JPH1171338A - Tricyclic azine - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】[0001]
【発明の属する技術分野】本発明は有機電子材料や医農
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料とし
て有用な３環アジン類に関する。BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a tricyclic azine useful as an organic electronic material and a pharmaceutical and agricultural chemical, particularly a nematic liquid crystal material for electro-optical liquid crystal display.
【０００２】[0002]
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、更に
単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリック
ス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動方
式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求されて
おり、このためこれまでにも非常に多くの液晶化合物が
合成されている。2. Description of the Related Art Liquid crystal display elements have been used in various measuring instruments, such as watches and calculators, automobile panels, word processors, electronic organizers, printers, computers, televisions, and the like. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type and S type.
TN (super twisted nematic) type, DS (dynamic light scattering) type,
There are GH (guest / host) type or FLC (ferroelectric liquid crystal) type, and the driving method is multiplex driving instead of conventional static driving, and simple matrix method, recently active matrix method is practical. Has been According to these display methods and driving methods, various characteristics are required as a liquid crystal material, and therefore, a large number of liquid crystal compounds have been synthesized.
【０００３】こうした液晶化合物の中で一般式（Ａ）[0003] Among such liquid crystal compounds, the general formula (A)
【０００４】[0004]
【化２】 Embedded image
【０００５】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるアジン誘導体は比較的古くから知られており、
(i)液晶相上限温度が２環化合物としては高い．(ii)化
学的に比較的安定．(iii)製造が容易かつ安価である．
等の特性を有する優れた液晶材料である。しかも、本発
明者らの検討によると、現在汎用されている液晶組成物
に添加することにより、その応答時間を非常に改善でき
る効果を有することが確認されている。The azine derivative represented by the formula (where Ra represents an alkyl group) has been known for a relatively long time,
(i) The maximum temperature of the liquid crystal phase is high as a bicyclic compound. (ii) Relatively chemically stable. (iii) It is easy and inexpensive to manufacture.
It is an excellent liquid crystal material having such properties. In addition, according to the study of the present inventors, it has been confirmed that by adding the compound to a liquid crystal composition that is currently widely used, the response time can be greatly improved.
【０００６】また、この一般式（Ａ）の化合物はその融
点が高く、他の液晶化合物との相溶性が悪いという問題
点があったが、特開昭５４−８７６８８号公報には一般
式（Ｂ）Further, the compound of the general formula (A) has a problem that its melting point is high and its compatibility with other liquid crystal compounds is poor. However, JP-A-54-87688 discloses the compound of the general formula (A). B)
【０００７】[0007]
【化３】 Embedded image
【０００８】（式中、Ｒaはアルキル基を、ＲbはＲaと
異なるアルキル基を表す。）で表される非対称アジン類
が報告されており、一般式（Ａ）の化合物と同程度の液
晶相上限温度を示すのに加えて、一般式（Ａ）の化合物
と比較して融点が低く他の液晶化合物との相溶性も改善
されている。(Wherein, R a represents an alkyl group and R b represents an alkyl group different from R a ), and the asymmetric azines represented by the general formula (A) have been reported. In addition to the above, the melting point is lower than that of the compound of the general formula (A), and the compatibility with other liquid crystal compounds is also improved.
【０００９】更に、この一般式（Ａ）や一般式（Ｂ）の
化合物は、誘電率異方性が非常に小さいいわゆるｎ型の
液晶であるので、液晶組成物の閾値電圧を低減すること
はできなかったが、上記の特開昭５４−８７６８８号公
報に示されている一般式（Ｃ）Further, since the compounds of the general formulas (A) and (B) are so-called n-type liquid crystals having a very small dielectric anisotropy, it is impossible to reduce the threshold voltage of the liquid crystal composition. Although it was not possible, the compound represented by the general formula (C) described in
【００１０】[0010]
【化４】 Embedded image
【００１１】（式中、Ｒaはアルキル基を表す。）で表
されるシアノベンゼン誘導体や、本発明者等が既に報告
した一般式（Ｄ）(Wherein Ra represents an alkyl group), and a cyanobenzene derivative represented by the following general formula (D):
【００１２】[0012]
【化５】 Embedded image
【００１３】（式中、Ｒaはアルキル基を表し、Ｙはフ
ッ素原子あるいはトリフルオロメトキシ基を表す。）で
表される非対称ｐ型アジン類では、低い閾値電圧が要求
される場合にも有効である。(Wherein Ra represents an alkyl group and Y represents a fluorine atom or a trifluoromethoxy group). The asymmetric p-type azines represented by the formula (1) are effective even when a low threshold voltage is required. It is.
【００１４】ところで、一般に高温域まで広い温度範囲
を有する液晶組成物を調製するためには、ネマチック相
上限温度（ＴN-I）の高い、３環性あるいは４環性のい
わゆる高温液晶を添加することが多い。しかしながら、
現在高温液晶として用いられているようなＴN-Iの高い
液晶化合物は一般に粘性が大きいので、その添加によっ
て液晶組成物の応答性を悪くさせてしまうことが多く、
特に高速応答性が重視される液晶組成物の場合にはその
使用が制限されているのが実状である。従って、ＴN-I
が高くかつ高速応答が可能な液晶組成物を得ることは容
易ではない。In general, in order to prepare a liquid crystal composition having a wide temperature range up to a high temperature range, a tricyclic or tetracyclic so-called high-temperature liquid crystal having a high maximum nematic phase temperature (T NI ) is added. There are many. However,
A liquid crystal compound having a high TNI , which is currently used as a high-temperature liquid crystal, generally has a large viscosity, so that its addition often deteriorates the responsiveness of the liquid crystal composition.
In particular, in the case of a liquid crystal composition in which high-speed response is important, use of the liquid crystal composition is restricted in practice. Therefore, T NI
However, it is not easy to obtain a liquid crystal composition having a high responsiveness and a high-speed response.
【００１５】前述のようにアジン系化合物は、それを用
いることにより応答の高速化が可能であるので、こうし
た組成物を調製するうえで好適と考えられる。しかしな
がら、前述の一般式（Ａ）〜一般式（Ｄ）の化合物は、
確かに２環化合物としては高いＴN-Iを有するけれど
も、高温液晶として液晶組成物のＴN-Iを上昇させる目
的で用いるには全く不充分であった。[0015] As described above, the azine-based compound is considered to be suitable for preparing such a composition, since the use of the azine-based compound can increase the response speed. However, the compounds of the aforementioned general formulas (A) to (D)
Although it has a high T NI as a bicyclic compound, it is quite insufficient for use as a high-temperature liquid crystal for the purpose of increasing the T NI of a liquid crystal composition.
【００１６】従って、より高いＴN-Iを有するアジン系
の液晶化合物が求められている。Accordingly, there is a need for an azine-based liquid crystal compound having a higher T NI .
