JPS6163638A - 炭酸エステル液晶及びその組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔発明の利用分野〕 本発明は新規な液晶物質及び該液晶物質を含有する液晶
組成物に関し、更に詳しくは光学活性基を有するカイラ
ル液晶物質及びそれらを含有するカイラル液晶組成物に
関する。

〔発明の背景及び先行技術〕

用布、液晶表示素子としてはＴＮ（ねじれネマチック）
型表示方式が最も広く用いられているが、応答速度の点
に於て発光型表示素子（エレクトロルミネッセンス、プ
ラズマディスプレイ等）と比較して劣っており、この点
に於ける改善は種々試みられているにも拘らず、大巾な
改善の可能性はあまｔ）残って−な一様である。

そのためＴＮ型表示素子に代わる別の原理による液晶表
示装置が種々試みられているが、その一つに強誘電性液
晶と利用する表示方式がある（Ｎ、Ａ、Ｃ１ａｒｋら：
　Ａｐｐｌｉｅｄ　Ｐｈｙｓ、　１ｅｔｔ、、　３６，
８９９（１９８０）　）。この方式は強誘電性液晶のカ
イラルスメクチックＣ相（以下ＳＣ＊相と略称する）＊ 或はカイラルスメクチックＨ相（以下ＳＨ相と略称する
）を利用するもので、それらの相が室温付近にある物質
がこの方式に虐したものとして望まれている。本発明者
ら位、既にこの様な目的に適した幾つかのカイラルスメ
クチック化合物を見付は特願出願した（例えばＩ＃願昭
５８−６４０号、特願昭５８−７８，５９４号、特願昭
５８−１０へ１００号、特願昭５９−１８，０８６号な
ど）。

本発明者らは、更にこの表示方式に適したより優れた化
合物を見出すことを目的として光学活性基を有する液晶
物？種々探索して本発明に到達した。

〔発明の構成〕

即ち、本発明は一般式 （但し、上式に於いてＲは炭素数１−１８の７＊ ルキル基を示し、Ｒは光学活性な炭素数４〜１８のフル
キル基を示し、Ｘは単結合、−０−１示し、ｍ及びｎは
いずれもｌ又は２である）で表わされる化合物及びそれ
を含有する液晶組成物である。

（１）式の化合物のうち代表的なものの相転移温度ｔ−
表１に示す。

表１の相転移温度の欄に於て、相を表わす欄の・はその
相を示すことを示し、その左側の数字はその相からその
左側の拳のある欄の相への転移温度を示す。又かつこは
モノトロピックであることを示す。

〔発明の作用・効果〕

（１１式に於いてｍｘｌでｎｍ２の化合物は等方性液体
相より少し低い温度領域でコレステリック相（以下Ｃｈ
相と略称）を呈し、大部分のものはこの相より低い温度
領域でスメクチックＣ＊相（以下ＳＣ＊相と略称）を示
し、最も好ましいものである。又、（１）式に於いてｍ
ｍｌ又は２でｎ−１のものは殆んどが単独ではＳｃ＊相
が観察ものと推察される。従って、（１）式の化合物管
１成分として混合させることにより、ＳＣ＊相のみを呈
する組成物、ＳＡ相のみを呈する組成物。

Ｓｃ＊相、ＳＡ相の両方を呈する組成物などのいろいろ
の液晶組成物を構成することが可能となる。

（１）式のＲ＊は後に述べるように光学活性なアルコー
ルから誘導されるものであるが、現在工業的に容易に入
手し得る原料フルコー〉しとしては、光学活性な２−メ
チルブタノールが最も多く、次いで光学活性の２−オク
タツール２−ぺゲタノール、２−ゲタノールなどがある
。

従って工業的に最も容易に利用し得るＲ＊は２−メチル
ブチル基であり次いで１−メチルへブチル基、１−メチ
ルブチル基、ｌ−メチルプロピル基などである。

ｆｅＬ、ｔ２Ｉ組成物を構成する場合、（１）式の化合
物のみより構成することも可能であり、又（Ｉ）式の化
合物と他のスメクチック液晶を混合してＳＣ＊相を呈す
る液晶組成物を構成することも可能である。

ＳＣ＊相の光スイツチング効果を表示素子として応用す
る場合、ＴＮＮ方圧比較して３つのすぐれた％微かある
。第１の特徴は非常に高速で応答し、その応答時間Ｆｉ
通常のＴＮ表示方式の索子と比較すると、応答時間はｌ
／１００以下である。

第２の特徴はメモリー効果があることであり、上記の高
速応答性とあｔｎまって、時分割駆動が容易である。第
３の特徴はＴＮ表示方式で濃淡の階調をとるには、印加
電圧を調節して行なうが、しきい値電圧の温度依存性や
応答速度の電圧依存性などの難問がある。しかしＳｃ＊
相の光スイツチング効果を応用する場合には極性の反転
時間を調節することにより、容易に階調を得ることがで
き、グラフィック表示に非常に適して−る。

表示方法としては、２つの方式が考えられ、１つの方法
は２枚の開光子を使用する複屈折型、他の１つの方法は
二色性色素を使用するゲストホスト型である。ＳＣ＊相
は自発分極をもつため、印加電圧の極性を反転すること
により、らせん軸を回転軸として分子が反転する。Ｓｃ
”相を有する液晶組成物を液晶分子が電極面に平行にな
らぶよ５に配向処理を施した液晶表示セルく注入し、液
晶分子のグイレフターと一方の偏光面を千行くなるよう
に配置した２枚の（社）光子の間に該液晶セルをはさみ
、電圧を印加して、極性を反転することにより、明視野
および暗視野（偏光子の対向角度により決まる）が得ら
れる。

一方ゲスト・ホスト型で動作する場合には、印加電圧の
極性を反転することにより明視野及び着色視野（ｌｌｉ
ｉ光板の配置により決まる）を得ることができる。

一般にスメクチック状態で液晶分子をガラスｍ１ｋｉに
平行に配向させることは難かしく、数十中口ガウス以上
の磁場中で等方性液体から非常にゆっくりと冷却する（
１℃〜２℃／ｈｒ）ことにより、液晶分子を配向させて
いるが、コンステリツク相を有する液晶物質では磁場の
代わり匝５０’／〜１ｏｏｖ　ｏ直流電圧を印加しなが
らＩｃ／ｍｌｎの冷却速夏で冷却することにより、容易
に均一に配向したモノドメイン状態を得ることができる
。

光学活性フルフール類の代りに相当するラセミ体アルコ
ールを使用することによって、同様に製造されるもので
あるが、（１）とほぼ同じ相転移点を示す。ラセミ体は
Ｓｃ＊相の代りにＳｃ相を示し、光学活性体（１）に添
加してカイラルスメクチックのピッチの調整に使用でき
る。

（１）式の化合物は、又、光学活性炭素原子を有するた
め、これをネマチック液晶に添加することによって捩れ
た構造を誘起する能力を有する。

捩れた構造を有するネマチック液晶、即ちカイラルネマ
チック液晶はＴＮｆｆｉ表示素子のいわゆるリバース・
　トメイア　（ｒｅｖ＠ｒｓｅ　ｄｏｍａｉｎ、Ｌ、ま
模様）を生成することがないので（１）式の化合物はリ
バース・ドメイン生成の防止剤として使用できる。

〔化合物の製法〕

次に一般式（１）の化合物の合成法について述べる。（
１）式の化合物は次の様な工程により製造することがで
きる。

（Ｒ，Ｒ＊、Ｘ、　ｍ、　ｎは前記と同じ、又Ｈａｌは
一ロゲン原子を示す。以下同様） 即ち、（ｆｆ３式で表わされるフェノール類に（ＩＩＩ
）式で表わされるカルボ／酸ハライドをピリジンのよう
な塩基性溶媒中で作用させることＫより製造される。

フェノール類（ＩＩ）ＶｉｎのａＫより以下の２つのも
ＯＫ分けられる。

（Ｈａ）の光学活性ｐ−フルキルオキシカルボニルオキ
シフェノールは次に示すような工程で最も好適に製造さ
れる。

即ち、ハイド四Φノンを光学活性のアルコールより誘導
されたり四ルギ酸アルキルで、塩基性溶媒中でモノエス
テル化することにより（Ｉａ）が得られる。

又（Ｉｌｂ）の光学活性４′−フルキルオキシカルボニ
ルオキシ−４−ビフェノールは次に示されるような工程
で最も好適に製造される。

即ち、　ｐ、ｐ’−ビフェノールを光学活性なアルコー
ルより誘導されたクロルギ酸アルキルで塩基性溶媒中、
モノ炭酸エステル化する仁とＫより（…ｂ）が製造され
る。

また、他方の原料である、芳香族カルボン酸ハライドと
してはｍ、Ｘによって以下の様なものに分けることが出
来る。

Ｘ−−０−のもの） Ｘ鴫−Ｃｏｏ−Ｏもの） ｘ−−ｏｃｏ→もの） 上記の化合物はいずれも公知であるが、その幾つかの化
合物の製法につ−ては実施例中に於て述べる。

〔実施例〕

以下実施例により本発明の化合物について更ＫｉＦ１−
細に説明する。

実施例１ （４’−（２−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）
−４−ビフェニル−４−オクチルオキシカルボニルオキ
シペンゾエ〜ト （（０式に於いてＲ−Ｃ８Ｈユ、ｌＲ＊ｍ２−メチルグ
チル基＊　ｍ−Ｉ　Ｔ　ｎ　ｌ＝ａ　ｅ　Ｘ　嵩ｏｃｏ
ｏ−のもの）の製造〕（１）４−ヒドロ午シー４’−（
２−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）ビフェニル
（Ｉｂ）の製造 市販のＰＤＰ’−ビフェノール３フＶをピリジン５０−
に溶解して氷冷した。これに市販の光学活性なりロルギ
酸２−メチルブチル（Ｓ−（−）−２−メチルブタノー
ルより誘導されたもの）１５ｔを滴下した。これを６０
℃の水浴上で２時間加熱した後トルエン３００−を加え
分液レートに移し水洗した。６Ｎ塩酸で洗浄すると固体
が析出するのでこれを吸引−過した。−液は水洗し中性
とした。固体をトルエン２００−を用いて熱−過し、Ｐ
液と前のＷＩ−液を合わせて、濃縮した。

残った固体は未反応原料Ｏｐ、ｐ’−ビフェノールであ
る。濃縮した溶液中には、モノ置換化合物とジ置換化合
物が混在するのでカラムクａマドグラフにかけ分離した
。はじめの流出分を濃縮し、エタノールを用いて再結晶
すると、４．４’−ビス（２−メチルグチルオキシカル
ボニルオキシ）ビフェニル（ｍｐ、８５．５〜８６．２
℃）が４．６２得られた。２番目の流出分を濃縮し、ト
ルエンを用いて再結晶すると、４−ヒドロキシ−４’　
−（２−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）ビフェ
ニル（ｍｐ。

１２８．７〜１３０．２℃）が１１．１？得られた。

（ｉｉ）　ｐ−オクチルオキシカルボニルオキシベンゾ
イルクロライドの製造 市販のｐ−とドルキシベンズアルデヒド５０Ｆを、ピリ
ジン４００−に溶解し、水冷下、クロルギ酸オクチル８
５ｆｔ−滴下し、欠いで水浴上で加熱して一夜放置した
。これにトルエン３００−を加え、更に６Ｎ塩酸を加え
て分液し、更に２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水
洗し、乾燥した。

そのトルエンを留去して、ｐ−オクチルオ中７カルポ二
ルオキシベンズアルデヒドの粗製物７５？を得た。

このものを酢酸１００ｍＫ溶解し、そこへ二酸化クロム
３０１、水４０′Ｒｔおよび酢酸６０ゴの混合液を滴下
した。室温中で４時間撹拌ののち、氷にあけて析出した
固体を戸数し、それをエタノール４００ゴに溶解し、更
に活性炭を加え振とうし、熱ｐ過した。これを氷冷し、
結晶をＰ取して、更にエタノール３００−から再結して
、ｐ−オクチルオキ７カルポニルオキ７安息香酸４１ｆ
を得た。　ｍ、ｐ。

１２５．５℃。

このものの５ｆと塩化チオニル７ｔを６０℃の水浴上で
加熱し、−夜装置したのち減圧下で過剰の塩化チオニル
を留去して、ｐ−オクチルオキシカルボニルオキシベン
ゾイルクロライド５ｔを得た。このものは精製すること
なく次の段階で使用した。

ｔｉｌｔ）標題化合物の製造 （１）で得た４−ヒドロキク−４’−（２−メチルブチ
ルオキ７カルポニルオキン）ビフェニル０．３０　ｔを
ピリジン５ｄに溶解し、そこへ、水冷下、（ＩＩ）で得
たｐ−オクチルオキシカルボニルオキシベンゾイルクロ
ライド０．３３ｆｔ−滴下した。これを６０’Ｃの湯浴
上で加熱反応させた後トルエン５０ｉ１を加えてからト
ルエン層を分離し、それを６Ｎ塩酸で、次いで２Ｎ苛性
ソーダ水で洗浄した後、更に飽和食塩水で洗浄して中性
とした。これを硫酸ナトリウム上で乾燥してから濃縮し
、それをエタノール３０ｄを用いて２度再結晶して目的
の４−（２−メチルブチルオキ７カルポニルオキン）−
４−ビフェニル−４−オクチルオキン力ルポニルｆキシ
ベンゾエートヲＯ，ａ　２　ｆ得た。このものｕＳＲ，
ＳＣ率、　Ｃｈの各相を示す液晶で、その相転移点はＣ
−８Ｃ＊点６４．４℃。

Ｓｃ＊−８Ｂ点５５．２℃、　ＳＣ率−ａｈ点１３１．
６℃。

ｃ　ｈ　−Ｉ点１８２．１℃であった。又、このものの
元素分析値は次の如く計算１１１とよく一致した。

実測値　　　　計算値　（Ｃ３，Ｈ４゜０８として）Ｃ
７０，６％　　　　７０　、８１　％Ｈ７，１％　　　
　　６．９９チ 実施例２ 〔４′−オクチル−４−ビフェニルカルボン酸ｐ−（２
−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）フェニルエス
テル（（１）式に於いてＲ！　Ｃ，）Ｉ工、　、　ｇ”
−，３−メチルグチル基、Ｘは単結合、ｍｗ２．ｎ糟ｌ
のもの）の製造〕（１）ｐ−（２−メチルグチルオキシ
）フェノール（［［ａ）の製造 市販のハイドロキノ／２２．０　？をピリジン１００ｄ
に溶解して氷冷したところへ、クロルギ酸（２−メチル
グチル）（２−メチルブタノールより誘導）　１５．Ｏ
ｆを滴下して、６０℃の水浴上で２時間加熱した。これ
にトルエン２ｏｏａｖを加えて有機層を分離した後、６
Ｎ塩酸で洗浄し１次いで飽和食塩水で洗浄し、中性とし
た。これを硫酸ナトリウム上で乾燥してから、濃縮した
。これをカラムクロマトにかけて溶解成分を分離し、そ
の第１流出分を濃縮して、オイル状のノ１イドロキノン
ージ−（２−メチルプ゛チルオキシカルボニル４、０２
を得た。又、第２流出分を濃縮して、オイル状のｐ−（
２−メチルブチルオキシカルポニルオキシ）−フェノー
ル１２．３　ｆを得た。

（１１）標題化合物の製造 （ｉｉ）で製造したｐ−（２−メチルブチルオキシカル
ボニルオキシ）−フェノール０．２５　ｔ　全ピリジン
５ｄＫ溶解して氷冷して、これに４’−オクチル４−ビ
フェニルカルボン酸クロライド０，３フｔをトルエン５
ｍＫ溶解したものを滴下した。これを６０℃の湯浴上で
加熱、反応させた後、トルエン５Ｃ）ＩＪを加えて、ト
ルエン層を分離し、６　Ｎｍｍで洗浄し、さらに２Ｎ苛
性ソーダ水で洗浄した後、飽和食塩水で洗浄して中性と
した。これを硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮し、これ
を酢酸エチル２０−とエタノールｌ　Ｏｄｏｌｌｓ合液
を用いて２度再結晶を行なって、目的の４′−才クチル
−４−ビフェニルカルボンｔＲｐ　−（２−メチルブチ
ルオキシカルボニルオキシ）フェニルエステルを得た。

このものはＳＡ相及びＣｈ相を示し、七の相転移点はＣ
−８Ａ点７８．３℃、５Ａ−ａｈｈ点１５０．２℃、Ｃ
ｈ−Ｉ点１６５．２℃であった。又、このものの元素分
析値は次の如く計算値と一致した。

実測値　　　計算値（ＣｓｓＨ４゜０６として）Ｃ７６
，４％　　　　７６．７１％ Ｈ８，０％　　　　　’７．８０％ 実施例３ （４−（２−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）フ
ェニル−４−オクタノイルオキシベンゾニー）（（１）
弐に於いてＲｍＣ，Ｈ，、。

Ｂ＊■２−メチルブチル基、ｍｍｎ驕１．　Ｘ雪−Ｃ０
〇−のもの）の製造〕 （１）ｐ−オクタノイルオキシベンゾイルクロライド（
厘Ｃ）の製造 市販のｐ−ヒドロキシベンズアルデヒドＳＯｔをピリジ
ン４００ＷＬｔＫ溶解して、水冷下、オクタノイルクロ
ライドａｏｒｔａ下して水浴上−夜装置した。トルエン
３００ｄを加えて、６Ｎ塩酸を加えて分液し、更に２Ｎ
水酸化ナトリウム水溶液で洗浄、水洗し、乾燥した。こ
れをトルエン留去して、粗製物を得た。これを減圧蒸留
してｐ−オクタノイルオキシベンズアルデヒド（ｂ、ｐ
、　１７６〜ｂ７ｍＨｒ）　５８．２　ｆを得た。コれ
を酢酸８０１１１Ｋｊｌ解して、この液に二酸化クロム
２３．４ｆ。

水２５−および酢酸４８ゴの混合液を滴下した。室温中
で４時間撹拌ののち、氷にあけ析出した固体ｔ−濾過し
、それをエタノール３０〇−に溶解してから、活性炭を
加えて振とうし、熱濾過した。これを氷冷し析出した結
晶をＦ取し、更にエタノール３“００ａｇから再結して
、ｐ−オクタノイルオキシ安息香酸３５ｆを得た。ｍ、
ｐ、５１℃。このものの５２とシュウ酸クロライド７．
２ｔを６０℃の水温上で加熱し、−夜装置した。のち、
威圧下で過剰のしゆう酸クロライドを留去してｐ−オク
タノイルオキシベンゾイルクロライド５ｔを得た。この
ものは精製することなく次へ進んだ。

（１１）標題化合物の製造 実施例１（１）で製造した、ｐ−（２−メチルブチルオ
キシカルボニルオキシ）フェノール０．２５　ｔをピリ
ジン５−に溶解したところへ（１）で製造したｐ−オク
タノイルオキシベンゾイルクロライドの０．３２　ｆを
滴下した。あとは実施例１　（ＩＩ）と同様にして、目
的の４−（２−メチルブチルオキシカルボニルオキシ）
７ヱニルー４−オクタノイルオキクペンゾエー）　０．
３　Ｏｆを得た。このものはＳＡ相及びＣｈ相を示し、
七の相移点は５Ａ−ａｈｈ点２５４℃、Ｃ−ｃ　ｈ点４
９．０℃、Ｃｈ−Ｉ点５８．２℃であった。

又このものの元素分析値は次の如く良く計算値と一致し
た。

実測値　　　計算値　（Ｃ２６Ｈ３４０ワとして）ｃ　
　　６ｓ、ｏｓ　　　　６８．１Ｏ１Ｈ７，６チ　　　
　７．４７チ 実施例４（使用例１） ４−エチル−４′−シアノビフェニル ２０重量％ ４−ペンチル−４′−シアノビフェニル４０重量％ ４−オクチルオキシ−４７−ジアツビフエニル２５重量
％ ４−ペンチル−４′−シアノターフェニル１５ｆｔ％ からなるネマチック液晶組成物を配向処理剤としてポリ
ビニルアルコール（ＰＶＡ）を塗布し、その表面をラビ
ングして配向処理を施した透明電極からなるセル（電極
間隔１０μｍ）に注入してＴＮ型表示セルとし、これを
偏光顕微鏡下で観察したところ、リバース・ドメインを
生じているのが観察された。

上記のネマチック液晶組成物に本願の（１）式でｍｍ２
　、　ｎｍｌ　、　Ｘ−−０、Ｒ−Ｃ，ＨＩ、Ｆ−、Ｒ
＊−２−メチルブチル基なる化合物（Ｎｏ、２４　）を
１重量−添加したものを使用して、同様にＴＮセルとし
て観察したところ、リバース・ドメインは解消され均一
なネマチック相が観察された。

実施例５（使用例２） （１）式に於いてｍ−１、ｎｍ　２　、　Ｘ−単結合、
Ｒ−ＩＩＣＩＨ１□、Ｒ＊−２−メチルブチル基なる化
合物（Ｎｏ、７）、ｍｍｌ　、ｎ胤２　、）Ｃａ−０−
、ＲｍＣ４Ｈｇ−。

Ｒ＊−２−メチルメチル基なる化合物（ＮＯｌｌｌ）。

ｍｍ　ｌ　、　！ｌ　ｍ２　、　Ｘｍ−０＋、　ＲｍＣ
ｌＨｚ。−、Ｒ＊−２−メチルグチル基なる化合物（Ｎ
ｏ、　１４　）　、　ｍ　ｍ　ｌ　。

員−２，Ｘ”−０＋、ＲｍＣ，Ｈ□、＋、Ｒ＊ｗ２−メ
チルグチル基なる化合物（Ｎｏ、１５）の等量混合物は
１３℃から１１２℃までＳＣ＊相を示し、それ以上の温
度でａｈ相を示し、１８７℃で等方性液体相となる。

こＯ温合物を配向処理剤としてＰＶＡを塗布し、表面を
ラビングして平行配向処理を施した透明電極を備えたセ
ルに注入し、この液晶セルを直交ニコル状１１に配置し
た２枚の偏光子の間にはさみ、０．５Ｈ１％１５Ｙの低
周波数の交流を印加したところ、明瞭なスイッチング動
作が観察され、非常にコントラストも良く、応答速度が
１ｍｓ・Ｃと速い液晶表示素子が得られた。

実施例６（使用例３） （夏）弐に於いてｔｘｍ　ｌ　、　！ｌ　ｓｗ　２　、
　Ｘｗａ−０−、ＲｓｍＣ，Ｈ□−、Ｒ＊−２−メチル
メチル基なる化合物（Ｎｏ−１２）　ｖ　ｍ　冨１　ｓ
　ｎ　寓２　＊　Ｘ　■−Ｏｔ　ＲｗＣｙＨｚｓ　　＊
Ｒ＊−２−メチルメチル基なる化合物（１（ｏ−１４）
ｔｘｍｌ　、　ｒＬｗ２　、Ｘ−０、Ｒ＝ｃ＠ＨＬ’Ｆ
−Ｉ　　Ｂ＊＝２−メチルブチル基なる化合物（Ｎｏ、
１５）、及びｍ−１゜ｎ　”　２　、　Ｘ　”　　０Ｃ
Ｏ−Ｉ　Ｒ−Ｃ＠Ｈｚ−１＋　Ｒ＊−２−メチルブチル
基なる化合物（Ｎｏ、　１９　）の等量混合物は６０℃
から１２１℃までＳＣ＊相を示し、それ以上の温度でａ
ｈ相を示し、１８６℃で等方性液体相となる。

この混合物にアントラキノン系色素０Ｄ−１６（ＢＤ）
１社製品）を３３量−添加して−わゆるゲスト・ホスト
凰にしたものを実施例２２と同様なセルに注入し、１枚
の偏光子を偏光面が分子軸に垂直になるように配置し、
０．５　Ｈｚ、１５Ｖの低周波数の交流を印加したとこ
ろ明瞭なスイッチング動作が観察され、非常にコントラ
ストが良く、応答速度が１．５ｍ１ｌ＠１１と速いカラ
ー液晶表示素子が得られた。

以上

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
   を示し、Ｒ＾＊は光学活性な炭素数４〜１８のアルキル
   基を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼のいづれか一つを示
   し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である） で表わされる化合物。
2. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、上式に於いてＲは炭素数１〜１８のアルキル基
   を示し、Ｒ＾＊は光学活性な炭素数４〜１８のアルキル
   基を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼のいづれか一つを示
   し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である） で表わされる化合物を少なくとも一種含有することを特
   徴とするカイラルスメクチツク液晶組成物。
3. （３）複数の（ I ）式の化合物からなる特許請求の範
   囲第２項記載のカイラルスメクチツク液晶組成物。
4. （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但し、（ I ）式に於いてＲは炭素数１〜１８のアル
   キル基を示しＲは光学活性な炭素数４〜１８のアルキル
   基を示し、Ｘは単結合、−Ｏ−、▲数式、化学式、表等
   があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼又は
   ▲数式、化学式、表等があります▼のいづれか一つ を示し、ｍ及びｎはいずれも１又は２である）で表わさ
   れる化合物を少なくとも一種含有する、カイラルスメク
   チツクＣ相を呈する液晶組成物を使用して構成された光
   スイッチング素子。