JPH10273478A - 液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物 - Google Patents
液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物Info
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- JPH10273478A JPH10273478A JP8003997A JP8003997A JPH10273478A JP H10273478 A JPH10273478 A JP H10273478A JP 8003997 A JP8003997 A JP 8003997A JP 8003997 A JP8003997 A JP 8003997A JP H10273478 A JPH10273478 A JP H10273478A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶材料の粘性の低下や温度範囲の拡大ある
いは屈折率異方性の増大等に効果を示し、従来その製造
が容易ではなかったアルケニル基がベンゼン環に直結し
た構造を有するアルケニルベンゼン誘導体を提供する。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｈ原子、Ｃ数１〜５のアルキル、ｍ：０〜４、Ｘ
1及びＸ2：Ｈ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１；ｎ＝１の場
合、環Ａ：Ｆ原子で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、Ｚ1：
Ｆ原子で置換されていてもよいＣ数１〜１０のアルキ
ル、アルコキシル、アルケニルオキシ、Ｆ原子、Ｃｌ原
子、ＣＮ基；ｎ＝１且つ環Ａ＝トランス−１，４−シク
ロへキシレン基の場合、Ｚ1：フッ素原子で置換されて
いてもよいＣ数１〜１０のアルキル。）で表される液晶
性化合物。
いは屈折率異方性の増大等に効果を示し、従来その製造
が容易ではなかったアルケニル基がベンゼン環に直結し
た構造を有するアルケニルベンゼン誘導体を提供する。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｈ原子、Ｃ数１〜５のアルキル、ｍ：０〜４、Ｘ
1及びＸ2：Ｈ原子、Ｆ原子、ｎ：０、１；ｎ＝１の場
合、環Ａ：Ｆ原子で置換されていてもよい１，４−フェ
ニレン、トランス−１，４−シクロへキシレン、Ｚ1：
Ｆ原子で置換されていてもよいＣ数１〜１０のアルキ
ル、アルコキシル、アルケニルオキシ、Ｆ原子、Ｃｌ原
子、ＣＮ基；ｎ＝１且つ環Ａ＝トランス−１，４−シク
ロへキシレン基の場合、Ｚ1：フッ素原子で置換されて
いてもよいＣ数１〜１０のアルキル。）で表される液晶
性化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は電気光学的液晶表示
用ネマチック液晶材料として有用な新規液晶性化合物に
関する。
用ネマチック液晶材料として有用な新規液晶性化合物に
関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、非常に多くの液晶化合物が用いられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、非常に多くの液晶化合物が用いられている。
【０００３】液晶化合物は、構造的には分子中央のコア
部分と両側の側鎖部分に分けることができるが、この側
鎖としては通常アルキル基が最もよく用いられている。
最近、側鎖としてこのアルキル基に換えて、アルケニル
基を有する液晶材料も用いられるようになってきてお
り、粘性の低下や温度範囲の拡大あるいは屈折率異方性
の増大等に効果があることが確認されている。
部分と両側の側鎖部分に分けることができるが、この側
鎖としては通常アルキル基が最もよく用いられている。
最近、側鎖としてこのアルキル基に換えて、アルケニル
基を有する液晶材料も用いられるようになってきてお
り、粘性の低下や温度範囲の拡大あるいは屈折率異方性
の増大等に効果があることが確認されている。
【０００４】これらのアルケニル系の液晶化合物におい
て、多くはそのアルケニル基がシクロヘキサン環に連結
した化合物であり、それと比較するとアルケニル基がベ
ンゼン環に結合した構造を有するアルケニルベンゼン誘
導体の液晶化合物の例はあまり多くない。
て、多くはそのアルケニル基がシクロヘキサン環に連結
した化合物であり、それと比較するとアルケニル基がベ
ンゼン環に結合した構造を有するアルケニルベンゼン誘
導体の液晶化合物の例はあまり多くない。
【０００５】本発明者らはこれまでに公知の化合物であ
る４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼン（Quelet
t,Compt.Rend.,186,p765）から、４−ヨード−１−（３
−ブテニル）ベンゼンや１−エチニル−４−（３−ブテ
ニル）ベンゼン等のアルケニルベンゼン誘導体を製造
し、これらを中間体としてアルケニルビフェニル誘導体
（Ａ）
る４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼン（Quelet
t,Compt.Rend.,186,p765）から、４−ヨード−１−（３
−ブテニル）ベンゼンや１−エチニル−４−（３−ブテ
ニル）ベンゼン等のアルケニルベンゼン誘導体を製造
し、これらを中間体としてアルケニルビフェニル誘導体
（Ａ）
【０００６】
【化７】
【０００７】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）や、アルケニルトラン
誘導体（Ｂ）
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）や、アルケニルトラン
誘導体（Ｂ）
【０００８】
【化８】
【０００９】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）等の液晶化合物を製造
し、これらが優れた特性を有し、液晶材料として有用で
あることを報告してきた。 しかしながら、アルケニル
基がベンゼン環に直結した構造を有するフェニルジオキ
サン誘導体あるいはベンジリデンアミノベンゼン誘導体
等の有用と考えられる化合物群は、その製造が容易でな
いこともあって未だ報告例がない。
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）等の液晶化合物を製造
し、これらが優れた特性を有し、液晶材料として有用で
あることを報告してきた。 しかしながら、アルケニル
基がベンゼン環に直結した構造を有するフェニルジオキ
サン誘導体あるいはベンジリデンアミノベンゼン誘導体
等の有用と考えられる化合物群は、その製造が容易でな
いこともあって未だ報告例がない。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記の目的に応じるため、アルケニル基が
ベンゼン環の４位に直結した構造を有する液晶性化合物
及びこれを含有する液晶組成物を提供する。
する課題は、上記の目的に応じるため、アルケニル基が
ベンゼン環の４位に直結した構造を有する液晶性化合物
及びこれを含有する液晶組成物を提供する。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（ＩＩＩ）
決するために、一般式（ＩＩＩ）
【００１２】
【化９】
【００１３】（式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｘ
1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子
を表し、ｎは０または１を表し、ｎ＝１の場合に環Ａは
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロへキシレン基を
表し、Ｚ1はフッ素原子により置換されていてもよい炭
素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコキシル基ま
たはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子または
シアノ基を表す。ただし、ｎ＝１であってかつ環Ａがト
ランス−１，４−シクロへキシレン基を表す場合、Ｚ1
はフッ素原子により置換されていてもよい、炭素原子数
１〜１０のアルキル基を表す。）で表される液晶性化合
物、この化合物の製造方法及びこれを含有する液晶組成
物、あるいは、一般式（ＩＶ）
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｘ
1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子
を表し、ｎは０または１を表し、ｎ＝１の場合に環Ａは
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロへキシレン基を
表し、Ｚ1はフッ素原子により置換されていてもよい炭
素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコキシル基ま
たはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子または
シアノ基を表す。ただし、ｎ＝１であってかつ環Ａがト
ランス−１，４−シクロへキシレン基を表す場合、Ｚ1
はフッ素原子により置換されていてもよい、炭素原子数
１〜１０のアルキル基を表す。）で表される液晶性化合
物、この化合物の製造方法及びこれを含有する液晶組成
物、あるいは、一般式（ＩＶ）
【００１４】
【化１０】
【００１５】（式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｌ
は０または１を表し、ｌ＝１の場合に環Ｂはフッ素原子
により置換されていてもよい１，４−フェニレン基また
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表し、 Ｚ
2はフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜１０のアルキル基またはアルコキシル基またはアル
ケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基
を表す。ただし、ｌ＝０の場合及びｌ＝１であってかつ
環Ｂがトランス−１，４−シクロへキシレン基を表す場
合にはＺ2はフッ素原子により置換されていてもよい、
炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。）で表される
液晶性化合物、この化合物の製造方法及びこれを含有す
る液晶組成物を前記解決手段として見いだした。
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｌ
は０または１を表し、ｌ＝１の場合に環Ｂはフッ素原子
により置換されていてもよい１，４−フェニレン基また
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表し、 Ｚ
2はフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数
１〜１０のアルキル基またはアルコキシル基またはアル
ケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基
を表す。ただし、ｌ＝０の場合及びｌ＝１であってかつ
環Ｂがトランス−１，４−シクロへキシレン基を表す場
合にはＺ2はフッ素原子により置換されていてもよい、
炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。）で表される
液晶性化合物、この化合物の製造方法及びこれを含有す
る液晶組成物を前記解決手段として見いだした。
【００１６】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
する。
【００１７】本発明の一般式（ＩＩＩ）及び一般式（Ｉ
Ｖ）は、共に一般式（Ｉ）の化合物から製造することが
でき、例えば、一般式（ＩＩＩ）は以下のようにして製
造することができる。
Ｖ）は、共に一般式（Ｉ）の化合物から製造することが
でき、例えば、一般式（ＩＩＩ）は以下のようにして製
造することができる。
【００１８】一般式（Ｉ）
【００１９】
【化１１】
【００２０】で表される４−アルケニルベンズアルデヒ
ド及び一般式（ＶＩ）
ド及び一般式（ＶＩ）
【００２１】
【化１２】
【００２２】で表される置換アニリンと反応させること
により、一般式（ＩＩＩ）
により、一般式（ＩＩＩ）
【００２３】
【化１３】
【００２４】で表される（４−アルケニルベンジリデ
ン）アミノベンゼン誘導体を製造することができる。
ン）アミノベンゼン誘導体を製造することができる。
【００２５】上記一般式（Ｉ）において、Ｒは水素原子
または炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、水素原
子またはメチル基が好ましく、水素原子がさらに好まし
い。また、Ｒがアルキル基である場合、二重結合はトラ
ンス配置が好ましい。ｍは０〜４の整数を表すが、０〜
２が好ましく、０が特に好ましい。従って、一般式
（Ｉ）の化合物としては以下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
または炭素原子数１〜５のアルキル基を表すが、水素原
子またはメチル基が好ましく、水素原子がさらに好まし
い。また、Ｒがアルキル基である場合、二重結合はトラ
ンス配置が好ましい。ｍは０〜４の整数を表すが、０〜
２が好ましく、０が特に好ましい。従って、一般式
（Ｉ）の化合物としては以下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
【００２６】
【化１４】
【００２７】が好ましく、特に４−（３−ブテニル）ベ
ンズアルデヒド（Ｉａ）が最も好ましい。
ンズアルデヒド（Ｉａ）が最も好ましい。
【００２８】また、上記一般式（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）
において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のア
ルキル基を表すが、水素原子またはメチル基が好まし
く、水素原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基を
表す場合、二重結合の立体はトランス配置が好ましい。
ｍは０〜４の整数を表すが、０または２が好ましく、特
に０が好ましい。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原
子またはフッ素原子を表す。ｎは０または１を表すが、
０が好ましい。また、ｎ＝１の場合に環Ａはフッ素原子
により置換されていてもよい１，４−フェニレン基また
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｚ1
はフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数１
〜１０のアルキル基またはアルコキシル基またはアルケ
ニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基を
表す。ただし、ｎ＝１であってかつ環Ａがトランス−
１，４−シクロへキシレン基を表す場合、Ｚ1はフッ素
原子により置換されていてもよい、炭素原子数１〜１０
のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基が好ましい。ｎ＝０の場合、Ｚ1は炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、フッ素
原子あるいはシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基が特に好ましい。
において、 Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のア
ルキル基を表すが、水素原子またはメチル基が好まし
く、水素原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基を
表す場合、二重結合の立体はトランス配置が好ましい。
ｍは０〜４の整数を表すが、０または２が好ましく、特
に０が好ましい。Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原
子またはフッ素原子を表す。ｎは０または１を表すが、
０が好ましい。また、ｎ＝１の場合に環Ａはフッ素原子
により置換されていてもよい１，４−フェニレン基また
はトランス−１，４−シクロへキシレン基を表す。Ｚ1
はフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数１
〜１０のアルキル基またはアルコキシル基またはアルケ
ニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基を
表す。ただし、ｎ＝１であってかつ環Ａがトランス−
１，４−シクロへキシレン基を表す場合、Ｚ1はフッ素
原子により置換されていてもよい、炭素原子数１〜１０
のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状アル
キル基が好ましい。ｎ＝０の場合、Ｚ1は炭素原子数１
