JPS61112038A - 液晶性化合物の製造方法 - Google Patents
液晶性化合物の製造方法Info
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- JPS61112038A JPS61112038A JP23326984A JP23326984A JPS61112038A JP S61112038 A JPS61112038 A JP S61112038A JP 23326984 A JP23326984 A JP 23326984A JP 23326984 A JP23326984 A JP 23326984A JP S61112038 A JPS61112038 A JP S61112038A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は分子構造の変更が容易でかつ光学活性を有する
乳酸誘導体及びそれを含有する組成物に関するものであ
る。
乳酸誘導体及びそれを含有する組成物に関するものであ
る。
［従来の技術］
本発明の化合物は、光学活性を有することを特徴とする
種々の光学素子を形成する場合に必要な機能性材料を合
成するための光学活性中間体として特に有用である。光
学活性を有することを特徴とする光学素子としては、具
体的には。
種々の光学素子を形成する場合に必要な機能性材料を合
成するための光学活性中間体として特に有用である。光
学活性を有することを特徴とする光学素子としては、具
体的には。
ｌ）液晶状態においてコレステリック・ネマティック相
転移効果を利用するもの（Ｊ、 Ｊ。
転移効果を利用するもの（Ｊ、 Ｊ。
Ｗｙｓｏｋｉ、 Ａ、 Ａｄａｍｓ ａｎｄ
Ｗ、 ）ｌａａｓ； Ｐｈ７ｓ、 Ｒｅｖ、
′Ｌｓｔｔ、、 ２０．１０２４ （１９８Ｂ
））、２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔ
ｅａｎｄ Ｇ、Ｎ、Ｔａ７１ｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ
、Ｐｈｙｓ、、４５，４７１８（１９７４）） 、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｇ相、に相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ。
Ｗ、 ）ｌａａｓ； Ｐｈ７ｓ、 Ｒｅｖ、
′Ｌｓｔｔ、、 ２０．１０２４ （１９８Ｂ
））、２）液晶状態においてホワイト・ティラー形ゲス
ト・ホスト効果を利用するもの（Ｄ、 Ｌ、 Ｗｈｉｔ
ｅａｎｄ Ｇ、Ｎ、Ｔａ７１ｏｒ； Ｊ、Ａｐｐｌ
、Ｐｈｙｓ、、４５，４７１８（１９７４）） 、 ３）液晶状態においてカイラル・スメクチックＣ相、Ｈ
相、Ｆ相、■相、Ｇ相、に相、Ｊ相の強誘電性効果を利
用するもの（Ｎ、 Ａ、 Ｃ１ａｒｋ ａｎｄ Ｓ。
Ｔ、 Ｌａｇｅｒｗａｌｌ；Ａｐｐｌ、 Ｐｈ７ｓ、
Ｌｅｔｔ、、 ３８．８１１９（１９８Ｇ））、 ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフィルターやバンドパスフィルターと
して利用するもの（Ｆ、 Ｊ。
Ｌｅｔｔ、、 ３８．８１１９（１９８Ｇ））、 ４）液晶状態においてコレステリック相を持つものをマ
トリックス中へ固定することにより、その選択散乱特性
を利用し、ノツチフィルターやバンドパスフィルターと
して利用するもの（Ｆ、 Ｊ。
Ｋａｈｎ、 Ａｐｐｌ、 Ｐｈｙｓ、 Ｌｅｔｔ、、
１８．２３１ （１９７１） ）、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、
Ｄ、 Ｊａｃｏｂｓ、 ５ＰＩＥ、 ３７゜等が知ら
れている０個々の方式についての詳細な説明は省略する
が、表示素子や変調素子として重要である。
１８．２３１ （１９７１） ）、円偏光特性を利用し
た円偏光ビームスプリッタ−として利用するもの（Ｓ、
Ｄ、 Ｊａｃｏｂｓ、 ５ＰＩＥ、 ３７゜等が知ら
れている０個々の方式についての詳細な説明は省略する
が、表示素子や変調素子として重要である。
従来、光学活性を有することを特徴とする光学素子に必
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
要な機能性材料を合成するための光学活性中間体として
は、２−メチルブタノール、２級オクチルアルコール、
２級ブチルアルコール、塩化ｐ−（２−メチルブチル）
安息香酸、２級フェネチルアルコール、アミノ酸誘導体
、ショウノウ誘導体、コレステロール誘導体等が知られ
ている。
しかし、これらは次のような欠点を有している。光学活
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい。ショウノウ誘導体・コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
性な鎖状炭化水素誘導体は構造の変更が困難で、しかも
一部のものを除き非常に高価なものである。アミノ酸誘
導体は比較的安価な上に構造の変更も容易であるがアミ
ンの水素基が化学的に活性が強く、水素結合や化学反応
を生じやすいために機能性材料の特性を制限してしまい
やすい。ショウノウ誘導体・コレステロール誘導体は構
造の変更が困難なうえに立体的な障害によって機能性材
料の特性に悪影響を与えやすい。
上記のような欠点は、種々の材料を開発する上で大きな
制約となっていた。
制約となっていた。
［発明が解決しようとする問題点］
本発明は、上記の点に鑑みなされたものである。すなわ
ち、本発明は、適度な分子間力と形状をもった機能性材
料中間体と光学活性を損うことなく結合させることがで
き、分子設計を自由に行うことができる化合物を提供す
ることを目的とする。
ち、本発明は、適度な分子間力と形状をもった機能性材
料中間体と光学活性を損うことなく結合させることがで
き、分子設計を自由に行うことができる化合物を提供す
ることを目的とする。
本発明はアルキル基の長さを変更することが容易で、こ
のことによりＨ，Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、 Ｐｈ７ｓ。
のことによりＨ，Ａｒｎｏｌｄ、 Ｚ、 Ｐｈ７ｓ。
Ｃｈｅｗ、、 ２２８．１４８ （１９８４）に示され
るように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度
範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提
供することを目的とする。またＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ
−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ）膜性により単分子累ａ膜を作製
する場合には容易に疎水基を制御することが出来、安定
に成膜することが可能な化合物の提供を目的とする。
るように液晶状態において発現する液晶相の種類や温度
範囲を制御することが可能な液晶性化合物及びそれを少
なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成物を提
供することを目的とする。またＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ
−Ｂｌｏｄｇｅｔｔ ）膜性により単分子累ａ膜を作製
する場合には容易に疎水基を制御することが出来、安定
に成膜することが可能な化合物の提供を目的とする。
［問題点を解決するための手段及び作用］本発明によれ
ば、一般式（■）： ＣＨ３ Ｒ−０−ＣＨ−ＣＨ２−Ｒ” （１）攻 ［一般式（Ｉ）中Ｒは炭素原子数４〜２０の直鎖状、分
岐状もしくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す
、零は不斉炭素原子を示す。
ば、一般式（■）： ＣＨ３ Ｒ−０−ＣＨ−ＣＨ２−Ｒ” （１）攻 ［一般式（Ｉ）中Ｒは炭素原子数４〜２０の直鎖状、分
岐状もしくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す
、零は不斉炭素原子を示す。
Ｒ′はＯＨ基、ハロゲン原子、フェノキシ基、トルエン
スルホン酸基等の着脱可能な化学的に活性な置換基を示
す、］ で表わされる光学活性な乳酸誘導体、並びに、−（但し
Ｒ”は炭素数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基
である）である液晶性の乳酸誘導体及びそれを少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物並びに、一
般式（Ｉ）におけるＲ′２０のアルキル基またはアルコ
キシ基である）で表わされる液晶性の乳酸誘導体及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物、並びに、一般式（１）におけるＲ′が ４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）
”で表わされる液晶性の乳酸誘導体及びそれを少
