JPS59231043A - 液晶物質及び液晶組成物 - Google Patents
液晶物質及び液晶組成物Info
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- JPS59231043A JPS59231043A JP10610083A JP10610083A JPS59231043A JP S59231043 A JPS59231043 A JP S59231043A JP 10610083 A JP10610083 A JP 10610083A JP 10610083 A JP10610083 A JP 10610083A JP S59231043 A JPS59231043 A JP S59231043A
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- Japan
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- compound
- formula
- phase
- crystal composition
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性を有するカイラル
液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に関
する。
組成物に関し、更に詳しくは光学活性を有するカイラル
液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に関
する。
現在、液晶表示装置としてはＴ Ｎ （Ｔ’ｗｉｓｔｅ
ｄＮｅ＋ｎａｔｉ ｃ ）型表示方式が最も広く用いら
れているが、応答速反の点に於て発光型表示素子（エレ
クトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比
較して劣っており、この点に於ける改善は種々試みられ
ているにも抱らす、犬「１コな改善の可能性はあまシ残
っていない様である５、そのためＴＮ型表示素子に代わ
る別の原理による液晶表示装置が種々試みられているが
、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある（
Ｎ、 Ａ、 Ｃｔ＆ｒｋ Ｃ） 逼Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐ
ｈｙｓ、 ｔｃｔｔ、 、旦。
ｄＮｅ＋ｎａｔｉ ｃ ）型表示方式が最も広く用いら
れているが、応答速反の点に於て発光型表示素子（エレ
クトロルミネッセンス、プラズマディスプレイ等）と比
較して劣っており、この点に於ける改善は種々試みられ
ているにも抱らす、犬「１コな改善の可能性はあまシ残
っていない様である５、そのためＴＮ型表示素子に代わ
る別の原理による液晶表示装置が種々試みられているが
、その一つに強誘電性液晶を利用する表示方式がある（
Ｎ、 Ａ、 Ｃｔ＆ｒｋ Ｃ） 逼Ａｐｐｔｉｅｄ Ｐ
ｈｙｓ、 ｔｃｔｔ、 、旦。
８９９（１９８０））。この方式は強誘電性液晶のカイ
ラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）或は
カイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ上＊相と略称する）
を利用するもので、それが室温付近にあるものが望まし
い。本発明者らは、この表示方式に利用されるに適した
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を含む
液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
ラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）或は
カイラルスメクチックＨ相（以下Ｓ上＊相と略称する）
を利用するもので、それが室温付近にあるものが望まし
い。本発明者らは、この表示方式に利用されるに適した
液晶物質の開発を主たる目的として、光学活性基を含む
液晶物質を種々探索して本発明に到達した。
即ち本発明は一般式
％式％（１）
（上式中、を及びｍは０又は１であり、ｎは１゜２又は
３であり、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖又は分枝アルキル
基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であることを
示す） で表わされる化合物及びそれを官有する液晶組成物であ
る。
３であり、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖又は分枝アルキル
基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子であることを
示す） で表わされる化合物及びそれを官有する液晶組成物であ
る。
（１）式の化合物は、大部分のものは広い温度に於いて
ＳＣ＊相を呈し、しかも、比救的高い温度壕でＳＣ＊相
を呈するので他の化合物と混合し液晶組成物のＳＣ＊温
度範囲の上限を拡張することができる。又、（Ｉ）式の
化合物は、大部分がスメクチック相の高温側にコレステ
リック相をもち、室温付近でＳＣ＊相を示す液晶組成物
を容易に得ることができる。
ＳＣ＊相を呈し、しかも、比救的高い温度壕でＳＣ＊相
を呈するので他の化合物と混合し液晶組成物のＳＣ＊温
度範囲の上限を拡張することができる。又、（Ｉ）式の
化合物は、大部分がスメクチック相の高温側にコレステ
リック相をもち、室温付近でＳＣ＊相を示す液晶組成物
を容易に得ることができる。
表１に本発明の（１）式の化合物の具体例及びその液晶
相転移点を示す。
相転移点を示す。
