002
(식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 후술하는 A51 또는 A53가 시클로헥산환인 경우는 -OCF3 또는 -CF3-이어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112014112376469-pct00003
(당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112014112376469-pct00004
(식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -OCHF2, -CF3, -OCF3, 탄소수 2∼5의 불소화된 알킬기, 알콕시기, 알케닐기 또는 알케닐옥시기를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m01+m02, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)
본 발명의 액정 조성물은, Δε이 양이며 그 절대값을 크게 할 수 있다는 특징을 갖는다. 또한 η도 낮으며, 회전 점성(γ1)도 작고, 액정성이 우수하며, 넓은 온도 범위에서 안정한 액정상을 나타낸다. 추가로, 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정하며, 저전압 구동이 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 조성물이다.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은 상기 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유한다. 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물과 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물은 저온에 있어서도 안정된 액정상을 나타내기 때문에, 실용적인 액정 조성물이라고 할 수 있다.
이들 일반식(LC0) 내지 일반식(LC5) 중, R01∼R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하고, 직쇄인 것이 바람직하다. R01∼R52이 알케닐기인 경우, 식(R1) 내지 식(R5)
Figure 112014112376469-pct00005
(각 식 중의 흑점(黑点)은 환과의 연결점을 나타냄)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다. A01, A11, A21, A31, A41, A51, A53가 트랜스-1,4-시클로헥실렌기인 경우, 이들은 바람직하며, 식(R1), 식(R2), 식(R4)이 더 바람직하다. 일반식(LC5)에 있어서의 R51, R52의 적어도 한쪽이 식(R1) 내지 식(R5)의 어느 하나의 알케닐기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것은 더 바람직하다.
A01∼A42는 각각 독립하여, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 및 테트라히드로피란-2,5-디일기가 바람직하다. A01∼A42에 테트라히드로피란-2,5-디일기가 함유될 경우에는, A01, A11, A21 및 A31인 것이 바람직하다. 구체적인 바람직한 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물로서, 후술 기재하는 일반식(LC0-7) 내지 일반식(LC0-9), 일반식(LC0-23), 일반식(LC0-24), 일반식(LC0-26), 일반식(LC0-27), 일반식(LC0-20), 일반식(LC0-40), 일반식(LC0-51) 내지 일반식(LC0-53), 일반식(LC0-110), 일반식(LC0-111), 일반식(LC2-9) 내지 일반식(LC2-14), 일반식(LC3-23) 내지 일반식(LC3-32), 일반식(LC4-12) 내지 일반식(LC4-14), 일반식(LC4-16), 일반식(LC4-19) 및 일반식(LC4-22)을 들 수 있다. 이 경우, 이들 화합물의 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것이 본 발명의 과제 해결을 위하여 호적(好適)하다.
A51∼A53는 각각 독립하여, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다.
Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z01 및 Z02 중 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.
Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 존재하는 Z31∼Z42의 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합인 것이 바람직하다.
Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z51 및 Z52의 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합인 것이 바람직하고, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.
X01는 F인 것이 큰 유전율 이방성(Δε) 또는 같은 정도의 유전율 이방성(Δε)에 대하여 현저히 낮은 점도(η)로 되는 점에서 특히 바람직하다.
X11∼X43는 각각 독립하여 H 또는 F가 바람직하며, X11, X21, X31, 및 X41는 F가 바람직하다.
Y01∼Y41는 각각 독립하여 F, CF3 또는 OCF3인 것이 바람직하다.
m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타낼 수 있지만, m01+m02은 1 또는 2가 보다 바람직하고, m21은 0이 보다 바람직하고, m31+m32은 1, 2 또는 3이 보다 바람직하고, m41+m42은 1 또는 2가 보다 바람직하다.
