JPH01106873A - スメクチック相を示す液晶性シクロヘキサンカルボン酸‐フエニルピリミジン‐エステル、その製造方法およびその用途 - Google Patents
スメクチック相を示す液晶性シクロヘキサンカルボン酸‐フエニルピリミジン‐エステル、その製造方法およびその用途Info
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- JPH01106873A JPH01106873A JP63230220A JP23022088A JPH01106873A JP H01106873 A JPH01106873 A JP H01106873A JP 63230220 A JP63230220 A JP 63230220A JP 23022088 A JP23022088 A JP 23022088A JP H01106873 A JPH01106873 A JP H01106873A
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Classifications
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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-
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
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- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
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- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
強誘電性液晶は、その良好な性質□例えば、短いスイッ
チング時間、双安定スイッチング性および殆ど視角に無
関係なコントラスト□の為に電気光学的構成要素におけ
る表示媒体として近年ますます関心を持たれてきている
。
チング時間、双安定スイッチング性および殆ど視角に無
関係なコントラスト□の為に電気光学的構成要素におけ
る表示媒体として近年ますます関心を持たれてきている
。
強誘電性液晶は、対掌性スメクチック相、特にＳｃ −
を形成する自体対掌性の化合物であってもよい。しかし
、それ自体は対掌に構成されていないが傾斜スメクチッ
ク相を形成する化合物または混合物に対掌性化合物を混
入することによって強誘電性液晶混合物も得ることがで
きる（Ｍ、ＢｒｕｎｅｔＳＣｌ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ 、
Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３゜２３７ （Ｉ９７８））
。
を形成する自体対掌性の化合物であってもよい。しかし
、それ自体は対掌に構成されていないが傾斜スメクチッ
ク相を形成する化合物または混合物に対掌性化合物を混
入することによって強誘電性液晶混合物も得ることがで
きる（Ｍ、ＢｒｕｎｅｔＳＣｌ、Ｗｉｌｌｉａｍｓ 、
Ａｎｎ、Ｐｈｙｓ、 ３゜２３７ （Ｉ９７８））
。
か−る液晶混合物を実際に用いる為には、最初に、スメ
クチック相、特にＳｃ相が広い温度範囲に渡って安定し
ている必要がある。電気光学的構成要素において高いコ
ントラスト比を得る為には、更に液晶が簡単な平面配向
をすることが必要である。温度を下げることによる液晶
系の相転移順序が以下の通りである場合に、Ｓど一相中
で簡単な平面配向が達成できることは公知である： 等方性→Ｎ９→ＳＡ＊→Ｓｃ″ 〔例えば、Ｔ、Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ等、Ｐｒｏｃ、ｏｆ
ｔｈｅ ６ｔｈＩｎｔ、 ロｔｓｐｌａｙ Ｒｅ
５ｅａｃｈ Ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌ
ａｙ、１９８６年９月３０日〜１０月２日、東京、第４
６８〜４７０頁； Ｍ、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同上、第
３４４〜３４７頁参照〕。現在、広いＳｃ−相を示す液
晶化合物または液晶系はしばしば全くまたは非常に狭い
ネマチック相しか形成しない。広いネマチック相を示す
化合物をか−るＳｃ−化合物または一系に添加すること
はＳｃ−相に害を及ぼすかまたはそれを消失してしまう
。
クチック相、特にＳｃ相が広い温度範囲に渡って安定し
ている必要がある。電気光学的構成要素において高いコ
ントラスト比を得る為には、更に液晶が簡単な平面配向
をすることが必要である。温度を下げることによる液晶
系の相転移順序が以下の通りである場合に、Ｓど一相中
で簡単な平面配向が達成できることは公知である： 等方性→Ｎ９→ＳＡ＊→Ｓｃ″ 〔例えば、Ｔ、Ｍａｔｓｕｍｏｔｏ等、Ｐｒｏｃ、ｏｆ
ｔｈｅ ６ｔｈＩｎｔ、 ロｔｓｐｌａｙ Ｒｅ
５ｅａｃｈ Ｃｏｎｆ、、Ｊａｐａｎ Ｄｉｓｐｌ
