JP4039712B2 - 液晶組成物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、電気光学的表示材料として有用なネマッチク液晶化合物に関し、詳細には、低粘度で、広い温度領域においてネマチック相を示すネマティック液晶化合物に関するものである。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
液晶材料には、動画表示に対応できる高速応答性、ネマチック液晶相を広い温度範囲で示すこと、視野角が広いこと、低消費電力であることなどが要求されている。これらの性能を満足するためには、粘度が100cps以下の低粘度、ネマチック相−アイソトロピック相の相転移温度(NI点)が80℃以上の高NI点、屈折率異方性(Δn)が小さい、誘電率異方性(Δε)が大きい液晶材料の開発が不可欠である。
【0003】
しかし、単一の液晶化合物で全ての性能を満足することは困難であり、数種類から20種類程度の化合物を組み合わせた液晶組成物として要求性能を達成することが一般的に行なわれている。
【0004】
この液晶組成物を構成する個々の化合物は、環構造の種類や数、環構造間の結合の種類、末端構造のハロゲン原子やシアノ基などの極性基の有無、カイラル構造の有無などの構造の特徴により性能に特徴を付与されている。
【0005】
構造上の特徴として、1,4−シクロヘキシル基の1または4の位置の何れかに、分子の長軸方向と分岐する置換基を有する化合物が、特開昭60−226835号公報に提案されている。しかし、置換基としてアルキル基をもつ化合物としては、1−メチル−1−プロピルのような環構造の外側に置換基を有するもののみが例示され、環と環との間に置換基がある例示としてはシアノ基およびフッ素原子の極性基のみであった。
【0006】
また、液晶組成物に用いられる化合物は、液晶相としてネマチック相のみを広い温度範囲で示すことが好ましい。スメクチック相を経てネマチック相を示す化合物は、スメクチック相とネマチック相とで粘度が変化するなどの問題があり好ましくない。
【0007】
従って、本発明の目的は、低粘度で、広い温度領域においてネマチック相を示す液晶化合物を提供することにある。
【0008】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は、鋭意検討を行った結果、特定の構造を有する化合物を用いることで、上記目的を達成し得ることを知見した。
【0009】
本発明は、上記知見に基づきなされたもので、液晶組成物1重量部に対して、下記〔化2〕(前記〔化1〕と同じ)の一般式(I)で表される、トランス−1−メチル−1−フェニルシクロヘキシル構造を有する液晶化合物を、0.01重量部以上含んでなる液晶組成物を提供するものである。
【0010】
【化2】
〔式中、R及びR’は各々独立に炭素原子数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基またはXpを表し(Xはハロゲン原子、シアノ基、炭素原子数1〜6の直鎖または分岐のフルオロアルキル基またはフルオロアルコキシ基を表し、pは1〜3の数を表し、pが1のときXは6員環の4の位置の置換基であり、pが2のときXは6員環の3,4の位置の置換基であり、pが3のときXは6員環の3,4,5の位置の置換基であり、pが2または3のときXは同一でも異なってもよく、Xが6員環の4の位置以外の置換基の場合はXはハロゲン原子またはシアノ基を表す。)、ただし、RとR’が同時にXpであることはなく、環Aおよび環Bは各々独立に飽和または不飽和の炭化水素6員環または複素6員環を表し、mおよびnは各々独立に0または1を表す。〕
【0011】
【発明の実施の形態】
以下、本発明に係る液晶化合物について詳細に説明する。
上記一般式(I)におけるRおよびR’において表される炭素原子数1〜10の直鎖または分岐のアルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第三ブチル、ペンチル、第二ペンチル、第三ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、第三オクチル、ノニル、イソノニル、デシル、イソデシルなどが挙げられ、アルコキシ基としては、上記のアルキル基に対応するアルコキシ基が挙げられ、アルコキシアルキル基としては、メトキシメチル、エトキシメチル、プロポキシメチル、メトキシエチル、エトキシエチルなどが挙げられる。
【0012】
また、上記一般式(I)におけるXにおいて表されるハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、沃素が挙げられ、得られる化合物の熱および光に対する安定性に優れるのでフッ素が好ましい。
【0013】