일반식(LC0)으로 표시되는 액정 화합물은, 하기 일반식(LC0-a) 내지 (LC0-h)
(식 중, R01, A01, A02, A03, Z01, Z02, X01 및 Y01는 일반식(LC0)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타내며, A01, A03 및/또는 Z01, Z02가 2개 이상 존재할 경우에는 각각 동일해도 달라도 됨)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물로서, (LC0-a) 내지 (LC0-h)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
Figure 112014112376469-pct00006
추가로 하기 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-111)
Figure 112014112376469-pct00007
Figure 112014112376469-pct00008
Figure 112014112376469-pct00009
Figure 112014112376469-pct00010
(식 중, R은 일반식(LC0)에 있어서의 R01과 같은 의미를 나타내며, 「-F,CF3,OCF3」는 각각 독립하여 -F,CF3 또는 OCF3의 어느 하나를 나타내고, (-F)는 치환기로서 H 또는 F를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-19)으로 표시되는 화합물은, 큰 유전율 이방성(Δε)과 현저히 낮은 점도(η)를 가짐과 동시에 우위인 상용성을 갖는 점에서 특히 바람직하다. 일반식(LC0-20) 내지 일반식(LC0-111)으로 표시되는 화합물은, 큰 유전율 이방성(Δε)과 비교적 낮은 점도(η)를 가짐과 동시에 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 갖는 점에서 특히 바람직하다.
일반식(LC2)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-17)
Figure 112014112376469-pct00011
(식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 일반식(LC2)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-4) 및 일반식(LC2-9) 내지 일반식(LC2-11)으로 표시되는 화합물 군은 더 바람직하다.
일반식(LC2)에 있어서의 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물은, 일반식(LC2-9) 내지 일반식(LC2-17)으로 표시되는 화합물이 호적하며, 일반식(LC2-9) 내지 일반식(LC2-12), 일반식(LC2-14)이 더 우수하다.
일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-41)
Figure 112014112376469-pct00012
Figure 112014112376469-pct00013
(식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 일반식(LC3)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 그 중, 일반식(LC3-5), 일반식(LC3-15), 일반식(LC3-20) 내지 일반식(LC3-32)으로 표시되는 화합물 군을 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 보다 바람직하다. 또한, 일반식(LC3-20) 및 일반식(LC3-21)에 있어서의 X33와 X34가 F인 화합물 군 및/또는 일반식(LC3-25), 일반식(LC3-26), 일반식(LC3-30) 내지 일반식(LC3-32)의 화합물 군에서 선택되는 화합물을 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC3)에 있어서의 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물은, 일반식(LC3-23) 내지 일반식(LC3-41)으로 표시되는 화합물이 호적하고, 액정 조성물의 총합에 대하여 5 내지 35% 함유하는 것이 바람직하다.
일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)
Figure 112014112376469-pct00014
Figure 112014112376469-pct00015
(식 중, X44, X45, X46 및 X47는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 일반식(LC4)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)
으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 이 중, 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-3), 일반식(LC4-6), 일반식(LC4-9), 일반식(LC4-10), 일반식(LC4-12) 내지 일반식(LC4-17)으로 표시되는 화합물 군을 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 보다 바람직하다. 일반식(LC4-9) 내지 일반식(LC4-11) 및 일반식(LC4-15) 내지 일반식(LC4-17)에 있어서의 X44 및/또는 X45가 F인 화합물 군에서 선택되는 화합물을 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 더 바람직하다.
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-26)
Figure 112014112376469-pct00016
(식 중, R51 및 R52은 일반식(LC5)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 이 중, 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-8), 일반식(LC5-14), 일반식(LC5-16), 일반식(LC5-18) 내지 일반식(LC5-26)으로 표시되는 화합물 군을 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 보다 바람직하다. 일반식(LC5-1) 및 일반식(LC5-4)에 있어서의 R51 및 R52의 적어도 한쪽이 알케닐기인 화합물 군, 특히 하기 식(R1) 내지 (R5)의 어느 하나의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
Figure 112014112376469-pct00017
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 1종 또는 2종 이상 함유하고, 함유량이 20∼70질량%인 것이 바람직하며, 30∼70질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물과 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 함유하고, 일반식(LC2) 내지 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물 중에서 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물을 적어도 하나 함유하지만, 일반식(LC2) 및 일반식(LC3)으로 표시되는 화합물 중에서 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물을 적어도 하나 함유하는 것이 보다 바람직하다.