【００１７】[0017]
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記の目的に応じるため、アジン系で３環
型の新規液晶化合物を提供し、更にこれを用いて温度範
囲が高温域まで広く、かつ高速応答が可能な液晶組成物
を、更にはこの液晶組成物を用いた液晶素子をも提供す
る。An object of the present invention is to provide a novel azine-based tricyclic liquid crystal compound which can be used in a high temperature range by using the same. The present invention also provides a liquid crystal composition which is wide and capable of high-speed response, and a liquid crystal device using the liquid crystal composition.
【００１８】[0018]
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）The present invention has been made in order to solve the above problems. General formula (I)
【００１９】[0019]
【化６】 Embedded image
【００２０】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１０のアルコ
キシル基あるいはフッ素原子により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアルコキシル基
を表し、環Ａはフッ素原子により置換されていてもよい
１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロへキ
シレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−
２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリ
ダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−ジオ
キサン−２，５−ジイル基を表し、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ
独立的に水素原子又はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原
子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル
基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニルオキ
シ基を表す。）で表される３環性アジン。 ２．一般式（Ｉ）において、環Ａがフッ素原子により置
換されていてもよい１，４−フェニレン基又はトランス
−１，４−シクロへキシレン基を表すところの上記１記
載の３環性アジン。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｘ3〜Ｘ6が水素原子を表す
ところの上記１又は２記載の３環性アジン。 ４．一般式（Ｉ）において、Ｒが炭素原子数１〜７の直
鎖状アルキル基を表すところの上記１、２又は３記載の
３環性アジン。 ５．一般式（Ｉ）において、Ｚがフッ素原子、トリフル
オロメトキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基
又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を表すとこ
ろの上記１、２、３又は４記載の３環性アジン。 ６．上記１、２、３、４又は５記載の３環性アジンを含
有する液晶組成物。 ７．上記６記載の液晶組成物を用いた表示素子。 を前記課題の解決手段として見出した。(Wherein, R represents an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom, and ring A is substituted by a fluorine atom. 1,4-phenylene group, trans-1,4-cyclohexylene group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyridine-
Represents a 2,5-diyl group, a pyrazine-2,5-diyl group, a pyridazine-3,6-diyl group or a trans-1,3-dioxane-2,5-diyl group, and X 1 to X 6 are each independently Represents a hydrogen atom or a fluorine atom, Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydrogen atom, a cyano group, -OC
F 3, -OCF 2 H, -CF 3, -OCH 2 CF 3, alkyl group alkoxyl group, or a fluorine atom carbon atoms which may be substituted by 1 to 20 1 to 10 carbon atoms, an alkenyl group, Represents an alkoxyl group or an alkenyloxy group. A tricyclic azine represented by). 2. 3. The tricyclic azine according to the above 1, wherein ring A represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted by a fluorine atom in the general formula (I). 3. 3. The tricyclic azine according to the above 1 or 2, wherein in formula (I), X 3 to X 6 represent a hydrogen atom. 4. 4. The tricyclic azine according to the above 1, 2, or 3, wherein R in the general formula (I) represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms. 5. In the general formula (I), the above 1, 2 wherein Z represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. 5. The tricyclic azine according to 3, or 4. 6. 6. A liquid crystal composition containing the tricyclic azine according to the above 1, 2, 3, 4 or 5. 7. 7. A display element using the liquid crystal composition according to the above item 6. Was found as a means for solving the above-mentioned problem.
【００２１】[0021]
【発明の実施の形態】以下に、本発明の一例について説
明する。一般式（Ｉ）において、Ｒは炭素原子数１〜１
０のアルコキシル基あるいはフッ素原子により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基又はアル
コキシル基を表すが、炭素原子数１〜１２のアルキル基
が好ましく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特
に好ましい。環Ａはフッ素原子により置換されていても
よい１，４−フェニレン基、トランス−１，４−シクロ
へキシレン基、ピリミジン−２，５−ジイル基、ピリジ
ン−２，５−ジイル基、ピラジン−２，５−ジイル基、
ピリダジン−３，６−ジイル基又はトランス−１，３−
ジオキサン−２，５−ジイル基を表すが、フッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基又はト
ランス−１，４−シクロへキシレン基が好ましく、トラ
ンス−１，４−シクロへキシレン基が特に好ましい。Ｘ
1〜Ｘ6はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表
すが、好ましくはＸ3〜Ｘ6は水素原子を表す。Ｚはフッ
素原子、塩素原子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−
ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭
素原子数１〜１０のアルコキシル基あるいはフッ素原子
により置換されていてもよい炭素原子数１〜２０のアル
キル基、アルケニル基、アルコキシル基又はアルケニル
オキシ基を表すが、フッ素原子、−ＯＣＦ3、炭素原子
数１〜１２のアルキル基又はアルケニル基が好ましく、
フッ素原子、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基又は
炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基が特に好まし
い。上記のように、一般式（Ｉ）においてＲ、環Ａ、Ｘ
1〜Ｘ6及びＺの選択により、多種類のの化合物を含みう
るわけであるが、これらの中では以下の（Ｉａ）〜（Ｉ
ｉ）DESCRIPTION OF THE PREFERRED EMBODIMENTS An example of the present invention will be described below. In the general formula (I), R represents 1 to 1 carbon atoms.
0 represents an alkoxyl group or an alkyl group or alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom, preferably an alkyl group having 1 to 12 carbon atoms, A chain alkyl group is particularly preferred. Ring A is a 1,4-phenylene group which may be substituted by a fluorine atom, trans-1,4-cyclohexylene group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyridine-2,5-diyl group, pyrazine- 2,5-diyl group,
Pyridazine-3,6-diyl group or trans-1,3-
Represents a dioxane-2,5-diyl group, preferably a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted by a fluorine atom, and is preferably a trans-1,4-cyclohexylene Groups are particularly preferred. X
1 to X 6 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom, but preferably X 3 to X 6 represent a hydrogen atom. Z is a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydrogen atom, a cyano group,-
OCF 3 , —OCF 2 H, —CF 3 , —OCH 2 CF 3 , C 1-10 alkoxyl group or C 1-20 alkyl group, alkenyl group which may be substituted by fluorine atom, It represents an alkoxyl group or an alkenyloxy group, a fluorine atom, -OCF 3, alkyl or alkenyl group having 1 to 12 carbon atoms preferably,
A fluorine atom, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms is particularly preferred. As described above, in the general formula (I), R, ring A, X
Depending on the selection of 1 to X 6 and Z, various types of compounds can be included. Among them, the following (Ia) to (I)
i)
【００２２】[0022]
【化７】 Embedded image
【００２３】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜７の直鎖状
アルキル基を表し、Ｒ2は炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル基を
表す。）で表される化合物が好ましく、（Ｉａ）〜（Ｉ
ｃ）の化合物が特に好ましい。Wherein R 1 represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms, and R 2 represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alkyl group having 4 to 7 carbon atoms. Represented by the formula (Ia) to (Ia) to (Ia).
