JPH03127748A - ジシクロヘキシルエチレン誘導体 - Google Patents
ジシクロヘキシルエチレン誘導体Info
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- JPH03127748A JPH03127748A JP1265131A JP26513189A JPH03127748A JP H03127748 A JPH03127748 A JP H03127748A JP 1265131 A JP1265131 A JP 1265131A JP 26513189 A JP26513189 A JP 26513189A JP H03127748 A JPH03127748 A JP H03127748A
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Classifications
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/20—Polycyclic condensed hydrocarbons
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- C07C25/24—Halogenated aromatic hydrocarbons with unsaturated side chains
-
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-
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ジシクロヘキシルエチレン誘導体に関し、さ
らに詳しくは表示祠料の一成分として好適な化合物であ
るジシクロヘキシルエチレン誘導体および該誘導体を含
有するｉｒ１品組成物に関する。
らに詳しくは表示祠料の一成分として好適な化合物であ
るジシクロヘキシルエチレン誘導体および該誘導体を含
有するｉｒ１品組成物に関する。
近年、液晶表示素子は、パソコンやＯＡ＃！器などに新
しい表示システムとして導入されており、その重要性は
急激に増大している。これは、いくつかある液晶表示シ
ステムの中でもスーパーツイストネマチック方式（ＳＴ
Ｎ）あるいはスーパツイステッドバイリフリンジエンス
エフエクト（Ｓ Ｂ Ｅ）方式、および薄膜トランジス
タ（ＴＰＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が用
いられるようになり、カラー化および大画面化の流れに
沿っているからである。これらの表示方式に用いられる
液晶飼料には種々の特性、例えば表示素子を用いる温度
に液晶相を有すること、環境因子（水分、熱、空気、光
、電気等）に対して安定であること、無色であること、
屈折率の叉方性量（Δｎ）か大きい（または小さい）こ
と、弾性定数比が大きいこと、誘電率の累カ性量（Δε
）が大きいこと、粘度が低いこと、比抵抗率か高くさら
にその経時変化の小さいこと、ｄ ／ ｐマージンがＩ
Ｅいことなとが要求される。
しい表示システムとして導入されており、その重要性は
急激に増大している。これは、いくつかある液晶表示シ
ステムの中でもスーパーツイストネマチック方式（ＳＴ
Ｎ）あるいはスーパツイステッドバイリフリンジエンス
エフエクト（Ｓ Ｂ Ｅ）方式、および薄膜トランジス
タ（ＴＰＴ）を用いたアクティブマトリックス方式が用
いられるようになり、カラー化および大画面化の流れに
沿っているからである。これらの表示方式に用いられる
液晶飼料には種々の特性、例えば表示素子を用いる温度
に液晶相を有すること、環境因子（水分、熱、空気、光
、電気等）に対して安定であること、無色であること、
屈折率の叉方性量（Δｎ）か大きい（または小さい）こ
と、弾性定数比が大きいこと、誘電率の累カ性量（Δε
）が大きいこと、粘度が低いこと、比抵抗率か高くさら
にその経時変化の小さいこと、ｄ ／ ｐマージンがＩ
Ｅいことなとが要求される。
しかし、現在、単一の化合物で表示素子を十分に駆動さ
せるものがなく、そのため実際に使用されている液晶利
料は、数種の液晶性化合物を混合した液晶組成物である
。したがって、液晶性化合物は他の液晶に対して溶解性
が良くなければならない。
せるものがなく、そのため実際に使用されている液晶利
料は、数種の液晶性化合物を混合した液晶組成物である
。したがって、液晶性化合物は他の液晶に対して溶解性
が良くなければならない。
水明紹１書において、ｌ成品性化合物は液晶表示素子を
駆動させるための何らかの面に寄与する化合物のことで
ある。
駆動させるための何らかの面に寄与する化合物のことで
ある。
本発明の類似化合物として
３．４，５．６および７である。）が知られている（特
開昭６．１−２１５３３６）。しかし、この化合物は、
粘度が高い、低温での相溶性が悪い。
開昭６．１−２１５３３６）。しかし、この化合物は、
粘度が高い、低温での相溶性が悪い。
ＴＦＴ向けの化合物としては比抵抗率およびその経時変
化の面から使用し難いなどの欠点を有している。
化の面から使用し難いなどの欠点を有している。
一方、分子内にフッ素を有する化合物で本発明に類似の
化合物として以下に示すものが知られている。
化合物として以下に示すものが知られている。
（ＵＳＰ ４，８２０，４４３）
（ＵＳＰ
４゜
４０５゜
４８８）
（ＵＳＰ ４． ７９７，２２８）
〔発明が解決しようとする課題〕
前述の液晶表示方式に限らずさまざまな液晶表示方式に
おいて、幅広い動作範囲、速い応答速度、低い駆動電圧
などが求められている。本発明の目的は、ｌ皮晶相の動
作範四が広く、低い粘度を有し、大きいΔεを有し、さ
らに高安定性である液晶性化合物を提供することである
。
おいて、幅広い動作範囲、速い応答速度、低い駆動電圧
などが求められている。本発明の目的は、ｌ皮晶相の動
作範四が広く、低い粘度を有し、大きいΔεを有し、さ
らに高安定性である液晶性化合物を提供することである
。
本発明は一般式
（式中、Ｒは炭素数１〜８のアルキル基を表し、Ｘは水
素原子またはフッ素原子を表し、ｍは１または２であり
、ｎは０または］である。）で表されるジシクロヘキシ
ルエチレン誘導体である。
素原子またはフッ素原子を表し、ｍは１または２であり
、ｎは０または］である。）で表されるジシクロヘキシ
ルエチレン誘導体である。
−紋穴〔Ｉ」の中で好ましいものを列挙する。
（Ｉｃ）
１
・・・ 〔Ｉｄ〕
（式中、ρは２〜７である。）
これらの化合物は、室温付近から百数十度まで幅広い液
晶相を示し、３環化合物としては極端に粘度が低く、正
のΔεを持つことがわかり液晶表示素子の組材として好
適なことがわかった。
晶相を示し、３環化合物としては極端に粘度が低く、正
のΔεを持つことがわかり液晶表示素子の組材として好
適なことがわかった。
また、これらの化合物のうち特に好ましいものを以下に
挙げる。
挙げる。
・・・ （Ｉ ｄａ）
（式中、ｋは２〜５である。）
［Ｉｂ］および（Ｉｄ３式で表される化合物は、大きな
正のΔεを持つため液晶表示素子を低電圧で駆動させる
ことができる。さらに、（Ｉ ｂａ：ｌおよび（Ｉ ｄ
ａ３式で表される化合物は、スメクチック相を呈し難く
、ネマチック相を用いた液晶表示素子に好適である。例
えば［Ｉ ｂａ）式のｋが５である化合物は、スメクチ
ック相を呈しない。
正のΔεを持つため液晶表示素子を低電圧で駆動させる
ことができる。さらに、（Ｉ ｂａ：ｌおよび（Ｉ ｄ
ａ３式で表される化合物は、スメクチック相を呈し難く
、ネマチック相を用いた液晶表示素子に好適である。例
えば［Ｉ ｂａ）式のｋが５である化合物は、スメクチ
ック相を呈しない。
さらに、−紋穴〔Ｉ〕の中で以下のものも、また好まし
い。
い。
（式中、ｊは１〜５である。）
これらのＣＩ３式中、ｍが２である〔Ｉｅ〕、（Ｉ ｆ
）、〔Ｉｇ〕および（Ｉ ｈ）の化合物は、非常に高い
透明点を有するため、液晶表示素子の駆動温度範囲の上
限を上げることができるので有用な化合物である。
）、〔Ｉｇ〕および（Ｉ ｈ）の化合物は、非常に高い
透明点を有するため、液晶表示素子の駆動温度範囲の上
限を上げることができるので有用な化合物である。
また、これらの化合物の中で特に好ましいものは、（Ｉ
ｅ）および〔Ｉ２３式で表わされる化合物で、これらは
、大きな正のΔεを持つため液晶表示素子を低電圧で駆
動させることができる。
ｅ）および〔Ｉ２３式で表わされる化合物で、これらは
、大きな正のΔεを持つため液晶表示素子を低電圧で駆
動させることができる。
さらに、〔Ｉ３式で表される化合物は他の液晶性化合物
、例えばエステル系、シップ系、エタン系、アセチレン
系、アゾキシ系、ビフェニル系、シクロヘキサン系、シ
クロヘキセン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジオキサ
ン系、フッ素系等の既存の液晶性化合物との相溶性が優
れているので、それらの化合物または混合物と混合する
ことにより種々の用途に適した液晶材料とすることがで
きる。また、環境因子（水分、熱、空気、光、電気等）
に対して非常に安定であり、本発明に類似のト （Ｒは、前記と同じ。）が環境因子に対して不安定であ
ることを考えると優れた化合物であることがわかる。
、例えばエステル系、シップ系、エタン系、アセチレン
系、アゾキシ系、ビフェニル系、シクロヘキサン系、シ
クロヘキセン系、ピリジン系、ピリミジン系、ジオキサ
ン系、フッ素系等の既存の液晶性化合物との相溶性が優
れているので、それらの化合物または混合物と混合する
ことにより種々の用途に適した液晶材料とすることがで
きる。また、環境因子（水分、熱、空気、光、電気等）
に対して非常に安定であり、本発明に類似のト （Ｒは、前記と同じ。）が環境因子に対して不安定であ
ることを考えると優れた化合物であることがわかる。
さらに、〔Ｉ３式で表わされる化合物は、その１〇 −