테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물의 함유량은 5∼50질량%의 범위인 것이 바람직하며, 10∼40질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에서의 점도 η가 20mPa·s 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다. 광학 활성 화합물은, 액정 분자를 비틀어서 배향시키는 것이 가능하면 어떤 것이어도 사용할 수 있다. 통상 이 비틀림은 온도로 변화하므로 원하는 온도 의존성을 얻기 위하여 복수의 광학 활성 화합물을 사용할 수도 있다. 네마틱 액정상의 온도 범위나 점도 등에 악영향을 주지 않도록 하기 위하여, 비틀림 효과가 강한 광학 활성 화합물을 선택하여 사용하는 것이 바람직하다. 이러한 광학 활성 화합물로서, 구체적으로는, 콜레스테릭 노나네이트 등의 액정이나 하기 일반식(Ch-1) 내지 일반식(Ch-6)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
Figure 112014112376469-pct00018
(식 중, Rc1, Rc2, R*은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, 단 R*은 광학 활성을 갖는 분기쇄기 또는 할로겐 치환기를 적어도 하나 갖고 있고, Zc1, Zc2, 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, D1, D2는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, t1, t2는 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, MG*, Qc1 및 Qc2는 하기의 구조
Figure 112014112376469-pct00019
(식 중, D3, D4는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 됨)를 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물은, 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되고, 중합성 화합물이, 벤젠 유도체, 트리페닐렌 유도체, 트룩센 유도체, 프탈로시아닌 유도체 또는 시클로헥산 유도체를 분자의 중심의 모핵으로 하고, 직쇄의 알킬기, 직쇄의 알콕시기 또는 치환 벤조일옥시기가 그 측쇄로서 방사상으로 치환한 구조인 원반상 액정 화합물인 것이 바람직하다.
구체적으로는 중합성 화합물이 일반식(PC)
Figure 112014112376469-pct00020
으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다(식 중, P1는 중합성 관능기를 나타내고, Sp1는 탄소 원자수 0∼20의 스페이서기를 나타내고, Qp1는 단결합, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내고, p1 및 p2는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내고, MGp는 메소겐기 또는 메소겐성 지지기를 나타내고, Rp1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼25의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, O 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 또는 Rp1은 P2-Sp2-Qp2-일 수 있고, P2, Sp2, Qp2는 각각 독립하여 P1, Sp1, Qp1와 같은 의미를 나타냄).
보다 바람직하게는, 중합성 화합물 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 이하의 구조
Figure 112014112376469-pct00021
로 표시되는 중합성 화합물이다.
(식 중, C01∼C03는 각각 독립하여 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 또는 플루오렌2,7-디일기를 나타내고, 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 및 플루오렌-2,7-디일기는 치환기로서 1개 이상의 F, Cl, CF3, OCF3, 시아노기, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 알카노일옥시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케노일기 또는 알케노일옥시기를 갖고 있어도 되고, Zp1 및 Zp2는 각각 독립하여 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- 또는 단결합을 나타내고, p3는 0, 1 또는 2를 나타냄)
여기에서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립하여 알킬렌기인 경우, 당해 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 O 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, P1 및 P2는 각각 독립하여 하기의 일반식
Figure 112014112376469-pct00022
의 어느 하나인 것이 바람직하다.
