JPH0726099B2 - 液晶物質及び装置用に適切なα−ヒドロキシカルボン酸誘導体 - Google Patents

液晶物質及び装置用に適切なα−ヒドロキシカルボン酸誘導体

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、液晶物質及び装置用に適切はα−ヒドロキシ
カルボン酸の誘導体に関する。特に本発明は、傾斜キラ
ルスメクティック液晶メソ相（a tilted chiral smecti
c liquid crystal mesophase）を示す、フェロエレクト
リック液晶物質に関する。エヌ・エー・クラーク（N.A.
Clark）及びエス・ティー・レイガーウォール（S.T.Lag
erwall）によって「アブ フィス レット」36,899頁
（1988）〔‘App Phys Lett'36 P899,（1980）〕（参
考文献１）に記載されているように、例えば処理及び記
憶装置やディスプレイ装置のような、傾斜キラルスメク
ティック相にある物質のフェロエレクトリック特性に基
づく、急速切換えのできる電気光学装置に利用するため
に、かかる物質が求められてきたのである。
フェロエレクトリック液晶物質の効果の尺度は、その自
発分極係数（spontaneous polarisation coefficient）
PSである。電気光学的応用のためには、フェロエレクト
リック液晶物質のPSは可能な限り高いことが望ましく、
一方ではまたこの高いPSと、液晶物質において一般に考
えられる他の望ましい特性、例えば低粘度、広い液晶相
の範囲、安定性等々とが組み合わされていることが望ま
しい。フェロエレクトリックは性質を示す傾斜スメクテ
ィック相は、キラルC,F,G,H,I,J及びＫ相である。（以
下Ｓ＊ C,S＊ Ｆ等の表示において、アステリスクはキラ
ル性を表す。）Ｓ＊ Ｃ相は、最も一般的に、最も流動性
であると考えられている。液晶物質がＳ＊相より高い温
度でSA相を示すことも望ましい。なぜならこれが装置に
おいて表面整列（surface alignment）を助けるからで
ある。
いくつかの液晶化合物は、上に概略を述べた多くの望ま
しい特性を具現するＳ＊相を示すが、通常実際には、少
なくとも２つの化合物または数組の化合物の混合物であ
る物質が用いられる。それらの化合物の組み合わせとは
すなわち、キラルであってもなくてもよいスメクティッ
ク相を示す“ホスト（host）”と、PSの高い傾斜キラル
スメクティック相をつくるためにホストに混合される
“ドーパント（dopant）”である。ドーパントは、都合
の良いフェロエレクトリックな混合物を精製するため
に、ホストまたは混合物の他の特性の改善を助けるもの
であってもよい。
ネマティック液晶の調査が進んでいるのとは対照的に、
Ｓ＊化合物及び物質の望ましい分子構造についてはほと
んど知られていない。現在フェロエレクトリックディス
プレイに使われている多くの物質は、文献１に記載され
た化合物、DOBAMBC及びHOBACPCのように、PS値が低いか
または化学的に不安定である。
本発明の目的は、改善された特性を有する新しい範囲の
Ｓ＊フェロエレクトリック液晶物質を提供することにあ
る。本発明の他の目的及び利点は、以下の記述から明ら
かになるであろう。
本発明に従って、次の化合物が提供される。フェロエレ
クトリックキラルスメクティック液晶混合物中でホスト
またはドーパントとして使用することのできる化合物で
あって、下式のキラルユニットを含有するα−ヒドロキ
シカルボン酸の誘導体であることを特徴する該化合物。
１から５個の炭素原子を含むアルキルまたは置換されて
いないフェニルであり、ａは０または１である。
かかる化合物においてこのユニットは指示された両方の
末端でメソジェニックな基の組み合わせに結合する。す
なわち化合物それ自身または他の可能なスメクティック
化合物との混合物において、スメクティック液晶相の形
成を促進する。
メソジェニックになりやすい基のタイプは、一般に液晶
化学においてよく知られている。そして上記のユニット
と広範囲のメソジェニックな基との組み合わせは以下の
ような利点をもたらす。
いくつかの特に好適な組み合わせが発見された。それゆ
え本発明の第２の側面に従って下式を有するα−ヒドロ
キシカルボン酸の誘導体が提供される。
式中Ｘは、構造： R1−S9−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
8S8）ｒ− を有する基を表わす。
式中Ｙは、構造： −（S7A7）ｐ−（S6A6）ｎ−（S5A5）ｍ−（S4A4）ｌ−
S10−R2 を有する基を表わす。
式中R1及びR2はそれぞれ個別にＨ、アルキル、アルコキ
シ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルコキ
シ置換アルキル、アルカノイル、アルカノイルオキシ、
アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはアルキルカルボ
ニルオキシから選ばれる。
式中、S1,S2,S3,S4,S5,S6,S9およびS10はそれぞれ個別
に単一の共有結合または、COO,OOC,CH2,CH2CH2から選ば
れる基を表す。
式中、S7及びS8はそれぞれ個別に単一の共有結合また
は、COO及びOOCを除いてそこからS1〜S6,S9及びS10が選
ばれるところの基のいずれかを表わし、S7は（CH2）ｑ
をも表わす。ここでｑは１〜６である。
式中、A1〜A8はそれぞれ個別に、それぞれ１またはそれ
以上の置換基を有していてもよい、次なる環状基から選
ばれる。
フェニル、シクロヘキシル、バイシクロ（2,2,2）オク
タン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペ
リジルまたはCH2単位の１または２個が酸素原子又は硫
黄原子により置き換えられたシクロヘキシル。
式中、a,i,j,k,l,m,n,p及びｒはそれぞれ個別に０また
は１である。
好ましくはR0は１〜５個の炭素原子を含むアルキル、特
にメチル（すなわち乳酸の誘導体）であるかまたは、置
換されていないフェニル（すなわちマンデル酸の誘導
体）である。
エステル結合をもたらすため、ａは好ましくは１であ
る。
S7とS8は好ましくは単一の共有結合である。
A1〜A8のいずれかがフェニルを表わすとき、環は好まし
くは、1,4−位で分子の残りの部分に結合し、環が置換
された場合、単数または複数の置換基は、好ましくはCH
3,CF3,CN,NO2,F,Cl,BrまたはCOCH3である。
A1〜A8のいずれかが脂環族を表すとき、その環は好まし
くはトランス型であり；ジオキサンである場合は、トラ
ンス1,3−ジオキサンは好ましくは2,5−位で分子の残り
の部分に結合し；置換シクロヘキシルである場合は、シ
クロヘキシルは好ましくは1,4−位で分子の残りの部分
に結合し、置換基を１及び／または４位に有する。
式１の化合物は好ましくは２以上４以下の環状基A1〜A6
を含む。
R1及び／またはR2がハロゲンである場合、それらは好ま
しくはフッ素である。
R1及び／またはR2が有機基である場合、それらは好まし
くはアルキルまたはアルコシであるかそれらを含む。好
ましくはそれらは各々１〜20個の炭素原子を含み、そし
て好ましくはR1とR2の炭素原子の総数は25かそれ以下で
ある。R1及び／またはR2は好ましくは直鎖またはキラル
のアルキル鎖であるか、それを含む。そしてR1が５〜12
個の炭素原子を含むｎ−アルキルまたはｎ−アルコキシ
であり、R2が１〜５個の炭素原子を含むｎ−アルキルで
あれば特に好ましい。ＸまたはＹがキラルであるとき、
それらは好ましくは、（＋）または（−）２−メチルブ
チル、（＋）または（−）２−メチルブトキシ、２−オ