他の液晶性化合物を合成するための原料としても適して
おり、 例えば下式の方法により 〔■〕 式の 液晶性化合物が得られる。
おり、 例えば下式の方法により 〔■〕 式の 液晶性化合物が得られる。
セ
次に、
本発明の化合物の製造法を示す。
１
２
（式中、Ｒ，Ｘ、ｍおよびｎは前記と同じ。）すなわち
、ブロマイド（１）より調製されたＧｒｉｇｎａｒｄ試
薬に１，４−シクロヘキサンジオンモノ−エチレンケタ
ールを反応させ、その後、酸触媒（例えば、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、硫酸水素カリウム、塩酸、硫酸など）に
て脱水してシクロヘキセン誘導体（２）を得る。これを
Ｐｄ。
、ブロマイド（１）より調製されたＧｒｉｇｎａｒｄ試
薬に１，４−シクロヘキサンジオンモノ−エチレンケタ
ールを反応させ、その後、酸触媒（例えば、ｐ−トルエ
ンスルホン酸、硫酸水素カリウム、塩酸、硫酸など）に
て脱水してシクロヘキセン誘導体（２）を得る。これを
Ｐｄ。
Ｎｉ、Ｐｔ系などの触媒下、水素添加し、さらに酸性水
溶液で処理してシクロヘキサノン誘導体（３）を得る。
溶液で処理してシクロヘキサノン誘導体（３）を得る。
次に、メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロラ
イドを塩基（例えば、ｎブチルリチウム、カリウム−ｔ
−ブトキシドなど）で処理して得られたイリドを化合物
（３）と反応させさらに酸性水溶ｌ夜中で処理すること
によってアルデヒド誘導体（４）を得る。これに、ホス
ホニウム塩（５）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチ３ ラム、カリウム−ｔ−ブトキシドなど）で処理して得ら
れたイリドを反応させジシクロヘキシルエチレン誘導体
〔Ｉ′〕を得る。〔Ｉ′〕は、シス体とトランス体の混
合物であり、その比はおよそシス：トランス−９５：５
である。このシス体をトランス体へ変換して本発明の化
合物〔Ｉ〕を得る。すなわち、〔Ｉ′〕のエチレンをｍ
−クロロ過安息香酸の如き過酸化物で酸化し、次にジブ
ロモトリフェニルホスホランで臭素化して、最後にＺｎ
で還元することによって本発明の化合物であるジシクロ
ヘキシルエチレン誘導体（１）が得られる。
イドを塩基（例えば、ｎブチルリチウム、カリウム−ｔ
−ブトキシドなど）で処理して得られたイリドを化合物
（３）と反応させさらに酸性水溶ｌ夜中で処理すること
によってアルデヒド誘導体（４）を得る。これに、ホス
ホニウム塩（５）を塩基（例えば、ｎ−ブチルリチ３ ラム、カリウム−ｔ−ブトキシドなど）で処理して得ら
れたイリドを反応させジシクロヘキシルエチレン誘導体
〔Ｉ′〕を得る。〔Ｉ′〕は、シス体とトランス体の混
合物であり、その比はおよそシス：トランス−９５：５
である。このシス体をトランス体へ変換して本発明の化
合物〔Ｉ〕を得る。すなわち、〔Ｉ′〕のエチレンをｍ
−クロロ過安息香酸の如き過酸化物で酸化し、次にジブ
ロモトリフェニルホスホランで臭素化して、最後にＺｎ
で還元することによって本発明の化合物であるジシクロ
ヘキシルエチレン誘導体（１）が得られる。
本発明の液晶組成物は少なくとも２つの液晶性化合物を
含み、その少なくとも一方は前記〔Ｉ３式にて表わされ
る液晶性化合物であることを特徴とする。
含み、その少なくとも一方は前記〔Ｉ３式にて表わされ
る液晶性化合物であることを特徴とする。
本発明の液晶組成物の成分として〔Ｉ３式で表わされる
化合物と混合して用いられる液晶性化合物には、次の（
ｉ）〜（ｘｘｘｉｊ＋）て表わされる既知の化合物群が
ある。
化合物と混合して用いられる液晶性化合物には、次の（
ｉ）〜（ｘｘｘｉｊ＋）て表わされる既知の化合物群が
ある。
Ａ
１５
ＲＱｃミＣ０Ｙ
ＲＯＱ Ｃミｃ Ｑｙ
ＲＯｃＨ−ＮＱｙ
Ｒｏ（）ｃ ｎ −ＮＱｙ
Ｒ＋ｙ
Ｒ（←０べ）Ｙ
ＲＷＣＯＯ−Ｘ −Ｙ
Ｒｏ（）（）ｃ ｏ ｏ −ｘ −ｙ
Ｒ（）ＣＯＯ−Ｘ−Ｙ
Ｒ−１ｃ）ＣＨ２Ｏ−Ｃ＞Ｙ
（ｘｌｉｉ）
（ｘｉｖ）
（ｘｖ）
（ｘｖＤ
（ｘｖｉｉ）
（ｘｖｉｉｉ）
（ｘｉｘ）
（ｘｘ）
（ｘｘｉ）
（ＸＸｌｌ）
Ｒ（Ｅ）ＣＨ、、ｏＯＲ’
（ｘｘｉｖ）
６７
−
３
２は、−Ｈまたは一Ｆを示し、ＲおよびＲ１は、アルキ
ル基またはアルケニル基を示す。
ル基またはアルケニル基を示す。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明するが
、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
、本発明はこれらの例に限定されるものではない。
また、各例中にて記号は次の通りとする。
ＣＮ点：結晶−ネマチック相転移点
ＮＩ点：ネマチック相−等方性液体相転移点（実施例１
） トランス−２− （トランス−４− （３．４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルｌ −１− （トラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ（〔Ｉ
ｂ３式中、ｇが５のもの）の合成（Ｎｏ．ｌ）（ｉ）３
’ ４’ −ジフルオロフェニルシクロヘキセン−
４−オン−エチレンケタール（（２）式中、Ｘがフッ素
原子でｎが０のもの）の合成マグネシウム８．０ｇとＴ
Ｈ Ｆ ３ ０ ｍｌの入った２ｇ三ツロフラスコに
窒素気流下で、３，４−ジ８ − フルオロブロモベンゼン６３．７ｇの２５０ ｍ１ＴＨ
Ｆ溶液を５０℃に温度を保ちながら滴下した。
） トランス−２− （トランス−４− （３．４−ジフル
オロフェニル）シクロヘキシルｌ −１− （トラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ（〔Ｉ
ｂ３式中、ｇが５のもの）の合成（Ｎｏ．ｌ）（ｉ）３
’ ４’ −ジフルオロフェニルシクロヘキセン−
４−オン−エチレンケタール（（２）式中、Ｘがフッ素
原子でｎが０のもの）の合成マグネシウム８．０ｇとＴ
Ｈ Ｆ ３ ０ ｍｌの入った２ｇ三ツロフラスコに
窒素気流下で、３，４−ジ８ − フルオロブロモベンゼン６３．７ｇの２５０ ｍ１ＴＨ
Ｆ溶液を５０℃に温度を保ちながら滴下した。
その後、１時間攪拌し、４０℃に温度を保ちなから１，
４−シクロヘキザンジオンーモノーエチレンケタール４
６．９ｇの２００ ｍｌ、 Ｔ ＨＦ溶液を滴下した。
４−シクロヘキザンジオンーモノーエチレンケタール４
６．９ｇの２００ ｍｌ、 Ｔ ＨＦ溶液を滴下した。
そのまま、１００時間攪拌、飽和塩化アンモニウム水溶
液５００ ｍｌを水冷下で加え、さらにトルエン５００
ｍｌを加えて抽出した。有機層を５００ ｍｌの水で
３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮した。
液５００ ｍｌを水冷下で加え、さらにトルエン５００
ｍｌを加えて抽出した。有機層を５００ ｍｌの水で
３回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥し濃縮した。
これに、ｐ−トルエンスルホン酸０．６ｇとトルエン２
００ ｍｌを加え、３時間還流した。この際、水抜き管
を使用し共沸して出る水を除去した。
００ ｍｌを加え、３時間還流した。この際、水抜き管
を使用し共沸して出る水を除去した。
３０℃に冷却後、０．ＩＮ水酸化すトリウム水溶液２０
０ｍｌとへブタン２００ ｍｌを加え、水層を除去した
。２００ ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸すトリウム上で
乾燥し濃縮して８１．７ｇの粗生成物を得た。ヘプタン
溶媒にて再結晶し、５５．７ｇの目的物を得た。構造は
、ＮＭＲにて確認した。
０ｍｌとへブタン２００ ｍｌを加え、水層を除去した
。２００ ｍｌの水で３回洗浄し、硫酸すトリウム上で
乾燥し濃縮して８１．７ｇの粗生成物を得た。ヘプタン
溶媒にて再結晶し、５５．７ｇの目的物を得た。構造は
、ＮＭＲにて確認した。
（ロ）４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキ
サノン（（３）式中、Ｘがフッ素原子でｎが０のもの）
の合成 ５％パラジウムカーボン８．４ｇ、（ｉ）で得られた化
合物５５．７ｇおよび酢酸エチル２００ ｍｌの入った
３ ００ ｍｌナスフラスコを水素で置換した。
サノン（（３）式中、Ｘがフッ素原子でｎが０のもの）
の合成 ５％パラジウムカーボン８．４ｇ、（ｉ）で得られた化
合物５５．７ｇおよび酢酸エチル２００ ｍｌの入った
３ ００ ｍｌナスフラスコを水素で置換した。
２５℃で８時間攪拌し５Ｄの水素を消費させた。
触媒を除去後、濃縮してアルコール溶媒にて再結晶し５
２．３ｇの白色結晶を得た。
２．３ｇの白色結晶を得た。
これをＴ ＨＦ ６００ ｍｌに溶かし、２Ｎ塩酸：１
．６５ ｍｌを加え１時間還流した。放冷後、トルエン
３００ ｍｌを加え抽出し、０．５Ｎ水酸化すトリウム
水溶波３００ ｍｌ、つづいて水３００ ｍｌで３回洗
浄した。これを硫酸すトリウム上で乾燥して濃縮Ｌ４０
．３ｇの粗生成物を得た。アルコール溶媒にて再結晶し
、乾燥後２４、Ｏｇの標題化合物を得た。ｍｐ、は６１
℃で、構造はＮＭＲにて確認した。
．６５ ｍｌを加え１時間還流した。放冷後、トルエン
３００ ｍｌを加え抽出し、０．５Ｎ水酸化すトリウム
水溶波３００ ｍｌ、つづいて水３００ ｍｌで３回洗
浄した。これを硫酸すトリウム上で乾燥して濃縮Ｌ４０
．３ｇの粗生成物を得た。アルコール溶媒にて再結晶し
、乾燥後２４、Ｏｇの標題化合物を得た。ｍｐ、は６１
℃で、構造はＮＭＲにて確認した。
（ｉＨ） トランス−４−（３，４−ジフルオロフェ
ニル）シクロヘキサンカルボキシアルデヒド（（４）式
