JPS58135837A - ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 - Google Patents
４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類Info
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- JPS58135837A JPS58135837A JP1712582A JP1712582A JPS58135837A JP S58135837 A JPS58135837 A JP S58135837A JP 1712582 A JP1712582 A JP 1712582A JP 1712582 A JP1712582 A JP 1712582A JP S58135837 A JPS58135837 A JP S58135837A
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- benzoic acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関する
ものである。
料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関する
ものである。
周知の如く液晶物質はねじれ良液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮ七ル）に利用出
来る他、適当な色素、を含有する液晶物質又は液晶混合
物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更に祉液
晶の動的散乱効果を利用し友Ｄ８１１表示素子、コレス
テリック−ネオチック相転移を利用した表示素子、液晶
の電界制御禎屈析効果を利用し九ＤＡＰＩＩ表示素子尋
広く利用されている。これらの液晶材料は、単独の化合
物では、そｏａｔｓ性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、
応答性能等すべての面で実用的な使用に耐えるものは今
のところなく、実用的ＫＦｉ数種の液晶化合物を混合し
であるｌ！度の使用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。本発明はこの様な実用的な優れたかつ安定な液晶
組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供する
もので−ある。
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮ七ル）に利用出
来る他、適当な色素、を含有する液晶物質又は液晶混合
物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更に祉液
晶の動的散乱効果を利用し友Ｄ８１１表示素子、コレス
テリック−ネオチック相転移を利用した表示素子、液晶
の電界制御禎屈析効果を利用し九ＤＡＰＩＩ表示素子尋
広く利用されている。これらの液晶材料は、単独の化合
物では、そｏａｔｓ性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、
応答性能等すべての面で実用的な使用に耐えるものは今
のところなく、実用的ＫＦｉ数種の液晶化合物を混合し
であるｌ！度の使用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。本発明はこの様な実用的な優れたかつ安定な液晶
組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供する
もので−ある。
即ち本発ＩｊｌＩＦｉ一般式
Ｒ１０ＣＨｓＣＨｘＯｆＣＯＯｆ＆ （１）（上式
中Ｒｔｅ ＆は炭素数１７１０のアルキル基を示す、） で示される４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香
酸４′−アルキルフェニルエステルでアル。
中Ｒｔｅ ＆は炭素数１７１０のアルキル基を示す、） で示される４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香
酸４′−アルキルフェニルエステルでアル。
本発明の（１）式の化合物の誘電異方性は＃１はゼ又、
本発明の化合物社、他の液晶化合物との相溶性にすぐれ
ているので、例えばビフェニル系、エステル系、アゾキ
シ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、
フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジオキサン系
、フェニルピリ叱ジン系などの液晶の１種類文は、数種
の系の混合物と混合させる事により、応答Ｍ′特性や動
作電圧の温１４＆存性の向上、更に視野角を広くする勢
の効果をｉ揮させる事が出来る。
本発明の化合物社、他の液晶化合物との相溶性にすぐれ
ているので、例えばビフェニル系、エステル系、アゾキ
シ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、
フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジオキサン系
、フェニルピリ叱ジン系などの液晶の１種類文は、数種
の系の混合物と混合させる事により、応答Ｍ′特性や動
作電圧の温１４＆存性の向上、更に視野角を広くする勢
の効果をｉ揮させる事が出来る。
本発明の（１）式の化合物は次の様に合成する事ができ
る。
る。
ピリジン
ＲｔＯＣＨｘＣＨ！０＋Ｃ０ｃｔ＋ＨＯ！Ｒ倉−ＲｘＯ
Ｃ）ｊｓＣＨｍｅＣＯＯ！Ｒｘ＋ＨＣｔ（上式中Ｒ１−
Ｒｘは炭素数１−１０のアルキル基を示す、） 即ち、４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸ク
ロライドとｐ−アルキルフェノールとのエステル化反応
によシ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４
′−アルキルフェニルエステルが得られる。
Ｃ）ｊｓＣＨｍｅＣＯＯ！Ｒｘ＋ＨＣｔ（上式中Ｒ１−
Ｒｘは炭素数１−１０のアルキル基を示す、） 即ち、４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸ク
ロライドとｐ−アルキルフェノールとのエステル化反応
によシ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４
′−アルキルフェニルエステルが得られる。
以下実施例によυ本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実施例１
（４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香１２４’−
メチルフェニルエステルのＩＩＩ）ｐ−クレゾール１０
．４Ｆ（０，０９６モル）、ピリジン！０．８＃（０１
！４！Ｏモル）、トルエン８０ｓ／を５００ ｍｌ三つ
ロフラスコに仕込み、攪拌した。それに、４−（β−エ
チルオキシエトキシ）安息香酸クロライドｔｏ、ｏｔ＜
ｏ、ｏｓｒモル）をトルエン２０ｓ／に混合して滴下し
九。
メチルフェニルエステルのＩＩＩ）ｐ−クレゾール１０
．４Ｆ（０，０９６モル）、ピリジン！０．８＃（０１
！４！Ｏモル）、トルエン８０ｓ／を５００ ｍｌ三つ
ロフラスコに仕込み、攪拌した。それに、４−（β−エ
チルオキシエトキシ）安息香酸クロライドｔｏ、ｏｔ＜
ｏ、ｏｓｒモル）をトルエン２０ｓ／に混合して滴下し
九。
滴下後、水浴で６０℃に保ち、１時間、攪拌し、室温に
冷却した。トルエン１００ｓ／、水１００ｄを加え、ト
ルエン層を６Ｎシ塩酸、次いで２Ｎ’−水酸化ナトリウ
ム、更に水で中性となるまで洗浄の上、トルエンを濃縮
除去してから、エタノールで再結晶して目的の４−（β
−エチルオキシエトキシ）安息香１１２４’−メチルフ
ェニルエステル１Ｂ、’ｌｆを得九。この物の融点は、
６６．８〜８１ｉ、 １ ”Ｃであった。又これをフェ
ニルシクロヘキサン系液晶に混合して外挿法により求め
たＮ−Ｉ点は−２，７℃であった。又、その元素分析値
は次の如く理論値とよく一散しているー 分析値（％）゛ 理論値（％） （Ｃ１５Ｈ＊ｏＯ４と
して）Ｃ？１．９ ７１．９８ Ｈ６，７１７１ ０！１．８ ２１．８１ 実施例２ 実施例１と同様の方法で次の化合物を合成し良。
冷却した。トルエン１００ｓ／、水１００ｄを加え、ト
ルエン層を６Ｎシ塩酸、次いで２Ｎ’−水酸化ナトリウ
ム、更に水で中性となるまで洗浄の上、トルエンを濃縮
除去してから、エタノールで再結晶して目的の４−（β
−エチルオキシエトキシ）安息香１１２４’−メチルフ
ェニルエステル１Ｂ、’ｌｆを得九。この物の融点は、
６６．８〜８１ｉ、 １ ”Ｃであった。又これをフェ
ニルシクロヘキサン系液晶に混合して外挿法により求め
たＮ−Ｉ点は−２，７℃であった。又、その元素分析値
は次の如く理論値とよく一散しているー 分析値（％）゛ 理論値（％） （Ｃ１５Ｈ＊ｏＯ４と
して）Ｃ？１．９ ７１．９８ Ｈ６，７１７１ ０！１．８ ２１．８１ 実施例２ 実施例１と同様の方法で次の化合物を合成し良。
４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香酸４′−メチ
ルフェニルエステル ｍ、ｐ、８８．ト４Ｂ、５℃、外挿Ｎ−Ｉ点８０．８℃
４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香酸４′−エチ
ルフェニルエステル ｔｎ、ｐ、 ８２．０〜８１６℃、外挿Ｎ−１点２２
．８℃４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香酸４′
−へブチルフェニルエステル ｍ、ｐ、 ４８．１−４８．９℃、外挿Ｎ−Ｉ点８７
．３℃４−（β−エチルオキシエトキシ）安息香酸４′
−エチルフエニルエステル ｍ−ｐ−６０，１〜６０．５℃、外挿Ｎ−Ｉ点−９，７
°Ｃ４−（β−エチルオキシエトキシ）安息香酸４′−
プロピルフェニルエステル ｍ−ｐ−４１，８〜４１．７”（Ｌ 外挿Ｎ−ｌＡ４．
８℃４−（β−プロピルオキシエトキシ）安息香酸４’
−） ？ルフェニルエステル ｍ、ｐ、 ８９．６〜４０．０″Ｃ９外挿Ｎ−１点−
６，７℃４−（β−プロピルオキシエトキシ）安息香績
４′−エチルフェニルエステル ｍ、ｐ−８７１〜１７．７℃、外挿Ｎ−Ｉ点−１０．７
℃実施５Ｓ （４ｋｂ ４藁）ｏｃＮ ２４部（重量 以下に同
じ）ＣｓＨｏＩＣＮ ８６８ ＣｔＨ謁−＠＠−ｃＮ ２６部 Ｃ１ＨｔｘｅＣＮ １６部 からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は、−１０〜７２．８℃、２０℃に於ける粘匿η舞は２
ｇ、８ｃｐ、銹電異方性ΔＣは１１．ｌ（ｔＨ−ｉ ６
−６ ＠ ’ふ−４４）でこれをセル厚１０μｍのＴＮ
セルに封入したもののしきい電圧は１．７２Ｖ、飽和電
圧は２．６■であつ九。
ルフェニルエステル ｍ、ｐ、８８．ト４Ｂ、５℃、外挿Ｎ−Ｉ点８０．８℃
４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香酸４′−エチ
ルフェニルエステル ｔｎ、ｐ、 ８２．０〜８１６℃、外挿Ｎ−１点２２
．８℃４−（β−メチルオキシエトキシ）安息香酸４′
−へブチルフェニルエステル ｍ、ｐ、 ４８．１−４８．９℃、外挿Ｎ−Ｉ点８７
．３℃４−（β−エチルオキシエトキシ）安息香酸４′
−エチルフエニルエステル ｍ−ｐ−６０，１〜６０．５℃、外挿Ｎ−Ｉ点−９，７
°Ｃ４−（β−エチルオキシエトキシ）安息香酸４′−
プロピルフェニルエステル ｍ−ｐ−４１，８〜４１．７”（Ｌ 外挿Ｎ−ｌＡ４．
８℃４−（β−プロピルオキシエトキシ）安息香酸４’
−） ？ルフェニルエステル ｍ、ｐ、 ８９．６〜４０．０″Ｃ９外挿Ｎ−１点−
６，７℃４−（β−プロピルオキシエトキシ）安息香績
４′−エチルフェニルエステル ｍ、ｐ−８７１〜１７．７℃、外挿Ｎ−Ｉ点−１０．７
℃実施５Ｓ （４ｋｂ ４藁）ｏｃＮ ２４部（重量 以下に同
じ）ＣｓＨｏＩＣＮ ８６８ ＣｔＨ謁−＠＠−ｃＮ ２６部 Ｃ１ＨｔｘｅＣＮ １６部 からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲（ＭＲ）
は、−１０〜７２．８℃、２０℃に於ける粘匿η舞は２
ｇ、８ｃｐ、銹電異方性ΔＣは１１．ｌ（ｔＨ−ｉ ６
−６ ＠ ’ふ−４４）でこれをセル厚１０μｍのＴＮ
セルに封入したもののしきい電圧は１．７２Ｖ、飽和電
圧は２．６■であつ九。
この組成物１１０１１に本発明の化合物の１つであるＣ
ＨｉＯＣｔＨｉＯ◇）−ｃｏｏ舎Ｃ市を１０部加え九液
晶組成物のＭＲは、−４２〜６７．８℃とな９、粘度η
−は８０．６ ｃｐ （（／／−１６，６＊ ｇｉ−４
，８）でこれを上記と同じセルに封入した際のしきい電
圧は、１．６６Ｖ、飽和電圧は２．１１Ｖと低くなった
。
ＨｉＯＣｔＨｉＯ◇）−ｃｏｏ舎Ｃ市を１０部加え九液
晶組成物のＭＲは、−４２〜６７．８℃とな９、粘度η
−は８０．６ ｃｐ （（／／−１６，６＊ ｇｉ−４
，８）でこれを上記と同じセルに封入した際のしきい電
圧は、１．６６Ｖ、飽和電圧は２．１１Ｖと低くなった
。
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （上式中Ｒｓ−＆は脚素数１〜１ｏのアルキル基を示す
、） で示される４−（β−フルキルオキシエトキ／）ｔ−Ｊ
Ｌ香１１４’−アルキルフェニルエステル。 - （２）一般式 ％式％ （上式中Ｒ１ｍ ＆は炭素数１’−１０のアルキル基を
示す、） で示される４−（β−アルキルオキシェトキ／）ｆＪＬ
ＩＦＩＩＩ４’−フルキルフェニルエステルを少なくと
も一種含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1712582A JPS58135837A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1712582A JPS58135837A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58135837A true JPS58135837A (ja) | 1983-08-12 |
Family
ID=11935308
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1712582A Pending JPS58135837A (ja) | 1982-02-05 | 1982-02-05 | ４−（β−アルキルオキシエトキシ）安息香酸４′−アルキルフエニルエステル類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58135837A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129151A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPS6371328U (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-13 | ||
| WO1988008870A1 (en) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | The General Electric Company, P.L.C. | Liquid crystal material |
| US4812259A (en) * | 1985-11-01 | 1989-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
-
1982
- 1982-02-05 JP JP1712582A patent/JPS58135837A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61129151A (ja) * | 1984-11-27 | 1986-06-17 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 液晶化合物 |
| JPH0420422B2 (ja) * | 1984-11-27 | 1992-04-02 | Teikoku Kagaku Sangyo Kk | |
| US4812259A (en) * | 1985-11-01 | 1989-03-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US5132041A (en) * | 1986-07-21 | 1992-07-21 | Polaroid Corporation | Liquid crystal compounds having ether tail moiety |
| JPS6371328U (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-13 | ||
| WO1988008870A1 (en) * | 1987-05-13 | 1988-11-17 | The General Electric Company, P.L.C. | Liquid crystal material |
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