JPH11199558A - アジン化合物 - Google Patents
アジン化合物Info
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- JPH11199558A JPH11199558A JP386298A JP386298A JPH11199558A JP H11199558 A JPH11199558 A JP H11199558A JP 386298 A JP386298 A JP 386298A JP 386298 A JP386298 A JP 386298A JP H11199558 A JPH11199558 A JP H11199558A
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】 一般式(I)
【化１】
（Ｒ：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル
等、ｎ：０、１、環Ａ：１，４−フェニレン、トランス
−１，４−シクロヘキシレン等、Ｚ：Ｆ原子、塩素原
子、Ｃ１〜７のアルキル等）で表されるアジン化合物。 【効果】 本発明の化合物は、化学的に安定、液晶性に
優れ。工業的にも容易に製造でき、従来の液晶材料との
相溶性にも優れ、添加により液晶組成物の応答時間を大
幅に改善することができる。しかも、従来知られている
アジン化合物と異なり、それ自体無色である。従って、
温度範囲が広く、無色で高速応答が可能な液晶表示素子
用の液晶材料の構成成分として非常に実用的である。
等、ｎ：０、１、環Ａ：１，４−フェニレン、トランス
−１，４−シクロヘキシレン等、Ｚ：Ｆ原子、塩素原
子、Ｃ１〜７のアルキル等）で表されるアジン化合物。 【効果】 本発明の化合物は、化学的に安定、液晶性に
優れ。工業的にも容易に製造でき、従来の液晶材料との
相溶性にも優れ、添加により液晶組成物の応答時間を大
幅に改善することができる。しかも、従来知られている
アジン化合物と異なり、それ自体無色である。従って、
温度範囲が広く、無色で高速応答が可能な液晶表示素子
用の液晶材料の構成成分として非常に実用的である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電子材料や医農
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料とし
て有用なアジン化合物に関する。
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料とし
て有用なアジン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、このためこれまでにも非常に多くの液晶化合物
が合成されている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、このためこれまでにも非常に多くの液晶化合物
が合成されている。
【０００３】こうした液晶化合物の中で一般式（Ａ）
【０００４】
【化２】
【０００５】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるアジン誘導体は比較的古くから知られており、
(i)液晶相上限温度が高い．(ii)化学的に比較的安定．
(iii)製造が容易かつ安価である．等の特性を有する優
れた液晶材料である。しかも、本発明者らの検討による
と、現在汎用されている液晶組成物に添加することによ
り、その応答時間を非常に改善できる効果を有すること
が確認されている。
されるアジン誘導体は比較的古くから知られており、
(i)液晶相上限温度が高い．(ii)化学的に比較的安定．
(iii)製造が容易かつ安価である．等の特性を有する優
れた液晶材料である。しかも、本発明者らの検討による
と、現在汎用されている液晶組成物に添加することによ
り、その応答時間を非常に改善できる効果を有すること
が確認されている。
【０００６】しかしながら、化合物（Ａ）はその融点が
高く、他の液晶化合物との相溶性が悪いという問題点、
及び化合物そのものが黄色に着色しているという問題点
があった。
高く、他の液晶化合物との相溶性が悪いという問題点、
及び化合物そのものが黄色に着色しているという問題点
があった。
【０００７】この問題点を改善した化合物として、特開
昭５４−８７６８８号公報には一般式（Ｂ）
昭５４−８７６８８号公報には一般式（Ｂ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒaはアルキル基を、ＲbはＲaと
異なるアルキル基を表す。）で表される非対称アジン化
合物が報告されている。化合物（Ｂ）は化合物（Ａ）と
同程度に高い液晶相上限温度を示すのに加えて、（Ａ）
と比較して融点が低く他の液晶化合物との相溶性も良い
といった優れた特徴を有する。
異なるアルキル基を表す。）で表される非対称アジン化
合物が報告されている。化合物（Ｂ）は化合物（Ａ）と
同程度に高い液晶相上限温度を示すのに加えて、（Ａ）
と比較して融点が低く他の液晶化合物との相溶性も良い
といった優れた特徴を有する。
【００１０】しかしながら、化合物（Ｂ）に於いても、
着色という問題点は化合物（Ａ）と同様に改善されてい
ない。従って、液晶表示素子を作成する上で、支障をき
たす場合も考えられる。
着色という問題点は化合物（Ａ）と同様に改善されてい
ない。従って、液晶表示素子を作成する上で、支障をき
たす場合も考えられる。
【００１１】そこで、ネマチック液晶性に優れ高速応答
が可能であるというアジン系液晶の優れた特徴を有しな
がら、融点が低く他の液晶化合物との相溶性にも優れ、
かつ化合物自体が無色であるような、液晶性アジン化合
物が求められている。
が可能であるというアジン系液晶の優れた特徴を有しな
がら、融点が低く他の液晶化合物との相溶性にも優れ、
かつ化合物自体が無色であるような、液晶性アジン化合
物が求められている。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記の目的に応じるため、シクロヘキサン
系の新規液晶性アジン化合物を提供し、さらにこれを用
いて無色で高速応答が可能な液晶組成物を提供するもの
である。
する課題は、上記の目的に応じるため、シクロヘキサン
系の新規液晶性アジン化合物を提供し、さらにこれを用
いて無色で高速応答が可能な液晶組成物を提供するもの
である。
【００１３】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基又は炭素原子
数２〜１２のアルコキシルアルキル基を表し、ｎは０又
は１の整数を表し、環Ａは１，４−フェニレン基、３−
フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ
−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロへキシレ
ン基を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、水
素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１〜１２のアルキル
基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数１
〜１２のアルコキシル基、炭素原子数３〜１２のアルケ
ニルオキシ基又は炭素原子数２〜１２のアルコキシルア
ルキル基を表すが、環Ａがトランス−１，４−シクロへ
キシレン基の場合、Ｚはアルキル基、アルケニル基又は
アルコキシルアルキル基を表す。）で表されるアジン化
合物。 ２．一般式（Ｉ）において、ｎが０を表すところの上記
１記載のアジン化合物。 ３．一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−フェニレン