中、Ｘがフッ素原子でｎが０のもの）の合成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド５
７．２ｇとＴＨＦ１５０ｍｌの入った１ρ三ツロフラス
コを一１０℃まで冷却し、カリウムｔ−ブトキシド１８
．７Ｋを添加した。０℃で１時間攪拌後、（ｉｔ）で得
られた化合物２３．４ｇの１００ｍ１ＴＨＦ溶液を滴下
した。そのまま４時間攪拌し、水３００ ｍｌとトルエ
ン３００ ｍｌを加え抽出した。これを水３００ ｍｌ
で２回洗浄を行い硫酸すトリウム上で乾燥し、濃縮後、
ヘプタン５００ ｍｌを加え、析出した結晶を濾別した
。その濾液を濃縮し、ヘプタン溶媒にてシリカゲルを充
てんしたカラムを通し、再び濃縮した。これに、２Ｎ塩
散］、 ５０ ｍｌとＴＨＦ３００ｍｌを加え、２時間
還流した。放冷後、トルエン３００ ｍｌを加え抽出し
て、０，５Ｎ水酸化すトリウム水溶液２００ｍ１と３回
の水２００ ｍｌで洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥
し濃縮して２５．５ｇの粗生成物を得た。蒸留して目的
の化合物１６．５ｇを得た。構造はＮＭＲにて確認した
。
ニル）シクロヘキサンカルボキシアルデヒド（（４）式
中、Ｘがフッ素原子でｎが０のもの）の合成 メトキシメチルトリフェニルホスホニウムクロライド５
７．２ｇとＴＨＦ１５０ｍｌの入った１ρ三ツロフラス
コを一１０℃まで冷却し、カリウムｔ−ブトキシド１８
．７Ｋを添加した。０℃で１時間攪拌後、（ｉｔ）で得
られた化合物２３．４ｇの１００ｍ１ＴＨＦ溶液を滴下
した。そのまま４時間攪拌し、水３００ ｍｌとトルエ
ン３００ ｍｌを加え抽出した。これを水３００ ｍｌ
で２回洗浄を行い硫酸すトリウム上で乾燥し、濃縮後、
ヘプタン５００ ｍｌを加え、析出した結晶を濾別した
。その濾液を濃縮し、ヘプタン溶媒にてシリカゲルを充
てんしたカラムを通し、再び濃縮した。これに、２Ｎ塩
散］、 ５０ ｍｌとＴＨＦ３００ｍｌを加え、２時間
還流した。放冷後、トルエン３００ ｍｌを加え抽出し
て、０，５Ｎ水酸化すトリウム水溶液２００ｍ１と３回
の水２００ ｍｌで洗浄した。硫酸ナトリウム上で乾燥
し濃縮して２５．５ｇの粗生成物を得た。蒸留して目的
の化合物１６．５ｇを得た。構造はＮＭＲにて確認した
。
１
（ｊｖ） ２− （トランス−４−（３，４，−ジ
フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル） −エテノ（
ＣＩ’ ）式中、Ｘがフッ素原子で、Ｒがｎ−ペンチル
基で、ｍが１で、ｎが０のもの）の合成トランスー４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド］、５．７ｇとＴＨＦｌｏｏｍｌの入
った５ ００ ｍｌ三ツロフラスコを一５０°Ｃに冷却
し、カリウム−ｔブトキシド３．５ｇを添加した。１時
間。
フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ラ
ンス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル） −エテノ（
ＣＩ’ ）式中、Ｘがフッ素原子で、Ｒがｎ−ペンチル
基で、ｍが１で、ｎが０のもの）の合成トランスー４−
ｎ−ペンチルシクロヘキシルメチルトリフェニルホスホ
ニウムブロマイド］、５．７ｇとＴＨＦｌｏｏｍｌの入
った５ ００ ｍｌ三ツロフラスコを一５０°Ｃに冷却
し、カリウム−ｔブトキシド３．５ｇを添加した。１時
間。
５０℃で攪拌後、（Ｎｉ）で得られた化合物６．３ｇの
５０ ｍｌ Ｔ ＨＦ溶液を滴下して４時間攪拌しなが
ら徐々に０℃まで温度を上げた。水１５０ ｍｌとトル
エン１５０ ｍｌを加え抽出し、さらに水２００ ｍｌ
で２回洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮した。
５０ ｍｌ Ｔ ＨＦ溶液を滴下して４時間攪拌しなが
ら徐々に０℃まで温度を上げた。水１５０ ｍｌとトル
エン１５０ ｍｌを加え抽出し、さらに水２００ ｍｌ
で２回洗浄後、硫酸ナトリウム上で乾燥して濃縮した。
ヘプタン１５０ ｍｌを加え、析出した結晶を濾別し、
濃縮した濾液をヘプタン溶媒にてシリカゲルを充てんし
たカラムを通し、ヘプタン留去後５，５ｇの目的物を得
た。シス体とトランス体の比は９５：５であった。
濃縮した濾液をヘプタン溶媒にてシリカゲルを充てんし
たカラムを通し、ヘプタン留去後５，５ｇの目的物を得
た。シス体とトランス体の比は９５：５であった。
２
（ｖ） トランス−２−（トランス−４−（３，４ジフ
ルオロフエニル）シクロヘキシル）−１（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）、ｒ−７−ン（〔Ｉｂ
３式中、ｇが５のもの）の合成メタクロロ過安息香酸５
．１ｇ、炭酸カリウム３、Ｏｇおよびクロロホルム１０
ｍ１の入った１ ００ ｍｌ三ツロフラスコを１０℃に
冷却し、（ｉｖ）で得られた化合物５．５ｇの２０ｍ１
クロロホルム溶液を滴下した。２時間攪拌後、１０％の
チオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍ１を加え５分間攪拌し
た。水層除去後、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３
０ｍ１と３回の水３０ｍ１で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥した。濃縮後、ヘプタン溶媒にてシリカゲルを充
てんしたカラムに通し、ヘプタンを留去して５．２ｇの
油状物質を得た。
ルオロフエニル）シクロヘキシル）−１（トランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）、ｒ−７−ン（〔Ｉｂ
３式中、ｇが５のもの）の合成メタクロロ過安息香酸５
．１ｇ、炭酸カリウム３、Ｏｇおよびクロロホルム１０
ｍ１の入った１ ００ ｍｌ三ツロフラスコを１０℃に
冷却し、（ｉｖ）で得られた化合物５．５ｇの２０ｍ１
クロロホルム溶液を滴下した。２時間攪拌後、１０％の
チオ硫酸ナトリウム水溶液３０ｍ１を加え５分間攪拌し
た。水層除去後、０．５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液 ３
０ｍ１と３回の水３０ｍ１で洗浄し、硫酸ナトリウム上
で乾燥した。濃縮後、ヘプタン溶媒にてシリカゲルを充
てんしたカラムに通し、ヘプタンを留去して５．２ｇの
油状物質を得た。
ジブロモトリフェニルホスホラン８．４ｇとベンゼン３
０ｍ１の入った１００ｍ１三ツロフラスコに、上記の油
状物質５．２ｇの１５ｍ１ベンゼン溶液を加え６時間還
流した。放冷後、トルエン溶媒にてシリカゲルを充てん
したカラムに通し、濃縮して７．２ｇの白色結晶を得た
。ヘプタン溶媒にて再結晶し乾燥後３．４ｇの白色結晶
を得た。ｍｐ、は１５１℃であった。このもののＮＭＲ
スペクトこのブロモ体２．２ｇと酢酸２０ｍ１の入った
１ ００ ｍｌ 、Ｅツロフラスコに亜鉛１．５ｇを加
えた。
０ｍ１の入った１００ｍ１三ツロフラスコに、上記の油
状物質５．２ｇの１５ｍ１ベンゼン溶液を加え６時間還
流した。放冷後、トルエン溶媒にてシリカゲルを充てん
したカラムに通し、濃縮して７．２ｇの白色結晶を得た
。ヘプタン溶媒にて再結晶し乾燥後３．４ｇの白色結晶
を得た。ｍｐ、は１５１℃であった。このもののＮＭＲ
スペクトこのブロモ体２．２ｇと酢酸２０ｍ１の入った
１ ００ ｍｌ 、Ｅツロフラスコに亜鉛１．５ｇを加
えた。
温度が４５℃まで上昇した。２時間攪拌後、７０ｍ１の
水の入った３ ００ ｍｌビーカーにこれを注ぎ、トル
エン１．００ ｍｌより抽出した。０．５Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液１００ ｍｌと３回の水５０ｍ１で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濃縮して２．０ｇの粗生
成物を得た。ヘプタン溶媒にて再結晶を行い乾燥して０
．７ｇの目的物を得た。
水の入った３ ００ ｍｌビーカーにこれを注ぎ、トル
エン１．００ ｍｌより抽出した。０．５Ｎ水酸化ナト
リウム水溶液１００ ｍｌと３回の水５０ｍ１で洗浄し
、硫酸ナトリウム上で乾燥後、濃縮して２．０ｇの粗生
成物を得た。ヘプタン溶媒にて再結晶を行い乾燥して０
．７ｇの目的物を得た。
ＣＮ点３１℃ Ｎ１点１３６℃
（実施例２）（〔Ｉ〕式でＸがフッ素原子、ｍが１、ｎ
が０のもの） 実施例１で使用したトランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドを
適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準する方法
で下記の化合物を得る。
が０のもの） 実施例１で使用したトランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドを
適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準する方法
で下記の化合物を得る。
トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルＪ −１−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２） トランス−２−（トランス−４’−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（トランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ−１−（＋−ランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）エテ＝ ２５ ン（Ｎｏ、Ｉ３） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−４
