JPS6032748A - 液晶性化合物 - Google Patents
液晶性化合物Info
- Publication number
- JPS6032748A JPS6032748A JP13780083A JP13780083A JPS6032748A JP S6032748 A JPS6032748 A JP S6032748A JP 13780083 A JP13780083 A JP 13780083A JP 13780083 A JP13780083 A JP 13780083A JP S6032748 A JPS6032748 A JP S6032748A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- methylbutoxycarbonyl
- liquid crystal
- ester
- phenyl ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の利用分野〕
本発明は液晶性化合物と該液晶性化合物を含む液晶組成
物に関する。
物に関する。
現在、液晶表示は広く実用に供されている力ζその大部
分はＴＮ （ツィステッド ネマティック（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ） ）型表示方式を採用してい
る。ＴＮ型表示方式は消費電力が少なく、受光型である
ために目の疲労が少ない等の長所を有するが、反面応答
速度が遅い欠点を持つ。
分はＴＮ （ツィステッド ネマティック（Ｔｗｉｓｔ
ｅｄ Ｎｅｍａｔｉｃ ） ）型表示方式を採用してい
る。ＴＮ型表示方式は消費電力が少なく、受光型である
ために目の疲労が少ない等の長所を有するが、反面応答
速度が遅い欠点を持つ。
最近の表示装置に対する要求は特に高速応答が望まれる
傾向にちり、これに対処すべく液晶材料の改良が行われ
ている。しかし、発光型の表示方式（例えば発光ダイオ
ード、ＥＬ、プラズマディスプレイ等］と比較すると応
答時間にはまだ大きな差がある。受光型で低消費電力で
ある液晶表示の長所を生かし、しかも高速応答できる新
しい表示方式を見出すことが続けられている。そのよう
な試みの１つに強誘電性液晶の光スイツチング現象を利
用した表示デバイス〔例エバ、Ｎ、Ａ、クラーク（Ｎ
、 Ａ 、 ０１ａｒｋ）、８、Ｔ、ラガーヴアール（
８、Ｔ 、 Ｌａｇｅｒｗａ’ｌｌ）、アプライド フ
ィジックス レタース（Ａｐｐｌ。
傾向にちり、これに対処すべく液晶材料の改良が行われ
ている。しかし、発光型の表示方式（例えば発光ダイオ
ード、ＥＬ、プラズマディスプレイ等］と比較すると応
答時間にはまだ大きな差がある。受光型で低消費電力で
ある液晶表示の長所を生かし、しかも高速応答できる新
しい表示方式を見出すことが続けられている。そのよう
な試みの１つに強誘電性液晶の光スイツチング現象を利
用した表示デバイス〔例エバ、Ｎ、Ａ、クラーク（Ｎ
、 Ａ 、 ０１ａｒｋ）、８、Ｔ、ラガーヴアール（
８、Ｔ 、 Ｌａｇｅｒｗａ’ｌｌ）、アプライド フ
ィジックス レタース（Ａｐｐｌ。
Ｐｈｙａ、Ｌｅｔｔ、）、３６． ８９９ （１９８０
））がある。強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤー（ＲｌＢ
、 Ｍａｙｏｒ ）らによ如見出され（Ｒ，Ｂ、 メ
イヤー等、ズルナル ド フィツク（Ｊ、 Ｐｈｙｏｉ
−ｑｕｅ 、旦、Ｌ、６９ （１９７５））だもので、
分子配列上からカイラルスメクチックＯ（以下、Ｂｃ
と略記する）相あるいはカイラルスメクチックＨ（以下
、８Ｈ１′と略記する）相に属するとされている。現在
までに強誘電性液晶性化合物としては表１に示す化合物
が知られている（Ｐｈ。
））がある。強誘電性液晶はＲ，Ｂ、メイヤー（ＲｌＢ
、 Ｍａｙｏｒ ）らによ如見出され（Ｒ，Ｂ、 メ
イヤー等、ズルナル ド フィツク（Ｊ、 Ｐｈｙｏｉ
−ｑｕｅ 、旦、Ｌ、６９ （１９７５））だもので、
分子配列上からカイラルスメクチックＯ（以下、Ｂｃ
と略記する）相あるいはカイラルスメクチックＨ（以下
、８Ｈ１′と略記する）相に属するとされている。現在
までに強誘電性液晶性化合物としては表１に示す化合物
が知られている（Ｐｈ。
マにチノラガ−（Ｐｈ、 Ｍａｒｔｉｎｏ Ｌａｇａｒ
ｄｅ ） 、ズルナル ド フィツク（１，Ｐｈｙｏｉ
ｑｕｅ 、５７ 。
ｄｅ ） 、ズルナル ド フィツク（１，Ｐｈｙｏｉ
ｑｕｅ 、５７ 。
０３−１２９（１９７６））。
（５ン
表１から明らかなように、既存の強誘電性液晶化合物は
いずれも加水分解を生じやすいアゾメチン結合（−０）
１：Ｎ−）を有し、更に耐光性が弱い二重結合（−０Ｈ
＝ＯＨ−）をも有するといった欠点を持つ。したがって
これらは表示素子用の液晶材料としては実用的なもので
はない。そこで、安定な分子構造を追求した結果、本発
明に到達した。
いずれも加水分解を生じやすいアゾメチン結合（−０）
１：Ｎ−）を有し、更に耐光性が弱い二重結合（−０Ｈ
＝ＯＨ−）をも有するといった欠点を持つ。したがって
これらは表示素子用の液晶材料としては実用的なもので
はない。そこで、安定な分子構造を追求した結果、本発
明に到達した。
本発明の目的は、水分及び光に対して安定な液晶性化合
物及び該液晶性化合物を含む液晶組成物を提供すること
にある。
物及び該液晶性化合物を含む液晶組成物を提供すること
にある。
すなわち、本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は
、液晶性化合物の発明であって、一般式１： ％式％ （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であシ、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。また、ｍ１ｎは自然数である。ただし、
ｍ ＝ ｎ ＝ １のときＲは炭素数７以上である。］
で示されることを特徴とする。
、液晶性化合物の発明であって、一般式１： ％式％ （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であシ、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。また、ｍ１ｎは自然数である。ただし、
ｍ ＝ ｎ ＝ １のときＲは炭素数７以上である。］
で示されることを特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は、液晶組成物の発明であ
って、少なくとも２種の液晶成分からな９、そのうち、
少なくとも１種は上記一般式■で示される液晶性化合物
を含むことを特徴とする。
って、少なくとも２種の液晶成分からな９、そのうち、
少なくとも１種は上記一般式■で示される液晶性化合物
を含むことを特徴とする。
前述したように、強誘電性液晶相はＢｃ 相若しくは８
Ｈ相に属すが、これら２つの液晶相の特徴は、分子が層
を形成して配列しておシ、その層の面において分子が特
定の方向に傾斜して並び、かつ傾斜方向が層と層との間
で少しずつずれて全体としてら旋構造を持つことにある
（Ｒ，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ、 Ｍａｙｏｒ ） 、モ
レキュラー クリスタルズ アンド リキッドクリスタ
ルズ（Ｍｏ１．０ｒｙａｔ、 Ｌｉ（１，０ｒｙｓｔ、
） 、 ４０゜５３（１９７７））。自発分極はこの
ら旋釉（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている
。ところで、分子構造と強誘電性発現の関係を詳細に検
討した結果、このような液晶相の分子配列と自発分極を
誘起させるためには、分子構造として次の２点が必要で
あることが判明した。すなわち、ら旋構造を誘起するた
めの光学活性基を分子末端に持つことと、自発分極を誘
起させるために液晶分子長軸に対してほぼ垂直方向に双
極子を有する置換基を分子末端部分に有することである
。し九がって、既存強銹電性で挾まれた２重結合（−０
Ｈ＝ＯＨ−）は強誘電性液晶相発現に不可欠な分子構造
ではないことが判った。さて、本発明の式１の化合物は
上の２つの条件を満し、しかもアゾメチン結合や２重結
合を分子構造として含まないために既存の強誘電性液晶
性化合物にみられない水分や光に対する安定性を持つ。
Ｈ相に属すが、これら２つの液晶相の特徴は、分子が層
を形成して配列しておシ、その層の面において分子が特
定の方向に傾斜して並び、かつ傾斜方向が層と層との間
で少しずつずれて全体としてら旋構造を持つことにある
（Ｒ，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ、 Ｍａｙｏｒ ） 、モ
レキュラー クリスタルズ アンド リキッドクリスタ
ルズ（Ｍｏ１．０ｒｙａｔ、 Ｌｉ（１，０ｒｙｓｔ、
） 、 ４０゜５３（１９７７））。自発分極はこの
ら旋釉（層面に対して垂直）に垂直な方向を向いている
。ところで、分子構造と強誘電性発現の関係を詳細に検
討した結果、このような液晶相の分子配列と自発分極を
誘起させるためには、分子構造として次の２点が必要で
あることが判明した。すなわち、ら旋構造を誘起するた
めの光学活性基を分子末端に持つことと、自発分極を誘
起させるために液晶分子長軸に対してほぼ垂直方向に双
極子を有する置換基を分子末端部分に有することである
。し九がって、既存強銹電性で挾まれた２重結合（−０
Ｈ＝ＯＨ−）は強誘電性液晶相発現に不可欠な分子構造
ではないことが判った。さて、本発明の式１の化合物は
上の２つの条件を満し、しかもアゾメチン結合や２重結
合を分子構造として含まないために既存の強誘電性液晶
性化合物にみられない水分や光に対する安定性を持つ。
更に後述する実施例で示すように、本発明の式■の化合
物は単独でも強誘電性を示す温度範囲（以下ＭＲと略す
。ンが広いが、他の強誘電性液晶性化合物と混合してＭ
Ｒを室温付近まで拡大することができる。混合する相手
の強誘電性液晶化合物には既存の強誘電性液晶化合物や
本発明の式１の化合物等がある。
物は単独でも強誘電性を示す温度範囲（以下ＭＲと略す
。ンが広いが、他の強誘電性液晶性化合物と混合してＭ
Ｒを室温付近まで拡大することができる。混合する相手
の強誘電性液晶化合物には既存の強誘電性液晶化合物や
本発明の式１の化合物等がある。
これらの強誘電性液晶組成物は前に述べた強誘電性液晶
の光スイツチング現象を利用した表示デバイスに利用で
き、高速応答光スイッチングを行うことができる。
の光スイツチング現象を利用した表示デバイスに利用で
き、高速応答光スイッチングを行うことができる。
なお、本発明の前記一般式Ｉで表わされる化合物のうち
好適なものには、下記一般式■：（式中、Ｒは炭素数が
７以上２０以下のアルキル基若しくはアルコキシ基であ
り、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものである。
好適なものには、下記一般式■：（式中、Ｒは炭素数が
７以上２０以下のアルキル基若しくはアルコキシ基であ
り、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものである。
）で示される液晶性化合物、下記一般式Ｉ：（式中、Ｒ
は炭素数が２０以下のアルキル基若しくはアルコキシ基
であシ、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものであ
る。）で示される液晶性化合物、下記一般式■： （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であｐｌＲは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。）で示される液晶性化合物等がある。
は炭素数が２０以下のアルキル基若しくはアルコキシ基
であシ、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものであ
る。）で示される液晶性化合物、下記一般式■： （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であｐｌＲは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。）で示される液晶性化合物等がある。
なおまた、本発明の式■及び■の化合物はｐ−ヒドロキ
ク安息香酸の光学活性基含有、エステルに、相当するｐ
−アルコキシ又はアルキル安息香酸、４−アルキル−４
′−ビフェニルカルボン酸、４−アルコ午シー４′−ビ
フェニルカルボ／酸の酸ハロゲン化物をピリジンのよう
な塩基性嬉媒中で反応させることにより最も好適に合成
できる。また、本発明の式■の化合物は４−とドμキシ
ー４′−ビフェニルカルボン酸の光α磨 学活性基含有エステルに、ｐ−アルキル安息香酸、ｐ−
アルコキシ安息香酸の酸ハＩゲン化物を同様に反応させ
ることによシ最も好適に合成できる。
ク安息香酸の光学活性基含有、エステルに、相当するｐ
−アルコキシ又はアルキル安息香酸、４−アルキル−４
′−ビフェニルカルボン酸、４−アルコ午シー４′−ビ
フェニルカルボ／酸の酸ハロゲン化物をピリジンのよう
な塩基性嬉媒中で反応させることにより最も好適に合成
できる。また、本発明の式■の化合物は４−とドμキシ
ー４′−ビフェニルカルボン酸の光α磨 学活性基含有エステルに、ｐ−アルキル安息香酸、ｐ−
アルコキシ安息香酸の酸ハＩゲン化物を同様に反応させ
ることによシ最も好適に合成できる。
しかして、ｐ−ヒドロキシ安息香酸及び４−ヒドロキシ
−４−ビフェニルカルボン酸の光学活性基含有エステル
は、これらのヒドロキシカルボン酸と光学活性基含有ア
ルコールよシ硫酸のような鉱酸を触媒として合成するか
、又はｐ−ヒドロキシベンゾニトリル及び４−ヒドロキ
シ−４１−シアノビフェニルの光学活性基含有アルコー
ルを用いる酸触媒下のアルコリシスによって好適に製造
できる。
−４−ビフェニルカルボン酸の光学活性基含有エステル
は、これらのヒドロキシカルボン酸と光学活性基含有ア
ルコールよシ硫酸のような鉱酸を触媒として合成するか
、又はｐ−ヒドロキシベンゾニトリル及び４−ヒドロキ
シ−４１−シアノビフェニルの光学活性基含有アルコー
ルを用いる酸触媒下のアルコリシスによって好適に製造
できる。
なお、本発明における光学活性基としては、例えば、３
−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、１−メチルヘ
プチル、２−メチルブチルを挙げることができるが、２
−メチルブチル基が好適である。
−メチルペンチル、４−メチルヘキシル、１−メチルヘ
プチル、２−メチルブチルを挙げることができるが、２
−メチルブチル基が好適である。
以下、本発明を実施例によシ、更に詳細に説（ロ）−１
明するが、本発明はこれらに限定されない。
なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度によシ着干の変動を伴うものである。
度によシ着干の変動を伴うものである。
実施例１
ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸−ｐ″−（２−メチルフ
トキシカルボニル）フェニルエステルｐ−ヒドロキシ安
息香酸６９０９．（−）２−メチルブタノール６５０
ｆ、ベンゼンＳｔ、濃硫酸！５０５ｇを、ディーン・ス
ターク型還流冷却器を付けて加熱かくはんし、生成する
水を除去した。約１１時間還流後、冷却し、氷水を加え
て硫酸を除く。反応母液を炭酸ナトリウム水溶液、水で
洗浄し九後、ベンゼンを留去して油状のｐ−ヒドロキク
安息香酸２−メチルブチルエステルを得た。
トキシカルボニル）フェニルエステルｐ−ヒドロキシ安
息香酸６９０９．（−）２−メチルブタノール６５０
ｆ、ベンゼンＳｔ、濃硫酸！５０５ｇを、ディーン・ス
ターク型還流冷却器を付けて加熱かくはんし、生成する
水を除去した。約１１時間還流後、冷却し、氷水を加え
て硫酸を除く。反応母液を炭酸ナトリウム水溶液、水で
洗浄し九後、ベンゼンを留去して油状のｐ−ヒドロキク
安息香酸２−メチルブチルエステルを得た。
ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸１＆９ｆを過剰の塩化チ
オニルと共に還流下に１時間加熱した後、未反応の塩化
チオニルを留去してｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸塩化
物を得た。先に合成したｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−
メチルブチルエステル１α６ｆをピリジン４０ｍｇに溶
解し、冷却したところへ、前記ｐ−ｎ−デシルオキシ安
息香酸塩化物のトルエン溶液をかくはん下に加え、８０
ｃで２時間反応を行った。次いに） で、氷と６Ｍ塩酸を加えて酸性にし、有機層を水、２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した後、溶媒を
留去した。残留物をエタノールよシ２回再結晶してｐ−
ｎ−デシルオキシ安息香酸−ｐ″−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステルヲ得り。
オニルと共に還流下に１時間加熱した後、未反応の塩化
チオニルを留去してｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸塩化
物を得た。先に合成したｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−
メチルブチルエステル１α６ｆをピリジン４０ｍｇに溶
解し、冷却したところへ、前記ｐ−ｎ−デシルオキシ安
息香酸塩化物のトルエン溶液をかくはん下に加え、８０
ｃで２時間反応を行った。次いに） で、氷と６Ｍ塩酸を加えて酸性にし、有機層を水、２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液、水の順に洗浄した後、溶媒を
留去した。残留物をエタノールよシ２回再結晶してｐ−
ｎ−デシルオキシ安息香酸−ｐ″−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステルヲ得り。
元素分析値０富ＩＨ４・０蕃として
計算値 分析値
８ ７４．１！２％ ７４．２％
Ｈａ６ｏｅｓａ６％
比旋光度 〔α）Ｄ ＝＋ ２．４° （クロロホルム
溶液）実施例２ 実施例１と同様の合成方法によｐ一般式■におｉてＲ（
アルキル基若しく社アルコキシ基ンが実施例１と異なる
以下の各化合物を合成することができる。（１） ｐ
−ｎ−へブチルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（ｇ） ｐ −
ｎ−オクチルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（３） ｐ”’
ｎ ”’ ／ニルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、（４）ｐ−ｎ
−ウンデシルオキ７安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（５） Ｐ −ｎ
’−Ｆデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（６） ｐ −
ｎ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（７）ｐ−ｎ−
テトラデシルオキシ安息香酸−ｐ／−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（８） ｐ −ｎ
−ペンタデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（９） ｐ −
ｎ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、（ト）ｐ−ｎ
−ヘフタテシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−
オクタデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）７エエルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ノ
ナデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ−エイコ
シルオキシ安息香酸−ｐ′−＜２−）ｆルフトキシカル
ポニル）フェニルエステル、（ｌゆｐ−ｎ−へブチル安
息香酸−ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、に）ｐ−ｎ−オクチル安息香酸−ｐ″−
（２−メチルブトキシカルボニル］フェニルエステル、
（２）ｐ−ｎ−ノニル安息香酸−ｐ″−（２−メチルプ
トキシカルボニルンフエニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−
デシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、Ｍｐ−ｎ−クンデシル安息香酸
−ｐ″−（２−メチル７’）−＋ジカルボニル）フェニ
ルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ドデシル安息香酸−ｐ″−
（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、
に）ｐ−ｎ−）リゾシル安息香酸−ｐ’−（２−メチル
フ）＋ジカルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ
−テトラデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチル７’）−
？ジカルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ−ペ
ンタデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、Ｅｌｐ−ｎ−ヘキサデシル
安息香酸−ｐ″−（２−メチルブトキシカルボニル）７
エエルエステル、Ｈｐ−ｎ−ヘプタデシル安息香酸−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、＠ｐ−ｎ−オクタデシル安息香酸−ｐ″−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、＠ ｐ
−ｎ−ノナデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−エイ
コシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル。
溶液）実施例２ 実施例１と同様の合成方法によｐ一般式■におｉてＲ（
アルキル基若しく社アルコキシ基ンが実施例１と異なる
以下の各化合物を合成することができる。（１） ｐ
−ｎ−へブチルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（ｇ） ｐ −
ｎ−オクチルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（３） ｐ”’
ｎ ”’ ／ニルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、（４）ｐ−ｎ
−ウンデシルオキ７安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（５） Ｐ −ｎ
’−Ｆデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（６） ｐ −
ｎ−トリデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（７）ｐ−ｎ−
テトラデシルオキシ安息香酸−ｐ／−（２−メチルブト
キシカルボニル）フェニルエステル、（８） ｐ −ｎ
−ペンタデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（９） ｐ −
ｎ−ヘキサデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、（ト）ｐ−ｎ
−ヘフタテシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−
オクタデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブト
キシカルボニル）７エエルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ノ
ナデシルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ−エイコ
シルオキシ安息香酸−ｐ′−＜２−）ｆルフトキシカル
ポニル）フェニルエステル、（ｌゆｐ−ｎ−へブチル安
息香酸−ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、に）ｐ−ｎ−オクチル安息香酸−ｐ″−
（２−メチルブトキシカルボニル］フェニルエステル、
（２）ｐ−ｎ−ノニル安息香酸−ｐ″−（２−メチルプ
トキシカルボニルンフエニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−
デシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、Ｍｐ−ｎ−クンデシル安息香酸
−ｐ″−（２−メチル７’）−＋ジカルボニル）フェニ
ルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ドデシル安息香酸−ｐ″−
（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、
に）ｐ−ｎ−）リゾシル安息香酸−ｐ’−（２−メチル
フ）＋ジカルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ
−テトラデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチル７’）−
？ジカルボニル）フェニルエステル、（２）ｐ−ｎ−ペ
ンタデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、Ｅｌｐ−ｎ−ヘキサデシル
安息香酸−ｐ″−（２−メチルブトキシカルボニル）７
エエルエステル、Ｈｐ−ｎ−ヘプタデシル安息香酸−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、＠ｐ−ｎ−オクタデシル安息香酸−ｐ″−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、＠ ｐ
−ｎ−ノナデシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−エイ
コシル安息香酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル。
表２に実施例１、実施例２で製造しｆｔｐ−ｎ−アルコ
キシ安息香酸−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステルの相転移温度を示す。表２中に示すよ
うに、これらの化合物はアルキル基の炭素数が７以上の
ものでモノトロピックなりｃ 相が観測された。なお、
略号線表１と同じである。
キシ安息香酸−ｐ−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステルの相転移温度を示す。表２中に示すよ
うに、これらの化合物はアルキル基の炭素数が７以上の
ものでモノトロピックなりｃ 相が観測された。なお、
略号線表１と同じである。
表 ２
実施例５
４−ｎ−へブチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−
ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエス
テル ４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
１０Ｆと過剰の塩化チオニル５０５ｇを還流下で６時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−へブ
チルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸塩化物を得た
。
ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエス
テル ４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸
１０Ｆと過剰の塩化チオニル５０５ｇを還流下で６時間
加熱した後、未反応の塩化チオニルを留去して４−へブ
チルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸塩化物を得た
。
実施例１に記載したｐ−ヒドロキシ安息香酸−２−メチ
ルブチルエステル７．２ｔを４０ｄのピリジンに溶解し
たものに、上記の酸塩化物のトルエン溶液を滴下する。
