KR960016120B1 - 스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물 - Google Patents

스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물 Download PDF

Info

Publication number
KR960016120B1
KR960016120B1 KR1019880012074A KR880012074A KR960016120B1 KR 960016120 B1 KR960016120 B1 KR 960016120B1 KR 1019880012074 A KR1019880012074 A KR 1019880012074A KR 880012074 A KR880012074 A KR 880012074A KR 960016120 B1 KR960016120 B1 KR 960016120B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
liquid crystal
phase
carbon atoms
smectic
formula
Prior art date
Application number
KR1019880012074A
Other languages
English (en)
Other versions
KR890005065A (ko
Inventor
빈겐 라이너
뒤발 한스-롤프
에셔 클라우스
헴메를링 볼프강
뮐러 잉그리드
올렌도르프 디터
Original Assignee
훽스트 아크티엔게젤샤프트
하인리히 벡커, 베른하르트 베크
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 훽스트 아크티엔게젤샤프트, 하인리히 벡커, 베른하르트 베크 filed Critical 훽스트 아크티엔게젤샤프트
Publication of KR890005065A publication Critical patent/KR890005065A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR960016120B1 publication Critical patent/KR960016120B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/34—One oxygen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines

Abstract

내용없음

Description

스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물
본 발명은 스메틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 액정 혼합물에서의 이의 용도에 관한 것이다.
짧은 스위칭(switching) 시간, 쌍안정(bistable) 스위칭의 가능성 및 시각과는 실질적으로 무관한 콘트라스트(contrast)와 같은 이들의 유용한 특성 때문에, 강유전성 액정은 전기 광학 소자용 표시 매체(display media)로서 관심이 고조되고 있다.
강유전성 액정은 이들 자체가 키랄 스메틱 상, 특히 SC*상을 형성하는 키랄 화합물일 수 있다. 그러나, 강유전성 액정 혼합물은 이들 자체로 키랄 구조를 갖지 않지만, 경사된 스메틱 상을 형성하는 화합물 또는 혼합물을 키랄 화합물로 도우프하는 방법에 의해 수득되기도 한다[참조 : M. Brunet, Cl. Williams, Ann. Phys. 3, 237(1978)].
이러한 형태의 액정 혼합물의 산업적 이용을 위해서, 일차적으로 스메틱 상, 특히 SC*상은 넓은 온도 범위에 걸쳐 안정해야 한다. 전기 광학 소자에서 높은 콘트라스트 조건을 달성하기 위해서, 액정은 균일한 평면 배열을 가져야 한다. 균일한 배열은 온도 저하에 따른 액정계의 상순서가 이소트로픽→N*→SA*→SC*인 경우에 SC*상으로 달성될 수 있는 것으로 공지되어 있다[참조 : T. Matsumoto et al., Proc. of the 6th Int. Display Research Conf., Japan Display, Sept. 30-Oct. 2, 1986, Tokyo, pages 468-470 ; M. Murakami et al., loc. cit., pages 344-347]. 넓은 SC상을 갖는 액정 화합물 또는 액정계는 종종 매우 좁은 네마틱 상만을 형성하거나, 전혀 형성하지 않는다. 넓은 네마틱 상을 갖는 화합물을 이러한 형태의 SC화합물 또는 SC계에 가하면 SC상을 손상시키거나 소멸시킨다.
본 발명에 이르러, 하기 일반식(I)의 페닐피리미디닐 트란스-사이클로헥산카복실레이트는 실용적인 목적을 위해 충분히 넓은 네마틱 상을 형성하는 이외에, 스메틱 상, 특히 몇몇 경우에 온도 범위가 현저하게 넓은 SC상도 형성하는 것으로 밝혀졌다.
Figure kpo00001
상기 식에서, R1은 탄소수가 10 내지 16, 특히 11 내지 16인 알킬 라디칼 또는 탄소수가 8 내지 14인 알콕시 라디칼을 나타내고, R2는 탄소수가 2 내지 9인 알킬 라디칼을 나타낸다.