上表に於てＣは結晶相を、 ＳＧはスメクチックＧ相を
、 ＳＢはスメクチックＢ相を、 ＣＴｈはコレステリ
ック相を、■は等方性液体相（透明相）を夫々表わし、
各相のＱの・及びその右側の数字は、その相から右６１
ｕの相への相伝、移温度を示し、−はその相を示さない
ことを示す。
、 ＳＢはスメクチックＢ相を、 ＣＴｈはコレステリ
ック相を、■は等方性液体相（透明相）を夫々表わし、
各相のＱの・及びその右側の数字は、その相から右６１
ｕの相への相伝、移温度を示し、−はその相を示さない
ことを示す。
（）はモノトロピック相転移温度であることを示す。
（１）式の化合ｑ７Ｊを使用して液晶組成物を構成する
場合、（１）式の複数の化合物のみよシ溝成することも
可能であり、又（１）式の化合物と他のスメクチック液
晶と混合してＳＣ＊相を呈する液晶組成物を製造するこ
とも可能である。
場合、（１）式の複数の化合物のみよシ溝成することも
可能であり、又（１）式の化合物と他のスメクチック液
晶と混合してＳＣ＊相を呈する液晶組成物を製造するこ
とも可能である。
ＳＣ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答速度は１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであシ、上記の高運応答性とあいまって、時分割駆
動が容易である。第８の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階
調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値
電圧の温度依存性や応＠速度の電圧依存性などの直間が
ある。しかしＳＣ＊相の光スイツチング効果を応用する
場合には極性の反転時間を調節することによシ、容易に
階調を得ることができ、グラフィック表示に非常に適し
ている。
る場合ＴＮ表示方式にくらべて３つのすぐれた特徴があ
る。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間は
通常のＴＮ表示方式の素子と比較すると、応答速度は１
／１００以下である。第２の特徴はメモリー効果がある
ことであシ、上記の高運応答性とあいまって、時分割駆
動が容易である。第８の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階
調をとるには、印加電圧を調節して行なうが、しきい値
電圧の温度依存性や応＠速度の電圧依存性などの直間が
ある。しかしＳＣ＊相の光スイツチング効果を応用する
場合には極性の反転時間を調節することによシ、容易に
階調を得ることができ、グラフィック表示に非常に適し
ている。
光示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色累を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分子ｆｉをもつため、印加電圧の極性を反転する
ことにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。
は２枚の偏光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色累を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分子ｆｉをもつため、印加電圧の極性を反転する
ことにより、らせん軸を回転軸として分子が反転する。
ＳＣ＊相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行
にならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し
、液晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になる
ように配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ
、電圧を印加して、極性を反転することによシ、明視野
および暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得ら
れる。
にならぶように配向処理を施した液晶表示セルに注入し
、液晶分子のダイレクタ−と一方の偏光面を平行になる
ように配置した２枚の偏光子の間に該液晶セルをはさみ
、電圧を印加して、極性を反転することによシ、明視野
および暗視野（偏光子の対向角度によシ決まる）が得ら
れる。
一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することによシ明視野及び着色視野（偏光板
の配置によシ決まる）を得ることができる。
極性を反転することによシ明視野及び着色視野（偏光板
の配置によシ決まる）を得ることができる。
一般にスメクチック状態で液晶分子をガラス壁面に平行
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくシと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させてい
るが、コンステリツク相を有する液晶物質では磁、（う
の代わりに５０Ｖ−１００Ｖの直流′電圧を印加しなか
ら１ ”Ｃ／ ｍｉｎの冷却速匹で冷却することにより
、容易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることが
できる。
に配向させることは難かしく、数十キロガウス以上の磁
場中で等方性液体から非常にゆつくシと冷却する（１℃
〜２°Ｃ／ｈｒ）ことによシ、液晶分子を配向させてい
るが、コンステリツク相を有する液晶物質では磁、（う
の代わりに５０Ｖ−１００Ｖの直流′電圧を印加しなか