ルブチルエステル７．２ｔを４０ｄのピリジンに溶解し
たものに、上記の酸塩化物のトルエン溶液を滴下する。
以下実施例１と同様に処理して粗生成物を得た。これを
トルエンに溶解し、活性アルミナのクロマトグラムカラ
ムを通して副生成物を除去し、更に酢酸エチルよ９２回
再結晶して４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステルヲ得り。
トルエンに溶解し、活性アルミナのクロマトグラムカラ
ムを通して副生成物を除去し、更に酢酸エチルよ９２回
再結晶して４−ｎ−へブチルオキシ−４′−ビフェニル
カルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステルヲ得り。
元素分析値Ｃ１ｍＨ８１０８として
計算値 分析値
０ ７６．４６％ ７６．４チ
１１ ７．６２％ ７．７チ
比旋光度〔α〕Ｉｇ℃＝ 千２．８°（クロロホルム溶
液Ｊ実慣例４ 実施例６と同様の合成方法により一般式薯においてＲ（
アルキル基若しくはアルコキシ基）が実施例３と異なる
以下の各化合物を合成することができる。
液Ｊ実慣例４ 実施例６と同様の合成方法により一般式薯においてＲ（
アルキル基若しくはアルコキシ基）が実施例３と異なる
以下の各化合物を合成することができる。
（１）４−メトキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ″
−（２−メチルブトキシカルボニル）７エ二ルエステル
、（２１４−エトキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、（３） ４− ｎ −ニア’ロボ午シー４−ビフェ
ニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、１４１４− Ｅｌ−ブトキシ−
４１−ビフェニルカルボンｊｌ−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（５） ４−
ｎ−ペンチルオキシ−４−ビフェニルカルボ７１１−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、（６） ４−ｎ−へキシルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステル、（７） ４−ｎ−オクチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メチルフト
キシカルポニル］フェニルエステル、（８）４−ｎ−ノ
ニルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−
メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（９）
４− ｎ −７’シルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、に）４−ｎ−ウンデシルオキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、Ｑ奉４−ｎ−ドデシルオキ
シ−４１−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、α埴４−ｎ−
）リゾシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（
２−メチルブトキシカルポニルンフェニルエステル、Ｑ
１４−ｎ−テトラデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ−（２−，７’チルフトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、α◆４−ｎ−ペンタデシルオキシー４１
−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（ト）４−ｎ−ヘキサ
デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２
−メチルブトキシカルボニル］フェニルエステル、（ト
）４−ｎ−ヘプタデシルオキシ−４１−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、Ｑｌ） ４− ｎ−オクタデシルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（２−メチルフ゛
トキシカルボニルンフェニルエステル、に）４−ｎ−／
ナデシルオキシー４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｑ
ｌ４−ｎ−エイコシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニ
ルエステル、Ｈ４−メｆルー４１−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチル７’）キシカルボニル）フェニ
ルエステル、Ｑｌ４−エチル−４１−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ’−（２−メチル７”）キシカルボニル）フェ
ニルエステル、（ハ）４−ｎ−７’ロピルー４−ビフェ
ニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、１２１４− ｎ−フｆｋ−４″
−ビフェニルカルボン酸−Ｐ’−＜２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（財）４−ｎ−ペンチ
ル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｑω４−ｎ−
へキシル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、に）４−
ｎ−へブチル−４１−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｃ
ｍ４−ｎ−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、＠４−ｎ−ノニルー４−ビンエニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、ｇＪ４− ｎ −デシル−４′−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニル
エステル、（至）４−ｎ−ｒ）ンデシルー４１−ビンエ
ニルカルボン酸−ν′−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、０υ４− ｎ −ドテシル−４
′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル、（至）４−ｎ−ト９
ｆシルー４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（至）４
−ｎ−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、（財）４−ｎ−ペンタデシル−４′−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、（至）４−ｎ−ヘキサデシル−４１−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、（至）４−ｎ−ヘプタデシ
ル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（２−メチルブ
トキシカルボニル］フェニルエステル、（財）４−ｎ−
オクタデシル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（
至）４−ｎ−／ナデシルー４′−ビフェニルカルボン酸
−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステル、Ｃ１９４−ｎ−エイコシル−４−ビフェニルカ
ルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステル。
−（２−メチルブトキシカルボニル）７エ二ルエステル
、（２１４−エトキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、（３） ４− ｎ −ニア’ロボ午シー４−ビフェ
ニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、１４１４− Ｅｌ−ブトキシ−
４１−ビフェニルカルボンｊｌ−ｐ’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）フェニルエステル、（５） ４−
ｎ−ペンチルオキシ−４−ビフェニルカルボ７１１−ｐ
’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステ
ル、（６） ４−ｎ−へキシルオキシ−４−ビフェニル
カルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）
フェニルエステル、（７） ４−ｎ−オクチルオキシ−
４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メチルフト
キシカルポニル］フェニルエステル、（８）４−ｎ−ノ
ニルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−
メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（９）
４− ｎ −７’シルオキシ−４′−ビフェニルカル
ボン酸−Ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、に）４−ｎ−ウンデシルオキシ−４−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、Ｑ奉４−ｎ−ドデシルオキ
シ−４１−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、α埴４−ｎ−
）リゾシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（
２−メチルブトキシカルポニルンフェニルエステル、Ｑ
１４−ｎ−テトラデシルオキシ−４−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ−（２−，７’チルフトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、α◆４−ｎ−ペンタデシルオキシー４１
−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（ト）４−ｎ−ヘキサ
デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２
−メチルブトキシカルボニル］フェニルエステル、（ト
）４−ｎ−ヘプタデシルオキシ−４１−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、Ｑｌ） ４− ｎ−オクタデシルオキシ
−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（２−メチルフ゛
トキシカルボニルンフェニルエステル、に）４−ｎ−／
ナデシルオキシー４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｑ
ｌ４−ｎ−エイコシルオキシ−４１−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニ
ルエステル、Ｈ４−メｆルー４１−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチル７’）キシカルボニル）フェニ
ルエステル、Ｑｌ４−エチル−４１−ビフェニルカルボ
ン酸−ｐ’−（２−メチル７”）キシカルボニル）フェ
ニルエステル、（ハ）４−ｎ−７’ロピルー４−ビフェ
ニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、１２１４− ｎ−フｆｋ−４″
−ビフェニルカルボン酸−Ｐ’−＜２−メチルブトキシ
カルボニル）フェニルエステル、（財）４−ｎ−ペンチ
ル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｑω４−ｎ−
へキシル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、に）４−
ｎ−へブチル−４１−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、Ｃ
ｍ４−ｎ−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、＠４−ｎ−ノニルー４−ビンエニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、ｇＪ４− ｎ −デシル−４′−ビフェニルカルボン
酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニル
エステル、（至）４−ｎ−ｒ）ンデシルー４１−ビンエ
ニルカルボン酸−ν′−（２−メチルブトキシカルボニ
ル）フェニルエステル、０υ４− ｎ −ドテシル−４
′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）フェニルエステル、（至）４−ｎ−ト９
ｆシルー４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ″−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（至）４
−ｎ−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
、（財）４−ｎ−ペンタデシル−４′−ビフェニルカル
ボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェ
ニルエステル、（至）４−ｎ−ヘキサデシル−４１−ビ
フェニルカルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）フェニルエステル、（至）４−ｎ−ヘプタデシ
ル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ−（２−メチルブ
トキシカルボニル］フェニルエステル、（財）４−ｎ−
オクタデシル−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’−（
２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル、（
至）４−ｎ−／ナデシルー４′−ビフェニルカルボン酸
−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエ
ステル、Ｃ１９４−ｎ−エイコシル−４−ビフェニルカ
ルボン酸−ｐ’−（２−メチルブトキシカルボニル）フ
ェニルエステル。
下記表３、表４に実施例３、実施例４で製造し７’ｊ４
−ｎ−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
と４−ｎ−アルキル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ″
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
の相転移温度を示す。各表中に示すように、これらはｓ
ｃ”相を広い温度範囲で示した。なお、略号はｏｈ 以
外は表１と同じである。また、Ｏｈ は以下の各表 ５ 注） ａｈコレステリック相 表 ４ 実施例５ ｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４’−（２−メチの合成 ４−ヒドロキシ−４′−ビフェニルカルボン酸２０ｔ、
（−）２−メチルブタノール５５ｆ１濃額 硫酸４ｆを２０分間還流させた後、ベンゼン５００−を
加えディーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱し、
生成した水を除去した。反応母液を冷却した後で母液を
水洗し、溶媒を留去して４−ヒドロキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステルの粗生成物
を得た。これをベンゼン−ヘプタン混合溶媒から再結晶
して融点１１５〜１１６℃の精製品を得た。
−ｎ−アルコキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ’
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
と４−ｎ−アルキル−４−ビフェニルカルボン酸−ｐ″
−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエステル
の相転移温度を示す。各表中に示すように、これらはｓ
ｃ”相を広い温度範囲で示した。なお、略号はｏｈ 以
外は表１と同じである。また、Ｏｈ は以下の各表 ５ 注） ａｈコレステリック相 表 ４ 実施例５ ｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４’−（２−メチの合成 ４−ヒドロキシ−４′−ビフェニルカルボン酸２０ｔ、
（−）２−メチルブタノール５５ｆ１濃額 硫酸４ｆを２０分間還流させた後、ベンゼン５００−を
加えディーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱し、
生成した水を除去した。反応母液を冷却した後で母液を
水洗し、溶媒を留去して４−ヒドロキシ−４′−ビフェ
ニルカルボン酸−２−メチルブチルエステルの粗生成物
を得た。これをベンゼン−ヘプタン混合溶媒から再結晶
して融点１１５〜１１６℃の精製品を得た。
ｐ−ｎ−オクチル安息香酸７ｔと過剰の塩化チオニルと
よ）合成したｐ−ｎ−オクチル安息香酸塩化物をトルエ
ンＶＣ＠解し、これを上記４−ヒドロキシ−４″−ビフ
ェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステルｈｓｔの
ピリジン溶液に加え、８０℃で３時間反応させた。以下
実施例１と同様に処理して粗生成物を得、これを酢酸エ
チルよ９２回再結晶してｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４
″−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニ
リルエステル１１゜元素分析０１ＳＨ４・０４ として 計算値 分析値 ０ ７９．１６チ ７９．１％ Ｈ＆０５９６ ａ１ｍ 比旋比変光α）Ｄ ＝＋２−ｓ° （クロロホルム溶液
］実慣例６ 実施例５と同様の合成方法により一般式■においてＲ（
アルキル基若しくはアルコキシ基］が実施例５と異なる
以下の各化合物を合成することができる。
よ）合成したｐ−ｎ−オクチル安息香酸塩化物をトルエ
ンＶＣ＠解し、これを上記４−ヒドロキシ−４″−ビフ
ェニルカルボン酸−２−メチルブチルエステルｈｓｔの
ピリジン溶液に加え、８０℃で３時間反応させた。以下
実施例１と同様に処理して粗生成物を得、これを酢酸エ
チルよ９２回再結晶してｐ−ｎ−オクチル安息香酸−４