また、上記一般式(I)におけるXにおいて表されるアルキル基およびアルコキシ基としては、上記RおよびR’の例示のうち炭素原子数が1〜6のものが挙げられ、フルオロアルキル基としては、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ヘプタフルオロプロピルなどが挙げられ、フルオロアルコキシ基としては、上記フルオロアルキル基に対応するフルオロアルコキシ基が挙げられる。
【0014】
また、上記一般式(I)における環Aおよび環Bで表される6員環構造を有する基としては、例えば、フェニル、トランスシクロヘキシル、ピリジル、ピリミジルなどが挙げられる。
【0015】
本発明に係る液晶化合物のより具体的な例としては、下記〔化3〕〜〔化23〕に示す化合物No.1〜21などが挙げられる。
【0016】
【化3】
【0017】
【化4】
【0018】
【化5】
【0019】
【化6】
【0020】
【化7】
【0021】
【化8】
【0022】
【化9】
【0023】
【化10】
【0024】
【化11】
【0025】
【化12】
【0026】
【化13】
【0027】
【化14】
【0028】
【化15】
【0029】
【化16】
【0030】
【化17】
【0031】
【化18】
【0032】
【化19】
【0033】
【化20】
【0034】
【化21】
【0035】
【化22】
【0036】
【化23】
【0037】
本発明に係る液晶化合物〔前記一般式(I)で表される化合物〕の製造方法としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノン化合物を沃化メチルのグリニヤール試薬と反応させて1−メチル−1−ヒドロキシシクロヘキサン化合物とし、さらに四塩化チタンなどのルイス酸触媒により所望の置換基を有するフェニル化合物と反応することなどにより容易に合成できる。
【0038】
本発明に係る液晶化合物は、低粘度であるが、単独で液晶材料に要求される全ての性能を満足できるものではなく、他の液晶材料との混合物(液晶組成物)として使用することが好ましい。ここで用いられる他の液晶材料としては、例えば、ビフェニル系、エステル系、アゾキシ系、シクロヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシクロヘキサン系、フェニルピリミジン系、フェニルメタジオキサン系などの液晶化合物の一種類又は数種類の系の混合物が挙げられる。これらの液晶材料は、透明点を上昇させることができ、いわゆる高温液晶成分として有用である。現在、高温液晶成分として広く用いられているシアノターフェニル、シアノビフェニルシクロヘキサン系などの液晶成分に比べ、比較的低粘度であるので応答特性がよく、温度依存性の少ない、優れた液晶組成物を構成するのに使用することができる。
【0039】
また、本発明の液晶組成物は、高NI点で屈折率異方性、誘電率異方性の特性を有するネマチック液晶材料として有用なものである。
【0040】
上記液晶組成物における本発明に係る液晶化合物の含有割合は、該組成物1重量部に対して0.01重量部以上であり、0.01重量部未満では添加効果が認められない場合がある。
【0041】
【実施例】
以下、実施例により本発明に係る液晶化合物の製造法及び性質を更に詳細に説明する。
【0042】
実施例1
(化合物No.1の合成)
マグネシウム8.3g(0.34mol) とエーテル10mlとの懸濁液に、沃化メチル45.5g(0.32mol)を滴下した。1時間加熱還流した後、冷却して4-n-プロピルシクロヘキサノン30g とエーテル10mlとの混合液を水冷下で滴下し、2時間室温で撹拌後、1時間加熱還流した。冷却後、飽和塩化アンモニウム水溶液85mlを滴下し、マグネシウムを濾過した。ろ液よりエーテルで目的物を抽出し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥した。シリカゲルカラム処理により精製して、1-メチル-4-n- プロピルシクロヘキサノール(以下、「MPH」という)26.5g(収率85%)を得た。
【0043】
上記により得られたMPH12g(76.8mmol)とベンゼン178g(2.28mol) との混合液に、四塩化チタン14.8g(78.0mmol) を加え、24時間室温で反応した。さらに、2時間加熱還流後、水200ml を加え、ヘキサン50mlで抽出した。ヘキサン留去後、105 ℃/1.5mmHgで蒸留精製して、1-メチル-4-n- プロピルフェニルシクロヘキサン(以下、「MPPH」という)10.6g (収率64.4%)を得た。
【0044】
