NO176276B - Flytende krystallinske trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med smektisk fase og anvendelse av esterne i flytende krystall-blandinger - Google Patents
Flytende krystallinske trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med smektisk fase og anvendelse av esterne i flytende krystall-blandinger Download PDFInfo
- Publication number
- NO176276B NO176276B NO884136A NO884136A NO176276B NO 176276 B NO176276 B NO 176276B NO 884136 A NO884136 A NO 884136A NO 884136 A NO884136 A NO 884136A NO 176276 B NO176276 B NO 176276B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- phase
- esters
- liquid crystalline
- smectic
- cyclohexanecarboxylic acid
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 title claims abstract description 18
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims description 14
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- -1 Phenylpyrimidinyl Chemical group 0.000 abstract description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 34
- 238000000819 phase cycle Methods 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HABKSXQCCMWIFF-YOCNBXQISA-N CCCCCCCCOc1cnc(nc1)-c1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCCCC)CC2)cc1 Chemical compound CCCCCCCCOc1cnc(nc1)-c1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCCCC)CC2)cc1 HABKSXQCCMWIFF-YOCNBXQISA-N 0.000 description 4
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 4
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 description 4
- QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N Dicylcohexylcarbodiimide Chemical compound C1CCCCC1N=C=NC1CCCCC1 QOSSAOTZNIDXMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REXGYTOIBBWFOA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-heptoxyphenyl)-5-nonoxypyrimidine Chemical compound N1=CC(OCCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCCC)C=C1 REXGYTOIBBWFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACVCHIRHUXRITH-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(6-methyloctoxy)phenyl]-5-octylpyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCC(C)CC)C=C1 ACVCHIRHUXRITH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AQFOPOSIKGCYAM-UHFFFAOYSA-N 4-(5-decylpyrimidin-2-yl)phenol Chemical compound N1=CC(CCCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(O)C=C1 AQFOPOSIKGCYAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVLAXPQGTRTHEV-UHFFFAOYSA-N 4-pentylcyclohexane-1-carboxylic acid Chemical compound CCCCCC1CCC(C(O)=O)CC1 RVLAXPQGTRTHEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LIIWGEPQAZKMBX-UHFFFAOYSA-N 5-decyl-2-(4-octoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound N1=CC(CCCCCCCCCC)=CN=C1C1=CC=C(OCCCCCCCC)C=C1 LIIWGEPQAZKMBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IETWSNMXSKALFY-UHFFFAOYSA-N 5-octoxy-2-(4-octoxyphenyl)pyrimidine Chemical compound C1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC=C(OCCCCCCCC)C=N1 IETWSNMXSKALFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPUHCZOAZFQPHV-CCURTVBJSA-N C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC DPUHCZOAZFQPHV-CCURTVBJSA-N 0.000 description 1
- LWCPIGFFHADXSS-CCURTVBJSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCC LWCPIGFFHADXSS-CCURTVBJSA-N 0.000 description 1
- NPYDBWLLFHIZPD-DJWYIQKTSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC NPYDBWLLFHIZPD-DJWYIQKTSA-N 0.000 description 1
- BBMSTJUAPDIWLP-KWQFAZJVSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)OCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)OCCCCCCCCCCC BBMSTJUAPDIWLP-KWQFAZJVSA-N 0.000 description 1
- IFKFGJCHRDBAKZ-UNWRIRMBSA-N C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)OCCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)OCCCCCCCCCCCC IFKFGJCHRDBAKZ-UNWRIRMBSA-N 0.000 description 1
- YBZCTANHSFURAX-HFFMGJCWSA-N C(CCCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC Chemical compound C(CCCCCC)[C@@H]1CC[C@H](CC1)C(=O)OC1=CC=C(C=C1)C1=NC=C(C=N1)CCCCCCCCCCCC YBZCTANHSFURAX-HFFMGJCWSA-N 0.000 description 1
- LDTMKAWHTAZCPC-XQESHEEFSA-N CCCCCCCCCCc1cnc(nc1)-c1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCCCC)CC2)cc1 Chemical compound CCCCCCCCCCc1cnc(nc1)-c1ccc(OC(=O)[C@H]2CC[C@H](CCCCC)CC2)cc1 LDTMKAWHTAZCPC-XQESHEEFSA-N 0.000 description 1
- RVLAXPQGTRTHEV-XYPYZODXSA-N CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 Chemical compound CCCCC[C@H]1CC[C@H](C(O)=O)CC1 RVLAXPQGTRTHEV-XYPYZODXSA-N 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 101100269843 Mus musculus Ankar gene Proteins 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 238000010533 azeotropic distillation Methods 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N hexane Substances CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
- C07D239/34—One oxygen atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrører flytende krystallinske trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med smektisk fase og anvendelse av esterne i flytende krystall-blandinger.
Det er funnet at trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere av den generelle formelen (I)
hvori R<1> står for en alkylrest med 10 til 16 C-atomer, eller en alkoksyrest med fra 8 til 14 C-atomer og R^ betyr en alkylrest med fra 2 til 9 C-atomer, og som ved siden av en smektisk C/ferroelektrisk fase også danner en nematisk fase.
Ferroelektriske flytende krystaller har i den senere tid vunnet interesse som fremvisningsmedium for elektrooptiske bygningsdeler, på grunn av deres gunstige egenskaper, som korte koplingstider, mulighet for bistabil kopling og tilnærmet blikkvinkel-uavhengig kontrast.
Ferroelektriske flytende krystaller kan selv være chirale forbindelser som danner chirale smektiske, spesielt Sc<*->faser. Man oppnår imidlertid også ferroelektriske flytende krystall-blandinger ved at forbindelser eller blandinger som selv ikke er chiralt oppbygget, men som danner skråttstilt-smektiske faser dopes med chirale forbindelser [M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237 (1978)].
For den praktiske anvendelsen av slike flytende krystall-blandinger er det for det første påkrevet at den smektiske fasen, spesielt Sc<*->fasen er stabil over et bredt temperatur-område. For å oppnå et høyt kontrastforhold i elektrooptiske bygningselementer er videre en enhetlig planorientering av de flytende krystallene påkrevet. Det er kjent at det kan oppnås en enhetlig planorientering i Sc<*->fasen når faserekkefølgen for flytende krystall-systemet med avtagende temperatur er
(F.eks. B. T. Matsumoto et al., Proe. av 6. Int. Display Research Conf., Japan Display, 30. sept. - 2. okt. 1986, Tokyo, sidene 468 - 470; M. Murakami et al., loe. eit. sidene 344 - 347). Ofte danner imidlertid flytende krystallinske forbindelser eller systemer med bred Sc-fase ingen, eller bare en meget trang, nematisk fase. Tilsats av en forbindelse med bred nematisk fase til slike Sc-forbindelser eller -systemer påvirker Sc-fasen eller bringer den til å for-svinne .
Fra EP-A 00 25 119 er 4-alkyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-(5-alkylpyrimidin-2-yl)]-fenylestere kjente, hvori alkylsubsti-tuentene i de konkrete eksemplene inneholder fem henholdsvis seks C-atomer. En omtale av slike forbindelser finnes også i EP-A 01 51 446 og i WO-A 86/07055. I den grad det i disse publikasjonene overhodet angis konkrete forbindelser oppviser disse imidlertid ingen smektiske faser. Opptredenen av en smektisk C-fase ved siden av en relativt bred nematisk fase ved forbindelsene ifølge oppfinnelsen er følgelig ikke å vente. Derimot ville man anta at det i denne forbindel-sesklassen bare opptrer en nematisk fase.
De nye forbindelsene ifølge oppfinnelsen er termisk, kjemisk og fotokjemisk stabile. De oppnås fra de grunnleggende 4-(5-alkyl- henholdsvis 5-alkoksy-pyrimidin-2-yl)-fenolene eller deres alkali- eller jordalkalisalter ved omsetning med tilsvarende 4-alkyl-(trans)-cykloheksankarboksylsyrer eller deres halogenider, spesielt klorider.
Fortrinnsvis anvendes for fremstilling av forbindelsene (I) fenolene og syrekloridene, hvorved omsetningen foregår i nærvær av syreopptagende midler som aminer, eksempelvis pyridin eller trietylamin, eller av jordalkali- eller alkali(hydrogen)-karbonater, generelt ved temperaturer mellom -40 og +70°C. Det er imidlertid også mulig å omsette fenolene med syrene, i nærvær av BrBnstedt- eller Lewissyrer, eventuelt i nærvær av vannbindende midler eller under fysikalsk fjernelse av reaksjonsvannet, f.eks. ved azeotrop-isk destillasjon eller absorpsjon, eller ved hjelp av kondensasjonsreagenser som N-N'-karbonyldiimidazol, dicyklo-heksylkarbodiimid eller azodikarboksylsyreester/trifenyl-fosfin. Det er imidlertid også mulig å omsette alkali- eller jordalkalisaltene av fenolene med karboksylsyrehalogenidene, spesielt —kloridene. Det i ethvert tilfelle oppnådde råpro-duktet kan renses på i og for seg kjent måte, eksempelvis ved omkrystallisasjon eller ved søylekromatografi.
