JPH01265052A - 液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物、液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な液晶性化合物それを含有する液晶組成物
および該液晶組成物を使用する液晶素子に関するもので
ある。

〔従来の技術〕

従来の液晶素子としては、例えばエム・シャツ）　（Ｍ
、５ｃｈａｄｔ）とダブリュー・ヘルフリヒ（Ｗ。

Ｈｅ１ｆｒｊｃｈ）著、“アプライド・フィジックス・
レターズ”　（”Ａｐｐｌｉｅｄ　　Ｐｈｙｓｉｃｓ　
　Ｌｅｔｔｅｒｓ″）第１８巻、４号（１９７１年２月
１５日発行）、第１２７頁〜１２８頁の“ボルテージ・
デイペンダント・オプティカル・アクティビティ−・オ
ブ・ア・ツィステッド・ネマチック・リキッド・クリス
タル”じＶｏｌｔａｇｅＤｅｐｅｎｄｅｎｔ　　０ｐｔ
ｉｃａｌ　　Ａｃｔｉｖｉｔｙ　　ｏｆ　　ａ　Ｔｗｉ
ｓｔｅｄＮｅｍａｔｉｃ　　Ｌｉｑｕｉｄ　　Ｃｒｙｓ
ｔａじ）に示されたツィステッド・ネマチック（Ｔｗｉ
ｓｔｅｄ　　Ｎｅｍａｔｉｃ）液晶を用いたものが知ら
れている。しかしながら、このＴＮ液晶は、画素密度を
高くしたマトリクス電極構造を用いた時分割駆動の時、
クロストークを発生する問題点があるため、画素数が制
限されていた。

また、電界応答が遅く視野角特性が悪いためにデイスプ
レィとしての用途は限定されていた。

更に、各画素に薄膜トランジスタによるスイッチング素
子を接続し、各画素毎をスイッチングする方式の表示素
子が知られているが、基板上に薄膜トランジスタを形成
する工程が極めて煩雑な上、大面積の表示素子を作成す
ることが難しい問題点がある。

このような従来型の液晶素子の欠点を改碧するものとし
て、双安定性を有する液晶素子の使用が、クラーク（Ｃ
１ａｒｋ）およびラガウエル（Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）に
より提案されている（特開昭５６−１０７２１６号公報
、米国特許第４，３６７．９２４号明細書等）。双安定
性を有する液晶としては、一般に、カイラルスメクチッ
クＣ相（ＳｍＣ木）又はＨ相（ＳｍＨ”）を有する強誘
電性液晶が用いられる。

この強誘電性液晶は自発分極を有するために非常に速い
応答速度を有する上に、メモリー性のある双安定状態を
発現させることができ、さらに視野角特性も優れている
ことから、大容量大画面のデイスプレィ用材料として適
している。

また強誘電性液晶として用いられる材料は不斉炭素を有
しているために、そのカイラルスメクチック相を利用し
た強誘電性液晶として使用する以外に、次のような光学
素子としても使用することがてきる。

ｌ）液晶状態においてコレステリック・ネマチック相転
移効果を利用するもの〔ジエイ　ジエイ　ウイソキ、エ
イ　アダムス、ダブリユバアース「フィジックス　レヴ
ユー　レターズＪ　（Ｊ、Ｊ、Ｗｙｓｏｋｉ、Ａ、Ａｄ
ａｍｓ　　ａｎｄ　　Ｗ。

Ｈａａｓ　；　Ｐｈｙｓ、Ｒｅｖ、Ｌｅｔｔ、）、２０
．１０２４（１９６８））、 ２）液晶状態においてホワイト・ティラー型ゲスト・ホ
スト効果を利用するもの〔デー　エル　ホワイト、ジー
　エム　テエイラ−「ジャーナル　オブ　アプライド　
フィジックス」（Ｄ、Ｌ、Ｗｈｉｔｅ　ａｎｄ　Ｇ、Ｎ
、Ｔａｙｌｏｒ　；　にＡｐｐｌ。