(식 중, Rp2 내지 Rp6은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타냄)
보다 구체적으로는, 중합성 화합물 일반식(PC)이 일반식(PC0-1) 내지 일반식(PC0-6)
Figure 112014112376469-pct00023
(식 중, p4는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-9)
Figure 112014112376469-pct00024
(식 중, p5는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다. 그 중, Sp1, Sp2, Qp1 및 Qp2가 단결합인 것이 바람직하고, P1 및 P2가 식(PC0-a)인 것이 바람직하고, 아크릴로일옥시기 및 메타크릴로일옥시기인 것이 보다 바람직하고, p1+p4가 2, 3 또는 4인 것이 바람직하고, Rp1이 H, F, CF3, OCF3, CH3 또는 OCH3인 것이 바람직하다. 추가로, 일반식(PC1-2), 일반식(PC1-3), 일반식(PC1-4) 및 일반식(PC1-8)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
또한, 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 일반식(PC1)-9으로 표시되는 원반상 액정 화합물인 것도 바람직하다.
Figure 112014112376469-pct00025
(식 중, R7은 각각 독립하여 P1-Sp1-Qp1 또는 일반식(PC1-e)의 치환기를 나타내고, R81 및 R82은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, R83은 탄소 원자수 1∼20 알콕시기를 나타내고, 당해 알콕시기 중의 적어도 1개의 수소 원자는 상기 일반식(PC0-a) 내지 (PC0-d)으로 표시되는 치환기로 치환되어 있음)
중합성 화합물의 사용량은 바람직하게는 0.05∼2.0질량%이다.
본 발명의 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물은, 당해 중합성 화합물을 중합시켜서 액정 표시 소자를 제작한다. 이때에, 미중합 성분을 소망량 이하로 저감하는 것이 요구되고 있으며, 액정 조성물에 대해, 일반식(LC0)에 있어서의 부분 구조에 비페닐기 및/또는 터페닐기를 갖는 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(LC0-4) 내지 일반식(LC0-6), 일반식(LC0-10) 내지 일반식(LC0-16), 일반식(LC0-27) 내지 일반식(LC0-107)으로 표시되는 화합물이 바람직하고, 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼40질량% 함유시키는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-3), 일반식(PC1-8) 또는 일반식(PC1-9)으로 표시되는 중합성 화합물로 이루어지는 군 중에서 병용하는 것이 바람직하다.
상기 액정 조성물은, 추가로 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있고, 추가로 UV 흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다. 산화방지제로서는, 하기 일반식(E-1) 및/또는 일반식(E-2)으로 표시되는 중에서 선택하는 것이 바람직하다.
Figure 112014112376469-pct00026
(식 중, Re1은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고,
Ze1, Ze2는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고,
E1는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, q1는 0, 1, 2 또는 3을 나타냄)
본 발명의 액정 조성물은, 액정 표시 소자 특히 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자로서, 예를 들면 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS(FFS 전극을 포함함) 모드 또는 VA-IPS(FFS 전극을 포함함) 모드에 사용할 수 있다. 여기에서, VA-IPS 모드란, 전압 무인가 시에, 유전율 이방성이 양인 액정 재료(Δε>0)를 기판면에 대해 수직으로 배향시키고, 동일 기판면 위에 배치한 화소 전극과 공통 전극에 의해 액정 분자를 구동하는 방법이며, 화소 전극과 공통 전극에서 발생하는 만곡 전계의 방향으로 액정 분자가 배열하는 점에서, 용이하게 화소 분할이나 멀티 도메인을 형성할 수 있고, 응답에도 우수한 이점이 있다. 비특허문헌 Proc. 13th IDW, 97(1997), Proc. 13th IDW, 175(1997), SID Sym. Digest, 319(1998), SID Sym. Digest, 838(1998), SID Sym. Digest, 1085(1998), SID Sym. Digest, 334(2000), Eurodisplay Proc., 142(2009)에 따르면, EOC, VA-IPS 등 각종 호칭이 되어 있지만, 본 발명에 있어서는 이하 「VA-IPS」로 약칭한다.
일반적으로 TN, ECB 방식에 있어서의 프레데릭스 전이의 문턱값 전압(Vc)은 식(I)
Figure 112014112376469-pct00027
에 의해 표시되며, STN 방식에 있어서는 식(Ⅱ)
Figure 112014112376469-pct00028
에 의해 표시되며, VA 방식은 식(Ⅲ)에 의해 표시된다.
Figure 112014112376469-pct00029
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r1>, <r2>, 및 <r3>은 외삽 길이(㎛), K11은 스프레이의 탄성 상수(N), K22는 트위스트의 탄성 상수(N), K33는 벤드의 탄성 상수(N)를 나타내고, Δε은 유전율의 이방성을 나타냄)
한편, VA-IPS 방식에 있어서는, 본 발명자 등에 의하여, 식(Ⅳ)이 적용되는 것을 알아냈다.
Figure 112014112376469-pct00030
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r>, <r'>, <r3>은 외삽 길이(㎛), K33는 벤드의 탄성 상수(N), Δε은 유전율의 이방성을 나타냄)
식(Ⅳ)으로부터, 셀 구성은 dgap를 가능한 한 작게, dITO를 가능한 한 크게 함에 의해, 저구동전압화가 도모되고, 사용하는 액정 조성물의 Δε의 절대값이 크며, K33가 작은 것을 선택함에 의해, 저구동전압화가 도모된다.
본 발명의 액정 조성물은, 바람직한 Δε, K11, K33로 조정할 수 있다.
액정 조성물의 굴절율 이방성(Δn)과 표시 장치의 제1 기판과, 제2 기판과의 간격(d)의 곱(Δn·d)은, 시각 특성이나 응답 속도에 강하게 관련한다. 그 때문에, 간격(d)은 3∼4㎛로 얇아지는 경향이 있다. 곱(Δn·d)은, TN 모드, ECB 모드, IPS 모드의 경우 0.31∼0.33이 바람직하다. VA-IPS 모드에 있어서는, 양 기판에 대하여 수직 배향의 경우 0.20∼0.59가 바람직하며, 0.30∼0.40이 특히 바람직하다. 이렇게 각종 표시 소자의 모드의 종류에 따라서, 곱(Δn·d)의 적성값(適性値)이 다르기 때문에, 액정 조성물의 굴절율 이방성(Δn)은 0.070∼0.110의 범위, 0.100∼0.140의 범위, 또는, 0.130∼0.180의 범위와 각각 다른 범위의 굴절율 이방성(Δn)을 갖는 액정 조성물이 요구되고 있다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 작은 또는 비교적 작은 굴절율 이방성(Δn)을 얻기 위해서는, 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-3), 일반식(LC0-7) 내지 일반식(LC0-9), 일반식(LC0-20) 내지 일반식(LC0-30)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼80질량% 함유시키는 것이 바람직하고, 큰 또는 비교적 큰 굴절율 이방성(Δn)을 얻기 위해서는, 일반식(LC0-4) 내지 일반식(LC0-6), 일반식(LC0-10) 내지 일반식(LC0-16), 일반식(LC0-27) 내지 일반식(LC0-107)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼60질량% 함유시키는 것이 바람직하다.
무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수평을 필요로 하는 TN 모드, ECB 모드의 경우의 틸트각은 0.5∼7°가 바람직하고, 무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수직을 필요로 하는 VA-IP 모드의 경우의 틸트각은 85∼90°가 바람직하다. 이렇게 액정 조성물을 배향시키기 위해서는, 폴리이미드(PI), 폴리아미드, 칼콘, 신나메이트 또는 신나모일 등으로 이루어지는 배향막을 마련할 수 있다. 또한, 배향막은 광배향 기술을 사용하여 작성한 것을 사용하는 것이 바람직하다. 일반식(LC0)에 있어서의 X01가 F인 화합물을 함유하는 본 발명의 액정 조성물은, 배향막의 용이축(容易軸)에 나열하기 쉬워 원하는 틸트각을 제어하기 쉽다.
추가로, 중합성 화합물로서 일반식(PC)으로 표시되는 화합물을 함유한 본 발명의 액정 조성물은, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
[실시예]
이하, 예를 들어서 본원 발명을 더 상세히 기술하지만, 본원 발명은 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
액정 조성물의 물성으로서, 이하와 같이 나타낸다.