The compounds of c) are particularly preferred.
【００２４】一般式（Ｉ）の化合物は以下のようにして
製造することができる。即ち、一般式（ＩＩ）The compound of the general formula (I) can be produced as follows. That is, the general formula (II)
【００２５】[0025]
【化８】 Embedded image
【００２６】（式中、Ｚ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるヒド
ラゾンと一般式（ＩＩＩ）(Wherein Z, X 1 , X 2 and X 3 have the same meaning as in formula (I)) and a hydrazone represented by formula (III)
【００２７】[0027]
【化９】 Embedded image
【００２８】（式中、Ｒ、環Ａ、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6は一般
式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベ
ンズアルデヒド誘導体とを反応させることにより容易に
得ることができる。この際に、式（ＩＶ）や式（Ｖ）等
の対称系のアジン(Wherein R, ring A, X 4 , X 5 , and X 6 have the same meaning as in formula (I)), and can be easily obtained by reacting with a benzaldehyde derivative represented by the following formula: Can be. At this time, a symmetric azine such as the formula (IV) or the formula (V) is used.
【００２９】[0029]
【化１０】 Embedded image
【００３０】の生成を抑止するためにアミンの存在下に
反応させることが好ましい。アミン類としては２級アミ
ンあるいは３級アミンが好ましく、３級アミンが特に好
ましい。更に３級アミンとしてはトリエチルアミン、ト
リメチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルア
ミン、N,N-ジメチルアニリン、N,N-ジエチルアニリン等
の芳香族アミン、ピリジン等の環状アミン類等が用いら
れるが、トリエチルアミン等のトリアルキルアミンが特
に好ましい。The reaction is preferably carried out in the presence of an amine in order to suppress the formation of the compound. As the amines, secondary amines or tertiary amines are preferable, and tertiary amines are particularly preferable. Examples of the tertiary amine include trialkylamines such as triethylamine, trimethylamine and tributylamine; aromatic amines such as N, N-dimethylaniline and N, N-diethylaniline; and cyclic amines such as pyridine. And the like are particularly preferred.
【００３１】アミンの使用量は一般式（ＩＩ）のヒドラ
ゾンに対して0.1〜20モル量が好ましく、0.5〜10モル量
が更に好ましい。これらアミン類は一般式（ＩＩ）のヒ
ドラゾンと一般式（ＩＩＩ）のベンズアルデヒドとを反
応させる際に系内に添加してもよいが、一般式（ＩＩ）
のヒドラゾンを調製する際に、後処理の工程で加えてお
くことによりアミンを含んだヒドラゾンと一般式（ＩＩ
Ｉ）のベンズアルデヒドを反応させても良い。即ち、一
般式（ＶＩ）The amount of the amine to be used is preferably 0.1 to 20 mol, more preferably 0.5 to 10 mol, based on the hydrazone of the general formula (II). These amines may be added to the system when reacting the hydrazone of the general formula (II) with the benzaldehyde of the general formula (III).
When the hydrazone of formula (II) is added in the post-treatment step,
The benzaldehyde of I) may be reacted. That is, the general formula (VI)
【００３２】[0032]
【化１１】 Embedded image
【００３３】（式中、Ｚ、Ｘ1、Ｘ2及びＸ3は一般式
（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）で表されるベン
ズアルデヒド誘導体をジクロロメタン等の溶媒中で大過
剰のヒドラジンと反応させて、一般式（ＩＩ）のヒドラ
ゾンを調製し、反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水
溶液のような塩基性水溶液により水洗を繰り返して過剰
のヒドラジンを除去する。これに３級アミンを加え、更
に無水硫酸ナトリウムのような脱水剤を加えて脱水した
溶液を、塩基性アルミナ共存下一般式（ＩＩＩ）のベン
ズアルデヒドのジクロロメタン溶液に加えて反応させ
る。この反応は冷却下に、あるいは加熱下に行ってもよ
いが、通常は室温付近で実施することが好ましい。反応
終了後ただちに塩基性アルミナによるカラムクロマトグ
ラフィーを用いて、精製し、必要に応じエタノールなど
の極性溶媒から再結晶を行い目的物を得る。(Wherein Z, X 1 , X 2 and X 3 have the same meanings as in formula (I)) with a large excess of hydrazine in a solvent such as dichloromethane. Thus, a hydrazone of the general formula (II) is prepared, and after the reaction is completed, washing with water is repeated with a basic aqueous solution such as a saturated aqueous solution of sodium hydrogen carbonate to remove excess hydrazine. A tertiary amine is added thereto, and a solution dehydrated by further adding a dehydrating agent such as anhydrous sodium sulfate is added to a dichloromethane solution of benzaldehyde of the general formula (III) in the presence of basic alumina to react. This reaction may be carried out under cooling or under heating, but is usually preferably carried out at around room temperature. Immediately after the completion of the reaction, the product is purified by column chromatography using basic alumina and, if necessary, recrystallized from a polar solvent such as ethanol to obtain the desired product.
【００３４】また本発明の一般式（Ｉ）の化合物は一般
式（ＩＩ）のヒドラゾンに換えて、一般式（ＶＩＩ）The compound of the general formula (I) of the present invention may be replaced by a hydrazone of the general formula (II),
【００３５】[0035]
【化１２】 Embedded image
【００３６】（式中、Ｒ、環Ａ、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一
般式（Ｉ）におけるとおなじ意味を表す。）のヒドラソ
ンを用い、これを一般式（ＶＩ）のベンズアルデヒドと
同様に反応させても得ることができる。(Wherein R, ring A, X 4 , X 5 and X 6 have the same meaning as in the general formula (I)), which is the same as the benzaldehyde of the general formula (VI) Can also be obtained.
【００３７】ここで原料として用いるベンズアルデヒド
誘導体は、その多くは市販されており用意に入手可能で
あるが、市販されていない誘導体も必要とあれば対応す
る臭化ベンゼン誘導体から調製したグリニヤール反応剤
にＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルミ
ル化剤を反応させることにより容易に得ることができ
る。あるいは場合によっては対応する安息香酸誘導体を
酸クロリドとした後に還元することによっても得ること
ができる。Many of the benzaldehyde derivatives used as a raw material are commercially available and readily available. It can be easily obtained by reacting a formylating agent such as N, N-dimethylformamide (DMF). Alternatively, in some cases, it can be obtained by converting the corresponding benzoic acid derivative into an acid chloride and then reducing it.
【００３８】斯くして製造された一般式（Ｉ）のアジン
誘導体の例をその相転移温度とともに第１表に掲げる。Examples of the azine derivatives of the general formula (I) thus prepared are listed in Table 1 together with their phase transition temperatures.