Ｐｈｙｓ、）、４５．４７１８　（１９７４）：ｌ、等
が知られている。個々の方式についての詳細な説明は省
略するが、表示素子や変調素子として重要である。

このような液晶の電界応答光学効果を用いる方法におい
ては、液晶の応答性を高めるために極性基を導入するこ
とが好ましいとされている。とくに強誘電性液晶におい
ては、応答速度は自発分極に比例することが知られてお
り、高速化のためには自発分極を増加させることが望ま
れている。このような点から、ピー　ケラ−（Ｐ　、　
Ｋ　ｅ　Ｉ　Ｉ　ｅ　ｒ　）らは、不斉炭素に直接塩素
基を導入することで自発分極を増加させ応答速度の高速
化が可能であることを示した〔シー　アール　アカデミ
−サイエンス（Ｃ，ＲｏＡｃａｄ、Ｓｃ、Ｐａｒｉｓ）
、２８２　　Ｃ，６３９（１９７６））。

しかしながら、不斉炭素に導入された塩素基は化学的に
不安定であるうえに、原子半径が大きいことから液晶相
の安定性が低下するという欠点を有しており、その改善
が望まれている。

他方、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料は、それ自体光学活性の中間体を経て合
成されることが多いが、従来から用いられる光学活性中
間体としては、２−メチルブタノール、２級オクチルア
ルコール、２級ブチルアルコール、塩化ｐ　＝（２−メ
チルブチル）安息香酸、２級フェネチルアルコール、ア
ミノ酸誘導体、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導
体等が挙げられるが、これらの光学活性中間体に極性基
が導入されることはほとんどなかった。このためもあっ
て、不斉炭素原子に直接極性基を導入することにより自
発分極を増加する方法は、余り有効に利用されていなか
った。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明は上記の点に鑑みなされたものである。すなわち
、本発明は不斉炭素原子に直接、安定で且つ双極子モー
メントの大きいフッ素基を導入することにより極性を高
めた液晶性化合物、それを少なくとも１種類含有するこ
とにより液晶の電界応答性を高めた液晶組成物および該
液晶組成物を使用した液晶素子を提供することを目的と
する。

〔問題点を解決するための手段〕および〔作用〕本発明
は、上述の目的を達成するためになされたちのであり、
第一の発明は下記一般式（１）で（式中、Ｒ１は炭素原
子数が１〜１８であるアルキル基、Ｒ２は炭素原子数が
５〜１２であるアルキル基、Ｘは単結合、−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−。

Ｉ に、ｍ、ｎは独立にＯまたはｌ、　２の中から選ばれ、
且つｋ　＋　ｍ　＋　ｎが２または３となる数である。

Ｃ＊は不斉炭素原子を表す） 表わされる液晶性化合物に係わるものである。

また、第二の発明は、前記一般式（１）で表ゎされる液
晶性化合物を少なくとも１種類含有することを特徴とす
る液晶組成物に係わるものである。

さらに、第三の発明は、前記一般式（１）で表ゎされる
液晶性化合物を少なくとも１種類含有する液晶組成物を
使用することを特徴とする液晶素子に係わるものである
。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明の上記一般式（１）で表わされる液晶性化合物は
、好ましくは本出願人等による出願Ｂｇｒｌ＞３ｑ−０
１１４ｒＩ汀ポ嫂の明細書に示される。

下記一般式（２）で表わされる光学活性な２−フルオロ
アルカノールから合成される。

Ｒ２−ＯＣＨ２ＣＨＣＨ２０Ｈ（２） ＊ （式中、Ｒ２、Ｃ＊は前記定義の通りである。）（以下
余白） 次に、その主な合成経路を示す。

不 Ｒ２−０ＣＨ２ＣＨＣＨ２０ＳＯ□−◎−ＣＨ３＊ ■　Ｙが単結合の場合 ■Ｙが−ｃｏ−または−ＣＨ２０−の場合■Ｙが一〇Ｃ
−または一０ＣＨ２−の場合記定義の通りである。

以上の様にして製造可能な化合物例を以下に示す。

本発明の液晶化合物は、一般式（１）中の光学活性基の
フルオロアルカンの中にエーテル結合が含まれているこ
とに特徴がある。従って、液晶組成物を調製した場合に
、エーテル結合が光学活性基部分に存在しないだけが異
なる、同様の構造の液晶性化合物を添加した場合に比べ
、本発明の液晶性化合物を添加すると、低温域にＳｃ＊
相の温度範囲が広がり、室温付近でも電界応答速度の速
い液晶組成物が得られる。