〜７の直鎖状アルキル基、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、フッ素
原子あるいはシアノ基が好ましく、炭素原子数１〜７の
直鎖状アルキル基が特に好ましい。
【００２９】本発明の一般式（ＩＩＩ）の化合物の代表
的な例を第１表に示す。
的な例を第１表に示す。
【００３０】
【表１】
【００３１】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ示す。相転移温度は「℃」である。） これら一般式（ＩＩＩ）の化合物は対応する一般式
（Ｅ）
相をそれぞれ示す。相転移温度は「℃」である。） これら一般式（ＩＩＩ）の化合物は対応する一般式
（Ｅ）
【００３２】
【化１５】
【００３３】（式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、ｎ、環Ａ及びＺ1
は一般式（ＩＩＩ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表
す。）で表される（４−アルキルベンジリデン）アミノ
ベンゼン誘導体と比較して、溶解性に優れ、液晶組成物
として用いた場合液晶相転移温度も高いという特徴を示
す。また、例えば一般式（ＩＶ）は以下のようにして製
造することができる。上記一般式（Ｉ）の化合物を、一
般式（ＶＩＩ）
は一般式（ＩＩＩ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表
す。）で表される（４−アルキルベンジリデン）アミノ
ベンゼン誘導体と比較して、溶解性に優れ、液晶組成物
として用いた場合液晶相転移温度も高いという特徴を示
す。また、例えば一般式（ＩＶ）は以下のようにして製
造することができる。上記一般式（Ｉ）の化合物を、一
般式（ＶＩＩ）
【００３４】
【化１６】
【００３５】で表される１，３−ジオールと反応させる
ことにより、一般式（ＩＶ）
ことにより、一般式（ＩＶ）
【００３６】
【化１７】
【００３７】で表される（４−アルケニルフェニル）ジ
オキサン誘導体を製造することができる。
オキサン誘導体を製造することができる。
【００３８】上記一般式（ＩＶ）及び（ＶＩＩ）におい
て、 Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル
基を表すが、水素原子またはメチル基が好ましく、水素
原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基を表す場
合、二重結合の立体はトランス配置が好ましい。ｍは０
〜４の整数を表すが、０または２が好ましく、特に０が
好ましい。ｌは０または１を表すが、０が好ましい。ま
た、ｌ＝１の場合に環Ｂはフッ素原子により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基またはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚ2はフッ素原子によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシル基またはアルケニルオキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子またはシアノ基を表す。ただし、ｌ
＝０の場合及びｌ＝１であってかつ環Ｂがトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を表す場合、 Ｚ2はフッ
素原子により置換されていてもよい、炭素原子数１〜１
０のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基が好ましい。ｌ＝１でかつ環Ｂがフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表す
場合、Ｚ2は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、Ｏ
ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、フッ素原子あるいはシアノ基が好ま
しく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ま
しい。一般式（ＩＶ）の化合物の代表的な例を第２表に
示す。
て、 Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキル
基を表すが、水素原子またはメチル基が好ましく、水素
原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基を表す場
合、二重結合の立体はトランス配置が好ましい。ｍは０
〜４の整数を表すが、０または２が好ましく、特に０が
好ましい。ｌは０または１を表すが、０が好ましい。ま
た、ｌ＝１の場合に環Ｂはフッ素原子により置換されて
いてもよい１，４−フェニレン基またはトランス−１，
４−シクロヘキシレン基を表す。Ｚ2はフッ素原子によ
り置換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル
基またはアルコキシル基またはアルケニルオキシ基、フ
ッ素原子、塩素原子またはシアノ基を表す。ただし、ｌ
＝０の場合及びｌ＝１であってかつ環Ｂがトランス−
１，４−シクロヘキシレン基を表す場合、 Ｚ2はフッ
素原子により置換されていてもよい、炭素原子数１〜１
０のアルキル基を表すが、炭素原子数１〜７の直鎖状ア
ルキル基が好ましい。ｌ＝１でかつ環Ｂがフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基を表す
場合、Ｚ2は炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基、Ｏ
ＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、フッ素原子あるいはシアノ基が好ま
しく、炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル基が特に好ま
しい。一般式（ＩＶ）の化合物の代表的な例を第２表に
示す。
【００３９】
【表２】
【００４０】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｉは等方性液体
相をそれぞれ示す。相転移温度は「℃」である。） これら一般式（ＩＶ）の化合物は対応する一般式（Ｆ）
相をそれぞれ示す。相転移温度は「℃」である。） これら一般式（ＩＶ）の化合物は対応する一般式（Ｆ）
【００４１】
【化１８】
【００４２】（式中、Ｒ3、ｌ、環Ｂ及びＺ2は一般式
（ＩＶ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表す。）で表
される（４−アルキルフェニル）ジオキサン誘導体と比
較して、溶解性に優れ、単独では液晶性を示さないが液
晶組成物とした場合、粘性が低いという特徴を示す。本
発明はこの一般式（ＩＶ）の化合物及びこれを含有する
液晶組成物をも提供する。
（ＩＶ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表す。）で表
される（４−アルキルフェニル）ジオキサン誘導体と比
較して、溶解性に優れ、単独では液晶性を示さないが液
晶組成物とした場合、粘性が低いという特徴を示す。本
発明はこの一般式（ＩＶ）の化合物及びこれを含有する
液晶組成物をも提供する。
【００４３】ここで、一般式（ＩＩＩ）の化合物及び一
般式（ＩＶ）の化合物の合成において、共通な中間体で
ある一般式（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒドの
製造方法を以下に示す。
般式（ＩＶ）の化合物の合成において、共通な中間体で
ある一般式（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒドの
製造方法を以下に示す。
【００４４】例えば、一般式（ＩＩ）
【００４５】
【化１９】
【００４６】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、ＷはＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを
表す。）で表される有機金属反応剤にホルミル化剤を反
応させ、必要に応じて酸処理等を行うことにより容易に
得ることができる。ここで、ホルミル化剤としてはＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルムアミド
誘導体やオルトぎ酸メチル、オルトぎ酸エチル等のぎ酸
オルトエステル等を用いることができるが、ＤＭＦが特
に好ましい。また、一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤は
