JPH11140011A - ４−アルケニルベンズアルデヒド及びその製造方法 - Google Patents
４−アルケニルベンズアルデヒド及びその製造方法Info
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- JPH11140011A JPH11140011A JP30267997A JP30267997A JPH11140011A JP H11140011 A JPH11140011 A JP H11140011A JP 30267997 A JP30267997 A JP 30267997A JP 30267997 A JP30267997 A JP 30267997A JP H11140011 A JPH11140011 A JP H11140011A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 液晶化合物に有用な新規化合物等を容易に製
造するために、４位にアルケニル基を置換基として有す
るベンズアルデヒド誘導体及びその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｈ又はＣ数１〜５のアルキル、ｍ：０〜４）で表
される化合物及びこの化合物の製造方法。
造するために、４位にアルケニル基を置換基として有す
るベンズアルデヒド誘導体及びその製造方法を提供す
る。 【解決手段】 【化１】 （Ｒ：Ｈ又はＣ数１〜５のアルキル、ｍ：０〜４）で表
される化合物及びこの化合物の製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は有機電子材料や医農
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料の製
造中間体として有用な４−アルケニルベンズアルデヒド
及びその製造方法に関する。
薬、特に電気光学的液晶表示用ネマチック液晶材料の製
造中間体として有用な４−アルケニルベンズアルデヒド
及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、非常に多くの液晶化合物が用いられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッ
サー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ
等に用いられるようになっている。液晶表示方式として
は、その代表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、Ｓ
ＴＮ（超捩れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、
ＧＨ（ゲスト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液
晶）等があり、また駆動方式としても従来のスタティッ
ク駆動からマルチプレックス駆動が一般的になり、さら
に単純マトリックス方式、最近ではアクティブマトリッ
クス方式が実用化されている。これらの表示方式や駆動
方式に応じて、液晶材料としても種々の特性が要求され
ており、非常に多くの液晶化合物が用いられている。
【０００３】液晶化合物は、構造的には分子中央のコア
部分と両側の側鎖部分に分けることができるが、この側
鎖としては通常アルキル基が最もよく用いられている。
最近、側鎖としてこのアルキル基に換えて、アルケニル
基を有する液晶材料も用いられるようになってきてお
り、粘性の低下や温度範囲の拡大あるいは屈折率異方性
の増大等に効果があることが確認されている。
部分と両側の側鎖部分に分けることができるが、この側
鎖としては通常アルキル基が最もよく用いられている。
最近、側鎖としてこのアルキル基に換えて、アルケニル
基を有する液晶材料も用いられるようになってきてお
り、粘性の低下や温度範囲の拡大あるいは屈折率異方性
の増大等に効果があることが確認されている。
【０００４】ところで、これらアルケニル系の液晶化合
物において、多くはそのアルケニル基がシクロヘキサン
環に連結した化合物であり、それと比較するとアルケニ
ル基がベンゼン環に結合した構造を有するアルケニルベ
ンゼン誘導体の液晶化合物の例はあまり多くない。この
原因として、アルケニルベンゼン誘導体を合成するため
の製造中間体があまり知られていないか、あるいは得難
かったことがあげられる。
物において、多くはそのアルケニル基がシクロヘキサン
環に連結した化合物であり、それと比較するとアルケニ
ル基がベンゼン環に結合した構造を有するアルケニルベ
ンゼン誘導体の液晶化合物の例はあまり多くない。この
原因として、アルケニルベンゼン誘導体を合成するため
の製造中間体があまり知られていないか、あるいは得難
かったことがあげられる。
【０００５】本発明者らはこれまでに公知の化合物であ
る４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼン（Quelet
t, Compt. Rend., 186, p765）から、４−ヨード−
１−（３−ブテニル）ベンゼンや１−エチニル−４−
（３−ブテニル）ベンゼン等のアルケニルベンゼン誘導
体を製造し、これらを中間体としてアルケニルビフェニ
ル誘導体（Ａ）
る４−ブロモ−１−（３−ブテニル）ベンゼン（Quelet
t, Compt. Rend., 186, p765）から、４−ヨード−
１−（３−ブテニル）ベンゼンや１−エチニル−４−
（３−ブテニル）ベンゼン等のアルケニルベンゼン誘導
体を製造し、これらを中間体としてアルケニルビフェニ
ル誘導体（Ａ）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）や、アルケニルトラン
誘導体（Ｂ）
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）や、アルケニルトラン
誘導体（Ｂ）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）等の液晶化合物を製造
し、これらが優れた特性を有し、液晶材料として有用で
あることを報告してきた。 しかしながら、アルケニル
基がベンゼン環に直結した構造を有する、フェニルジオ
キサン誘導体やアジン誘導体あるいはベンジリデンアミ
ノベンゼン誘導体等の有用と考えられる化合物群は、そ
の製造が容易でないこともあって未だ報告例がない。
ル基を表し、ｋは０〜４の整数を表し、Ｒ2はアルキル
基またはアルケニル基を表す。）等の液晶化合物を製造
し、これらが優れた特性を有し、液晶材料として有用で
あることを報告してきた。 しかしながら、アルケニル
