JPH07100790B2 - ネマチツク液晶組成物 - Google Patents

ネマチツク液晶組成物

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JPH07100790B2
JPH07100790B2 JP61205643A JP20564386A JPH07100790B2 JP H07100790 B2 JPH07100790 B2 JP H07100790B2 JP 61205643 A JP61205643 A JP 61205643A JP 20564386 A JP20564386 A JP 20564386A JP H07100790 B2 JPH07100790 B2 JP H07100790B2
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Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は液晶性組成物およびTN型液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、表示素子のしきい値電圧（以下Vt
hと略記することがある）の温度依存性を改善した液晶
性組成物に関する。
（従来の技術） 近年、液晶表示装置の性能向上にともない、その応用分
野も拡大されつゝある。液晶デイスプレイは初期の頃に
はその低消費電力を特徴として、ハンデイタイプの電卓
や、腕時計、クロツク等に主に使用されてきた。しかし
最近では、液晶材料の開発と相俟つて、使用温度範囲の
広い屋外用の表示装置や自動車の計器盤、ハンドヘルド
コンピユーターやコンピユーター端末の表示装置等の大
型デイスプレイの分野へ急速に用途が拡大され始めてい
る。
これを表示素子の駆動方式から見ると、初期の時計等の
スタテイツク駆動方式から、電卓等では1/2〜1/4デユー
テイ等の時分割方式へと情報量を多くする機能の表示へ
移行してきた。今日では、ワードプロセツサを始め、グ
ラフイツク表示を可能とする1/16デユーテイから1/64デ
ユーテイ、更にそれ以上の高機能の表示へと移りつつあ
る。
このような高時分割駆動方式には、スタテイツク駆動方
式では全く生じない動作上の制限が原理上存在してい
る。すなわち、時分割駆動方式で一般に用いられている
電圧平均化法においては、半選択点、非選択点における
クロストークが生じやすいことである。それも高時分割
になるに伴なつて、動作電圧の余裕度、つまり動作マー
ジンが小さくなり、クロストークが発生し易くなる。
動作マージンを左右するものには、表示素子とした場合
には、次の３つの要因がある。
しきい値電圧の温度依存性 しきい値電圧の視角依存性 電圧−輝度特性の急峻性 これらの要因の中、は液晶材料の屈折率異方性（Δ
ｎ）と表示素子のセルギヤツプ（ｄ）との積Δｎ・ｄの
値に依存し、もTN型LCDのセル構成に大きく依存し、
材料系によつて格段の差を出すことは難かしい。
これに比べての要因は、表示素子の動作温度範囲との
関係もあり、材料の影響が一番大きいものである。の
要因を改良するために液晶材料そのものの対策として
は、誘電率異方性（以下Δεと略記することがある）が
負である液晶成分の割合を多くすることによつてしきい
値電圧の温度依存性を小さくすることが挙げられる（特
開昭54−83694参照）。しかし、かゝる液晶材料を用い
ても1/2〜1/4デユーテイで０〜40℃の範囲で電圧マージ
ンを出せる程度にすぎず、広い温度範囲にわたつて電圧
マージンを確保することは困難であつた。言い換える
と、ｎ型液晶成分の含量を増加させることによつて液晶
材料の持つているしきい値電圧の温度依存性を小さくす
るには限界があり、飛躍的な効果は望み得ない。
TN型表示素子においては、カイラル剤と呼ばれる微量の
光学活性物質を添加することによりセル内での液晶分子
のねじれ方向を一定にして、液晶分子の逆ツイストをお
さえてTN型液晶表示素子の表示品位を一定に保つことが
ごく普通に行なわれている。光学活性物質を添加するこ
とにより、ネマチツク液晶はらせん構造を生じる。TN型
表示素子の駆動しきい値電圧は、セル厚および温度一定
の時、その液晶材料のらせんの固有ピツチにより影響さ
れる。
らせんが右ねじりの光学活性物質および左ねじりの光学
活性物質をそれぞれある割合でネマチツク液晶に添加す
ることにより、高温側でのしきい値電圧の低下を防ぎ、
その温度依存性を小さくするような液晶混合物が特開昭
55−38869号に記載されている。これによれば０〜40℃
の間で、しきい値電圧の温度依存性を零にする液晶材料
が提供されている。しかしながら、らせんのねじれ方向
が異なる２成分のカイラル剤を用いる方式には、 （１）ねじりの方向が逆転する温度が必然的に存在す