そのＷに応じてそれぞれ以下のようにして製造すること
ができる。
と同じ意味を表し、ＷはＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを
表す。）で表される有機金属反応剤にホルミル化剤を反
応させ、必要に応じて酸処理等を行うことにより容易に
得ることができる。ここで、ホルミル化剤としてはＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルムアミド
誘導体やオルトぎ酸メチル、オルトぎ酸エチル等のぎ酸
オルトエステル等を用いることができるが、ＤＭＦが特
に好ましい。また、一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤は
そのＷに応じてそれぞれ以下のようにして製造すること
ができる。
【００４７】Ｗ＝ＭｇＢｒの場合：公知の４−ブロモ−
１−アルケニルベンゼン（Ｖａ）
１−アルケニルベンゼン（Ｖａ）
【００４８】
【化２０】
【００４９】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）をマグネシウムと反応させること
により調製できる。
と同じ意味を表す。）をマグネシウムと反応させること
により調製できる。
【００５０】Ｗ＝ＭｇＩの場合：（Ｖａ）から調製した
４−ヨード−１−アルケニルベンゼン（Ｖｂ）
４−ヨード−１−アルケニルベンゼン（Ｖｂ）
【００５１】
【化２１】
【００５２】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）を（Ｖａ）の場合と同様にしてマ
グネシウムと反応させることにより調製できる。
と同じ意味を表す。）を（Ｖａ）の場合と同様にしてマ
グネシウムと反応させることにより調製できる。
【００５３】Ｗ＝Ｌｉの場合：（Ｖａ）あるいは（Ｖ
ｂ）をｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応
させるか、あるいは直接リチウム金属と反応させること
により調製できる。
ｂ）をｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応
させるか、あるいは直接リチウム金属と反応させること
により調製できる。
【００５４】以上のうち、ＷとしてＭｇＢｒを用いるこ
とが工程も少なく、コストも少なくてすむので最も好ま
しい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒、トルエン等の
炭化水素系溶媒あるいはこれらの混合溶媒を用いること
ができるが、通常、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒が好まし
い。反応は−７８℃から溶媒の還流温度までの広い温度
範囲で可能であるが、−２０℃か５０℃程度の範囲内が
好ましい。
とが工程も少なく、コストも少なくてすむので最も好ま
しい。反応は溶媒中で行われ、溶媒としてはテトラヒド
ロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒、トルエン等の
炭化水素系溶媒あるいはこれらの混合溶媒を用いること
ができるが、通常、ＴＨＦ等のエーテル系溶媒が好まし
い。反応は−７８℃から溶媒の還流温度までの広い温度
範囲で可能であるが、−２０℃か５０℃程度の範囲内が
好ましい。
【００５５】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００５６】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物における
「％」は『重量％』を表す。 （参考例１） ４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉａ）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物における
「％」は『重量％』を表す。 （参考例１） ４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉａ）の合成
【００５７】
【化２２】
【００５８】マグネシウム７．８ｇを乾燥したＴＨＦ１
０ｍＬ中に懸濁させ、これに４−ブロモ−１−（３−ブ
テニル）ベンゼン（この化合物は４−ブロモベンジルブ
ロミドにグリニヤール反応剤（塩化アリルマグネシウ
ム）を反応させることにより製造した。）６４．５ｇの
ＴＨＦ２５０ｍＬ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける速
度で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌し、室温まで放
冷した。これにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）２６．８ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を１０℃で１時間
で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌した後、水次いで
希塩酸を加え、水層を弱酸性に調整した後、ヘキサンで
抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗滌し無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を減圧蒸留（９５℃／１．５ｍｍＨｇ）して、４
−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド４４．９ｇを得
た。 ＮＭＲ：δ＝２．３〜２．８（ｍ，４Ｈ），４．９〜
５．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．０
（Ｓ，１Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝（Ｍ＋） 同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−３−ペンテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉｂ） ４−（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド（Ｉｃ） ４−（５−ヘキセニル）ベンズアルデヒド（Ｉｄ） （実施例１） ４−メチル−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン（ＩＩＩａ）の合成
０ｍＬ中に懸濁させ、これに４−ブロモ−１−（３−ブ
テニル）ベンゼン（この化合物は４−ブロモベンジルブ
ロミドにグリニヤール反応剤（塩化アリルマグネシウ
ム）を反応させることにより製造した。）６４．５ｇの
ＴＨＦ２５０ｍＬ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける速
度で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌し、室温まで放
冷した。これにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）２６．８ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を１０℃で１時間
で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌した後、水次いで
希塩酸を加え、水層を弱酸性に調整した後、ヘキサンで
抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗滌し無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を減圧蒸留（９５℃／１．５ｍｍＨｇ）して、４
−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド４４．９ｇを得
た。 ＮＭＲ：δ＝２．３〜２．８（ｍ，４Ｈ），４．９〜
５．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．０
（Ｓ，１Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝（Ｍ＋） 同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−３−ペンテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉｂ） ４−（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド（Ｉｃ） ４−（５−ヘキセニル）ベンズアルデヒド（Ｉｄ） （実施例１） ４−メチル−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン（ＩＩＩａ）の合成