″−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニ
リルエステル１１゜元素分析０１ＳＨ４・０４ として 計算値 分析値 ０ ７９．１６チ ７９．１％ Ｈ＆０５９６ ａ１ｍ 比旋比変光α）Ｄ ＝＋２−ｓ° （クロロホルム溶液
］実慣例６ 実施例５と同様の合成方法により一般式■においてＲ（
アルキル基若しくはアルコキシ基］が実施例５と異なる
以下の各化合物を合成することができる。
（１）ｐ−メトキシ安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（２）
ｐ−エトキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（８） ｐ
−ｎ−ブトキシ安息香酸−４′−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（４１ｐ
−Ｅｌ−ブトキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４″″ビフエニリルエステル、（）ｐ
−ｎ−ペンチルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（６
） ｐ −ｎ−へキシルオキシ安息香酸−４’−（２−
メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステ
ル、（７） ｐ −ｎ−へブチルオキシ安息香酸−４’
−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリ
ルエステル、（８）ｐ −ｎ −オクチルオキシ安息香
酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（９） ｐ −ｎ−ノニルオキシ
安息香酸−４″−（２−メチルブトキシカルボニル）−
４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−デシルオキシ
安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−
４−ビフェニリルエステル、（’Ｉ ｐ −ｎ−”ンデ
シルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−ド
デシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−
）リゾシルオキシ安息香酸−４″−（２−メチルブトキ
シカルボニル］−４−ビフェニリルエステル、（１４ｐ
−ｎ −テ）ラブシルオキシ安息香酸−４″−（２−
メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステ
ル、に）ｐ−ｎ−ペンタデシルオキシ安息香酸−４″−
（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリル
エステル、Ｃｌ４ｐ−ｎ−へ−＋？テシルオキシ安息香
酸−４″−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ヘプタデシルオキ
シ安息香酸−４′−（２−メチルブトキシカルボニル）
−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−ｎ−オクタデ
シルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−ｎ−
ノナデシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−
ｎ−エイコシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、＠１
ｉｐ−メチル安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、働ｐ−エチル
安息香酸−４−（２−メチルブトキシカルボニル）−４
−ビフェニリルエステル、（ハ）ｐ−ｎ−７”ロピル安
息香酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４
−ビフェニリルエステル、（財）ｐ−ｎ−ブチル安息香
酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（ハ）ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸
−４″−（２−メチルブトキクカルボニル）−４−ビフ
ェニリルエステル、＠ｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸−４’
−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリ
ルエステル、（５）ｐ−ｎ−ヘプｆｋ安に香酸−４’−
（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリル
エステル、＠ｐ −ｎ−ノニル安息香酸−４−（２−メ
チルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル
、＃ｐ−ｎ−デシル安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）
ｐ−ｎ−ウンデシル安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、１１
ｐ −ｎ−ドデシル安息香酸−４’−（２−メチルプト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、ａｌｐ
−ｎ−）リゾシル安息香酸−４−（２−メチルブトキク
カルボニル）−４−ビフェニルエステル、ｃｌｐ−ｎ−
テトラデシル安息香酸−４″−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（ロ）ｐ−ｎ
−ペンタデシル安息香酸−４’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−
ｎ−ヘキサデシル安息香酸−４′−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、ｃｌｐ−
ｎ−ヘプｌｌｆシに安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（ロ）
ｐ−ｎ−オクタデシル安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、−ｐ
−ｎ−ノナデシル安息香酸−４″−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、＠ｐ−ｎ
−エイコシル安息香１１−４″−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル。
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（２）
ｐ−エトキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（８） ｐ
−ｎ−ブトキシ安息香酸−４′−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（４１ｐ
−Ｅｌ−ブトキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４″″ビフエニリルエステル、（）ｐ
−ｎ−ペンチルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（６
） ｐ −ｎ−へキシルオキシ安息香酸−４’−（２−
メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステ
ル、（７） ｐ −ｎ−へブチルオキシ安息香酸−４’
−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリ
ルエステル、（８）ｐ −ｎ −オクチルオキシ安息香
酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（９） ｐ −ｎ−ノニルオキシ
安息香酸−４″−（２−メチルブトキシカルボニル）−
４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−デシルオキシ
安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−
４−ビフェニリルエステル、（’Ｉ ｐ −ｎ−”ンデ
シルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−ド
デシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−ｎ−
）リゾシルオキシ安息香酸−４″−（２−メチルブトキ
シカルボニル］−４−ビフェニリルエステル、（１４ｐ
−ｎ −テ）ラブシルオキシ安息香酸−４″−（２−
メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステ
ル、に）ｐ−ｎ−ペンタデシルオキシ安息香酸−４″−
（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリル
エステル、Ｃｌ４ｐ−ｎ−へ−＋？テシルオキシ安息香
酸−４″−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（ロ）ｐ−ｎ−ヘプタデシルオキ
シ安息香酸−４′−（２−メチルブトキシカルボニル）
−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−ｎ−オクタデ
シルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカル
ボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−ｎ−
ノナデシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、に）ｐ−
ｎ−エイコシルオキシ安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、＠１
ｉｐ−メチル安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、働ｐ−エチル
安息香酸−４−（２−メチルブトキシカルボニル）−４
−ビフェニリルエステル、（ハ）ｐ−ｎ−７”ロピル安
息香酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４
−ビフェニリルエステル、（財）ｐ−ｎ−ブチル安息香
酸−４’−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビ
フェニリルエステル、（ハ）ｐ−ｎ−ペンチル安息香酸
−４″−（２−メチルブトキクカルボニル）−４−ビフ
ェニリルエステル、＠ｐ−ｎ−ヘキシル安息香酸−４’
−（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリ
ルエステル、（５）ｐ−ｎ−ヘプｆｋ安に香酸−４’−
（２−メチルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリル
エステル、＠ｐ −ｎ−ノニル安息香酸−４−（２−メ
チルブトキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル
、＃ｐ−ｎ−デシル安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）
ｐ−ｎ−ウンデシル安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、１１
ｐ −ｎ−ドデシル安息香酸−４’−（２−メチルプト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、ａｌｐ
−ｎ−）リゾシル安息香酸−４−（２−メチルブトキク
カルボニル）−４−ビフェニルエステル、ｃｌｐ−ｎ−
テトラデシル安息香酸−４″−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（ロ）ｐ−ｎ
−ペンタデシル安息香酸−４’−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（至）ｐ−
ｎ−ヘキサデシル安息香酸−４′−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、ｃｌｐ−
ｎ−ヘプｌｌｆシに安息香酸−４’−（２−メチルブト
キシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、（ロ）
ｐ−ｎ−オクタデシル安息香酸−４’−（２−メチルブ
トキシカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、−ｐ
−ｎ−ノナデシル安息香酸−４″−（２−メチルブトキ
シカルボニル）−４−ビフェニリルエステル、＠ｐ−ｎ
−エイコシル安息香１１−４″−（２−メチルブトキシ
カルボニル）−４−ビフェニリルエステル。
下記表５、表６に実施例５、実施例６で製造し九ｐ−ｎ
−アルコキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステルとｐ−ｎ−アル
キル安息香酸−４′−（２−メチルブトキシカルボニル
）−４−ビフェニリルエステルの相転移温度を示す。各
表中に示すようにこれらはＳＣ相を示した。なお、略号
は表３と同義である。
−アルコキシ安息香酸−４’−（２−メチルブトキシカ
ルボニル）−４−ビフェニリルエステルとｐ−ｎ−アル
キル安息香酸−４′−（２−メチルブトキシカルボニル
）−４−ビフェニリルエステルの相転移温度を示す。各
表中に示すようにこれらはＳＣ相を示した。なお、略号
は表３と同義である。
表 ５
表 ６
実施例７
ｐ−（２−メチルブトキシカルボニルＪフェニル−４−
オクチルオキシビフェニルカルボン酸エステル（表３で
Ｒ−がＯ，Ｈ，、Ｏ−の化合物）とｐ−（２−メチルブ
トキシカルボニル）７エ二ルー４−へブチルビフェニル
カルボン酸エステル（表４でＲ−が０７”１！−の化合
物〕との等モル比混合組成物は、結晶相からｓｃ 相へ
５０℃で相転移し、１１１℃でＳｃ 相からスメクチツ
クム相へ、１７５℃でスメクチツクム相から液相へと相
転移した。
オクチルオキシビフェニルカルボン酸エステル（表３で
Ｒ−がＯ，Ｈ，、Ｏ−の化合物）とｐ−（２−メチルブ
トキシカルボニル）７エ二ルー４−へブチルビフェニル
カルボン酸エステル（表４でＲ−が０７”１！−の化合
物〕との等モル比混合組成物は、結晶相からｓｃ 相へ
５０℃で相転移し、１１１℃でＳｃ 相からスメクチツ
クム相へ、１７５℃でスメクチツクム相から液相へと相
転移した。
実施例８
ｐ−ｎ−オクチルオキシ安息香酸−ｐ’−（２−メチル
ブトキシカルボニル）フェニルエステル（表２でＲ−が
Ｏ，Ｈ，γ０−の化合物）と公知のｐ−デシルオキシベ
ンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメ
ート（表１の番号１の化合物）との等モル比混合物は、
結晶からｓｃ 相へ２６℃で相転移し、４２℃でＳＣ相
からスメクチツクム相、８５℃でスメクチツクム相から
液相へと相転移した。このように本発明の化合物は既存
の強誘電性液晶化合物に配合することによｐ強誘電性を
示す温度範囲を室温付近へ拡大することができる。
ブトキシカルボニル）フェニルエステル（表２でＲ−が
Ｏ，Ｈ，γ０−の化合物）と公知のｐ−デシルオキシベ
ンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メチルブチルシンナメ
ート（表１の番号１の化合物）との等モル比混合物は、
結晶からｓｃ 相へ２６℃で相転移し、４２℃でＳＣ相
からスメクチツクム相、８５℃でスメクチツクム相から
液相へと相転移した。このように本発明の化合物は既存
の強誘電性液晶化合物に配合することによｐ強誘電性を
示す温度範囲を室温付近へ拡大することができる。
応用例
実施例８の液晶組成物を液晶相とする液晶表示素子を製
作１、その応答特性を評価した。液晶表示素子は酸化イ
ンジウム透明電極が設けられているガラス基板上にポリ
イミド系高分子膜を設は一定方向にガーゼを用いてラビ
ングした後、２枚の基板の２ピング方向が平行になるよ
うにガラスファイバーをスペーサーとして液晶セルを組
立て、これに実施例８の液晶組成物を真空封入して製作
したものである。セル間隔は５．４μｍである。この液
晶表示素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界
を印加した時に透過する光の強度変化を測定した。第１
図は、５０℃で測定した応答波形を示すグラフである。
作１、その応答特性を評価した。液晶表示素子は酸化イ
ンジウム透明電極が設けられているガラス基板上にポリ
イミド系高分子膜を設は一定方向にガーゼを用いてラビ
ングした後、２枚の基板の２ピング方向が平行になるよ
うにガラスファイバーをスペーサーとして液晶セルを組
立て、これに実施例８の液晶組成物を真空封入して製作
したものである。セル間隔は５．４μｍである。この液
晶表示素子を２枚の直交する偏光子の間に設置し、電界
を印加した時に透過する光の強度変化を測定した。第１
図は、５０℃で測定した応答波形を示すグラフである。
第１図において、縦軸は印加電圧（Ｖ）及び透過光強度
（任意スケール）を横軸は時間（ｍｓ ）を示す。図か
ら明らかなように応答時間１ｄ １ ｍｓと非常に短く
、この液晶表示素子が優れた高速応答性を持つことを示
している。
（任意スケール）を横軸は時間（ｍｓ ）を示す。図か
ら明らかなように応答時間１ｄ １ ｍｓと非常に短く
、この液晶表示素子が優れた高速応答性を持つことを示
している。
以上説明したように、本発明の液晶性化合物及び液晶組
成物は、強誘電性液晶相を示し、しかも安定な分子構造
であ如、既存の強誘電性液晶化合物にみられない水分や
光に対する安定性を持つという格別顕著な効果をもって
いる。
成物は、強誘電性液晶相を示し、しかも安定な分子構造
であ如、既存の強誘電性液晶化合物にみられない水分や
光に対する安定性を持つという格別顕著な効果をもって
いる。
第１図は、本発明の応用例の液晶表示素子の応答波形を
示すグラフである。 特詐出願人 株式会社日立製作所 同 チッソ株式会社 代理人 中 本 宏 第１図 時間（ｍｓ）
示すグラフである。 特詐出願人 株式会社日立製作所 同 チッソ株式会社 代理人 中 本 宏 第１図 時間（ｍｓ）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｔ 一般式ｌ： （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であり、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。また、ｍ、ｎは自然数である。ただし、
ｍ＝ｎ＝１のときＲは炭素数７以上である。Ｊで示され
ることを特徴とする液晶性化合物。 ２ 該１式のＲが光学活性な２−メチルブチル基である
特許請求の範囲第１項記載の液晶性化合物。 五 一般式■の化合物が、下記一般式■：【式中、Ｒは
炭素数が７以上２０以下のアルキル基若しくはアルコキ