また、本発明の液晶組成物は、前記一般式（１）で表わ
される液晶性化合物を少なくとも１種類配合成分として
含有するものである。例えば、前記液晶性化合物を、下
記の式（１）〜（１３）で示されるような強誘電性液晶
と組合わせると、自発分杼が増大し、応答速度を改善す
ることができる。

（以下余白） し。

このような場合においては、本発明の一般式（１）で示
される液晶性化合物を、得られる液晶組成物の０．１〜
９９重量％、特に１〜９０重量％となる割合で使用する
ことが好ましい。

結晶□　５ｒｎＨ’″＝＝＝ＳｍＣ＊；＝：ＳｍＡ；＝
二等方相４、了　−アゾキンノンナミツクアシツドービ
ス（２−メチルブチル）エステル（ＭＢＲＡ　８） オクチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート□　
コレステリック相□　等吉相 （］ｌ） ビフェニル−４′−カルボキシレート □　コレステリック相□　等吉相 （Ｉ３） ビフェニル−４′−カルボキシレート ８３．４°Ｃ１１４°Ｃ 結晶−−−餠　　コレステリック相　　　　　　等吉相
また、本発明の一般式（１）で表わされる液晶性化合物
を、下記の式（１４）〜（１８）で示されるような、そ
れ自体はカイラルでないスメクチック液晶に配合するこ
とにより、強誘電性液晶として使用可能な液晶組成物が
得られる。

この場合、一般式（１）で示される液晶性化合物を、得
られる液晶組成物の０．１〜９９重量％、特に１〜９０
重量％で使用することが好ましい。

このような液晶組成物は、本発明の液晶性化合物の含有
量に応じて、これに起因する大きな自発分極を得ること
ができる。

Ｃ８１１，□−０べ今（トｃｏｏ舎ＱＣ，Ｈ，。

（４−ノニルオキシフェニル）　−４’　−オクチルオ
キソビフェニル−４−カルボキシレートＣ，ｏＩＩ　２
．−０＋Ｎ＝Ｎ＋ＱＣ，ｏＩＩ２゜丁 ４．４′　−デンルオキンアゾキシベンゼン７７°Ｃ１
２０°Ｃｌ２３°Ｃ Ｃｒｙｓｔ、−ｍ−−３ｍＣ嬌−一−Ｎ　　◆−−會１
ｓｏ。

（１６）　Ｃ６１１１３−０（ＦＢ）ＯＣ５１１，３２
−（４’−へキシルオキシフェニル）−５−（４−へキ
シルオキシフェニル）ピリミジン（１７）　Ｃ８１１，
７０℃ベゲＣ９１１□９２−　（４’−オクチルオキシ
フェニル）−５−ノニルピリミジン（１８）　　Ｃ８１
１，□０＋ＣＯＯ＋０Ｃ５１１＋４′−ペンチルオキシ
フェニル−４−オクチルオキシベンゾエートここで、記
号は、それぞれ以下の相を示す。

Ｃｒｙｓｔ、　：　　　結晶相、　ＳｍＡ：スメクチッ
ク人相、ＳｍＢ：スメクチツクＢ相、ＳｍＣ：スメクチ
ックＣ相、Ｎ：ネマチック相、Ｉｓｏ、　：等吉相、ま
た本発明の一般式（１）で表わされる液晶性化合物を少
な（とも一種類含有する液晶組成物を使用することによ
り、例えば強誘電性液晶素子、ツィステッドネマチック
液晶素子等の液晶素子を得ることができる。

〔実施例〕

以下実施例により本発明を更に具体的に説明する。

実施例１　　光学活性５−ドデシル−２−［４’　−（
２’−フルオロ−３′−ペンチルオキシプロピルオキシ
）フェニル］−ピリミジンの製造 下記工程に従い光学活性５−ドデシル−２−［４’−（
２′−フルオロ−３１−ペンチルオキシプロピルオキシ
）フェニル］ピリミジンを製造した。