る。一般的には低温側において逆ツイストが起り易く、
また高温側においては270゜ツイストになる物がある。
（２）また、互いに旋回方向の相殺する右ねじりおよび
左ねじりの光学活性物質を混合しているので、少量の添
加では固有ピツチは長くなつてしまい、所望の固有ピツ
チＰを得るためには、どうしても光学活性物質の添加量
を多くせざるを得ない。そのため、元のネマチツク液晶
をネマチツク相温度範囲、粘度、得られる液晶表示素子
のしきい値電圧Vthなどの特性がかなり変化してしま
う。特に輝度特性の急峻性に悪影響を及ぼし、粘度も一
般に上昇することから、液晶セルの応答時間が延長する
傾向がある。
（３）通常のネマチツク液晶に比べて高価な光学活性物
質を多く添加すれば、最終的な液晶組成物の値段もかな
り高価になつてしまう。
というような問題があり、二成分カイラル方式はあまり
用いられていない。このため、実用上はLCDの駆動回路
に温度補償機能を持たせて、液晶セルへの印加電圧を調
節する手段をとらざるを得ない。
上に述べたように、ネマチツク材料その他の有する、し
きい値電圧の温度依存性を小さくすることが切望されて
いるものの、在来の材料系では広い温度範囲にわたつて
Vthの温度依存性を小さくできる物は殆んど存在しなか
つた。
（発明が解決しようとする問題点） 前述したことから明らかなように、本発明の目的は、広
い温度範囲にわたつてしきい値電圧の温度依存性を改良
した液晶組成物を提供することにある。当然ながら本発
明の液晶組成物には通常のネマチツク液晶材料に要求さ
れる、液晶相温度範囲、粘度、誘電率異方性（以下Δε
と略記することがある）、屈折率異方性（以下Δｎと略
記することがある）、しきい値電圧および応答性などの
諸特性をバランスよく保持していることが要求される。
（問題点を解決するための手段） 本発明者等はネマチツク液晶材料について検討を行なう
中で、液晶材料のしきい値電圧が温度変化により殆んど
影響されないような物を見出し、本発明を完成した。本
発明の第一は、 第一の成分として、前記の一般式（Ｉ）で表わされる少
くとも１つの化合物からなる成分〔Ａ〕を10〜80重量％
含み、第二の成分として、後記する成分〔Ｂ〕、成分
〔Ｃ〕および成分〔Ｄ〕の中の少くとも１つの成分を単
独成分としては５〜50重量％含有するネマチック液晶組
成物、 であり、その好ましき態様は （２）前記第（１）項において、成分〔Ｂ〕が後記の一
般式（B1）〜（B7）のいずれかで表わされる化合物１つ
以上からなり、成分〔Ｃ〕が後記の一般式（C1）〜（C1
1）のいずれかで表わされる化合物１つ以上からなり、
成分〔Ｄ〕が後記の一般式（D1）〜（D10）のいずれか
で表わされる化合物１つ以上からなることを特徴とする
ネマチツク液晶組成物、である。
これらの式において、R2は炭素数１〜８のアルキル基も
しくはアルキルオキシ基を、R3およびR5はそれぞれ独立
に炭素数１〜８のアルキル基を、R4は炭素数１〜10のア
ルキル基もしくはアルキルオキシ基を、R6は炭素数１〜
８のアルキル基もしくはアルキルオキシ基をそれぞれ示
す。
本発明の第二は、前記の（１）項または（２）項に記載
されるネマチック液晶組成物を利用する液晶表示素子で
ある。
本発明において成分として用いられる式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基であり、ｎは１
または２である）の化合物は、特開昭57−154135および
特開昭61−207489に示される方法に従つて調製できる。
また、式 （式中、Ｒは炭素数１〜10のアルキル基またはアルキル
オキシ基である）の化合物は特開昭59−59636に開示さ
れている。
すなわち、これらの化合物の合成法を略記すると次のよ
うに示される。
成分Ｂ、成分Ｃおよび成分Ｄとして用いられる化合物は
いずれも公知の化合物である。
また、本発明の組成物の調製は通常行われている等方性
液体相での混合によればよい。
（作用および効果） 一般式（Ｉ）で表わされる化合物は、ネマチツク材料の
成分として用いるとき、そのしきい値電圧の温度依存性
を小さくするのにきわめて有効な物である。後記する参
考例に示されるように、（Ｉ）式の化合物だけからなる
ネマチツク材料は０℃〜60℃の間で殆んど等しいしきい
値電圧を与え、温度依存性の改良に寄与することが典型
的に認められる。しかしながら、（Ｉ）式で表わされる
化合物からなる成分〔Ａ〕の含量が10重量％未満ではネ
マチツク液晶材料のしきい値電圧の温度依存性改良の効
果が不充分である。従つて、所望の液晶材料に要求され
る他の諸特性を考慮し、諸特性を損わない範囲で、
（Ｉ）式の化合物を10重量％以上含有させればよい。
（Ｉ）式で表わされる化合物は殆んどが液晶化合物であ
