JPS6069046A - 液晶化合物の製造用ビフェニル類 - Google Patents
液晶化合物の製造用ビフェニル類Info
- Publication number
- JPS6069046A JPS6069046A JP1181084A JP1181084A JPS6069046A JP S6069046 A JPS6069046 A JP S6069046A JP 1181084 A JP1181084 A JP 1181084A JP 1181084 A JP1181084 A JP 1181084A JP S6069046 A JPS6069046 A JP S6069046A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compounds
- methylbutyl
- liquid crystal
- xylic
- production
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
従来キシルなネマチック材料として公知の液晶材料は、
一般に１種もしくはそれ以上のキシルなネマトゲニック
化合物から成り、前記化合物は液晶相を形成する性質又
は形成する傾向を示す光学的に活性な化合物であや。こ
れらの材料は、例えば所謂“′相転移″効果の如き適当
な効果を利用する種々の電気光、学装置に使用され得る
。また、これらの材料は、各波長の放射の！！度に依存
する選択的反射を含む種々の温痕感知装置に使用され得
る。前記の如き湯度感知装置の場合、選択的反射が可視
スペクトル領域で生じるのが好ましい。
一般に１種もしくはそれ以上のキシルなネマトゲニック
化合物から成り、前記化合物は液晶相を形成する性質又
は形成する傾向を示す光学的に活性な化合物であや。こ
れらの材料は、例えば所謂“′相転移″効果の如き適当
な効果を利用する種々の電気光、学装置に使用され得る
。また、これらの材料は、各波長の放射の！！度に依存
する選択的反射を含む種々の温痕感知装置に使用され得
る。前記の如き湯度感知装置の場合、選択的反射が可視
スペクトル領域で生じるのが好ましい。
本発明のキシルなネマトゲニツク化合物の製造に使用す
るのに適当な新規なフルオロピフェニルは、式エ ツ素置換基を有する４−ごフェニルイル閃を表ゎ好まし
くは、化合物は光学的に活性な異性体から分離される。
るのに適当な新規なフルオロピフェニルは、式エ ツ素置換基を有する４−ごフェニルイル閃を表ゎ好まし
くは、化合物は光学的に活性な異性体から分離される。
ｎは１乃至６の整数が好ましく、ｎ＝１が望ましい。
（＋）−は、ポジティブな光学回転角度を示す光学的な
活性基を示す。
活性基を示す。
フッ素は２又、は２′−位にある（Ｒ，は４位にある）
のが好ましい。
のが好ましい。
側位がフッ素化された４−フルキルビフェニル類は公知
であるが、該化合物の末端のアルキル基が光学的に活性
な中心を含むキラル基である化合物は未知であった。
であるが、該化合物の末端のアルキル基が光学的に活性
な中心を含むキラル基である化合物は未知であった。
本発明は、キシルなネマチック液晶材料に使用するのに
適当なキシルなネマトゲニツク化合物の製造に式１の化
合物を使用することにも係る。
適当なキシルなネマトゲニツク化合物の製造に式１の化
合物を使用することにも係る。
式１のピフェニルから製造され得るキシルなネマトゲニ
ツク化合物として、式■ （式中、Ｒ２はｎ−アルキルであり、Ｘ及びＹは１」及
びＦから選択されＸ及びＹの少なくとも一方はＦである
） を有する化合物が例示される。
ツク化合物として、式■ （式中、Ｒ２はｎ−アルキルであり、Ｘ及びＹは１」及
びＦから選択されＸ及びＹの少なくとも一方はＦである
） を有する化合物が例示される。
式Ｉの化合物から合成された液晶化合物は、予期せぬ優
れた性質、例えば以下に示す如く室温で光を選択的に反
射し得る性質を右する。
れた性質、例えば以下に示す如く室温で光を選択的に反
射し得る性質を右する。
式１の化合物は、下記のルー１〜ｔ’製造され得る。
前記した式１及び■の化合物の製造及びｔＩｔ 負を以
下実施例を以って説明する。
下実施例を以って説明する。
実施例中に使用した記号の意味は、次の通り（゛ある。
ｇｌｃ ＝気液り０マドグラフィー
ｂｐ−沸点
ｌｐ−融点
Ｃｈ−Ｉ＝キキシなネマチック−等方性液体転移温度
５−ｃｈ＝スメクチックーキラキシネマチック転移温度