な １くとも１種類配合成分として含有する液晶
組成物が提供される。
スルホン酸基等の着脱可能な化学的に活性な置換基を示
す、］ で表わされる光学活性な乳酸誘導体、並びに、−（但し
Ｒ”は炭素数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基
である）である液晶性の乳酸誘導体及びそれを少なくと
も１種類配合成分として含有する液晶組成物並びに、一
般式（Ｉ）におけるＲ′２０のアルキル基またはアルコ
キシ基である）で表わされる液晶性の乳酸誘導体及びそ
れを少なくとも１種類配合成分として含有する液晶組成
物、並びに、一般式（１）におけるＲ′が ４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）
”で表わされる液晶性の乳酸誘導体及びそれを少
な １くとも１種類配合成分として含有する液晶
組成物が提供される。
上記一般式中、Ｒ、Ｒ”は炭素原子数４〜２０の直鎖状
、分岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基
である。炭素原子数３以下では末端基としての特性が損
われやすく、２１以上では最終的な機能材料としたとき
の粘度やモル体積が増加するため好ましくない、また、
好ましいＲ、Ｒ”の炭素原子数は６〜１Ｂである。Ｒ，
Ｒ″の具体例としては直鎖状アルキル基、分岐状アルキ
ル基、シクロアルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状
アルケニル基、シクロアルケニル基、直鎖状アルカディ
エニル基、分岐状アルカブイエニル基、シクロアルカブ
イエニル基、直鎖状アルカトリエニル基、分岐状アルカ
トリエニル基、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル
基、アラルキル基がある。又、木は不斉炭素原子を示す
。
、分岐状または環状の飽和もしくは不飽和の炭化水素基
である。炭素原子数３以下では末端基としての特性が損
われやすく、２１以上では最終的な機能材料としたとき
の粘度やモル体積が増加するため好ましくない、また、
好ましいＲ、Ｒ”の炭素原子数は６〜１Ｂである。Ｒ，
Ｒ″の具体例としては直鎖状アルキル基、分岐状アルキ
ル基、シクロアルキル基、直鎖状アルケニル基、分岐状
アルケニル基、シクロアルケニル基、直鎖状アルカディ
エニル基、分岐状アルカブイエニル基、シクロアルカブ
イエニル基、直鎖状アルカトリエニル基、分岐状アルカ
トリエニル基、直鎖状アルキニル基、分岐状アルキニル
基、アラルキル基がある。又、木は不斉炭素原子を示す
。
Ｒ′（１０８ｉ、ハロゲン原子、トルエンスルホン酸基
、フェノキシ基等の脱着可能な化学的に活性な置換基を
示す、すなわち、Ｒは、適当な反応条件下で、反応試薬
と反応して他の基によって容易に置き換えることができ
る。この場合反応試薬を種々変化させることにより、液
晶性化合物その他の機能性化合物を得ることができる。
、フェノキシ基等の脱着可能な化学的に活性な置換基を
示す、すなわち、Ｒは、適当な反応条件下で、反応試薬
と反応して他の基によって容易に置き換えることができ
る。この場合反応試薬を種々変化させることにより、液
晶性化合物その他の機能性化合物を得ることができる。
光学素子や変調素子等の用途に適した機能性材料を合成
するためには、本発明により提供される光学活性な乳酸
誘導体と分子制御を行うことのできる適度な分子間力と
形状をもった機能性材料中間体とを光学活性を損う、こ
となく結合することが有効である０本発明の乳酸誘導体
と組み合わせることの有効な機能性材料中間体としては
、アゾ−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、縮
合多環式炭化水素誘導体、複素環誘導体、１１合複素環
誘導体、環集合複素環誘導体等で具体的には、アゾベン
ゼン誘導体、アゾキシベンゼン誘導体、ビフェニル誘導
体、ターフェニル誘導体、フェニルシクロヘキサン話導
体、安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導
体、ピリジン誘導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体
、カルコン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸
誘導体等である。
するためには、本発明により提供される光学活性な乳酸
誘導体と分子制御を行うことのできる適度な分子間力と
形状をもった機能性材料中間体とを光学活性を損う、こ
となく結合することが有効である０本発明の乳酸誘導体
と組み合わせることの有効な機能性材料中間体としては
、アゾ−、アゾキシ誘導体、環集合炭化水素誘導体、縮
合多環式炭化水素誘導体、複素環誘導体、１１合複素環
誘導体、環集合複素環誘導体等で具体的には、アゾベン
ゼン誘導体、アゾキシベンゼン誘導体、ビフェニル誘導
体、ターフェニル誘導体、フェニルシクロヘキサン話導
体、安息香酸誘導体、ピリミジン誘導体、ピラジン誘導
体、ピリジン誘導体、スチルベン誘導体、トラン誘導体
、カルコン誘導体、ビシクロヘキサン誘導体、ケイ皮酸
誘導体等である。
次に１本発明の一般式ＣＩ）で示される光学活性な乳酸
誘導体のうち、Ｒ′が着脱可能な化学的に活性な置換基
である化合物の合成方法の例を示す。
誘導体のうち、Ｒ′が着脱可能な化学的に活性な置換基
である化合物の合成方法の例を示す。
（ａ）
（ｂ）
（ｄ）
（ｅ）
すなわち、Ｒ′がアルコキシ基である化合物［上記式（
ａ）の化合物］を合成するには、乳酸エステルと炭化水
素ヨウ化物とをＡｇ２Ｏ存在下に反応させることにより
得られる。この場合、乳酸エステルと炭化水素を容器に
入れて混合しておき、この混合物中にＡｇ２Ｏを添加す
る方法が好ましい。
ａ）の化合物］を合成するには、乳酸エステルと炭化水
素ヨウ化物とをＡｇ２Ｏ存在下に反応させることにより
得られる。この場合、乳酸エステルと炭化水素を容器に
入れて混合しておき、この混合物中にＡｇ２Ｏを添加す
る方法が好ましい。
またＲ′がＯＨ基である化合物［上記式（ｂ）の化合物
］を合成するには、上記式（ａ）の化合物をＬ ＋ Ａ
ＪＩ Ｈａの如き還元剤を作用せしめる方法がとられ
る。
］を合成するには、上記式（ａ）の化合物をＬ ＋ Ａ
ＪＩ Ｈａの如き還元剤を作用せしめる方法がとられ
る。
更に、Ｒ′がハロゲン原子の場合には、上記式（ｂ）
ノ化合物にＰＢｒ３ 、 ５ＯＣ１２＋ ＰＣＪＬ ５
の如きハロゲン化剤を作用せしめる方法が採用される。
ノ化合物にＰＢｒ３ 、 ５ＯＣ１２＋ ＰＣＪＬ ５
の如きハロゲン化剤を作用せしめる方法が採用される。
上記反応式におけるＲ１は炭素数の広い範囲にわたって
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードへキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨートチカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨード
テトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカ
ン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨード
ノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素
ヨウ化物；２−ヨードブタン、１−ヨード−２−メチル
プロパン、１−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽
和炭化水素ヨウ化物；ヨードベンジン、ヨードフェナシ
ル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不但和炭
化水素ヨウ化物；ヨードシクロペンタン、ヨードシクロ
ヘキサン、ｌ−ヨード−３−メチルシクロへ午サン、ヨ
ードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状飽
和炭化水素ヨウ化物がある。
選択することが可能であり、具体的にはヨードブタン、
ヨードペンタン、ヨードへキサン、ヨードへブタン、ヨ
ードオクタン、ヨードノナン、ヨートチカン、ヨードウ
ンデカン、ヨードドデカン、ヨードトリデカン、ヨード
テトラデカン、ヨードペンタデカン、ヨードヘキサデカ
ン、ヨードヘプタデカン、ヨードオクタデカン、ヨード
ノナデカン、ヨードエイコサン等の直鎖状飽和炭化水素
ヨウ化物；２−ヨードブタン、１−ヨード−２−メチル
プロパン、１−ヨード−３−メチルブタン等の分岐状飽
和炭化水素ヨウ化物；ヨードベンジン、ヨードフェナシ
ル、３−ヨード−１−シクロヘキセン等の環状不但和炭
化水素ヨウ化物；ヨードシクロペンタン、ヨードシクロ
ヘキサン、ｌ−ヨード−３−メチルシクロへ午サン、ヨ
ードシクロへブタン、ヨードシクロオクタン等の環状飽
和炭化水素ヨウ化物がある。
以上のようなヨウ化物から自由に選択することにより光
学活性な乳酸誘導体を得ることができる。