シ基であり、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むもの
である。］で示される特許請求の範囲第１項記載の液晶
性化合物。 ４、一般式ｌの化合物が、下記一般式■：（式中、Ｒは
炭素数が２０以下のアルキル基若しくはアルコキシ基で
あり、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものである
。）で示される特許請求の範囲第１項記載の液晶性化合
物。 五 一般式Ｉの化合物が、下記一般式■：（式中、Ｒは
炭素数が２０以下のアルキル基若しｒくはアルコキシ基
であり、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含むものであ
る。）で示される特許請求の範囲第１項記載の液晶性化
合物。 ６、 少なくとも２種の液晶成分からなり、そのうち、
少なくとも１種は一般式ｌ： （式中、Ｒは炭素数が２０以下のアルキル基若しくはア
ルコキシ基であり、Ｒは光学活性基で不斉炭素原子を含
むものである。また、ｍ、ｎは自然数である。ただし、
ｍ＝ｎ＝１のときＲは炭素数７以上である。ンで示され
る液晶性化合物を含むことを特徴とする液晶組成物。 ２ ＃式１のＲが光学活性な２−メチルブチル基である
特許請求の範囲第６項に記載の液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13780083A JPS6032748A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 液晶性化合物 |
| EP83111666A EP0110299B2 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| DE8383111666T DE3377219D1 (en) | 1982-11-26 | 1983-11-22 | Smectic liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
| KR1019830005596A KR920004141B1 (ko) | 1982-11-26 | 1983-11-26 | 스멕틱 액정조성물 |
| US06/555,617 US4576732A (en) | 1982-11-26 | 1983-11-28 | Ferroelectric liquid crystal compounds and liquid crystal compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13780083A JPS6032748A (ja) | 1983-07-29 | 1983-07-29 | 液晶性化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6032748A true JPS6032748A (ja) | 1985-02-19 |
| JPS6230981B2 JPS6230981B2 (ja) | 1987-07-06 |
Family
ID=15207140
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13780083A Granted JPS6032748A (ja) | 1982-11-26 | 1983-07-29 | 液晶性化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6032748A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61207486A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPS61229844A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ニトロ基を有する化合物および液晶組成物 |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| JPS63101481A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-05-06 | Canon Inc | 液晶組成物及びこれを用いる液晶素子 |
| US5098602A (en) * | 1988-05-11 | 1992-03-24 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and method of producing the same as well as liquid crystal compositions containing the same and light switching elements |
| US5374375A (en) * | 1990-04-04 | 1994-12-20 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
| US6217793B1 (en) | 1998-06-05 | 2001-04-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4965389A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-25 | ||
| JPS5920250A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Chisso Corp | 液晶性エステル化合物 |
| JPS5929641A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Ube Ind Ltd | 安息香酸フエニルエステルの製法 |
-
1983
- 1983-07-29 JP JP13780083A patent/JPS6032748A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4965389A (ja) * | 1972-10-25 | 1974-06-25 | ||
| JPS5920250A (ja) * | 1982-07-27 | 1984-02-01 | Chisso Corp | 液晶性エステル化合物 |
| JPS5929641A (ja) * | 1982-08-13 | 1984-02-16 | Ube Ind Ltd | 安息香酸フエニルエステルの製法 |
Cited By (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61207486A (ja) * | 1985-03-12 | 1986-09-13 | Chisso Corp | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPH0613702B2 (ja) * | 1985-03-12 | 1994-02-23 | チッソ株式会社 | カイラルスメクチツク液晶組成物 |
| JPS61210056A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Chisso Corp | 含ハロゲン光学活性液晶化合物及び液晶組成物 |
| JPH0578542B2 (ja) * | 1985-03-14 | 1993-10-29 | Chisso Corp | |
| JPS61229844A (ja) * | 1985-04-04 | 1986-10-14 | Dainippon Ink & Chem Inc | ニトロ基を有する化合物および液晶組成物 |
| JPS61249953A (ja) * | 1985-04-26 | 1986-11-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | 強誘電性化合物および液晶組成物 |
| JPS63101481A (ja) * | 1986-10-16 | 1988-05-06 | Canon Inc | 液晶組成物及びこれを用いる液晶素子 |
| US5098602A (en) * | 1988-05-11 | 1992-03-24 | Nippon Mining Co., Ltd. | Novel halogen-containing ester compounds, and their intermediates, and method of producing the same as well as liquid crystal compositions containing the same and light switching elements |
| US5374375A (en) * | 1990-04-04 | 1994-12-20 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Liquid crystal compound and liquid crystal display device |
| US6217793B1 (en) | 1998-06-05 | 2001-04-17 | Mitsui Chemicals, Inc. | Acetylene compound, liquid crystal composition and liquid crystal element |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6230981B2 (ja) | 1987-07-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |