JP3271709B2 - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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Description
組成物に関する。
つれて、これらの用途に適した特性を有する液晶が開発
されている。液晶表示素子に用いられる液晶に要求され
る特性には以下のようなものがある。
と。
現在のところ知られていない。そのため、数種類の液晶
化合物等を混合した液晶組成物で上記諸特性を満足させ
ようとしているのが現状である。
て、アルキルまたはアルコキシ安息香酸のフェニルエス
テル化合物、アルキルシクロヘキサンカルボン酸のフェ
ニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、アルキル
シクロヘキサンカルボン酸等の極めて多数の化合物が知
られている。
ボン酸は比較的低粘性であり、かつ液晶相を示す温度範
囲が広いということが報告されており、また、該化合物
と各種のニトリル化合物を混合することも提案されてい
る。
ヘキサンカルボン酸と各種のニトリル化合物を混合する
ことが提案され、特開昭59−207982号公報にはアルキル
シクロヘキサンカルボン酸混合物とアルキルシクロヘキ
サンカルボニトリルを混合することが提案され、特開昭
60−155289号公報にはアルキルシクロヘキサンカルボン
酸混合物とシアノフェニルジオキサン化合物を混合する
ことが提案され、さらに米国特許第4490277号明細書に
はアルキルシクロヘキサンカルボン酸混合物と芳香族ニ
トリル化合物を混合することが提案されている。
は、液晶相を示す温度範囲が適切でなかったり、応答速
度が遅い等種々の問題があり、実用上は満足できるもの
ではなかった。
ルボン酸の特徴を生かし、諸特性の優れた液晶組成物を
提供することにある。
種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の
混合物、および下記一般式(I)で表される芳香族ニト
リル化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物を提
供することにより、上記目的を達成したものである。
し、lは0または1を示し、mは1または2を示し、X
は単結合または−COO−を示し、環Aはシクロヘキサン
環またはベンゼン環を示す。) また、本発明は、下記一般式(I)で表される芳香族
ニトリル化合物の少なくとも一種、下記一般式(II)で
表される3種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボン
酸化合物の混合物、および下記一般式(III)で表され
るアルキルシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物を提供す
ることにより、上記目的を達成したものである。
〜12のアルキル基を示し、R2は炭素原子数3〜5のアル
キル基を示し、lおよびnはそれぞれ0または1を示
し、mは1または2を示し、Xは単結合または−COO−
を示し、環Aはシクロヘキサン環またはベンゼン環を示
す。) さらに、本発明は、下記一般式(I)で表される芳香
族ニトリル化合物の少なくとも一種、下記一般式(II)
で表される3種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボ
ン酸化合物の混合物、および下記一般式(IV)で表され
るトラン化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物
を提供することにより、上記目的を達成したものであ
る。
し、R2は炭素原子数3〜5のアルキル基を示し、R5およ
びR6はそれぞれ炭素原子数1〜8のアルキル基を示し、
lは0または1を示し、mは1または2を示し、Xは単
結合または−COO−を示し、環Aはシクロヘキサン環ま
たはベンゼン環を示す。) 以下、本発明の液晶組成物についてさらに詳しく説明
する。
シクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物としては、4
−プロピルシクロヘキサンカルボン酸、4−ブチルシク
ロヘキサンカルボン酸および4−ペンチルシクロヘキサ
ンカルボン酸の混合物が挙げられる。これらの混合比率
には格別の制限はないが、一般的には、4−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸100重量部に対して、4−ブチ
ルシクロヘキサンカルボン酸及び4−ペンチルシクロヘ
キサンカルボン酸が各々50〜200重量部の範囲で混合さ
れたものであることが好ましく、特に、各々の成分の等
量混合物が好ましい。
化合物においてR1、R3およびR4で示される炭素原子数1
〜12のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピ
ル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチ
ル、ノニル、デシル、ウンデシル、およびドデシルが挙
げられる。また、上記一般式(IV)で示される化合物に
おいてR5およびR6で示される炭素原子数1〜8のアルキ
ル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、ヘプチル、およびオクチルが挙げら
れる。
合物としては、次に挙げる化合物が例示される。
O−で表されるアルコキシ基を示す。) これらの芳香族ニトリル化合物は、必要に応じて数種
を混合して用いることができる。
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物としては、
4−エチルシクロヘキサンカルボン酸、4−プロピルシ
クロヘキサンカルボン酸、4−ブチルシクロヘキサンカ
ルボン酸、4−ペンチルシクロヘキサンカルボン酸、4
−ヘキシルシクロヘキサンカルボン酸、4−ヘプチルシ
クロヘキサンカルボン酸、4−オクチルシクロヘキサン