基がベンゼン環に直結した構造を有する、フェニルジオ
キサン誘導体やアジン誘導体あるいはベンジリデンアミ
ノベンゼン誘導体等の有用と考えられる化合物群は、そ
の製造が容易でないこともあって未だ報告例がない。
【００１０】従って、これらの新規液晶化合物を容易に
製造するために、これらの製造中間体として利用可能な
化合物が求められていた。
製造するために、これらの製造中間体として利用可能な
化合物が求められていた。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、上記の目的に応じるため、４位にアルケニ
ル基を置換基として有するベンズアルデヒド誘導体を提
供することにあり、さらに既存公知の化合物からその簡
便な製造方法を提供するものである。
する課題は、上記の目的に応じるため、４位にアルケニ
ル基を置換基として有するベンズアルデヒド誘導体を提
供することにあり、さらに既存公知の化合物からその簡
便な製造方法を提供するものである。
【００１２】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、 １．一般式（Ｉ）
決するために、 １．一般式（Ｉ）
【００１３】
【化５】
【００１４】（式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。）
で表される化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、ｍが０であるところの上記
１記載の化合物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を表すところ
の上記１または２記載の化合物。 ４．一般式（ＩＩ）
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。）
で表される化合物。 ２．一般式（Ｉ）において、ｍが０であるところの上記
１記載の化合物。 ３．一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を表すところ
の上記１または２記載の化合物。 ４．一般式（ＩＩ）
【００１５】
【化６】
【００１６】（式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｗ
はＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを表す。）で表される有
機金属反応剤をホルミル化剤と反応させることを特徴と
する上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の製造
方法。 ５．ホルミル化剤がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
るところの上記４記載の製造方法。 を前記課題の解決手段として見出した。
〜５のアルキル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、Ｗ
はＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを表す。）で表される有
機金属反応剤をホルミル化剤と反応させることを特徴と
する上記１記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の製造
方法。 ５．ホルミル化剤がＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
るところの上記４記載の製造方法。 を前記課題の解決手段として見出した。
【００１７】
【発明の実施の形態】以下に本発明の４−アルケニルベ
ンズアルデヒド及びその製造方法の一例について説明す
る。
ンズアルデヒド及びその製造方法の一例について説明す
る。
【００１８】即ち、一般式（Ｉ）
【００１９】
【化７】
【００２０】で表される４−アルケニルベンズアルデヒ
ドは、式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のア
ルキル基を表すが、水素原子またはメチル基が好まし
く、水素原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基で
ある場合、二重結合はトランス配置が好ましい。ｍは０
〜４の整数を表すが、０〜２が好ましく、０が特に好ま
しい。
ドは、式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のア
ルキル基を表すが、水素原子またはメチル基が好まし
く、水素原子が特に好ましい。また、Ｒがアルキル基で
ある場合、二重結合はトランス配置が好ましい。ｍは０
〜４の整数を表すが、０〜２が好ましく、０が特に好ま
しい。
【００２１】従って、一般式（Ｉ）の化合物としては以
下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
下の（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
【００２２】
【化８】
【００２３】が好ましく、特に４−（３−ブテニル）ベ
ンズアルデヒド（Ｉａ）が最も好ましい。（Ｉ）の４−
アルケニルベンズアルデヒドは以下のようにして製造す
ることができる。即ち、一般式（ＩＩ）
ンズアルデヒド（Ｉａ）が最も好ましい。（Ｉ）の４−
アルケニルベンズアルデヒドは以下のようにして製造す
ることができる。即ち、一般式（ＩＩ）
【００２４】
【化９】
【００２５】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表し、ＷはＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを
表す。）で表される有機金属反応剤にホルミル化剤を反
応させ、必要に応じて酸処理等を行うことにより容易に
得ることができる。ここで、ホルミル化剤としてはＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルムアミド
誘導体やオルトぎ酸メチル、オルトぎ酸エチル等のぎ酸
オルトエステル等を用いることができるが、ＤＭＦが特
に好ましい。また、一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤は
そのＷに応じてそれぞれ以下のようにして製造すること
ができる。
と同じ意味を表し、ＷはＭｇＢｒ、ＭｇＩまたはＬｉを
表す。）で表される有機金属反応剤にホルミル化剤を反
応させ、必要に応じて酸処理等を行うことにより容易に
得ることができる。ここで、ホルミル化剤としてはＮ，
Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）等のホルムアミド
誘導体やオルトぎ酸メチル、オルトぎ酸エチル等のぎ酸
オルトエステル等を用いることができるが、ＤＭＦが特
に好ましい。また、一般式（ＩＩ）の有機金属反応剤は
そのＷに応じてそれぞれ以下のようにして製造すること
ができる。
【００２６】Ｗ＝ＭｇＢｒの場合：公知の４−ブロモ−
１−アルケニルベンゼン（ＩＩＩａ）
１−アルケニルベンゼン（ＩＩＩａ）
【００２７】
【化１０】
【００２８】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）をマグネシウムと反応させること
により調製できる。 Ｗ＝ＭｇＩの場合：（ＩＩＩａ）から調製した４−ヨー
ド−１−アルケニルベンゼン（ＩＩＩｂ）
と同じ意味を表す。）をマグネシウムと反応させること
により調製できる。 Ｗ＝ＭｇＩの場合：（ＩＩＩａ）から調製した４−ヨー
ド−１−アルケニルベンゼン（ＩＩＩｂ）
【００２９】
【化１１】
【００３０】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表す。）を（ＩＩＩａ）の場合と同様にし
てマグネシウムと反応させることにより調製できる。 Ｗ＝Ｌｉの場合：（ＩＩＩａ）あるいは（ＩＩＩｂ）を
ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応させる
か、あるいは直接リチウム金属と反応させることにより
調製できる。
と同じ意味を表す。）を（ＩＩＩａ）の場合と同様にし
てマグネシウムと反応させることにより調製できる。 Ｗ＝Ｌｉの場合：（ＩＩＩａ）あるいは（ＩＩＩｂ）を
ｎ−ブチルリチウム等のアルキルリチウムと反応させる
か、あるいは直接リチウム金属と反応させることにより
調製できる。
【００３１】以上のうち、ＷとしてＭｇＢｒを用いるこ
とが全体としての工程も少なく、コストも少なくてすむ
ので最も好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒として
はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒、
トルエン等の炭化水素系溶媒あるいはこれらの混合溶媒
を用いることができるが、通常、ＴＨＦ等のエーテル系
溶媒が好ましい。反応は−７８℃から溶媒の還流温度ま
での広い温度範囲で可能であるが、−２０℃か５０℃程
度の範囲内が好ましい。
とが全体としての工程も少なく、コストも少なくてすむ
ので最も好ましい。反応は溶媒中で行われ、溶媒として
はテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）等のエーテル系溶媒、
トルエン等の炭化水素系溶媒あるいはこれらの混合溶媒
を用いることができるが、通常、ＴＨＦ等のエーテル系
溶媒が好ましい。反応は−７８℃から溶媒の還流温度ま
での広い温度範囲で可能であるが、−２０℃か５０℃程
度の範囲内が好ましい。
【００３２】斯くして一般式（Ｉ）の４−アルケニルベ
ンズアルデヒドを製造することができるが、本発明はこ
の製造方法をも提供するものである。また、斯くして得
られた一般式（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒド
はアルケニルアジン誘導体をはじめとする各種液晶化合
物の合成中間体として好適に使用することができる。
ンズアルデヒドを製造することができるが、本発明はこ
の製造方法をも提供するものである。また、斯くして得
られた一般式（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒド
はアルケニルアジン誘導体をはじめとする各種液晶化合
物の合成中間体として好適に使用することができる。
【００３３】例えば、（Ｉ）の化合物をヒドラジンと反
応させることにより一般式（ＩＩＩ）
応させることにより一般式（ＩＩＩ）
【００３４】
【化１２】
【００３５】（式中、Ｒ及びｍは前述の意味を表す。）
で表されるジアルケニルアジン誘導体を製造することが
できる。あるいは（Ｉ）を大過剰のヒドラジンと反応さ
せて一般式（ＩＶ）
で表されるジアルケニルアジン誘導体を製造することが
できる。あるいは（Ｉ）を大過剰のヒドラジンと反応さ
せて一般式（ＩＶ）
【００３６】
【化１３】
【００３７】（式中、Ｒ及びｍは前述の意味を表す。）
で表されるヒドラゾンを単離し、これを一般式（Ｖ）
で表されるヒドラゾンを単離し、これを一般式（Ｖ）
【００３８】
【化１４】
【００３９】（式中、Ｒ3はアルキル基を表す。）で表
される４−アルキルベンズアルデヒドと反応させること
により、一般式（ＶＩ）
される４−アルキルベンズアルデヒドと反応させること
により、一般式（ＶＩ）
【００４０】
【化１５】
【００４１】（式中、Ｒ、ｍ及びＲ3は前述の意味を表
す。）で表されるアルケニルアジン誘導体を得ることが
できる。この一般式（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）の化合物の
代表的な例を第１表及び第２表にそれぞれ示す。
す。）で表されるアルケニルアジン誘導体を得ることが
できる。この一般式（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）の化合物の
代表的な例を第１表及び第２表にそれぞれ示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ示す。）
【００４４】
【表２】
【００４５】この（ＩＩＩ）及び（ＶＩ）の化合物は本
発明の（Ｉ）の化合物を中間体として用いることによ
り、本発明者らが初めて合成することに成功した化合物
であり、対応するアルキルアジン誘導体（Ｃ）
発明の（Ｉ）の化合物を中間体として用いることによ
り、本発明者らが初めて合成することに成功した化合物
であり、対応するアルキルアジン誘導体（Ｃ）
【００４６】
【化１６】
【００４７】（式中、Ｒ3は前述の意味をを表す。）と
比較して、従来の液晶材料との相溶性に優れ、粘性が低
く、かつ液晶相温度範囲が高温域まで広いという特徴を
有する。従って、高速応答性が必要とされる液晶組成物
の構成成分として極めて適したものである。
比較して、従来の液晶材料との相溶性に優れ、粘性が低
く、かつ液晶相温度範囲が高温域まで広いという特徴を
有する。従って、高速応答性が必要とされる液晶組成物
の構成成分として極めて適したものである。
【００４８】あるいは（Ｉ）の化合物を一般式（ＶＩ
Ｉ）
Ｉ）
【００４９】
【化１７】
【００５０】で表される置換アニリンと反応させること
により、一般式（ＶＩＩＩ）
により、一般式（ＶＩＩＩ）
【００５１】
【化１８】
【００５２】で表される（４−アルケニルベンジリデ
ン）アミノベンゼン誘導体を製造することができる。一
般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）において、Ｒ及びｍは
前述の意味を表し、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素
原子またはフッ素原子を表い、ｎは０または１を表し、
ｎ＝１の場合に環Ａはフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−
シクロへキシレン基を表し、Ｚ1はフッ素原子により置
換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基ま
たはアルコキシル基またはアルケニルオキシ基、フッ素
原子、塩素原子またはシアノ基を表すが、ｎ＝１であっ
てかつ環Ａがトランス−１，４−シクロへキシレン基を
表す場合、Ｚ1はフッ素原子により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
ン）アミノベンゼン誘導体を製造することができる。一
般式（ＶＩＩ）及び（ＶＩＩＩ）において、Ｒ及びｍは
前述の意味を表し、Ｘ1及びＸ2はそれぞれ独立的に水素
原子またはフッ素原子を表い、ｎは０または１を表し、
ｎ＝１の場合に環Ａはフッ素原子により置換されていて
もよい１，４−フェニレン基またはトランス−１，４−
シクロへキシレン基を表し、Ｚ1はフッ素原子により置
換されていてもよい炭素原子数１〜１０のアルキル基ま
たはアルコキシル基またはアルケニルオキシ基、フッ素
原子、塩素原子またはシアノ基を表すが、ｎ＝１であっ
てかつ環Ａがトランス−１，４−シクロへキシレン基を
表す場合、Ｚ1はフッ素原子により置換されていてもよ
い炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
【００５３】一般式（ＶＩＩＩ）の化合物の代表的な例
を第３表に示す。
を第３表に示す。
【００５４】
【表３】
【００５５】この（ＶＩＩＩ）の化合物は対応する一般
式（Ｄ）
式（Ｄ）
【００５６】
【化１９】
【００５７】（式中、Ｒ3、Ｘ1、Ｘ2、ｎ、環Ａ及びＺ1
は一般式（ＶＩＩＩ）及び（Ｃ）におけると同じ意味を
表す。）で表される（４−アルキルベンジリデン）アミ
ノベンゼン誘導体と比較して、溶解性に優れ、液晶相転
移温度も高いという優れた特徴を示す。
は一般式（ＶＩＩＩ）及び（Ｃ）におけると同じ意味を
表す。）で表される（４−アルキルベンジリデン）アミ
ノベンゼン誘導体と比較して、溶解性に優れ、液晶相転
移温度も高いという優れた特徴を示す。
【００５８】また、（Ｉ）の化合物を一般式（ＩＸ）
【００５９】
【化２０】
【００６０】で表される２−置換−１，３−ジオールと
反応させることにより、一般式（Ｘ）
反応させることにより、一般式（Ｘ）
【００６１】
【化２１】
【００６２】で表される５−置換−２−（４−アルケニ
ルフェニル）ジオキサン誘導体を製造することができ
る。一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）において、Ｒ及びｍは前
述の意味を表し、ｌは０または１を表し、ｌ＝１の場合
に環Ｂはフッ素原子により置換されていてもよい１，４
−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロへキシ
レン基を表し、Ｚ2はフッ素原子により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコキ
シル基またはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原
子またはシアノ基を表すが、ｌ＝０の場合及びｌ＝１で
あってかつ環Ｂがトランス−１，４−シクロへキシレン
基を表す場合、Ｚ2はフッ素原子により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
ルフェニル）ジオキサン誘導体を製造することができ
る。一般式（ＩＸ）及び（Ｘ）において、Ｒ及びｍは前
述の意味を表し、ｌは０または１を表し、ｌ＝１の場合
に環Ｂはフッ素原子により置換されていてもよい１，４
−フェニレン基またはトランス−１，４−シクロへキシ
レン基を表し、Ｚ2はフッ素原子により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１０のアルキル基またはアルコキ
シル基またはアルケニルオキシ基、フッ素原子、塩素原
子またはシアノ基を表すが、ｌ＝０の場合及びｌ＝１で
あってかつ環Ｂがトランス−１，４−シクロへキシレン
基を表す場合、Ｚ2はフッ素原子により置換されていて
もよい炭素原子数１〜１０のアルキル基を表す。
【００６３】一般式（Ｘ）の化合物の代表的な例を第４
表に示す。
表に示す。
【００６４】
【表４】
【００６５】これら（Ｘ）の化合物は対応する一般式
（Ｅ）
（Ｅ）
【００６６】
【化２２】
【００６７】（式中、Ｒ3、ｌ、環Ｂ及びＺ2は一般式
（Ｘ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表す。）で表さ
れる５−置換−２−（４−アルキルフェニル）ジオキサ
ン誘導体と比較して、溶解性に優れ、粘性が低いという
特徴を示す。
（Ｘ）及び（Ｄ）におけると同じ意味を表す。）で表さ
れる５−置換−２−（４−アルキルフェニル）ジオキサ
ン誘導体と比較して、溶解性に優れ、粘性が低いという
特徴を示す。
【００６８】以上のように本発明により得られた（Ｉ）
の化合物を用いることにより種々の有用な液晶性化合物
を製造できることがわかる。
の化合物を用いることにより種々の有用な液晶性化合物
を製造できることがわかる。
【００６９】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
説明する。しかし、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。
【００７０】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物における
％は重量％を表す。 （実施例１） ４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉａ）の合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また、組成物における
％は重量％を表す。 （実施例１） ４−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉａ）の合成
