JPH07585B2 - テルペノイド誘導体、誘導体を含有する液晶材料及び装置 - Google Patents
テルペノイド誘導体、誘導体を含有する液晶材料及び装置Info
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、強誘導性を示す液晶化合物及び液晶混合物に
係る。
係る。
強誘導性スイッチング液晶表示装置に関する最初の仕事
（N.A.Clark及びS.T.Lagerwall,Applied Physics Lette
rs,Vol.36,No.11,pp899〜901（1980年６月）（参照文献
１））は、強誘電性液晶としてDOBAMBC又はHOBACPCを使
用していた。しかしながら、これらは材料の殆んどの適
用において理想的とはいい難いものであつた。というの
は、これらの材料は相対的に化学的に不安定で光に対し
感受性があり、それらの自発分極係数は比較的小さく、
またそれらの傾斜スメクチツク相は不都合な高い温度に
あり、不都合な高温度及び不都合な小さい温度範囲に亘
り存在するからである。
（N.A.Clark及びS.T.Lagerwall,Applied Physics Lette
rs,Vol.36,No.11,pp899〜901（1980年６月）（参照文献
１））は、強誘電性液晶としてDOBAMBC又はHOBACPCを使
用していた。しかしながら、これらは材料の殆んどの適
用において理想的とはいい難いものであつた。というの
は、これらの材料は相対的に化学的に不安定で光に対し
感受性があり、それらの自発分極係数は比較的小さく、
またそれらの傾斜スメクチツク相は不都合な高い温度に
あり、不都合な高温度及び不都合な小さい温度範囲に亘
り存在するからである。
本発明は、自発分極（Ps）のより大きな係数を有し且つ
傾斜スメクチツク相の改良された温度範囲を有する強誘
導性液晶混合物に係る。
傾斜スメクチツク相の改良された温度範囲を有する強誘
導性液晶混合物に係る。
DOBAMBC及びHOBACPCが比較的小さいPs値を有するのは、
少なくとも部分的には、これらの分子におけるキラル基
が該分子の残部よりも比較的自由に回転し得るからであ
ると考えられる。キラル基上に同じ又は同様の極性を有
する分子は、その分子構造が該キラル基の回転を阻害す
る立体障害を増長するように修飾されたならば、相反す
る要素を招来しない限り、高い自発分極を示すであろう
と考えられている。しかしながら、立体障害を生起する
手段は通常液晶相の形成、特に比較的広い温度範囲を有
する液晶相の形成を阻害する。
少なくとも部分的には、これらの分子におけるキラル基
が該分子の残部よりも比較的自由に回転し得るからであ
ると考えられる。キラル基上に同じ又は同様の極性を有
する分子は、その分子構造が該キラル基の回転を阻害す
る立体障害を増長するように修飾されたならば、相反す
る要素を招来しない限り、高い自発分極を示すであろう
と考えられている。しかしながら、立体障害を生起する
手段は通常液晶相の形成、特に比較的広い温度範囲を有
する液晶相の形成を阻害する。
本発明は、２つの主要な構成成分を有するが、そのいず
れも独自には必ずしも自発分極を示さない強誘電性液晶
混合物に指向している。これら２つの構成成分のうちの
１つは、独自では必ずしも傾斜スメクチツク相を示さ
ず、そのため独自では必ずしも自発分極を示す必要はな
いが、光学的に活性（キラル）であり且つ分子中のキラ
ル基に該分子中の残部よりも非常に大きな立体障害が示
される少なくとも１つの化合物であるか又は該化合物を
含有する。この第一の構成成分は、単一化合物又は混合
物であり得るが、一般に強誘電性液晶化学の分野におい
て「ドーパント（dopant）」と呼ばれるものである。
れも独自には必ずしも自発分極を示さない強誘電性液晶
混合物に指向している。これら２つの構成成分のうちの
１つは、独自では必ずしも傾斜スメクチツク相を示さ
ず、そのため独自では必ずしも自発分極を示す必要はな
いが、光学的に活性（キラル）であり且つ分子中のキラ
ル基に該分子中の残部よりも非常に大きな立体障害が示
される少なくとも１つの化合物であるか又は該化合物を
含有する。この第一の構成成分は、単一化合物又は混合
物であり得るが、一般に強誘電性液晶化学の分野におい
て「ドーパント（dopant）」と呼ばれるものである。
第２の構成成分は、前記第１の構成成分と両立し得る材
料であつて、許容可能な広い温度範囲に互り傾斜スメク
チツク相C,I,F,J,K,G,H又はＸ（記号“Sc”等を省略す
る）を示す材料によつて付与される。この第２の材料は
その分子構造中に必ずしもキラル中心を含有せず、その
ため同様に必ずしも独自に自発分極を示す必要はない。
この第２の構成成分は、単一化合物又は混合物であり得
るが、強誘電性液晶化学の分野において「ホスト（hos
t）」と呼ばれるものである。スメクチツクＣ相は一般
に、大概流体であるため、好ましいものである。
料であつて、許容可能な広い温度範囲に互り傾斜スメク
チツク相C,I,F,J,K,G,H又はＸ（記号“Sc”等を省略す
る）を示す材料によつて付与される。この第２の材料は
その分子構造中に必ずしもキラル中心を含有せず、その
ため同様に必ずしも独自に自発分極を示す必要はない。
この第２の構成成分は、単一化合物又は混合物であり得
るが、強誘電性液晶化学の分野において「ホスト（hos
t）」と呼ばれるものである。スメクチツクＣ相は一般
に、大概流体であるため、好ましいものである。
これらの２つの構成成分は混合物中で共働的に作用し、
ホストは強誘電性混合物の所要の傾斜スメクチツク相を
提供する働きをし、一方ドーパントは混合物の得られる
キラル傾斜スメクチツク相の所要のキラル性を提供し、
好ましくは混合物において高いPsを有する。キラルスメ
クチツク液晶相は本明細書中記号Ｓ＊、例えばSC ＊で表
わす。
ホストは強誘電性混合物の所要の傾斜スメクチツク相を
提供する働きをし、一方ドーパントは混合物の得られる
キラル傾斜スメクチツク相の所要のキラル性を提供し、
好ましくは混合物において高いPsを有する。キラルスメ
クチツク液晶相は本明細書中記号Ｓ＊、例えばSC ＊で表
わす。
本発明によれば先ず第一に、テルペノイドアルコールの
誘導体であつて下記式（１）： X-(CO)n‐O-T1 式（１） （式中、T1はテルペノイド基であり、ｎは０又は１を示
す）で表わされるエステルが提供される。
誘導体であつて下記式（１）： X-(CO)n‐O-T1 式（１） （式中、T1はテルペノイド基であり、ｎは０又は１を示
す）で表わされるエステルが提供される。
上記式（１）中Ｘは下記式 R1‐(A1)a‐B1‐(A2)b‐B2‐(A3)c‐B3‐(A4)d‐L- で表わされる基であり、 ここにＬは、任意に１つ若しくはそれ以上の側方置換基
（lateral substituent）を有する1,4-結合フエニル
基、又は任意に１つ若しくはそれ以上の位置で側方的に
置換された2,6-若しくは1,4-結合ナフタレン基、又は窒
素で置き換えられた１つ若しくは２つの＝CH-基を有す
る1,4-結合フエニル基、特に2,5-結合1,3-ピリミジンで
あり、 A1，A2，A3及びA4の各々は独立に、任意に１つ若しくは
それ以上の側方置換基を有する1,4-結合フエニル基、又
は任意に１つ若しくはそれ以上の位置で側方的に置換さ
れた2,6-若しくは1,4-ナフタレン基、又は窒素で置き換
えられた１つ若しくは２つの＝CH-基を有する1,4-フエ
ニル基、特に2,5-結合1,3-ピリミジン、又は1,4-結合シ
クロヘキサン環好ましくはトランス配置にある1,4-結合
シクロヘキサン環であつて、任意に１つ若しくはそれ以
上の側方置換基或いは酸素若しくは硫黄で置き換えられ
た１つ若しくは２つのメチレン基を有するもの、特に2,
5-結合1,3-ジオキサン又は1,4-結合ビシクロ（2,2,2）
オクタンを示し、 ａは１であり、b,c及びｄの各々は独立に０若しくは１
であり、 B1，B2及びB3の各々は独立に、単一の共有結合又は‐C
O.O-,-O.OC-,-CH＝N-,-N＝CH-. ‐Ｎ＝N-,-CH2O‐,-O.CH2,-CH2.CHD-若しくは‐CHD.CH2
‐（ここにＤはメチル、シアノ、ハロゲノ又は‐CF3で
ある）から選択される結合基を示し、 R1は18を超える炭素原子を有しておらず、アルキル，ア
ルコキシ，フルオロアルキル，フルオロアルコキシ，ア
ルカノイル，アルカノイルオキシ，アルキルカルボニル
オキシ，アルコキシカルボニル，ハロゲノ，シアノ又は
T2‐O.OC-基（ここにT2はT1と同じ意味を有し、ただしT
1とT2とは必ずしも同一である必要はない）を示す。
（lateral substituent）を有する1,4-結合フエニル
基、又は任意に１つ若しくはそれ以上の位置で側方的に
置換された2,6-若しくは1,4-結合ナフタレン基、又は窒
素で置き換えられた１つ若しくは２つの＝CH-基を有す
る1,4-結合フエニル基、特に2,5-結合1,3-ピリミジンで
あり、 A1，A2，A3及びA4の各々は独立に、任意に１つ若しくは
それ以上の側方置換基を有する1,4-結合フエニル基、又
は任意に１つ若しくはそれ以上の位置で側方的に置換さ
れた2,6-若しくは1,4-ナフタレン基、又は窒素で置き換
えられた１つ若しくは２つの＝CH-基を有する1,4-フエ
ニル基、特に2,5-結合1,3-ピリミジン、又は1,4-結合シ
クロヘキサン環好ましくはトランス配置にある1,4-結合
シクロヘキサン環であつて、任意に１つ若しくはそれ以
上の側方置換基或いは酸素若しくは硫黄で置き換えられ
た１つ若しくは２つのメチレン基を有するもの、特に2,
5-結合1,3-ジオキサン又は1,4-結合ビシクロ（2,2,2）
オクタンを示し、 ａは１であり、b,c及びｄの各々は独立に０若しくは１
であり、 B1，B2及びB3の各々は独立に、単一の共有結合又は‐C
O.O-,-O.OC-,-CH＝N-,-N＝CH-. ‐Ｎ＝N-,-CH2O‐,-O.CH2,-CH2.CHD-若しくは‐CHD.CH2
‐（ここにＤはメチル、シアノ、ハロゲノ又は‐CF3で
ある）から選択される結合基を示し、 R1は18を超える炭素原子を有しておらず、アルキル，ア
ルコキシ，フルオロアルキル，フルオロアルコキシ，ア
ルカノイル，アルカノイルオキシ，アルキルカルボニル
オキシ，アルコキシカルボニル，ハロゲノ，シアノ又は
T2‐O.OC-基（ここにT2はT1と同じ意味を有し、ただしT
1とT2とは必ずしも同一である必要はない）を示す。
好ましくはR1は６〜12個の炭素原子を有し、アルキル，
アルコキシ又はアルカノイルである。
アルコキシ又はアルカノイルである。
L,A1，A2，A3，A4のいずれか又は全てが側方置換基を有
する1,4-結合フエニル基である場合、そのような置換基
は好ましくは、分子中分子内回転を阻害し且つ双極子モ
ーメントを増加するような位置に存在する。
する1,4-結合フエニル基である場合、そのような置換基
は好ましくは、分子中分子内回転を阻害し且つ双極子モ
ーメントを増加するような位置に存在する。
同様に、A1〜A4において置換基は好ましくは、部分的
に、環式基A1〜A4の各々の配向をその近辺のものに対し
て固定する目的をもつて配置され、及び部分的に、分子
の全側方双極子モーメントに加える目的をもつて配置さ
れる。好ましい置換基はメチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチル、シアノ、ハロゲノ、アセチル基である。
に、環式基A1〜A4の各々の配向をその近辺のものに対し
て固定する目的をもつて配置され、及び部分的に、分子
の全側方双極子モーメントに加える目的をもつて配置さ
れる。好ましい置換基はメチル、メトキシ、トリフルオ
ロメチル、シアノ、ハロゲノ、アセチル基である。
A1〜A4のいずれかが1,4-結合シクロヘキサン基を示す場
合には、側方置換基は１及び／又は４位置にあることが
好ましい。
合には、側方置換基は１及び／又は４位置にあることが
好ましい。
好ましくはb,c及びｄのうち２つ以上は１でない。
下記表１にX-(CO)nnO‐基の好ましい例を掲げる。ここ
にＹ及びＺは水素又は上気した好ましい置換基である。
にＹ及びＺは水素又は上気した好ましい置換基である。
T1及びT2（T2が存在する場合）は、モノサイクリツクの
モノテルペン，ビサイクリツクのモノテルペン，トリサ
イクリツクのセスキテルペン及び非環式テルペンの残基
を構成する基から選択され得る。
モノテルペン，ビサイクリツクのモノテルペン，トリサ
イクリツクのセスキテルペン及び非環式テルペンの残基
を構成する基から選択され得る。
テルペノイドは、イソプレンオリゴマーである類似テル
ペン類の誘導体である。本明細書中「テルペノイド」と
いう用語は飽和或いは不飽和イソプレンオリゴマーのみ
ならず、それらの酸素化誘導体及び部分若しくは完全還
元生成物をも含む。大部分のテルペノイドは環状ポリイ
ソプレン鎖、通常６員環、及びその他５つ、４つ若しく
は３つの炭素の環を含む。
ペン類の誘導体である。本明細書中「テルペノイド」と
いう用語は飽和或いは不飽和イソプレンオリゴマーのみ
ならず、それらの酸素化誘導体及び部分若しくは完全還
元生成物をも含む。大部分のテルペノイドは環状ポリイ
ソプレン鎖、通常６員環、及びその他５つ、４つ若しく
は３つの炭素の環を含む。
テルペノイドは生合成源から得られる場合が多い。生合
成の過程において、テルペンはしばしばイソプレン単位
を部分的に欠いて又は過剰のイソプレン単位を部分的に
有して製造される。しばしばメチルの移動が生起するの
で、最終の生合成物はもはやイソプレン単位を明確に構
成する骨格を有さない場合がある。しかし、そうであつ
ても、これらの物質はテルペノイド族の構成員であると
考える。
成の過程において、テルペンはしばしばイソプレン単位
を部分的に欠いて又は過剰のイソプレン単位を部分的に
有して製造される。しばしばメチルの移動が生起するの
で、最終の生合成物はもはやイソプレン単位を明確に構
成する骨格を有さない場合がある。しかし、そうであつ
ても、これらの物質はテルペノイド族の構成員であると
考える。
多くのテルペノイドは光学的に活性な形態で存在する。
すなわち、単一のエナンシオマーとして１つ又はそれ以
上の非対称炭素原子を含有しており、本明細書中その光
学的表示即ちＤ若しくはＬ、又は絶対配置の表示即ちＲ
若しくはＳ、又は光学回転の方向を示す記号（＋）若し
くは（−）で表わされる。これらの場合、式１の化合物
は光学的活性の形態で製造され得る。
すなわち、単一のエナンシオマーとして１つ又はそれ以
上の非対称炭素原子を含有しており、本明細書中その光
学的表示即ちＤ若しくはＬ、又は絶対配置の表示即ちＲ
若しくはＳ、又は光学回転の方向を示す記号（＋）若し
くは（−）で表わされる。これらの場合、式１の化合物
は光学的活性の形態で製造され得る。
或いは又、多くのテルペノイドはラセミ系として存在す
るか又は光学活性となり得ない構造を有する。この場合
本発明の化合物はラセミ形又は非光学活性形で製造され
得る。
るか又は光学活性となり得ない構造を有する。この場合
本発明の化合物はラセミ形又は非光学活性形で製造され
得る。
−（CO）nO−基はいずれかの位置でテルペノイドに結合
し得るが、Ｘ−基に対するテルペノイド基の回転が隣接
の置換基の存在によつて阻害されるか又は阻止される化
合物が好ましい。
し得るが、Ｘ−基に対するテルペノイド基の回転が隣接
の置換基の存在によつて阻害されるか又は阻止される化
合物が好ましい。
例えば次の化合物（２）である。
ｎ＝１であつてエステルである式１の化合物は、適当な
カルボン酸Ｘ−COOHを適当なテルペノイドアルコールT1
−OH又は適当な位置にアルコールの−OH基を有するT2−
OHでエステル化することによつて簡単に調製され得る。
カルボン酸Ｘ−COOHを適当なテルペノイドアルコールT1
−OH又は適当な位置にアルコールの−OH基を有するT2−
OHでエステル化することによつて簡単に調製され得る。
光学活性な単環式モノテルペノイドアルコールの例に
は、メントール，ネオメントール，イソメントール，ネ
オイソメントール，カルベオール，ジヒドロカルベオー
ル，テルピネン‐4-オール,-テルピネオール，及びリモ
ネン‐10-オールが挙げられる。光学活性な二環式モノ
テルペノイドアルコールの例としては、ボルネオール，
イソボルネオール，フエンチヨール，ベルベノール，カ
ンフエニロール，ミルテノール，ノポール及びペリラア
ルコールが挙げられ、又、キラルな三環式セスキテルペ
ノイドアルコールの例としては、セドロール及びイソロ
ンギホルオールが挙げられる。非環式テルペノイドアル
コールの例としてはシトロネロール及びジヒドロシトロ
ネロールがある。これらアルコールの多くはＳ又はＲ鏡
像体（enantiomer）として得ることができる。
は、メントール，ネオメントール，イソメントール，ネ
オイソメントール，カルベオール，ジヒドロカルベオー
ル，テルピネン‐4-オール,-テルピネオール，及びリモ
ネン‐10-オールが挙げられる。光学活性な二環式モノ
テルペノイドアルコールの例としては、ボルネオール，
イソボルネオール，フエンチヨール，ベルベノール，カ
ンフエニロール，ミルテノール，ノポール及びペリラア
ルコールが挙げられ、又、キラルな三環式セスキテルペ
ノイドアルコールの例としては、セドロール及びイソロ
ンギホルオールが挙げられる。非環式テルペノイドアル
コールの例としてはシトロネロール及びジヒドロシトロ
ネロールがある。これらアルコールの多くはＳ又はＲ鏡
像体（enantiomer）として得ることができる。
従来の反応によつて、エステル化プロセスを実行し得
る。カルボン酸はある場合には市販のものを使用し得、
又他の場合には対応するニトリルの加水分解、又はアセ
チル基の酸化によって調製することができる。光学活性
なエステルを調製することが望ましい場合には、生成物
のラセミ化が起つていないことを各段階で検討するべき
である。
る。カルボン酸はある場合には市販のものを使用し得、
又他の場合には対応するニトリルの加水分解、又はアセ
チル基の酸化によって調製することができる。光学活性
なエステルを調製することが望ましい場合には、生成物
のラセミ化が起つていないことを各段階で検討するべき
である。
適当なルートは以下のルートＡである。
ルートＡ （ｉ）加水分解。
（ii）塩化チオニル，還流。
（iii）ピリジン，溶媒。
基Ｘが塩化チオニルと反応し易い基、例えば‐CH＝N-基
（即ち、シツフ塩基）を含む基を含むならば、周知の段
階の新規な組み合せを含む以下のルートＢも使用するこ
とができる。
（即ち、シツフ塩基）を含む基を含むならば、周知の段
階の新規な組み合せを含む以下のルートＢも使用するこ
とができる。
ルートＢ （ｉ）塩化チオニル，還流。
（ii）ピリジン，溶媒，T1OH （iii）エタノール溶媒中の鉄粉／酢酸。
（Ｒはアルキル基であり得，T1OHはテルペノイドアルコ
ール）。
ール）。
式１中の他の基Ｘに上記のルートを適用することは当業
者には周知のことである。本発明の第２の目的は、少な
くとも２つの化合物の混合物であって、そのうち少なく
とも１つはテルペノイドアルコール誘導体であるような
該混合物である強誘電性スメクチック液晶材料を提供す
ることである。該誘導体は好ましくはテルペノイドアル
コールのエステルである。
者には周知のことである。本発明の第２の目的は、少な
くとも２つの化合物の混合物であって、そのうち少なく
とも１つはテルペノイドアルコール誘導体であるような
該混合物である強誘電性スメクチック液晶材料を提供す
ることである。該誘導体は好ましくはテルペノイドアル
コールのエステルである。
該誘導体は光学活性であり得、そのような場合にはそれ
はキラルなドーパント（dopant）として機能することが
可能であり、スメクチツクなホストとの混合物中でキラ
ル傾斜スメクチツク液晶相を誘起し、好ましくは高Psを
も誘起する。
はキラルなドーパント（dopant）として機能することが
可能であり、スメクチツクなホストとの混合物中でキラ
ル傾斜スメクチツク液晶相を誘起し、好ましくは高Psを
も誘起する。
誘導体が傾斜スメクチツク相を示すときは有益であるよ
うであるが、このことは該誘導体がドーパントとして機
能する為の必須条件ではない。
うであるが、このことは該誘導体がドーパントとして機
能する為の必須条件ではない。
前記の代りに、該誘導体は、特にそれがラセミ体の形態
にあるときや、非キラルテルペノイドの誘導体であれ
ば、スメクチツクなホストの一成分であるか、又はそれ
を含有し得る。誘導体はそれ自体傾斜スメクチツク液晶
相を示すことができる。
にあるときや、非キラルテルペノイドの誘導体であれ
ば、スメクチツクなホストの一成分であるか、又はそれ
を含有し得る。誘導体はそれ自体傾斜スメクチツク液晶
相を示すことができる。
このようなラセミツクな、即ち非光学活性型の場合に
は、テルペノイド誘導体はPsを示さないが、ホストとし
て又はホスト中で、特にもし該誘導体がSC液晶相を有し
ているならば、該誘導体は有用である。式１の化合物中
で、もしＸ中の環状基の全てが芳香性であれば、その化
合物は通常もつとSC相を示すであろう。
は、テルペノイド誘導体はPsを示さないが、ホストとし
て又はホスト中で、特にもし該誘導体がSC液晶相を有し
ているならば、該誘導体は有用である。式１の化合物中
で、もしＸ中の環状基の全てが芳香性であれば、その化
合物は通常もつとSC相を示すであろう。
その他の利点の中でも、生物源（例えば、種々の植物
油）から取得可能ということで全合成化合物に較べて安
価であり得るという点でテルペノイド誘導体は特に有用
である。
油）から取得可能ということで全合成化合物に較べて安
価であり得るという点でテルペノイド誘導体は特に有用
である。
更には、それが生合成由来である為に、該誘導体はしば
しばもつばら一つの光学的鏡像体であり、従つて退屈な
分割をする必要がなく、このことによつて更に合成によ
る光学的に純粋な化合物に較べて経済的になるものであ
る。
しばもつばら一つの光学的鏡像体であり、従つて退屈な
分割をする必要がなく、このことによつて更に合成によ
る光学的に純粋な化合物に較べて経済的になるものであ
る。
該テルペノイド誘導体としては好ましくは式１の化合物
である。というのは、式１で定義された構造が最も液晶
になり易いからである。
である。というのは、式１で定義された構造が最も液晶
になり易いからである。
テルペノイド誘導体を単一の光学的鏡像体として得るこ
とができる為に、それらは強誘電性スメクチツクなホス
ト‐ドーパント液晶混合物中でのキラルなドーパントと
して特に有用である。このような混合物中でのドーパン
トとして使用する為に、本明細書で議論した理由に因つ
て、テルペノイドアルコールの酸とのエステル、例えば
式１の化合物に於いてｎが１のものはｎが０であるエー
テルよりも好ましく、かさのある環式テルペノイドアル
コールは非環式テルペノイドアルコールよりも好適であ
る。
とができる為に、それらは強誘電性スメクチツクなホス
ト‐ドーパント液晶混合物中でのキラルなドーパントと
して特に有用である。このような混合物中でのドーパン
トとして使用する為に、本明細書で議論した理由に因つ
て、テルペノイドアルコールの酸とのエステル、例えば
式１の化合物に於いてｎが１のものはｎが０であるエー
テルよりも好ましく、かさのある環式テルペノイドアル
コールは非環式テルペノイドアルコールよりも好適であ
る。
本発明のこの点に従つて、液晶材料中に光学活性なテル
ペノイド誘導体を使用することのもう一つの利点は、テ
ルペノイド誘導体によつて誘起されるらせん状のねじれ
とは反対方向のらせん状のねじれをスメクチツク相中に
誘起するキラルなドーパント（それ自体がテルペノイド
誘導体であつても良い。）（例えば、反対の光学的絶対
配置（handedness）、即ち片方がＤであつて他方がＬで
あるといつたものを有するキラルなドーパントとテルペ
ノイド誘導体というような）を含有する混合物中で該誘
導体を使用することができるということである。
ペノイド誘導体を使用することのもう一つの利点は、テ
ルペノイド誘導体によつて誘起されるらせん状のねじれ
とは反対方向のらせん状のねじれをスメクチツク相中に
誘起するキラルなドーパント（それ自体がテルペノイド
誘導体であつても良い。）（例えば、反対の光学的絶対
配置（handedness）、即ち片方がＤであつて他方がＬで
あるといつたものを有するキラルなドーパントとテルペ
ノイド誘導体というような）を含有する混合物中で該誘
導体を使用することができるということである。
該誘導体はらせん状のスメクチツク格子（lattice）を
ほぐし、ピツチ長を増加させる為に使用し得る。テルペ
ノイド誘導体によつて生起される分極方向（sense）が
添加剤としてのキラルなドーパントによつて生起される
ものと同じ場合に特に前記効果が有用であり、こうした
場合に、長いピツチ、好ましくは無限ピツチ（infinite
pitch）であるが高いPsを有するスメクチツク相が得ら
れる。
ほぐし、ピツチ長を増加させる為に使用し得る。テルペ
ノイド誘導体によつて生起される分極方向（sense）が
添加剤としてのキラルなドーパントによつて生起される
ものと同じ場合に特に前記効果が有用であり、こうした
場合に、長いピツチ、好ましくは無限ピツチ（infinite
pitch）であるが高いPsを有するスメクチツク相が得ら
れる。
例えば、強誘導性スメクチツク液晶材料はキラルなドー
パントとして、R-立体異性体であり（−）方向のPsを誘
起する乳酸誘導体を含有し得、そしてまた、S-立体異性
体でありこれも（−）方向のPsを誘起するテルペノイド
誘導体をも含有することができる。
パントとして、R-立体異性体であり（−）方向のPsを誘
起する乳酸誘導体を含有し得、そしてまた、S-立体異性
体でありこれも（−）方向のPsを誘起するテルペノイド
誘導体をも含有することができる。
こうした方法に於いてテルペノイド誘導体と伴に使用す
ることのできるキラルなドーパントの例としては、とり
わけ、以下のものが挙げられる。
ることのできるキラルなドーパントの例としては、とり
わけ、以下のものが挙げられる。
（S-（−）鏡像体も使用し得る。） のような、例えばPCT出願PCT/GB 85/00512に記載された
ような乳酸誘導体。
ような乳酸誘導体。
のような、例えばUK特許出願8520714及び8524879に記載
されているようなアミノ酸誘導体。
されているようなアミノ酸誘導体。
（iii）第二アルコール誘導体、例えばUK特許出願85207
1に記載の、 のような2-オクタノールエステル、又は （式中、RXはC6‐C12n‐アルキル又はn-アルコキシ） のような2-メチルブチルの種々のエステル。
1に記載の、 のような2-オクタノールエステル、又は （式中、RXはC6‐C12n‐アルキル又はn-アルコキシ） のような2-メチルブチルの種々のエステル。
テルペノイドアルコールのエステルはかさのあるキラル
なテルペノイド基の回転に対する立体障害（steric hin
drance）の為に、強誘電性スメクチツク液晶混合物中の
ドーパントとして良好なものである。しかしながら、テ
ルペノイドアルコールのエステル中で、例えば式（１）
の化合物中で、二つの相反する効果が生起することが知
見された。テルペノイド環に於ける小さい側鎖基、例え
ばイソピノカンフエオール（３） の誘導体はSC相の出現を促すが、一方例えばメントール
（４） のような、テルペノイド環における大きい側鎖基は高い
Psを誘起する。両者のバランス上、イソピネオカンフエ
オール誘導体がキラルなドーパントとして好適である。
なテルペノイド基の回転に対する立体障害（steric hin
drance）の為に、強誘電性スメクチツク液晶混合物中の
ドーパントとして良好なものである。しかしながら、テ
ルペノイドアルコールのエステル中で、例えば式（１）
の化合物中で、二つの相反する効果が生起することが知
見された。テルペノイド環に於ける小さい側鎖基、例え
ばイソピノカンフエオール（３） の誘導体はSC相の出現を促すが、一方例えばメントール
（４） のような、テルペノイド環における大きい側鎖基は高い
Psを誘起する。両者のバランス上、イソピネオカンフエ
オール誘導体がキラルなドーパントとして好適である。
更に、例えば式１の化合物のようなテルペノイドエステ
ルの場合には、エステル結合によつてキラルなテルペノ
イド基が相対的にその分子の残部に接近して保持され、
このことは以下に記述するように高いPsを誘起する上で
効果的である。
ルの場合には、エステル結合によつてキラルなテルペノ
イド基が相対的にその分子の残部に接近して保持され、
このことは以下に記述するように高いPsを誘起する上で
効果的である。
同一の核（コア）を有する２つの強誘電性スメクチツク
の自発分極の測定値はキラル基が核から離れることの効
果を示している。すなわち、化合物（５）： すなわちBDH ChemicalsがCF8という名称で上市している
光学的に活性な（S‐異性体）キラルエステルはSC ＊相
で2.0nCcm-2の自発分極（Ps）を示す。これに対して化
合物（６）： では相当する条件下で測定した地は0.14nCcm-2である。
これらの値の比較からわかるように、SC ＊相でのPsの大
きさはキラル中心が核から遠ざかるにつれて劇的に減少
する。これは化合物（６）のキラル中心の回転の自由度
が化合物（５）のキラル中心の回転の自由度と比較して
大きくなつていることに帰因しているのであろう。これ
は化合物（７）： に対してなされた相当する測定値によつて確認できるで
あろう。この場合は、エステルのカルボニル基の極く近
くに2-メチルブチル基を結合しているためにキラル中心
の立体障害が増大している。化合物（７）で測定された
SC ＊相でのPsの値は３〜4nCcm-2である。このようなエ
ステルの場合SC ＊相での化合物（８）： すなわちDOBAMBCの対応する値が同様に３〜4nCcm-2であ
るという事実によつて示されるように、核はPs値を決定
するのに上記のような積極的な役割は果していないよう
である。
の自発分極の測定値はキラル基が核から離れることの効
果を示している。すなわち、化合物（５）： すなわちBDH ChemicalsがCF8という名称で上市している
光学的に活性な（S‐異性体）キラルエステルはSC ＊相
で2.0nCcm-2の自発分極（Ps）を示す。これに対して化
合物（６）： では相当する条件下で測定した地は0.14nCcm-2である。
これらの値の比較からわかるように、SC ＊相でのPsの大
きさはキラル中心が核から遠ざかるにつれて劇的に減少
する。これは化合物（６）のキラル中心の回転の自由度
が化合物（５）のキラル中心の回転の自由度と比較して
大きくなつていることに帰因しているのであろう。これ
は化合物（７）： に対してなされた相当する測定値によつて確認できるで
あろう。この場合は、エステルのカルボニル基の極く近
くに2-メチルブチル基を結合しているためにキラル中心
の立体障害が増大している。化合物（７）で測定された
SC ＊相でのPsの値は３〜4nCcm-2である。このようなエ
ステルの場合SC ＊相での化合物（８）： すなわちDOBAMBCの対応する値が同様に３〜4nCcm-2であ
るという事実によつて示されるように、核はPs値を決定
するのに上記のような積極的な役割は果していないよう
である。
キラル炭素上に極性のさらに高い基を用いると自発分極
を増大する効果がある。すなわち、SC ＊相での化合物
（９）： すなわちHOBACPCの対応する値は同様に18nCcm-2であ
る。光学的に活性な2-クロロプロパノールの他のエステ
ルも同様な自発分極の値を示す。すなわち、化合物（1
0）： の外挿した自発分極は20nCcm-2である。この測定のため
にこの化合物をＳ＊Ｃ相ホスト、この特定例ではBDH Ch
emicalsがracemic CE8という名称で上市しているラセミ
体エステルに溶解した。（「外挿したPs」は測定値を化
合物100％に外挿して計算した。） 分子の主要な核に対するキラル中心の自由回転を減少さ
せることで比較的高いPs値を得たことから考えると、回
転が大幅に減少すれば双極子モーメントの強いキラル中
心を提供するという本質的な必要性は全くなくなるとい
うことになる。この双極子は分子の核中に有利に組み入
れることができる。これにはいくつかの利点があり、た
とえば合成が容易で、１個より多くの極性基を使用する
ことができ、そして一般に化学的安定性が大きくなる。
を増大する効果がある。すなわち、SC ＊相での化合物
（９）： すなわちHOBACPCの対応する値は同様に18nCcm-2であ
る。光学的に活性な2-クロロプロパノールの他のエステ
ルも同様な自発分極の値を示す。すなわち、化合物（1
0）： の外挿した自発分極は20nCcm-2である。この測定のため
にこの化合物をＳ＊Ｃ相ホスト、この特定例ではBDH Ch
emicalsがracemic CE8という名称で上市しているラセミ
体エステルに溶解した。（「外挿したPs」は測定値を化
合物100％に外挿して計算した。） 分子の主要な核に対するキラル中心の自由回転を減少さ
せることで比較的高いPs値を得たことから考えると、回
転が大幅に減少すれば双極子モーメントの強いキラル中
心を提供するという本質的な必要性は全くなくなるとい
うことになる。この双極子は分子の核中に有利に組み入
れることができる。これにはいくつかの利点があり、た
とえば合成が容易で、１個より多くの極性基を使用する
ことができ、そして一般に化学的安定性が大きくなる。
キラル基の自由な回転を減らす１つの特別な方法は、た
とえばキラル中心をエステルの芳香族酸部分のカルボキ
シル基に直接結合させることによつて、このキラル中心
を分子の主要な核のできるだけ近くに位置させることで
ある。特定の例はエステル（11）である。
とえばキラル中心をエステルの芳香族酸部分のカルボキ
シル基に直接結合させることによつて、このキラル中心
を分子の主要な核のできるだけ近くに位置させることで
ある。特定の例はエステル（11）である。
この化合物のSC ＊相は非常に単変性（monotropic）であ
り、したがつてPsを直接測定するのは困難である。しか
しながら、この化合物を適切なホスト、この例ではラセ
ミ体CE8に溶解した溶液に対して測定を行なうことによ
つて、SA‐SC ＊転移の下10℃で20.8nCcm-2という外挿Ps
値が得られた。
り、したがつてPsを直接測定するのは困難である。しか
しながら、この化合物を適切なホスト、この例ではラセ
ミ体CE8に溶解した溶液に対して測定を行なうことによ
つて、SA‐SC ＊転移の下10℃で20.8nCcm-2という外挿Ps
値が得られた。
また、自由な回転の低減はキラル基として乳酸を使用し
ても達成できる。これは、化合物（11）と比較して双極
子モーメントが増大することになる。これによつてこれ
らの化合物を含む混合物のPsが増大する。通常これらの
化合物は傾斜相（tilted phase）を有していないので強
誘電性ではあり得ないが、非キラル傾斜相（これ自体は
強誘電性ではない）に対して高度の強誘電性を付与す
る。（ホストの傾斜相が残留自発双極子モーメントを有
するならば有利であり得る。ただし、その際ホストは添
加された乳酸エステルと同一の符号である。） このような化合物の１つの例は（12）である。
ても達成できる。これは、化合物（11）と比較して双極
子モーメントが増大することになる。これによつてこれ
らの化合物を含む混合物のPsが増大する。通常これらの
化合物は傾斜相（tilted phase）を有していないので強
誘電性ではあり得ないが、非キラル傾斜相（これ自体は
強誘電性ではない）に対して高度の強誘電性を付与す
る。（ホストの傾斜相が残留自発双極子モーメントを有
するならば有利であり得る。ただし、その際ホストは添
加された乳酸エステルと同一の符号である。） このような化合物の１つの例は（12）である。
18.6重量％の（12）をラセミ体CE8と混合すると表３に
示したPs値が見い出された。
示したPs値が見い出された。
この乳酸に基づくエステルの使用は特許出願第8428653
号および第8500765号ならびにPCT/GB85/00512に開示さ
れている。
号および第8500765号ならびにPCT/GB85/00512に開示さ
れている。
本発明においては乳酸に基づくキラル基を使用する代わ
りにテルペノイドに基づくキラル基を使用する。この置
換の特徴は、テルペノイド環系によつてキラル基が拡張
されることである。
りにテルペノイドに基づくキラル基を使用する。この置
換の特徴は、テルペノイド環系によつてキラル基が拡張
されることである。
本発明のテルペノイド誘導体では、分子たとえば式１の
化合物の酸部分にある隣接の芳香環に対して直接、また
はこの環に結合している１種以上の置換基に対して作用
するエステルカルボニルによつて、分子の残りに対する
テルペノイド基の回転はさらに妨げられている。このよ
うな化合物の１つの例は（−）‐メントールエステル
（13）である。
化合物の酸部分にある隣接の芳香環に対して直接、また
はこの環に結合している１種以上の置換基に対して作用
するエステルカルボニルによつて、分子の残りに対する
テルペノイド基の回転はさらに妨げられている。このよ
うな化合物の１つの例は（−）‐メントールエステル
（13）である。
化合物（13）はスメクチツク相を示さないがラセミ体CE
8と混合して10.8重量％溶液とすると表４に挙げたPs値
が見い出された。
8と混合して10.8重量％溶液とすると表４に挙げたPs値
が見い出された。
このように、化合物（13）すなわちメントールに基づく
物質の外挿した（100％に外挿）Psの値（53nCcm-2と78n
Ccm-2）は、化合物（12）すなわち乳酸エステルに基づ
く物質の対応する値（53nCcm-2と72nCcm-2）より高いこ
とがわかる。
物質の外挿した（100％に外挿）Psの値（53nCcm-2と78n
Ccm-2）は、化合物（12）すなわち乳酸エステルに基づ
く物質の対応する値（53nCcm-2と72nCcm-2）より高いこ
とがわかる。
メントール内の唯一の極性基はメチル基であり、一方乳
酸はそれよりずつと極性の強い基すなわちカルボニル基
をもつているという事実にもかかわらずメントールに基
づく物質の方が高い自発分極を示すということは注目に
値する。
酸はそれよりずつと極性の強い基すなわちカルボニル基
をもつているという事実にもかかわらずメントールに基
づく物質の方が高い自発分極を示すということは注目に
値する。
立体障害がかなり大きい場合分子中のキラル基以外の位
置にある極性の置換基に関連した横断分極があればこれ
も自発分極の高い値を得る助けになるはずであるとも思
われる。この点、一般に極性の高い置換基をキラル基以
外の位置に入れる方が容易であるということと、手作業
の場合（in man instances）にはこのような置換基を１
個より多く導入することができ、かつこれらをその効果
が加法的に加わるように局在化することが可能である。
置にある極性の置換基に関連した横断分極があればこれ
も自発分極の高い値を得る助けになるはずであるとも思
われる。この点、一般に極性の高い置換基をキラル基以
外の位置に入れる方が容易であるということと、手作業
の場合（in man instances）にはこのような置換基を１
個より多く導入することができ、かつこれらをその効果
が加法的に加わるように局在化することが可能である。
本発明のこの一面における液晶材料はテルペノイド誘導
体を広範囲のホスト物質との混合物として含んでいても
よい。しかしホストの選択には多少の考察をすべきであ
る。
体を広範囲のホスト物質との混合物として含んでいても
よい。しかしホストの選択には多少の考察をすべきであ
る。
強誘電性のスメクチツク混合物の２種の異なる成分（ホ
ストとドーパント）を使用することの特別な利点の１つ
は、比較的広い温度範囲に亘つて高いPsを示す材料を得
るという問題が容易になるということである。大きい横
断分極が傾斜スメクチツク相の広い温度範囲を妨害しが
ちである（実際にこのような相がドーパント中に存在し
ていれば）という事実にもかかわらずこれを提供しよう
とする基本的な目的に合わせてドーパントの分子形態の
構造を決定することができる。同様に、必要な作働温度
範囲をカバーするように広い温度範囲の傾斜スメクチツ
ク相をもつ混合物を得るという目的でホスト物質を配合
することができる。
ストとドーパント）を使用することの特別な利点の１つ
は、比較的広い温度範囲に亘つて高いPsを示す材料を得
るという問題が容易になるということである。大きい横
断分極が傾斜スメクチツク相の広い温度範囲を妨害しが
ちである（実際にこのような相がドーパント中に存在し
ていれば）という事実にもかかわらずこれを提供しよう
とする基本的な目的に合わせてドーパントの分子形態の
構造を決定することができる。同様に、必要な作働温度
範囲をカバーするように広い温度範囲の傾斜スメクチツ
ク相をもつ混合物を得るという目的でホスト物質を配合
することができる。
第１の成分の主核は、ホストに対する転動（tumbling）
すなわち過度の動きを防ぐようにスメクチツク相分子格
子と相溶性（compatible）でなければならない。この目
的で同一かまたは類似した分子核を有するホストとドー
パントが相溶性であることが多くのケースで発見され
た。たとえば、ラセミ体化合物PG495はテルペノイド誘
導体（14）と相溶性であることが期待されよう。
すなわち過度の動きを防ぐようにスメクチツク相分子格
子と相溶性（compatible）でなければならない。この目
的で同一かまたは類似した分子核を有するホストとドー
パントが相溶性であることが多くのケースで発見され
た。たとえば、ラセミ体化合物PG495はテルペノイド誘
導体（14）と相溶性であることが期待されよう。
ドーパントが混合物中に占めるこの成分の割合をより大
きくする可能性、したがつて一般に自発分極の高めの値
を得る可能性をもたらす限りにおいて高い溶解度もドー
パントに対する望ましい特性であるということもわかる
であろう。一般に、傾斜スメクチツク相を示すホスト物
質は通常単一の化合物ではなく、いくつかの化合物の共
晶混合物である。
きくする可能性、したがつて一般に自発分極の高めの値
を得る可能性をもたらす限りにおいて高い溶解度もドー
パントに対する望ましい特性であるということもわかる
であろう。一般に、傾斜スメクチツク相を示すホスト物
質は通常単一の化合物ではなく、いくつかの化合物の共
晶混合物である。
また、ドーパントは単一化合物であつてもよいが多くの
場合いくつかの化合物の混合物を用いることが有利のよ
うである。
場合いくつかの化合物の混合物を用いることが有利のよ
うである。
これにより、例えば化合物のPsの測定といつたような、
本発明の化合物の有用性の決定方法が得られる。実際に
は、例えば化合物を含まない場合はPsが０であるような
ラセミネマチツクホストのようなホスト物質中の化合物
の溶液のPsを測定し、これから公知の方法により純粋な
本発明の化合物の「外挿Ps」を誘導する。大きな光学回
転角を有する式１の化合物において高い外挿Psが見られ
ることが多かつた。
本発明の化合物の有用性の決定方法が得られる。実際に
は、例えば化合物を含まない場合はPsが０であるような
ラセミネマチツクホストのようなホスト物質中の化合物
の溶液のPsを測定し、これから公知の方法により純粋な
本発明の化合物の「外挿Ps」を誘導する。大きな光学回
転角を有する式１の化合物において高い外挿Psが見られ
ることが多かつた。
多くの種類の好適なホスト材料が公知であり、本発明の
化合物はそれらと混合可能である。以下にいくつかの例
を示す。
化合物はそれらと混合可能である。以下にいくつかの例
を示す。
（ａ）ヨーロツパ特許出願0 110 299 A2に記載の化合物
及び組成物。
及び組成物。
（ｂ）下記構造： の中央コアを有するエステルのような、Mol.Cryst.Liq.
Cryst,37,157（1976）に記載された化合物及び組成物。
Cryst,37,157（1976）に記載された化合物及び組成物。
（ｃ）式： （式中、RC及びRDはそれぞれn-アルキルまたはn-アルコ
キシを示し、その少なくとも１つはキラル基である。例
えば、RCがn-C8H17でRDが（＋）‐2-メチルブチルの化
合物であり、この化合物はBHD Chemicals Ltd（Broom R
oad,Poole,Dorset,英国）より市販されている。）の化
合物またはそれ等の混合物。それ等はラセミ混合物でも
よい。
キシを示し、その少なくとも１つはキラル基である。例
えば、RCがn-C8H17でRDが（＋）‐2-メチルブチルの化
合物であり、この化合物はBHD Chemicals Ltd（Broom R
oad,Poole,Dorset,英国）より市販されている。）の化
合物またはそれ等の混合物。それ等はラセミ混合物でも
よい。
（ｄ）英国特許出願8501509に記載の化合物及び組成物
であつて、例えば のような、前記出願の２頁の式Ia〜Inのもの。
であつて、例えば のような、前記出願の２頁の式Ia〜Inのもの。
（ｅ）式： （式中、RA及びRBの一方がC5-12のn-アルコキシを示
し、他方がC7-12のn-アルキルまたはn-アルコキシを示
す。）の公知の化合物またはそれ等の混合物。これ等の
化合物は非キラルである。
し、他方がC7-12のn-アルキルまたはn-アルコキシを示
す。）の公知の化合物またはそれ等の混合物。これ等の
化合物は非キラルである。
（ｆ）公知のラセミ化合物PG495。
（ｇ）公知化合物： （式中、Ｒ及びＲ′はそれぞれC6‐C10のn-アルキ
ル。） （ｈ）公知化合物： またはそれ等の混合物。
ル。） （ｈ）公知化合物： またはそれ等の混合物。
上記（ｆ）及び（ｈ）は共にBDH Chemicals Ltd.より入
手可能である。
手可能である。
式Ｉの化合物と混合可能な、その他の好適なスメクチツ
クホスト材料は当業者に自明であろう。
クホスト材料は当業者に自明であろう。
本発明の化合物を１種以上含有し、キラルスメクチツク
相を示す混合物に、例えば粘度、誘電異方性、複屈折、
ピツチ、弾性率、融点、清澄点等のその他の好ましい性
質を操作するために１種以上の添加物を添加し得る。
相を示す混合物に、例えば粘度、誘電異方性、複屈折、
ピツチ、弾性率、融点、清澄点等のその他の好ましい性
質を操作するために１種以上の添加物を添加し得る。
添加物は、弱い縦双極子モーメントを有する（例えばア
ルキル及び／又はアルコキシ末端基を含む化合物）もの
が好ましい。これ等は側方双極子モーメントを示す（ハ
ロゲン，CF3またはCNの側方置換基を有することによ
り）ことが好ましい。
ルキル及び／又はアルコキシ末端基を含む化合物）もの
が好ましい。これ等は側方双極子モーメントを示す（ハ
ロゲン，CF3またはCNの側方置換基を有することによ
り）ことが好ましい。
スメクチツク液晶分野では相溶性に関する構造上の必要
性については比較的知られておらず、従つてどのような
化合物がスメクチツク相を示す安定な混合物を形成する
かを予測するにはやや難しい点がある。従つてどのよう
な特定の化合物、例えば上記したようなホストまたは添
加物の組合せが安定な混合物を形成するかを判定するた
めの比較的単純な実験を行なう必要がある。このような
実験は多くの場合、化合物を組み合せて溶融し（室温で
液体でない場合）、例えば光学顕微鏡のような公知の方
法でスメクチツク相が現われるかどうかを観察するだけ
でよい。
性については比較的知られておらず、従つてどのような
化合物がスメクチツク相を示す安定な混合物を形成する
かを予測するにはやや難しい点がある。従つてどのよう
な特定の化合物、例えば上記したようなホストまたは添
加物の組合せが安定な混合物を形成するかを判定するた
めの比較的単純な実験を行なう必要がある。このような
実験は多くの場合、化合物を組み合せて溶融し（室温で
液体でない場合）、例えば光学顕微鏡のような公知の方
法でスメクチツク相が現われるかどうかを観察するだけ
でよい。
この比較的新しい分野での今日までの研究は、良好に作
動するホストとドーパントの組み合せを発見することに
殆んど集中されていたものであり、今後の研究は、これ
等の組み合せを添加物により洗練及び改良することに向
けられることが期待される。
動するホストとドーパントの組み合せを発見することに
殆んど集中されていたものであり、今後の研究は、これ
等の組み合せを添加物により洗練及び改良することに向
けられることが期待される。
構造において同一または密接に関連する分子コアあるい
は環状基と結合基の組み合せを有する化合物は相溶性で
あるという可能性が示されており、例えば化合物PG495
は、テルペノイドエステルで置換された2-メチルブチル
エステル基を有する類似物と相溶性である。この原則は
絶対的なものではなく、これは表７〜12に示された広範
囲の化合物がPG495及びRCE8と相溶性であることにより
示されている。
は環状基と結合基の組み合せを有する化合物は相溶性で
あるという可能性が示されており、例えば化合物PG495
は、テルペノイドエステルで置換された2-メチルブチル
エステル基を有する類似物と相溶性である。この原則は
絶対的なものではなく、これは表７〜12に示された広範
囲の化合物がPG495及びRCE8と相溶性であることにより
示されている。
使用し得る添加物のいくつかの例を下記表４に示すが、
これは適合性を調べるためにあらゆる場合において実施
されるべき一般的指針及び実験であると理解されなけれ
ばならない。
これは適合性を調べるためにあらゆる場合において実施
されるべき一般的指針及び実験であると理解されなけれ
ばならない。
低融点及び／又は低粘度添加物の例を表４に示す。
（式中、Ｒはそれぞれアルキルまたはアルコキシであつ
て例えばC1-18のn-アルキルまたはn-アルコキシであ
り、RAはそれぞれアルキルであり例えばC1-18 n-アルキ
ルである。） 本発明のこの形態による混合物の例を下記に示す。
て例えばC1-18のn-アルキルまたはn-アルコキシであ
り、RAはそれぞれアルキルであり例えばC1-18 n-アルキ
ルである。） 本発明のこの形態による混合物の例を下記に示す。
本発明の混合物中で、１種以上の本発明の化合物と混合
されて100％とされる各化合物の量は、キラルスメクチ
ツク相中のPs値や分子配列ピツチ等の混合物に要求され
る性質に依存する。本発明の化合物がホスト中で高いPs
を誘起する場合は、一般にホスト中に存在する該化合物
の量の増加につれて誘起されるPs値が増加する。
されて100％とされる各化合物の量は、キラルスメクチ
ツク相中のPs値や分子配列ピツチ等の混合物に要求され
る性質に依存する。本発明の化合物がホスト中で高いPs
を誘起する場合は、一般にホスト中に存在する該化合物
の量の増加につれて誘起されるPs値が増加する。
式（１）の化合物の調製、その液晶混合物中での使用及
びそれ等を利用した装置中での使用いくつかの例を添付
の図面を参照して以下に示す。添付の図面において、Fi
g.1は本発明化合物のPsを温度に対してプロツトしたも
のであり、Fig.2は本発明の混合物を使用した液晶装置
の断面を示すものである。
びそれ等を利用した装置中での使用いくつかの例を添付
の図面を参照して以下に示す。添付の図面において、Fi
g.1は本発明化合物のPsを温度に対してプロツトしたも
のであり、Fig.2は本発明の混合物を使用した液晶装置
の断面を示すものである。
これ等の実施例中、以下の略符号及び用語を使用する。
Ｃ＝固体結晶 Ｉ＝等方性液体 Ch＝コレステリツク液晶相 ▲〔α〕T D▼＝ナトリウムＤ線を使用したときのＴ℃で
の光学回転角全ての温度は℃で示す。
の光学回転角全ての温度は℃で示す。
SC−SA＝T:スメクチツクＣからスメクチツクＡへＴ℃で
転位。その他の液晶転位も同様に示す。
転位。その他の液晶転位も同様に示す。
D,L＝旋光性（D:右旋性,L:左旋性） Ps＝nCcm-2で示した自発分極。公知の濃度の溶液の値か
ら100％を外挿した。
ら100％を外挿した。
Ps即ち（＋），（−）の符号はLagerwall及びDahl（Mol
-Cryst.Liq-Cryst,114,151-187（1984））の規定によ
る。
-Cryst.Liq-Cryst,114,151-187（1984））の規定によ
る。
本記載において はトランスシクロヘキサン環を示す。明確にするため
に、テルペノイド構造のシクロヘキサン環は で示す。
に、テルペノイド構造のシクロヘキサン環は で示す。
実施例１ ルートＡによる（−）メンチル４−ｎ−デイスロキシビ
フエニル−４′−カルボキシレート（化合物（13））の
製造 ４−シアノ−４′−ｎ−デシルオキシビフエニル（BDH,
Poole,Dorsetより入手）を加水分解して製造した４−ｎ
−デシルオキシビフエニル−４′−カルボン酸（2g:0.0
056m）を塩化チオニル（39ml）と一緒に還流下で３時間
加熱した。回転蒸発装置を用いて塩化チオニルを除去
し、残った塩化チオニルをドライベンゼンと共沸蒸留し
て除去した。
フエニル−４′−カルボキシレート（化合物（13））の
製造 ４−シアノ−４′−ｎ−デシルオキシビフエニル（BDH,
Poole,Dorsetより入手）を加水分解して製造した４−ｎ
−デシルオキシビフエニル−４′−カルボン酸（2g:0.0
056m）を塩化チオニル（39ml）と一緒に還流下で３時間
加熱した。回転蒸発装置を用いて塩化チオニルを除去
し、残った塩化チオニルをドライベンゼンと共沸蒸留し
て除去した。
酸塩化物をドライピリジン（30ml）に溶解し、氷浴で冷
却した。（−）−メントール（0.94g:0.006m）〔▲16 D
▼＝−44℃〕を最少量のドライピリジンに溶解させた溶
液を15分間に亘つて酸塩化物溶液に添加した。反応物質
を氷浴で１時間攪拌後、室温で１晩、次いで60℃で２時
間攪拌した。冷却後、混合物を希塩酸（100ml）に注入
し、生成物をジクロロメタン（100ml）で抽出した。ジ
クロロメタン層を希塩酸溶液（100ml）で６回洗浄し、
水（100ml）で洗浄し、最後に希重炭酸ナトリウム溶液
で洗浄した。ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、回転蒸発させ、低融点固体物質を除去した。シ
リカゲル（70〜130メツシユ）カラムクロマトグラフイ
ーで精製した。溶出液としてジクロロメタン（１部）と
軽油（b.p.40−60℃）（２部）の混合物を使用した。単
離された固体物質をI.M.S.から晶出させ、一定の融点及
び薄層クロマトグラフイーにより単一スポツトを有する
生成物を得た。最終生成物の融点は26℃であり、Ｃ＝０
伸縮振動振動数に対応する1710cm-1で赤外吸収ピークを
示したことからエステルであることが確認された。
却した。（−）−メントール（0.94g:0.006m）〔▲16 D
▼＝−44℃〕を最少量のドライピリジンに溶解させた溶
液を15分間に亘つて酸塩化物溶液に添加した。反応物質
を氷浴で１時間攪拌後、室温で１晩、次いで60℃で２時
間攪拌した。冷却後、混合物を希塩酸（100ml）に注入
し、生成物をジクロロメタン（100ml）で抽出した。ジ
クロロメタン層を希塩酸溶液（100ml）で６回洗浄し、
水（100ml）で洗浄し、最後に希重炭酸ナトリウム溶液
で洗浄した。ジクロロメタン溶液を硫酸マグネシウムで
乾燥後、回転蒸発させ、低融点固体物質を除去した。シ
リカゲル（70〜130メツシユ）カラムクロマトグラフイ
ーで精製した。溶出液としてジクロロメタン（１部）と
軽油（b.p.40−60℃）（２部）の混合物を使用した。単
離された固体物質をI.M.S.から晶出させ、一定の融点及
び薄層クロマトグラフイーにより単一スポツトを有する
生成物を得た。最終生成物の融点は26℃であり、Ｃ＝０
伸縮振動振動数に対応する1710cm-1で赤外吸収ピークを
示したことからエステルであることが確認された。
本化合物をracemic CE8に溶解させた際のPs値を外挿Ps
と共に第４表に示す。
と共に第４表に示す。
光学性（optical handedess）はＬであり、Psサインは
（−）であつた。化合物は26℃でＣ−Ｉ転移を示した。
（−）であつた。化合物は26℃でＣ−Ｉ転移を示した。
実施例２ ４−Ｎ−オクチルオキシビフエニル−４′−カルボン酸
及び（−）メントールを用いて上記製法を繰り返した。
及び（−）メントールを用いて上記製法を繰り返した。
生成物の融点は57−58℃であつた。本化合物をracemic
CE8に溶解させた３−14重量％溶液を測定したところ、S
A−SC ＊転移以下の５℃,10℃で夫々52ncm-2,71.6ncm-2
の外挿Ps値を得た。
CE8に溶解させた３−14重量％溶液を測定したところ、S
A−SC ＊転移以下の５℃,10℃で夫々52ncm-2,71.6ncm-2
の外挿Ps値を得た。
光学性はＬであり、Psサインは（−）であつた。
適当な酸及びテルペノイドアルコールを用いて実施例１
と同様にして、下記のテルペノイド誘導体を製造した。
と同様にして、下記のテルペノイド誘導体を製造した。
実施例３ SC ＊−SA以下の10℃におけるracemic CE8中のPs＝28 Ｃ−Ｉ＝92℃ 光学性＝Ｌ Psサイン＝（＋） 実施例４ racemic CE8に対する溶解性が不十分なためPs値が測定
できなかつた。
できなかつた。
Ｃ−Ｉ＝62℃ 光学性＝Ｄ Psサイン＝（−） 実施例５ 極めて難浴性であるためPs値が測定できなかつた。
Mp＝81℃ 光学性＝Ｌ Psサイン＝（＋） 実施例６ Ｃ−Ｉ＝71℃ 光学性＝Ｄ Psサイン＝（−） 実施例７ 油状の異性体混合物として得られた。
実施例８ SC ＊−SA以下の10℃におけるracemic CE8中のPs＝72 Ｃ−Ｉ＝62℃ 光学性＝Ｄ Psサイン＝（＋） 実施例９ Ｃ−Ｉ＝125.7℃ 光学性＝Ｌ Psサイン＝（−） 実施例10 SC ＊−SA以下の10℃におけるracemic CE8中のPs＝28 Ｃ−SC＝172 （SC−SA＝138） SA−Ch＝178 Ch−Ｉ＝186.2 光学性＝Ｄ Psサイン＝（−） 本化合物の温度（℃）に対するPsをブロツトしたものを
第１図に示す。このブロツトから Ps（nCcm-2）＝α（Ｔ−Tc）β （式中、Ｔは測定温度、TcはSc以上の温度での液晶相へ
の転移温度） の関係式が得られた。ここでα＝10.421、β＝0.445で
ある。
第１図に示す。このブロツトから Ps（nCcm-2）＝α（Ｔ−Tc）β （式中、Ｔは測定温度、TcはSc以上の温度での液晶相へ
の転移温度） の関係式が得られた。ここでα＝10.421、β＝0.445で
ある。
転移温度＝136.51 実施例11 Ｃ−SA＝124℃ （SA−Sc＝97.5℃） （c−Ｓ＝82℃） SA−Ch＝145℃ Ch−Ｉ＝156℃ 実施例12 Ｃ−Ｉ＝91.5℃ 実施例13 Ｃ−Ｉ＝108℃ 実施例14 Ｃ−Ｉ＝41.3−43.1 実施例15 無色油状物質 沸点＝250℃/6×10-3m bar 実施例16 Ｃ−Ｉ＝41 実施例17 Ｃ−Ｉ＝100 実施例18 Ｃ−Ｉ＝87.8−88.7 実施例19 融点＝38.7 澄明点＝51.0 実施例20 ルートＢに従つて製造した。
Ｃ−Ｉ＝84 Sc−SA以下の10℃におけるracemic CE8中の Ps＝68 光学性＝Ｌ Psサイン＝（−） 実施例21 IR（KBr）は1732cm-1でＣ＝０伸縮を示した。
（液晶データなし） 実施例22 融点＝45.5−46° 澄明点＝55.5° 実施例23 沸点＝250℃/2×10-3m bar 以下の実施例24−27はテルペノイドアルコールのエーテ
ル類であり、実施例24と同様にして製造した。
ル類であり、実施例24と同様にして製造した。
硫酸水素テトラブチルアンモニウム（7.8g;23mmol）及
びノポールメタンスルホネート（56.7g;232mmol）をト
ルエン（300ml）中の５−ｎ−ノニル−２−（４−ヒド
ロキシフエニル）ピリミジン（69.2g;232mmol）の攪拌
溶液に添加した。懸濁液に60℃で（32％）水酸化ナトリ
ウム水溶液67mlを添加し、一晩攪拌後、反応混合物を通
常通り（as normal）取り出した（worked up）。単離し
た固体をアセトンから再結晶した。
びノポールメタンスルホネート（56.7g;232mmol）をト
ルエン（300ml）中の５−ｎ−ノニル−２−（４−ヒド
ロキシフエニル）ピリミジン（69.2g;232mmol）の攪拌
溶液に添加した。懸濁液に60℃で（32％）水酸化ナトリ
ウム水溶液67mlを添加し、一晩攪拌後、反応混合物を通
常通り（as normal）取り出した（worked up）。単離し
た固体をアセトンから再結晶した。
実施例24 Ｃ−Ｉ＝42° 実施例25 Ｃ−Ｉ＝100° 実施例26 無色油状物質 沸点＝250℃/4×10-3mbar 実施例27 無色油状物質 沸点＝250℃/4×10-3mbar 以下の実施例28及び29に、テルペノイド誘導体を含む液
晶混合物を例示する。
晶混合物を例示する。
実施例28 キラルなスメクテイツク相で反対のツイストセンス（tw
istsense）を生起するが付加的（additive）Psセンスを
示すテルペノイドエステルの混合物を例示する。
istsense）を生起するが付加的（additive）Psセンスを
示すテルペノイドエステルの混合物を例示する。
（イソピノカンフエオール,D−配置） （（−）−メントール,L−配置） この混合物は無限ピツチのSc相を有し、Sc−SA以下の10
℃で約30nCcm-2のPsを示す。
℃で約30nCcm-2のPsを示す。
実施例29 ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミ
ジン 3wt％ ２−ｐ−ヘブチルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミ
ジン 3wt％ ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミ
ジン 3wt％ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミジ
ン 3wt％ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 7wt％ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
27wt％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビ
フエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン26wt
％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘブチルビフエニ
ル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13wt％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン 5wt％ （−）−メンチル ｐ−トランス−４−ヘブチルシクロ
−ヘキシルベンゾエート 10wt％ 固体液晶−SC＝０℃ SC−SA＝65 SA−Ch＝85 PS＝3.9nCcm-2（25℃） 本混合物は有用な室温強誘導性スメクテイツク相を示
す。
ジン 3wt％ ２−ｐ−ヘブチルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミ
ジン 3wt％ ２−ｐ−オクチルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミ
ジン 3wt％ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ヘブチルピリミジ
ン 3wt％ ２−ｐ−ヘキシルオキシフエニル−５−ノニルピリミジ
ン 7wt％ ２−ｐ−ノニルオキシフエニル−５−ノニルピリミジン
27wt％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−オクチルオキシビ
フエニル−４−イル）−１−ブチルシクロヘキサン26wt
％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（４′−ヘブチルビフエニ
ル−４−イル）−１−ヘキシルシクロヘキサン 13wt％ ｒ−１−シアノ−シス−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−１−（トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシル）シクロヘキサン 5wt％ （−）−メンチル ｐ−トランス−４−ヘブチルシクロ
−ヘキシルベンゾエート 10wt％ 固体液晶−SC＝０℃ SC−SA＝65 SA−Ch＝85 PS＝3.9nCcm-2（25℃） 本混合物は有用な室温強誘導性スメクテイツク相を示
す。
第２図に示した液晶層用の密閉エンベローブは２枚のガ
ラスシート11,12を周囲シール13で固定して形成されて
いる。２枚のシートの内表面はインジウム錫オキサイド
から成る透明電極層14,15を担持しており、これら電極
層の夫々は周囲シールで規定されるデイスプレイ領域内
で分子配向の目的でポリイミドのようなポリマー層（1
6,17）によつて被覆されている。ポリイミド層は単一方
向に擦過され、液晶がポリイミド層と接するとき擦過方
向に液晶分子が平面配向（planar alignment）するのを
促進する傾向を示す。セルは互いに平行に配向された擦
過方向に組立てられる。得られたエンベロープ内に収容
された液晶層の厚さは周囲しーるの厚さによつて決定さ
れ、周囲シールの材料を介して或いはエンベロープ内に
分布された少数の一定の直径の短ガラス繊維（図示せ
ず）によつて正確にコントロールされる。
ラスシート11,12を周囲シール13で固定して形成されて
いる。２枚のシートの内表面はインジウム錫オキサイド
から成る透明電極層14,15を担持しており、これら電極
層の夫々は周囲シールで規定されるデイスプレイ領域内
で分子配向の目的でポリイミドのようなポリマー層（1
6,17）によつて被覆されている。ポリイミド層は単一方
向に擦過され、液晶がポリイミド層と接するとき擦過方
向に液晶分子が平面配向（planar alignment）するのを
促進する傾向を示す。セルは互いに平行に配向された擦
過方向に組立てられる。得られたエンベロープ内に収容
された液晶層の厚さは周囲しーるの厚さによつて決定さ
れ、周囲シールの材料を介して或いはエンベロープ内に
分布された少数の一定の直径の短ガラス繊維（図示せ
ず）によつて正確にコントロールされる。
周囲シールによつて包囲される領域の１つのコーナーで
ガラスシートの１枚を介して開口部（図示せず）を真空
にして対角上のコーナーに位置する別の開口部（図示せ
ず）により液晶媒体をセルに進入せしめるようにして、
セルに充填することが好都合である。（充填操作後、２
個の開口部をシールする。）充填操作は、粘度を適当な
低い値に低下させるべく等方性相に加熱された充填材料
を用いて実施される。セルの基本的構成は、擦過方向に
平行に配列する以外は例えば慣用のねじれネマテイツク
の場合と類似している。
ガラスシートの１枚を介して開口部（図示せず）を真空
にして対角上のコーナーに位置する別の開口部（図示せ
ず）により液晶媒体をセルに進入せしめるようにして、
セルに充填することが好都合である。（充填操作後、２
個の開口部をシールする。）充填操作は、粘度を適当な
低い値に低下させるべく等方性相に加熱された充填材料
を用いて実施される。セルの基本的構成は、擦過方向に
平行に配列する以外は例えば慣用のねじれネマテイツク
の場合と類似している。
典型的には、周囲シール13、従つて液晶層の厚さは約10
ミクロンであるが、例えば動作の双安定性が要求される
か否かとか層がSC ＊相またはSI ＊やSF ＊のようなより秩
序性の相のひとつで操作されるべきかに依存する特定の
用途に応じて層厚さを薄くしたり厚くしたりすることが
できる。
ミクロンであるが、例えば動作の双安定性が要求される
か否かとか層がSC ＊相またはSI ＊やSF ＊のようなより秩
序性の相のひとつで操作されるべきかに依存する特定の
用途に応じて層厚さを薄くしたり厚くしたりすることが
できる。
充填される液晶は、上記した如き２成分強誘電性混合物
である。第１の成分は例えば、実施例を参照しながら特
に記載した材料の一つ或いは該材料の混合物であり得
る。前記した特定の２成分混合物には、第２の（ホス
ト）成分としてracemic CE8が使用されている。CE8は第
１成分材料の性質を示すための適当な材料であるが、傾
きスメクテイツク相の温度範囲が比較的狭いことに加え
てこの範囲が室温以上であることから実際のデイスプレ
ー用としては余り適していない。従つて、非実験装置の
第２成分として、CE8を単独で使用することは通常好ま
しくなく、好ましくは例えば の化合物の混合物が使用される。この混合物は、Ｃ−Sc
＝20℃：Sc−Ｎ＝46℃の液晶相転移を示した。室温Sc相
を有する実施例29の混合物も上記セルに使用可能であ
る。前記セルは、デイスプレイ、光学スイツチング、光
学情報処理用等に使用され得る。
である。第１の成分は例えば、実施例を参照しながら特
に記載した材料の一つ或いは該材料の混合物であり得
る。前記した特定の２成分混合物には、第２の（ホス
ト）成分としてracemic CE8が使用されている。CE8は第
１成分材料の性質を示すための適当な材料であるが、傾
きスメクテイツク相の温度範囲が比較的狭いことに加え
てこの範囲が室温以上であることから実際のデイスプレ
ー用としては余り適していない。従つて、非実験装置の
第２成分として、CE8を単独で使用することは通常好ま
しくなく、好ましくは例えば の化合物の混合物が使用される。この混合物は、Ｃ−Sc
＝20℃：Sc−Ｎ＝46℃の液晶相転移を示した。室温Sc相
を有する実施例29の混合物も上記セルに使用可能であ
る。前記セルは、デイスプレイ、光学スイツチング、光
学情報処理用等に使用され得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/58 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者 コーツ，デイヴイツド イギリス国、ハートフオードシヤー・シ ー・エム・23・５・イー・ピー、ビシヨツ プス・ストートフオード、ブラツクブシ エ・12 (72)発明者 グレイ，ジヨージ・ウイリアム イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・16・４・デイー・ワイ、コテ インガム、ニユーゲイト・ストリート、 “グレンウツド”（番地なし) (72)発明者 レイシー，デイヴイツド イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・８・９・エヌ・ダブリユ、ハ ル、キルデイル・クローズ・19 (72)発明者 ヤング，ダニエル・ジエイムズ・ステイー ヴン イギリス国、ヨークシヤー・デイー・エ ヌ・12・３・ビイ・ジー、ドンキヤスタ ー、コニスブロウ、ヨーク・ウエイ・２ (72)発明者 トイネ，ケネス・ジヨンソン イギリス国、ノース・ハンバーサイド・エ イチ・ユー・６・８・キユー・ダブリユ、 ハル、ホール・ロード・25 (72)発明者 ボウン，マテユー・フランシス イギリス国、ハートフオ―ドシヤー・シ ー・エム・23・３・エス・ビイ、ビシヨツ プス・ストートフオード、ニユータウン・ ロード・47
Claims (27)
- 【請求項１】一般式： R1−Ｘ−(CO)nO−T1 ［式中、R1はC1-18アルキル、アルコキシ、ペルフルオ
ロアルキルまたはペルフルオロアルコキシであり、−Ｘ
−(CO)nO−は下記の群： から選択され、ＹおよびＺは独立に水素、メチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲノまたはア
セチルであり、ｎは０または１であり、並びにT1はメン
トール、ネオメントール、ネオイソメントール、カルベ
オール、ジヒドロカルベオール、テルピネン−４−オー
ル、ボルネオール、イソボルネオール、フェンチョー
ル、ベルベノール、カンフェニロール、ミルテノール、
ノポール、ペリラアルコール、セドロール、イソロンギ
ホルオール、シトロネロル、ジヒドロシトロネロルおよ
びイソピノカンフェオールから選択されるテルペノイド
アルコールの残基である］を有するテルペノイドアルコ
ールT1−OHの誘導体。 - 【請求項２】Ｘ−(CO)n−Ｏ−が下記の群： から選択され、ｎが１であることを特徴とする請求の範
囲１記載の誘導体。 - 【請求項３】Ｘ−(CO)n−Ｏ−が、 であり、ｎが０であることを特徴とする請求の範囲１記
載の誘導体。 - 【請求項４】R1がC8-10n−アルキルまたはｎ−アルコキ
シであることを特徴とする請求の範囲１、２または３に
記載の誘導体。 - 【請求項５】T1−OHがメントール、ボルネオール、フェ
ンチョールまたはイソピノカンフェオールから選択され
ることを特徴とする請求の範囲１〜４のいずれか一項に
記載の誘導体。 - 【請求項６】前記誘導体が、 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ から選択される式のメントールエステルであることを特
徴とする請求の範囲４または５に記載の誘導体。 - 【請求項７】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のボルネオールエステルであることを特徴とする請求の
範囲４または５記載の誘導体。 - 【請求項８】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のフェンチョールエステルであることを特徴とする請求
の範囲４または５記載の誘導体。 - 【請求項９】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のイソピノカンフェオールエステルであることを特徴と
する請求の範囲４または５記載の誘導体。 - 【請求項１０】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のジヒドロシトロネロルエステルであることを特徴とす
る請求の範囲４または５記載の誘導体。 - 【請求項１１】少なくとも１種の化合物が、一般式： R1−Ｘ−(CO)nO−T1 ［式中、R1はC1-18アルキル、アルコキシ、ペルフルオ
ロアルキルまたはペルフルオロアルコキシであり、−Ｘ
−(CO)nO−は下記の群： から選択され、ＹおよびＺは独立に水素、メチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲノまたはア
セチルであり、ｎは０または１であり、並びにT1はメン
トール、ネオメントール、ネオイソメントール、カルベ
オール、ジヒドロカルベオール、テルピネン−４−オー
ル、ボルネオール、イソボルネオール、フェンチョー
ル、ベルベノール、カンフェニロール、ミルテノール、
ノポール、ペリラアルコール、セドロール、イソロンギ
ホルオール、シトロネロル、ジヒドロシトロネロルおよ
びイソピノカンフェオールから選択されるテルペノイド
アルコールの残基である］を有するテルペノイドアルコ
ールの誘導体であることを特徴とするこれら化合物の混
合体から成る強誘電性スメクチック液晶材料。 - 【請求項１２】Ｘ−(CO)n−Ｏ−が下記の群： から選択され、ｎが１であることを特徴とする請求の範
囲11記載の材料。 - 【請求項１３】Ｘ−(CO)n−Ｏ−が であり、ｎが０であることを特徴とする請求の範囲11記
載の材料。 - 【請求項１４】R1がC8-10n−アルキルまたはｎ−アルコ
キシであることを特徴とする請求の範囲11、12または13
記載の材料。 - 【請求項１５】T1−OHがメントール、ボルネオール、フ
ェンチョールまたはイソピノカンフェオールから選択さ
れることを特徴とする請求の範囲11〜14のいずれか一項
に記載の材料。 - 【請求項１６】前記誘導体が、 式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ から選択される式のメントールエステルであることを特
徴とする請求の範囲14または15に記載の材料。 - 【請求項１７】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のボルネオールエステルであることを特徴とする請求の
範囲14または15記載の材料。 - 【請求項１８】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のフェンチョールエステルであることを特徴とする請求
の範囲14または15記載の材料。 - 【請求項１９】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のイソピノカンフェオールエステルであることを特徴と
する請求の範囲14または15記載の材料。 - 【請求項２０】前記誘導体が、式 ［式中、R1はアルキルまたはアルコキシである］ のジヒドロシトロネロルエステルであることを特徴とす
る請求の範囲14または15記載の材料。 - 【請求項２１】前記誘導体が光学的に活性である請求の
範囲11〜20のいずれか一項に記載の材料。 - 【請求項２２】前記材料がさらに、スメクテイック相で
らせんツイストを生起する光学活性化合物を含んでお
り、テルペノイド誘導体により生起されるものと反対の
センスを有する請求の範囲21に記載の材料。 - 【請求項２３】前記誘導体が５〜30重量％の量で存在す
ることを特徴とする請求の範囲11〜22のいずれか一項に
記載の材料。 - 【請求項２４】少なくとも１種の化合物が、一般式： R1−Ｘ−(CO)nO−T1 ［式中、R1はC1-18アルキル、アルコキシ、ペルフルオ
ロアルキルまたはペルフルオロアルコキシであり、−Ｘ
−(CO)nO−は下記の群： から選択され、ＹおよびＺは独立に水素、メチル、メト
キシ、トリフルオロメチル、シアノ、ハロゲノまたはア
セチルであり、ｎは０または１であり、並びにT1はメン
トール、ネオメントール、ネオイソメントール、カルベ
オール、ジヒドロカルベオール、テルピネン−４−オー
ル、ボルネオール、イソボルネオール、フェンチョー
ル、ベルベノール、カンフェニロール、ミルテノール、
ノポール、ペリラアルコール、セドロール、イソロンギ
ホルオール、シトロネロル、ジヒドロシトロネロルおよ
びイソピノカンフェオールから選択されるテルペノイド
アルコールの残基である］を有するテルペノイドアルコ
ールの誘導体であることを特徴とするこれら化合物の混
合体から成る強誘電性スメクチック液晶材料を、液晶材
料として含むことを特徴とする液晶電気光学装置。 - 【請求項２５】前記誘導体が光学的に活性である請求の
範囲24に記載の液晶光学装置。 - 【請求項２６】前記材料がさらに、スメクテイック相で
らせんツイストを生起する光学活性化合物を含んでお
り、テルペノイド誘導体により生起されるものと反対の
センスを有することを特徴とする請求の範囲25に記載の
液晶光学装置。 - 【請求項２７】前記誘導体が５〜30重量％の量で存在す
ることを特徴とする請求の範囲24〜26のいずれか一項に
記載の液晶光学装置。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB08501999A GB2170214A (en) | 1985-01-26 | 1985-01-26 | Ferroelectric smectic liquid crystal mixture |
| GB8501999 | 1985-01-26 | ||
| PCT/GB1986/000046 WO1986004328A1 (en) | 1985-01-26 | 1986-01-24 | Terpenoid derivatives and liquid crystal materials and devices containing them |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62501559A JPS62501559A (ja) | 1987-06-25 |
| JPH07585B2 true JPH07585B2 (ja) | 1995-01-11 |
Family
ID=10573460
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61500852A Expired - Fee Related JPH07585B2 (ja) | 1985-01-26 | 1986-01-24 | テルペノイド誘導体、誘導体を含有する液晶材料及び装置 |
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| CN (1) | CN86101036B (ja) |
| GB (1) | GB2170214A (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| US5236618A (en) * | 1984-07-11 | 1993-08-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| GB8524879D0 (en) * | 1985-10-09 | 1985-11-13 | Secr Defence | N-substituted amino acid derivatives |
| GB8428653D0 (en) * | 1984-11-13 | 1984-12-19 | Secr Defence | Diesters |
| ATE110368T1 (de) * | 1986-02-17 | 1994-09-15 | Merck Patent Gmbh | Optisch aktive verbindungen. |
| US5180521A (en) * | 1986-02-17 | 1993-01-19 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Chiral compounds |
| DE3764044D1 (de) * | 1986-02-17 | 1990-09-06 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen. |
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| EP0269963B1 (de) * | 1986-11-28 | 1995-02-22 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Ferroelektrische Flüssigkristalle |
| US5232625A (en) * | 1986-12-08 | 1993-08-03 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Cyano-alicyclic esters in liquid crystal compositions |
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| JPH04218018A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-08-07 | Hoechst Japan Ltd | 液晶セルの製造法 |
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| US6010643A (en) * | 1994-12-03 | 2000-01-04 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Cholesteric polymer network |
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-
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- 1986-01-24 JP JP61500852A patent/JPH07585B2/ja not_active Expired - Fee Related
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