JPH01294652A - 光学活性液晶化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規々光学活性液晶化合物に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示素子の表示方式として現在広く寮用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ）及び動的散乱
！（ＤＳ）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セＡ／による表示であるが、従来の
ネマチック液晶上μの短所の一つく応答速度が遅く、最
高数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという
事突があげられる。セしてこのことがネマチック液晶上
μの応用範囲を制約する一因となっている。これに対し
て最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答
が得られることが明らかになってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られており、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、Ｒ
，Ｂ、メイヤー（Ｒ，Ｂ。

Ｍａｙｅｒ　）らＫよシ最初に合成されたが〔シュｙナ
ール・ド・フイジーク（、ｒ、ｐｈｙａ、　）、第３６
巻、第Ｌ６？頁（１９７５））、それは、４−（４１＋
＋　ｎ−デシＮオキシベンジリデンアミノ）−２−メチ
μブチｙシンナメー）　（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例と
するンッフ塩基系の化合物であシ、これが特定の光学活
性の状態、例えばカイツルスメクチックＣ相において強
誘電性を示すことを特徴とするものである。その後、Ｎ
、んクラーク（Ｎ、んＣ１ａｒｋ　）ら〔アプライド・
フィジクスーレターズ（Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、Ｌｅｔｔ
、　）第３６巻、第８９９頁（１９１３０）　）によっ
てＤＯＢＡＭＢＣｔＤ　ＨＨセルにおいて、マイクロ秒
オーダーの高速応答性が発見され、これが契機となって
強誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、
液晶テレビ等のデイスプレィ用のみならず、光プリンタ
ーヘッド、光フーリエ変換素子、ライトパルプ等のオプ
トエレクトロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料
として注目を集めている。強誘電性液晶上μにおいては
、誘電率が高く、自発分極が大きい材料を用いるほど七
μを高速！ＩＫ動できて有利であるため、自発分極の大
きい材料の開発が望まれている。また突出上は、液晶化
合物自身が安定であシ、更には、室温を中心とする広い
温度範囲で強誘電性を示すことが必要である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、　ＤＯＢＡＭＢＣなどのシップ塩基型の化合物
は水や光等に対する安定性の点で難点があシ、また強誘
電性を示す温度範囲も室温よル４０°Ｃ程度高温側にあ
るなど、実用に適するものでは彦かつ九。そこで、強誘
電性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大
きい自発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている
。

本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイツルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規液晶化合物を得ることにある。また本発明は
このような新規な光学活性液晶化合物あるいはそれを含
む液晶組成物を用いて高速応答性を有する表示素子等を
提供しようとするものである。

〔課題を解決するための手段〕

本発明を概説すれば、本発明は光学活性液晶化合物に関
する発明であって、下記−数式１で表される化合物であ
ることを特徴とする。

〔ただし、Ｘは水素、塩素、臭素又はＶアノ基、Ｌ％Ｑ
は−０−、Ｉ又は直接結合、ｍは口又は１％ｎは１又は
２を示すが、ｍ＋ｎは１又は２であシ、Ｒは炭素数４以
上のアルキＡ／基を示し、Ｃ，Ｆテ０ＣＦ（ＣＦＩ）−
基あるいは基Ｒのうち、少なくとも一方は光学活性基で
ある〕′− 婦癲藷４４ら 一般式（１）の化合物は、不斉炭素にカルボニ／ｌ／基
及びＣＦ３￥Ｓｔ−直接結合させているほか、多くの場
合、分子の長軸に対して横方向に塩素、臭素又はＶアノ
基を含有しているので、高い旋光性を有している。また
、中心骨格は安息香１俊ビフエニルエステルあるいはビ
フェニｙカ〜ボン酸エステＡ／構造等を有しておシ、更
に分子両末端に長Ａアルキ〜基（炭素数４〜１Ｂが好ま
しい）が存在するのでそれ自身が液晶性を示すものであ
る。また、複数のフッ素の存在によシ表面エネルギーの
低下が起こシ、非フツ素系化合物に比較して低粘度とな
ることが予想され、表示素子として使用する場合に高速
応答性が期待できる。

〔化合物の製法〕

本発明における一般式（１）の光学活性液晶化合物は、
例えば次のような合成経路に従って製造することができ
る。

（Ｖ） （■） Ｘ＝Ｂｒ％Ｃｔ （■） Ｘ （■） 上記製造過程を概説すると、始めに光学活性バーフルオ
ロ−２−プロピμオキシプロピオン酸（Ｉｔ）の酸クロ
ライド（ａｌｌ）を常法により製造し、化合物（ＩＴ）
と反応させる。（ｆｆ）の結合りが直接結合の場合はフ
リーデルクラフツ反応によるアシｙ化であシ、−〇−基
の場合はエステル化であす、パーフルオロ−１−プロピ
ｙオキシエチｙカ〃ボニ〃基の導入されたメトキシ化合
物（Ｖ）が得られる。次に臭素又はＮ、Ｎ−ジクｐロー
ｐ−ト〃エンスｙホン酸アミド（ＤＣ’ｒ）を用いてハ
ロゲン化物（ｎ）を製造する。臭素化物を非プロトン性
溶媒中でＶアン化第−銅によりＶアノ化して（■）を製
造することができる。更にメトキシ化合物（Ｗ）又は（
■）を前者は臭化水素酸で、後者は無水塩化アルミニウ
ムで脱メチル化して、パーフルオロ−１−プロピルオキ
Ｖエチルカ〜ボニル基を持つフェノ−ｙ化合物（■）が
得られる。最後に（■）を酸クロライド（ＩＩ）と反応
させて一般式１の化合物を製造することができる。なお
上記製造過程において、普通は光学活性パーフルオロ−
２−プロピ〃オキＶプロピオン酸（１）を用いて光学活
性化合物を製造するが、Ｒが光学活性基である化合物を
用いる場合には、ラセミ体の（厘）を用いて目的化合物
を製造することができる。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例によシ更に具体的に説明するが、
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

実施例１ 化合物■ （ａ）４−メトキシビフエニ１ｖ９．２　ｔを二硫化炭
素８０−に溶解し、すりつぶした無水塩化アルミニウム
７ｆ′１に加え、かくはんしながら光学活性パーフルオ
ロ−２−プロピ〜オキＶプロピオン酸クロライド１７．
　ｓ　ｔ　／二硫化炭素３〇−の溶液を７°Ｃ以下で滴
下し、その後７時間加熱還流し、冷却後希塩酸中に注ぎ
、析出し九固体をヘキサンから再結晶して精製し、４−
メトキＶ−４１−（パーフルオロ−１−プロピ〜オキシ
エチμ力〃ボニＡ／）ビフエニ／’（Ｖ、ただＬＬ＝直
接結合、ｍ＝１）を得た。

（ｂ）上記の化合物９．８５　ｆを酢酸７０−に溶ＭＬ
、Ｎ、Ｎ−ジクロロ−ｐ−）ルエンスｙホン酸アミド１
４１を酢酸４０−に溶解した溶液を滴下して３時間加熱
還流し、−夜放置後酢酸を留去して残留物を水洗、乾燥
後エタノ−μから再結晶して、３−クロロ−４−メトキ
シ−４′−（パーフルオロ−１−プロ？”Ａ／オキシエ
チｐ力〜ボニ１ｖ）ビア　ｘ　＝　ｔｖ　（■、Ｌ＝直
接結合、Ｘ＝　Ｃｔ％ｍ＝１）を製造した。

次にこの化合物ａｓｐを酢酸５０−に溶解し、臭化水素
酸１２０−を加えて３４時間加熱還流し、冷却後水を加
えて析出する固体を集め、ベンゼンから再結晶して３−
クロロ−４−ヒドロキシ−４１−（パー７Ａ／オロー１
−プロピμオキシエチμ力〜ボニＡ／）ビフエニ／Ｉ／
（■、Ｌ＝１１（接結台、Ｘ＝ＣＬ、　ｍ＝　１　）を
製造した。

（ｃ）（ｂ）で得られたヒドロキシ化合物１．５　ｆを
ピリジン３０−に溶解し、４−オクチμオキＶ安息香酸
α８ｔから常法により製造した酸クロライドのトルエン
溶液に加えて５５〜６２℃で７時間かくはんし、−夜放
置後水を加えてトルエン抽出し、希炭酸水素ナトリウム
水溶液次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥
後溶媒を留去して、残留物をヘキサン−トルエンを溶媒
とするシリカゲルのカラムクロマトグフフイにより精製
し、更にヘプタンで再結晶して化合物■（−数式ｌにお
いてＸ　＝　Ｃｔ％Ｌ＝直接結合、Ｑ＝−〇−基、Ｒ＝
　Ｃ５Ｈｓｒ、ｍ＝ｎ＝１の化合物）を製造した。

（ｄ）この化合物を透明電極の電極間隙が約３μｍのガ
ラスセルに封入し、偏光顕＊鏡で観察した結果、５６〜
８４°Ｃの範囲でＳＣ＊相を示した。この温度範囲では
例えば±５Ｖ、ＩＨｚの電界を印加したときに電界の極
性反転に伴ってドメインの反転が′ａ測された。その他
の相転移温度は他の例と共に後記表１に示す通りである
。丸だしＣｒｙは結晶状態、ＳＣ＊はカイフルスメクチ
ックＣ相、ＳＡはスメクチック人相、ｃｈはコレステリ
ック相、■は等方性液相を示している。また・はその相
が存在することを示している。またこの化合物を電極間
隙１２０／Ａｍのセルに封入し、三角波法〔営巣ほか、
ジャパニーズ・ジャーナ〜・オプ・アプライド・フイジ
クヌ（Ｊｐｎ、Ｊ、Ａｐｐｌ、Ｐｈｙｓ、　）　１９８
３年、第２２巻、第Ｌ６６１頁〕で自発分極を測定した
ところ、その値は１６１　ｎＣ／ｃＷＩ”　　であった
。

実施例２ ４−オクチルオキシ安息香酸の代わシに４−デシルオキ
シ安息香酸を用いる以外は実施例１（ｃ）と同様にして
化合物■（−数式ＩにおいてＸ＝ＣＬ、Ｌ＝直接結合、
Ｑ　＝　−０−ｍ、Ｒ＝　ａｔｅＨ２１、ｍ　＝　ｎ　
＝　１の化合物）を製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通シである。ただ
し、−はその相が存在しないか、あるいは存在が明確で
ないことを表している。また実施例１（ｄ）と同様にし
て測定した自発分極の値は１５５ｎＣ／備１であった。

化合物■ 実施例１　（ａ）において得られる（Ｖ）を（ｂ）と同
様に臭化水素酸で脱メチル化してフェノール化合物（■
、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝Ｈ，ｍ＝１）を製造し、この化合
物と４−オクチルオキシ安息香酸の代わりに４−デシ〃
オキシ安息香酸を用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様に
して化合物■（−数式ｌにおいてＸ＝Ｈ，Ｌ＝直接結合
、Ｑ＝−〇−基、Ｒ”　ＣＩＩＩＨＩＩ、ｍ　＝　ｎ　
＝　１の化合物）を製造した。

この化合物の相転移温度は表１に示した通シである。な
お０はその相がモノトロピックであることを示している
。また実施例１と同様にして測定した自発分極の値はｊ
　２２　ｎＣ／　５”であった。

実施例３ 化合物■　　　　　　　Ｂｒ 実施例１（ａ）で得られるメトキシ化合物（Ｖ）９．９
ｆを酢酸１００−に溶解し、無水臭化アルミニウムα８
ｆを加え、かくはんしながら臭素五２ｆ／酢酸２０−の
溶液を滴下して８５〜９５°Ｃで２時間反応させた。希
塩酸中に注いで析出する固体を集め、エタノールから再
結晶して３−ブロモー４−メトキシ−４＃−（パーフル
オロ−１−プロビルオキシエチＮカ〜ボニ１ｖ）ビフエ
ニＡ／（Ｖｌ、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝Ｂｒ、　ｍ＝　１　
）を製造した。これを実施例１（ｂ）と同様に臭化水素
酸で脱メチル化させて処理し、５−ブロモ−４−ヒドロ
キシ−４′−（パーフルオロ−１−プロヒルオキシエチ
〃カルボニＡ／）ビフェニル（■、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝
Ｂｒ、　ｍ　＝　１　）を製造した。

次に上記化合物■を用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様
にして化合物■ （−数式１においてＸｚＢｒ、Ｌ＝直接結合、Ｑ＝−０
−基、Ｒ＝　Ｃ＠Ｈｒｒ、　ｍ　＝　ｎ　＝　１の化合
物）を製造した。この化合物の相転移温度は表１に示し
である。また自発分極の値は１０２　ｎＣ／　ｔｙｍ２
であった。

化合物■　　　　　　　。Ｎ 上記で得られる臭素化合物（Ｖｌ）ｔｚｒｆｆ−Ｎ−メ
チルピロリドン９５−に溶解し、シアン化第−銅２．１
Ｆを加えて１８５〜１９４℃で７時間反応させた。放冷
後希塩酸を加えてかくはん後Ｆμエン抽出して、希塩酸
次いで水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、
トルエンを減圧下留去し、残留物をトルエンを溶媒とす
るシリカゲルのカフムクロマトグフフイで精製して、５
−シアノ−４−メトキシ−４′−（パーフμオロー１−
プロビルオキシエチルカ〃ボニＩｖ）ビフエニＩｖ（■
、Ｌ＝直接結合、ｍ＝１）を製造した。

次に上記化合物（■）４１ｆを無水塩化アルミニウム２
．２ｆと混合すると発泡と発熱が認められた。２時間放
置後これにシクロヘキサン５〇−を加えて６１〜７５℃
に５時間保持し、冷却後希塩酸３０−を加えてかくはん
後水洗し、溶媒を留去して残留物をエタノールから再結
晶して、３−シアノ−４−ヒドロキＳ／−４’−（パー
フルオロ−１−プロビルオキシエチルカ〃ボ二／Ｉ／）
ビア　ｘ　二ｌｖ（■、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝ＣＮ。

ｍ＝１）を製造した。更に実施例１（Ｃ）と同様にして
化合物■（−数式Ｉにおいて、Ｘ＝＝ＣＮ。

Ｌ＝直接結合、Ｑ　＝　−０−ＩＥ、Ｒ＝　０８Ｈ１？
、ｍ＝ｎ＝１の化合物）を製造した。この化合物の相転
移温度は表１に示した通りである。また実施例１と同様
にして測定した自発分極の値は２２７ＨＣ／　ｔｓ”と
大きな値であった。

実施例４ 光学活性−バーフルオロ−り−プロピ〜オキＶプロピオ
ン酸クロライドと４−メトキシフェノールから実施例１
（Ｃ）と同様にして４−（／（−７Ｎオロー１−プロビ
ルオキシエチルカルボニルオキシ）アニソール（Ｖ％Ｌ
＝−〇−基、ｍ＝ｏ　）を製造した。次にこの化合物を
実施例３と同様にして臭素化（ただし反応温度６３〜７
２℃）、シアノ化、及び脱メチル化をｆＴ）て、２−シ
アノ−４−（パーフルオロ−１−プロビルオキシエチｙ
カルボニ〜オキシ）フェノ−／Ｌ’（Ｖ１％Ｌ＝−０−
基、Ｘ＝ＣＮ％ｍ＝ｏ）を製造した。

４′−オクチル−４−ビフエニ〜カルボン酸α９？を塩
化チオニｖ５−と２時間加熱し、塩化チオニルを留去し
た残留物をトルエン１０−に溶解し、上記（■）の化合
物１．３ｆのピリジン３０−の溶液に徐々に加えて、６
４〜７１℃で１２時間反応させ、−夜放置後水に注いで
トルエンで抽出し、トルエン溶液を１％炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、次いで水で洗浄して無水硫酸マグネシウム
で乾燥し、溶媒を減圧下に留去して得られる残留物をヘ
キサン−トルエンを溶媒とするシリカゲμのカフムクロ
マトグフフイで精製し、更にヘプタンで再結晶して、化
合物■（−数式１においてＸ＝ＣＮ、Ｌ＝−０−基、Ｑ
＝直接結合、Ｒ＝ＣａＨｔｙ、ｍ　＝　０、ｎ　＝　２
の化合物）を製造した。この化合物の相転移温度は表１
に示した通シである。また実施例１と同様にして測定し
た自発分極の値は１７２　ｎＣ／　ｔｓ”であった。

実施例５ ４−メＦキシビフェニルの代わシに２−ブロモアニソー
ルを用いる以外は実施例１（＆）と同様にして２−ブロ
モー４−（パーフルオロ−１−ブロピルオキシエチルカ
〃ボニ／Ｉ／）アニソ−／Ｉ／（Ｖｌ、　Ｌ＝直接結合
、Ｘ＝Ｂｒ％ｍ＝＝ｏ）を製造し、次いでこの化合物を
実施例５と同様にしてシアノ化し、更に脱メチル化を行
って、２−シアノ−４−（パーフルオロ−１−プロビル
オキシエチμカルボニＡ／）フェノ−／Ｉ／（■、Ｌ＝
直接結合、Ｘ＝ＣＮ％ｍ；０）を製造した。入にこの化
合物と４′−デシ〜オキシ−４−ビフエ二ｙカμボン酸
を用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様にして化合物■（
−数式ＩにおいてＸ＝ＣＮ、Ｌ＝直接結合、Ｑ　＝　−
０−’１、Ｒ＝　ＣＩＣＩＨＩＩ、ｍ＝０、ｎ　＝　２
の化合物）を製造した。この化合物の相転移温度は表１
に示した通シである。また実施例１と同様にして測定し
た自発分極の値は１４９ｎＣ／τ鵞であった。

４−メトキシビフエニμの代わりに２−クロロアニソー
ルを用いる以外は実施例１（ａ）と同様ニして２−クロ
ロ−４−（パーフルオロ−１−ブロピｙオキシエチ〜力
ルポ二〜）アニソ−Ａ／　（ＶＴ、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝
Ｃ２，ｍ＝０）を製造し、次いでこの化合物を実施例１
（ｂ）と同様にして脱メチル化して２−クロロ−４−（
バー７／ｌ／オロー１−プロピμオキシエチルカμボ二
Ａ／）　７：Ｘ−／−Ａ／（Ｖｌ、Ｌ＝直接結合、Ｘ　
＝　Ｃｔ、ｍ＝０）を製造した。次にこの化合物と４′
−オクチルオキシ−４−ビフェニμカルボン酸を用いる
以外は実施例１（Ｃ）と同様にして化合物■（−数式！
においてｘ　＝　ｃｔ％Ｌ＝直接結合、Ｑ＝−ｏ−基、
Ｒ＝　Ｃ，Ｈｌ、、ｍ＝ｏ、ｎ　＝　２の化合物）を製
造した。この化合物の相転移温度は表１に示した通シで
ある。

実施例６ 化合物■　　　　　　　ＣＮ ラセミ体のパーフルオロ−２−ブロピμオキ・Ｖプロピ
オン酸を用いる以外は実施例３と同様にして、３−シア
ノ−４−ヒドロキシ−４′−（バー７〜オロー１−プロ
ピμオキシエチルカルボニｌ′ｖ）ビア　ｘ　二ｔｖ　
（■、Ｌ＝直接結合、Ｘ＝ＣＮ％ｍ＝１）を製造した。

この化合物と光学活性−４−（１−メチルへブチルオキ
シ）安息香酸を用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様にし
て化合物■（−数式ＩにおいてＸ＝ＣＮ％Ｌ＝直接結合
、Ｑ＝−〇−基、Ｒ＝　ＣＨｓ（ＣＨｓ）ＣｓＨｌｓ、
ｍ＝ｎ　＝　１の化合物）を製造した。この化合物の相
転移温度は表１に示した通りである。また実施例１と同
様にして測定した自発分極の値は１３４ｎＣ／　５１”
であつ九。

実施例７ ラセミ体のパーフルオロ−り−プロピ〜オキシプロピオ
ン酸クロフィトと４−メトキシ−４１−ヒドロキシビフ
エニμから実施例１（ｃ）ト同様にして４−メトキシ−
４７−（パーフルオロ−１−プロビルオキシエチル力ル
ポ二μオキシ）ビフエニ／Ｉ／（Ｖ、Ｌ＝−０−Ｍ、ｍ
＝１）を製造した。次にこの化合物を反応温度を７８〜
８３℃とする以外は実施例１（ｂ）と同様にして塩素化
し、次いで脱メチル化反応を行い、ヒドロキン化合物（
■、ｘ＝ｃｚ、ｍ＝１）を製造した。

更にこの化合物と光学活性−４−（２−メ千〜ブチｙオ
キシ）安息香酸を用いる以外は実施例１（Ｃ）と同様に
して化合物［相］（−数式■においてＸ　＝　ＣＬ％Ｌ
　＝　Ｑ　＝−０−基、Ｒ＝　Ｃ）（１Ｃ＊Ｈ（ＣＨｓ
）（４Ｈ＠　、　ｍ　＝　ｎ　＝１の化合物）を製造し
た。

この化合物の相転移温度は表１に示し九通シである。ま
た実施例１と同様にして測定した自発分極の値は２６　
ｎＣ／　ａｍ”であった。２−メチルブチル基を含む液
晶化合物は普通５　ＨＣ／　ｘ”程度であるから、この
自発分極の向上は塩素導入による効果と推定できる。

実施例８ 化合物ＯＣｔ ４−メトキシビフェニルの代わりに２−クロロアニソ−
μを用いる以外は実施例１　（ａ％ｂ）ト同様にして、
２−クロロ−４−（バー７Ｎオロー１−プロヒルオキシ
エチ〜カルボニＩｖ）フェノ−／Ｌ／（■、Ｘ＝Ｃｔ％
ｍ＝０）を製造した。

次いでこの化合物と４−ヘキシルオキシ安息香酸を用い
る以外は実施例１（Ｃ）と同様にして化合物０（−数式
１においてＸ　＝　Ｃｔ％Ｌ＝直接結合、Ｑ＝−〇−基
、Ｒ＝　ＣａＨｌ、、ｍ　＝　０１ｎ＝１の化合物）を
製造した。この化合物の相転移温度は表１に示した４シ
である。

実施例９ 実施例３における化合物■の２０重量部に対して、ノン
カイフルのスメクチック液晶である下記構造式の４’−
（２−メチルブチＡ／）−４−ビフェニルカルボン酸−
４ｇ−オクチルオキシフエニ〜エステ７％１５０重量部
及び４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸
−４＃−ベンチｐオキシフニー４＃−ベンチｐ鯖キシフ
エニルエシて、液晶組成物を調製した。

この液晶組成物は１２〜５１℃の範囲で実施例１（ｄ）
の電界に応答し、ＳＣ＊相を示した。

また、±２０Ｖ、ＩＱＨｚの方形１皮を印加したときの
透過光強度の変化から求めた応答時間は７４μ式であシ
、高速な応答性を示した。

＞　　　慢　　哨　　へ　　か　　寸　　の　　か　　
へ　　哨　　哨　　噛ｒ　　　　−哨　　１　　噴　　
噂　　彎　　い　　賃　　膿　　１　　噂　　噂（Ｊ＠
１１１Ｉａｍ番＠ａ＊ｅ＊ ０　　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　ロ　　１　　ロ　　
ロ　　ロ　　ロ　　ロＱ　Ｑ　　Ｉ−＋２２２　Ｑ　２
　Ｑ　Ｑ’　ｏｕｚａ：＋ｏｏｏｏＱｏ。

一’　　　　１１１１１　　　ロ　　−Ｉ＋　　　ロ　
　−１：ｌ　　　　Ｆ　　？＋　　ｙ　　　ｙ　　　−
へ　　Ｎ　　へ　　−−−目　　　ｒ　　　ｒ　　　ｆ
　　　？　　　−〇　　〇　　〇　　−−０名 が　ｅ　■　Ｏ■　９　■　■　■　■　■　ＣＬ、Ｑ
の欄におけるーは直接結合、ｃｈの欄におけるーはこの
相が存在しないか、あるいは存在が明確でないことを表
している。ＩＭＥは光学活性１−メチルへブチＡ／３，
２ＭＢは光学活性２−メチルブチル基を示す。

実施例１０ 実施例６における化合物■の２０重量部に対して、実施
例９におけるノンカイラμのスメクチック液晶化合物そ
れぞれ４０重量部を混合して液晶組成物を調製した。こ
の液晶組成物は６〜４７℃の範囲でＳＣ＊相を示した。

また、実施例９と同様にして測定した応答時間は５６μ
式であり、高速な応答性を示した。

このように、構造の異なる液晶化合物を混合することＫ
よシ、単独で用いるよシも広い温度範囲しかも室温の上
下でカイラルスメクチックＣ液晶となる液晶組成物が得
られる。

〔発明の効果〕

以上説明したように、本発明によれば、−数式１で表さ
れる光学活性液晶化合物を用いることによシ、自発分極
が大きいために表示素子として用いる場合に高速応答が
可能な材料を提供することができるのみならず、従来材
料に比較して低温でカイ”ＦＡ／スメクチックＣ液晶相
を示し、また混合した場合は広い温度範囲でカイラルス
メクチックＣ液晶相を示す材料系を提供することができ
る。

特許出願人　　日本電信電話株式会社

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・〔 I 〕 〔ただし、Ｘは水素、塩素、臭素又はシアノ基、Ｌ、Ｑ
   は−Ｏ−基又は直接結合、ｍは０又は１、ｎは１又は２
   を示すが、ｍ＋ｎは１又は２であり、Ｒは炭素数４以上
   のアルキル基を示し、Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣＦ（ＣＦ＿３）
   −基あるいは基Ｒのうち、少なくとも一方は光学活性基
   である〕で表されることを特徴とする光学活性液晶化合
   物。