JP3076425B2 - カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物 - Google Patents
カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物Info
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- JP3076425B2 JP3076425B2 JP03297149A JP29714991A JP3076425B2 JP 3076425 B2 JP3076425 B2 JP 3076425B2 JP 03297149 A JP03297149 A JP 03297149A JP 29714991 A JP29714991 A JP 29714991A JP 3076425 B2 JP3076425 B2 JP 3076425B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、４−アルキル安息香酸
および４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を含有す
る混合物および該混合物を含有するネマチック液晶組成
物に関する。
および４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を含有す
る混合物および該混合物を含有するネマチック液晶組成
物に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】液晶の
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ
て、これらの用途に適した特性を有する液晶が求められ
ており、液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性としては次のようなものがある。
電気光学的効果を利用した液晶表示素子の普及につれ
て、これらの用途に適した特性を有する液晶が求められ
ており、液晶表示素子に用いられる液晶に要求される特
性としては次のようなものがある。
【０００３】（１）液晶の化学的安定性が大きいこと。 （２）室温を含む広い温度範囲で液晶相を示すこと。 （３）広い温度範囲で応答性が良いこと。 （４）駆動回路との整合性が良いこと。 （５）光学的異方性が光学的要請にかなった値であるこ
と。
と。
【０００４】このような特性を全て満足する単一の液晶
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満足
させようとしているのが現状である。
化合物は現在のところ知られておらず、数種類の液晶化
合物等を混合した液晶組成物として上記の諸特性を満足
させようとしているのが現状である。
【０００５】この液晶組成物の調製に用いられる液晶化
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸およ
びアルキルシクロヘキサンカルボン酸等の環状カルボン
酸のフェニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、
アルキルまたはアルコキシビフェニルあるいはターフェ
ニル誘導体、アルキルシクロヘキサンカルボン酸等が知
られている。
合物としては、アルキルまたはアルコキシ安息香酸およ
びアルキルシクロヘキサンカルボン酸等の環状カルボン
酸のフェニルエステル化合物、芳香族ニトリル化合物、
アルキルまたはアルコキシビフェニルあるいはターフェ
ニル誘導体、アルキルシクロヘキサンカルボン酸等が知
られている。
【０００６】これらの化合物のなかでも、４−アルキル
シクロヘキサンカルボン酸は比較的粘度が小さくまた液
晶相を示す温度範囲が広い特徴を有しており、これらの
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を含有する液晶
組成物は諸特性に優れることが知られている。しかしな
がら、近年液晶組成物に要求される特性はより厳しいも
のとなっており、特に、応答速度をより向上させること
が要望されているが、従来知られているこれらの液晶組
成物ではこの要望に応えることができず、実用上は満足
できるものではなかった。
シクロヘキサンカルボン酸は比較的粘度が小さくまた液
晶相を示す温度範囲が広い特徴を有しており、これらの
４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸を含有する液晶
組成物は諸特性に優れることが知られている。しかしな
がら、近年液晶組成物に要求される特性はより厳しいも
のとなっており、特に、応答速度をより向上させること
が要望されているが、従来知られているこれらの液晶組
成物ではこの要望に応えることができず、実用上は満足
できるものではなかった。
【０００７】液晶組成物の応答速度を向上させるために
は液晶組成物の粘度を低下させることが最も有効である
が、粘度を低下させるために他の諸特性を犠牲にするこ
とはできない。このため、粘度を、他の諸特性に悪影響
を及ぼさずに低下させた液晶組成物が求められていた。
は液晶組成物の粘度を低下させることが最も有効である
が、粘度を低下させるために他の諸特性を犠牲にするこ
とはできない。このため、粘度を、他の諸特性に悪影響
を及ぼさずに低下させた液晶組成物が求められていた。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、液晶組成
物の粘度を他の諸特性に悪影響を及ぼさずに低下させる
ために鋭意検討を重ねた結果、４−アルキル安息香酸お
よび４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸の混合物
が、各成分から予想されるよりも粘度が著しく小さい値
を示し、しかも、この混合物をネマチック液晶に配合す
ることにより該ネマチック液晶の粘度を著しく低下さ
せ、しかも他の諸特性にも優れたネマチック液晶組成物
が得られることを見出し本発明を完成した。
物の粘度を他の諸特性に悪影響を及ぼさずに低下させる
ために鋭意検討を重ねた結果、４−アルキル安息香酸お
よび４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸の混合物
が、各成分から予想されるよりも粘度が著しく小さい値
を示し、しかも、この混合物をネマチック液晶に配合す
ることにより該ネマチック液晶の粘度を著しく低下さ
せ、しかも他の諸特性にも優れたネマチック液晶組成物
が得られることを見出し本発明を完成した。
【０００９】即ち、本発明は、次の化４（化１と同じ）
の一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸の少な
くとも一種および次の化５（化２と同じ）の一般式（I
I）で表される４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
の少なくとも一種からなるカルボン酸混合物、および該
カルボン酸混合物を含有するネマチック液晶組成物を提
供するものである。
の一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸の少な
くとも一種および次の化５（化２と同じ）の一般式（I
I）で表される４−アルキルシクロヘキサンカルボン酸
の少なくとも一種からなるカルボン酸混合物、および該
カルボン酸混合物を含有するネマチック液晶組成物を提
供するものである。
【化４】
【化５】 （式中、R1およびR2は各々独立に炭素原子数１〜１２の
アルキル基を示す。）
アルキル基を示す。）
【００１０】まず、本発明のカルボン酸混合物について
説明する。上記一般式（Ｉ）および（II）で表される化
合物において、R1またはR2で表される炭素原子数１〜１
２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ
ル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘ
プチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖または分岐
鎖のアルキル基があげられ、また、アルキル基が分岐鎖
の場合には光学活性基であってもよい。次に、本発明の
液晶組成物を構成する４−アルキル安息香酸の液晶温度
範囲（ＭＲ）を示す。 Ｒ＝CH3 ＭＲ（℃）＝182 、 Ｒ＝C2H5 ＭＲ（℃）＝113 、 Ｒ＝n-C3H7 ＭＲ（℃）＝143 、 Ｒ＝n-C4H9 ＭＲ（℃）＝ 99-113、 Ｒ＝n-C5H11 ＭＲ（℃）＝ 88-126、 Ｒ＝n-C6H13 ＭＲ（℃）＝ 97-114 、 Ｒ＝n-C7H15 ＭＲ（℃）＝101-120 、 Ｒ＝n-C8H17 ＭＲ（℃）＝ 99-112 、 Ｒ＝n-C9H19 ＭＲ（℃）＝ 98-115 、 Ｒ＝n-C10H21 ＭＲ（℃）＝ 94-109、
説明する。上記一般式（Ｉ）および（II）で表される化
合物において、R1またはR2で表される炭素原子数１〜１
２のアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｎ−ペンチ
ル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチル
ブチル、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、２−メチ
ルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチ
ル、ｎ−オクチル、１−メチルヘプチル、２−メチルヘ
プチル、２−エチルヘキシル、ｎ−ノニル、ｎ−デシ
ル、ｎ−ウンデシル、ｎ−ドデシル等の直鎖または分岐
鎖のアルキル基があげられ、また、アルキル基が分岐鎖
の場合には光学活性基であってもよい。次に、本発明の
液晶組成物を構成する４−アルキル安息香酸の液晶温度
範囲（ＭＲ）を示す。 Ｒ＝CH3 ＭＲ（℃）＝182 、 Ｒ＝C2H5 ＭＲ（℃）＝113 、 Ｒ＝n-C3H7 ＭＲ（℃）＝143 、 Ｒ＝n-C4H9 ＭＲ（℃）＝ 99-113、 Ｒ＝n-C5H11 ＭＲ（℃）＝ 88-126、 Ｒ＝n-C6H13 ＭＲ（℃）＝ 97-114 、 Ｒ＝n-C7H15 ＭＲ（℃）＝101-120 、 Ｒ＝n-C8H17 ＭＲ（℃）＝ 99-112 、 Ｒ＝n-C9H19 ＭＲ（℃）＝ 98-115 、 Ｒ＝n-C10H21 ＭＲ（℃）＝ 94-109、
【００１１】本発明のカルボン酸混合物において、上記
一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸および上
記一般式（II）で表される４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸は、各々一種または二種以上を用いることが
できる。また、上記４−アルキル安息香酸と上記４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸との混合割合は、通
常、（前者）／（後者）＝５／９５〜９５／５、より好
ましくは１０／９０〜９０／１０の重量比で混合され
る。
一般式（Ｉ）で表される４−アルキル安息香酸および上
記一般式（II）で表される４−アルキルシクロヘキサン
カルボン酸は、各々一種または二種以上を用いることが
できる。また、上記４−アルキル安息香酸と上記４−ア
ルキルシクロヘキサンカルボン酸との混合割合は、通
常、（前者）／（後者）＝５／９５〜９５／５、より好
ましくは１０／９０〜９０／１０の重量比で混合され
る。
【００１２】次に、本発明のネマチック液晶組成物につ
いて説明する。本発明のネマチック液晶組成物は、本発
明のカルボン酸混合物を、従来既知のネマチック液晶化
合物あるいはこれらの混合物に配合することによって得
られるネマチック液晶組成物であり、該ネマチック液晶
成分としては、例えば、以下の化６の（１）〜（３）の
化合物およびこれらの混合物等があげられる。
いて説明する。本発明のネマチック液晶組成物は、本発
明のカルボン酸混合物を、従来既知のネマチック液晶化
合物あるいはこれらの混合物に配合することによって得
られるネマチック液晶組成物であり、該ネマチック液晶
成分としては、例えば、以下の化６の（１）〜（３）の
化合物およびこれらの混合物等があげられる。
【００１３】
【化６】 （式中、R1およびR2はそれぞれ、水素原子、ハロゲン原
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜１２
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２
のアルケニルオキシ基、カルボキシ基または炭素原子数
１〜１２のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基
を示し、R3は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
-O- 、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C
H=CH- または-C≡C-を示し環Ａ及びＣは各々ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、環Ｂはベンゼン環またはトランスシクロヘキサン環
を示し、ａ、ｂ及びｃは各々１〜３を示す。また、同一
分子中に同一の記号が存在する場合は、それらは同一で
あっても異なっていても良い。）
子、水酸基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数１〜１２
のアルキル基、炭素原子数１〜１２のアルコキシ基、炭
素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数２〜１２
のアルケニルオキシ基、カルボキシ基または炭素原子数
１〜１２のアルキル基を有するアルコキシカルボニル基
を示し、R3は水素原子またはハロゲン原子を示し、Ｘは
-O- 、-CO-O-、-O-CO-、-CH2O-、-OCH2-、-CH2CH2-、-C
H=CH- または-C≡C-を示し環Ａ及びＣは各々ベンゼン
環、トランスシクロヘキサン環またはピリミジン環を示
し、環Ｂはベンゼン環またはトランスシクロヘキサン環
を示し、ａ、ｂ及びｃは各々１〜３を示す。また、同一
分子中に同一の記号が存在する場合は、それらは同一で
あっても異なっていても良い。）
【００１４】これらのネマチック液晶化合物〔（１）〜
（３）〕の具体例としては次の化７に示すような各化合
物があげられる。
（３）〕の具体例としては次の化７に示すような各化合
物があげられる。
【００１５】
【化７】
【００１６】特性の良好な液晶組成物を得るためには、
上記ネマチック液晶のうち、R2がシアノ基である化合物
（芳香族ニトリル化合物）あるいは該化合物を含む混合
物を用いることが好ましく、特に次の化８（化３と同
じ）の一般式（III)で表される化合物の少なくとも一種
を用いることが好ましい。
上記ネマチック液晶のうち、R2がシアノ基である化合物
（芳香族ニトリル化合物）あるいは該化合物を含む混合
物を用いることが好ましく、特に次の化８（化３と同
じ）の一般式（III)で表される化合物の少なくとも一種
を用いることが好ましい。
【００１７】
【化８】 （式中、R1は炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）
ルコキシ基を示す。）
【００１８】また、本発明のネマチック液晶組成物にお
いては、本発明のカルボン酸混合物を構成する４−アル
キル安息香酸および上記４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸を、予め混合して上記ネマチック液晶化合物に
配合しても、あるいは、別個に上記ネマチック液晶化合
物に配合してもよい。本発明のカルボン酸混合物とネマ
チック液晶化合物との配合比率は特に制限を受けない
が、一般的には、本発明のカルボン酸混合物の全液晶組
成物に対する比率が１〜９０重量％となるように用いる
ことが好ましい。
いては、本発明のカルボン酸混合物を構成する４−アル
キル安息香酸および上記４−アルキルシクロヘキサンカ
ルボン酸を、予め混合して上記ネマチック液晶化合物に
配合しても、あるいは、別個に上記ネマチック液晶化合
物に配合してもよい。本発明のカルボン酸混合物とネマ
チック液晶化合物との配合比率は特に制限を受けない
が、一般的には、本発明のカルボン酸混合物の全液晶組
成物に対する比率が１〜９０重量％となるように用いる
ことが好ましい。
【００１９】また、本発明のネマチック液晶組成物に
は、本発明の目的を損なわない範囲でネマチック液晶化
合物と類似の化学構造を有する非液晶性化合物を配合す
ることも可能であり、場合によっては、このような非液
晶性化合物を配合することによって液晶組成物の特性を
さらに改善することもできる。
は、本発明の目的を損なわない範囲でネマチック液晶化
合物と類似の化学構造を有する非液晶性化合物を配合す
ることも可能であり、場合によっては、このような非液
晶性化合物を配合することによって液晶組成物の特性を
さらに改善することもできる。
【００２０】
【実施例】以下、実施例をもって本発明を更に詳細に説
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
明する。しかしながら、本発明は、以下の実施例によっ
て制限を受けるものではない。
【００２１】実施例１〜６ ４−ｎ−ブチル安息香酸と４−ｎ−ペンチル安息香酸の
１：１混合物からなる４−アルキル安息香酸混合物（混
合物１）、４−ｎ−ブチル安息香酸、４−ｎ−ペンチル
安息香酸と４−ｎ−ヘキシル安息香酸の１：１：１混合
物からなる４−アルキル安息香酸混合物（混合物２）、
４−メチル安息香酸、４−ｎ−ブチル安息香酸と４−ｎ
−ペンチル安息香酸の１：２：２混合物からなる４−ア
ルキル安息香酸混合物（混合物３）および４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸と４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸の１：１：１混合物からなる４−アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸混合物（混合物４）を調製し
た。
１：１混合物からなる４−アルキル安息香酸混合物（混
合物１）、４−ｎ−ブチル安息香酸、４−ｎ−ペンチル
安息香酸と４−ｎ−ヘキシル安息香酸の１：１：１混合
物からなる４−アルキル安息香酸混合物（混合物２）、
４−メチル安息香酸、４−ｎ−ブチル安息香酸と４−ｎ
−ペンチル安息香酸の１：２：２混合物からなる４−ア
ルキル安息香酸混合物（混合物３）および４−ｎ−プロ
ピルシクロヘキサンカルボン酸、４−ｎ−ブチルシクロ
ヘキサンカルボン酸と４−ｎ−プロピルシクロヘキサン
カルボン酸の１：１：１混合物からなる４−アルキルシ
クロヘキサンカルボン酸混合物（混合物４）を調製し
た。
【００２２】調製した４−アルキル安息香酸混合物と４
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸混合物とを下記表
１に示した比率で混合し、その２０℃における粘度（セ
ンチポアズ）および液晶温度範囲を測定した。その結果
を下記表１に示す。
−アルキルシクロヘキサンカルボン酸混合物とを下記表
１に示した比率で混合し、その２０℃における粘度（セ
ンチポアズ）および液晶温度範囲を測定した。その結果
を下記表１に示す。
【００２３】
【表１】
【００２４】上記表１の結果から、４−アルキルシクロ
ヘキサンカルボン酸混合物に４−アルキル安息香酸混合
物を配合することにより、粘度を著しく低下させること
ができることが明らかである。
ヘキサンカルボン酸混合物に４−アルキル安息香酸混合
物を配合することにより、粘度を著しく低下させること
ができることが明らかである。
【００２５】実施例７ 下記表２に示した組成を有するネマチック液晶組成物を
調製し、液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶組成物の２０℃に
おける粘度（η；センチポアズ）および２５℃における
屈折率の異方性（Δｎ）を測定した。その結果は下記の
通りであり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：８５℃、η：２６．５、Δｎ：０．１１７
調製し、液晶組成物のＮ−Ｉ点、液晶組成物の２０℃に
おける粘度（η；センチポアズ）および２５℃における
屈折率の異方性（Δｎ）を測定した。その結果は下記の
通りであり、実用上極めて優れたものであった。 Ｎ−Ｉ点：８５℃、η：２６．５、Δｎ：０．１１７
【００２６】
【表２】
【００２７】各実施例の結果から明らかなように、４−
アルキルシクロヘキサンカルボン酸に、４−アルキル安
息香酸を配合することにより、広い液晶温度範囲を保持
しながら、その粘度を著しく低下させることができる。
アルキルシクロヘキサンカルボン酸に、４−アルキル安
息香酸を配合することにより、広い液晶温度範囲を保持
しながら、その粘度を著しく低下させることができる。
【００２８】
【発明の効果】本発明のカルボン酸混合物は、液晶化合
物の配合物として有用なものであり、本発明のカルボン
酸混合物を含有する本発明のネマチック液晶組成物は、
高いＮ−Ｉ点を示すばかりでなく粘度が極めて低く、そ
の他の諸特性にも優れ、ＴＮセル用のネマチック液晶、
ゲスト・ホスト型表示素子用のホスト液晶または時分割
駆動型液晶表示素子用の液晶として極めて優れたもので
ある。
物の配合物として有用なものであり、本発明のカルボン
酸混合物を含有する本発明のネマチック液晶組成物は、
高いＮ−Ｉ点を示すばかりでなく粘度が極めて低く、そ
の他の諸特性にも優れ、ＴＮセル用のネマチック液晶、
ゲスト・ホスト型表示素子用のホスト液晶または時分割
駆動型液晶表示素子用の液晶として極めて優れたもので
ある。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 柴田 俊博 埼玉県大宮市奈良町136−49−３−104 (72)発明者 木村 正樹 埼玉県所沢市下安松1019−49 (72)発明者 品田 ゆかり 埼玉県浦和市常盤９−10−11−404 (56)参考文献 特開 平４−100891（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−86279（ＪＰ，Ａ) 特開 昭49−29291（ＪＰ，Ａ) 特開 昭54−151951（ＪＰ，Ａ) 特開 昭59−207982（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−263482（ＪＰ，Ａ) 特公 昭47−3778（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C09K 19/42
Claims (4)
- 【請求項１】 次の化１の一般式（Ｉ）で表される４−
アルキル安息香酸の少なくとも一種および次の化２の一
般式（II）で表される４−アルキルシクロヘキサンカル
ボン酸の少なくとも一種からなるカルボン酸混合物。 【化１】 【化２】 （式中、R1およびR2は各々独立に炭素原子数１〜１２の
アルキル基を示す。） - 【請求項２】 請求項１記載のカルボン酸混合物を含有
するネマチック液晶組成物。 - 【請求項３】 芳香族ニトリル化合物を含有する請求項
２記載のネマチック液晶組成物。 - 【請求項４】 芳香族ニトリル化合物が次の一般式（II
I)で表される化合物である請求項３記載のネマチック液
晶組成物。 【化３】 （式中、R3は炭素原子数１〜１２のアルキル基またはア
ルコキシ基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03297149A JP3076425B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物 |
| US07/968,152 US5342544A (en) | 1991-10-28 | 1992-10-26 | Liquid crystal composition |
| DE1992619997 DE69219997T2 (de) | 1991-10-28 | 1992-10-27 | Flüssigkristallzusammensetzung |
| EP92118342A EP0539918B1 (en) | 1991-10-28 | 1992-10-27 | Liquid crystal composition |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03297149A JP3076425B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物 |
| US07/968,152 US5342544A (en) | 1991-10-28 | 1992-10-26 | Liquid crystal composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132671A JPH05132671A (ja) | 1993-05-28 |
| JP3076425B2 true JP3076425B2 (ja) | 2000-08-14 |
Family
ID=26561024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03297149A Expired - Lifetime JP3076425B2 (ja) | 1991-10-28 | 1991-11-13 | カルボン酸混合物およびネマチック液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3076425B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE10247986A1 (de) * | 2002-10-15 | 2004-04-29 | Merck Patent Gmbh | Photostabiles flüssigkristallines Medium |
| JP4895578B2 (ja) * | 2005-11-16 | 2012-03-14 | 株式会社Ａｄｅｋａ | ネマチック液晶組成物 |
| EP2542647B1 (de) * | 2010-03-04 | 2015-09-16 | Merck Patent GmbH | Flüssigkristallines medium |
| DE102011105930A1 (de) | 2010-07-21 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Mischungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallanzeigen |
-
1991
- 1991-11-13 JP JP03297149A patent/JP3076425B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05132671A (ja) | 1993-05-28 |
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