【００３９】[0039]
【表１】 [Table 1]
【００４０】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、相転移温
度は「℃」を表す。） 第１表からわかるように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物はいずれも非常に高いネマチック相上限温度を示す。(In the table, Cr represents a crystal phase, N represents a nematic phase, and I represents an isotropic liquid phase, and the phase transition temperature represents “° C.”) As can be seen from Table 1, All the compounds of the general formula (I) of the present invention exhibit a very high nematic phase maximum temperature.
【００４１】これに対し、それぞれに対応する２環性ア
ジン化合物である式（Ｂ−１）、式（Ｂ−２）、式（Ｂ
−３）、式（Ｄ−４）及び式（Ｄ−５）の相転移温度は
以下の通りである。On the other hand, the corresponding bicyclic azine compounds represented by the formulas (B-1), (B-2) and (B
-3), the phase transition temperatures of the formulas (D-4) and (D-5) are as follows.
【００４２】[0042]
【化１３】 Embedded image
【００４３】（上記において、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネ
マチック相を、またＩは等方性液体相をそれぞれ表し、
相転移温度は「℃」を表す。） これらを比較すると明らかなように、本発明の一般式
（Ｉ）の化合物のネマチック相上限温度は対応する２環
性アジン誘導体に比べ１５０℃以上も高くなっている。(In the above, Cr represents a crystal phase, N represents a nematic phase, and I represents an isotropic liquid phase.
The phase transition temperature represents “° C.”. As is evident from comparison of these, the maximum temperature of the nematic phase of the compound of the general formula (I) of the present invention is higher than that of the corresponding bicyclic azine derivative by 150 ° C. or more.
【００４４】更に一般式（Ｉ）の化合物を従来の液晶組
成物に添加することにより得られる優れた効果は以下の
ように明らかである。 ホスト液晶（Ｈ）Further, the excellent effect obtained by adding the compound of the general formula (I) to the conventional liquid crystal composition is apparent as follows. Host liquid crystal (H)
【００４５】[0045]
【化１４】 Embedded image
【００４６】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．００９０であった。Was prepared. This host liquid crystal (H) is 11
Shows a nematic phase at 6.7 ° C or less, and its melting point is 11 ° C.
It is. This was sealed in a TN cell having a thickness of 4.5 μm to produce a liquid crystal element, and the response time was measured.
5 ms. Here, the response time is a measured value when an electric field is applied when the rise time and the fall time are equal.
When the threshold voltage of this element was measured, it was 1.88 V
Met. Δn was 0.0090.
【００４７】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び第
１表に挙げたNext, 80% by weight of the host liquid crystal (H) and those listed in Table 1 were used.
【００４８】[0048]
【化１５】 Embedded image
【００４９】の化合物それぞれ２０重量％からなる液晶
組成物である（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）、
（Ｍ−４）及び（Ｍ−５）を調製した。上記で調製して
液晶組成物及びホスト液晶（Ｈ）のネマチック相上限温
度（Ｔｎｉ）、融点（Ｔ−ｎ）、閾値電圧（Ｖｔｈ）、
屈折率異方性（Δｎ）及び応答時間（τ）を第２表に挙
げる。The liquid crystal compositions (M-1), (M-2), (M-3),
(M-4) and (M-5) were prepared. Nematic phase upper limit temperature (Tni), melting point (Tn), threshold voltage (Vth) of the liquid crystal composition and the host liquid crystal (H) prepared above,
Table 2 shows the refractive index anisotropy (Δn) and the response time (τ).
【００５０】[0050]
【表２】 [Table 2]
【００５１】ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の
化合物を添加した液晶組成物（Ｍ−１）のネマチック相
上限温度は、ホスト液晶の１１６．７℃と比べ１５７．
２℃と大きく上昇した。また、融点に関してもホスト液
晶の１１℃から−８℃となっており、ｎ型のアジン誘導
体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト液晶に２０重量
％添加することによりネマチック相を示す温度範囲が５
９．５℃と著しく拡大した。また、この組成物を０℃で
２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。これを用いて同様にして素子を作製し、その応答時
間を測定したところ、１６．０ｍ秒と大幅に高速化する
ことができた。次に、その閾値電圧を測定したところ、
ホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなった。更に屈折率異方
性（Δｎ）も０．１３９と大きな値を示した。The maximum temperature of the nematic phase of the liquid crystal composition (M-1) to which the compound of the formula (I-1), which is an n-type azine derivative, is added is 157.70 compared to 116.7 ° C. of the host liquid crystal.
The temperature rose to 2 ° C. Also, the melting point is from 11 ° C. to −8 ° C. of the host liquid crystal, and the temperature at which a nematic phase is exhibited by adding 20% by weight of the compound of the formula (I-1) which is an n-type azine derivative to the host liquid crystal. Range 5
It expanded remarkably to 9.5 ° C. The composition was left at 0 ° C. for 24 hours, but no crystal precipitation or the like was observed. Using this, a device was fabricated in the same manner, and the response time was measured. As a result, the speed was significantly increased to 16.0 ms. Next, when the threshold voltage was measured,
A little higher than the host liquid crystal (H). Further, the refractive index anisotropy (Δn) also showed a large value of 0.139.
【００５２】また、ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−
４）の化合物をホスト液晶（Ｈ）に同量（２０重量％）
添加して、液晶組成物（Ｍ−４）を調製した。（Ｍ−
４）のネマチック相上限温度（Ｔｎｉ）はホスト液晶の
１１６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に、同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ、ｎ
型のアジン誘導体にはやや及ばないもののやはり、ホス
ト液晶（Ｈ）より高速になった。更に屈折率異方性（Δ
ｎ）も０．１３１と大きな値を示した。次に、この素子
の閾値電圧を測定したところ、ホスト液晶（Ｈ）よりや
や高くなったが、ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−
１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−３）の化合物をホスト液
晶（Ｈ）にそれぞれ２０重量％添加して得た液晶組成物
（Ｍ−１）、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）と比較すると改善
されていることがわかった。Further, a p-type azine derivative of the formula (I-
The same amount (20% by weight) of the compound of 4) in the host liquid crystal (H)
In addition, a liquid crystal composition (M-4) was prepared. (M-
In 4), the maximum temperature of the nematic phase (Tni) increased by about 30 ° C. as compared with 116.7 ° C. of the host liquid crystal. Next, a liquid crystal element was prepared in the same manner, and the response time was measured.
Although slightly inferior to the azine derivative of the type, the speed was still higher than that of the host liquid crystal (H). Further, the refractive index anisotropy (Δ
n) also showed a large value of 0.131. Next, when the threshold voltage of this device was measured, it was slightly higher than that of the host liquid crystal (H).
1) The liquid crystal compositions (M-1), (M-2), and (L) obtained by adding the compounds of the formulas (I-2) and (I-3) to the host liquid crystal (H) in an amount of 20% by weight, respectively. M-3), it was found to be improved.