基又はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表すと
ころの上記１又は２記載のアジン化合物。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒ及びＺが各々独立して炭
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜
７の直鎖状アルケニル基を表すところの上記１、２又は
３記載のアジン化合物。 ５．上記１、２、３又は４記載のアジン化合物を含有す
る液晶組成物。 ６．上記５記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段とした。
ル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基又は炭素原子
数２〜１２のアルコキシルアルキル基を表し、ｎは０又
は１の整数を表し、環Ａは１，４−フェニレン基、３−
フルオロ−１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ
−１，４−フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４
−フェニレン基又はトランス−１，４−シクロへキシレ
ン基を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、水
素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−Ｃ
Ｆ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１〜１２のアルキル
基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数１
〜１２のアルコキシル基、炭素原子数３〜１２のアルケ
ニルオキシ基又は炭素原子数２〜１２のアルコキシルア
ルキル基を表すが、環Ａがトランス−１，４−シクロへ
キシレン基の場合、Ｚはアルキル基、アルケニル基又は
アルコキシルアルキル基を表す。）で表されるアジン化
合物。 ２．一般式（Ｉ）において、ｎが０を表すところの上記
１記載のアジン化合物。 ３．一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−フェニレン
基又はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表すと
ころの上記１又は２記載のアジン化合物。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒ及びＺが各々独立して炭
素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２〜
７の直鎖状アルケニル基を表すところの上記１、２又は
３記載のアジン化合物。 ５．上記１、２、３又は４記載のアジン化合物を含有す
る液晶組成物。 ６．上記５記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段とした。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。 一般式（Ｉ）
する。 一般式（Ｉ）
【００１７】
【化５】
【００１８】で表されるシクロヘキサン系の液晶性アジ
ン化合物を提供する。式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の
アルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基又は炭
素原子数２〜１２のアルコキシルアルキル基を表すが、
炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２
〜１２の直鎖状アルケニル基が好ましく、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。ｎは０又は１
の整数を表すが、ｎが１の場合には液晶性は向上するも
のの応答性が低下するのでｎ＝０が好ましい。環Ａは
１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基を表すが、高速応答性
のためには１，４−フェニレン基又はトランス−１，４
−シクロへキシレン基が好ましい。Ｚはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１
〜１２のアルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル
基、炭素原子数１〜１２のアルコキシル基、炭素原子数
３〜１２のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数２〜１
２のアルコキシルアルキル基を表すが、環Ａがトランス
−１，４−シクロへキシレン基の場合にはＺはアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシルアルキル基を表し、
好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原
子数２〜１２のアルケニル基を表し、さらに好ましくは
炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２
〜１２の直鎖状アルケニル基を表す。また、駆動電圧の
低減を重視する場合には、環Ａが１，４−フェニレン
基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−
ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが好まし
く、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3又は−ＯＣＨ2ＣＦ3
が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
ン化合物を提供する。式中、Ｒは炭素原子数１〜１２の
アルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル基又は炭
素原子数２〜１２のアルコキシルアルキル基を表すが、
炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２
〜１２の直鎖状アルケニル基が好ましく、炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基が特に好ましい。ｎは０又は１
の整数を表すが、ｎが１の場合には液晶性は向上するも
のの応答性が低下するのでｎ＝０が好ましい。環Ａは
１，４−フェニレン基、３−フルオロ−１，４−フェニ
レン基、３，５−ジフルオロ−１，４−フェニレン基、
２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレン基又はトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基を表すが、高速応答性
のためには１，４−フェニレン基又はトランス−１，４
−シクロへキシレン基が好ましい。Ｚはフッ素原子、塩
素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、
−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１
〜１２のアルキル基、炭素原子数２〜１２のアルケニル
基、炭素原子数１〜１２のアルコキシル基、炭素原子数
３〜１２のアルケニルオキシ基、又は炭素原子数２〜１
２のアルコキシルアルキル基を表すが、環Ａがトランス
−１，４−シクロへキシレン基の場合にはＺはアルキル
基、アルケニル基又はアルコキシルアルキル基を表し、
好ましくは炭素原子数１〜１２のアルキル基又は炭素原