【００５９】
【化２３】
【００６０】参考例１で得られた４−（３−ブテニル）
ベンズアルデヒド２０．０ｇ及び４−メチルアニリン１
３．４ｇをトルエン８０ｍＬに溶解し、室温で３時間攪
拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキサ
ン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物４
３ｇをメタノールから２回再結晶させて、４−メチル−
１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベン
ゼンの淡黄色結晶１８．６ｇを得た。この化合物の融点
は４５℃であった。
ベンズアルデヒド２０．０ｇ及び４−メチルアニリン１
３．４ｇをトルエン８０ｍＬに溶解し、室温で３時間攪
拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキサ
ン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物４
３ｇをメタノールから２回再結晶させて、４−メチル−
１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベン
ゼンの淡黄色結晶１８．６ｇを得た。この化合物の融点
は４５℃であった。
【００６１】同様にして以下の化合物を得た。
【００６２】４−メチル−１−［４−（トランス−３−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−メチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−メチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミベンゼン ４−エチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジ
リデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（４−ペンテニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（トランス−３−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］ノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ１−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（５−ヘキセニル）ベジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−シアノ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミベンゼン ４−クロロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（３−ブテニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（トランス−３−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベ
ンジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベ
ンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４’−メチル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−
ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−
ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビ
フェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノ
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル （実施例２） トランス−５−プロピル−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン（Ｉ
Ｖａ）の合成
ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−メチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−メチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミベンゼン ４−エチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−エチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−プロピル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ブチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−ペンチル−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−メトキシ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジ
リデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（トランス−３−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（４−ペンテニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ４−アリルオキシ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（トランス−３−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメチル−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］ノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−トリフルオロメトキシ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ１−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−［４−
（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−［４−
（５−ヘキセニル）ベジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ３，５−ジフルオロ−４−ジフルオロメトキシ−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−シアノ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−シアノ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３−フルオロ−４−シアノ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−１−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（トランス−３−ペンテニル）
ベンジリデン］アミベンゼン ４−クロロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−クロロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ４−フルオロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（３−ブテニル）ベン
ジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（トランス−３−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（４−ペンテニル）ベ
ンジリデン］アミノベンゼン ３，４−ジフルオロ−１−［４−（５−ヘキセニル）ベ
ンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ３，４，５−トリフルオロ−１−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−メチルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］ア
ミノベンゼン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１−
［４−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノベンゼ
ン ４’−メチル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−メチル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−エチル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−プロピル−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（３−ブテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（トランス
−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（４−ペン
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−エチル−４−［４−（５−ヘキ
セニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２’−フルオロ−４’−プロピル−４−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（３−
ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（トラ
ンス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニ
ル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（４−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６−ジフルオロ−４’−メチル−４−［４−（５−
ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−メトキシ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメトキシ−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−ジフルオロメトキシ−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（トランス−３
−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−トリフルオロメチル−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−シアノ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（トランス−
３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（４−ペンテ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２−フルオロ−４’−シアノ−４−［４−（５−ヘキセ
ニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−クロロ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（３−ブテニル）ベンジリ
デン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（トランス−３−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（４−ペンテニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ４’−フルオロ−４−［４−（５−ヘキセニル）ベンジ
リデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（トランス−３−
ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（４−ペンテニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’−ジフルオロ−４−［４−（５−ヘキセニ
ル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（トラン
ス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（４−ペ
ンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ３’，４’，５’−トリフルオロ−４−［４−（５−ヘ
キセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビ
フェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，３’，４’，５’−テトラフルオロ−４−［４−
（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（トランス−３−ペンテニル）ベンジリデン］アミノ
ビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（４−ペンテニル）ベンジリデン］アミノビフェニル ２，６，３’，４’，５’−ペンタフルオロ−４−［４
−（５−ヘキセニル）ベンジリデン］アミノビフェニル （実施例２） トランス−５−プロピル−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン（Ｉ
Ｖａ）の合成
【００６３】
【化２４】
【００６４】参考例１で得られた４−（３−ブテニル）
ベンズアルデヒド１０ｇ及び２−プロピルプロパン−
１，３−ジオール１４．８ｇをトルエン４０ｍＬに溶解
し、硫酸水素カリウム１００ｍｇを加え８０℃で５時間
攪拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキ
サン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで
脱水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物
１８．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン）で精製し，さらにエタノールから２回再結晶さ
せて、トランス−５−プロピル−２−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］−１，３−ジオキサンの無色結晶８．
１ｇを得た。この化合物の融点は３４℃であった。
ベンズアルデヒド１０ｇ及び２−プロピルプロパン−
１，３−ジオール１４．８ｇをトルエン４０ｍＬに溶解
し、硫酸水素カリウム１００ｍｇを加え８０℃で５時間
攪拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキ
サン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで
脱水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物
１８．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン）で精製し，さらにエタノールから２回再結晶さ
せて、トランス−５−プロピル−２−［４−（３−ブテ
ニル）フェニル］−１，３−ジオキサンの無色結晶８．
１ｇを得た。この化合物の融点は３４℃であった。
【００６５】同様にして以下の化合物を得た。
【００６６】トランス−５−プロピル−２−［４−（３
