JPS5920250A - 液晶性エステル化合物 - Google Patents
液晶性エステル化合物Info
- Publication number
- JPS5920250A JPS5920250A JP13086482A JP13086482A JPS5920250A JP S5920250 A JPS5920250 A JP S5920250A JP 13086482 A JP13086482 A JP 13086482A JP 13086482 A JP13086482 A JP 13086482A JP S5920250 A JPS5920250 A JP S5920250A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- compound
- benzoic acid
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶性エステル化合物に関する。現在表
示素子用として広く使用されている液晶制科は殆んどが
ネマチック液晶である。これを用いた液晶表示方式には
各種あるが、それを大別すると（ねじれネマチック型）
、ＤＳ型（動的散乱型）、ＤＡＰ型（電界制御複屈折型
）、ＰＣＷ（コレステリック−ネマチック相転移型）、
二色性を用いたＧｌｌ型（ゲスト・ポスト型）等が代表
的なものとしてあげられる。これら夫々の表示方法に最
も適する液晶物質の性質は異るが共通して惰える事は、
何れの液晶物質も水分、空気、熱、紫外−１可視光線等
の環境下で物理的、化学的、電気的に安定である事が必
要である。更に液晶の温度範囲が広い事、駆動電圧の低
い事、応答速度の早い事、時分割特性の良好な事、視野
角の広い事等々も梨求される。しかし、これらの諸物件
を単独の化合物にてすべて満足するものは今のところな
く、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶化合物を混
合してちる程度の使用に耐えつる物を得ているのが現状
である。本発明の目的はこの様な実用的に性能の１ぐれ
た液晶組成物を構成する一成分としてイ）用な液晶組成
物を構成する一成分としでイｊ用な化合物を提供する事
にある。
示素子用として広く使用されている液晶制科は殆んどが
ネマチック液晶である。これを用いた液晶表示方式には
各種あるが、それを大別すると（ねじれネマチック型）
、ＤＳ型（動的散乱型）、ＤＡＰ型（電界制御複屈折型
）、ＰＣＷ（コレステリック−ネマチック相転移型）、
二色性を用いたＧｌｌ型（ゲスト・ポスト型）等が代表
的なものとしてあげられる。これら夫々の表示方法に最
も適する液晶物質の性質は異るが共通して惰える事は、
何れの液晶物質も水分、空気、熱、紫外−１可視光線等
の環境下で物理的、化学的、電気的に安定である事が必
要である。更に液晶の温度範囲が広い事、駆動電圧の低
い事、応答速度の早い事、時分割特性の良好な事、視野
角の広い事等々も梨求される。しかし、これらの諸物件
を単独の化合物にてすべて満足するものは今のところな
く、実用的には数種の液晶化合物又は非液晶化合物を混
合してちる程度の使用に耐えつる物を得ているのが現状
である。本発明の目的はこの様な実用的に性能の１ぐれ
た液晶組成物を構成する一成分としてイ）用な液晶組成
物を構成する一成分としでイｊ用な化合物を提供する事
にある。
即ち、本発明員−・般式
％式％（）
（上式に於て１モ１は炭素数が１〜１０のアルキル基又
はつ′ルギルオキシ基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１Ｕの
アルキル基を示す） で表わされる４−（４’−置換ベンゾイルオキシ）安息
香酸アルキルエステル−（ある。
はつ′ルギルオキシ基を示し、Ｒ２は炭素数１〜１Ｕの
アルキル基を示す） で表わされる４−（４’−置換ベンゾイルオキシ）安息
香酸アルキルエステル−（ある。
本発明の化合物は、誘′亀異方性は小さいが正で広い液
晶温度範囲を持ち、他の液晶物質との相５ｌｉｔユに−
ｒぐれ−（いる。また本化合物を少量使Ｊｆ４−Ｊるこ
とにより、その液晶２Ｙ且成物の駆動電圧ヲ」二昇させ
ることなく、その透明点を上昇させる事ができる。史に
本化合物は屈折率の異方性△ｎが、従来△ｎが太きいと
して使用されてきたシアノビフェニル系液晶の△ｎ（約
０．２）と同程度で太きく、本化合物を使用する事によ
り干渉色の表れにくい液晶組成物を構成する事ができる
。
晶温度範囲を持ち、他の液晶物質との相５ｌｉｔユに−
ｒぐれ−（いる。また本化合物を少量使Ｊｆ４−Ｊるこ
とにより、その液晶２Ｙ且成物の駆動電圧ヲ」二昇させ
ることなく、その透明点を上昇させる事ができる。史に
本化合物は屈折率の異方性△ｎが、従来△ｎが太きいと
して使用されてきたシアノビフェニル系液晶の△ｎ（約
０．２）と同程度で太きく、本化合物を使用する事によ
り干渉色の表れにくい液晶組成物を構成する事ができる
。
本発明の化合物（１）は次の方法にて製造される。
Ｒ＋ −ＣＪ２）−ＣＯＯＨ
↓ ５ｏｃｔ。
即ち、４−置換安息香酸を塩化チオニル、五塩化リン等
のノ・ロゲン化剤を用いて酸塩化物となし、これど４−
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル 媒中で反Ｌ６させた後、反応混合物を水洗し、乾燥し、