「 不 Ｃ５Ｆ■１１ＯＣＨ２ＣＨＣＨ２０ＳＯ２−◎−ＣＨ３
＊ 工程１）（＋）−ｐ−）ルエンスルホン酸　２′−フル
オロ−３′−ペンチルオキシプロパンの製造 （−）−２−フルオロ−３−ペンチルオキシプロパノー
ル０．３２ｇとピリジン０．５　ｍ　１２をナスフラス
コ中で撹拌し、そこへ塩化ｐ−）ルエンスルホン酸０．
２７ｇを加え、２０℃以下で６時間撹拌することにより
反応させた後、希塩酸を加え、酸性溶液としてからジエ
チルエーテルを用いて抽出した。得られたエーテル溶液
は水洗した後に硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒留去
後、薄膜クロマトグラフィー（展開溶媒：ベンゼン）に
より精製し、０．１４ｇの（＋）−ｐ−トルエンスルホ
ン酸　２′−フルオロ−３′−ペンチルオキシプロパン
を得た。

ＮＭＲスペクトル ０．５〜２．０ｐｐｍ　　ｍ、（９Ｈ）、　　　２．４
ｐｐｍ　　ｓ、（３Ｈ）３．３〜５．３ｐｐｍ　　ｍ、
（７Ｈ）、　　　７．２〜７．８ｐｐｍ　　ｑ、（４Ｈ
）工程２）（十）−５−ドデシル−２−［４’　−（２
’−フルオロ−３５−ペンチルオキシプロピルオキシ）
フェニルコビリミジンの製造水素化ナトリウム（６０％
）を０．０２ｇ　　５−ドデシルピリミジル−２−（ｐ
−フェノール）を０．１６ｇ。

（＋）−ｐ−トルエンスルホン酸　２′−フルオロ−３
′−ペンチルオキシプロパンを０．１４ｇをナスフラス
コに入れ、ジメチルホルムアミド中で４時間加熱還流さ
せ、反応終了後、塩酸を加え酸性としてから、ジエチル
エーテルを用いて抽出した。得られたエーテル層は、水
洗後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒留去後、薄層
クロマトグラフィーで精製し、（展開溶媒ニジクロロメ
タン）、０．１６ｇの（＋）−５−ドデシル−２−［４
’　−（２’−フルオロ−３１−ペンチルオキシプロピ
ルオキシ）フェニルコピリミジンを得た。

ＮＭＲスペクトル ８．５ｐｐｍ　　　　　ｓ、（２Ｈ） 比旋光度　［α見３＋１．３．　　　［α］おｓ　＋　
２．９　　（ｃ　Ｏ，９１ＣＨＣｌ　３　）相転移温度
（０Ｃ） 但し　Ｓｌ、　Ｓ２．　Ｓ３．　Ｓ４．　Ｓ５は未同定
の液晶相、Ｃｒｙｓｔは結晶、Ｉｓｏは等方性液体を示
す。

実施例２　光学活性４−ドデシルオキシ安息香酸４′−
［（２′−フルオロ−３１−ヘキソルオキシ）プロピル
オキシ］フェニ ルエステルの製造 下記工程に従い光学活性４−ドデシルオキシ安息香酸４
’−［（２’−フルオロ−３′−へキシルオキシ）プロ
ピルオキシ］フェニルエステルを製造した。

ＨＯ−◎−〇ＣＩ］２−◎ Ｃ６Ｈ１３０ＣＨ２ＣＨＣ■１゜０−◎−〇ＣＨ２→Ｄ
Ｈ２／Ｐｄ、−ＣＩ −一一一−→Ｃ６Ｈ５３０ＣＨ２ＣＨＣＨ２０→［有］
−〇Ｈ＊ 工程１）（＋）−ｐ−トルエンスルホン酸　２′−フル
オロ−３′−へキシルオキシプロパンの製造 （−）−２−フルオロ−３−ヘキシルオキシプロパノー
ル　１．２ｇとピリジン２ｍｌをナスフラスコ中で撹拌
し、そこへ塩化ｐ−トルエンスルホン酸１．３ｇを加え
、２０℃以下で２時間撹拌して反応させた後、希塩酸を
加えて酸性溶液としてからジエチルエーテルを用いて抽
出した。得られたエーテル溶液は水洗した後に硫酸ナト
リウムを用いて乾燥した。溶媒留去後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（移動相：ＣＨ２Ｃｌ２／ヘキサ
ン＝ｌ／１である混合溶媒）を用いて精製した結果、０
．２６ｇの（＋）−ｐ−）／レニンスルホン酸　２′−
フルオロ−３′−へキシルオキシプロパンが得られた。

ＮＭＲスペクトル ０．７〜１．８ｐｐｍ　　ｍ、（ＩＩＨ入　　　２，５
ｐｐｍ　　ｓ、（３Ｈ）３．２〜５．ｌｐｐｍ　　ｍ、
（７Ｈ）、　　　　７．２〜７．８ｐｐｍ　ｑ、（４Ｈ
）比旋光度　［αコへ’＋６．８．　　［α］晋、＋１
４（ｃ２．　　ジメチルエーテル）工程２）光学活性ｐ
−ペンンルオキシ［（２′　　−フルオロ−３７−へキ
シルオキシ）プロビルオキシコフェニルの製造 ナスフラスコに水酸化ナトリウム０．０３４ｇ、ｐ−ベ
ンジルオキシフェノール０．１６０ｇ、エタノール１ｍ
ｎを入れ、均一な溶液になった所へ、エタノール１ｒｒ
ｌに溶解させた（＋）−ｐ＝トルエンスルホン酸　２′
−フルオロ−３′−へキシルオキシプロパン０．２６ｇ
を加え、５６５時間加熱還流させて反応させた後、氷水
に注入し、２ＮＨＣ’ｆを加えて酸性としてから、ジエ
チルエーテルを用いて抽出した。

得られたエーテル層は、５％食塩水で洗浄した後に、硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー（移動相：ＣＨ２（１゜）で精
製した。目的の光学活性ｐ−ベンジルオキシ［（２′　
−フルオロ−３′　−へキシルオキシ）プロピルオキシ
］フェニルは０．２３ｇ　（収率８０％）。

工程３）光学活性ｐ−［（２’−フルオロ−３′−へキ
シルオキシ）プロピルオキシフェ ノールの製造 光学活性ｐ−ベンジルオキシ［（２′　−フルオロ−３
′−へキシルオキシ）プロピルオキシ］フェニル０．２
３ｇをエタノール３ｍＩ！に溶解させ、さらに５％パラ
ジウム／活性炭４０　ｍ　ｇを加えた後、接触水素添加
装置により３０℃で３時間撹拌して、還元を行った。反
応終了後ひた折り濾過によりパラジウム／活性炭を除去
し、溶媒を留去し目的物である光学活性ｐ−［２’　−
フルオロ−３′−へキシルオキシ）プロピルオキシフェ
ノールを６５ｍｇ得た。

工程４）光学活性４〜ドデシルオキシ安息香酸４′−［
（２’−フルオロ−３′−へキシルオキシ）プロビルオ
キシコフェニルエステルの製造 ｐ−ドデシルオキシ安息香酸８５　ｍ　ｇと塩化チオニ
ル１ｍｌを加熱還流を２時間行うことによりｐ−ドデシ
ルオキシ安息香酸塩化物を得た。過剰の塩化チオニルを
留去した後、工程３）で得た光学活性ｐ−［（２’−フ
ルオロ−３′−へキシルオキシ）プロピルオキシ］フェ
ノール６５ｇとトリエチレンジアミン６２　ｍ　ｇを乾
燥ベンゼン１　ｍ　ｌに溶解させておいた溶液中に滴下
することにより加えた。５００Ｃで２時間撹拌した後、
水素化ナトリウム（６０％）を１５　ｍ　ｇ加え、更に
２時間加熱還流を行った。反応終了後、冷水に注入し希
塩酸で酸性にした後ジエチルエーテルを用いて抽出した
。得られた有機層は食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウ
ムを入れて乾燥させ、溶媒を留去した。薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒：ジクロロヘタン）を用いて精製し
、ヘキサンとエタノールの混合溶媒で再結晶を行い、目
的物である光学活性４−ドデシルオキシ安息香酸４’　
−［（２“−フルオロー３１−へキシルオキシ）プロビ
ルオキシコフェニルエステルを３５ｍｇの収量で得た。

相転移温度（’Ｃ） 但し、Ｓｃ＊はカイラルスメクチックＣ相を示し、他は
前記定義のとおりである。

自発分極（ｎＣ／ｃｒｒｒ） １５．４　　［５９°Ｃコ　　　　　　２１．９　　［
５８°Ｃコ実施例３ 実施例１の化合物と、下記液晶化合物Ａとを２・８の割
合で、混合して液晶組成物を得た。

上記液晶化合物Ａおよび液晶組成物を電極をおおう、ポ
リイミド被覆にラビング処理を施した一対の電極基板間
に挟持し、液晶層厚を５μｍとした液晶素子を作製した
。この液晶素子を用いピーク・トウ・ピーク電圧８ｖの
電圧印加により、直交ニコル下での光学的な応答を検知
して応答速度を測定した。

液晶化合物Ａおよび液晶組成物の相転移温度および応答
速度の結果を以下に示す。

液晶化合物Ａ 応答速度　　１２．５μ５（５５℃） （ｌＴｃ　−ＴＩ＝　７°Ｃ） ※１Ｔｃ−Ｔｌは、Ｓ＾−Ｓｃ本転移温度と実際の温度
の差をとったものである。

液晶組成物Ｉ ３５．２　　　　　５６　　　　６３．８応答速度　　
１０．５　μｓ　（４９°Ｃ）（ｌＴｃ−Ｔｌ＝７°Ｃ
） 以上の結果から、液晶性化合物Ａに実施例１の液晶性化
合物を混合することにより、Ｓｃ＊の温度範囲が室温付
近まで広がり、応答速度も向上することがわかった。

実施例４ 実施例１の液晶化合物Ａおよび液晶組成物Ｉを用い、実
施例１とセル厚を１０μｍとした他は、全く同じ条件で
液晶素子を作製した。

それぞれの液晶素子を、等吉相から１’Ｃ／分で降温し
、１Ｔｃ−Ｔｌ＝ｌＯ℃の温度にして、偏光顕微鏡観察
を行ったところ、液晶化合物Ａおよび液晶組成物■の両
方とも均一なモノドメインの配向状態であった。

次に、それぞれの素子にパルス巾１　ｍ　ｓ　、電圧２
０Ｖのパルスを印加したところ、液晶化合物Ａの場合は
、双安定状態が得られず、またパルス印加後すぐに結晶
化してしまった。

一方、液晶組成物Ｉの場合は、双安定状態が得られ、チ
ルト角を測定したところ１２°であった。

さらに液晶組成物ＩにつきｌＴｃ−ＴＩ＝１５８Ｃの温
度で同様の操作を行なったところ、良好な双安定状態が
得られた。チルト角を測定したところ、　２０°　と太
き（、高いコントラスト状態が得られた。

このことから、液晶組成物Ｉは、１０μｍと厚いセル厚
の液晶素子にした場合でも、良好な双安定状態、高コン
トラスト比が得られることがわかった。

実施例５ 下記化合物を下記組成比で混合し、液晶組成物■を得た
。

Ｃ５Ｈ１７０べＨとＣ９ＨＩ９　　　　　　　２０ｗｔ
％Ｃ６ＨＩ３０ｍＣ９Ｈ１９１０ｗｔ％ Ｕ　　　　　　　　　　　　　Ｕ 次に上記組成物■と実施例２の化合物を９５：５の比率
で混合して、液晶組成物■を得た。

液晶組成物■および液晶組成物■を用い、セル厚を２μ
ｍとしたほかは実施例３と全（同じ条件で、それぞれ液
晶素子を作製し、ピーク　トウピーク電圧を２０Ｖとし
た他は、全く同じ条件で応答速度を測定した。

２５°Ｃでの応答速度測定結果を下に示す。

液晶組成物■２５０μｓ 液晶組成物ＩＩＩ　　　１９７μｓ 以上の結果より、液晶組成物Ｈに本発明の化合物である
、４−ドデシルオキジ安息香酸−４’　−［（２’−フ
ルオロ−３１−へキシルオキシ）プロビルオキシコフェ
ニルエステルを混合することにより応答特性が向上する
ことがわかった。

実施例６〜１０ 液晶組成物］と下記化合物を９５：５の比率で混合し、
それぞれ液晶組成物を得た。これらの液晶組成物を用い
、実施例５と全（同様な方法で、液晶素子を作成し、全
く同様な方法で、２５°Ｃで応答速度を測定した。結果
を下に示す。

り 実施例１０ Ｃ３ＨＩ７０−ｏ−ＣＨ２０−◎−◎−０ＣＨ２ＣＨＣ
Ｈ２０Ｃ＋ｏＨ２＋　２３２１ｔ　ｓ＊ 以上の結果より、液晶組成物Ｈに本発明の化合物を混合
することにより、応答特性が向上することがわかった。

実施例１１ 透明電極として、ＩＴＯ膜を形成したガラス基板上にポ
リイミド樹脂前駆体（東しく株）製５Ｐ−５１０）を用
い、スピンナー塗布により成膜した後、３００℃で６０
分間焼成してポリイミド膜を形成した。次に、この被膜
をラビングにより配向処理を行ない、ラビング処理軸が
直交するようにしてセルを作製した（セル間隔２μｍ）
。

上記セルにネマチック液晶組成物〔リクソンＧＲ−６３
：チツソ（株）製、ビフェニル液晶混合物〕を注入し、
ＴＮ（ツィステッド・ネマチック）型セルとし、これを
偏光顕微鏡で観察した処、リバースドメイン（しま模様
）が生じていることがわかった。

前記リクンンＧＲ−６３（９９重量部）に対して、本発
明の実施例２のフルオロアルカン誘導体（１重量部）を
加えた液晶混合物を用い、上記と同様にしてＴＮセルと
して観察したところ、リバースドメインはみられず均一
性のよいネマチック相となっていた。

このことから、本発明の液晶性化合物はリバース・ドメ
インの防止に有効であることが認められた。

〔発明の効果〕

以上説明した様に本発明によれば液晶性化合物の不斉炭
素原子に直接フッ素基を導入することにより、極性が高
められる。さらに光学活性基にエーテル結合が存在する
ので、それを含有する液晶組成物のＳＣ＊相の温度領域
は低温側へと広がる。従って、該液晶組成物を使用した
液晶素子は、室温付近で駆動可能となり、しかも応答速
度が速い。

また、本発明の液晶性化合物を液晶組成物に含有させる
ことにより、ネマチック液晶のリバースドメインの発生
を防止できる。

特許出願人　　キャノン株式会社 代　　理　　人　　　丸　　島　　儀　　−ｍ−）Ｉ−
ニー］

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（１）で表される液晶性化合物▲数式
   、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式中、Ｒ＿１は炭素原子数が１〜１８であ
   るアルキル基、Ｒ＿２は炭素原子数が５〜１２であるア
   ルキル基、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
   いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Ｙ
   は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−あるいは
   −ＯＣＨ＿２−のいずれかである。▲数式、化学式、表
   等があります▼および▲数式、化学式、表等があります
   ▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化学式
   、表等があります▼の中からそれぞれ選ばれ、ｋ、ｍ、
   ｎは独立に０または１、２の中から選ばれ、且つｋ＋ｍ
   ＋ｎが２または３となる数である。 Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表す）
2. （２）下記一般式（１）で表される液晶性化合物を少な
   くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式中、Ｒ＿１は炭素原子数が１〜１８であ
   るアルキル基、Ｒ＿２は炭素原子数が５〜１２であるア
   ルキル基、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
   いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Ｙ
   は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−あるいは
   −ＯＣＨ＿２−のいずれかである。▲数式、化学式、表
   等があります▼および▲数式、化学式、表等があります
   ▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化学式
   、表等があります▼の中からそれぞれ選ばれ、ｋ、ｍ、
   ｎは独立に０または１、２の中から選ばれ、且つｋ＋ｍ
   ＋ｎが２または３となる数である。 Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表す）
3. （３）下記一般式（１）で表される液晶性化合物を少な
   くとも１種類含有することを特徴とする液晶組成物を用
   いた液晶素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （但し、上記式中、Ｒ＿１は炭素原子数が１〜１８であ
   るアルキル基、Ｒ＿２は炭素原子数が５〜１２であるア
   ルキル基、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ある
   いは▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ、Ｙ
   は単結合、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
   、化学式、表等があります▼、−ＣＨ＿２Ｏ−あるいは
   −ＯＣＨ＿２−のいずれかである。▲数式、化学式、表
   等があります▼および▲数式、化学式、表等があります
   ▼はそれぞれ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
   式、化学式、表等があります▼あるいは▲数式、化学式
   、表等があります▼の中からそれぞれ選ばれ、ｋ、ｍ、
   ｎは独立に０または１、２の中から選ばれ、且つｋ＋ｍ
   ＋ｎが２または３となる数である。 Ｃ＾＊は不斉炭素原子を表す）