−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−プロピル−２−［４−（４−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−プロピル−２−［４−（５−ヘキセニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（３−ブテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（３−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（４−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（５−ヘキセニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサ
ン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン （実施例３） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性 低粘性で温度範囲が広いホスト液晶（Ｈ）
−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−プロピル−２−［４−（４−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−プロピル−２−［４−（５−ヘキセニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−メチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−エチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（３−ブテニル）フ
ェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（３−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（４−ペンテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ブチル−２−［４−（５−ヘキセニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（３−ブテニル）
フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（３−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（４−ペンテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−ペンチル−２−［４−（５−ヘキセニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メチルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−エチルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−プロピルフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−メトキシフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−トリフルオロメトキシフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−シアノフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３−フルオロ−４−シアノフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−フルオロフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサ
ン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４−ジフルオロフェニル）−２−
［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキ
サン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジ
オキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（３，４，５−トリフルオロフェニル）
−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−
ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（３−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（４−ペンテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（４−クロロフェニル）−２−［４−
（５−ヘキセニル）フェニル］−１，３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−メチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−エチルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ブテニル）フェニル］−１，３
−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（３−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（４−ペンテニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン トランス−５−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）−２−［４−（５−ヘキセニル）フェニル］−１，
３−ジオキサン （実施例３） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性 低粘性で温度範囲が広いホスト液晶（Ｈ）
【００６７】
【化２５】
【００６８】の物性及び電気光学的特性は通りである。
【００６９】 ネマチック相上限温度（ＴＮ−Ｉ）： １１６．７℃ 粘度（２０℃）： １９．８ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ２１．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．０９０ ここで、粘度は２０℃における測定値、応答時間は厚さ
４．５μｍのＴＮセルに封入した場合に、立ち上がり時
間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧
印加時の測定値である。
４．５μｍのＴＮセルに封入した場合に、立ち上がり時
間（τｒ）と立ち下がり時間（τｄ）が等しくなる電圧
印加時の測定値である。
【００７０】このホスト液晶（Ｈ）の８０％及び実施例
１で得られた４−メチル−１−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン（ＩＩＩａ）
１で得られた４−メチル−１−［４−（３−ブテニル）
ベンジリデン］アミノベンゼン（ＩＩＩａ）
【００７１】
【化２６】
【００７２】２０％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調
製した。この物性値及び電気光学的特性は以下の通りで
あった。
製した。この物性値及び電気光学的特性は以下の通りで
あった。
【００７３】 ＴＮ−Ｉ： ９７．０℃ 粘度（２０℃）： １６．３ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １３．５ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１２４ このようにその粘度は約４／５まで低減され、応答時間
も約３／５と大幅に改善されていることがわかる。この
（ＩＩＩａ）は単独では結晶であり液晶性を示さない
が、その添加によるＴＮ−Ｉの低下は比較的小さいこと
がわかる。
も約３／５と大幅に改善されていることがわかる。この
（ＩＩＩａ）は単独では結晶であり液晶性を示さない
が、その添加によるＴＮ−Ｉの低下は比較的小さいこと
がわかる。
【００７４】次に、ホスト液晶（Ｈ）の７０％及び（Ｉ
ＩＩａ）の化合物３０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）
を調製した。同様にして測定した物性値及び電気光学的
特性は以下の通りであった。
ＩＩａ）の化合物３０％からなる液晶組成物（Ｍ−２）
を調製した。同様にして測定した物性値及び電気光学的
特性は以下の通りであった。
