JP5401823B2 - 重合性液晶化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子および光学異方体 - Google Patents
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- AHIKBTMCFJTTQO-UHFFFAOYSA-N C[IH](CC(NCCCCCCCOC=O)O)=C Chemical compound C[IH](CC(NCCCCCCCOC=O)O)=C AHIKBTMCFJTTQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
この化合物は液晶相を示す温度範囲が広く、化学的に比較的安定で安価に製造できる等の特性を有する優れた液晶材料である。
しかしながら、近年における液晶表示装置はますます高性能化が図られ、より液晶相を示す温度範囲が広く、化学的に安定で安価に製造でき、Δnの大きい液晶材料の開発が求められているのが現状である。
(1)下記式(I)
G1は、置換基を有していてもよい炭素数1〜20の2価の脂肪族基を表す。該脂肪族基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR2−C(=O)−、−C(=O)−NR2−、−NR2−、または−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−および−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R2は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Z1およびZ2はそれぞれ独立して、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素数2〜10のアルケニル基を表す。
A1およびA2はそれぞれ独立して、炭素数1〜30の2価の有機基Aを表す。
X1〜X8はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基、シアノ基、ニトロ基、−OR3、−O−C(=O)−R3、−C(=O)−OR3、−O−C(=O)−OR3、−NR4−C(=O)−R3、−C(=O)−NR3、または−O−C(=O)−NR3を表す。ここで、R3は、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表し、アルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−S−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR5−C(=O)−、−C(=O)−NR5−、−NR5−、または−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−および−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合を除く。)。ここで、R4およびR5は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
aは、0または1である。〕
で示される重合性液晶化合物。
(3)Z1およびZ2が、それぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、CH2=C(Cl)−、CH2=CH−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2−、CH2=C(CH3)−CH2CH2−、(CH3)2C=CH−CH2−、CH3−CH=CH−、またはCH3−CH=CH−CH2−である(1)または(2)に記載の重合性液晶化合物。
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−(これらの基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい。)であり、
Z1およびZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、またはCH2=C(Cl)−であり、
A1およびA2がそれぞれ独立して、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、−C(=O)−OR3、−O−C(=O)−R3、または−OR3〔R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R3がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)。〕である(1)に記載の重合性液晶化合物。
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−であり、
Z1およびZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−またはCH2=C(CH3)−であり、
A1およびA2が、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、−C(=O)−OR3、−O−C(=O)−R3、または−OR3〔R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R3がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)。〕である(1)に記載の重合性液晶化合物。
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−であり、
Z1およびZ2がCH2=CH−であり、
A1およびA2が、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、−C(=O)−OR3または−OR3(R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。)である(1)に記載の重合性液晶化合物。
(7)前記(1)〜(6)のいずれかに記載の重合性液晶化合物、および前記重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物。
本発明の第3によれば、下記(8)の液晶性高分子が提供される。
(8)前記(1)〜(6)のいずれかに記載の重合性液晶化合物、または、前記(7)に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
本発明の第4によれば、下記(9)の光学異方体が提供される。
(9)前記(8)に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
本発明の重合性液晶組成物によれば、液晶相を示す温度範囲が広く、選択反射波長帯域Δλが広い、すなわちΔnの大きな液晶層を形成することができる。
本発明の液晶性高分子は、配向性に優れ、光学異方性(Δn)が高いことから、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等の光学異方体の製造原料として有用である。 また、本発明の光学異方体は、本発明の重合性液晶化合物を用いて製造されたものであるので、均一で高品質な液晶配向性を有する。
本発明の重合性液晶化物は、前記式(I)で示される化合物である。
G1の炭素数1〜20の2価の脂肪族基としては、鎖状の脂肪族基、脂環式構造を有する脂肪族基等が挙げられる。これらの中でも、本発明の所望の効果をより良好に発現させる観点から、炭素数1〜20のアルキレン基、炭素数2〜20のアルケニレン基等の鎖状の脂肪族基が好ましく、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチレン基等の、炭素数1〜12のアルキレン基がより好ましい。
ただし、−O−および−S−がそれぞれ2以上隣接して介在する場合は除かれる。
ここで、R4およびR5は、前記R1と同様の、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
先ず、a=1の凡例、即ち、下記式(α)で表される構造について言及する。
上記式(α)で表される構造と同様の構造の具体例を以下に示す。
上記式(β)で表される構造と同様の構造の具体例を以下に示す。
A1およびA2の具体例としては、下記のものが挙げられる。
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−(これらの基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい。)であり、
Z1およびZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−、CH2=C(CH3)−、またはCH2=C(Cl)−であり、
A1およびA2がそれぞれ独立して、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、−C(=O)−OR3、−O−C(=O)−R3、または−OR3〔R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R3がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)。〕である化合物であることが好ましく、
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−であり、
Z1およびZ2がそれぞれ独立して、CH2=CH−またはCH2=C(CH3)−であり、
A1およびA2が、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、−C(=O)−OR3、−O−C(=O)−R3、または−OR3〔R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R3がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)。〕である化合物であることがより好ましく、
G1が、−(CH2)6−または−(CH2)4−であり、
Z1およびZ2がCH2=CH−であり、
A1およびA2が、式
X1〜X8がそれぞれ独立して、水素原子、−C(=O)−OR3または−OR3(R3は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。)である化合物であることがさらに好ましい。
1)式:Q1−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OM(M:アルカリ金属(主にナトリウム))で表される化合物とを混合して縮合させる。なお、式中、Q1およびQ2は任意の有機基Bを表す(以下、同様である。)。この反応は一般的にウイリアムソン合成と呼ばれる。
2)式:Q1−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
3)式:Q1−E(Eはエポキシ基を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OHで表される化合物とを水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して縮合させる。
4)式:Q1−OFN(OFNは不飽和結合を有する基を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OM(M:アルカリ金属(主にナトリウム))を水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の塩基存在下、混合して付加反応させる。
5)式:Q1−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と、式:Q2−OM(M:アルカリ金属(主にナトリウム))で表される化合物とを銅あるいは塩化第一銅存在下、混合して縮合させる。この反応は一般的にウルマン縮合と呼ばれる。
6)式:Q1−COOHで表される化合物と、式:Q2−OHまたはQ2−NH2で表される化合物とを、脱水縮合剤(N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド等)の存在下に脱水縮合させる。
7)式:Q1−COOHで表される化合物にハロゲン化剤を作用させることにより、式:Q1−COX(Xはハロゲン原子を表す。)を得、このものと式:Q2−OHまたはQ2−NH2で表される化合物とを、塩基の存在下に反応させる。
8)式:Q1−COOHで表される化合物に、酸無水物を作用させることにより、混合酸無水物を得た後、このものに、式:Q2−OHまたはQ2−NH2で表される化合物を反応させる。
9)式:Q1−COOHで表される化合物と、式:Q2−OHまたはQ2−NH2で表される化合物とを、酸触媒あるいは塩基触媒の存在下に脱水縮合させる。
(α)式:Q1-COOHで表されるカルボン酸に、三塩化リン、五塩化リン、塩化チオニル、塩化オキサリルなどのハロゲン化剤を作用させる方法;(β)式:Q1-COOAgで表されるカルボン酸の銀塩に、塩素または臭素を作用させる方法;(γ)式:Q1-COOHで表される化合物に赤色酸化第二水銀の四塩化炭素溶液を作用させる方法;等が挙げられる。
a)式:Q1Q2Q3−Si-X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q4−OHで表される化合物とを、イミダゾール、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。なお、式中、Q1からQ4は任意の有機基Bを表す(以下、同様である。)。
b)3,4−ジヒドロ−2H−ピランなどのビニルエーテルとQ2−OHで表される化合物を、パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素等の酸存在下に反応させる。
c)式:Q1−C(=O)−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q4−OHで表される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。
d)式:Q1−C(=O)−O−C(=O)−Q2で表される酸無水化合物と式:Q3−OHで表される化合物とを反応させる。この場合、所望により、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基を存在させてもよい。
e)Q1−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q2−OHで表される化合物とを、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン等の塩基存在下に反応させる。
f)式:Q1−O−CH2−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q2−OHで表される化合物とを、水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。
g)Q1−O−CH2−C(=O)−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q4−OHで表される化合物とを、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム等の塩基存在下に反応させる。
H)式:Q1−O−C(=O)−X(Xはハロゲン原子を表す。)で表される化合物と式:Q2−OHで表される化合物とを、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基存在下に反応させる。
(i)テトラブチルアンモニウムフルオライドなどのフッ素化物を用いて脱保護する方法
(ii)パラトルエンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸ピリジン塩、塩化水素、酢酸等の酸を用いて脱保護する方法
(iii)水素化ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、トリエチルアミン、ピリジン等の塩基を用いて脱保護する方法
(iv)Pd−Cなどの触媒存在下、水素添加することにより脱保護する方法
目的物の構造は、NMRスペクトル、IRスペクトル、マススペクトル等の測定、元素分析等により、同定することができる。
本発明の第2は、本発明の重合性液晶化合物、および前記重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
用いる重合性キラル化合物としては、例えば、特開平11−193287号公報に記載されているごとき、公知のものが挙げられる。
本発明の第3は、本発明の重合性液晶化合物、または本発明の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子である。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
本発明の重合性液晶化合物を重合して得られる液晶性高分子としては、本発明の重合性液晶化合物の単独重合体、本発明の重合性液晶化合物の2種以上からなる共重合体、本発明の重合性液晶化合物と公知のその他の重合性液晶化合物との共重合体、または、本発明の重合性液晶化合物と他の共重合可能な単量体との共重合体などが挙げられる。
これらの重合開始剤は一種単独で、または二種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の重合性液晶組成物を重合開始剤の存在下に重合することにより、本発明の液晶性高分子を容易に得ることができる。得られる液晶性高分子はコレステリック液晶性高分子である。本発明においては、重合反応をより効率的に行う観点から、前記したような重合開始剤、特に光重合開始剤、および重合性キラル化合物を含む重合性液晶組成物を用いるのが好ましい。以下、かかる重合性液晶組成物を用いる態様について説明する。
例えば、インプレーンスイッチング(IPS)方式の液晶表示素子に使用するようなプレチルト角のごく小さな配向膜を支持体上に設ければ、ほとんど水平に配向した重合性液晶層が得られる。
このような熱処理をすることで、単に塗布するだけの塗工方法と比べて、配向欠陥の少ない均質な液晶性高分子膜を作製することができる。
本発明の第4は、本発明の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体である。
本発明の光学異方体としては、位相差板、液晶表示素子用配向膜、偏光板、視野角拡大板、カラーフィルター、ローパスフィルター、光偏光プリズム、各種光フィルター等が挙げられる。
本実施例において行った試験方法は以下のとおりである。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
冷却器、温度計および滴下漏斗を備えた4つ口反応器に、窒素気流中、中間体D 2.0g(0.0036mol)、中間体E0.76g(0.004mol)、N,N−ジメチルアミノピリジン49mg(0.0004mol)をDMF50mlに溶解した。この溶液に、室温下、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩酸塩(WSC)0.77g(0.004mmol)を加えた。その後、室温下にて9時間反応を行った。反応終了後、反応液を水に投入し、クロロホルム200mlで2回抽出を行った。クロロホルム層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過を行い、硫酸マグネシウムを除去した。ろ液をロータリーエバポレーターにて濃縮して黄色固体を得た。この黄色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン:酢酸エチル=90:10(体積比)からトルエン:酢酸エチル=85:15(体積比)に途中変更)により精製して、淡黄色固体として化合物1を1.85g得た(収率:70.1%)。
目的物の構造は1H−NMRで同定した。
(1)相転移温度の測定
化合物1(試験化合物)を10mg計量し、固体状態のままで2枚のラビング処理を施したポリイミド配向膜付きのガラス基板に挟んだ。この基板をホットプレート上にて、30℃から250℃まで昇温した後、再び30℃まで降温させた。昇温、降温する際の組織構造の変化を偏向光学顕微鏡(ニコン社製 ECLIPSE LV100POL型)で観察し、相転移温度を測定した。測定した相転移温度を第1表に示す。
化合物1の100重量部をシクロペンタノン233重量部に溶解した。この溶液に、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア907)を2.7重量部添加して溶解した溶液を試料とした。調製した溶液を、ラビング処理を施したポリビニルアルコール膜を有するガラス基板にバーコーター(テスター産業社製:バーコーター Rod No.4 シャフト径 12.7mm)を用いて塗布した後、ホットプレート上にて100℃で2分間乾燥させた。得られた皮膜に水銀ランプで700mJ/cm2に相当する紫外線を照射して、厚さ1.5μmの高分子硬化膜を得た。この硬化膜をエリプソメーター(J.A.Woollam社製 XLS−100型)を用いて波長545.3nmのレタデーション(Re)を測定した。その後、別に求めた液晶層の膜厚(d)から計算式Δn=Re/dによりΔnを算出した。算出結果を第1表に示す。
化合物1の100重量部をシクロペンタノン153重量部に溶解した。この溶液に、光重合開始剤(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガキュア1919)を3.3重量部、キラル剤6.0重量部、界面活性剤(1重量%のシクロペンタノン溶液として使用)11.6重量部を添加して溶解した溶液を試料とした。キラル剤として前記式(X)で示される化合物を、界面活性剤としてセイミケミカル社製、KH−40を、それぞれ使用した。
液晶化合物(BASF社製、LC242)を、実施例1に示した化合物の評価(1)〜(3)の方法と同様にして評価した。結果を第2表にまとめた。
また、従来のアジン液晶化合物の相転移温度を、特開平10−147562号公報の記載から抜粋して第2表に示した。
公知の重合性液晶化合物:BASF社製 LC242
Claims (6)
- 下記式(I)
G1は、−(CH 2 ) 6 −または−(CH 2 ) 4 −(これらの基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい。)であり、
Z1およびZ2はそれぞれ独立して、CH 2 =CH−、CH 2 =C(CH 3 )−、またはCH 2 =C(Cl)−であり、
A1およびA2はそれぞれ独立して、式
X1〜X8はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜10のアルキル基、−C(=O)−OR 3 、−O−C(=O)−R 3 、または−OR 3 〔R 3 は、水素原子、または置換基を有していてもよい炭素数1〜10のアルキル基を表す。R 3 がアルキル基である場合、当該アルキル基には、−O−、−C(=O)−O−、または−O−C(=O)−が介在していてもよい(ただし、−O−が2以上隣接して介在する場合を除く。)。〕であり、
aは0または1である。}
で示される重合性液晶化合物。 - 請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶化合物、および前記重合性液晶化合物と重合可能な重合性キラル化合物を含有する重合性液晶組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の重合性液晶化合物、または、請求項7に記載の重合性液晶組成物を重合して得られる液晶性高分子。
- 請求項5に記載の液晶性高分子を構成材料とする光学異方体。
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