再結晶して目的の式（Ｄの化合物を得る。
のノ・ロゲン化剤を用いて酸塩化物となし、これど４−
ヒドロキシ安息香酸アルキルエステル 媒中で反Ｌ６させた後、反応混合物を水洗し、乾燥し、
再結晶して目的の式（Ｄの化合物を得る。
以下実施例により本発明の化合物につき更に詳細に説明
する。
する。
実’／！ＩＮ９１１ １ Ｃ ４ − （ ４’−へキ
シルオキシベンシイｋ オキシ）安息香酸メチルエステ
ルノ製造〕 ４−ヘギシルオキシ安息香酸２２２り（ ０．旧モル）
に塩化ヂオニル３．６ ｒ （ ０．０６モル）を加え
、還流下にて２時間反応させた。反応終了後内温が７０
℃を越えない様にしながら減圧下にて過剰の塩化チオニ
ルを留去する。残渣の油状物がヘキシルオキシ安息香酸
酸塩化物である。一方、４ − ヒトＯ キシ安息香酸
メチル１．５ Ｆ （ ０．０１モル）をピリジン５１
に室温にて溶解しておき、そこへ、上記の酸塩化物を乾
燥したトルエン１ ０ ｎノｅに溶〃〆した溶液を、反
応温度を４０〜５０℃に保ち／よから徐々に滴下する。
シルオキシベンシイｋ オキシ）安息香酸メチルエステ
ルノ製造〕 ４−ヘギシルオキシ安息香酸２２２り（ ０．旧モル）
に塩化ヂオニル３．６ ｒ （ ０．０６モル）を加え
、還流下にて２時間反応させた。反応終了後内温が７０
℃を越えない様にしながら減圧下にて過剰の塩化チオニ
ルを留去する。残渣の油状物がヘキシルオキシ安息香酸
酸塩化物である。一方、４ − ヒトＯ キシ安息香酸
メチル１．５ Ｆ （ ０．０１モル）をピリジン５１
に室温にて溶解しておき、そこへ、上記の酸塩化物を乾
燥したトルエン１ ０ ｎノｅに溶〃〆した溶液を、反
応温度を４０〜５０℃に保ち／よから徐々に滴下する。
滴下終了後反応混合物を一晩放置した彼、５ ０ ｍ／
！の水中に投入してその有機層を分動′トシ、この有機
層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄したのち、更に中性になるまで水洗し、しかる後に
トルエンを留去する。残った固型物をエチルアルコール
５−より再結晶を行い目的物である４−（４−へキシル
オキシベンゾイル、オキシ）安息香酸メナルエステルの
無色針状結晶２．０６１を得た。収率５８％。ぞのＣ−
Ｎ点は８６〜８６，６℃，Ｎ−１点は９５．６〜９５．
８℃であった。又、この化合物の元素分析値は次に示す
如く理論値とよく一致していた。
！の水中に投入してその有機層を分動′トシ、この有機
層を６Ｎ塩酸で、ついで２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で
洗浄したのち、更に中性になるまで水洗し、しかる後に
トルエンを留去する。残った固型物をエチルアルコール
５−より再結晶を行い目的物である４−（４−へキシル
オキシベンゾイル、オキシ）安息香酸メナルエステルの
無色針状結晶２．０６１を得た。収率５８％。ぞのＣ−
Ｎ点は８６〜８６，６℃，Ｎ−１点は９５．６〜９５．
８℃であった。又、この化合物の元素分析値は次に示す
如く理論値とよく一致していた。
理論値（Ｃ．、Ｉ−１２Ａ０５として） 分析値Ｃ
７０．８チ ７１１ｑ６ＩＩ
６．８チ ６，５チ更に赤外線吸収ス
ペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルの分析結果は本化
合物の栴造と矛盾していなかった。
７０．８チ ７１１ｑ６ＩＩ
６．８チ ６，５チ更に赤外線吸収ス
ペクトルおよび核磁気共鳴スペクトルの分析結果は本化
合物の栴造と矛盾していなかった。
実施例２〜１４
実施例１における４−へキシルオキシ安息香酸の代りに
他のアルキル基又はアルコキシ基を有する４−置換安息
香酸を，又４−ヒドロキシ安息香酸メチルの代りに他の
４−ヒドロキシ安息香酸エステルを使用する以外は全く
同様にして第１表（実施例２〜１４）に示す様な（１）
式の化合物を得た。その物性値を実施例１の結果と共に
第１表に示す。
他のアルキル基又はアルコキシ基を有する４−置換安息
香酸を，又４−ヒドロキシ安息香酸メチルの代りに他の
４−ヒドロキシ安息香酸エステルを使用する以外は全く
同様にして第１表（実施例２〜１４）に示す様な（１）
式の化合物を得た。その物性値を実施例１の結果と共に
第１表に示す。
第１表
〔〕はモノトロピックを示す。
実施例１５（使用例１）
トランス−４−プロピル−（４′−シアノフェニル）シ
クロヘキサン ２４部 トランス−４−ペンデル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ６６部 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５部 トランス−４−ベンチルー（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン １５部 なる組成の液晶組成物ＡのＮ−１点は７２１℃であり誘
ｆｆｉ具方性△εは＋１１６でありＴＮセルに封入した
時のしきい電圧は１．７■、飽和電圧は２．２■であり
、屈折率の異方性△ｎは０．１ｉであった。この液晶組
成物８５部に本発明の実施例１の化合物１５部を加えた
液晶混合物のＮ −１点は７３．８℃、Δεは１１．７
と大きくなっており先と同様にＴＮセルに封入したとき
のしきい電圧は１．６■、飽和′電圧は２，１ｖと少し
低くなり△ｎは０．１４４と大きくなった。