クチル、２−ヘブチルまたは２−ノニルであるかまたは
それらを含む。
R2がｎ−アルキル乳酸エステルとして存在するとき、す
なわちａ＝１で、1,m,n,及びｐがそれぞれ０で、S4〜S7
及びS10が共に単一の共有結合であるとき、R2は好まし
くはエチルである。
本明細書中、 はフェニルを表わす。
はトランスシクロヘキシルを表わし、それに応じてシク
ロヘキサンのヘテロ環式類似化合物も表わされる。
はバイシクロ（2,2,2）オクタンを表わす。
はピナンを表わす。
式中の−Ｌ−は−COO−CH（CH3）−COO−を表わす。
式Ｉの好ましい構造の例は、下の表１に示される式によ
って表わされる。
表 １ ここで式中（Ｆ），（CH3），（Cl）等は、その環が括
弧内の１または２以上の置換基を有していてよいことを
意味する。
特に好ましいＸの構造は、 である。
ここでR1はｎ−アルコキシ、特にC5〜C12のアルコキシ
である。
Ｙがｎ−アルキル、特にC1〜C5のｎ−アルキルであれ
ば、特に好適であると思われる。
例えば次のタイプの化合物： 式中R1とR2は、傾斜スメクティックホストに添加された
際に非常に高いPS値をそれぞれ示すC5〜C12のアルコキ
シ及びC1〜C5のアルキルである。
Ｌ基に直接結合した単一の環状基または単一のナフチル
ユニットを含むＹの構造も、傾斜スメクティックホスト
で高いPS値を示す、式Ｉの化合にしばしばなる。
本発明に含まれる構造の他の例を以下の表２に掲げた。
表中、Phは任意に１または２以上の側置換基を有する1,
4−フェニルを表わし、Cyは任意に１または２以上の置
換基を有するトランス1,4−シクロヘキシルを表わし、B
coは1,4−バイシクロ（2,2,2）オクタンを表わし、Dxは
それぞれトランス2,5−ジ置換1,3−ジオキサンを表わ
し、そして−Ｌ−は−COO.CH（CH3）COO.−を表わす。
表 ２ R1−Ph−CO2−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CO2−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CO.O−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CH2.CH2−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CH2−CH2−Ph−CO2−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CO2−Ph−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Cy−CH2.CH2−Ph−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−CO2−Ph−CO2−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Ph−CO2−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Cy−CO2−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Cy−CH2.CH2−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ph−Ｌ−Ph−Ph−R2 R1−Cy−Cy−CO2−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Cy−CO2−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Cy−CH2−CH2−Ph−Ｌ−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Py−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Bco−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Py−Py−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−O.OC−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CH2.CH2−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CH2O−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CH2.CH2−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ｎ＝CH−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−O.OC−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−O.OC−Ph−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−O.OC−Cy−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CH2.CH2−Cy−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CH2.CH2−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−CH2.CH2−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−CH2.CH2−Cy−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Dx−CH2.CH2−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Ｎ＝CH−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Bco−CH2.CH2−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−O.OC−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−O.OC−Ph−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Ph−CH2O−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Ph−O.OC−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−O.OC−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−O.OC−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CO2−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−CO2−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−CO2−Ph−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Ph−CO2−Ph−Ph−R2 R1−Cy−Ph−Ｌ−Ph−Ph−R2 R1−Bco−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Bco−O.OC−Ph−Ｌ−R2 R1−Bco−O.OC−Ph−Ｌ−Ph−R2 R1−Bco−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Bco−CH2.O−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−Ｌ−Bco−R2 R1−Ph−Ph−Ｌ−Bco−R2 R1−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−CO.O−Ph−Ｌ−R2 R1−Dx−Ph−Ｌ−R2 R1−Dx−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−R2 R1−Ph−CO.O−Ph−Ｌ−Cy−R2 R1−Ph−Cy−CH2.CH2−Ph−Ｌ−R2 R1−Ph−Ph−CO.O−Ph−Ph−Ｌ−R2 R1−Py−Ｌ−Ph−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Dx−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Cy−R2 R1−Ph−Ｌ−Bco−R2 R1−Ph−Ｌ−Ph−Bco−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−Dx−R2 R1−Ph−Ｌ−Cy−CO.O−Ph−R2 式Ｉの乳酸誘導体は、種々の方法で調製することができ
る。
方法１ 例えばそれらはルートａまたはルートｂの２つのルート
でエステル化して乳酸（HO・CH（CH3）CO・OH）から得
ることができる。下記のルートａまたはルートｂにおい
て、各々のＱは、例えば塩化物のような通常のエステル
化において使用される適切な反応基を個別に表わしてい
る。
式Ｉの化合物は、ルートｂによって作られることが好ま
しい。
エステル化段階は、例えばトリメチルエタン等の適切な
基剤の存在下で行うように、当業者によく知られた段階
によって行われる。
方法２ 乳酸を使用するもう一つのエステル化ルートは次のルー
トｃである： 式中、−Ｌ−＝−COO−CH（CH3）COO− R1＝アルキルまたはアルコキシ、例えばC8H17O R2＝アルキル、置換アルキル、シクロアルキルまたはフ
ェニル Ｘ＝１または２ （ｉ）20％Cs2CO3,90％MeOH,pH7;Ph.CH2Br,DMF （ii） ジシクロヘキシルカルボジイミド（DCC）,4−（Ｎ−ピ
ロリジノ）−ピリジン（Ｎ−PPy）,CHCl2 （iii）５％Pd−C,エチルアセテート、水素。
（iv）R2OH,DCC,N−PPy,CH2Cl2。
方法３ いくつかのケースにおいては、２官能価の乳酸を使用す
ることによって問題が生ずる。そこで商業的に入手可能
な例えばＳ−（−）−HO.CH.（CH3）.CO2・C2H5等の乳
酸を使用する、下記の別ルートｄ及びｅを用いることが
できる。これらのルートによってR2は乳酸アルキルのア
ルキル基となる。以下に例示するように、ルートｄ及び
ｅはトランス−シクロヘキシル環を含む式Ｉの化合物の
調製に特に好適である。
（ｉ）Br2,NaOH,ジオキサン;H+ （ii）DCC,R2−３−（−）−ラクテート,N−PPy,CH2Cl2 （iii）DCC,4−ヒドロキシベンズアルデヒド,N−PPy,CH
2Cl2 （iv）CrO3酸化。
（ｖ）（ii）と同様。
方法４ 式Ｉのターフェニルの調製に適切な方法は、下記のルー
トｆである： （ｉ）Ｘ＝Ｆのとき;n＝BuLi,エーテル、−35℃、20分;
ZnCl2,THF,N2 Ｘ＝Ｈのとき;n＝BuLi,エーテル、−５℃〜−10℃、45
分;ZnCl2,THF,N2 （ii）Ｓ−（−）−エチルラクテート、DCC,N−PPy,CH2
Cl2 （iii）Pd〔Ph3P〕2Cl2ジ−イソブチルアルミニウムハ
イドライド,THF,N2 種々のカルボン酸Ｘ−COOHとフェノール／アルコールＹ
−OH、及びルートc,d,e,fの種々の出発物質または中間
体に類似の化合物は、公知であるかまたは簡単な文献記
載のルートで公知の化合物から得ることができる。例え
ばカルボン酸は、相応するニトリルから加水分解によっ
て得ることができる。
かかる化合物の例としては、下記の表３に示す一般式を
有するものが挙げられる。式中R1とR2は、すでに定義さ
れたとおりである。所望の置換反応パターンを有する化
合物を調製するためには、これらの化合物の適切な置換
類似物を使用することができる。
式Ｉの化合物は光学活性（キラル）の形で単離すること
ができる。この場合ルート（ａ）〜（ｆ）における出発
乳酸は、（ｓ）−または（Ｒ）−の異性体に対応してい
る。またラセミ型で単離する場合は、出発乳酸はラセミ
体である。すべての型の乳酸は、商業的に入手すること
ができる。
ルートａ〜ｆにおいて光学活性生成物が必要とされる場
合、中間生成物は最終生成物と同様に、その光学活性が
エステル化段階中のラセミ化によって壊されないことを
確実にするためにチェックされる。
本発明の化合物は、それ自身で前述の高いPS値の望まし
いフェロエレクトリック傾斜Ｓ＊相の１または２以上を
示すことができる。そしてその場合はホストフェロエレ
クトリック傾斜液晶物質として使用することができる。
本発明の化合物のいくつかは、室温でフェロエレクトリ
ックＳ＊ｃ相さえも示すことができる。そのような化合
物のいくつかを表11に示した。それ自身で高いPSを示す
本発明の化合物は、よく知られている凝固点降下によっ
て、個々の化合物のいずれより融点の低いフェロエレク
トリック混合物を作るために、本発明の１または２以上
の他の化合物と選択的に混合することができる。
しかしながらそれらの原則的な使用法は通常ホスト物質
におけるフェロエレクトリック液晶相を誘導しまたは改
良するためのキラルドーパントとして使用されるもので
ある。ホストはそれ自身で傾斜Ｓ＊相を示すことができ
るか、あるいは式Ｉの１または２以上の化合物と混合し
てそのような相を示すことができる。そのような場合に
はその化合物がそれ自身でスメクティック相を示すこと
もあるし示さないこともある。１または２以上の本発明
の化合物をホストに混合することによってホスト物質の
種々の特性を改良することができる。例えばPSや、Ｓ＊
相の温度範囲や、Ｓ＊相の螺旋（helical）あるいはね
じれ（twisted）配置のピッチである。
本発明の化合物の主たる利点の一つは、傾斜スメクティ
ック混合物に高いPSを生ぜしめる能力である。これは以
下の事実によるものであると考えられる。すなわち、
“分子コア”すなわち基ＸまたはＹ、あるいはＸとＹの
組み合わせに関係するα−ヒドロキシカルボン酸基のキ
ラル中心の自由回転が、主として、エステル結合（−CO
O−及び−OOC−）による分子コアへのキラル中心の結合
によって妨げられるという事実である。このことは、と
りわけS7及び／またはS8が単一の共有結合である場合に
そうなり、環はエステル結合によって直接キラル中心に
結合される。
分子コアの環がα−ヒドロキシカルボン酸基に隣接する
場合，該カルボン酸基に隣接する環の位置の大置換基の
存在もまた、該コアに関係するキラル中心の回転に立体
障害を生じ、そしてまた高いPSの改良に貢献することが
できるであろうが、後者の効果については、信頼性が低
い。
これは、例えば化合物のPSの測定のような、本発明の化
合物の有用性を測定する方法を提供するものである。実
際には、例えば化合物のいずれもが測定されることなく
ca0のPSを示すラセミスメクティックホストのような、
ホスト物質中の化合物の溶液のPS、及び本発明の純粋化
合物の“外挿されたPS（‘extrapolated PS'）”は、こ
れから公知の方法によって導かれる。多くの場合、高い
外挿されたPSは、高い光学的回転角を示す式Ｉの化合物
中で発見されることが観察されてきた。
本発明の化合物を混合することのできる広い範囲の好適
なホスト物質が知られている。
例としては、次のような物質がある： （ａ） 欧州特許出願第0110299A2号に開示された化合
物及び組成物。
（ｂ） モル・クリスト・リク・クリスト（Mol Cryst
Liq Cryst）37,157（1976）に記載された化合物及び組
成物、例えば中心コアを有する次の構造のエステル： （ｃ） 次式の公知化合物： （または、ラセミ混合物であってよいそれらの混合物） 式中、RCとRDは少なくとも一つがキラル基であるｎ−ア
ルキルまたはｎ−アルコキシを個別に表わす。例えばRC
＝ｎ＝C8H17でありRD＝（＋）−２メチルブチルである
場合、この化合物は英国、ドルセット、プール、ブルー
ムロードのBDHケミカルズ社（BDH Chemicals Ltd,Broom
Road,Poole,Dorset,UK）から商業的に入手することが
できる。
（ｄ） 英国特許出願第8501509号に開示された化合物
及び組成物、例えば次式のような該出願明細書第２頁の
式Ia〜Ihの物質： （ｅ） 次式を有する公知の化合物またはそれらの混合
物。
式中、RAとRBの一つはC5-12n−アルコキシを表わし他の
一つはC7-12n−アルキルまたはｎ−アルコキシを表わ
す。これらの化合物は非キラルである。
（ｆ） 公知の化合物PG495 （ｇ） 次式の公知化合物またはそれらの混合物 上記（ｆ）及び（ｇ）の両方ともBDHケミカルより入手
可能である。式Ｉの化合物と混合することのできる他の
好適なスメクティックホスト物質は、当業者には明らか
であろう。
本発明の化合物１または２以上を含み、キラルスメクテ
ィック相を示す混合物には、１または２以上の添加物を
添加して、粘度や、誘電異方性、複屈折（birefringere
nce）、ピッチ、弾性定数、融点、透明点等のような特
性の装置に好ましい他の特性を生ぜしめることができ
る。添加物は弱い縦方向のダイポールモーメントを示す
こと（例えばアルキルまたはアルコキシ末端基を含む化
合物のように）が好ましい。また好ましくはそれらは横
方向のダイポールモーメントを示す（例えば横方向の、
ハロゲン、CF3またはCN置換基を含むことによって）。
スメクティック液晶化学の分野においては、混和性のた
めの構造的要請についてはほとんど知られていない。そ
してそれゆえどの化合物がスメクティック相で安定な混
合物を形成するかを予言することはいくぶん難しい。従
ってホストまたは上述の添加物等の化合物のいかなる特
定の組み合わせが安定な混合物を形成するかを決定する
ための比較的簡単な試験を行わねばならないであろう。
かかる実験は多くの場合、組み合わせた化合物を共に溶
融し（もしそれらが室温で液体でなければであるが）、
そして外観を観察するか、さもなくば光学顕微鏡観察の
ような公知の方法によってスメクティック相の外観を観
察する以上のものは含まないであろう。
この比較的新しい分野における今日までのほとんどの研
究は、良好な作用をするホストとドーパントの組み合わ
せを発見することに集中して来た。そしてこれからの研
究はそれらの添加物の組み合わせを改良する方向へと向
かうであろう。
同一若しくは密接に関係した分子コア、または構造上の
環状基と結合基の組み合わせを有する化合物は相溶性に
なるといういくつかの微候がある。例えば化合物PG495
は、ラクテート−エチルエステルによって置換された２
−メチルブチルエステル基を有する類似物と相溶性であ
る。この原則が絶対不変のものでないことは、表７〜12
においてPG495及びRCE8と相溶性である広範囲の化合物
によって証明されている。
可能性のある添加物のいくつかの例は下記の表４、５及
び６に示されているが、これは一般的なガイドにすぎ
ず、適性を調査するすべてのケースにおいて実験が行わ
れるべきだということは理解されねばならない。
１または２以上の傾斜スメクティック化合物または室温
のスメクティックＣ相を作るための前述の（ａ）〜
（ｅ）のような物質と共に本発明の化合物を含む混合物
に添加することのできる化合物系の例は表４に示されて
いる。
式中、ＲとR1はアルキルまたはアルコキシでありRAはア
ルキルである。Ｒは好ましくは非対象置換炭素原子を含
む、C5-12n−アルキル若しくはｎ−アルコキシ、また
は、C5-12枝分れアルキル若しくはアルコキシであり、
例えば２−メチルブチルである。
低溶融性及び／または低粘度の添加物の例としては表５
に示された化合物である。
式中、Ｒは各々個別にアルキルまたはアルコキシであ
り、例えばC1-8n−アルキルまたはｎ−アルコキシであ
る。そしてRAは各々個別にアルキルであり例えばC1-8n
−アルキルである。
高い透明点の添加物の例としては表６に示された化合物
がある。
表 ６ 式中、Ｒはアルキルまたはアルコキシ、例えばC1-12ア
ルキルまたはアルコキシであり、RAはアルキル、例えば
C1-12またはこれらの化合物の一つのフッ素化類似物で
ある。
本発明のこの側面に従った例は次の通りである： （ｉ）１または２以上の前記（ａ）〜（ｇ）の化合物を
含む成分 25−75mol％ （ii）１または２以上の前記表４の化合物を含む成分０
−30mol％ （iii）１または２以上の前記表５の化合物を含む成分
０−30mol％ （iv）１または２以上の前記表６の化合物を含む成分０
−30mol％ キラルスメクティック相におけるPS値及び分子配置のピ
ッチを含む、本発明の混合物に求められる特性に従って
該混合物に含まれる１または２以上の本発明の化合物を
合わせて、それぞれの化合物の総量は100％とされる。
本発明の化合物がホストにおけるPSを増加させる場合、
PS値は一般にホスト中に存在する化合物の量によって増
加する。
選択的または付加的に、本発明のいくつかの化合物はホ
ストとして作用しうる。この場合それらは光学的に活性
であるか、ラセミであり、適切なドーパントを添加する
ことができる。（ドーパントは式Ｉの化合物とは異なっ
たものであることができる。）そして表４、５及び６に
例示されているような他の添加物を該混合物に添加する
ことができる。
混合物が、１または２以上の本発明の化合物を含む第１
の成分に、それ自身で本発明の１または２以上の化合物
を含み、キラルでもある第２の成分を混合することによ
って形成される場合、２つの成分の、またはそれらによ
って誘発される各々の分子のねじれの向きは、同じでも
反対でもよい。２つのねじれの向きが反対である場合、
生成混合物は２つの成分のピッチよりも長い螺旋ピッチ
を示す（もし別々にキラルなスメクティックであれ
ば）。２つのキラルスメクティック成分の等量混合物に
おいては、ねじれの向きはピッチの短い方すなわちねじ
れが強い方の成分と同じである。この原理によって、混
合物のピッチは所期の応用のために適切に調製すること
ができる。十分長いピッチの混合物を作るために、この
方法によって中の成分の各々のねじれの方向が互いに相
殺し合うような混合物を作ることが可能である。
混合物中では、（第１図に示したような）偏光の各々の
方向、例えば（＋）または（−）を、同じかまたは反対
に、それゆえ加法的または減法的にすることができる。
それゆえ偏光が加法的である場合にその中で成分のねじ
れの位置が反対であり互いに相殺し合う混合物を調製す
ることが可能である。
傾斜Ｓ＊フェロエレクトリック液晶相を示し、ドーパン
ト、ホスト、またはその両方として１または２以上の本
発明の化合物を混合し、更に１または２以上の他の化合
物または先に論じたタイプの化合物を含む液晶混合物
が、本発明の他の側面を構成する。
本発明の化合物を混合した液晶フェロエレクトリック物
質は、例えば処理、記憶ディスプレイ装置のようなＳ＊
メソ相の特性を利用した公知の液晶電気光学装置におい
て使用することができる。
かかる装置の例としては“クラーク・レイガーウォール
装置（Coark Lagerwall Device）”があり、文献１及び
“コンデンスト・マッター物理学の最近の発展（Recent
Developments in Clndersed Matter Physics）”４,p3
09,（1981）（文献３）に記載されている。この装置の
物理的過程及び製造方法はよく知られている。実際には
かかる装置は普通２つの支持材からなり、支持材の少な
くとも１つは光学的に透明であり、支持材の内部表面の
電極と、液晶物質の相は、支持材にはさまれている。
式Ｉの化合物を含む場合、かかる装置も本発明の側面を
構成する。
クラーク・レイガーウォール装置は、表面相互作用によ
って螺旋をほどいてしまうＳ＊配置の螺旋ピッチと同等
かそれより小さな厚さの支持材の間の、液晶物質の層を
使用する。ほどけた状態では、その物質は２表面安定化
状態を有し、方向配向（director orientations）（す
なわち分子の傾斜方向）は互いに傾斜角の２倍であり、
そして永久ダイポール配向は支持材に垂直で反対の方向
である。
液晶物質のより厚い層を有するクラーク・レイガーウォ
ール装置用のセルを作るためのもう一つのアプローチ
は、液晶物質の誘電性異方性との相互作用を通じて均質
な整列を生ぜしめるために電場をかけることである。こ
の効果は、例えばハロゲン側基またはシアノ基を有する
化合物を組み込むことによる、負の誘電性異方性を有す
るキラルスメクティック物質を必要とする。かかる化合
物は、それ自身キラルでも非キラルでもよく、スメクテ
ィックでも非スメクティックでもよい。
一般には、キラルスメクティックＣ物質（SC ＊）が、も
っとも流動体であるということからこれらのディスプレ
イン使用されるが、原理的には、より規則的なキラルス
メクティックも使用することができる。プレオクロイッ
ク染料（ploochroic dye）も液晶物質に組み込み、電気
−光学的効果を強めることができる。
式Ｉの化合物を組み込んだそのような装置は、双安定の
記憶性能とともに文献３に示されているように数マイク
ロセロンドの高スイッチングスピードを可能にし、ディ
スプレイ、光学処理装置、及び光学記憶装置における重
要な応用を有するようである。特にこのことはビジュア
ルディスプレイユニット、ポータブルコンピューター等
への使用に適した、例えば30cm×20cm、大きなスクリー
ンの形態の電気−光学装置の構築を促進する。
本発明を具体的に示す化合物の性質及び合成の実施例を
記す。次の実施例において用いる特定の略字及び記号は
以下の意味を有する。
ｈ＝時間 ｇ＝グラム mp＝融点 bp＝沸点 hplc＝高圧液体クロマトグラフィー Ｃ−ＳA,B,C...＝結晶質固体対スメクティックA,B,C…
液晶転移温度℃ ▲〔α〕24 D▼＝ナトリウムＤ線を使用した24℃におけ
る施光度 ホスト:RCE8はラセミ体 RPG495はラセミ体 μeff（Ｄ）＝PSに寄与する効果的なダイポールモーメ
ントの大きさは、μeff＝（PSMW）／（NAρ）を使って
評価される。
MW ＝分子量 NA ＝アボガドロ数 ρ ＝1000kgm-3になる密度（density,taken t
o be 1000kgm-3） PSとμeffは、約10モル％濃度を含有する混合物から100
モル％濃度を外挿した。
PS、μeff、傾斜角、偏光の向きの全データは、他に記
載がない限り、SA−SC ＊転移より10℃低い温度において
得られた。
実施例１ ルートｂを使用した次式の化合物の調製： ステップ1a:（Ｓ）−プロピルラクテートの調製 アンバーライト（Amberlite）IR−120（Ｈ）（20.0g）
のナトリウム乾燥ベンゼン（300cm3）中で撹拌したサス
ペンションに、（Ｓ）−（＋）−乳酸（53.0g,0.59mo
l）とプロパノール（75.0g,1.25mol）を添加した。次い
でディーン及びスタークの装置（Dean and Stark appar
atus）で集めた水で、５時間、還流状態で撹拌した反応
混合物を添加した。冷却時、樹脂をろ過し、２部（25cm
3）のベンゼンで洗浄した。ベンゼンろ液を次いでカル
ボン酸カリウム（5.0g）と共に振り、ろ過して少量のベ
ンゼンで洗浄した。
減圧下（水ポンプ）蒸溜で、無色液体として（Ｓ）−プ
ロピルラクテート31.5g（44％）bp69−73℃（水ポン
プ）を得た。nmrスペクトラムによると、（Ｓ）−プロ
ピルラクテートはまだプロパノールを混入していた。こ
れはトルエンとの共沸蒸留によって取除かれた。
次いで減圧下（水ポンプ）で再び生成物を蒸留し、無色
液体の（Ｓプロピルラクテート23.0g（32％）、bp69−7
1℃（水ポンプ）を得た。生成物はプロパノールを含ま
なかった。
ステップ1b:（Ｓ）−プロピル２−（４′−オクチルオ
キシビフェニル−４−カルボニルオキシ）プロパネート
の調製 ４′−ｎ−オクチルオキシビフェニル−４−カルボン酸
（5.9g,0.0153モル）を、過剰の蒸留精製した（freshly
distilled）チオニルクロライド（30cm3）で３時間還
流しながらゆるやかに加熱した。反応していないチオニ
ルクロライドを減圧下蒸留によって除去し、不純物のあ
る塩酸化物をドライジクロロメタン（10cm3）中に溶解
した。次にドライジクロロメタン中の（Ｓ）−プロピル
ラクテート（2,25g−ステップ１で調製したもの−2.25
g）とドライトリエチルアミン（2cm3）に、酸塩化物の
溶液を滴下した。そして反応混合物を室温で16時間撹拌
した。
冷却反応混合物をドライジクロロメタン（20cm3）で希
釈し、希釈ヒドロクロリック酸と水で洗浄し、次いで最
後にマグネシウムサルフェートで乾燥した。
不純物を含むエステルを、溶離剤としてクロロフォルム
を使用して、シリカゲル上のコラムクロマトグラフィー
によって純化した。エタノールからのいくらかの再結晶
化によって（Ｓ）−プロピル２−（４′−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボニルオキシ）プロパノエート
の結晶固型物2.5g（37％）、m.p.58℃を得た。
生成物の純度をhplc（逆相：各種 水／メタノール混合
物）によってチェックした。生成物の化学構造は次の技
術を向き合わせて確定した： 1. 1Hnmr分光分析法（Jeol Ｊ NM−PM×60型スペク
トロメーター使用）： 2. 赤外分光分析法（Perkin−Elmer457型回析格子スペ
クトロフォトメーター使用） 3. マス・スペクトロメトリー（AEI MS 902型マスス
ペクトロメーター） 生成物の光学的純度を、ケミカルシフト試薬を使用した
nmr分光分析法によってチェックした。
実施例２ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−エチル２−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオ
キシ）プロパノエートを調製した。組成と純度を実施例
１と同様の方法でチェックした生成物は、Ｃ−SA＝39℃
及びSA−Ｉ＝42.0℃を示した。
実施例２で使用した（Ｓ）−エチルラクテートは、英
国、ギリンガム、ドーセットのアルドリッヒケミカル社
（Aldrich Chemical Coltd,Gillingham,Dorset,UK.）か
ら商業的に入手した。
実施例３ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−メチル２−
（４′−オクチルウオキシビフェニル−４−カルボニル
オキシ）プロパノエートを調製した。生成物の組成と純
度は実施例１と同様にしてチェックした。生成物は、Ｃ
−Ｉ＝57℃及びSA−Ｉ＝（49.2℃）（モノトロピック）
を示した。
実施例３で使用した（Ｓ）−メチルラクテートは、英
国、ギリンガム、ドーセットのアルドリッヒケミカル社
（Aldrich Chemical Coltd,Gillingham,Dorset,UK.）か
ら商業的に入手した。
実施例４ 実施例１と類似の処理によって（Ｓ）−ｎ−ブチル２−
（４′−オクチルオキシビフェニル−４−カルボニルオ
キシ）プロパノエートを調製した。組成と純度を実施例
１と同様の方法でチェックした生成物は、51℃の融点を
示した。
実施例４で使用した（Ｓ）−ｎ−ブチルラクテート前記
ステップ1aと類似の方法で調製した。この化合物は86〜
89℃のbp（水ポンプ）を有することが発見された。
実施例５ 方法２、ルートＣ ステップ（ｉ） Ｓ−（＋）−乳酸（13.0g）をメタノール（360cm3）に
溶解し、水（40cm3）を添加した。カエジウム（caesiu
m）カルボネート（ca.160cm3）の20％水溶液で、その溶
液をpH7.0（pHメーターまたはpH紙）に滴定した。50℃
減圧下で溶剤を除去し、同温で残留物をN,N−ジメチル
フォルムアミドから２回再蒸留した（DMF）（２×100cm
3）。得られた白色固形カエジウム塩をDMF（300cm3）中
でベンジルブロミド（34.2g）と15時間撹拌した。その
カエジウム塩をろ過し、ろ過物を濃縮し、そして残留物
（150cm3）にエーテルを添加した。有機層を水（100c
m3）、飽和NaHCO3（500cm3）で十分に洗浄し、最後に乾
燥（MaSO4）した。溶剤を除去した後、残液を減圧下で
蒸留し、無色液体生成物、収量28.8g（80％）、bp96℃
（0.05mmHg）▲〔α〕24 D▼−12.9（c0.01,CHCl3）。
注：商業的に入手されたＳ−（＋）−乳酸（アルドリッ
ヒ）は、使用の前に再蒸留された。
文献．エス・エス・ウォン（S.S.Wang）,J.O.C.,41,325
8（1976）。
ステップ（ii） の調製。
４−オクチルオキシビフェニルイル−４′−カルボン酸
（10.8g）と、Ｓ−（−）−ベンジルラクテート（Ａ）
（5.9g）と、４−ピロリジノピリジン（Ｎ−PPY）（0.4
9g）を、シーブドライトした（sieve dried）CH2Cl2（2
50cm3）中で撹拌した混合物に、N,N−ジシクロヘキシル
カルボジイミド（DCC）（7.5g）の溶液をシーブドライ
トしたCH2Cl2（50cm3）をゆっくりと添加した。その反
応混合物を室温で５時間撹拌した。N,N−ジシクロヘキ
シルユリア（DCU）をろ過し、ろ過物を水（100cm3）、
５％酢酸水溶液、水（２×100cm3）で十分に洗浄し、最
後に（MgSO4）で乾燥した。溶剤を除去した後、不純物
を含むジエステルをシカゲルとジクロロメタンを使用し
てカラムクロマトグラフィーで純化した：石油フラクシ
ョン（bp60−80℃）（4:1）を溶離剤として使用した。
生成物をエタノールから結晶させた。収量11.1g（69
％）、m.p.62.5℃、▲〔α〕24 D▼＋24.7（c0.01,CHC
l3）。
文献．エー・ハスナー及びブイ・アレクサニアン（A.Ha
ssner ＆ V.Alexanian）、テトラヘドロンレターズ（Te
trahedron Letters）46,4475,（1978）。
ステップ（iii） 化合物（Ｂ）（11.0g）をエチルアセテート（150cm3）
に溶解した。木炭上の５％Pbを混合物に添加し、水素雰
囲気下で一夜撹拌した。水素添加（500cm3の水素が消費
された）完了後、触媒をろ別し、ろ過物を蒸発させ乾燥
した。無色固型残留物（tlcによるシングルスポット）
を石油フラクション（bp60〜80℃）から結晶化させ、所
望のカルボン酸（Ｃ）の無色針状物を得た。収量8.6g
（95％）、m.p.126℃、▲〔α〕24 D▼＋40.8゜（c0.01C
HCl3）。
ステップ（iv） の調製。
化合物（Ｄ）を、前記ルートｃのステップ（ii）で説明
したエステル化の方法を使用して、化合物（Ｃ）（1.1
g）、４−プロピルフェノール（0.42g）、Ｎ−PPY（42m
g）及びDCC（0.64g）を篩で乾燥したCH2Cl2（35cm3）を
得ることによって、調製した。収量0.84g（58％）、m.
p.78.0℃、▲〔α〕24 D▼＋50.0゜（c0.01CHCl3）。
実施例６ 方法３、ルートｄ及びｅ ステップ（ｉ） 50〜55℃の温度で水酸化ナトリウム（44g）の水（200cm
3）溶液中に臭素（48.5g）を滴下し、パイポブロミトナ
トリウムsodium hypobromite）の溶液を調製した。次い
でこの溶液を50〜55℃の温度でケトン のジオキサン（300cm3）の撹拌溶液にゆっくりと滴下し
た。添加終了時、反応混合物を60〜65℃で30分間撹拌し
た。その混合物を水（500cm3）で希釈し、有機溶剤を蒸
留して除いた。残留熱混合物を未反応ケトンを除くため
にろ過し、ろ過物が室温まで冷却されるようにした。カ
ルボン酸塩を濃縮ヒドロクロリック酸で酸性化し、得ら
れた不純物を含む酸をろ化し、水洗し、風乾した。トル
エンから生成物が結晶した。収量6.4g（32％）、液晶転
移:c161℃ SC190℃ N190℃ Ｉ。
文献．エー・アイ・ボーゲル（A.I.Vogel）「実用有機
化学のテキストブック（Textbook of Practical Organi
c Chemistry）」第２版、P476（1978）〔ロングマング
ループ社刊（pub Longman Group Ltd.）〕。
ルートｄ ステップ（ii） 化合物（Ｅ）（1.0g）、Ｓ−（−）−エチルラクテート
（0.42g）、Ｎ−PPY（49mg）及びDCC（0.74g）を使用し
て篩で乾燥したCH2Cl2（35cm3）中で前記ルートｃ、ス
テップ（ii）に記載の方法で、化合物（Ｆ）を調製し
た。−78℃で、生成物がメタノールから結晶した。収量
0.80g（60％）、m.p.25.0℃。▲〔α〕24 D▼＋19.5℃
（c0.01CHCl3）。
ルートｅ ステップ（iii） 化合物（Ｅ）（2.2g）、４−ヒドロキシベンズアルデヒ
ド（0.98g）、Ｎ−PPY（37mg）及びDCC（1.65g）を使用
し、篩で乾燥したCH2Cl2（50cm3）中で前記ルートｃ、
ステップ（ii）記載の化合物（Ｇ）を調製した。エタノ
ールから生成物が結晶した。収量1.75g（59％）c94.5゜
N190.2℃ Ｉ。
シテップ（iv） ０℃で、クロミウムトリオキシド（0.42g）の撹拌した
水（3.5cm3）の溶液に濃硫酸を滴下し、最初に酸化剤を
調製した。アセトン（15cm3）およびベンゼン（8cm3）
中のアルデヒド（Ｇ）（1.23g）のサスペンションを、
０〜５℃に冷却し、先に調製した酸化剤を滴下し、反応
混合物が20℃に意地されるような速度で激しく撹拌し
た。反応混合物を室温で20時間撹拌し、暗緑色の反応混
合物を水（50cm3）で希釈した。そして有機溶剤をin va
cuoで除去した。次いで10％硫酸水溶液（10cm3）を添加
し、沈澱物をろ過して取り除き、洗液がリトマスに中性
になるまで水洗し、次いで少量のエタノールで洗浄し、
風乾した。エチルアセテートから生成物（シングルスポ
ットtlc）が結晶した。収量0.90g（71％）;c21.0℃ S2
25℃ Ｎ＞300℃。
文献.Org.Syn,45,77（1965）。
ステップ（ｖ） （Ｉ）の調製。
化合物（Ｈ）（0.85g）、Ｓ−（−）−エチルラクテー
ト（0.26g）、Ｎ−PPY（30mg）及びDCC（0.46g）を使用
して篩で乾燥したCH2Cl2（30cm3）中でルートｃ、ステ
ップ（ii）に記載の方法で化合物（Ｉ）を調製した。
エタノールから生成物が結晶した。収量0.55g（53
％）。液晶転移:c（58.5℃）83.0℃ SA1117.5℃ Ch11
9.1℃ BP120.0℃Ｉ（BP＝青相）▲〔α〕24 D▼＋9.4゜
（c0.01CHCl3）。
実施例７ 方法４ ルートｆ ステップ（ii） ４−ブロモベンゾイック酸（22g）、Ｓ−（−）エチル
ラクテート（14.2g）Ｎ−PPY（1.63g）及びDCC（25.0
g）を使用し、篩で乾燥したCH2Cl2（400cm3）中でルー
トｃ、ステップ（ii）記載の方法で化合物（Ｊ）を調製
した。生成物を減圧下で蒸留した。収量20.1g（61％）b
p118℃（0.05mmHg）、▲〔α〕24 D▼＋22.8（c0.01CHCl
3）。
ステップ（ｉ）及び（iii） の調製。
−10℃で、撹拌した４−ブロモ−４′−オクトキシビフ
ェニル（3.4g）のナトリウム乾燥エーテル（80cm3）溶
液に、9.5Mブチルリチウムのヘキサン（1.1cm3）、ナト
リウム乾燥エーテル（10cm3）溶液を添加した。添加完
了後、その反応混合物を−５〜−10℃で45分間保持し、
次いで無水塩化亜鉛（1.9g）のナトリウム乾燥THF（25c
m3）溶液を10分間以上にわたって添加し、反応混合物を
室温で１時間撹拌した。
ジクロロビス（トリフェニルフォスフィン）パラジウム
（II）（0.26g）の、ナトリウム乾燥THF（20cm3）、1.0
Mジイソブチルアルミニウムハイドライド及びヘキサン
（1.1cm3）溶液を処理することによって分離フラスコ
（a separate frask）中にPb触媒を調製した。この触媒
に、ナトリウム乾燥THF（10cm3）及び先に調製した４−
オクトキシビフェニル−４′−ジンククロライド溶液中
で化合物（Ｊ）を添加した。その反応混合物をエーテル
（50cm3）で希釈し、５％ヒドロクロリック酸水溶液（3
0cm3）及び水（２×50cm3）で洗浄し、乾燥した（MgS
O4）。溶剤を除去した後、シリカゲルとクロロフォルム
を使用し、カラムクロマトグラフィーによって純化し
た：石油フラクション（bp60〜80℃）（2:1）を溶離剤
として使用した。生成物がエタノールから結晶した。収
量1.2g（31％）。液晶転移;c127.0℃ SC ＊158.5℃ SA
180.2℃ I,▲〔α〕24 D▼＋33.4℃（c0.01CHCl3）。
文献．イー・ネギシ，エー・オー・キング及びＮ・オク
カド（E.Negishi,A.O.King and N.Okukado）,J.O.C.,4
2，（10）,1821（1977）。
前記のルートを使って調製した本発明の化合物のいくつ
かの特性を以下表７−12に挙げる。
本発明の実施態様である液晶物質および装置中の式Ｉの
化合物中の使用例を、液晶シャッターの横断面図である
添付の第２図に言及しつつ次に記載する。
第２図において、液晶セルはキラルスメクティック相を
示す液晶物質の層６を含み、層６はガラススライド４と
５にはさまれ、ガラススライド４はその表面に例えばテ
ィンオキシドやインジウムオキシドのような透明伝導層
７を有し、ガラススライド５はその表面に透明伝導層８
を有する。層７、８を有するスライド４、５はそれぞれ
ポリイミドポリマーのフィルム10、11によって被覆され
ている。セルの作製に先だち、フィルム10と11をソフト
ティッシューで所定の方向にこすった。セルの構造上で
こする方向は平行である。スペーサー12、例えばポリメ
タクリレート製、はスライド４と５を所望の距離、例え
ば５ミクロン、に分かつ。液晶物質６は、スライド４、
５及びスペーサー12の間を充填するようにスライド４と
５の間に入れられ、公知の方法でスペーサー12で真空封
入される。
物質６の適切な液晶組成物は次の通りである： 次の成分１、２及び３を含む組成物： この組成物は室温でＳ＊ Ｃ相であり、66℃でSC−SA転移
する。ＬとＤは光学的活性の方向を表わし、（＋）と
（−）は偏光の向きを表わす。この混合物のPSは約25℃
で25nCcm-2であった。
偏光子１をその偏光軸でフィルム10、11をこする方向と
し、そして検光子（交差偏光子）９をその偏光軸でこす
る方向と垂直にした。
約＋10ボルトから−10ボルトの間で変化する方形波電圧
（a squaer wave voltage）（図示されていない在来型
電源さらのもの）をセルに層７と８に接触させてかける
と、先に説明したように、電圧の変化に応じて暗い状態
と明るい状態の間で急速に切り換わる。
第２図に示したセル構造にもとづくもう一つの装置（図
示していない）においては、層７と層８は公知の方法で
選択的に付形することができる。例えばフォトエッチン
グよって、またはマスクを通して蒸着することによっ
て、そして例えば１またはそれ以上のディスプレイシン
ボル、例えば文字、数値、単語、グラフィック等々を従
来通りにディスプレイ上に見ることができる。
それによって形成された電極には、多数の操作を含む種
々の方法で指令することができる。
上記の装置において物質６として使用するもう一つの組
成物は、次の成分を記載された比率で含むものである。
フロントページの続き (72)発明者 コーテス デイヴイツド 英国 ハートフオードシヤー シーエム23 ５イーワイ ビシヨツプス ストートフ オード ブラツクブツシユ 12 (72)発明者 ジエメル ピーター アレン 英国 チエシヤー ダブリユ−エイ７ ２ ユーエイチ ランコーン パレス フイー ルズ ザ ノール 71 (72)発明者 グレイ ジヨージ ウイリアム 英国 ノース ハンバーサイド エイチユ ー16 ４デイーワイ コツテインガム ニ ユーゲート ストリート グレンウツド （番地なし) (72)発明者 レイシー デイヴイツド 英国 ノース ハンバーサイド エイチユ ー８ ９エヌダブリユー ハル キルデイ ル クローズ 19 (72)発明者 トイニー ケニス ジヨンソン 英国 ノース ハンバーサイド エイチユ ー６ ８キユーダブリユー ハル ホール ロード 25 (72)発明者 ヤング ダニエル ジエイムズ ステイー ブン 英国 ヨークシヤー デイーエヌ12 ３ビ ージー ドンカスター コーニスブロー ヨーク ウエイ ２

Claims (15)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】下記の一般式を有する化合物を含む、フェ
    ロエレクトリックキラルスメクティック液晶混合物中で
    使用するためのホストまたはドーパント。 式中R0は１から５個の炭素原子を含むアルキルまたは置
    換されていないフェニルであり、ａは０または１であ
    る。 式中Ｘは、構造： R1−S9−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
    8S8）ｒ− を有する基を表す。 式中Ｙは、構造： −（S7A7）ｐ−（S6A6）ｎ−（S5A5）ｍ−（S4A4）ｌ−
    S10−R2 を有する基を表す。 式中、R1及びR2はそれぞれ個別にＨ、アルキル、アルコ
    キシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルコ
    キシ置換アルキル、アルカノイル、アルカノイルオキ
    シ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはアルキルカ
    ルボニルオキシから選ばれ、ハロゲンを除く該置換基は
    １から20個の炭素原子を含み、R1およびR2の炭素原子の
    総数は32かそれ以下である。 式中、S1、S2、S3、S4、S5、S6、S9およびS10はそれぞ
    れ個別に単一の共有結合または、COO,OOC,CH2,CH2CH2か
    ら選ばれる基を表す。 式中、S7及びS8はそれぞれ個別に単一の共有結合また
    は、S1〜S6,S9及びS10について挙げた基のうちCOO及びO
    OCを除くもののいずれかを表し、S7は（CH2）ｑを表し
    てもよい。ここでｑは１〜６である。 式中、A1〜A8はそれぞれ個別に、それぞれCH3,CF3,CN,N
    O2,F,Cl,Br,COCH3から選ばれる１またはそれ以上の置換
    基を有していてもよい、次なる環状基から選ばれる。フ
    ェニル、シクロヘキシル、バイシクロ（2,2,2）オクタ
    ン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペリ
    ジルまたはCH2単位の１または２個が酸素原子又は硫黄
    原子により置き換えられたシクロヘキシル。 式中、a,i,j,k,l,m,n,p及びｒはそれぞれ個別に０また
    は１である。
  2. 【請求項２】ａが１であることを特徴とする請求の範囲
    第１項記載のホストまたはドーパント。
  3. 【請求項３】Ｘが： から選ばれた構造を有することを特徴とする請求の範囲
    第１項記載のホストまたはドーパント。 式中、（Ｆ）は１または２以上のフルオロ置換基が存在
    してもよいことを示す。
  4. 【請求項４】Ｘが： から選ばれたものであることを特徴とする請求の範囲第
    １項記載のホストまたはドーパント。 ただし式中、Ｗ及びＺはそれぞれ個別にＨ及びハロゲン
    から選ばれる。
  5. 【請求項５】ＷまたはＺの一つがClであり他方がＨであ
    ることを特徴とする請求の範囲第４項記載のホストまた
    はドーパント。
  6. 【請求項６】R1が、５〜12個の炭素原子を有するｎ−ア
    ルキルまたはｎ−アルコキシであることを特徴とする請
    求の範囲第１項記載のホストまたはドーパント。
  7. 【請求項７】R1がキラルであることを特徴とする請求の
    範囲第１項記載のホストまたはドーパント。
  8. 【請求項８】Ｙが： から選ばれたものであることを特徴とする請求の範囲第
    １項記載のホストまたはドーパント。 式中、（Ｆ）及び（CH3）は、１または２以上の括弧内
    の置換基が存在していてもよく、ｍが0,1または２であ
    ってもよいことを示す。
  9. 【請求項９】R2が１〜５個の炭素原子を有するｎ−アル
    キルであることを特徴とする請求の範囲第１項記載のホ
    ストまたはドーパント。
  10. 【請求項１０】Ｙがキラルであることを特徴とする請求
    の範囲第１項記載のホストまたはドーパント。
  11. 【請求項１１】ラセミ型であることを特徴とする請求の
    範囲第１項記載のホストまたはドーパント。
  12. 【請求項１２】R0がメチルであることを特徴とする前記
    請求の範囲の何れか１項記載のホストまたはドーパン
    ト。
  13. 【請求項１３】少なくとも２以上の化合物からなり、該
    化合物の少なくとも１つが、フェロエレクトリックキラ
    ルスメクティック液晶混合物中でホストまたはドーパン
    トとして使用される、下記の一般式を有するα−ヒドロ
    キシカルボン酸誘導体であることを特徴とする液晶組成
    物。 式中R0は１から５個の炭素原子を含むアルキルまたは置
    換されていないフェニルであり、ａは０または１であ
    る。 式中Ｘは、構造： R1−S9−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
    8S8）ｒ− を有する基を表す。 式中Ｙは、構造： −（S7A7）ｐ−（S6A6）ｎ−（S5A5）ｍ−（S4A4）ｌ−
    S10−R2 を有する基を表す。 式中、R1及びR2はそれぞれ個別にＨ、アルキル、アルコ
    キシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルコ
    キシ置換アルキル、アルカノイル、アルカノイルオキ
    シ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはアルキルカ
    ルボニルオキシから選ばれ、ハロゲンを除く該置換基は
    １から20個の炭素原子を含み、R1およびR2の炭素原子の
    総数は32かそれ以下である。 式中、S1、S2、S3、S4、S5、S6、S9およびS10はそれぞ
    れ個別に単一の共有結合または、COO,OOC,CH2,CH2CH2か
    ら選ばれる基を表す。 式中、S7及びS8はそれぞれ個別に単一の共有結合また
    は、S1〜S6,S9及びS10について挙げた基のうちCOO及びO
    OCを除くもののいずれかを表し、S7は（CH2）ｑを表し
    てもよい。ここでｑは１〜６である。 式中、A1〜A8はそれぞれ個別に、それぞれCH3,CF3,CN,N
    O2,F,Cl,Br,COCH3から選ばれる１またはそれ以上の置換
    基を有していてもよい、次なる環状基から選ばれる。フ
    ェニル、シクロヘキシル、バイシクロ（2,2,2）オクタ
    ン、ピナン、ナフチル、ピリジル、ピリミジル、ピペリ
    ジルまたはCH2単位の１または２個が酸素原子又は硫黄
    原子により置き換えられたシクロヘキシル。 式中、a,i,j,k,l,m,n,p及びｒはそれぞれ個別に０また
    は１である。
  14. 【請求項１４】α−ヒドロキシカルボン酸誘導体が、ス
    メクティックホストのフェロエクトリック相を誘発する
    ドーパントとして機能することを特徴とする請求の範囲
    第13項記載の液晶組成物。
  15. 【請求項１５】少なくとも２以上の化合物からなり、該
    化合物の少なくとも１つが、フェロエレクトリックキラ
    ルスメクティック液晶混合物中でホストまたはドーパン
    トとして使用される、下記の一般式を有するα−ヒドロ
    キシカルボン酸誘導体であることを特徴とする液晶組成
    物を組み入れた電子光学装置。 式中、a,i,j,k,l,m,n,p及びｒはそれぞれ個別に０また
    は１である。 式中R0は１から５個の炭素原子を含むアルキルまたは置
    換されていないフェニルであり、ａは０または１であ
    る。 式中Ｘは、構造： R1−S9−（A1S1）ｉ−（A2S2）ｊ−（A3S3）ｋ−（A
    8S8）ｒ− を有する基を表わす。 式中Ｙは、構造： −（S7A7）ｐ−（S6A6）ｎ−（S5A5）ｍ−（S4A4）ｌ−
    S10−R2 を有する基を表す。 式中、R1及びR2はそれぞれ個別にＨ、アルキル、アルコ
    キシ、フルオロアルキル、フルオロアルコキシ、アルコ
    キシ置換アルキル、アルカノイル、アルカノイルオキ
    シ、アルコキシカルボニル、ハロゲンまたはアルキルカ
    ルボニルオキシから選ばれ、ハロゲンを除く該置換基は
    １から20個の炭素原子を含み、R1およびR2の炭素原子の
    総数は32かそれ以下である。 式中、S1、S2、S3、S4、S5、S6、S9およびS10はそれぞ
    れ個別に単一の共有結合または、COO,OOC,CH2,CH2CH2か
    ら選ばれる基を表す。 式中、S7及びS8はそれぞれ個別に単一の共有結合また
    は、S1〜S6,S9及びS10について挙げた基のうちCOO及びO
    OCを除くもののいずれかを表し、S7は（CH2）ｑを表し
    てもよい。ここでｑは１〜６である。 式中、A1〜A8はそれぞれ個別に、それぞれCH3,CF3,CN,N
    O2,F,Cl,Br,COCH3から選ばれる１またはそれ以上の置換
    基を有していてもよい、次なる環状基から選ばれる。フ
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    原子により置き換えられたシクロヘキシル。 式中、a,i,j,k,l,m,n,p及びｒはそれぞれ個別に０また
    は１である。
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