JPS58135837A - 4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香酸4′−アルキルフエニルエステル類 - Google Patents

4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香酸4′−アルキルフエニルエステル類

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JPS58135837A
JPS58135837A JP1712582A JP1712582A JPS58135837A JP S58135837 A JPS58135837 A JP S58135837A JP 1712582 A JP1712582 A JP 1712582A JP 1712582 A JP1712582 A JP 1712582A JP S58135837 A JPS58135837 A JP S58135837A
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JP
Japan
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liquid crystal
benzoic acid
ester
compound
beta
Prior art date
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Pending
Application number
JP1712582A
Other languages
English (en)
Inventor
Susumu Tokita
進 時田
Yoshimasa Kitano
北野 喜誠
Yoshito Furukawa
古川 義人
Masahiro Fukui
福井 優博
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
JNC Corp
Original Assignee
Chisso Corp
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の一成分として有用である新規な液晶化合物に関する
ものである。
周知の如く液晶物質はねじれ良液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子(いわゆるTN七ル)に利用出
来る他、適当な色素、を含有する液晶物質又は液晶混合
物のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更に祉液
晶の動的散乱効果を利用し友D811表示素子、コレス
テリック−ネオチック相転移を利用した表示素子、液晶
の電界制御禎屈析効果を利用し九DAPII表示素子尋
広く利用されている。これらの液晶材料は、単独の化合
物では、そoats性即ち、液晶温度範囲、動作電圧、
応答性能等すべての面で実用的な使用に耐えるものは今
のところなく、実用的KFi数種の液晶化合物を混合し
であるl!度の使用に耐えるものを得ているのが現状で
ある。本発明はこの様な実用的な優れたかつ安定な液晶
組成物を構成する一成分として有用な化合物を提供する
もので−ある。
即ち本発IjlIFi一般式 R10CHsCHxOfCOOf&   (1)(上式
中Rte &は炭素数1710のアルキル基を示す、) で示される4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香
酸4′−アルキルフェニルエステルでアル。
本発明の(1)式の化合物の誘電異方性は#1はゼ又、
本発明の化合物社、他の液晶化合物との相溶性にすぐれ
ているので、例えばビフェニル系、エステル系、アゾキ
シ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、
フェニルシクロヘキサン系、フェニルメタジオキサン系
、フェニルピリ叱ジン系などの液晶の1種類文は、数種
の系の混合物と混合させる事により、応答M′特性や動
作電圧の温14&存性の向上、更に視野角を広くする勢
の効果をi揮させる事が出来る。
本発明の(1)式の化合物は次の様に合成する事ができ
る。
ピリジン RtOCHxCH!0+C0ct+HO!R倉−RxO
C)jsCHmeCOO!Rx+HCt(上式中R1−
Rxは炭素数1−10のアルキル基を示す、) 即ち、4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香酸ク
ロライドとp−アルキルフェノールとのエステル化反応
によシ4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香酸4
′−アルキルフェニルエステルが得られる。
以下実施例によυ本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
実施例1 (4−(β−メチルオキシエトキシ)安息香124’−
メチルフェニルエステルのIII)p−クレゾール10
.4F(0,096モル)、ピリジン!0.8#(01
!4!Oモル)、トルエン80s/を500 ml三つ
ロフラスコに仕込み、攪拌した。それに、4−(β−エ
チルオキシエトキシ)安息香酸クロライドto、ot<
o、osrモル)をトルエン20s/に混合して滴下し
九。
滴下後、水浴で60℃に保ち、1時間、攪拌し、室温に
冷却した。トルエン100s/、水100dを加え、ト
ルエン層を6Nシ塩酸、次いで2N’−水酸化ナトリウ
ム、更に水で中性となるまで洗浄の上、トルエンを濃縮
除去してから、エタノールで再結晶して目的の4−(β
−エチルオキシエトキシ)安息香1124’−メチルフ
ェニルエステル1B、’lfを得九。この物の融点は、
66.8〜81i、 1 ”Cであった。又これをフェ
ニルシクロヘキサン系液晶に混合して外挿法により求め
たN−I点は−2,7℃であった。又、その元素分析値
は次の如く理論値とよく一散しているー 分析値(%)゛ 理論値(%) (C15H*oO4と
して)C?1.9    71.98 H6,7171 0!1.8    21.81 実施例2 実施例1と同様の方法で次の化合物を合成し良。
4−(β−メチルオキシエトキシ)安息香酸4′−メチ
ルフェニルエステル m、p、88.ト4B、5℃、外挿N−I点80.8℃
4−(β−メチルオキシエトキシ)安息香酸4′−エチ
ルフェニルエステル tn、p、  82.0〜816℃、外挿N−1点22
.8℃4−(β−メチルオキシエトキシ)安息香酸4′
−へブチルフェニルエステル m、p、  48.1−48.9℃、外挿N−I点87
.3℃4−(β−エチルオキシエトキシ)安息香酸4′
−エチルフエニルエステル m−p−60,1〜60.5℃、外挿N−I点−9,7
°C4−(β−エチルオキシエトキシ)安息香酸4′−
プロピルフェニルエステル m−p−41,8〜41.7”(L 外挿N−lA4.
8℃4−(β−プロピルオキシエトキシ)安息香酸4’
−) ?ルフェニルエステル m、p、  89.6〜40.0″C9外挿N−1点−
6,7℃4−(β−プロピルオキシエトキシ)安息香績
4′−エチルフェニルエステル m、p−871〜17.7℃、外挿N−I点−10.7
℃実施5S (4kb 4藁)ocN   24部(重量 以下に同
じ)CsHoICN   868 CtH謁−@@−cN  26部 C1HtxeCN  16部 からなる液晶組成物のネマチック液晶温度範囲(MR)
は、−10〜72.8℃、20℃に於ける粘匿η舞は2
g、8cp、銹電異方性ΔCは11.l(tH−i 6
−6 @ ’ふ−44)でこれをセル厚10μmのTN
セルに封入したもののしきい電圧は1.72V、飽和電
圧は2.6■であつ九。
この組成物11011に本発明の化合物の1つであるC
HiOCtHiO◇)−coo舎C市を10部加え九液
晶組成物のMRは、−42〜67.8℃とな9、粘度η
−は80.6 cp ((//−16,6* gi−4
,8)でこれを上記と同じセルに封入した際のしきい電
圧は、1.66V、飽和電圧は2.11Vと低くなった

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)一般式 %式% (上式中Rs−&は脚素数1〜1oのアルキル基を示す
    、) で示される4−(β−フルキルオキシエトキ/)t−J
    L香114’−アルキルフェニルエステル。
  2. (2)一般式 %式% (上式中R1m &は炭素数1’−10のアルキル基を
    示す、) で示される4−(β−アルキルオキシェトキ/)fJL
    IFIII4’−フルキルフェニルエステルを少なくと
    も一種含有することを特徴とする液晶組成物。
JP1712582A 1982-02-05 1982-02-05 4−(β−アルキルオキシエトキシ)安息香酸4′−アルキルフエニルエステル類 Pending JPS58135837A (ja)

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