JP2624956B2 - 強誘電性液晶装置用の混合物 - Google Patents

強誘電性液晶装置用の混合物

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、強誘電性を示す、液晶化合物及び混合物に
関する。
クラーク及びレーガーウォール（N.A.Clark and S.T.
Lagerwall）による強誘電性・スウィッチ液晶展示装置
の第１の論文は、強誘電性液晶として、DOBAMBC又はHOB
ACPCを用いている。〔Applied Physics Letters vol.3
6、No.11、899〜901ページ６月号1980（Reference
1）〕 これらの物質は、置くの用途に対し、次の理由により
その理想とするところと程遠いものであった；すなわ
ち、それらは比較的、化学的に不安定であり、かつ光に
感じ易く、自発分極係数（spontaneous polarisation c
oefficients）が比較的小さく、しかもそれらの傾斜ス
メクティック相は温度が不便な高さにあり、しかも温度
範囲が不便に狭いところに存在していた。
本発明は、自発分極係数（Ps）がより大きく、しかも
傾斜スメクティック相の温度範囲の改善された、強誘電
性液晶混合物を提供することにある。
我々は、DOBAMBC及びHOBACPCによって示される比較的
小さなPs値は、結合（conjugated）コア領域に関し、キ
ラル基のこれらの分子中に於ける比較的自由な回転に、
少なくとも大部分基因するものと理解した。そのキラル
中心に同一又は類似の極性基を有する分子は、相反する
（conflicting）要因がない場合に於て、もし分子構造
がキラル基の回転を妨害するように立体障害の増加する
変化を行なうならば、高められた自発分極を示すべきで
あるということ、が示唆されている。しかしながら、そ
れによってそのような増加した立体障害の達成できる手
段は、液晶相特に比較的温度範囲の広い液晶相の生成を
妨げることが普通であった。
本発明は、従って、どちらも単独では必ずしもいかな
る自発分極をも示さない２つの主成分を有する強誘電性
液晶混合物に関するものである。
これら２成分の１つは、分子の主コアに関し、その分
子のキラル基（chiral group）の高度の立体障害を示す
キラル物質であり、必ずしも単独ではいかなる傾斜スメ
クティック相も示さず、ゆえに、必ずしも単独ではいか
なる自発分極も示す必要はない。第２成分は第１成分と
共存可能なもので（compatible）と、受容可能な広い温
度範囲に亘り、傾斜スメクティック相、Ｃ、Ｉ、Ｆ、
Ｊ、Ｋ、Ｇ、Ｈ、又はＸを示す物質によって与えられ
る。この第２物質は必ずしもその分子構造中にモラル中
心を含むとは限らないので、同様に、単独では必ずしも
いかなる自発分極をを示す必要はない。これら２つの成
分は混合物中で共同して働き、第２成分は強誘電性スメ
クティックが必要とする傾斜スメクティック相を提供す
るために働き、一方第１成分は必要なキラル性（chiral
ity、光学活性）を提供する。
本発明によると第１に、強誘電性スメクティック液晶
混合物が提供される。混合物中第１成分はキラル（光学
活性的、chiral）であり、この第１成分は傾斜スメクテ
ィック相を示す第２成分と混合される。ただし、第１成
分は、該分子のキラル基が同分子の主コアに関し立体的
に障害を受けるような分子構造を有する１又は２以上の
化合物より成り、立体障害は、第１成分の該分子の横方
向の分極が混合物中で、最大値が10nCcm-2を越える自発
分極作り出す程度が好ましい。
このような混合物は、後に、上文に定義するように、
「２成分強誘電性混合物」（two constituent ferroele
otric mixtures）と呼ばれる。
このような混合物中でのPsの最大値は、理想的には少
なくとも20nCcm-2であり、スメクティックＣ（Sc）相よ
りもより整列した傾斜スメクティック相の場合は、特
に、これよりも顕著に大きな値となる。
有効な立体障害がない場合は、第１成分をスメクティ
ックな第２成分と混合するとキラル基が完全な自由回転
ができなくなり、従って、キラル中心の関係する分極の
横方向成分は、実際、該混合物にある自発分極を授与す
る。しかしながら我々は、分子の主コアに対するキラル
基の回転を固定する傾向のある顕著な立体障害の存在下
では、自発分極の値がはるかに増加することを見出し
た。この観察から、顕著な立体障害が存在する場合は、
キラル基の結合する場所以外の分子内位置の極性置換基
と関連するいかなる横方向分極も、高い自発分極値の達
成に寄与しているはずであると考えられる。
このような関係において、通常はキラル基以外の場所
に高度に極性のある置換基を結合させる方が容易であ
り、多くの場合、２以上の（more than one）このよう
な置換基を提供し、効果が加成的であるような位置に結
合させることが可能である。
強誘電性スメクティック混合物の２つの別個の置換基
を使用する特有の利点は、比較的広い温度範囲に亘り高
いPs値を示す物質を得る問題が容易となることである。
第１成分の分子形状は、大きな横方向の分極を提供する
という主目的が傾斜スメクティック相の広い温度範囲に
対して不利に作用しがちであるにもかからず（もし、こ
のような相が物質中に本当に存在していればの話しであ
るが）、該主目的により構成することができる。
同様に、ホスト物質である第２成分は、必要とされる
使用温度範囲をカバーするために、傾斜スメクティック
相の広い温度範囲で、該混合物を提供するという主目的
により配合することができる。
分子の主コアに関して、キラル中心の自由回転を減少
させることによる比較的高いPs値の達成により、もし回
転を顕著に減少すれば、大きな極子能率を有するキラル
中心を提供するという固有の必要性はもはやなくなる。
双極子は有利に分子のコア中に結合することができる。
これにより、合成が容易となり、１つ以上の極性基を使
用する選択の自由が広がり、一般的に化学的安定性が向
上するといういくつかの効能が生ずる。最後に述べた因
子については、例えば、一般的に塩化アルキルの方が塩
化アリールに比べ化学的にはるかに不安定であるという
ことが認識されるであろう。
キラル基の自由回転を減少させる１つの固有の方法は
キラル中心を分子の主コアに対しできるだけ近傍に位置
させることであり、例えばエステルの芳香族酸部分のカ
ルボキシル基に、キラル中心を直接結合させることであ
る。
分子の主コアに対してキラル基の自由回転を減少させ
るもう１つの方法は、キラル基と主コアの間の立体障害
を利用するものである。これは、自由回転を妨げるかさ
ばった又は極性の置換基を自由回転を妨害するキラル基
上に及び／又は主分子コア上に有することで達成され
る。
立体障害の現象は化学の他の分野でよく知られてお
り、分子コアに対する自由回転が立体的に障害を受ける
キラル中心を有する分子の合成は、有能な化学者にとっ
ては相対的に簡単であり、合成ルートは文献から工夫で
きる。
多くの化合物は、数多くの欠点を有するため使用しが
たいが、さもなければ前記に定義する２成分混合物の第
１成分としての使用が期待される。これら（の欠点）に
は、価格及び合成の間において光学的純度を達成し難い
ことである。光学的に純粋な（＋）又は（−）のエナン
チオマーから出発することはできるが、合成過程におい
て何らかのラセミ化がおこるかもしれない。このような
生成ラセミ体はキラルスメクティック相を製造するのに
有効性が乏しく、時には全く有効性がない。生成ラセミ
体の光学分割（resolution）はしばしば大変困難であ
る。
本発明の第２の見地によると、前記に定義した２成分
−強誘電性混合物は、第１成分として天然に生成するキ
ラル化合物の少なくとも１つの誘導体を含有するものと
して提供される。「天然に生成する」とは動物又は植物
源から入手可能なものをいう。
本発明のこの第２の見地は、天然に生成する分子の多
くの基が個別の炭素原子上に又は分子内の基にキラル中
心を有するという事実を利用したものであり、これらの
基は他の基と化学的に結合することができ、キラル基が
主分子コアに対して立体障害を受けるような分子を形成
する。
他の天然に生成するキラル化合物の化学構造を提供す
ることができる利点、つまり上記記載の立体障害を助長
するという利点はさておき、天然に生成する化合物のも
う１つの利点は、動物や植物源、例えば産業廃棄物から
大量に入手可能である点で安価であるということであ
る。
さらに大きな利点は光学的に純粋であることである。
生合成反応はしばしば極度に立体特異的であり、天然に
生成するキラル分子は動植物内で、専らＤ（ギキスト
ロ）型又はＬ（レボ）型の一方のみで形成される。さら
に、天然に生成するキラル化合物は、しばしばヒドロキ
シル基、アミノ基、カルボキシレート基（carboxylate
groups）等の有用な官能基を有し、これら官能基のた
め、分子コアを構築するための、簡単な立体合成におい
て他の分子との結合が容易となる。
分子中の適切な位置に適当な官能基を有するキラル化
合物を使用するのが便宜である。
主分子コアとの結合に使用される官能基に隣接するか
さばった基を有する天然に生成するキラル分子を使用す
ることが望ましく、それにより主分子コアに対しキラル
中心の立体障害を促進することができる。
本発明では、特に以下の一連の天然に生成する化合物
の誘導体を使用する。
（ｉ）オキシカルボン酸 α−オキシカルボン酸の誘導体であって、キラル単位
として以下の式を含む： 式中、 R1はアルキル、−オキシ酸としては、乳酸すなわち （すなわち式９中のＲがメチルである）が好ましく、特
に乳酸誘導体としての前者は、後で定義される２成分強
誘電性混合物中の特に有用な一連の化合物として見出さ
れた。
α−ヒドロキシカルボン酸の誘導体では、キラル中心
は直接隣接する官能基、−OH及び−CO2Hによって側面を
接している（flank）ので、キラル中心は上式（９）に
おける形式の分子コアにエステル結合によって直接結合
して式（10）の如き化合物を生成する。
（これからエテスルの如き誘導体が生成される）。化合
物（10）において、キラル中心は分子コアに密接するこ
とによって立体的に邪魔（hinder）される。
ヒドロキシカルボン酸の誘導体は便宜上、コアでカル
ボキシレート基へのそのOH基を経由するエステル結合に
よって主分子コアに結合される。これらの結合反応は公
知の文献ルートより導かれる手段を使用して実施され、
またそれは本出願人の出願中のUKPA8428653（出願人資
料、D/PD Pats（PO102））で優先権主張している“液晶
物質及び装置に使用するのに適するα−ヒドロキシカル
ボン酸誘導体”に詳述されている。
最も便宜的には動物蛋白の主要部分を形成し、かつ大
量に入手し得る飽和α−アミノ酸の周知のシリーズであ
る。α−アミノ酸はキラル中心を有する： こゝにおいてＡはα−アミノ酸の残基を示す。例え
ば、構造CH3−CH（NH2）CO2Hを有するα−アラニンでは
Ａはメチルである。天然に産出するα−アミノ酸を第１
表に、夫々の残基Ａを示して例示する。
α−アミノ酸は通常、そのアミノ官能基又はカルボキ
シレート基によって主分子コアに結合される。アミノ基
は便宜上アミド型結合によって結合され、カルボキシレ
ート基は便宜上エステル又はアミド型結合に結合され、
即ち、構造分子における下記キラル単位を生成する： 天然のα−アミノ酸の残基Ａのあるものには、また例
えば残基にカルボン酸基を含有するアスパラギン酸（1
5）；残基にアミノ基を含有するオリニチン（16）；及
び残基にヒドロキシ基を含有するセリン（17）のように
官能基を含有する： その他は第１表より明らかである。
（14）に示した手段でα−アミノ酸基を分子に結合す
るのと同様に、またα−アミノ酸基を分子に、残基Ａに
おいてNH、CO2H及びOH官能位置が存在するときこれらを
使用して、CO2H及びOH官能の場合はエステル結合を経由
して、またCO2H及びNH官能の場合はアミド結合を経由し
て、結合することができることが認められる。残基にお
けるこれらの位置への結合は付加的又は択一的にα−位
置においてNH及びCO2H基を使用すべきである。
この型の化合物へみちびく適切な化学合成のルートは
本質的に標準的なエステル化反応及びアミド形成反応を
用いる文献記載の方法からみちびかれる。分子内の２箇
又はそれ以上の数の同一官能基の存在は注意深い保護工
程と脱−保護工程とを必要とさせることが認められるで
あろう。これらの工程の達成方法は出願人の係属中のUK
特許願第8520714及び8524879号明細書中に記載されてい
る。
上述のキラルユニットが結合してその結果本明細書に
定義する二成分強誘電性混合物の第一成分として使用好
適な化合物を形成する分子コアは一般に環状基の鎖から
成るのであるが該環状基鎖は直接に結合するか又は架橋
基を介して間接に結合し、屡々アルキル又はアルコキシ
末端置換を有する。これは液晶に関する技術分野で周知
され構造式（１）〜（５）に例示される通りである。
α−ヒドロキシカルボン酸基（９）、又はアミノ酸ユ
ニット（14）の場合における通りキラルユニットが２箇
の結合位を有する時には誘導体は 下記構造： 〔ここで、Ｙは、−Ｏ−又は−NH−を表し、R1はアルキ
ル基を表し、R2はアルキル基、アルコキシフェニル基又
はＨを表し、Ｘは次の構造を有する基を表わし、 Ｒ−S5−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
4S4）ｒ− （ただし、Ｒは、Ｈ、アルキル、アルコキシ、フルオロ
アルキル、フルオロアルコキシ、アルコキシ置換アルキ
ル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロゲン、
アミノ、又はアルキルカルボニルオキシから選んだもの
であり、（S1、S2、S3及びS5は、単一共有結合、又はCO
（Ｏ）ａ、（Ｏ）aOC、CH2、CH2CH2、CH2O、OCH2、CH＝
Ｎ、Ｎ＝CH、CHD、CH2CHD及びCHDCH2（ただし、ＤはC
N、CF3、CH3又はハロゲンを表わす）から選んだ基を独
立に表わし、S4は、単一共有結合、またはS1、S2、S3及
びS5が選ばれる群のいずれかの基（ただし、COO及びOOC
は除外する）を独立に表わし、A1、A2、A3及びA4の各々
は、その各々が１つまたはそれ以上のフッ素置換基を有
してもよい次の環状基、 フェニル、シクロヘキシル、ビシクロ（2,2,2）オク
タン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペ
リジル、あるいは一つ又は二つの−CH2−単位が酸素又
は硫黄により置き換えられたシクロヘキシルから独立に
選んだものであり、かつａは０又は１を表わし、ｉ＋ｊ
＋ｋ＋ｒが２〜４である、ただし、S1、S2、S3、S4及び
S5は、式（Ｉ）のＹに隣接するCO基に結合する場合、単
一共有結合を表わす〕。
をもたねばならない。
S1〜S5のいずれかがキラルユニット（Ｃ＊に対して環
状基A1、A2、A3、A4を結合する時にはキラルユニットと
環状基との間の結合はアミド結合又はエステル結合であ
ることが好ましい。
誘導体がヒドロキシカルボン酸又はアミノ酸である場
合、Ｘは分子コアであってもよい。
Ｘの好ましい構造は次のとおりである。
（式中、フェニル基は置換されてもよく、（Ｆ）はフッ
素置換基が存在してもよいことを表わし、Ｒは特に５〜
12個の炭素原子を含有する、ｎ−アルキル又はｎ−アル
コキシであることが好ましい。） 乳酸及びアミノ酸誘導体についてその他の好ましいＸ
の範囲は夫々本件出願人の同時係属特許出願D/PD Pats/
P0102、第8520714号、及び第8524879号に記載されてい
る。
分子のキラル基が主分子コアに関し立体障害である分
子構造を有する第一成分の使用及び前記の二つの成分の
フェロエレクトリック混合物に於いて天然産のキラル分
子の誘導体であるこの性質を有する第一成分の使用は一
般にスメクティック第二成分に適用し得るものと予想さ
れる。本発明により得られる利点は第二成分の性質に大
部分独立している。
第一成分は必ずしも傾斜スメクティック相を示さない
ことが明らかに理解されるが、これは事実このような相
を示さない場合に有利であるようである。また第一成分
の主コアはスメクティック相分子格子と相溶性であるべ
きであり、その結果ホストに関しタンブリング又は過度
の運動が防止される。また高溶解性は混合物中の第一成
分のより大きな比率の可能性をもたらし、それ故一般に
自然偏光に関しより大きな値を与えるかぎり、高溶解性
は第一成分にとって望ましい特性であることも認められ
るべきである。一般に傾斜スメクティック相を示す物質
である第二成分は通常単一の化学化合物ではなく幾つか
の化合物の共融混合物である。同様に、第一成分は単一
の化学化合物であり得るが、多くの場合同類の天然産化
合物、例えば二つの乳酸エステル、又は異種類、例えば
乳酸エステル及びテルペノイドの混合物でもあり得る異
なる化合物の混合物を使用すると利点があるようであ
る。
多くの好適なスメクティック第二成分（すなわちホス
ト）は、例えば前記の市販物質のラセミックCE8の如き
公知のものである。これは次の構造を有する。
適当なスメクチックホストの他の例は次の物質を含
む： （ａ） 欧州特許出願第0110299A2号に開示された化合
物及び組成物。
（ｂ） モル・クリスト・リク・クリスト（Mol Cryst
Liq Cryst）37、157（1976）に記載された化合物及び組
成物、例えば中心コアを有する次の構造のエステル： （ｃ） 次式の公知化合物： （または、ラセミ混合物であってよいそれらの混合物） 式中、RCとRDは少なくとも一つがキラル基であるｎ−
アルキルまたはｎ−アルコキシを個別に表す。例えばRC
＝ｎ＝C18H17でありRD＝（＋）−２メチルブチルである
場合、この化号物は英国、ドルセット、プール、ブルー
ムロードのBDHケミカルズ社（BDH Chemicals Ltd,Boom
Road,Poole,Dorset,UK）から商業的に入手することがで
きる。
（ｄ） 英国特許出願第8501509号に開示された化合物
及び組成物、例えば次式のような該出願明細書第２頁の
式I a〜I hの物質： （ｅ） 次式を有する公知の化合物またはそれらの混合
物。
式中、RAとRBの一つはC5-12n−アルコキシを表し他の
一つはC7-12n−アルキルまたはｎ−アルコキシを表す。
これらの化合物は非キラルである。
（ｆ） 公知の化合物PG495 （ｇ） 次式の公知化合物またはそれらの混合物 上記（ｆ）及び（ｇ）の両方ともBDHケミカルより入
手可能である。式Ｉの化合物と混合することのできる他
の好適なスメクティックホスト物質は、当業者には明ら
かであろう。
本発明の化合物の１または２以上を含み、キラルスメ
クティック相を示す混合物には、１または２以上の添加
物を添加して、粘度や、誘電異方性、複屈折（birefrin
gerence）、ピッチ、弾性定数、融点、透明点等のよう
な特定の装置に好ましい他の特性を生ぜしめることがで
きる。添加物は弱い縦方向のダイポールモーメントを示
すこと（例えばアルキルまたはアルコキシ末端基を含む
化合物のように）が好ましい。また好ましくはそれらは
横方向のダイポールモーメントを示す（例えば横方向
の、ハロゲン、CF3またはCN置換基を含むことによっ
て）。
スメクティック液晶化学の分野においては、混和性の
ための構造的要請についてはほとんど知られていない。
そしてそれゆえどの化合物がスメクティック相で安定な
混合物を形成するかを予言することはいくぶん難しい。
従ってホストまたは上述の添加物等の化合物のいかなる
特定の組み合せが安定な混合物を形成するかを決定する
ための比較的簡単な試験を行わねばならないのである。
かかる実験は多くの場合、組み合せた化合物を共に溶融
し（もしそれらが室温で液体でなければであるが）、そ
して外観を観察するか、さもなくば光学顕微鏡観察のよ
うな公知の方法によってスメクティック相の外観を観察
する以上のものは含まないであろう。
この比較的新しい分野における今日までのほとんどの
研究は、良好な作用をするホストとドーパントの組み合
せを発見することに集中して来た。そしてこれらの研究
はそれらの添加物の組み合せを改良する方向へと向かう
であろう。
同一若しくは密接に関係した分子コア、または構造上
の環状基と結合基の組み合せを有する化合物は相溶性に
なるといういくつかの徴候がある。例えば化合物PG495
は、ラクテート−エチルエステルによって置換された２
−メチルブチルエステル基を有する類似物と相溶性であ
る。この原則が絶対不変のものでないことは、表７〜12
においてPG495及びRCE8と相溶性である広範囲の化合物
によって証明されている。
可能性のある添加物のいくつかの例は下記の表４、５
及び６に示されているが、これは一般的なガイドにすぎ
ず、適性を調査するすべてのケースにおいて実験が行わ
れるべきだということは理解されねばならない。
１または２以上の傾斜スメクティック化合物または室
温のスメクティックＣ相を作るための前述の（ａ）〜
（ｅ）のような物質と共に本発明の化合物を含む混合物
に添加することのできる化合物系の例は表４に示されて
いる。
式中、ＲとR1はアルキルまたはアルコキシでありRAは
アルキルである。Ｒは好ましくは非対象置換炭素原子を
含む、C5-12n−アルキル若しくはｎ−アルコキシ、また
は、C5-12枝分れアルキル若しくはアルコキシであり、
例えば２−メチルブチルである。
低溶融性及び／または低粘度の添加物の例としては表
５に示された化合物がある。
式中、Ｒは各々個別にアルキルまたはアルコキシであ
り、例えばC1-8n−アルキルまたはｎ−アルコキシであ
る。そしてRAは各々個別にアルキルであり例えばC1-8n
−アルキルである。
高い透明点の添加物の例としては表６に示された化合
物がある。
式中、Ｒはアルキルまたはアルコキシ、例えばC1-12
アルキルまたはアルコキシであり、RAはアルキル、例え
ばC1-12またはこれらの化合物の一つのフッ素化類似物
である。
本発明のこの側面に従った例は次の通りである： （ｉ）１または３以上の前記（ａ）〜（ｇ）の化合物を
含む成分 25−75mol％ （ii）１または２以上の前記表４の化合物を含む成分０
−30mol％ （iii）１または２以上の前記表５の化合物を含む成分
０−30mol％ （iv）１または２以上の前記表６の化合物を含む成分０
−30mol％ キラルスメクティック相におけるPs値及び分子配置の
ピッチを含む、本発明の混合物に求められる特性に従っ
て該混合物に含まれる１または２以上の本発明の化合物
を合わせて、それぞれの化合物の総量は100％とされ
る。本発明の化合物がホストにおけるPsを増加させる場
合、Ps値は一般にホスト中に存在する化合物の量によっ
て増加する。
選択的または付加的に、本発明のいくつかの化合物は
ホストとして作用しうる。この場合それらは光学的に活
性であるか、ラセミであり、適切なドーパントを添加す
ることができる。（ドーパントは式Ｉの化合物とは異っ
たものであることができる。）そして表４、５及び６に
例示されているような他の添加物を該混合物に添加する
ことができる。
混合物が、１または２以上の本発明の化合物を含む第
１の成分に、それ自身で本発明の１または２以上の化合
物を含み、キラルでもある第２の成分を混合することに
よって形成される場合、２つの成分の、またはそれらに
よって誘発される各々の分子のねじれの向きは、同じで
も反対でもよい。２つのねじれの向きが反対である場
合、生成混合物は２つの成分のピッチよりも長い螺旋ピ
ッチを示す（もし別々にキラルなスメクティックがあれ
ば）。２つのキラルスメクティック成分の等量混合物に
おいては、ねじれの向きはピッチの短い方すなわちねじ
れが強い方の成分と同じである。この原理によって、混
合物のピッチは所期の応用のために適切に調整すること
ができる。十分長いピッチの混合物を作るために、この
方法によって中の成分の各々のねじれの方向が互いに相
殺し合うような混合物を作ることが可能である。
混合物中では、（第１図に示したような）偏光の各々
の方向、例えば（＋）または（−）を、同じかまたは反
対に、それゆえ加法的または減法的にすることができ
る。
それゆえ偏光が加法的である場合にその中で成分のね
じれの位置が反対であり互いに相殺し合う混合物を調製
することが可能である。
傾斜Ｓ＊強誘電性液晶相を示し、ドーパント、ホス
ト、またはその両方として／または２以上の本発明の化
合物を混合し更に１または２以上の他の化合物または先
に論じたタイプの化合物を含む液晶混合物が、本発明の
他の側面を構成する。
本発明の化合物を混合した液晶強誘電性物質は、例え
ば処理、記憶ディスプレイ装置のようなＳ＊メソ相の特
性を利用した公知の液晶電気光学装置において使用する
ことができる。
かかる装置の例としては“クラーク・レイガーウォー
ル装置（Clark Lagerwall Device）”があり、文献１及
び“コンデンスト・マッター物理学の最近の発展（Rece
nt Developments in Condensed Matter Physics）”
４、p309、（1981）（文献３）に記載されている。この
装置の物理的過程及び製造方法はよく知られている。実
際にはかかる装置はふつう２つの支持材からなり、支持
材の少なくとも１つは光学的に透明であり、支持材の内
部表面の電極と、液晶物質の層は支持材にはさまれてい
る。
式Ｉの化合物を含む場合、かかる装置も本発明の側面
を構成する。
クラーク・レイガーウォール装置は、表面相互作用に
よって螺旋をほどいてしまうＳ＊配置の螺旋ピッチと同
等かそれより小さな厚さの支持材の間の、液晶物質の層
を使用する。ほどけた状態では、その物質は２表面安定
化状態を有し、方向配向（director orientations）
（すなわち分子の傾斜方向）は互いに傾斜角の２倍であ
り、そして永久ダイポール配向は支持材に垂直で反対の
方向である。
液晶物質のより厚い層を有するクラークレイガーウォ
ール装置用のセルを作るためのもう一つのアプローチ
は、液晶物質の誘電性異方性との相互作用を通じて均質
な整列を生ぜしめるために電場をかけることである。こ
の効果は、例えばハロゲン側基またはシアノ置換基を有
する化合物を組み込むことによる、負の誘電性異方性を
有するキラルスメクティック物質を必要とする。かかる
化合物は、それ自身キラルでも非キラルでもよく、スメ
クティックでも非スメクティックでもよい。
一般には、キラルスメクティックＣ物質（Sc＊）が、
もっとも流動体であるということからこれらのディスプ
レイン使用されるが、原理的には、より規則的なキラル
スメクティックも使用することができる。プレオクロイ
ック染料（ploochroic dye）も液晶物質に組み込み、電
気−光学的効果を強めることができる。
式Ｉの化合物を組み込んだそのような装置は、双安定
性の記憶性能とともに文献３に示されているように数マ
イクロセロンドの高スイッチングスピードを可能にし、
ディスプレー、光学処理装置、及び光学記憶装置におけ
る重要な応用を有するようである。特にこのことはビジ
ュアルディスプレーユニット、ポータブルコンピュータ
ー等への使用に適した、例えば30cm×20cm、大きなスク
リーンの形態の電気−光学装置の構築を促進する。
本発明を具体的に示す化合物の性質及び合成の実施例
を記す。次の実施例において用いる特定の略字及び記号
は以下の意味を有する。
ｈ＝時間 ｇ＝グラム mp＝融点 bp＝沸点 hplc＝高圧液体クロマトグラフィー Ｃ−SA,B,C..＝液晶質固体対スメクチックＡ、Ｂ、Ｃ・
・・液晶転移温度℃ ▲〔α〕24 D▼＝ナトリウムＤ線を使用した24℃におけ
る旋光度 ホスト:RCE8はラセミ体 RPG495はラセミ体 PS（nCcm-2）＝自発分極 PSは約10モル％濃度を含有する混合物から100モル％
濃度に外挿した。
PSについての全てのデータは、他に記載がない限りSA
−Sc ＊転移より10℃低い温度において得られた。
実施例１ ルートｂを使用した次式の化合物の調製： ステップ1a:（Ｓ）−プロピルラクテートの調製 アンバーライト（Amberlite）IR−120（Ｈ）（20.0
g）のナトリウム乾燥ベンゼン（300cm3）中で撹拌した
サウペンションに、（Ｓ）−＋）−乳酸（53.0g、0.59m
ol）とプロパノール（75.0g、1.25mol）を添加した。次
いでディーン及びスタークの装置（Dean and Stark app
aratus）で集めた水で、５時間、還流状態で撹拌した反
応混合物を加熱した。冷却時、樹脂をろ過し、２部（25
cm3）のベンゼンで洗浄した。ベンゼンろ液を次いでカ
ルボン酸カリウム（5.0g）と共に振り、ろ過して少量の
ベンゼンで洗浄した。
減圧下（水ポンプ）蒸留で、無色液体として（Ｓ）−
プロピルラクテート31.5g（44％）bp69−73℃（水ポン
プ）を得た。nmrスペクトラムによると、（Ｓ）−プロ
ピルラクテートはまだプロパノールを混入していた。こ
れはトルエンとの共沸蒸留によって取除かれた。
次いで減圧下（水ポンプ）で再び生成物を蒸留し、無
色液体の（Ｓ）−プロピルラクテート23.0g（32％）、b
p69−71℃（水ポンプ）を得た。生成物はプロパノール
を含まなかった。
ステップ1b:（Ｓ）−プロピル２−（４′−オクチルオ
キシビフェニル−４−カルボニルオキシ）プロパネート
の調製 ４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン
酸（5.9g、0.0153モル）を、過剰の蒸留精製した（fres
hly distilled）チオニルクロライド（30cm3）で３時間
還流しながらゆるやかに加熱した。反応していないチオ
ニルクロライドを減圧下蒸留によって除去し、不純物の
ある酸塩化物をドライジクロロメタン（10cm3）中に溶
解した。次にドライクロロメタン中の（Ｓ）−プロピル
ラクテート（2.25g−ステップ１で調製したもの−2.25
g）とドライトリエチルアミン（2cm3）に、酸塩化物の
溶液を滴下した。そして反応混合物を室温で16時間撹拌
した。
冷却反応混合物をドライジクロロメタン（20cm3）で
希釈し、希釈ヒドロクロリック酸と水で洗浄し、次いで
最後にマグネシウムサルフェートで乾燥した。
不純物を含むエステルを、溶離剤としてクロロフォル
ムを使用して、シリカゲル上のコラムクロマトグラフィ
ーにより純化した。エタノールからのいくらかの再結晶
化によって（Ｓ）−プロピル２−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボニルオキシ）プロパノエート
の結晶固型物2.5g（37％）、mp58℃を得た。
生成物の純度をhplc（逆相；各種水／メタノール混合
物）によってチェックした。生成物の化学構造は次の技
術を組み合せて確定した： 1.1Humr分光分析法（Jeol J NM−PM×60型スペクトロメ
ーターを使用）； 2.赤外分光分析法（Perkin−Elmer 457型回折格子スペ
クトロフォトメーター使用） 3.マス・スペクトロメトリー（AEI MS902型マスス７ペ
クトロメーター） 生成物の光学的純度を、ケミカルシフト試薬を使用し
たnmr分光分析法によってチェックした。
実施例２ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−エチル２−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオ
キシ）プロパノエートを調製した。組成と純度を実施例
１と同様の方法でチェックした生成物は、Ｃ−SA＝39℃
及びSA−Ｉ＝42.0℃を示した。
実施例２で使用した（Ｓ）−エチルラクテートは、英
国、ギリンガム、ドーセットのアルドリッヒケミカル社
（Aldrich Chemical Co Ltd,Gillingham,Dorset,UK.）
から商業的に入手した。
実施例３ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−メチル２−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオ
キシ）プロパノエートを調製した。生成物の組成と純度
は実施例１と同様にしてチェックした。生成物は、Ｃ−
Ｉ＝57℃及びSA−Ｉ＝（49.2℃）（モノトロピック）を
示した。
実施例３で使用した（Ｓ）−メチルラクテートは、英
国、ギリンガム、ドーセットのアルドリッヒケミカル社
（Aldrich Chemical Co Ltd,Gillingham,Dorset,UK.）
から商業的に入手した。
実施例４ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−ｎ−ブチル２
−（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニル
オキシ）プロパノエートを調製した。組成と純度を実施
例１と同様の方法でチェックした生成物は、51℃の融点
を示した。
実施例４で使用した（Ｓ）−ｎ−ブチルラクテート前記
ステップ1aと類似の方法で調製した。この化合物は86〜
89℃のbp（水ポンプ）を有することが発見された。
実施例５ 乾いたベンゼン中で、塩化シュー酸29m molおよび触
媒量のジメチルホルムアミドとともに４−ｎ−オクチル
オキシビフェニリル−４′−カルボン酸10m molを２〜
３時間にわたって撹拌した。ついで溶媒および未反応の
塩化シュー酸を真空蒸発によってのぞいた。
得られた４−ｎ−オクチルオキシビフェニリル−４′
−カルボニルクロライドを乾いたジクロロメタン30ml中
に溶解し、この溶液を炭酸水素ナトリウムの飽和水溶液
100ml中ｌ−アラニン10m molを含む烈しく撹拌された溶
液に20分の間に滴加した。さらに30分間撹拌を続け、つ
いでこの溶液を酸性とし、有機物質をジクロロメタン50
mlで３回抽出した。この抽出物を一緒にして乾燥し、蒸
発して粗製アミドを得た。これを酢酸エチル：石油留分
（bp60〜80℃）が3:1の溶離液を使用し、シリカゲル上
でフラッシュクロマトグラフィーにかけることによって
精製し、60〜70％の収率で を得た。mp215℃ Ｎ−（４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−オ
イル）−Ｌ−アラニン10m mol、NN′−ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド11m mol、４−ｎ−ブトキシフェノー
ル11m mol、４−ピリジノピリジン1m molおよびジクロ
ロメタン50mlの混合物を反応が完結するまで（薄層クロ
マトグラフィーで確認）室温で撹拌した。沈殿したNN′
ジシクロヘキシルウレアを濾別し、濾液を水（50mlで３
回）、５％の酢酸水溶液（50mlで３回）および再び水
（50mlで３回）でつぎつぎに洗浄した。有機層を乾燥
し、蒸発すると粗製のエステルが得られた。これを酢酸
エチル：石油留分（bp60〜80℃）が3:1の溶離液を使用
し、シリカゲル上でカラムクロマトグラフィーによって
精製した。参考.A.ハスナー（A.Hassner）およびV.アレ
アニアン（V.Aleanian）。テトラヘドロン・レターズ
（Tetrahedron letters）1978年、4475頁 化合物 の収率は86％であった。mp184〜185℃ 同様なルートでつぎの２種の化合物 がつくられる。これらの化合物のPs価は下記のラセミ体
のそれぞれ10％溶液の値から外挿法によって測定した。
外挿法によるPs価はそれぞれ141および138であった。
参考例１ （−）メンチル−４−ｎ−デシルオキシビフェニル−
４′−カルボキシレートの製造 ４−シアノ−４′−ｎ−デシルオキシビフェニル〔BD
H、プール（Poole）、ドーセット（Dorset）によって供
給されている〕の加水分解によってつくられた４−ｎ−
デシルオキシビフェニル−４′−カルボン酸2g（0.0056
m）を塩化チオニル30mlとともに３時間にわたって還流
下に加熱した。ついで塩化チオニルを回転蒸発機上での
ぞき、残留する塩化チオニルをつぎに乾いたベンゼンを
使用して共沸蒸留によって留去した。
この酸クロライドを乾いたピリジン30ml中に溶解し、
氷浴中で冷却した。（−）メントール0.94g（0.006m）
〔▲〔α〕16 D▼＝−44℃〕を乾いたピリジンの最低量
の中に溶解し、これを15分間にわたって酸クロライドの
溶液に加えた。この試薬氷浴中で１時間にわたって撹拌
し、ついて室温で一夜間撹拌し、最後に60℃で２時間撹
拌した。冷却後、この混合物を希塩酸100ml中に注ぎ、
生成物をジクロロメタン100mlで抽出した。ジクロロメ
タン層を希塩酸溶液100mlでさらに５回洗浄し、ついで
水100mlで、最後に炭酸水素ナトリウムの希薄溶液100ml
で洗浄した。このジクロロメタン溶液を硫酸マグネシウ
ムで乾燥した後で、回転蒸発機上で蒸発すると低融点の
固体が残った。これをジクロロメタン１部対石油エーテ
ル（bp40〜60℃）２部の溶離液を使用し、シリカゲル
（70〜130メッシュ）上でカラムクロマトグラフィーに
よって精製した。遊離した固体をI.M.S.から再結晶し
て、一定の融点を有しかつ薄層クロマトグラフィーによ
って単一スポット純度を示すものを得た。最後生成物の
融点は26℃であった。これが実際にエステルであったと
いう証明は、Ｃ＝０の伸縮振動の振動数に相当する1710
cm-1における赤外吸収ピークの存在によって提供され
た。
参考例２ ４−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４′−カルボン
酸および（−）メントールを使用して上記の製法をくり
返した。生成物の融点は57〜58℃であった。ラセミCE8
中のこの生成物の３〜14重量％の溶液についての測定か
ら、52nCcm-2および71.6nCm-2のこの物質のPsの外挿値
がSA−Ｓ＊ ｃ移転下の５℃および10℃の温度に対してそ
れぞれ計算された。（これは実施例１のデシルオキシ同
族体に対してさきに引用された53nCcm-2および78nCcm-2
の、相当する外挿されたPs価に匹敵する。） 添付の図面を参照すると、液晶層のための密閉されて
いる封筒状の包みが、周辺シール13と２枚のガラスシー
ト11および12を一緒に合わせて確保することによって形
成される。この２枚のシート内側の表面は透明な、イン
ジウム酸化錫の電極層14および15を保持しており、そし
てこれら電極層はそれぞれ周辺シールによって規定され
たディスプレー域内で、分子を一列に並べる目的で用意
されたポリイミドのようなポリマー層（16、17）によっ
て被覆されている。両ポリイミド層は液晶がポリイミド
層と接触させられる場合に、このポリイミド層が摩擦の
方向への液晶分子の平面的な一列整列を促進するのに役
立つように、単一方向に摩擦される。セルは相互に平行
に並べて摩擦の方向において組立てられる。生成された
封筒状の包みの中に含まれる液晶相の厚さは周辺シール
の厚さによって決定され、そしてこの精度についての管
理は周辺シールの物質を通して分布される均一直径のガ
ラス繊維の短い長さ（図示されていない）の光散乱によ
って提供されるかも知れない。便利には、このセルは、
対角線的に反対側の角に位置する開口（図示されていな
い）によって液晶媒体がセルに入る原因となるように、
周辺シールによって囲まれた帯域の一つの角においてガ
ラスシートの一つを通じて他の開口（図示されていな
い）に真空を及ぼすとによって充填される。（充填操作
につづいて二つの開口は密封される。）この充填操作は
粘度を適当な低い値まで下げるように等方相になるよう
に加熱された充填物質を使用して行なわれる。このセル
の基本構造は、勿論摩擦方向の平行整列をのぞき慣用の
ねじれたネマティックのセルに類似していることが注目
されるであろう。
典型的には、周辺シール13の厚さ、したがって液晶相
18の厚さは約10ミクロンであるが、より薄いまたはより
厚い層の厚さが、例えば操作の双安定性が要求されるか
どうか、および層がＳ＊ｃ層で操作されるのか、或いは
例えばＳ＊ ＩまたはＳ＊ Ｆのようなもっと規制された相
の一つで操作されるのかに応じて特定の応用に適するよ
うに、必要とされるかも知れない。
液晶充填はこれまでに規定したように二成分フェロエ
レクトリック混合物である。第１の成分は例えば実施例
またはそのような両物質の混合物に関連して特に記載し
た物質の一つであり得る。前記の特別な二成分混合物に
おいては第２（ホスト）成分としてラセミ体CE8を採用
した。CE8は第１成分の物質の性質を説明するためには
適当な物質であるが、その傾斜したスメクティック相の
温度範囲が比較的狭いので、またさらにはこの範囲が室
温より可成り上であるので、実際のディスプレーへの応
用に特によく適しているのではない。したがって実験に
基づかない工夫の第２成分には一般にこの第２成分の主
成分としてCE8を採用せず例えば Ｃ−Sc 20℃ Sc−Ｎ 46℃ のような混合物を採用することが好まれる。このような
セルは例えばディスプレーへの応用、光学的なスイッチ
への応用および光学的な情報処理への応用において使用
することができるかも知れない。
使用にあたってセルは、バックイルミネーションによ
って観察するときこのセルが透明な、すなわち明るい状
態および不透明な、すなわち暗い状態を有するように一
つはその軸が摩擦の方向に平行に、他はその軸が摩擦の
軸に垂直になっている偏光子19の間にとりつけられるの
が普通である。
本発明を、多数の化合物のPs値（nCcm-2）を表２に於
いて比較することにより以下に例示する。乳酸エステ
ル、アミノ酸及びテルペノイド誘導体は、本明細書に記
載の本件出願人の同時係属特許出願に記載された方法を
用いて調製した。
当該Ps値は外挿Psであり、すなわちホスト（ラセミッ
クCE8）のスメクティックＣ相のPs値は、（特記しない
限り）Ｓ＊ ｃ−SA遷移の10％低い温度で公知の濃度、通
常10モル％溶液で公知の方法を用いて測定し、この値を
100％の化合物に外挿した。表２において、Ｆ、Ｅ、Ｇ
は本発明の化合物である。
Ａ及びＢを比較すると、両者は同じ分子コア及び同じ
キラル単位、２メチルブチルを有する。しかしながら、
Ａに於いてはキラル単位は分子コアからはるかに離れて
移動されており、かくしてコアに関し一層自由に回転す
る。ＡのPs値はＢのPs値よりも小さい程度の強度よりも
大きく、これが増大された回転自由度に寄与する。
Ｃの如く、エステルのカルボニル基に近接して２−メ
チルブチル基を結合することにより２−メチルブチル基
が回転から一層制限される場合、３〜４の一層大きなPs
が得られる。分子コアの性質が比較的小さな効果を有す
ることは、非常に異なるコアが存在するが同程度のPsが
得られるＪと比較することにより示される。
同じ分子コアをもつＣ、Ｄ及びＥを比較すると、嵩高
く極性のクロロ置換基を有する２−クロロプロピルを経
て、Ｃの比較的立体障害のない２−メチルブチルから分
子コアに関する回転に対し実質的に立体障害のある乳酸
エステル基へと立体障害の漸増がある。Psの相当する増
加がある。
Ｆ及びＧはアミノ酸α−アラニンから誘導される嵩高
のキラル中心部を有する。これらのPs値は同一の、ある
いは実質的に同一の分子コアを有する化合物と較べて非
常に大きい。Ｆは乳酸エステルＥと類似しており、乳酸
エステル−コアエステル結合の酸素はＮ−Ｈにより置換
される。おそらくこれはカルボニルとＮ遊離電子対との
或種のπ相互作用によるものであるが、その他の原因も
除外し得ない。
Ｈ及びＩは夫々（−）メンソール及びｄ（−）ボルネ
オールから誘導されたキラル単位を有する。Ｈに於いて
キラルメチル単位の回転は環から突出する嵩高いイソプ
ロピル基により妨げられ、Ｉに於いて一層小さい突出し
ているメチルはキラル環系の回転を妨げる。立体障害の
ない類似体Ｃ及びＤよりも実質的に大きいPs値が見られ
る。
Ｊ及びＫは同様の分子コアを有するが、Ｊに於いてキ
ラル２−メチルブチル基はコアから離れた距離にあり自
由に回転する。Ｋに於いて、嵩高い（−）メンチル基が
使用されており、分子コアにエステル結合により結合さ
れており、Ps値は非常に増大する。
これらの結果は、一般に立体障害キラル中心部の使用
の利点、時に天然産キラル分子の誘導体の使用の利点を
明らかに示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (31)優先権主張番号 ８５２０７１４ (32)優先日 1985年８月19日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） (31)優先権主張番号 ８５２４８７９ (32)優先日 1985年10月９日 (33)優先権主張国 イギリス（ＧＢ） 前置審査 (72)発明者 ボーン マシユウ フランシス 英国 ハートフオードシヤー シーエム 23 ３エスビー ビシヨツプス ストー トフオード ニユータウン ロード 47 (72)発明者 ジヤクソン アダム 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー３ ６キユーテイ ハル アンラビ イ ロード デ ラ ポール アベニユ ー 10 (72)発明者 チヤン ローレンス カム ミング 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー８ ８エヌエヌ ハル ホルダーネ ス ロード リー ストリート 112 (72)発明者 コーテス デイヴイツド 英国 ハートフオードシヤー シーエム 23 ５イーワイ ビシヨツプス ストー トフオード ブラツクブツシユ 12 (72)発明者 ジエメル ピーター アレン 英国 チエシヤー ダブリユーエイ７ ２ユーエイチ ランコーン パレス フ イールズ ザ ノール 71 (72)発明者 グレイ ジヨージ ウイリアム 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー16 ４デイーワイ コツテインガム ニユーゲート ストリート グレンウ ツド （番地なし) (72)発明者 レイシー デイヴイツド 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー８ ９エヌダブリユー ハル キル デイル クローズ 19 (72)発明者 トイニー ケニス ジヨンソン 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー６ ８キユーダブリユー ハル ホ ール ロード 25 (72)発明者 ヤング ダニエル ジエイムズ ステイ ーブン 英国 ヨークシヤー デイーエヌ12 ３ ビージー ドンカスター コーニスブロ ー ヨーク ウエイ ２ (72)発明者 スクロウストン リチヤード マイケル 英国 ノース ハンバーサイド エイチ ユー17 ８テイージー ビヴアリー ウ オーキングトン サンダース クロフト 11 (56)参考文献 特開 昭61−36247（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−76438（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−112038（ＪＰ，Ａ) Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｇ．Ｃｒｙ ｓｔ．，Ｖｏｌ．110，Ｎｏ．▲１／４ ▼（1984），Ｐ．175−203

Claims (5)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】混合物の第１成分がキラルであり、第１成
    分が傾斜スメクティック相を示す第２成分と混合されて
    いる強誘電性スメクティック液晶混合物であって、第１
    成分が、次の一般式を有する誘導体の１つ又はそれ以上
    であるか又はそれを含有することを特徴とする液晶混合
    物。 〔ここで、Ｙは、−Ｏ−又は−NH−を表し、R1はアルキ
    ル基を表し、R2はアルキル基、アルコキシフェニル基又
    はＨを表し、Ｘは次の構造を有する基を表わし、 Ｒ−S5−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
    4S4）ｒ− （ただし、Ｒは、Ｈ、アルキル、アルコキシ、フルオロ
    アルキル、フルオロアルコキシ、アルコキシ置換アルキ
    ル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロゲン、
    アミノ、又はアルキルカルボニルオキシから選んだもの
    であり、（S1、S2、S3及びS5は、単一共有結合、又はCO
    （Ｏ）ａ、（Ｏ）aOC、CH2、CH2CH2、CH2O、OCH2、CH＝
    Ｎ、Ｎ＝CH、CHD、CH2CHD及びCHDCH2（ただし、ＤはC
    N、CF3、CH3又はハロゲンを表わす）から選んだ基を独
    立に表わし、S4は、単一共有結合、又はS1、S2、S3及び
    S5が選ばれる群のいずれかの基（ただし、COO及びOCCは
    除外する）を独立に表わし、A1、A2、A3及びA4の各々
    は、その各々が１つまたはそれ以上のフッ素置換基を有
    してもよい次の環状基、 フェニル、シクロヘキシル、ビシクロ（2,2,2）オクタ
    ン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペリ
    ジル、あるいは一つ又は二つの−CH2−単位が酸素又は
    硫黄により置き換えられたシクロヘキシルから独立に選
    んだものであり、かつａは０又は１を表わし、ｉ＋ｊ＋
    ｋ＋ｒが２〜４である、ただし、S1、S2、S3、S4及びS5
    は、式（Ｉ）のＹに隣接するCO基に結合する場合、単一
    共有結合を表わす〕。
  2. 【請求項２】１つ又はそれ以上の誘導体が、α−ヒドロ
    キシカルボン酸誘導体であることを特徴とする請求の範
    囲第１項記載の液晶混合物。
  3. 【請求項３】R1がメチルであることを特徴とする請求の
    範囲第１項記載の液晶混合物。
  4. 【請求項４】Ｘが、 （ただし、（Ｆ）はフッ素置換基が存在してもよいこと
    を表わし、Ｒはｎ−アルキル、又はｎ−アルコキシであ
    る。） から選ばれた構造を有することを特徴とする請求の範囲
    第１項記載の液晶混合物。
  5. 【請求項５】混合物の第１成分がキラルであり、第１成
    分が傾斜スメクティック相を示す第２成分と混合されて
    いる強誘電性スメクティック液晶混合物であって、第１
    成分が、次の一般式を有する誘導体の１つ又はそれ以上
    であるか又はそれを含有する液晶混合物を有することを
    特徴とする液晶電子光学装置。 〔ここで、Ｙは、−Ｏ−又は−NH−を表し、R1はアルキ
    ル基を表し、R2はアルキル基、アルコキシフェニル基又
    はＨを表し、Ｘは次の構造を有する基を表わし、 Ｒ−S5−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
    4S4）ｒ− （ただし、Ｒは、Ｈ、アルキル、アルコキシ、フルオロ
    アルキル、フルオロアルコキシ、アルコキシ置換アルキ
    ル、アルカノイル、アルコキシカルボニル、ハロゲン、
    アミノ、又はアルキルカルボニルオキシから選んだもの
    であり、（S1、S2、S3及びS5は、単一共有結合、又はCO
    （Ｏ）ａ、（Ｏ）aOC、CH2、CH2CH2、CH2O、OCH2、CH＝
    Ｎ、Ｎ＝CH、CHD、CH2CHD及びCHDCH2（ただし、ＤはC
    N、CF3、CH3又はハロゲンを表わす）から選んだ基を独
    立に表わし、S4は、単一共有結合、またはS1、S2、S3及
    びS5が選ばれる群のいずれかの基（ただし、COO及びOOC
    は除外する）を独立に表わし、A1、A2、A3及びA4の各々
    は、その各々が１つまたはそれ以上のフッ素置換基を有
    してもよい次の環状基、 フェニル、シクロヘキシル、ビシクロ（2,2,2）オクタ
    ン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペリ
    ジル、あるいは一つ又は二つの−CH2−単位が酸素又は
    硫黄により置き換えられたシクロヘキシルから独立に選
    んだものであり、かつａは０又は１を表わし、ｉ＋ｊ＋
    ｋ＋ｒが２〜４である、ただし、S1、S2、S3、S4及びS5
    は、式（Ｉ）のＹに隣接するCO基に結合する場合、単一
    共有結合を表わす〕。
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