JP5522047B2 - 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 - Google Patents
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Description
この選択反射特性を示す波長帯域はコレステリック規則性の周期に依存している。コレステリック規則性の周期の分布幅を広くすることによって、選択反射特性を示す波長帯域(以下、「選択反射帯域」という。)の幅を広くすることができる。
例えば、特許文献1には、式:(Z11−Y11−A11−O−CO−O−M11−Y12)r1Xa〔式中、A11は橋かけ基、M11はメソゲン基、Y11及びY12は、化学結合又は−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(Ra)−、又は−N(Ra)−CO−、Xaはr1価のキラル基、Raは水素原子又はC1〜C4−アルキル基、r1は2〜6、Z11は、(a1)これらの基の少なくとも1つは、重付加反応に関与することができる反応性基であり、(a2)これらの基の少なくとも2つは、重付加反応に関与することができる反応性基を持つ置換基である。(b1)条件(a1)又は(a2)が満足される限り、水素原子又は非反応性基である。〕で示されるキラル化合物が開示されている。
また、特許文献5には、下記化1で示される化合物に代表されるイソソルビト誘導体が、キラルドーパントとして有用である旨が開示されている。
しかしながら、これらの文献に記載された化合物の多くは、高い螺旋捻れ力を有するものではなかった。
(1)下記式(I)
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Q1〜Q4はそれぞれ独立して、水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
A1〜A6はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である。
Xは、下記(X−i)〜(X−iii)及び(X−v)のいずれかの基を表す。
a及びbはそれぞれ独立して、0又は1である。〕
で示される重合性キラル化合物。
(2)前記式(I)中、Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−、CH2=CH−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、又は、CH3−CH=CH−CH2−である(1)に記載の重合性キラル化合物。
(4)前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−が介在していてもよい、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又は、CH2=C(Cl)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して、下記(A−i)、(A−ii)、又は(A−iii)で表されるいずれかの基
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、又は、CH2=C(CH3)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して下記(A−i)で表される基
(1)〜(4)のいずれかに記載の重合性キラル化合物。
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、CH2=CH−であり、
Q1〜Q4が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して下記(A−i)で表される基
(7)前記(1)〜(6)のいずれかに記載の重合性キラル化合物、及び重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
本発明の第3によれば、下記(8)の液晶性高分子が提供される。
(8)前記(7)に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
本発明の第4によれば、下記(9)の光学異方体が提供される。
(9)前記(8)に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
本発明の重合性キラル化合物は、前記式(I)で表される化合物である。
式(I)において、Y1〜Y8はそれぞれ独立して、化学的な単結合、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−、−C(=O)−NR1−、−O−C(=O)−NR1−、−NR1−C(=O)−O−、−NR1−C(=O)−NR1−、−O−NR1−、又は、−NR1−O−を表す。
これらの中でも、−O−、−O−C(=O)−、及び、−C(=O)−O−が好ましい。
Z1及びZ2の、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基としては、炭素数2〜6のアルケニル基が好ましい。また、置換基のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、塩素原子が好ましい。
前記2価の芳香族基としては、1つのベンゼン環を有する単環芳香族炭化水素(ベンゼン、トルエン、キシレン等)を含有する2価の炭化水素基や、2つ以上、通常、2〜4個のベンゼン環を有する多環芳香族炭化水素(ナフタレン、ビフェニル、ターフェニル等)を含有する2価の炭化水素基が挙げられる。
R4、R5の、置換基を有してもよい炭素数1〜10のアルキル基の炭素数1〜10のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、s−ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基などが挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、n−プロピル基及びイソプロピル基である。
ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。
ここで、R6は、水素原子、又は、前記R1と同様の、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
L1〜L4はそれぞれ独立して、メチル基、エチル基等の炭素数1〜4のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基等の炭素数1〜4のアルコキシ基;フッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子;−COOR3;−OCOR3;−OCOOR3;−CONHR3;又はNHCOR3;を表す。
ここで、R3は、水素原子、又は、前記R1と同様の、炭素数1〜6のアルキル基を表す。)
a及びbはそれぞれ独立して、0又は1であり、合成の容易さの観点から、a及びbは双方ともに0または1が好ましく、更に螺旋捻れ力の観点から、a及びbは双方ともに1がより好ましい。
(α)前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(C=O)−、−C(=O)−が介在していてもよい、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又は、CH2=C(Cl)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して、前記(A−i)、(A−ii)、又は(A−iii)で表されるいずれかの基である化合物。
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、又は、CH2=C(CH3)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して、前記(A−i)で表される基である化合物。
(γ)前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、CH2=CH2−であり、
Q1及びQ2が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して、前記(A−i)で表される基である化合物。
本発明の重合性キラル化合物はいずれも、−O−、−S−、−NH−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−NH−C(=O)−NH−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−等の種々の化学結合を形成する公知の方法(例えば、サンドラー・カロ官能基別有機化合物合成法[I]、[II] 廣川書店、1976年発行参照)を組み合わせて製造することができる。
(i)式:D1−hal(halはハロゲン原子を表す。以下にて同じ。)で表される化合物と、式:D2−OMet(Metはアルカリ金属(主にナトリウム)を表す。以下にて同じ。)で表される化合物とを混合して縮合させる。なお、式中、D1及びD2は任意の有機基Bを表す(以下にて同じ。)。この反応は一般的にウイリアムソン合成と呼ばれる。
(ii)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iii)式:D1−E(Eはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
(iv)式:D1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物を、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
(v)式:D1−halで表される化合物と、式:D2−OMetで表される化合物とを、銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる。この反応は一般的にウルマン縮合と呼ばれる。
(vi)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
(vii)式:D1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:D1−CO−halで表される化合物を得、このものと式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
(viii)式:D1−COOHで表される化合物に酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物を反応させる。
(ix)式:D1−COOHで表される化合物と、式:D2−OH又はD2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
(x)式:D1−COOHで表される化合物に三塩化リンあるいは五塩化リンを作用させる。
(xi)式:D1−COOHで表される化合物に塩化チオニルを作用させる。
(xii)式:D1−COOHで表される化合物に塩化オキサリルを作用させる。
(xiii)式:D1−COOAg(Ag:銀元素)で表される化合物に塩素を作用させる。
(xiv)式:D1−COOHで表される化合物に赤色酸化第二水銀の四塩化炭素溶液を作用させる。
水酸基を保護する方法としては、公知の方法(例えば、Greene's Protective Groups in Organic Synthesis 第3版 出版:Wiley−Interscience、1999年発行参照)を利用して製造することができる。
(xv)式:D1D2D3−Si−halで表される化合物と、式:D4−OHで表される化合物とを、イミダゾール、ピリジン等の塩基存在下、混合して反応させる。なお、式中、D3、D4は任意の有機基Bを表す(以下にて同じ。)。
(xvi)3,4−ジヒドロ−2H−ピランなどのビニルエーテルと、式:D2−OHで表される化合物を、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素等の酸存在下、混合して反応させる。
(xvii)式:D1−C(=O)−halで表される化合物と、式:D4−OHで表される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xviii)式:D1−C(=O)−O−C(=O)−D2で表される酸無水物と、式:D3−OHで表される化合物とを混合して反応させる、あるいは水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xix)D1−halで表される化合物と式:D2−OHで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xx)式:D1−O−CH2−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xxi)D1−O−CH2−C(=O)−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xxii)式:D1−O−C(=O)−halで表される化合物と、式:D2−OHで表される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、混合して反応させる。
(xxiii)テトラブチルアンモニウムフルオライドなどフッ素イオンを混合して脱保護させる。
(xxiv)パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素、酢酸等の酸存在下、混合して脱保護させる。
(xxv)水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下、混合して脱保護させる。
(xxvi)Pd−Cなどの触媒存在下、水素添加することにより脱保護させる。
用いる有機溶媒としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノールなどのアルコール系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、1,4−ジオキサンなどのエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸プロピル、プロピオン酸メチルなどのエステル系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒;n−ペンタン、n−ヘキサン、n−ヘプタンなどの脂肪族炭化水素系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどのアミド系溶媒;ジメチルスルホキシド、スルホランなどの含硫黄系溶媒;及びこれらの2種以上からなる混合溶媒;などが挙げられる。
反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
以上のようにして、式(3)で表される化合物を含む反応液を得る。
また、式(3)で表される化合物は、以下の方法によっても製造することができる。
工程2は、適当な有機溶媒中で行うことができる。
用いる有機溶媒としては、工程1で用いることができるものとして列記したものと同様のものが挙げられる。
なお、式(4a)で表される化合物と式(4b)で表される化合物が同一である場合には、倍量以上使用すればよい。
反応時間は、反応規模にもよるが、通常、数分から数時間である。
目的物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。
もちろん、本発明は、これらの化合物に限定されることはない。
また、式(7)及び(8)で表される化合物の好ましい具体例を下記に示す。
もちろん、本発明は、これらの化合物に限定されることはない。
これらの化合物の多くは公知物質であり、公知の方法により製造することができる。
本発明の重合性液晶組成物は、本発明の重合性キラル化合物の少なくとも一種、及び重合性液晶化合物の少なくとも一種を含有するものである。
本発明の重合性液晶組成物を構成する重合性液晶化合物は、本発明の重合性キラル化合物と混合することでコレステリック相を発現し得る。
本発明の組成物は、上述した重合可能な液晶化合物の一種、または二種以上を必須成分として含有する。
これらの重合開始剤は一種単独で、又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の液晶性高分子は、本発明の重合性液晶組成物を(共)重合して得られる高分子である。
ここで、「(共)重合」とは、通常の(共)重合反応のほか、(共)架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
例えば、インプレーンスイッチング(IPS)方式の液晶表示素子に使用するようなプレチルト角のごく小さな配向膜を支持体上に設ければ、ほとんど水平に配向した重合性液晶層が得られる。
このような加熱処理をすることで、単に塗布するだけの塗工方法と比べて、配向欠陥の少ない均質な液晶性高分子膜を作製することができる。
本発明の第4は、本発明の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体である。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
なお、カラムクロマトグラフィーに用いた展開溶媒の比(括弧内に示す溶媒比)は容積比である。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):11.36(s,1H)、9.88(s,1H)、8.39(s,1H)、8.00(d,1H,J=9.0Hz)、7.11(d,1H,J=9.0Hz)、4.01(s,3H)。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):10.13(s,1H)、10.11(s,1H)、8.26(d,2H,J=8.0Hz)、8.19(d,2H,J=8.0Hz)、8.00(d,2H,J=8.0Hz)、7.97(d,2H,J=8.0Hz)、5.53(s,1H)、5.48(q,1H,J=5.0Hz,J=10.5Hz)、5.12(t,1H,J=5.0Hz)、4.72(d,1H,J=5.0Hz)、4.15−4.10(m,4H)。
温度計を備えた4つ口反応器に窒素気流中、先のステップ3で合成した中間体(c)を含む黄色固体7.0g、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸4.6g(21.3mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.26g(2.1mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド(以下、「DMF」と略記する。)200mlに溶解した。室温下、この溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)4.1g(21.4mmol)を加えた。その後、室温下にて18時間反応を行った。反応終了後、反応液を水に投入し、酢酸エチル200mlで2回抽出を行った。分液操作により水層を除去し、得られた酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過を行い硫酸マグネシウムを除去した。酢酸エチル層はロータリーエバポレーターにて濃縮を行い、黄色オイルを得た。この黄色オイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:THF=5:5)により精製し、淡黄色固体として重合性キラル化合物(I−1)を2.3g得た。構造は1H−NMRで同定した。
