KR19990036931A - 중합성 키랄 화합물 및 그 용도 - Google Patents

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히로키 이시다
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Abstract

본 발명은 하기 화학식 1의 화합물 및 콜레스테릭 망상 구조물을 생산하기 위한 중합성 키랄 도핑제로서의 그 용도에 관한 것이다.
(Z-Y-[A]m-Y-M-Y-)nX
상기 식 중에서,
A는 스페이서(spacer)이고,
M은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 염소, 브롬, C1내지 C20알콕시카르보닐 또는 C1내지 C20알킬카르보닐에 의해 치환되고, O, CO, OCO, OCOO 또는 COO에 의해 연결된 2개의 페닐렌 라디칼을 포함하는 메조게닉(mesogenic) 기이며,
Y는 직접 결합, O, S, COO, OCO, OCOO, CON(R) 또는 N(R)CO이고,
Z는 중합성 기이며,
m은 0 또는 1이고,
n은 2 내지 6이며,
x는,또는중에 하나인 키랄 라디칼이고,
R은 C1내지 C4알킬 또는 수소이다.
본 발명의 화합물은 색으로 반사하는 층을 제조하기 위한 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물용 키랄 도핑제로서 전자 광학 디스플레이 부재에 사용하는 것이 매우 적합하다.

Description

중합성 키랄 화합물 및 그 용도
형태상 이방성인 분자는 가온할 경우 메조상(mesophases)으로서 알려진 액정 상을 형성할 수 있는 것으로 알려져 있다. 각각의 상은 한편으로는 분자의 주요 부분의 공간적 배열 때문에, 그리고 다른 한편으로는 장축에 대한 분자 배열 때문에 서로 다르다(참고 문헌: 지. 더블유. 그레이, 피. 에이. 윈소르, Liquid Crystals and Plastic Crystals, 엘리스 호우드 리미티드, 치체스터 1974]. 네마틱(nematic) 액정 상은 평행하게 정렬된 분자의 장축에 의해 긴 간격으로 배열되어 있는 단지 1개의 정렬이 존재한다는 사실에 의해 구별된다. 네마틱 상을 구성하는 분자가 키랄이라는 필요 조건 하에, 분자내에서 분자의 장축은 이 장축에 수직인 나선형 상부 구조를 형성하는 콜레스테릭 상을 형성한다(참고 문헌: 하. 바슬러, Festkorperprobleme ⅩⅠ, 1971]. 키랄 부위는 액정 분자 그 자체내에 존재할 수 있고, 도핑제로서 네마틱 상에 첨가할 수 있다. 도핑에 의해 생성되는 상은 유도된 콜레스테릭 상을 언급한 것이다. 이러한 현상은 처음 콜레스테롤 유도체에 대하여 연구되었다[참고 문헌: 하. 바슬러, 엠.엠. 라베스, J. Chem. Phys. 52(1970) 631; 하. 바슬러, 테.엠. 라론게, 엠.엠. 라베스, J. Chem. Phys. 51(1969) 3213; 하. 핀켈만, 하. 슈테게마이어, Z. Naturforschg. 28a(1973) 799]. 그 후, 그 자체는 액정이 아닌 다른 키랄 물질을 첨가함으로써 콜레스테릭 상을 유도할 수 있게 되었다[참고 문헌: 하. 슈테게마이어, 카.요트.마이누슈, Naturwiss. 58(1971) 599; 하. 핀켈만, 하. 슈테게마이어, Ber. Bunsenges. Phys. Chem. 78(1974) 869].
콜레스테릭 상은 주목할만한 광학적 특성, 즉 큰 광학 회전성 및 콜레스테릭 층 내의 원편광의 선택적 반사에 의해 발생되는 현저한 원편광 이색성을 갖는다. 선회하는 각에 따라 좌우되어 관찰되는 상이한 색은 그 자체가 키랄 성분의 비틀림 힘에 의존하는 나선형 상부 구조의 피치에 따라 좌우된다. 콜레스테릭 층의 선택적으로 반사된 광의 피치 및 피장 범위는, 구체적으로 키랄 도핑제의 농도를 변화시킴으로써, 변화시킬 수 있다[요트.이.아담스, 베.에.엘. 하스, Mol, Cryst. Lig. Cryst. 16(1972) 33]. 이러한 콜레스테릭 시스템은 실제 사용할 때 흥미로운 가능성을 제공한다. 따라서, 콜레스테릭 상으로 정렬시킨 후, 키랄 부위를 메조게닉 아크릴 에스테르 내로 혼합시키고, 광 가교시키는 것은 안정한 착색된 망상 구조물을 생산할 수 있지만, 이 망상 구조물 내에 존재하는 키랄 성분의 농도를 변화시킬 수 없다[참고 문헌: 게. 갈리, 엠. 라우스, 아. 안젤로니, Makromol. Chem. 187 (1986) 289]. 또한, 비가교성 키랄 화합물을 네마틱 아크릴 에스테르와 혼합시키는 것은, 광 가교시킨 후, 착색된 중합체를 생산할 수 있지만[참고 문헌: 이. 하인데릭스, 데. 이. 브뢰르, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 203(1991) 113], 이 중합체는 여전히 사용 금지되어 있는 휘발성 성분을 포함하고 있다.
유럽 특허 공개 제739403호에서는 첫째 높은 비틀림 힘을 가지고 있으며, 둘째 상으로부터 확산되거나 결정화되는 일이 없이 임의의 소정 농도로 안정한 방식에 의해 콜레스테릭 상 내로 혼합될 수 있는 키랄 화합물을 개시하고 있다.
본 발명자들은 상술한 특성보다 더 양호한 특성을 지닌 화합물 군을 발견하고자 한다.
따라서, 본 발명은 하기 화학식 1의 화합물을 제공하는 데 있다.
화학식 1
(Z-Y-[A]m-Y-M-Y-)nX
상기 식 중에서,
A는 스페이서(spacer)이고,
M은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 염소, 브롬, C1내지 C20알콕시카르보닐 또는 C1내지 C20알킬카르보닐에 의해 치환되고, O, CO, OCO, OCOO 또는 COO에 의해 연결된 2개의 페닐렌 라디칼을 포함하는 메조게닉(mesogenic) 기이며,
Y는 직접 결합, O, S, COO, OCO, OCOO, CON(R) 또는 N(R)CO이고,
Z는 중합성 기이며,
m은 0 또는 1이고,
n은 2 내지 6이며,
x는,또는중에 하나인 키랄 라디칼이고,
R은 C1내지 C4알킬 또는 수소이다.
스페이서 A는 당해 목적을 위해 사용되는 것으로 알려져 있는 임의의 군일 수 있다. 보통, 스페이서는 에스테르기 또는 에테르기 아니면 직접 결합에 의해 X에 연결된다. 일반적으로, 스페이서는 1개 내지 30개, 바람직하게는 1개 내지 20개의 탄소 원자를 포함하고, 예를 들면 O, S, NH 또는 NCH3가 사슬 내에 개재할 수 있다. 스페이서 사슬의 경우 적합한 치환체로는 플루오르, 염소, 브롬, 시아노, 메틸 및 에틸이 있다.
스페이서의 대표적인 예로는 다음과 같은 것들이 있다.
(CH2)p, (CH2CH2O)qCH2CH2,또는
상기 식에서, p는 1 내지 12이고, q는 1 내지 3이다.
특히 바람직한 메조게닉 기 M의 예로는 다음과 같은 것들이 있다.
및
본 발명의 화합물에 필요한 기들은 가교기 Y, 예를 들면 O, S, COO, OCOO, CONH, NHCO, CON(R), N(R)CO 또는 직접 결합을 통해 서로 연결되어 있으며, 여기서 R은 C1내지 C4알킬 또는 수소이다. Y는 O, OCO, COO 또는 OCOO인 것이 바람직하다.
n은 2인 것이 바람직하다.
구체적으로 언급할 수 있는 중합성 기로는 비닐 라디칼이 있으며, 이러한 라디칼의 예로는 아크릴 화합물, 비닐 에테르 및 스티렌 유도체가 있다. 에폭시드도 적합하다.
바람직한 라디칼 Z의 예로는 다음과 같은 것들이 있다.
및
상기 식중에서, R은 전술한 바와 같다.
Z는또는 CH2=CH-CH2인 것이 매우 바람직하다.
본 발명에 따른 단위 Z-Y-[A]m-Y-M-Y(Z, Y, m, A 및 M은 앞에서 정의한 것과 동일함)는, 일반적으로 알려져 있는 합성 방법, 예를 들면 유럽 출원 공개 제739403호 및 독일 출원 공개 제39 17 196호에 개시되어 있는 방법에 의해 얻을 수 있다.
키랄 부위는 시중에서 구입하여 사용할 수 있다.
본 발명의 화합물은 콜레스테릭 액정을 생산하는 비틀림 힘이 높은 도핑제로서 적합하다. 극소량을 사용할 경우, 콜레스테릭 혼합물의 반사 파장은 가시광선 영역으로 이동시킬 수 있다. 여기서, 도핑제는 네마틱 호스트 시스템과 안정한 혼합물을 형성한다는 이점이 있는 데, 상기 혼합물에서 도핑제는 결정화되지 않는다. 본 발명의 화합물은 이러한 목적에 특히 적합하다.
본 발명의 화합물은 색으로 반사하는 층을 제조하기 위한 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물용 키랄 도핑제로서 전자 광학 디스플레이 부재에 사용하는 것이 매우 적합하다.
또한, 본 발명의 화합물은 광학 편광자 및 광학 필터에 키랄 도핑제로서 사용하는 것이 바람직하다.
본 명세서에서 주어진 매우 바람직한 것으로는 하기 화합물 2의 네마틱 화합물과 본 발명의 화합물과의 혼합물이 있다.
(Z)m-Y-A-Y-M1-Y-A-Y-(Z)m
상기 식중에서, 각 경우에 서로 별개인 것으로서 A, m, Y 및 Z는 전술한 바와 같고, M1은 메조게닉 기이다.
화학식 2의 화합물은, 예를 들면 독일 OS 195 32 408호, 영국 공개 특허 제 22 79 659호(유럽 공개 특허 제 749 466호) 및 유럽 공개 특허 제 648 827호에 개시되어 있다.
또한, 본 발명은 본 발명의 화합물을 공중합된 형태로 포함하는 고형 조성물을 제공한다.
이외에도, 본 발명은 본 발명의 화합물과 상기 화학식 2의 네마틱 화합물을 각각 공중합된 형태로 포함하는 고형 조성물을 제공한다.
이러한 유형의 고형 조성물은, 예를 들면 부분적으로 비가교되거나 비공중합된 성분들을 포함하는 중합체일 수 있다. 이러한 유형의 비공중합된 성분은, 예를 들면 매우 광범위한 분자량을 지닌 비반응성 유기 분자일 수 있고, 아니면 대안적으로 무기 안료 및 유기 안료일 수 있다. 또한, 이것들은 첨가제, 예를 들면 유동 보조제 또는 광 및/또는 산화 안정화제일 수 있다.
물론, 이러한 유형의 고형 조성물은 본 발명의 화합물을 함유하는 소정의 액정 혼합물의 중합 생성물 및 본 발명의 화합물 이외에 상기 화학식 2의 네마틱 화합물을 함유하는 액정 혼합물의 중합 생성물일 수 있다.
실시예
실시예 1
절차: 비스(4'-히드록시벤조일)-1,4:3,6-디언히드로소르비톨 3.84 g(0.01 mol)을 DMF 30 ml에 용해시키고, 이어서 N,N-디메틸시클로헥실아민 5.08 g(0.04 mol)과 4-아크릴옥시부톡시카르보닐옥시벤조일 클로라이드 8.0 g(0.024 mol)을 0℃ 내지 5℃에서 서서히 적가하였다. 이 혼합물을 0℃ 내지 5℃에서 1 시간 동안 교반하고, 400℃에서 3 시간 동안 교반한 후, 실온에서 밤새 동안 교반하였다. 반응 혼합물을 물속으로 쏟아 붓고, 진한 염산을 사용하여 산성화시켰다. 에틸 아세테이트를 첨가하고, 유기상을 물로 세척한 다음, 황산 나트륨으로 건조시킨 후, 회전 증발기로 증발시켰다.
생성물: 11.3 g
미정제 생성물을, 용리제 석유 에테르/에틸 아세테이트(2:1)을 사용하여 실리카 겔 1.1 kg 상에서 크로마토그래피로 정제하였다.
생성물: 9.3 g(96 %)[NMR]
ZLI 1840에서의 HTP 63 ㎛-1
융점: 109℃(DTA)
화합물은 오른쪽 방향의 비틀림을 가지고 있다.
실시예 2 내지 실시예 48
상기 방법 및 이와 유사한 방법에 의해 제조한 추가 화합물은 다음과 같다.
HTP=나선형 비틀림 힘
실시예 Y1 Y2 R1 R2 m1 m2 ZLI 1840에서의 HTP ㎛-1 비틀림
2 OCOO OCOO 0Me 0Me 2 4 오른쪽 방향
3 OCOO OCOO 0Me 0Me 4 4 50 오른쪽 방향
4 OCOO OCOO 0Me 0Me 6 6 오른쪽 방향
5 OCOO OCOO 0Me 0Me 4 6 오른쪽 방향
6 OCOO OCOO 0Me 0Me 6 4 오른쪽 방향
7 OCOO OCOO H H 2 2 오른쪽 방향
8 OCOO OCOO H H 4 2 오른쪽 방향
9 OCOO OCOO H H 2 4 오른쪽 방향
10 OCOO OCOO H H 6 6 오른쪽 방향
11 OCOO OCOO H H 6 4 오른쪽 방향
12 O O H H 2 2 오른쪽 방향
13 O O H H 4 2 오른쪽 방향
14 O O H H 4 4 63 오른쪽 방향
15 0 O H H 4 6 오른쪽 방향
16 0 O H H 6 6 오른쪽 방향
17 0C00 O H H 4 4 오른쪽 방향
18 0 OCOO H H 4 4 오른쪽 방향
19 0C00 O H H 6 6 오른쪽 방향
20 O OCOO H H 6 6 오른쪽 방향
21 OCO COO H H 4 4 오른쪽 방향
22 OCO COO H H 6 6 오른쪽 방향
23 OCO O H H 4 4 오른쪽 방향
24 OCO O H H 6 6 오른쪽 방향
실시예 Y1 Y2 R1 R2 m1 m2 ZLI 1840에서의 HTP ㎛-1 비틀림
25 OCOO OCOO OMe OMe 4 4 11 왼쪽 방향
26 OCOO OCOO OMe OMe 6 6 왼쪽 방향
27 OCOO OCOO OMe OMe 2 2 왼쪽 방향
28 O O H H 2 2 왼쪽 방향
29 O O H H 4 2 왼쪽 방향
30 O O H H 4 4 63 왼쪽 방향
31 O O H H 6 6 왼쪽 방향
32 COO OCO H H 2 2 왼쪽 방향
33 COO OCO H H 4 4 왼쪽 방향
34 COO OCO H H 6 6 왼쪽 방향
35 COO OCO H H 6 4 왼쪽 방향
36 OCOO OCOO H H 2 2 왼쪽 방향
37 OCOO OCOO H H 2 4 왼쪽 방향
38 OCOO OCOO H H 4 4 13 왼쪽 방향
39 OCOO OCOO H H 6 6 왼쪽 방향
40 OCOO OCOO H H 4 6 왼쪽 방향
41 OCOO OCOO H H 6 4 왼쪽 방향
42 O O OMe OMe 4 4 왼쪽 방향
실시예 Y1 Y2 R1 R2
43 O O H H
44 O O OMe OMe
45 O O Me Me
46 OCOO OCOO H H
47 OCO OCO H H
48 OCO OCO H H
액정 물질과의 혼합물
실시예 49
용융물을 혼합함으로써, 실시예 1의 화합물 x mol%를 하기 화학식 6a 내지 6c의 네마틱 혼합물에 용해시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, x에 좌우되는 하기 표 4 같은 반사 파장을 지닌 콜레스테릭 상을 얻었다.
x(mol%) λ⊥(㎚)
2.0 701
3.0 482
4.0 341
실시예 50
용융물을 혼합시킴으로써, 실시예 1의 화합물 x mol%를 하기 화학식 7의 네마틱 화합물에 용해시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 하기 표 5와 같은 반사 파장을 지닌 콜레스테릭 상을 얻었다.
x(mol%) λ⊥(㎚)
3.05 660
3.51 565
4.28 465
5.46 365
실시예 51
용융물을 혼합함으로써, 실시예 1의 화합물 x mol%를 하기 화학식 8a 내지 8c의 네마틱 혼합물에 용해시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, x에 좌우되는 하기 표 6과 같은 반사 파장을 지닌 콜레스테릭 상을 얻었다.
25%
x(mol%) λ⊥(㎚)
2.0 854
2.5 696
3.0 575
3.5 498
실시예 52
용융물을 혼합시킴으로써, 실시예 1의 화합물 x mol%를 하기 화학식 9a 내지 9d의 네마틱 화합물에 용해시켰다. 실온으로 냉각시킨 후, 하기 x에 좌우되는 표 7와 같은 반사 파장을 지닌 콜레스테릭 상을 얻었다.
15%
x(mol%) λ⊥(㎚)
1.5 974
2.0 736
2.5 588
3.0 493
비교예 53
실시예 1의 화합물과 하기 화학식 10의 화합물(유럽 특허 공개 제739 403호에 해당함) 각각 4 mol%를 하기 화학식 11의 네마틱 화합물에 첨가하였다. 이 두 물질을 용융시키고, 이들의 스펙트럼을 실온에서 측정하였다. 청구항 1의 화합물은 431 ㎚에서 반사가 이루어진 반면에, 화학식 10의 화합물은 1087 ㎚에서 반사가 이루어졌다.
본 발명의 화합물은 네마틱 액정 또는 콜레스테릭 액정용 중합성 키랄 도핑제로서 전자 광학 부품에 널리 이용 가능하다.

Claims (13)

  1. 하기 화학식 1의 화합물:
    화학식 1
    (Z-Y-[A]m-Y-M-Y-)nX
    상기 식 중에서, 서로 각각 별개인 것으로,
    A는 스페이서이고,
    M은 비치환되거나 C1내지 C4알킬, 메톡시, 에톡시, 플루오르, 염소, 브롬, C1내지 C20알콕시카르보닐 또는 C1내지 C20알킬카르보닐에 의해 치환되고, O, CO, OCO, OCOO 또는 COO에 의해 연결된 2개의 페닐렌 라디칼을 포함하는 메조게닉기이며,
    Y는 직접 결합, O, S, COO, OCO, OCOO, CON(R) 또는 N(R)CO이고,
    Z는 중합성 기이며,
    m은 0 또는 1이고,
    n은 2 내지 6이며,
    x는 또는중에 하나인 키랄 라디칼이고,
    R은 C1내지 C4알킬 또는 수소이다.
  2. 제1항에 있어서, n가 2인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, M이또는인 화합물.
  4. 제1항에 있어서, Y가 O, OCO, COO, OCOO 또는 직접 결합인 화합물.
  5. 제1항에 있어서, Z가또는인 화합물.
  6. 제1항에 있어서, A가또는인 화합물[여기서 p는 1 내지 12이고, q는 1 내지 3임].
  7. 제1항에 있어서, X가 또는이고,
    M이또는인 화합물.
  8. 제1항에 기재된 화합물을 포함하는 액정 혼합물.
  9. 제1항에 기재된 화합물과 하기 화학식 2의 네마틱 화합물을 포함하는 액정 혼합물:
    화학식 2
    (Z)m-Y-A-Y-M1-Y-A-Y-(Z)m
    상기 식중에서, 서로 각각 별개인 것으로, A, m, Y 및 Z는 제1항에 기재된 바와 같고, M1은 메조게닉 기이다.
  10. 제1항에 기재된 화합물을 공중합된 형태로 포함하는 고형 조성물.
  11. 제1항에 기재된 화합물과 상기 화학식 2의 네마틱 화합물을 각각 공중합된 형태로 포함하는 고형 조성물.
  12. 제1항에 기재된 화합물을, 색으로 반사하는 층을 제조하기 위한 네마틱 또는 콜레스테릭 액정 혼합물용 키랄 도핑제로서 전자 광학 디스플레이 부재에 사용하는 방법.
  13. 제1항에 기재된 화합물을, 광학 편광자 및 광학 필터에 키랄 도핑제로서 사용하는 방법.
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