に−Ｃｈ−結晶性囚体一キシルなネマチック転移温度
火蓋１」−
（＋）−１−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）−２−［２−フルオロ−４−（２−メチルブチル）
−４−ビフェニルイル］エタンの製造ニ ステップ１ （＋）−２−フルオロ−４−（２−メチルブチル）−ビ
フェニルの予備製造： ４−ブロモ−２−フルオロビフェニル（９０ｏ）４テト
ラヒドロフラン（９０ａｌｔ ）溶液１０−を、窒素下
でマグネシウム屑９．６Ｑ及びテトラヒドロフラン２０
ｄに添加した。ヨウ素の単結晶を添加後、加温し反応を
開始せｖＹ、４−ブロモ−２−フルメロビフェニル溶液
の残部を３０分間に亘って添加した。
ル）−２−［２−フルオロ−４−（２−メチルブチル）
−４−ビフェニルイル］エタンの製造ニ ステップ１ （＋）−２−フルオロ−４−（２−メチルブチル）−ビ
フェニルの予備製造： ４−ブロモ−２−フルオロビフェニル（９０ｏ）４テト
ラヒドロフラン（９０ａｌｔ ）溶液１０−を、窒素下
でマグネシウム屑９．６Ｑ及びテトラヒドロフラン２０
ｄに添加した。ヨウ素の単結晶を添加後、加温し反応を
開始せｖＹ、４−ブロモ−２−フルメロビフェニル溶液
の残部を３０分間に亘って添加した。
１時間速流加熱後、グリニヤール試薬の溶液を２５℃に
冷却した。２−メチルブチルフェニル−スルフォネート
（１５０Ｇ）のテトラヒドロフラン（１４０−）溶液１
０ａｅを反応混合物に添加後、更に塩化第一銅３ｇを添
加した。フェニルスルフＡネート溶液の残部を４０分間
に亘って添加した。生じたグレー／グリーン反応混合物
の温度は４５℃に１貸しており、これを１時間沸騰する
まで加熱した。室温まで冷却後、２０容量％の塩酸溶液
２．５１を加え、生成物をジクロロメタン（２Ｘ ！１
００ ｄｌ ）で抽出した。
冷却した。２−メチルブチルフェニル−スルフォネート
（１５０Ｇ）のテトラヒドロフラン（１４０−）溶液１
０ａｅを反応混合物に添加後、更に塩化第一銅３ｇを添
加した。フェニルスルフＡネート溶液の残部を４０分間
に亘って添加した。生じたグレー／グリーン反応混合物
の温度は４５℃に１貸しており、これを１時間沸騰する
まで加熱した。室温まで冷却後、２０容量％の塩酸溶液
２．５１を加え、生成物をジクロロメタン（２Ｘ ！１
００ ｄｌ ）で抽出した。
有機層を水洗しく ２Ｘ５００ ｍ） 、無水硫酸すト
リウム１５ｇ７’乾燥し、溶媒を蒸発させると、有機の
液体残留物が得られた。冷却すると残留物から白色固体
が晶出した。濾過後残留物（８８，６＋１ ）を真空（
０，５ｔ−ル）で分別蒸溜すると、無色の液体６５ｇが
得られた。このものの純度はｇｌｃによると９８．８％
であった。ｂｐは０．５トルで１２０℃であった。旋光
度は＋ １４．１３２′″ （溶媒）であった。
リウム１５ｇ７’乾燥し、溶媒を蒸発させると、有機の
液体残留物が得られた。冷却すると残留物から白色固体
が晶出した。濾過後残留物（８８，６＋１ ）を真空（
０，５ｔ−ル）で分別蒸溜すると、無色の液体６５ｇが
得られた。このものの純度はｇｌｃによると９８．８％
であった。ｂｐは０．５トルで１２０℃であった。旋光
度は＋ １４．１３２′″ （溶媒）であった。
ステップ１ａ２：
（＋）−４−（トランス−４−ｎ−プチルシク０ヘキシ
ルーアセチル）−２−フルオロ−４−（２−メチルブチ
ル）ビフェニルの１ＩＪａ：（＋）−２−フルオロ−４
−（２−メチルブチル）ビフェニル（１０ｏ）とトラン
ス−４−ｎ−プチルシクロヘキ、シル７セチル クロラ
イド（９，４０）とのジクロロメタン（２０ｄ）中の混
合物を、２０分間に亘って無水塩化アルミニウム（６，
１ａ）のジクロロメタン（２０ｍ＞冷却（５−１０℃）
撹拌懸濁液に添加した。添加後反応混合物を２３℃に加
渇し、１７時間撹拌した。生じた溶液を水（２００ａｅ
）に添加し、石油スピリット（ｂｐ６０−８０°こ：
１８０ｓｅ −） １００ｄ）で順次抽出した。次いで
、有機抽出物を水洗しく ２００ｄ） 、無水硫酸ナト
リウム（５ｇ）で乾燥し、蒸発させた。黄色の結晶性残
留物（１７，９＜１ ’）をエタノール（３５ｄ ）か
ら２５℃で再結晶りると、生成物が得られた（ １４．
８（Ｊ、収率８５％）。生成物の訃は７１．４−７２．
１℃であった。実際のＣ１−１−１は６８．５−６８，
８℃であった。ｇｌｃにより、純度は９９．５％であっ
た。
ルーアセチル）−２−フルオロ−４−（２−メチルブチ
ル）ビフェニルの１ＩＪａ：（＋）−２−フルオロ−４
−（２−メチルブチル）ビフェニル（１０ｏ）とトラン
ス−４−ｎ−プチルシクロヘキ、シル７セチル クロラ
イド（９，４０）とのジクロロメタン（２０ｄ）中の混
合物を、２０分間に亘って無水塩化アルミニウム（６，
１ａ）のジクロロメタン（２０ｍ＞冷却（５−１０℃）
撹拌懸濁液に添加した。添加後反応混合物を２３℃に加
渇し、１７時間撹拌した。生じた溶液を水（２００ａｅ
）に添加し、石油スピリット（ｂｐ６０−８０°こ：
１８０ｓｅ −） １００ｄ）で順次抽出した。次いで
、有機抽出物を水洗しく ２００ｄ） 、無水硫酸ナト
リウム（５ｇ）で乾燥し、蒸発させた。黄色の結晶性残
留物（１７，９＜１ ’）をエタノール（３５ｄ ）か
ら２５℃で再結晶りると、生成物が得られた（ １４．
８（Ｊ、収率８５％）。生成物の訃は７１．４−７２．
１℃であった。実際のＣ１−１−１は６８．５−６８，
８℃であった。ｇｌｃにより、純度は９９．５％であっ
た。
ステップ１ｂ２
（−１−）−１−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘ
キシル）−２−［２’−フルＡ゛ロー４−＜２−メチル
ブチル）−４−ピッ１ニルイルンの製造： 前記の如く製造したケトン１４．４４）、９９％ヒドラ
ジン水化物１４．４ａｅ 、水酸化カリウム７、２ｇ及
びジゴール（ ｄｉｏｏｌ） １２０ａｅを、撹拌下１
２５℃で４閃問還流加熱した。この後、過剰のヒドラジ
ン水化物の蒸溜により温度は１７５℃に上昇した。次い
で、混合物を１７時間遠流加熱し、６０℃に冷却し、氷
水（５００１１１）に注いだ。有機生成物を石油スピリ
ット（ｂｐ６０−８０℃：２ｘ２００ｄ）で抽出し、抽
出物を水洗しく ２Ｘ２００ ｍ） 、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を蒸発させると、黄色油状物１４
．１ｇが得られた。このものは石油スビリツ１−（ｂｐ
６０−８０℃： １００ｄ）に溶解し、シリカゲル（２
０（＋）上に塩基性アルミナ（５０ｉ１１）を充填させ
たカラム上に吸着させた。石油スピリット（３２０ｍ）
で溶出し、溶媒を蒸発させると、無色の油状物が１１．
７ｇ得られた。プロパン−１−７１−ルから一５０℃で
結晶化させると、キシルなネマチック材料９．４ｇ（収
率６８％）が得られた。このものの純度はｇｌｃで ９
９．８％であった。
キシル）−２−［２’−フルＡ゛ロー４−＜２−メチル
ブチル）−４−ピッ１ニルイルンの製造： 前記の如く製造したケトン１４．４４）、９９％ヒドラ
ジン水化物１４．４ａｅ 、水酸化カリウム７、２ｇ及
びジゴール（ ｄｉｏｏｌ） １２０ａｅを、撹拌下１
２５℃で４閃問還流加熱した。この後、過剰のヒドラジ
ン水化物の蒸溜により温度は１７５℃に上昇した。次い
で、混合物を１７時間遠流加熱し、６０℃に冷却し、氷
水（５００１１１）に注いだ。有機生成物を石油スピリ
ット（ｂｐ６０−８０℃：２ｘ２００ｄ）で抽出し、抽
出物を水洗しく ２Ｘ２００ ｍ） 、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を蒸発させると、黄色油状物１４
．１ｇが得られた。このものは石油スビリツ１−（ｂｐ
６０−８０℃： １００ｄ）に溶解し、シリカゲル（２
０（＋）上に塩基性アルミナ（５０ｉ１１）を充填させ
たカラム上に吸着させた。石油スピリット（３２０ｍ）
で溶出し、溶媒を蒸発させると、無色の油状物が１１．
７ｇ得られた。プロパン−１−７１−ルから一５０℃で
結晶化させると、キシルなネマチック材料９．４ｇ（収
率６８％）が得られた。このものの純度はｇｌｃで ９
９．８％であった。
生成物の性質は次の通りであった。
５−Ｃｈ＝６℃。
Ｃｈ−Ｉ＝７２℃。
ラセン分子ピッヂ＝ ０．２３ミクＬ１ン実施例２
１−（トランス−４−１チルシク０へ４−シル）−２−
［２′−フルオロ〜４’−（２−メチルブチル）−４−
ビフェニルイルコニタンの製造ニステップ１ａ３ ４−（トランス−４−エチルシクロへキシルアセチル）
−２′−フルオロ−４’−（２−メチルブチル）ピッ、
［ニルの製造： 出発材料として４−エチルシクロへ−１：シル ｉＪセ
チルクロライドを用いて上記ステップ１８２を繰返すと
、下記の性質を有する生成物が得られた。
［２′−フルオロ〜４’−（２−メチルブチル）−４−
ビフェニルイルコニタンの製造ニステップ１ａ３ ４−（トランス−４−エチルシクロへキシルアセチル）
−２′−フルオロ−４’−（２−メチルブチル）ピッ、
［ニルの製造： 出発材料として４−エチルシクロへ−１：シル ｉＪセ
チルクロライドを用いて上記ステップ１８２を繰返すと
、下記の性質を有する生成物が得られた。
ｍ、ｐ、 ＝ ４０−４２℃。
実際のＣｈ −Ｉ ＝ （２７，５℃〉ステップ１ｂ３
１−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−［
２’−フルオロ−４’、 （２−メチルブチル）−４−
ビフェニルイルコニタンの製″３ｆｉ 。
２’−フルオロ−４’、 （２−メチルブチル）−４−
ビフェニルイルコニタンの製″３ｆｉ 。
上記ステップ１ｂ２を繰返して得られた生成物は次の性
質を有する。
質を有する。
５−Ｃｈ＝−１１℃。
Ｃｈ−Ｉ＝４５℃
友１１Ａ ＩＮ ３
１−（トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）−
２−［２’−フルオロ−４’−（２−メチルブチル 造 ニ ステップ１ａ４ ４−（トランス−４ − ｎ−へブチルシクロへキシル
アセチル）−２２−フルオロ−４’− （ ２−メチル
ブチル〉ごフェニルの製造： 上記ステップ１ａ２を繰返して得られた生成物は次の性
質を有する。
２−［２’−フルオロ−４’−（２−メチルブチル 造 ニ ステップ１ａ４ ４−（トランス−４ − ｎ−へブチルシクロへキシル
アセチル）−２２−フルオロ−４’− （ ２−メチル
ブチル〉ごフェニルの製造： 上記ステップ１ａ２を繰返して得られた生成物は次の性
質を有する。
Ｋ − Ｃ； Ｉｔ ＝ ６９．８−７０．３℃。
Ｃ １１ − Ｉ ＝ ７４．１− ７４．３℃入ムム
１工Ｕ １−（１−ランス−４ − ｎ−へブチルシクロヘキシ
ル）−２−［２−フルオロ〜４−（、 ２−メチルブチ
ル）−４−ピノＪニルイルＪ１ータンの製造： 上記ステップｌｂ２を繰返して得られた生成物は次の性
質を有する。
１工Ｕ １−（１−ランス−４ − ｎ−へブチルシクロヘキシ
ル）−２−［２−フルオロ〜４−（、 ２−メチルブチ
ル）−４−ピノＪニルイルＪ１ータンの製造： 上記ステップｌｂ２を繰返して得られた生成物は次の性
質を有する。
Ｓ Ｃ ｈ ＝ ！１２℃。
Ｃｈ − Ｉ ＝７９”Ｃ
代理人メ「ａ±ｊｉ 村 ノ己
Claims (7)
- （１） キシルなネマトゲニツク化合物の製造に使用す
るのに適した式 - ２．３．２’又は３′位の少なくとも１凶所にフッ素置
換基を有する、４−ピッ・ニド１を表わし、またＲ１は
光学的に活性なアルキル基 （＋ ） Ｌ ＣＨ，・ ＣＨ２Ｃｌ−１’ （ＣＨ，
）、 （ＣＲ２）。−（式中、ｎはＯ乃至６の整′数で
ある）を表わす〕を有するフルオロビフェニル。 である特許請求の範囲第１項に記載のフルオロビフェニ
ル。 - （３） Ｒ，が（十）−２−メヂルブヂルである特許請
求の範囲第１項に記載のフルオロごフェニル。 - （４） Ｒ，が（＋）−２−メヂルブヂルである特許請
求の範囲第２項に記載のフルオロビフェニル。 - （５） 光学的に活性な異性体から分離される特ｉｉ′
Ｆ請求の範囲第１項に記載のフルオロビフェニル。 - （６） 側位にフッ素置換基を有づるキシルなネマチッ
ク４，４−ン置換ビフェニル類の製造に於【ノる特許請
求の範囲第１ Ｉｎに記載のフルオｌコどフェニルの使
用。 - （７）式 （式中、Ｒはｎ−アルキルであり、Ｘ及びＹは１１及び
Ｆから選択されＸ及びＹの少なくとも一ツノはフッ素で
ある） を有するキラ２しなネマチックエタン化合物類の製造に
於ける特許請求の範囲第１項に記載のフルオロピフェニ
ルの使用。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB838302119A GB8302119D0 (en) | 1983-01-26 | 1983-01-26 | Disubstituted ethanes |
| GB8302119 | 1983-01-26 | ||
| GB8333897 | 1983-12-20 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6069046A true JPS6069046A (ja) | 1985-04-19 |
| JPH0446251B2 JPH0446251B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=10536967
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1180984A Granted JPS6069045A (ja) | 1983-01-26 | 1984-01-25 | ジ置換エタン並びに液晶材料及び装置に於けるその使用 |
| JP1181084A Granted JPS6069046A (ja) | 1983-01-26 | 1984-01-25 | 液晶化合物の製造用ビフェニル類 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1180984A Granted JPS6069045A (ja) | 1983-01-26 | 1984-01-25 | ジ置換エタン並びに液晶材料及び装置に於けるその使用 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS6069045A (ja) |
| GB (1) | GB8302119D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9580651B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| FR2586422B1 (fr) * | 1985-08-26 | 1988-01-15 | Commissariat Energie Atomique | Melange de cristaux liquides nematiques comportant un 1-(alkyl cyclohexyl)-2-(alkyl fluorobiphenyly) ethane |
| JP4526605B2 (ja) * | 1996-08-28 | 2010-08-18 | チッソ株式会社 | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
| US8137583B2 (en) * | 2008-05-29 | 2012-03-20 | Jnc Corporation | Liquid crystal four-ring compound having fluorine, liquid crystal composition, and liquid crystal display device |
| JP2010111686A (ja) * | 2009-12-24 | 2010-05-20 | Chisso Corp | ラテラルハロゲン置換基を有する４環化合物および液晶組成物 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5025537A (ja) * | 1973-06-01 | 1975-03-18 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3042391A1 (de) * | 1980-11-10 | 1982-06-16 | Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt | Fluorhaltige cyclohexylbiphenylderivate, diese enthaltende dielektrika und elektrooptisches anzeigeelement |
| JPS57165326A (en) * | 1981-04-03 | 1982-10-12 | Asahi Glass Co Ltd | Trans-4-alkyl-(4'-fluorobiphenyl-4)cyclohexane |
| JPS59155485A (ja) * | 1983-02-22 | 1984-09-04 | Canon Inc | 液晶組成物 |
| JPS6048945A (ja) * | 1983-08-27 | 1985-03-16 | Chisso Corp | シクロヘキシルビフエニルのフッ素化物 |
-
1983
- 1983-01-26 GB GB838302119A patent/GB8302119D0/en active Pending
-
1984
- 1984-01-25 JP JP1180984A patent/JPS6069045A/ja active Granted
- 1984-01-25 JP JP1181084A patent/JPS6069046A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5025537A (ja) * | 1973-06-01 | 1975-03-18 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9580651B2 (en) | 2013-07-30 | 2017-02-28 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Organic compound, liquid crystal composition, liquid crystal element, and liquid crystal display device |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6069045A (ja) | 1985-04-19 |
| GB8302119D0 (en) | 1983-03-02 |
| JPH0446251B2 (ja) | 1992-07-29 |
| JPH0225894B2 (ja) | 1990-06-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6338341B2 (ja) | ||
| TW200815566A (en) | Cyclohexene compounds for liquid-crystalline mixtures | |
| JPH0334987A (ja) | シリル化された安息香酸誘導体、その製法、新規化合物を含有する液晶表示装置 | |
| JPS6358815B2 (ja) | ||
| JPH0739392B2 (ja) | 含ハロゲンピリジン液晶化合物及び液晶組成物 | |
| JP3931995B2 (ja) | アルケニルアジン類 | |
| JPS63185936A (ja) | シクロヘキシルベンゼン誘導体 | |
| JP3494225B2 (ja) | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 | |
| JPS6069046A (ja) | 液晶化合物の製造用ビフェニル類 | |
| EP0440643B1 (en) | Fluorinated 4''-cyano substituted terphenyls | |
| JPH01272537A (ja) | シクロヘキサン誘導体 | |
| JPH05286872A (ja) | シス−１，４−置換２−ブテン誘導体 | |
| EP0115429B1 (en) | Biphenyls and their use in the production of liquid crystal compounds | |
| JPH0436145B2 (ja) | ||
| JPH01221351A (ja) | トラン化合物及び液晶組成物 | |
| US5312563A (en) | Fluorinated 4"-cyano substituted terphenyls | |
| JPS61215373A (ja) | ピリミジン誘導体 | |
| JP2788037B2 (ja) | 液晶デバイス | |
| JPH04502627A (ja) | フェニルシクロヘキサン化合物および液晶相 | |
| JP4006800B2 (ja) | フェニルトラン誘導体 | |
| JP4039712B2 (ja) | 液晶組成物 | |
| JPS58140086A (ja) | ４−（トランス−５−アルキル−１，３−ジオキサ−２−イル）安息香酸誘導体 | |
| JP3013143B2 (ja) | シラシクロヘキサン化合物、その製造方法及びこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0625060A (ja) | 液晶化合物および組成物 | |
| KR100553727B1 (ko) | 새로운 디옥사보리난 유도체 및 이를 포함하는 액정조성물 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |