JPH1171338A - ３環性アジン - Google Patents
３環性アジンInfo
- Publication number
- JPH1171338A JPH1171338A JP17290598A JP17290598A JPH1171338A JP H1171338 A JPH1171338 A JP H1171338A JP 17290598 A JP17290598 A JP 17290598A JP 17290598 A JP17290598 A JP 17290598A JP H1171338 A JPH1171338 A JP H1171338A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- benzylidene
- hydrazine
- trans
- liquid crystal
- fluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 ネマチック相を有する温度範囲が高温域まで
広く、高速応答が可能となるような液晶化合物及びこれ
を含有する組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：アルコキシル等で置換可能なＣ１〜２０のアルキ
ル、アルコキシル、環Ａ：フッ素置換可能な１，４−フ
ェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基
等、Ｘ1〜Ｘ6：Ｈ原子又はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原
子、Ｈ原子、ＣＮ等）の化合物及びこれを含有する液晶
組成物。
広く、高速応答が可能となるような液晶化合物及びこれ
を含有する組成物を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ：アルコキシル等で置換可能なＣ１〜２０のアルキ
ル、アルコキシル、環Ａ：フッ素置換可能な１，４−フ
ェニレン基、トランス−１，４−シクロヘキシレン基
等、Ｘ1〜Ｘ6：Ｈ原子又はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ原
子、Ｈ原子、ＣＮ等）の化合物及びこれを含有する液晶
組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電子材料や医農
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料とし
て有用な３環アジン類に関する。
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料とし
て有用な３環アジン類に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、更に
単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリック
ス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動方
式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されて
おり、このためこれまでにも非常に多くの液晶化合物が
合成されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、更に
単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリック
ス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動方
式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されて
おり、このためこれまでにも非常に多くの液晶化合物が
合成されている。
【０００３】こうした液晶化合物の中で一般式（Ａ）
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるアジン誘導体は比較的古くから知られており、
(i)液晶相上限温度が２環化合物としては高い．(ii)化
学的に比較的安定．(iii)製造が容易かつ安価である．
等の特性を有する優れた液晶材料である。しかも、本発
明者らの検討によると、現在汎用されている液晶組成物
に添加することにより、その応答時間を非常に改善でき
る効果を有することが確認されている。
されるアジン誘導体は比較的古くから知られており、
(i)液晶相上限温度が２環化合物としては高い．(ii)化
学的に比較的安定．(iii)製造が容易かつ安価である．
等の特性を有する優れた液晶材料である。しかも、本発
明者らの検討によると、現在汎用されている液晶組成物
に添加することにより、その応答時間を非常に改善でき
る効果を有することが確認されている。
【０００６】また、この一般式（Ａ）の化合物はその融
点が高く、他の液晶化合物との相溶性が悪いという問題
点があったが、特開昭５４−８７６８８号公報には一般
式（Ｂ）
点が高く、他の液晶化合物との相溶性が悪いという問題
点があったが、特開昭５４−８７６８８号公報には一般
式（Ｂ）
【０００７】
【化３】
【０００８】（式中、Ｒaはアルキル基を、ＲbはＲaと
異なるアルキル基を表す。）で表される非対称アジン類
が報告されており、一般式（Ａ）の化合物と同程度の液
晶相上限温度を示すのに加えて、一般式（Ａ）の化合物
と比較して融点が低く他の液晶化合物との相溶性も改善
されている。
異なるアルキル基を表す。）で表される非対称アジン類
が報告されており、一般式（Ａ）の化合物と同程度の液
晶相上限温度を示すのに加えて、一般式（Ａ）の化合物
と比較して融点が低く他の液晶化合物との相溶性も改善
されている。
【０００９】更に、この一般式（Ａ）や一般式（Ｂ）の
化合物は、誘電率異方性が非常に小さいいわゆるｎ型の
液晶であるので、液晶組成物の閾値電圧を低減すること
はできなかったが、上記の特開昭５４−８７６８８号公
報に示されている一般式（Ｃ）
化合物は、誘電率異方性が非常に小さいいわゆるｎ型の
液晶であるので、液晶組成物の閾値電圧を低減すること
はできなかったが、上記の特開昭５４−８７６８８号公
報に示されている一般式（Ｃ）
【００１０】
【化４】
【００１１】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるシアノベンゼン誘導体や、本発明者等が既に報告
した一般式（Ｄ）
されるシアノベンゼン誘導体や、本発明者等が既に報告
した一般式（Ｄ）
【００１２】
【化５】
【００１３】（式中、Ｒaはアルキル基を表し、Ｙはフ
ッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基を表す。）で
表される非対称ｐ型アジン類では、低い閾値電圧が要求
される場合にも有効である。
ッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基を表す。）で
表される非対称ｐ型アジン類では、低い閾値電圧が要求
される場合にも有効である。
【００１４】ところで、一般に高温域まで広い温度範囲
を有する液晶組成物を調製するためには、ネマチック相
上限温度（ＴN-I）の高い、３環性あるいは４環性のい
わゆる高温液晶を添加することが多い。しかしながら、
現在高温液晶として用いられているようなＴN-Iの高い
液晶化合物は一般に粘性が大きいので、その添加によっ
て液晶組成物の応答性を悪くさせてしまうことが多く、
特に高速応答性が重視される液晶組成物の場合にはその
使用が制限されているのが実状である。従って、ＴN-I
が高くかつ高速応答が可能な液晶組成物を得ることは容
易ではない。
を有する液晶組成物を調製するためには、ネマチック相
上限温度（ＴN-I）の高い、３環性あるいは４環性のい
わゆる高温液晶を添加することが多い。しかしながら、
現在高温液晶として用いられているようなＴN-Iの高い
液晶化合物は一般に粘性が大きいので、その添加によっ
て液晶組成物の応答性を悪くさせてしまうことが多く、
特に高速応答性が重視される液晶組成物の場合にはその
使用が制限されているのが実状である。従って、ＴN-I
が高くかつ高速応答が可能な液晶組成物を得ることは容
易ではない。
【００１５】前述のようにアジン系化合物は、それを用
いることにより応答の高速化が可能であるので、こうし
た組成物を調製するうえで好適と考えられる。しかしな
がら、前述の一般式（Ａ）〜一般式（Ｄ）の化合物は、
確かに２環化合物としては高いＴN-Iを有するけれど
も、高温液晶として液晶組成物のＴN-Iを上昇させる目
的で用いるには全く不充分であった。
いることにより応答の高速化が可能であるので、こうし
た組成物を調製するうえで好適と考えられる。しかしな
がら、前述の一般式（Ａ）〜一般式（Ｄ）の化合物は、
確かに２環化合物としては高いＴN-Iを有するけれど
も、高温液晶として液晶組成物のＴN-Iを上昇させる目
的で用いるには全く不充分であった。
【００１６】従って、より高いＴN-Iを有するアジン系
の液晶化合物が求められている。
の液晶化合物が求められている。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記の目的に応じるため、アジン系で３環
型の新規液晶化合物を提供し、更にこれを用いて温度範
囲が高温域まで広く、かつ高速応答が可能な液晶組成物
を、更にはこの液晶組成物を用いた液晶素子をも提供す
る。
する課題は、上記の目的に応じるため、アジン系で３環
型の新規液晶化合物を提供し、更にこれを用いて温度範
囲が高温域まで広く、かつ高速応答が可能な液晶組成物
を、更にはこの液晶組成物を用いた液晶素子をも提供す
る。
【００１８】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルコ
キシル基あるいはフッ素原子により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシル基
を表し、環Ａはフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキ
シレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−
２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリ
ダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基を表し、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原
子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル
基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニルオキ
シ基を表す。）で表される３環性アジン。 ２．一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素原子により置
換されていてもよい１，４−フェニレン基又はトランス
−１，４−シクロへキシレン基を表すところの上記１記
載の３環性アジン。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｘ3〜Ｘ6が水素原子を表す
ところの上記１又は２記載の３環性アジン。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２又は３記載の
３環性アジン。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、トリフル
オロメトキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を表すとこ
ろの上記１、２、３又は４記載の３環性アジン。 ６．上記１、２、３、４又は５記載の３環性アジンを含
有する液晶組成物。 ７．上記６記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。
キシル基あるいはフッ素原子により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシル基
を表し、環Ａはフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキ
シレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−
２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリ
ダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基を表し、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原
子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル
基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニルオキ
シ基を表す。）で表される３環性アジン。 ２．一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素原子により置
換されていてもよい１，４−フェニレン基又はトランス
−１，４−シクロへキシレン基を表すところの上記１記
載の３環性アジン。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｘ3〜Ｘ6が水素原子を表す
ところの上記１又は２記載の３環性アジン。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２又は３記載の
３環性アジン。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、トリフル
オロメトキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を表すとこ
ろの上記１、２、３又は４記載の３環性アジン。 ６．上記１、２、３、４又は５記載の３環性アジンを含
有する液晶組成物。 ７．上記６記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。
【００２１】
【発明の実施の形態】以下に、本発明の一例について説
明する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１
０のアルコキシル基あるいはフッ素原子により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアル
コキシル基を表すが、炭素原子数１〜１２のアルキル基
が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特
に好ましい。環Ａはフッ素原子により置換されていても
よい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロ
へキシレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジ
ン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、
ピリダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
ランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましく、トラ
ンス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｘ
1〜Ｘ6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
すが、好ましくはＸ3〜Ｘ6は水素原子を表す。Ｚはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭
素原子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子
により置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアル
キル基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニル
オキシ基を表すが、フッ素原子、−ＯＣＦ3、炭素原子
数１〜１２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、
フッ素原子、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は
炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基が特に好まし
い。上記のように、一般式（Ｉ）においてＲ、環Ａ、Ｘ
1〜Ｘ6及びＺの選択により、多種類のの化合物を含みう
るわけであるが、これらの中では以下の（Ｉａ）〜（Ｉ
ｉ）
明する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１
０のアルコキシル基あるいはフッ素原子により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアル
コキシル基を表すが、炭素原子数１〜１２のアルキル基
が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特
に好ましい。環Ａはフッ素原子により置換されていても
よい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロ
へキシレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジ
ン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、
ピリダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
ランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましく、トラ
ンス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｘ
1〜Ｘ6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
すが、好ましくはＸ3〜Ｘ6は水素原子を表す。Ｚはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭
素原子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子
により置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアル
キル基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニル
オキシ基を表すが、フッ素原子、−ＯＣＦ3、炭素原子
数１〜１２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、
フッ素原子、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は
炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基が特に好まし
い。上記のように、一般式（Ｉ）においてＲ、環Ａ、Ｘ
1〜Ｘ6及びＺの選択により、多種類のの化合物を含みう
るわけであるが、これらの中では以下の（Ｉａ）〜（Ｉ
ｉ）
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を
表す。）で表される化合物が好ましく、（Ｉａ）〜（Ｉ
ｃ）の化合物が特に好ましい。
アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を
表す。）で表される化合物が好ましく、（Ｉａ）〜（Ｉ
ｃ）の化合物が特に好ましい。
【００２４】一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
【００２５】
【化８】
【００２６】（式中、Ｚ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるヒド
ラゾンと一般式（ＩＩＩ）
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるヒド
ラゾンと一般式（ＩＩＩ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｒ、環Ａ、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6は一般
式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体とを反応させることにより容易に
得ることができる。この際に、式（ＩＶ）や式（Ｖ）等
の対称系のアジン
式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体とを反応させることにより容易に
得ることができる。この際に、式（ＩＶ）や式（Ｖ）等
の対称系のアジン
【００２９】
【化１０】
【００３０】の生成を抑止するためにアミンの存在下に
反応させることが好ましい。アミン類としては２級アミ
ンあるいは３級アミンが好ましく、３級アミンが特に好
ましい。更に３級アミンとしてはトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等
の芳香族アミン、ピリジン等の環状アミン類等が用いら
れるが、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンが特
に好ましい。
反応させることが好ましい。アミン類としては２級アミ
ンあるいは３級アミンが好ましく、３級アミンが特に好
ましい。更に３級アミンとしてはトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等
の芳香族アミン、ピリジン等の環状アミン類等が用いら
れるが、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンが特
に好ましい。
【００３１】アミンの使用量は一般式（ＩＩ）のヒドラ
ゾンに対して0.1〜20モル量が好ましく、0.5〜10モル量
が更に好ましい。これらアミン類は一般式（ＩＩ）のヒ
ドラゾンと一般式（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドとを反
応させる際に系内に添加してもよいが、一般式（ＩＩ）
のヒドラゾンを調製する際に、後処理の工程で加えてお
くことによりアミンを含んだヒドラゾンと一般式（ＩＩ
Ｉ）のベンズアルデヒドを反応させても良い。即ち、一
般式（ＶＩ）
ゾンに対して0.1〜20モル量が好ましく、0.5〜10モル量
が更に好ましい。これらアミン類は一般式（ＩＩ）のヒ
ドラゾンと一般式（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドとを反
応させる際に系内に添加してもよいが、一般式（ＩＩ）
のヒドラゾンを調製する際に、後処理の工程で加えてお
くことによりアミンを含んだヒドラゾンと一般式（ＩＩ
Ｉ）のベンズアルデヒドを反応させても良い。即ち、一
般式（ＶＩ）
【００３２】
【化１１】
【００３３】（式中、Ｚ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体をジクロロメタン等の溶媒中で大過
剰のヒドラジンと反応させて、一般式（ＩＩ）のヒドラ
ゾンを調製し、反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液のような塩基性水溶液により水洗を繰り返して過剰
のヒドラジンを除去する。これに３級アミンを加え、更
に無水硫酸ナトリウムのような脱水剤を加えて脱水した
溶液を、塩基性アルミナ共存下一般式（ＩＩＩ）のベン
ズアルデヒドのジクロロメタン溶液に加えて反応させ
る。この反応は冷却下に、あるいは加熱下に行ってもよ
いが、通常は室温付近で実施することが好ましい。反応
終了後ただちに塩基性アルミナによるカラムクロマトグ
ラフィーを用いて、精製し、必要に応じエタノールなど
の極性溶媒から再結晶を行い目的物を得る。
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体をジクロロメタン等の溶媒中で大過
剰のヒドラジンと反応させて、一般式（ＩＩ）のヒドラ
ゾンを調製し、反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液のような塩基性水溶液により水洗を繰り返して過剰
のヒドラジンを除去する。これに３級アミンを加え、更
に無水硫酸ナトリウムのような脱水剤を加えて脱水した
溶液を、塩基性アルミナ共存下一般式（ＩＩＩ）のベン
ズアルデヒドのジクロロメタン溶液に加えて反応させ
る。この反応は冷却下に、あるいは加熱下に行ってもよ
いが、通常は室温付近で実施することが好ましい。反応
終了後ただちに塩基性アルミナによるカラムクロマトグ
ラフィーを用いて、精製し、必要に応じエタノールなど
の極性溶媒から再結晶を行い目的物を得る。
【００３４】また本発明の一般式（Ｉ）の化合物は一般
式（ＩＩ）のヒドラゾンに換えて、一般式（ＶＩＩ）
式（ＩＩ）のヒドラゾンに換えて、一般式（ＶＩＩ）
【００３５】
【化１２】
【００３６】（式中、Ｒ、環Ａ、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一
般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）のヒドラソ
ンを用い、これを一般式（ＶＩ）のベンズアルデヒドと
同様に反応させても得ることができる。
般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）のヒドラソ
ンを用い、これを一般式（ＶＩ）のベンズアルデヒドと
同様に反応させても得ることができる。
【００３７】ここで原料として用いるベンズアルデヒド
誘導体は、その多くは市販されており用意に入手可能で
あるが、市販されていない誘導体も必要とあれば対応す
る臭化ベンゼン誘導体から調製したグリニヤール反応剤
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルミ
ル化剤を反応させることにより容易に得ることができ
る。あるいは場合によっては対応する安息香酸誘導体を
酸クロリドとした後に還元することによっても得ること
ができる。
誘導体は、その多くは市販されており用意に入手可能で
あるが、市販されていない誘導体も必要とあれば対応す
る臭化ベンゼン誘導体から調製したグリニヤール反応剤
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルミ
ル化剤を反応させることにより容易に得ることができ
る。あるいは場合によっては対応する安息香酸誘導体を
酸クロリドとした後に還元することによっても得ること
ができる。
【００３８】斯くして製造された一般式（Ｉ）のアジン
誘導体の例をその相転移温度とともに第１表に掲げる。
誘導体の例をその相転移温度とともに第１表に掲げる。
【００３９】
【表１】
【００４０】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、相転移温
度は「℃」を表す。） 第１表からわかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物はいずれも非常に高いネマチック相上限温度を示す。
相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、相転移温
度は「℃」を表す。） 第１表からわかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物はいずれも非常に高いネマチック相上限温度を示す。
【００４１】これに対し、それぞれに対応する２環性ア
ジン化合物である式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）、式（Ｂ
−３）、式（Ｄ−４）及び式（Ｄ−５）の相転移温度は
以下の通りである。
ジン化合物である式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）、式（Ｂ
−３）、式（Ｄ−４）及び式（Ｄ−５）の相転移温度は
以下の通りである。
【００４２】
【化１３】
【００４３】（上記において、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネ
マチック相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、
相転移温度は「℃」を表す。） これらを比較すると明らかなように、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物のネマチック相上限温度は対応する２環
性アジン誘導体に比べ１５０℃以上も高くなっている。
マチック相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、
相転移温度は「℃」を表す。） これらを比較すると明らかなように、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物のネマチック相上限温度は対応する２環
性アジン誘導体に比べ１５０℃以上も高くなっている。
【００４４】更に一般式（Ｉ）の化合物を従来の液晶組
成物に添加することにより得られる優れた効果は以下の
ように明らかである。 ホスト液晶（Ｈ）
成物に添加することにより得られる優れた効果は以下の
ように明らかである。 ホスト液晶（Ｈ）
【００４５】
【化１４】
【００４６】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．００９０であった。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．００９０であった。
【００４７】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び第
１表に挙げた
１表に挙げた
【００４８】
【化１５】
【００４９】の化合物それぞれ２０重量％からなる液晶
組成物である（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）、
（Ｍ−４）及び（Ｍ−５）を調製した。上記で調製して
液晶組成物及びホスト液晶（Ｈ）のネマチック相上限温
度（Ｔｎｉ）、融点（Ｔ−ｎ）、閾値電圧（Ｖｔｈ）、
屈折率異方性（Δｎ）及び応答時間（τ）を第２表に挙
げる。
組成物である（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）、
（Ｍ−４）及び（Ｍ−５）を調製した。上記で調製して
液晶組成物及びホスト液晶（Ｈ）のネマチック相上限温
度（Ｔｎｉ）、融点（Ｔ−ｎ）、閾値電圧（Ｖｔｈ）、
屈折率異方性（Δｎ）及び応答時間（τ）を第２表に挙
げる。
【００５０】
【表２】
【００５１】ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の
化合物を添加した液晶組成物（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度は、ホスト液晶の１１６．７℃と比べ１５７．
２℃と大きく上昇した。また、融点に関してもホスト液
晶の１１℃から−８℃となっており、ｎ型のアジン誘導
体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト液晶に２０重量
％添加することによりネマチック相を示す温度範囲が５
９．５℃と著しく拡大した。また、この組成物を０℃で
２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。これを用いて同様にして素子を作製し、その応答時
間を測定したところ、１６．０ｍ秒と大幅に高速化する
ことができた。次に、その閾値電圧を測定したところ、
ホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなった。更に屈折率異方
性（Δｎ）も０．１３９と大きな値を示した。
化合物を添加した液晶組成物（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度は、ホスト液晶の１１６．７℃と比べ１５７．
２℃と大きく上昇した。また、融点に関してもホスト液
晶の１１℃から−８℃となっており、ｎ型のアジン誘導
体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト液晶に２０重量
％添加することによりネマチック相を示す温度範囲が５
９．５℃と著しく拡大した。また、この組成物を０℃で
２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。これを用いて同様にして素子を作製し、その応答時
間を測定したところ、１６．０ｍ秒と大幅に高速化する
ことができた。次に、その閾値電圧を測定したところ、
ホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなった。更に屈折率異方
性（Δｎ）も０．１３９と大きな値を示した。
【００５２】また、ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−
４）の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０重量％）
添加して、液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。（Ｍ−
４）のネマチック相上限温度（Ｔｎｉ）はホスト液晶の
１１６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に、同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ、ｎ
型のアジン誘導体にはやや及ばないもののやはり、ホス
ト液晶（Ｈ）より高速になった。更に屈折率異方性（Δ
ｎ）も０．１３１と大きな値を示した。次に、この素子
の閾値電圧を測定したところ、ホスト液晶（Ｈ）よりや
や高くなったが、ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−
１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−３）の化合物をホスト液
晶（Ｈ）にそれぞれ２０重量％添加して得た液晶組成物
（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）と比較すると改善
されていることがわかった。
４）の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０重量％）
添加して、液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。（Ｍ−
４）のネマチック相上限温度（Ｔｎｉ）はホスト液晶の
１１６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に、同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ、ｎ
型のアジン誘導体にはやや及ばないもののやはり、ホス
ト液晶（Ｈ）より高速になった。更に屈折率異方性（Δ
ｎ）も０．１３１と大きな値を示した。次に、この素子
の閾値電圧を測定したところ、ホスト液晶（Ｈ）よりや
や高くなったが、ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−
１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−３）の化合物をホスト液
晶（Ｈ）にそれぞれ２０重量％添加して得た液晶組成物
（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）と比較すると改善
されていることがわかった。
【００５３】以上から、本発明の化合物が、従来液晶と
の相溶性に優れ、また屈折率異方性も大きく、閾値電圧
をそれほど上昇させることなしに、そのネマチック相を
示す温度範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改
善するうえにおいて、非常に有効であることがわかる。
の相溶性に優れ、また屈折率異方性も大きく、閾値電圧
をそれほど上昇させることなしに、そのネマチック相を
示す温度範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改
善するうえにおいて、非常に有効であることがわかる。
【００５４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５５】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認し、相転移温度の測定は温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡と示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。また、組成物における「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） １−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−２）の化
合物）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認し、相転移温度の測定は温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡と示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。また、組成物における「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） １−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−２）の化
合物）の合成
【００５６】
【化１６】
【００５７】ヒドラジン１水和物２４２ｇに４−エチル
ベンズアルデヒド６５ｇをジクロロメタン３００ｍＬに
溶解して加え、室温で１時間攪拌した。３００ｍＬの飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗滌し余分なヒドラ
ジンを除いた。有機層にトリエチルアミン４０ｍＬを加
え、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。硫酸ナトリ
ウムを濾過した。この濾液を塩基性アルミナ２４０ｇ共
存下、ジクロロメタン３００ｍＬ及び４−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシルベンズアルデヒド１２１
ｇに滴下し、室温で更に３時間攪拌した。反応液をその
ままアルミナ（塩基性）カラムクロマトグラフィー（ジ
クロロメタン）を用いて精製し、更にエタノールから再
結晶させて、１−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン４４ｇを得た。この化合物の融点
は９７℃であり、２２７℃までネマチック相を示した。
ベンズアルデヒド６５ｇをジクロロメタン３００ｍＬに
溶解して加え、室温で１時間攪拌した。３００ｍＬの飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗滌し余分なヒドラ
ジンを除いた。有機層にトリエチルアミン４０ｍＬを加
え、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。硫酸ナトリ
ウムを濾過した。この濾液を塩基性アルミナ２４０ｇ共
存下、ジクロロメタン３００ｍＬ及び４−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシルベンズアルデヒド１２１
ｇに滴下し、室温で更に３時間攪拌した。反応液をその
ままアルミナ（塩基性）カラムクロマトグラフィー（ジ
クロロメタン）を用いて精製し、更にエタノールから再
結晶させて、１−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン４４ｇを得た。この化合物の融点
は９７℃であり、２２７℃までネマチック相を示した。
【００５８】上記において、４−エチルベンズアルデヒ
ドに換えて、４−メチルベンズアルデヒド、４−プロピ
ルベンズアルデヒド、４−ブチルベンズアルデヒド、４
−ペンチルベンズアルデヒド、４−ヘプチルベンズアル
デヒド、４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド、４−
（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド、４−（５−ヘキ
セニル）ベンズアルデヒドあるいは４−（６−ヘプテニ
ル）ベンズアルデヒドを用いることにより、以下の化合
物を得た。
ドに換えて、４−メチルベンズアルデヒド、４−プロピ
ルベンズアルデヒド、４−ブチルベンズアルデヒド、４
−ペンチルベンズアルデヒド、４−ヘプチルベンズアル
デヒド、４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド、４−
（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド、４−（５−ヘキ
セニル）ベンズアルデヒドあるいは４−（６−ヘプテニ
ル）ベンズアルデヒドを用いることにより、以下の化合
物を得た。
【００５９】１−（４−メチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−１）の化
合物） １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−３）の化合
物） １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン 更に、前記において、４−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドに換えて、４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンズアルデヒド、
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンズア
ルデヒド、４−（トランス−４−プチル）シクロヘキシ
ルベンズアルデヒド、４−（トランス−５−ヘキシル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドあるいは４−（トラン
ス−６−ヘプチル）シクロヘキシルベンズアルデヒドを
用いることにより以下の化合物を得た。
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−１）の化
合物） １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−３）の化合
物） １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン 更に、前記において、４−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドに換えて、４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンズアルデヒド、
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンズア
ルデヒド、４−（トランス−４−プチル）シクロヘキシ
ルベンズアルデヒド、４−（トランス−５−ヘキシル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドあるいは４−（トラン
ス−６−ヘプチル）シクロヘキシルベンズアルデヒドを
用いることにより以下の化合物を得た。
【００６０】１−（４−メチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン （実施例２） １−（４−フルオロベンジリデン）−２
−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベ
ンジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−４）の
化合物）の合成
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン （実施例２） １−（４−フルオロベンジリデン）−２
−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベ
ンジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−４）の
化合物）の合成
【００６１】
【化１７】
【００６２】実施例１において、４−エチルベンズアル
デヒドに換えて、４−フルオロベンズアルデヒドを用い
た他は同様にして、１−（４−フルオロベンジリデン）
−２−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ルベンジリデン］ヒドラジンを得た。この化合物の相転
移温度は第１表にまとめて示した。
デヒドに換えて、４−フルオロベンズアルデヒドを用い
た他は同様にして、１−（４−フルオロベンジリデン）
−２−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ルベンジリデン］ヒドラジンを得た。この化合物の相転
移温度は第１表にまとめて示した。
【００６３】同様にして以下の化合物を得た。 １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−５）の化合物） １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン （実施例３） 液晶組成物の調製（１） ホスト液晶（Ｈ）
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−５）の化合物） １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン （実施例３） 液晶組成物の調製（１） ホスト液晶（Ｈ）
【００６４】
【化１８】
【００６５】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．０９０であった。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．０９０であった。
【００６６】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実
施例１で得たｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）
施例１で得たｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）
【００６７】
【化１９】
【００６８】の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この液晶組成物のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は、１５７．２℃とホスト液晶
（Ｈ）に比べ大きく上昇した。また、この組成物を０℃
で２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。この組成物を−７８℃に長時間放置して固化させ、
ついで昇温して再び均一なネマチック相となる温度（Ｔ
−ｎ）を測定したところ−８℃と低温であった。このｎ
型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト
液晶に２０重量％添加することによりネマチック相を示
す温度範囲が５９．５℃も著しく拡大した。
（Ｍ−１）を調製した。この液晶組成物のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は、１５７．２℃とホスト液晶
（Ｈ）に比べ大きく上昇した。また、この組成物を０℃
で２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。この組成物を−７８℃に長時間放置して固化させ、
ついで昇温して再び均一なネマチック相となる温度（Ｔ
−ｎ）を測定したところ−８℃と低温であった。このｎ
型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト
液晶に２０重量％添加することによりネマチック相を示
す温度範囲が５９．５℃も著しく拡大した。
【００６９】これを用いて同様にして素子を作製し、そ
の応答時間を測定したところ、１６．０ｍ秒とホスト液
晶（Ｈ）に比べ大幅に高速化することができた。次に、
その閾値電圧（Ｖｔｈ）を測定したところ２．６４Ｖで
あった。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３９と大き
な値を示した。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−４）
の応答時間を測定したところ、１６．０ｍ秒とホスト液
晶（Ｈ）に比べ大幅に高速化することができた。次に、
その閾値電圧（Ｖｔｈ）を測定したところ２．６４Ｖで
あった。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３９と大き
な値を示した。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−４）
【００７０】
【化２０】
【００７１】の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−４）を調製した。この（Ｍ−４）のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は１４４．１℃でホスト液晶の１１
６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に同様にして液晶
素子を作製しその応答時間を測定したところ１７．０ｍ
秒とｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を
２０重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）にはやや及ば
ないもののやはり、ホスト液晶（Ｈ）より高速になっ
た。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３１と大きな値
を示した。次に、この素子の閾値電圧を測定したところ
２．４２Ｖとホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなったが、
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を２０
重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）と比較すると改善
されていることがわかった。 （実施例５） 液晶組成物の調製（３） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−２）
（Ｍ−４）を調製した。この（Ｍ−４）のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は１４４．１℃でホスト液晶の１１
６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に同様にして液晶
素子を作製しその応答時間を測定したところ１７．０ｍ
秒とｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を
２０重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）にはやや及ば
ないもののやはり、ホスト液晶（Ｈ）より高速になっ
た。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３１と大きな値
を示した。次に、この素子の閾値電圧を測定したところ
２．４２Ｖとホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなったが、
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を２０
重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）と比較すると改善
されていることがわかった。 （実施例５） 液晶組成物の調製（３） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−２）
【００７２】
【化２１】
【００７３】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５２．６℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
７．４ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３７であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．５４Ｖであった。 （実施例６） 液晶組成物の調製（４） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−３）
−２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５２．６℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
７．４ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３７であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．５４Ｖであった。 （実施例６） 液晶組成物の調製（４） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−３）
【００７４】
【化２２】
【００７５】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−３）を調製した。この（Ｍ−３）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５３．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
６．３ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３６であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．６９Ｖであった。 （実施例７） 液晶組成物の調製（５） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−５）
−３）を調製した。この（Ｍ−３）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５３．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
６．３ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３６であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．６９Ｖであった。 （実施例７） 液晶組成物の調製（５） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−５）
【００７６】
【化２３】
【００７７】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−５）を調製した。この（Ｍ−５）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１４６．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ２
１．０ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１２８であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．０７Ｖであった。 （比較例）ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及びｎ型の２環
性アジン誘導体である（Ｂ−１）
−５）を調製した。この（Ｍ−５）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１４６．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ２
１．０ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１２８であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．０７Ｖであった。 （比較例）ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及びｎ型の２環
性アジン誘導体である（Ｂ−１）
【００７８】
【化２４】
【００７９】の化合物２０重量からなる比較組成物（Ｍ
−Ｂ）を調製した。（Ｍ−Ｂ）のネマチック相上限温度
（Ｔｎｉ）は１１５．６℃と２環化合物としては高いＴ
ｎｉを有するが、（Ｍ−１）の１５７．２℃、（Ｍ−
２）の１５２．６℃、（Ｍ−３）の１５３．３℃と比較
すると本発明の３環性のアジン誘導体のほうが優れてい
ることが明白である。
−Ｂ）を調製した。（Ｍ−Ｂ）のネマチック相上限温度
（Ｔｎｉ）は１１５．６℃と２環化合物としては高いＴ
ｎｉを有するが、（Ｍ−１）の１５７．２℃、（Ｍ−
２）の１５２．６℃、（Ｍ−３）の１５３．３℃と比較
すると本発明の３環性のアジン誘導体のほうが優れてい
ることが明白である。
【００８０】次に同様にして液晶素子を作製しその応答
時間を測定したところ、（Ｍ−１）と同程度の１５．３
ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりかなり高速になった。以上
から、本発明の化合物が、そのネマチック相の温度範囲
を拡大させ同時に、その応答時間を大幅に低減するうえ
において、非常に有効であることがわかる。
時間を測定したところ、（Ｍ−１）と同程度の１５．３
ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりかなり高速になった。以上
から、本発明の化合物が、そのネマチック相の温度範囲
を拡大させ同時に、その応答時間を大幅に低減するうえ
において、非常に有効であることがわかる。
【００８１】
【発明の効果】本発明により提供される、一般式（Ｉ）
で表される３環性アジン誘導体である新規液晶化合物は
熱、光等に対し化学的に安定で、液晶性に非常に優れ、
しかも工業的にも容易に製造することができる。
で表される３環性アジン誘導体である新規液晶化合物は
熱、光等に対し化学的に安定で、液晶性に非常に優れ、
しかも工業的にも容易に製造することができる。
【００８２】得られた本発明の一般式（Ｉ）の液晶化合
物は、従来の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性
にも優れ、この添加によりそのネマチック相を示す温度
範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改善するこ
とができる。また屈折率異方性を大きくし、閾値電圧は
それほど上昇さることはない。
物は、従来の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性
にも優れ、この添加によりそのネマチック相を示す温度
範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改善するこ
とができる。また屈折率異方性を大きくし、閾値電圧は
それほど上昇さることはない。
【００８３】従って、温度範囲が広く、低電圧駆動と高
速応答が可能な液晶表示素子用の液晶材料の構成成分と
して非常に実用的である。
速応答が可能な液晶表示素子用の液晶材料の構成成分と
して非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (7)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルコキシル基ある
いはフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基又はアルコキシル基を表し、環Ａ
はフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、ピ
リミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイ
ル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，
６−ジイル基又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル基を表し、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１〜１
０のアルコキシル基あるいはフッ素原子により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表
す。）で表される３環性アジン。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素原
子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基又
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表すところ
の請求項１記載の３環性アジン。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｘ3〜Ｘ6が水素
原子を表すところの請求項１又は２記載の３環性アジ
ン。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数
１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、２
又は３記載の３環性アジン。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原
子、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル
基を表すところの請求項１、２、３又は４記載の３環性
アジン。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４又は５記載の３環
性アジンを含有する液晶組成物。 - 【請求項７】 請求項６記載の液晶組成物を用いた表示
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17290598A JPH1171338A (ja) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | ３環性アジン |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16577997 | 1997-06-23 | ||
| JP9-165779 | 1997-06-23 | ||
| JP17290598A JPH1171338A (ja) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | ３環性アジン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171338A true JPH1171338A (ja) | 1999-03-16 |
Family
ID=26490389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17290598A Pending JPH1171338A (ja) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | ３環性アジン |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171338A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007129707A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ４−（４−アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| WO2010038591A1 (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
| JP2011032179A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-17 | Nippon Zeon Co Ltd | キラル化合物の製造方法および製造中間体 |
| JP2011068591A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Dic Corp | ４環性アジン化合物 |
| WO2011122298A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
-
1998
- 1998-06-19 JP JP17290598A patent/JPH1171338A/ja active Pending
Cited By (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008031151A (ja) * | 2006-05-09 | 2008-02-14 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | ４−（４−アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| US7777081B2 (en) | 2006-05-09 | 2010-08-17 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | 4-(4-alkylcyclohexyl)benzaldehyde |
| WO2007129707A1 (ja) * | 2006-05-09 | 2007-11-15 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | ４－（４－アルキルシクロヘキシル）ベンズアルデヒド |
| KR101429426B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2014-08-13 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 4-(4-알킬시클로헥실)벤즈알데히드 |
| KR101415348B1 (ko) * | 2006-05-09 | 2014-07-04 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 4-(4-알킬시클로헥실)벤즈알데히드 |
| US8603357B2 (en) | 2008-10-01 | 2013-12-10 | Zeon Corporation | Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal composition, liquid crystal polymer and optically anisotropic body |
| WO2010038591A1 (ja) * | 2008-10-01 | 2010-04-08 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
| CN102171216A (zh) * | 2008-10-01 | 2011-08-31 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性对掌性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子以及光学各向异性体 |
| JP5522047B2 (ja) * | 2008-10-01 | 2014-06-18 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
| KR101298371B1 (ko) * | 2008-10-01 | 2013-08-20 | 제온 코포레이션 | 중합성 키랄 화합물, 중합성 액정 조성물, 액정성 고분자 및 광학 이방체 |
| JP2011032179A (ja) * | 2009-07-30 | 2011-02-17 | Nippon Zeon Co Ltd | キラル化合物の製造方法および製造中間体 |
| JP2011068591A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-04-07 | Dic Corp | ４環性アジン化合物 |
| CN102791749A (zh) * | 2010-03-31 | 2012-11-21 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体 |
| WO2011122298A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
| CN103992331A (zh) * | 2010-03-31 | 2014-08-20 | 日本瑞翁株式会社 | 聚合性手性化合物、聚合性液晶组合物、液晶性高分子及光学各向导性体 |
| US8883271B2 (en) | 2010-03-31 | 2014-11-11 | Zeon Corporation | Polymerizable chiral compound, polymerizable liquid crystal compound, liquid crystal polymer and optically anisotropic body |
| JP5737283B2 (ja) * | 2010-03-31 | 2015-06-17 | 日本ゼオン株式会社 | 重合性キラル化合物、重合性液晶組成物、液晶性高分子及び光学異方体 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3780547B2 (ja) | ビシクロヘキサン誘導体 | |
| JP3931995B2 (ja) | アルケニルアジン類 | |
| JPS60224678A (ja) | ピリミジン系化合物 | |
| JPH1171338A (ja) | ３環性アジン | |
| JPH03133938A (ja) | アルキニル置換液晶成分、それらの製造方法及び液晶指示装置 | |
| JP4258033B2 (ja) | ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 | |
| JP3882948B2 (ja) | 非対称アジン類 | |
| JP3841182B2 (ja) | フッ素置換アジン | |
| JP4193077B2 (ja) | １，３−フェニレン誘導体 | |
| JP2000001463A (ja) | ４−シアノベンゼン誘導体の製造方法 | |
| JP3632778B2 (ja) | （２−シクロヘキシル）プロピルベンゼン誘導体 | |
| JP2631876B2 (ja) | 液晶材料 | |
| JPH058706B2 (ja) | ||
| JP3057820B2 (ja) | ピリジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JP4239242B2 (ja) | フェニルナフタレン誘導体 | |
| JP2981036B2 (ja) | 末端にクロロフェニル基とアルコキシアルキル基を有する新規な化合物及びそれを含有する液晶混合物 | |
| JP3044820B2 (ja) | ピリミジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH06247886A (ja) | トリフルオロベンゼン誘導体 | |
| JP4344961B2 (ja) | ２−（４−シアノフェニル）ピリジン誘導体の製造方法 | |
| JP3101984B2 (ja) | ピラジン誘導体とそれを含む強誘電性液晶組成物 | |
| JPH0571580B2 (ja) | ||
| JPH06102635B2 (ja) | 新規液晶性化合物および液晶組成物 | |
| JPH11199558A (ja) | アジン化合物 | |
| JP4314643B2 (ja) | フェニルトラン誘導体 | |
| JP2622514B2 (ja) | 液晶材料 |