【００７１】
【化２３】
【００７２】マグネシウム７．８ｇを乾燥したＴＨＦ１
０ｍＬ中に懸濁させ、これに４−ブロモ−１−（３−ブ
テニル）ベンゼン（この化合物は４−ブロモベンジルブ
ロミドにグリニヤール反応剤（塩化アリルマグネシウ
ム）を反応させることにより製造した。）６４．５ｇの
ＴＨＦ２５０ｍＬ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける速
度で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌し、室温まで放
冷した。これにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）２６．８ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を１０℃で１時間
で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌した後、水次いで
希塩酸を加え、水層を弱酸性に調整した後、ヘキサンで
抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗滌し無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を減圧蒸留（９５℃／１．５ｍｍＨｇ）して、４
−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド４４．９ｇを得
た。 ＮＭＲ：δ＝２．３〜２．８（ｍ，４Ｈ），４．９〜
５．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．０
（Ｓ，１Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝１６０（Ｍ＋） 同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−３−ペンテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉｂ） ４−（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド（Ｉｃ） ４−（５−ヘキセニル）ベンズアルデヒド（Ｉｄ） （応用例１） １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］−２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン（Ｉ
Ｖａ−１）の合成
０ｍＬ中に懸濁させ、これに４−ブロモ−１−（３−ブ
テニル）ベンゼン（この化合物は４−ブロモベンジルブ
ロミドにグリニヤール反応剤（塩化アリルマグネシウ
ム）を反応させることにより製造した。）６４．５ｇの
ＴＨＦ２５０ｍＬ溶液を溶媒が穏やかに還流を続ける速
度で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌し、室温まで放
冷した。これにＮ，Ｎ’−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）２６．８ｇのＴＨＦ６０ｍＬ溶液を１０℃で１時間
で滴下した。滴下終了後、１時間攪拌した後、水次いで
希塩酸を加え、水層を弱酸性に調整した後、ヘキサンで
抽出した。有機層を水、次いで飽和食塩水で洗滌し無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物を減圧蒸留（９５℃／１．５ｍｍＨｇ）して、４
−（３−ブテニル）ベンズアルデヒド４４．９ｇを得
た。 ＮＭＲ：δ＝２．３〜２．８（ｍ，４Ｈ），４．９〜
５．２（ｍ，１Ｈ），７．４（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈ
ｚ），７．８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），１０．０
（Ｓ，１Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝１６０（Ｍ＋） 同様にして以下の化合物を得た。 ４−（トランス−３−ペンテニル）ベンズアルデヒド
（Ｉｂ） ４−（４−ペンテニル）ベンズアルデヒド（Ｉｃ） ４−（５−ヘキセニル）ベンズアルデヒド（Ｉｄ） （応用例１） １−［４−（３−ブテニル）ベンジリデ
ン］−２−（４−メチルベンジリデン）ヒドラジン（Ｉ
Ｖａ−１）の合成
【００７３】
【化２４】
【００７４】ヒドラジン１水和物１５．６ｇに４−（３
−ブテニル）ベンズアルデヒド５．０ｇ（この化合物は
１−（３−ブテニル）−４−ブロモベンゼンをマグネシ
ウムと反応させてグリニヤール反応剤とし、ついでＤＭ
Ｆと反応させることにより合成した。）をエタノール２
０ｍＬに溶解して加えた。室温で３０分間攪拌した後、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えた。ジク
ロロメタン１０ｍＬを加えた後、１０ｍＬの飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で２回洗滌した。有機層にトリエチ
ルアミン３．５ｍＬを加え、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。減圧下に溶媒を溜去し、トリエチルアミン
３．５ｍＬを追加し、エタノール２０ｍＬ及び４−メチ
ルベンズアルデヒド３．７５ｇを加え、室温でさらに３
時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬ
を加えた後、ジクロロメタン１０ｍＬを加え、次いで１
０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗滌後、減圧
下に溶媒を溜去した。残渣をアルミナ（塩基性）カラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製
し、さらにメタノールから再結晶させて、１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−（４−メチルベ
ンジリデン）ヒドラジン７．０ｇを得た。この化合物の
融点は８２℃であり、１０３℃までネマチック相を示し
た。 （応用例２） １，２−ビス［４−（３−ブテニル）ベ
ンジリデン］ヒドラジン（ＩＩＩ−１）の合成
−ブテニル）ベンズアルデヒド５．０ｇ（この化合物は
１−（３−ブテニル）−４−ブロモベンゼンをマグネシ
ウムと反応させてグリニヤール反応剤とし、ついでＤＭ
Ｆと反応させることにより合成した。）をエタノール２
０ｍＬに溶解して加えた。室温で３０分間攪拌した後、
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬを加えた。ジク
ロロメタン１０ｍＬを加えた後、１０ｍＬの飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液で２回洗滌した。有機層にトリエチ
ルアミン３．５ｍＬを加え、無水硫酸ナトリウムで脱水
乾燥させた。減圧下に溶媒を溜去し、トリエチルアミン
３．５ｍＬを追加し、エタノール２０ｍＬ及び４−メチ
ルベンズアルデヒド３．７５ｇを加え、室温でさらに３
時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍＬ
を加えた後、ジクロロメタン１０ｍＬを加え、次いで１
０ｍＬの飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で洗滌後、減圧
下に溶媒を溜去した。残渣をアルミナ（塩基性）カラム
クロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製
し、さらにメタノールから再結晶させて、１−［４−
（３−ブテニル）ベンジリデン］−２−（４−メチルベ
ンジリデン）ヒドラジン７．０ｇを得た。この化合物の
融点は８２℃であり、１０３℃までネマチック相を示し
た。 （応用例２） １，２−ビス［４−（３−ブテニル）ベ
ンジリデン］ヒドラジン（ＩＩＩ−１）の合成
【００７５】
【化２５】
【００７６】ヒドラジン１水和物８．４ｇ及び４−（３
−ブテニル）ベンズアルデヒド４５ｇをメタノール１８
０ｍＬに溶解し、室温で２時間攪拌した。ジクロロメタ
ン１５０ｍＬを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
２回洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去して得られた粗生成物を塩基性アルミナ
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、次いでメタ
ノールから再結晶させて、１，２−ビス［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］ヒドラジン４２ｇを得た。この
化合物の融点は５７℃で１１６℃までネマチック相を示
した。 （応用例３） ４−メチル−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン（ＶＩＩＩａ−１）
の合成
−ブテニル）ベンズアルデヒド４５ｇをメタノール１８
０ｍＬに溶解し、室温で２時間攪拌した。ジクロロメタ
ン１５０ｍＬを加え、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で
２回洗滌した後、無水硫酸ナトリウムで脱水乾燥させ
た。溶媒を溜去して得られた粗生成物を塩基性アルミナ
カラムクロマトグラフィーを用いて精製し、次いでメタ
ノールから再結晶させて、１，２−ビス［４−（３−ブ
テニル）ベンジリデン］ヒドラジン４２ｇを得た。この
化合物の融点は５７℃で１１６℃までネマチック相を示
した。 （応用例３） ４−メチル−１−［４−（３−ブテニ
ル）ベンジリデン］アミノベンゼン（ＶＩＩＩａ−１）
の合成
【００７７】
【化２６】
【００７８】実施例１で得られた４−（３−ブテニル）
ベンズアルデヒド２０．０ｇ及び４−メチルアニリン１
３．４ｇをトルエン８０ｍＬに溶解し、室温で３時間攪
拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキサ
ン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物４
３ｇをメタノールから２回再結晶させて、４−メチル−
１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベン
ゼンの淡黄色結晶１８．６ｇを得た。この化合物の融点
は４５℃であった。 （応用例４） トランス−５−プロピル−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン（Ｘ
ａ−１）の合成
ベンズアルデヒド２０．０ｇ及び４−メチルアニリン１
３．４ｇをトルエン８０ｍＬに溶解し、室温で３時間攪
拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘキサ
ン層を水で２回洗滌した。無水硫酸水素ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物４
３ｇをメタノールから２回再結晶させて、４−メチル−
１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベン
ゼンの淡黄色結晶１８．６ｇを得た。この化合物の融点
は４５℃であった。 （応用例４） トランス−５−プロピル−２−［４−
（３−ブテニル）フェニル］−１，３−ジオキサン（Ｘ
ａ−１）の合成
【００７９】
【化２７】
【００８０】実施例１で得られた４−（３−ブテニル）
ベンズアルデヒド１０ｇ及び２−プロピルプロパン−
１，３−ジオール１４．８ｇをトルエン４０ｍＬに溶解
し、硫酸水素カリウム１００ｍｇを加え、８０℃で５時
間攪拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘ
キサン層を水で２回洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物１
８．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）で精製し，さらにエタノールから２回再結晶させ
て、トランス−５−プロピル−２−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサンの無色結晶８．１
ｇを得た。この化合物の融点は３４℃であった。 （応用例５） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（１） 低粘性で液晶相温度範囲の広いホスト液晶（Ｈ）
ベンズアルデヒド１０ｇ及び２−プロピルプロパン−
１，３−ジオール１４．８ｇをトルエン４０ｍＬに溶解
し、硫酸水素カリウム１００ｍｇを加え、８０℃で５時
間攪拌した。ヘキサン及び水を加え、水層を分離後、ヘ
キサン層を水で２回洗滌した。無水硫酸ナトリウムで脱
水乾燥後、減圧下に溶媒を溜去し、得られた粗生成物１
８．７ｇをシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）で精製し，さらにエタノールから２回再結晶させ
て、トランス−５−プロピル−２−［４−（３−ブテニ
ル）フェニル］−１，３−ジオキサンの無色結晶８．１
ｇを得た。この化合物の融点は３４℃であった。 （応用例５） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（１） 低粘性で液晶相温度範囲の広いホスト液晶（Ｈ）
【００８１】
【化２８】
【００８２】は１１６．７℃以下でネマチック相を示
し、その融点は１１℃である。これを厚さ６．０μｍの
ＴＮセルに充填して液晶素子を作製し、２０℃で測定し
た応答時間は３２．５ｍ秒であった（立ち下がり時間と
立ち上がり時間が等しくなる電圧印加時）。
し、その融点は１１℃である。これを厚さ６．０μｍの
ＴＮセルに充填して液晶素子を作製し、２０℃で測定し
た応答時間は３２．５ｍ秒であった（立ち下がり時間と
立ち上がり時間が等しくなる電圧印加時）。
【００８３】このホスト液晶（Ｈ）８０％及び応用例２
で得た式（ＩＶａ−１）
で得た式（ＩＶａ−１）
【００８４】
【化２９】
【００８５】の化合物２０％からなる組成物（Ｍ−１）
を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は
１１８℃であり、わずかではあるがホスト液晶（Ｈ）よ
り上昇した。次に、この組成物を０℃で２４時間以上放
置したが、結晶の析出等は観察できなかった。さらに−
２０℃で長時間放置して固化させ、次いで昇温して再び
均一なネマチック相となる温度（Ｔ-N）を測定したとこ
ろ、−１２℃と低温であった。また、この組成物を用い
てホスト液晶（Ｈ）の場合と同様にして素子を作製し、
２０℃でその応答時間を測定したところ、３０．１ｍ秒
と大幅に高速化することができた。
を調製したところ、ネマチック相上限温度（ＴN-I）は
１１８℃であり、わずかではあるがホスト液晶（Ｈ）よ
り上昇した。次に、この組成物を０℃で２４時間以上放
置したが、結晶の析出等は観察できなかった。さらに−
２０℃で長時間放置して固化させ、次いで昇温して再び
均一なネマチック相となる温度（Ｔ-N）を測定したとこ
ろ、−１２℃と低温であった。また、この組成物を用い
てホスト液晶（Ｈ）の場合と同様にして素子を作製し、
２０℃でその応答時間を測定したところ、３０．１ｍ秒
と大幅に高速化することができた。
【００８６】従って、式（ＩＩＩａ）の化合物を添加す
ることにより、ホスト液晶のネマチック相温度範囲を拡
大し、同時にその応答時間を低減できることがわかる。 （応用例６） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（２） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０％及び応用例１で得た式
（ＩＩＩ−１）
ることにより、ホスト液晶のネマチック相温度範囲を拡
大し、同時にその応答時間を低減できることがわかる。 （応用例６） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（２） 次に、ホスト液晶（Ｈ）８０％及び応用例１で得た式
（ＩＩＩ−１）
【００８７】
【化３０】
【００８８】の化合物２０％からなる液晶組成物（Ｍ−
２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１９℃で（Ｍ−１）よりさらに上昇し
た。この組成物も０℃で２４時間以上放置したが、結晶
の析出等は観察できなかった。（Ｍ−１）と同様にして
固化させ、そのＴ-Nを測定したところ５℃であった。
２）を調製した。この（Ｍ−２）のネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１９℃で（Ｍ−１）よりさらに上昇し
た。この組成物も０℃で２４時間以上放置したが、結晶
の析出等は観察できなかった。（Ｍ−１）と同様にして
固化させ、そのＴ-Nを測定したところ５℃であった。
【００８９】また、これを用いて同様にして素子を作製
し、その応答時間を測定したところ、２９．７ｍ秒とさ
らに高速化することができた。 （応用比較例１）ホスト液晶（Ｈ）８０％及び一般式
（Ｃ）で表されるアルキルアジン誘導体であり、（ＩＩ
Ｉ−１）と側鎖炭素原子数の等しい式（Ｃ−１）
し、その応答時間を測定したところ、２９．７ｍ秒とさ
らに高速化することができた。 （応用比較例１）ホスト液晶（Ｈ）８０％及び一般式
（Ｃ）で表されるアルキルアジン誘導体であり、（ＩＩ
Ｉ−１）と側鎖炭素原子数の等しい式（Ｃ−１）
【００９０】
【化３１】
【００９１】（相転移温度（℃）：Ｃｒ ６０．５ Ｎ
８４ Ｉ）の化合物２０％からなる液晶組成物（ＭＣ
−１）を調製した。（ＭＣ−１）のネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１０．６℃であり、応用例６で調製し
た（Ｍ−１）と比較すると９°近く低下した。さらに、
この組成物を同様にして固化させ、そのＴ-Nを測定した
ところ約１５℃とであり、応用例５で調製した（Ｍ−
１）や応用例６で調製した（Ｍ−２）よりかなり高くな
った。
８４ Ｉ）の化合物２０％からなる液晶組成物（ＭＣ
−１）を調製した。（ＭＣ−１）のネマチック相上限温
度（ＴN-I）は１１０．６℃であり、応用例６で調製し
た（Ｍ−１）と比較すると９°近く低下した。さらに、
この組成物を同様にして固化させ、そのＴ-Nを測定した
ところ約１５℃とであり、応用例５で調製した（Ｍ−
１）や応用例６で調製した（Ｍ−２）よりかなり高くな
った。
【００９２】次に、同様にして液晶素子を作製しその応
答時間を測定したところ、３１．１ｍ秒と（Ｍ−１）や
（Ｍ−２）には及ばなかった。以上から、一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）の化合物が従来液晶との相溶性とその
応答時間の改善効果に優れており、温度範囲が広く且つ
高速応答性の液晶組成物を調製するうえにおいて、非常
に有効であることがわかる。 （応用例７） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（３） ホスト液晶（Ｈ）８０％及び応用例３で得た４−メチル
−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン（ＶＩＩＩａ−１）
答時間を測定したところ、３１．１ｍ秒と（Ｍ−１）や
（Ｍ−２）には及ばなかった。以上から、一般式（ＩＩ
Ｉ）及び（ＩＶ）の化合物が従来液晶との相溶性とその
応答時間の改善効果に優れており、温度範囲が広く且つ
高速応答性の液晶組成物を調製するうえにおいて、非常