カルボン酸等の4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
の、4−アルキルフェニルエステルまたは4−アルコキ
シフェニルエステル(例えば4−エチルフェニルエステ
ル、4−プロピルフェニルエステル、4−ブチルフェニ
ルエステル、4−ペンチルフェニルエステル、4−ヘキ
シルフェニルエステル、4−ヘプチルフェニルエステ
ル、4−オクチルフェニルエステル、4−メトキシフェ
ニルエステル、4−エトキシフェニルエステル、4−プ
ロポキシフェニルエステル、4−ブトキシフェニルエス
テル、4−ペンチロキシフェニルエステル、4−ヘキシ
ロキシフェニルエステル、4−ヘプチロキシフェニルエ
ステル、4−オクトキシフェニルエステル等)が挙げら
れる。
エステル化合物は、必要に応じて数種を混合して用いる
こともできる。
キルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物、および
上記一般式(I)で表される芳香族ニトリル化合物から
なる液晶組成物における両者の配合比率は、所望の特性
を得るために目的に応じて広範囲に変化させることがで
き、その配合比率について格別の制限はないが、一般的
には、アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合
物100重量部に対して、上記一般式(I)で表される芳
香族ニトリル化合物20重量部以上400重量部以下、特に3
00重量部以下の範囲で混合することが好ましい。また、
これら二成分からなる液晶組成物に、さらに他の液晶化
合物を混合しても良い。
される化合物からなる液晶組成物におけるこれらの三成
分の配合比率は、所望の特性を得るために目的に応じて
広範囲に変化させることができ、その配合比率について
格別の制限はないが、一般的には、上記一般式(II)で
表されるアルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物100
重量部に対し、上記一般式(I)で表される芳香族ニト
リル化合物20〜400重量部、上記一般式(III)で表され
るアルキルシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル
化合物5〜400重量部の範囲で混合することが好まし
い。また、これら三成分からなる液晶組成物に、さらに
他の液晶化合物を混合しても良い。
る化合物からなる液晶組成物におけるこれらの三成分の
配合比率は、所望の特性を得るために目的に応じて広範
囲に変化させることができ、その配合比率について格別
の制限はないが、一般的には、上記一般式(II)で表さ
れるアルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物100重量
部に対し、上記一般式(I)で表される芳香族ニトリル
化合物100〜200重量部、上記一般式(IV)で表されるト
ラン化合物5〜100重量部の範囲で混合することが好ま
しい。また、これら三成分からなる液晶組成物に、さら
に他の液晶化合物を混合しても良い。
アルキル基を有する4−アルキルシクロヘキサンカルボ
ン酸化合物の液晶温度範囲を下記第1表に示す。但し、
上記第1表中、C−N点は結晶からネマチック相に転移
する温度を表わし、N−I点はネマチック相から液体に
転移する温度を表わす。
説明する。
べて重量%である。この液晶組成物のN−I点、低温凍
結性、誘電率および弾性定数を測定した。ここで低温凍
結性とは、−20℃で96時間放置した液晶組成物の状態を
表し、96時間後にネマチック相を呈している場合には○
印を、その他の場合には×印を付した。
ガラム基板間に挟持し、ガラス基板間で液晶分子長軸が
90゜ねじれたツイステッド・ネマチックセル(以下、TN
セルと称する。)を作製した。このときの液晶層の厚さ
は9μmであり、2枚のガラス基板には偏光子がクロス
ニコルの状態で配設されている。このTNセルに加えられ
る印加電圧と光透過率の関係を第1図に示す。第1図で
印加電圧範囲内で最も明るくなったときの光透過率を10
0%、最も暗くなったときの光透過率を0%として、光
透過率が90%になったときの印加電圧であるしきい値電
圧Vth、および光透過率が50%になったときの印加電圧
であるV50を測定した。また、これらの値から次式で示
される急峻性(γ)を測定した。
第2図に示す。最大コントラストが得られる非選択状態
の電圧をVoff、選択状態の電圧をVonとし、電圧がVoff
のときの光透過率を100%、Vonのときの光透過率を0%
とした。ここで電圧をVoffからVonに瞬時に変化させた
ときの光透過率が100%から10%に変化するのに要する
時間である立ち上がり時間Ton、および電圧をVonからVo
ffに瞬時に変化させたときに光透過率が0%から90%に
変化するのに要する時間である立ち下がり時間Toffを測
定した。
るものであった。
測定した。
判る。
ン酸化合物と芳香族ニトリル化合物の組み合わせからな
る比較例1の液晶組成物は、C−N点が−5℃であり、
N−I点が60℃であった。
4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の混合物
と、芳香族ニトリル化合物からなる実施例1の本発明の
液晶組成物は、C−N点が−20℃以下、N−I点が67℃
で、室温を含む温度範囲において安定なネマチック液晶
相を示すものであった。このように本発明の液晶組成物
は、実用的な液晶組成物であった。
して諸特性を測定した。その特性は下記の通りであり、
実用上極めて優れたものであった。
して諸特性を測定した。その特性は下記の通りであり、
実用上極めて優れたものであった。
して諸特性を測定した。その特性は下記の通りであり、
実用上極めて優れたものであった。
測定した。
測定した。
判った。
と芳香族ニトリル化合物の組み合わせからなる比較例2
の液晶組成物は、N−I点が90℃であるが、室温で結晶
が析出し、実用的な液晶組成物ではないのに対し、アル
キルシクロヘキサンカルボン酸を三成分とし、また、そ
の一部をアルキルシクロヘキサンカルボン酸のアルコキ
シフェニルエステルに置き換えた実施例5の本発明の液
晶組成物は、N−I点が71℃であり、また室温で安定な
ネマチック液晶相を示す実用的な液晶組成物であった。
変温度および誘電率を測定した。また、この液晶組成物
を実施例1と同様にしてTNセルに搭載し、しきい値電
圧、立ち上がり時間および立ち下がり時間を測定した。
その結果は以下の通りであり、実用上極めて優れたもの
であった。
結晶化温度、粘度および屈折率の異方性(Δn)を測定
した。また、この液晶組成物を実施例1と同様にしてTN
セルに搭載し、しきい値電圧を測定した。その結果は以
下の通りであり、実用上極めて優れたものであった。
結晶化温度、誘電率および屈折率の異方性(Δn)を測
定した。また、この液晶組成物を実施例1と同様にして
TNセルに搭載し、しきい値電圧を測定した。その結果は
以下の通りであり、実用上極めて優れたものであった。
して諸特性を測定した。その結果は以下の通りであり、
実用上極めて優れたものであった。
温度範囲を有し、特に低温において安定したネマチック
相を呈するもので、急峻性や応答性にも優れているもの
である。このように本発明の液晶組成物は、TNセル用の
ネマチック液晶、ゲスト・ホスト型表示素子用のホスト
液晶、または時分割駆動型液晶表示素子用の液晶として
極めて優れたものである。
圧と光透過率の関係を表すグラフであり、第2図はその
TNセルの応答時間を表すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項1】炭素原子数3〜5のアルキル基を有する3
種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合物の
混合物、および下記一般式(I)で表される芳香族ニト
リル化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物。 (但し、式中、R1は炭素原子数1〜12のアルキル基を示
し、lは0または1を示し、mは1または2を示し、X
は単結合または−COO−を示し、環Aはシクロヘキサン
環またはベンゼン環を示す。) - 【請求項2】下記一般式(I)で表される芳香族ニトリ
ル化合物の少なくとも一種、下記一般式(II)で表され
る3種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合
物の混合物、および下記一般式(III)で表されるアル
キルシクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル化合物
の少なくとも一種を含有する液晶組成物。 (但し、式中、R1、R3およびR4はそれぞれ炭素原子数1
〜12のアルキル基を示し、R2は炭素原子数3〜5のアル
キル基を示し、lおよびnはそれぞれ0または1を示
し、mは1または2を示し、Xは単結合または−COO−
を示し、環Aはシクロヘキサン酸またはベンゼン環を示
す。) - 【請求項3】下記一般式(I)で表される芳香族ニトリ
ル化合物の少なくとも一種、下記一般式(II)で表され
る3種類の4−アルキルシクロヘキサンカルボン酸化合
物の混合物、および下記一般式(IV)で表されるトラン
化合物の少なくとも一種を含有する液晶組成物。 (但し、式中、R1は炭素原子数1〜12のアルキル基を示
し、R2は炭素原子数3〜5のアルキル基を示し、R5およ
びR6はそれぞれ炭素原子数1〜8のアルキル基を示し、
lは0または1を示し、mは1または2を示し、Xは単
結合または−COO−を示し、環Aはシクロヘキサン環ま
たはベンゼン環を示す。)
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JP33644590A JP3271709B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-11-30 | 液晶組成物 |
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JP3591390 | 1990-02-16 | ||
JP2-35913 | 1990-02-16 | ||
JP33644590A JP3271709B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-11-30 | 液晶組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH03263482A JPH03263482A (ja) | 1991-11-22 |
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JP33644590A Expired - Lifetime JP3271709B2 (ja) | 1990-02-16 | 1990-11-30 | 液晶組成物 |
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Country | Link |
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Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4895578B2 (ja) * | 2005-11-16 | 2012-03-14 | 株式会社Adeka | ネマチック液晶組成物 |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33644590A patent/JP3271709B2/ja not_active Expired - Lifetime
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Publication number | Publication date |
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