【００７５】 ＴＮ−Ｉ： ８７．５℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： ９．０ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１４０ 以上のように、その応答時間がさらに改良されているこ
とがわかる。 （比較例１）実施例３において、（ＩＩＩａ）の化合物
に換えて、同じベンジリデンアミノベンゼン骨格を有す
るが両側鎖がアルキル基である化合物（Ｄａ）
とがわかる。 （比較例１）実施例３において、（ＩＩＩａ）の化合物
に換えて、同じベンジリデンアミノベンゼン骨格を有す
るが両側鎖がアルキル基である化合物（Ｄａ）
【００７６】
【化２７】
【００７７】（相転移温度（℃）：Ｃｒ ４８ Ｉ）を
ホスト液晶（Ｈ）に２０％添加して、比較用液晶組成物
（ＭＲ−１）を調製した。同様にして測定した物性値及
び電気光学的特性は以下の通りであった。
ホスト液晶（Ｈ）に２０％添加して、比較用液晶組成物
（ＭＲ−１）を調製した。同様にして測定した物性値及
び電気光学的特性は以下の通りであった。
【００７８】 ＴＮ−Ｉ： ９５．０℃ 粘度（２０℃）： １７．５ｃｐ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １４．８ｍ秒 屈折率異方性（Δｎ）： ０．１１９ 従って、（Ｍ−１）よりネマチック相上限温度は２°低
くなり、粘度と応答時間は（Ｈ）と比較すると改善はさ
れているものの（Ｍ−１）には及ばないことがわかる。
くなり、粘度と応答時間は（Ｈ）と比較すると改善はさ
れているものの（Ｍ−１）には及ばないことがわかる。
【００７９】以上のように、本発明の液晶性合物は低粘
性であり、高速応答性に優れた液晶組成物を調製する上
において、極めて有用であることがわかる。
性であり、高速応答性に優れた液晶組成物を調製する上
において、極めて有用であることがわかる。
【００８０】
【発明の効果】本発明の液晶性化合物は、その減粘効果
及び応答性の改善効果に優れるため、これらを含有する
液晶組成物は実用的液晶として特に高速応答を必要とす
る液晶表示用として極めて有用である。また、例えば４
−アルケニルベンズアルデヒドを中間体として用いるこ
とにより、工業的にも容易に製造することができる。
及び応答性の改善効果に優れるため、これらを含有する
液晶組成物は実用的液晶として特に高速応答を必要とす
る液晶表示用として極めて有用である。また、例えば４
−アルケニルベンズアルデヒドを中間体として用いるこ
とにより、工業的にも容易に製造することができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 19/22 Ｃ０９Ｋ 19/22 19/30 19/30
Claims (10)
- 【請求項１】 一般式（ＩＩＩ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｘ1及びＸ2はそ
れぞれ独立的に水素原子またはフッ素原子を表し、ｎは
０または１を表し、ｎ＝１の場合に環Ａはフッ素原子に
より置換されていてもよい１，４−フェニレン基または
トランス−１，４−シクロへキシレン基を表し、Ｚ1は
フッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数１〜
１０のアルキル基またはアルコキシル基またはアルケニ
ルオキシ基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基を表
す。ただし、ｎ＝１であってかつ環Ａがトランス−１，
４−シクロへキシレン基を表す場合、Ｚ1はフッ素原子
により置換されていてもよい、炭素原子数１〜１０のア
ルキル基を表す。）で表される液晶性化合物。 - 【請求項２】 一般式（ＩＩＩ）において、ｍ＝０であ
り、Ｒが水素原子を表すところの請求項１記載の液晶性
化合物。 - 【請求項３】 一般式（ＩＩＩ）において、ｎ＝０であ
るところの請求項２記載の液晶性化合物。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（ＩＩＩ）の液晶
性化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式（Ｉ） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル
基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。）で表される化合
物及び一般式（ＶＩ） 【化３】 （式中、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素原子または
フッ素原子を表し、ｎは０または１を表し、ｎ＝１の場
合に環Ａはフッ素原子により置換されていてもよい１，
４−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロへキ
シレン基を表す。Ｚ1はフッ素原子により置換されてい
てもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコ
キシル基またはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素
原子またはシアノ基を表す。）で表される化合物を反応
させることを特徴とする請求項１記載の一般式（ＩＩ
Ｉ）の液晶性化合物の製造方法。 - 【請求項６】 一般式（ＩＶ） 【化４】 （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ｌは０または１
を表し、ｌ＝１の場合に環Ｂはフッ素原子により置換さ
れていてもよい１，４−フェニレン基またはトランス−
１，４−シクロへキシレン基を表し、Ｚ2はフッ素原子
により置換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアル
キル基またはアルコキシル基またはアルケニルオキシ
基、フッ素原子、塩素原子またはシアノ基を表す。ただ
し、ｌ＝０の場合及びｌ＝１であってかつ環Ｂがトラン
ス−１，４−シクロへキシレン基を表す場合にはＺ2は
フッ素原子により置換されていてもよい、炭素原子数１
〜１０のアルキル基を表す。）で表される液晶性化合
物。 - 【請求項７】 一般式（ＩＶ）において、ｍ＝０であ
り、Ｒが水素原子を表すところの請求項６記載の液晶性
化合物。 - 【請求項８】 一般式（ＩＶ）において、ｌ＝０である
ところの請求項７記載の液晶性化合物。 - 【請求項９】 請求項６記載の一般式（ＩＶ）の液晶性
化合物を含有する液晶組成物。 - 【請求項１０】 一般式（Ｉ） 【化５】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜５のアルキル
基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。）で表される化合
物及び一般式（ＶＩＩ） 【化６】 （式中、ｌは０または１を表し、ｌ＝１の場合に環Ｂは
フッ素原子により置換されていてもよい１，４−フェニ
レン基またはトランス−１，４−シクロヘキシレン基を
表し、Ｚ2はフッ素原子により置換されていてもよい炭
素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコキシル基ま
たはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原子または
シアノ基を表す。）で表される化合物を反応させること
を特徴とする請求項６記載の一般式（ＩＶ）の液晶性化
合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8003997A JPH10273478A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8003997A JPH10273478A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH10273478A true JPH10273478A (ja) | 1998-10-13 |
Family
ID=13707116
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8003997A Pending JPH10273478A (ja) | 1997-03-31 | 1997-03-31 | 液晶性化合物及びこれを含有する液晶組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH10273478A (ja) |
-
1997
- 1997-03-31 JP JP8003997A patent/JPH10273478A/ja active Pending
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