JPH0245468A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
とも１釉を成分として含有する液晶組成物を使用して構
成されることを特徴とする光スイッチング素子に関する
。

〔従来の技術〕

液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型（ＴＮ）及び動的散乱
型（ＤＳ）である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セル
の応用範囲を制約する一因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよ多高速な応答が
得られることが明らかになってきた。

光学活性なスメクチック液晶の中には強誘′屯性を示す
ものがあることが知られており、その応用に関して大き
な関心が持たれている。強誘電性液晶は、１９７５年、
Ｒ，Ｂ、メイヤー（λＢ。

Ｍａｙｏｒ　）ら［ジュルナール・ド・フィジーク（Ｊ
、　Ｐｈｙａ、　）、第５６巻、第Ｌ６９頁（ＬＰ０１
）］により最初に合成されたが、それは、４−（４−ｎ
−デシルオキシベンジリデンアミン）　−２’−メチル
プチルシンナメー）　（ＤＯＢＡＭＢＣ）を代表例とす
るシッフ塩基系の化合物であり、これが特定の状態、例
えばカイラルスメクチックＣ相において強誘電性を示す
ことを特徴とするものである。その後、Ｎ、　Ａ、クラ
ーク（Ｎ、Ａ、　Ｃ１ａｒｋ　）ら〔アプライド・フィ
ツクス・レターズ（Ａｐｐｌ、　Ｐｈｙｓ、　Ｌｅｔｔ
、　）第３６巻、第８９９頁（１９８０））により、Ｄ
ＯＢＡＭＢＣの薄膜セルにおいて、マイクロ秒オーダー
の高速応答性が発見され、これが契機となって強誘電性
液晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、液晶テレ
ビ等のデイスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド
、光フーリエ変換素子、ライトパルプ等のオプトエレク
トロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料として注
目を集めている。強誘電性液晶セルにおいては、綽電率
が高く、自発分極が大きい材料を用いるｔ”ｔどセルを
高速駆動できて有利であるため、自発分極の大きい材料
の開発が望まれている。

また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定で
あり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強６ｓ
ｔ性を示すことが必要である。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかし、　ＤＯＢＡＭＢＣなどのシッフ塩基型の化合物
は水や光等に対する安定性の点で難点があり、また強誘
電性を示す温度範囲も室温よ９４０℃以上高温側にある
など、実用に適するものではなかった。そこで、強誘電
性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大き
い自発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている。

本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックＣ相の温度範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する光示素子等を提供しようとする
ものである。

〔線題を解決するための手段〕

本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記一般式ｌ： ・・・　（１） 〔ただし、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはフッ素ある
いは塩素ｓ　ｍＦｉＯ又は１であシ、Ｌは−Ｃｏｏ−基
、−０ＣＯ−基、又は直接結合を示すが、ｍが００とき
は直接結合を示し、Ｑけ一〇−基又は直接結合を示し、
Ｒは炭素数４以上のアルキル基を示し、Ｃ，Ｆ、０ＣＦ
（ＣＦ、）基あるいは基Ｒのうち、少なくとも一方は光
学活性基である〕で表されることを特徴とする。

また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１ａ
を成分として含有することを特徴とする。

そして、本発明の第５の発明は光スイッチング素子に関
する発明であって、第１の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも１種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。

前記一般式（１）の化合物は、中心骨格が安息香酸エス
テル構造を有しておシ、更に分子の両末端に長鎖の置換
基（炭素数４〜１Ｂが好ましい）が存在するのでそれ自
身が液晶性を示すものである。また、この化合物は不斉
炭素にカルボニル基を直接結合させているほか、ピリジ
ン埠、フッ素あるいは塩素の双極子モーメントが分子長
軸に対して横方向に作用するので商い旋光性を有してい
る。また、複数のフッ素の存在により表面エネルギーの
低下が起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄いセル内
において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化
合物に比較して減少することが予想され、これらがあい
まって表示素子として使用する場合に高速応答性が期待
できる。

〔化合物の製法〕

本発明における一般式（１）の光学活性化合物は、例え
ば次のような合成り路に従って４Ａ造することができる
。

（以下、ｍ＝１の場合を示す） 又は （以下、ｍ　＝＝　Ｏの場合の１例を示す）上記製造過
程を概説すると、始めに６−クロロニコチン酸とナトリ
ウムアルコキシドを反応させて６−アルキルオキシニコ
チン酸（ＩＩ）ヲ央造する。次にこれを常法により酸ク
ロライド（ＩＩＩ）とし、４−ヒドロキシ安息香酸化合
物（１ｖ）との反応によジカルボン酸化合物（Ｖ）を製
造する。

（Ｖ）から常法により酸クロライド（′Ｖ１）全製造す
る。

一方、フェノール化合物（〜’ＩＪ）ｋＷジクロイド（
１ｍ）と反応させ、パーフルオロ−１−グロビルオキシ
エチル力ルボニル基の導入されたフェノール化合物（Ｉ
Ｘ）を製造する。

また、化合物（ＩＩ）とジヒドロキシ化合物（Ｘ）との
反応によりフェノール化合物（ＸＩ）を製造する。

更に、４−ヒドロキシ安息香酸化合物（ＩＶ。

ただしＸ＝Ｙ　）と酸クロライド（〜１舖）との反応に
よりカルボン酸化合物（Ｘ［＋）を裏遺し、常法により
酸クロライド（Ｘｌｌｌ）を製造する。

なお、化合物（ＩＶ）のつちＸあるいはＹがＦである化
合物は、文献（竹原貞夫ほか、第１１回液晶討論会予稿
集、１９８５年、第１７６頁）に準じてフルオロアニン
ールから製造できる。

最後に、酸クロライド（Ｖ］）とフェノール化合物（［
）、フェノール化合物（刈）と酸クロライド（Ｘｌｌｌ
）あるいは酸クロライド（ＩＩＩ）とフェノール化金物
（ＸＩＶ）を塩基性物質の存在下に縮合させて一般式ｉ
の化合物を製造することができる。

なお、Ｌが直接結合でｍ　＝　１の場合は、化合物（Ｖ
ｌｌ）の代わ夛にビフェニル誘導体を用いては）に対応
するビフェニル誘導体を製造し、化合物（１１［）との
反応によ夕、目的の化合物（１）を製造することができ
る。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。

実施例１ （ａ）　　窒素雰囲気中で金属ナトリウム２．Ｏｆを１
−デカノール１２．６ｆ及びトルエン２００−に加えて
加熱溶解させた後、減圧下にトルエンをＷ去り、６−ク
ロロニコチン酸１５ｆのＮ−メチルピロリドン１４０−
の浴液を加えて１４５〜１５５℃で１７時間加熱反応さ
せた。放冷後水を加えて希酢酸で中和して中性とし、ト
ルエン抽出し、水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾
燥し、トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通し、溶媒
を留去して６−ゾシルオキシニコチン＃　（１）を得た
。

（１１上記の化合物ａ４Ｆに塩化チオニル２０Ｗ１ｔを
加えて２時間加熱後塩化チオニルを減圧下留去し、これ
をトルエン５０−に溶解し、２−フルオロ−４−ヒドロ
キシ安息香ｔＲ（ＩＶ）　４．７　ｙのピリジン５０−
の溶液に徐々に滴下して６０〜７２℃にて５時間反応さ
せ、−夜装置した後希酢酸で中和し、トルエン抽出し、
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後トルエン浴
液をシリカゲルのカラムを通した後溶媒を留去して、残
留物をエタノールより再結晶精製し、６−デシルオキシ
ピリジン−３−カルボン酸−５′−フルオロ−４′−カ
ルボキシフェニルエステル（Ｖ）を製造した。

（ｃ）ｍ−フルオａフェノール２．８２を二硫化炭素８
０−に浴解し、す夛つぶした無水塩化アルミニウム７ｔ
を加え、かくはんしながら光学活性パーフルオロ−２−
プロピルオキシプロピオン酸クロライド１ｌＬ７ｆ／二
硫化炭素５０ｄの浴液を７℃以下で滴下し、その後７時
間加熱還流し、冷却後希塩酸中に注ぎ、水、冷戻酸水素
ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、＃媒を留去し、残
留物のトルエン溶液をシリカゲルのカラムを通し、溶媒
を留去して５−フルオロ−４−（パーフルオロ−１−プ
ロピルオキシエチルカルボニル）フェノール（ＩＫ）を
製造した。

（ｄ）　　（１））で製造した酸化合物（Ｖ）　１．　
Ｏｆから（ｋｌ）と同様にして製造した酸クロライド（
％１）、及び（Ｃ）で製造した化合物（［）　１．　Ｏ
ｆを使用し、力２ムクロマトグラフイにヘキサン−トル
エン混合溶媒を用いる以外Ｆｉ＜ｂ＞と同様にして化合
物■：６一デシルオキシピリジン−５−カルボン酸−３
１−フルオロ−４’−（５−フルオロ−４−（パーフル
オａ−＋−プロピルオキシエチルカルボニル）クエニル
オキシカルボニル〕フェニルエステルを製造した。