学活性な乳酸誘導体を得ることができる。
表１に直鎖状飽和炭化水素ヨウ化物より得られた光学活
性な乳酸誘導体の例を示す。
性な乳酸誘導体の例を示す。
表 １
こりような方法により得られた種々の乳酸誘導体より次
に示す合成経路によって下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）
に示される液晶性化合物を得た。
に示す合成経路によって下記一般式（ＩＩ）〜（ＩＶ）
に示される液晶性化合物を得た。
虫五と杜ユ祉ＣＨ３０（バ灸冒３
・・・・・・ （ＩＩ）
［但し、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒは炭素原子数
４〜２０の直鎖状、分岐状または環状の飽和もしくは不
飽和の炭化水素基を示し、Ｒ″′は炭素原子数４〜２０
のアルキル基を示す、］ ・・・・・・ （１） ［但し、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒは炭素原子数
４〜２０の直鎖状、分岐状もしくは環状の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ｒ”は炭素原子数４〜２０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す、］ ・・・・・・（ＩＶ） Ｌ但し、上記一般式（ＩＶ）において、Ｒは炭素原子数
４〜２０の直鎖状、分岐状もしくは環状の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ｒ＃は炭素原子数４〜２０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す、〕 本発明の乳酸誘導体を用いることにより（ＴＩ）〜（Ｉ
Ｖ）の液晶性化合物の側鎖の長さ、分子量、形状を自由
に変更した光学活性な液晶性化合物を得ることが可能と
なり、目的の化合物の物性値を制御することができる。
４〜２０の直鎖状、分岐状または環状の飽和もしくは不
飽和の炭化水素基を示し、Ｒ″′は炭素原子数４〜２０
のアルキル基を示す、］ ・・・・・・ （１） ［但し、上記一般式（ＩＩ）において、Ｒは炭素原子数
４〜２０の直鎖状、分岐状もしくは環状の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ｒ”は炭素原子数４〜２０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す、］ ・・・・・・（ＩＶ） Ｌ但し、上記一般式（ＩＶ）において、Ｒは炭素原子数
４〜２０の直鎖状、分岐状もしくは環状の飽和又は不飽
和の炭化水素基を示し、Ｒ＃は炭素原子数４〜２０のア
ルキル基またはアルコキシ基を示す、〕 本発明の乳酸誘導体を用いることにより（ＴＩ）〜（Ｉ
Ｖ）の液晶性化合物の側鎖の長さ、分子量、形状を自由
に変更した光学活性な液晶性化合物を得ることが可能と
なり、目的の化合物の物性値を制御することができる。
従来は不斉炭素から離れた側鎖を変更することのみ可能
であったが、本発明により、両末端基を変更することが
可能となった。このことは液晶やＬＢ膜を機部素子とし
て使用する上で非常に重要な問題であり、目的に応じた
分子設計に道を開くものである。
であったが、本発明により、両末端基を変更することが
可能となった。このことは液晶やＬＢ膜を機部素子とし
て使用する上で非常に重要な問題であり、目的に応じた
分子設計に道を開くものである。
本発明の液晶組成物は一般式（Ｉ）
［上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状、分岐状も
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す、又、本
は不斉炭素原子を示す。
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す、又、本
は不斉炭素原子を示す。
Ｒ′バ一般式（Ａ）： ＲｑΣｘへｇす←ｃ −ｏ
−。
−。
し一般式（Ａ）、 （Ｂ）、 （Ｃ）においてＲ”は炭
素数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）
で示される基を示す、］ で表わされる液晶性の乳酸誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有する。この組成物のうち一般式（Ｉ）
のＲ′が一般式（Ａ）、 （Ｂ）、 （Ｇ）で示される
基である乳酸誘導体の少なくとも１種と強誘電性液晶化
合物とを含有する組成物は、強誘電性液晶の性質の改良
という観点から本発明における殊に好ましい態様をなす
ものである。この液晶組成物において使用される強誘電
性液晶化合物の具体例を以下に掲げる。
素数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）
で示される基を示す、］ で表わされる液晶性の乳酸誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有する。この組成物のうち一般式（Ｉ）
のＲ′が一般式（Ａ）、 （Ｂ）、 （Ｇ）で示される
基である乳酸誘導体の少なくとも１種と強誘電性液晶化
合物とを含有する組成物は、強誘電性液晶の性質の改良
という観点から本発明における殊に好ましい態様をなす
ものである。この液晶組成物において使用される強誘電
性液晶化合物の具体例を以下に掲げる。
＾、 ５ｃｈｉＨ塩基型強誘電性液晶化合物：（１）
ＤＯＢＡＭＢＣ（Ｐ−デシルオキシベンジリデンｐ′
−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）（この系統
でＰ−へキシルオキシ乃至ｐ−デシルオキシの炭素原子
数のアルコキシ基を有する化合物は強誘電性があり、本
発明の組成物に使用できる。）゛ （２） ＤＯＢＡＭＢＣＧ （ｐ−デシルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチル−α−シアノシ
ンナメート） （この系統でｐΔデシルオキシ基がｐ−テトラデシルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性がある。） （３） ＯＯＢＡＭＢＣＧ （Ｐ−オクチルオキシベン
ジリデンｐ′−アミノ−２−７ミノメチルブチルーα−
クロロシンナメート） （４） ＨＯＢＡＣＰＣ（Ｐ−へキシルオキシベンジリ
デンｐ′−アミノ−２−クロロ−α−プロビルシンナメ
− ト ） （この系統でｐ−ヘキシルオキシ乃至ｐ−ドデシルオキ
シの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強誘電
性がある。） （５） ＯＯＢＡ）ＩＢＭＣＣＰ−オクチルオキシベン
ジリデンｐ′−アミノ−２−メチルブチル−α−メチル
シンナメート） （８） ＤＯＢ）ＩＢ＾［ｐ−デシルオキシベンジリデ
ンｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ン］ （この系統がｐ−へブチルオキシ乃至ｐ−テトラデシル
オキシの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強
誘電性がある。） Ｂ、エステル型強誘電性液晶化合物： （１） ４−ｎ−へキシルオキシフェニル−４−（２”
−メチルブチル）ビフェニル−４′−力ルポキシレート （２） ４−（２′−メチルブチルオキシ）フェニル４
′−才クチルビフェニル−４−カルボキシレート （３） ４−（２′−メチルブチルオキシ）フェニル４
′−ドデシルオキシフェニル４−カルボキシレート （上記の２′−メチルブチルオキシ基が４′−ノニルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性を示す、） Ｃ０アゾキシ型強誘電性液晶化合物： （１） ＰＡＣＭＢ （Ｐ−７ゾキシシンナメートメ
チル２ブタノール） 強誘電性液晶と一般式（ｎ）または（１）の化合物とを
含有する組成物においては、強誘電性液晶化合物１００
重量部に対し、一般式（厘）で示される化合物または一
般式（１）で示される化合物０．０１〜１００重量部が
配合される。
ＤＯＢＡＭＢＣ（Ｐ−デシルオキシベンジリデンｐ′
−アミノ−２−メチルブチルシンナメート）（この系統
でＰ−へキシルオキシ乃至ｐ−デシルオキシの炭素原子
数のアルコキシ基を有する化合物は強誘電性があり、本
発明の組成物に使用できる。）゛ （２） ＤＯＢＡＭＢＣＧ （ｐ−デシルオキシベンジ
リデンｐ′−アミノ−２−メチルブチル−α−シアノシ
ンナメート） （この系統でｐΔデシルオキシ基がｐ−テトラデシルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性がある。） （３） ＯＯＢＡＭＢＣＧ （Ｐ−オクチルオキシベン
ジリデンｐ′−アミノ−２−７ミノメチルブチルーα−
クロロシンナメート） （４） ＨＯＢＡＣＰＣ（Ｐ−へキシルオキシベンジリ
デンｐ′−アミノ−２−クロロ−α−プロビルシンナメ
− ト ） （この系統でｐ−ヘキシルオキシ乃至ｐ−ドデシルオキ
シの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強誘電
性がある。） （５） ＯＯＢＡ）ＩＢＭＣＣＰ−オクチルオキシベン
ジリデンｐ′−アミノ−２−メチルブチル−α−メチル
シンナメート） （８） ＤＯＢ）ＩＢ＾［ｐ−デシルオキシベンジリデ
ンｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニル）アニリ
ン］ （この系統がｐ−へブチルオキシ乃至ｐ−テトラデシル
オキシの炭素原子数のアルコキシ基を有する化合物は強
誘電性がある。） Ｂ、エステル型強誘電性液晶化合物： （１） ４−ｎ−へキシルオキシフェニル−４−（２”
−メチルブチル）ビフェニル−４′−力ルポキシレート （２） ４−（２′−メチルブチルオキシ）フェニル４
′−才クチルビフェニル−４−カルボキシレート （３） ４−（２′−メチルブチルオキシ）フェニル４
′−ドデシルオキシフェニル４−カルボキシレート （上記の２′−メチルブチルオキシ基が４′−ノニルオ
キシ基で置き換わった化合物も強誘電性を示す、） Ｃ０アゾキシ型強誘電性液晶化合物： （１） ＰＡＣＭＢ （Ｐ−７ゾキシシンナメートメ
チル２ブタノール） 強誘電性液晶と一般式（ｎ）または（１）の化合物とを
含有する組成物においては、強誘電性液晶化合物１００
重量部に対し、一般式（厘）で示される化合物または一
般式（１）で示される化合物０．０１〜１００重量部が
配合される。
［実施例］
以下、実施例により本発明の化合物の製造法について更
に詳細に説明する。
に詳細に説明する。
なお、以下の実施例において、相転移温度は、口ＳＣ（
セイコー電子ＳＳＣ５８０口Ｓ）により測定を行い、温
度制御した銅ブロツク中へガラス板に封入した液晶を挿
入し、偏光顕微鏡で観察することで観察した。
セイコー電子ＳＳＣ５８０口Ｓ）により測定を行い、温
度制御した銅ブロツク中へガラス板に封入した液晶を挿
入し、偏光顕微鏡で観察することで観察した。
実施例１ ［２−ブトキシプロパノール］Ｌ−（＋）−
乳酸エチル３１．５３と！−ヨードブタン１０７．３ｇ
を四ツ目フラスコへ混合し、新しく合成したＡｇ２Ｏを
２時間で加える。室温にて１５時間放置後２００層文の
エーテルにて希釈し、濾過したのちエーテルを留去する
。残分を５％ＫＯＨ水溶液１００＋ｓ文にて洗浄後、無
水Ｎａ２ Ｓ０４にて乾燥して減圧蒸留、１１０℃１５
４ｍｍＨｇの留分を集めると２３ｇの（−）−エチル−
２−ブトキシプロピオネートが得られ２４゜ る、旋光度［α］Ｄ＝−７３゜ ＬｉＡＪＩ Ｎ４２．０ｇを１００量文のエーテルに加
え３時間撹拌したものへ（−）−エチル−２−ブトキシ
プロピオネート１２．７ｇを滴下する０滴下終了後１５
分撹拌をつづける。その検水５０厘文および１０％Ｈよ
Ｓ０４水溶液５０票文を加える。エーテル層を分離しＭ
ｇ５Ｏ，にて乾燥する。濾過してエーテルを留去する。
乳酸エチル３１．５３と！−ヨードブタン１０７．３ｇ
を四ツ目フラスコへ混合し、新しく合成したＡｇ２Ｏを
２時間で加える。室温にて１５時間放置後２００層文の
エーテルにて希釈し、濾過したのちエーテルを留去する
。残分を５％ＫＯＨ水溶液１００＋ｓ文にて洗浄後、無
水Ｎａ２ Ｓ０４にて乾燥して減圧蒸留、１１０℃１５
４ｍｍＨｇの留分を集めると２３ｇの（−）−エチル−
２−ブトキシプロピオネートが得られ２４゜ る、旋光度［α］Ｄ＝−７３゜ ＬｉＡＪＩ Ｎ４２．０ｇを１００量文のエーテルに加
え３時間撹拌したものへ（−）−エチル−２−ブトキシ
プロピオネート１２．７ｇを滴下する０滴下終了後１５
分撹拌をつづける。その検水５０厘文および１０％Ｈよ
Ｓ０４水溶液５０票文を加える。エーテル層を分離しＭ
ｇ５Ｏ，にて乾燥する。濾過してエーテルを留去する。
収量２４゜
７．４ｇ、旋光度［α１０ ＝ ＋２４．じ実施例２
［２−へブチルオキシプロパノール］Ｌ−（＋）−乳酸
エチル８４．７ｇと１−ヨードへブタン９５．２ｇを混
合し、新しく合成したＡ３２０を１時間で加える。室温
にて７２時間放置後４００見のエーテルにて希釈し、′
０５過後、エーテルを留去する。
［２−へブチルオキシプロパノール］Ｌ−（＋）−乳酸
エチル８４．７ｇと１−ヨードへブタン９５．２ｇを混
合し、新しく合成したＡ３２０を１時間で加える。室温
にて７２時間放置後４００見のエーテルにて希釈し、′
０５過後、エーテルを留去する。
５％ＫＯＨ水溶液２００ｍ１にて洗浄後、無水Ｎａ２
ＳＯ４にて乾燥して減圧蒸留・する、 、 １２２℃／
１２ｍ■Ｈｇの留分を集めると３０ｇの（−）−エチル
−２−へブチルオキシプロピオネートが得られる。
ＳＯ４にて乾燥して減圧蒸留・する、 、 １２２℃／
１２ｍ■Ｈｇの留分を集めると３０ｇの（−）−エチル
−２−へブチルオキシプロピオネートが得られる。
２５゜
旋光度［αコ０＝−５１゜
ＬｉＡ１８％２．０ｇを８２■交のエーテルに加え３時
間撹拌したものへ（−）−エチル−２−へブチルオキシ
プロピオネ−） １４．８ｇを滴下する０滴下終了後１
５分撹拌をつづける。水を少量加え、さらに１０％Ｈ，
ＳＯ，水溶液５０１文を加える。エーテル層を分離し無
水ＭｇＳＯ４にて乾燥する。′０３過してエーテルを留
去する。収量ｉ９．９ｇ、 ２５゜ 旋光度［α１０ ＝ ÷１７．４゜実ｔＡ Ｈ３［
２−ｉ’シルオキシプロパノ−ルーＬ−（＋）−乳酸エ
チル４７．４．と１−ヨードデカン９３．９ｇを混合し
、新しく合成したＡｇ２Ｏ８０，１ｇを約１時間３０分
で加える。撹拌しつつ４０〜５０℃へ１時間保ち、室温
にて２４時間放置したのち約３００■見のエーテルにて
希釈し、濾過後、エーテルを留去する。５％ＫＯＨ水溶
液約１００ｍｊＬにて洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４にて
乾燥して減圧蒸留する。。
間撹拌したものへ（−）−エチル−２−へブチルオキシ
プロピオネ−） １４．８ｇを滴下する０滴下終了後１
５分撹拌をつづける。水を少量加え、さらに１０％Ｈ，
ＳＯ，水溶液５０１文を加える。エーテル層を分離し無
水ＭｇＳＯ４にて乾燥する。′０３過してエーテルを留
去する。収量ｉ９．９ｇ、 ２５゜ 旋光度［α１０ ＝ ÷１７．４゜実ｔＡ Ｈ３［
２−ｉ’シルオキシプロパノ−ルーＬ−（＋）−乳酸エ
チル４７．４．と１−ヨードデカン９３．９ｇを混合し
、新しく合成したＡｇ２Ｏ８０，１ｇを約１時間３０分
で加える。撹拌しつつ４０〜５０℃へ１時間保ち、室温
にて２４時間放置したのち約３００■見のエーテルにて
希釈し、濾過後、エーテルを留去する。５％ＫＯＨ水溶
液約１００ｍｊＬにて洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４にて
乾燥して減圧蒸留する。。
１４１−１４８℃／ ５ ｍｍＨｇの留分を集めると１
３ＪＨの（−）−エチル−２−デシルオキシプロピオネ
ートが得２３゜ られる、旋光度［α］０＝−４８’ ＩＲ： ２９２０． ２８５０． １７５０． １
１５０ ｃｍ−’ 。
３ＪＨの（−）−エチル−２−デシルオキシプロピオネ
ートが得２３゜ られる、旋光度［α］０＝−４８’ ＩＲ： ２９２０． ２８５０． １７５０． １
１５０ ｃｍ−’ 。
ＬｉＡｊＬＨ）ｔ２．２ｇを８０１文のエーテルととも
プラスコヘ加え５時間撹拌をつづける。（−）−エチル
−２−デシルオキシプロピオネ−） １３．８ｇを４０
ｔａｎのエーテルに溶解したものを約３０分でＬｉＡ
ｆＬ％懸濁液へ加え１５分間撹拌をつづける。 ５０
ｍｌの水を加え、さらに５０■交の５％Ｈ２ＳＯ４水溶
液加え、エーテル層を分離して無水ＭｇＳＯ４にて乾燥
する。エーテルを留去し減圧蒸留する。９４〜ｂ 留分を集めると６．９ｇの（＋）−２−デシルオキシプ
ロパノールが得られる。
プラスコヘ加え５時間撹拌をつづける。（−）−エチル
−２−デシルオキシプロピオネ−） １３．８ｇを４０
ｔａｎのエーテルに溶解したものを約３０分でＬｉＡ
ｆＬ％懸濁液へ加え１５分間撹拌をつづける。 ５０
ｍｌの水を加え、さらに５０■交の５％Ｈ２ＳＯ４水溶
液加え、エーテル層を分離して無水ＭｇＳＯ４にて乾燥
する。エーテルを留去し減圧蒸留する。９４〜ｂ 留分を集めると６．９ｇの（＋）−２−デシルオキシプ
ロパノールが得られる。
２４゜
旋光度〔α］Ｄ ＝ ÷１８．１’
ＩＲ： ３４３０．２９２５．２８５０．１４７０．
１１８０．１１００゜１０５０ｃｍ −’ １ ）１−ＮＭＲ： ３．３〜３．７ｐｐ■、２．２
〜２．３９ｐ■、０．８〜１．３ｐｐｍ 実施例４［２−ドデシルオキシプロパノール］Ｌ−（＋
）−乳酸エチル４？、Ｏｇと１−ヨードドデカン８８．
４ｇをフラスコへ加えＮ２気流下混合する。新しく合成
したＡｇ２０４２．１ｇを３時間で加える。室温にて５
０時間放置後、ウォーターバスにて６０〜７０℃に４時
間加熱する。エーテル２００■見にて希釈して濾過後エ
ーテルを留去する。５％ＫＯＩ（水溶液１００■見にて
洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４にて乾燥して減圧蒸留、１
６９℃／９腸薦Ｈｇの留分を集めると２２ｇの（−）−
エチル−２−ドデシルオキシプロピオネートが得られる
。
１１８０．１１００゜１０５０ｃｍ −’ １ ）１−ＮＭＲ： ３．３〜３．７ｐｐ■、２．２