Forbindelsene ifølge oppfinnelsen egner seg spesielt godt som komponenter av smektiske flytende krystallinske blandinger, som både oppviser nematiske og også smektiske C-faser. Dersom forbindelsene ifølge oppfinnelsen tilsettes blandinger av flytende krystaller eller også til enkelte flytende krystallinske forbindelser som har en Sc- og Sj^-fase, men ingen, eller bare en meget smal, nematisk fase, så induserer og forstørrer de nye forbindelsene, allerede ved tilsats av små mengder, ca. 4 mol-% i blandingen, den ønskede nematiske fasen og utvider samtidig temperaturområdet for Sc-fasen. Spesielt bemerkelsesverdig er det at utvidelsen av Sc-fasen ofte ikke bare foregår til lavere temperaturer, men at også en forskyvning av Sc/Sj^-fasegrensen til høyere temperaturer opptrer (eksempler 10 til 13). Naturligvis er det også mulig å blande forbindelsene ifølge oppfinnelsen med hverandre for å oppnå en utvidelse av Sc-fasen, spesielt en forskyvning av den nedre temperaturgrensen sammenlignet med utgangsforbin-delsene. Man kan følgelig også anvende optimaliserte blandinger av forbindelsene ifølge oppfinnelsen som komponenter av ferroelektriske/smektiske C-blandinger. Gjenstand for oppfinnelsen er følgelig også anvendelsen av trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med generell formel (I) som omtalt ovenfor, enkeltvis eller som blandinger med hverandre, som komponenter av flytende krystallinske smektiske C, henholdsvis flytende krystallinske ferroelektriske blandinger, for å indusere eller utbre en flytende krystallinsk nematisk fase. Temperaturområdet for den smektiske C-fasen vil vanligvis ikke reduseres, men derimot ofte utvides til lavere, og spesielt til høyere, temperaturer.
Fordelaktig ved anvendelsen av forbindelsen ifølge oppfinnelsen i ferroelektriske flytende krystallinske blandinger er videre at de oppviser en negativ dielektrisk anisotropi (kfr. eksempel 14) og en meget svak optisk anisotropi (kfr. eksempel 15). Herved påvirkes de dielektriske og optiske egenskapene for blandingene i gunstig retning (kfr. Lagerwall et al., "Ferroelectric Liquid Crystals for Displays", SID Symposium, Oet. Meeting 1985, San Diego, Ca. USA).
Eksempel 1
Trans-4 - pen tyl -cykloheksankarboksylsyre- [4-( 5-decyl-pyrimi-din-2-yl)]fenylester
En oppløsning av 35,4 g 4-(5-decyl-pyrimidin-2-yl )fenol, 22,5 g trans-4-pentyl-cykloheksankarboksylsyre og 23,4 g N,N'-dicykloheksylkarbodiimid i 600 ml diklormetan omrøres i 12 timer ved 20°C. Den dannede NfN'-dicykloheksylurea frafiltreres og filtratet kromatograferes over 5 kg kiselgel med diklormetan. Den produktholdige fraksjonen gir etter omkrystallisasjon fra N-heksan 21,5 g fargeløse krystaller.
Faserekkefølge K(10 Sx 51,5) 62,8 S3 85,7 Sc 104,5 N 162,4 I
På analog måte oppnås:
Eksempel 2
Trans-4-pentyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-( 5-undecyl-pyrimidin-2-yl)]fenylester
Faserekkefølge K 70 Sx 80 S2 82,7 Sc 114,5 N 160,5 I
Eksempel 3
Trans-4-pentyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-(5-dodecyl-pyrimidin-2-yl)]fenylester
Faserekkefølge K 67 S3 83 S2 87,2 Sc 121 N 156 I
Eksempel 4
Trans-4-pentyl-cykloheksankarboksyl syre-[4-(5-oktyloksy-pyrimidin-2-yl)]fenylester
Faserekkefølge K (35 Sx 68) 72,1 S3 74 Sc 100 N 193 I
Eksempel 5
Trans-4 - pen tyl cykl ohek sankar bok syl syre - [4 - ( 5-nonyloksy-pyrimidin-2-yl)]fenylester Faserekkefølge K (K2 64 SG 69) 74,3 Sc 117,7 N 189 I Eksempel 6 Tr ans-4-pentyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-(5-decyloksy-pyrimidin-2-yl)]fenylester Faserekkefølge K(K2 65 SG 72,5) 74,7 Sc 129,8 N 186,5 I Eksempel 7
Trans-4-butyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-(5-dodecyl-pyrimidin-2-yl)]fenylester
Faserekkefølge K 80 S3 82 S2 83,8 Sc 115,3 N 152,7 I
Eksempel 8
En binær blanding av 50 mol-% av hver av de to forbindelsene trans-4-pentyl-cykloheksankarboksyl syre-[4-(5-oktyloksy-pyrimidin-2-yl)]fenylester (eksempel 4) tran s-4-pentyl - cykl oheksankarboksylsyre-[4-(5 -undecyl - pyrimidin-2-yl )fenylester (eksempel 5)
viser faserekkefølgen
K 45 S2 70,7 Sc 107,5 N 177,5 I.
Anvendelseseksempler 9- 12
Det fremstilles binære blandinger hvorav den ene komponenten i ethvert tilfelle er en forbindelse ifølge oppfinnelsen og den andre komponenten er en forbindelse med Sc-fase som ikke oppviser noen, eller bare oppviser en meget smal, nematisk fase. De anvendte komponentene med Sc-fase er
1: 5-decyl-2-(4-oktyloksy-fenyl)-pyrimidin II: 5-oktyloksy-2-(4-oktyloksy-fenyl)-pyrimidin
III: 5-nonyloksy-2-(4-heptyloksy-fenyl)-pyrimidin
IV: 4 - ( 4 -decy 1 ok sy-f enyl -1 -karbonyl ok sy ) -1- ( 4-metyl -
heksyloksy)-benzen
Tabell I sammenfatter resultatene. Angitt er både f ase-rekkefølgen for de rene forbindelsene I til IV, samt for de binære blandingene.
Resultatene i tabell I demonstrerer entydig de gode blan-dingsegenskapene for de nye forbindelsene. I alle eksemplene blir, med utgangspunkt i I til IV (forbindelse A) ved tilsatser av bare 15 mol-Sé av forbindelsene ifølge oppfinnelsen (forbindelse B) temperaturområdet for Sc-fasen for blandingen A + B utvidet og det induseres, henholdsvis utvides, en nematisk fase.
Eksempel 13
En blanding av komponentene
viser følgende faseforhold:
K- 1 Sc 74,5 SA 83,8 N 92,5 I
Også i dette eksempelet utvides bredden av den nematiske fasen fra 0,8°C til 8,7°C ved tilsats av en forbindelse ifølge oppfinnelsen (komponent 5).
Eksempel 14
For forbindelsen fra eksempel 1 bestemmes dielektrisitets-konstanten. Denne utgjør ved 95° C og en målefrekvens på 20 kHz: c -L = -0,37 og c || = -1,23, slik at det for den dielektriske anisotropien Ac oppnås en verdi på -0,86.
Eksempel 15
For de to forbindelsene fra eksempel 1 og eksempel 4 fremstilles blandinger med i ethvert tilfelle 50 mol-56 av forbindelse V 4-(5-oktyl-pyrimidin-2-yl)-l-(6-metyl-oktyl-oksy)benzen og for både de to blandingene, og også for enkeltforbindelsen V, bestemmes den optiske anisotropien, An, ved 50°C:
Lineært ekstrapolert til de rene forbindelsene oppnås for forbindelsen fra eksempel 1, An = 0,082, og for forbindelsen fra eksempel 4, An = 0,0608.
Eksempel 16
Trans-4 -pen tyl - cykl ohek sankar boksyl syre- [4-(5-undecyloksy-pyrimidin-2-yl)]fenylester
Faserekkefølge K 80 S2 81 Sc 136 N 181 I
Eksempel 17
Trans-4-pentyl - cykl ohek s ankar bok sy 1 syre-[4-<5-{ (S ) - 7-metylnonyloksy}pyrimidin-2-yl>]fenylester
Faserekkefølge K 60 S2 84 Dc 114 N 171 I
[0]25: -3,75 (c=2,CHCl3)
Eksempel 18
Tr ans-4-pen tyl -cykloheksankarboksylsyre-[4-( 5-dodecyloksy-pyrimidin-2-yl )]fenylester
Faserekkefølge K 81 S2 90 Sc 143 N 181 I
Eksempel 19
Trans-4-heptyl-cykloheksankarboksylsyre-[4-(5-dodecyl-pyrimidin-2-yl )]fenylester
Faserekkefølge K 79,1 S2 87,2 Sc 115 N 115,7 I
Claims (3)
1.
Flytende krystallinsk blanding, karakterisert ved at den inneholder minst en trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinester med generell formel (I)
hvori R<1> betyr en alkylrest med 10 til 16 C-atomer, eller en alkyloksyrest med fra 8 til 14 C-atomer og R<2> betyr en alkylrest med fra 2 til 9 C-atomer, og som ved siden av en smektisk C/ferroelektrisk fase også danner en nematisk fase.
2.
Flytende krystallinsk blanding ifølge krav 1, karakterisert ved at resten R^- i den generelle formel (I) betyr en alkylrest med fra 11 til 16 C-atomer.
3.
Anvendelse av trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med generell formel (I) ifølge krav 1 eller 2, enkeltvis eller som blandinger med hverandre, som komponenter av flytende krystallinske smektiske C, henholdsvis flytende krystallinske ferroelektriske blandinger, for å indusere eller utbre en flytende krystallinsk nematisk fase.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19873731639 DE3731639A1 (de) | 1987-09-19 | 1987-09-19 | Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO884136D0 NO884136D0 (no) | 1988-09-16 |
| NO884136L NO884136L (no) | 1989-03-20 |
| NO176276B true NO176276B (no) | 1994-11-28 |
| NO176276C NO176276C (no) | 1995-03-08 |
Family
ID=6336445
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO884136A NO176276C (no) | 1987-09-19 | 1988-09-16 | Flytende krystallinske trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med smektisk fase og anvendelse av esterne i flytende krystall-blandinger |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4891151A (no) |
| EP (1) | EP0308794B1 (no) |
| JP (1) | JPH01106873A (no) |
| KR (1) | KR960016120B1 (no) |
| AT (1) | ATE103905T1 (no) |
| CA (1) | CA1324791C (no) |
| DE (1) | DE3731639A1 (no) |
| NO (1) | NO176276C (no) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| EP0307880B1 (de) * | 1987-09-19 | 1994-01-12 | Hoechst Aktiengesellschaft | Flüssigkristalline, insbesondere ferroelektrische flüssigkristalline Mischungen |
| DE3909356A1 (de) * | 1989-03-22 | 1990-09-27 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen |
| US5250219A (en) * | 1989-05-08 | 1993-10-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| CA2016106C (en) * | 1989-05-08 | 2000-03-28 | Shosei Mori | Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same |
| DE3925971A1 (de) * | 1989-08-05 | 1991-02-07 | Hoechst Ag | Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen |
| US5695683A (en) * | 1993-09-30 | 1997-12-09 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal mixture |
| JPH1129557A (ja) * | 1997-07-08 | 1999-02-02 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
| DE19857352A1 (de) | 1998-12-11 | 2000-06-15 | Clariant Gmbh | Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich |
Family Cites Families (19)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3063497D1 (en) * | 1979-08-20 | 1983-07-07 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematic crystalline-liquid 5-alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidines for opto-electronic arrangements and process for their preparation |
| CH645664A5 (de) * | 1980-12-16 | 1984-10-15 | Merck Patent Gmbh | Fluessigkristallmischung. |
| EP0056501B1 (de) * | 1981-01-19 | 1984-05-02 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristallmischung |
| JPS60149564A (ja) * | 1983-12-20 | 1985-08-07 | Chisso Corp | ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン |
| DE3404116A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3404117A1 (de) * | 1984-02-07 | 1985-08-08 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluessigkristalline phase |
| EP0168043B1 (de) * | 1984-07-11 | 1990-11-07 | MERCK PATENT GmbH | Flüssigkristall-Phase |
| DE3575158D1 (de) * | 1984-07-12 | 1990-02-08 | Hoffmann La Roche | Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette. |
| DE3441937A1 (de) * | 1984-11-16 | 1986-05-28 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Fluessigkristallines material |
| DE3500909A1 (de) * | 1985-01-12 | 1986-07-17 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidine |
| DE3506446A1 (de) * | 1985-02-23 | 1986-08-28 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Pyrimidinderivate |
| JPS61215375A (ja) * | 1985-03-20 | 1986-09-25 | Teikoku Chem Ind Corp Ltd | 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体 |
| DE3515373A1 (de) * | 1985-04-27 | 1986-11-06 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Stickstoffhaltige heterocyclen |
| DE3518734A1 (de) * | 1985-05-24 | 1986-11-27 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Smektische fluessigkristalline phasen |
| DE3533333A1 (de) * | 1985-09-18 | 1987-03-26 | Merck Patent Gmbh | Smektische fluessigkristalline phasen |
| EP0268198B1 (de) * | 1986-11-20 | 1993-09-01 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
| DE3887569T2 (de) * | 1987-06-04 | 1994-08-04 | Canon Kk | Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Vorrichtung, die diese enthält. |
| JPH0629424B2 (ja) * | 1987-06-05 | 1994-04-20 | キヤノン株式会社 | 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| DD260709A1 (de) * | 1987-06-17 | 1988-10-05 | Werk Fernsehelektronik Veb | Nematische fluessigkristallmischungen mit hohem multiplexverhaeltnis |
-
1987
- 1987-09-19 DE DE19873731639 patent/DE3731639A1/de not_active Withdrawn
-
1988
- 1988-09-14 EP EP88115002A patent/EP0308794B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-14 AT AT88115002T patent/ATE103905T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-09-16 CA CA000577609A patent/CA1324791C/en not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-16 NO NO884136A patent/NO176276C/no unknown
- 1988-09-16 JP JP63230220A patent/JPH01106873A/ja active Pending
- 1988-09-16 US US07/245,452 patent/US4891151A/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-19 KR KR1019880012074A patent/KR960016120B1/ko not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0308794A2 (de) | 1989-03-29 |
| JPH01106873A (ja) | 1989-04-24 |
| ATE103905T1 (de) | 1994-04-15 |
| NO884136D0 (no) | 1988-09-16 |
| EP0308794A3 (en) | 1989-10-11 |
| EP0308794B1 (de) | 1994-04-06 |
| CA1324791C (en) | 1993-11-30 |
| US4891151A (en) | 1990-01-02 |
| NO884136L (no) | 1989-03-20 |
| KR890005065A (ko) | 1989-05-11 |
| DE3731639A1 (de) | 1989-03-30 |
| KR960016120B1 (ko) | 1996-12-04 |
| NO176276C (no) | 1995-03-08 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1341038C (en) | Fluoroalkaned derivative | |
| JPH07103111B2 (ja) | 窒素含有複素環式エステル化合物 | |
| KR960000076B1 (ko) | 키랄성 에스테르의 제조방법 | |
| JPH0623135B2 (ja) | 液晶物質及び液晶組成物 | |
| NO176276B (no) | Flytende krystallinske trans-cykloheksankarboksylsyre-fenylpyrimidinestere med smektisk fase og anvendelse av esterne i flytende krystall-blandinger | |
| EP0289270B1 (en) | Optically active 2-biphenylpyrimidine derivatives and liquid crystal compositions containing them | |
| EP0280419B1 (en) | Optically active-2-substituted-propyl ether and liquid crystal composition | |
| US4814476A (en) | Liquid crystalline compound | |
| EP0427166B1 (en) | Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same | |
| JP2646314B2 (ja) | 光学活性４−メルカプト桂皮酸誘導体、その製造方法およびその誘導体の用途 | |
| US5225105A (en) | Optically active compound and ferroelectric liquid crystal composition produced therefrom | |
| US5955000A (en) | Chiral compounds | |
| JPH01144490A (ja) | ガラス相を示すネマチック液晶 | |
| JP2001206884A (ja) | テトラヒドロチオフェン誘導体、およびそれらの液晶混合物における使用 | |
| EP0745592B1 (en) | Optically active pyrimidine derivatives and antiferroelectric liquid crystal compositions containing the same | |
| US5053162A (en) | Difluoroalkylcyclohexylbenzonitrile derivative | |
| JP3065094B2 (ja) | エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン | |
| JP2558476B2 (ja) | 液晶性化合物 | |
| JPH01311051A (ja) | 新規な乳酸誘導体、これを含む液晶組成物及び光スイッチング素子 | |
| JPH0420432B2 (no) | ||
| JPH09157264A (ja) | ピペラジン骨格を有する反強誘電性液晶化合物及び組成物 | |
| JPS62174047A (ja) | アルカンニトリル誘導体 | |
| JPH10237002A (ja) | 新規な非対称ツイン化合物及びこれを含む液晶組成物 | |
| JPH05320140A (ja) | 新規なエステル化合物及び液晶組成物並びに光スイッチング素子 | |
| JPH0710847A (ja) | 新規なエステル化合物、これを含む混合液晶及び光スイッチング素子 |