EP-A 제0,025,119호에는 예를 들면, 알킬 치환체의 탄소수가 5 또는 6인 [4-(5-알킬피리미딘-2-일)] 페닐 4-알킬사이클로헥산카복실레이트가 기술되어 있다. 또한, EP-A 제0,151,446호 및 WO-A 제86/07055호에는 이러한 형태의 화합물에 대한 참고 문헌이 수록되어 있다. 그러나 이들 문헌 모두에서 지적된 특정한 화합물은 스메틱 상을 갖지 않는다. 따라서 본 발명에 따르는 화합물 중에서 비교적 넓은 네마틱 상 이외에 스메틱 C상의 출현은 기대되지 않았다. 대신에, 이러한 부류의 화합물 중에 단지 네마틱 상만이 발생하는 것으로 기대되어 왔다.
본 발명에 따르는 신규한 화합물은 열적으로, 화학적으로 및 광화학적으로 안정하다. 이들은 적절한 4-알킬(트란스)-사이클로헥산카복실산 또는 이의 할라이드, 특히 클로라이드와의 반응을 통하여, 기초가 되는 4-(5-알킬- 또는 5-알콕시피리미딘-2-일)페놀, 또는 이의 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속염으로서 수득된다.
화합물(I)을 제조하기 위해서, 페놀 및 산 클로라이드가 바람직하게 사용되고, 반응은 아민(예를 들어, 피리딘 또는 트리에틸아민)과 같은 산 스캐빈저의 존재하에 또는 알칼리 토금속 또는 알칼리 금속 (중)탄산염의 존재하에 통상 -40 내지 +70℃의 온도에서 수행된다. 그러나, 또한 브뢴스테트산 또는 루이스산의 존재하에서, 경우에 따라 수-결합제의 존재하에 페놀을 산과 반응시키거나, 예를 들어 공비 증류 또는 흡수에 의해 반응중의 물을 물리적으로 제거하거나, N,N'-카보닐디이미다졸, 디사이클로헥실카보디이미드 또는 아조디카복실레이트/트리페닐포스핀과 같은 축합제를 사용하여 반응시킬 수도 있다. 또한 페놀의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 카보닐 할라이드, 특히 클로라이드와 반응시킬 수도 있다. 이러한 경우에 수득한 조생성물은 당해 기술 분야에 공지된 방법, 예를 들어, 재결정화 또는 컬럼 크로마토그래피로 정제할 수 있다.
본 발명에 따르는 화합물은 네마틱 및 스멕틱 C상을 둘다 갖기 때문에, 스멕틱 액정 혼합물 성분으로서 특히 매우 적합하다. 본 발명에 따르는 화합물을 액정 혼합물에 가하거나 심지어 SC및 SA상을 갖지만 매우 좁은 네마틱 상을 갖거나 전혀 갖지 않는 개재의 액정 혼합물에 가하는 경우에, 신규한 화합물은 혼합물 중의 약 4mol%로부터의 소량을 가하는 경우에 조차도 목적하는 네마틱 상을 유도하거나 확장하는 동시에 SC상의 온도 범위를 확장한다. SC상이 종종 저온으로 확장할 뿐만 아니라, SC/SA상 경계가 더 높은 온도로 이동하는 것(실시예 10 내지 13)이 특히 주목할만하다. 물론 SC상을 확장하고, 특히 출발 화합물과 비교해서 더 낮은 온도 한계를 저하시키기 위해서, 본 발명에 따르는 화합물을 다른 혼합물과 혼합할 수도 있다.
이러한 이유로, 본 발명에 따르는 화합물들의 최적화된 혼합물을 강유전성/스멕틱 C 혼합물의 성분으로서 사용할 수 있다.
따라서 본 발명은 액정 네마틱 상을 유도하거나 확장하기 위한 액정 스멕틱 C 혼합물 또는 강유전성 액정 혼합물의 성분으로서의 본 발명에 따르는 화합물 각각 또는 이들 화합물 서로간의 혼합물로서의 본 발명에 따르는 화합물의 용도에 관한 것이며, 스멕틱 C상의 온도 범위는 통상 저하되는 것은 아니지만, 종종 저온으로, 특히 고온으로 확장된다.
본 발명에 따르는 화합물은 또한 네가티브 유전성 이방성(예를 들어, 실시예 14) 및 매우 낮은 광학 이방성(예를 들어, 실시예 15)을 갖는 강유전성 액정 혼합물 중에서 사용하는 것이 유리하다. 따라서 혼합물의 유전성 및 광학 특성이 명확하게 이루어진다[참조 : Lagerwall et al., "Ferroeletric Liquid Ceystals for Displays", SID Symposium, Oct. Meeting 1985, San Diego, Ca USA].
[실시예 1]
Figure kpo00002
[4-(5-데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
디클로로메탄 600ml 중의 4-(5-데실피리미딘-2-일)페놀 35.4g, 트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실산 22.5g 및 N,N'-디사이클로헥실카보디이미드 23.4g의 용액을 20℃에서 12시간 동안 교반한다. 형성된 N,N'-디사이클로헥실우레아를 여과하여 제거하고, 디클로로메탄을 사용하는 실리카 겔 5kg상에서 여액을 크로마토그라피한다. 생성물을 함유하는 분획을 n-헥산으로부터 재결정화하여 무색의 결정 21.5g을 수득한다.
상 순서 C(10 SX51.5) 62.8 S385.7 SC104.5 N 162.4 I
다음을 유사하게 수득한다 :
[실시예 2]
Figure kpo00003
[4-(5-운데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C 70 SX80 S282.7 SC114.5 N 160.5 I
[실시예 3]
Figure kpo00004
[4-(5-도데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C 67 S383 S287.2 SC121 N 156 I
[실시예 4]
Figure kpo00005
[4-(5-옥틸옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C(35 SX68) 75.1 S374 SC100 N 193 I
[실시예 5]
Figure kpo00006
[4-(5-노닐옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C(C264 SC69) 74.3 SC117.7 N 189 I
[실시예 6]
Figure kpo00007
[4-(5-데실옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C(C265 SG72.5) 74.7 SC129.8 N 186.5 I
[실시예 7]
Figure kpo00008
[4-(5-도데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-부틸사이클로헥산카복실레이트.
상 순서 C 80 S382 S283.8 SC115.3 N 152.7 I
[실시예 8]
2종의 화합물[4-(5-옥틸옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트(실시예 4) 및 [4-(5-운데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트(실시예 5)를 각각 50mol% 함유하는 2성분 혼합물은 C 45 S270.7 SC107.5 N 177.5 I의 상 순서를 나타낸다.
[용도 실시예 9 내지 12]
하나의 성분이 각각의 경우에 본 발명에 따르는 화합물이고 다른 성분이 SC상을 갖지만 단지 매우 좁은 네마틱 상만을 갖거나 네마틱 상을 전혀 갖지 않는 화합물인 2성분 혼합물을 제조한다.
사용되는 SC-상-함유 성분은 다음과 같다 :
I : 5-데실-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘
II : 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘
III : 5-노닐옥시-2-(4-헵틸옥시페닐)피리미딘
IV : 4-(4-데실옥시페닐-1-카보닐옥시)-1-(4-메틸헥실옥시)벤젠.
표 I의 결과를 기재한다. 상 순서는 각각 순수한 화합물(I) 내지 (IV) 및 2성분 혼합물에 대한 것이다.
표 I의 결과는 신규한 화합물의 우수한 혼합 특성을 명백하게 입증한다. 모든 실시예에서, 화합물 (I) 내지 (IV) (화합물 A)로부터 출발하여, SC상의 온도 범위를 확장시키고 본 발명에 따르는 화합물 (화합물 B)을 단지 15mol%만 가하여 혼합물 A+B중에서 네마틱 상을 유도하거나 확장시킨다.
[표 1]
Figure kpo00009
*) 기호는 다음의 의미를 갖는다 : C-결정체, SC-스멕틱 C, SA-스멕틱 A, N-네마틱, I-이소트로픽상 표시 사이의 수치는 각각의 경우에 있어서 전환 온도 ℃를 나타낸다.
[실시예 13]
성분
1) 5-옥틸옥시-2-(4-옥틸옥시페닐)피리미딘
2) 5-옥틸옥시-2-(4-헥실옥시페닐)피리미딘59.5mol%
3) 5-옥틸옥시-2-(4-부틸옥시페닐)피리미딘
4) 4-(4-데실옥시페닐-1-카보닐옥시)-1-(4-메틸헥실옥시)벤젠30mol%
5) [4-(5-데실피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트 10.5mol%
의 혼합물은 하기와 같은 상 거동을 나타낸다 :
C-1 SC74.5 SA83.8 N 92.5 I
이 실시예에서도 역시, 본 발명에 따르는 화합물(성분 5)을 가함으로써 네마틱 상의 폭이 0.8℃에서 8.7℃로 확장된다.
[실시예 14]
실시예 1의 화합물에 대하여 유전상수를 측정한다. 95℃에서 20kHz의 측정 주파수는 다음과 같다 : ε1=-0.37 및 ε11=-1.23, 이는 유전성 이방성 △ε에 대하여 -0.86의 값이 생성됨을 나타낸다.
[실시예 15]
실시예 1 및 실시예 4로부터의 화합물 2종을 사용하여, 각각의 경우 화합물(V) (4-(5-옥틸피리미딘-2-일)-1-(6-메틸옥틸옥시)벤젠 50mol%를 함유하는 혼합물을 제조하고, 50℃에서 2종의 화합물 및 개개의 화합물(V)에 대하여 광학 이방성(△n)을 측정한다 :
화합물(V) : △n=0.134
실시예 1의 화합물을 사용한 혼합물 :△n=0.108
실시예 4의 화합물을 사용한 혼합물 :△n=0.0974
순수한 화하물에 대한 선형 외삽법을 사용하면, 실시예 1로부터의 화합물에 대한 △n은 0.082이고 실시예 4로부터의 화합물에 대한 △n은 0.0608이다.
[실시예 16]
Figure kpo00010
[4-(5-운데실옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 순서 C 80 S281 SC136 N 181 I
[실시예 17]
Figure kpo00011
[4-<5-{(S)-7-메틸노일옥시}피리미딘-2-일>]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 순서 C 60 S284 SC114 N 171 I
[α]D 25: -3.75(c=2, CHCl3)
[실시예 18]
Figure kpo00012
[4-(5-도데실옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-펜틸사이클로헥산카복실레이트
상 순서 C 81 S290 SC143 N 181 I
[실시예 19]
Figure kpo00013
[4-(5-도데실옥시피리미딘-2-일)]페닐트란스-4-헵틸사이클로헥산카복실레이트
상 순서 C 79.1 S287.2 SC115 N 155.7 I

Claims (6)

  1. 일반식(I)의 페닐피리미디닐 트란스-사이클로헥산카복실레이트.
    Figure kpo00014
    상기 식에서, R1은 탄소수 10 내지 16의 알킬 라디칼 또는 탄소수 8 내지 14의 알콕시 라디칼을 나타내고, R2는 탄소수 2 내지 9의 알킬 라디칼을 나타낸다.
  2. 일반식(II)의 치환된 페놀 또는 이의 알칼리 금속염 또는 알칼리 토금속염을 일반식(III)의 치환된 트란스-사이클로헥산카복실산 또는 이의 산 할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여, 일반식(I)의 화합물을 제조하는 방법.
    Figure kpo00015
    Figure kpo00016
    Figure kpo00017
    상기 식에서, R1및 R2는 제 1 항에서 정의한 바와 같다.
  3. 제 1 항에서 청구한 일반식(I)의 화합물을 하나 이상 함유함을 특징으로 하는, 하나 이상의 스메틱 상을 갖는 액정 혼합물.
  4. 제 3 항에서 청구한 액정 혼합물을 함유하는 전기 광학 소자.
  5. 제 1 항에 있어서, R1이 탄소수 11 내지 16의 알킬 라디칼인 일반식(I)의 페닐피리미디닐 트란스-사이클로헥산카복실레이트.
  6. 제 3 항에 있어서, 스메틱 상이 SC상인 액정 혼합물.
KR1019880012074A 1987-09-19 1988-09-19 스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물 KR960016120B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19873731639 DE3731639A1 (de) 1987-09-19 1987-09-19 Fluessigkristalline phenylpyrimidin-cyclohexancarbonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in fluessigkristallmischungen
DEP3731639.7 1987-09-19

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR890005065A KR890005065A (ko) 1989-05-11
KR960016120B1 true KR960016120B1 (ko) 1996-12-04

Family

ID=6336445

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019880012074A KR960016120B1 (ko) 1987-09-19 1988-09-19 스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물

Country Status (8)

Country Link
US (1) US4891151A (ko)
EP (1) EP0308794B1 (ko)
JP (1) JPH01106873A (ko)
KR (1) KR960016120B1 (ko)
AT (1) ATE103905T1 (ko)
CA (1) CA1324791C (ko)
DE (1) DE3731639A1 (ko)
NO (1) NO176276C (ko)

Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
ATE100132T1 (de) * 1987-09-19 1994-01-15 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen.
DE3909356A1 (de) * 1989-03-22 1990-09-27 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen
CA2016106C (en) * 1989-05-08 2000-03-28 Shosei Mori Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
US5250219A (en) * 1989-05-08 1993-10-05 Canon Kabushiki Kaisha Mesomorphic compound, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device using same
DE3925971A1 (de) * 1989-08-05 1991-02-07 Hoechst Ag Fluessigkristalline, insbesondere ferroelektrische fluessigkristalline mischungen und ihre verwendung in elektrooptischen vorrichtungen
US5695683A (en) * 1993-09-30 1997-12-09 Hoechst Aktiengesellschaft Ferroelectric liquid crystal mixture
JPH1129557A (ja) * 1997-07-08 1999-02-02 Chisso Corp ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子
DE19857352A1 (de) 1998-12-11 2000-06-15 Clariant Gmbh Ferroelektrische Aktivmatrix-Displays mit weitem Arbeitstemperaturbereich

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0025119B1 (de) * 1979-08-20 1983-05-25 VEB Werk Für Fernsehelektronik im VEB Kombinat Mikroelektronik Nematische kristallin-flüssige 5-Alkyl-2-(4-acyloxyphenyl)-pyrimidine für optoelektronische Anordnungen und Verfahren zu ihrer Herstellung
CH645664A5 (de) * 1980-12-16 1984-10-15 Merck Patent Gmbh Fluessigkristallmischung.
DE3163424D1 (en) * 1981-01-19 1984-06-07 Merck Patent Gmbh Liquid crystal mixture
JPS60149564A (ja) * 1983-12-20 1985-08-07 Chisso Corp ２−（β−置換エチル）−５−置換ピリジン
DE3404116A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3404117A1 (de) * 1984-02-07 1985-08-08 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Fluessigkristalline phase
EP0168043B1 (de) * 1984-07-11 1990-11-07 MERCK PATENT GmbH Flüssigkristall-Phase
DE3575158D1 (de) * 1984-07-12 1990-02-08 Hoffmann La Roche Fluessigkristalline gemische enthaltend komponenten mit einer 4-alkenyl- oder 2z-alkenyl-seitenkette.
DE3441937A1 (de) * 1984-11-16 1986-05-28 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Fluessigkristallines material
DE3500909A1 (de) * 1985-01-12 1986-07-17 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidine
DE3506446A1 (de) * 1985-02-23 1986-08-28 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Pyrimidinderivate
JPS61215375A (ja) * 1985-03-20 1986-09-25 Teikoku Chem Ind Corp Ltd 安息香酸ピリミジニルフエニルエステル誘導体
DE3515373A1 (de) * 1985-04-27 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Stickstoffhaltige heterocyclen
DE3518734A1 (de) * 1985-05-24 1986-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Smektische fluessigkristalline phasen
DE3533333A1 (de) * 1985-09-18 1987-03-26 Merck Patent Gmbh Smektische fluessigkristalline phasen
EP0268198B1 (de) * 1986-11-20 1993-09-01 F. Hoffmann-La Roche Ag Ferroelektrische Flüssigkristalle
DE3887569T2 (de) * 1987-06-04 1994-08-04 Canon Kk Flüssigkristallzusammensetzung und Flüssigkristall-Vorrichtung, die diese enthält.
JPH0629424B2 (ja) * 1987-06-05 1994-04-20 キヤノン株式会社 強誘電性カイラルスメクチツク液晶組成物およびこれを含む液晶素子
DD260709A1 (de) * 1987-06-17 1988-10-05 Werk Fernsehelektronik Veb Nematische fluessigkristallmischungen mit hohem multiplexverhaeltnis

