JPH01319459A - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents
光学活性化合物及びその用途Info
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- JPH01319459A JPH01319459A JP14808188A JP14808188A JPH01319459A JP H01319459 A JPH01319459 A JP H01319459A JP 14808188 A JP14808188 A JP 14808188A JP 14808188 A JP14808188 A JP 14808188A JP H01319459 A JPH01319459 A JP H01319459A
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Landscapes
- Liquid Crystal (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野]
本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有する
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
とも14に成分として含有する液晶組成物を使用して構
成されることを特徴とする光スイツチング素子に関する
。
液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少なく
とも14に成分として含有する液晶組成物を使用して構
成されることを特徴とする光スイツチング素子に関する
。
〔従来の技術]
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供されて
いるものは、ねじれネマチック型(TN)及び動的散乱
型(DB)である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セル
の応用範囲を制約する−因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答が
得られることが明らかになってきた。
いるものは、ねじれネマチック型(TN)及び動的散乱
型(DB)である。これらはネマチック液晶を主成分と
したネマチック液晶セルによる表示であるが、従来のネ
マチック液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高
数ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事
実があげられる。そしてこのことがネマチック液晶セル
の応用範囲を制約する−因となっている。これに対して
最近スメクチック液晶セルを用いればよシ高速な応答が
得られることが明らかになってきた。
光学活性なスメクチック液晶の中には強誘電性を示すも
のがあることが知られておシ、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R
,B、メイヤー(R,B。
のがあることが知られておシ、その応用に関して大きな
関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、R
,B、メイヤー(R,B。
Mayer )ら〔ジュルナール・ド・フイソーク(J
、 Pb7s、 )、第36巻、第L69頁(1975
)]によシ最初に合成されたが、それは、4−(4−n
−デシルオキシベンジリデンアミノ)−2′−メテルブ
チルシンナメー) (DOBAMEO)を代表例とする
シッフ塩基系の化合物であシ、これが特定の状態、例え
ばカイラルスメクチックC相において強誘電性を示すこ
とを特徴とするものである。その後、N、ム、クラーク
(L A、 01ark )ら〔アプライド・フィツク
ス・レターズ〔ムppL Fhys、 Latt、 )
第56巻、第899頁(1980)〕により、DO
EAMBCの薄膜セルにおいて、マイクロ秒オーダーの
高速応答性が発見され、これが契機となって強誘電性液
晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、液晶テレビ
等のデイスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、
光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクト
ロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料として注目
を集めている。強誘電性液晶セルにおいては、誘電率が
高く、自発分極が大きい材料を用いるほどセルを高速駆
動できて有利であるため、自発分極の大きい材料の開発
が望まれている。
、 Pb7s、 )、第36巻、第L69頁(1975
)]によシ最初に合成されたが、それは、4−(4−n
−デシルオキシベンジリデンアミノ)−2′−メテルブ
チルシンナメー) (DOBAMEO)を代表例とする
シッフ塩基系の化合物であシ、これが特定の状態、例え
ばカイラルスメクチックC相において強誘電性を示すこ
とを特徴とするものである。その後、N、ム、クラーク
(L A、 01ark )ら〔アプライド・フィツク
ス・レターズ〔ムppL Fhys、 Latt、 )
第56巻、第899頁(1980)〕により、DO
EAMBCの薄膜セルにおいて、マイクロ秒オーダーの
高速応答性が発見され、これが契機となって強誘電性液