TN -I : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
T-n : 네마틱상의 하한 온도(℃)
ε⊥ : 25℃에서의 분자 장축 방향에 대하여 수직인 방향의 유전율
Δε : 25℃에서의 유전율 이방성
no : 25℃에서의 상광(常光)에 대한 굴절율
Δn : 25℃에서의 굴절율 이방성
Vth : 25℃에서의 주파수 1㎑의 구형파(矩形波)를 인가했을 때의 투과율이 10% 변화하는 셀두께 6㎛의 셀에서의 인가 전압(V)
η20 : 20℃에서의 벌크 점성(mPa·s)
γ1 : 회전 점성(mPa·s)
화합물 기재에 하기의 약호를 사용한다.
[표 1]
Figure 112014112376469-pct00031
Figure 112014112376469-pct00032
(실시예 1, 비교예 1 및 비교예 2)
이하에, 조제한 본 발명의 액정 조성물(실 1)과, 비교를 위하여 조제한 액정 조성물(비 1) 및 (비 2)의 물성값을 나타낸다.
[표 2]
Figure 112014112376469-pct00033
(비 1)와 (비 2)의 조성물은, 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물을 함유하지 않는 조성물이다. (실 1)의 조성물 쪽이 훨씬 저점도이고, -25℃의 보존성이 좋으므로 저온역에 있어서의 안정한 네마틱상을 갖는 액정 표시 소자를 제공할 수 있어, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 3]
Figure 112014112376469-pct00034
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 4]
Figure 112014112376469-pct00035
(실시예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 5]
Figure 112014112376469-pct00036
(실시예 5)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 6]
Figure 112014112376469-pct00037
(실시예 6)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 7]
Figure 112014112376469-pct00038
(실시예 7)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 8]
Figure 112014112376469-pct00039
(실시예 8)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 9]
Figure 112014112376469-pct00040
(실시예 9)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 10]
Figure 112014112376469-pct00041
(실시예 10)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 11]
Figure 112014112376469-pct00042
(실시예 11)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 12]
Figure 112014112376469-pct00043
(실시예 12)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 13]
Figure 112014112376469-pct00044
(실시예 13)
빗살형 전극 구조의 투명 전극을 동일 기판에 한 쌍 마련한 제1 기판과 전극 구조를 마련하지 않은 제2 기판을 사용하여 각각의 기판 위에 수직 배향성의 배향막을 형성하고, 제1 기판과 제2 기판과의 갭 간격 4.0미크론의 IPS용 빈 셀을 제작했다. 이 빈 셀에 실시예 12에서 나타낸 액정 조성물을 주입하여 액정 표시 소자를 제작했다. 이 표시 소자의 전기 광학 특성을 측정한 바, 투과율이 10% 변화하는 인가 전압은, 1.42v였다. 또한, 5v를 인가했을 때의 응답 속도는 7.1밀리초이고, 전압을 오프로 했을 때의 응답 속도는 15.5밀리초였다.
실시예 12에서 나타낸 액정 조성물 99%에 대하여, 식(PC-1)-3-1으로 표시되는 중합성 화합물
Figure 112014112376469-pct00045
을 1% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-A를 조제했다. CLC-A의 물성은 실시예 12에서 나타낸 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다.
상술한 IPS용 빈 셀에 CLC-A를 협지(挾持)한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 300㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 20㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 이 표시 소자의 전기 광학 특성을 측정한 바, 투과율이 10% 변화하는 인가 전압은, 1.48v였다. 또한, 5v를 인가했을 때의 응답 속도는 4.8밀리초였다. 또한, 전압을 오프로 했을 때의 응답 속도는 5.2밀리초로, 실시예 12에서 나타낸 액정 조성물만으로 제작한 액정 표시 소자와 비교하여, 매우 빠른 것이었다.

Claims (23)

  1. 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하며, 일반식(LC2)에 존재하는 A21 내지 A23의 적어도 하나가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물, 및 일반식(LC3)에 존재하는 A31의 적어도 1개가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고,
    상기 액정 조성물 중 테트라히드로피란-2,5-디일기를 갖는 화합물의 함유량이, 5~50질량%인 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    Figure 112015044454955-pct00046

    (식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 후술하는 A51 또는 A53가 시클로헥산환인 경우는 -OCF3 또는 -CF3이어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015044454955-pct00047

    (당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 여기서 A01∼A03에서는 X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, 또는 -CF3을 나타내며, A11∼A42에서는 X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015044454955-pct00048

    (식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -OCHF2, -CF3, -OCF3, 탄소수 2∼5의 불소화된 알킬기, 탄소수 2∼5의 불소화된 알콕시기, 탄소수 2∼5의 불소화된 알케닐기 또는 탄소수 2∼5의 불소화된 알케닐옥시기를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m01+m02은 1 또는 2를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(LC0)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하며, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC2)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-17)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112014112473322-pct00049

    (식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC3)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-41)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112014112473322-pct00050

    Figure 112014112473322-pct00051

    (식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC4)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112014112473322-pct00052

    Figure 112014112473322-pct00053

    (식 중, X44, X45, X46 및 X47는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC5)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-26)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112014112473322-pct00054

    (식 중, R51 및 R52은 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC0) 내지 일반식(LC5)에 존재하는 R01 내지 R52이 탄소수 2∼5의 알케닐기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC0)에 존재하는 A01∼A03 중 적어도 1개가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물, 일반식(LC1)에 있어서의 A11가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물, 일반식(LC4)에 존재하는 A41∼A42 중 적어도 1개가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물 및 일반식(LC5)에 존재하는 A51∼A53 중 적어도 1개가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC0)에 존재하는 Z01∼Z02 중 적어도 1개가 -CF2O- 또는 -OCF2-인 화합물, 일반식(LC3)에 존재하는 Z31∼Z32 중 적어도 1개가 -CF2O- 또는 -OCF2-인 화합물, 일반식(LC4)에 존재하는 Z41∼Z42 중 적어도 1개가 -CF2O- 또는 -OCF2-인 화합물 및 일반식(LC5)에 존재하는 Z51∼Z52 중 적어도 1개가 -CF2O- 또는 -OCF2-인 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 30∼70질량% 함유하고, 액정 조성물의 20℃에서의 점도 η가 20mPa·s 이하인 액정 조성물.
  11. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  12. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  13. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  14. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    UV 흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  15. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  16. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  17. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 TN(Twisted Nematic) 모드, OCB(Optically Compensated Birefringence) 모드, ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드 또는 VA-IPS(Vertical Alignment - In Plane Switching) 모드용 액정 표시 소자.
  18. 제12항에 기재된 액정 조성물을 사용하여, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN(Twisted Nematic) 모드, OCB(Optically Compensated Birefringence) 모드, ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드 또는 VA-IPS(Vertical Alignment - In Plane Switching) 모드용 액정 표시 소자.
  19. 제15항에 있어서,
    액정 분자와 접하는 면에서 당해 액정 분자를 수평, 틸트 및/또는 수직으로 배향시키는 배향층이, 폴리이미드(PI), 폴리아미드, 칼콘, 신나메이트 또는 신나모일의 적어도 1종에서 선택된 화합물을 함유하는 배향막인 액정 표시 소자.
  20. 제19항에 있어서,
    제19항에 기재된 배향층에 추가로 중합성 액정 화합물 및/또는 중합성 비액정 화합물을 함유하는 액정 표시 소자.
  21. 제19항에 있어서,
    액정 조성물과 접하는 면의 배향층으로서, 광배향 기술을 사용하여 제작한 배향막을 마련한 액정 표시 소자.
  22. 삭제
  23. 삭제
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