得られたMPPH1g(4.62mmol)、酢酸12ml、純水2.5g、硫酸2.8ml 、四塩化炭素1.1ml 、沃素0.463g(3.65mmol)および沃素酸0.171g(0.97mmol)を混合し、85〜90℃で6時間反応させた。反応終了後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液でpH=3まで中和し、ヘキサン20mlで抽出した。有機層をチオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄後、水20mlで洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥後、溶媒留去した。145 〜155 ℃/0.6mmHgで蒸留精製して、液状の1-メチル-1-(4-沃化フェニル)-4-n-プロピルシクロヘキサン1.1g(収率69.5%)を得た。得られた液体をシリカゲルカラム処理してトランス-1- メチル-1-(4-沃化フェニル)-4-n-プロピルシクロヘキサン (化合物No.1) を得た。
【0045】
得られた化合物は、ガスクロマトグラフ−マススペクトル(以下、「GC−Mass」という)より分子量342 であり、
2950cm-1、2905cm-1、2850cm-1、1480cm-1、1460cm-1、1390cm-1、1370cm-1、 1080cm-1、1000cm-1、820 cm-1
に赤外吸収スペクトルを示した。
【0046】
実施例2
(化合物No.5の合成)
マグネシウム4.38g(0.180mol) とエーテル20mlとの混合液に沃化メチル24g(0.169mol) を滴下して、1時間加熱還流した。冷却後、4-(4'-プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノン25g(0.113mol) とエーテル16mlとの混合液を水冷下滴下した。滴下後、1時間加熱還流し、冷却して塩化アンモニウム飽和水溶液20mlを滴下した。エーテル抽出後、有機層を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。脱エーテル後、ヘキサンより再結晶して19.3g ( 収率68%)の4-(4'-プロピルシクロヘキシル)-1-メチルシクロヘキサノール(以下、「PHMH」という) を合成した。
【0047】
得られたPHMH1gとプロピルベンゼン5gとの混合溶液に室温で四塩化チタン0.95g(5mmol)を加え、8時間撹拌した。水20mlを加え、ヘキサン20mlで抽出した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した後、酢酸エチル−メタノール混合溶媒から再結晶し、更に、ヘキサンより再結晶して4-(4'-プロピルシクロヘキシル)-1-メチル-1-(4"-n- プロピルフェニル)シクロヘキサン (化合物No.5)0.3g (収率63%)を合成した。
【0048】
GC-Mass より得られた化合物の分子量は、340 であった。
相転移温度は、
【化24】
であった。
【0049】
実施例3
(化合物No.7の合成)
上記実施例2で合成したPHMH13.5g(56.7mmol) とベンゼン147g(1.88 mol)との混合溶液に室温で四塩化チタン11.9g(62.4mmol) を加え、75時間撹拌した。水100ml を加え、ヘキサン50mlで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して脱溶媒し、160 ℃/0.3mmHgで蒸留精製した。さらに酢酸エチル−エタノール混合溶媒から再結晶して4-(4'-プロピルシクロヘキシル)-1-メチル-1- フェニルシクロヘキサン(以下、「PHMPH」という)5.78g(収率36%)を得た。
【0050】
得られたPHMPH1.47g(4.92mmol) 、酢酸50ml、水2.7ml 、沃素酸0.2g、四塩化炭素1.2ml 、沃素0.5ml および硫酸3ml の混合溶液を85℃で5 時間反応した。炭酸水素ナトリウム飽和水溶液でpH=3まで中和して、ヘキサン20mlで抽出し、チオ硫酸ナトリウム飽和水溶液で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、酢酸エチル−エタノール混合溶媒から再結晶して1-メチル-1-(4'- 沃化フェニル)-4-(4"-n-プロピルシクロヘキシル) シクロヘキサン(化合物No.7) 1.56g(収率75%)を得た。
【0051】
GC-Mass より得られた化合物の分子量は、424 であった。
相転移温度は、
【化25】
であった。
【0052】
実施例4
(化合物No.8の合成)
化合物No. 7 1.5g(3.52mmol)、シアン化銅0.7g(7.03mmol)およびDMF30ml の混合溶液を130 〜140 ℃で6 時間反応した。30% アンモニア水溶液20mlを加え、トルエン20mlで抽出し、有機層を30% アンモニア水溶液で洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、さらに、ヘキサンより再結晶して1-メチル-1-(4'- シアノフェニル)-4-(4"-n-プロピルシクロヘキシル) シクロヘキサン(化合物No.8) 0.93g(収率80%)を得た。
【0053】
GC-Mass より得られた化合物の分子量は、323 であった。
相転移温度は、
【化26】
であった。
【0054】
実施例5
(化合物No.6の合成)
上記実施例2で合成したPHMH1.0g(3.36mmol)とアニソール2.17g(20.0 mol) とヘキサン12mlとの混合溶液に室温で四塩化チタン0.7g(3.69mmol)を加え、10時間撹拌した。水20mlを加え、ヘキサン20mlで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して脱溶媒し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、酢酸エチル−エタノール混合溶媒より再結晶して1-メチル-1-(4'- メトキシフェニル)-4-(4"-n-プロピルシクロヘキシル) シクロヘキサン(化合物No.6) 0.50g(収率42%)を得た。
【0055】
GC-Mass より得られた化合物の分子量は、328 であった。
相転移温度は、
【化27】
であった。
【0056】
実施例6
(化合物No.19 の合成)
上記実施例2で合成したPHMH4.0g(16.8mmol)と1-ブチル-4- フェニルシクロヘキサン3.71g(172mmol)とヘキサン6ml との混合溶液に室温で四塩化チタン3.6g(19.0mmol)を加え、15時間撹拌した。水20mlを加え、ヘキサン20mlで抽出した。有機層を水洗後、硫酸マグネシウムで乾燥して脱溶媒し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、アセトンおよびヘキサンより各1回再結晶して1-メチル-1-(4"-n- ブチルシクロヘキシルフェニル)-4-(4"'-n- プロピルシクロヘキシル) シクロヘキサン(化合物No.19) 0.8g ( 収率12%)を得た。
【0057】
GC-Mass より得られた化合物の分子量は、432 であった。
相転移温度は、
【化28】
であった。
【0058】
実施例7
(化合物No.15 の合成)
実施例1で得られた化合物No.1 0.5g(1.46mmol)、テトラキス( トリフェニルホスフィン) パラジウム0.054g、ベンゼン10mlおよび炭酸水素ナトリウム水溶液(2mol/l)10mlの混合溶液に、室温で3,4-ジフルオロフェニルボロン酸0.28g(1.77mmol) のエタノール5ml 溶液を滴下した。30分室温で撹拌した後、70℃2 時間反応させた。水冷し、トルエン20mlで抽出した後、有機層を水で洗浄した。硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒留去後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。さらに、エタノール−メタノール混合溶媒から再結晶して融点40℃の4-(4'-n-プロピル-1- メチルシクロヘキシル)-3',4'-ジフルオロビフェニル (化合物No.15)16mg (収率3.3%) を得た。
【0059】
実施例8
本発明に係る液晶化合物の低粘度液晶材料としての可能性を、下記〔化29〕に示す配合の母液晶A90重量部に、試料化合物として化合物No.5またはNo.6を10重量部加えた液晶組成物の、Δn、Δε、20℃での粘度を外挿して評価した。それらの結果を下記〔表1〕に示す。
【0060】
【化29】
【0061】
【表1】
【0062】
実施例9
母液晶として誘電率異方性の高い下記〔化30〕に示す組成の母液晶B90重量%に、試料化合物として化合物No.8を10重量%添加した液晶組成物の物性値を測定した。また、同様にし母液晶Bのみ(試料化合物無添加)の物性値も測定した(比較例)。それらの結果を下記〔表2〕に示す。
【0063】
【化30】
【0064】
【表2】
【0065】
本発明に係る液晶化合物の前記合成例(実施例1〜7)より、本発明に係る液晶化合物は、いずれも高いNI点を示し、実施例8より、本発明に係る液晶化合物は低粘度であり、かつ末端基の構造を選択することにより誘電率異方性や屈折率異方性などを制御できることが明らかである。また、実施例9では、スーパーツイステッドネマチック液晶表示装置に適した誘電率異方性の高い母液晶Bの特性を損ないことなくNI点を大幅に改善していることが判る。
【0066】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物は、高NI点で屈折率異方性や誘電率異方性に特徴を持つ。
Claims (1)
- 液晶組成物1重量部に対して、下記〔化1〕の一般式(I)で表される、トランス−1−メチル−1−フェニルシクロヘキシル構造を有する液晶化合物を、0.01重量部以上含んでなる液晶組成物。
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