【００５３】以上から、本発明の化合物が、従来液晶と
の相溶性に優れ、また屈折率異方性も大きく、閾値電圧
をそれほど上昇させることなしに、そのネマチック相を
示す温度範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改
善するうえにおいて、非常に有効であることがわかる。As described above, the compound of the present invention has excellent compatibility with the conventional liquid crystal, has a large refractive index anisotropy, and can significantly increase the temperature range in which the nematic phase is exhibited without increasing the threshold voltage so much. It is found to be very effective in expanding and greatly improving the response time.
【００５４】[0054]
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。EXAMPLES Examples of the present invention are shown below to further explain the present invention. However, the invention is not limited to these examples.
【００５５】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認し、相転移温度の測定は温度
調節ステージを備えた偏光顕微鏡と示差走査熱量計（Ｄ
ＳＣ）を併用して行った。また、組成物における「％」
は『重量％』を表す。 （実施例１） １−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−２）の化
合物）の合成The structure of the compound was confirmed by nuclear magnetic resonance spectrum (NMR), mass spectrum (MS) and infrared absorption spectrum (IR). The phase transition temperature was measured by using a polarizing microscope equipped with a temperature control stage and a differential scanning. Calorimeter (D
SC). Further, "%" in the composition
Represents "% by weight". (Example 1) 1- (4-ethylbenzylidene) -2-
Synthesis of [4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine (compound No. (I-2) in Table 1)
【００５６】[0056]
【化１６】 Embedded image
【００５７】ヒドラジン１水和物２４２ｇに４−エチル
ベンズアルデヒド６５ｇをジクロロメタン３００ｍＬに
溶解して加え、室温で１時間攪拌した。３００ｍＬの飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液で２回洗滌し余分なヒドラ
ジンを除いた。有機層にトリエチルアミン４０ｍＬを加
え、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させた。硫酸ナトリ
ウムを濾過した。この濾液を塩基性アルミナ２４０ｇ共
存下、ジクロロメタン３００ｍＬ及び４−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシルベンズアルデヒド１２１
ｇに滴下し、室温で更に３時間攪拌した。反応液をその
ままアルミナ（塩基性）カラムクロマトグラフィー（ジ
クロロメタン）を用いて精製し、更にエタノールから再
結晶させて、１−（４−エチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン４４ｇを得た。この化合物の融点
は９７℃であり、２２７℃までネマチック相を示した。65 g of 4-ethylbenzaldehyde dissolved in 300 mL of dichloromethane was added to 242 g of hydrazine monohydrate, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. It was washed twice with 300 mL of a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution to remove excess hydrazine. 40 mL of triethylamine was added to the organic layer, followed by dehydration and drying with anhydrous sodium sulfate. The sodium sulfate was filtered. This filtrate was mixed with 300 mL of dichloromethane and 4- (trans-
4-propyl) cyclohexylbenzaldehyde 121
g, and the mixture was further stirred at room temperature for 3 hours. The reaction solution was directly purified using alumina (basic) column chromatography (dichloromethane), and further recrystallized from ethanol to give 1- (4-ethylbenzylidene) -2-
44 g of [4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine were obtained. The melting point of this compound was 97 ° C, and showed a nematic phase up to 227 ° C.
【００５８】上記において、４−エチルベンズアルデヒ
ドに換えて、４−メチルベンズアルデヒド、４−プロピ
ルベンズアルデヒド、４−ブチルベンズアルデヒド、４
−ペンチルベンズアルデヒド、４−ヘプチルベンズアル
デヒド、４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド、４−
（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド、４−（５−ヘキ
セニル）ベンズアルデヒドあるいは４−（６−ヘプテニ
ル）ベンズアルデヒドを用いることにより、以下の化合
物を得た。In the above, instead of 4-ethylbenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 4-propylbenzaldehyde, 4-butylbenzaldehyde,
-Pentylbenzaldehyde, 4-heptylbenzaldehyde, 4- (3-butenyl) benzaldehyde, 4-
The following compounds were obtained by using (4-pentenyl) benzaldehyde, 4- (5-hexenyl) benzaldehyde or 4- (6-heptenyl) benzaldehyde.
【００５９】１−（４−メチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−１）の化
合物） １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−３）の化合
物） １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン 更に、前記において、４−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドに換えて、４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンズアルデヒド、
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンズア
ルデヒド、４−（トランス−４−プチル）シクロヘキシ
ルベンズアルデヒド、４−（トランス−５−ヘキシル）
シクロヘキシルベンズアルデヒドあるいは４−（トラン
ス−６−ヘプチル）シクロヘキシルベンズアルデヒドを
用いることにより以下の化合物を得た。1- (4-methylbenzylidene) -2-
[4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine (compound No. (I-1) in Table 1) 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-propyl) Cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-propyl) Cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-heptylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-propyl) Cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (3-bu Yl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine (compound No. (I-3) in Table 1) 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine Further, in the above, 4- (trans-4-propyl)
4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzaldehyde instead of cyclohexylbenzaldehyde,
4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzaldehyde, 4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzaldehyde, 4- (trans-5-hexyl)
The following compounds were obtained by using cyclohexylbenzaldehyde or 4- (trans-6-heptyl) cyclohexylbenzaldehyde.
【００６０】１−（４−メチルベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒドラ
ジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−メチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−エチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−プロピルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ブチルベンジリデン）−２−［４−（トラン
ス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−ペンチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘキシルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−ヘプチルベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−［４
−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデン］−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン （実施例２） １−（４−フルオロベンジリデン）−２
−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベ
ンジリデン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−４）の
化合物）の合成1- (4-methylbenzylidene) -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-heptylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-methyl) Black hexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-methylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cy B hexyl benzylidene] hydrazine 1- (4-heptyl-benzylidene) -2- [4- (trans-4-ethyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-methylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-butyl) cy B hexyl benzylidene] hydrazine 1- (4-heptyl-benzylidene) -2- [4- (trans-4-butyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-methylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4- Pentyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- (4-heptyl-benzylidene) -2- [4- (trans-4-pentyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-methylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4 Hexyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- (4-heptyl-benzylidene) -2- [4- (trans-4-hexyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-methylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-ethylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-propylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-butylbenzylidene) -2- [4- (Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-pentylbenzylidene) -2- [4- (trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- (4-hexylbenzylidene) -2- [4- (trans-4 Heptyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- (4-heptyl-benzylidene) -2- [4- (trans-4-heptyl) cyclohexyl benzylidene] hydrazine 1- [4- (3-butenyl) benzylidene] -2- [4
-(Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (4-pentenyl) benzylidene] -2-
[4- (trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (5-hexenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine 1- [4- (6-heptenyl) benzylidene] -2-
[4- (Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine (Example 2) 1- (4-fluorobenzylidene) -2
Synthesis of-[4- (trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine (compound No. (I-4) in Table 1)
【００６１】[0061]
【化１７】 Embedded image
【００６２】実施例１において、４−エチルベンズアル
デヒドに換えて、４−フルオロベンズアルデヒドを用い
た他は同様にして、１−（４−フルオロベンジリデン）
−２−［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ルベンジリデン］ヒドラジンを得た。この化合物の相転
移温度は第１表にまとめて示した。In the same manner as in Example 1, except that 4-fluorobenzaldehyde was used instead of 4-ethylbenzaldehyde, 1- (4-fluorobenzylidene)
-2- [4- (Trans-4-propyl) cyclohexylbenzylidene] hydrazine was obtained. The phase transition temperatures of this compound are summarized in Table 1.
【００６３】同様にして以下の化合物を得た。 １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒド
ラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（４−フルオロベンジリデン）−２−［４−（トラ
ンス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデン］ヒ
ドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン（第１表中Ｎｏ．（Ｉ−５）の化合物） １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４−ジフルオロベンジリデン）−２−［４−
（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベンジリデ
ン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（３，４，５−トリフルオロベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−メチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシルベンジ
リデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘキシル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−（４−トリフルオロメトキシベンジリデン）−２−
［４−（トランス−４−ヘプチル）シクロヘキシルベン
ジリデン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリデ
ン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）ベンジリ
デン］ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（４−フルオロ）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（２−フルオロ−４−メチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−エチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−プロピル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ブチル）フェニルベン
ジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデン
ヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ペンチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘキシル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（２−フルオロ−４−ヘプチル）フェニルベ
ンジリデン］−２−（３，４−ジフルオロ）ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−メチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−エチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−プロピルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラジ
ン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリデ
ンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ブチルフェニル）−３−フルオロベン
ジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ペンチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘキシルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−メチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−エチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−プロピル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ブチル）ベンジリデンヒドラ
ジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ペンチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘキシル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−（４−ヘプチル）ベンジリデンヒド
ラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（３−ブテニル）］ベンジリ
デンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（４−ペンテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（５−ヘキセニル）］ベンジ
リデンヒドラジン １−［４−（４−ヘプチルフェニル）−３−フルオロベ
ンジリデン］−２−［４−（６−ヘプテニル）］ベンジ
リデンヒドラジン （実施例３） 液晶組成物の調製（１） ホスト液晶（Ｈ）The following compounds were obtained in the same manner. 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-Methyl) cyclohexylbenzylidene] hydr
Razine 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-Ethyl) cyclohexylbenzylidene] hydr
Razine 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-butyl) cyclohexylbenzylidene] hydride
Razine 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-pentyl) cyclohexylbenzylidene]
Drazine 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-hexyl) cyclohexylbenzylidene]
Drazine 1- (4-fluorobenzylidene) -2- [4- (
4-heptyl) cyclohexylbenzylidene]
Drazine 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-methyl) cyclohexylbenzylide
Hydrazine 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-ethyl) cyclohexylbenzylide
Hydrazine 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-propyl) cyclohexylbenzylide
Hydrazine (compound No. (I-5) in Table 1) 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-pentyl) cyclohexylbenzylide
Hydrazine 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-hexyl) cyclohexylbenzylide
Hydrazine 1- (3,4-difluorobenzylidene) -2- [4-
(Trans-4-heptyl) cyclohexylbenzylide
N] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-propyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-pentyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-hexyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (3,4,5-trifluorobenzylidene) -2-
[4- (trans-4-heptyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-methyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-ethyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-propyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-butyl) cyclohexylbenzyl]
Ridene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-pentyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-hexyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- (4-trifluoromethoxybenzylidene) -2-
[4- (trans-4-heptyl) cyclohexylben]
Dylidene] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylide
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylide
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylide
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylide
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylide
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylide
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
] Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl) benzylidene
Den] hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-fluoro) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-fluoro) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-fluoro) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (4-fluoro) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-fluoro) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-fluoro) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (4-fluoro) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (2-fluoro-4-methyl) phenylben
Dylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-ethyl) phenylben
Dylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-propyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
N-hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-butyl) phenylben
Dylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-pentyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-hexyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
Hydrazine 1- [4- (2-fluoro-4-heptyl) phenylbe
Benzylidene] -2- (3,4-difluoro) benzylidene
N-hydrazine 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylide
N-hydrazine 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-methylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylide
N-hydrazine 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-ethylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylidene
Denhydrazine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Lidenhydrazine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Lidenhydrazine 1- [4- (4-propylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Lidenhydrazine 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-propyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydrazide
1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-pentyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-hexyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- (4-heptyl) benzylidenehydra
Zin 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylide
Hydrazine 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Dylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-butylphenyl) -3-fluoroben
Zylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Denhydrazine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylidene
Denhydrazine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Lidenhydrazine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Lidenhydrazine 1- [4- (4-pentylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylidene
Denhydrazine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-hexylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-methyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-ethyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-propyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-butyl) benzylidenehydra
Gin 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-pentyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-hexyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- (4-heptyl) benzylidene hydride
Razine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (3-butenyl)] benzylidene
Denhydrazine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (4-pentenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (5-hexenyl)] benzyl
Ridenhydrazine 1- [4- (4-heptylphenyl) -3-fluorobe
Benzylidene] -2- [4- (6-heptenyl)] benzyl
Lidenhydrazine (Example 3) Preparation of liquid crystal composition (1) Host liquid crystal (H)
【００６４】[0064]
【化１８】 Embedded image
【００６５】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
である。これを厚さ４．５μｍのＴＮセルに封入して液
晶素子を作製し、その応答時間を測定したところ２１．
５ｍ秒であった。ここで応答時間は立ち上がり時間と立
ち下がり時間が等しくなる電界印加時の測定値である。
また、この素子の閾値電圧を測定したところ１．８８Ｖ
であった。Δｎは０．０９０であった。Was prepared. This host liquid crystal (H) is 11
Shows a nematic phase at 6.7 ° C or less, and its melting point is 11 ° C.
It is. This was sealed in a TN cell having a thickness of 4.5 μm to produce a liquid crystal element, and the response time was measured.
5 ms. Here, the response time is a measured value when an electric field is applied when the rise time and the fall time are equal.
When the threshold voltage of this element was measured, it was 1.88 V
Met. Δn was 0.090.
【００６６】次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実
施例１で得たｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）Next, 80% by weight of the host liquid crystal (H) and the n-type azine derivative obtained in Example 1 (formula (I-1))
【００６７】[0067]
【化１９】 Embedded image
【００６８】の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−１）を調製した。この液晶組成物のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は、１５７．２℃とホスト液晶
（Ｈ）に比べ大きく上昇した。また、この組成物を０℃
で２４時間放置したが、結晶の析出等は観察できなかっ
た。この組成物を−７８℃に長時間放置して固化させ、
ついで昇温して再び均一なネマチック相となる温度（Ｔ
−ｎ）を測定したところ−８℃と低温であった。このｎ
型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物をホスト
液晶に２０重量％添加することによりネマチック相を示
す温度範囲が５９．５℃も著しく拡大した。A liquid crystal composition (M-1) consisting of 20% by weight of the compound (1) was prepared. The maximum nematic phase temperature (Tni) of this liquid crystal composition was 157.2 ° C., which was significantly higher than that of the host liquid crystal (H). In addition, this composition is
For 24 hours, no precipitation of crystals or the like could be observed. The composition is left for a long time at −78 ° C. to solidify,
Then, the temperature is raised to a uniform nematic phase again (T
-N) was as low as -8 ° C when measured. This n
By adding 20% by weight of the compound of the formula (I-1), which is a azine derivative of the type, to the host liquid crystal, the temperature range in which the nematic phase was exhibited was greatly expanded by 59.5 ° C.
【００６９】これを用いて同様にして素子を作製し、そ
の応答時間を測定したところ、１６．０ｍ秒とホスト液
晶（Ｈ）に比べ大幅に高速化することができた。次に、
その閾値電圧（Ｖｔｈ）を測定したところ２．６４Ｖで
あった。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３９と大き
な値を示した。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−４）A device was fabricated in the same manner as above, and the response time was measured. As a result, the speed was 16.0 ms, which was much higher than that of the host liquid crystal (H). next,
The measured threshold voltage (Vth) was 2.64 V. Further, the refractive index anisotropy (Δn) also showed a large value of 0.139. (Example 4) Preparation of liquid crystal composition (2) Next, 80% by weight of host liquid crystal (H) and the formula (I-4) which is a p-type azine derivative obtained in Example 2
【００７０】[0070]
【化２０】 Embedded image
【００７１】の化合物２０重量％からなる液晶組成物
（Ｍ−４）を調製した。この（Ｍ−４）のネマチック相
上限温度（Ｔｎｉ）は１４４．１℃でホスト液晶の１１
６．７℃と比べ約３０℃上昇した。次に同様にして液晶
素子を作製しその応答時間を測定したところ１７．０ｍ
秒とｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を
２０重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）にはやや及ば
ないもののやはり、ホスト液晶（Ｈ）より高速になっ
た。更に屈折率異方性（Δｎ）も０．１３１と大きな値
を示した。次に、この素子の閾値電圧を測定したところ
２．４２Ｖとホスト液晶（Ｈ）よりやや高くなったが、
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−１）の化合物を２０
重量％添加した液晶組成物（Ｍ−１）と比較すると改善
されていることがわかった。 （実施例５） 液晶組成物の調製（３） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−２）A liquid crystal composition (M-4) consisting of 20% by weight of the compound of the formula (1) was prepared. The maximum temperature (Tni) of the nematic phase of this (M-4) was 144.1 ° C.
Approximately 30 ° C. higher than 6.7 ° C. Next, a liquid crystal element was produced in the same manner, and the response time was measured.
Although slightly inferior to the liquid crystal composition (M-1) to which the compound of the formula (I-1), which is a second and n-type azine derivative, was added at 20% by weight, the speed was higher than that of the host liquid crystal (H). Further, the refractive index anisotropy (Δn) also showed a large value of 0.131. Next, when the threshold voltage of this device was measured, it was 2.42 V, which was slightly higher than that of the host liquid crystal (H).
A compound of the formula (I-1) which is an n-type azine derivative
It was found that the composition was improved as compared with the liquid crystal composition (M-1) added by weight%. (Example 5) Preparation of liquid crystal composition (3) Next, 80% by weight of host liquid crystal (H) and the formula (I-2) which is the n-type azine derivative obtained in Example 1
【００７２】[0072]
【化２１】 Embedded image
【００７３】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５２．６℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
７．４ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３７であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．５４Ｖであった。 （実施例６） 液晶組成物の調製（４） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例１で得た
ｎ型のアジン誘導体である式（Ｉ−３）A liquid crystal composition (M
-2) was prepared. The maximum temperature (Tni) of the nematic phase of (M-2) was 152.6 ° C. Next, a liquid crystal element was prepared in the same manner, and the response time was measured.
It was 7.4 ms. Further, the refractive index anisotropy (Δn) is 0.1.
137. When the threshold voltage of this device was measured, it was 2.54 V. (Example 6) Preparation of liquid crystal composition (4) Next, 80% by weight of host liquid crystal (H) and the formula (I-3) which is the n-type azine derivative obtained in Example 1
【００７４】[0074]
【化２２】 Embedded image
【００７５】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−３）を調製した。この（Ｍ−３）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１５３．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ１
６．３ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１３６であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．６９Ｖであった。 （実施例７） 液晶組成物の調製（５） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及び実施例２で得た
ｐ型のアジン誘導体である式（Ｉ−５）A liquid crystal composition (M
-3) was prepared. The maximum temperature (Tni) of the nematic phase of this (M-3) was 153.3 ° C. Next, a liquid crystal element was prepared in the same manner, and the response time was measured.
6.3 ms. Further, the refractive index anisotropy (Δn) is 0.1.
136. The measured threshold voltage of this device was 2.69 V. (Example 7) Preparation of liquid crystal composition (5) Next, 80% by weight of host liquid crystal (H) and the formula (I-5) which is a p-type azine derivative obtained in Example 2
【００７６】[0076]
【化２３】 Embedded image
【００７７】の化合物２０重量からなる液晶組成物（Ｍ
−５）を調製した。この（Ｍ−５）のネマチック相上限
温度（Ｔｎｉ）は１４６．３℃であった。次に同様にし
て液晶素子を作製しその応答時間を測定したところ２
１．０ｍ秒であった。更に屈折率異方性（Δｎ）は０．
１２８であった。また、この素子の閾値電圧を測定した
ところ２．０７Ｖであった。 （比較例）ホスト液晶（Ｈ）８０重量％及びｎ型の２環
性アジン誘導体である（Ｂ−１）A liquid crystal composition (M
-5) was prepared. The maximum temperature (Tni) of the nematic phase of this (M-5) was 146.3 ° C. Next, a liquid crystal element was prepared in the same manner, and the response time was measured.
1.0 ms. Further, the refractive index anisotropy (Δn) is 0.1.