り、その誘電率異方性は正の比較的大きな値をもつてい
る。（Ｉ）式においてｎ＝０である化合物の中には液晶
相を示さない化合物も幾つかあるが、これらの化合物は
液晶混合物の成分として用いるときにはあたかもΔε＞
０の液晶成分と同様に作用し、またVthの温度依存性を
小さくする成分として作用する。
本発明において成分化合物のΔε値は、（B1）式におい
てR2がプロピル、ペンチルおよびヘプチルである３つの
化合物それぞれの30、40および30重量部からなる組成物
のΔε値を標準として、該標準組成物との混合物の実測
値からΔε値に加成性が成立つものとして算出した外挿
値を意味している。
本発明の組成物は、ネマチツク液晶材料に要求されるΔ
ε、粘度、液晶相温度範囲等の特性を適当に調和させ、
かつ、しきい値電圧の温度依存性を広い温度域にわたつ
て改良した液晶組成物である。
本発明において成分〔Ｂ〕は得られる組成物のΔεを増
大するための成分であり、50重量％を上限として用いら
れる。成分〔Ｂ〕の含量が50重量％を越えると、組成物
の粘度の上昇や透明点の低下をきたしやすいので、特性
のバランス上好ましくない。
成分〔Ｃ〕は組成物の粘度低減に有効な液晶成分であ
り、50重量％を上限として用いられる。成分〔Ｃ〕の含
量が50重量％を越えるとVthの上昇が顕著となり適当で
ない。
成分〔Ｄ〕は組成物のネマチツク相領域を高温側に拡張
するのに有効な高温液晶で、やはり50重量％を上限とし
て用いられる。成分〔Ｄ〕の含量が50重量％を越すとネ
マチツク相下限温度の上昇が生じ易いので好ましくな
い。
これらの〔Ｂ〕〜〔Ｄ〕の成分を有効に用いるために
は、それぞれの成分はその含量を５重量％以上にするこ
とが望ましい。以上には成分〔Ｂ〕〜〔Ｄ〕について、
その主特性についてのみ活用するが如く説明したが、こ
れらの成分化合物のその他の特性、および経験則として
それらの混合により得られることが判つている諸特性に
ついても本発明の組成物に活用できることは勿論であ
る。
本発明の組成物には、通常の液晶混合物に用いられるカ
イラル剤などの微量添加剤や減粘剤、多色性染料などを
添加して使用することができる。
本発明により提供されるネマチツク液晶組成物は、広い
温度範囲にわたつてしきい値電圧の温度依存性（dVth/d
t）の絶対値の小さい液晶材料である。該ネマチツク組
成物を用いることにより、時分割駆動における電圧マー
ジンを広い温度域にわたつて得ることが可能となる。そ
して、従来は時分割駆動の車載用計器、屋外用のデイス
プレイなどに必要とされていた温度補償回路の省略が可
能となる。
また、成分〔Ａ〕の化合物はΔεが５〜８と大きい割り
には低粘度であるので、一般に比較的高粘度であるｐ型
液晶の含量を小さくできる。この場合、低いしきい値電
圧での時分割駆動、速い応答が可能となる。
一般式（Ｉ）で表わされる化合物は屈折率異方性の値が
0.08前後と小さい。このため後記する実施例に示すよう
にΔｎが小さく、Vthの低い液晶材料の提供が本発明に
より可能となつた。よく知られているように、Δｎの小
さい液晶材料は視角特性を向上させるので、Vthの温度
依存性を小さくする効果と相俟つて動作電圧のマージン
を大きくすることができる。
また、実施例８に示すネマチツク組成物は、ネマチツク
領域は高温側に拡張されてはいないが、Vthが低く、か
つその温度依存性が小さいので、電源電圧1.5V、1/2デ
ユーテイのマルチプレツクス駆動を温度補償回路を使用
することなく実現するものである。
（実施例） 以下に実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、
本発明はこれらの例に限定されない。以下の実施例、参
考例および比較例において、Vthの測定は、組成物をラ
ビングを施したポリイミド配向膜をもつ、セルギヤツプ
９μｍのTHセルに封入したものについて行ない、印加電
圧−輝度関係における輝度10％の値を種々の温度におい
て求めることにより行なつた。第１表には25℃における
Vthの値を示す。また、しきい値電圧の温度依存性は次
式により与えられる値である。
但し、Vth（t1）、Vth（t2）はそれぞれ温度t1、t
2（℃）におけるしきい値電圧（Ｖ）の値である。
以下の例において部および％はそれぞれ重量部および重
量％を意味する。
参考例 一般式（Ｉ）に属する次の３種の液晶化合物をそれぞれ
等重量混合してネマチツク液晶組成物（Ａ−Ｉ）を調製
した。
この組成物の透明点、粘度、屈折率異方性、しきい値電
圧およびしきい値電圧の温度依存性を第１表に示す。
実施例１ 成分〔Ａ〕として 参考例で調製した組成物（Ａ−Ｉ） 24部 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｃ〕として および成分〔Ｄ〕として からなる液晶組成物の特性を第１表に示す。