−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、７） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（トランス−４
−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、８） （実施例３）（（１）式でＸがフッ素原子、ｍが１、ｎ
が１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （３，４−ジフルオロフェニル）エチルブロ
マイドに、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニ
ウム塩に代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物
を得る。
フェニル）シクロヘキシルＪ −１−（トランス−４
−メチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２） トランス−２−（トランス−４’−（３，４−ジフルオ
ロフェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−
４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（トランス−４−
ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（トランス−４
−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ−１−（＋−ランス−４−
ｎ−ヘキシルシクロヘキシル）エテ＝ ２５ ン（Ｎｏ、Ｉ３） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−４
−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、７） トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（トランス−４
−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、８） （実施例３）（（１）式でＸがフッ素原子、ｍが１、ｎ
が１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （３，４−ジフルオロフェニル）エチルブロ
マイドに、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニ
ウム塩に代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物
を得る。
トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
）ランス−４−メチルシクロヘキシル八 − ル）エテノ（Ｎｏ、９） トランス−２−Ｎ−ランス−４−（２−（３４−ジフル
オロフェニル）エチル） シクロヘキシル］−１−（＋
−ランス−４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
１０） トランス−２−Ｎ−ランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）
−１−（１−ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）エテノ（Ｎｏ、１．１．） トランス−２−〔トランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、１２） トランス−２−ＣＩ−ランス−４−（２−（３゜４−ジ
フルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−
（ｈランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、１８） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３４−ジフル
オロフェニル）エチル） シフしヘキシル］−１−（１
−ランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ７ ヘキシル）エテノ（Ｎｏ、１４） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４
−ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−
１，−（１−ランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル
）エテノ（Ｎｏ、１５） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４
−ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−
１−（１−ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
エテノ（Ｎｏ、１．６） （実施例４）（（１：１式でＸが水素原子、ｍが１、ｎ
が０のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を４−フルオロブロモベンゼンに、トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルトリフェニルホスホニウムブロ
マイドを適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準
する方法で下記の化合物を得る。
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
）ランス−４−メチルシクロヘキシル八 − ル）エテノ（Ｎｏ、９） トランス−２−Ｎ−ランス−４−（２−（３４−ジフル
オロフェニル）エチル） シクロヘキシル］−１−（＋
−ランス−４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
１０） トランス−２−Ｎ−ランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）
−１−（１−ランス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル
）エテノ（Ｎｏ、１．１．） トランス−２−〔トランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１
−（トランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、１２） トランス−２−ＣＩ−ランス−４−（２−（３゜４−ジ
フルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−
（ｈランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、１８） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３４−ジフル
オロフェニル）エチル） シフしヘキシル］−１−（１
−ランス−４−ｎ−ヘキシルシクロ７ ヘキシル）エテノ（Ｎｏ、１４） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４
−ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−
１，−（１−ランス−４−ｎ−ヘプチルシクロヘキシル
）エテノ（Ｎｏ、１５） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４
−ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−
１−（１−ランス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）
エテノ（Ｎｏ、１．６） （実施例４）（（１：１式でＸが水素原子、ｍが１、ｎ
が０のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を４−フルオロブロモベンゼンに、トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルトリフェニルホスホニウムブロ
マイドを適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準
する方法で下記の化合物を得る。
トランス−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］ −１−（＋・ランス４−メチ
ルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、Ｌ７）８ トランス−２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ −１−（ｈランス４−エチル
シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、Ｌ８）トランス−２−
（＋−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キシルｌ−１−（１−ランス−４−〇−プロピルシクロ
ヘキシル）エテノ（Ｎｏ、ｌ−９） トランス−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ−１，−（トランス−４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２０） トランス−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル） １〜 （トランス４−ｎ−ペ
ンナルシクロヘキシル）エテノてＮｏ、２１．） トランス−２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ランス４−ｒ〕−
ヘキシルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２２） トランス−２（トランス−４−（４−フル第９ ０フエニル）シクロヘキシルｌ−１−（＋−ランス４−
ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２３） トランス−２−（１−ランス−４−（４−フルオロフェ
ニル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ランス４−ｎ−
オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２４） （実施例５）（〔Ｉ〕式てＸか水素原子、ｍが］、ｎが
１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （４−フルオロフェニル）エチルブロマイドに
、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニウム塩に
代えて、実施例］−に準する方法で下記の化合物を得る
。
ル）シクロヘキシル］ −１−（＋・ランス４−メチ
ルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、Ｌ７）８ トランス−２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ −１−（ｈランス４−エチル
シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、Ｌ８）トランス−２−
（＋−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロヘ
キシルｌ−１−（１−ランス−４−〇−プロピルシクロ
ヘキシル）エテノ（Ｎｏ、ｌ−９） トランス−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ−１，−（トランス−４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２０） トランス−２−（トランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシル） １〜 （トランス４−ｎ−ペ
ンナルシクロヘキシル）エテノてＮｏ、２１．） トランス−２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニ
ル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ランス４−ｒ〕−
ヘキシルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２２） トランス−２（トランス−４−（４−フル第９ ０フエニル）シクロヘキシルｌ−１−（＋−ランス４−
ｎ−ヘプチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２３） トランス−２−（１−ランス−４−（４−フルオロフェ
ニル）シクロヘキシルｌ−１，−（１−ランス４−ｎ−
オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２４） （実施例５）（〔Ｉ〕式てＸか水素原子、ｍが］、ｎが
１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （４−フルオロフェニル）エチルブロマイドに
、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニウム塩に
代えて、実施例］−に準する方法で下記の化合物を得る
。
Ｉ・ランス−２−〔トランス−４−＋２− （４フル
オロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕１−（１−
ランス−４−メチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
５） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （４０ フルオロフェニル）エチル） シクロへキシル〕１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ
、２１３） トランス−２−〔トランス−４−＋２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
７） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２８
） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
９） トランス−２−〔トランス−４−＋２− （４フルオ
ロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トラ
ンス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ
ｙ３０） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４−１ フルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル〕１−
（トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、３１） トランス−２−〔トランス−４−＋２−（４−フルオロ
フェニル）エチル） シクロヘキシル〕１−（＋−ラン
ス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
３２） （実施例６）（［１）式でＸがフッ素原子、ｍが２、ｎ
がＯのもの） 実施例１で使用したトランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドを
適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準する方法
で下記の化合物を得る。
オロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕１−（１−
ランス−４−メチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
５） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （４０ フルオロフェニル）エチル） シクロへキシル〕１−
（トランス−４−エチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ
、２１３） トランス−２−〔トランス−４−＋２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
７） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−ブチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２８
） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トランス
−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、２
９） トランス−２−〔トランス−４−＋２− （４フルオ
ロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トラ
ンス−４−ｎ−へキシルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ
ｙ３０） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４−１ フルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル〕１−
（トランス−４−ｎ−へブチルシクロヘキシル）エテノ
（Ｎｏ、３１） トランス−２−〔トランス−４−＋２−（４−フルオロ
フェニル）エチル） シクロヘキシル〕１−（＋−ラン
ス−４−ｎ−オクチルシクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
３２） （実施例６）（［１）式でＸがフッ素原子、ｍが２、ｎ
がＯのもの） 実施例１で使用したトランス−４−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキシルメチルトリフェニルホスホニウムブロマイドを
適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準する方法
で下記の化合物を得る。
トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロ
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−４