この化合物を透明電極の間隙が約５μｍのガラスセルに
封入し、±５ｖ％　ｌ　Ｈｇ　の電界を印加しながら偏
光顕微鏡で観察すると、温度降下時に５４℃から電界の
反転に伴いドメインも反転するのが認められた。その他
の相転移温度は他の例と共に後記衣１に示しである。な
おＣｒｙは結晶状態、５ＣＩ）は強誘電性のカイラルス
メクチックＣ相で、上記の電界に対して少なくとも一部
が応答するの相である。８ＡはスメクチックＡ相、Ｃｈ
はコレステリック相、工は等方性液相を示している。ま
た・けその相が存在することを示している。なお（）は
その相がモノトロピックであることを示している。

この化合物を電極間隙１２０μｍのセルに封入し、宮里
らの報告による三角波法（Ｋ、宮里、Ｓ、アペ、Ｈ，タ
ケゾエ、Ａ、７クダ及びＥ、クゼ（Ｋ。

Ｍｉｙａｓａｔｏ　、　８．Ａｂｅ　、　Ｈ，Ｔａｋｅ
ｇｏｅ　％Ａ、Ｆｕｋｕｄａ　。

Ｅ、Ｋｕｚｅ　）　　　ジャパニーズ・ジャーナル・オ
プ・アプライド・フィツクス（Ｊｐｎ、　Ｊ、　Ａｐｐ
ｌ、　Ｐｈｙｅ、）、１９８３年、第２２巻、第し６６
１頁〕で自発分極を測定したところ、その値は＋　７５
　ｎＣ／ｃｒｎ２であった。

実施例２ ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例１と同様にして
化合物■：６−デシルオキンビリジン−５−カルボベ１
１−４’−［５−フルオロ−４−（パーフルオロ−１−
プロピルオキシエチルカルボニル）フェニルオキシカル
ボニル］フェニルエステルを製造した。この化合物の相
転移温度は表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は＋　
２０　ｎＣ／ｃｒｎ”であった。

実施１タリ　５ １−デカノールに代えて１−オクタツール、２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて４−ヒドロキシ安
息香酸、ｍ−フルオロフェノールに代えてｍ−クロロフ
ェノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合物■
：６−オクチルオキシピリジン−３−カルボン［−４’
−〔５−クロロ−４−（パーフルオロ−１−プロピルオ
キシエチルカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フ
ェニルエステルを製造シタ。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は９２
　ｎＣ７ｃｍ”であった。

実施例４ ２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて５−フ
ルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸、ｍ−フルオロフェノ
ールに代えてフェノールを用いる以外は実施例１と同様
にして化合物■：６−デシルオキシピリジン−３−カル
ボンｍ−２′−フルオロ−４’−（４−（パーフルオロ
−１＝フロビルオキシエチルカルボニル）フェニルオキ
シカルボニル〕フェニルエステルｋ　製ｍ　した。

この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。ただ
し、−はその相の存在が明確でないことを表している。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値はＩ　
１７　ｎＣ／＜−であった。

実施例５ １−デカノールに代えて１−ドデカノール、２−フルオ
ロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて４−ヒドロキシ安
息香酸、ｍ−フルオロフェノールに代えて０−クロロフ
ェノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合物■
：６−ドデシルオキシピリジン−３−カルボン酸−４’
−〔２−クロロ−４−（パーフルオロ−１−プロピルオ
キシエチルカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フ
ェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。

実施例６ 実施例１で製造した６−ゾシルオキシニコチン酸５．９
Ｆ、ヒドロキノン５を及ＣＦｐ−トルエンスルホンｌ［
１，７ｆ　ヲ）ルエン１８０ｄと共に加熱還流させ、デ
ィーンスターク水分離器で生成する水を系外に除去しな
がら５０時間反応させ、冷却後水洗し、希水酸化ナトリ
ウム水溶液で抽出し、この水浴液を希酢醒で中和し、エ
ーテル抽出し、水で洗浄して無水（ｉｉｌＩ−酸マグネ
シウムで乾燥し、エーテルを留去してトルエンに溶解し
、シリカゲルのカラムを通した後溶媒を留去し、ベンゼ
ンで再結晶して、６−デシルオキシビリジン−３−カル
ボン酸−４′−ヒドロキシフェニルエステル（ＸＩ）を
＆造Ｌ７’ｃ。

５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸（ＩＶ）及び酸
クロライド（Ｖｌ）から実施例１（ｂ）と同様にして３
−フルオ０−４−（パーフルオロ−１−プロピルオキシ
エチルカルボニル）オキシ安息香＋１（Ｘｌｌ）を製造
した。この化合物から製造した酸クロライド（Ｘｌｌｌ
）及び上記フェノール化合物（ＸＩ）を用いて実施例１
（〜と同様にして化合物■：６一デシルオキシピリジン
−３−カルボン酸−４’−［５−フルオロ−４−（パー
フルオロ−１−プロピルオキシエチルカルボニルオキシ
）ベンゾイルオキシ〕フェニルエステルを製造シた。こ
の化合物の相転移温度は表１に示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値／ｄ　
８５　ｎＣ＾３であった。

実施例７ １−デカノールに代えて１−ヘキサノールを用いて実施
例１と同様にして６−へキシルオキシニコチン！（Ｕ）
を製造し、この化合物及びクロロヒドロキノンを用いて
実施例６と同様にして、６−へキシルオキシピリジン−
５−カルボ７に一５’−クロロ−４１−ヒドロキシフェ
ニルエステル（ＸＩ）を製造した。

また５−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて４
−ヒドロキシ安息香酸を用いて実施例６と同様にして４
−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチルカルボニ
ルオキシ）安息香［（Ｘｌｌ）を製造した。この化合物
から製造した酸クロライド（Ｘｌｌｌ）及び上記化合物
（ＸＩ）を用いて、実施例１と同様にして化合物■：６
−ヘキシルオキシピリジン−５−カルボン酸−５１−ク
ロロ−４″−〔４−（パーフルオロ−１−プロピルオキ
シエチルカルボニルオキシ）ベンゾイルオキシ〕フェニ
ルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は表１
に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は８２
　ｎＣ／（−であった。

実施例８ １〜デカノールに代えて光学活性−２−メチルフタノー
ル、光学活性パーフルオロ−２−プロピルオキシプロピ
オン酸に代えてそのラセミ体を用いる以外は実施例１と
同様にして化合物■：６−（２−メチルブチルオキシ）
ピリジン−３−カルボン酸−３１−フルオロ−４’−（
５−フルオロ−４−（バー　フルオロ−１−フロビルオ
キシエチルカルボニル）フェニルオキシカルボニル〕フ
ェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表ＩＫ示す通りである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は８　
ｎＣＡ−であった。

実施例９ １−デカノールに代えて光学活性−２−オクタツール、
２−フルオロ−４−ヒドロキシ安息香酸に代えて４−ヒ
ドロキシ安息香酸、光学活性パーフルオロ−２−プロピ
ルオキシプロピオン酸に代えてそのラセミ体を用いる以
外は実施例１と同様にして化合物■：６−（１−メチル
へブチルオキシ）ピリジン−３−カルボン酸−４’−［
３−フルオロ−４−（パーフルオロ−１−フロビルオキ
シエチルカルボニル）フェニルオキシカルボニル］フェ
ニルエステルを製造シた。この化合物の相転移温度は表
１に示す通シである。

の儂 また実施例１と同様にして測定した自発分極Δ は４９　ｎＣ／、−であった。

実施例１０ 実施例１で製造した６−ゾシルオキシニコテン＆　（Ｉ
Ｉ）の酸クロライド及び３−フルオロ−４−（パーフル
オロ−１−プロピルオキシエチルカルボニル）フェノー
ル（ＸＭ）を用いて実施例１と同様にして化合物０：６
一デシルオキシビリジン−３−カルボン酸−５′−フル
オロ−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチ
ルカルボニル）フェニルエステルをｍ造Ｌｋ。コノ化合
物の相転移温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は＋　
３５　ｎ０７ｍ”であった。

実施例１１ ｍ−フルオロフェノールの代わりに５−フルオロ−４−
ヒドロキシビフェニルを用いて実施例１（Ｃ）と同様に
して５−フルオロ−４−ヒドロキシ−４′−（パーフル
オロ−１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフェニ
ル’ｅ　製ｍ　した。

上記化合物及び６−ゾシルオキシニコチン酸の酸クロラ
イドを用いて実施例１と同様にして化合物◎：６−デシ
ルオキシピリジン−５−カルボン酸−３１−フルオロ−
４１−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチルカル
ボニル）−４’−ビフェニルエステルを製造した。この
化合物の相転移温度は表１に示す通シである。

また実施例１と同様にして測定した自発分極の値はｊ　
１７　ｎＣ／＜−であった。

実施例１２ ？ フルオロヒドロキノン及び光学活性−パーフル、ｔｏ−
２−プロピルオキシプロピオン酸を用いて実施例６と同
様にしてフェノール化合物（刈Ｖ、　Ｘ＝　３−Ｆ、　
Ｑ＝　−０−）を製造し、実施例３で製造した６−オク
チルオキシニコチン削と実施例１と同様にして反応及び
後処理を行い、化合物０：６−オクチルオキシピリジン
−３−カルボンＨ−ｓ′−フルオロ−４′−（パーフル
オロ−１−プロビルオキシエチル力ルポニルオキシ）フ
ェニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。

日−−−−−−一−−＋−（：ｌ−ロ 翠 ４０　ｅ　９　■　６リ　Ｏ■　（）　■　（リ　■　
＠　σシ注）Ｌ、Ｑの欄におけるーは直接結合を示す。

２ＭＢは光学活性−２−メチルブ チル基、１ＭＨは光学活性１−メチル ヘプチル基を示す。

Ｘ又ＦｉＹの置換位ｇ！ｔを示す数字は下図の定義によ
る。

実施例１５ （液晶組成物） 実施例４で製造した化合物■　２０重量部に対して、ノ
ンカイラルのスメクチック液晶である下記構造式の４′
−（２−メチルブチル）−４−ビフェニルカルボン＆（
４−へキシルオキシフェニル）エステル５５重量部、及
び４′−オクチルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸（
４−ノニルオキシフェニル）エステル４５重量部を混合
して液晶組成物を調製した。

Ｃ鵞ＨｓＣＨ（ＣＨ３）ｃＨ，（ＸシＣ００（叉ＱＣ＠
Ｈｔｓこの液晶組成物は１２〜６４℃の範囲で８Ｃ４１
相を示し、その温度範囲が単独の化合物に比較して著し
く拡大された。

実施例１４ （液晶組成物） 実施例５．７及び８において製造した化合物■、■及び
■のそれぞれ１０．８、及び１５１１Ｌ量部に対して、
実施例１３におけるノンカイラルのスメクチック液晶を
それぞれ４０及び２７重量部混合して液晶組成物を調製
した。この液晶組成物は８〜５５℃の範囲でＳＣＩ＋相
を示し、その温度範囲が単独の化合物に比較して著しく
拡大された。

以上２つの実施例で示したように、構造の異なる液晶化
合物を混合することにより、単独で用いるよりも広い温
度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチックＣ液
晶となる液晶組成物を得ることができる。

実施例１５ （光スイッチング素子） ポリイミド膜にラビング配向処理を施して、アルミナ粉
末により透明電極の間隙を約５μｍに保持したガラスセ
ルに、実施例１で製造した化合物■を加熱して等方性液
体とした後光てんした。このセルを徐冷して５０℃に保
持し、±２０Ｖ、１ＯＨｚ　の方形波を印加したときの
透過光強度の変化を光電子増倍管で測定した結果、光強
度００〜９０％変化による応答時間は１６０μｓｅｃで
あり、高速な応答性を示し九。

実施例１６ （光スイッチング素子） 実施例１３及び１４で１ｉ１４１Ｉ！！シた液晶組成物
を用いて、実施例１５と同様にしてセルを作製した。測
定温度を３５℃とする以下は実施例１５と同一条件で求
めた応答時間はそれぞれＢ５及び６０μｓｅｃであり、
高速な応答性を示した。

〔発明の効呆〕

以上説明したように本発明によれば、一般式！で表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とにより、自発分極が大きいために表示素子として用い
る場合に高速応答が可能であるのみならず、広い温度範
囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び元スイッ
チング素子を提供することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） 〔ただし、Ｘ及びＹのうち少なくとも１つはフッ素ある
   いは塩素、ｍは０又は１であり、Ｌは−ＣＯＯ−基、−
   ＯＣＯ−基、又は直接結合を示すが、ｍが０のときは直
   接結合を示し、Ｑは−Ｏ−基又は直接結合を示し、Ｒは
   炭素数４以上のアルキル基を示し、Ｃ＿３Ｆ＿７ＯＣＦ
   （ＣＦ＿３）基あるいは基Ｒのうち、少なくとも一方は
   光学活性基である〕で表されることを特徴とする光学活
   性化合物。 ２、請求項１記載の光学活性化合物の少なくとも１種を
   成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 ３、請求項１記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
   物の少なくと１種を成分として含有する液晶組成物を使
   用して構成されることを特徴とする光スイッチング素子
   。