子数２〜１２のアルケニル基を表し、さらに好ましくは
炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素原子数２
〜１２の直鎖状アルケニル基を表す。また、駆動電圧の
低減を重視する場合には、環Ａが１，４−フェニレン
基、３−フルオロ−１，４−フェニレン基又は３，５−
ジフルオロ−１，４−フェニレン基を表すことが好まし
く、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3又は−ＯＣＨ2ＣＦ3
が好ましく、フッ素原子が特に好ましい。
【００１９】一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）
【００２０】
【化６】
【００２１】（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけるとおな
じ意味を表す。）で表されるヒドラゾン誘導体と一般式
（ＩＩＩ）
じ意味を表す。）で表されるヒドラゾン誘導体と一般式
（ＩＩＩ）
【００２２】
【化７】
【００２３】（式中、Ｚは一般式（Ｉ）におけるとおな
じ意味を表す。）で表されるアルデヒド誘導体とを反応
させることにより容易に得ることができる。非対称アジ
ンを目的物とする場合、式（ＩＶ）や式（Ｖ）等の対称
系のアジン
じ意味を表す。）で表されるアルデヒド誘導体とを反応
させることにより容易に得ることができる。非対称アジ
ンを目的物とする場合、式（ＩＶ）や式（Ｖ）等の対称
系のアジン
【００２４】
【化８】
【００２５】の生成を抑止するためにアミンの存在下に
反応させることが好ましい。アミン類としては２級アミ
ンあるいは３級アミンが好ましく、３級アミンが特に好
ましい。さらに３級アミンとしてはトリエチルアミン、
トリメチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキル
アミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン
等の芳香族アミン、ピリジン等の環状アミン類等が用い
られるが、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンが
特に好ましい。
反応させることが好ましい。アミン類としては２級アミ
ンあるいは３級アミンが好ましく、３級アミンが特に好
ましい。さらに３級アミンとしてはトリエチルアミン、
トリメチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキル
アミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン
等の芳香族アミン、ピリジン等の環状アミン類等が用い
られるが、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンが
特に好ましい。
【００２６】アミンの使用量は（ＩＩ）のヒドラゾンに
対して0.1〜20モル量が好ましく、0.5〜10モル量がさら
に好ましい。これらアミン類は（ＩＩ）のヒドラゾンと
（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドとを反応させる際に系内
に添加してもよいが、ヒドラゾン（ＩＩ）を調製する際
に、後処理の工程で加えておくことによりアミンを含ん
だヒドラゾンと（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドを反応さ
せても良い。即ち、一般式（ＶＩ）
対して0.1〜20モル量が好ましく、0.5〜10モル量がさら
に好ましい。これらアミン類は（ＩＩ）のヒドラゾンと
（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドとを反応させる際に系内
に添加してもよいが、ヒドラゾン（ＩＩ）を調製する際
に、後処理の工程で加えておくことによりアミンを含ん
だヒドラゾンと（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドを反応さ
せても良い。即ち、一般式（ＶＩ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、Ｒ及びｎは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）で表されるベンズアルデヒド誘導
体をエタノール等の溶媒中で大過剰のヒドラジンと反応
させて（ＩＩ）のヒドラゾンを調製し、反応終了後ジク
ロロメタン等の水に不溶の溶媒を加え、水洗を繰り返し
て過剰のヒドラジンを除去する。溶媒の大半を溜去後、
必要に応じてアミンを追加し、エタノール等の溶媒中で
（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドを加え反応させる。この
反応は冷却下に、あるいは加熱下に行ってもよいが、通
常は室温付近で実施することが好ましい。反応終了後は
同様にジクロロメタン等の水に不溶の溶媒を加え、水洗
を繰り返した後、溶媒を溜去し、メタノール等の溶媒か
ら再結晶して精製する。また、必要に応じて塩基性アル
ミナによるカラムクロマトグラフィーを用いて、精製す
ることも好ましい。
と同じ意味を表す。）で表されるベンズアルデヒド誘導
体をエタノール等の溶媒中で大過剰のヒドラジンと反応
させて（ＩＩ）のヒドラゾンを調製し、反応終了後ジク
ロロメタン等の水に不溶の溶媒を加え、水洗を繰り返し
て過剰のヒドラジンを除去する。溶媒の大半を溜去後、
必要に応じてアミンを追加し、エタノール等の溶媒中で
（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドを加え反応させる。この
反応は冷却下に、あるいは加熱下に行ってもよいが、通
常は室温付近で実施することが好ましい。反応終了後は
同様にジクロロメタン等の水に不溶の溶媒を加え、水洗
を繰り返した後、溶媒を溜去し、メタノール等の溶媒か
ら再結晶して精製する。また、必要に応じて塩基性アル
ミナによるカラムクロマトグラフィーを用いて、精製す
ることも好ましい。
【００２９】斯くして製造された一般式（Ｉ）のアジン
誘導体の例をその相転移温度とともに第１表に掲げる。
誘導体の例をその相転移温度とともに第１表に掲げる。
【００３０】
【表１】
【００３１】表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック相
を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表す。第１表から
わかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は高いネ
マチック相上限温度を示す。
を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表す。第１表から
わかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は高いネ
マチック相上限温度を示す。
【００３２】一般式（Ｉ）の化合物を従来の液晶組成物
に添加することにより得られる優れた効果は以下のよう
に明らかである。ネマチック相上限温度が高く、粘性が
小さいホスト液晶（Ｈ）
に添加することにより得られる優れた効果は以下のよう
に明らかである。ネマチック相上限温度が高く、粘性が
小さいホスト液晶（Ｈ）
【００３３】
【化１０】
【００３４】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作成し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作成し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。
【００３５】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び本
発明の第１表中の式（Ｉ−1）
発明の第１表中の式（Ｉ−1）
【００３６】
【化１１】
【００３７】の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度（ＴN-I）は９７．９℃とあまり低下しなかっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な着
色はなく完全に無色である。これを用いて同様にして素
子を作成し、その応答時間を測定したところ２０ｍ秒と
高速化することができた。次に、その閾値電圧を測定し
たところ、２．０６Ｖとあまり上昇していなかった。
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度（ＴN-I）は９７．９℃とあまり低下しなかっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な着
色はなく完全に無色である。これを用いて同様にして素
子を作成し、その応答時間を測定したところ２０ｍ秒と
高速化することができた。次に、その閾値電圧を測定し
たところ、２．０６Ｖとあまり上昇していなかった。
【００３８】なお、この組成物を０℃で２４時間放置し
たが、結晶の析出は見られなかった。これに対して、Ｎ
型のアジン誘導体である（Ｂ−１）
たが、結晶の析出は見られなかった。これに対して、Ｎ
型のアジン誘導体である（Ｂ−１）
【００３９】
【化１２】
【００４０】を２０重量％及びホスト液晶（Ｈ）８０重
量％からなる比較組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。（Ｍ−
Ｂ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１５．６℃
でホスト液晶（Ｈ）と同程度であり、（Ｍ−１）より高
くなった。次に同様にして液晶素子を作成しその応答時
間を測定したところ、１５．３ｍ秒と（Ｍ−１）より高
速になった。ところが、この素子の閾値電圧を測定した
ところ、２．５４Ｖとホスト液晶（Ｈ）や（Ｍ−１）と
比較して大幅に上昇してしまった。また、この組成物は
黄色に着色しており、用途によっては使用が制限される
可能性がある。
量％からなる比較組成物（Ｍ−Ｂ）を調製した。（Ｍ−
Ｂ）のネマチック相上限温度（ＴN-I）は１１５．６℃
でホスト液晶（Ｈ）と同程度であり、（Ｍ−１）より高
くなった。次に同様にして液晶素子を作成しその応答時
間を測定したところ、１５．３ｍ秒と（Ｍ−１）より高
速になった。ところが、この素子の閾値電圧を測定した
ところ、２．５４Ｖとホスト液晶（Ｈ）や（Ｍ−１）と
比較して大幅に上昇してしまった。また、この組成物は
黄色に着色しており、用途によっては使用が制限される
可能性がある。
【００４１】以上から、本発明の化合物が、閾値電圧を
上昇させたり、その温度範囲を低下させることなく、そ
の応答時間を大幅に改善できる上、従来のアジン型化合
物のような着色が無いことから用途が制限されず非常に
有効であることがわかる。
上昇させたり、その温度範囲を低下させることなく、そ
の応答時間を大幅に改善できる上、従来のアジン型化合
物のような着色が無いことから用途が制限されず非常に
有効であることがわかる。
【００４２】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００４３】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認し、相転移温度の測定は温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡と示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。また、組成物における「％」
は『重量％』を表す。 （実施例1） N，N’−ビス（４−n−プロピルシクロヘ
キルメチリデン）ヒドラジン（第１表中の式（Ｉ−1）
の化合物）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認し、相転移温度の測定は温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡と示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。また、組成物における「％」
は『重量％』を表す。 （実施例1） N，N’−ビス（４−n−プロピルシクロヘ
キルメチリデン）ヒドラジン（第１表中の式（Ｉ−1）
の化合物）の合成
【００４４】
【化１３】
【００４５】(1-a) N−（４−n−プロピルシクロヘキ
ルメチリデン）ヒドラゾンの合成 ４−プロピルシクロヘキサンカルバアルデヒド５ｇのト
ルエン１５ｍＬ溶液に、ヒドラジン１水和物８．１ｇを
滴下し室温で３時間攪拌した。トルエン２０ｍＬを加え
た後、１５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、減
圧下に溶媒を溜去しN−（４−n−プロピルシクロヘキル
メチリデン）ヒドラゾンを得た。 (1-b) N，N’−ビス（４−n−プロピルシクロヘキルメ
チリデン）ヒドラジン（Ｉ−1）の合成 (1-a)で得たヒドラゾン誘導体のトルエン１５ｍＬ溶液
に、４−プロピルシクロヘキサンカルバアルデヒド５ｇ
のトルエン１５ｍＬ溶液を滴下し室温で３時間攪拌し
た。反応系を１５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で３回洗浄し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、
減圧下に溶媒を溜去しエタノール／メタノールの混合溶
媒（３／１）から２回再結晶させて、N，N’−ビス（４
−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン
４．０ｇを得た。この化合物の融点は５６℃であり、７
５．６℃までネマチック相を示した。
ルメチリデン）ヒドラゾンの合成 ４−プロピルシクロヘキサンカルバアルデヒド５ｇのト
ルエン１５ｍＬ溶液に、ヒドラジン１水和物８．１ｇを
滴下し室温で３時間攪拌した。トルエン２０ｍＬを加え
た後、１５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で３回
洗浄した。無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、減
圧下に溶媒を溜去しN−（４−n−プロピルシクロヘキル
メチリデン）ヒドラゾンを得た。 (1-b) N，N’−ビス（４−n−プロピルシクロヘキルメ
チリデン）ヒドラジン（Ｉ−1）の合成 (1-a)で得たヒドラゾン誘導体のトルエン１５ｍＬ溶液
に、４−プロピルシクロヘキサンカルバアルデヒド５ｇ
のトルエン１５ｍＬ溶液を滴下し室温で３時間攪拌し
た。反応系を１５ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液
で３回洗浄し無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた後、
減圧下に溶媒を溜去しエタノール／メタノールの混合溶
媒（３／１）から２回再結晶させて、N，N’−ビス（４
−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン
４．０ｇを得た。この化合物の融点は５６℃であり、７
５．６℃までネマチック相を示した。
【００４６】ここで、上記で用いた４−プロピルシクロ
ヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−メチルシクロ
ヘキサンカルバアルデヒド、４−エチルシクロヘキサン
カルバアルデヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒ
ド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又
は４−メトキシベンズアルデヒドを用いることにより、
以下の化合物を得た。 N，N’−ビス（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒ
ドラジン N，N’−ビス（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒ
ドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−メトキシベンジリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−メチルベン
ズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、４−ｎ−
プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアル
デヒド、４−４−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−
ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４−フルオロベンズア
ルデヒド、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド又は４
−メトキシベンズアルデヒドを用いることにより、以下
の化合物を得た。 N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシベンジリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−エチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルバアル
デヒド、４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズ
アルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−
ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチルベ
ンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、
４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベ
ンズアルデヒド又は４−メトキシベンズアルデヒドを用
い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドを用いることにより、以下の化合物を得た。 N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ブチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−ペンチルシクロヘキサンカルバアル
デヒド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデヒ
ド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズア
ルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ
−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチルベン
ズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４
−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベン
ズアルデヒド、又は４−メトキシベンズアルデヒドを用
い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドに換えて、４−エチルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドを用いることにより、以下の化合物を得た。 N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルバアルデヒド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベ
ンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、
４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチ
ルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒ
ド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオ
ロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベンズアルデヒ
ドを用い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサン
カルバアルデヒドに換えて、４−ブチルシクロヘキサン
カルバアルデヒドを用いることにより、以下の化合物を
得た。 N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ヘキシルシクロヘキサンカ
ルバアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エ
チルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデ
ヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−
ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズア
ルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジ
フルオロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベンズア
ルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピルシクロヘ
キサンカルバアルデヒドに換えて、４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルバアルデヒドを用いることにより、以下の
化合物を得た。 N−（４−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルベンズアルデヒド、
４−エチルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズ
アルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４
−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベ
ンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，
４−ジフルオロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベ
ンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピルシ
クロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−ヘキシル
シクロヘキサンカルバアルデヒドを用いることにより、
以下の化合物を得た。 N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−フル
オロベンズアルデヒドを用いることにより、以下の化合
物を得た。 N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−メチル
シクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−エチル
シクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ブ
チルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−メ
トキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、３，４−
ジフルオロベンズアルデヒドを用いることにより、以下
の化合物を得た。 N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン 更に、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−トリ
フルオロメトキシベンズアルデヒドを用いることによ
り、以下の化合物を得た。 N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン （実施例２） 液晶組成物の調製 低粘性で液晶相温度範囲の広いホスト液晶（Ｈ）
ヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−メチルシクロ
ヘキサンカルバアルデヒド、４−エチルシクロヘキサン
カルバアルデヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒ
ド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又
は４−メトキシベンズアルデヒドを用いることにより、
以下の化合物を得た。 N，N’−ビス（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒ
ドラジン N，N’−ビス（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒ
ドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデ
ン）ヒドラジン N，N’−ビス（４−ｎ−メトキシベンジリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−メチルベン
ズアルデヒド、４−エチルベンズアルデヒド、４−ｎ−
プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアル
デヒド、４−４−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−
ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４−フルオロベンズア
ルデヒド、３，４−ジフルオロベンズアルデヒド又は４
−メトキシベンズアルデヒドを用いることにより、以下
の化合物を得た。 N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−プロピルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシベンジリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−エチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−ｎ−ブチルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−ｎ−ペンチルシクロヘキサンカルバアル
デヒド、４−ｎ−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズ
アルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−
ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチルベ
ンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、
４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベ
ンズアルデヒド又は４−メトキシベンズアルデヒドを用
い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドを用いることにより、以下の化合物を得た。 N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−メチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ブチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−ペンチルシクロヘキサンカルバアル
デヒド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバアルデヒ
ド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベンズア
ルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、４−ｎ
−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチルベン
ズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒド、４
−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオロベン
ズアルデヒド、又は４−メトキシベンズアルデヒドを用
い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドに換えて、４−エチルシクロヘキサンカルバ
アルデヒドを用いることにより、以下の化合物を得た。 N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−エチルシクロヘキルメチリデン）−N’−（４
−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ペンチルシクロヘキサンカ
ルバアルデヒド、４−ヘキシルシクロヘキサンカルバア
ルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エチルベ
ンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデヒド、
４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−ペンチ
ルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズアルデヒ
ド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジフルオ
ロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベンズアルデヒ
ドを用い、(1-b)において４−プロピルシクロヘキサン
カルバアルデヒドに換えて、４−ブチルシクロヘキサン
カルバアルデヒドを用いることにより、以下の化合物を
得た。 N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−ヘキシルシクロヘキサンカ
ルバアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、４−エ
チルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズアルデ
ヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４−ｎ−
ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベンズア
ルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，４−ジ
フルオロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベンズア
ルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピルシクロヘ
キサンカルバアルデヒドに換えて、４−ペンチルシクロ
ヘキサンカルバアルデヒドを用いることにより、以下の
化合物を得た。 N−（４−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルベンズアルデヒド、
４−エチルベンズアルデヒド、４−ｎ−プロピルベンズ
アルデヒド、４−ｎ−ブチルベンズアルデヒド、４−４
−ｎ−ペンチルベンズアルデヒド、４−ｎ−ヘキシルベ
ンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、３，
４−ジフルオロベンズアルデヒド、又は４−メトキシベ
ンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピルシ
クロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−ヘキシル
シクロヘキサンカルバアルデヒドを用いることにより、
以下の化合物を得た。 N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−エチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−プロピルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ブチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ペンチルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−ヘキシルベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−フルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（３，４−ジフルオロベンジリデン）ヒドラジン N−（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）−N’
−（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラ
ジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−フル
オロベンズアルデヒドを用いることにより、以下の化合
物を得た。 N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−メチル
シクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−エチル
シクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ブ
チルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ペ
ンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−ヘ
キシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−フルオロベンジリデン）−N’−（４−ｎ−メ
トキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン また、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、３，４−
ジフルオロベンズアルデヒドを用いることにより、以下
の化合物を得た。 N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−N’−（４−
ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン 更に、(1-a)において４−プロピルシクロヘキサンカル
バアルデヒドに換えて、４−メチルシクロヘキサンカル
バアルデヒド、４−エチルシクロヘキサンカルバアルデ
ヒド、４−ブチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４
−ペンチルシクロヘキサンカルバアルデヒド、４−ヘキ
シルシクロヘキサンカルバアルデヒド、又は４−メトキ
シベンズアルデヒドを用い、(1-b)において４−プロピ
ルシクロヘキサンカルバアルデヒドに換えて、４−トリ
フルオロメトキシベンズアルデヒドを用いることによ
り、以下の化合物を得た。 N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−メチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−エチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ブチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ペンチルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−ヘキシルシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン N−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−N’−
（４−ｎ−メトキシシクロヘキルメチリデン）ヒドラジ
ン （実施例２） 液晶組成物の調製 低粘性で液晶相温度範囲の広いホスト液晶（Ｈ）
【００４７】
【化１４】
【００４８】は１１６．７℃以下でネマチック相を示
し、その融点は１１℃である。これを厚さ４．５μｍの
ＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、測定した応答時
間は２１．５ｍ秒であった。（立ち下がり時間と立ち上
がり時間が等しくなる電圧印加時）また、この素子の閾
値電圧は１．８８Ｖであった。
し、その融点は１１℃である。これを厚さ４．５μｍの
ＴＮセルに充填して液晶素子を作成し、測定した応答時
間は２１．５ｍ秒であった。（立ち下がり時間と立ち上
がり時間が等しくなる電圧印加時）また、この素子の閾
値電圧は１．８８Ｖであった。
【００４９】このホスト液晶（Ｈ）８０％及び実施例１
で得た式（Ｉ−１）の化合物２０％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度（ＴN-I）は９７．９℃とあまり低下しなかっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な着
色はなく完全に無色である。これを用いて同様にして素
子を作成し、その応答時間を測定したところ２０ｍ秒と
高速化することができた。次に、その閾値電圧を測定し
たところ、２．０６Ｖとあまり上昇していなかった。