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）エテノ（Ｎｏ、３８）トランス−２−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル
ｌ −１−トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキ２ シル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３４）トランス
−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル
）シクロヘキシル） −１−（）ランス−４−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）エテノ（Ｎｏ、３５）トランス−２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシルｌ
−１−＋１−ランス−４−（トランス−４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
３６）トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル） −１−［トラン
ス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３７）（実施例７）
（〔Ｉ〕式で、Ｘがフッ素原子、ｍが２、ｎがｌのもの
） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （３，４−ジフルオロフェニル）エチルブロ
マイドに、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニ
ウム塩に代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物
を得る。
フェニル）シクロヘキシルｌ −１−（）ランス−４
−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）エテノ（Ｎｏ、３８）トランス−２−（トランス
−４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル
ｌ −１−トランス−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキ２ シル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３４）トランス
−２−（トランス−４−（３，４−ジフルオロフェニル
）シクロヘキシル） −１−（）ランス−４−（トラ
ンス−４−ｎ−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル）エテノ（Ｎｏ、３５）トランス−２−（トランス−
４−（３，４−ジフルオロフェニル）シクロヘキシルｌ
−１−＋１−ランス−４−（トランス−４−ｎ−ブ
チルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、
３６）トランス−２−（トランス−４−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）シクロヘキシル） −１−［トラン
ス−４−（トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３７）（実施例７）
（〔Ｉ〕式で、Ｘがフッ素原子、ｍが２、ｎがｌのもの
） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （３，４−ジフルオロフェニル）エチルブロ
マイドに、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル
トリフェニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニ
ウム塩に代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物
を得る。
トランス−２−〔トランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１
−（）ランス−４−（＋−ランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、１８） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−ｔ
）ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３９） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
トランス−４−（トラ°ンスー４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４０） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
）ランス−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテン（Ｎｏ、４］、） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル：］−
１，−［トランス−４−（＋−ランス−４−ｎペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４２
） （実施例８）（〔Ｉ〕式で、Ｘが水素原子、ｍが２、ｎ
がＯのもの） 実施例］で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を４−フルオロブロモベンゼンに、トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルトリフェニルホスホニウムブロ
マイドを適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準
する方法で下記の化合物を得る。
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１
−（）ランス−４−（＋−ランス−４−メチルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、１８） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−ｔ
）ランス−４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル
）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、３９） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
トランス−４−（トラ°ンスー４−ｎ−プロピルシクロ
ヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４０） トランス−２−〔トランス−４−（２−（３゜４−ジフ
ルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル）−１−（
）ランス−４−（トランス−４−ｎブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテン（Ｎｏ、４］、） トランス−２−［１−ランス−４−＋２− （３゜４−
ジフルオロフェニル）エチル） シクロヘキシル：］−
１，−［トランス−４−（＋−ランス−４−ｎペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４２
） （実施例８）（〔Ｉ〕式で、Ｘが水素原子、ｍが２、ｎ
がＯのもの） 実施例］で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を４−フルオロブロモベンゼンに、トランス−４−ｎ−
ペンチルシクロヘキシルトリフェニルホスホニウムブロ
マイドを適当なホスホニウム塩に代えて、実施例１に準
する方法で下記の化合物を得る。
トランス−２−［１−ランス−４−（４−フルオロフェ
ニル）シクロヘキシル） −↓−（トランス４− （ト
ランス−４メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テノ（Ｎｏ、４３）Ｉ・ランス−２−Ｎ−ランス−４−
（４−フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−＋
１−ランス４−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４４）トランス−
２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシルｌ−１−Ｎ−ランス４−（１−ランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（
Ｎｏ、４５）ｌ・ランス−２−ｔ＋−ランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（＋−
ランス４−（＋−ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４６）トランス−
２−Ｉ＋−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル１−１−＋１−ランス４−（１−ランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテ
ノ（Ｎｏ、４７）（実施例９）（［１）式で、Ｘが水素
