JPS62174047A - アルカンニトリル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 炎亙公Ｉ 本発明は、新規な液晶性化合物およびそれを含有する液
晶組成物に関するもので、更に詳しく、は光学活性なア
ルカンニトリル誘導体であるところの液晶性化合物およ
びそれを含有するカイラル液晶組成物に関するものであ
る。

１１孜３ 従来の液晶素子としては、例えばエム−シャット　（Ｍ
、５ｃｈａｄｔ　）とダブリュー・ヘルフリッヒ（Ｗ、
Ｈｅ１ｆｒｉｃｈ　）著゛アプライド会フィジックスφ
レダーズ°’　　（”Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓｉｃｓ
　Ｌｅｔｔｅｒｓ　”　）第１８巻、ｊｐ１４号（１９
７１年２月１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボ
ルテージ・ディペンタント・オプティカル拳アクティビ
ティー慟オプ・ア・ツィステッドφネマチック・リキッ
ド・クリスタル”　　（”　Ｖｏ　ｌ　ｔａｇｅ　Ｄｅ
ｐｅｎｄｅｎ　ｔＯｐｔｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ
　ｏｆ　ａ　Ｔｗｉｓｔｅｄ　ＮｅｍａｔｉｃＬｉｉｑ
ｕｉｄ　Ｃｒｙｓｔａｌ　”　）に示されたツィステッ
ド・ネマチック（ｔｗｉｓｔｅｄ　ｎｅｆｆｌａｔｉｃ
）液晶を用いたものが知られている。このＴＮ液晶は、
画素密度を高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割
駆動の時、クロストークを発生する問題点があるため、
画素数が制限されていた。

また電界応答が遅く視野角特性が悪いためにディスプレ
イとしての用途は限定されていた。

また、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

この様な従来型の液晶素子の欠点を改善するものとして
、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ１
ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ　）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４３６７９２４号明細書等）。双安定性を
有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチック相
（ＳｍＣ”）またはＨ相（ＳｍＨ”）を有する強誘電性
液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は、自発分極を有するために非常に速
い応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態
を発現させることができ、さらに視野角特性もすぐれて
いることから大容量大画面のディスプレイ用材料として
適している。

また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉を有して
いるために、そのカイラルスメクチック相を利用した強
誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学素子
としても使用することができる。

■）液晶状態においてコレステリックφネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、Ａ、
Ａｄａｍｓ　ａｎｄ　Ｗ、Ｈａａｓ；Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ
、Ｌｅｔｔ、、２０．１０２４（ｌＨ８））、 ２）液晶状態においてホワイ）−ティラー形ゲスト拳ホ
スト効果を利用するもの（［１，Ｌ、　Ｗｈｉｔｅａｎ
ｄ　Ｇ、Ｎ、Ｔａｙｌｏｒ；　Ｊ、Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙ
ｓ、、４５．４７１８　（１９７４））、等が知られて
いる。個々の方式についての詳細な説明は省略するが、
表示素子や変調素子として重要である。

このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては液晶の応答性を高めるために極性基を導入すること
が好ましいとされている。とくに強誘電性液晶において
は応答速度は自発分極に比例することが知られており、
高速化のためには自発分極を増加させることが望まれて
いる。このような点からＰ、Ｋｅｌｌｅｒらは、不斉炭
素に直接塩素基を導入することで自発分極を増加させ応
答速度の高速化が可能であることを示した（　Ｃ，Ｒ，
Ａｃａｄ。

Ｓｃ、Ｐａｒｉｓ　、　　２８２　　Ｇ、Ｈｌｌ（１１
１１７１３）　）　、しかしながら、不斉炭素に導入さ
れた塩素基は化学的に不安定であるうえに、原子半径が
大きいことから液晶相の安定性が低下するという欠点を
有しており、その改善が望まれている。

他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチ
ルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミ
ノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体
等が挙げられるのみで、この光学活性中間体に極性基を
導入されることはほとんどなく、種々の材料を開発する
上で大きな制約となっていた。

先１五１１ 本発明は上記の点に鑑みなされたものである。

すなわち、本発明は、安定で且つ双極子モーメントの大
きい極性基を導入することにより極性を高め、液晶の電
界応答性を高めた液晶化合物及びそれを少なくとも１種
類含有する液晶組成物を提供することを目的とする。