晶はその高速応答性やメモリ性を利用して、液晶テレビ
等のデイスプレィ用のみならず、光プリンターヘッド、
光フーリエ変換素子、ライトバルブ等のオプトエレクト
ロニクス関係素子の部品にも使用可能な材料として注目
を集めている。強誘電性液晶セルにおいては、誘電率が
高く、自発分極が大きい材料を用いるほどセルを高速駆
動できて有利であるため、自発分極の大きい材料の開発
が望まれている。
また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定で
あシ、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電
性を示すことが必要である。
あシ、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘電
性を示すことが必要である。
しかし、DOEAMEC!などのシック塩基型の化合物
は水や光等に対する安定性の点で難点が6D、また強誘
電性を示す温度範囲も室温よ940℃以上高温側にある
など、実用に適するものではなかつ九。そこで1強誘電
性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大き
い自発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている。
は水や光等に対する安定性の点で難点が6D、また強誘
電性を示す温度範囲も室温よ940℃以上高温側にある
など、実用に適するものではなかつ九。そこで1強誘電
性液晶材料として、物理的化学的に安定で、しかも大き
い自発分極を持つ材料系の実現が強く期待されている。
本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発分
極が大きく、かつカイラルスメクチックC相の温反範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとする
ものである。
極が大きく、かつカイラルスメクチックC相の温反範囲
の広い新規光学活性化合物を得ることにある。また本発
明はこのような光学活性化合物あるいは液晶組成物を用
いて高速応答性を有する表示素子等を提供しようとする
ものである。
〔課題を解決するための手段]
本発明を概説すれば、本発明の第1の発明は光学活性化
合物に関する発明であって、下記−形式I: ・−・(1) 〔ただし、X、Y及び2はフッ素、塩素又は水素、Lは
−COO−基又は−0CO−基、Mは一〇−基又は直接
結合を示し、Rは炭素数4以上のアル中ル基又はアルキ
ルオギシ基を示し、0.11’、0OF−(aIPs)
基あるいは基只のうち、少なくとも一方は光学活性基で
ある]で表されることを特徴とする。
合物に関する発明であって、下記−形式I: ・−・(1) 〔ただし、X、Y及び2はフッ素、塩素又は水素、Lは
−COO−基又は−0CO−基、Mは一〇−基又は直接
結合を示し、Rは炭素数4以上のアル中ル基又はアルキ
ルオギシ基を示し、0.11’、0OF−(aIPs)
基あるいは基只のうち、少なくとも一方は光学活性基で
ある]で表されることを特徴とする。
また、本発明の第2の発明は液晶組成物に関する発明で
あって、第1の発明の光学活性化合物の少なくとも1種
を成分として含有することを特徴とする。
あって、第1の発明の光学活性化合物の少なくとも1種
を成分として含有することを特徴とする。
そして、本発明の第3の発明は光スイツチング素子に関
する発明であって、第1の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも1種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
する発明であって、第1の発明の光学活性化合物、ある
いはこの化合物の少なくとも1種を成分として含有する
液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
前記−形式(りの化合物は、中心骨格は5個のベンゼン
環及びエステル構造を有しておシ、更に分子両末端に長
鎖の置換基(炭素数4〜18が好ましい)が存在するの
でそれ自身が液晶性を示すものである。また、この化合
物は不斉炭素にカルボニル基及びOIF、基を直接結合
させているほか、分子の長軸に対して横方向にフッ素お
るいは塩素を含有しているために高い旋光性を有してい
る。更に、複数のフッ素の存在により表面エネルギーの
低下が起こるため1強誘電性液晶に不可欠々薄いセル内
において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化
合物に比較して減少することが予想され、こnらがあい
まって表示素子として使用する場合に高速応答性が期待
できるものである。
環及びエステル構造を有しておシ、更に分子両末端に長
鎖の置換基(炭素数4〜18が好ましい)が存在するの
でそれ自身が液晶性を示すものである。また、この化合
物は不斉炭素にカルボニル基及びOIF、基を直接結合
させているほか、分子の長軸に対して横方向にフッ素お
るいは塩素を含有しているために高い旋光性を有してい
る。更に、複数のフッ素の存在により表面エネルギーの
低下が起こるため1強誘電性液晶に不可欠々薄いセル内
において、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化
合物に比較して減少することが予想され、こnらがあい
まって表示素子として使用する場合に高速応答性が期待
できるものである。
〔化合物の製法コ
本発明における一般式(りの光学活性液晶化合物は、例
えば次のような合成経路に従って製造することができる
。
えば次のような合成経路に従って製造することができる
。
(Illa)
?
F(■b) (l
IIb)(lie) (ill(り (III:I[[a−11c) (
!V)(v) (■) (II:I[a 〜nc)
(■) (■) (■) (X)(XI) (Xn ) (■、y=z ) (X
)(XIII) (■) (Xll) (■、L =−C!00−基) (V) (XIV ) 上記製造過程を概説すると、始めに2−ハロゲノ−4−
ヒドロキシ安息香酸(lla)km造する。この化合物
は、Xが塩素の場合は対応するニトリル化合物から、7
ツ索の場合は文献1(竹原貞夫はかm11回液晶討論会
予稿果、1985手、第176頁)により製造できる。
F(■b) (l
IIb)(lie) (ill(り (III:I[[a−11c) (
!V)(v) (■) (II:I[a 〜nc)
(■) (■) (■) (X)(XI) (Xn ) (■、y=z ) (X
)(XIII) (■) (Xll) (■、L =−C!00−基) (V) (XIV ) 上記製造過程を概説すると、始めに2−ハロゲノ−4−
ヒドロキシ安息香酸(lla)km造する。この化合物
は、Xが塩素の場合は対応するニトリル化合物から、7
ツ索の場合は文献1(竹原貞夫はかm11回液晶討論会
予稿果、1985手、第176頁)により製造できる。
(na) k塩基性物質の存在下、ハロゲン化アル中ル
によジアルキル化して化合物(llla) f製造する
。
によジアルキル化して化合物(llla) f製造する
。
次に上記文献に従って製造した6−フルオロ−4−ヒド
ロキシ安息香酸(llb)1上ifdと同様にアルキル
化して化合物(11[b)を製造する。また4−ヒドロ
キシ化合物I!1!kk!、N−ジクロロ−p−)ルエ
ンスルホン酸アミ)”(DcT)e用いて塩素化して化
合物(Ila)を製造し、更にアルキル化して化合物(
Illc) ’it製造する。これら化合物(ma−I
Ha ) k−形式(ll[)で表す。化合物(Ill
) ’にハロゲン化ヒドロキノン(IV’lと塩基性物
質の存在下に縮合させて、ヒドロキシ化合物(V)を製
造する。あるいは化合物(III)を常法により酸クロ
ライド(vI)とし、塩基性物質の存在下に上記(I[
a)〜(Ilc)i包含する一般式(■)の化合物と縮
合させて一般式(■)のカルボン酸を製造する。ついで
この化合物を常法により一般式(屯)の酸クロライドと
する。
ロキシ安息香酸(llb)1上ifdと同様にアルキル
化して化合物(11[b)を製造する。また4−ヒドロ
キシ化合物I!1!kk!、N−ジクロロ−p−)ルエ
ンスルホン酸アミ)”(DcT)e用いて塩素化して化
合物(Ila)を製造し、更にアルキル化して化合物(
Illc) ’it製造する。これら化合物(ma−I
Ha ) k−形式(ll[)で表す。化合物(Ill
) ’にハロゲン化ヒドロキノン(IV’lと塩基性物
質の存在下に縮合させて、ヒドロキシ化合物(V)を製
造する。あるいは化合物(III)を常法により酸クロ
ライド(vI)とし、塩基性物質の存在下に上記(I[
a)〜(Ilc)i包含する一般式(■)の化合物と縮
合させて一般式(■)のカルボン酸を製造する。ついで
この化合物を常法により一般式(屯)の酸クロライドと
する。
一方、メトキシ化合物(K) ドパ−フルオロ−2−プ
ロビルオキシプロビオン酸クロライド(X)とを、Mが
直接結合の場合は塩化アルミニウム存在下のアシル化、
Mが一〇−基の場合は塩基性物質存在下のエステル化に
よフ化合物(XI)を製造する。次に化合物(XI)を
美化水素酸又は塩化アルミニウムで脱メチル化してフェ
ノール化合物(XII)を製造する。
ロビルオキシプロビオン酸クロライド(X)とを、Mが
直接結合の場合は塩化アルミニウム存在下のアシル化、
Mが一〇−基の場合は塩基性物質存在下のエステル化に
よフ化合物(XI)を製造する。次に化合物(XI)を
美化水素酸又は塩化アルミニウムで脱メチル化してフェ
ノール化合物(XII)を製造する。
また、(ハロゲン化)−4−ヒドロキシ安息香酸(n、
ただしYを2に読みかえる)を酸クロライド(X)と反
応嘔せてカルボンM (Xlll) t−製造する。
ただしYを2に読みかえる)を酸クロライド(X)と反
応嘔せてカルボンM (Xlll) t−製造する。
最後に酸クロライド(+4)とフェノール化合物(XI
l)、あるいは7 エフ −ル化合物(V)(!: (
Xl[l) ノ酸クロライド(Xll/)を塩基性物質
の存在下に縮合させて一形式!の化合物5ci造するこ
とができる。なお上記製造過程において、普通は光学活
性のパーフルオロ−2−プロピルオキシプロピオン酸の
酸クロライド(X)を用いて目的の化合物tn造するが
、Rが光学活性基である化合物を用いる場合には、ラセ
ミ体の(X)を用いて同様に目的化合物を製造すること
ができる。
l)、あるいは7 エフ −ル化合物(V)(!: (
Xl[l) ノ酸クロライド(Xll/)を塩基性物質
の存在下に縮合させて一形式!の化合物5ci造するこ
とができる。なお上記製造過程において、普通は光学活
性のパーフルオロ−2−プロピルオキシプロピオン酸の
酸クロライド(X)を用いて目的の化合物tn造するが
、Rが光学活性基である化合物を用いる場合には、ラセ
ミ体の(X)を用いて同様に目的化合物を製造すること
ができる。
以下、本発明を実施列によυ更に具体的に説明するが、
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
本発明の適用範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
実施列1
化合物■
4−オクチルオキシ安息香酸12−57及び塩化チオニ
ル30−を3時間加熱還流後、過剰の塩化チオニルを減
圧下留去して製造した酸クロライドのトルエン溶液を2
−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸1t6Fのピリジ
ン溶液に徐々に加えて58〜63℃で8時間かくはんし
、−夜放置後希塩酸を加えてトルエン抽出し、水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して、残
留物をエタノールで再結晶して2−フルオロ−4−(4
−オクチルオキシベンゾイルオキシ)安息香酸(■)を
製造した。
ル30−を3時間加熱還流後、過剰の塩化チオニルを減
圧下留去して製造した酸クロライドのトルエン溶液を2
−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸1t6Fのピリジ
ン溶液に徐々に加えて58〜63℃で8時間かくはんし
、−夜放置後希塩酸を加えてトルエン抽出し、水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去して、残
留物をエタノールで再結晶して2−フルオロ−4−(4
−オクチルオキシベンゾイルオキシ)安息香酸(■)を
製造した。
m−フルオロフェノール12.6Fを二硫化炭素80−
に溶解し、すシつぶした無水塩化アルミニウム7Fを加
え、かくはんしながら光学活性パーフルオロ−2−プロ
ビルオキシプロビオン酸りロライド5s1y/二硫化炭
素50−の溶液を7℃以下で滴下し、その後7時間加熱
還流し、冷却後希塩酸中に注ぎ、水、希炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水の頓で洗浄し、dBを留去し、残留物の
トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通して精製し、3
−フルオロ−4−(パーフルオロ−1−プロビルオキシ
エチルカルボ二ル)フェノール(XI)を製造した。
に溶解し、すシつぶした無水塩化アルミニウム7Fを加
え、かくはんしながら光学活性パーフルオロ−2−プロ
ビルオキシプロビオン酸りロライド5s1y/二硫化炭
素50−の溶液を7℃以下で滴下し、その後7時間加熱
還流し、冷却後希塩酸中に注ぎ、水、希炭酸水素ナトリ
ウム水溶液、水の頓で洗浄し、dBを留去し、残留物の
トルエン溶液をシリカゲルのカラムを通して精製し、3
−フルオロ−4−(パーフルオロ−1−プロビルオキシ
エチルカルボ二ル)フェノール(XI)を製造した。
上記化合物(XI) 19 fを酢酸160dに溶解し
、臭化水素1’1150mを加えて22時間加熱還流し
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、シリカゲルのカラムを通した後
溶媒を留去してろ一フルオロー4−(パーフルオロ−1
−プロビルオ中ジエチルカルボニル)フェノール(X…
I製造した。
、臭化水素1’1150mを加えて22時間加熱還流し
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、シリカゲルのカラムを通した後
溶媒を留去してろ一フルオロー4−(パーフルオロ−1
−プロビルオ中ジエチルカルボニル)フェノール(X…
I製造した。
化合物(■)LOfk用いて上記と同様にして製造した
酸クロライド(■)のトルエン溶液を化合物(Xil)
1.1 fのピリジン30−の溶液に徐々に加えて5
7〜64℃で5時間かくはんし、−夜放置後水を加えて
トルエン抽出し、希炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後シリカゲルの
カラムクロマトグラフィで梢製し、更にヘプタンで再結
晶して化合物■(−形式lにおいてX=H%Y= Z
”” 2−F % R= C,H,,0、L =−CO
O−基、M=直接結合の化合物。ただし%フッ素のti
換位置は、表1の注に記載した数字に従うものとし、以
下塩素の場合を含めて同様に定義する)を製造し友。
酸クロライド(■)のトルエン溶液を化合物(Xil)
1.1 fのピリジン30−の溶液に徐々に加えて5
7〜64℃で5時間かくはんし、−夜放置後水を加えて
トルエン抽出し、希炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水
で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後シリカゲルの
カラムクロマトグラフィで梢製し、更にヘプタンで再結
晶して化合物■(−形式lにおいてX=H%Y= Z
”” 2−F % R= C,H,,0、L =−CO
O−基、M=直接結合の化合物。ただし%フッ素のti
換位置は、表1の注に記載した数字に従うものとし、以
下塩素の場合を含めて同様に定義する)を製造し友。
この化合物を透明電極の間隙が約3μmのガラスセルに
刺入し、偏光顕微鏡で観察した結果、62〜86℃の範
囲でSaW相を示した。この温度範囲では列えば±5v
、I Hss の′電界を印加したときに心外の極性反
転に伴ってドメインの反転が観測された。その他の相転
移温度は表1に示す纏りである。ただしCryは結晶状
態、8C率(儂カイラルスメクチックC相、8Aはスメ
クチック人相、Chはコレ゛ステリック相、工は等方性
液相を示している。また・はその相が存在することを示
している。
刺入し、偏光顕微鏡で観察した結果、62〜86℃の範
囲でSaW相を示した。この温度範囲では列えば±5v
、I Hss の′電界を印加したときに心外の極性反
転に伴ってドメインの反転が観測された。その他の相転
移温度は表1に示す纏りである。ただしCryは結晶状
態、8C率(儂カイラルスメクチックC相、8Aはスメ
クチック人相、Chはコレ゛ステリック相、工は等方性
液相を示している。また・はその相が存在することを示
している。
またこの化合物金電極間隙115μmのセルに封入し、
宮里らが報告している三角波法[K。
宮里らが報告している三角波法[K。
宮里、S、アベ、H6タケゾエ、A、7カダ及びE、ク
ゼ(K、Miyasato % 8.Abe、H,Ta
kezoe、A。
ゼ(K、Miyasato % 8.Abe、H,Ta
kezoe、A。
Fukada 、 Fi、Kuze )、ジャパニーズ
晦ジャーナル・オプ・アプライド・フィツクス(Jpn
、J。
晦ジャーナル・オプ・アプライド・フィツクス(Jpn
、J。
ApPl、 phys、 )、1985年、第22巻、
第L661頁〕で自発分極を測定したところ、その値は
187 no/cmi” であった。
第L661頁〕で自発分極を測定したところ、その値は
187 no/cmi” であった。
実施列2
化合物■
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて3−フルオロ−4
−デシルオキシ安息香a[−用いる以外は実施列1と同
様にして化合物■(−形式IにおいてX = 3−IP
%Y = Z = 2−F 、 R= O,、H,、O
5L =−Coo−基、M=直接結合の化合物)を製造
した。
−デシルオキシ安息香a[−用いる以外は実施列1と同
様にして化合物■(−形式IにおいてX = 3−IP
%Y = Z = 2−F 、 R= O,、H,、O
5L =−Coo−基、M=直接結合の化合物)を製造
した。
この化合物の相転移温度は表1に示す通シである。なお
()はその相がモノトロピックであることを示している
。
()はその相がモノトロピックであることを示している
。
また実施列1と同様にして測定した自発分極の値は14
5 no/α2 であった。
5 no/α2 であった。
実施列6
化合物■
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて3−フルオロ−4
−オクチルオキシ安息香fXtt−12−フルオロ−4
−ヒドロキシ安息香酸に代えて4−ヒドロキシ安息香酸
?用いる以外は実施列1と同様にして化合物■(一般式
IにおいてX=5−IF 、 Y = H%Z = 2
−F %R= Cj8H,、O%L =−COO−基、
M=直接結合の化合物)を製造した。
−オクチルオキシ安息香fXtt−12−フルオロ−4
−ヒドロキシ安息香酸に代えて4−ヒドロキシ安息香酸
?用いる以外は実施列1と同様にして化合物■(一般式
IにおいてX=5−IF 、 Y = H%Z = 2
−F %R= Cj8H,、O%L =−COO−基、
M=直接結合の化合物)を製造した。
この化合物の相転移温度は表1に示す通りである。ただ
し、−はその相が存在しないか、あるいは存在が明確で
ないことを表している。
し、−はその相が存在しないか、あるいは存在が明確で
ないことを表している。
実施列4
化合物■
4−メトキシフェノール及び光学活性−パーフルオロー
2−プロピルオキシプロピオン酸クロライドから実施f
PU1と同様にしてメトキシ化合物(XI )を製造し
た。次にこの化合物51’(無水塩化アルミニウム22
と混合し、2時間放置後これにシクロヘギサン50wt
fr、加えて60〜70℃に5時間保持し、冷却後希塩
酸50−を加えてかくはん後水洗し、溶媒を留去して残
留物をベンゼンから再結晶して、4−(パーフルオロ−
1−プロピルオキシエチルカルボニルオキシ)フェノー
ル(Xll ”)を製造した。
2−プロピルオキシプロピオン酸クロライドから実施f
PU1と同様にしてメトキシ化合物(XI )を製造し
た。次にこの化合物51’(無水塩化アルミニウム22
と混合し、2時間放置後これにシクロヘギサン50wt
fr、加えて60〜70℃に5時間保持し、冷却後希塩
酸50−を加えてかくはん後水洗し、溶媒を留去して残
留物をベンゼンから再結晶して、4−(パーフルオロ−
1−プロピルオキシエチルカルボニルオキシ)フェノー
ル(Xll ”)を製造した。
上記フェノール化合物全6−フルオロ−4−(パーフル
オロ−1−プロピルオキシエチルカルボニル)フェノー
ルの代わりに用い、また4−オクチルオキシ安息香酸に
代えて2−フルオロ−4−ヘキシルオキシ安息香+[−
12−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代えて2−
クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施列
1と同様にして化合物■(−紋穴lにおいて! = 2
−IP 、 ! = 2−OL 、 Z = H、R=
C,H,、OlL =−Coo−基、M=−〇−基の
化合物)を製造した。この化合物の相転移温度は表1に
示す通りである。
オロ−1−プロピルオキシエチルカルボニル)フェノー
ルの代わりに用い、また4−オクチルオキシ安息香酸に
代えて2−フルオロ−4−ヘキシルオキシ安息香+[−
12−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代えて2−
クロロ−4−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施列
1と同様にして化合物■(−紋穴lにおいて! = 2
−IP 、 ! = 2−OL 、 Z = H、R=
C,H,、OlL =−Coo−基、M=−〇−基の
化合物)を製造した。この化合物の相転移温度は表1に
示す通りである。
また実施例1と同様にして測定した自発分極の値は65
nO/α工であった。
nO/α工であった。
実2イIiEンリ 5
化合物■
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて3−クロロ−4−
オクチルオキシ安息香酸を、2−フルオロ−4−ヒドロ
キシ安息香酸に代えて3−フルオロ−4−ヒドロキシ安
息香!i、m−フルオロアニソールに代えて0−フルオ
ロアニソールを用いる以外は実施列1と同様にして化合
物■(−紋穴!においてx = 5−at %y =
z =5−F 、 R= (!、H,O1L =−Co
o−基、M=直接結合の化合物)を製造した。この化合
物の相転移温度は表1に示す過少である。
オクチルオキシ安息香酸を、2−フルオロ−4−ヒドロ
キシ安息香酸に代えて3−フルオロ−4−ヒドロキシ安
息香!i、m−フルオロアニソールに代えて0−フルオ
ロアニソールを用いる以外は実施列1と同様にして化合
物■(−紋穴!においてx = 5−at %y =
z =5−F 、 R= (!、H,O1L =−Co
o−基、M=直接結合の化合物)を製造した。この化合
物の相転移温度は表1に示す過少である。
実施列6
化合物の
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて2−フルオロ−4
−オクチルオキシ安息香[k、2−フルオロ−4−ヒド
ロキシ安息香酸に代えて4−ヒドロキシ安息香酸を、m
−フルオロアニソールに代えてm−クロロアニンールを
用いる以外は実施列1と同様にして化合物■(−紋穴l
においてX=2−F、Y=H% Z=2−01%R=C
1H,,O% Ii =−Coo−基、M=直接結合の
化合物)を製造した。この化合物の相転移IA度は人1
に示す通りである。
−オクチルオキシ安息香[k、2−フルオロ−4−ヒド
ロキシ安息香酸に代えて4−ヒドロキシ安息香酸を、m
−フルオロアニソールに代えてm−クロロアニンールを
用いる以外は実施列1と同様にして化合物■(−紋穴l
においてX=2−F、Y=H% Z=2−01%R=C
1H,,O% Ii =−Coo−基、M=直接結合の
化合物)を製造した。この化合物の相転移IA度は人1
に示す通りである。
実施例7
化合物の
を
4一オクチルオキシ安息香酸に代えて4−デシル安息香
酸を、2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代えて
4−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例1と同様
にして化合物の(−紋穴■においてX=X=H%Z=2
−F、R= C,。Hll、L =−coo−基、M=
直接結合の化合物)?製造した。この化合物の相転移温
度は表1に示す通りである。
酸を、2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代えて
4−ヒドロキシ安息香酸を用いる以外は実施例1と同様
にして化合物の(−紋穴■においてX=X=H%Z=2
−F、R= C,。Hll、L =−coo−基、M=
直接結合の化合物)?製造した。この化合物の相転移温
度は表1に示す通りである。
また実施例1と同様にして測定した自発分極の値は95
n07cm” であった。
n07cm” であった。
実施列8
化合物■
m−フルオロアニンールに代えて0−クロロアニンール
を用いる以外は実WJ911と同様にして化合物■(−
紋穴!においてX=H,Y=2−F 、 Z = 5
−Ol %R= O,H,O2’h =−coo−基、
M=直接結合の化合物)を製造した。この化合物の相転
7移温度は表1に示す通シである。
を用いる以外は実WJ911と同様にして化合物■(−
紋穴!においてX=H,Y=2−F 、 Z = 5
−Ol %R= O,H,O2’h =−coo−基、
M=直接結合の化合物)を製造した。この化合物の相転
7移温度は表1に示す通シである。
実施E2す9
化合物■
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて4−ドテシル安息
香酸k、2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代え
て4−ヒドロキシ安息香酸を、m−フルオロアニンール
に代えてアニソールを用いる以外は実施列1と同様にし
て化合物■(−紋穴lにおいてX=Y=Z=H%R=C
!、!H,,%L =−Coo−基、M=直接結合の化
合物)を製造した。この化合物の相転移温度は表1に示
す通シである。
香酸k、2−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸に代え
て4−ヒドロキシ安息香酸を、m−フルオロアニンール
に代えてアニソールを用いる以外は実施列1と同様にし
て化合物■(−紋穴lにおいてX=Y=Z=H%R=C
!、!H,,%L =−Coo−基、M=直接結合の化
合物)を製造した。この化合物の相転移温度は表1に示
す通シである。
また実施例1と同様にして測定した自発分極の値は67
no/備工であった。
no/備工であった。
実施列10
化合物[株]
4−デシルオキシ安息香酸122、クロロヒドロキノン
7、59% p−トルエンスルホン酸t4f及びトルエ
ン250dを加熱還流させ、ディーンスターク水分離器
で生成する水を系外VC除去しながら30時間反応させ
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して残留物をクロロ
ホルム−ヘキサンを溶媒としてシリカゲルのカラムを通
し、後半溶出する成分を単離し、ベンゼンで再結晶して
4−デシルオキシ安息香rl−5’−クロロ−4′−ヒ
ドロキシフェニルエステル(V)を製造した。
7、59% p−トルエンスルホン酸t4f及びトルエ
ン250dを加熱還流させ、ディーンスターク水分離器
で生成する水を系外VC除去しながら30時間反応させ
、冷却後水を加えてトルエン抽出し、水洗して無水硫酸
マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去して残留物をクロロ
ホルム−ヘキサンを溶媒としてシリカゲルのカラムを通
し、後半溶出する成分を単離し、ベンゼンで再結晶して
4−デシルオキシ安息香rl−5’−クロロ−4′−ヒ
ドロキシフェニルエステル(V)を製造した。
3−フルオロ−4−ヒドロキシ安息香酸及びパーフルオ
ロ−2−プロピルオキシプロピオン酸クロライドを用い
て実施例1と同様にしてカルボン酸(Xlll) k製
造した。次いでこれを酸クロライド(XIV)とし、化
合物(V)と実施列1と同様に反応させて化合物O(−
紋穴IにおいてX=H,Y = 2−OL%Z = 2
−F、 R= 01.H,,01L=−〇〇〇−基、M
=−〇−基の化合物)を製造した。
ロ−2−プロピルオキシプロピオン酸クロライドを用い
て実施例1と同様にしてカルボン酸(Xlll) k製
造した。次いでこれを酸クロライド(XIV)とし、化
合物(V)と実施列1と同様に反応させて化合物O(−
紋穴IにおいてX=H,Y = 2−OL%Z = 2
−F、 R= 01.H,,01L=−〇〇〇−基、M
=−〇−基の化合物)を製造した。
この化合物の相転移温度は表1に示す通シである。
実施8111
化け′It7I■
4−オクチルオキシ安息香酸に代えて光学活性−4−C
1−メチルヘプチル)安息香mt、2−フルオロ−4−
ヒドロキシ安息香酸に代、tて4−ヒドロキシ安息香酸
を、光学活性−パーフルオロー2−プロピルオキシプロ
ピオン酸に代えてラセミ体の酸を用いる以外は実施例1
と同様にして化合物■(−紋穴IにおいてX=Y= H
% Z = 2−F 、 R= c、H,、c
本H((H,) 、 −=−COO−基、M=直接
結合の化合物)を製造した。
1−メチルヘプチル)安息香mt、2−フルオロ−4−
ヒドロキシ安息香酸に代、tて4−ヒドロキシ安息香酸
を、光学活性−パーフルオロー2−プロピルオキシプロ
ピオン酸に代えてラセミ体の酸を用いる以外は実施例1
と同様にして化合物■(−紋穴IにおいてX=Y= H
% Z = 2−F 、 R= c、H,、c
本H((H,) 、 −=−COO−基、M=直接
結合の化合物)を製造した。
この化合物の相転移温度は表1に示す通りである。
実施列12
く液晶組成物〉
実施列6における化合物■の20重虚部に対して、ノン
カイラルのスメクチック液晶である下記構造式の4’−
(2−メチルブチル〕−4−ビフェニルカルボン酸(4
−へキシルオキシフェニル)エステル27重量部、及び
4′−オクチルオキシ−4−ビフェニルカルボン葭(4
−ペンチルオキシフェニル)エステル5sWt量部を混
合して液晶組成物を調製した。
カイラルのスメクチック液晶である下記構造式の4’−
(2−メチルブチル〕−4−ビフェニルカルボン酸(4
−へキシルオキシフェニル)エステル27重量部、及び
4′−オクチルオキシ−4−ビフェニルカルボン葭(4
−ペンチルオキシフェニル)エステル5sWt量部を混
合して液晶組成物を調製した。
この液晶組成物は15〜56℃の範囲でsee相を示し
、その温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著し
く拡大された。
、その温度範囲がそれぞれ単独の化合物に比較して著し
く拡大された。
実施gAJ15
く液晶組成物〉
実施例7〜9における化合物■〜■のそれぞれ12.1
4、及び17重量部に対して、実施列12におけるノン
カイラルのスメクチック液晶をそれぞれ33及び24重
量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は
8〜61℃の範囲でsee相を示し、その温度範囲がそ
れぞれ単独の化合物に比較して著しく拡大されていた。
4、及び17重量部に対して、実施列12におけるノン
カイラルのスメクチック液晶をそれぞれ33及び24重
量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物は
8〜61℃の範囲でsee相を示し、その温度範囲がそ
れぞれ単独の化合物に比較して著しく拡大されていた。
以上2つの実施例で示したように、構造の異なる液晶化
合物(i−混合することによυ、単独で用いるよりも広
い温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチック
0相を示す液晶組成物を得ることができる。
合物(i−混合することによυ、単独で用いるよりも広
い温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチック
0相を示す液晶組成物を得ることができる。
実施列14
〈光スイツチング素子〉
透明型頂上のポリイミド膜にラビング配向処理を施し、
アルミナ粉末によシ透明電極の間隙を約6μmに保持し
たガラスセルに、実施列2で得られる化合物■を加熱し
て等方性液相として充てんした。この液晶素子を徐冷し
てSet相を出現させ、55℃に保持し、±20V、1
0Hzの方形波を印加したときの透過光強度の変化を光
電子増倍管で測定した結果、光強度の0〜90%変化で
求めた応答時間は185μ6θCであり、高速な応答性
を示した。
アルミナ粉末によシ透明電極の間隙を約6μmに保持し
たガラスセルに、実施列2で得られる化合物■を加熱し
て等方性液相として充てんした。この液晶素子を徐冷し
てSet相を出現させ、55℃に保持し、±20V、1
0Hzの方形波を印加したときの透過光強度の変化を光
電子増倍管で測定した結果、光強度の0〜90%変化で
求めた応答時間は185μ6θCであり、高速な応答性
を示した。
実施列15
く光スイツチング素子〉
実施列12及び15で調製した液晶組成物を用いて、実
施例14と同様にして液晶素子を作製し、測定温度を2
6℃とする以外は実施例14と同一条件で求めた応答時
間はそれぞれ170および45μsec であり、高
速な応答性を示した。
施例14と同様にして液晶素子を作製し、測定温度を2
6℃とする以外は実施例14と同一条件で求めた応答時
間はそれぞれ170および45μsec であり、高
速な応答性を示した。
以上説明したように本発明によれば、−形式■で表され
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも1種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とにより、自発分極が大きい丸めに表示素子として用い
る場合に高速応答性が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光スイ
ツチング素子を提供することができる。
る光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少な
くとも1種を成分として含有する液晶組成物を用いるこ
とにより、自発分極が大きい丸めに表示素子として用い
る場合に高速応答性が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチック相を示す材料系及び光スイ
ツチング素子を提供することができる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、下記一般式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼・・・( I ) 〔ただし、X、Y及びZはフッ素、塩素又は水素、Lは
−COO−基又は−OCO−基、Mは−O−基又は直接
結合を示し、Rは炭素数4以上のアルキル基又はアルキ
ルオキシ基を示し、 C_3F_7OCF(CF_3)基あるいは基Rのうち
、少なくとも一方は光学活性基である]で表されること
を特徴とする光学活性化合物。 2、請求項1記載の光学活性化合物の少なくとも1種を
成分として含有することを特徴とする液晶組成物。 3、請求項1記載の光学活性化合物、あるいはこの化合
物の少なくとも1種を成分として含有する液晶組成物を
使用して構成されることを特徴とする光スイッチング素
子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14808188A JPH01319459A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 光学活性化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP14808188A JPH01319459A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 光学活性化合物及びその用途 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01319459A true JPH01319459A (ja) | 1989-12-25 |
Family
ID=15444804
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP14808188A Pending JPH01319459A (ja) | 1988-06-17 | 1988-06-17 | 光学活性化合物及びその用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01319459A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02155986A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-06-15 | Toshiba Corp | 液晶材料 |
US5051527A (en) * | 1988-02-29 | 1991-09-24 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Liquid crystal compounds having fluoroalkyl radical |
-
1988
- 1988-06-17 JP JP14808188A patent/JPH01319459A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5051527A (en) * | 1988-02-29 | 1991-09-24 | Showa Shell Sekiyu K.K. | Liquid crystal compounds having fluoroalkyl radical |
JPH02155986A (ja) * | 1988-12-08 | 1990-06-15 | Toshiba Corp | 液晶材料 |
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