128. The measured threshold voltage of this device was 2.07 V. Comparative Example 80% by weight of host liquid crystal (H) and n-type bicyclic azine derivative (B-1)
【００７８】[0078]
【化２４】 Embedded image
【００７９】の化合物２０重量からなる比較組成物（Ｍ
−Ｂ）を調製した。（Ｍ−Ｂ）のネマチック相上限温度
（Ｔｎｉ）は１１５．６℃と２環化合物としては高いＴ
ｎｉを有するが、（Ｍ−１）の１５７．２℃、（Ｍ−
２）の１５２．６℃、（Ｍ−３）の１５３．３℃と比較
すると本発明の３環性のアジン誘導体のほうが優れてい
ることが明白である。A comparative composition (M
-B) was prepared. The maximum temperature (Tni) of the nematic phase of (MB) is 115.6 ° C., which is a high T as a bicyclic compound.
ni (157.2 ° C. of (M-1), (M-
It is apparent that the tricyclic azine derivative of the present invention is superior to 152.6 ° C. of (2) and 153.3 ° C. of (M-3).
【００８０】次に同様にして液晶素子を作製しその応答
時間を測定したところ、（Ｍ−１）と同程度の１５．３
ｍ秒とホスト液晶（Ｈ）よりかなり高速になった。以上
から、本発明の化合物が、そのネマチック相の温度範囲
を拡大させ同時に、その応答時間を大幅に低減するうえ
において、非常に有効であることがわかる。Next, a liquid crystal element was fabricated in the same manner, and the response time was measured. The result was 15.3, which was about the same as (M-1).
m seconds, which is much faster than the host liquid crystal (H). From the above, it can be seen that the compounds of the present invention are very effective in extending the temperature range of the nematic phase and at the same time significantly reducing the response time.
【００８１】[0081]
【発明の効果】本発明により提供される、一般式（Ｉ）
で表される３環性アジン誘導体である新規液晶化合物は
熱、光等に対し化学的に安定で、液晶性に非常に優れ、
しかも工業的にも容易に製造することができる。According to the present invention, general formula (I) is provided.
The novel liquid crystal compound which is a tricyclic azine derivative represented by is chemically stable against heat, light, etc., and has excellent liquid crystallinity.
Moreover, it can be easily manufactured industrially.
【００８２】得られた本発明の一般式（Ｉ）の液晶化合
物は、従来の液晶化合物あるいは液晶組成物との相溶性
にも優れ、この添加によりそのネマチック相を示す温度
範囲を大幅に拡大し、その応答時間を大幅に改善するこ
とができる。また屈折率異方性を大きくし、閾値電圧は
それほど上昇さることはない。The obtained liquid crystal compound of the general formula (I) of the present invention has excellent compatibility with the conventional liquid crystal compound or liquid crystal composition, and the addition thereof greatly expands the temperature range showing the nematic phase. , Its response time can be greatly improved. Also, the refractive index anisotropy is increased, and the threshold voltage does not increase so much.
【００８３】従って、温度範囲が広く、低電圧駆動と高
速応答が可能な液晶表示素子用の液晶材料の構成成分と
して非常に実用的である。Therefore, it is very practical as a component of a liquid crystal material for a liquid crystal display element which has a wide temperature range and can perform low-voltage driving and high-speed response.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ ──────────────────────────────────────────────────続 き Continued on the front page (51) Int.Cl. 6 Identification code FI G02F 1/13 500 G02F 1/13 500
Claims (7)
いはフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜２０のアルキル基又はアルコキシル基を表し、環Ａ
はフッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン基、トランス−１，４−シクロへキシレン基、ピ
リミジン−２，５−ジイル基、ピリジン−２，５−ジイ
ル基、ピラジン−２，５−ジイル基、ピリダジン−３，
６−ジイル基又はトランス−１，３−ジオキサン−２，
５−ジイル基を表し、Ｘ1〜Ｘ6はそれぞれ独立的に水素
原子又はフッ素原子を表し、Ｚはフッ素原子、塩素原
子、臭素原子、水素原子、シアノ基、−ＯＣＦ3、−Ｏ
ＣＦ2Ｈ、−ＣＦ3、−ＯＣＨ2ＣＦ3、炭素原子数１〜１
０のアルコキシル基あるいはフッ素原子により置換され
ていてもよい炭素原子数１〜２０のアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシル基又はアルケニルオキシ基を表
す。）で表される３環性アジン。1. A compound of the general formula (I) (Wherein, R represents an alkoxyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkyl group or an alkoxyl group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom;
Is a 1,4-phenylene group which may be substituted by a fluorine atom, a trans-1,4-cyclohexylene group, a pyrimidine-2,5-diyl group, a pyridine-2,5-diyl group, a pyrazine-2, 5-diyl group, pyridazine-3,
6-diyl group or trans-1,3-dioxane-2,
X 1 to X 6 each independently represent a hydrogen atom or a fluorine atom; Z represents a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, a hydrogen atom, a cyano group, —OCF 3 , —O
CF 2 H, —CF 3 , —OCH 2 CF 3 , having 1 to 1 carbon atoms
Represents an alkoxyl group of 0 or an alkyl group, alkenyl group, alkoxyl group or alkenyloxy group having 1 to 20 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom. A tricyclic azine represented by).
子により置換されていてもよい１，４−フェニレン基又
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表すところ
の請求項１記載の３環性アジン。2. The method according to claim 1, wherein in the general formula (I), ring A represents a 1,4-phenylene group or a trans-1,4-cyclohexylene group which may be substituted by a fluorine atom. Tricyclic azine.
原子を表すところの請求項１又は２記載の３環性アジ
ン。3. The tricyclic azine according to claim 1, wherein in formula (I), X 3 to X 6 represent a hydrogen atom.
１〜７の直鎖状アルキル基を表すところの請求項１、２
又は３記載の３環性アジン。4. The compound according to claim 1, wherein in the general formula (I), R represents a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms.
Or the tricyclic azine according to 3.
子、トリフルオロメトキシ基、炭素原子数１〜７の直鎖
状アルキル基又は炭素原子数４〜７の直鎖状アルケニル
基を表すところの請求項１、２、３又は４記載の３環性
アジン。5. In the general formula (I), Z represents a fluorine atom, a trifluoromethoxy group, a linear alkyl group having 1 to 7 carbon atoms or a linear alkenyl group having 4 to 7 carbon atoms. The tricyclic azine according to claim 1, 2, 3, or 4.
性アジンを含有する液晶組成物。6. A liquid crystal composition containing the tricyclic azine according to claim 1, 2, 3, 4, or 5.
素子。7. A display device using the liquid crystal composition according to claim 6.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10172905A JPH1171338A (en) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | Tricyclic azine |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16577997 | 1997-06-23 | ||
| JP9-165779 | 1997-06-23 | ||
| JP10172905A JPH1171338A (en) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | Tricyclic azine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1171338A true JPH1171338A (en) | 1999-03-16 |
Family
ID=26490389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10172905A Pending JPH1171338A (en) | 1997-06-23 | 1998-06-19 | Tricyclic azine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1171338A (en) |
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