本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことにより　）１．Ａｒｎｏｌｄ、Ｚ、Ｐｈｙｓ、　
Ｃｈｅｍ、。

２２１３．１４８（１９８４）に示されるように液晶状
態において発現する液晶相の種類や温度範囲を制御する
ことが可能な液晶性化合物及びそれを少なくとも１種類
配合成分として含有する液晶組成物を提供することを目
的とする。

更に本発明はＬＢ（Ｌａｒ＋４ｍｕｉｒ−Ｂｌｏｄｇｅ
ｔｔ）脱法により単分子累積膜を作製する場合には容易
に疎水基を制御することが出来、安定に成膜することが
可能な化合物の提供を目的とする。

衾」Ｌ例」Ｌ鷹 本発明は、上述の目的を達成するためになされたもので
あり、一般式（Ｉ） ［ここで、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基を示し、Ｃ
８は不斉炭素原子を示す。またＲ１は炭素数４〜１６の
アルキル基またはアルコキシ基であり、安、■、公は、
それぞれ す。ｐは０または１であり、ｐ＝ｌのときｑは１または
２である。またｍｌ、ｍ、ｎは、Ｊ　＋ｍ　＋ｎ≧２の
関係を満たすＯまたは正の整数である。）］ で表わされる光学活性アルカンニトリル誘導体を提供す
るものである。

また、本発明は、上記光学活性アルカンニトリル誘導体
を少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物
をも提供する。

の　　　　・： 上記一般式（Ｉ）で示される光学活性アルカンニトリル
誘導体は、好ましくは、特願昭６１−１８７７１８　（
出願日：６１年８月１２日）の明細書に示されるような
２−ヒドロキシアルカンニトリルやｐ−ハイドロキシ安
息香酸−（１−シアノメチル）アルキルエステル、ｐ−
ハイドロキシビフェニルカルボン酸−（１−シアンメチ
ル）アルキルエステル等の光学活性中間体から合成され
る。

例えばこれらの光学活性中間体から次に示す合成経路に
より、一般式ＣＩ）に示される液晶性化合物が得られる
。

ＲＩ　Ａ　、　Ｂ　ｍ　Ｃ、Ｃ０ＯＨ ■シ、Ｒ１蒋八へ八知八〇〇Ｃ１ （Ｉ） Ｒ１、吾、苦、■、　ｐ、　ｑ、　ｊ！、ｍ、ｎ　　は
、前記定義の通りである。

表１にこのようにして得られたアルカンニトリル誘導体
の例を示す。

本発明の液晶組成物は、一般式（Ｉ）で表わされるアル
カンニトリル誘導体を少なくとも１種類配合成分として
含有する。例えば、このアルカンニトリル誘導体を、下
式（１）〜（１３）で示されるような強誘電性液晶と組
合わせると、自発分極が増大し、応答速度を改善するこ
とができる。

このような場合においては、一般式ＣＩ）で示される本
発明のアルカンニトリル誘導体を、得られる液晶組成物
の０．１〜９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合
で使用することが好ましい。

４２　　　　　　　４３．５　　　　　　　５８．５　
　　　　　　Ｅｉ２Ｃｒｙｓｔ、−−→ＳｍＣ”　　−
一→　ＳｍＡ−−→Ｏｒ、−−→Ｉｓｏ。

１６＼ＳｍＣ”　〆４３．５ Ｃｒｙｓｔ、−）ＳｍＣ”　−一→　５ＩＩＩＡ−′−
５−Ｉｓｏ。

フェニルエステル ＳｎＣ”〆４８ フェニルエステル ４９’　　　　　５２　　　　　　　６５Ｃｒｙｓｔ、
　−ンＳｎＣ”−→ＳｍＡ　　−〉Ｉｓｏ。

−メチルブチルシンナメート（ＤＯＢＡＭＢＣ）ＣＨ３ ＣＯＯＣＨ２ＣＨＣ２Ｈｓ ４．４′−アゾキシシンナミックアシッド−ビス（２−
メチルブチル）エステルオクチルオキシビフェニル−４
−カルボキシレート　・また下式１）〜５）で示される
ような、それ自体はカイラルでないスメクチック液晶に
配合することにより１強誘電性液晶として使用可能な組
成物が得られる。