ａｙ、１９８６年９月３０日〜１０月２日、東京、第４
６８〜４７０頁； Ｍ、Ｍｕｒａｋａｍｉ等、同上、第
３４４〜３４７頁参照〕。現在、広いＳｃ−相を示す液
晶化合物または液晶系はしばしば全くまたは非常に狭い
ネマチック相しか形成しない。広いネマチック相を示す
化合物をか−るＳｃ−化合物または一系に添加すること
はＳｃ−相に害を及ぼすかまたはそれを消失してしまう
。
本発明者は、一般式（Ｉ）
〔式中、Ｒ１は炭素原子数１０〜１６、特に１１〜１６
のアルキル基または炭素原子数８〜１４のアルキルオキ
シ基を意味しそしてＲ２は炭素原子数２〜９のアルキル
基を意味する。〕 で表されるトランス−シクロヘキサンカルボン酸−フェ
ニルピリミジンエステルが、実際の目的にとって充分な
広さのネマチック相の他にスメクチック相、特にＳＣ−
相を一部のものは顕著に広い温度範囲に生じることを見
出した。
のアルキル基または炭素原子数８〜１４のアルキルオキ
シ基を意味しそしてＲ２は炭素原子数２〜９のアルキル
基を意味する。〕 で表されるトランス−シクロヘキサンカルボン酸−フェ
ニルピリミジンエステルが、実際の目的にとって充分な
広さのネマチック相の他にスメクチック相、特にＳＣ−
相を一部のものは顕著に広い温度範囲に生じることを見
出した。
ヨーロッパ特許出願公開第２５，１１９号公報からは、
具体的な実施例においてアルキル置換基に５または６個
の炭素原子撤を持つ４−アルキル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）
１−フェニルエステルが公知である。この種の化合物の
説明は更にヨーロッパ特許出願公開第１５１，４４６号
公報および国際特許出願公開第８６／７０５５にも記載
されている。しかしこれらの公開公報に実際に具体的に
挙げられている化合物に関する限り、これらはスメクチ
ック相を示さない。それ故に本発明の化合物の場合に比
較的広いネマチック相の他にスメクチック相が生じるこ
とは予期できなかった。勿論、これらの化合物群ではネ
マチック相しか生じないと考えられていた。
具体的な実施例においてアルキル置換基に５または６個
の炭素原子撤を持つ４−アルキル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４−（５−アルキルピリミジン−２−イル）
１−フェニルエステルが公知である。この種の化合物の
説明は更にヨーロッパ特許出願公開第１５１，４４６号
公報および国際特許出願公開第８６／７０５５にも記載
されている。しかしこれらの公開公報に実際に具体的に
挙げられている化合物に関する限り、これらはスメクチ
ック相を示さない。それ故に本発明の化合物の場合に比
較的広いネマチック相の他にスメクチック相が生じるこ
とは予期できなかった。勿論、これらの化合物群ではネ
マチック相しか生じないと考えられていた。
本発明の新規な化合物は熱的に、化学的におよび光化学
的に安定している。これらは、基礎となる４−（５−ア
ルキル−あるいは５−アルコキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−フェノール類またはそのアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属塩から相応する４−アルキル−（トラン
ス）−シクロヘキサンカルボン酸またはそのハロゲン化
物、特に塩化物との反応によって得られる。
的に安定している。これらは、基礎となる４−（５−ア
ルキル−あるいは５−アルコキシ−ピリミジン−２−イ
ル）−フェノール類またはそのアルカリ金属−またはア
ルカリ土類金属塩から相応する４−アルキル−（トラン
ス）−シクロヘキサンカルボン酸またはそのハロゲン化
物、特に塩化物との反応によって得られる。
これらの化合物（Ｉ）を製造する為には、フェノール類
および酸クロライドを使用するのが有利である。この場
合、反応は酸補足剤、例えばピリミジンまたはトリエチ
ルアミンの如きアミン類の存在下にまたはアルカリ土類
金属−またはアルカリ金属（水素）−カルボナートの存
在下に一般に一４０〜＋７０°Ｃの温度で行う。しかし
ながら、フェノールを酸と反応させることも可能である
。その際に、然もブレンステッド（Ｂｒ。
および酸クロライドを使用するのが有利である。この場
合、反応は酸補足剤、例えばピリミジンまたはトリエチ
ルアミンの如きアミン類の存在下にまたはアルカリ土類
金属−またはアルカリ金属（水素）−カルボナートの存
在下に一般に一４０〜＋７０°Ｃの温度で行う。しかし
ながら、フェノールを酸と反応させることも可能である
。その際に、然もブレンステッド（Ｂｒ。
ｅｎｓ ｔｅｄ ｔ）−またはルイス酸の存在下に場合
によっては水結合性の剤の存在下にまたは反応水の物理
的排除下に□例えば共沸蒸留または吸着によって□また
は縮合反応剤、例えばＮ、 Ｎ’ −カルボニルジイミ
ダゾール、ジシクロへキシルカルボジイミドまたはアゾ
ジカルボン酸エステル／ トリフェニルホスフィンによ
って行う。フェノール類のアルカリ金属−またはアルカ
リ土類金属塩とカルボン酸ハロゲニド、特に塩化物と反
応させることも可能である。それぞれに得られる粗生成
物は公知のように、例えば再結晶処理によってまたはカ
ラム−クロマトグラフィーによって精製することができ
る。
によっては水結合性の剤の存在下にまたは反応水の物理
的排除下に□例えば共沸蒸留または吸着によって□また
は縮合反応剤、例えばＮ、 Ｎ’ −カルボニルジイミ
ダゾール、ジシクロへキシルカルボジイミドまたはアゾ
ジカルボン酸エステル／ トリフェニルホスフィンによ
って行う。フェノール類のアルカリ金属−またはアルカ
リ土類金属塩とカルボン酸ハロゲニド、特に塩化物と反
応させることも可能である。それぞれに得られる粗生成
物は公知のように、例えば再結晶処理によってまたはカ
ラム−クロマトグラフィーによって精製することができ
る。
本発明の化合物は特にスメクチック液晶混合物の成分と
して特に良好に適している。何故ならばこのものはネマ
チック相もスメクチックＣ−相も示すからである。本発
明の化合物を液晶物質より成る混合物にまたはＳＣおよ
びＳＡ相を示すが全（または非常に狭いネマチック相し
か示さない個々の液晶化合物に添加する場合には、新規
の化合物は僅かの量、混合物中に約４モルχからの量を
添加した場合でも所望のネマチック相を生ぜしめるかま
たは液相を拡張し、そして同時にＳｃ相の温度範囲を広
げる。Ｓｃ相の拡張がしばしば低い温度の方へ行われる
だけでなく、ＳＣ／ＳＡ相境界を高温の方へ移動せしめ
ることが特に有利である（実施する１０〜１３）。
して特に良好に適している。何故ならばこのものはネマ
チック相もスメクチックＣ−相も示すからである。本発
明の化合物を液晶物質より成る混合物にまたはＳＣおよ
びＳＡ相を示すが全（または非常に狭いネマチック相し
か示さない個々の液晶化合物に添加する場合には、新規
の化合物は僅かの量、混合物中に約４モルχからの量を
添加した場合でも所望のネマチック相を生ぜしめるかま
たは液相を拡張し、そして同時にＳｃ相の温度範囲を広
げる。Ｓｃ相の拡張がしばしば低い温度の方へ行われる
だけでなく、ＳＣ／ＳＡ相境界を高温の方へ移動せしめ
ることが特に有利である（実施する１０〜１３）。
勿論、Ｓｃ相の拡張、特に出発化合物に比較しての下限
温度の低下をも達成する為に、本発明の化合物を互いに
混合することも可能である。
温度の低下をも達成する為に、本発明の化合物を互いに
混合することも可能である。
それ故に、強誘電性／スメクチックＣ−混合物の成分と
して本発明の化合物の最適な混合物を用いることもでき
る。
して本発明の化合物の最適な混合物を用いることもでき
る。
それ故に本発明の対象は、本発明の化合物を個々にまた
は相互の混合物として液晶性スメクチックＣ−あるいは
液晶性強誘電性混合物の成分として液晶性ネマチック相
の誘発または拡張の為に用いることでもある。その際に
スメクチックＣ−相の温度範囲は大抵縮小させず、しば
しば低温または特に高温の方に拡張される。
は相互の混合物として液晶性スメクチックＣ−あるいは
液晶性強誘電性混合物の成分として液晶性ネマチック相
の誘発または拡張の為に用いることでもある。その際に
スメクチックＣ−相の温度範囲は大抵縮小させず、しば
しば低温または特に高温の方に拡張される。
更に、本発明の化合物を強誘電性液晶混合物において用
いる為には、該化合物が負の誘電異方性（実施例１４参
照）をおよび非常に小さい光学的異方性（実施例１５参
照）を示すのが有利である。これによって混合物の誘電
的−および光学的性質が有利な影響を受ける（Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ等、”Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ ＤｉｓｐｌａｙＳ
”、ＳＩＤ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ 、 １９８５年１０
月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。
いる為には、該化合物が負の誘電異方性（実施例１４参
照）をおよび非常に小さい光学的異方性（実施例１５参
照）を示すのが有利である。これによって混合物の誘電
的−および光学的性質が有利な影響を受ける（Ｌａｇｅ
ｒｗａｌｌ等、”Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑ
ｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ｆｏｒ ＤｉｓｐｌａｙＳ
”、ＳＩＤ Ｓｙｍｐｏｓｉｕｍ 、 １９８５年１０
月会合、サンジエゴ、カルフォルニア、米国 参照）。
トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）１フェニ
ル−エステル： ３５．４ｇの４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル
）フェノール、２２．５ｇのトランス−４−ペンチル−
シクロ−、キサンカルボン酸および２３．４ｇのＮ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミドを６００−のジク
ロロメタンに溶解した溶液を１２時間２０°Ｃで攪拌す
る。生じるＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾去し
、濾液について５ｋｇのシリカゲルの上でジクロロメタ
ンを用い色層分析を行う。
［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）１フェニ
ル−エステル： ３５．４ｇの４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル
）フェノール、２２．５ｇのトランス−４−ペンチル−
シクロ−、キサンカルボン酸および２３．４ｇのＮ、Ｎ
’−ジシクロへキシルカルボジイミドを６００−のジク
ロロメタンに溶解した溶液を１２時間２０°Ｃで攪拌す
る。生じるＮ、 Ｎ’−ジシクロヘキシル尿素を濾去し
、濾液について５ｋｇのシリカゲルの上でジクロロメタ
ンを用い色層分析を行う。
生成物含有留分からｎ−ヘキサンでの再結晶処理によっ
て２１．５ｍの無色の結晶を得る。
て２１．５ｍの無色の結晶を得る。
相順序； Ｋ（Ｉ０ＳＸ ５１．５） ６２．８５３８
５．７ ｓｃ １０４．５Ｎ １６２．４１ 同様にして以下の化合物も得られるニ ドランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
１４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）１フ
ェニル−エステル： 相順序； Ｋ ７０ Ｓｏ＋ ８０ Ｓｔ ８２．７
Ｓｃ １１４．５ Ｎ １６０．５ Ｉトランス−４−
ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ド
デシル−ピリミジン−２−イル）１フェニル−エステル
： 相順序； Ｋ’ ６７ Ｓ３８３ ｓｚ ８７．２ ｓ
ｃ １２１ Ｎ １５６ Ｉトランス−４−ペンチル−
シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−オクチルオキ
シ−ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエステル ：順序； Ｋ（３５ｓｘ ６８）７２．１ ｓ、 ８４
５．１００ Ｎ １９３ Ｉトランス−４−ペンチル−
シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ノニルオキシ
−ピリミジン−２−−イル）］］フェニルーエステル ：順序、 Ｋ（Ｋ２６４ ＳＧ ６９） ７４．３ Ｓ
Ｃ１１７，７Ｎ １８９１トランス−４−ペンチル−シ
クロヘキサンカルボン酸−［４−（５−デシルオキシ−
ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエステル ：順序； Ｋ（Ｋｇ ６５ Ｓａ ７２．５） ７４．
７ Ｓｃ １２９．８ Ｎ １８６．５ Ｉトランス
−４−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５
−ドデシル−ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエ
ステル ：順序； Ｋ ８０５３８２ Ｓ２８３．８ ｓｃ １
１５．３ Ｎ １５２．７ Ｉ某】ピ」Ｊ それぞれ５０モルχの下記両方の化合物より成る二成分
混合物 トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イル）
１フェニル−エステル（実ｍ例４）トランス−４−ペン
チル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ウンデ
シル−ピリミジン−２−イル）１フェニル−エステル（
実施例５）は、以下の相順序を示す。
５．７ ｓｃ １０４．５Ｎ １６２．４１ 同様にして以下の化合物も得られるニ ドランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
１４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）１フ
ェニル−エステル： 相順序； Ｋ ７０ Ｓｏ＋ ８０ Ｓｔ ８２．７
Ｓｃ １１４．５ Ｎ １６０．５ Ｉトランス−４−
ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ド
デシル−ピリミジン−２−イル）１フェニル−エステル
： 相順序； Ｋ’ ６７ Ｓ３８３ ｓｚ ８７．２ ｓ
ｃ １２１ Ｎ １５６ Ｉトランス−４−ペンチル−
シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−オクチルオキ
シ−ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエステル ：順序； Ｋ（３５ｓｘ ６８）７２．１ ｓ、 ８４
５．１００ Ｎ １９３ Ｉトランス−４−ペンチル−
シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ノニルオキシ
−ピリミジン−２−−イル）］］フェニルーエステル ：順序、 Ｋ（Ｋ２６４ ＳＧ ６９） ７４．３ Ｓ
Ｃ１１７，７Ｎ １８９１トランス−４−ペンチル−シ
クロヘキサンカルボン酸−［４−（５−デシルオキシ−
ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエステル ：順序； Ｋ（Ｋｇ ６５ Ｓａ ７２．５） ７４．
７ Ｓｃ １２９．８ Ｎ １８６．５ Ｉトランス
−４−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５
−ドデシル−ピリミジン−２−イル）］］フェニルーエ
ステル ：順序； Ｋ ８０５３８２ Ｓ２８３．８ ｓｃ １
１５．３ Ｎ １５２．７ Ｉ某】ピ」Ｊ それぞれ５０モルχの下記両方の化合物より成る二成分
混合物 トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イル）
１フェニル−エステル（実ｍ例４）トランス−４−ペン
チル−シクロヘキサンカルボン酸−［４−（５−ウンデ
シル−ピリミジン−２−イル）１フェニル−エステル（
実施例５）は、以下の相順序を示す。
Ｋ ４５ Ｓ２７０．７ ｓｃ １０７．５
Ｎ １？７．５ Ｉ」ｊＬ［±ごＵ −つの成分が本発明の化合物でありそして別の成分が全
（または非常に狭いネマチック相しか示さないがＳＣ相
を示す化合物である二成分系混合物を製造する。Ｓ、相
を示す用いる化合物は、 Ｉ：５−デシル−２−（４−オクチルオキシ−フェニル
）− ピリミジン、 ■：５−オクチルオキシー２−（４−オクチルオキシ−
フェニル）−ピリミジン、 ■：５−ノニルオキシー２−（４−へブチルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン、 ＩＶ： ４−（４−デシルオキシ−フェニル−１−カル
ボニルオキシ）−１−（４−メチル−へキシルオキシ）
−ベンゼン 第１表に結果を総括掲載する。純粋な化合物■〜■のそ
れぞれの相順序並びに二成分混合物のそれも掲載する。
Ｎ １？７．５ Ｉ」ｊＬ［±ごＵ −つの成分が本発明の化合物でありそして別の成分が全
（または非常に狭いネマチック相しか示さないがＳＣ相
を示す化合物である二成分系混合物を製造する。Ｓ、相
を示す用いる化合物は、 Ｉ：５−デシル−２−（４−オクチルオキシ−フェニル
）− ピリミジン、 ■：５−オクチルオキシー２−（４−オクチルオキシ−
フェニル）−ピリミジン、 ■：５−ノニルオキシー２−（４−へブチルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン、 ＩＶ： ４−（４−デシルオキシ−フェニル−１−カル
ボニルオキシ）−１−（４−メチル−へキシルオキシ）
−ベンゼン 第１表に結果を総括掲載する。純粋な化合物■〜■のそ
れぞれの相順序並びに二成分混合物のそれも掲載する。
第１表の結果は明らかに新規化合物の良好な混合物特性
を実証している。全ての実施例において、化合物■〜■
（化合物へ）から出発し、本発明の化合物（化合物Ｂ）
１５モル２だけを添加することによって混合物Ａ＋Ｂに
おいてＳＣ相の温度範囲が広げられそしてネマチック相
が誘発されるかまたは拡張される。
を実証している。全ての実施例において、化合物■〜■
（化合物へ）から出発し、本発明の化合物（化合物Ｂ）
１５モル２だけを添加することによって混合物Ａ＋Ｂに
おいてＳＣ相の温度範囲が広げられそしてネマチック相
が誘発されるかまたは拡張される。
実国Ｌｌｕ
下記成分の混合物
１）５−オクチルオキシ−２−（４−オクチルオキジフ
ェニル）−ピリミジン ・ ２）５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオ ５９
．５モルχキシフェニル）−ピリミジン ３）５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン ４） ４−（４−デシルオキシ−フェニル−１−力 ３
０モルχルポニルオキシ）−１−（４−メチル−ヘキシ
ル−オキシ）−ベンゼン ５）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサ １０．５
モルエンカルポン酸−［４−（５−デシル−ピリミジン
−２−イル）１フェニル−エステルは以下の相挙動を示
す： に−１ｓｃ ７４．５５Ａ８３．８ Ｎ ９２．５１こ
れらの実施例においても本発明の化合物（成分５）の添
加によってネマチック相の範囲は０゜８°Ｃから８．７
°Ｃに拡張される。
ェニル）−ピリミジン ・ ２）５−オクチルオキシ−２−（４−へキシルオ ５９
．５モルχキシフェニル）−ピリミジン ３）５−オクチルオキシ−２−（４−ブチルオキシ−フ
ェニル）−ピリミジン ４） ４−（４−デシルオキシ−フェニル−１−力 ３
０モルχルポニルオキシ）−１−（４−メチル−ヘキシ
ル−オキシ）−ベンゼン ５）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサ １０．５
モルエンカルポン酸−［４−（５−デシル−ピリミジン
−２−イル）１フェニル−エステルは以下の相挙動を示
す： に−１ｓｃ ７４．５５Ａ８３．８ Ｎ ９２．５１こ
れらの実施例においても本発明の化合物（成分５）の添
加によってネマチック相の範囲は０゜８°Ｃから８．７
°Ｃに拡張される。
夫施炎口
実施例１の化合物から誘電率を測定する。これは９５°
Ｃおよび２０ ｋ４１ｚの測定周波数においてε＝−０
，３７およびε・−１，２３であり、その結果誘電異方
性Δεは−０，８６の値である。
Ｃおよび２０ ｋ４１ｚの測定周波数においてε＝−０
，３７およびε・−１，２３であり、その結果誘電異方
性Δεは−０，８６の値である。
災隻拠旦
実施例１および実施例４の両方の化合物によってそれぞ
れ５０モルχの化合物Ｖ−４−（５−オクチル−ピリミ
ジン−２−イル）−（６−メチル−オクチルオキシ）ベ
ンゼン□との混合物を製造し、両方の混合物からの並び
に単独の化合物Ｖからの光学異方性Δｎを５０°Ｃで測
定する。
れ５０モルχの化合物Ｖ−４−（５−オクチル−ピリミ
ジン−２−イル）−（６−メチル−オクチルオキシ）ベ
ンゼン□との混合物を製造し、両方の混合物からの並び
に単独の化合物Ｖからの光学異方性Δｎを５０°Ｃで測
定する。
化合物Ｖ： Δｎ ＝ ０．１３４実施例１
との混合物： Δｎ ＝ ０．１０８実施例４との混合
物： Δｎ ＝ ０．０９７４純粋の化合物について直
線的に外挿すると、実施例１の化合物についてはΔｎ
＝ ０．０２８ＧＡそして実施例４の化合物については
Δｎ ＝ ０．０６０８が得られる。
との混合物： Δｎ ＝ ０．１０８実施例４との混合
物： Δｎ ＝ ０．０９７４純粋の化合物について直
線的に外挿すると、実施例１の化合物についてはΔｎ
＝ ０．０２８ＧＡそして実施例４の化合物については
Δｎ ＝ ０．０６０８が得られる。
トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−ウンデシルオキシ−ピリミジン−２−イル
）１フェニル−エステル： 相順序； Ｋ ８０ ＳＺ ８１ ＳＣ１３６Ｎ １８
１ Ｉトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸−［４−＜５− （（Ｓ）−７−メチル−ノニルオ
キシ）−−ピリミジン−２−イル〉１フェニル−エステ
ル相順序、 Ｋ ６０ ｓｚ ８４ ｓｃ １１４ Ｎ
１７１１［α］。： −３，７５（ｃ ＝２ 、ＣＨ
Ｃｆ、）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４−（５−ドデシルオキシ−ピリミジン−２
−イル）１フェニル−エステル： 相順序； Ｋ ８１ Ｓｔ ９０５ｃ１４３ Ｎ １８
１ Ｉス新ｌ吐到 トランス−４−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−ドデシル−ピリミジン−２−イル）１フェ
ニル−エステル：
［４−（５−ウンデシルオキシ−ピリミジン−２−イル
）１フェニル−エステル： 相順序； Ｋ ８０ ＳＺ ８１ ＳＣ１３６Ｎ １８
１ Ｉトランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボ
ン酸−［４−＜５− （（Ｓ）−７−メチル−ノニルオ
キシ）−−ピリミジン−２−イル〉１フェニル−エステ
ル相順序、 Ｋ ６０ ｓｚ ８４ ｓｃ １１４ Ｎ
１７１１［α］。： −３，７５（ｃ ＝２ 、ＣＨ
Ｃｆ、）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカル
ボン酸−［４−（５−ドデシルオキシ−ピリミジン−２
−イル）１フェニル−エステル： 相順序； Ｋ ８１ Ｓｔ ９０５ｃ１４３ Ｎ １８
１ Ｉス新ｌ吐到 トランス−４−ヘプチル−シクロヘキサンカルボン酸−
［４−（５−ドデシル−ピリミジン−２−イル）１フェ
ニル−エステル：
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）一般式（Ｉ） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１は炭素原子数１０〜１６、特に１１〜１
６のアルキル基または炭素原子数８〜１４のアルキルオ
キシ基を意味しそしてＲ＾２は炭素原子数２〜９のアル
キル基を意味する。〕 で表されるトランス−シクロヘキサンカルボン酸−フェ
ニルピリミジンエステル。 ２）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−デシル−ピリミジン−２−イル）］フ
ェニル−エステル。 ３）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−ウンデシル−ピリミジン−２−イル）
］フェニル−エステル。 ４）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−ドデシル−ピリミジン−２−イル）］
フェニル−エステル。 ５）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−オクチルオキシ−ピリミジン−２−イ
ル）］フェニル−エステル。 ６）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−ノニルオキシル−ピリミジン−２−イ
ル）］フェニル−エステル。 ７）トランス−４−ペンチル−シクロヘキサンカルボン
酸−［４−（５−デシルオキシ−ピリミジン−２−イル
）］フェニル−エステル。 ８）トランス−４−ブチル−シクロヘキサンカルボン酸
−［４−（５−ドデシル−ピリミジン−２−イル）］フ
ェニル−エステル。 ９）請求項１に記載の一般式（ I ）の化合物を製造す
るに当たって、一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１はは炭素原子数１０〜１６、特に１１〜
１６のアルキル基または炭素原子数８〜１４のアルキル
オキシ基を意味する。〕 で表される置換フェノールまたはそのアルカリ金属−ま
たはアルカリ土類金属塩を一般式（III）▲数式、化学
式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｒ＾２は炭素原子数２〜９のアルキル基を意味
する。〕 で表される置換−トランス−シクロヘキサンカルボン酸
またはその酸ハロゲン化物と反応させることを特徴とす
る、上記式（ I ）の化合物の製造方法。 １０）請求項１に記載の一般式（ I ）の化合物の少な
くとも１種を含有することを特徴とする、少なくともス
メクチック相、特にＳ＿ｃ−相を示す液晶混合物。 １１）少なくとも１種のスメクチック相、特にＳ＿ｃ−
相を示す液晶混合物の成分として請求項１に記載の一般
式（ I ）の化合物を用いる方法。 １２）請求項１０に記載の液晶混合物を含有する電気光
学的構成要素。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873731639 DE3731639A1 (de) | 1987-09-19 | 1987-09-19 | Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen |
| DE3731639.7 | 1987-09-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01106873A true JPH01106873A (ja) | 1989-04-24 |
Family
ID=6336445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63230220A Pending JPH01106873A (ja) | 1987-09-19 | 1988-09-16 | スメクチック相を示す液晶性シクロヘキサンカルボン酸‐フエニルピリミジン‐エステル、その製造方法およびその用途 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891151A (ja) |
| EP (1) | EP0308794B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01106873A (ja) |
| KR (1) | KR960016120B1 (ja) |
| AT (1) | ATE103905T1 (ja) |
| CA (1) | CA1324791C (ja) |
| DE (1) | DE3731639A1 (ja) |
| NO (1) | NO176276C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04503826A (ja) * | 1989-03-22 | 1992-07-09 | ヘキスト・アクチェンゲゼルシャフト | 液晶混合物 |
Families Citing this family (8)
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| US5250219A (en) * | 1989-05-08 | 1993-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| CA2016106C (en) * | 1989-05-08 | 2000-03-28 | Shosei Mori | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| DE3925971A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-02-07 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen |
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| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
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| EP0168043B1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-11-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristall-Phase |
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