〜２．３９ｐ■、０．８〜１．３ｐｐｍ 実施例４［２−ドデシルオキシプロパノール］Ｌ−（＋
）−乳酸エチル４？、Ｏｇと１−ヨードドデカン８８．
４ｇをフラスコへ加えＮ２気流下混合する。新しく合成
したＡｇ２０４２．１ｇを３時間で加える。室温にて５
０時間放置後、ウォーターバスにて６０〜７０℃に４時
間加熱する。エーテル２００■見にて希釈して濾過後エ
ーテルを留去する。５％ＫＯＩ（水溶液１００■見にて
洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４にて乾燥して減圧蒸留、１
６９℃／９腸薦Ｈｇの留分を集めると２２ｇの（−）−
エチル−２−ドデシルオキシプロピオネートが得られる
。
２３゜
旋光度［α］Ｄ＝−４２゜
ＬｉＡＪＩ Ｈ，１，９ｇを７０ ｙｓｌのエーテルに
加え４時間撹拌したものへ（−）−エチル−２−ドデシ
ルオキシプロピオネ−） １８．９ｇを１０■交のエー
テルに溶解したものを滴下する０滴下終了後１５分撹拌
をつづける。５０ ｔａｎのイオン交換水を加えさらに
５０ ｍｌの１０％Ｈ，ＳＯ４水溶液を加える。エーテ
ル層を分離し無水ＭｇＳＯ４にて乾燥する。濾過してエ
ーテルを留去する。収量１２．０ｇ、 ６ｃ１ 旋光度［α１０ ＝ ÷１１．１゜ＩＲ： ３４
３０．２９３Ｇ、 ２８５０．１４７０．１３８０．１
１００゜１０５０ ｃｍ” 実施例５［２−オクタデシルオキシプロパノール１Ｌ−
（＋）−乳酸エチル８０．５ｇと１−ヨードオクタデカ
ン９５．４ｇを混合し、新しく合成したＡｇ２Ｏ７１，
７ｇを約３０分間で加える。撹拌しつつ４０〜５０’０
に８時間保ち、さらに６０〜７０”０に１４時間保ち、
室温にて約１００時間放置したのち約３００１見のエー
テルにて希釈し、濾過後エーテルを留去する。５％ＫＯ
Ｈ水溶液約１００ｍ１にて洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４
にて乾燥する。ヘキサンにて再結晶し精製して２０．５
ｇの（−）−エチル−２−オクタデシルオキシプロピオ
ネートが得られる。
加え４時間撹拌したものへ（−）−エチル−２−ドデシ
ルオキシプロピオネ−） １８．９ｇを１０■交のエー
テルに溶解したものを滴下する０滴下終了後１５分撹拌
をつづける。５０ ｔａｎのイオン交換水を加えさらに
５０ ｍｌの１０％Ｈ，ＳＯ４水溶液を加える。エーテ
ル層を分離し無水ＭｇＳＯ４にて乾燥する。濾過してエ
ーテルを留去する。収量１２．０ｇ、 ６ｃ１ 旋光度［α１０ ＝ ÷１１．１゜ＩＲ： ３４
３０．２９３Ｇ、 ２８５０．１４７０．１３８０．１
１００゜１０５０ ｃｍ” 実施例５［２−オクタデシルオキシプロパノール１Ｌ−
（＋）−乳酸エチル８０．５ｇと１−ヨードオクタデカ
ン９５．４ｇを混合し、新しく合成したＡｇ２Ｏ７１，
７ｇを約３０分間で加える。撹拌しつつ４０〜５０’０
に８時間保ち、さらに６０〜７０”０に１４時間保ち、
室温にて約１００時間放置したのち約３００１見のエー
テルにて希釈し、濾過後エーテルを留去する。５％ＫＯ
Ｈ水溶液約１００ｍ１にて洗浄後、無水Ｎａ２ ＳＯ４
にて乾燥する。ヘキサンにて再結晶し精製して２０．５
ｇの（−）−エチル−２−オクタデシルオキシプロピオ
ネートが得られる。
２５゜
旋光度［α］Ｄ＝ −３２°、 ＩＲ： ２９３０
．２８５０゜１７５５、１１４０ｃｍ−’ 。
．２８５０゜１７５５、１１４０ｃｍ−’ 。
ＬｉＡ見Ｈ〆４．５ｇを１５０１文のエーテルとともに
フラスコへに加え３時間３０分撹拌したものへ３８．８
ｇの（−）−エチル−２−オクタデシルオキシプロピオ
ネートを１ＯＯ１見のエーテルに溶解したものを滴下す
る０滴下終了後２０分撹拌をっづけのち５０ ｓ文の水
を加える。さらに１０％）Ｉ２ＳＯ４水溶液を加え、ｐ
Ｈ７〜８となるようにした。エーテル層を分離し無水Ｍ
ｇＳＯ４を加え乾燥する。濾過してエーテルを留去し、
減圧蒸留する。
フラスコへに加え３時間３０分撹拌したものへ３８．８
ｇの（−）−エチル−２−オクタデシルオキシプロピオ
ネートを１ＯＯ１見のエーテルに溶解したものを滴下す
る０滴下終了後２０分撹拌をっづけのち５０ ｓ文の水
を加える。さらに１０％）Ｉ２ＳＯ４水溶液を加え、ｐ
Ｈ７〜８となるようにした。エーテル層を分離し無水Ｍ
ｇＳＯ４を加え乾燥する。濾過してエーテルを留去し、
減圧蒸留する。
１７５〜１７９℃１０．９ｍｍＨｇ（７）留分を集メル
、！： １４．０ｇの（＋）−２−オクタデシルオキシ
プロパノールが得られる。’ｌ（−ＮＭＲ： ３．３−
３ｉｒｒｓｈ、 ２．０−２．２ｑｓｎ、 （１−’Ｉ
〜Ｊ−７Ｍ”’〕 ２Ｂ’ 旋光度［ａ］ ０ ＝ ＋１２．２°、ＩＲ：
３３Ｂ０．２９１θ。
、！： １４．０ｇの（＋）−２−オクタデシルオキシ
プロパノールが得られる。’ｌ（−ＮＭＲ： ３．３−
３ｉｒｒｓｈ、 ２．０−２．２ｑｓｎ、 （１−’Ｉ
〜Ｊ−７Ｍ”’〕 ２Ｂ’ 旋光度［ａ］ ０ ＝ ＋１２．２°、ＩＲ：
３３Ｂ０．２９１θ。
２８５０．１４８５．１３７５，１０９５．１０４５
ｃｍ−”実施例６［ヘプチルオキシプロピル４′−才
クチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート］４−
．ｔ ＊ シヒｙ 、 ニル８５ｇ 全１．５Ｎ−Ｎａ
ＯＨ溶液１．５文に溶解し、温度が８０℃をこえないよ
うにして、メチル硫酸２モルと反応させ、それから３０
分を要して７０℃に温度をあげる。エタノールから再結
晶すると融点８０．５℃（収率１１０−９５％）の４−
メトキシビフェニル結晶を得る。
ｃｍ−”実施例６［ヘプチルオキシプロピル４′−才
クチルオキシビフェニル−４−カルボキシレート］４−
．ｔ ＊ シヒｙ 、 ニル８５ｇ 全１．５Ｎ−Ｎａ
ＯＨ溶液１．５文に溶解し、温度が８０℃をこえないよ
うにして、メチル硫酸２モルと反応させ、それから３０
分を要して７０℃に温度をあげる。エタノールから再結
晶すると融点８０．５℃（収率１１０−９５％）の４−
メトキシビフェニル結晶を得る。
１１．５ｇの４−メトキシビフェニルを７５層文の蒸留
したばかりの二値下炭素に溶解したのち、０〜２℃に冷
却し、無水塩化アルミニウム９．５ｇｔ−撹拌しながら
すばやく加える。その後、アセチルクロライド５．８■
見を５〜１０分間で滴下する。それから温度を徐々に３
５℃に上げ、反応を完結させる。約 □４５分間還
流してから冷却し、冷濃塩酸８０ ａｎを加えて分解す
る。水蒸気を溶媒中に吹き込み溶媒を除いた後、良く撹
拌しながら急速に冷却すると褐色がかったピンク色の結
晶を生ずる。異性体の３−ケトンを除くためにエーテル
４０ ａｎて２回抽出してから、イソプロピルアルコー
ルから再結晶する。融点は１５８．５℃、収率は８０〜
７７％で４−７セチルー４′−メトキシビフェニルが得
られる。
したばかりの二値下炭素に溶解したのち、０〜２℃に冷
却し、無水塩化アルミニウム９．５ｇｔ−撹拌しながら
すばやく加える。その後、アセチルクロライド５．８■
見を５〜１０分間で滴下する。それから温度を徐々に３
５℃に上げ、反応を完結させる。約 □４５分間還
流してから冷却し、冷濃塩酸８０ ａｎを加えて分解す
る。水蒸気を溶媒中に吹き込み溶媒を除いた後、良く撹
拌しながら急速に冷却すると褐色がかったピンク色の結
晶を生ずる。異性体の３−ケトンを除くためにエーテル
４０ ａｎて２回抽出してから、イソプロピルアルコー
ルから再結晶する。融点は１５８．５℃、収率は８０〜
７７％で４−７セチルー４′−メトキシビフェニルが得
られる。
２８５＋ｌｆＬのジオキサンに１８ｇの４−アセチル−
４′−メトキシビフエニルを溶解して稀薄次亜臭素酸ナ
トリウムで酸化する。エタノールと酢酸から再結晶すれ
ば、融点２８５℃の４′−メトキシビフェニル−４−カ
ルボン酸が得られる。
４′−メトキシビフエニルを溶解して稀薄次亜臭素酸ナ
トリウムで酸化する。エタノールと酢酸から再結晶すれ
ば、融点２８５℃の４′−メトキシビフェニル−４−カ
ルボン酸が得られる。
４′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸２５ｇ、酢
酸ＩＪＩ、４８％臭素酸２００ｍｆｆ１を１２〜１４時
間還流して２．５１の水中に投入する。冷却後、結晶を
集める。融点は２８８〜２９１ ”０で収率は９０〜３
５％で４′−ハイドロキシビフェニルカルボン酸が得ら
れる。
酸ＩＪＩ、４８％臭素酸２００ｍｆｆ１を１２〜１４時
間還流して２．５１の水中に投入する。冷却後、結晶を
集める。融点は２８８〜２９１ ”０で収率は９０〜３
５％で４′−ハイドロキシビフェニルカルボン酸が得ら
れる。
ｐ−オキシビフェニルカルボン酸０．０１モル、水酸化
カリウム０．０２モルをアルコール３００■見と水３０
■党中に溶解する。その後、ｎ−オクチルブロマイド１
．２モルを加え、１２時間還流する。 １．１２ｇの水
酸化カリウムを含む１０％溶液を２時間還流して加水分
解する。再結晶はエタノールと氷酢酸で行なう、１８３
〜２５５℃でスメクチック相を示す。
カリウム０．０２モルをアルコール３００■見と水３０
■党中に溶解する。その後、ｎ−オクチルブロマイド１
．２モルを加え、１２時間還流する。 １．１２ｇの水
酸化カリウムを含む１０％溶液を２時間還流して加水分
解する。再結晶はエタノールと氷酢酸で行なう、１８３