Also Published As

Publication number Publication date
NO884136L (no) 1989-03-20
JPH01106873A (ja) 1989-04-24
US4891151A (en) 1990-01-02
NO176276C (no) 1995-03-08
NO884136D0 (no) 1988-09-16
NO176276B (no) 1994-11-28
EP0308794A2 (de) 1989-03-29
CA1324791C (en) 1993-11-30
KR890005065A (ko) 1989-05-11
EP0308794A3 (en) 1989-10-11
ATE103905T1 (de) 1994-04-15
DE3731639A1 (de) 1989-03-30
EP0308794B1 (de) 1994-04-06

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1341038C (en) Fluoroalkaned derivative
JP2599136B2 (ja) 液晶性エステル
KR960000076B1 (ko) 키랄성 에스테르의 제조방법
KR960016120B1 (ko) 스멕틱 상을 갖는 액정 페닐피리미디닐 사이클로헥산카복실레이트, 이의 제조방법 및 이를 함유하는 액정 혼합물
KR100283163B1 (ko) 시클로헥센일 코아를 갖는 강유전성 액정 화합물 및 이들을 함유하는 조성물
EP0160790B1 (en) Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them
EP0321148B1 (en) Condensates of optically active-4-(1-hydroxy-ethyl)biphenyls with optically active organic acids
US4659500A (en) Ester derivative having a positive dielectric anisotropy
US4683078A (en) Dihalogeno-aromatic compound
EP0272115B1 (en) Optically active liquid crystalline biphenyl compound
JPH05279299A (ja) ３−シクロヘキシルプロピオン酸、およびその強誘電性液晶混合物への使用
US5069814A (en) Benzoic acid derivative having a large positive dielectric anisotropy value
EP0427166B1 (en) Ester compounds and liquid crystal compositions containing the same
US6759101B2 (en) Liquid crystalline materials containing perfluoroalkyl and alkenyl tail groups
EP0647696B1 (en) Cyclohexane derivative
JPH06256339A (ja) クロマン誘導体
EP0452274A2 (en) Phenylcyclohexyldioxane derivatives having an ether bond for electro-optical displays
JP3065094B2 (ja) エーテル結合を有するハロゲン化フェニルシクロヘキシルジオキサン
US4968798A (en) Liquid-crystalline, 1-substituted piperidine-4-carboxylic acid esters
EP0745592B1 (en) Optically active pyrimidine derivatives and antiferroelectric liquid crystal compositions containing the same
JPH06211865A (ja) キラルバレロラクトン誘導体
EP0354355A1 (en) Optically active compound and liquid crystal composition
JP2822083B2 (ja) アルキンオキシフエニルビシクロヘキサン類化合物
KR970002463B1 (ko) 5-알콕시-2-(4-알콕시페닐)피리미딘
US4684478A (en) Novel liquid crystal compound for high temperatures

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20101124

Year of fee payment: 15

EXPY Expiration of term