JPH11193287A - 重合可能なキラルな化合物およびその使用 - Google Patents
重合可能なキラルな化合物およびその使用Info
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- JPH11193287A JPH11193287A JP10284040A JP28404098A JPH11193287A JP H11193287 A JPH11193287 A JP H11193287A JP 10284040 A JP10284040 A JP 10284040A JP 28404098 A JP28404098 A JP 28404098A JP H11193287 A JPH11193287 A JP H11193287A
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- C09K2019/3408—Five-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
Abstract
(57)【要約】
【課題】 重合可能なキラルな化合物およびその使用を
提供する。 【解決手段】 一般式：（Ｚ−Ｙ−［Ａ］m−Ｙ−Ｍ−
Ｙ−）nＸ Ｉ ［式中、Ａ、Ｍ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＸは請求項で定
義したものを表す］の化合物を使用する。 【効果】 電気光学的表示器中あるいはカラー反射層を
製造するためのネマチックまたはコレステリック液晶の
ためのキラルなドープ剤として適切である。
提供する。 【解決手段】 一般式：（Ｚ−Ｙ−［Ａ］m−Ｙ−Ｍ−
Ｙ−）nＸ Ｉ ［式中、Ａ、Ｍ、Ｙ、Ｚ、ｍ、ｎおよびＸは請求項で定
義したものを表す］の化合物を使用する。 【効果】 電気光学的表示器中あるいはカラー反射層を
製造するためのネマチックまたはコレステリック液晶の
ためのキラルなドープ剤として適切である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、重合可能なキラル
な化合物およびその使用に関する。
な化合物およびその使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】形が異方性である分子は、加熱の際にい
わゆる中間相として知られる液晶相を生じることは公知
である。個々の相は、一方では分子の重点の空間的配列
により、ならびに他方では長軸に関して分子配列により
区別される（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ， Ｐ．Ａ．Ｗｉｎｓｏ
ｒ， Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ａｎｄ Ｐｌ
ａｓｔｉｃ Ｃｒｙｓｔａｌｓ， Ｅｌｌｉｓ Ｈｏｒ
ｗｏｏｄ Ｌｉｍｉｔｅｄ， Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ
１９７４）。ネマチック液晶相は、単に平行に並んでい
る分子の長軸に基づく配向の長距離秩序を特徴とする。
ネマチック相を構成する分子がキラルであるという仮定
の下に、いわゆるコレステリック相が生じ、その際に分
子の長軸が該分子に対して垂直のらせん状の超構造を形
成する（Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ， Ｆｅｓｔｋｏｅｒｐ
ｅｒｐｒｏｂｌｅｍｅ ＸＩ， １９７１）。キラルな
分子部分は、液晶分子自体に含有されていてもよいし、
あるいはまたドープ剤としてネマチック相に添加しても
よい。ドーピングにより生じた相は、誘起コレステリッ
ク相と称する。この現象はまず、コレステロール誘導体
について研究された（Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ， Ｍ．
Ｍ．Ｌａｂｅｓ， Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ． ５２
（１９７０） ６３１； Ｈ．Ｂｅａｓｓｌｅｒ，
Ｔ．Ｍ．Ｌａｒｏｎｇｅ， Ｍ．Ｍ．Ｌａｂｅｓ，
Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ． ５１ （１９６９） ３
２１３； Ｈ．Ｆｉｎｋｅｌｍａｎｎ，Ｈ．Ｓｔｅｇｅ
ｍｅｙｅｒ， Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｇ． ２８
ａ （１９７３） ７９９）。のちにコレステリック相
の誘起はまた、自体液晶性ではないその他のキラルな物
質の添加により可能になった（Ｈ．Ｓｔｅｇｍｅｙｅ
ｒ， Ｋ．Ｊ．Ｍａｉｎｕｓｃｈ， Ｎａｔｕｒｗｉｓ
ｓ． ５８ （１９７１）５９９； Ｈ．Ｆｉｎｋｅｌ
ｍａｎｎ， Ｈ．Ｓｔｅｇｅｍｅｙｅｒ， Ｂｅｒ．
Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ． Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． ７８
（１９７４）８６９）。
わゆる中間相として知られる液晶相を生じることは公知
である。個々の相は、一方では分子の重点の空間的配列
により、ならびに他方では長軸に関して分子配列により
区別される（Ｇ．Ｗ．Ｇｒａｙ， Ｐ．Ａ．Ｗｉｎｓｏ
ｒ， Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ ａｎｄ Ｐｌ
ａｓｔｉｃ Ｃｒｙｓｔａｌｓ， Ｅｌｌｉｓ Ｈｏｒ
ｗｏｏｄ Ｌｉｍｉｔｅｄ， Ｃｈｉｃｈｅｓｔｅｒ
１９７４）。ネマチック液晶相は、単に平行に並んでい
る分子の長軸に基づく配向の長距離秩序を特徴とする。
ネマチック相を構成する分子がキラルであるという仮定
の下に、いわゆるコレステリック相が生じ、その際に分
子の長軸が該分子に対して垂直のらせん状の超構造を形
成する（Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ， Ｆｅｓｔｋｏｅｒｐ
ｅｒｐｒｏｂｌｅｍｅ ＸＩ， １９７１）。キラルな
分子部分は、液晶分子自体に含有されていてもよいし、
あるいはまたドープ剤としてネマチック相に添加しても
よい。ドーピングにより生じた相は、誘起コレステリッ
ク相と称する。この現象はまず、コレステロール誘導体
について研究された（Ｈ．Ｂａｅｓｓｌｅｒ， Ｍ．
Ｍ．Ｌａｂｅｓ， Ｊ．Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ． ５２
（１９７０） ６３１； Ｈ．Ｂｅａｓｓｌｅｒ，
Ｔ．Ｍ．Ｌａｒｏｎｇｅ， Ｍ．Ｍ．Ｌａｂｅｓ，
Ｊ． Ｃｈｅｍ．Ｐｈｙｓ． ５１ （１９６９） ３
２１３； Ｈ．Ｆｉｎｋｅｌｍａｎｎ，Ｈ．Ｓｔｅｇｅ
ｍｅｙｅｒ， Ｚ．Ｎａｔｕｒｆｏｒｓｃｈｇ． ２８
ａ （１９７３） ７９９）。のちにコレステリック相
の誘起はまた、自体液晶性ではないその他のキラルな物
質の添加により可能になった（Ｈ．Ｓｔｅｇｍｅｙｅ
ｒ， Ｋ．Ｊ．Ｍａｉｎｕｓｃｈ， Ｎａｔｕｒｗｉｓ
ｓ． ５８ （１９７１）５９９； Ｈ．Ｆｉｎｋｅｌ
ｍａｎｎ， Ｈ．Ｓｔｅｇｅｍｅｙｅｒ， Ｂｅｒ．
Ｂｕｎｓｅｎｇｅｓ． Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． ７８
（１９７４）８６９）。
【０００３】コレステリック相は著しい光学特性、つま
り高い旋光性ならびにコレステリック層内で円偏光の選
択反射により生じる、著しい円偏光二色性を有する。そ
れぞれの視角により観察される異なった色は、らせん状
超構造のピッチに依存し、これ自体はキラルな成分のね
じり力に依存する。その際特にキラルなドープ剤の濃度
を変更することにより、ピッチひいてはコレステリック
層の選択反射光の波長範囲を変化させることができる
（Ｊ．Ｅ．Ａｄａｍｓ， Ｗ．Ｅ．Ｌ．Ｈａａｓ， Ｍ
ｏｌ． Ｃｒｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．１６
（１９７２） ３３）。前記コレステリック系は実地で
の適用にとって興味深い可能性を提供する。従ってコレ
ステリック相中の配向によりメソゲンのアクリル酸エス
テル中にキラルな分子部分を組み込み、かつ光架橋する
ことにより、安定したカラーネットワークを製造するこ
とができるが、しかしそのキラルな成分の濃度は変更す
ることができない（Ｇ．Ｇａｌｌｉ， Ｍ． Ｌａｕ
ｓ， Ａ．Ａｎｇｅｌｏｎｉ，Ｍａｋｒｏｍｏｌ． Ｃ
ｈｅｍ． １８７ （１９８６） ２８９）。さらに架
橋可能でないキラルな化合物を光架橋後にネマチックア
クリル酸エステルに混合することにより、カラーポリマ
ーを製造することができる（Ｉ．Ｈｅｙｎｄｅｒｉｃｋ
ｘ， Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｅｒ， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ． ２０３ （１９９１） １１３）が、しか
しこれはまだ、適用にとって禁止的な揮発性成分を含有
している。
り高い旋光性ならびにコレステリック層内で円偏光の選
択反射により生じる、著しい円偏光二色性を有する。そ
れぞれの視角により観察される異なった色は、らせん状
超構造のピッチに依存し、これ自体はキラルな成分のね
じり力に依存する。その際特にキラルなドープ剤の濃度
を変更することにより、ピッチひいてはコレステリック
層の選択反射光の波長範囲を変化させることができる
（Ｊ．Ｅ．Ａｄａｍｓ， Ｗ．Ｅ．Ｌ．Ｈａａｓ， Ｍ
ｏｌ． Ｃｒｙｓｔ． Ｌｉｑ． Ｃｒｙｓｔ．１６
（１９７２） ３３）。前記コレステリック系は実地で
の適用にとって興味深い可能性を提供する。従ってコレ
ステリック相中の配向によりメソゲンのアクリル酸エス
テル中にキラルな分子部分を組み込み、かつ光架橋する
ことにより、安定したカラーネットワークを製造するこ
とができるが、しかしそのキラルな成分の濃度は変更す
ることができない（Ｇ．Ｇａｌｌｉ， Ｍ． Ｌａｕ
ｓ， Ａ．Ａｎｇｅｌｏｎｉ，Ｍａｋｒｏｍｏｌ． Ｃ
ｈｅｍ． １８７ （１９８６） ２８９）。さらに架
橋可能でないキラルな化合物を光架橋後にネマチックア
クリル酸エステルに混合することにより、カラーポリマ
ーを製造することができる（Ｉ．Ｈｅｙｎｄｅｒｉｃｋ
ｘ， Ｄ．Ｊ．Ｂｒｏｅｒ， Ｍｏｌ． Ｃｒｙｓｔ．
Ｌｉｑ． ２０３ （１９９１） １１３）が、しか
しこれはまだ、適用にとって禁止的な揮発性成分を含有
している。
【０００４】欧州特許出願公開第７３９４０３号明細書
には、一方では高いねじり力を有し、かつ他方ではコレ
ステリック相から拡散または結晶化することなく、任意
の濃度で安定してコレステリック相に組み込み可能であ
るキラルな化合物が記載されている。
には、一方では高いねじり力を有し、かつ他方ではコレ
ステリック相から拡散または結晶化することなく、任意
の濃度で安定してコレステリック相に組み込み可能であ
るキラルな化合物が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って本発明の課題
は、重合可能なキラルな化合物を提供することである。
は、重合可能なキラルな化合物を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】ところで前記の化合物に
対して、さらに有利な特質を有する一群の化合物が判明
した。
対して、さらに有利な特質を有する一群の化合物が判明
した。
【０００７】従って本発明は、一般式Ｉ： （Ｚ−Ｙ−［Ａ］m−Ｙ−Ｍ−Ｙ−）nＸ Ｉ ［式中、それぞれ互いに無関係に、基Ａは、スペーサ、
Ｍは、Ｏ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯまたはＣＯＯを介し
て結合し、非置換またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、メトキ
シ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ20−アル
コキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ20−アルキルカルボニ
ルにより置換された２つのフェニレン基を有するメソゲ
ン基、Ｙは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣ
ＯＯ、ＣＯＮ（Ｒ）またはＮ（Ｒ）ＣＯおよびＺは、重
合可能な基であり、ｍは０または１、ｎは２〜６の数お
よびＸは式：
Ｍは、Ｏ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯまたはＣＯＯを介し
て結合し、非置換またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、メトキ
シ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ20−アル
コキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ20−アルキルカルボニ
ルにより置換された２つのフェニレン基を有するメソゲ
ン基、Ｙは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣ
ＯＯ、ＣＯＮ（Ｒ）またはＮ（Ｒ）ＣＯおよびＺは、重
合可能な基であり、ｍは０または１、ｎは２〜６の数お
よびＸは式：
【０００８】
【化７】
【０００９】のキラル基を表し、かつＲは、Ｃ1〜Ｃ4−
アルキルまたは水素を表す］の化合物に関する。
アルキルまたは水素を表す］の化合物に関する。
【００１０】スペーサＡとして、この目的にとって公知
の全ての基を使用することができる。通常、スペーサは
エステル基またはエーテル基または直接結合を介してＸ
と結合している。スペーサは通例、１〜３０個、有利に
は１〜１２個の炭素原子を有し、かつ鎖中で例えばＯ、
Ｓ、ＮＨまたはＮＣＨ3により中断されていてもよい。
その際スペーサ鎖のための置換基としてさらにフッ素、
塩素、臭素、シアン、メチルまたはエチルが該当する。
の全ての基を使用することができる。通常、スペーサは
エステル基またはエーテル基または直接結合を介してＸ
と結合している。スペーサは通例、１〜３０個、有利に
は１〜１２個の炭素原子を有し、かつ鎖中で例えばＯ、
Ｓ、ＮＨまたはＮＣＨ3により中断されていてもよい。
その際スペーサ鎖のための置換基としてさらにフッ素、
塩素、臭素、シアン、メチルまたはエチルが該当する。
【００１１】代表的なスペーサは、例えば：
【００１２】
【化８】
【００１３】［式中、ｐは１〜１２であり、かつｑは１
〜３である］である。
〜３である］である。
【００１４】特に有利にはメソゲン基Ｍとして、例え
ば：
ば：
【００１５】
【化９】
【００１６】である。
【００１７】本発明による化合物にとって必要な基は架
橋成分Ｙ、例えばＯ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、
ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮ（Ｒ）、Ｎ（Ｒ）ＣＯある
いはまた直接結合を介して互いに結合しており、その際
ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキルまたは水素である。有利にはＹ
はＯ、ＯＣＯ、ＣＯＯまたはＯＣＯＯである。
橋成分Ｙ、例えばＯ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、
ＣＯＮＨ、ＮＨＣＯ、ＣＯＮ（Ｒ）、Ｎ（Ｒ）ＣＯある
いはまた直接結合を介して互いに結合しており、その際
ＲはＣ1〜Ｃ4−アルキルまたは水素である。有利にはＹ
はＯ、ＯＣＯ、ＣＯＯまたはＯＣＯＯである。
【００１８】有利にはｎは２である。
【００１９】重合可能な基として、特に、例えばアクリ
ル化合物、ビニルエーテルまたはスチレン誘導体を含有
しているビニル基が挙げられる。さらにエポキシド基も
また該当する。
ル化合物、ビニルエーテルまたはスチレン誘導体を含有
しているビニル基が挙げられる。さらにエポキシド基も
また該当する。
【００２０】有利な基Ｚは、例えば：
【００２１】
【化１０】
【００２２】［式中、Ｒは前記のものを表す］である。
【００２３】特に有利にはＺは、 ＣＨ2＝ＣＨ−、
【００２４】
【化１１】
【００２５】またはＣＨ2＝ＣＨ−ＣＨ2である。
【００２６】本発明による単位Ｚ−Ｙ−［Ａ］m−Ｙ−
Ｍ−Ｙ［式中、Ｚ、Ｙ、ｍ、ＡおよびＭは前記のものを
表す］は、一般に公知の、例えば欧州特許出願公開第７
３９４０３号明細書またはドイツ国特許出願公告第３９
１７１９６号明細書に記載の合成法により得られる。
Ｍ−Ｙ［式中、Ｚ、Ｙ、ｍ、ＡおよびＭは前記のものを
表す］は、一般に公知の、例えば欧州特許出願公開第７
３９４０３号明細書またはドイツ国特許出願公告第３９
１７１９６号明細書に記載の合成法により得られる。
【００２７】キラルな分子部分は市販されているか、ひ
いては入手可能である。
いては入手可能である。
【００２８】本発明による化合物は、コレステリック液
晶を製造するための、ねじり力の高いドープ剤として適
切である。極めてわずかな量でコレステリック混合物の
反射波長を可視領域にシフトさせることができる。この
場合の利点は、ネマチックホスト系を有するドープ剤
は、安定した混合物を生じ、ここからドープ剤は晶出し
ない。本発明による化合物は、このために特に適切であ
る。
晶を製造するための、ねじり力の高いドープ剤として適
切である。極めてわずかな量でコレステリック混合物の
反射波長を可視領域にシフトさせることができる。この
場合の利点は、ネマチックホスト系を有するドープ剤
は、安定した混合物を生じ、ここからドープ剤は晶出し
ない。本発明による化合物は、このために特に適切であ
る。
【００２９】本発明による化合物は特に、電気光学的表
示器素子中で、あるいはカラー反射層を製造するための
ネマチックまたはコレステリック液晶混合物のためのキ
ラルなドープ剤として使用するために適切である。
示器素子中で、あるいはカラー反射層を製造するための
ネマチックまたはコレステリック液晶混合物のためのキ
ラルなドープ剤として使用するために適切である。
【００３０】さらに本発明による化合物はまた、キラル
なドープ剤として光学偏光子および光学フィルター中で
の使用にとって適切である。
なドープ剤として光学偏光子および光学フィルター中で
の使用にとって適切である。
【００３１】この場合特に、一般式： （Ｚ）m−Ｙ−Ａ−Ｙ−Ｍ1−Ｙ−Ａ−Ｙ−（Ｚ）m ＩＩ ［式中、それぞれ互いに無関係に、Ａ、ｍ、ＹおよびＺ
は、前記のものを表し、かつＭ1はメソゲン基である］
のネマチック化合物を有する本発明による化合物の混合
物が有利である。
は、前記のものを表し、かつＭ1はメソゲン基である］
のネマチック化合物を有する本発明による化合物の混合
物が有利である。
【００３２】式ＩＩの化合物は例えば、ドイツ国特許出
願公開第１９５３２４０８号明細書、英国特許出願公開
第２２７９６５９号明細書、（欧州特許出願公開第７４
９４６６号明細書）または欧州特許出願公開第６４８８
２７号明細書に記載されている。
願公開第１９５３２４０８号明細書、英国特許出願公開
第２２７９６５９号明細書、（欧州特許出願公開第７４
９４６６号明細書）または欧州特許出願公開第６４８８
２７号明細書に記載されている。
【００３３】さらに本発明による化合物を共重合した形
で含有する固体組成物が請求の範囲に記載されている。
で含有する固体組成物が請求の範囲に記載されている。
【００３４】さらに、本発明による化合物および上記の
式ＩＩのネマチック化合物をそれぞれ共重合した形で含
有する固体組成物が請求の範囲に記載されている。
式ＩＩのネマチック化合物をそれぞれ共重合した形で含
有する固体組成物が請求の範囲に記載されている。
【００３５】前記の固体組成物は、例えば一部がまだ未
架橋の、もしくは共重合されていない成分を含有してい
てもよいポリマーであってもよい。前記の共重合されて
いない成分として例えば、異なった分子量の非反応性有
機分子あるいはまた無機または有機顔料が問題になる。
さらにこれは添加剤、例えばレオロジー助剤または光安
定剤および／または酸化安定剤であってもよい。
架橋の、もしくは共重合されていない成分を含有してい
てもよいポリマーであってもよい。前記の共重合されて
いない成分として例えば、異なった分子量の非反応性有
機分子あるいはまた無機または有機顔料が問題になる。
さらにこれは添加剤、例えばレオロジー助剤または光安
定剤および／または酸化安定剤であってもよい。
【００３６】もちろんこの種の固体の組成物は、新規の
化合物を含有する、請求の範囲に記載された液晶混合物
ならびに新規の化合物以外に前記の式ＩＩのネマチック
化合物を含有する、請求の範囲に記載された液晶混合物
の重合生成物もまた可能である。
化合物を含有する、請求の範囲に記載された液晶混合物
ならびに新規の化合物以外に前記の式ＩＩのネマチック
化合物を含有する、請求の範囲に記載された液晶混合物
の重合生成物もまた可能である。
【００３７】
【実施例】例１
【００３８】
【化１２】
【００３９】手順：ＤＭＦ３０ｍｌおよびＮ，Ｎ−ジメ
チルシクロヘキシルアミン５．０８ｇ（０．０４モル）
中で、ビス（４′−ヒドロキシベンゾイル）−１，４：
３，６−ジアンヒドロソルビット３．８４ｇ（０．０１
モル）を溶解し、かつ次いで０〜５℃で４−アクリルオ
キシブチルオキシカルボニルオキシベンゾイルクロリド
８．０ｇ（０．０２４モル）を滴加する。０〜５℃で１
時間、４０℃で３時間および次いで室温で１夜撹拌す
る。反応混合物を水に取り、かつ濃塩酸で酸性化する。
酢酸エステルを添加し、かつ有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、かつ回転蒸発器で濃縮する。
チルシクロヘキシルアミン５．０８ｇ（０．０４モル）
中で、ビス（４′−ヒドロキシベンゾイル）−１，４：
３，６−ジアンヒドロソルビット３．８４ｇ（０．０１
モル）を溶解し、かつ次いで０〜５℃で４−アクリルオ
キシブチルオキシカルボニルオキシベンゾイルクロリド
８．０ｇ（０．０２４モル）を滴加する。０〜５℃で１
時間、４０℃で３時間および次いで室温で１夜撹拌す
る。反応混合物を水に取り、かつ濃塩酸で酸性化する。
酢酸エステルを添加し、かつ有機相を水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、かつ回転蒸発器で濃縮する。
【００４０】収量：１１．３ｇ 溶離剤である石油エーテル／酢酸エステル（２：１）を
用い、シリカゲル１．１ｋｇを介して粗生成物をクロマ
トグラフィーにかける。
用い、シリカゲル１．１ｋｇを介して粗生成物をクロマ
トグラフィーにかける。
【００４１】収量：９．３ｇ（９６％）［ＮＭＲ］ ＺＬＩ １８４０中のＨＴＰ ６３μｍ−１ 融点：１０９℃（ＤＴＡ） 該化合物は右ねじれである。
【００４２】前記のおよび類似の方法により製造した別
の化合物は以下の通りである：ＨＴＰ＝らせんねじり力
の化合物は以下の通りである：ＨＴＰ＝らせんねじり力
【００４３】
【化１３】
【００４４】
【表１】
【００４５】
【表２】
【００４６】
【表３】
【００４７】
【表４】
【００４８】液晶性物質を有する混合物 例４９ 例１のｘモル％をネマチック混合物
【００４９】
【化１４】
【００５０】中で、溶融混合により溶解する。室温に冷
却後、Ｘに依存して以下の反射波長を有するコレステリ
ック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ２．０ ７０１ ３．０ ４８２ ４．０ ３４１ 例５０ 例１のｘモル％をネマチック化合物
却後、Ｘに依存して以下の反射波長を有するコレステリ
ック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ２．０ ７０１ ３．０ ４８２ ４．０ ３４１ 例５０ 例１のｘモル％をネマチック化合物
【００５１】
【化１５】
【００５２】中で、溶融混合により溶解する。室温に冷
却後、以下の反射波長を有するコレステリック相が得ら
れる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ３．０５ ６６０ ３．５１ ５６５ ４．２８ ４６５ ５．４６ ３６５ 例５１ 例１のｘモル％をネマチック混合物
却後、以下の反射波長を有するコレステリック相が得ら
れる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ３．０５ ６６０ ３．５１ ５６５ ４．２８ ４６５ ５．４６ ３６５ 例５１ 例１のｘモル％をネマチック混合物
【００５３】
【化１６】
【００５４】中で、溶融混合により溶解する。室温に冷
却後、Ｘに依存して、以下の反射波長を有するコレステ
リック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ２．０ ８５４ ２．５ ６９６ ３．０ ５７５ ３．５ ４９８ 例５２ 例１のｘモル％をネマチック混合物
却後、Ｘに依存して、以下の反射波長を有するコレステ
リック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） ２．０ ８５４ ２．５ ６９６ ３．０ ５７５ ３．５ ４９８ 例５２ 例１のｘモル％をネマチック混合物
【００５５】
【化１７】
【００５６】中で、溶融混合により溶解する。室温に冷
却後、Ｘに依存して以下の反射波長を有するコレステリ
ック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） １．５ ９７４ ２．０ ７３６ ２．５ ５８８ ３．０ ４９３ 比較例５３ 例１からの化合物それぞれ４モル％および式ＩＩＩの化
合物（欧州特許出願公開第７３９４０３号明細書に相
当）
却後、Ｘに依存して以下の反射波長を有するコレステリ
ック相が得られる：ｘ（モル％） λ⊥（ｎｍ） １．５ ９７４ ２．０ ７３６ ２．５ ５８８ ３．０ ４９３ 比較例５３ 例１からの化合物それぞれ４モル％および式ＩＩＩの化
合物（欧州特許出願公開第７３９４０３号明細書に相
当）
【００５７】
【化１８】
【００５８】を、ネマチック化合物
【００５９】
【化１９】
【００６０】に添加する。
【００６１】両物質を溶融し、かつ室温でそのスペクト
ルを測定する。請求項１に記載の化合物で４３１で反射
が得られる一方で、式ＩＩＩの化合物は１０８７で反射
が得られる。
ルを測定する。請求項１に記載の化合物で４３１で反射
が得られる一方で、式ＩＩＩの化合物は１０８７で反射
が得られる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ペーター シューマッハー ドイツ連邦共和国 マンハイム ヴァルト パルクダム ６
Claims (13)
- 【請求項１】 一般式： （Ｚ−Ｙ−［Ａ］m−Ｙ−Ｍ−Ｙ−）nＸ Ｉ ［式中、それぞれ互いに無関係に、基Ａは、スペーサ、 Ｍは、Ｏ、ＣＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯまたはＣＯＯを介し
て結合し、非置換またはＣ1〜Ｃ4−アルキル、メトキ
シ、エトキシ、フッ素、塩素、臭素、Ｃ1〜Ｃ20−アル
コキシカルボニルまたはＣ1〜Ｃ20−アルキルカルボニ
ルにより置換された２つのフェニレン基を有するメソゲ
ン基、 Ｙは、直接結合、Ｏ、Ｓ、ＣＯＯ、ＯＣＯ、ＯＣＯＯ、
ＣＯＮ（Ｒ）またはＮ（Ｒ）ＣＯおよびＺは、重合可能
な基であり、 ｍは０または１、 ｎは２〜６の数およびＸは式： 【化１】 のキラルな基を表し、かつＲは、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルま
たは水素を表す］の化合物。 - 【請求項２】 ｎ＝２である請求項１記載の化合物。
- 【請求項３】 Ｍが、 【化２】 である、請求項１記載の化合物。
- 【請求項４】 ＹがＯ、ＯＣＯ、ＣＯＯ、ＯＣＯＯまた
は直接結合である、請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 Ｚが、 【化３】 である、請求項１記載の化合物。
- 【請求項６】 Ａが、 【化４】 であり、その際、ｐが、１〜１２およびｑが１〜３であ
る、請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 Ｘが、 【化５】 であり、かつＭが、 【化６】 である、請求項１記載の化合物。
- 【請求項８】 請求項１記載の化合物を含有する液晶混
合物。 - 【請求項９】 請求項１記載の化合物および一般式Ｉ
Ｉ： （Ｚ）m−Ｙ−Ａ−Ｙ−Ｍ1−Ｙ−Ａ−Ｙ−（Ｚ）m ＩＩ ［式中、それぞれ互いに無関係に、Ａ、ｍ、ＹおよびＺ
は、前記のものを表し、かつＭ1はメソゲン基である］
のネマチック化合物を含有する液晶混合物。 - 【請求項１０】 請求項１記載の化合物を共重合した形
で含有する固体組成物。 - 【請求項１１】 請求項１記載の化合物および一般式Ｉ
Ｉのネマチック化合物をそれぞれ共重合した形で含有す
る固体組成物。 - 【請求項１２】 電気光学的表示器中での、あるいはカ
ラー反射層を製造するためのネマチックまたはコレステ
リック液晶のためのキラルなドープ剤としての、請求項
１記載の化合物の使用。 - 【請求項１３】 光学偏光子または光学フィルター中で
のキラルなドープ剤としての請求項１記載の化合物の使
用。
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