〜２５５℃でスメクチック相を示す。
４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン酸が得ら
れる。
れる。
４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン酸１、Ｏ
ｇを四ツロフラスコへ加えさらに４０履見の塩化チオニ
ル（ＳＯ（ｄＬ２）を加え加熱還流下４時間撹拌する。
ｇを四ツロフラスコへ加えさらに４０履見の塩化チオニ
ル（ＳＯ（ｄＬ２）を加え加熱還流下４時間撹拌する。
加熱を停止し７時間撹拌した後、５ＯＣｆＬ２を留去す
る。完全に留去したあと乾燥ピリジン４０層文を加え撹
拌し、（◆）−２−へブチルオキシプロパノール２．１
ｇを４０層文の乾燥ベンゼンへ溶解したものを４０分間
で加える。１５時間室温で放置し、その後３時間加熱還
流し溶媒を留去する。 Ｂｚに溶解し、シリカゲルにて
Ｈｚ溶媒でカラムクロマト実施し０．７ｇの２′−へブ
チルオキシプロピルオクチルオキシビフェニル−４−カ
ルボキシレイトが得られる。エタノールにて再結晶した
。
る。完全に留去したあと乾燥ピリジン４０層文を加え撹
拌し、（◆）−２−へブチルオキシプロパノール２．１
ｇを４０層文の乾燥ベンゼンへ溶解したものを４０分間
で加える。１５時間室温で放置し、その後３時間加熱還
流し溶媒を留去する。 Ｂｚに溶解し、シリカゲルにて
Ｈｚ溶媒でカラムクロマト実施し０．７ｇの２′−へブ
チルオキシプロピルオクチルオキシビフェニル−４−カ
ルボキシレイトが得られる。エタノールにて再結晶した
。
口ＳＯ： ２３〜３９℃の範囲で液晶相を示す。
ＩＲ： ２９３０． ２８５０． １７２０． １
６００． １２９０． １１２０゜８３０，７７０
ｃｍ−’ ｌ Ｈ−ＮＭＲ： ７．０ 〜８．ｌｐｐ腸、 ３
．５〜４．３９ｐＨ，０，９〜１．５ｐｐｍ 実施例７［ブトキシプロピル４′−才クチルオキシビフ
ェニル−４−カルボキシレート］４−オキシビア ｘ
ニル８５ｇを１．５Ｎ−ＮａＯＨ溶液１．５１に溶解し
、温度が８０℃をこえないようにして、メチル硫酸２モ
ルと反応させ、それから３０分を要して７０℃に温度を
あげる。エタノールから再結晶すると融点８０．５℃（
収率９０〜８５％）の４−メトキシビフェニル結晶を得
る。
６００． １２９０． １１２０゜８３０，７７０
ｃｍ−’ ｌ Ｈ−ＮＭＲ： ７．０ 〜８．ｌｐｐ腸、 ３
．５〜４．３９ｐＨ，０，９〜１．５ｐｐｍ 実施例７［ブトキシプロピル４′−才クチルオキシビフ
ェニル−４−カルボキシレート］４−オキシビア ｘ
ニル８５ｇを１．５Ｎ−ＮａＯＨ溶液１．５１に溶解し
、温度が８０℃をこえないようにして、メチル硫酸２モ
ルと反応させ、それから３０分を要して７０℃に温度を
あげる。エタノールから再結晶すると融点８０．５℃（
収率９０〜８５％）の４−メトキシビフェニル結晶を得
る。
１１．５ｇの４−メトキシビフェニルを７５腸見の蒸留
したばかりの二硫化炭素に溶解したのち、０〜２℃に冷
却し、無水塩化アルミニウム３．５ｇを撹拌しながらす
ばやく加える。その後、アセチルクロライド５．８層文
を５〜１０分間で滴下する。それから温度を徐々に３５
℃に上げ、反応を完結させる。約４５分間還流してから
冷却し、冷濃塩酸６０■見を加えて分解する。水蒸気を
溶媒中に吹き込み溶媒を除いた後、良く撹拌しながら急
速に冷却すると褐色がかったピンク色の結晶を生ずる。
したばかりの二硫化炭素に溶解したのち、０〜２℃に冷
却し、無水塩化アルミニウム３．５ｇを撹拌しながらす
ばやく加える。その後、アセチルクロライド５．８層文
を５〜１０分間で滴下する。それから温度を徐々に３５
℃に上げ、反応を完結させる。約４５分間還流してから
冷却し、冷濃塩酸６０■見を加えて分解する。水蒸気を
溶媒中に吹き込み溶媒を除いた後、良く撹拌しながら急
速に冷却すると褐色がかったピンク色の結晶を生ずる。
異性体の３−ケトンを除くためにエーテル４０層文て２
回抽出してから、イソプロピルアルコールから再結晶す
る。融点は１５８．５℃、収率は６０〜７７％で４−ア
セチル−４′−メトキシビフェニルが得られる。
回抽出してから、イソプロピルアルコールから再結晶す
る。融点は１５８．５℃、収率は６０〜７７％で４−ア
セチル−４′−メトキシビフェニルが得られる。
２８５■交のジオキサンに１８ｇの４−７セチルー４′
−メトキシビフェニルを溶解して稀薄次亜臭素酸ナトリ
ウムで酸化する。エタノールと酢酸から再結晶すれば、
融点２８５℃の４′−メトキシビフェニル−４−カルボ
ン酸が得られる。
−メトキシビフェニルを溶解して稀薄次亜臭素酸ナトリ
ウムで酸化する。エタノールと酢酸から再結晶すれば、
融点２８５℃の４′−メトキシビフェニル−４−カルボ
ン酸が得られる。
４′−メトキシビフェニル−４−カルボン酸２５ｇ、酢
酸１１．４８％臭素酸２０Ｑ＋ｓｕを１２〜１４時間還
流して２．５文の水中に投入する。冷却後、結晶を集め
る。融点は２８８〜２９１ ”Ｏで収率は９０〜９５％
で４′−ハイドロキシビフェニルカルボン酸が得られる
。
酸１１．４８％臭素酸２０Ｑ＋ｓｕを１２〜１４時間還
流して２．５文の水中に投入する。冷却後、結晶を集め
る。融点は２８８〜２９１ ”Ｏで収率は９０〜９５％
で４′−ハイドロキシビフェニルカルボン酸が得られる
。
ｐ−オギシビフェニルカルポン酸０．０１モル、水
□酸化カリウム０．０２モルをアルコール３００＋
ＪＬと水 １３０厘文中に溶解する。その後、ｎ
−才クチルブロマイド１．２モルを加え、 １２時間還
流する。 １．１２ｇの水酸化カリウムを含む１０％溶
液を２時間還流して加水分解する。再結晶はエタノール
と氷酢酸で行なう、１８３〜２５５℃でスメクチック相
を示す、４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸が得られる。
□酸化カリウム０．０２モルをアルコール３００＋
ＪＬと水 １３０厘文中に溶解する。その後、ｎ
−才クチルブロマイド１．２モルを加え、 １２時間還
流する。 １．１２ｇの水酸化カリウムを含む１０％溶
液を２時間還流して加水分解する。再結晶はエタノール
と氷酢酸で行なう、１８３〜２５５℃でスメクチック相
を示す、４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン
酸が得られる。
４′−ｎ−オクチルオキシビフェニルカルボン酸１．０
ｇを四ツロフラスコへ加えさらに塩化チオニル４０ ａ
ｎを加え４時間加熱還流下撹拌する。塩化チオニルを留
去し乾燥ピリジン４０層文を加え撹拌する。（÷）−２
−ブトキシプロパノール１．０ｇを乾燥ベンゼン３６■
交に溶解したものをピリジン溶液へ３０分間で滴下し、
１８時間室温にて放置する。溶媒を留去し、ベンゼンに
溶解しシリカゲルにてベンゼン溶媒でカラムクロマト実
施し、０．５ｇの２′−ブトキシプロピルオクチルオキ
シビフェニル−４−カルボキシレートが得られる。
ｇを四ツロフラスコへ加えさらに塩化チオニル４０ ａ
ｎを加え４時間加熱還流下撹拌する。塩化チオニルを留
去し乾燥ピリジン４０層文を加え撹拌する。（÷）−２
−ブトキシプロパノール１．０ｇを乾燥ベンゼン３６■
交に溶解したものをピリジン溶液へ３０分間で滴下し、
１８時間室温にて放置する。溶媒を留去し、ベンゼンに
溶解しシリカゲルにてベンゼン溶媒でカラムクロマト実
施し、０．５ｇの２′−ブトキシプロピルオクチルオキ
シビフェニル−４−カルボキシレートが得られる。
ＤＳＣ： ３４〜３６℃でモノトロピックな液晶相を
示す。
示す。
ＩＲ： ２９３０．２８５０．１７２０．１６００．
１２９０．１２７０゜１１２０．８３０，７７０ ｃ
ｍ−’Ｌ Ｈ−ＮＭＲ： 実施例８ （４−（５−（４”−ブチルフェニル）ピリ
ミジン−２−イル）ベンゾイックアシッド ２′−ドデ
シルオキシプロビルエステル］ ２−（４−ブチルフェニル）マロンジアルデヒドテトラ
エチルアセタール ノール、３．８ｍｊＬの水、３滴の濃硫酸とともに５０
℃で１８時間撹拌し、エーテルで希釈する．未反応の２
−（４−ブチルフェニル）マロンジアルデヒドテトラエ
チルアセタールを希Ｎａ２ Ｃ０３水溶液にて除去した
のちエーテルを留去する．得られた２−（４ブチルフエ
ニル）−３−エトキシアクロレイン１５ｇと４−アミデ
ィノベンゾイックアシッドメチルエステルハイドロクロ
ライド１Ｂ．５ｇと７．５ｇのナトリウムメチラートを
１５０諺文のメタノール中でＮ２気流下室温にて１夜撹
拌する．沈殿を炉別し、水、メタノール、エーテルにて
洗浄する．得られた４− （５− （４−ブチルフェニ
ル）ピリミジン−２−イル）安息香美酸メチルエステル
４．１ｇヲ４７％ＨＢｒ水溶液４１．５ｇとともにフラ
スコへ加え６時間加熱撹拌し、室温にて３５時間放置す
る。水を加え結晶を炉別し、エタノール−ＴＨＦ−ベン
ゼンにて再結晶しか別後乾燥。
１２９０．１２７０゜１１２０．８３０，７７０ ｃ
ｍ−’Ｌ Ｈ−ＮＭＲ： 実施例８ （４−（５−（４”−ブチルフェニル）ピリ
ミジン−２−イル）ベンゾイックアシッド ２′−ドデ
シルオキシプロビルエステル］ ２−（４−ブチルフェニル）マロンジアルデヒドテトラ
エチルアセタール ノール、３．８ｍｊＬの水、３滴の濃硫酸とともに５０
℃で１８時間撹拌し、エーテルで希釈する．未反応の２
−（４−ブチルフェニル）マロンジアルデヒドテトラエ
チルアセタールを希Ｎａ２ Ｃ０３水溶液にて除去した
のちエーテルを留去する．得られた２−（４ブチルフエ
ニル）−３−エトキシアクロレイン１５ｇと４−アミデ
ィノベンゾイックアシッドメチルエステルハイドロクロ
ライド１Ｂ．５ｇと７．５ｇのナトリウムメチラートを
１５０諺文のメタノール中でＮ２気流下室温にて１夜撹
拌する．沈殿を炉別し、水、メタノール、エーテルにて
洗浄する．得られた４− （５− （４−ブチルフェニ
ル）ピリミジン−２−イル）安息香美酸メチルエステル
４．１ｇヲ４７％ＨＢｒ水溶液４１．５ｇとともにフラ
スコへ加え６時間加熱撹拌し、室温にて３５時間放置す
る。水を加え結晶を炉別し、エタノール−ＴＨＦ−ベン
ゼンにて再結晶しか別後乾燥。
得られた４−（５−（４−ブチルフェニル）ピリミジン
−２−イル）安息香酸１．Ｏｇを２０閣文の塩化チオニ
ルとともにフラスコへ加え３時間加熱還流する。
−２−イル）安息香酸１．Ｏｇを２０閣文の塩化チオニ
ルとともにフラスコへ加え３時間加熱還流する。
塩化チオニルを留去し乾燥ピリジン２０■立を加え水冷
しつつ撹拌したものへ（÷）−２−ドデシルオキシプロ
パノール３．８ｇをベンゼン２０ ｍｌへ溶解したもの
を滴下する０滴下終了後２時間撹拌し、室温で１２時間
放置、溶媒を留去し、ベンゼン： ＴＨＦ溶媒でシリカ
ゲルカラムクロマト実施したものをさらに再結晶にて精
製し０．７ｇの４−（５−（４”−ブチルフェニル）ピ
リミジン−２−イル）安息香酸２′−ドデシルオキシプ
ロビルエステルが得られた。
しつつ撹拌したものへ（÷）−２−ドデシルオキシプロ
パノール３．８ｇをベンゼン２０ ｍｌへ溶解したもの
を滴下する０滴下終了後２時間撹拌し、室温で１２時間
放置、溶媒を留去し、ベンゼン： ＴＨＦ溶媒でシリカ
ゲルカラムクロマト実施したものをさらに再結晶にて精
製し０．７ｇの４−（５−（４”−ブチルフェニル）ピ
リミジン−２−イル）安息香酸２′−ドデシルオキシプ
ロビルエステルが得られた。
ＤＳＧ： ８４〜１３８℃で液晶相をとる。
ＩＲ： ２９１０．２８５０．１？２０．１４４０．
１２８０． １１０Ｇ。
１２８０． １１０Ｇ。
８３０、７８０ ｃｍ−”
’Ｈ−ＮＭＲ： ９．０．８．８〜８．１．７．６〜
？、３．４．４〜４．３゜２．６〜２．８． １．８〜
１．４．Ｏ，θ〜１．３実施例９［４−（５−へブチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸２′−デシルオキシプ
ロビルエステルＪ ２−ヘプチルマロンジアルデヒドテトラエチルアセター
ル２５ｇ ？：４０ ｍｌのエタノール、４ ｍｌの水
、３滴の濃硫酸とともに５０℃で２０時間撹拌し。
？、３．４．４〜４．３゜２．６〜２．８． １．８〜
１．４．Ｏ，θ〜１．３実施例９［４−（５−へブチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸２′−デシルオキシプ
ロビルエステルＪ ２−ヘプチルマロンジアルデヒドテトラエチルアセター
ル２５ｇ ？：４０ ｍｌのエタノール、４ ｍｌの水
、３滴の濃硫酸とともに５０℃で２０時間撹拌し。
エーテルで希釈する。未反応の２−ヘプチルマロンジア
ルデヒドテトラエチルアセタールを希Ｎａ２００３水溶
液にて除去したのちエーテルを留去する。得られた２−
へブチル−３−エトキシアクロレイン１５ｇと４−アミ
ディノベンゾイックアシッドメチルエステルハイドロク
ロライド１７ｇと８．０ｇのナトリウムメチラートを１
５０ｍ１のメタノール中でＮ２気流下室温にて１夜撹拌
する。沈殿を炉別し、水、メタノール、エーテルにて洗
浄する。得られた４−（５−へブチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸メチルエステル３．９ｇを４７％ＨＢｒ水
溶液４０．８ｇへ加え５時間撹拌子加熱還流し、１７時
間室温で放置する。水を加え結晶を炉別し、エタノール
にて再結晶しか別後乾燥。
ルデヒドテトラエチルアセタールを希Ｎａ２００３水溶
液にて除去したのちエーテルを留去する。得られた２−
へブチル−３−エトキシアクロレイン１５ｇと４−アミ
ディノベンゾイックアシッドメチルエステルハイドロク
ロライド１７ｇと８．０ｇのナトリウムメチラートを１
５０ｍ１のメタノール中でＮ２気流下室温にて１夜撹拌
する。沈殿を炉別し、水、メタノール、エーテルにて洗
浄する。得られた４−（５−へブチルピリジン−２−イ
ル）安息香酸メチルエステル３．９ｇを４７％ＨＢｒ水
溶液４０．８ｇへ加え５時間撹拌子加熱還流し、１７時
間室温で放置する。水を加え結晶を炉別し、エタノール
にて再結晶しか別後乾燥。
得られた４−（５−へブチルピリミジン−２−イル）安
息香酸１．Ｏｇを２０ ｔａｎの塩化チオニルに旅え２
時間撹拌しつつ加熱還流する。塩化チオニルを留去し乾
燥ピリジン２０腸皇を加え、氷冷しつつ撹拌したものへ
（＋）−２−デシルオキシプロパノール１．９ｇヲ乾燥
ベンゼン２０ ａｎへ溶解したものを滴下する。
息香酸１．Ｏｇを２０ ｔａｎの塩化チオニルに旅え２
時間撹拌しつつ加熱還流する。塩化チオニルを留去し乾
燥ピリジン２０腸皇を加え、氷冷しつつ撹拌したものへ
（＋）−２−デシルオキシプロパノール１．９ｇヲ乾燥
ベンゼン２０ ａｎへ溶解したものを滴下する。
滴下終了後３時間撹拌し、室温で１５時間放置したのち
２時間加熱還流後溶媒を留去する。クロロホルム溶媒で
シリカゲルカラムクロマト実施し分離したものをさらに
エタノールにて再結晶し０．４ｇの４−（５−へブチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸２′−デシルオキシプ
ロビルエステルを得た。
２時間加熱還流後溶媒を留去する。クロロホルム溶媒で
シリカゲルカラムクロマト実施し分離したものをさらに
エタノールにて再結晶し０．４ｇの４−（５−へブチル
ピリミジン−２−イル）安息香酸２′−デシルオキシプ
ロビルエステルを得た。
１．４℃
ＤＳＣ： Ｉｓａ、Ｃｒｙｓｔ。
ＩＲ： ２９２Ｇ、 ２８５０．１７３Ｇ、 １４３
０．１２７５．１１１０゜７６０Ｇ厘−１ ’）Ｉ−ＮＭＲ： ｅ、ｔ 〜 ８．８ｐｐ厘、
４．３ＰＰＩ１． ３．５ 〜３．８ｐｐ（２，８
〜２．７ｐｐｍ、 ０．９〜１．８ｐｐｍ実施例！０〈
実施例６で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物の特性） 表１に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において７１〜８１℃でコレステリック相、６１〜１０
℃でスメクチック相を示した。
０．１２７５．１１１０゜７６０Ｇ厘−１ ’）Ｉ−ＮＭＲ： ｅ、ｔ 〜 ８．８ｐｐ厘、
４．３ＰＰＩ１． ３．５ 〜３．８ｐｐ（２，８
〜２．７ｐｐｍ、 ０．９〜１．８ｐｐｍ実施例！０〈
実施例６で製造した液晶性化合物を配合成分とする液晶
組成物の特性） 表１に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において７１〜８１℃でコレステリック相、６１〜１０
℃でスメクチック相を示した。
表 １
実施例１１（実施例８で製造した液晶性化合物を配合成
分とする液晶組成物の特性〉 表２に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において５℃〜８２℃において液晶相を示した。
分とする液晶組成物の特性〉 表２に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において５℃〜８２℃において液晶相を示した。
表 ２
実施例１２（実施例９で製造した液晶性化合物を配合成
分とする液晶組成物の特性〉 表３に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において６１〜５４℃でコレステリック相、５４〜−１
４℃でスメクチック相を示した。
分とする液晶組成物の特性〉 表３に示すような液晶組成物を調整したところ冷却過程
において６１〜５４℃でコレステリック相、５４〜−１
４℃でスメクチック相を示した。
表 ３
［発明の効果］
本発明の乳酸誘導体にあっては上記のように適度な分子
間力と形状をもった機能性材料中間体と光学活性を損う
ことなく結合させることができ、分子設計を自由に行う
ことができる。また、本発明の乳酸誘導体のうち特定の
化合物はアルキル基の長さを変更することができ、この
ことにより、液晶状態において発現する液晶相の種類や
温度範囲は制御することが可能であり、優れた液晶組成
物を与える。また、本発明の乳酸誘導体はＬＢ脱膜法よ
り単分子累積膜を作成する場合にも容易に疎水基を制御
することが可能となる。
間力と形状をもった機能性材料中間体と光学活性を損う
ことなく結合させることができ、分子設計を自由に行う
ことができる。また、本発明の乳酸誘導体のうち特定の
化合物はアルキル基の長さを変更することができ、この
ことにより、液晶状態において発現する液晶相の種類や
温度範囲は制御することが可能であり、優れた液晶組成
物を与える。また、本発明の乳酸誘導体はＬＢ脱膜法よ
り単分子累積膜を作成する場合にも容易に疎水基を制御
することが可能となる。
Claims (5)
- （１）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状・分岐状も
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素基を示す。又、
＊は不斉炭素原子を示す。Ｒ′はＯＨ基、ハロゲン原子
、フェノキシ基、トルエンスルホン酸基等の着脱可能な
化学的に活性な置換基を示す。）で表わされる光学活性
な乳酸誘導体。 - （２）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状、分岐状も
しくほ環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す。又、＊
は不斉炭素原子を示す。 Ｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼（但しＲ″は
炭素 数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）で
示される基を示す。］で表わされる液晶性の乳酸誘導体
。 - （３）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状、分岐状も
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す、又、＊
は不斉炭素原子を示す。 ▲数式、化学式、表等があります▼（但しＲ″は炭素 数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）で
示される基を示す。］で表わされる液晶性の乳酸誘導体
。 - （４）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状、分岐状も
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す。又、＊
は不斉炭素原子を示す。 Ｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼（但しＲ″は 炭素数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である
）で示される基を示す。］で表わされる液晶性の乳酸誘
導体。 - （５）一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ［上記一般式中Ｒは炭素数４〜２０の直鎖状、分岐状も
しくは環状の飽和又は不飽和の炭化水素を示す。又、＊
は不斉炭素原子を示す。 Ｒ′は▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼又は ▲数式、化学式、表等があります▼（但しＲ″は炭素 数４〜２０のアルキル基またはアルコキシ基である）で
示される基を示す。］ で表わされる液晶性の乳酸誘導体を少なくとも１種類配
合成分として含有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23326984A JPS61112038A (ja) | 1984-11-07 | 1984-11-07 | 液晶性化合物の製造方法 |
| US06/776,963 US4775223A (en) | 1984-09-20 | 1985-09-17 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| DE8585306724T DE3581992D1 (de) | 1984-09-20 | 1985-09-20 | Milchsaeurederivat, dieses enthaltende fluessigkristallkomposition und fluessigkristalleinrichtung. |
| EP85306724A EP0175591B1 (en) | 1984-09-20 | 1985-09-20 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
| US07/598,807 US5167857A (en) | 1984-09-20 | 1990-10-18 | Lactic acid derivative, liquid crystal composition containing same and liquid crystal device |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23326984A JPS61112038A (ja) | 1984-11-07 | 1984-11-07 | 液晶性化合物の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24642889A Division JPH02117988A (ja) | 1989-09-25 | 1989-09-25 | 乳酸誘導体を含有する液晶組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61112038A true JPS61112038A (ja) | 1986-05-30 |
| JPH0436145B2 JPH0436145B2 (ja) | 1992-06-15 |
Family
ID=16952438
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23326984A Granted JPS61112038A (ja) | 1984-09-20 | 1984-11-07 | 液晶性化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61112038A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6144845A (ja) * | 1984-07-11 | 1986-03-04 | メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング | 光学活性化合物 |
| JPS61292125A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
| JPS62501714A (ja) * | 1984-11-13 | 1987-07-09 | 英国 | 強誘電性液晶装置用の混合物 |
| JPS62228036A (ja) * | 1985-12-24 | 1987-10-06 | Ajinomoto Co Inc | 光学活性化合物 |
| JPH0224387A (ja) * | 1988-07-13 | 1990-01-26 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0228289A (ja) * | 1988-07-14 | 1990-01-30 | Canon Inc | 液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
| JPH0312480A (ja) * | 1989-06-09 | 1991-01-21 | Canon Inc | 強誘電性カイラルスメクチック液晶組成物およびこれを含む液晶素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121232A (ja) * | 1982-01-13 | 1983-07-19 | テキサコ デイベロツプメント コーポレーション | グリコ−ルモノアルキルエ−テルの製造方法 |
-
1984
- 1984-11-07 JP JP23326984A patent/JPS61112038A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58121232A (ja) * | 1982-01-13 | 1983-07-19 | テキサコ デイベロツプメント コーポレーション | グリコ−ルモノアルキルエ−テルの製造方法 |
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| JPH0438738B2 (ja) * | 1984-07-11 | 1992-06-25 | ||
| JPS62501714A (ja) * | 1984-11-13 | 1987-07-09 | 英国 | 強誘電性液晶装置用の混合物 |
| JPS61292125A (ja) * | 1985-06-19 | 1986-12-22 | Canon Inc | カイラルスメクティック液晶素子 |
| JPS6357769B2 (ja) * | 1985-06-19 | 1988-11-14 | Canon Kk | |
| JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0436145B2 (ja) | 1992-06-15 |
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