で得た式（Ｉ−１）の化合物２０％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度（ＴN-I）は９７．９℃とあまり低下しなかっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な着
色はなく完全に無色である。これを用いて同様にして素
子を作成し、その応答時間を測定したところ２０ｍ秒と
高速化することができた。次に、その閾値電圧を測定し
たところ、２．０６Ｖとあまり上昇していなかった。
【００５０】なお、この組成物を０℃で２４時間放置し
たが、結晶の析出は見られなかった。 （比較例）ホスト液晶（Ｈ）８０％に既知のアジン誘導
体である式（Ｂ−１）
たが、結晶の析出は見られなかった。 （比較例）ホスト液晶（Ｈ）８０％に既知のアジン誘導
体である式（Ｂ−１）
【００５１】
【化１５】
【００５２】の化合物２０％からなる比較組成物（Ｍ−
Ｂ）を調製した。（Ｍ−Ｂ）のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は１１５．６℃でホスト液晶（Ｈ）と同程度
であり、（Ｍ−１）より高くなった。次に、同様にして
液晶素子を作成しその応答時間を測定したところ、１
５．３ｍ秒と（Ｍ−１）よりやや高速になった。ところ
が、この素子の閾値電圧を測定したところ、２．５４Ｖ
と（Ｈ）や（Ｍ−１）と比較して大幅に上昇してしまっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な黄
色の着色を有している。
Ｂ）を調製した。（Ｍ−Ｂ）のネマチック相上限温度
（ＴN-I）は１１５．６℃でホスト液晶（Ｈ）と同程度
であり、（Ｍ−１）より高くなった。次に、同様にして
液晶素子を作成しその応答時間を測定したところ、１
５．３ｍ秒と（Ｍ−１）よりやや高速になった。ところ
が、この素子の閾値電圧を測定したところ、２．５４Ｖ
と（Ｈ）や（Ｍ−１）と比較して大幅に上昇してしまっ
た。また、この組成物は従来のアジン型液晶に特有な黄
色の着色を有している。
【００５３】以上から、本発明の化合物が、閾値電圧を
上昇させたり、その温度範囲を低下させることなく、そ
の応答時間を大幅に改善し、また従来のアジン系液晶に
特有な着色を防止する上において、非常に有効であるこ
とがわかる。
上昇させたり、その温度範囲を低下させることなく、そ
の応答時間を大幅に改善し、また従来のアジン系液晶に
特有な着色を防止する上において、非常に有効であるこ
とがわかる。
【００５４】
【発明の効果】本発明により提供される、一般式（Ｉ）
で表されるシクロヘキサン系液晶性アジン化合物は化学
的に安定で、液晶性に優れ、しかも工業的にも容易に製
造することができる。得られた液晶化合物（Ｉ）は、従
来の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性にも優
れ、この添加により液晶組成物の応答時間を大幅に改善
することができる。しかも従来知られているアジン化合
物と異なり、それ自体無色である。従って、温度範囲が
広く、無色で高速応答が可能な液晶表示素子用の液晶材
料の構成成分として非常に実用的である。
で表されるシクロヘキサン系液晶性アジン化合物は化学
的に安定で、液晶性に優れ、しかも工業的にも容易に製
造することができる。得られた液晶化合物（Ｉ）は、従
来の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性にも優
れ、この添加により液晶組成物の応答時間を大幅に改善
することができる。しかも従来知られているアジン化合
物と異なり、それ自体無色である。従って、温度範囲が
広く、無色で高速応答が可能な液晶表示素子用の液晶材
料の構成成分として非常に実用的である。
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原
子数２〜１２のアルケニル基又は炭素原子数２〜１２の
アルコキシルアルキル基を表し、ｎは０又は１の整数を
表し、環Ａは１，４−フェニレン基、３−フルオロ−
１，４−フェニレン基、３，５−ジフルオロ−１，４−
フェニレン基、２，３−ジフルオロ−１，４−フェニレ
ン基又はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表
し、Ｚはフッ素原子、塩素原子、臭素原子、水素原子、
シアノ基、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｈ2ＣＦ3、炭素原子数１〜１２のアルキル基、炭素原子
数２〜１２のアルケニル基、炭素原子数１〜１２のアル
コキシル基、炭素原子数３〜１２のアルケニルオキシ基
又は炭素原子数２〜１２のアルコキシルアルキル基を表
すが、環Ａがトランス−１，４−シクロへキシレン基の
場合、Ｚはアルキル基、アルケニル基又はアルコキシル
アルキル基を表す。）で表されるアジン化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、ｎが０を表すと
ころの請求項１記載のアジン化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、環Ａが１，４−
フェニレン基又はトランス−１，４−シクロへキシレン
基を表すところの請求項１又は２記載のアジン化合物。 - 【請求項４】 一般式（Ｉ）において、Ｒ及びＺが各々
独立して炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は炭素
原子数２〜７の直鎖状アルケニル基を表すところの請求
項１、２又は３記載のアジン化合物。 - 【請求項５】 請求項１、２、３又は４記載のアジン化
合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項６】 請求項５記載の液晶組成物を用いた表示
素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP386298A JPH11199558A (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | アジン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP386298A JPH11199558A (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | アジン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11199558A true JPH11199558A (ja) | 1999-07-27 |
Family
ID=11569019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP386298A Pending JPH11199558A (ja) | 1998-01-12 | 1998-01-12 | アジン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11199558A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005213423A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
-
1998
- 1998-01-12 JP JP386298A patent/JPH11199558A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005213423A (ja) * | 2004-01-30 | 2005-08-11 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物 |
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