クロヘキサン ２４部 トランス−４−ペンデル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ６６部 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン ２５部 トランス−４−ベンチルー（４−シアノフェニル）シク
ロヘキサン １５部 なる組成の液晶組成物ＡのＮ−１点は７２１℃であり誘
ｆｆｉ具方性△εは＋１１６でありＴＮセルに封入した
時のしきい電圧は１．７■、飽和電圧は２．２■であり
、屈折率の異方性△ｎは０．１ｉであった。この液晶組
成物８５部に本発明の実施例１の化合物１５部を加えた
液晶混合物のＮ −１点は７３．８℃、Δεは１１．７
と大きくなっており先と同様にＴＮセルに封入したとき
のしきい電圧は１．６■、飽和′電圧は２，１ｖと少し
低くなり△ｎは０．１４４と大きくなった。
以上
Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ （世し上式に於てＲ、は炭素数１〜１ｏのアルキル基又
はアルコキシル基を示し、ｎ、、ハ炭素１〜１０のアル
キル基を示す） で表わされる４−（４’−置、換ベンゾイルオキシ）安
息香酸アルキルエステル。 - （２）一般式 ％式％ Ｃ但し上式に於て几、は炭素数１〜１Ｑのアルキル基又
はアルコキシル基ヲ示し、几２は炭素数１〜１０のアル
キル基を示す） で表わされる４ −（４’−置換ベンゾイルオキシ）安
息香酸アルキルエステルを少くトモ１種含有することを
特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086482A JPS5920250A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 液晶性エステル化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13086482A JPS5920250A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 液晶性エステル化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5920250A true JPS5920250A (ja) | 1984-02-01 |
Family
ID=15044482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13086482A Pending JPS5920250A (ja) | 1982-07-27 | 1982-07-27 | 液晶性エステル化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5920250A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032748A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4964580A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS4964582A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS4964583A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS52122286A (en) * | 1976-04-16 | 1977-10-14 | Mitsubishi Electric Corp | Nematic liquid crystal composition |
-
1982
- 1982-07-27 JP JP13086482A patent/JPS5920250A/ja active Pending
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4964580A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS4964582A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS4964583A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-22 | ||
| JPS52122286A (en) * | 1976-04-16 | 1977-10-14 | Mitsubishi Electric Corp | Nematic liquid crystal composition |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6032748A (ja) * | 1983-07-29 | 1985-02-19 | Hitachi Ltd | 液晶性化合物 |
| JPS6230981B2 (ja) * | 1983-07-29 | 1987-07-06 | Hitachi Seisakusho Kk |
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