この場合、一般式（Ｉ）で示される本発明のフルカンニ
トリル誘導体を、得られる液晶組成物の０．１〜９９重
量％、特に１〜９０重量％で使用することが好ましい。

４．４”−７’シルオキシアゾキシベンゼンＣｒｙｓｔ
、　　７７”ＣＳｍＣ１２０’ＣＮ　　１２３．’ＯＩ
ｓｏ。

フェニル）ピリミジン Ｃｒｙｓｔ−琵四。５ｆｉｌｃ　　ｌ　ＳｍＡ　Ｍ　Ｉ
ｓｏ　。

２−（４′−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピ
リミジンＣｒｙｓＬ　　３３°Ｃ３ｌＩＩＣ６０°ＣＳ
ｍＡ　　’７５°Ｃｌ５ｏ−一タ　　　　り一一−一−
り　　　　り−一−−タ４′−ペンチルオキシフェニル
−４−オクチルオキシベンゾエートＣｒｙｓｔ、　　５
８℃　　５ｖａＣ６４℃　　ＳｍＡ　　８６℃　　Ｎ　
　８５°ＯＬｇｏ。

−一一一一り　　　　−）　　　　　−−り　　　−−
−〉ここで、記号は、それぞれ以下の相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　　：結晶相、　　　　　　ＳｍＡ　：ス
メクチックＡ相、ＳｍＢ　　：スメクチックＢ相、　Ｓ
ｍＣ：スメクチックＣ相、Ｎ　：ネマチック相、　　　
　Ｉｓｏ、　：等吉相・上記したような組成物は、いず
れも本発明のフルカンニトリル誘導体の含有量に応じて
、これに起因する大きな自発分極を得ることができる。

色艶立Ａ沫 上述したように、本発明によれば、安定で仕り大きな双
極子モーメントを有するＣＮ基を導入した式（Ｉ）で示
される光学活性なアルカンニトリル誘導体が提供される
。

また、この光学活性アルカンニトリル誘導体はそれ自体
で液体性を示すだけでなく、その少なくとも一種を配合
することにより、その大きな自発分極を利用して応答性
等の特性が改善され、また液晶状態の制御された液晶組
成物も提供される。

以下、実施例により、本発明を更に具体的に説明する。

支亙ｌ」 Ｐ′−オクチルオキシビフェニルカルボン酸−１−シア
ノメチルエチルエステルの製造ｐ′−オクチルオキシビ
フェニルカルボン酸（Ｒ’　＝Ｃ８Ｈ１７０，ｐ＝　２
．（）、＝フェニレン、ｍ、　　ｎ＝　Ｏ）　　１　、
６３　ｇ　（５ｍ、ｍｏｌ　）を塩化チオニル１０ｍ１
と共に、３時間加熱還流下に反応させた後、未反応の塩
化チオニルを留去して酸塩化物を得た。これに、トリエ
チレンジアミン１゜１２ｇ（ｌｏｍ、市０１）を乾燥ベ
ンゼン１０ｍ１に溶解し、水酸化カリウムで乾燥した溶
液を加えた。

次いで、■−シアンメチルーエタノール（Ｒ−ＣＨ３）
　０　、５１　ｇ　（６ｍ、ｍｏｉ　）を撹拌下に、滴
下し、５０’Ｃで３０分間反応を行なった。

次に２時間加熱還流した。

水冷下、ＩＮ塩酸１０ｍ１を滴下した後、水４０ｍ１を
加え攪拌した。不溶物を濾過し、ベンゼン３ｍｌで洗っ
た。ｐ液をベンゼン層と水層に分け、水層ヲベンゼン５
ｍｌで抽出し、先のベンゼン層に加えた。ベンゼン層を
ＩＮ炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、炭酸カリウム
で乾燥した。その後、溶媒を留去し、オクチルオキシビ
フェニルカルボン酸−１−シアンメチルエチルエステル
の粗生成物１．６１ｇを得た。この粗生成物を薄層クロ
マトグラフィー（ＴＬＣ）で精製して、オクチルオキシ
ビフェニルカルボン酸−１−シアノメチルエチルエステ
ル１．ｏｌｇ（２，５６ｍ、ｎ＋ｏｌ）（収率５１．２
％）を得た。

比旋光度［α］　　＋３５．８°。

支嵐■孟：」 実施例１においてｐ″−オクチルオキシビフェニルカル
ボン酸およびｌ−シアノメチルエタノールの代わりに、
それぞれ前記表１に示す基１（１、（へ、（）、臀、ｊ
！、ｍ、ｎを与えるカルボン酸、および基Ｒを与える１
−シアノメチルアルカメールを用いる以外は、実施例１
と同様にして、それぞれ前記表１に示すような本発明の
アルカンニトリル誘導体を得た。

生成物の比旋光度および相転移温度特性データを、実施
例１のそれとまとめて、前記表１に示す。

支ｌ迩」 ｐ″−デシルオキシビフェニルカルポンｐ″−（１−シ
アノメチル−エチルオキシカルボニル）フェニルエステ
ル （１）ｐ−アセチルオキシ安息香酸１−シアノメチルエ
チルエステル ｐ−７セトキシ安息香酸１．８０ｇ（１０ｍ。

ｍｏｌ　）を塩化チオニルｌＯｆｆｉｌと共に１時間加
熱還流した後、未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化
物を得た。

次に、トリエチレンジアミン２．２４ｇ（２０ｍ．ｍｏ
ｌ　）を乾燥ベンゼンに溶かし、水酸化カリウムで乾燥
しておいた溶液を（−）■ーシアノメチルエタノール１
　ｙｏ　２　ｇ　（１　２ｍ．誼ｏ１　）の入った容器
に入れふりまぜた。この溶液を上記酸塩化物中に攪拌不
適下し、滴下終了後５０°Ｃで３時間反応を行なった。

室温で一晩放置後１時間加熱還流した。

水冷下、ＩＮ塩酸２０ｍｌを滴下した後、水３０ｍｌを
加えよく攪拌した。反応液をベンゼン層と水層に分は水
層をベンゼン５ｍｌで抽出し、先のベンゼン層に加える
。ベンゼン層をＩＮ炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後
、炭酸カリウムで乾燥した。

その後、溶媒を留去し粗生成物２．４０ｇ（９　、　７
　２ｍ．ｍｏｌ　）を得た。

比旋光度［α］２４＋　１　０　、　８°、粗収率９７
％。

（２）Ｐ−ハイドロキシ安息香酸−１−シアノメチルエ
チルエステル （１）で得たｐ−アセチルオキシ安息香酸−１−シアノ
メチルエチルエステルの粗生成物２．３３　ｇ　（９、
４３ｍ、ｍｏｌ　）をエーテル５ｍｌに溶かした。

その中に、ベンジルアミン１．０１ｇ（９，４３ｍ、ｍ
ｏｌ）をエーテル５ｍｌに溶かした溶液を加え、室温で
一晩放置した。その後、エーテルを留去し、反応混合物
を得た。これをＴＬＣで分離し、精製して１．５６ｇ　
（７，５９ｍ、ｍｏｌ）のｐ−ハイドロキシ安息香酸−
１−シアノメチルエチルエステルを得た。

収率８０，５％ （３）ｐ′−デシルオキシビフェニルカルポン酸ｐ”−
（１−シアンメチルエチルオキシカルポニｐ−デシルオ
キシビフェニルカルポン酸０．８０６ｇ　（２，２８ｍ
、ｍｏｌ）を塩化チオニル４．６ｍｌと共に、１時間加
熱還流した後、未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化
物を得た。

次にトリエチレンジアミン０．５１１ｇ（４゜５６　ｍ
、ｍｏｌ　）を乾燥ベンゼン４．５ｍｌに溶かし、水酸
化カリウムで乾燥しておいた溶液を、（２）で得た化合
物０　、５６０ｇ　（２、７３ｍ、ｍｏｌ　）を入れた
容器に加えよくふりまぜる。この溶液を上記酸塩化物中
に滴下し、滴下終了後撹拌下５０°Ｃで３時間反応を行
なった。

室温で一晩放置した後１時間加熱還流した。

水冷下、■規定ＩＭ酸４．５６ｍ１を滴下した後、水２
０１を加えよく攪拌した。不溶物を炉別し、ベンゼンで
洗浄した。ろ液と洗浄液をあわせ、ベンゼン層と水層を
分け、水層なベンゼン５ｍｌで抽出し、先のベンゼン層
に加えた。ベンゼン層を１蝉定炭酸ナトリウム水溶液で
洗浄した後炭酸カリウムで乾燥した。

次に、溶媒を留去して粗生成物を得た。これを酢酸エチ
ルで再結晶して、精製したｐ−デシルオキシビフェニル
カルポン酸ｐ”−（１−シアノメチルエチルオキシカル
ボニル）フェニルエステル０　、９　Ｌｏｇ　（１、６
８ｍ、ｍｏｌ　）を得た。

収率７３．７％ 比旋光度［α］牙”＋３９．４°。

１五に ｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安息香酸−
１−シアツメカルドデシルエステル６　ｇ　（２ｍ、ｍ
ｏｌ　）を塩化チオニル４ｍｌと共に１時間加熱還流し
た後未反応の塩化チオニルを留去して酸塩化物を得た。

これにトリエチレンジアミン０　、４４８　ｇ　（４ｍ
、ｍｏｌ　）を乾燥ベンゼン４ｍｌに溶解し水酸化カリ
ウムで乾燥した溶液と１−シアノメチル−ドデカノール
０．５４０ｇ（２，４ｍ。

ｍｏｌ　）を加えた。その後５０°Ｃで３時間反応を行
った。−晩装置した後、１時間加熱還流した。

水冷下ＩＮ塩酸４＋ｎｌを滴下した後、水２０ｍ１を加
え撹拌した。不溶物を濾過しベンゼン５ｍｌで２回洗い
、炉液と洗浄液をまぜ、ベンゼン層と水層に分けた。水
層をベンゼン５ｍｌで抽出し、先のベンゼン層に加えた
。得られたベンゼン層をＩＮ炭酸ナトリウム水溶液で洗
浄した後、炭酸カリウムで乾燥した。その後溶媒を留去
し粗生成物０．８５６ｇを得た。この粗生成物をＴＬＣ
でオｈ製して、ｐ−（５−へブチルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−１−シアノメチルドデシルエステル０．
４８１ｊｇ　（０、９６６ｍ、ｍｏｌ　）　　（収率４
８゜３％）を得た。

＠）。

支り負」 ｐ　−（５−（４−へブチルシクロヘキシル）ピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−１−シアンメチルへブチルエ
ステル ｐ　−（５−（４−へブチルシクロヘキシル）ピノメチ
ルヘプタツール１　、５６　ｍ、ｍｏｌ　を用いて実施
例７と同様の合成方法により粗生成物を得た。

溶媒を留去した後ＴＬＣで精製して、ｐ−（５−（４−
へブチルシクロヘキシル）ピリミジン−２−イル）安息
香酸−１−シアンメチルへブチルエステル０　、２３３
ｇ　（０、４５２ｍ、ｍｏｌ　）　　（収率３４．８％
）を得た。

尖」１肌Ｊ ｐ−（２−（５′−ブチルフェニル）ピリミジニル）安
、０、香酸−１−シアノメチルトリデシルエステル （ｌ　ｍ、ｍｏｌ　）を塩化チオニル２ｍｌと共に、３
時間加熱還流した後、未反応の塩化チオニルを留去して
酸塩化物を得た。これに、トリエチレンジアミン０　、
２２４ｇ　（２ｍ、ｍｏｌ　）をピリジン２ｍｌに溶解
し、水酸化カリウムで乾燥した溶液と、１−シアノメチ
ルトリデカノール０．２８７ｇ（１，２ｍ、ｍｏｌ　）
を加えた。その後５０°Ｃで３時間反応を行なった。

１晩放置したのち８０°Ｃで１時間加熱撹拌した。ベン
ゼン１０ｍ１、ＩＮ炭酸ナトリウム水溶液１０ｍ１を加
え、よく攪拌した後、不溶物を濾過し、′ｊ３液をベン
ゼン層と水層にわける。ベンゼン層を、ＩＮ塩酸、ＩＮ
炭酸ナトリウム水溶液で洗浄した後、炭酸カリウムで乾
燥した。その後、溶媒を留去し、ｐ−（２−（５′−ブ
チルフェニル）ピリミジニル）安息香酸−１−シアノメ
チルトリデシルエステルの粗生成物を得た。これをＴＬ
Ｃで精製したが、■−シアノメチルトリデカノールが混
入していたので乾燥ベンゼン２ｍｌに溶かしピリジンＯ
，Ｉｇ、無水酢酸０．１ｇを加え、１晩放置しその後ベ
ンゼン５ｍｌを加え、Ｉ　ＮＨＣ１、ＩＮ炭酸ナトリウ
ム水溶液で洗浄した後、炭酸カリウムで乾燥した。溶媒
を留去し、ＴＬＣで精製して、４　（２−（５′−ブチ
ルフェニル）ピリミジニル）安息香酸−１−シアノメチ
ルトリデシルエステルを得た。