ら１ ”Ｃ／ ｍｉｎの冷却速匹で冷却することにより
、容易に均一に配向したモノドメイン状態を得ることが
できる。
（１）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、こ−ｎｆ：ネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を銹起する能力を有する。
め、こ−ｎｆ：ネマチック液晶に添加することによって
捩れた構造を銹起する能力を有する。
捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ 、 Ｌま模様
）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバー
ス・ドメイン生成の防止剤として使用できる。尚、（１
）式の化合物に対応するラセミ体は（１）の光学活性体
とほぼ同じ相転移点を示すが、コレステリツク相の代シ
にネマチック相を。
チック液晶はＴＮ型表示素子のいわゆるリバース・ドメ
イン（ｒｅｖｅｒｓｅ ｄｏｍａｉｎ 、 Ｌま模様
）を生成することがないので（Ｉ）式の化合物はリバー
ス・ドメイン生成の防止剤として使用できる。尚、（１
）式の化合物に対応するラセミ体は（１）の光学活性体
とほぼ同じ相転移点を示すが、コレステリツク相の代シ
にネマチック相を。
ＳＣ＊相の代シにＳＣ相を示し光学活性体である（ＩＪ
式の化合物に添加してコレステリックピッチ又はカイラ
ルスメクチックピッチを調整するのに使用できる（これ
らのラセミ体は原料にラセミ体を使用すれば後記の方法
と同様にして得られる）。
式の化合物に添加してコレステリックピッチ又はカイラ
ルスメクチックピッチを調整するのに使用できる（これ
らのラセミ体は原料にラセミ体を使用すれば後記の方法
と同様にして得られる）。
次に（１）式の化合物の夷造法についてｎ＝１゜２及び
８の８つの場合に分けて述べる。
８の８つの場合に分けて述べる。
まず（Ｉ）式でｎｚ２である化合物（以下（Ｉａ）と略
記）は次の様な工程によりｉ造することができる。
記）は次の様な工程によりｉ造することができる。
Ｒ′０−＠−＠−ＣＮ （１）（Ｒ’は
炭素数１〜１０までの直鎖又は分枝アルキル基で、Ｒと
は直接関係がない） 即ち、（ト）臭化２−メチルブチル（←）−２−メチル
−１−シ゛タノールよシ臭化燐にょシ製造〕と金属マグ
ネシウムからグリニヤール試薬を調整し、これと市販品
であるｐ−アルキルオキシシアノビフェニル１）とを反
応させて（ト）ヲ得る。
炭素数１〜１０までの直鎖又は分枝アルキル基で、Ｒと
は直接関係がない） 即ち、（ト）臭化２−メチルブチル（←）−２−メチル
−１−シ゛タノールよシ臭化燐にょシ製造〕と金属マグ
ネシウムからグリニヤール試薬を調整し、これと市販品
であるｐ−アルキルオキシシアノビフェニル１）とを反
応させて（ト）ヲ得る。
次にヒト２ジンヒトラードと水酸化カリウムを用いて（
イ）のウォルフーキシュナー還元を行って（ト）を得る
。次いで（ト）全酢酸溶媒中で臭化水素酸と作用させて
（Ｖ）を得る。α）をビリジン存在下で中成のｔ、ｍに
対応してｐ−アルキルオキシ安息香酸クロリド、ｐ−ア
ルキル安息香酸クロリド、クロルギ酸アルキル、脂肪酸
クロリド等と反応させて目的の（Ｉａ）式の化合物を得
る。この方法で合成される化合物（Ｉａ）はＬ ＝ ｍ
ｗ ＱでＲ＝メチルからＲ−オクタデシルまでのもの
即ち、４−アセトキシ−４’−（８−メチル−ペンチル
）ビフェニルから４−ノナデカノイルオキシ−４’−（
８−メチル−ペンチル）ビフェニルまで、又、ｔｚＯ，
ｍ−１でＲ１メチルからＲ−オクタデシルまでのもの、
即ち％４−ｐ−七ルイルオキシー４’−（８−メチル−
ペンチル）ビフェニルから４−ｐ−オクタデシルベンゾ
イルオキシ−４’−（８−メチル−ペンチル）ビフェニ
ルまで、又、ｔ−１，ｍ＝０でＲ＝ニスデルらＲ−オク
タデシルまでのもの即ち、４−メトキシカルボニルオキ
シ−４’−（８−メチル−ペンチル）ビフェニルから４
−オクタデシルオキシカルボニルオキシ−４’−（８−
メチル−ペンチル）ビフェニルまで、又、ｌ ＝ ｍ
＝ １でＲ＝ニスデルらＲ−オクタデシルのもの、即ち
、４−ｐ−アニソイルオキシ−４’−（８−メチル−ペ
ンチル）ビフェニルから４−１）−オクタデシルオキシ
ベンゾイルオキシ−４’−Ｃ８−メチル−ペンチル）ビ
フェニルまでである。
イ）のウォルフーキシュナー還元を行って（ト）を得る
。次いで（ト）全酢酸溶媒中で臭化水素酸と作用させて
（Ｖ）を得る。α）をビリジン存在下で中成のｔ、ｍに
対応してｐ−アルキルオキシ安息香酸クロリド、ｐ−ア
ルキル安息香酸クロリド、クロルギ酸アルキル、脂肪酸
クロリド等と反応させて目的の（Ｉａ）式の化合物を得
る。この方法で合成される化合物（Ｉａ）はＬ ＝ ｍ
ｗ ＱでＲ＝メチルからＲ−オクタデシルまでのもの
即ち、４−アセトキシ−４’−（８−メチル−ペンチル
）ビフェニルから４−ノナデカノイルオキシ−４’−（
８−メチル−ペンチル）ビフェニルまで、又、ｔｚＯ，
ｍ−１でＲ１メチルからＲ−オクタデシルまでのもの、
即ち％４−ｐ−七ルイルオキシー４’−（８−メチル−
ペンチル）ビフェニルから４−ｐ−オクタデシルベンゾ
イルオキシ−４’−（８−メチル−ペンチル）ビフェニ
ルまで、又、ｔ−１，ｍ＝０でＲ＝ニスデルらＲ−オク
タデシルまでのもの即ち、４−メトキシカルボニルオキ
シ−４’−（８−メチル−ペンチル）ビフェニルから４
−オクタデシルオキシカルボニルオキシ−４’−（８−
メチル−ペンチル）ビフェニルまで、又、ｌ ＝ ｍ
＝ １でＲ＝ニスデルらＲ−オクタデシルのもの、即ち
、４−ｐ−アニソイルオキシ−４’−（８−メチル−ペ
ンチル）ビフェニルから４−１）−オクタデシルオキシ
ベンゾイルオキシ−４’−Ｃ８−メチル−ペンチル）ビ
フェニルまでである。
尚、（Ｉａ）の蒙造工程に於ける中間体である化合物■
及び化合物ｅ）もＳＣ＊相を示すので（Ｉ）式の化合物
と同様に使用することができる。
及び化合物ｅ）もＳＣ＊相を示すので（Ｉ）式の化合物
と同様に使用することができる。
次に（Ｉ）式の化合物でｎ＝１の化合物（以下１ｂと略
記）は次の様な工程で製造することができる。
記）は次の様な工程で製造することができる。
Ｃ（）０ （ロ）
■（洲ＣＨ２ＣＨＣ２ＨＩ、 ■★
）ＩＯ−＠−＠−ＣＨ２ＣＨＣ２Ｈ６（Ｘ）＊
即ち、（ト）具化２−メチルブチルと金属マグネシウム
からグリニヤール試薬を調整し、これに公知化合物であ
る４−フェニルシクロヘキサノン（ロ）を作用させて６
′卸を得る。印を溶媒中でクロラニルなどの脱水素剤と
加熱して（）’ＩＩＩ）を得、更に（Ｖｌｌｌ）を溶媒
中無水塩化アルミニウム、塩化アセチル等でフリーデル
−クラフッ反応を行って■を得る。次にＷにギ酸、過酸
化水素水を反応させてバイヤービリガー反応を行ってニ
スデルとし、それを水、水酸化カリウムを用いて加水分
解してα）を得る。■をピリジン存在下で（１）式（Ｄ
Ａ、ｍに対応してｐ−アルキルオキシ安息香酸クロリド
、ｐ−アルキル安息香酸クロリド。
からグリニヤール試薬を調整し、これに公知化合物であ
る４−フェニルシクロヘキサノン（ロ）を作用させて６
′卸を得る。印を溶媒中でクロラニルなどの脱水素剤と
加熱して（）’ＩＩＩ）を得、更に（Ｖｌｌｌ）を溶媒
中無水塩化アルミニウム、塩化アセチル等でフリーデル
−クラフッ反応を行って■を得る。次にＷにギ酸、過酸
化水素水を反応させてバイヤービリガー反応を行ってニ
スデルとし、それを水、水酸化カリウムを用いて加水分
解してα）を得る。■をピリジン存在下で（１）式（Ｄ
Ａ、ｍに対応してｐ−アルキルオキシ安息香酸クロリド
、ｐ−アルキル安息香酸クロリド。
クロルギ酸アルキル、脂肪族絃クロリド等と反応させて
目的の（Ｉｂ）式の化合物を得る。
目的の（Ｉｂ）式の化合物を得る。
この方法で合成される化合物（Ｉｂ）はＺ ｗ＝ ｍ＝
０でＲ−メチルからＲ−オクタデシルまでのもの、即ち
、４−アセトキシ−４’−（２−メチル−ブチル）ビフ
ェニルから４−ノナデカノイルオキシ−４’−（２−メ
チル−ブチル）ビフェニルまで、又、Ｌ＝０．ｍミ１で
Ｒ−メチルからＲ＝ニオフタデシルでのもの、即ち、４
−ｐ−トルイルオキシ−４’−（２−メチル−ブチル）
ビフェニルから４−ｐ−オクタデシルベンゾイルオキシ
−４’−（２−メチル−ブチル）ビフェニルまで、又、
ｔ＝１．ｍｗＯでＲ＝ニスデルらＲ＝ニオフタデシルで
のもの、即ち、４−メトキシカルボニルオキシ−４’−
（２−メチル−ブチル）ビフェニルから４−オクタデシ
ルオキシカルボニルオキシ−４’−（２−メチル−ブチ
ル）ビフェニルまで、又、ｔ＝ｍ＝１でＲ−メチルから
Ｒ＝ニオフタデシルもの、即ち、４−ｐ−アニソイルオ
キシ−４’−Ｃ２−メｆルーペンチル）ビフェニルから
４−ｐ−オクタデシルオキシベンゾイルオキシ−４−（
２−メチル−ブチル）ビフェニルまでである。
０でＲ−メチルからＲ−オクタデシルまでのもの、即ち
、４−アセトキシ−４’−（２−メチル−ブチル）ビフ
ェニルから４−ノナデカノイルオキシ−４’−（２−メ
チル−ブチル）ビフェニルまで、又、Ｌ＝０．ｍミ１で
Ｒ−メチルからＲ＝ニオフタデシルでのもの、即ち、４
−ｐ−トルイルオキシ−４’−（２−メチル−ブチル）
ビフェニルから４−ｐ−オクタデシルベンゾイルオキシ
−４’−（２−メチル−ブチル）ビフェニルまで、又、
ｔ＝１．ｍｗＯでＲ＝ニスデルらＲ＝ニオフタデシルで
のもの、即ち、４−メトキシカルボニルオキシ−４’−
（２−メチル−ブチル）ビフェニルから４−オクタデシ
ルオキシカルボニルオキシ−４’−（２−メチル−ブチ
ル）ビフェニルまで、又、ｔ＝ｍ＝１でＲ−メチルから
Ｒ＝ニオフタデシルもの、即ち、４−ｐ−アニソイルオ
キシ−４’−Ｃ２−メｆルーペンチル）ビフェニルから
４−ｐ−オクタデシルオキシベンゾイルオキシ−４−（
２−メチル−ブチル）ビフェニルまでである。
次に、（Ｉ）式の化合物でｎ＝８である化合物（以下（
ｌｃ）と略記）は次の様な工程で製造することができる
。
ｌｃ）と略記）は次の様な工程で製造することができる
。
Ｍ３
Ｃ２Ｈ５ＣＨＣＨ□ＣＨ２ＣＯＣ１□□□＊
不
（Ｉｃ）
即ち、←）−４−メチルヘキサン酸（Ｋ、 Ｖｏｇｔｅ
ｒら、 ＨｅｔＶ、 Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 ４８．
２７９（１９６０）の方法によって製造）を塩化チオニ
ル等で酸クロリドの）とし、■を市販品のビフェニルに
溶媒中、無水塩化アルミニウム等で７リ一デルークラフ
ツ反応して帥を得る。（２）をヒドラジンヒトラードと
水酸”化カリウムを用いて、ウォルフーキシュナー遣元
を行ない（Ｘ［ｌ［）を得る。次に）（ｘｌｌＩ）を溶
媒中、無水塩化アルミニウム、塩化アセチル等でフリー
デル−クラフッ反応してαのを得、更に（ｆｆ）にギ酸
、過酸化水素水を反応させてバイヤービリガー反応を行
なってエステルとし、それを水、水醍化カリウムを用い
て加水分解してＩＪＤ ｆ：得る。（ＸＶ）″６：ビリ
ジン存在下で（１）式のｔ、ｍに対応してｐ−アルキル
オキシ安息香酸クロリド、ｐ−アルキル安息香取りロリ
ド、クロルギ酸アルキル、脂肪族酸クロリド等と反応し
て目的の（Ｉｃ）式の化合物を得る。この方法で合成さ
れる化合物（ＩＣ）は７＝ｍ＝０でＲ＝エステルらＲ＝
ニオフタデシルでのもの、即ち、４−アセトキシ−４’
−（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルから４−ノナタ
デカッイルオキシ−４’−（４−＃−ルーヘキシル）ビ
フェニルまで、又、！＝０．ｍ＝１でＲ＝エステルらＲ
＝ニオフタデシルでのもの、即ち、４−１）−トルイル
オキシ−４’−（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルか
ら４−ｐ−オクタデシルベンゾイルオキシ−４’−（４
−メチル−ヘキシル）ビフェニルまで、又、Ａ＝１．ｍ
＝０でＲ＝エステルらＲ＝ニオフタデシルでのもの即ち
、４−メトキシカルボニルオキシ−４’−（４−メチル
−ヘキシル）ビフェニルから４−オクタデシルオキシカ
ルボニルオキシ−４’−（４−メチル−ヘキシル）ビフ
ェニルまで、又、ｌ＝ｍ＝１でＲ＝エステルらＲ＝ニオ
フタデシルもの即ち４−ｐ−アニンイルオキシ−４’−
（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルから４−ｐ−オク
タデシルオキシベンソイルオキシ−４−（４−メチル−
ヘキシル）ビフェニルまでである。
ｒら、 ＨｅｔＶ、 Ｃｈｉｍ、 Ａｃｔａ、 ４８．
２７９（１９６０）の方法によって製造）を塩化チオニ
ル等で酸クロリドの）とし、■を市販品のビフェニルに
溶媒中、無水塩化アルミニウム等で７リ一デルークラフ
ツ反応して帥を得る。（２）をヒドラジンヒトラードと
水酸”化カリウムを用いて、ウォルフーキシュナー遣元
を行ない（Ｘ［ｌ［）を得る。次に）（ｘｌｌＩ）を溶
媒中、無水塩化アルミニウム、塩化アセチル等でフリー
デル−クラフッ反応してαのを得、更に（ｆｆ）にギ酸
、過酸化水素水を反応させてバイヤービリガー反応を行
なってエステルとし、それを水、水醍化カリウムを用い
て加水分解してＩＪＤ ｆ：得る。（ＸＶ）″６：ビリ
ジン存在下で（１）式のｔ、ｍに対応してｐ−アルキル
オキシ安息香酸クロリド、ｐ−アルキル安息香取りロリ
ド、クロルギ酸アルキル、脂肪族酸クロリド等と反応し
て目的の（Ｉｃ）式の化合物を得る。この方法で合成さ
れる化合物（ＩＣ）は７＝ｍ＝０でＲ＝エステルらＲ＝
ニオフタデシルでのもの、即ち、４−アセトキシ−４’
−（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルから４−ノナタ
デカッイルオキシ−４’−（４−＃−ルーヘキシル）ビ
フェニルまで、又、！＝０．ｍ＝１でＲ＝エステルらＲ
＝ニオフタデシルでのもの、即ち、４−１）−トルイル
オキシ−４’−（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルか
ら４−ｐ−オクタデシルベンゾイルオキシ−４’−（４
−メチル−ヘキシル）ビフェニルまで、又、Ａ＝１．ｍ
＝０でＲ＝エステルらＲ＝ニオフタデシルでのもの即ち
、４−メトキシカルボニルオキシ−４’−（４−メチル
−ヘキシル）ビフェニルから４−オクタデシルオキシカ
ルボニルオキシ−４’−（４−メチル−ヘキシル）ビフ
ェニルまで、又、ｌ＝ｍ＝１でＲ＝エステルらＲ＝ニオ
フタデシルもの即ち４−ｐ−アニンイルオキシ−４’−
（４−メチル−ヘキシル）ビフェニルから４−ｐ−オク
タデシルオキシベンソイルオキシ−４−（４−メチル−
ヘキシル）ビフェニルまでである。
以下実施例によシ本発明の液晶化合物及び液晶組成物に
ついて更に詳しく説明する。
ついて更に詳しく説明する。
実施例１
〔４−ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ−４’−（
８−メチル−ペンチル）ビフェニル（（■）式に於いて
ｔ ＝ １ ＋ ｍ −１、ｎ ＝ ２ 、 Ｒ＝ Ｃ
ｌ１Ｈ１７のもの）の製造） 第１段階 三つ口゛フラスコに乾保窒素雰囲気下、削り状マグネシ
ウム１２．４ｇ（０，５１０モル）と乾燥エーテル５０
ｇ／を入れ、艙拌したところへ←）臭化２−メチルフ′
チル（←ツー２−メチル−１−）゛タノールと臭化燐と
から製造）を乾燥エーテル１１に溶解した溶液を、系の
温度を２５°Ｃ以下になる様に滴下した。滴下終了後、
室温で３０分を保ったのち、’ｉｉｙ販品のｐ−オクチ
ルオキシシアノビフェニル（損１２Ｍ（０，４２０モル
）を乾燥エーテル１１に溶解した溶液を、系の温度が１
０°Ｃ以下になる様に滴下した。滴下終了後、４時間還
流し冷却した。これを６００ゴの水の中に注ぎ込み、史
に、棺硫眩（濃硫酸４０珂／、ｚｋ８０＊ｔ）を加えた
。トルエン５００ゴを加え、攪拌抽出後、分液し、トル
エン層を洗液が中性になる丑で水洗した。、、溶媒を留
去し残留物を減圧蒸留し、ｂｐ２４５〜２５５℃／４肪
Ｈｇの留分を集め更に、アセトンＢｏｎｔから再結晶し
て化合物（ｉｌｌ）２４．６！ｆをイ（Ｉた。このもの
もＳＣ＊相を示す液晶で必見そのＣ−ＳＣ＊点は６８．
３’Ｃ，Ｃ−８Ａ点は７０．４°Ｃ，５Ａ−Ｉ点は９８
．３°Ｃであった。
８−メチル−ペンチル）ビフェニル（（■）式に於いて
ｔ ＝ １ ＋ ｍ −１、ｎ ＝ ２ 、 Ｒ＝ Ｃ
ｌ１Ｈ１７のもの）の製造） 第１段階 三つ口゛フラスコに乾保窒素雰囲気下、削り状マグネシ
ウム１２．４ｇ（０，５１０モル）と乾燥エーテル５０
ｇ／を入れ、艙拌したところへ←）臭化２−メチルフ′
チル（←ツー２−メチル−１−）゛タノールと臭化燐と
から製造）を乾燥エーテル１１に溶解した溶液を、系の
温度を２５°Ｃ以下になる様に滴下した。滴下終了後、
室温で３０分を保ったのち、’ｉｉｙ販品のｐ−オクチ
ルオキシシアノビフェニル（損１２Ｍ（０，４２０モル
）を乾燥エーテル１１に溶解した溶液を、系の温度が１
０°Ｃ以下になる様に滴下した。滴下終了後、４時間還
流し冷却した。これを６００ゴの水の中に注ぎ込み、史
に、棺硫眩（濃硫酸４０珂／、ｚｋ８０＊ｔ）を加えた
。トルエン５００ゴを加え、攪拌抽出後、分液し、トル
エン層を洗液が中性になる丑で水洗した。、、溶媒を留
去し残留物を減圧蒸留し、ｂｐ２４５〜２５５℃／４肪
Ｈｇの留分を集め更に、アセトンＢｏｎｔから再結晶し
て化合物（ｉｌｌ）２４．６！ｆをイ（Ｉた。このもの
もＳＣ＊相を示す液晶で必見そのＣ−ＳＣ＊点は６８．
３’Ｃ，Ｃ−８Ａ点は７０．４°Ｃ，５Ａ−Ｉ点は９８
．３°Ｃであった。
第２段ｌＳ′、ｊｔ
５００ ｍｌの三つロフラスコに化合物（ｌ！Ｄ２４．
６ｇ（０，０６５モル）と８０％ヒドラジンヒトラード
５０ｄ、ジエチレンクリコール８５ｍＪｔ入れ加熱攪拌
し、１２０°Ｃで１時間を保ったのち冷却し５０°Ｃに
保ちながら、水散化カリウム８．８ｙ（０，１５７モル
）を水５肩ｌに溶解した溶液を一挙に加えた。系の温度
が２００°Ｃになる様に水分その他を留去してから２０
０°Ｃで４時間反応し、冷却した。次いで水２００ゴと
トルエン５０ゴを加えてから分液漏斗に移し、纜拌抽出
後、斗１機ノーを抗酸が中性になる寸で水洗した。溶媒
を留去後、減圧蒸留して佛点２１０〜２１３°Ｃ／３π
ｙｗ Ｈｇの留分を寒めエタノール２０πｔと酢酸エチ
ル５ ａｔの混合孜から再結晶して化合物（％’）１８
．５ｇを得た。このものもＳＣ＊相を示す液晶であシ、
そのＣ−８３（素性不明なスメクチック相）点４８．０
℃、８３−８Ｈ＊点５７．９’Ｃ、ＳＨ＊−ＳＣ＊点６
２．５℃、ＳＣ＊−Ｉ点６５．１°Ｃであった。
６ｇ（０，０６５モル）と８０％ヒドラジンヒトラード
５０ｄ、ジエチレンクリコール８５ｍＪｔ入れ加熱攪拌
し、１２０°Ｃで１時間を保ったのち冷却し５０°Ｃに
保ちながら、水散化カリウム８．８ｙ（０，１５７モル
）を水５肩ｌに溶解した溶液を一挙に加えた。系の温度
が２００°Ｃになる様に水分その他を留去してから２０
０°Ｃで４時間反応し、冷却した。次いで水２００ゴと
トルエン５０ゴを加えてから分液漏斗に移し、纜拌抽出
後、斗１機ノーを抗酸が中性になる寸で水洗した。溶媒
を留去後、減圧蒸留して佛点２１０〜２１３°Ｃ／３π
ｙｗ Ｈｇの留分を寒めエタノール２０πｔと酢酸エチ
ル５ ａｔの混合孜から再結晶して化合物（％’）１８
．５ｇを得た。このものもＳＣ＊相を示す液晶であシ、
そのＣ−８３（素性不明なスメクチック相）点４８．０
℃、８３−８Ｈ＊点５７．９’Ｃ、ＳＨ＊−ＳＣ＊点６
２．５℃、ＳＣ＊−Ｉ点６５．１°Ｃであった。
第３段階
５００ｆｌｔ三つロフラスコに化合物（［Ｖ）１８．５
’（０，０８７モル）と酢酸１２０１！！／、４７％臭
化水素酸１５ｍ１を入れ攪拌しながら４００時間還流た
。冷却し水１５０＋／とトルエン５０ｗｔを加え分液漏
斗に移して水洗し、洗液が中性になるまで水洗した。溶
媒を留去しｎ−へブタン１０ばから再結晶して化合物（
Ｖ） ６．５１を得た。化合物（Ｖ）の融点は１２０．
７〜１２２．６℃であった。
’（０，０８７モル）と酢酸１２０１！！／、４７％臭
化水素酸１５ｍ１を入れ攪拌しながら４００時間還流た
。冷却し水１５０＋／とトルエン５０ｗｔを加え分液漏
斗に移して水洗し、洗液が中性になるまで水洗した。溶
媒を留去しｎ−へブタン１０ばから再結晶して化合物（
Ｖ） ６．５１を得た。化合物（Ｖ）の融点は１２０．
７〜１２２．６℃であった。
第４段階
化合物（Ｖ）０．５ ｆ／ （０，００２モル）を乾燥
ピリジン２ｔｓｔに溶解したものにｐ−オクチルオキシ
安息香酸クロリド０．４８ｇ（０，００２モル）を加え
反応させた。よく攪拌し一夜放置後トルエン２０ｔｔｔ
ｌ水１０ゴを加え６Ｎ−ＨＣｔ、次いで２Ｎ−苛性ソー
ダ溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエ
ンを留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物であ
る４−ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ−４’−（
８−メチに一ペンチル）ビフェニル０．８ｇを得た。こ
の化合物の元素分析値は、次の如く計算値とよく一致し
た。
ピリジン２ｔｓｔに溶解したものにｐ−オクチルオキシ
安息香酸クロリド０．４８ｇ（０，００２モル）を加え
反応させた。よく攪拌し一夜放置後トルエン２０ｔｔｔ
ｌ水１０ゴを加え６Ｎ−ＨＣｔ、次いで２Ｎ−苛性ソー
ダ溶液で洗浄し、更に中性になるまで水洗した。トルエ
ンを留去し残留物をエタノールで再結晶して目的物であ
る４−ｐ−オクチルオキシベンゾイルオキシ−４’−（
８−メチに一ペンチル）ビフェニル０．８ｇを得た。こ
の化合物の元素分析値は、次の如く計算値とよく一致し
た。
実測値（重量％）泪罵（重量％ＸＣａ３ＨｏＯ３として
）Ｃ８１，８５８１，４４ Ｈ８，５８，７ この化合物はＳＣ＊相及びｃｈ相を示す液晶化合物であ
シ、その相転移温度は表１に示されている。
）Ｃ８１，８５８１，４４ Ｈ８，５８，７ この化合物はＳＣ＊相及びｃｈ相を示す液晶化合物であ
シ、その相転移温度は表１に示されている。
実施例２〜２２
実施例１に於ける第４段階のｐ−オクチルオキシ安息香
酸クロリドの代シに各種のｐ−７にコキシ安息香酸クロ
リド、ｐ−アルキル安息香酸クロリド、クロルギ酸アル
キル、脂肪族酸クロリド等を使用する他は実施例１に準
じて操作を行い表１に示す（Ｉ）式の化合物を合成した
。それらの相転移点は表１に示した通シである。
酸クロリドの代シに各種のｐ−７にコキシ安息香酸クロ
リド、ｐ−アルキル安息香酸クロリド、クロルギ酸アル
キル、脂肪族酸クロリド等を使用する他は実施例１に準
じて操作を行い表１に示す（Ｉ）式の化合物を合成した
。それらの相転移点は表１に示した通シである。
実施例２３（使用例１）
４−エチル−４７−シアノビフエニル ２０重景
％４−ベンチルー４−シアノビフェニル ４０重ｉ
％４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル２５重
量％ ４−ペンチル−４′−シアノターフェニル １５ｉｉ
％からなるネマチック液晶組成物を、ポリビニルアルコ
ール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極からなるセル（電極間隔１０
１０ｌ１に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ドメインを生じて
いるのが観察された。
％４−ベンチルー４−シアノビフェニル ４０重ｉ
％４−オクチルオキシー４′−シアノビフェニル２５重
量％ ４−ペンチル−４′−シアノターフェニル １５ｉｉ
％からなるネマチック液晶組成物を、ポリビニルアルコ
ール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビングして平行
配向処理を施した透明電極からなるセル（電極間隔１０
１０ｌ１に注入してＴＮ型表示セルとし、これを偏光顕
微鏡下で観察したところ、リバース・ドメインを生じて
いるのが観察された。
上記のネマチック液晶組成物に本発明の（１）式の化合
物である表１の実施例９の化合物Ｃ１＝１ ＋ ｍ−１
＊ ｎ−２＊ Ｒ−Ｃ３Ｈ７）を０．１重量％添加した
ものを使用して同様にＴＮセルとして観察したところリ
バース・ドメインは解消され、均一なネマチック相が観
察された。
物である表１の実施例９の化合物Ｃ１＝１ ＋ ｍ−１
＊ ｎ−２＊ Ｒ−Ｃ３Ｈ７）を０．１重量％添加した
ものを使用して同様にＴＮセルとして観察したところリ
バース・ドメインは解消され、均一なネマチック相が観
察された。
実施例２４（使用例２）
表１の実施例５，７，１５．１６．１７の５つの化合物
の等量混合物は、１０９℃までＳＣ＊相を示し、それ以
上の温度でコレステリック相を示し、１８５℃で等方性
液体となる。
の等量混合物は、１０９℃までＳＣ＊相を示し、それ以
上の温度でコレステリック相を示し、１８５℃で等方性
液体となる。
この混合物を、ＰＶＡを塗布し、表面をラビングして平
行配向処理を施した透明電極を備えたセルに注入し、ｃ
ｈ相領域で５０Ｖの直流電圧を印加しながら、ＳＣ＊相
になるまで徐冷したところ均一なモノドメインセルが得
られた。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚
の偏光子の間にはさみ１５Ｖの低周波数（０，５ト１ｚ
）の交流を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が
観察され、非常にコントラストも良く、応答速度が速い
（２ｍｓｅｃ）液晶表示素子が得られた。
行配向処理を施した透明電極を備えたセルに注入し、ｃ
ｈ相領域で５０Ｖの直流電圧を印加しながら、ＳＣ＊相
になるまで徐冷したところ均一なモノドメインセルが得
られた。この液晶セルを直交ニコル状態に配置した２枚
の偏光子の間にはさみ１５Ｖの低周波数（０，５ト１ｚ
）の交流を印加したところ、明瞭なスイッチング動作が
観察され、非常にコントラストも良く、応答速度が速い
（２ｍｓｅｃ）液晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Ｐ８は１ｎＣ／ＣＩ
Ｉであった、 実施例２５（使用例３） 不 で表わされる化合物８０重量％及び表１の実施例７．１
４の化合物釜ＩＯ重量％からなる液晶混合物は４７℃ま
でＳＣ＊相を示し、それ以上の温度でＳＡａを示し、こ
のＳＡ相は６４℃でｃｈ相になシ、７２°Ｃで等方性液
体となる。
Ｉであった、 実施例２５（使用例３） 不 で表わされる化合物８０重量％及び表１の実施例７．１
４の化合物釜ＩＯ重量％からなる液晶混合物は４７℃ま
でＳＣ＊相を示し、それ以上の温度でＳＡａを示し、こ
のＳＡ相は６４℃でｃｈ相になシ、７２°Ｃで等方性液
体となる。
この混合物にアントラキノン系色素のＤ−１６（ＢＤＨ
社製品）を３重量％添加していわゆるゲスト・ホスト型
にしたものを実施例４と同様なセルに注入し、１枚の偏
光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置し、 ０
．５）（ｚ、 １５Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ、明瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコント
ラストが良く、応答速度が速い（２ｍｓｅｃ）カラー液
晶表示素子が得られた。
社製品）を３重量％添加していわゆるゲスト・ホスト型
にしたものを実施例４と同様なセルに注入し、１枚の偏
光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置し、 ０
．５）（ｚ、 １５Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ、明瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコント
ラストが良く、応答速度が速い（２ｍｓｅｃ）カラー液
晶表示素子が得られた。
尚、この液晶組成物の自発分極の値Ｐｓは２ｎＣ／ｄで
あった。
あった。
以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）一般式 （１） （但し、上式に於いてｔ及びｍは０又は１であり、ｎは
１，２又は３であ夛、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖又は分
校アルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子で
ちることを示す） で表わされる化合物。 （２）一般式 （１） （但し、上式に於いてｔ及びｍは０又は１であシ、ｎは
１．２又はＢであシ、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖又は分
枝アルキル基を示し、＊はそのＣが光学活性炭素原子で
あることを示す） で表わされる化合物を少くとも１棟含有することを特徴
とするカイラルネマチック液晶組成物。 （３）複数の（１）式の化合物からなる特許請求の範囲
第２項記載の液晶組成物。 （４）一般式 （但し、上式に於いてｔ及びｍは０又は１であり、ｎは
１，２又は３であＪ、Ｒは炭素数１〜１８の直鎖又は分
枝アルキル基であシ、＊はそのＣが光学活性炭素原子で
あることを示す） で表わされる化合物を少くとも１種含有するカイラルス
メクチック相（ＳＣ＊相）を呈する液晶組成物を使用し
て構成された光スイッチング素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10610083A JPS59231043A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 液晶物質及び液晶組成物 |
| US06/613,974 US4614609A (en) | 1983-06-14 | 1984-05-24 | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| DE8484303748T DE3461827D1 (en) | 1983-06-14 | 1984-06-04 | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| EP84303748A EP0131373B1 (en) | 1983-06-14 | 1984-06-04 | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
| US06/853,851 US4676925A (en) | 1983-06-14 | 1986-04-21 | Liquid crystalline biphenyl derivatives and mixtures thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10610083A JPS59231043A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 液晶物質及び液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59231043A true JPS59231043A (ja) | 1984-12-25 |
Family
ID=14425096
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10610083A Pending JPS59231043A (ja) | 1983-06-14 | 1983-06-14 | 液晶物質及び液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59231043A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS6125128A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-04 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS61252532A (ja) * | 1985-05-02 | 1986-11-10 | Asahi Glass Co Ltd | 強誘電性スメクチック液晶電気光学装置の製造方法 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2450088A1 (de) * | 1974-10-22 | 1976-04-29 | Merck Patent Gmbh | Biphenylester |
| JPS5165086A (en) * | 1974-10-22 | 1976-06-05 | Merck Patent Gmbh | Bifueniruesuteruruioyobisonoseizohoho |
| JPS53125983A (en) * | 1977-04-05 | 1978-11-02 | Secr Defence Brit | Liquid crystal substance and electrooptical display apparatus using it |
| JPS5478382A (en) * | 1977-12-06 | 1979-06-22 | Asahi Glass Co Ltd | Liquid crystal composition |
| JPS57125281A (en) * | 1980-12-18 | 1982-08-04 | Hughes Aircraft Co | Liquid crystal nematic eutectic mixture consisting of plural short chain esters |
| JPS5813546A (ja) * | 1981-07-20 | 1983-01-26 | Chisso Corp | 光学活性２−メチルブチルオキシフエニル基を有するカルボン酸エステル誘導体 |
-
1983
- 1983-06-14 JP JP10610083A patent/JPS59231043A/ja active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPS60156043A (ja) * | 1984-01-23 | 1985-08-16 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS6334448B2 (ja) * | 1984-01-23 | 1988-07-11 | Canon Kk | |
| JPS6125128A (ja) * | 1984-07-14 | 1986-02-04 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
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