に有効であることがわかる。 （応用例７） 液晶組成物の調製及びその電気光学的特
性（３） ホスト液晶（Ｈ）８０％及び応用例３で得た４−メチル
−１−［４−（３−ブテニル）ベンジリデン］アミノベ
ンゼン（ＶＩＩＩａ−１）
【００９３】
【化３２】
【００９４】２０％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を調
製した。（Ｍ−３）の２０℃における物性値及び電気光
学的特性は以下の通りであった。 ＴN-I： ９７．０℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １３．５ｍ秒 このように応答時間は約３／５となり大幅に改善されて
いることがわかる。この（ＶＩＩＩａ−１）は単独では
結晶であり液晶性を示さないが、その添加によるＴN-I
の低下は比較的小さいことがわかる。 （応用比較例２）応用例７において、（ＶＩＩＩａ−
１）の化合物に換えて、同じベンジリデンアミノベンゼ
ン骨格を有するが両側鎖がアルキル基である化合物（Ｄ
−１）
製した。（Ｍ−３）の２０℃における物性値及び電気光
学的特性は以下の通りであった。 ＴN-I： ９７．０℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １３．５ｍ秒 このように応答時間は約３／５となり大幅に改善されて
いることがわかる。この（ＶＩＩＩａ−１）は単独では
結晶であり液晶性を示さないが、その添加によるＴN-I
の低下は比較的小さいことがわかる。 （応用比較例２）応用例７において、（ＶＩＩＩａ−
１）の化合物に換えて、同じベンジリデンアミノベンゼ
ン骨格を有するが両側鎖がアルキル基である化合物（Ｄ
−１）
【００９５】
【化３３】
【００９６】（相転移温度（℃）：Ｃｒ ４８ Ｉ）を
ホスト液晶（Ｈ）に２０％添加して、比較用液晶組成物
（ＭＤ−１）を調製した。同様にして測定した物性値及
び電気光学的特性は以下の通りであった。
ホスト液晶（Ｈ）に２０％添加して、比較用液晶組成物
（ＭＤ−１）を調製した。同様にして測定した物性値及
び電気光学的特性は以下の通りであった。
【００９７】 ＴN-I： ９５．０℃ 応答時間（τｒ＝τｄ）： １４．８ｍ秒 従って、（Ｍ−３）よりネマチック相上限温度は２°低
くなり、応答時間は（Ｈ）と比較すると改善はされてい
るものの（Ｍ−３）には及ばないことがわかる。
くなり、応答時間は（Ｈ）と比較すると改善はされてい
るものの（Ｍ−３）には及ばないことがわかる。
【００９８】以上のように、本発明により得られる
（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒドを中間体とし
て、製造される４−アルケニルベンゼン誘導体である液
晶性合物は液晶性に優れるうえ低粘性であり、高速応答
性に優れた液晶組成物を調製する上において、極めて有
用であることがわかる。
（Ｉ）の４−アルケニルベンズアルデヒドを中間体とし
て、製造される４−アルケニルベンゼン誘導体である液
晶性合物は液晶性に優れるうえ低粘性であり、高速応答
性に優れた液晶組成物を調製する上において、極めて有
用であることがわかる。
【００９９】
【発明の効果】本発明により提供される４−アルケニル
ベンズアルデヒドを中間体として用いることにより、４
−アルケニルベンゼン誘導体である各種液晶化合物を工
業的にも容易に製造することができる。これらの液晶化
合物は、その減粘効果及び応答性の改善効果に優れるた
め、これらを含有する液晶組成物は実用的液晶として特
に高速応答を必要とする液晶表示用として極めて有用で
ある。
ベンズアルデヒドを中間体として用いることにより、４
−アルケニルベンゼン誘導体である各種液晶化合物を工
業的にも容易に製造することができる。これらの液晶化
合物は、その減粘効果及び応答性の改善効果に優れるた
め、これらを含有する液晶組成物は実用的液晶として特
に高速応答を必要とする液晶表示用として極めて有用で
ある。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｍは０〜４の整数を表す。）で表される化
合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）において、ｍが０であると
ころの請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 一般式（Ｉ）において、Ｒが水素原子を
表すところの請求項１または２記載の化合物。 - 【請求項４】 一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、Ｒは水素原子または炭素原子数１〜５のアルキ
ル基を表し、ｍは０〜４の整数を表し、ＷはＭｇＢｒ、
ＭｇＩまたはＬｉを表す。）で表される有機金属反応剤
をホルミル化剤と反応させることを特徴とする請求項１
記載の一般式（Ｉ）で表される化合物の製造方法。 - 【請求項５】 ホルミル化剤がＮ，Ｎ−ジメチルホルム
アミドであるところの請求項４記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30267997A JPH11140011A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | ４−アルケニルベンズアルデヒド及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30267997A JPH11140011A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | ４−アルケニルベンズアルデヒド及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11140011A true JPH11140011A (ja) | 1999-05-25 |
Family
ID=17911888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30267997A Pending JPH11140011A (ja) | 1997-11-05 | 1997-11-05 | ４−アルケニルベンズアルデヒド及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11140011A (ja) |
-
1997
- 1997-11-05 JP JP30267997A patent/JPH11140011A/ja active Pending
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