［α］Ｈ′ｌ＋３１．９゜ 支胤孤」」 実施例１においてｐ′−オクチルオギシビフェニルカル
ポン酩の代りに、ｐ′−へブチルオキシビフェニルカル
ボン酸を、また１−シアノメチルエタノールの代わりに
、１−シアノメチルトリデシルアルコールを用いること
により、ｐ−へブチルオキシビフェニルカルボン酸−１
−シアノメチルトリデシルエステルを得た。

実１例−Ｌ１ 原料化合物を対応して変更することにより実施例９と同
様にして、ｐ　−（２−（５′−ブチルフェニル）ピリ
ミジニル安息香酸−１−シアノメチルノニルエステルを
得た。

ｍ−１２〜１７ 実施例６と準じた方法で、それぞれ前記表１に示すよう
な本発明のフルカンニトリル誘導体を得た。

生成物の比旋光度および相転移温度特性データを、まと
めて、前記表３に示す。

旧Ｌ［ｌ！ 実施例１で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物 下記に、液晶組成物の組成と相転移温度を示す。この組
成物は４．８ｎＣ／ｃｍ２の自発分極を有しておりＭＯ
ＲＡ−８単独の０．４５ｎＣ／ｃｍ２に比較して約１０
倍の自発分極を示した。

実施例６で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物 下記に、液晶組成物の組成と相転移温度を示す。この組
成物は２．３ｎＣ／ｃｍ２の自発分極を有しており、Ｍ
ＯＲＡ−８単独に比較して約５倍の自発分極を示した。

実施例４で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物を使用した液晶素子 高精度に研磨した１０１０Ｘ２０のカラス板に約ｔｏｏ
ｏ人のＩＴＯ膜を電極として設け、さらに約１０００人
の５ｉ０２をイオンビーム法により蒸着した。同様の加
工を行なったガラス基板に実施例４で製造した化合物１
０重情％を含有するＭＯＲＡ−８との混合物を滴下し、
対向のガラス基板をかさねあわせた。基板をおさえつけ
ながら偏光顕微鏡下で上下基板の間隔を保ち、この状態
で基板相互をずらすようにして平行運動を行なったとこ
ろＳｍＣ”相のモノドメインが得られた。

Ｑ、６ｇｍの液晶層厚のＳｍＣ”相に、駆動電圧±１８
Ｖ、パルス幅２００７ｉｓｅｃで駆動したところ、コン
トラスト２０で、良好なスイッチング状態が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。またＲ＾１は炭素数４〜１
   ６のアルキル基またはアルコキシ基であり、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞ
   れフェニレン基（▲数式、化学式、表等があります▼）
   、シクロヘキシレン基（▲数式、化学式、表等がありま
   す▼）、ピリミジニレン基（▲数式、化学式、表等があ
   ります▼）を示す。ｐは０または１であり、ｐ＝１のと
   きｑは１または２である。またｌ、ｍ、ｎは、ｌ＋ｍ＋
   ｎ≧２の関係を満たす０または正の整数である。）］ で表わされるアルカンニトリル誘導体。 ２、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［ここで、Ｒは炭素数１〜１６のアルキル基を示し、Ｃ
   ＾＊は不斉炭素原子を示す。またＲ＾１は炭素数４〜１
   ６のアルキル基またはアルコキシ基であり、▲数式、化
   学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
   ます▼、▲数式、化学式、表等があります▼は、それぞ
   れフェニレン基（▲数式、化学式、表等があります▼）
   、シクロヘキシレン基（▲数式、化学式、表等がありま
   す▼）、ピリミジニレン基（▲数式、化学式、表等があ
   ります▼）を示す。ｐは０または１であり、ｐ＝１のと
   きｑは１または２である。またｌ、ｍ、ｎは、ｌ＋ｍ＋
   ｎ≧２の関係を満たす０または正の整数である。）］ で表わされるアルカンニトリル誘導体を少なくとも１種
   類配合成分として含有することを特徴とする液晶組成物
   。