JPH0832661B2 - 光学活性化合物及びその用途 - Google Patents
光学活性化合物及びその用途Info
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- JPH0832661B2 JPH0832661B2 JP63212580A JP21258088A JPH0832661B2 JP H0832661 B2 JPH0832661 B2 JP H0832661B2 JP 63212580 A JP63212580 A JP 63212580A JP 21258088 A JP21258088 A JP 21258088A JP H0832661 B2 JPH0832661 B2 JP H0832661B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な光学活性化合物、当該化合物を含有す
る液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少な
くとも１種を含有する液晶組成物を使用して構成される
光スイツチング素子に関する。
る液晶組成物及び当該化合物あるいは当該化合物の少な
くとも１種を含有する液晶組成物を使用して構成される
光スイツチング素子に関する。
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用に供され
ているものは、ねじれネマチツク型（TN）及び動的散乱
型（DS）である。これらはネマチツク液晶を主成分とし
たネマチツク液晶セルによる表示であるが、従来のネマ
チツク液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数
ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実
があげられる。そしてこのことがネマチツク液晶セルの
応用範囲を制約する一因となつている。これに対して最
近スメクチツク液晶セルを用いればより高速な応答が得
られることが明らかになつてきた。
ているものは、ねじれネマチツク型（TN）及び動的散乱
型（DS）である。これらはネマチツク液晶を主成分とし
たネマチツク液晶セルによる表示であるが、従来のネマ
チツク液晶セルの短所の一つに応答速度が遅く、最高数
ミリ秒のオーダーの応答速度しか得られないという事実
があげられる。そしてこのことがネマチツク液晶セルの
応用範囲を制約する一因となつている。これに対して最
近スメクチツク液晶セルを用いればより高速な応答が得
られることが明らかになつてきた。
光学活性なスメクチツク液晶の中には強誘電性を示す
ものがあることが知られており、その応用に関して大き
な関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、メイ
ヤー（R.B.Meyer）ら〔ジユルナール・ド・フイジーク
（J.Phys.）、第36巻、第L69頁（1975）〕により最初に
合成されたが、それは、４−（４−デシルオキシペンジ
リデンアミノ）−２′−メチルブチルシンナメート（DO
BAMBC）を代表例とするシツフ塩基系の化合物であり、
これが光学活性の状態、例えばカイラルスメクチツクＣ
相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、クラーク（N.A.Clark）ら〔アブライド・
フイジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）、第36巻、
第899頁（1980年）〕により、DOBAMBCの薄膜セルにおい
てマイクロ秒オーダーの高速応答性が発見され、これが
契機となつて強誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性
を利用して、液晶テレビ等のデイスプレイ用のみなら
ず、光プリンターヘツド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブ等のオプトエレクトロニクス関係素子の部品にも
使用可能な材料として注目を集めている。強誘電性液晶
セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が大きい材料
を用いるほどセルを高速駆動できて有利であるため、自
発分極の大きい材料の開発が望まれている。
ものがあることが知られており、その応用に関して大き
な関心が持たれている。強誘電性液晶は、1975年、メイ
ヤー（R.B.Meyer）ら〔ジユルナール・ド・フイジーク
（J.Phys.）、第36巻、第L69頁（1975）〕により最初に
合成されたが、それは、４−（４−デシルオキシペンジ
リデンアミノ）−２′−メチルブチルシンナメート（DO
BAMBC）を代表例とするシツフ塩基系の化合物であり、
これが光学活性の状態、例えばカイラルスメクチツクＣ
相において強誘電性を示すことを特徴とするものであ
る。その後、クラーク（N.A.Clark）ら〔アブライド・
フイジクス・レターズ（Appl.Phys.Lett.）、第36巻、
第899頁（1980年）〕により、DOBAMBCの薄膜セルにおい
てマイクロ秒オーダーの高速応答性が発見され、これが
契機となつて強誘電性液晶はその高速応答性やメモリ性
を利用して、液晶テレビ等のデイスプレイ用のみなら
ず、光プリンターヘツド、光フーリエ変換素子、ライト
バルブ等のオプトエレクトロニクス関係素子の部品にも
使用可能な材料として注目を集めている。強誘電性液晶
セルにおいては、誘電率が高く、自発分極が大きい材料
を用いるほどセルを高速駆動できて有利であるため、自
発分極の大きい材料の開発が望まれている。
また実用上は、液晶化合物あるいは組成物自身が安定
であり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘
電性を示すことが必要である。
であり、更には、室温を中心とする広い温度範囲で強誘
電性を示すことが必要である。
しかし、DOBAMBCなどのシツフ塩基型の化合物は水や
光等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を
示す温度範囲も室温より40℃以上高温側にあるなど、実
用に適するものではなかつた。そこで強誘電性液晶材料
として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分極
を持つ材料系の実現が強く期待されている。
光等に対する安定性の点で難点があり、また強誘電性を
示す温度範囲も室温より40℃以上高温側にあるなど、実
用に適するものではなかつた。そこで強誘電性液晶材料
として、物理的化学的に安定で、しかも大きい自発分極
を持つ材料系の実現が強く期待されている。
本発明の目的は化学的安定性、光安定性に優れ、自発
分極が大きく、かつカイラルスメクチツクＣ相の温度範
囲の広い新規液晶化合物を得ることにある。また本発明
はこのような化合物あるいは液晶組成物を用いて高速応
答性を有する表示素子等を提供しようとするものであ
る。
分極が大きく、かつカイラルスメクチツクＣ相の温度範
囲の広い新規液晶化合物を得ることにある。また本発明
はこのような化合物あるいは液晶組成物を用いて高速応
答性を有する表示素子等を提供しようとするものであ
る。
本発明を概説すると、本発明の第１の発明は光学活性
化合物に関する発明であつて、下記一般式I: （式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはフツ素又は塩素、Q1は−Ｏ
−基又は−OCO−基、Q2は−COO−基又は−OCO−基、ｍ
は１又は２の数、Ｒは炭素数４以上のアルキル基を示
し、−CF(CF3)OC3F7基、あるいは基Ｒのうち少なくとも
一方は光学活性基である）で表される化合物であること
を特徴とする。
化合物に関する発明であつて、下記一般式I: （式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはフツ素又は塩素、Q1は−Ｏ
−基又は−OCO−基、Q2は−COO−基又は−OCO−基、ｍ
は１又は２の数、Ｒは炭素数４以上のアルキル基を示
し、−CF(CF3)OC3F7基、あるいは基Ｒのうち少なくとも
一方は光学活性基である）で表される化合物であること
を特徴とする。
また、本発明の第２の発明は液晶組成物に関する発明
であつて、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１
種を成分として含有することを特徴とする。
であつて、第１の発明の光学活性化合物の少なくとも１
種を成分として含有することを特徴とする。
そして、本発明の第３の発明は光スイツチング素子に
関する発明であつて、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいは当該化合物の少なくとも１種を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
関する発明であつて、第１の発明の光学活性化合物、あ
るいは当該化合物の少なくとも１種を成分として含有す
る液晶組成物を使用して構成されることを特徴とする。
前記一般式Ｉの化合物は、中心骨格が安息香酸エステ
ル構造を有しており、更に分子の両末端に長鎖の置換基
（炭素数４〜18が好ましい）が存在するのでそれ自身が
液晶性を示すものである。また、この化合物は不斉炭素
にカルボニル基及びCF3基を直接結合させているほか、
フツ素あるいは塩素の双極子モーメントが分子長軸に対
して横方向に作用するので高い旋光性を有している。ま
た、複数のフツ素の存在により表面エネルギーの低下が
起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄いセル内におい
て、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化合物に
比較して減少することが予想され、これらがあいまつて
表示素子として使用する場合に高速応答性が期待できる
ものである。
ル構造を有しており、更に分子の両末端に長鎖の置換基
（炭素数４〜18が好ましい）が存在するのでそれ自身が
液晶性を示すものである。また、この化合物は不斉炭素
にカルボニル基及びCF3基を直接結合させているほか、
フツ素あるいは塩素の双極子モーメントが分子長軸に対
して横方向に作用するので高い旋光性を有している。ま
た、複数のフツ素の存在により表面エネルギーの低下が
起こるため、強誘電性液晶に不可欠な薄いセル内におい
て、ドメインの回転に対する抵抗が非フツ素系化合物に
比較して減少することが予想され、これらがあいまつて
表示素子として使用する場合に高速応答性が期待できる
ものである。
本発明における一般式Ｉの光学活性化合物は、例えば
次のような合成経路に従つて製造することができる。
次のような合成経路に従つて製造することができる。
上記製造過程を概説すると、始めにフエノール化合物
等をパーフルオロ−２−プロピルオキシプロピオン酸ク
ロライド（II）によりアシル化して化合物（III）を製
造する。化合物（III）においてＬがメチル基を表す場
合には、過マンガン酸カリ等の酸化剤で酸化してカルボ
ン酸化合物（IV）を製造する。
等をパーフルオロ−２−プロピルオキシプロピオン酸ク
ロライド（II）によりアシル化して化合物（III）を製
造する。化合物（III）においてＬがメチル基を表す場
合には、過マンガン酸カリ等の酸化剤で酸化してカルボ
ン酸化合物（IV）を製造する。
一方、４−アルキルオキシポリフルオロ安息香酸類
（Ｖ）を用いて、塩化チオニル等の塩素化剤により酸ク
ロライド（VI）とする。
（Ｖ）を用いて、塩化チオニル等の塩素化剤により酸ク
ロライド（VI）とする。
最後に、酸クロライド（VI）及びフエノール化合物
（III）あるいはフエノール化合物（VII）及び（IV）の
酸クロライド（VIII）を塩基性物質の存在下に縮合させ
て一般式Ｉの化合物を製造することができる。
（III）あるいはフエノール化合物（VII）及び（IV）の
酸クロライド（VIII）を塩基性物質の存在下に縮合させ
て一般式Ｉの化合物を製造することができる。
なお、上記製造工程において、ポリフルオロ安息香酸
（エステル）類（Ｖ、VII）は例えば文献1:バーチヤル
（J.M.Birchall）ほか、ジヤーナル・オブ・ケミカル・
ソサエテイ（J.Chem.Soc.）,1971年、第1343頁あるいは
文献2:高岡昭生、石川延男ほか、日本化学会誌、1985
年、第2155頁に従つてテトラフルオロ−あるいはクロロ
フルオロ−ベンゾニトリル類から製造することができ
る。
（エステル）類（Ｖ、VII）は例えば文献1:バーチヤル
（J.M.Birchall）ほか、ジヤーナル・オブ・ケミカル・
ソサエテイ（J.Chem.Soc.）,1971年、第1343頁あるいは
文献2:高岡昭生、石川延男ほか、日本化学会誌、1985
年、第2155頁に従つてテトラフルオロ−あるいはクロロ
フルオロ−ベンゾニトリル類から製造することができ
る。
また、化合物（IV）については、例えば文献3:クラー
ク（H.T.Clarke）ほか、オーガニツク・シンセシス（Or
ganic Synthesis）コレクテイブ・ボリユーム第II巻、
第135頁（1966年）に従つて、ｏ−クロロ安息香酸の合
成に準拠して製造することができる。
ク（H.T.Clarke）ほか、オーガニツク・シンセシス（Or
ganic Synthesis）コレクテイブ・ボリユーム第II巻、
第135頁（1966年）に従つて、ｏ−クロロ安息香酸の合
成に準拠して製造することができる。
またラセミ体のパーフルオロ−２−プロピルオキシプ
ロピオン酸クロライドを用いる場合には、一般式（Ｖ）
〜（VII）の化合物中の基Ｒのアルキル基が光学活性で
ある化合物を使用して一般式（Ｉ）の化合物を製造する
ことができる。
ロピオン酸クロライドを用いる場合には、一般式（Ｖ）
〜（VII）の化合物中の基Ｒのアルキル基が光学活性で
ある化合物を使用して一般式（Ｉ）の化合物を製造する
ことができる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明する
が、本発明の適用範囲はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。
が、本発明の適用範囲はこれらの実施例によつて限定さ
れるものではない。
実施例１ （ａ）４−ヒドロキシビフエニル4gを二硫化炭素120ml
に溶解し、無水塩化アルミニウム5gを加え、かくはんし
ながら光学活性−パーフルオロ−２−プロピルオキシプ
ロピオン酸クロライド（II）7.8g/二硫化炭素50mlの溶
液を10℃以下で滴下し、その後７時間加熱還流し、冷却
後希塩酸中に注ぎ、水、希炭酸水素ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、溶媒を留去し、残留物のトルエン溶液
をシリカゲルのカラムを通し、溶媒を留去して４−ヒド
ロキシ−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエ
チルカルボニル）ビフエニル（III、Ｌ＝−OH、ｍ＝
２）5.2gを得た。
に溶解し、無水塩化アルミニウム5gを加え、かくはんし
ながら光学活性−パーフルオロ−２−プロピルオキシプ
ロピオン酸クロライド（II）7.8g/二硫化炭素50mlの溶
液を10℃以下で滴下し、その後７時間加熱還流し、冷却
後希塩酸中に注ぎ、水、希炭酸水素ナトリウム水溶液、
水の順で洗浄し、溶媒を留去し、残留物のトルエン溶液
をシリカゲルのカラムを通し、溶媒を留去して４−ヒド
ロキシ−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエ
チルカルボニル）ビフエニル（III、Ｌ＝−OH、ｍ＝
２）5.2gを得た。
（ｂ）窒素雰囲気中で金属ナトリウム2.5g、１−オクタ
ノール16g及びトルエン250mlを加熱かくはんして、ナト
リウムが溶解した後に減圧下にトルエンを留去し、ペン
タフルオロベンゾニトリル19gのＮ−メチルピロリドン1
40mlの溶液を加えて140±５℃で20時間加熱反応させ
た。放冷後水を加えて炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、
水層に塩酸を加えてトルエン抽出し、水で洗浄して無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエン溶液をシリカゲル
のカラムを通し、溶媒を留去して残留物を20％水酸化ナ
トリウム300mlと15時間加熱還流し、冷却後希塩酸を加
えて酸性にし、析出する固体を乾燥後ヘキサンで再結晶
して４−オクチルオキシテトラフルオロ安息香酸（Ｖ、
Ｒ＝C3H17、Ｗ＝Ｘ＝Ｙ＝Ｚ＝Ｆ）9.7gを得た。
ノール16g及びトルエン250mlを加熱かくはんして、ナト
リウムが溶解した後に減圧下にトルエンを留去し、ペン
タフルオロベンゾニトリル19gのＮ−メチルピロリドン1
40mlの溶液を加えて140±５℃で20時間加熱反応させ
た。放冷後水を加えて炭酸ナトリウム水溶液で抽出し、
水層に塩酸を加えてトルエン抽出し、水で洗浄して無水
硫酸マグネシウムで乾燥し、トルエン溶液をシリカゲル
のカラムを通し、溶媒を留去して残留物を20％水酸化ナ
トリウム300mlと15時間加熱還流し、冷却後希塩酸を加
えて酸性にし、析出する固体を乾燥後ヘキサンで再結晶
して４−オクチルオキシテトラフルオロ安息香酸（Ｖ、
Ｒ＝C3H17、Ｗ＝Ｘ＝Ｙ＝Ｚ＝Ｆ）9.7gを得た。
（ｃ）（ｂ）で製造したカルボン酸化合物（Ｖ）0.81g
に塩化チオニル10mlを加え３時間加熱反応させた後、塩
化チオニルを留去して得られる生成物のトルエン溶液を
化合物（III）1.21gのピリジン溶液に徐々に加えて60〜
68℃で５時間反応させ、一夜放置後水に注いでトルエン
で抽出し、トルエン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
次いで水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去して、ヘキサン−トルエンを溶媒とするシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフイで精製し、更にヘプタンで
再結晶して、化合物:4−（４−オクチルオキシテトラ
フルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製
造した。
に塩化チオニル10mlを加え３時間加熱反応させた後、塩
化チオニルを留去して得られる生成物のトルエン溶液を
化合物（III）1.21gのピリジン溶液に徐々に加えて60〜
68℃で５時間反応させ、一夜放置後水に注いでトルエン
で抽出し、トルエン溶液を希水酸化ナトリウム水溶液、
次いで水で洗浄して無水硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒
を留去して、ヘキサン−トルエンを溶媒とするシリカゲ
ルのカラムクロマトグラフイで精製し、更にヘプタンで
再結晶して、化合物:4−（４−オクチルオキシテトラ
フルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製
造した。
化合物を透明電極の間隙が約３μｍのガラスセルに
封入し、偏光顕微鏡で観察した結果、55.7〜67.5℃の範
囲で、例えば±5V、1Hzの電界を印加したときに電界の
極性反転に伴つてドメインの反転が観測された。その他
の相転移温度は他の例と共に後記表１に示す通りであ
る。ただしCryは結晶状態、SC＊はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、Ｉは等方性液相を示し
ている。なお、・はその相が存在することを示してい
る。
封入し、偏光顕微鏡で観察した結果、55.7〜67.5℃の範
囲で、例えば±5V、1Hzの電界を印加したときに電界の
極性反転に伴つてドメインの反転が観測された。その他
の相転移温度は他の例と共に後記表１に示す通りであ
る。ただしCryは結晶状態、SC＊はカイラルスメクチツ
クＣ相、SAはスメクチツクＡ相、Ｉは等方性液相を示し
ている。なお、・はその相が存在することを示してい
る。
またこの化合物を電極間隙120μｍのセルに封入し、
宮里らが報告している三角波法〔K.宮里、S.アベ、H.タ
ケゾエ、A.フクダ（K.Miyasato、S.Abe、H.Takezoe、A.
Fukuda）ほか、ジヤパニーズ・ジヤーナル・オブ・アブ
ライド・フイジクス（Jpn.J.Appl.Phys.）、1983年、第
22巻、第L661頁〕により自発分極を測定したところ、そ
の値は124nC/cm2であつた。
宮里らが報告している三角波法〔K.宮里、S.アベ、H.タ
ケゾエ、A.フクダ（K.Miyasato、S.Abe、H.Takezoe、A.
Fukuda）ほか、ジヤパニーズ・ジヤーナル・オブ・アブ
ライド・フイジクス（Jpn.J.Appl.Phys.）、1983年、第
22巻、第L661頁〕により自発分極を測定したところ、そ
の値は124nC/cm2であつた。
実施例２ ペンタフルオロベンゾニトリルに代えて文献２に準じ
て製造した３−クロロテトラフルオロベンゾニトリルを
用いる以外は実施例１と同様にして化合物:4−（４−
オクチルオキシ−３−クロロトリフルオロベンゾイルオ
キシ）−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエ
チルカルボニル）ビフエニルを製造した。
て製造した３−クロロテトラフルオロベンゾニトリルを
用いる以外は実施例１と同様にして化合物:4−（４−
オクチルオキシ−３−クロロトリフルオロベンゾイルオ
キシ）−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエ
チルカルボニル）ビフエニルを製造した。
この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。た
だし、（ ）はその相がモノトロピツクであることを表
している。
だし、（ ）はその相がモノトロピツクであることを表
している。
また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は15
8nC/cm2であつた。
8nC/cm2であつた。
実施例３ １−オクタノールに代えて１−デカノール、ペンタフ
ルオロベンゾニトリルに代えて３−クロロテトラフルオ
ロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様にして
化合物:4−（４−デシルオキシ−３−クロロトリフル
オロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−１−
プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製造し
た。この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。
ルオロベンゾニトリルに代えて３−クロロテトラフルオ
ロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様にして
化合物:4−（４−デシルオキシ−３−クロロトリフル
オロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−１−
プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製造し
た。この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。
また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は12
0nC/cm2であつた。
0nC/cm2であつた。
実施例４ １−オクタノールに代えて１−ヘキサノール、ペンタ
フルオロベンゾニトリルに代えて2,4−ジクロロトリフ
ルオロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様に
して化合物:4−（４−ヘキシルオキシ−２−クロロト
リフルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ
−１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを
製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通りで
ある。
フルオロベンゾニトリルに代えて2,4−ジクロロトリフ
ルオロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様に
して化合物:4−（４−ヘキシルオキシ−２−クロロト
リフルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ
−１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを
製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通りで
ある。
また実施例１と同様にして測定した自発分極の値は18
7nC/cm2であつた。
7nC/cm2であつた。
実施例５ １−オクタノールに代えて１−デカノール、ペンタフ
ルオロベンゾニトリルに代えて3,5−ジクロロトリフル
オロベンゾニトリル、４−ヒドロキシビフエニルに代え
てフエノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合
物:4−デシルオキシ−3,5−ジクロロジフルオロ安息
香酸−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチ
ルカルボニル）フエニルエステルを製造した。
ルオロベンゾニトリルに代えて3,5−ジクロロトリフル
オロベンゾニトリル、４−ヒドロキシビフエニルに代え
てフエノールを用いる以外は実施例１と同様にして化合
物:4−デシルオキシ−3,5−ジクロロジフルオロ安息
香酸−４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチ
ルカルボニル）フエニルエステルを製造した。
この化合物の相転移温度は表１に示す通りである。た
だし、−はその相の存在が不明確であることを示す。こ
の化合物は、実施例10に示すように、ノンカイラル液晶
化合物との混合により、SC＊相の発現が観察された。
だし、−はその相の存在が不明確であることを示す。こ
の化合物は、実施例10に示すように、ノンカイラル液晶
化合物との混合により、SC＊相の発現が観察された。
実施例６ １−オクタノールに代えて１−ヘキサノール、ペンタ
フルオロベンゾニトリルに代えて2,4,6−トリクロロジ
フルオロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様
にして化合物:4−（４−ヘキシルオキシ−2,6−ジク
ロロジフルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフル
オロ−１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニ
ルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通
りである。
フルオロベンゾニトリルに代えて2,4,6−トリクロロジ
フルオロベンゾニトリルを用いる以外は実施例１と同様
にして化合物:4−（４−ヘキシルオキシ−2,6−ジク
ロロジフルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフル
オロ−１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニ
ルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通
りである。
実施例７ １−オクタノールに代えて光学活性−２−オクタノー
ル、ペンタフルオロベンゾニトリルに代えて３−クロロ
テトラフルオロベンゾニトリル、光学活性−パーフルオ
ロ−２−プロピルオキシプロピオン酸に代えてそのラセ
ミ体を用いる以外は実施例１と同様にして化合物:4−
〔４−（１−メチルヘプチルオキシ）−３−クロロトリ
フルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製
造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通りであ
る。
ル、ペンタフルオロベンゾニトリルに代えて３−クロロ
テトラフルオロベンゾニトリル、光学活性−パーフルオ
ロ−２−プロピルオキシプロピオン酸に代えてそのラセ
ミ体を用いる以外は実施例１と同様にして化合物:4−
〔４−（１−メチルヘプチルオキシ）−３−クロロトリ
フルオロベンゾイルオキシ）−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）ビフエニルを製
造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通りであ
る。
実施例８ ４−ヒドロキシビフエニルに代えてフエノールを用い
る以外は実施例１と同様にして化合物:4−オクチルオ
キシテトラフルオロ安息香酸−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）フエニルエステ
ルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通
りである。
る以外は実施例１と同様にして化合物:4−オクチルオ
キシテトラフルオロ安息香酸−４′−（パーフルオロ−
１−プロピルオキシエチルカルボニル）フエニルエステ
ルを製造した。この化合物の相転移温度は表１に示す通
りである。
実施例９ ４−ヒドロキシビフエニルに代えて４−メチルビフエ
ニルを用いて実施例１（ａ）と同様にして４−メチル−
４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチルカル
ボニル）ビフエニルを製造した。この化合物を文献３に
準じて酸化反応を行い、４−（パーフルオロ−１−プロ
ピルオキシエチルカルボニル）−４′−ビフエニルカル
ボン酸（IV）を製造した。この化合物及び４−ヒドロキ
シテトラフルオロ安息香酸オクチルを用いて実施例１と
同様にして化合物:4−（パーフルオロ−１−プロピル
オキシエチルカルボニル）−４′−ビフエニルカルボン
酸−４″−オクチルオキシカルボニルテトラフルオロフ
エニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。
ニルを用いて実施例１（ａ）と同様にして４−メチル−
４′−（パーフルオロ−１−プロピルオキシエチルカル
ボニル）ビフエニルを製造した。この化合物を文献３に
準じて酸化反応を行い、４−（パーフルオロ−１−プロ
ピルオキシエチルカルボニル）−４′−ビフエニルカル
ボン酸（IV）を製造した。この化合物及び４−ヒドロキ
シテトラフルオロ安息香酸オクチルを用いて実施例１と
同様にして化合物:4−（パーフルオロ−１−プロピル
オキシエチルカルボニル）−４′−ビフエニルカルボン
酸−４″−オクチルオキシカルボニルテトラフルオロフ
エニルエステルを製造した。この化合物の相転移温度は
表１に示す通りである。
実施例10 《液晶組成物》 実施例５における化合物の30重量部に対して、ノン
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４−
（２−メチルブチル）−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−ヘキシルオキシフエニルエステル40重量部、及び
４−オクチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−ペンチルオキシフエニルエステル30重量部を混合
して液晶組成物を調製した。
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４−
（２−メチルブチル）−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−ヘキシルオキシフエニルエステル40重量部、及び
４−オクチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−ペンチルオキシフエニルエステル30重量部を混合
して液晶組成物を調製した。
この液晶組成物は15〜53℃の範囲でSC＊相を示し、そ
の温度範囲が化合物単独に比較して著しく拡大されて
いた。
の温度範囲が化合物単独に比較して著しく拡大されて
いた。
実施例11 《液晶組成物》 実施例８における化合物の20重量部に対して、ノン
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４−
（２−メチルブチル）−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−オクチルオキシフエニルエステル70重量部、及び
４−オクチルオキシ安息香酸−４−（２−メチルブチル
オキシ）フエニルエステル10重量部を混合して液晶組成
物を調製した。
カイラルのスメクチツク液晶である下記構造式の４−
（２−メチルブチル）−４′−ビフエニルカルボン酸−
４″−オクチルオキシフエニルエステル70重量部、及び
４−オクチルオキシ安息香酸−４−（２−メチルブチル
オキシ）フエニルエステル10重量部を混合して液晶組成
物を調製した。
この液晶組成物は４〜46℃の範囲でSC＊相を示し、そ
の温度範囲が化合物単独に比較して著しく拡大されて
いた。
の温度範囲が化合物単独に比較して著しく拡大されて
いた。
実施例12 《液晶組成物》 実施例３、４及び６における化合物、及びのそ
れぞれ10、15、及び18重量部に対して、実施例11におけ
るノンカイラルのスメクチツク液晶をそれぞれ45及び12
重量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物
は３〜43℃の範囲でSC＊相を示し、その温度範囲が単独
の化合物に比較して著しく拡大されていた。
れぞれ10、15、及び18重量部に対して、実施例11におけ
るノンカイラルのスメクチツク液晶をそれぞれ45及び12
重量部混合して液晶組成物を調製した。この液晶組成物
は３〜43℃の範囲でSC＊相を示し、その温度範囲が単独
の化合物に比較して著しく拡大されていた。
以上３つの実施例で示したように、構造の異なる液晶
化合物を混合することにより、単独で用いるよりも広い
温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチツクＣ
液晶となる液晶組成物を得ることができる。
化合物を混合することにより、単独で用いるよりも広い
温度範囲、しかも室温の上下でカイラルスメクチツクＣ
液晶となる液晶組成物を得ることができる。
実施例13 《光スイツチング素子》 ポリイミド膜にラビング配向処理を施し、透明電極の
間隙が約３μｍのガラスセルに、実施例１で得られる化
合物を加熱して等方性液体とした後充てんした。この
セルを徐冷して59℃に保持し、±20V、10Hzの方形波を
印加したときの透過光強度の変化を光電子増倍管で測定
した結果、光強度の０〜90％変化による応答時間は84μ
secであり、高速な応答性を示した。
間隙が約３μｍのガラスセルに、実施例１で得られる化
合物を加熱して等方性液体とした後充てんした。この
セルを徐冷して59℃に保持し、±20V、10Hzの方形波を
印加したときの透過光強度の変化を光電子増倍管で測定
した結果、光強度の０〜90％変化による応答時間は84μ
secであり、高速な応答性を示した。
実施例14 《光スイツチング素子》 実施例10から12で調製した液晶組成物を用いて、実施
例13と同様にしてセルを作製した。測定温度を41℃とす
る以外は実施例13と同一条件で求めた応答時間はそれぞ
れ180、155及び73μsecであり、高速な応答性を示し
た。
例13と同様にしてセルを作製した。測定温度を41℃とす
る以外は実施例13と同一条件で求めた応答時間はそれぞ
れ180、155及び73μsecであり、高速な応答性を示し
た。
以上説明したように本発明によれば、一般式Ｉで表さ
れる光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少
なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いる
ことにより、自発分極が大きいために表示素子として用
いる場合に高速応答が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチツク相を示す材料系及び光スイ
ツチング素子を提供することができる。
れる光学活性化合物、あるいはこの光学活性化合物の少
なくとも１種を成分として含有する液晶組成物を用いる
ことにより、自発分極が大きいために表示素子として用
いる場合に高速応答が可能であるのみならず、広い温度
範囲でカイラルスメクチツク相を示す材料系及び光スイ
ツチング素子を提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式I: （式中、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺはフツ素又は塩素、Q1は−Ｏ
−基又は−OCO−基、Q2は−COO−基又は−OCO−基、ｍ
は１又は２の数、Ｒは炭素数４以上のアルキル基を示
し、−CF(CF3)OC3F7基あるいは基Ｒのうち少なくとも一
方は光学活性基である）で表されることを特徴とする光
学活性化合物。 - 【請求項２】請求項１記載の光学活性化合物の少なくと
も１種を成分として含有することを特徴とする液晶組成
物。 - 【請求項３】請求項１記載の光学活性化合物、あるいは
この化合物の少なくとも１種を成分として含有する液晶
組成物を使用して構成されることを特徴とする光スイツ
チング素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63212580A JPH0832661B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 光学活性化合物及びその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63212580A JPH0832661B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 光学活性化合物及びその用途 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0262847A JPH0262847A (ja) | 1990-03-02 |
| JPH0832661B2 true JPH0832661B2 (ja) | 1996-03-29 |
Family
ID=16625053
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63212580A Expired - Fee Related JPH0832661B2 (ja) | 1988-08-29 | 1988-08-29 | 光学活性化合物及びその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0832661B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| USRE35060E (en) * | 1991-12-11 | 1995-10-10 | Alliedsignal Inc. | Fluorinated photoinitiators and their application in UV curing of fluorinated monomers |
-
1988
- 1988-08-29 JP JP63212580A patent/JPH0832661B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0262847A (ja) | 1990-03-02 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |