JPH0610169B2 - 液晶化合物および組成物 - Google Patents
液晶化合物および組成物Info
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- JPH0610169B2 JPH0610169B2 JP20588585A JP20588585A JPH0610169B2 JP H0610169 B2 JPH0610169 B2 JP H0610169B2 JP 20588585 A JP20588585 A JP 20588585A JP 20588585 A JP20588585 A JP 20588585A JP H0610169 B2 JPH0610169 B2 JP H0610169B2
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- Japan
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- group
- liquid crystal
- carbon atoms
- general formula
- phase
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物および液晶組成物に関する。
従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
4−n−ヘプチルオキシ−4′−ビフェニルカルボン酸
−P′−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエ
ステルが開発されている(たとえば特開昭60−327
48号公報)。
4−n−ヘプチルオキシ−4′−ビフェニルカルボン酸
−P′−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニルエ
ステルが開発されている(たとえば特開昭60−327
48号公報)。
しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。
高く、実用上困難を生じている。
本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式 (式中、Xは炭素数6〜18のアルキル基または炭素数
6〜18のアルコキシ基であり、nは1または2、R*
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数4〜8
のアルキル基または炭素数3〜8のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である)で示される液晶化
合物(第一発明)および一般式(1)で示される化合物を
少なくとも一種、配合成分として含有することを特徴と
するカイラルスメクチックC相を呈する液晶組成物(第
二発明)である。
6〜18のアルコキシ基であり、nは1または2、R*
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数4〜8
のアルキル基または炭素数3〜8のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である)で示される液晶化
合物(第一発明)および一般式(1)で示される化合物を
少なくとも一種、配合成分として含有することを特徴と
するカイラルスメクチックC相を呈する液晶組成物(第
二発明)である。
一般式(1)において炭素数6〜18のアルキル基として
はヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数4〜18
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Xのうち好ましいもの
は、C6〜C12のアルコキシ基である。nは1が好まし
い。R*で示される該光学活性基のうち、分岐を有する
炭素数4〜8のアルキル基としてはたとえば2−メチル
ブチル基 および1−メチルブチル基 が、炭素数3〜8のハロゲン置換アルキル基としえはた
とえば2−クロルプロピル基 などがあげられ、好ましくは光学活性な2メチルブチル
基である。
はヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシル
基、オクタデシル基などがあげられる。炭素数4〜18
のアルコキシ基としては、ヘキシロキシ基、オクトキシ
基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、オクタデ
シルオキシ基などがあげられる。Xのうち好ましいもの
は、C6〜C12のアルコキシ基である。nは1が好まし
い。R*で示される該光学活性基のうち、分岐を有する
炭素数4〜8のアルキル基としてはたとえば2−メチル
ブチル基 および1−メチルブチル基 が、炭素数3〜8のハロゲン置換アルキル基としえはた
とえば2−クロルプロピル基 などがあげられ、好ましくは光学活性な2メチルブチル
基である。
一般式(1)で示される液晶化合物の具体例としては表−
1に示すような記号を有する化合物があげられる。
1に示すような記号を有する化合物があげられる。
一般式(1)で示される化合物は、トランス−4−(P−
置換フェニル)シクロヘキサンカルボン酸と光学活性基
を有するP−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水トリフ
ルオロ酢酸の存在下にエステル化することによって得ら
れる。
置換フェニル)シクロヘキサンカルボン酸と光学活性基
を有するP−ヒドロキシ安息香酸エステルを無水トリフ
ルオロ酢酸の存在下にエステル化することによって得ら
れる。
本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
くとも一種配合成分として含有する。
くとも一種配合成分として含有する。
液晶組成物には、本発明の液晶化合物以外のカイラルス
メクチック液晶、たとえば4−n−アルキルオキシ−
4′−ビフェニルカルボン酸−P′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、4−n−アルキル
オキシ−4′−ビフェニルカルボン酸−2−メチルブチ
ルエステル、P−アルキルオキシベンジリデン−P′−
アミノ−2−クロロ−プロピルシンナメート、P−アル
キルオキシベンジリデン−P′−アミノ−2−メチルブ
チルシンナメートなどの強誘電性液晶、および/また
は、4−(P−アルキルオキシビフェニル−P′−オキ
シカルボニル)−4′−(2−メチルブチルオキシカル
ボニル)−シクロヘキサン、P−n−アルキルオキシベ