原子、ｍが２、ｎが１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （４−フルオロフェニル）エチルブロマイドに
、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニウム塩に
代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物を得る。
ニル）シクロヘキシル） −↓−（トランス４− （ト
ランス−４メチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エ
テノ（Ｎｏ、４３）Ｉ・ランス−２−Ｎ−ランス−４−
（４−フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−＋
１−ランス４−（１−ランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４４）トランス−
２−Ｎ−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シクロ
ヘキシルｌ−１−Ｎ−ランス４−（１−ランス−４−ｎ
−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテノ（
Ｎｏ、４５）ｌ・ランス−２−ｔ＋−ランス−４−（４
−フルオロフェニル）シクロヘキシルｌ−１，−（＋−
ランス４−（＋−ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキシ
ル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４６）トランス−
２−Ｉ＋−ランス−４−（４−フルオロフェニル）シク
ロヘキシル１−１−＋１−ランス４−（１−ランス−４
−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）エテ
ノ（Ｎｏ、４７）（実施例９）（［１）式で、Ｘが水素
原子、ｍが２、ｎが１のもの） 実施例１で使用した３、４−ジフルオロブロモベンゼン
を２− （４−フルオロフェニル）エチルブロマイドに
、トランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシルトリフェ
ニルホスホニウムブロマイドを適当なホスホニウム塩に
代えて、実施例１に準する方法で下記の化合物を得る。
トランス−２−（１−ランス−４−＋２−（４フルオロ
フエニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トラン
ス−４−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４８） トランス−２
−［トランス−４−（２（４−フルオロフェニル）エチ
ル） シクロヘキシル］−１−ｆ＋−ランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
エテノ（Ｎｏ、４９） ）ランス−２−［トランス−
４−（２（４−フルオロフェニル）エチル） シクロヘ
キシル］−１−Ｎ−ランス−４−（１−ランス−４０−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ、ル）エテノ（
Ｎｏ、５０） ｌ・ランス−２−ＣＩ−ランス−４−＋２− （４フル
オロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕ｊ−（トラ
ンス−４，−（＋−ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５１） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕］−（トランス−
４−（＋−ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５２） （実施例１．０） ｎ−Ｃ３Ｈ７４ｃＮ ３０重量部ｎ Ｃ５ｕ
＋ｔ ＃ ＣＮ ４０重量部ｎ Ｃ７Ｈ
１５＜ ＣＮ ３０重量部からなる液晶組成
物ＡのＮＩ点は５２，３℃、Δεは１０．７、Δｎは０
．１１９．２０℃での粘度は２２ｃｐてあった。この液
晶組成物Ａ８５重量部に本発明の実施例１に示した化合
物１５重量部を加えたｉｒｌ晶組成物のＮ１点は５９．
１°Ｃ１Δεは９．７、Δｎは０．１１４．２０℃での
粘度は２０．６ｃｐてあった。
フエニル）エチル） シクロヘキシル〕１− （トラン
ス−４−（＋−ランス−４−メチルシクロヘキシル）シ
クロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、４８） トランス−２
−［トランス−４−（２（４−フルオロフェニル）エチ
ル） シクロヘキシル］−１−ｆ＋−ランス−４−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）シクロヘキシル）
エテノ（Ｎｏ、４９） ）ランス−２−［トランス−
４−（２（４−フルオロフェニル）エチル） シクロヘ
キシル］−１−Ｎ−ランス−４−（１−ランス−４０−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシ、ル）エテノ（
Ｎｏ、５０） ｌ・ランス−２−ＣＩ−ランス−４−＋２− （４フル
オロフエニル）エチル） シクロヘキシル〕ｊ−（トラ
ンス−４，−（＋−ランス−４−ｎ−ブチルシクロヘキ
シル）シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５１） トランス−２−〔トランス−４−（２−（４フルオロフ
エニル）エチル） シクロヘキシル〕］−（トランス−
４−（＋−ランス−４−ｎ−ペンチルシクロヘキシル）
シクロヘキシル）エテノ（Ｎｏ、５２） （実施例１．０） ｎ−Ｃ３Ｈ７４ｃＮ ３０重量部ｎ Ｃ５ｕ
＋ｔ ＃ ＣＮ ４０重量部ｎ Ｃ７Ｈ
１５＜ ＣＮ ３０重量部からなる液晶組成
物ＡのＮＩ点は５２，３℃、Δεは１０．７、Δｎは０
．１１９．２０℃での粘度は２２ｃｐてあった。この液
晶組成物Ａ８５重量部に本発明の実施例１に示した化合
物１５重量部を加えたｉｒｌ晶組成物のＮ１点は５９．
１°Ｃ１Δεは９．７、Δｎは０．１１４．２０℃での
粘度は２０．６ｃｐてあった。
８
比較例
前述の〔■〕、〔■〕および［ＩＶ）式で表わされる化
合物のＮＩ点と液晶組成物Ａにそれぞれを１５重量部加
えて得た３つの液晶組成物の粘度を実施例１０の結果と
ともに表に示す。
合物のＮＩ点と液晶組成物Ａにそれぞれを１５重量部加
えて得た３つの液晶組成物の粘度を実施例１０の結果と
ともに表に示す。
表 ＮＩ点と粘度（η２ｏ）の比較
９
表かられかるように、本発明の化合物は他の類似化合物
と比較して、Ｎ１点が最も高く、粘度が最も低い化合物
であることがわかる。
と比較して、Ｎ１点が最も高く、粘度が最も低い化合物
であることがわかる。
本発明の化合物は、高いＮＩ点を有するため液晶表示素
子の動作範囲を広げることができ、また粘度が非常に低
いので液晶表示素子の応答速度を向上させることができ
、また大きな正のΔεを持つので液晶表示素子の駆動電
圧を上げる必要がない。
子の動作範囲を広げることができ、また粘度が非常に低
いので液晶表示素子の応答速度を向上させることができ
、また大きな正のΔεを持つので液晶表示素子の駆動電
圧を上げる必要がない。
さらに、環境因子に対して非常に安定であるので様々な
液晶表示素子（例えば、ＴＰＴによるアクティブマトリ
ックス方式）に用いることができる。
液晶表示素子（例えば、ＴＰＴによるアクティブマトリ
ックス方式）に用いることができる。
Claims (10)
- （１）、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・〔 I 〕 （式中、Ｒは炭素数１〜８までの直鎖状のアルキル基を
表し、Ｘは水素原子またはフッ素原子を表し、ｍは１ま
たは２であり、ｎは０または１である。）で表わされる
シンクロヘキシルエチレン誘導体。 - （２）、式〔 I 〕において、Ｘがフッ素原子であり、
ｍが１であり、ｎが０である請求項１記載のシンクロヘ
キシルエチレン誘導体。 - （３）、式〔 I 〕において、Ｘが水素原子であり、ｍ
が１であり、ｎが０である請求項１記載のジシクロヘキ
シルエチレン誘導体。 - （４）、式〔 I 〕において、Ｘがフッ素原子であり、
ｍおよびｎが１である請求項１記載のジシクロヘキシル
エチレン誘導体。 - （５）、式〔 I 〕において、Ｘが水素原子であり、ｍ
およびｎが１である請求項１記載のジシクロヘキシルエ
チレン誘導体。 - （６）、式〔 I 〕において、Ｘがフッ素原子であり、
ｍが２であり、ｎが０である請求項１記載のジシクロヘ
キシルエチレン誘導体。 - （７）、式〔 I 〕において、Ｘが水素原子であり、ｍ
が２であり、ｎが０である請求項１記載のジシクロヘキ
シルエチレン誘導体。 - （８）、式〔 I 〕において、Ｘがフッ素原子であり、
ｍが２であり、ｎが１である請求項１記載のジシクロヘ
キシルエチレン誘導体。 - （９）、式〔 I 〕において、Ｘが水素原子であり、ｍ
が２であり、ｎが１である請求項１記載のジシクロヘキ
シルエチレン誘導体。 - （１０）、少なくとも１種の構成成分が、請求項１記載
のジシクロヘキシルエチレン誘導体である液晶組成物。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1265131A JPH0662462B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
| US07/579,327 US5055220A (en) | 1989-10-13 | 1990-09-10 | Dicyclohexylethylene derivatives |