組成物（Ｎ−１）は前記した式（C2）に属する次の５種
のｎ型液晶からなる組成物である。
比較例１ 実施例１で調製した組成物とその使用目的がほゞ等しい
液晶材料として、ｎ型液晶の含量を多くした在来型の組
成物を比較のために示す。
上記の組成表示においてはじめの２つの成分は本発明の
成分〔Ｂ〕に属する物であり、続く４つの成分は本発明
の成分〔Ｃ〕に属する物であり、残りの６つの化合物は
本発明の成分〔Ｄ〕に属する物である。このネマチツク
液晶組成物の諸特性を第１表に示す。
次に実施例１で調製した組成物と比較例１に示す組成物
について、1/2デユーテイ、1/2バイアスの時分割駆動で
使用した時の比較データを第１図に示す。
同図において、曲線I1および曲線II1はそれぞれ輝度10
％、視角40゜の非選択点（OFF領域）における電圧特性
を示し、曲線I2および曲線II2はそれぞれ輝度50％、視
角10゜の選択点（ON領域）の電圧特性を示している。Ｉ
は実施例１の、IIは比較例１の結果をそれぞれ意味して
いる。
比較例の組成物（曲線II1,II2）の場合、−20℃〜80℃
の広い温度域には、1/2デユーテイ、1/2バイアスの時分
割駆動でON−OFFの差ができるような動作電圧を定める
ことができない。すなわち、−20℃で選択点を駆動し、
80℃で非選択点の絵素が輝かないような動作電圧が存在
しないことが曲線II1,II2で示される。
一方、実施例１の組成物（曲線I1,I2）の場合、−20℃
で選択点が動作し80℃で非選択点が動作しないような動
作電圧の巾が存在することが第１図から判る。
すなわち、1/2デユーテイ、1/2バイアスの時分割駆動で
液晶材料を−20℃〜80℃の広い温度域で使用する場合、
比較例の組成物では電圧マージンが零であるのに比べ
て、実施例の組成物では0.4V位の電圧マージンがあるの
で、充分に動作可能である。
実施例２ 成分〔Ａ〕として 組成物（Ａ−Ｉ） 50 部 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｄ〕として とからなるネマチツク液晶組成物の特性値を第１表に示
す。
実施例３ 成分〔Ａ〕として 組成物（Ａ−Ｉ） 50 部 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｄ〕として からなる液晶組成物の諸特性を第１表に示す。
比較例２および３ 成分〔Ａ〕の影響を確かめるため、実施例２および３の
組成物から成分〔Ａ〕だけを除いた組成の、すなわち成
分〔Ｂ〕と成分〔Ｄ〕だけからなる組成物を調製した。
それらの諸特性を第１表にそれぞれ示す。
これらの例では成分〔Ａ〕の添加により、dVth/dt（０
〜40℃）およびdVth/dt（０〜60℃）の絶対値は約40％
程度小さくなつていることが判る。さらに、これらの実
施例は、Δε＜０の液晶成分を用いなくてもdVth/dtの
絶対値を5mV/℃程度にできることを示している。
第２図に実施例２及び比較例２の組成物の、また、第３
図に実施例３及び比較例３の組成物のVthの温度依存性
をそれぞれ示す。
実施例４ 成分〔Ａ〕として 組成物（Ａ−Ｉ） 40部 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｃ〕として 成分〔Ｄ〕として とからなるネマチツク液晶組成物の諸特性を第１表に示
す。
実施例５ 成分〔Ａ〕として 組成物（Ａ−Ｉ） 50部 成分〔Ｃ〕として 成分〔Ｄ〕として とからなるネマチツク液晶組成物の諸特性を第１表に示
す。
実施例６ 成分〔Ａ〕として 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｃ〕として 成分〔Ｄ〕として とからなるネマチツク液晶組成物の諸特性を第１表に示
す。
実施例７ 成分〔Ａ〕として 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｃ〕として 成分〔Ｄ〕として とからなるネマチツク液晶組成物の諸特性を第１表に示
す。
実施例８ 成分〔Ａ〕として 成分〔Ｂ〕として 成分〔Ｄ〕として からなるネマチツク液晶組成物の特性を第１表に示す。
【図面の簡単な説明】
第１図は時分割駆動した時の電圧−温度特性を示す図で
あり、第２図および第３図はスタテイツク駆動した時の
しきい値電圧の温度依存性を示す図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/44 9279−4Ｈ 19/46 9279−4Ｈ // Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (56)参考文献 特開 昭57−154135（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−59636（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−185230（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−114532（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−134425（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−99786（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−207347（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】第一の成分として、一般式 （（Ｉ）式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基またはア
    ルキルオキシ基を示し、ＡおよびＢはそれぞれ独立にベ
    ンゼン環またはシクロヘキサン環を示し、ｎは０または
    １の整数を示す）で表される少なくとも一つの化合物の
    少なくとも一つからなる成分〔Ａ〕を10〜80重量％含
    み、第二の成分として、後期される成分〔Ｂ〕、成分
    〔Ｃ〕および成分〔Ｄ〕の中少なくとも一つの成分を単
    独成分としては５〜50重量％含有することを特徴とする
    ネマチック液晶組成物。 成分〔Ｂ〕は、（Ｉ）式の化合物を除く、誘電率異方性
    値が５以上の高誘電異方性の化合物一つ以上からなり、 成分〔Ｃ〕は、誘電率異方性値の絶対値が５を越えない
    低誘電異方性の液晶化合物一つ以上からなり、 成分〔Ｄ〕は、100℃を越える透明点を有する液晶化合
    物一つ以上からなる。
  2. 【請求項２】特許請求の範囲第（１）項において、成分
    〔Ｂ〕が後記の一般式（B1）〜（B7）のいずれかで表さ
    れる化合物一つ以上からなり、成分〔Ｃ〕が後記の一般
    式（C1）〜（C11）のいずれかで表される化合物一つ以
    上からなり、成分〔Ｄ〕が後記の一般式（D1）〜（D1
    0）のいずれかで表される化合物一つ以上からなること
    を特徴とする、ネマチック液晶組成物。 これらの式において、R2は炭素数１〜８のアルキル基ま
    たはアルキルオキシ基を、R3およびはR5はそれぞれ独立
    に炭素数１〜８のアルキル基を、R4は炭素数１〜10のア
    ルキル基またはアルキルオキシ基を、R6はアルキル基ま
    たはアルキルオキシ基をそれぞれ示す。
  3. 【請求項３】第一の成分として、一般式 （（Ｉ）式中、R1は炭素数１〜10のアルキル基またはア
    ルキルオキシ基を示し、ＡおよびＢはそれぞれ独立にベ
    ンゼン環またはシクロヘキサン環を示し、ｎは０または
    １の整数を示す）で表される少なくとも一つの化合物の
    少なくとも一つからなる成分〔Ａ〕を10〜80重量％含
    み、第二の成分として、後期される成分〔Ｂ〕、成分
    〔Ｃ〕および成分〔Ｄ〕の中少なくとも一つの成分を単
    独成分としては５〜50重量％含有するネマチック液晶組
    成物を利用することを特徴とする液晶表示素子。 ただし、 成分〔Ｂ〕は、（Ｉ）式の化合物を除く、誘電率異方性
    値が５以上の高誘電異方性の化合物一つ以上からなり、 成分〔Ｃ〕は、誘電率異方性値の絶対値が５を越えない
    低誘電異方性の液晶化合物一つ以上からなり、 成分〔Ｄ〕は、100℃を越える透明点を有する液晶化合
    物一つ以上からなる。
  4. 【請求項４】特許請求の範囲第（３）項において、成分
    〔Ｂ〕が後記の一般式（B1）〜（B7）のいずれかで表さ
    れる化合物一つ以上からなり、成分〔Ｃ〕が後記の一般
    式（C1）〜（C11）のいずれかで表される化合物一つ以
    上からなり、成分〔Ｄ〕が後記の一般式（D1）〜（D1
    0）のいずれかで表される化合物一つ以上からなること
    を特徴とする、液晶表示素子。 これらの式において、R2は炭素数１〜８のアルキル基ま
    たはアルキルオキシ基を、R3およびはR5はそれぞれ独立
    に炭素数１〜８のアルキル基を、R4は炭素数１〜10のア
    ルキル基またはアルキルオキシ基を、R6はアルキル基ま
    たはアルキルオキシ基をそれぞれ示す。
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