ンジリデン−P′−(2−メチルブチルオキシカルボニ
ル)アニリンなどの通常のカイラルスメクティック液晶
を含有していてもよく、さらに二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよ
い。
メクチック液晶、たとえば4−n−アルキルオキシ−
4′−ビフェニルカルボン酸−P′−(2−メチルブト
キシカルボニル)フェニルエステル、4−n−アルキル
オキシ−4′−ビフェニルカルボン酸−2−メチルブチ
ルエステル、P−アルキルオキシベンジリデン−P′−
アミノ−2−クロロ−プロピルシンナメート、P−アル
キルオキシベンジリデン−P′−アミノ−2−メチルブ
チルシンナメートなどの強誘電性液晶、および/また
は、4−(P−アルキルオキシビフェニル−P′−オキ
シカルボニル)−4′−(2−メチルブチルオキシカル
ボニル)−シクロヘキサン、P−n−アルキルオキシベ
ンジリデン−P′−(2−メチルブチルオキシカルボニ
ル)アニリンなどの通常のカイラルスメクティック液晶
を含有していてもよく、さらに二色性色素、たとえばア
ントラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよ
い。
液晶組成物の配合例を示せば下記の通りでる。%は重量
%を示す。
%を示す。
一般式(1)の化合物 30〜100%(好ましくは40〜60%) 他のカイラルスメクチック液晶 0〜70%(好ましくは40〜60%) 2色性色素 0〜5% 本発明の液晶組成物のカイラルスメクティックC相(以
下Sc*相と略記)を示す温度範囲の上限(すなわちS
c*相からスメクチックA相またはカイラルネスチック
相または等方性液体相に変わる温度)は通常、60〜100
℃、下限は(すなわち、固体またはスメクチックI相な
どのより低温の液晶相からSc*相に変わる温度)は通
常0〜30℃であり、この範囲において強誘電性を示す。
下Sc*相と略記)を示す温度範囲の上限(すなわちS
c*相からスメクチックA相またはカイラルネスチック
相または等方性液体相に変わる温度)は通常、60〜100
℃、下限は(すなわち、固体またはスメクチックI相な
どのより低温の液晶相からSc*相に変わる温度)は通
常0〜30℃であり、この範囲において強誘電性を示す。
強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイラチング
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭56−107216号公報、
特開昭59−118744号公報、エヌ・エー・クラー
ク、エス・テイー・ラガウオール;アプライドフイジッ
クスレター(N.A.Clark、S.T.Lagerwall;ApplPhys.Let
t.、)36、899(1980)など〕。
現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子を作
成できる〔たとえば特開昭56−107216号公報、
特開昭59−118744号公報、エヌ・エー・クラー
ク、エス・テイー・ラガウオール;アプライドフイジッ
クスレター(N.A.Clark、S.T.Lagerwall;ApplPhys.Let
t.、)36、899(1980)など〕。
強誘電性液晶は、結晶構造上からはSc*相、またはカ
イラルスメクチックF相、またはカイラルスメクチック
I相に属するが、Sc*相以外では応答速度が劣るた
め、Sc*相のものが実用的である。
イラルスメクチックF相、またはカイラルスメクチック
I相に属するが、Sc*相以外では応答速度が劣るた
め、Sc*相のものが実用的である。
本発明の液晶組成物は、セル間隔0.5μm〜10μm、好
ましくは0.5-3μmの液晶セルに真空封入し、両側に偏
光子を設置することにより表示素子として使用できる。
ましくは0.5-3μmの液晶セルに真空封入し、両側に偏
光子を設置することにより表示素子として使用できる。
上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
2枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはガラスフ
ァイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
2枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはガラスフ
ァイバ、ポリイミドフィルムなどが用いられる。配向処
理方法としては、通常の配向処理、たとえばポリイミド
膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着などが適用できる。
〔実施例〕 以下、本発明を実施例により、さらに説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。
度により若干の変動を伴うものである。
実施例1 トランス−4−(P−n−オクトキシフェニル)シクロ
ヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステル(表−1のNo.2の化合
物)の合成 (1)トランス−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘ
キサンカルボン酸 の合成 イソアミルアルコール50mlに金属ナトリウム20gを
加え130℃に加熱した後、攪拌下P−メトキシビフェ
ニルカルボン酸5g(22mmol)をイソアミルアルコー
ル500mlに加熱溶解した溶液を20分かけて滴下し1
5分間攪拌後、金属ナトリウム20gを加え、45分間
加熱還流下反応させた。さらに、イソアミルアルコール
150mlと金属ナトリウム30gを加え1時間還流さ
せ、放冷後水を加え一晩放置し、イソアミルアルコール
を加熱留去、希硫酸にて中和後、さらに残存溶媒を留去
し、析出物を別し、トルエンにて再結晶し、トランス
−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
ヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステル(表−1のNo.2の化合
物)の合成 (1)トランス−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘ
キサンカルボン酸 の合成 イソアミルアルコール50mlに金属ナトリウム20gを
加え130℃に加熱した後、攪拌下P−メトキシビフェ
ニルカルボン酸5g(22mmol)をイソアミルアルコー
ル500mlに加熱溶解した溶液を20分かけて滴下し1
5分間攪拌後、金属ナトリウム20gを加え、45分間
加熱還流下反応させた。さらに、イソアミルアルコール
150mlと金属ナトリウム30gを加え1時間還流さ
せ、放冷後水を加え一晩放置し、イソアミルアルコール
を加熱留去、希硫酸にて中和後、さらに残存溶媒を留去
し、析出物を別し、トルエンにて再結晶し、トランス
−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
(2)トランス−4−(P−ヒドロキシフェニル)シクロ
ヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘキサ
ンカルボン酸、35g(0.15molを400mlの氷酢酸
に懸濁し、48%臭化水素水125mlを加えて、6時間
加熱還流後、過剰の水を加え、酢酸を留去後、析出物を
別し、エチルアルコールで2度再結晶し、トランス−
4−(P−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
ヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−4−(P−メトキシフェニル)シクロヘキサ
ンカルボン酸、35g(0.15molを400mlの氷酢酸
に懸濁し、48%臭化水素水125mlを加えて、6時間
加熱還流後、過剰の水を加え、酢酸を留去後、析出物を
別し、エチルアルコールで2度再結晶し、トランス−
4−(P−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサンカルボ
ン酸を得た。
(3)トランス−4−(P−n−オクチルオキシフェニ
ル)シクロヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−4−(P−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サンカルボン酸、21g(95mmolと、10.7g(1
90mmol)の水酸化カリウムを200mlのジメチルスル
ホキシドに溶解し、n−オクチルブロマイド36.8g
(190mmol)を徐々に加えて、一晩攪拌し、大量の水
中に投入した後、塩酸にて酸性化し析出物を別、ヘキ
サンにて再結晶することにより、トランス−4−(P−
n−オクチルオキシフェニル)シクロヘキサンカルボン
酸を得た。
ル)シクロヘキサンカルボン酸 の合成 トランス−4−(P−ヒドロキシフェニル)シクロヘキ
サンカルボン酸、21g(95mmolと、10.7g(1
90mmol)の水酸化カリウムを200mlのジメチルスル
ホキシドに溶解し、n−オクチルブロマイド36.8g
(190mmol)を徐々に加えて、一晩攪拌し、大量の水
中に投入した後、塩酸にて酸性化し析出物を別、ヘキ
サンにて再結晶することにより、トランス−4−(P−
n−オクチルオキシフェニル)シクロヘキサンカルボン
酸を得た。
(4)P−ヒドロキシ安息香酸2−メチルブチルエステル の合成 P−ヒドロキシ安息香酸690g、(−)2−メチルブ
タノール650g、トルエン3、および濃硫酸30ml
を、デイーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱かく
はんし、生成する水を除去した。約15時間還流後、冷
却し、氷水を加えて硫酸を除いた。反応母液を炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した後、トルエンを留去して油
状のP−ヒドロキシ安息香酸2−メチルブチルエステル
を得た。
タノール650g、トルエン3、および濃硫酸30ml
を、デイーン・スターク型還流冷却器を付けて加熱かく
はんし、生成する水を除去した。約15時間還流後、冷
却し、氷水を加えて硫酸を除いた。反応母液を炭酸ナト
リウム水溶液、水で洗浄した後、トルエンを留去して油
状のP−ヒドロキシ安息香酸2−メチルブチルエステル
を得た。
(5)トランス−4−(P−n−オクトキシフェニル)シ
クロヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオ
キシカルボニル)フェニルエステルの合成 トランス−4−(P−n−オクチルオキシフェニル)シ
クロヘキサンカルボン酸20g(6mmol)を無水トリフ
ルオロ酢酸300mlに懸濁し、密閉下室温にて一晩攪拌
を続けた。減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留
去した後、P−ヒドロキシ安息香酸2−メチルブチルエ
ステル15g(7mmol)と、トリフルオロ酢酸300ml
を加えて、一晩攪拌した後、大量の水中に投入し、ヘキ
サン抽出した。有機層を、水、重炭酸ナトリウム水溶
液、水、塩化ナトリウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒
留去し、油状物を得た。こうして得られた粗製物をヘキ
サンとトルエンの混合物を展開溶媒として、シリカゲル
を充填したカラムにて分離精製後メタノールにて2回再
結晶して5gの白色針状晶を得た。この物質の質量スペ
クトル、H−NMR(第2図に示す)、C−NMR、お
よび赤外吸収スペクトル(第1図に示す)から、目的と
するトランス−4−(P−n−オクトキシフェニル)シ
クロヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオ
キシカルボニル)フェニルエステルであることを確認し
た。
クロヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオ
キシカルボニル)フェニルエステルの合成 トランス−4−(P−n−オクチルオキシフェニル)シ
クロヘキサンカルボン酸20g(6mmol)を無水トリフ
ルオロ酢酸300mlに懸濁し、密閉下室温にて一晩攪拌
を続けた。減圧にて、過剰の無水トリフルオロ酢酸を留
去した後、P−ヒドロキシ安息香酸2−メチルブチルエ
ステル15g(7mmol)と、トリフルオロ酢酸300ml
を加えて、一晩攪拌した後、大量の水中に投入し、ヘキ
サン抽出した。有機層を、水、重炭酸ナトリウム水溶
液、水、塩化ナトリウム水溶液でこの順に洗浄し、溶媒
留去し、油状物を得た。こうして得られた粗製物をヘキ
サンとトルエンの混合物を展開溶媒として、シリカゲル
を充填したカラムにて分離精製後メタノールにて2回再
結晶して5gの白色針状晶を得た。この物質の質量スペ
クトル、H−NMR(第2図に示す)、C−NMR、お
よび赤外吸収スペクトル(第1図に示す)から、目的と
するトランス−4−(P−n−オクトキシフェニル)シ
クロヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオ
キシカルボニル)フェニルエステルであることを確認し
た。
このようにして得られたものの物性値は下記の通りであ
った。
った。
相転移温度 CSc* 30℃ Sc*SA 90℃ SAI 114℃ 自発分極(最大値) 0.5nc/cm2 (測定方法:Sowyer−Tower法) 実施例2 トランス−4−(P−n−オクトキシフェニル)シクロ
ヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステルと、それ自体すでに公知
の4−n−ヘプチルオキシ−4′−ビフェニルカルボン
酸−P′−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニル
エステルの等重量混合物において、下記の性能をもつ液
晶組成物が得られた。
ヘキサンカルボン酸−P′−(2−メチルブチルオキシ
カルボニル)フェニルエステルと、それ自体すでに公知
の4−n−ヘプチルオキシ−4′−ビフェニルカルボン
酸−P′−(2−メチルブトキシカルボニル)フェニル
エステルの等重量混合物において、下記の性能をもつ液
晶組成物が得られた。
MR :0℃〜70℃ 自発分極: 2.2nc/cm2 〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。
な特長を有する。
(1)強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、かつ広い。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むここ
と、広いことの2点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60−32748号記載のものは温度範囲が
最大86℃と広いが60℃−146℃であり室温で表示
素子としては用いられない。一方、特開昭59−118
744号記載のものは室温で強誘電性を示すが範囲は、
1.5℃と極めてせまい。
と、広いことの2点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60−32748号記載のものは温度範囲が
最大86℃と広いが60℃−146℃であり室温で表示
素子としては用いられない。一方、特開昭59−118
744号記載のものは室温で強誘電性を示すが範囲は、
1.5℃と極めてせまい。
(2)光、熱、水分に対する安定性が良い。
(3)従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、そ
れ以上に応答が速い。
れ以上に応答が速い。
第1図は、実施例1で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第2図は同じ化合物のH−NMRスペクト
ルである。
トルであり、第2図は同じ化合物のH−NMRスペクト
ルである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 星野 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 高田 耕一 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の1 三洋化成工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項1】一般式 (式中、Xは炭素数6〜18のアルキル基または炭素数
6〜18のアルコキシ基であり、nは1または2、R*
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数4〜8
のアルキル基または炭素数3〜8のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である)で示される液晶化
合物。 - 【請求項2】一般式(1)におけるXが炭素数6〜18の
アルコキシ基であり、nが1である特許請求の範囲第1
項記載の化合物。 - 【請求項3】一般式(1)におけるR*が光学活性な2−
メチルブチル基である特許請求の範囲第1項または第2
項記載の化合物。 - 【請求項4】一般式 (式中、Xは炭素数6〜18のアルキル基または炭素数
6〜18のアルコキシ基であり、nは1または2、R*
は不斉炭素原子を含み、且つ分岐を有する炭素数4〜8
のアルキル基または炭素数3〜8のハロゲン置換アルキ
ル基から選ばれる光学活性基である)で示される化合物
の少なくとも一種を、配合成分として含有することを特
徴とするカイラルスメクチックC相を呈する液晶組成
物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20588585A JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20588585A JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62135449A JPS62135449A (ja) | 1987-06-18 |
JPH0610169B2 true JPH0610169B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=16514339
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20588585A Expired - Lifetime JPH0610169B2 (ja) | 1985-09-17 | 1985-09-17 | 液晶化合物および組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0610169B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA2013901A1 (en) * | 1989-04-06 | 1990-10-06 | Mitsui Petrochemical Industries, Ltd. | Carboxylic acid ester compounds, and their related matters and method of producing the same |
-
1985
- 1985-09-17 JP JP20588585A patent/JPH0610169B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS62135449A (ja) | 1987-06-18 |
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