| KR1019900016165A KR0166067B1 (ko) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | 디사이클로헥실에틸렌 유도체 |
| DE69008473T DE69008473T2 (de) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Dicyclohexylethylenderivate. |
| EP90311225A EP0422958B1 (en) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Dicyclohexylethylene derivatives |
| AT9090311225T ATE104939T1 (de) | 1989-10-13 | 1990-10-12 | Dicyclohexylethylenderivate. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1265131A JPH0662462B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03127748A true JPH03127748A (ja) | 1991-05-30 |
| JPH0662462B2 JPH0662462B2 (ja) | 1994-08-17 |
Family
ID=17413051
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1265131A Expired - Lifetime JPH0662462B2 (ja) | 1989-10-13 | 1989-10-13 | ジシクロヘキシルエチレン誘導体 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5055220A (ja) |
| EP (1) | EP0422958B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0662462B2 (ja) |
| KR (1) | KR0166067B1 (ja) |
| AT (1) | ATE104939T1 (ja) |
| DE (1) | DE69008473T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH05331464A (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-14 | Chisso Corp | 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子 |
| WO1994020443A1 (en) * | 1993-03-10 | 1994-09-15 | Chisso Corporation | Dicyclohexylethylene derivative |
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3134473B2 (ja) * | 1992-04-03 | 2001-02-13 | チッソ株式会社 | シス−１，４−置換２−ブテン誘導体 |
| JP3326821B2 (ja) * | 1992-09-11 | 2002-09-24 | チッソ株式会社 | ２−フルオロベンゾニトリル誘導体 |
| EP0727406B1 (de) * | 1995-02-16 | 2001-09-05 | MERCK PATENT GmbH | Vinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium |
| WO1997000233A1 (fr) * | 1995-06-15 | 1997-01-03 | Chisso Corporation | Composes presentant des groupes alcenylene a substitution alkyle et composition de cristaux liquides |
| KR20040078713A (ko) * | 2003-03-04 | 2004-09-13 | 삼성전자주식회사 | 시클로헥센 유도체, 이를 포함한 액정 조성물 및 이 액정조성물을 이용한 액정표시소자 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3382646D1 (de) * | 1982-08-26 | 1993-01-28 | Merck Patent Gmbh | Cyclohexanderivate und ihre verwendung als komponenten fluessigkristalliner-dielektrika. |
| US4630896A (en) * | 1983-06-17 | 1986-12-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Benzonitriles |
| JPS61282328A (ja) * | 1985-06-10 | 1986-12-12 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
| WO1987005293A2 (fr) * | 1986-03-01 | 1987-09-11 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Derives de cyclohexane |
| US4820443A (en) * | 1987-02-06 | 1989-04-11 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative and liquid crystal composition containing the same |
| US4910350A (en) * | 1987-09-29 | 1990-03-20 | Dainippon Ink And Chemicals, Inc. | Fluorine-substituted cyclohexylcyclohexene derivative |
| JPH0684339B2 (ja) * | 1987-11-16 | 1994-10-26 | チッソ株式会社 | シクロヘキサン誘導体 |
| JPH01272537A (ja) * | 1988-04-21 | 1989-10-31 | Chisso Corp | シクロヘキサン誘導体 |
-
1989
- 1989-10-13 JP JP1265131A patent/JPH0662462B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-09-10 US US07/579,327 patent/US5055220A/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-12 DE DE69008473T patent/DE69008473T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-12 KR KR1019900016165A patent/KR0166067B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1990-10-12 EP EP90311225A patent/EP0422958B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-10-12 AT AT9090311225T patent/ATE104939T1/de not_active IP Right Cessation
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| JPH05331464A (ja) * | 1992-05-28 | 1993-12-14 | Chisso Corp | 液晶組成物およびこの組成物を用いた液晶表示素子 |
| WO1994020443A1 (en) * | 1993-03-10 | 1994-09-15 | Chisso Corporation | Dicyclohexylethylene derivative |
| JP2007504340A (ja) * | 2003-05-21 | 2007-03-01 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフトング | 液晶媒体 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US5055220A (en) | 1991-10-08 |
| EP0422958A1 (en) | 1991-04-17 |
| ATE104939T1 (de) | 1994-05-15 |
| DE69008473D1 (de) | 1994-06-01 |
| KR910007845A (ko) | 1991-05-30 |
| EP0422958B1 (en) | 1994-04-27 |
| DE69008473T2 (de) | 1994-08-25 |
| JPH0662462B2 (ja) | 1994-08-17 |
| KR0166067B1 (ko) | 1999-03-20 |
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