1H−NMR(500MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.71(s,1H)、8.69(s,1H)、8.68(s,1H)、8.68(s,1H)、8.48−8.47(m,2H)、8.18(d,2H,J=8.5Hz)、8.12−8.07(m,4H)、7.96−7.92(m,4H)、7.24(dd,2H,J=1.5Hz,J=8.5Hz)、6.44(dd,2H,J=1.3Hz,J=17.3Hz)、6.14(dd,2H,J=10.5Hz,17.3Hz)、5.86(dd,2H,J=1.3Hz,J=10.5Hz)、5.53(s,1H)、5.47(q、1H,J=5.0Hz,J=10.5Hz)、5.12(t,1H,J=5.0Hz)、4.73(d,1H,J=5.0Hz)、4.39(s,8H)、4.15−4.14(m,2H)、4.11(d,2H,J=5.0Hz)、3.92(s,6H)、3.02(t,4H,J=7.0Hz)、2.83(t,4H,J=7.0Hz)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.68(m,4H)、8.48(s,2H)、8.16−8.08(m,10H)、7.92(t,4H,J=9.0Hz)、7.33(d,2H,J=8.2Hz)、6.97(d,4H,J=8.2Hz)、6.38(d,2H,J=17.4Hz)、6.13(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.81(d,2H,J=10.1Hz)、5.51(s,1H)、5.45(dd,1H,J=5.0Hz,J=10.5Hz)、5.09(t,1H,J=5.0Hz)、4.71(d,1H,J=4.6Hz)、4.19−3.99(m,12H)、3.77(s,6H)、1.83−1.45(m,16H)。
温度計を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、先のステップ1で得た中間体(d)を含む黄色固体3.0g、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸2.0g(9.25mmol)、4−(ジメチルアミノ)ピリジン0.05g(0.4mmol)をDMF200mlに溶解した。室温下、この溶液に、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)4.1g(21.4mmol)を加えた。その後、室温下にて18時間反応を行った。反応終了後、反応液を水に投入し、酢酸エチル200mlで2回抽出を行った。分液操作により水層を除去し、得られた酢酸エチル層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過を行い硫酸マグネシウムを除去した。酢酸エチル層をロータリーエバポレーターにて濃縮して黄色オイルを得た。得られたオイルをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:酢酸エチル=95:5)により精製し、黄色固体として重合性キラル化合物(I−3)を0.72g得た。構造は1H−NMRで同定した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.66(d,2H,J=6.0)、8.59−8.55(m,2H)、8.16−8.05(m,4H)、7.90(t,4H,J=8.0Hz)、7.56(s,2H)、7.30−7.20(m,2H)、7.12(m,2H)、6.42(d,2H,J=17.4Hz)、6.12(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.84(d,2H,J=10.1Hz)、5.52(s,1H)、5.46(dd,1H,J=5.5Hz,J=10.5Hz)、5.10(t,1H,J=5.5Hz)、4.71(d,1H,J=4.2Hz)、4.40−4.05(m,16H)、3.00−2.75(m,8H)、1.42(t,6H,J=6.9Hz)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.53(d,2H,J=6.0Hz)、8.49(d,2H,J=2.8Hz)、8.02−7.94(m,8H)、7.77(t,4H,J=9.2Hz)、7.46(s,2H)、7.21(d,2H,J=8.2Hz)、7.09(m,2H)、6.82(d,4H,J=8.7Hz)、6.40(d,2H,J=17.4Hz)、6.12(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.83(d,2H,J=10.1Hz)、5.53(s,1H)、5.46(dd,1H,J=5.5Hz,J=10.5Hz)、5.10(t,1H,J=5.5Hz)、4.72(d,1H,J=4.6Hz)、4.20−4.06(m,16H)、1.83−1.45(m,22H)。
重合性キラル化合物(I−3)の合成におけるステップ2において、中間体(d)を含む黄色固体に代えて、先のステップ1で得た中間体(e)を含む黄色固体を用いる以外は、重合性キラル化合物(I−3)の合成法と同様に反応及び後処理を行い、得られた反応混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム:酢酸エチル=95:5)により精製して、黄色固体の重合性キラル化合物(I−5)を得た。構造は1H−NMRで同定した。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.68(d,2H,J=6.0Hz)、8.63(d,2H,J=2.3Hz)、8.15(d,2H,J=8.2Hz)、8.09(d,2H,J=8.2Hz)、7.92(t,4H,J=9.0Hz)、7.73(d,2H,J=10.6Hz)、7.56(d,2H,J=8.2Hz)、7.27(m,2H)、6.42(d,2H,J=17.4Hz)、6.12(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.84(d,2H,J=10.1Hz)、5.52(s,1H)、5.45(dd,1H,J=5.2Hz,J=10.8Hz)、5.10(t,1H,J=5.0Hz)、4.71(d,1H,J=4.6Hz)、4.37(s,8H)、4.10−4.08(m,4H)、3.00−2.75(m,8H)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.68(d,2H,J=6.0Hz)、8.63(d,2H,J=2.3Hz)、8.18−8.09(m,8H)、7.93(t,4H,J=9.2Hz)、7.78(d,2H,J=10.5Hz)、7.62(d,2H,J=8.2Hz)、7.36(d,2H,J=8.2Hz)、6.98(d,4H,J=8.7Hz)、6.40(d,2H,J=17.4Hz)、6.12(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.81(d,2H,J=10.1Hz)、5.53(s,1H)、5.46(dd,1H,J=5.5,J=10.2Hz)、5.10(t,1H,J=5.5Hz)、4.72(d,1H,J=4.6Hz)、4.20−4.04(m,12H)、1.83−1.45(m,16H)。
1H−NMR(400MHz,CDCl3,TMS,δppm):8.70(d,2H,J=6.0Hz)、8.64(d,2H,J=2.7Hz)、8.21−8.09(m,8H)、7.93(t,4H,J=9.2Hz)、7.64(s,4H)、6.98(d,4H,J=8.7Hz)、6.40(d,2H,J=17.4Hz)、6.12(dd,2H,J=10.1Hz,J=17.4Hz)、5.81(d,2H,J=10.1Hz)、5.54(s,1H)、5.47(dd,1H,J=5.2Hz,J=10.5Hz)、5.11(t,1H,J=5.0Hz)、4.73(d,1H,J=4.6Hz)、4.20−4.04(m,12H)、2.26(s,12H)、1.83−1.45(m,16H)。
ゼオノアフィルム(オプテス社製、ZF16−100)の片面をコロナ放電処理し、次いでその面にポリビニルアルコール(クラレ社製、ポバールMP203)の5質量%水溶液を塗布し、100℃で3分間乾燥した後、フェルトのロールでラビングして、配向膜を形成させて、基材を得た。
重合性液晶化合物として、特願2008−92093号に記載の方法で製造した化合物(下記式(LC)で示される化合物)を使用した。
界面活性剤として、セイミケミカル(株)製KH−40を使用した。
次に、得られた塗布膜に水銀ランプで2000mJ/cm2に相当する紫外線を照射して、厚さ約5μmのコレステリック高分子硬化膜を形成した。
λはコレステリック高分子硬化膜の選択反射帯域の中心値λ(μm)を、分光光度計(大塚電子社製、瞬間マルチ測光システム MCPD−3000)で測定し、以下の式により、螺旋捻れ力HTPを求めた。
Claims (9)
- 下記式(I)
G1及びG2はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよい、炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、又は、−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−及び−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1及びZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
Q1〜Q4はそれぞれ独立して、水素原子、又は置換基を有してもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
A1〜A6はそれぞれ独立して、置換基を有していてもよいフェニレン基、置換基を有していてもよいビフェニレン基、又は置換基を有していてもよいナフチレン基である。
Xは、下記(X−i)〜(X−iii)及び(X−v)のいずれかの基を表す。
a及びbはそれぞれ独立して、0又は1である。〕
で示される重合性キラル化合物。 - 前記式(I)中、Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−、CH2=CH−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、又は、CH3−CH=CH−CH2−である請求項1に記載の重合性キラル化合物。
- 前記式(I)中、Xが、下記(X−iii)
請求項1又は2に記載の重合性キラル化合物。 - 前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−が介在していてもよい、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、又は、CH2=C(Cl)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して、下記(A−i)、(A−ii)、又は(A−iii)で表されるいずれかの基
請求項1乃至3のいずれか一項に記載の重合性キラル化合物。 - 前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、又は、CH2=C(CH3)−であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して下記(A−i)で表される基
請求項1乃至4のいずれか一項に記載の重合性キラル化合物。 - 前記式(I)中、Y1〜Y8が、それぞれ独立して、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、又は、−O−であり、
G1及びG2が、それぞれ独立して、−(CH2)6−、又は、−(CH2)4−であり、
Z1及びZ2が、CH2=CH−であり、
Q1〜Q4が、それぞれ独立して、水素原子又はメチル基であり、
A1〜A6が、それぞれ独立して下記(A−i)で表される基
請求項1乃至5のいずれか一項に記載の重合性キラル化合物。 - 請求項1乃至6のいずれか一項に記載の重合性キラル化合物、及び重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求項7に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
- 請求項8に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
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